JPH0737583B2 - 色素化合物及び樹脂用着色材 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な色素化合物及び樹
脂用着色材に関する。さらに詳しくは、本発明は、色素
として用いられる新規なトリアジン系化合物及び予め繊
維原料の熱可塑性樹脂を着色しておきこれを射出成形等
を行うための熱可塑性樹脂用着色材に関する。

【０００２】

【従来の技術】樹脂用着色材は、樹脂に対する良好な分
散性、溶解性、耐熱性、耐昇華性が要求され、その他の
性質として耐薬品性などが要求され、また、得られた着
色製品について色調の鮮明性、耐光性、耐薬品性、耐マ
イグレーション性あるいは良好な非ブリード性などが要
求される。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、新規な色素
化合物及び樹脂着色に使用した場合、透明性に優れ、そ
して鮮明な発色を行う色材の提供を目的とするものであ
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
〔１〕

【０００５】

【化３】

【０００６】（式中、Ａはアルキレン基又はアリーレン
基を表わし、Ｘは酸素原子または−ＮＨ−基を表わし、
Ｘ¹ は水素原子、ハロゲン原子またはアルコキシ基を表
わし、Ｘ² は酸素原子またはイオウ原子を表わし、Ｒ¹
およびＲ² は−ＮＲ³ Ｒ⁴ または−ＯＲ⁵ を表わし、Ｒ
³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は水素原子、非置換のアルキル基、
アルコキシアルキル基またはアリール基を表わす。）で
示されるトリアジン系色素化合物及び樹脂用着色材をそ
の要旨とする。

【０００７】本発明の前示一般式〔１〕で表わされる色
素化合物において、Ａであらわされるアルキル基として
は−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −基、−ＣＨ₂ −ＣＨ（ＣＨ₃ ）−
基、

【０００８】

【化４】

【０００９】等が挙げられ、Ｒ₃ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ で表
わされる非置換のアルキル基としてはメチル基、エチル
基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステ
アリル基等が挙げられ、アルコキシアルキル基のアルコ
キシ基としてはＣ₁ 〜Ｃ₃ の直鎖状または分岐鎖状のア
ルコキシ基が挙げられる。

【００１０】本発明に用いられる前示一般式〔１〕で表
わされる着色材は以下の方法で製造することができる。
すなわち、下記一般式〔２〕で表わされる色素

【００１１】

【化５】

【００１２】（式中、Ｘ，Ｘ¹ ，Ｘ² 、およびＡは前記
定義に同じ）を、Ｎ−メチルピロリドン等の有機溶剤中
に溶解させ、トリクロルトリアジンまたはトリフルオロ
トリアジン等とトリエチルアミン等の脱酸剤の存在下、
０℃〜２０℃の温度で反応させることによって得られる
一般式〔３〕の中間体

【００１３】

【化６】

【００１４】（式中、Ｘ，Ｘ¹ ，Ｘ² およびＡは前記定
義に同じ、ＺおよびＺ¹ は塩素原子または弗素原子を表
わす。）を、そのまま取り出すことなく、一般式〔４〕
および〔５〕で表わされるアミン類またはアルコール類 Ｒ¹ Ｈ・・・・・・〔４〕 Ｒ² Ｈ・・・・・・〔５〕 と、トリエチルアミン等の脱酸剤の存在化に順次６０〜
１００℃で反応させることにより製造することができ
る。

【００１５】本発明の色素化合物着色材として使用する
場合の樹脂としては、ポリスチレン、ポリメチルメタク
リレート、ポリ塩化ビニル、アクリロニトリル・ブタジ
エン・スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、アクリロニト
リル・スチレン共重合体（ＡＳ樹脂）、ポリエステル、
ポリカーボネート、ポリフェニレンオキサイド、ポリス
チレン、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリアクリロ
ニトリル、ポリアミドなどの熱可塑性樹脂を挙げること
ができる。

【００１６】

【作用】本発明の着色材は、樹脂と着色材を適当な方法
で混合し、熱、圧力を加えて射出成形、押出加工、紡糸
などの方法により着色された製品を得ることができる。
また本発明の着色材は、上記樹脂に対して優れた溶解性
を有し、また特に耐マイグレーション性が優れており３
００℃の成型操作の間でも成形機の汚染がない。また得
られる着色成形物は透明の黄色から赤色を有し、耐光
性、耐熱性、耐薬品性が優れている。

【００１７】樹脂の着色法は公知の方法で可能で、例え
ば樹脂のペレットまたは粉末を適当なミキサー中で、粉
砕された着色剤と必要に応じて各種の添加物とともに混
合し、次いで押出機、射出成形機、ロールミルなどの加
工機で着色成形することができる。また着色剤を適当な
重合触媒を含有するモノマーに加え、重合によって所望
の熱可塑性樹脂となし適当な方法で成形することもでき
る。着色剤の添加量は樹脂に対して０．０１〜５重量
％、好ましくは０．０１〜１重量％で用いられる。また
二酸化チタンを０．１〜１重量％併用することにより不
透明の着色物を得ることもできる。

【００１８】次に、本発明方法を具体的に実施例によっ
て説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるも
のではない。

【００１９】

【実施例】

実施例１〜８ 表−１に示される構造式（以下、式中Ｃｙはトリアジン
基を示す）で示される着色材０．１ｇをポリエステル樹
脂１００ｇと混合し、押出機を用いて２８０℃で均質化
し、着色ペレットを得た。この着色ペレットを射出成形
機で３００℃×２分の条件で成形し、ポリエステル着色
成形品（板）を得た。得られた成形品は透明で鮮やかな
黄色又は赤色であり、耐光性、耐ブレード性が優れてい
た。

【００２０】耐ブリード性の試験法 上記実施例１により製造したポリエステル着色成形品
（板）を用いてドライクリーニング後、残液の汚染度を
汚染用グレースケールで判定した。実施例１の化合物の
次のようにして合成した。 下記構造式

【００２１】

【化７】

【００２２】で示される化合物３．３ｇ（０．０１モ
ル）をＮ−メチルピロリドン３０ｍｌ中に溶解し、塩化
シアヌル２．０ｇを３０℃〜３５℃の温度にて３０分間
かかって加える。同温度で１時間攪拌しトリエチルアミ
ン１．１ｇを加える。ついでＮ，Ｎ−ジエチルアミン
１．５ｇ（０．０２モル）とトリエチルアミン１．１ｇ
の混合溶液を５０〜６０℃で３０分間かかって加える。
その後、温度を８０℃に昇温し、２８％アンモニア水
１．８ｇを加え同温度で１時間攪拌する。冷却後、得ら
れた沈殿をろ別し、乾燥後ケーキを得た。

【００２３】

【表１】

【００２４】

【発明の効果】本発明によれば、耐光性、耐熱性及び耐
薬品性の良好な色素化合物が得られる。又本発明の化合
物は耐ブリード性の良好な樹脂着色材を提供することが
できる。又耐マイグレイション性良好な性質を有するこ
とから、樹脂成形機を汚染しない着色樹脂組成物を提供
することができる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式〔１〕 【化１】 （式中、Ａはアルキレン基又はアリーレン基を表わし、
   Ｘは酸素原子または−ＮＨ−基を表わし、Ｘ¹ は水素原
   子、ハロゲン原子またはアルコキシ基を表わし、Ｘ² は
   酸素原子またはイオウ原子を表わし、Ｒ¹ およびＲ² は
   −ＮＲ³ Ｒ⁴ または−ＯＲ⁵ を表わし、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およ
   びＲ⁵ は水素原子、非置換のアルキル基、アルコキシア
   ルキル基またはアリール基を表わす。）で示される色素
   化合物。
2. 【請求項２】 下記一般式〔１〕 【化２】 （式中、Ａはアルキレン基又はアリーレン基を表わし、
   Ｘは酸素原子または−ＮＨ−基を表わし、Ｘ¹ は水素原
   子、ハロゲン原子またはアルコキシ基を表わし、Ｘ² は
   酸素原子またはイオウ原子を表わし、Ｒ¹ およびＲ² は
   −ＮＲ³ Ｒ⁴ または−ＯＲ⁵ を表わし、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およ
   びＲ⁵ は水素原子、非置換のアルキル基、アルコキシア
   ルキル基またはアリール基を表わす。）で示される樹脂
   用着色材。