JPH0747619B2 - ポリウレタン製造用アミン触媒及びポリウレタンの製造法 - Google Patents
ポリウレタン製造用アミン触媒及びポリウレタンの製造法Info
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- JPH0747619B2 JPH0747619B2 JP2199268A JP19926890A JPH0747619B2 JP H0747619 B2 JPH0747619 B2 JP H0747619B2 JP 2199268 A JP2199268 A JP 2199268A JP 19926890 A JP19926890 A JP 19926890A JP H0747619 B2 JPH0747619 B2 JP H0747619B2
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- polyurethane
- amine
- producing
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- catalyst
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
- Molding Of Porous Articles (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、軟質、半硬質、硬質あるいはエラストマー等
のポリウレタン製造用のアミン触媒に関する。更に詳し
くは分子内に二級のヒドロキシル基を有し、ポリウレタ
ン樹脂中で非移行型でありかつ成型性に優れるポリウレ
タン製造用のアミン触媒及びそれを用いた製造法に関す
る。
のポリウレタン製造用のアミン触媒に関する。更に詳し
くは分子内に二級のヒドロキシル基を有し、ポリウレタ
ン樹脂中で非移行型でありかつ成型性に優れるポリウレ
タン製造用のアミン触媒及びそれを用いた製造法に関す
る。
［従来の技術］ ポリウレタンフォームは通常、触媒、発泡剤（ハロゲン
化炭化水素及び／又は水）、及び必要に応じて他の助剤
を含むポリオールとポリイソシアネートを瞬時に攪拌混
合し発泡させて製造される。
化炭化水素及び／又は水）、及び必要に応じて他の助剤
を含むポリオールとポリイソシアネートを瞬時に攪拌混
合し発泡させて製造される。
ポリウレタンフォームは軽量で、クッション性、耐衝撃
性、防振性などに優れるため様々な製品に利用されてい
る。従来、これらポリウレタンフォーム製造用の触媒と
して、トリエチルアミン、Ｎ−エチルモルホリン、トリ
エチレンジアミン、テトラメチルヘキサメチレンジアミ
ンなどのアミン触媒が用いられ成型性良く製造されてき
た。しかしながら、ポリウレタンフォームと他の材料、
例えば、塩化ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリカーボネート
樹脂などとホイル、被覆あるいは縁取り材の形態をなし
組み合わせまたは一体成型加工されて製造される製品例
えば、自動車用内装材としてのインスツルメントパネ
ル、シート、ヘッドレスト、アームレストなどにこれら
のアミン触媒を使用すると、新たに種々の問題点が発生
することが知られている。例えばポリウレタンフォーム
中に残留したアミン触媒が、接触する他の材料に移行し
て劣化及び変色を引き起こし商品価値の低下を招いてい
る。
性、防振性などに優れるため様々な製品に利用されてい
る。従来、これらポリウレタンフォーム製造用の触媒と
して、トリエチルアミン、Ｎ−エチルモルホリン、トリ
エチレンジアミン、テトラメチルヘキサメチレンジアミ
ンなどのアミン触媒が用いられ成型性良く製造されてき
た。しかしながら、ポリウレタンフォームと他の材料、
例えば、塩化ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリカーボネート
樹脂などとホイル、被覆あるいは縁取り材の形態をなし
組み合わせまたは一体成型加工されて製造される製品例
えば、自動車用内装材としてのインスツルメントパネ
ル、シート、ヘッドレスト、アームレストなどにこれら
のアミン触媒を使用すると、新たに種々の問題点が発生
することが知られている。例えばポリウレタンフォーム
中に残留したアミン触媒が、接触する他の材料に移行し
て劣化及び変色を引き起こし商品価値の低下を招いてい
る。
従来、この問題を解決する方法として、分子内に反応性
の一級アミノ基、二級アミノ基を有するアミン触媒を使
用する方法（特開昭46−4846、特開昭59−191743、特公
昭61−31727）、及び分子内に反応性の一級のヒドロキ
シル基を有するアミン触媒を使用する方法（特公昭57−
14762）などが提案されている。これらのアミン触媒
は、ポリウレタンフォーム生成反応を促進すると同時
に、分子内に反応性基を有するため原料ポリイソシアネ
ートと反応しポリウレタン樹脂中に捕捉される。このた
め、接触する他の材料に移行することもなく複合体の物
性劣化及び変色を引き起こす問題は回避される。しかし
ながら、これらの反応性基を有するアミン触媒は、ポリ
ウレタン樹脂中に捕捉されるために、逆に触媒活性が反
応中に低下し、ポリウレタン樹脂の形成が不十分とな
る。このため成型性が悪化し、ポリウレタンフォーム中
に空隙部（ボイド）が発生するなど製品の不良率が高く
なる問題が指摘されている。
の一級アミノ基、二級アミノ基を有するアミン触媒を使
用する方法（特開昭46−4846、特開昭59−191743、特公
昭61−31727）、及び分子内に反応性の一級のヒドロキ
シル基を有するアミン触媒を使用する方法（特公昭57−
14762）などが提案されている。これらのアミン触媒
は、ポリウレタンフォーム生成反応を促進すると同時
に、分子内に反応性基を有するため原料ポリイソシアネ
ートと反応しポリウレタン樹脂中に捕捉される。このた
め、接触する他の材料に移行することもなく複合体の物
性劣化及び変色を引き起こす問題は回避される。しかし
ながら、これらの反応性基を有するアミン触媒は、ポリ
ウレタン樹脂中に捕捉されるために、逆に触媒活性が反
応中に低下し、ポリウレタン樹脂の形成が不十分とな
る。このため成型性が悪化し、ポリウレタンフォーム中
に空隙部（ボイド）が発生するなど製品の不良率が高く
なる問題が指摘されている。
即ち、これらポリウレタンフォームと他の材料を組み合
わせまたは一体成型加工して製造される製品では、接触
する他の材料を劣化及び変色させない非移行型で、かつ
成型性に優れるアミン触媒が望まれている。
わせまたは一体成型加工して製造される製品では、接触
する他の材料を劣化及び変色させない非移行型で、かつ
成型性に優れるアミン触媒が望まれている。
［発明が解決しようとする課題］ これら前記事情に鑑み、本発明は、ポリウレタン樹脂中
で非移行型でありかつ成型性に優れるポリウレタン製造
用のアミン触媒及びそれを用いた製造法を提供するもの
である。
で非移行型でありかつ成型性に優れるポリウレタン製造
用のアミン触媒及びそれを用いた製造法を提供するもの
である。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、ポリウレタン製造用のアミ触媒及びその
製造法について鋭意検討を重ねた。
製造法について鋭意検討を重ねた。
その結果、触媒として分子内に二級のヒドロキシル基を
有するアミン触媒が、ポリウレタン樹脂中で非移行型
で、かつポリウレタン形成反応中触媒活性の低下が少な
く、ポリウレタンフォームと他の材料を組み合わせまた
は一体成型加工して製造される製品では、接触する他の
材料を劣化及び変色させず、成型性に優れる新たな事実
を見い出し、本発明を完成するに至った。
有するアミン触媒が、ポリウレタン樹脂中で非移行型
で、かつポリウレタン形成反応中触媒活性の低下が少な
く、ポリウレタンフォームと他の材料を組み合わせまた
は一体成型加工して製造される製品では、接触する他の
材料を劣化及び変色させず、成型性に優れる新たな事実
を見い出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は次の一般式（Ｉ）で表される化合物から
なるポリウレタン製造用のアミン触媒及びそれを用いた
製造法を提供するものである。
なるポリウレタン製造用のアミン触媒及びそれを用いた
製造法を提供するものである。
（式中、ｎは０〜３の整数であり、R1、R2及びR3は独立
して炭素数１〜３のアルキル基を表す） ［作用］ 次に、本発明を詳細に説明する。
して炭素数１〜３のアルキル基を表す） ［作用］ 次に、本発明を詳細に説明する。
本発明のアミン触媒は前記一般式（Ｉ）で表される、分
子内に二級のヒドロキシル基を有する第３級アミン化合
物である。
子内に二級のヒドロキシル基を有する第３級アミン化合
物である。
これら本発明のアミン触媒としては、N,N−ジメチル−
Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミン、N,N,N′−ト
リメチル−Ｎ′−（２−ヒドロキシプロピル）エチレン
ジアミン、N,N,N′,N″−テトラメチル−Ｎ″−（２−
ヒドロキシプロピル）ジエチレントリアミン、N,N,N′,
N″,N−ペンタメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロ
ピル）トリエチレンテトラアミンなどが挙げられるが、
これらの内、N,N−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプ
ロピル）アミン、N,N,N′−トリメチル−Ｎ′−（２−
ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、N,N,N′,N″
−テトラメチル−Ｎ″−（２−ヒドロキシプロピル）ジ
エチレントリアミンがより好ましい。
Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミン、N,N,N′−ト
リメチル−Ｎ′−（２−ヒドロキシプロピル）エチレン
ジアミン、N,N,N′,N″−テトラメチル−Ｎ″−（２−
ヒドロキシプロピル）ジエチレントリアミン、N,N,N′,
N″,N−ペンタメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロ
ピル）トリエチレンテトラアミンなどが挙げられるが、
これらの内、N,N−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプ
ロピル）アミン、N,N,N′−トリメチル−Ｎ′−（２−
ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、N,N,N′,N″
−テトラメチル−Ｎ″−（２−ヒドロキシプロピル）ジ
エチレントリアミンがより好ましい。
これらのアミン触媒は、当該分野において公知の方法に
よって製造でき、例えば相当するアルカノールアミンを
米国特許第4026840号に記載されたロイカルト・ワーラ
ッハ反応や西独特許第2618580号に記載された還元アル
キル化反応を用いて製造できる。
よって製造でき、例えば相当するアルカノールアミンを
米国特許第4026840号に記載されたロイカルト・ワーラ
ッハ反応や西独特許第2618580号に記載された還元アル
キル化反応を用いて製造できる。
本発明のアミン触媒のポリウレタン製造への使用量は、
通常、ポリオールを100重量部としたとき0.02〜10重量
部である。又通常共触媒として使用される公知の第３級
アミン触媒及びその有機カルボン酸塩や有機錫化合物は
本発明の触媒機能を失わない範囲で助触媒として適宜使
用できる。
通常、ポリオールを100重量部としたとき0.02〜10重量
部である。又通常共触媒として使用される公知の第３級
アミン触媒及びその有機カルボン酸塩や有機錫化合物は
本発明の触媒機能を失わない範囲で助触媒として適宜使
用できる。
本発明のアミン触媒を用いたポリウレタンの製造方法に
は、従来公知のポリオール、ポリイソシアネート及び必
要に応じて発泡剤、整泡剤、その他の助剤が使用でき
る。
は、従来公知のポリオール、ポリイソシアネート及び必
要に応じて発泡剤、整泡剤、その他の助剤が使用でき
る。
ポリオールとしては、反応性水酸基を２個以上持つポリ
エーテルポリオール、ポリマーポリオール及びポリエス
テルポリオールなどである。ポリエーテルポリオールと
しては、例えばグリコール、グリセリン、ペンタエリス
リトール、シュークロースなどの多価アルコール、アン
モニア、エチレンアミンなどの脂肪族アミン化合物、ト
ルエンジアミン、ジフェニルメタン−4,4′−ジアミン
などの芳香族アミン化合物及び／又はこれらの混合物に
エチレンオキシドやプロピレンオキシドを付加して得ら
れるポリエーテルポリオールなどが挙げられる。ポリマ
ーポリオールとしては、該ポリエーテルポリオールとエ
チレン性不飽和単量体、例えばブタジエン、アクリロニ
トリル、スチレンなどをラジカル重合触媒の存在下に反
応させたものが挙げられる。ポリエステルポリオールと
しては、二塩基酸と多価アルコールより製造されるも
の、例えばポリエチレンアジペートやポリエチレンテレ
フタレート系などが挙げられ、これらは廃棄物などより
再生されたものでもよい。
エーテルポリオール、ポリマーポリオール及びポリエス
テルポリオールなどである。ポリエーテルポリオールと
しては、例えばグリコール、グリセリン、ペンタエリス
リトール、シュークロースなどの多価アルコール、アン
モニア、エチレンアミンなどの脂肪族アミン化合物、ト
ルエンジアミン、ジフェニルメタン−4,4′−ジアミン
などの芳香族アミン化合物及び／又はこれらの混合物に
エチレンオキシドやプロピレンオキシドを付加して得ら
れるポリエーテルポリオールなどが挙げられる。ポリマ
ーポリオールとしては、該ポリエーテルポリオールとエ
チレン性不飽和単量体、例えばブタジエン、アクリロニ
トリル、スチレンなどをラジカル重合触媒の存在下に反
応させたものが挙げられる。ポリエステルポリオールと
しては、二塩基酸と多価アルコールより製造されるも
の、例えばポリエチレンアジペートやポリエチレンテレ
フタレート系などが挙げられ、これらは廃棄物などより
再生されたものでもよい。
ポリイソシアネートとしては公知の有機ポリイソシアネ
ートであれば良く、例えばトルエンジイソシアネート、
ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート、それら
の重合イソシアネートなどの芳香族ポリイソシアネー
ト；ヘキサメチレンジイソシアネートなどの脂肪族ポリ
イソシアネート；イソホロンジイソシアネートなどの脂
環式ポリイソシアネート；またはそれらをポリオールと
反応させたトルエンジイソシアネートプレポリマー、ジ
フェニルメタン−4,4′−ジイソシアネートプレポリマ
ーなどのイソシアネート末端プレポリマー；カーボジイ
ミド変性などの変性イソシアネート；さらには、それら
の混合ポリイソシアネートを例示できる。
ートであれば良く、例えばトルエンジイソシアネート、
ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート、それら
の重合イソシアネートなどの芳香族ポリイソシアネー
ト；ヘキサメチレンジイソシアネートなどの脂肪族ポリ
イソシアネート；イソホロンジイソシアネートなどの脂
環式ポリイソシアネート；またはそれらをポリオールと
反応させたトルエンジイソシアネートプレポリマー、ジ
フェニルメタン−4,4′−ジイソシアネートプレポリマ
ーなどのイソシアネート末端プレポリマー；カーボジイ
ミド変性などの変性イソシアネート；さらには、それら
の混合ポリイソシアネートを例示できる。
発泡剤としては、低沸点のハロゲン化炭化水素及び／又
は水が挙げられる。ハロゲン化炭化水素としては公知の
ハロゲン化メタン，ハロゲン化エタン類が使用できる
が、これらのうちトリクロルモノフロロメタン（Ｒ−1
1）、及びジクロルトリフロロエタン（Ｒ−123）、ジク
ロルモノフロロエタン（Ｒ−141b）等のフロン化合物が
好ましい。使用量は特に限定されないが、通常ポリオー
ル100重量部に対し、フロンの使用重量部数は35重量部
以下、好ましくは０〜30重量部であり、水の使用重量部
数は2.0重量部以上、好ましくは3.0〜10.0重量部であ
る。
は水が挙げられる。ハロゲン化炭化水素としては公知の
ハロゲン化メタン，ハロゲン化エタン類が使用できる
が、これらのうちトリクロルモノフロロメタン（Ｒ−1
1）、及びジクロルトリフロロエタン（Ｒ−123）、ジク
ロルモノフロロエタン（Ｒ−141b）等のフロン化合物が
好ましい。使用量は特に限定されないが、通常ポリオー
ル100重量部に対し、フロンの使用重量部数は35重量部
以下、好ましくは０〜30重量部であり、水の使用重量部
数は2.0重量部以上、好ましくは3.0〜10.0重量部であ
る。
整泡剤としては、例えばオルガノポリシロキサン−ポリ
オキシアルキレン共重合体、シリコーン−グリコール共
重合体等の非イオン系界面活性剤、またはこれらの混合
物などであり、その量は特に規定されるものではないが
通常ポリオール100重量部に対して０〜2.5重量部であ
る。
オキシアルキレン共重合体、シリコーン−グリコール共
重合体等の非イオン系界面活性剤、またはこれらの混合
物などであり、その量は特に規定されるものではないが
通常ポリオール100重量部に対して０〜2.5重量部であ
る。
本発明においては、必要に応じて、その他の助剤を添加
することができ、従来公知の難燃剤、着色剤、増量剤、
酸化防止剤、紫外線防止剤などが挙げられる。
することができ、従来公知の難燃剤、着色剤、増量剤、
酸化防止剤、紫外線防止剤などが挙げられる。
本発明のアミン触媒を使用して製造されるポリウレタン
は、従来公知のワンショット法、プレポリマー法等で製
造される軟質フォーム、HRフォーム、半硬質フォーム、
硬質フォーム、マイクロセルラーフォーム、エラストマ
ーなどである。これらの内、発泡剤を用いて発泡される
ポリウレタンフォームであり、既ポリウレタンフォーム
が他の材料とホイル、被覆あるいは縁取り材の形態をな
し組み合わせまたは一体成型加工されるポリウレタンフ
ォームの製造法が特に好ましい。他の材料としては、塩
化ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリカーボネート樹脂などの
樹脂類、金属類、ガラス類などである。製品例として
は、自動車用内装材としてのインスツルメントパネル、
シート、ヘッドレスト、アームレスト、ドアパネル及び
パッケージング材などが挙げられる。
は、従来公知のワンショット法、プレポリマー法等で製
造される軟質フォーム、HRフォーム、半硬質フォーム、
硬質フォーム、マイクロセルラーフォーム、エラストマ
ーなどである。これらの内、発泡剤を用いて発泡される
ポリウレタンフォームであり、既ポリウレタンフォーム
が他の材料とホイル、被覆あるいは縁取り材の形態をな
し組み合わせまたは一体成型加工されるポリウレタンフ
ォームの製造法が特に好ましい。他の材料としては、塩
化ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリカーボネート樹脂などの
樹脂類、金属類、ガラス類などである。製品例として
は、自動車用内装材としてのインスツルメントパネル、
シート、ヘッドレスト、アームレスト、ドアパネル及び
パッケージング材などが挙げられる。
［発明の効果］ 本発明のアミン触媒は、分子内に二級のヒドロキシル基
を有するため、ポリウレタン樹脂中で非移行型の触媒と
して作用する。また、ポリウレタン形成反応中触媒活性
の低下が小さいため、成型性に優れる。このため、本発
明のアミン触媒をポリウレタンフォームと他の材料を組
み合わせまたは一体成型加工して製造される製品に使用
すると、不良率が少なく、接触する他の材料を劣化及び
変色させない製品が製造できる。
を有するため、ポリウレタン樹脂中で非移行型の触媒と
して作用する。また、ポリウレタン形成反応中触媒活性
の低下が小さいため、成型性に優れる。このため、本発
明のアミン触媒をポリウレタンフォームと他の材料を組
み合わせまたは一体成型加工して製造される製品に使用
すると、不良率が少なく、接触する他の材料を劣化及び
変色させない製品が製造できる。
［実施例］ 以下、本発明、比較例にもとづいて説明するが本発明は
これら実施例のみに限定されるものではない。
これら実施例のみに限定されるものではない。
実施例１〜３、比較例１〜５ 原料の混合割合（フォーミュレーション）を次に示す配
合とする半硬質フォーム処方に於いて、実施例、比較例
各々の触媒を用い、所定の発泡条件下発泡試験を行っ
た。生成したポリウレタンフォームの成型性評価と塩化
ビニル樹脂の変色性テストは次に示す方法で行った。結
果を表−１に示す。
合とする半硬質フォーム処方に於いて、実施例、比較例
各々の触媒を用い、所定の発泡条件下発泡試験を行っ
た。生成したポリウレタンフォームの成型性評価と塩化
ビニル樹脂の変色性テストは次に示す方法で行った。結
果を表−１に示す。
a.フォーミュレーション （重量部） ポリオール １） 100 水 2.8 架橋剤 ２） 3.0 触媒 ３） 変化 イソシアネート４） （NCO/OH＝1.05） １）ポリエーテルポリオール,OHV＝33mgKOH/g（三洋化
成工業（株）製、FA−703） ２）トリエタノールアミン（三井東圧化学（株）製） ３）用いた触媒と表中の触媒略号の説明 DMPA;N,N−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）
アミン TMAEPA;N,N,N′−トリメチル−Ｎ″−（２−ヒドロキシ
プロピル）エチレンジアミン TMDTPA;N,N,N′,N″−テトラメチル−Ｎ″−（２−ヒド
ロキシプロピル）ジエチレントリアミン DMAPA;N,N−ジメチル（３−アミノプロピル）アミン BDMAPA;ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン TMAEEA;N,N,N′−トリメチルアミノエチルエタノールア
ミン TEDA−L33;トリエチレンジアミン33％のジプロピレング
リコール溶液（東ソー（株）製,TEDA−L33） TMHMDA;テトラメチルヘキサメチレンジアミン（東ソー
（株）製,TOYOCAT−MR） ４）クルードMDI、NCO濃度＝31.0％（日本ポリウレタン
工業（株）製、MR−200） b.発泡条件 原料液温度 25±１℃ 攪拌速度 6000rpm（７秒間） c.測定項目 室温下（20〜25℃）、２のポリエチレン製カップにポ
リウレタン原料を注ぎ発泡させ、反応性、フォーム密
度、成型性を測定。
成工業（株）製、FA−703） ２）トリエタノールアミン（三井東圧化学（株）製） ３）用いた触媒と表中の触媒略号の説明 DMPA;N,N−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）
アミン TMAEPA;N,N,N′−トリメチル−Ｎ″−（２−ヒドロキシ
プロピル）エチレンジアミン TMDTPA;N,N,N′,N″−テトラメチル−Ｎ″−（２−ヒド
ロキシプロピル）ジエチレントリアミン DMAPA;N,N−ジメチル（３−アミノプロピル）アミン BDMAPA;ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン TMAEEA;N,N,N′−トリメチルアミノエチルエタノールア
ミン TEDA−L33;トリエチレンジアミン33％のジプロピレング
リコール溶液（東ソー（株）製,TEDA−L33） TMHMDA;テトラメチルヘキサメチレンジアミン（東ソー
（株）製,TOYOCAT−MR） ４）クルードMDI、NCO濃度＝31.0％（日本ポリウレタン
工業（株）製、MR−200） b.発泡条件 原料液温度 25±１℃ 攪拌速度 6000rpm（７秒間） c.測定項目 室温下（20〜25℃）、２のポリエチレン製カップにポ
リウレタン原料を注ぎ発泡させ、反応性、フォーム密
度、成型性を測定。
・反応性 クリームタイム；フォームの立ち上がり時間（秒） ゲルタイム；樹脂（糸引き）化時間（秒） ライズタイム；フォームの上昇停止時間（秒） ・フォーム密度 フォーム中の中心部を６×６×6cmの寸法にカットした
試験片にて密度を測定。
試験片にて密度を測定。
・成型性 生成したフォームの底部に発生する、空隙部（ボイド）
の大きさを以下の三段階で評価した。
の大きさを以下の三段階で評価した。
ボイド大 …× ボイド小 …△ ボイドなし…○ ・変色性テスト 40℃に温調したアルミニウム製モールド（寸法;12×50
×2cm）の底部に塩化ビニル樹脂シート（GA−20;プラス
テク社製）をセット、その上にポリウレタン原料を注ぎ
発泡させて、変色性テスト用テストピースを得た。これ
をオーブンに入れ120℃に加熱、200時間後の変色の割合
を色度計（日本電色社製）で測定し色差値（ΔE;ブラン
ク値との差）で表した。
×2cm）の底部に塩化ビニル樹脂シート（GA−20;プラス
テク社製）をセット、その上にポリウレタン原料を注ぎ
発泡させて、変色性テスト用テストピースを得た。これ
をオーブンに入れ120℃に加熱、200時間後の変色の割合
を色度計（日本電色社製）で測定し色差値（ΔE;ブラン
ク値との差）で表した。
表−１から明らかな如く、本発明のアミン触媒は変色値
が小さく、更に成型性が良い。一方、比較例１〜３のア
ミン触媒では変色値は小さいが、成型性が悪化し、比較
例４、５のアミン触媒では変色値が大きく、共に使用出
来なかった。
が小さく、更に成型性が良い。一方、比較例１〜３のア
ミン触媒では変色値は小さいが、成型性が悪化し、比較
例４、５のアミン触媒では変色値が大きく、共に使用出
来なかった。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 101:00） Ｂ２９Ｋ 75:00 105:00 Ｃ０８Ｌ 75:04
Claims (5)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ）で表される化合物からな
るポリウレタン製造用のアミン触媒。 （式中、ｎは０〜３の整数であり、R1、R2及びR3は独立
して炭素数１〜３のアルキル基を表す） - 【請求項２】ポリオールとポリイソシアネートを触媒、
発泡剤及び必要に応じて他の助剤の存在下に反応させ、
ポリウレタンを製造する方法において、請求項（１）に
記載のアミン触媒を用いることを特徴とするポリウレタ
ンフォームの製造法。 - 【請求項３】請求項（２）に記載の製造法によって製造
されるポリウレタンフォームが他の材料と組み合わせま
たは一体成型加工されることを特徴とするポリウレタン
の製造法。 - 【請求項４】発泡剤が水及び／又はハロゲン化炭化水素
である請求項（２）又は（３）に記載の製造法。 - 【請求項５】他の材料として、塩化ビニル樹脂、ABS樹
脂、ポリカーボネート樹脂より選ばれる１種以上を用い
ることを特徴とする請求項（３）又は（４）に記載の製
造法。
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