JPH0742411B2 - アントラキノン系長波長吸収色素 - Google Patents
アントラキノン系長波長吸収色素Info
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- JPH0742411B2 JPH0742411B2 JP60132036A JP13203685A JPH0742411B2 JP H0742411 B2 JPH0742411 B2 JP H0742411B2 JP 60132036 A JP60132036 A JP 60132036A JP 13203685 A JP13203685 A JP 13203685A JP H0742411 B2 JPH0742411 B2 JP H0742411B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、長波長吸収色素に関する。特に、カラーフィ
ルターに用いるのに有用な、700〜800nmに吸収極大波長
を有するアントラキノン系緑色色素に関する。
ルターに用いるのに有用な、700〜800nmに吸収極大波長
を有するアントラキノン系緑色色素に関する。
長波長吸収色素の用途としては、レーザー用フィルタ
ー、カラーディスプレー用の微細色分解フィルター用等
に使用されている。
ー、カラーディスプレー用の微細色分解フィルター用等
に使用されている。
上記分野に用いる公知の色素としては、例えば特開昭59
−26293号記載の、下記の一般式で示されるアントラキ
ノン系化合物 、特開昭59−199291号、59−199292号、60−15458号記
載の、下記一般式で示されるナフトキノン系化合物が知
られている。
−26293号記載の、下記の一般式で示されるアントラキ
ノン系化合物 、特開昭59−199291号、59−199292号、60−15458号記
載の、下記一般式で示されるナフトキノン系化合物が知
られている。
〔発明が解決しようとする課題〕 しかし、これらの化合物はその製造工程は複雑多岐にわ
たり、さらに有害ガス等の発生や、一般的に収率が低い
ことなどがあり、工業的に製造するには不利な化合物で
あった。また、緑色カラーフィルター用色素としては、
分光特性が不十分であった。
たり、さらに有害ガス等の発生や、一般的に収率が低い
ことなどがあり、工業的に製造するには不利な化合物で
あった。また、緑色カラーフィルター用色素としては、
分光特性が不十分であった。
本発明の目的は、カラーフィルターに適した、分光特性
に優れた緑色色素を設計および提供することにある。
に優れた緑色色素を設計および提供することにある。
本発明者らは、上記の目的を達成するために鋭意検討し
た結果、700〜800nmに吸収極大を有する緑色色素であ
る、下記一般式（Ｉ）で示される化合物が、本発明の目
的を満たし得ることを見出して本発明を完成するに至っ
た。
た結果、700〜800nmに吸収極大を有する緑色色素であ
る、下記一般式（Ｉ）で示される化合物が、本発明の目
的を満たし得ることを見出して本発明を完成するに至っ
た。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ） 〔式中、ベンゼン核Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄのうち少なくとも一
つ以上がハロゲン原子で置換され、残りのベンゼン核は
それぞれ同一または独立に、低級アルキル基で置換され
ていてもよい。〕 で示されるアントラキノン系長波長吸収色素に関するも
のであり、更にはカラーフィルターに用いられることを
特徴とする該色素に関するものである。
つ以上がハロゲン原子で置換され、残りのベンゼン核は
それぞれ同一または独立に、低級アルキル基で置換され
ていてもよい。〕 で示されるアントラキノン系長波長吸収色素に関するも
のであり、更にはカラーフィルターに用いられることを
特徴とする該色素に関するものである。
一般式（Ｉ）中、ベンゼン核Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄに置換して
もよい置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子などのハロゲン原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、sec−ブチル基、tert−ブチル基などの炭素数１〜
４の低級アルキル基などが挙げられ、好ましくは、炭素
数１〜３の低級アルキル基、塩素原子である。
もよい置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子などのハロゲン原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、sec−ブチル基、tert−ブチル基などの炭素数１〜
４の低級アルキル基などが挙げられ、好ましくは、炭素
数１〜３の低級アルキル基、塩素原子である。
本発明の一般式（Ｉ）で示される色素を製造する方法と
しては、ロイコ−1,4,5,8−テトラヒドロキシアントラ
キノンに対して、４〜50倍モルの式（II）〜（Ｖ） 〔式（II）〜（Ｖ）中のベンゼン核Ａ〜Ｄは、式（Ｉ）
のベンゼン核Ａ〜Ｄと同じ。〕 で表される一種又は二種以上のアニリン誘導体を、自溶
媒または溶媒の存在下、ホウ酸と鉱酸、及び亜鉛の存在
下、50〜300℃、好ましくは100〜200℃にて加熱反応さ
せることにより、前記式（Ｉ）で表される色素を得るこ
とができる。
しては、ロイコ−1,4,5,8−テトラヒドロキシアントラ
キノンに対して、４〜50倍モルの式（II）〜（Ｖ） 〔式（II）〜（Ｖ）中のベンゼン核Ａ〜Ｄは、式（Ｉ）
のベンゼン核Ａ〜Ｄと同じ。〕 で表される一種又は二種以上のアニリン誘導体を、自溶
媒または溶媒の存在下、ホウ酸と鉱酸、及び亜鉛の存在
下、50〜300℃、好ましくは100〜200℃にて加熱反応さ
せることにより、前記式（Ｉ）で表される色素を得るこ
とができる。
本発明の色素を用いてカラーフィルターを得る方法とし
ては、公知方法、すなわちアルミナゲルなどを塗布、焼
成した透明基材や、透明樹脂（アクリル樹脂、塩化ビニ
ル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂等）基
材に本発明の色素を塗布、染色または蒸着させる方法、
あるいは樹脂に本発明の色素を練り込み加工するなどの
方法がある。
ては、公知方法、すなわちアルミナゲルなどを塗布、焼
成した透明基材や、透明樹脂（アクリル樹脂、塩化ビニ
ル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂等）基
材に本発明の色素を塗布、染色または蒸着させる方法、
あるいは樹脂に本発明の色素を練り込み加工するなどの
方法がある。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１ ロイコ−1,4,5,8−テトラヒドロキシアントラキノン24
g、ｐ−クロロアニリン180g、ホウ酸5g、35％酸塩10g
と、亜鉛2gを混合し、150℃で５時間反応させた。反応
後80℃に冷却し、メタノール500mlに排出し、濾過、洗
浄、ピリジンで再結晶した後乾燥し、下式（Ａ） 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ Cl 実測値 65.53％ 3.34％ 7.87％ 19.55％ 計算値 64.24％ 3.40％ 7.89％ 19.96％ の化合物39g（収率63％）を得た。λmax（クロロホル
ム）＝745nmであった。また、クロロホルム中での透過
率は700nmで５％、600nmで49％、550nmで73％、500nmで
82％、480nmで84％、400nmで42％であった。
g、ｐ−クロロアニリン180g、ホウ酸5g、35％酸塩10g
と、亜鉛2gを混合し、150℃で５時間反応させた。反応
後80℃に冷却し、メタノール500mlに排出し、濾過、洗
浄、ピリジンで再結晶した後乾燥し、下式（Ａ） 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ Cl 実測値 65.53％ 3.34％ 7.87％ 19.55％ 計算値 64.24％ 3.40％ 7.89％ 19.96％ の化合物39g（収率63％）を得た。λmax（クロロホル
ム）＝745nmであった。また、クロロホルム中での透過
率は700nmで５％、600nmで49％、550nmで73％、500nmで
82％、480nmで84％、400nmで42％であった。
式（Ａ）の色素を減圧下、多孔質アルミナ薄膜を表面に
有するガラス基材に加熱昇華、蒸着させた。このように
して製造した緑色フィルターは耐侯性に優れ、かつ分光
特性が優れていた。
有するガラス基材に加熱昇華、蒸着させた。このように
して製造した緑色フィルターは耐侯性に優れ、かつ分光
特性が優れていた。
実施例２ ロイコ−1,4,5,8−テトラヒドロキシアントラキノン24
g、ｐ−クロロアニリン90g、アニリン66g、ホウ酸5g、3
5％塩酸10gと、亜鉛2gを混合し、150℃で５時間反応さ
せた。反応後80℃に冷却し、メタノール500mlに排出
し、濾過、洗浄、ピリジンで再結晶した後乾燥し、下式
（Ｂ） 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ C1 実測値 76.68％ 4.39％ 9.14％ 5.78％ 計算値 75.18％ 4.48％ 9.23％ 5.84％ の化合物42g（収率79％）を得た。λmax（クロロホル
ム）＝752nmであった。
g、ｐ−クロロアニリン90g、アニリン66g、ホウ酸5g、3
5％塩酸10gと、亜鉛2gを混合し、150℃で５時間反応さ
せた。反応後80℃に冷却し、メタノール500mlに排出
し、濾過、洗浄、ピリジンで再結晶した後乾燥し、下式
（Ｂ） 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ C1 実測値 76.68％ 4.39％ 9.14％ 5.78％ 計算値 75.18％ 4.48％ 9.23％ 5.84％ の化合物42g（収率79％）を得た。λmax（クロロホル
ム）＝752nmであった。
式（Ｂ）の色素を、エチレングリコールに溶解し、150
℃にてポリエステルフィルムを浸漬し、１時間染色し
た。このポリエステルフィルムは緑色になり、カラーフ
ィルターとしての分光特性に優れていた。
℃にてポリエステルフィルムを浸漬し、１時間染色し
た。このポリエステルフィルムは緑色になり、カラーフ
ィルターとしての分光特性に優れていた。
実施例３ ロイコ−1,4,5,8−テトラヒドロキシアントラキノン24
g、ｐ−クロロアニリン90g、ｐ−トルイジン76g、ホウ
酸5g、35％塩酸10gと、亜鉛2gを混合し、150℃で５時間
反応させた。反応後80℃に冷却し、メタノール500mlに
排出し、濾過、洗浄、ピリジンで再結晶した後乾燥し、
下式（Ｃ） 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ Cl 実測値 77.37％ 5.02％ 8.54％ 5.41％ 計算値 75.86％ 5.12％ 8.63％ 5.46％ の化合物41g（収率72％）を得た。λmax（クロロホル
ム）＝753nmであった。
g、ｐ−クロロアニリン90g、ｐ−トルイジン76g、ホウ
酸5g、35％塩酸10gと、亜鉛2gを混合し、150℃で５時間
反応させた。反応後80℃に冷却し、メタノール500mlに
排出し、濾過、洗浄、ピリジンで再結晶した後乾燥し、
下式（Ｃ） 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ Cl 実測値 77.37％ 5.02％ 8.54％ 5.41％ 計算値 75.86％ 5.12％ 8.63％ 5.46％ の化合物41g（収率72％）を得た。λmax（クロロホル
ム）＝753nmであった。
式（Ｃ）の色素を、エチレングリコールに溶解し、150
℃にてポリエステルフィルムを浸漬し、１時間染色し
た。このポリエステルフィルムは緑色になり、カラーフ
ィルターとしての分光特性に優れていた。
℃にてポリエステルフィルムを浸漬し、１時間染色し
た。このポリエステルフィルムは緑色になり、カラーフ
ィルターとしての分光特性に優れていた。
実施例４ ロイコ−1,4,5,8−テトラヒドロキシアントラキノン24
g、ｐ−クロロアニリン90g、ｐ−ｎ−ブチルアリニン10
5g、ホウ酸5g、35％塩酸10gと、亜鉛2gを混合し、150℃
で５時間反応させた。反応後80℃に冷却し、メタノール
500mlに排出し、濾過、洗浄、ピリジンで再結晶した後
乾燥し、下式（Ｄ） 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ Cl 実測値 79.00％ 6.50％ 7.15％ 4.53％ 計算値 77.45％ 6.63％ 7.23％ 4.57％ の化合物42g（収率62％）を得た。λmax（クロロホル
ム）＝754nmであった。
g、ｐ−クロロアニリン90g、ｐ−ｎ−ブチルアリニン10
5g、ホウ酸5g、35％塩酸10gと、亜鉛2gを混合し、150℃
で５時間反応させた。反応後80℃に冷却し、メタノール
500mlに排出し、濾過、洗浄、ピリジンで再結晶した後
乾燥し、下式（Ｄ） 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ Cl 実測値 79.00％ 6.50％ 7.15％ 4.53％ 計算値 77.45％ 6.63％ 7.23％ 4.57％ の化合物42g（収率62％）を得た。λmax（クロロホル
ム）＝754nmであった。
式（Ｄ）の色素を、エチレングリコールに溶解し、150
℃にてポリエステルフィルムを浸漬し、１時間染色し
た。このポリエステルフィルムは緑色になり、カラーフ
ィルターとしての分光特性に優れていた。
℃にてポリエステルフィルムを浸漬し、１時間染色し
た。このポリエステルフィルムは緑色になり、カラーフ
ィルターとしての分光特性に優れていた。
本発明のアントラキノン系長波長吸収色素を用いたカラ
ーフィルターは緑色を呈し、分光特性において優れてお
り、実用上価値ある色素である。
ーフィルターは緑色を呈し、分光特性において優れてお
り、実用上価値ある色素である。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、ベンゼン核Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄのうち少なくとも一
つ以上がハロゲン原子で置換され、残りのベンゼン核は
それぞれ同一または独立に、低級アルキル基で置換され
ていてもよい。〕 で示されるアントラキノン系長波長吸収色素。 - 【請求項２】カラーフィルターに用いられることを特徴
とする特許請求の範囲第１項に記載の色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60132036A JPH0742411B2 (ja) | 1985-06-19 | 1985-06-19 | アントラキノン系長波長吸収色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60132036A JPH0742411B2 (ja) | 1985-06-19 | 1985-06-19 | アントラキノン系長波長吸収色素 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4158005A Division JPH0745263B2 (ja) | 1992-06-17 | 1992-06-17 | アントラキノン系長波長吸収色素を用いたレーザー光記録媒体 |
| JP26951194A Division JP2569285B2 (ja) | 1994-11-02 | 1994-11-02 | アントラキノン系長波長吸収色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61291651A JPS61291651A (ja) | 1986-12-22 |
| JPH0742411B2 true JPH0742411B2 (ja) | 1995-05-10 |
Family
ID=15072001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60132036A Expired - Fee Related JPH0742411B2 (ja) | 1985-06-19 | 1985-06-19 | アントラキノン系長波長吸収色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0742411B2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2590109B2 (ja) * | 1987-07-03 | 1997-03-12 | 三井東圧化学株式会社 | 近赤外線吸収用含硫ウレタン樹脂 |
| JPH01129068A (ja) * | 1987-11-13 | 1989-05-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 近赤外線吸収フィルター用高純度アントラキノン系色素 |
| JPH0813930B2 (ja) * | 1987-12-28 | 1996-02-14 | 三井東圧化学株式会社 | 近赤外線吸収フィルター用高純度アントラキノン系色素 |
| JPH0730300B2 (ja) * | 1988-04-01 | 1995-04-05 | 三井東圧化学株式会社 | アルキルフタロシアニン近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料 |
| JP2569285B2 (ja) * | 1994-11-02 | 1997-01-08 | 三井東圧化学株式会社 | アントラキノン系長波長吸収色素 |
| JP2002274087A (ja) * | 2001-03-15 | 2002-09-25 | Dainippon Printing Co Ltd | 透明カード |
| US6811575B2 (en) * | 2001-12-20 | 2004-11-02 | Rohm And Haas Company | Method for marking hydrocarbons with anthraquinones |
| JPWO2006006527A1 (ja) | 2004-07-12 | 2008-04-24 | 大日本印刷株式会社 | 電磁波シールドフィルタ |
| WO2022026225A1 (en) * | 2020-07-29 | 2022-02-03 | Dow Global Technologies Llc | Aromatic hydrocarbon-soluble anthraquinone |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62903A (ja) * | 1985-06-05 | 1987-01-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | 近赤外線吸収フイルタ− |
-
1985
- 1985-06-19 JP JP60132036A patent/JPH0742411B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61291651A (ja) | 1986-12-22 |
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