JPH0737385B2 - 外用抗菌剤 - Google Patents
外用抗菌剤Info
- Publication number
- JPH0737385B2 JPH0737385B2 JP2009951A JP995190A JPH0737385B2 JP H0737385 B2 JPH0737385 B2 JP H0737385B2 JP 2009951 A JP2009951 A JP 2009951A JP 995190 A JP995190 A JP 995190A JP H0737385 B2 JPH0737385 B2 JP H0737385B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antibacterial agent
- component
- amine
- oxyethyl
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、外用抗菌剤に関する。
従来の技術及びその問題点 尋常性瘡は毛包の皮脂腺機能の亢進により発症し、そ
の後細菌の増殖により病態が悪化していくとされてい
る。その起炎菌は主としてニキビ桿菌及び表皮ブドウ球
菌であり、従来治療薬としてテトラサイクリン、エリス
ロマイシン、クリンダマイシン等の抗生物質が用いられ
ている。しかしながら、近年、これらの薬剤に対する耐
性菌の増加、長期内服による副作用等が問題となってい
る。
の後細菌の増殖により病態が悪化していくとされてい
る。その起炎菌は主としてニキビ桿菌及び表皮ブドウ球
菌であり、従来治療薬としてテトラサイクリン、エリス
ロマイシン、クリンダマイシン等の抗生物質が用いられ
ている。しかしながら、近年、これらの薬剤に対する耐
性菌の増加、長期内服による副作用等が問題となってい
る。
問題点を解決するための手段 6,7−ジヒドロ−９−フルオロ−８−（４−ヒドロキシ
−１−ピペリジル）−５−メチル−１−オキソ−1H,5H
−ベンゾ〔i,j〕キノリジン−２−カルボン酸（以下
「化合物Ａ」という）は、ニキビ桿菌、ブドウ球菌等の
グラム陽性菌に対して強い抗菌力を示すと共に、緑膿
菌、大腸菌等のグラム陰性菌に対しても強い抗菌力が認
められている（特願昭55-158652号，即ち特開昭57-8148
6号公報）。従って上記化合物Ａ又はその塩を用いて尋
常性瘡を始めとする浅在性化膿性皮膚疾患の治療に当
り、全身投与による副作用を軽減する局所療法である優
れた外用抗菌剤を開発することは、極めて意義がある。
−１−ピペリジル）−５−メチル−１−オキソ−1H,5H
−ベンゾ〔i,j〕キノリジン−２−カルボン酸（以下
「化合物Ａ」という）は、ニキビ桿菌、ブドウ球菌等の
グラム陽性菌に対して強い抗菌力を示すと共に、緑膿
菌、大腸菌等のグラム陰性菌に対しても強い抗菌力が認
められている（特願昭55-158652号，即ち特開昭57-8148
6号公報）。従って上記化合物Ａ又はその塩を用いて尋
常性瘡を始めとする浅在性化膿性皮膚疾患の治療に当
り、全身投与による副作用を軽減する局所療法である優
れた外用抗菌剤を開発することは、極めて意義がある。
本発明者は、斯かる現状に鑑み、適用部位に殆んど刺激
を与えず、しかも良好な皮膚透過性を有し、優れた治療
効果を発現し得る外用抗菌剤を開発すべく鋭意研究を重
ねた結果、上記化合物Ａ又はその塩に、下記一般式
（１）のヒドロキシ低級アルキルアミンを配合すること
により、本発明の所期の目的を達成し得ることを見い出
した。本発明は、斯かる知見に基づき完成されたもので
ある。
を与えず、しかも良好な皮膚透過性を有し、優れた治療
効果を発現し得る外用抗菌剤を開発すべく鋭意研究を重
ねた結果、上記化合物Ａ又はその塩に、下記一般式
（１）のヒドロキシ低級アルキルアミンを配合すること
により、本発明の所期の目的を達成し得ることを見い出
した。本発明は、斯かる知見に基づき完成されたもので
ある。
即ち、本発明は、化合物Ａ又はその塩を有効成分として
含有し、更に一般式 R1R2R3N （１） 〔式中R1、R2及びR3は、それぞれ水素原子又はヒドロキ
シ低級アルキル基を示す。但しR1、R2及びR3は同時に水
素原子であることはない。〕 で表わされるヒドロキシ低級アルキルアミンを含有する
ことを特徴とする外用抗菌剤に係る。
含有し、更に一般式 R1R2R3N （１） 〔式中R1、R2及びR3は、それぞれ水素原子又はヒドロキ
シ低級アルキル基を示す。但しR1、R2及びR3は同時に水
素原子であることはない。〕 で表わされるヒドロキシ低級アルキルアミンを含有する
ことを特徴とする外用抗菌剤に係る。
本発明の外用抗菌剤に有効成分として配合される化合物
Ａは、ラセミ体であっても、光学活性体であってもよ
い。また化合物Ａの塩は、この分野で慣用されている薬
理的に許容され得る塩である限り、特に限定されるもの
ではない。斯かる塩としては、具体的にはカリウム塩、
ナトリウム塩、バリウム塩、カルシウム塩等を例示でき
る。
Ａは、ラセミ体であっても、光学活性体であってもよ
い。また化合物Ａの塩は、この分野で慣用されている薬
理的に許容され得る塩である限り、特に限定されるもの
ではない。斯かる塩としては、具体的にはカリウム塩、
ナトリウム塩、バリウム塩、カルシウム塩等を例示でき
る。
本発明の外用抗菌剤中に配合される化合物Ａ又はその塩
の量としては、特に制限がなく広い範囲内から適宜選択
し得るが、通常外用抗菌剤中に0.01〜20重量％（以下単
に「％」と記す）程度、好ましくは0.1〜５％程度とな
るように配合するのがよい。
の量としては、特に制限がなく広い範囲内から適宜選択
し得るが、通常外用抗菌剤中に0.01〜20重量％（以下単
に「％」と記す）程度、好ましくは0.1〜５％程度とな
るように配合するのがよい。
また一般式（１）のヒドロキシ低級アルキルアミンとし
ては、上記一般式（１）に包含される限り従来公知のも
のをいずれも使用できる。その代表例としては、β−オ
キシエチルアミン〔モノエタノールアミン〕、ジ（β−
オキシエチル）アミン〔ジエタノールアミン〕、トリ
（β−オキシエチル）アミン〔トリエタノールアミ
ン〕、β−ヒドロキシプロピルアミン〔モノイソプロパ
ノールアミン〕、ジ（β−ヒドロキシプロピル）アミン
〔ジイソプロパノールアミン〕、トリ（β−ヒドロキシ
プロピル）アミン〔トリイソプロパノールアミン〕、
（β−オキシエチル）（β−ヒドロキシプロピル）アミ
ン、ジ（β−オキシエチル）（β−ヒドロキシプロピ
ル）アミン、（β−オキシエチル）−ジ（β−ヒドロキ
シプロピル）アミン、４−ヒドロキシブチルアミン、ジ
（４−ヒドロキシブチル）アミン、トリ（４−ヒドロキ
シブチル）アミン、５−ヒドロキシペンチルアミン、ジ
（５−ヒドロキシペンチル）アミン、トリ（５−ヒドロ
キシペンチル）アミン、６−ヒドロキシヘキシルアミ
ン、ジ（６−ヒドロキシヘキシル）アミン、トリ（６−
ヒドロキシヘキシル）アミン等を例示できる。これらの
中でも、β−オキシエチルアミン、ジ（β−オキシエチ
ル）アミン及びトリ（β−オキシエチル）アミンが好ま
しく、ジ（β−オキシエチル）アミンが特に好ましい。
本発明では、これらアミンは、１種単独で、又は２種以
上混合して用いられる。
ては、上記一般式（１）に包含される限り従来公知のも
のをいずれも使用できる。その代表例としては、β−オ
キシエチルアミン〔モノエタノールアミン〕、ジ（β−
オキシエチル）アミン〔ジエタノールアミン〕、トリ
（β−オキシエチル）アミン〔トリエタノールアミ
ン〕、β−ヒドロキシプロピルアミン〔モノイソプロパ
ノールアミン〕、ジ（β−ヒドロキシプロピル）アミン
〔ジイソプロパノールアミン〕、トリ（β−ヒドロキシ
プロピル）アミン〔トリイソプロパノールアミン〕、
（β−オキシエチル）（β−ヒドロキシプロピル）アミ
ン、ジ（β−オキシエチル）（β−ヒドロキシプロピ
ル）アミン、（β−オキシエチル）−ジ（β−ヒドロキ
シプロピル）アミン、４−ヒドロキシブチルアミン、ジ
（４−ヒドロキシブチル）アミン、トリ（４−ヒドロキ
シブチル）アミン、５−ヒドロキシペンチルアミン、ジ
（５−ヒドロキシペンチル）アミン、トリ（５−ヒドロ
キシペンチル）アミン、６−ヒドロキシヘキシルアミ
ン、ジ（６−ヒドロキシヘキシル）アミン、トリ（６−
ヒドロキシヘキシル）アミン等を例示できる。これらの
中でも、β−オキシエチルアミン、ジ（β−オキシエチ
ル）アミン及びトリ（β−オキシエチル）アミンが好ま
しく、ジ（β−オキシエチル）アミンが特に好ましい。
本発明では、これらアミンは、１種単独で、又は２種以
上混合して用いられる。
本発明の外用抗菌剤中に配合される上記一般式（１）の
ヒドロキシ低級アルキルアミンの量としては、特に制限
がなく広い範囲内から適宜選択し得るが、通常外用抗菌
剤中に0.01〜20％程度、好ましくは0.1〜５％程度とな
るように配合するのがよい。
ヒドロキシ低級アルキルアミンの量としては、特に制限
がなく広い範囲内から適宜選択し得るが、通常外用抗菌
剤中に0.01〜20％程度、好ましくは0.1〜５％程度とな
るように配合するのがよい。
本発明で用いられる基剤としては、それ自体薬効を示さ
ないものである限りこの分野で従来公知の油性基剤や水
溶性基剤を広く使用できる。油性基剤としては、具体的
にはラッカセイ油、ゴム油、ダイズ油、トウモロコシ
油、ナタネ油、メンジツ油、ヒマシ油、ツバキ油、ヤシ
油、オリーブ油、ケシ油、カカオ脂、ラノリン脂、牛
脂、スクワラン、羊毛脂等の油脂類；これらの油脂類に
水素添加等の化学変化を行なって改質したもの；ワセリ
ン、パラフィン、シリコン油等の鉱物油；イソプロピル
ミリステート、ｎ−ブチルミリステート、イソプロピル
リノレート、セチルリシノレート、ステアリルリシノレ
ート、ジエチルセバケート、ジイソプロピルアジペー
ト、セチルアルコール、ステアリルアルコール、サラシ
ミツロウ、ゲイロウ、木ロウ等の高級脂肪酸エステル、
高級脂肪族アルコール及びワックス類；ステアリン酸、
オレイン酸、パルミチン酸等の高級脂肪族酸；炭素数12
〜18の天然の飽和脂肪酸のモノ，ジ，トリグリセライド
の混合物等を例示できる。これらのうち、上記各種の植
物油や上記モノ，ジ，トリグリセライドの混合物が特に
好適である。また、水溶性基剤としては、具体的にはポ
リエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセ
リン、グリセロゼラチン、メチルセルロース、ヒドロキ
シメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒ
ドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロース、ヒドロキシビニルポリマー、ポリビニル
アルコール等を例示できる。本発明では、これら基剤を
１種単独で使用してもよいし、２種以上混合して使用し
てもよい。
ないものである限りこの分野で従来公知の油性基剤や水
溶性基剤を広く使用できる。油性基剤としては、具体的
にはラッカセイ油、ゴム油、ダイズ油、トウモロコシ
油、ナタネ油、メンジツ油、ヒマシ油、ツバキ油、ヤシ
油、オリーブ油、ケシ油、カカオ脂、ラノリン脂、牛
脂、スクワラン、羊毛脂等の油脂類；これらの油脂類に
水素添加等の化学変化を行なって改質したもの；ワセリ
ン、パラフィン、シリコン油等の鉱物油；イソプロピル
ミリステート、ｎ−ブチルミリステート、イソプロピル
リノレート、セチルリシノレート、ステアリルリシノレ
ート、ジエチルセバケート、ジイソプロピルアジペー
ト、セチルアルコール、ステアリルアルコール、サラシ
ミツロウ、ゲイロウ、木ロウ等の高級脂肪酸エステル、
高級脂肪族アルコール及びワックス類；ステアリン酸、
オレイン酸、パルミチン酸等の高級脂肪族酸；炭素数12
〜18の天然の飽和脂肪酸のモノ，ジ，トリグリセライド
の混合物等を例示できる。これらのうち、上記各種の植
物油や上記モノ，ジ，トリグリセライドの混合物が特に
好適である。また、水溶性基剤としては、具体的にはポ
リエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセ
リン、グリセロゼラチン、メチルセルロース、ヒドロキ
シメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒ
ドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロース、ヒドロキシビニルポリマー、ポリビニル
アルコール等を例示できる。本発明では、これら基剤を
１種単独で使用してもよいし、２種以上混合して使用し
てもよい。
本発明の外用抗菌剤には、慣用の添加剤、例えば水、界
面活性剤、ゲル化剤、保存剤、抗酸化剤、緩衝剤、pH調
整剤、湿潤剤、防腐剤、着色剤、芳香剤等を必要に応じ
て適宜添加することができる。
面活性剤、ゲル化剤、保存剤、抗酸化剤、緩衝剤、pH調
整剤、湿潤剤、防腐剤、着色剤、芳香剤等を必要に応じ
て適宜添加することができる。
本発明の外用抗菌剤の形態は、特に制限されないが、軟
膏、クリーム、ローション、乳液及びゲルの形態が好ま
しく、軟膏及びクリームの形態が特に好ましい。これら
の形態は、常法に従って調製できる。
膏、クリーム、ローション、乳液及びゲルの形態が好ま
しく、軟膏及びクリームの形態が特に好ましい。これら
の形態は、常法に従って調製できる。
発明の効果 本発明の外用抗菌剤は、適用部位に殆んど刺激を与え
ず、しかも良好な皮膚透過性を有し、優れた治療効果を
発現し得るものである。
ず、しかも良好な皮膚透過性を有し、優れた治療効果を
発現し得るものである。
実施例 以下に実施例、対照例及び試験例を掲げて本発明をより
一層明らかにする。
一層明らかにする。
実施例１ 成分Ｉ 白色ワセリン 10.0g 軽質流動パラフィン 9.0g ステアリルアルコール 4.0g セタノール 4.0g ポリオキシエチレンセチルエーテル 3.0g 成分II 化合物Ａ 1.0g グリセリン 10.0g β−オキシエチルアミン 0.1g 精製水 58.9g 上記成分Ｉを約80℃に加熱し、融解する。べつに、成分
IIを溶解、混合し、約80℃に加熱した後、成分Ｉと混合
し、冷却し、クリーム形態の外用抗菌剤を得る。
IIを溶解、混合し、約80℃に加熱した後、成分Ｉと混合
し、冷却し、クリーム形態の外用抗菌剤を得る。
実施例２ 成分Ｉ 白色ワセリン 10.0g 軽質流動パラフィン 9.0g ステアリルアルコール 4.0g セタノール 4.0g ポリオキシエチレンセチルエーテル 3.0g 成分II 化合物Ａ 1.0g グリセリン 10.0g ジ（β−オキシエチル）アミン 0.1g 精製水 58.9g 上記実施例１と同様にして、クリーム形態の外用抗菌剤
を得る。
を得る。
実施例３ 成分Ｉ 白色ワセリン 10.0g 軽質流動パラフィン 9.0g ステアリルアルコール 4.0g セタノール 4.0g ポリオキシエチレンセチルエーテル 3.0g 成分II 化合物Ａ 0.5g 水酸化ナトリウム 0.056g グリセリン 10.0g ジ（β−オキシエチル）アミン 0.36g エデト酸ナトリウム 0.1g 精製水 58.984g 上記実施例１と同様にして、クリーム形態の外用抗菌剤
を得る。
を得る。
実施例４ 成分Ｉ 白色ワセリン 10.0g 軽質流動パラフィン 9.0g ステアリルアルコール 4.0g セタノール 4.0g ポリオキシエチレンセチルエーテル 3.0g 成分II 化合物Ａ 1.0g 水酸化ナトリウム 0.112g グリセリン 10.0g ジ（β−オキシエチル）アミン 0.36g エデト酸ナトリウム 0.1g 精製水 58.428g 上記実施例１と同様にして、クリーム形態の外用抗菌剤
を得る。
を得る。
実施例５ 成分Ｉ 白色ワセリン 10.0g 軽質流動パラフィン 9.0g ステアリルアルコール 4.0g セタノール 4.0g ポリオキシエチレンセチルエーテル 3.0g 成分II 化合物Ａ 0.5g プロピレングリコール 10.0g ジ（β−オキシエチル）アミン 1.2g 精製水 53.8g 上記実施例１と同様にして、クリーム形態の外用抗菌剤
を得る。
を得る。
実施例６ 成分Ｉ 白色ワセリン 10.0g 軽質流動パラフィン 9.0g ステアリルアルコール 4.0g セタノール 4.0g ポリオキシエチレンセチルエーテル 3.0g 成分II 化合物Ａ 1.0g グリセリン 10.0g トリ（β−オキシエチル）アミン 5.0g 精製水 54.0g 上記実施例１と同様にして、クリーム形態の外用抗菌剤
を得る。
を得る。
実施例７ 成分Ｉ 白色ワセリン 10.0g 軽質流動パラフィン 9.0g ステアリルアルコール 4.0g セタノール 4.0g ポリオキシエチレンセチルエーテル 3.0g 成分II 化合物Ａ 1.0g 水酸化ナトリウム 0.112g グリセリン 10.0g トリ（β−オキシエチル）アミン 20.0g 精製水 38.888g 上記実施例１と同様にして、クリーム形態の外用抗菌剤
を得る。
を得る。
実施例８ 白色ワセリン 73.54g 軽質流動パラフィン 10.0g セタノール 5.0g コレステロール 4.0g 化合物Ａ 1.0g 水酸化ナトリウム 0.112g プロピレングリコール 5.0g ジ（β−オキシエチル）アミン 0.2g エデト酸ナトリウム 0.1g 精製水 1.048g 上記各成分を約80℃に加熱し、溶解混合した後、冷却
し、軟膏形態の外用抗菌剤を得る。
し、軟膏形態の外用抗菌剤を得る。
実施例９ 白色ワセリン 63.54g 流動パラフィン 10.0g セタノール 5.0g コレステロール 4.0g 化合物Ａ 1.0g プロピレングリコール 5.0g ジ（β−オキシエチル）アミン 0.2g ポリエチレングリコール1500 10.0g エデト酸ナトリウム 0.1g 精製水 1.16g 上記実施例８と同様にして、軟膏形態の外用抗菌剤を得
る。
る。
実施例10 化合物Ａ 1.0g ヒドロキシビニルポリマー 1.0g ヒドロキシエチルセルロース 1.0g プロピレングリコール 5.0g ポリオキシエチレンソルビタン モノエステル 0.5g エタノール 36.0g ジ（β−オキシエチル）アミン 1.0g 精製水 54.5g 上記ジ（β−オキシエチル）アミンを除く成分を均一に
混合した後、ジ（β−オキシエチル）アミンを滴下し、
ゲル軟膏形態の外用抗菌剤を得る。
混合した後、ジ（β−オキシエチル）アミンを滴下し、
ゲル軟膏形態の外用抗菌剤を得る。
実施例11 成分Ｉ 白色ワセリン 6.5g 軽質流動パラフィン 6.0g ステアリルアルコール 2.5g セタノール 2.5g ポリオキシエチレンセチルエーテル 2.0g 成分II 化合物Ａ 1.0g 水酸化ナトリウム 0.112g ジ（β−オキシエチル）アミン 0.36g 精製水 79.028g 上記成分Ｉを約80℃に加熱し、融解する。別に成分IIを
溶解混合し、約80℃に加熱した後、成分Ｉと混合し、冷
却し、乳液形態の外用抗菌剤を得る。
溶解混合し、約80℃に加熱した後、成分Ｉと混合し、冷
却し、乳液形態の外用抗菌剤を得る。
実施例12 成分Ｉ 白色ワセリン 74.4g パラフィン 3.0g ステアリン酸 1.0g オレイルアルコール 5.0g 成分II 化合物Ａ 1.0g 水酸化ナトリウム 0.25g トリ（β−オキシエチル）アミン 0.5g エデト酸ナトリウム 0.1g 精製水 14.75g 上記成分Ｉを約80℃に加熱し、融解する。別に、成分II
を溶解、混合し、約80℃に加熱した後、成分Ｉと混合
し、冷却し、軟膏形態の外用抗菌剤を得る。
を溶解、混合し、約80℃に加熱した後、成分Ｉと混合
し、冷却し、軟膏形態の外用抗菌剤を得る。
実施例13 化合物Ａ 1.0g イソプロピルアルコール 62.4g プロピレングリコール 2.5g トリ（β−オキシエチル）アミン 0.4g 水酸化ナトリウム 0.2g精製水 適 量 全 量 100ml 上記成分を溶解、混合し、ローション形態の外用抗菌剤
を得る。
を得る。
対照例１ 成分Ｉ 白色ワセリン 10.0g 軽質流動パラフィン 9.0g ステアリルアルコール 4.0g セタノール 4.0g ポリオキシエチレンセチルエーテル 3.0g 成分II ジ（β−オキシエチル）アミン 0.36g グリセリン 10.0g 水酸化ナトリウム 0.112g 塩酸 0.261g エデト酸ナトリウム 0.1g 精製水 59.167g 上記成分Ｉを約80℃に加熱し、融解する。別に、成分II
を溶解、混合し、約80℃に加熱した後、成分Ｉと混合
し、冷却し、クリーム形態の外用剤を得る。
を溶解、混合し、約80℃に加熱した後、成分Ｉと混合
し、冷却し、クリーム形態の外用剤を得る。
対照例２ 成分Ｉ 白色ワセリン 10.0g 軽質流動パラフィン 9.0g ステアリルアルコール 4.0g セタノール 4.0g ポリオキシエチレンセチルエーテル 3.0g 成分II 化合物Ａ 1.0g グリセリン 10.0g エデト酸ナトリウム 0.1g 精製水 58.9g 上記対照例１と同様にして、クリーム形態の外用抗菌剤
を得る。
を得る。
試験例１（抗菌力比較試験） 雄性ICR系マウスを用い、一群６匹とし、麻酔化に電気
バリカンで背部の毛を刈り、約100℃の電気ゴテを当て
て熱傷創を作成した後、熱傷創の皮下にP.aeruginosa A
TCC 10145の菌液を接種した。
バリカンで背部の毛を刈り、約100℃の電気ゴテを当て
て熱傷創を作成した後、熱傷創の皮下にP.aeruginosa A
TCC 10145の菌液を接種した。
上記実施例３、実施例４及び対照例１で得られた外用剤
を用い、これら試験薬剤を１日１回、0.2ml/マウス、５
日間連続塗布し、熱傷瘡中の生菌数を経時的に測定し
た。その結果を下記第１表に示す。
を用い、これら試験薬剤を１日１回、0.2ml/マウス、５
日間連続塗布し、熱傷瘡中の生菌数を経時的に測定し
た。その結果を下記第１表に示す。
上記第１表から明らかなように、本発明の外用抗菌剤
は、顕著な菌数の減少を認め、極めて良好な治療効果を
示した。
は、顕著な菌数の減少を認め、極めて良好な治療効果を
示した。
試験例２（皮膚透過性試験） 除毛したICR系マウスの腹部の皮膚をフランツの拡散セ
ルに装着し、上記実施例４、実施例６及び対照例２で得
られた外用抗菌剤を3gずつ正確に載せ、拡散液にリン酸
緩衝液（pH7.5）10mlを用い、皮膚を透過した放出拡散
層中の化合物Ａの量を経時的に測定した。結果を下記第
２表に示す。
ルに装着し、上記実施例４、実施例６及び対照例２で得
られた外用抗菌剤を3gずつ正確に載せ、拡散液にリン酸
緩衝液（pH7.5）10mlを用い、皮膚を透過した放出拡散
層中の化合物Ａの量を経時的に測定した。結果を下記第
２表に示す。
上記第２表から、本発明の外用抗菌剤は優れた皮膚透過
性を示した。
性を示した。
試験例３（一次刺激性試験） 上記実施例３、実施例４及び実施例８で得られた外用抗
菌剤を用い、また対照として白色ワセリンを用い、次に
示す方法で皮膚一次刺激性の評価を行なった。即ち、早
川等の方法〔早川等，皮膚,25（４）,622-633（198
3）〕に従い、ヒトパッチテストを行ない、貼付後48時
間後及び72時間後の肉眼所見を本邦基準〔川村等，日本
皮膚科学会誌,80（５）,301-314（1970）〕で判定し、
刺激性を比較した。結果を下記第３表に示す。
菌剤を用い、また対照として白色ワセリンを用い、次に
示す方法で皮膚一次刺激性の評価を行なった。即ち、早
川等の方法〔早川等，皮膚,25（４）,622-633（198
3）〕に従い、ヒトパッチテストを行ない、貼付後48時
間後及び72時間後の肉眼所見を本邦基準〔川村等，日本
皮膚科学会誌,80（５）,301-314（1970）〕で判定し、
刺激性を比較した。結果を下記第３表に示す。
上記第３表から、本発明の外用抗菌剤は極めて弱い一次
刺激性を示した。
刺激性を示した。
Claims (4)
- 【請求項１】6,7−ジヒドロ−９−フルオロ−８−（４
−ヒドロキシ−１−ピペリジル）−５−メチル−１−オ
キソ−1H,5H−ベンゾ〔i,j〕キノリジン−２−カルボン
酸又はその塩を有効成分として含有し、更に一般式 R1R2R3N 〔式中R1、R2及びR3は、それぞれ水素原子又はヒドロキ
シ低級アルキル基を示す。但しR1、R2及びR3は同時に水
素原子であることはない。〕で表わされるヒドロキシ低
級アルキルアミンを含有することを特徴とする外用抗菌
剤。 - 【請求項２】有効成分を0.1〜５重量％含有する請求項
に記載の外用抗菌剤。 - 【請求項３】ヒドロキシ低級アルキルアミンを0.1〜５
重量％含有する請求項に記載の外用抗菌剤。 - 【請求項４】有効成分を0.1〜５重量％含有し、ヒドロ
キシ低級アルキルアミンを0.1〜５重量％含有する請求
項に記載の外用抗菌剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1049489 | 1989-01-18 | ||
| JP1-10494 | 1989-01-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02275820A JPH02275820A (ja) | 1990-11-09 |
| JPH0737385B2 true JPH0737385B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=11751743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009951A Expired - Lifetime JPH0737385B2 (ja) | 1989-01-18 | 1990-01-18 | 外用抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0737385B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0908181B8 (en) * | 1996-05-20 | 2009-04-15 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Remedy for rosacea |
| DE19962470A1 (de) † | 1999-12-22 | 2001-07-12 | Schulz Hans Herrmann | Verwendung von Chemotherapeutika |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55158652A (en) * | 1979-05-30 | 1980-12-10 | Hitachi Ltd | Fitting structure for element |
| JPS61172830A (ja) * | 1985-01-26 | 1986-08-04 | Showa Denko Kk | 皮膚外用剤組成物 |
| JPS61165325A (ja) * | 1985-11-08 | 1986-07-26 | Nippon Redarii Kk | 消炎鎮痛ゲル軟膏剤 |
-
1990
- 1990-01-18 JP JP2009951A patent/JPH0737385B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02275820A (ja) | 1990-11-09 |
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