JPH07500312A - リポポリアミノ酸、その製造法及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 リポポリアミノ酸、その製造法及びその用途本発明は、Ｎ−アシル化アミノ酸類 （該アミノ酸類はタンパク質を完全加水分解することによって得られるものであ る）の混合物からなるリポポリアミノ酸、その製造法及びその用途、特に化粧料 組成物、医薬組成物、洗浄剤組成物又は食品組成物に関する。

アシル基でＮ−アシル化されたタンパク質類を完全加水分解するか又は部分加水 分解することによって得られるアミノ酸類及び／又はペプチド類の混合物からな るリポポリアミノ酸は、周知でありしかも多数の用途において使用される。

このような次第で、仏画特許出願第２．４０３，０２４号明細書には、金属塩類 、ペプチド類、又はアシル化されるアミノ酸類が、農業分野において、特に肥料 として使用されることが記載されている。上記ペプチド類及びアミノ酸類は、動 物性タンパク質、本質的にはケラチン及びコラーゲンを部分加水分解又は完全加 水分解することによって得られる。ケラチン及びコラーゲンは、エラスチンやカ ゼインと共に、リポポリアミノ酸を得るために使用される主要な動物性タンパク 質源である。

しかしながら、動物性タンパク質の加水分解物から誘導されたアシル化アミノ酸 類又はアン弗化ペプチド類の混合物からなるこれらのりポポリアミノ酸は、病原 体例えば動物組織中に存在する場合もあるウィルスによって汚染される潜在的な 危険性を呈するという不都合を有する。

これらの潜在的な危険性によって、使用者はますます動物由来の化合物の全てを 避けつつある。

植物起源のアシル化タンパク質もまた公知である。ＺａｈｕｒｕｌＨａｑｕｅら の文献、“Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｆａｔｔｙ　Ａｃ１ｄ　１ｎｔ ｏ　ＦｏｏｄＰｒｏｔｅｉｎ：　Ｐａ１ａｉｔｏｙｌ　５ｏｙｂｅａｎ　Ｇｌｙ ｅｉｎｌｎ（食物タンパク質：バルミトイル大豆グリシニン中への脂肪酸の混入 ）”、Ｊ、　Ａｇｒｌｃ、　Ｆｏｏｄ。

Ｃｈｅｗ、　、３０．４８１−４８６（１９８２）には、バルミトイル基でアシ ル化された大豆タンパク質であって、非アシル化タンパク質と比較して、向上し た乳化活性と気泡安定性とを有するアシル化された大豆タンパク質が記載されて いる。

しかしながら、かかるアシル化されたタンパク質は、低い湿潤力を有し、しかも 特に硬水中で又は汚れの存在下では安定性が未だ不十分である気泡を有するとい う不都合をもつ。

従って、本発明の主題は、病原体によって人間又は動物が汚染される潜在的な危 険性を有していないリポポリアミノ酸である。

さらにまた、本発明のりボボリアミノ酸は、よりよい湿潤力を与え、しかも硬水 中で又は汚れの存在下でも安定である気泡をもたらす。

従って、本発明は、タンパク質を完全加水分解することによって得られるアミノ 酸類であってＣ４〜Ｃ１゜のアシル基でＮ−アシル化されているアミノ酸類の混 合物からなるリボポリアミノ酸において、前記タンパク質が油糧（ｏｌｅａｇｌ ｎｏｕｓ）植物のケーキ（ｃａｋｅ）から誘導されるものであることを特徴とす るりボボリアミノ酸に関する。

本発明において、″ケーキ”とは、ある種の植物又はこれら植物の部分（ｐａｒ ｉｓ）の残留物、例えば油を搾り出してしまった後の種子によって形成された粗 大粉末の塊（αａＳＳ）であると解釈される。かかるケーキは通常は、動物を飼 育するのに使用されるか又は肥料として使用される。これらのケーキは、タンパ ク質を最大で５０重量％まで含有し得るし又はそれ以上を含有し得る場合もあり 、従って特に豊富なタンパク質源である。

前記タンパク質は、前記ケーキ中に未だ含まれている場合には加水分解され得る か又は加水分解される前に慣用の（ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ）方法で該ケーキか ら分離される。後者の場合には、これらのタンパク質は特に、タンパク質含有量 が７０重量％はどの高いものであり得る濃縮物の形態であり得るか、タンパク質 含有量が９０重量％はどの高いものであり得る単離物の形態であり得るか又は精 製タンパク質の形態であり得る。

油糧植物であってそれから前記ケーキが調製される油糧植物のうちで、アブラナ 科に属する植物例えばセイヨウアブラナ、モクセイ科に属する植物例えばオリー ブ樹又はマメ科に属する植物例えばハウチワマメ、落花生又はさらに好都合なも のとして大豆が挙げられる。

本発明のりボボリアミノ酸は、次の一般式（１）：（式中、Ｒは０３〜Ｃ２９、 好ましくは０７〜ＣＩ９の脂肪族基であって飽和又は不飽和の且つ直鎖又は分岐 鎖の脂肪族基を表わし、且つＲ′は油糧植物のケーキに由来するタンパク質を完 全加水分解することによって誘導されるアミノ酸の主鎖を表わす）を有するＮ− アシル化アミノ酸であって“リポアミノ酸”としても知られているＮ−アシル化 アミノ酸の混合物から主として構成される。

本発明の１つの有利な特徴によれば、前記アシル基は、オクタノイル基、ランデ シレノイル基、ラウロイル基、ココイル（ｃｏｃｏｙｌ）基、バルミトイル基、 ステアロイル基、リノーレオイル（Ｉｉｎｏｌｅｏｙｌ）基又はオレオイル（０ １θｏｙｌ）基から選択される。

前記の式！のりポポリアミノ酸のカルボキシル官能基は、遊離のものであるか又 は塩の形態であり得る。塩の形態の場合には、本発明のりボポリアミノ酸は、ア ンモニア、アルカリ金属例えばナトリウムもしくはカリウム又はアルカリ土類金 属例えばカルシウムもしくはマグネシウムのカチオン、あるいは金属例えばコバ ルト、鉄、マンガン、銅、亜鉛及びアルミニウムのカチオン、特にアルミニウム ー塩基性塩もしくは二基性塩の形態のアルミニウムのカチオンにより塩化されて いるものであり得る。本発明のりポポリアミノ酸はまた、有機塩基例えばモノエ タノールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、リシン、アルギ ニン、ヒスチジン、オルニチン、コリン又はモルホリンにより塩化されているも のであり得る。

また、本発明は前記リボポリアミノ酸の製造法に関する。

この製造法によれば、油糧植物のケーキから誘導されたタンパク質を、酸媒体中 で加水分解してアミノ酸類の混合物を生成させる。

この混合物のｐｉを、塩基を用いて８〜１１の値まで上げ、次いで該アミノ酸類 を慣用の方法でＮ−アシル化し、且つ適当な場合には、得られたＮ−アシル化ア ミノ酸類を無機塩基又は有機塩基と反応させて対応する塩を形成させる。

本発明の記載において、“完全加水分解”とは、タンパク質を構成するアミノ酸 類の実質的に全部が遊離されることを意味する。かかる完全加水分解は、ビウレ ット反応が存在しないことにより確認し得る。しかしながら、使用する条件に応 じて、完全加水分解により少量のオリゴペプチドを含有する遊離アミノ酸類の混 合物がもたらされ得る。この混合物の平均（ｍｅａｎ）鎖長は約１．４以下であ る。一般的に、前記混合物中のオリゴペプチド類の割合は１〜５重量％である。

遊離アミノ酸類とオリゴペプチド類とを含有する混合物から得られたりポポリア ミノ酸は、本発明の不可欠な部分である。

遊離アミノ酸類のみを得るためには、適当な場合には慣用の方法で前記混合物か らオリゴペプチド類を分離する工程を採用し得る。

かかる慣用の工程は、例えばイオン交換樹脂上で分離することからなり得る。

完全加水分解は、水溶液中で強酸例えば塩酸、特に２５〜３５重量％の濃度の塩 酸を用いて実施し得る。加水分解を行う温度は、通常は６０〜１３０℃である。

加水分解した後に、慣用的に遂行される脱色及び濾過操作を目的として、得られ た混合物の１１１１を塩基例えば水酸化ナトリウムを用いて３〜７、より通常的 には約５の値にし得る。

他の化合物類と混合されたタンパク質について完全加水分解を行う場合、特に前 記ケーキから分離されていないタンパク質について直接に加水分解を行う場合に は、特に前記ケーキを構成する炭水化物を除去することを目的として、得られた 混合物は一般的に濾過される。

完全加水分解によって得られる混合物中に含まれるアミノ酸類と、適当な場合に はオリゴペプチド類のＮ−アシル化は、０４〜Ｃ１゜の活性化カルボン酸誘導体 を用いて実施し得る。

かかる活性化カルボン酸誘導体は、これらの酸の対称無水物又は酸塩化物である のが好ましい。この操作は、一般的に０−１００℃の温度で実施される。

このようにして得られたりポボリアミノ酸は、慣用の方法例えば結晶化法又はク ロマトグラフィー法により精製又は脱色し得る。

このようにして調製されたりポボリアミノ酸の塩は、該リボポリアミノ酸を有機 塩基又は無機塩基と反応させるか、あるいは金属誘導体と反応させることによっ て得ることができる。挙げ得る有機塩基又は無機塩基は、水酸化カリウム、水酸 化ナトリウム、石灰、マグネシア（酸化マグネシウム）、アンモニア、モノエタ ノールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、モルホリン、ヒス チジン、オルニチン、リシン、アルギニン又はコリンである。

本発明のりポポリアミノ酸は多数の用途において使用できる。

特に、本発明のりボポリアミノ酸は、化粧料組成物又は食品組成物に使用し得、 該組成物中に該リボポリアミノ酸を一般的に０．５〜２０重量％、より一般的に は１〜１０重量％の濃度で存在させる。

かかる化粧料組成物は、特にシャンプー、石鹸、クリーム、乳液、フオーム（ｆ ｏａｍ）、エアゾール、ゲル、棒状物（スティック）、油、エマルジョン、練歯 磨又は水性もしくはアルコールベースのローションであり得る。

これらの化粧料組成物において、本発明のりポボリアミノ酸は、特に皮膚軟化剤 、界面活性剤及び／又は皮膚ｐ１１調節剤として使用される。皮膚軟化特性及び 界面活性特性はもちろん別の用途に使用し得る。

これらのりボボリアミノ酸は洗浄剤組成物に使用し得、該洗浄剤組成物に対して 該リボポリアミノ酸は強い起泡能（ｒｏａｓｔｉｎｇ　ａｂｉｌｉｔｙ）、洗浄 能及び増粘能を付与する。

また、“洗浄剤組成物”とは、身体衛生例えば毛髪又は皮膚の洗浄をを目的とす る組成物、並びに特に床及び表面、皿及び特に織物例えば扱いにくい（ｄｅｌ　 １ｃａｔｅ）毛織物、絹織物、リンネル織物又は綿織物の洗浄、手入れ、洗濯又 は維持を目的とする組成物を意味する。

特に身体衛生を目的とした洗浄剤組成物に使用するためには、ラウロイル基又は ココイル基でＮ−アシル化されたりボボリアミノ酸をアルカリ塩の形態で使用す るのが都合がよい。かかる洗浄剤組成物のｐＨは６〜７であるのが都合がよい。

これらの洗浄剤組成物は、通常は本発明のりボポリアミノ酸を１０〜３０重量％ 含有する。

洗浄剤組成物における本発明のりボボリアミノ酸の有効性は、その起泡能を、動 物性タンパク質から得られたりボボリアミノ酸の起泡能と比較することによって 証明される。すなわち、大豆タンパク質を完全加水分解することによって得られ 且つラウロイル基でアシル化されたりポボリアミノ酸のナトリウム塩をわずか２ ０重量％含有する水溶液は、コラーゲンを完全加水分解することによって得られ 且つラウロイル基でアシル化されたりポボリアミノ酸のナトリウム塩を３６重量 ％含有する水溶液を用いて得られた気泡と同じ特性の気泡を生じることが認めら れた。

本発明のりポポリアミノ酸、特にコバルト塩、鉄塩、マンガン塩、銅塩又は亜鉛 塩の形態のリボポリアミノ酸は、これらが抗菌性及び抗真菌（ａｎｔｉｆｕｎｇ ｕｌ）性であるという理由から、ヒト用、家畜動物用又は植物用の薬剤として、 特に抗炎症剤及び抗菌剤として使用し得る。該リボポリアミノ酸の中で抗菌剤と して最も有効なものは、オクタノイル基又はランデシレノイル基でＮ−アシル化 されたものである。

本発明のりポポリアミノ酸、特にランデシレノイル基でＮ−アシル化されたりポ ポリアミノ酸の一塩基性又は二塩基性アルミニウム塩はまた、発汗過多症をなく すための発汗抑制剤としても有効である。

また、本発明のりポポリアミノ酸は、特に植物生長促進剤として及び／又は寄生 虫、細菌、カビ菌から守るための薬剤として、農業用の組成物において活性物質 となり得る。

最後に、油糧植物のケーキから誘導された本発明のりボボリアミノ酸、特にオレ イン（ｏｌｅｉｃ）基でＮ−アシル化されたものが、顕著なラジカル防止特性を 有することが知見された。

従って、これらはラジカル防止剤として使用できる。

以下の実施例は本発明を例証するためのものである。

実施例１ 大豆ラウロイルポリアミノ酸ナトリウム塩（大豆ケーキタンパク質を完全加水分 解することによって得られたＮ−ラウリル化アミノ酸混合物のナトリウム塩）の 調製 大豆ケーキ３００ｇと、３０％塩酸３００１と、水１００１とからなる混合物を ６時間還流させた。冷却した後に、このようにして得られた溶液のｐｉ（を、水 酸化ナトリウム溶液を用いて４にした。この溶液を濾過して炭水化物を除去し、 次いで得られた溶液のａｌｌを３０％塩酸溶液を用いて約２．５に戻した。得ら れた溶液を、撹拌下に活性炭１０ｇを用いて６０℃で１時間処理した。冷却した 後に、得られた溶液を濾過して活性炭を除去した。アミノ酸類とオリゴペプチド 類とを含有する溶液が得られた。平均鎖長は１．３であった（全窒素／アミノ化 窒素の比を測定した）。

脱色した溶液のｐＨを水酸化ナトリウムを用いてＩＯに調整し、次いて水酸化ナ トリウムを用いて溶液のｐＨを１０に保ちながら、４０℃を越えない温度で塩化 ラウロイル１５５ｇを導入した。

得られた溶液を１時間、７０℃に温度を上げ、３０℃に冷却し、次いで塩酸溶液 を用いて１１１１１．５に酸性化した。

下層の水性層を廃棄し、得られた上清み層を７０℃で水で塩酸が除去されるまで 洗浄した。水（６００ｇ）を加え、次いで水酸化ナトリウム水溶液を使用してｐ Ｈ７に中性化した。

このようにして、大豆タンパク質の完全加水分解によって得られたＮ−ラウリル 化アミノ酸類の混合物のナトリウム塩からなるリポポリアミノ酸約１５０ｇを含 有する溶液７１１０ｇ、すなわち前記リボポリアミノ酸の１９．２重量％溶液が 、このようにして得られた。

大豆タンパク質３４０ｇと、水２２５ｃｃと、３０重量％塩酸４５０ｃｃとから なる混合物を６時間還流させた。冷却した後に、得られた反応混合物に水２２５ ｃｃを加え、次いて３０重量％水酸化ナトリウム３８０ｃｃを用いて該反応混合 物をｐＨ３，５に調整した。次いで、活性炭（２０ｇ）を加え、撹拌下に１時間 接触させた後に、この懸濁液を濾過した。

次いで、得られた溶液のｐｉを３０重量％水酸化ナトリウム２６０ｃｃを用いて ｐｌｌｌｏ、５に上げ、次いで真空中（７，９９ｘ１０２Ｉ”ａ）で４０〜４５ ℃で４時間加熱し、さらにもう一度、活性炭２０ｇを用いて撹拌下に２０分間処 理した。濾過した後に、大豆タンパク質加水分解物１８４１ｇを得た。

この加水分解物５００ｇに水（１２０ｃｃ）を加え、温度を３０”Ｃに上げ、次 いてＩ）Ｉ＋を１０．５±０．３に、温度を４０’Ｃ以下に約１時間保持しなが ら、塩化ラウロイル１０２ｇと３０重量％水酸化ナト―功ムロ０ｃｃとを撹拌下 で同時に注加した。添加終了時に、温度を４０’Ｃで３０分間、次いで６０℃で １時間保った。次いで、温度を８５℃に上げ、次いて３０重量％水性層を除去し た。得られた有機層に、撹拌下に水４００ｃｃを加え、混合物のｐｉを３０重ｊ ｉ９６水酸化ナトリウム４Ｂｃｃを用いてｐＨ７に上げた。

得られた溶液を８０℃で活性炭１０ｇで処理し、次いで濾過し、大豆タンパク質 を完全加水分解することによって得られたアミノ酸のＮ−ラウリル化誘導体のナ トリウム塩を、透明で、粘稠な黄色〜淡褐色溶液の形態で得た。

実施例３ 大豆バルミトイルポリアミノ酸の調製 前記実施例に記載の方法で得た大豆タンパク質加水分解物（ｐＨ１０，５）　８ ００ｇに、水１２０ｃｃとイソプロパツール８５ｃｃとを加えた後に、その温度 を３０℃に上げ、次いで塩化バルミトイル１３５ｇと３０重量％水酸化ナトリウ ム６５ｃｃとを同時に、ｐＨ１０，５±０．３、温度４０℃以下に３０分間保持 しながら加え、次いて６０℃で１時間保ち、次いで温度を８０℃に上げ、その後 に３０重量％塩酸１３０ｃｃを加えてｐＨを１にした。

次いで、撹拌を止め、下層の水性層を除去した。得られた有機層を１０％塩化ナ トリウム水溶液２５０ｃｃ中で９０’Ｃで３回洗浄した。最後の洗浄後に、有機 層を９０℃に保ちながら、撹拌下に７．９９ｘ１０２Ｐａの真空中で乾燥し、次 いて注ぎ出し、冷却した。このようにして、大豆タンパク７ｉの完全加水分解に よって得られたアミノ酸のＮ−バルミトイル化誘導体１７１ｇを、淡いベージュ 色のワックスの形態で得た。

実施例４ 本発明のりボボリアミノ酸の湿潤能を、活性物質を０．１重量％含有する水溶液 について＾ＦＮＯＲＮＦＴ　７３４０Ｂ試験により測定した。

この試験によれば、湿潤力は秒の単位で測定した時間に反比例する。

試験したりポリアミノ酸は、下記の通りである。

−実施例１で得られた大豆ラウロイルポリアミノ酸ナトリウム塩（Ａ） −大豆ココイル（ｃｏｃｏｙｌ）ポリアミノ酸ナトリウム塩（Ｂ）及び比較用リ ポポリアミノ酸ニ ー　コラーゲンココイルポリアミノ酸トリエタノールアミン塩（Ｃ） −コラーゲンココイルポリアミノ酸ナトリウム塩（Ｄ）得られた結果を下記の表 Ｉに記載する。

下記の表■及び■は種々の起源のケーキから得られた本発明のりボポリアミノ酸 の窒素分析値及び酸指数（ａｃｉｄ　１ｎｄｅｘ）の測定値に関する。

Ａ−実測値 Ｂ−平均アミノ酸分子１１３０がらの計算値これらの数値は植物タンパク質中の 遊離脂肪酸の存在とアミノ酸の比率とにより５〜１０％変化し得る。

八−実ｎｊ値 Ｂ−平均アミノ酸分子量１３０がらの計算値実施例６〜１３ これらの実施例は、本発明のりボボリアミノ酸を含有する種々の組成物に関する 。これらの組成物は全て、組成物の種々の成分を熱（約６０℃）Ｉｊ１混合する ことによって簡単に得られる。これらの成分の量はダラム（ｇ）で表わす。

実施例６ 皮膚の生理学的保持用組成物 ステアリン酸　１゜ ポリオキシエチレンセチルアルコール（２０）　５大豆タンパク質から得られ、 オレイン基でＮ−アシル化されたりボボリアミノ酸 （大豆オレオイルリボポリアミノ酸）　３水　全体を１００にするのに必要な量 実施例７ 抗炎症剤組成物 ステアリン酸　１゜ ポリオキシエチレンステアレート（１００）　５セチルアルコール　２ 大豆バルミトイルポリアミノ酸　１０ 水　全体を１００にするのに必要な量 実施例８ 抗菌剤組成物 ポリオキシエチレン脂肪アルコール（２０）　５大豆オクタノイルポリアミノ酸 　２ セイヨウアブラナウンデシレノイルポリアミノ酸　２水　全体を１００にするの に必要な量 実施例９ 発汗抑制エマルジョン ポリオキシエチレンステアレート（１００）　１０ポリオキシエチレンセチルア ルコール（２０）　５プロピレングリコール　１０ 大豆ウンデシレノイルボリアミノ酸の 一塩基性アルミニウム塩　５ 水　全体を１００にするのに必要な量 大豆ラウロイルポリアミノ酸のアンモニウム塩（活性物質２０重量％を含有）　 ３０ 大豆オクタノイルポリアミノ酸　０．５水　全体を１ｏｏにするのに必要な量 実施例１１ 石鹸 いわゆる化粧石鹸　９６ セイヨウアブラナラウロイルポリアミノ酸のナトリウム塩（活性物質２０重量％ を含有）　４実施例１２ 農業用抗菌剤組成物 大豆オクタノイルポリアミノ酸の銅塩 （活性物質２０重量％を含有）　５ ３０％アンモニア　５ 水　全体を１００にするのに必要な量 実施例１３ 動物用食品組成物 大豆バルミトイルポリアミノ酸の銅塩 （活性物質２０重量％を含有）　１ 大豆ケーキ粉末　９７ 国際調査報告 フロントページの続き （５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，’　識別記号庁内整理番号Ａ　６１　Ｋ　７／３２ 　７２５２−４Ｃ３８１００Ａ　Ｂ　Ｅ ＤＺ ＢＯＩＦ　１７／３０　６３４５−４ＧＣ１１Ｄ　１／３２　９１６０−４Ｈ Ｉ

Claims (19)

【特許請求の範囲】
1. １．タンパク質を完全加水分解することによって得られるアミノ酸類であってＣ ４〜Ｃ３０のアシル基でＮ−アシル化されているアミノ酸類の混合物からなるリ ポポリアミノ酸において、前記タンパク質が油糧植物のケーキから誘導されるも のであることを特徴とするリポポリアミノ酸。
2. ２．ケーキから誘導された前記タンパク質が、単離物、濃縮物又は精製タンパク 質の形態であることを特徴とする請求の範囲第１項記載のリポポリアミノ酸。
3. ３．前記油糧植物がマメ科植物例えば大豆、落花生又はハウチワマメ、アブラナ 科植物例えばセイヨウアブラナ、あるいはモクセイ科植物であることを特徴とす る請求の範囲第１項及び第２項のいずれか１項に記載のリポポリアミノ酸。
4. ４．前記のＮ−アシル化されているアミノ酸が次の式Ｉ：▲数式、化学式、表等 があります▼（Ｉ）（式中、ＲはＣ３〜Ｃ２９、好ましくはＣ７〜Ｃ１９の脂肪 族基であって飽和又は不飽和の且つ直鎖又は分岐鎖の脂肪族基を表わし、Ｒ′は 油糧植物のケーキから誘導されるタンパク質を完全加水分解することによって誘 導されるアミノ酸の主鎖を表わす）を有するものであることを特徴とする請求の 範囲第１項〜第３項のいずれか１項に記載のリポポリアミノ酸。
5. ５．前記アシル基がオクタノイル基、ウンデシレノイル基、ラウロイル基、ココ イル基、パルミトイル基、リノーレオイル基、ステアロイル基又はオレオイル基 から選択されるものであることを特徴とする請求の範囲第１項〜第４項のいずれ か１項に記載のリポポリアミノ酸。
6. ６．アンモニア、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のカチオン、亜鉛、コバル ト、鉄、マンガン、銅、アルミニウムにより塩化されているか、あるいは有機塩 基例えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、 リシン、アルギニン、ヒスチジン、オルニチン、コリン又はモルホリンにより塩 化されていることを特徴とする請求の範囲第１項〜第５項のいずれか１項に記載 のリポポリアミノ酸。
7. ７．前記アミノ酸類が一塩基性又は二塩基性のアルミニウム塩の形態であること を特徴とする請求の範囲第１項〜第６項のいずれか１項に記載のリポポリアミノ 酸。
8. ８．油糧植物のケーキ由来のタンパク質を酸媒体中で完全に加水分解してアミノ 酸類の混合物を得、該アミノ酸類をＮ−アシル化し、且つ適当な場合には得られ たＮ−アシル化アミノ酸類を無機塩基又は有機塩基あるいは金属誘導体と反応さ せて対応する塩を形成させることを特徴とする、請求の範囲第１項〜第７項のい ずれか１項に記載のリポポリアミノ酸の製造法。
9. ９．請求の範囲第１項〜第７項のいずれか１項に記載のリポポリアミノ酸を含有 することを特徴とする化粧料組成物。
10. １０．請求の範囲第１項〜第７項のいずれか１項に記載のリポポリアミノ酸を含 有することを特徴とする食品組成物。
11. １１．請求の範囲第１項〜第７項のいずれか１項に記載のリポポリアミノ酸を０ ．５〜２０重量％、好ましくは１〜１０重量％含有することを特徴とする、請求 の範囲第９項又は第１０項に記載の化粧料又は食品組成物。
12. １２．請求の範囲第１項〜第７項のいずれか１項に記載のリポポリアミノ酸を含 有することを特徴とする洗浄剤組成物。
13. １３．請求の範囲第１項〜第７項のいずれか１項に記載のリポポリアミノ酸を、 特に寄生虫、細菌及びカビ菌から保護するための薬剤として及び／又は植物生長 促進剤として含有することを特徴とする農業用組成物。
14. １４．請求の範囲第１項〜第７項のいずれか１項に記載のリポポリアミノ酸を含 有することを特徴とする医薬。
15. １５．抗炎症活性を有する医薬を得るための請求の範囲第１項〜第７項のいずれ か１項に記載のリポポリアミノ酸の利用。
16. １６．抗微生物活性、特に抗菌活性又は抗真菌活性を有する医薬を得るための請 求の範囲第１項〜第７項のいずれか１項に記載のリポポリアミノ酸の利用。
17. １７．請求の範囲第１項〜第７項のいずれか１項に記載のリポポリアミノ酸の界 面活性剤としての利用。
18. １８．請求の範囲第１項〜第７項のいずれか１項に記載のリポポリアミノ酸の発 汗抑制剤としての利用。
19. １９．請求の範囲第１項〜第７項のいずれか１項に記載のリポポリアミノ酸のラ ジカル防止剤としての利用。