JPS60250052A - 樹脂用着色材 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は樹脂用着色材に関する。さらに詳しくは、本発
明は、予め繊維原料の熱可塑性樹脂を着色しておきこれ
を射出成形等を行うだめの熱可塑性樹脂用着色材に関す
る。

従来の技術 樹脂用着色材は、樹脂に対する良好な分散性、溶解性、
耐熱性、耐昇華性が要求され、その他・の性質として耐
薬品性などが要求され、また、得られた着色製品につい
て色調の鮮明性、耐光性、耐薬品性、耐マイグレーショ
ン性あるいは良好な非ブリード性などが要求される。

目　的 本発明は、樹脂中に使用した場合、透明性に優れ、そし
て鮮明な発色を行う色材の提供を目、的とするものであ
る。

問題点を解決するための手段 本発明祉、 一般式ＣＩ） Ｒ’ （式中、Ｄは縮合多環系の色素残基全表わし、Ａはアル
キル基またはアリル基を表わし、ｍはＯまたはｌの整数
を表わし、又は酸素原子または−ＨＨ−：ｊｊ−を表わ
し　Ｒ１およびＲ２は−Ｎ　ＲＪＲ４または−ＯＲ’を
表わし、Ｈａ　、　Ｒ４およびＲ１は水素原子、非置換
のアルキル基、シアノアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、アルコキシアルキル基、ジアルキルアミノアルキル
基、アルケニル基１、シクロヘキシル基、アリール基ま
たはアラルキル基を表わすか、または−Ｎ　Ｒ”　Ｒ’
がＲ３とＲ４の連結により形成されるｊ員またはｔ員の
含窒素複素環を表わす）で示される樹脂用着色材を、そ
の要旨とする。

本発明の前足一般式ＣＩ）で表わされる着色材において
、Ａであられされるアルキル基としてＯＨ。

は−ＯＨ，−ＯＨ，−基、−ＯＨ，−０Ｈ−基、（−Ｃ
！Ｈｔｆｉ基、＋ｏｒｔｈ基、＋ＯＨへ基、（−ａｎ、
１基、＋ＯＨ＊光基等が挙げられ、Ｒ１，Ｒ４およびＲ
１＋　で表わされる非置換のアルキル基としてはメチル
基、”エチル基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ステアリル基等が挙げられ、アルコキシアルキ
ル基のアルコキシ基としてはＣ１〜０、の直鎖状または
分岐鎖状のアルコキシ基が挙げられ、アルケニル基とし
てはアリル基、エチル基等が挙げられ、ま九ＮＲ３Ｒ’
が表わす含窒素複素環の基としては、ｌ−ピロリジニル
基、３−メチル−７−ピロリジニル基、ユーヒドロキシ
エチル−ｌ−ピロリジニルＭ、Ｊ、ｊ−ジメチル−１−
ピロリジニル基、３−チアゾリジニル基、ｌ−ピロリル
基、ｌ−ピラゾリル基、ｌ−イミダゾリル基、モルホリ
ノ基、ピペリジノ基、λ、６〜ジメチルピペリジノ基、
ｌ−ピペラジニル基、ターメチル−７−ピペラジニル基
などが挙げられる。

本発明に用いられる前足一般式（１）で表わされる着色
材は以下の方法で製造することができる。

すなわち、下記一般式０）で表わされる縮合多環系 Ｄ−（Ａ）。−Ｘ−Ｈ・・・・・・・・・・・・・・・
・・・（−２）（式中、Ｄ、Ａ、ｍおよびＸは前記定義
に同じ）色素を、Ｎ−メチルピロリドン等の有機溶剤中
に溶解させ、トリクロルトリアジンまたはトリフルオ■
トリアジン等とトリエチルアミン等の脱酸剤の存在下、
ＯＴ：：−２０Ｃの温度で反応させることによって得ら
れる一般式（３）の中間体を、そのまま ｚ’ （式中、Ｄ、Ａ％ｍおよびＸは前記定義に同じ、ｚｌは
塩素原子または弗素原子全表わす）取り出すことなく、
一般式（りおよび（ｊ）で表わされるアミン類またはア
ルコール類 ＲＩＨ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・（
すＲ”Ｈ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
（、ｔ）と、トリエチルアミン等の脱酸剤の存在化に順
次ｔｏ−ｉｏｏＣで反応させることによシ製造すること
ができる。

本発明の着色材を使用する樹脂としては、ポリスチレン
、ポリメチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、アクリ
ロニトリル・ブタジェン・スチレン共重合体（ＡＢ８樹
脂）、アクリロニトリル・スチレン共重合体（ＡＳ樹脂
）、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリフェニレン
オキサイド、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリエチ
レン、ポリアクリロニトリル、ポリアミドなどの熱可塑
性樹脂を挙げることができる。

本発明の着色材は、樹脂と着色材を適当な方法で混合し
、熱、圧力？加えて射出成形、押出加工、紡糸などの方
法によシ着色された製品を特に耐マイグレーション性が
優れておｐ！００Ｃの成型操作の間でも成形機の汚染が
ない。また得られる着色成形物は透明の黄色から青色含
有し、耐光性、耐熱性、耐薬品性が優れている。

樹脂の着色法は公知の方法で可能で、例えば樹脂のベレ
ットまたは粉末を適当なミキサー中で、粉砕された着色
剤と必要に応じて各種の添加物とともに混合し、次いで
押出機、射出成形機、ロールミルなどの加工機で着色成
形することができる。また着色剤を適当な重合触媒を含
有するモノマーに加え、重合によって所望の熱可塑性樹
脂となし適当な方法で成形することもできる。着色剤の
添加量は樹脂に対して０，０７〜ｊ重量％、好ましくは
ｏ、ｏｉ〜／重量％で用いられる。また二酸化チタン１
−ｏ、ｉ〜１重量％併用することによシネ透明の着色物
を得ることもできる。

次に、本発明方法を具体的に実施例によって説明するが
、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。

実施例 実施例１ 下記構造式（以下、式中Ｏｙはトリアジン基　ＯＨ で示される着色材００ｌｆｔ−ポリエステル樹脂１ｏｏ
ｔと混合し、押出機を用いて一２１０Ｃで均質化し、着
色ペレツ）１得た。この′着色ベレットヲ射出成形機で
ＪＯＯＣＸＡ分の条件で成形し、ポリエステル着色成形
品（板）１−得た。

得られた成形品は透明で鮮やかな青色であシ、耐光性が
優れていた。

本実施例で使用した染料は下記構造式 ０式％ のアントラキノン糸化合物Ｊ、Ｊ　ｒ　ｉ　Ｎ−メチル
ピロリドンＪＯｒｎｌ中に溶解し、塩化シアヌルλ、Ｏ
ｆを３０ｃ〜ＪｊＣの温度にて３０分間かかつて加える
。同温度で／時間攪拌−シトリエチルアミンｉ、ｉ　ｔ
　２加える。ついでＮ、Ｈ−ジブチルアミン／、３２と
トリエチルアミン／、／ｆの混合溶液ｉ　ｊ　Ｏ−Ｊ　
ＯＣで３ｏ分間かがって加える。その後、温度ｔｒＯｃ
Ｋ昇温し、２ｔ％アンモニア水ｉ、ｒ　ｔを加え同温度
で１時間攪拌する。冷却後、得られた沈Ｓｔろ別し、乾
燥後ケーキグ、６ｆ（収率り０％）を得た。

本色素のλｍａｘ　（アセトン）　ｊ　Ｙ　Ｏｎｍであ
った。

比較例１ 下記構造式 ＯＯＨ で示される着色剤０．／ｆｆｆｆ実施例間様に成型した
。本比較例によりＩ！！造した成型品（板）と、実施例
１で製造した成型品とＫついてブリードテストを行い、
得られた結果を第１表に示すＯ 第１表 耐ブリード性の試験法 上記実施例／及び比較例１によル製造したポリエステル
着色成形品（板）を用いてドライクリーニング後、残液
の汚染産金汚染用グレースケールで判定した。

実施例λ 下記構造式 質化し、着色ペレッ）１−得た。得られた成形品は透明
で鮮やかな黄色であり、耐光性が優れていた。なを、本
実施例で使用した着色材は実施例／に記載の方法に準じ
て合成した。本品のλｍａｘ　（アセトン）は４’　ｔ
　Ｏｎｍであった。

実施例３ で示される着色材０．／ｌと二酸化チタンｏ、ｚ　ｙを
２．コービス（クーヒドロキシフェニル）プロパンから
のポリカーボネート１００ｆｆ混合し押出機？用いてλ
ｒｏＣで均質化し、着色ペレツ）１−得た。この着色ベ
レン）１−射出成型機でＪＯＯ７：で成形し、成形品を
得た。得られた成型品は二酸化チタンのために不透明で
あるが良好な橙色を示し、耐光性が優れていた。

本実施例で使用した着色材は実施例／に記載の方法に準
じて合成した。本品のλｍ＆ｘ　（アセトン）は参Ｉｆ
　ｊ　ｎｍであった。

実施例ダ 下記構造式 で示される着色材０．／　ｆとポリメチルメタクリレッ
トを射出成形機で２１ＯＣで成形し、成形品を得た。得
られた成形品は透明の鮮やかな赤であ９耐光性が優れて
いた。

本実施例で使用した着色材は実施例１に準じて合成した
Ｏ本品のλｍａ！　（アセトン）は１１０ｎｍであった
。

実施例よ 下記構造式 で示される着色材０．／ｆとＡＢＳ樹脂／θｏｙとを混
合し、押出機を用いて−Ｚ２０Ｃで均質化し着色ベレン
）を得た。この着色ベレン）１−射出成形機でコｊＱＣ
で成形し成形品を得た。得られた成形品は透明の鮮やか
な緑味黄色であシ耐光性が優れていた。

本実施例で使用した着色材は実施例１に準じて合成した
。本市のλｍａｘ　（アセトン）は弘ｌｊｎｍであった
。

実施例を 第２表〜第２表に示す着色材を使用して実施例／に記載
の方法で成形して得られた成形品について、耐光性、耐
ブリード性を測定したが、いずれも良好な結果を示した
。

成形品の色相および着色材のλｍａｘ　（アセトン）ｔ
ｔｉｇ２表〜第り表に示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　一般式〔１〕 Ｒ″ （式中、Ｄは縮合多環系の色素残基を表わし、Ａはアル
   キル基またはアリル基を表わし、ｍはＯまたはｌの整数
   を表わし、ｘＦｉ酸素原子または−ＮＭ−基を表わし、
   Ｒ”およびＲ黛は−ＨＲ”Ｒ’または−ＯＲ’を表わし
   、Ｒ８、Ｒ４およびＲＩ′は水素原子、非置換のアルキ
   ル基、シアノアルキル基、ヒト圏キシアルキル基、アル
   コキシアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基％　ア
   ルケニル基、シフ四ヘキシル基、アリール基またはアラ
   ルキル基を表わすか、または−ＮＲ”Ｒ’がＨａとＲ４
   との連結によシ形成されるｊ員または６員の含窒素複素
   環を表わす）で示される樹脂用着色材。 （２、特許請求の範囲第１項記載の樹脂用着色材におい
   て、Ｄが、下記一般式〔旧、一般式（ＩＩＩ）または一
   般式（ＩＶ）で表わされる樹脂用着色材。 一般式（ＩＩ） ｘ”　ｏ　ｘ” （式中、炉およびＸ２はそれぞれ、水素原子、−ＯＨ基
   、−ＮＨ，基または−Ｎｏ、基を表わし、１ｍは水素原
   子、−ＯＨ基、−Ｎ４基またはＲ′ またはアリル基を表わし、ｍはＯまだは／の整数を表わ
   し、又は酸素原子または−ＮＨ−基を表わし、Ｒ１およ
   びＲ宜は−ＮＲ”Ｒ’または−ＯＲ’　１表わし、Ｈａ
   　、　Ｒ４およびＲＩは水素原子、非置換のアルキル基
   、シアノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキ
   シアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、アルケニ
   ル基、シクロヘキシル基、アリール基またはアラルキル
   基を表わすか、または−ＨＲ”Ｒ’がＲ１とＲ４との連
   結によシ形成される！員または６員の含窒素複素環を表
   わす） 一般式（ＩＩ） ｘ＠ＯＯＨ （式中、炉およびｘ６はそれぞれ水素原子、−ＯＨ基、
   または−ＮＨ，基を表わし、ｎはＯまたはｌを表わす） 一般式（ＩＶ） （式中、２は酸素原子または−ＮＨ基を表わす）（３）
   特許請求の範囲第７項記載の樹脂用着色材において、Ｄ
   が、下記一般式（Ｖ）、（Ｗ）または（〕で表わされる
   樹脂用着色材。 一般式（Ｖ） Ｘ＠ （式中、ｘ７およびＺａは水素原子またはハロゲン原子
   ７表わす）、 一般式〔■〕 ９ （式中、Ｘ９は水素原子、ハロゲン原子およびアルコキ
   シ基を表わし、Ｂは酸素原子およびイオウ原子を表わす
   ）または、 一般式〔■〕 （式中、ｘｌｏは水素原子またはアルコキシ基を表わし
   、ｎはＯまたはｌを表わす） （４）特許請求の範囲第１項の樹脂用着色材において、
   Ｄが、下記一般式１〕で表わされる樹脂用着色材。 一般式１〕 ＩＩ鳳 （式中、Ｘｌｌ　は水素原子、塩素原子または臭素原子
   を表わす） （５）特許請求の範囲第１項記載の樹脂用着色材におい
   て、Ｄが、下記一般式（ＩＸ）で表わされる樹脂用着色
   材。 一般式（ＩＫ）