JPH0740105B2 - 非線形光学素子 - Google Patents
非線形光学素子Info
- Publication number
- JPH0740105B2 JPH0740105B2 JP5655586A JP5655586A JPH0740105B2 JP H0740105 B2 JPH0740105 B2 JP H0740105B2 JP 5655586 A JP5655586 A JP 5655586A JP 5655586 A JP5655586 A JP 5655586A JP H0740105 B2 JPH0740105 B2 JP H0740105B2
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- JP
- Japan
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- linear optical
- optical element
- och
- optical effect
- weight
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は優れた非線形光学効果を有する新規化合物及び
それらの新規化合物を含む非線形光学効果に優れた化合
物群を素子として用いることを特徴とする非線形光学素
子に関する。
それらの新規化合物を含む非線形光学効果に優れた化合
物群を素子として用いることを特徴とする非線形光学素
子に関する。
レーザー光等の光を物質に照射した時に生ずる二次、三
次等の高調波の発生、カー効果、パラメトリック発振等
の現象は非線形光学効果として知られている。
次等の高調波の発生、カー効果、パラメトリック発振等
の現象は非線形光学効果として知られている。
この非線形光学効果は光の波長変換、強度変調等の効果
を有し、短波長レーザ光の発生、情報処理、光通信等に
応用されるものであり、従ってこれらの目的に適した優
れた非線形光学効果を有し、かつ耐久性に優れた素子材
料の開発が望まれている。
を有し、短波長レーザ光の発生、情報処理、光通信等に
応用されるものであり、従ってこれらの目的に適した優
れた非線形光学効果を有し、かつ耐久性に優れた素子材
料の開発が望まれている。
従来、いくつかの無機化合物、例えばリン酸二水素カリ
ウム（KDP）、ニオブ酸リチウム（LiNbO3）等が非線形
光学材料として用いられている。しかし、これら無機化
合物における非線形光学効果は顕著ではない。また、い
くつかの有機化合物、例えば尿素、２−メチル−４−ニ
トロアニリン（NMA）等は、無機化合物と比較して大き
な非線形光学効果を有することが知られている。しかし
ながら、これらの有機化合物は光損傷の閾値が高くな
く、非線形光学材料としての問題点を有している。
ウム（KDP）、ニオブ酸リチウム（LiNbO3）等が非線形
光学材料として用いられている。しかし、これら無機化
合物における非線形光学効果は顕著ではない。また、い
くつかの有機化合物、例えば尿素、２−メチル−４−ニ
トロアニリン（NMA）等は、無機化合物と比較して大き
な非線形光学効果を有することが知られている。しかし
ながら、これらの有機化合物は光損傷の閾値が高くな
く、非線形光学材料としての問題点を有している。
本発明者等は一群のベンゼン環を有する共役オレフィン
化合物が非線形光学効果を示し、かつ高い光損傷閾値を
有することを見出した。
化合物が非線形光学効果を示し、かつ高い光損傷閾値を
有することを見出した。
本発明者等は、この発見に基づきカルボニル基を共役系
に有する非対称な共役オレフィン化合物の一群、即ちカ
ルコンを合成し、その非線形光学効果を評価した。その
結果、一群のカルコンが高い非線形光学効果を有するこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
に有する非対称な共役オレフィン化合物の一群、即ちカ
ルコンを合成し、その非線形光学効果を評価した。その
結果、一群のカルコンが高い非線形光学効果を有するこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち本発明は、下記の一般式（Ｉ） （但し式中、X1,X2,Y1,Y2は各々 X1＝−OCH3,−OH X2＝−OCH3 Y1＝Ｈ又は−NO2,−Cl Y2＝Ｈ又は−OCH3,−Cl の中から選ばれた基を示す。） で示される非線形光学効果を有するカルコン化合物、及
び下記一般式（Ｉ） （但し式中、X1,X2,Y1,Y2は各々 X1＝−OCH3,−OH X2＝−OCH3 Y1＝Ｈ又は−NO2,−Cl Y2＝Ｈ又は−OCH3,−Cl の中から選ばれた基を示す。） で示されるカルコン化合物の結晶からなり、その非線形
光学効果を利用する非線形光学素子を提供するものであ
る。
び下記一般式（Ｉ） （但し式中、X1,X2,Y1,Y2は各々 X1＝−OCH3,−OH X2＝−OCH3 Y1＝Ｈ又は−NO2,−Cl Y2＝Ｈ又は−OCH3,−Cl の中から選ばれた基を示す。） で示されるカルコン化合物の結晶からなり、その非線形
光学効果を利用する非線形光学素子を提供するものであ
る。
以下本発明を実施例について説明する。まず、本発明の
新規なカルコン化合物の合成例を示す。
新規なカルコン化合物の合成例を示す。
本発明に規定する非線形光学効果を有するカルコン化合
物は以下に示す方法により合成、精製した。
物は以下に示す方法により合成、精製した。
合成例 １ ２′,4,4′−トリメトキシカルコンは、４−メトキシベ
ンズアルデヒド1.4重量部と、２′,4′−ジメトキシア
セトフェノン1.8重量部をエタノール中において水酸化
ナトリウムを触媒とする公知の方法で合成した（Kauffm
ann et al.,Chem.Ber.,46,3796（1913））。得られた粗
結晶はエタノールより再結晶し、融点88℃の粉末結晶1.
6重量部を得た。
ンズアルデヒド1.4重量部と、２′,4′−ジメトキシア
セトフェノン1.8重量部をエタノール中において水酸化
ナトリウムを触媒とする公知の方法で合成した（Kauffm
ann et al.,Chem.Ber.,46,3796（1913））。得られた粗
結晶はエタノールより再結晶し、融点88℃の粉末結晶1.
6重量部を得た。
合成例 ２ ２′,4′−ジメトキシ−３−ニトロカルコンは、２′,
4′−ジメトキシアセトフェノン1.8重量部と３−ニトロ
ベンズアルデヒド1.5重量部を用い、公知の手順で合成
した（松岡，日本化学雑誌，80,61（1959））。
4′−ジメトキシアセトフェノン1.8重量部と３−ニトロ
ベンズアルデヒド1.5重量部を用い、公知の手順で合成
した（松岡，日本化学雑誌，80,61（1959））。
反応生成物を水中に注ぎ、生じた沈澱生成物を濾過した
後、エタノールより再結晶することにより融点153〜154
℃の粉末を37％の収率で得た。
後、エタノールより再結晶することにより融点153〜154
℃の粉末を37％の収率で得た。
合成例 ３ ２′,4′−ジメトキシ−３−クロロカルコンは、２′,
4′−ジメトキシアセトフェノン1.0重量部と、３−クロ
ロベンズアルデヒド1.0重量部を20重量部のエタノール
に溶解し、水酸化バリウム８水塩を1.0重量部加え、55
〜60℃で15分間撹拌した。得られた生成物を水中に注
ぎ、沈澱物を濾過する。粗結晶を希塩酸で洗浄すること
により、融点79〜80℃の微結晶を51％の収率で得た。
4′−ジメトキシアセトフェノン1.0重量部と、３−クロ
ロベンズアルデヒド1.0重量部を20重量部のエタノール
に溶解し、水酸化バリウム８水塩を1.0重量部加え、55
〜60℃で15分間撹拌した。得られた生成物を水中に注
ぎ、沈澱物を濾過する。粗結晶を希塩酸で洗浄すること
により、融点79〜80℃の微結晶を51％の収率で得た。
合成例 ４ ２′−ヒドロキシ−４′−メトキシ−４−クロロカルコ
ンは、４−クロロ−２′,4′−ジメトキシカルコン1.0
重量部を20重量部の48％臭化水素酸中に懸濁させ、15〜
20分間加熱還流して得た。
ンは、４−クロロ−２′,4′−ジメトキシカルコン1.0
重量部を20重量部の48％臭化水素酸中に懸濁させ、15〜
20分間加熱還流して得た。
同様な方法で反応する他の化合物、例えば ２′−ヒドロキシカルコン等の合成が可能である。
冷却後、生成した粗結晶を濾過、水洗し、エタノールか
ら再結晶する。反応収率は55％、融点は125〜126℃であ
った。
ら再結晶する。反応収率は55％、融点は125〜126℃であ
った。
第１図に非線形光学効果のうちの一種である高調波発生
効率の測定法を示す。これはKurtz等によって考案され
た測定法（参考文献;J.Appl.Phys.,39,2,3798（196
8））の改良法であり、結晶の有する高調波発生効率を
微細結晶である粉末を用いて測定する簡便法である。第
１図において光源１は繰り返し速度10Hz、パルス幅10n
s、ピーク出力10MW、波長1.06μｍのNd:YAGレーザーで
ある。レーザー光はフィルター７を用いて減光した後、
試料２を置いた衝立に垂直に入射した。この測定法にお
いては、粉末試料を用いているため乱反射の効率によ
り、単結晶を用いた場合と異なって、発生した高調波は
全方向に拡がる。この高調波を入射光に対して45゜、試
料から50cmの位置においた分光器３に入射する。この
時、集光レンズ４を用いて高調波を分光器のスリット位
置に集光した。分光器を通すことにより、基本波と高調
波とを分離し、またその波長から二次高調波と三次高調
波とを確認した。光強度は、分光器の出射スリット位置
に取り付けた光電子増倍管５で検出し、その電気信号の
強度をオシロスコープ６に出力することにより観測し
た。多結晶状態の試料は乳鉢で均一な粉末となるように
砕いた。入射光強度の変動が見掛け上の高調波変換効率
に影響を与えないよう、入射光強度をモニターしながら
補正処理を行った。
効率の測定法を示す。これはKurtz等によって考案され
た測定法（参考文献;J.Appl.Phys.,39,2,3798（196
8））の改良法であり、結晶の有する高調波発生効率を
微細結晶である粉末を用いて測定する簡便法である。第
１図において光源１は繰り返し速度10Hz、パルス幅10n
s、ピーク出力10MW、波長1.06μｍのNd:YAGレーザーで
ある。レーザー光はフィルター７を用いて減光した後、
試料２を置いた衝立に垂直に入射した。この測定法にお
いては、粉末試料を用いているため乱反射の効率によ
り、単結晶を用いた場合と異なって、発生した高調波は
全方向に拡がる。この高調波を入射光に対して45゜、試
料から50cmの位置においた分光器３に入射する。この
時、集光レンズ４を用いて高調波を分光器のスリット位
置に集光した。分光器を通すことにより、基本波と高調
波とを分離し、またその波長から二次高調波と三次高調
波とを確認した。光強度は、分光器の出射スリット位置
に取り付けた光電子増倍管５で検出し、その電気信号の
強度をオシロスコープ６に出力することにより観測し
た。多結晶状態の試料は乳鉢で均一な粉末となるように
砕いた。入射光強度の変動が見掛け上の高調波変換効率
に影響を与えないよう、入射光強度をモニターしながら
補正処理を行った。
高調波変換効率の絶対値を粉末法の結果より求めること
は困難であるため、よく研究されている尿素を標準とし
て用い、それとの相対値として評価した。
は困難であるため、よく研究されている尿素を標準とし
て用い、それとの相対値として評価した。
測定結果の例を第１表に示す。
第１表に示すように、実施例で示した一連の化合物は、
従来用いられている非線形物質であるリン酸二水素カリ
ウム（KDP）と比較し、100倍の変換効率を示すことがわ
かった。
従来用いられている非線形物質であるリン酸二水素カリ
ウム（KDP）と比較し、100倍の変換効率を示すことがわ
かった。
本発明の非線形光学素子は、従来の材料と比較し、第二
高調波変換効率が約100倍であることにより、従来の材
料の1/100の大きさで従来と同等の波長変換素子が可能
となり、光演算素子のマイクロチップ化が可能となる等
の極めて優れた効果を奏する。
高調波変換効率が約100倍であることにより、従来の材
料の1/100の大きさで従来と同等の波長変換素子が可能
となり、光演算素子のマイクロチップ化が可能となる等
の極めて優れた効果を奏する。
第１図は実施例に使用した非線形光学効果測定装置の概
略図、第２図はこの試料部分の拡大図である。 １……光源Nd:YAGレーザー ２……試料粉末 ３……分光器 ４……集光レンズ ５……光電子増倍管 ６……オシロスコープ ７……フィルター
略図、第２図はこの試料部分の拡大図である。 １……光源Nd:YAGレーザー ２……試料粉末 ３……分光器 ４……集光レンズ ５……光電子増倍管 ６……オシロスコープ ７……フィルター
Claims (1)
- 【請求項１】下記の一般式（Ｉ）で示されるカルコン化
合物の結晶からなり、その非線形光学効果を利用する非
線形光学素子。 （但し式中、X1,X2,Y1,Y2は各々 X1＝−OCH3,−OH X2＝−OCH3 Y1＝Ｈ又は−NO2,−Cl Y2＝Ｈ又は−OCH3,−Cl の中から選ばれた基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5655586A JPH0740105B2 (ja) | 1986-03-14 | 1986-03-14 | 非線形光学素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5655586A JPH0740105B2 (ja) | 1986-03-14 | 1986-03-14 | 非線形光学素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6323136A JPS6323136A (ja) | 1988-01-30 |
| JPH0740105B2 true JPH0740105B2 (ja) | 1995-05-01 |
Family
ID=13030356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5655586A Expired - Lifetime JPH0740105B2 (ja) | 1986-03-14 | 1986-03-14 | 非線形光学素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0740105B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0833562B2 (ja) * | 1987-07-23 | 1996-03-29 | 日本油脂株式会社 | 非線形光学材料 |
| DE3889723T2 (de) * | 1987-07-23 | 1994-09-08 | Nippon Oils & Fats Co Ltd | Nicht lineares optisches material. |
| JPH02176633A (ja) * | 1988-12-28 | 1990-07-09 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 有機非線形光学素子 |
| EP2678305A4 (en) * | 2011-02-25 | 2015-11-04 | Univ Johns Hopkins | CHALCONE DERIVATIVES AS NRF2 ACTIVATORS |
| CN112870363B (zh) * | 2021-04-03 | 2022-02-18 | 兰州大学第一医院 | 人pcid2蛋白在制备或筛选抗肿瘤药物中的应用及具有抗肿瘤活性的化合物 |
-
1986
- 1986-03-14 JP JP5655586A patent/JPH0740105B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6323136A (ja) | 1988-01-30 |
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Legal Events
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