JPH04261524A - 非線形光学材料 - Google Patents
非線形光学材料Info
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- JPH04261524A JPH04261524A JP2244391A JP2244391A JPH04261524A JP H04261524 A JPH04261524 A JP H04261524A JP 2244391 A JP2244391 A JP 2244391A JP 2244391 A JP2244391 A JP 2244391A JP H04261524 A JPH04261524 A JP H04261524A
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- nonlinear optical
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Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１−（２’−（１’−
メチル）ピロリル）−３−フェニルプロペン−１−オン
から成る非線形光学材料に関する。
メチル）ピロリル）−３−フェニルプロペン−１−オン
から成る非線形光学材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】非線形光学材料とは、物質の中の光の電
界によって誘起される電子の誘発分極が、電界に対して
非線形な応答を生じる、いわゆる非線形光学効果を有す
る材料をさし、一般に下記数１により示される２次の項
以上のものにより生ずる。
界によって誘起される電子の誘発分極が、電界に対して
非線形な応答を生じる、いわゆる非線形光学効果を有す
る材料をさし、一般に下記数１により示される２次の項
以上のものにより生ずる。
【０００３】
【数１】
【０００４】特に２次の効果を利用した第２高調波発生
（ＳＨＧ）として知られている現象によれば、入射光は
第２高調波である２倍の周波数を有する光波となったり
、また電圧によって屈折率が変化するので、この現象を
利用して、波長変換、信号処理、レーザー光の変調等の
種々の光学的処理を行うことが可能であり、極めて有用
であることが知られている。
（ＳＨＧ）として知られている現象によれば、入射光は
第２高調波である２倍の周波数を有する光波となったり
、また電圧によって屈折率が変化するので、この現象を
利用して、波長変換、信号処理、レーザー光の変調等の
種々の光学的処理を行うことが可能であり、極めて有用
であることが知られている。
【０００５】従来の非線形光学材料としてはＫＨ２ＰＯ
４（ＫＤＰ）、ＬｉＮｂＯ３（ＬＮ）、ＮＨ４Ｈ２ＰＯ
４（ＡＤＰ）などの無機結晶が使用されていたが、光学
的純度の高い単結晶が非常に高価であることや潮解性を
示し取り扱いに不便であること、また非線形感受率があ
まり高くないことなどの問題がある。
４（ＫＤＰ）、ＬｉＮｂＯ３（ＬＮ）、ＮＨ４Ｈ２ＰＯ
４（ＡＤＰ）などの無機結晶が使用されていたが、光学
的純度の高い単結晶が非常に高価であることや潮解性を
示し取り扱いに不便であること、また非線形感受率があ
まり高くないことなどの問題がある。
【０００６】一方、１９８３年アメリカ化学会シンポジ
ウムにおいて有機材料の有用性が示唆されて以来、尿素
やアニリン化合物等の有機結晶が非線形光学材料として
発表されている。ところが、前記有機化合物は未だ十分
な非線形光学効果を示しておらず、また化合物自身の光
吸収端が長波長側へ相当シフトしており、使用波長範囲
が極めて限定されるという問題がある。
ウムにおいて有機材料の有用性が示唆されて以来、尿素
やアニリン化合物等の有機結晶が非線形光学材料として
発表されている。ところが、前記有機化合物は未だ十分
な非線形光学効果を示しておらず、また化合物自身の光
吸収端が長波長側へ相当シフトしており、使用波長範囲
が極めて限定されるという問題がある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、透明
性に優れ、高い非線形光学効果を有し、また青色光領域
の波長の光に対しても高い透過性を有する非線形光学材
料を提供することにある。
性に優れ、高い非線形光学効果を有し、また青色光領域
の波長の光に対しても高い透過性を有する非線形光学材
料を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記構
造式化２で表される１−（２’−（１’−メチル）ピロ
リル）−３−フェニルプロペン−１−オンから成る非線
形光学材料が提供される。
造式化２で表される１−（２’−（１’−メチル）ピロ
リル）−３−フェニルプロペン−１−オンから成る非線
形光学材料が提供される。
【０００９】
【化２】
【００１０】以下本発明を更に詳細に説明する。
【００１１】本発明の非線形光学材料は、前記構造式化
２で表わされる１−（２’−（１’−メチル）ピロリル
）−３−フェニルプロペン−１−オンにより構成される
。
２で表わされる１−（２’−（１’−メチル）ピロリル
）−３−フェニルプロペン−１−オンにより構成される
。
【００１２】前記１−（２’−（１’−メチル）ピロリ
ル）−３−フェニルプロペン−１−オンを製造するには
、例えば、ベンズアルデヒド１モルと２−アセチル−１
−メチルピロ−ル１モルとを水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、４級ナトリウム塩等の塩基性触媒存在下にて
好ましくはメタノ−ル、エタノ−ル等のアルコ−ル類な
どの溶媒を用い、好ましくは、０〜５０℃にて、１〜２
４時間反応させるなどして、容易に得ることができる。 前記反応温度が０℃未満の場合には、反応に長時間を要
し、５０℃を超えると副反応による生成物が多量に生成
するため好ましくない。
ル）−３−フェニルプロペン−１−オンを製造するには
、例えば、ベンズアルデヒド１モルと２−アセチル−１
−メチルピロ−ル１モルとを水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、４級ナトリウム塩等の塩基性触媒存在下にて
好ましくはメタノ−ル、エタノ−ル等のアルコ−ル類な
どの溶媒を用い、好ましくは、０〜５０℃にて、１〜２
４時間反応させるなどして、容易に得ることができる。 前記反応温度が０℃未満の場合には、反応に長時間を要
し、５０℃を超えると副反応による生成物が多量に生成
するため好ましくない。
【００１３】本発明の１−（２’−（１’−メチル）ピ
ロリル）−３−フェニルプロペン−１−オンは、そのま
ま、若しくはカラムクロマトグラフィー、再結晶等公知
の方法により精製することによって、非線形光学材料と
して使用することができる。
ロリル）−３−フェニルプロペン−１−オンは、そのま
ま、若しくはカラムクロマトグラフィー、再結晶等公知
の方法により精製することによって、非線形光学材料と
して使用することができる。
【００１４】
【発明の効果】本発明の非線形光学材料は、１−（２’
−（１’−メチル）ピロリル）−３−フェニルプロペン
−１−オンにより構成されるので、高い非線形光学効果
を呈する。また、波長４００ｎｍ以上の可視光に対して
、極めて高い透過性を示し、且つ透明性に優れているた
め、種々の光学的用途等に利用することができる。
−（１’−メチル）ピロリル）−３−フェニルプロペン
−１−オンにより構成されるので、高い非線形光学効果
を呈する。また、波長４００ｎｍ以上の可視光に対して
、極めて高い透過性を示し、且つ透明性に優れているた
め、種々の光学的用途等に利用することができる。
【００１５】
【実施例】本発明を実施例及び比較例により更に詳細に
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない
。
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない
。
【００１６】
【合成例１】ベンズアルデヒド０．８６ｇ（８．１ｍｍ
ｏｌ）と、２−アセチル−１−メチルピロ−ル１．００
ｇ（８．１ｍｍｏｌ）と、エタノ−ル１０ｍｌとを反応
容器に仕込み、０℃にて撹拌しながら、１０重量％水酸
化ナトリウム水溶液１０ｍｌを適下した。適下終了後、
２５℃にて２４時間反応を行い、析出した固体を蒸留水
で数回洗浄した後、乾燥を行い粗結晶物を得た。得られ
た粗結晶物をアセトン：エタノ−ル＝２：１（重量比）
の混合溶媒を用いて再結晶し、１．２１ｇ（収率７０％
）の生成物を得た。各種分析を行った結果１−（２’−
（１’−メチル）ピロリル）−３−フェニルプロペン−
１−オンであった。分析結果を以下に示す。 分子量２１１ 融点１１１．０℃ ＩＲ（ｃｍ￣１） １６４０（Ｃ＝Ｏ）１Ｈ−ＮＭＲ
（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ３） σ ４．０ｐｐｍ（Ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ３）６．２ｐ
ｐｍ（ｄ−ｄ，１Ｈ，Ｃ４Ｈ３Ｎ）６．９ｐｐｍ（ｄ−
ｄ，１Ｈ，Ｃ４Ｈ３Ｎ）７．１ｐｐｍ（ｄ−ｄ，１Ｈ，
Ｃ４Ｈ３Ｎ）Ｊ３４＝２．６Ｈｚ，Ｊ３５＝１．７Ｈｚ
，Ｊ４５＝４．１Ｈｚ， ７．３〜７．８（ｍ，７Ｈ，Ｃ６Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ）
ｏｌ）と、２−アセチル−１−メチルピロ−ル１．００
ｇ（８．１ｍｍｏｌ）と、エタノ−ル１０ｍｌとを反応
容器に仕込み、０℃にて撹拌しながら、１０重量％水酸
化ナトリウム水溶液１０ｍｌを適下した。適下終了後、
２５℃にて２４時間反応を行い、析出した固体を蒸留水
で数回洗浄した後、乾燥を行い粗結晶物を得た。得られ
た粗結晶物をアセトン：エタノ−ル＝２：１（重量比）
の混合溶媒を用いて再結晶し、１．２１ｇ（収率７０％
）の生成物を得た。各種分析を行った結果１−（２’−
（１’−メチル）ピロリル）−３−フェニルプロペン−
１−オンであった。分析結果を以下に示す。 分子量２１１ 融点１１１．０℃ ＩＲ（ｃｍ￣１） １６４０（Ｃ＝Ｏ）１Ｈ−ＮＭＲ
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ｄ，１Ｈ，Ｃ４Ｈ３Ｎ）７．１ｐｐｍ（ｄ−ｄ，１Ｈ，
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，Ｊ４５＝４．１Ｈｚ， ７．３〜７．８（ｍ，７Ｈ，Ｃ６Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ）
【
００１７】
００１７】
【実施例１】合成例１で得られた１−（２’−（１’−
メチル）ピロリル）−３−フェニルプロペン−１−オン
の第２高調波発生（以下ＳＨＧ強度と称す）の測定を行
なった。測定方法は直径１０６〜１５０μｍに粒状化し
た試料をスライドガラスに挟み、前記試料にＱスイッチ
付のＮｄ＋ −ＹＡＧレーザー（波長１０６４ｎｍ）に
より１０ｎ ｓｅｃのパルス照射を行ない、試料より発
生した第２高調波を検知した。標準試料には同様に粒状
化した尿素を用い、尿素のＳＨＧ強度を１とした時の試
料のＳＨＧ強度比を求めることにより行なった。前記測
定法は当該業者には公知の方法であり、例えば、ジャー
ナル・オブ・アプライド・フィジックス３６巻、８号３
７９８頁〜３８１３頁、１９６８年を参考にすることが
できる。また前記化合物の０．１ｍｍｏｌ／ｌエタノ−
ル溶液を調製し、最大吸収波長λｍａｘ、吸収波長端λ
ｃｕｔ ｏｆｆの測定も行った。結果を表１に示す。
メチル）ピロリル）−３−フェニルプロペン−１−オン
の第２高調波発生（以下ＳＨＧ強度と称す）の測定を行
なった。測定方法は直径１０６〜１５０μｍに粒状化し
た試料をスライドガラスに挟み、前記試料にＱスイッチ
付のＮｄ＋ −ＹＡＧレーザー（波長１０６４ｎｍ）に
より１０ｎ ｓｅｃのパルス照射を行ない、試料より発
生した第２高調波を検知した。標準試料には同様に粒状
化した尿素を用い、尿素のＳＨＧ強度を１とした時の試
料のＳＨＧ強度比を求めることにより行なった。前記測
定法は当該業者には公知の方法であり、例えば、ジャー
ナル・オブ・アプライド・フィジックス３６巻、８号３
７９８頁〜３８１３頁、１９６８年を参考にすることが
できる。また前記化合物の０．１ｍｍｏｌ／ｌエタノ−
ル溶液を調製し、最大吸収波長λｍａｘ、吸収波長端λ
ｃｕｔ ｏｆｆの測定も行った。結果を表１に示す。
【００１８】
【比較例】表１に示す構造式を有する化合物を用いた以
外は、実施例１と同様にして各測定を行った。結果を表
１に示す。また尿素、ＫＤＰのＳＨＧ強度についても表
１に示す。
外は、実施例１と同様にして各測定を行った。結果を表
１に示す。また尿素、ＫＤＰのＳＨＧ強度についても表
１に示す。
【００１９】
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】 下記構造式化１で表わされる１−（２
’−（１’−メチル）ピロリル）−３−フェニルプロペ
ン−１−オンから成る非線形光学材料。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2244391A JPH04261524A (ja) | 1991-02-16 | 1991-02-16 | 非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2244391A JPH04261524A (ja) | 1991-02-16 | 1991-02-16 | 非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04261524A true JPH04261524A (ja) | 1992-09-17 |
Family
ID=12082854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2244391A Pending JPH04261524A (ja) | 1991-02-16 | 1991-02-16 | 非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04261524A (ja) |
-
1991
- 1991-02-16 JP JP2244391A patent/JPH04261524A/ja active Pending
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