JPH0737584B2 - 色素化合物及び樹脂用着色材 - Google Patents
色素化合物及び樹脂用着色材Info
- Publication number
- JPH0737584B2 JPH0737584B2 JP5138633A JP13863393A JPH0737584B2 JP H0737584 B2 JPH0737584 B2 JP H0737584B2 JP 5138633 A JP5138633 A JP 5138633A JP 13863393 A JP13863393 A JP 13863393A JP H0737584 B2 JPH0737584 B2 JP H0737584B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- resins
- represent
- group
- resistance
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- Expired - Lifetime
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な色素化合物及び樹
脂用着色材に関する。さらに詳しくは、本発明は、色素
として用いられる新規なトリアジン系化合物及び予め繊
維原料の熱可塑性樹脂を着色しておきこれを射出成形等
を行うための熱可塑性樹脂用着色材に関する。
脂用着色材に関する。さらに詳しくは、本発明は、色素
として用いられる新規なトリアジン系化合物及び予め繊
維原料の熱可塑性樹脂を着色しておきこれを射出成形等
を行うための熱可塑性樹脂用着色材に関する。
【０００２】
【従来の技術】樹脂用着色材は、樹脂に対する良好な分
散性、溶解性、耐熱性、耐昇華性が要求され、その他の
性質として耐薬品性などが要求され、また、得られた着
色製品について色調の鮮明性、耐光性、耐薬品性、耐マ
イグレーション性あるいは良好な非ブリード性などが要
求される。
散性、溶解性、耐熱性、耐昇華性が要求され、その他の
性質として耐薬品性などが要求され、また、得られた着
色製品について色調の鮮明性、耐光性、耐薬品性、耐マ
イグレーション性あるいは良好な非ブリード性などが要
求される。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、新規な色素
化合物及び樹脂の着色に使用した場合、透明性に優れ、
そして鮮明な発色を行う色材の提供を目的とするもので
ある。
化合物及び樹脂の着色に使用した場合、透明性に優れ、
そして鮮明な発色を行う色材の提供を目的とするもので
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
〔１〕
〔１〕
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｘ1 およびＸ2 は水素原子または
ハロゲン原子を表わし、Ｘは酸素原子または−ＮＨ−を
表わし、Ｒ1 およびＲ2 は−ＮＲ3 Ｒ4 を表わし、Ｒ3
およびＲ4 は水素原子、非置換のアルキル基又はアルコ
キシアルキル基を表わす。）で表わされる色素化合物及
び上記一般式で表わされる樹脂用着色材をその要旨とす
る。
ハロゲン原子を表わし、Ｘは酸素原子または−ＮＨ−を
表わし、Ｒ1 およびＲ2 は−ＮＲ3 Ｒ4 を表わし、Ｒ3
およびＲ4 は水素原子、非置換のアルキル基又はアルコ
キシアルキル基を表わす。）で表わされる色素化合物及
び上記一般式で表わされる樹脂用着色材をその要旨とす
る。
【０００７】本発明において、Ｒ3 およびＲ4 で表わさ
れる非置換のアルキル基としてはメチル基、エチル基、
直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリ
ル基等が挙げられ、アルコキシアルキル基のアルコキシ
基としてはＣ1 〜Ｃ3 の直鎖状または分岐鎖状のアルコ
キシ基が挙げられる。
れる非置換のアルキル基としてはメチル基、エチル基、
直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリ
ル基等が挙げられ、アルコキシアルキル基のアルコキシ
基としてはＣ1 〜Ｃ3 の直鎖状または分岐鎖状のアルコ
キシ基が挙げられる。
【０００８】本発明に用いられる前示一般式〔１〕で表
わされる化合物は以下の方法で製造することができる。
すなわち、下記一般式〔２〕
わされる化合物は以下の方法で製造することができる。
すなわち、下記一般式〔２〕
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｘは前記定義に同
じ）で表わされる色素を、Ｎ−メチルピロリドン等の有
機溶剤中に溶解させ、トリクロルトリアジンまたはトリ
フルオロトリアジン等とトリエチルアミン等の脱酸剤の
存在下、０℃〜２０℃の温度で反応させることによって
得られる一般式〔３〕の中間体
じ）で表わされる色素を、Ｎ−メチルピロリドン等の有
機溶剤中に溶解させ、トリクロルトリアジンまたはトリ
フルオロトリアジン等とトリエチルアミン等の脱酸剤の
存在下、０℃〜２０℃の温度で反応させることによって
得られる一般式〔３〕の中間体
【００１１】
【化５】
【００１２】（式中、Ｘ1 ，Ｘ2 ，およびＸは前記定義
に同じ、ＺおよびＺ1 は塩素原子または弗素原子を表わ
す）をそのまま取り出すことなく、一般式〔４〕および
〔５〕で表わされるアミン類またはアルコール類 Ｒ1 Ｈ・・・・・・〔４〕 Ｒ2 Ｈ・・・・・・〔５〕 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は前記定義に同じ）と、トリエチル
アミン等の脱酸剤の存在化に順次６０〜１００℃で反応
させることにより製造することができる。
に同じ、ＺおよびＺ1 は塩素原子または弗素原子を表わ
す）をそのまま取り出すことなく、一般式〔４〕および
〔５〕で表わされるアミン類またはアルコール類 Ｒ1 Ｈ・・・・・・〔４〕 Ｒ2 Ｈ・・・・・・〔５〕 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は前記定義に同じ）と、トリエチル
アミン等の脱酸剤の存在化に順次６０〜１００℃で反応
させることにより製造することができる。
【００１３】本発明の化合物を樹脂用着色材として使用
する場合の樹脂としては、ポリスチレン、ポリメチルメ
タクリレート、ポリ塩化ビニル、アクリロニトリル・ブ
タジエン・スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、アクリロ
ニトリル・スチレン共重合体（ＡＳ樹脂）、ポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリフェニレンオキサイド、ポ
リスチレン、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリアク
リロニトリル、ポリアミドなどの熱可塑性樹脂を挙げる
ことができる。
する場合の樹脂としては、ポリスチレン、ポリメチルメ
タクリレート、ポリ塩化ビニル、アクリロニトリル・ブ
タジエン・スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、アクリロ
ニトリル・スチレン共重合体（ＡＳ樹脂）、ポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリフェニレンオキサイド、ポ
リスチレン、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリアク
リロニトリル、ポリアミドなどの熱可塑性樹脂を挙げる
ことができる。
【００１４】
【作用】本発明の着色材は、樹脂と着色材を適当な方法
で混合し、熱、圧力を加えて射出成形、押出加工、紡糸
などの方法により着色された製品を得ることができる。
また本発明の着色材は、上記樹脂に対して優れた溶解性
を有し、また特に耐マイグレーション性が優れており３
００℃の成型操作の間でも成形機の汚染がない。また得
られる着色成形物は透明の橙色系の色相を有し、耐光
性、耐熱性、耐薬品性が優れている。
で混合し、熱、圧力を加えて射出成形、押出加工、紡糸
などの方法により着色された製品を得ることができる。
また本発明の着色材は、上記樹脂に対して優れた溶解性
を有し、また特に耐マイグレーション性が優れており３
００℃の成型操作の間でも成形機の汚染がない。また得
られる着色成形物は透明の橙色系の色相を有し、耐光
性、耐熱性、耐薬品性が優れている。
【００１５】樹脂の着色法は公知の方法で可能で、例え
ば樹脂のペレットまたは粉末を適当なミキサー中で、粉
砕された着色剤と必要に応じて各種の添加物とともに混
合し、次いで押出機、射出成形機、ロールミルなどの加
工機で着色成形することができる。また着色剤を適当な
重合触媒を含有するモノマーに加え、重合によって所望
の熱可塑性樹脂となし適当な方法で成形することもでき
る。着色剤の添加量は樹脂に対して０．０１〜５重量
％、好ましくは０．０１〜１重量％で用いられる。また
二酸化チタンを０．１〜１重量％併用することにより不
透明の着色物を得ることもできる。
ば樹脂のペレットまたは粉末を適当なミキサー中で、粉
砕された着色剤と必要に応じて各種の添加物とともに混
合し、次いで押出機、射出成形機、ロールミルなどの加
工機で着色成形することができる。また着色剤を適当な
重合触媒を含有するモノマーに加え、重合によって所望
の熱可塑性樹脂となし適当な方法で成形することもでき
る。着色剤の添加量は樹脂に対して０．０１〜５重量
％、好ましくは０．０１〜１重量％で用いられる。また
二酸化チタンを０．１〜１重量％併用することにより不
透明の着色物を得ることもできる。
【００１６】次に、本発明方法を具体的に実施例によっ
て説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるも
のではない。
て説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるも
のではない。
【００１７】
実施例１〜７ 表−１に示す着色材０．１ｇをポリエステル樹脂１００
ｇと混合し、押出機を用いて２８０℃で均質化し、着色
ペレットを得た。この着色ペレットを射出成形機で３０
０℃×２分の条件で成形し、ポリエステル着色成形品
（板）を得た。得られた成形品は透明で鮮やかな橙色で
あり、耐光性、耐ブレード性が優れていた。
ｇと混合し、押出機を用いて２８０℃で均質化し、着色
ペレットを得た。この着色ペレットを射出成形機で３０
０℃×２分の条件で成形し、ポリエステル着色成形品
（板）を得た。得られた成形品は透明で鮮やかな橙色で
あり、耐光性、耐ブレード性が優れていた。
【００１８】耐ブリード性の試験法 上記実施例により製造したポリエステル着色成形品
（板）を用いてドライクリーニング後、残液の汚染度を
汚染用グレースケールで判定した。実施例１の化合物の
以下のようにして合成した。 下記構造式
（板）を用いてドライクリーニング後、残液の汚染度を
汚染用グレースケールで判定した。実施例１の化合物の
以下のようにして合成した。 下記構造式
【００１９】
【化６】
【００２０】で示される化合物２．９ｇ（０．０１モ
ル）をＮ−メチルピロリドン３０ｍｌ中に溶解し、塩化
シアヌル２．０ｇを３０℃〜３５℃の温度にて３０分間
かかって加える。同温度で１時間攪拌し、トリエチルア
ミン１．１ｇを加える。ついで、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ン１．５ｇ（０．０２モル）とトリエチルアミン１．１
ｇの混合溶液を５０〜６０℃で３０分間かかって加え
る。その後、温度を８０℃に昇温し、２８％アンモニア
水１．８ｇを加え、同温度で１時間攪拌する。冷却後、
得られた沈殿をろ別し、乾燥ケーキを得た。
ル）をＮ−メチルピロリドン３０ｍｌ中に溶解し、塩化
シアヌル２．０ｇを３０℃〜３５℃の温度にて３０分間
かかって加える。同温度で１時間攪拌し、トリエチルア
ミン１．１ｇを加える。ついで、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ン１．５ｇ（０．０２モル）とトリエチルアミン１．１
ｇの混合溶液を５０〜６０℃で３０分間かかって加え
る。その後、温度を８０℃に昇温し、２８％アンモニア
水１．８ｇを加え、同温度で１時間攪拌する。冷却後、
得られた沈殿をろ別し、乾燥ケーキを得た。
【００２１】
【表１】
【００２２】実施例８ 下記構造式
【００２３】
【化７】
【００２４】で示される着色材０．１ｇと二酸化チタン
０．５ｇを２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパンからのポリカーボネート１００ｇを混合し押出機
を用いて２８０℃で均質化し、着色ペレットを得た。こ
の着色ペレットを射出成型機で３００℃で成形し、成形
品を得た。得られた成型品は二酸化チタンのために不透
明であるが良好な橙色を示し、耐光性が優れていた。本
実施例で使用した着色材は実施例１に記載の方法に準じ
て合成した。本品のλｍａｘ（アセトン）は４８５ｎｍ
であった。
０．５ｇを２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパンからのポリカーボネート１００ｇを混合し押出機
を用いて２８０℃で均質化し、着色ペレットを得た。こ
の着色ペレットを射出成型機で３００℃で成形し、成形
品を得た。得られた成型品は二酸化チタンのために不透
明であるが良好な橙色を示し、耐光性が優れていた。本
実施例で使用した着色材は実施例１に記載の方法に準じ
て合成した。本品のλｍａｘ（アセトン）は４８５ｎｍ
であった。
【００２５】
【発明の効果】本発明の化合物は、透明な橙色系の有用
な色素化合物であり、特に耐光性、耐熱性、耐薬品性に
優れており、耐ブリード性の良好な着色樹脂製品を提供
することができる。またマイグレーション性が優れてお
り、得られた着色樹脂は樹脂成形機の汚染が少ないとい
う特徴を有する。
な色素化合物であり、特に耐光性、耐熱性、耐薬品性に
優れており、耐ブリード性の良好な着色樹脂製品を提供
することができる。またマイグレーション性が優れてお
り、得られた着色樹脂は樹脂成形機の汚染が少ないとい
う特徴を有する。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式〔１〕 【化１】 （式中、Ｘ1 およびＸ2 は水素原子またはハロゲン原子
を表わし、Ｘは酸素原子または−ＮＨ−を表わし、Ｒ1
およびＲ2 は−ＮＲ3 Ｒ4 を表わし、Ｒ3 およびＲ4 は
水素原子、非置換のアルキル基又はアルコキシアルキル
基を表わす。）で表わされる色素化合物。 - 【請求項２】 下記一般式〔１〕 【化２】 （式中、Ｘ1 およびＸ2 は水素原子またはハロゲン原子
を表わし、Ｘは酸素原子または−ＮＨ−を表わし、Ｒ1
およびＲ2 は−ＮＲ3 Ｒ4 を表わし、Ｒ3 およびＲ4 は
水素原子、非置換のアルキル基又はアルコキシアルキル
基を表わす。）で表わされる樹脂用着色材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5138633A JPH0737584B2 (ja) | 1984-05-28 | 1993-06-10 | 色素化合物及び樹脂用着色材 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59107787A JPS60250052A (ja) | 1984-05-28 | 1984-05-28 | 樹脂用着色材 |
| JP5138633A JPH0737584B2 (ja) | 1984-05-28 | 1993-06-10 | 色素化合物及び樹脂用着色材 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59107787A Division JPS60250052A (ja) | 1984-05-28 | 1984-05-28 | 樹脂用着色材 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641452A JPH0641452A (ja) | 1994-02-15 |
| JPH0737584B2 true JPH0737584B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=26447777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5138633A Expired - Lifetime JPH0737584B2 (ja) | 1984-05-28 | 1993-06-10 | 色素化合物及び樹脂用着色材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0737584B2 (ja) |
-
1993
- 1993-06-10 JP JP5138633A patent/JPH0737584B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0641452A (ja) | 1994-02-15 |
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