JPH07502028A - ピリミジニル‐またはトリアジニル‐オキシ‐（または‐チオ）‐アルデヒド誘導体、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としての用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ピリミジニル−またはトリアジニル−オキシ−（または−チオ）−アルデヒド誘 導体、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としての用途での欠 点を示す。

本発明者らは、この度、有利な除草性を存するピリミジニルオキシ（チオ）およ びトリアジニルオキシ（チオ）アルデヒド誘導体を見出した。

本発明の対象は、一般式（１） Ｘは０またはＳを意味し、 ＹおよびＺはＮまたはＣＨを意味するが、その際両方の基Ｙおよび２が同時にＣ ）ｌであることはなく、 Ｒ−およびＲゝは互いに無関係に水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチす、 ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アミ人アルキルアミノまたはジアル キルアミノを意味し、 Ａは式 ％式％（４） で表される基を意味し、 で表される脂肪族または芳香脂肪族基を意味し、Ｒ１は水素またはトリアルキル シリルを意味し、ルよりなる群から選択された基によってモノ−またはポリ置換 されている）を意味するか、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、置換ア リールカルボニル、ヒドロキシ、式ＮＲ’　Ｒ”（ここにＲ′およびＲ”　は互 いに無関係に水素、アルキル、ベンジルまたはフェニルを表す）で表される基、 またはアミノカルボニル、アミノカルボニルアミへ、アミノチオカルボニル、ア ミノチオカルボニルアミノ、 または シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシまたはフェニル（ ここで上記の４種の基は、互いに無関係に、未置換であるかまたはアルキル、ア ルコキシ、アルキルチオ、アミ人アルキルアミノ、ジアルキルアミ人ニトロ、ハ ロゲン、シアノ、フェニルおよび置換フェニルよりなる群から選択された基によ ってモノ−またはポリ置換されている）を意味し、Ｒ４およびＲ５は互いに無関 係に水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニル、置 換フェニル、ベンジル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルを意味し 、その際両方の基は同時に水素であることはなく、または、 Ｒ４およびＲ６は結合されたＮ−原子と一緒で３−ないし７員の複素環を意味し 、これはＮ−原子のほかに更にＮ、　ＯおよびＳよりなる群から選択されたその 他のへテロ原子を有してもよく、そして１個またはそれ以上のアルキル基または １個のすキソ基によって置換されていてもよく、Ｒ＠およびＲ７は互いに無関係 に水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニル、置換 フェニル、ベンジル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルを意味する か、またはＲ＠およびＲ１は結合された基−Ｘ’−ＣＩｌ−Ｘ２−と一緒で４− ないし８員の複素環を意味し、これは２種のへテロ原子のほかに更にＮ、　Ｏお よびＳよりなる群から選択された他のへテロ原子を含有してもよくそして１個ま たはそれ以上のアノしキル基によって置換されていてもよ（、 Ｒ８は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニル、 置換フェニル、ベンジル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニル意味し 、 たは了リールカルボニルを意味するか、またはて置換されていてもよく、 ８日およびＲＩｔｈは互いに無関係にヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、フェ ニル、置換フェニル、フェノキシまたは置換フェノキシを意味し、１７１３は水 素またはアルキルを意味し、る群から選択された１ｇＡまたはそれ以上の基によ って置換されている）またはヒドロキシ、シアノ、シクロアルキル、アリール、 好ましくはフェニル、チェニル、ナフチルまたはジヒドロナフチルを意味し、そ の際アリールおよび／またはシクロアルキルは未置換かまたは置換されており、 は１個の酸素原子を有してもよ（そして１個またはそれ以上のアルキルによって 置換されていてもよく、 Ｒ１７は水素またはアルキルを意味し、ＲＩＭはＲ１１と無関係に水素またはア ルキルを意味し、Ｒ１１はＲ１１と無関係にアルキル、了リールまたは置換アリ ールを意味するかまたは ＲｌｓおよびＲＩＭは結合されたアルケニレン基と一緒で３−ないし８員の環を 意味し、これは１個の酸素原子を存してもよくそして１個またはそれ以上のアル キル基によって置換されていてもよく、Ｍ４は陽イオン、好ましくはアルカリ金 属の陽イオンの当量を意味し、そしてｎは数０ないし１を意味する〕 で表される化合物である。

式（Ｉ）および以下にお゛いて、基アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロ アルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオならびに対応する不飽和および ／または置換された基は、それぞれ直鎖状または分枝鎖状でありうる。特記しな い限り、これらの基においては、■ないし４個のＣ−原子を、または不飽和基の 場合には２ないし４個のＣ−原子を育する炭素鎖または炭素構造が好ましい。ア ルコキシ、ハロアルキルその他のような複合的な意味においてもアルキル基は、 メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１を−または２−ブチル であり：アルケニルおよびアルキニル基は、２−プロペニル、２−または３−ブ テニル、２−プロピニル、または２−または３−ブチニルのような、可能であり そしてアルキル基に対応する不飽和基の意味を有する。ハロゲンは、フッ素、塩 素、臭素またはヨウ素を意味し、ハロアルキルは、ハロゲンよりなる群から選択 された１個またはそれ以上の原子によって置換されているアルキルであり、ハロ アルキルは、例えばＣＰｓ、　ＣＨＰｔ、　ＣＨＩＣＰＳである。同じことは、 ハロアルケニル、ハロアルコキシおよびその他のハロゲン置換基に妥当する。ア リールは、例えば、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、 インダニル、ペンタレニル、フルオレニルおよび類似基、好ましくはフェニルで ありニアリールオキシは、オキシ基を介して結合されている対応するアリール基 であり、好ましくはフェノキシである。ヘテロアリール、またはへテロアリール オキシにおけるヘテロアリールは、例えば、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル 、チェニル、フリル、ピロリル、ピラゾリルおよびイミダゾリル、好ましくはピ リジルおよびチェニルであるが、また二環式または多環式芳香族または芳香脂肪 族化合物である。置換シクロアルキルは、例えば、アルキルおよびアルコキシよ りなる群から選択された基によって置換されているシクロアルキルである。場合 によっては置換されたアリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリ ールオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジルおよびベンジルオキシおよび芳香 族部分を有する二環式基は、好ましくは、それぞれの場合に、対応する未置換基 またはそれから誘導された置換された基を意味し、その際置換基は、例えば、ハ ロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、二）・咀ンア 人アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルカノイル、カルバモイル、 モノ−およびジアルキルアミノカルボニル、モノ−およびジアルキルアミ人アル キルスルフィニルおよびアルキルスルホニルよりなる群から選択された１種また はそれ以上の、好ましくは１．２または３種の基を意味する。好ましい置換基は 、一般に、フッ素および塩素のようなハロゲン、Ｃ３−Ｃ４−アルキル、好まし くはメチルまたはエチル、Ｃ，−Ｃ，−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロ メチル、Ｃｌ−Ｃａ−アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、ＣＩ− Ｃ−−ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノよりなる群から選択されたものであ る。その際、特に好ましいものは、メチル、メトキシおよび塩素である。　本発 明の対象は、また特定的には記載しないが、式ＣＩ）に包含されるすべての立体 異性体およびそれらの混合物である。

特に重要なものは、式（１）においてＹが窒素原子を意味しそしてＺが窒素原子 またはメチン基を意味する式（Ｉ）で表される本発明による化合物である。

本発明による式（１）で表される化合物のうちで特に重要なものは、式（Ｉ）に おいて、 Ｒ′およびＲゝが互いに無関係に水素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｃｌ−Ｃ４−ア ルコキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，−ハロアルコキシ 、Ｃｌ−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルキルアミノまたはジー（ＣＩ− Ｃ４−アルキル）アミノ、好ましくはメチル、メトキシ、塩素またはメチルアミ ノ、特に両方の基のうちの一つがメトキシでありそして他の基がメチル、メトキ シ、塩素またはメチルアミノを意味する化合物である。

本発明による式（Ｉ）の化合物のうちで、特に重要なものはまた式（Ｉ）におい て、 Ｒ２が水素またはトリー（Ｃ，−Ｃ，−アルキル）−シリル、好ましくは水素を 意味し、Ｒ″がＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルケニル、Ｃｔ−Ｃｔ− アルキニル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、。

Ｃｔ−Ｃａ−アルケニルオキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルキニルオキシ、Ｃ，−Ｃ，− アルキルチオ（ここに上記の７種の基は互いに無関係に、未置換であるかまたは Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチす、アミノ、（ＣＩ−Ｃ４− アルキル）−アミノ、ジー（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、ニトロ、シアノ 、ハロゲン、フェニルおよび置換フェニルよりなる群から選択された基によって モノ−またはポリ置換されている）、または　（ＣＩ−Ｃ，−アルキル）−カル ボニル、ベンゾイル、置換ベンゾイル、ヒドロキシ、式ＮＲ’　Ｒ”（ここにＲ ′およびＲ”は互いに無関係に水素、Ｃｌ−Ｃ４−アルキル、ベンジルまたはフ ェニルを表す）で表される基、またはアミノカルボニル、アミノカルボニルアミ 人アミノチオカルボニル、アミノチオカルボニルアミノまたは　Ｃ，−Ｃ，−シ クロアルキル、Ｃ，−Ｃ，−シクロアルケニル、Ｃ１−ｃｓ−シクロアルケニル オキシまたはフェニル（ここに最後に挙げた４種の基は、互いに無関係に、未置 換であるかまたはＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃｌ−Ｃ４−アルコキシ、Ｃｌ−Ｃ４ −アルキルチオ、アミ人（ＣＩ−Ｃ１−アルキル）−アミ人ジー（Ｃ，−Ｃ，− アルキル）−アミ人ニトロ、ハロゲン、シア人フェニルおよび置換フェニルより なる群から選択された１種またはそれ以上の基によってモノ−またはポリ置換さ れている）を意味し、 Ｒ４およびＲ″が互いに無関係に水素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、ＣＩ−Ｃ−アル ケニル、Ｃ，−Ｃ，−アルキニル、Ｃｚ−Ｃｓ−シクロアルキル、フェニル、置 換フェニル、ベンジル、（Ｃ３−０４−アルキル）−カルボニルまたはベンゾイ ルを意味するが、その際両方の基が同時に水素であることはなく、またはＲ４お よびＲ＠が結合されたＮ−原子と一緒で５−ないし６員の複素環を意味し、これ はＮ−原子のほかにＮ、　ＯおよびＳよりなる群から選択された１個または２個 の他のへテロ原子を育してもよく、そして１個またはそれ以上のＣ，−Ｃ４−ア ルキル基および１個のすキソ基によって置換されていてもよく、Ｒ６およびＲ７ が互いに無関係に水素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、ｃ、鳴−アルケニル、Ｃ，−Ｃ ，−アルキニル、Ｃ，−Ｃ，−シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、ベン ジル、（ＣＩ−Ｃ４−アルキル）−カルボニルまたはベンゾイルを意味するか、 またはＲ′およびＲ７が結合された基−Ｘ’−ＣＨ−Ｘ”−と−緒で５−ないし ６員の複素環を意味し、これは両方のへテロ原子のほかにＮ、　０およびＳより なる群から選択されたもう一つのへテロ原子を存してもよく、そして１個または それ以上のＣ，−Ｃ，−アルキル基によって置換されていてもよ（、 Ｒ１が水素、ＣＩ−Ｃ４−７）Ｌｔキル、Ｃｔ−Ｃ４−７ル’７”−１−／ｌ／ 、Ｃｓ−Ｃａ−７ルキニル、Ｃｓ−Ｃｓ−シフニルまたはベンゾイルを意味し、 Ｒ’およびＲ１６が互いに無関係に水素、ｃ、鳴−アルキル、Ｃｘ−Ｃ４−アル ケニル、Ｃｔ−Ｃ４−アルキニル、ＣＩ−Ｃｓ−シクロアルキル、フェニル、置 換フェニル、ベンジル、（ＣＩ−Ｃ４−アルキル）−カルボニルまたはベンゾイ ルを意味するが、またはＲ”およびＲＩＯが結合されたＮ−原子と一緒で５−な いし６員の複素環を意味し、これはＮ−原子のほかにＮ、　ＯおよびＳよりなる 群から選択された１個または２個の他のへテロ原子を有してもよく、そして１個 またはそれ以上のＣＩ−Ｃ４−アルキル基および１個のすキソ基によって置換さ れていてもよく、Ｒ１＋およびＲＨが互いに無関係にヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４− アルキル、Ｃ，−ｃ、−アルコキシ、フェニル、置換フェニル、フェノキシまた は置換フェノキシを意味し、ＲＩＳが水素またはＣ，−Ｃ，−アルキルを意味し 、ＲＨ４が水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，−アルキル（これは未置換であるかまた はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃａ−アルコキシ、ＣＩ−Ｃ４−アルキルチす 、フェニルまたは置換フェニルよりなる群から選択された１種またはそれ以上の 基によって置換されている）またはＣｓ−Ｃｓ−シクロアルキル、Ｃ，−Ｃ，− シクロアルケニル（ここに最後に挙げた２種の基は未置換であるがまたは１個ま たはそれ以上のＣ，−Ｃ，−アルキル基によって置換されている）、またはヒド ロキシ、シア人フェニル、チェニル、ナフチルまたはジヒドロナフチル（ここに 上記の４種の基は未置換であるかまたは置換されている）を意味し、 ＲＩＳおよびＲ１６が互いに無関係に水素またはＣ，−Ｃ，−アルキルを意味す るかまたはＲＩＳおよびＲＨが結合されたＣ−原子と一緒で５〜ないし６員の環 を意味し、これは１個の酸素原子を有してもよく、そして１個またはそれ以上の Ｃｌ−Ｃ４−アルキル基によって置換されていてもよく、 ＲＩＳが水素またはＣ，−Ｃ４−アルキルを意味し、Ｒ１１がＲ１１と無関係に 水素またはＣｌ−Ｃ４−アルキルを意味し、Ｒ１”がＲ１１と無関係にＣ＋−Ｃ ａ−アルキル、フェニルまたは置換フェニルを意味するか、または Ｒ１１およびＲ１１が結合されたアルケニレン基と一緒で５−または６員の環を 意味し、これは１個の酸素原子を有してもよく、そして１個またはそれ以上のＣ Ｉ−Ｃｍ−アルギル基によって置換されていてもよく、Ｍ４がナトリウムまたは カリウムの陽イオンを意味し、そしてｎが数０またはｌ、好ましくは０を意味す る、化合物である。

本発明による式（１）の化合物のうちで、Ｒ１が水素またはトリー（ＣＩ−Ｃａ −アルキル）−シリル、好ましくは水素、トリメチルシリルまたはトリエチルシ リル、特に水素を意味し、Ｒ３がＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃｌ−Ｃ４−アルコキ シ（ここに上記の２種の基は互いに無関係に、未置換であるかまたはモノ−また はポリハロゲン化されているかまたはＣＩ−〇、−アルコキシ、Ｃ，−Ｃじアル キルチオ、アミノ、（ＣＩ−Ｃ４−アルキル）−アミノ、ジー（Ｃ，−Ｃ，−ア ルキル）−アミ八ニトロ、シアノ、フェニルおよび置換フェニルによって置換さ れている）を意味するか、または、（Ｃ８−０４−アルキル）−カルボニル、ベ ンゾイル、置換ベンゾイル、ヒドロキシ、式ＮＲ’　Ｒ”　（ここにＲ゛および Ｒ“は互いに無関係に水素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、ベンジルまたはフェニルを 表す）で表される基、またはアミノカルボニル、アミノカルボニルアミ人アミノ チオカルボニル、アミノチオカルボニルアミノ、シクロペンチル、シクロヘキシ ル、フェニルまたは置換フェニルを意味し、Ｒ４およびＲ５が互いに無関係に水 素、Ｃｌ−Ｃ４−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、置換 フェニル、ベンジル、（ＣＩ−Ｃ４−アルキル）−カルボニルまたはベンゾイル を意味するが、その際両方の基が同時に水素であることはなく、または Ｒ（およびＲ６が結合されたＮ−原子と一緒に５−または６員の複素環を意味し 、それはＮ−原子のほかにＮおよび０よりなる群から選択されたもう一つのへテ ロ原子を存していてもよく、そして１個またはそれ以上のメチル基によって置換 されていてもよく、 Ｒ＠およびＲ７が互いに無関係に水素、ＣＩ−Ｃａ−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−ア ルケニル、Ｃｔ−Ｃ＜−アルキニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニ ル、置換フェニル、ベンジル、（ＣＩ−Ｃ−アルキル）−カルボニルまたはベン ゾイルを意味するかまたはＲ′およびＲ７は結合された基−Ｘ’−Ｃ）Ｉ−Ｘ’ −と−緒で５−ないし６員の複素環を意味し、これは１個またはそれ以上のメチ ル基によって置換されていてもよく、Ｒ１が水素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｃｔ −Ｃａ−アルケニル、Ｃ，−Ｃ，−アルキニル、シクロペンチル、シクロヘキシ ル、フェニル、置換フェニル、ベンジル、（ＣＩ−Ｃａ−アルキル）−カルボニ ルまたはベンゾイルを意味し、Ｒ”およびＲＩ６が互いに無関係に水素、　Ｃｌ −Ｃ４−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、置換フェニル 、ベンジル、（ＣＩ−Ｃ４−アルキル）−カルボニルまたはベンゾイルを意味す るかまたはＲ１およびＲ１０が結合されたＮ−原子と一緒で５−ないし６員の複 素環を意味し、それはＮ−原子のほかにＮおよび０よりなる群から選択されたも う一つのへテロ原子を存してもよく、そして１個またはそれ以上のメチル基によ って置換されていてもよく、 Ｒ口およびＲ′２が互いに無関係にヒドロキシ、ＣＩ−Ｃｔ−アルキル、ＣＩ− Ｃａ−アルコキシ、フェニル、置換フェニル、フェノキシまたは置換フェノキシ を意味し、そして Ｒ１２が水素またはＣｌ−Ｃ１−アルキ、ルを意味する、化合物が好ましい。

更に、本発明による式（Ｉ）の化合物のうちで、Ｒ１が式 ％式％ （上式中、 Ｒ１４が水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，−アルキル（これは未置換であるかまたは ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、特にメトキシまたはエトキシ 、またはＣ，−Ｃ，−アルキルチオ、フェニルまたは置換フェニルよりなる群か ら選択された１種またはそれ以上の基によって置換されている）、またはＣａ− Ｃｓ−シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ，−シクロアルケニル（ここに最後に挙げた２ 種の基は未置換であるかまたは１個またはそれ以上のＣ＋’−Ｃａ−アルキル基 によって置換されている）、またはヒドロキシ、シアノ、フェニル、チェニル、 ナフチルまたはジヒドロナフチル（ここに最後に挙げた４種の基は未置換である かまたはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはハロ ゲンによって置換されている）を意味し、 Ｒ１１およびＲＩ＠が互いに無関係に水素またはＣ１−Ｃｓ−アルキルを意味す るか、または Ｒ１１およびＲ１＠が結合されているＣ−原子と一緒で５−または６員の環を意 味し、これは１個の酸素原子を有してもよくそして１個またはそれ以上のＣＩ− Ｃ，−アルキル基によって置換されていてもよい） で表される脂肪族または芳香脂肪族基である式（Ｉ）で表される化合物もまた好 ましい。

Ｒ１は特に好ましくは、未置換であるがまたはメトキシまたはフェニルによって 置換されているＣｌ−Ｃ４−アルキル、または未置換であるかまたは１個ないし ３個のメチル基によって置換されているＣ２−Ｃｌ−シクロアルキル、特にイソ プロピル、第三−ブチルまたはシクロペンチルを意味する。

式ＣＩ）において、八が前記の式（Ａ１）または（Ａ２）で表される基を意味す る本発明による式（Ｉ）の化合物もまた好ましい。

本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、個々の基および群が好ましいも のとして記載された２またはそれ以上の基または群を有する化合物である。

本発明の更にもう一つの対象は、上記の式（１）で表される化合物を製造する方 法において、 ａ）Ａが式（ＡＩ）の意味を有しそしてＲ２がＨである場合において、式（ＩＩ ）で表される化合物を式ＣＩ）で表される化合物と反応せしめるかａ （上記式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）において、Ｒ“、Ｒゝ、　ｘ、　ｙ、　ｚお よびＲ１は式（Ｉ）において定義されたとおりであり、そしてＮｕｆ　’は接離 脱性基、例えばハロゲン、“メシレート、ｐ−およびｍ−）シレートよりなる群 から選択された基を表す）、または ａ （ＩＶ）　（Ｖ） ａ Ｃり＾＝（Ａ３）である場合には、式ＨＮＲ’　Ｒ’で表される化合物と、ｅｓ ）八−（Ａ６）である場合には１．式１トＮＲ’Ｒ”で表される化合物と、ｃｏ ）　Ａ（Ａ７）である場合には、式ＭＳＯ，Ｈで表される化合物と、Ｃｖ）八− （八８）である場合には、式ＨＰ（＝Ｏ）Ｒ’　ＴＲＩ　１で表される化合物と 、モしてｃｓ）＾−（Ａ９）である場合には、式Ｈχ’−Ｃｏ−ＣＨ（ＳＨ）Ｒ ”で表される化合物と、反応せしめるか、または ｄ）ｃ）において記載された式（Ｖｌ）で表される化合物を、式Ｈ３−（Ｃ）ｂ ）雪−ＳＨで表される化合物との反応、次いでアルキルリチウムおよびハロゲン 化トリアルキルケイ素との反応およびハロゲン化水銀との反応を包含する多段階 方法において式（Ｉ）（ここに＾＝（Ａ２）そしてＲ”＝）リアルキルシリル） で表される化合物に変換される。

変法ｂ）における式（Ｖ）で表される化合物は、またそれぞれの単量体と平衡関 係にあるかまたは反応条件下でこれらの単量体に容易に変換されうる式（Ｖｏ） で表される二量体をも包含する。

方法ａ）およびｂ）の反応は、好ましくは、無機または有機の塩基の存在下に実 施される。そのための塩基としては、例えば、ＮａｔＣＯ＊、　ＫＩＣＯＩ、　 ＮａＨＣＯｓまたはＫＨＣＯｓのようなアルカリ金属炭酸塩、Ｎａ）ｌおよびＫ ｌのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物、ナトリウムおよび カリウムのようなアルカリ金属および水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムの ようなアルカリ金属水酸化物よりなる群から選択された無機塩基またはトリエチ ルアミンまたはＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−（ ７））のような有機塩基が好適である。

一般に、これらの反応を反応条件下に不活性である溶媒の存在下に、例えば、脂 肪族または芳香族の、場合によってはハロゲン化された炭化水素、例えばｎ−へ ブタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、トリクロロメタンお よびテトラクロロメタン、または例えばメタノール、エタノールおよびイソプロ パツールのようなアルコール、または例えばジエチルエーテル、ジグリム、モノ グリム、テトラクロフラ：／およびジオキサンのようなエーテル、または例えば アセトンおよびメチルエチルケトンのようなケトン、または酢酸エチルのような エステル、または例えばジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド 、ジメチルスルホキシドおよびアセトニトリルのような非プロトン性極性溶媒よ りなる群から選択された溶媒、あるいはまた水ならびに上記の溶媒の２種または それ以上の混合物を用いて実施することが有利である。

方法Ｃ＋）ないしｃｍ）の反応は、アルデヒドと核試薬との反応およびアセター ルの製造にとって通例の方法と類似的に、例えば触媒を用いずに、または塩基性 または酸性触媒を用いて、好ましくは、一般に弱酸性の条件下に実施されつる。

ｃａ）による２段階反応は、例えばヘミッシエ・ベリヒテ、第１０３巻（１９７ ０年）第３９１８頁以下（ＣｈｅｌＩｌ、　Ｂｅｒ、　１０３（＋９７０）３９ １８ｆｆ）による混合アセタールの製造方法に従って、あるいは類似方法で実施 されつる。

方法ｄ）の反応は、例えば、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソ サエティー第８９巻（１９６７年）第４３４頁（Ｊ、　Ａｌｌ１．　Ｃｈｅｍ、 　Ｓａｃ、　８９（１９６７）４３４）に記載されているような、アルデヒドの 水素原子をシリル基と交換する通例の方法に類似する方法で実施されうる。

式（ＩＩ）および（Ｉ［［）の化合物は、公知であるか市販されているかまたは 公知の方法に類似する方法で合成されうる〔ヨーロッパ特許出願公開第３４７． ８１１号およびジャーナル・オブ・ケミカル・リサーチ（Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｒ ｅ５ｅａｒｃｈ）１９８６（５）、　４２８および引用文献参照）。

式（ＶＩ）の化合物は、新規であり、そして同様に本発明の対象である。

本発明による式（１）の化合物は、広範囲にわたる経済的に重要な単子葉および 双子葉の有害植物に対して卓越した除草作用を示す。これらの有効物質は、また 根茎、地下茎またはその他の持続性の器官から芽条を生じそして防除することの 困難な多年生の雑草に対しても効果的に作用する。この点に関して、これらの有 効物質が播種前に施用されるかまたは発芽前または発芽後処理法によって施用さ れるかということは重要なことではない。

本発明による化合物によって防除されうる単子葉および双子葉の雑草群の若干の 代表的なものを例示として個々に挙げつるが、そのような列挙によって特定の種 に限定するものと解すべきてはない。

単子葉の雑草種のうちでは、例えば、−年生の群からカラスムギ（Ａｖｅｎａ） 、ドクムギ（Ｌｏｔ　ｉｕｍ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、 フサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）　、メヒシバ （Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）　、エノコロ（Ｓａ　ｔａｒ　ｉａ）ならびにカヤツリ グサ類（Ｃｙｐｅｒｕｓ）が、そして多年生の種のうちてはカモジグサ（Ａｇｒ ｏｐｙｒｏｎ）　、ギョウギンバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）　、チガヤ（１ｍｐｅｒａ ｔａ）、およびモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）が、そしてまた多年生のカヤツリグ サ類（Ｃｙｐｅｒｕｓ）が効果的に防除されつる。

双子葉の雑草種の場合には、作用の範囲は、例えば、−年生の群からヤエムグラ （Ｇａｌｉｕｍ）、スミレ（Ｖｉｏｌａ）　、クワガタソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ）、オドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）　、ヒ−Ｌ （Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、カラン（Ｓｉｎａｐｉｓ）　、ヒルガオ（Ｉｐｏｍ ｖｅａ）、カミルレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、了ブチロン（Ａｂｕｔ　ｉ　ｔ ｏｎ）、およびキンゴジカ（Ｓｉｄａ）に及び、そして多年性の雑草の場合には 、コンポルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）　、ノアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ） 　、スイバ（Ｒｕｍｅｘ）およびヨモギ（Ａｒｔｅｍｅｓｉａ）を包含する。イ ネの特定の栽培条件の下で生ずる例えば、オモダカ（Ｓａｇｉ　ｔｔａｒｉａ） 、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ）、ハリイ（εＩｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ （Ｓｃｉｒｐｕｓ）およびカヤツリグサ　（ＣＹｐｅｒｕＳ）のような雑草もま た本発明による有効物質に同様に卓越して防除される。

本発明による化合物が発芽前に土壌表面に適用されるならば、雑草の実生の発芽 が完全に阻止されるか、または雑草類は、子葉の段階に達するまでは生長するが 、生長がその時停止し、そして３ないし４週間の期間の経過後に結局完全に枯死 する。

同様に、発芽後処理法において有効物質が植物の緑色部分に適用された場合にお いても、生長は、処理後極めて速やかに劇的に停止し、そして雑草植物は、施用 の時点の生育段階のまま留まるか、あるいは一定の期間の後に完全に枯死するの で、栽培植物にとって有害である雑草の共生がこのようにして極めて初期の段階 でしかも持続的に排除される。

本発明による化合物が単子葉および双子葉の雑草に対して卓越した除草作用を有 するとしても、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テン サイ、ワタおよびダイズのような経済的に重要な作物の栽培植物は、無視しうる 程度しか被害を受けないかあるいは全く被害を受けない。これらの理由から、本 発明による化合物は、有用植物の農場における望ましくない植物の生長を選択的 に防除するために非常に適している。

更に、本発明による物質は、栽培植物において卓越した生長調整作用を示す。

それらは、植物固有の物質代謝に調節的に関与し、それによって植物内容物に対 して影響を与え、また例えば乾燥の開始および生長の阻止（矯小化）によって収 穫を容易にするために使用されつる。更に、それらは望ましくない植物の生長を 植物を枯死させることなく一般的に調整しそして抑制するためにも適している。

多くの単子葉および双子葉の作物において、植物の生長の抑制が大きな役割を演 する。何故ならば、それによって倒伏が減少され、または完全に阻止されつるか らである。

本発明による式（Ｉ）の化合物は、例えば水和剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤また は粒剤の形態で通常の調合剤として使用されうる。従って、本発明の対象は、ま た式（Ｉ）で表される化合物を含有する除草剤および植物生長調整剤である。

一定の調合形態の選択は、所望の施用方法および所与の生物学的および／または 化学−物理的パラメーターに依存して決定され、その際、調合成分の最適化は、 一般に組織的な一連の実験によって行われる。調合形態の例としては、以下のも のがある：水和剤（ＷＰ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳化性濃縮物 （ＥＣ）、エマルション（ＥＷ）、例えば水中油型および油中水型エマルション 、噴霧用溶液、懸濁濃縮物（ＳＣ）、油または水を基剤とした分散物、油混和性 溶液、カプセル懸濁物（Ｃ３）、粉剤（ＤＰ）、種子処理剤、撒布用および土壌 用粒剤、マイクロ粒剤、スプレー粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤の形態の粒剤（ ＧＲ）、水分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＬＩＬＶＩＩ合物、マイ クロカプセルおよびワックス。これらの個々の調合形態は、原理的に知られてお り、そして例えば下記のものに記載されている：ライナラカー−キュヒラ−「化 学技術」第７巻ハウザー社刊第４版１９６８年（Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃ ｈｌｅｒ、”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”、　Ｂａｎｄ　７ ．　Ｃ，Ｈａｕｓｅｒ　Ｖ■窒撃≠■ Ｍｕｅｎｃｈｅｎ、　４．　Ａｕｆｌ、　１９８６）：　７ｙルケンブルク「農 薬調合物」マルセルデッカー社刊１９７３年（Ｗａｄｅ　ｖａｎ　Ｖａｌｋｅｎ ｂｕｒｇ、　”Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ　Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”、　Ｍａｒｃ ｅｌ　Ｄ■汲汲■秩B Ｎ、Ｙ、　＋９７３）：マルテンス編「噴霧乾燥便覧Ｊ第３版１９７９年グツド ウィン社刊（Ｋ、Ｍａｒｔｅｎｓ、”５ｐｒａｙ　Ｄｒｙｉｎｇ　Ｈａｎｄｂｏ ｏｋ、３ｒｄ　Ｅｄ、　１９７９．　Ｇ、Ｇｏａｄｗｉｎ　Ｌｔｄ。

し０ｎｄＯｎ）　。

不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤のような、必要な調合助剤 もまた同様に知られており、例えば下記のものに記載されている：ワトキンス編 「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版ダーランド社刊（Ｗａｔ ｋｉｎｓ、　”）Ｉａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ 　Ｄｉｌｕｅｎｔ　ａｎｄ　Ｃａｒｒｉｅｒｓ”、@２ｎｄ　ｌＥｄ、。

Ｄａｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ　Ｎ、Ｊ、）＋オルフェン著［ 粘土コロイド化学入門」第２版ウィリー社刊（Ｈ，Ｖ、　０１ｐｈｅｎ、Ｉｎｔ ｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　ｔｏ　Ｃ１ａｙ　Ｃｏ１１ｏｉｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ” 、　２ｎｄＥｄ、、　Ｊ、　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ、　Ｎ、Ｙ、）；　７− スデン著１溶剤ガイド」第２版インターサイエンス社１９６３年刊（Ｃ，Ｍａｒ ｓｄｅｎ、　”５ｏｌｖｅｎｔｓ　Ｇｕｉｄｅｓ”、２ｎｄ　ｔ４．、　Ｉｎｔ ｅｒｓｃｉｅｎｃｅＮ、Ｙ、　１９６３　；マッククチェオン編［洗剤および乳 化剤年鑑ｔ　Ｍｅ出版社刊（Ｍｅ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’　ｓ“Ｄｅｔｅｒｇｅｎ ｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａド、　Ｍｅ　Ｐｕｂｌ、　 Ｃｏｒ吹A。

Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ　Ｎ、　Ｊ、　）　：　シスレー・ウッド編［界面活性剤百 科辞典」ケミカル出版社１９６４年刊（Ｓｉｓｌｅｙ　ａｎｄ　Ｗｏｏｄ、　＋ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔ ｓ″A　Ｃｈｅ ｍ、　Ｐｕｂｌ、　Ｃｏ、　ｌｎｃ、、Ｎ、Ｙ、　１９６４）：　シエーンフエ ルト著「界面活性エチレンオキシドアダク゛力ヴイッセンシャフト出版社１９７ ６年刊（Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ、　“Ｇｒｅｎｚｆ　Ｉａｅｃｈｅｎａｋｔｉ ｖｅ　Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”、　Ｗｉｓｓ、　Ｖｅｒｌａ ｇｓｇｅｓｅｌｌ、　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９７U）：ヴイ ナノカーーキュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザー出版社第４版１９８６年刊 （Ｗｉ　ｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ、　”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃ ｈｎｏｌｏｇｉｅ、　”Ｂａｎｄ　７．　Ｃ，Ｈａｕｓｅｒ　Ｖｅｒｌ≠■@Ｉ Ｊｕｅｎ ｃｈｅｎ、　４．Ａｕｆｌ、　１９８６）。

これらの調合物に基づいて、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、毒性 緩和剖、肥料および／または生長調整剤のような、他の農薬有効物質との組合せ もまた、例えば直用調合物の形態で、またはタンクミックスとして調製される。

水和剤は、水中に均一に分散されつる調合物であって、有効物質と共に希釈剤ま たは不活性物質のほかになおイオン性および／または非イオン性の界面活性剤（ 湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキ シエチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポ リグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼン スルホネート、リグニンスルホン酸ナトリウム、２．２−ジナフチルメタン−６ ，６−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリン−スルホン酸ナトリウムま たはオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムもまた含有する。水和剤を製造する ためには、除草性有効物質は、例えば、ハンマーミル、ブロアーミルおよびエア ジェツトミルのような通例の装置を用いて微細に粉砕され、そして同時に、また は次に調合助剤と混合される。

乳剤は、有効物質を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチル ホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香族化合物または炭化水素または有機溶 剤の混合物中に１陳またはそれ以上のイオン性および／または非イオン性の界面 活性剤（乳化剤）を添加しながら溶解することによって製造される。乳化剤とし ては、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキルアリー ルスルホン酸のカルシウム塩または非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコー ルエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグ リコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキ ルポリエーテル、例えばソルビタン脂肪酸エステルのようなソルビタンエステル または例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルのようなポリオキシ エチレンソルビタンエステルが使用される。

粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えばタルク、天然粘土、例え ばカオリン、ベントナイトおよび集ろう石、またはケイソウ土と共に粉砕するこ とによって得られる。

懸濁濃縮物は、水性または油性でありうる。それらは、例えば市販のビーズミル を用いそして場合によっては、例えばすでに池の調合形態の場合に記載されたよ うな界面活性剤を添加して湿式粉砕することによって製造されうる。

エマルション、例えば水中油型エマルション（ＥＷ）は、水性有機溶媒および場 合によっては、例えば上記の他の調合形態についてすでに記載されたような界面 活性剤を使用して、例えば撹拌機、コロイドミルおよび／またはスタティックミ キサーによって製造される。

粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化された不活性物質上に噴霧するかまたは有効 物質の濃縮物を砂、カオリナイトまたは粒状化された不活性物質のような担体　 “の表面上に付着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム または鉱油を用いて塗布することによって製造されつる。適当な有効物質を肥料 粒状物の製造において通例の方法で、所望ならば肥料との混合物の形態で粒状化 することもできる。

水分散性粒剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、円板造粒、高速度ミルを使用す る混合および固体不活性物質を用いない押出しのような通常の方法によって製造 される。円板、流動床、押出機および噴霧による粒状物の製造については、例え ば［噴霧乾燥ハンドブック」第３版１９７９年グツドウィン社刊（“Ｓｐｒａｙ −ＤｒｙｉｎｇＨａｎｄｂｏｏｋ’、　３ｒｄ　ｅｄ、　＋９７９．　Ｇ、　Ｇ ｏｏｄｗｉｎ　Ｌｔｄ、、　Ｌｏｎｄｏｎ）：　ブローニング「アグロメレーシ ョンＪ、ケミカル・アンド・エンジニアリング１９６７年第１４７頁以下所載（ Ｊ。

Ｅ、　Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、“Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ−、Ｃｈｅｍｉｃａｌ 　ａｎｄ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ　１９６７、　＋４７　■煤@ｓｅ ｑ、）：　ぺり一編「化学工学便覧ｊ第５版１９７３年第８−５７頁（”Ｐｅｒ ｒｙ’ｓ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎ植物保護剤の製剤のためのその池の詳細につ いては、例えばクリングマン著「科学としての雑草防除Ｊジョン・ウィリー社１ ９６１年刊第８１−９６頁（Ｇ、Ｃ，Ｋｌｉｎｇｍａｎ、”Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔ ｒｏｌ　ａｓ　ａ　５ｃｉｅｎｃｅ”、Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎ ｓ、Ｉ獅メA。

Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、　１９６＋、　ｐｐ、　８ｌ−９６）およびフレヤー、工ヴ アンス共著［雑草防除）１ンドブツク」第５版、ブラックウェル化学出版社１９ ６８年刊第１０１−１０３頁（Ｊ、　Ｄ、　Ｆｒｅｙｅｒ、　Ｓ、＾、　Ｅｖａ ｎｓ、　“Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ”、　５ｔｈ　Ｅｄ、 　Ｂｌａモ汲翌■撃■ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、　０ｘｆｏｒｄ、　１９６ ８．　ｐｐ、　＋０ｌ−１０３）を参照のこと。

本発明による農薬製剤は、一般に式（Ｉ）で表される有効物質を０．１ないし９ ９重量％、特に０．１ないし９５重量％含有する。水和剤においては、有効物質 の濃度は、例えば約ＩＯないし９０重量％であり、１００重量％までの残りは、 通常の調合助剤よりなる。乳剤の場合には、有効物質の一度は、約１ないし９０ 重量％、好ましくは５ないし８０重量％でよい。粉剤は１ないし３０重１％、好 ましくは大抵５ないし２０重量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約０．０ ５ないし８０重量％、好ましくは２ないし５０重量％の有効物質を含有する。水 分散性粒剤の場合には、有効物質の含量は、ある程度まで活性化合物が液状であ るかまたは固体状であるか、またいかなる粒状化助剤、充填剤その他が使用され るかということによって左右される。水分散性粒剤の場合には、有効物質の含量 は、例えば１ないし９５重量％、好ましくは１０ないし８０重量％である。

更に、上記の有効物質の調合は、場合によっては、それぞれ通例の付着剤、湿潤 剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、凍結防止剤、溶剤、充填剤、担体、着色 剤、泡止め剤、蒸発抑制剤およびｐＨおよび粘度調節剤を含有する。

これらの調合物に基づいて、他の農薬有効物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除 草剤、殺菌剤、毒性緩和側、肥料および／または生長調整剤との組合せもまた、 例えばレディミックスまたはタンクミックスの形態で製造することもできる。本 発明による有効物質のための組合せの相手としては、例えば［ウイード・リサー チ」第２６巻第４４１−４４５頁（１９８６年）　（Ｗｅｅｄ　Ｒｅ５ｅａｒｃ ｈ　２６．　４４１−４４５（１９８６）　）または「農薬便覧」第９版英国作 物保護協議会＋９９０／９１年刊　（”Ｔｈｅ　Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕ ａｌ”、　９ｔｈ　Ｅｄ、Ｔｈｅ　Ｂｒ１ｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔ ｉｏｎ　Ｃｏｕｎｃｉｌ、　＋９９０／９１．　Ｂｒａモ汲獅■@１１゜ Ｅｎｇｌａｎｄ）およびそれらに引用された文献に記載されているような公知の 有効物質が使用されつる。式（Ｉ）で表される化合物と組合わされつる文献公知 の除草剤としては、例えば下記の有効物質が挙げられる（註；これらの化合物は 、国際標準化機関（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ　 ｆｏｒ　５ｔａｎｄａｒｄｉｚａｔｉｏｎ　（ＩＳＯ））による［一般名Ｊによ るかまたは化学名により、場合によっては通常のコード番号と共に示されている 〕　： アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）　：アシフルオルフエン（ａｃｉｆｌ ｕｏｒｆｅｎ）：　アクロニフエン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）：　ＡＫＨ７０８８ 、すなわち（Ｃ（１−（５−（２−クロｌｆｆ−４−（トリフルオロメチル）− フェノキシ）−２−二トロフェニル）−２−メトキシエチリデン〕−アミノ−〕 −オキシ〕−酢酸および一酢酸メチルエステル：アラクロール（ａｌａｃｈｌｏ ｒ）：アロキシジム（ａｌ　ｌｏｘｙｄｉｍ）　：　アミドリン（ａｍｅｔｒｙ ｎ）　；　アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）　：　アミトロー ル（ａｍｉ　ｔｒｏｌ）　；　ＡＭＳ、すなわちスルファミン酸アンモニウム； アニロボス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）　；了スラム（ａｓｕｌａｍ）　ニアドラジン （ａｔｒａｚｉｎ）　；アジプロトリン（ａｚｉｐｒｏｔｒｙｎ）　；パルパン （ｂａｒｂａｎ）：　ＢＡＳ　５１６１．すなわち５−フルオロ−２−フェニル −４Ｈ−５，１−ベンズオキサジン−４−オン；ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌ　 ｉｎ）　；ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）；　ベンフレセード（ｂ ｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）　：　ベンスルフロン−メチル（ｂｅｎｓｕＨｕｒｏｎ −ｍｅｔｈｙｌ）＋ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌ　１ｄｅ）　：　ペンタシン（ｂ ｅｎｔａｚｏｎｅ）：　ベンゾフエナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）　：ベンゾ フルオル（ｂｅｎｚｏｆ　１ｕｏｒ）　；ベンゾイルブ０７ブーエチル（ｂｅｎ ｚｏｙｌｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）　：　ベンズチアズロン（ｂｅｎｚｔｈｉａｚ ｕｒｏｎ）　：　ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）：　ビフェノックス（ｂｉ ｆｅｎｏｘ）；　ブロマシル（Ｂｒｏｍａｃｉ　＋）　：ブロモブチド（ｂｒｏ ｍｏｂｕｔ　１ｄｅ）　；　ブロモフェノキジム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ） 　；ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉ　ｌ）　；ブロムロン（ｂｒｏｍｕｒ ｏｎ）　；ブミナホス（ｂｕｍｉｎａｆｏｓ）　；　ブソキシノン（ｂｕｓｏｘ 　１ｎｏｎｅ）　；ブタクロール（ｂｕ　ｔａｃｈ　ｆｏｒ）　：ブタミホス（ ｂｕｔａｍｉ　ｆｏｓ）　：ブタクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）　；プチ ダゾール（ｂｕｔｈｉｄａｚ。

ｌｅ）　ニブトラリン（ｂｕｔｒａｌ　ｉｎ）　：ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔ ｅ）　；　カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｎ＋１ｄｅ）：　ＣＤＡＡ　、すなわ ち２−りＣＩローＮ、Ｎ−ジー２−プロペニルアセトアミド；　ＣＤＥＣ１すな わちジエチルジチオカルバミン酸−２−クロロアリルエステル：　ＣＧＡ　１８ ４９２７すなわち２−　（４−（５−クロロ−３−フルオロ−２−ピリジニル） −オキシ〕−フェノキシ〕−プロパン酸および２−プロピニルエステル；クロメ トキシフェン（Ｃｈｌｏｍｅｔｈａｘｙｆｅｎ）　：　クロラムベン（Ｃｈｏｒ ａｍｂｅｎ）　；　クロラジホップーブチル（ｃｈｌｏｓａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔ ｙｌ）　、ビリフェノツブ−ブチル（ｐｉｒｉｆｅｎｏｐ−ｂｕｔｙｌ）：　ク ロルブロムｏ　ン（ｃｈｉ　ｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）　；　クロルブロム（ｃｈ ｌｏｒｂｕｆａｍ）　；　クロルフェナック（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｃ）　；　ク ロルフルレコールーメチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｃｏｌ−ｍｅｔｈｙｌ）：　 クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）　：　クロリムロン−エチル（ｃｈｌ ｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）　：　クロルブロフユン（ｃｈｌｏｒｎｉ　１ ｒｏｆｅｎ）　；　クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）　；　りｏ ｏキシウロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）　：　クロルプロファム（ｃｈ　ｌｏ ｒｐｒｏｐｈａｍ）　：　クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）　 ：　クロルタル−ジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ）　：　ク ロルブロムＦ’（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）　：　シンメチリン（ｃｉｎｍｅ ｔｈｙｌ　ｉｎ）　：　ジノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）　：　ク レトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）　：　クロマシン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）　： 　クロメプロップ（ｃ　ｌｏｍｅｐｒｏｐ）　：　クロプロキシジム（ｃｌｏｐ ｒｏｘｙｄｉｍ）　；　クロビラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌ　ｉｄ）　：　ンアナ ジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）　：　シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）　；　シ クロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）　；クロルロン（ｃｙｃｌｕｒｏｎ）　 ；　シペルクワッ１（Ｃｙｐｅｒｑｕａｔ）；　ジメタシン（ｃｙｐｒａｚｉｎ ｅ）　：　シブラゾール（ｃｙｐｒａｘｏｌｅ）：　２．４−ＤＢ　；ダラポン （ｄａｌａｐｏｎ）　：デスメジファン（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｎ）　：　デス メチリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）　；　ジーアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）： 　ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）；　ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）　 ：　ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）　；ジクロホップ−メチル　 （ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）　：　ジェタチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ） ：　ジフェノキシウロン（ｄｉｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）　：　ジフエンゾクワソト （ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）　；　ジフルフェニカン（ｄｉｆ　１ｕｆｅｎｉｃ ａｎ）　；　ジノフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）　：　ジメタクロル（ｄｉｍｅ ｔｈａｃｈｌｏｒ）　ニジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）　：　 ジメタシン（ｄｉｍｅｔｈａｚｏｎｅ）　：　クロマシン（ｃｌｏｍａｚｏｎ） ：　ジメチピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ）　：　ジメトラスルフロン（ｄｉｍｅ ｔｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ）；ジノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）　； 　ジニトラミン（ｄｉｎｉ　ｔｒａｍｉｎ）　；　ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ） 　；　ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）　；　シフエナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍ ｉｄ）：　ジブロペトリン（ｄｉｐｒｏｐｅｔｒｙｎ）：　ジノワット（ｄｉｑ ｕａｔ）　；　ジチオピール（ｄｉ　ｔｈｉｏｐＹｒ）　；　ジウロン（ｄｉｕ ｒｏｎ）；　ＤＮＯＣ；　エグリナジンーエチル（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ−ｅｔ ｈｙｌ）：　ＥＬ　１７７、すなわち５−シアノ−１−（ｌ、　１−ジメチルエ チル）−Ｎ−メチル−５Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド：エンドサール（ ｅｎｄｐｔｈａｌ）；　ＥＰＴＣ：　ニスプロカーブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）： 　−ｒ−タルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）：　−Ｌタメトスルフ ホンーメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌ　ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）；　−Ｌチ ジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）　：　エチオ（ｅｔｈｉｏｚｉｎ）　：エ トフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）：　Ｆ　５２３ＬすなわちＮ−〔２ −クロロ−４−フルオＣ１−５−（４−（３−フルオロプロピノい−４，５−ジ ヒドロ−５−オキソーＩＨ−テトラゾールー１−イル〕−フェニル〕−エタンス ルホンアミド：　Ｆ　６２８５、すなわちＩ−（５−（Ｎ−メチルスルホニル） −アミノ−２，４−ジクロロフェニル〕−３−メチル−４−ジフルオロメチル− １，２，４−）リアゾール−５−オン：フェノプロップ（ｆｅｎｏｐｒｏｐ）　 ；フェノキサン、ｓ、クロマシン（ｆａｎｏｘａｎ、　ｓ、　Ｃｌｏｍａｚｏｎ ｅ）；　フェノキサプロップ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）； フエヌロ：ｚ（ｆｅｎｕｒｏｎ）フラムプロップ−メチル（ｆｌａｍｐｒｏｐ− ｍｅｔｈｙｌ）　；　フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）：　フ ルアジスオップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）およびそのエステル誘導体：フルフロラ リン（ｆ　１ｕｃｈｌｏｒａｌ　ｉｎ）　；フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕ ｌａｍ）：　Ｎ−〔２，６−ジフルオロフェニルゴー５−メチル−（＋、２．４ ）−トリアゾロ（１，５ａ）ピリミジン−２−スルホンアミド：フルメチュロン （ｆ　Ｉｕｍｅｔｕｒｏｎ）　：フルミブロビン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）： 　フルオロジフェン（ｆ　１ｕｏｒｏｄｉｆｅｎ）　：　フルオログリコフェン −エチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｔｌ）；フルリドン（ｆ　Ｉ ｕｒｉｄｏｎｅ）　；　フルロクロリドン（ｆ　１ｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ ）　：　フルロキシピール（ｆ　１ｕｒｏｘｙｐｙｒ）　：フルルタモン（ｆ　 ｌｕｒｔａｍｏｎｅ）　：　フオメサフエン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）　；　ホサ ミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）：フルオロプロピノ（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）：　 グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）；　グリホセート（ｇｌｙｐｈｏｓ ａｊｅ）：　ハロサーテン（ｈａｌｏｓａｔｅｎ）：　ハロキシホップ（ｈａｌ ｏｘｙｆｏｐ）およびそのエステル誘導体：へキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎ ｅ）；　Ｈｗ　５２　、すなわちＮ−（２，３−ジクロロフェニル）−４−エト キシメトキシ）−ベンズアミド；イマザメタベンズーメチル（ｉｍａｚａｍｅｔ ｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）　：　イマザピール（ｉｍａｚａｐｙｒ）　：イ マザキン（ｉｍａｚａｑ、Ｊｉｎ）　：　イマゼタメタビール（ｉｍａｚｅｔｈ ａｍｅｔｈａｐｙｒ）　：イマゼタピール（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）　：　イ マゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）　；イオキシニル（ｉｏｘｙｎ ｉ　ｌ）　：イソカルバミド（ｉｓｏｃａｒｂａｍｉｄ）：　イソプロバリン（ ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）：　イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）　 ；　イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）　；　イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）　 ；イソキサビリホップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）；カルブチレート（ｋａｒ ｂｕｔｉｌａｔｅ）；　ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）：　レナシル（ｌｅ ｎａｃｉ　ｌ）　：　リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）：　ＭＣＰＡ　；　ＭＣＰ Ｂ　：　メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）　：　メフエナセート（ｍｅｆｅｎ ａｃｅｔ）　；　メフルイデイット（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄ）；　メタミドロール （ｍｅｔａｍｉ　ｔｒｏｔ）　；　メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ） 　；メタベンブチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）　：　フ ラム（ｍｅｔｈａｍ）　：　メタゾール（ｍｅｔｈａｚｏｌ）　：　メトキンフ ェノン（ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｎｅ）　：　メチシムロン（ｍｅｔｈｙｌｄ ｙｍｒｏｎ）：メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）　：　メトラクロ ール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）　：　メトキシウロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ） ：　メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）　：メトスルフロンーメチル（ｍｅ ｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）：　Ｍｌ（：　モリネート（ｍｏｌ　１ｎ ａｔｅ）　：モナリド（ｍｏｎａｌ　１ｄｅ）　：硫酸二水素モノカルバミド、 モリノニュロン（ｍｏｎｏｌ　１ｎｕｒｏｎ）　：　モニュロン（ｍｏｎｕｒｏ ｎ）：ＭＴ　１２８　、すなわち６−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニ ル）−５−メチル−Ｎ−フェニル−３−ピリダジナミン：　ＭＴ　５９５０　、 すなわちＮ−〔３−クロロ−４−（１−メチルエチル）−フェニル〕−２−メチ ルベンタナミド：ナブロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）；ナブロツブア ミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）　：　ナブタラム（ｎａｐ　ｔａ　ｊａｍ）　 ；ＮＣ３１０、すなわち４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５ −ペンジルオキシビラゾール：ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）　；　ニコスルフロ ン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）　；ニピラクロフエン（ｎｉｐｙｒａｃｌｏｐ ｈｅｎ’）：　ニトラリン（ｎｉｔｒａｌｉｎ）：ニトロフエン（ｎｉｔｒｏｆ ｔｎ）；　＝トロフルオルフェン（ｎｉけｏｆ　１ｕｏｒｆｅｎ）　：ノルフル ラゾン（ｎｏｒｆ　１ｕｒａｚｏｎ）　；　オルベンカーブ（ｏｒｂｅｎｃａｒ ｂ）　：　オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）　；オキサシアシン（ｏｘａｄｉａ ｘｏｎ）　：　オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆ　１ｕｏｒｆｅｎ）　：　パラ クワット（ｐａｒａｑｕａｔ）　；ペプレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）　：ペンジ メタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌ　ｉｎ）　：　ペルフルイドン（ｐｅｒｆｌ ｕｉｄｏｎｅ）；フェンメジファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）　；フェニソ ファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）：　７エンメジフアム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐ ｈａｍ）　；　ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）　；　ピペロホス（ｐｉ　ｐｅ ｒｏｐｈｏｓ）　；　ビリブチカーブ（ｐｉｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）　；　ビリ フェノツブ−ブチル（ｐｉｒｉｆｅｎｏｐ−ｂｕｔｙｌ）　：　プロパクロル（ ｐｒｅｔｉ　１ａｃｈｌｏｒ）　：ブリミスルフロンーメチル（ｐｒｉｍｉｓｕ ｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）；プロジアジン（ｐｒｏｃｙａｚｉｎｅ）　：プ ロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）；　プロフルラリン（ｐｒｏｆ　１ｕｒａ ｌ　ｉｎ）　；　ブログリナジンーエチル（ｐｒｏｇｌ　１ｎａｚｉｎｅ−ｅｔ ｈｙｌ）　；プロストン（ｐｒ。

ｍｅｔｏｎ）：プロメトリン（ｐｒｏｍｅ　ｔｒｙｎ）　；　プロパクロル（ｐ ｒｏｐａｃｈｌｏｒ）　；プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉ　ｌ）　：ブロパキザフ オップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）およびそのエステル誘導体ニブロバジン （ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）　；　プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）：　プロピザミド （ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）　；　プロスルファリン（ｐｒｏｓｕｌｆａｌ　ｉ ｎ）　：　プロスルホカーブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）　；ブリナクロル（ ｐｒｙｎａｃｈｌｏｒ）：　ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌ　１ｎａｔｅ）　 ；　ピラゾン（ｐｙｒａｚｏｎ）　：　ビラゾスルフロンーエチル（ｐｙｒａｚ ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）　；　ビラジキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙ ｆｅｎ）　：　ビリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）　：キンクロラック（ｑｕｉｎ ｃｌｏｒａｃ）　；キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）　；　キノホップ（ｑ ｕｉｎｏｆｏｐ）およびそのエステル誘導体：キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆ ｏｐ）およびそのエステル誘導体；キザロホップーエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏ ｐ−ｅｔｈｙｌ）　：キザロホップーｐ−テフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ −ｔｅｆｕｒｙｌ）　；　レンリズロン（ｒｅｕｒｉｄｕｒｏｎ）　；　ジムロ ン（ｄｙｍｒｏｎ）：　Ｓ　２７５　、すなわち２−〔４−クロロ−２−フルオ ｔｆｆ−５−（２−プロピニルオキシ）−フェニル）−４，５，６，７−テトラ ヒドロ−２Ｈ−インダゾール：、　３４Ｂ２　、すなわち２−〔７−フルオロ− ３，４−ジヒドロ−３−才キソー４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，４−ベン ズオキサジン−６−イル）−４，５，６，７−チトラヒドローＩＨ−イソインド ール−１，３−（２Ｈ）−ジオン、セグブメトン（ｓｅｃｂｕｍｅｔｏｎ）　： セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）　：　シデュロン（ｓｉｄｕｒ（７−（ ２−クロロ−４−（トリフルオロ−メチル）−フェノキシ）−２−ナフタレニル ツーオキシ）−プロパン酸およびメチルエステル：スルホメチュロンーメチル（ ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）　：　スルフアズロン（ｓｕｌｆａ ｚｕｒｏｎ）　；フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕ、Ｉｆｕｒｏｎ）：　ＴＣ Ａ　：　テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）：　テプチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏ ｎ）　；（ｔｅｒｂｕｃｈｌｏｒ）　：テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ） 　：テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）　；テルズトリ：ｚ（ｔ ｅｒｂｕｔｒｙｎ）；　ＴＦＨ４５０、すなわちＮ、Ｎ−ジエチル−５−（（２ −メチル−６−メチルフェニル）−スルホニル）　−１８−１，２，４−トリア ゾール−１−カルボキシアミド；チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ） ＋チフェンスルフロンーメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ ）　：　チオベンカーブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）　：　チオカルバジル（ｔ ｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）；　）タルクキシルジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）； 　）リーアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）；　トリアスルフロン（ｔｒｉａｓ ｕｆｕｒｏｎ）；　）リアシフエンアミド（ｔｒｉａｚｏｆｅｎａｍｉｄｅ）： 　トリベニュロンーメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｉ）：　）リク ロビール（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）＋　トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）＋ 　）リエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）；　）リフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒ ａｌｉｎ）：　トリメチュロン（ｔ　ｒ　ｉｍｅ　ｔｕｒｏｎ）　：ベルルレー ト（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）；　ＷＬ　１１０５４７、すなわち５−フェノキシ− １−（３−（トリフルオロメチル）−フェニル）　−１８−テトラゾール。

市販される形態で存在する本発明による調合物は、使用に当っては、場合によっ ては通常の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散剤および水分散性粒剤の場合には 水を使用して希釈される。粉剤、土壌用粒剤または撒布用粒剤ならびに噴霧用溶 液は、使用前には通常もはや他の不活性物質で希釈されることはない。

式（１）の化合物の施用は、例えば発芽後処理法においては、植物、植物の部分 および／またはそれらが生育している土壌に適用することによって、または発芽 前処理法においては、土壌の上にそして／または植物の種子に施用される。除草 剤として使用される場合には、植物はその際は有害植物またはそれらの植物の種 子であって、その際施用は、本発明による化合物の選択性のゆえに、栽培植物の 存在下に実施することができる。植物生長調整剤として使用される場合には、植 物はその際は、栽培植物を意味し、そして土壌は耕作地である。式（Ｉ）で表さ れる化合物の必要とされる使用量は、温度、湿度、使用される除草剤の性質その 他のような外的条件に応じて変動する。それは、広い範囲内で、例えばＩｈａ当 り有効物質０．００１ないし１０．０ｋｇまたはそれ以上の間で変動するが、そ れは好ましくは０．００５ないし５ｋｇ／ｈａである。

Ａ、調合例 ａ）式（Ｉ）で表される化合物１０重量部および不活性物質としてのタルク９０ 重量部を混合し、そしてハンマーミルで粉砕することによって１種の粉剤が得ら れる。

ｂ）式（Ｉ）の化合物２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重 量部、および分散剤どしてのりゲニンスルホン酸カリウム１０重量部および湿潤 オレオイルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてビンディスクミルで粉 砕することによって水中で容易に分散されうる水和剤が得られる。

Ｃ）式（１）の化合物２０重量部を、アルキルフェノールポリグリコールエーテ ル〔１′トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ）ｘ２０７　）　６重量部、イソトリデカノー ルポリグリコールエーテル（Ｅ０８単位）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸 騰範囲例えば約２５５ないし２７７°Ｃ以上まで）７１重量部と混合しそしてボ ールミルで５ミクロン以下の微細度まで粉砕することによって水中で容易に分散 されつる分散濃縮物が得られる。

ｄ）式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶媒としてのシクロへキサノン７５重量部お よび乳化剤としてのすキシエチル化ノニルフェノール１０重量部から１種の乳剤 が得られる。

ｅ）式（Ｉ）の化合物７５重量部、リグニンスルホン酸カルシウム１０重量部、 硫酸ラウリルナトリウム５重量部、ポリビニルアルコール３重量部およびカオリ ン７重量部を混合し、ピンディスクミルで粉砕し、そしてこの粉末を流動床内で 粒状化液体としての水を噴霧することにより粒状化することによって水中で分散 されつる粒剤が得られる。

ｆ）式（Ｉ）の化合物２５重量部、２，２′−ジナフチルメタン−６，６−ジス ルホン酸ナトリウム５重量部、才しオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部 、ポリビニルアルコール１重量部、炭酸カルシウム１７重量部および水５０重量 部をコロイドミルて均一化しそして予備破砕し、次いでボールミルで粉砕しそし てこのようにして得られた懸濁物を噴霧塔内で単一物質ノズルを用いて噴霧しそ して乾燥することによって１種の水中に分散されうる粒剤が得られる。

Ｂ、化合物製造例 ２−（４，６−シメトキシビリミジニルー２−オキシ）−３−メチルブタナール （表１、例１参照） ２−ブロモ−３−メチルブタナールＩＯｇ（６０ｍｍｏｌ）　、４．６−シメト キシー２−ヒドロキシピリミジン９．４ｇ（６０ｍｍｏｌ）およびへら先一杯の ｌ’ＥＧ２０００（ＰＥＧ＝ポリエチレングリコール）の溶液に撹拌下に２５° Ｃにおいて炭酸カリウム９．１ｇ（６６ｍｍｏｌ）を添加する。この反応溶液を ９０°Ｃにおいて６時間撹拌した後に、それを氷水中に注ぎ、ｐＨを５〜５に調 整し、そして混合物をジクロロメタンを用いて抽出する。この溶液を硫酸マグネ シウム上で乾燥した後に、減圧下に濃縮し、ｎ−へブタン中に取り、傾瀉しそし て透明な溶液を再び濃縮する。これによって、ｎｏ　”＝１．４９７７の屈折率 を有する黄色の油状物の形の２−（４，６−シメトキシピリミジニルー２−オキ シ）−３−メチルブタナール１０．４ｇ（理論量の７２％）が得られる。

２−（４，６−シメトキシピリミジニルー２−オキシ）−３−メチルブタンアル ドキシム（表２、例２５参照） メタノール４０ｍ１中の２−（４，６−シメトキシピリミジニルー２−オキシ） −３−メチル−ブタナール２ｇ（８ｍ＋ｎｏｌ）およびヒトロキンルアミンヒド ロクロリド０．６ｇ（８＋ｎｍｏｌ）の溶液に、炭酸水素ナトリウムＩｇ（ＩＯ ｍｍｏｌ）を２５°Ｃにおいて撹拌下に添加する。この反応溶液を室温において ２時間撹拌し、そして次に氷水中に注ぎ、そして酢酸エチルを使用して抽出し、 そして有機相を減圧下に濃縮する。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ −ヘプタン３ニア）によって、無色のワックスの形の２−（４，６−シメトキシ ビリミジニルー２−オキシ）−３−メチルブタンアルドキシム１．７ｇ（理論量 の８５％）を得る。

下記の表１中の他の化合物は、上記の例に類似する方法で得られる。

例番号　ＲＩ　Ｒ”ＸＹＺＲ”Ｒゝ　融点（”Ｃ）また１４−プロピル　ＨＯＮ 　ＣＨ０ＣＨＩ　ｏｃＨｓ　１．４９７７５　〃”〃〃Ｎ　０ＣＨＩ　＃ ９　＃　／Ｌ　＃　＃　＃　Ｎ（、ｌ、　ＩＩＩＱ　Ｎ　／／　／／　／Ｉ　ｔ ｔ　ＣＨ，＃１１　ｔ−ブチル　〃０　〃〃０ＣＩ（、〃６９−７１１２　＃　 ／／　／／　〃ＩＩ　Ｃ１＃１３　Ｎ〃〃〃’　ＮＨＣＨ，− １４〃／／　／／　／／　Ｎ　（：ｌ、　＃１５　〃〃〃〃Ｎ　ＯＣＨ，〃 １９　＃　ｌ／　／／　／／　＃　ＮＣＨｓＩＩ２０　＃　／Ｉ　／／　Ｉ／　 ＃　Ｃ１（、＃例番号　Ｒ’　Ｒ’　Ｘ　Ｙ　Ｚ　Ｒ’　Ｒ’　ｉｋ点（’Ｃ） ＊り２１　’、ｉクロヘキシルＨＯＮ　ＣＨ０ＣＨｓ　０ＣＨｓ　は（ｎＩｌｌ ′。〕２２　〃　〃　〃　＃　Ｎ　Ｃ１Ｉ ２３　＃〃＃　＃　〃Ｎ）ＩＣｌ３　Ｉ２４”　〃〃”ＣＨＩ〃 ２５　〃−〃−Ｎ　０ＣＨＩ　〃 ２６１ｆ　ＪＳ＃＃　＃　Ｎ ２７−　〃〃〃ＣＨ” ２８〃〃〃〃〃Ｃ１〃 ２９　＃〃”　’　ＮＣ）ｌ！　Ｎ ３Ｑ　ＩＩ　／／ｌＩＴ＃＃　（：ｌ、　Ｎ３１　１−フェニル−エーテル　Ｉ ０　〃＃ＯＣＲ，〃３２〃〃〃〃〃Ｃ１＃ ３３　＃〃”　’　ＮＨＣ）Ｉｓ　Ｉ ３４　／／　＃　＃　＃　／／　ＣＨ，Ｎ３５　〃〃’〃Ｎ　ＯＣＨ３Ｉ ３（ｉ　／／　ＩＩ　Ｓ＃　＃　Ｉｆ　Ｉｆ３７〃−〃〃ＣＨ” ３８〃〃〃〃〃Ｃ１＃ ３９　〃”　”　〃’　ＮＣＨ２” ４Ｑ　ｓ　ｔｔ　ｓ　ｓ　／／　ＣＨ，Ｉ４１　シクロペンチル　Ｉ１０　〃〃 ＱＣ）１．　〃４２〃Ａ−ツメ〃〃Ｃ１〃 ４３　＝　〃〃”　〃ＮＨＣ）Ｉｓ　”４４　、　ｔｔ　ｓ　／／　／／　ＣＨ ，Ｎ４５　＝　〃〃〃Ｎ　０ＣＨＩ　＃ ４６／／　ＮＳｌ／Ｎ　ＩＩ　Ｎ ４７　ＩＩ　＃　ＨＩＩ　Ｃ）ｌ　＃　ｌＩ４８　＃　／／　ＩＩ　＃　Ｎ　Ｃ １＃（３ｉ１１１号Ｒ’　Ｒ’Ｘ　Ｙ　Ｚ　Ｒ’　Ｒ’　Ｍ点（”Ｃ）　＊ｔニ ーは（ｎＤ”） ４９　シクロペンチル　ＨＳ　Ｎ　ＣＨＮＣＨ＊　ＯＣＨ！５０〃”〃〃ＣＨ， ’ ５１　３．３−ジメチル シクロへキシル　’　Ｏ＃〃ＯＣＨ，’５２’　”＃”ＣＩ＃ ５３〃〃＃＃＃ＮＨＣＨ１〃 ５４〃〃〃”ＣＨｓ” ５５＃””Ｎ０ＣＨｓ　“ ５ｇ　＃　＃　Ｓ　＃　ＩＩ　＃　ｌｌ５７〃〃’−ＣＨ〃− ５８”　””ＣＩ” ５９　”　”　〃ＮＮＣＨＩ　’ ６Ｑ　＃　〃’＃＃’／／　ＣＨ，Ｎ ６１　シクロブチル　〃Ｏ〃＃ＯＣＨ，−６２〃　“　“　ＣＩ　“ ６９　＃〃〃Ｉ＃ＮＨＣＨ，” ６４’　”〃〃ＣＨＩ” ６５＃り〃〃Ｎ０ＣＨｓ〃 ６１３　Ｎ　＃　Ｓ　＃　＃　＃　＃ ６７〃〃〃〃ＣＨ〃〃 ６８＃　／／　ＩＩ　Ｎ　ＩＩ　ＣＩ　ｌｌ６９　”　〃〃〃ＮＣＨ，” ７０　”　〃〃”　Ｃｌ１２　Ｉ ７１　２．２．３−１−リフチル−シ クロペント−３−エニル　〃Ｏ”　”　ＱＣ）１．　〃７２＃　＃　／／　／／ 　／／　Ｃ１Ｎ７３　”　’　〃〃’　Ｎ）Ｉ（Ｊｌｓ　”例番号　ｉｔ’　Ｒ ”ＸＹＺＲ’Ｒ’　融点（”Ｃ）　マ？：は（ｎｏ　２０） ７４　２．２．３−トリメチルーツ クロペント−３−エニル　ＨＯＮ　ＣＩ（ＣＩ（、０ＣＨｓ７５　／’　””Ｎ 　ＱＣ）１２　Ｉ ７５　＃　／／　５　＃　＃　＃　＃ ７７Ｉｌ〃〃〃ＣＨ〃〃 ７８　□　＃　＃　＃　＃　ＱＣｌ、ｌｌ７９　、、＃〃”　”　ＮＣ）ＩＩ　 〃８Ｑ　＃　＃　＃　／／　＃　ＣＨ，Ｎ８１　シクロプロピル　ノ１０　〃’ 　０ＣＨｓ　’８２〃　“　“　“　Ｃ１′ １１３　＃−〃−〃Ｍｌ（Ｃ）１．　Ｉ３４　＃　＃　＃　ＩＩ　ＩＩ　（ｌ、 　Ｎ８５　”　〃〃〃Ｎ　０ＣＲ１〃 ８６−Ｊ“ＳＨＨ／／／／ ８７　／／　Ｎ　＃　＃　Ｃ１／／　Ｉｔ８８〃〃〃〃　“　ＣＩ　” ８９　＃　＃　／／　／／　／／　ＮＣＨ，／１９Ｑ　ＩＩ　＃　ＩＩ　／Ｔ　 ＩＩ　ＣＨ２ｌｌ９１　４．４−ジメチル− ベント−２−エニル　／ｌＯ〃〃ＱＣ）Ｉ、〃９２〃ツノｔｔｓｎＣｌノＩ Ｉ３　５．”　”　〃”　ＮＨＣＨｉ　Ｉ９４　”　〆／　ｎ　ＬＬ　＃　Ｃ１ （、Ｎ９５　〃　〃　）’　”　Ｎ　ＯＣＨ，Ｉ９５　＃　Ｎ　Ｓ　＃　ＩＩ　 ＩＩ　Ｎ９７〃〃″″ＣＨ“　″ ９８　〆　“　“　ＣＨ，＃ 例番号　Ｒ’　Ｒ”ＸＹＺＲ”Ｒ”　融点（°Ｃ）または（ｎ、　ｔｏ） ９９　４．４−ジメチル− ペン）−２−ｚ＝ニル　Ｓ　Ｎ　ＣＨＮＣＩ（ｓ　０ＣＩ（ｓｌｏｏ　”　〃Ｎ ”　ＣＨｓ　” １０１　２．２−ジメチル−２− フェニルエチル　”　Ｏ’　”　ＯＣＨ＊　”＋０２　〃〃〃”　Ｃ１Ｎ １０３　”　〃”　〃”　ＮＨＣＨｓ　”ｌＱ４　／／　ＩＩ　／／　／／　／ ／　ＣＨ，＃＋０５　”　”’Ｎ　０ＣＨｓ　Ｎ １０８　〃”〃〃ＣＨｓ　” ＋０９　’　”　”　〃’　ＮＣＨ３〃１１０〃　“　“　Ｃ）ｌり　“ １１１　２−ブチル　−０〃〃０ＣＩ（、Ｎ１１２　〃”〃〃Ｃ１’ １１３　”　”　〃〃”　ＮＨＣＨｓ　”＋＋４　〃””　ＣＨ３” ＋＋５　〃、”〃Ｎ　０ＣＨｉ　Ｎ １１８　〃〃〃”　ＣＨｓ　” １１９　〃〃〃〃〃ＮＣＨｓ　Ｎ １２０　〃〃”　〃”　ＣＨｓ　’ １２１２−メトキシープロブ −２−イル　”　Ｏ〃”　ＱＣ）１１　〃＋２２”　”〃〃Ｃ１〃 例番号Ｒ’　Ｒ”Ｘ　Ｙ　Ｚ　Ｒ”　Ｒ’　融点（”Ｃ）または（ｎ、　ｔａ〕 １２３２−メトキシ−プロブ −２−イルＨＯＮ　ＣＨＮＨＣＩ（ｔＯｃ）Ｉｓ１２４　’　〃〃”　ＣＨｓ　 ’ １２５　’　〃”　’ｔ４　０ＣＨ！　Ｎ１２６”　”Ｓ〃〃” ＋２７　’　”〃ＣＨ” ＋２８　”　”＃〃ＣＨＩ　” ＋２９　”　〃〃’　”　ＮＣＨ３− １３０”　Ｎ〃”’　ＣＨＩ　＃ 表２：式（Ｉｂ）で表される化合物 例１号Ｒ’　Ｒ′ＸＹＺ　Ｒ’　Ｒ’　Ｍ点（”Ｃ）＊りは（ｎｏ稟６〕 １ｉ−プロピルＣｆ（−ＯＮ　ＣＨ０ＣＨ−０ＣＲｓ５ｔ−ブチ）Ｌ’　＝　Ｃ Ｈｓ　ＯＮ　ＣＨ０ＣＨｓ　０ＣＨｓ９　シクロヘンチルＣＨ３０Ｎ　ＣＨ０Ｃ Ｈｓ　０ＣＲｓ１３　ｉ−プロピルＣＪｓ　ＯＮ　ＣＩ　０ＣＨｓ　ＯＣＨ＊１ ７　ｔ−ブチルＣ２Ｈ，ＯＮ　ＣＨＯＣＨ，０ＣＨｓ２０　ｇ　／／　／／　／ ／ＣＨＪ　＃例番号　ＲＩ　Ｒ’　ＸＹＺ　Ｒ’　Ｒ’　融点（”Ｃ）または（ ｎｏ意０〕 ２１　シクロペンチル　Ｃ，Ｈ，ＯＮ　ＣＨＯＣＨ，０ＣＨＩ２２ｓ　ｔｔ　５ ｓＮｓ　Ｎ ２３　〃　Ｓ　〃　〃　〃　Ｎ ２４　＃”　〃〃ＣＨ〃＃ ２５　ｉ−プロピル　ＯＨＯＮ　Ｃ）ｌ　ＯＣＨ，ＯＣＲ，ワックス状２６１１ 　＃　＃＃Ｎ＃　Ｎ ２７　ｓ　＃　Ｓ＃　Ｎ　Ｎ　Ｎ ２８　”　＃＃ＣＨ〃〃 ２９　ｔ−ブチル　ＯＮ　ＣＨＯＣＨ，ＯＣＨ，９８−１００３０〃Ｎ　／／＃ Ｎ　／／　Ｎ ３１　＃　Ｓ”　〃　〃 ３２〃〃〃〃ＣＨ〃〃 ３３　シクロペンチル　〃ＯＮ　ＣＨＯＣＨ，ＯＣＨ。

３４ｓ　／／　＃＃Ｎ＃　Ｎ ３５　〃　Ｓ　〃　〃　” ３６〃’〃”ＣＨ’　β ３７　ｉ−プロピル　ＯＣＨ，ＯＮ　ＣＨＯＣＨ，ＯＣＨ，１，４９６４３８＃ 　ｓ　＃＃Ｎ　／／　Ｎ ３９　〃　Ｓ”　〃　Ｎ ４０　〃〃”ＣＨ’　Ｎ ４１　ｔ−ブチル　ＯＮ　ＣＨ０ＣＨＩ　０ＣＩ（、５０−５２４２／／　ｌ／ 　＃＃Ｎ　＃　Ｎ ４３”　Ｓ”　〃　Ｎ ４４　Ｉｔ　／／　／／＃ＣＨ＃　Ｎ ４５　シクロペンチル　ｏｃｏ＊　ＯＮ　ＣＨ０ＣＩ（！　０ＣＨＩ４６ＨＮ　 ５ＰＩＮ　＃　Ｎ 例１号Ｒ’　Ｒ’　ＸＹＺ　Ｒ”　Ｒ’　融点（”Ｃ）または（ｎｏ　”） ４８　’、ｔ’ｙロペンチルＯＣＨ＊　Ｓ　Ｎ　Ｃ）ｌ　０ＣＨｓ　０ＣＨｓ４ ９　ｉ−プロピル０Ｃｔｌ（ｉ　０　Ｎ　ＣＨ０ＣＨｓ　０ＣＨｓ　１．４９２ ４５３【−ブチルＯＮ　ＣＨ０ＣＨｓ　０ＣＲｓ　４９−５１５７シクロヘンチ Ｊｖ　’　ＯＮ　ＣＨ０ＣＨｓ　０ＣＨｓ６０　〃”　”Ｃ１（’　Ｎ ６１　ｉ−プロヒル０ＣＨｔＰｈ　ＯＮ　ＣＨＱＣ）Ｉｓ　０ＣＨｓ　１．５３ ２０６４　〃〃〃〃Ｃ）ｌ〃。

６５　ｔ−ブチル〃ＯＮ　ＣＨ０ＣＲｓ　ＯＣＲ。

６８　”　’　〃−ＣＨ＃− ６９ソクロペンチルＣＨ−Ｐｈ　ＯＮ　Ｃ）ｌ　０ＣＲｓ　０ＣＨｓ７２　ｉ− プロピｔＬ、　ＮＨＣＨ，ＯＮ　ＣＨＯＣＨ＊　ＯＣＨ＊７３＃　＃　＃＃Ｎ＃ 　ｌｌ ７４＃　＃　５１１１ｆ　＃　＃ 例番号　ＲＩ　ＲＩ　ＸＹＺ　ＲＩ　Ｒ１融点（”Ｃ）また７６　ｔ−ブチル　 ＮＨＣＨＩ　ＯＮ　ＣＨ０ＣＨｊ　０ＣＨＩ７７　’　”Ｎ　＃　＃　メ ツ８’　ＳＮＮ　ＯＣＬ　ＯＣＨ婁 ７９　、　〃〃＃ＣＨ” ８０　シクロペンチル　＃Ｑ　Ｎ　ＣＨ０Ｃｔｈ　ＱＣＨｓ８３　’　〃〃ｌＣ Ｈ” 羽　ｉ−プロピル　Ｎ（ＣＨＪｔ　ＯＮ　Ｃ）Ｉ　ＯＣＨ，ＯＣＨ。

８８　ｔ−ブチル　〃ＯＮ　ＣＨ０ＣＩ（、ＱＣ）ｌ。

３９　＃　ＩＩ　＃ＪＰＮ　＃　＃ ９２　シクロペンチル　〃ＯＮ　ＣＨＯＣＨ３０ＣＨｓ９３　＃　／／　／Ｉ／ ｆＮ　＃　＃ ９４　シクロペンチル　Ｎ（Ｃｌ（ｓ）ｚ　Ｓ　Ｎ　Ｎ　０ＣＩ（、ＯＣＨ＄９ ５　Ｎ　β　＃＃ＣＨ＃　／１ １８語： ｐｈ＝フェニル 表３：式（ＩＣ）で表される化合物 側番号　Ｒ’　Ｒ”　ＸＹＺＲ’　Ｒ’　融点（”Ｃ）　＊りは〔ｎゎｌ〕 １ｉ−プロピル　ＣＨｔ　ＯＮ　ＣＨｏｃｔｔｓ　ＱＣ）ＩＩ　１４９−１５１ ５ｔ−ブチル　ＣＨ＝　ＯＮ　ＣＨ０ＣＨｓ　０ＣＨｓ　１２９−１３１９　シ クロペンチル　ＣＨＩ　ＯＮ　ＣＨｏｃｕｓ　０ＣＨ１１３ｉ−プロピル　ＣＩ Ｈｓ　ＯＮ　ＣＨ０ＣＨｓ　ＯＣＨｍ１７　ｔ−ブチル　Ｃ２ＨＩ　ＯＮ　ＣＨ ０ＣＨｓ　０ＣＨｓ２０　Ｉ　〃　〃　ＮＣＨ＃　Ｉ 例番号　Ｒ’　Ｒ’　Ｘ　’ｌ’Ｚ　Ｒ”　Ｒ’　融点（”Ｃ）　マタは（ｎｏ 　”） ２１　シクロペンチル　Ｃ２１（、ＯＮ　Ｃｌ−１０ＣＨ２０ＣＨＩ２５トブロ ビル　ｎ−Ｐｒ　ＯＮ　ＯＨＱＣ）Ｉｓ　ＯＣＨ＊２９（−ブチル　〃ＯＮ　Ｃ Ｈｏｃｏｓ　ＯＣＨ。

３３　シクロペンチル　ＩＩ　ＯＮ　ＣＨＤＣＩ（、ＤＣ）ｌ。

３７　ｉ−プロピル　１−Ｐｒ　ＯＮ　ＣＨ０ＣＨｚ　ＯＣＨ。

４１　ｔ−ブチル　＝　ｏ　Ｍ　ＣＨＱＣＩ（３０ＣＩ（。

４５　シクロペンチル　〃ＯＮ　ＣＨＱＣ）１．　ＯＣＨ。

４６　１ｊ　ＩＩ　／／／／Ｎ　／／　ｌＩ４７〃／りＳＮＮノＩ〃 例番号　Ｒ’　Ｒ３ＸＹＺＲ”　Ｒ’　融点（’Ｃ）　＊たは（ｎ、　１６） ４８　シクロペンチル　１−Ｐｒ　Ｓ　Ｎ　Ｃ１（ＯＣＨ，０Ｃｔｔｓ４９　ｉ −プロピル　ｎ−Ｂｕ　ＯＮ　Ｃ）Ｉ　ＯＣＬ　０ＣＨｓ５３　ｔ−ブチル　〃 ＯＮ　Ｃ）ｌ　ＯＣＨ，０ＣＨｓ５７　シクロペンチル　〃ＯＮ　ＣＩ（０ＣＲ ｓ　ｏｃｕｔ６１　ドブロピル　Ｃ）１２Ｐｈ　ＯＮ　Ｃｌ　ｏｃＨ＊　ＯＣＨ 。

６５　ｔ−ブチル　〃ＯＮ　Ｃ）Ｉ　ＯＣＨ，０ＣＨｓ６９　シクロペンチル　 〃ＯＮ　Ｃ）Ｉ　０Ｃ８２０ＣＨ２７２２−ブチル　ＣＨ２ＯＮ、ＣＨＯＣＨ３ ０ＣＩ（３７３／／　ｌ／　／／ＮＮ　／／　／／７４／〆）戸Ｓ／／／／ｓ／ ／ 例番号　Ｒ’　Ｒ３ＸＹＺＩ’ｌ’　Ｒ’　融点（”Ｃ）　！？、−は〔ｎゎｔ ｏ） ７５２−ブチル　ＣＨ，Ｓ　Ｎ　ＣＨＱＣＨ＄　ＯＣＨ。

７６　ドブチル　−Ｇ　Ｎ　Ｃ）ｌ　ＯＣＨ，ＯＣＨ。

７７＃　ＩＩ　Ｉｌ〃ＮＮ　Ｎ ７８１−ブチル　ＣＨ２Ｓ　Ｎ　Ｎ　ＯＣＨ３０ＣＨ＊７９　’　”　”ＣＨ” 　＃ ８０　シクロヘキシル　’　ＯＮ　ＣＨＯＣＲ，ＱＣ）Ｉ。

３１　ＮＮ　＃＃Ｎ　Ｎ　／Ｆ ８２　Ｈ＃　Ｓ　＃　＃　＃　＃ ８３〃〃〃〃ＣＨ〃〃 ８４　エチル　ＣＨ，ＯＮ　ＣＨＯＣＨ，ＯＣＨ。

８５〃　β　＃＃Ｎ＃　＃ ８（ｉ　＃　＃　Ｓ　＃　＃　＃　ｌｌ８７〃〃〃〃ＣＨ〃〃 ８８　ｎ−プロピル　〃ＯＮ　Ｃ）ｌ　ＱＣ）１．　ＱＣ）ｌ。

ｇ９＃　＃　＃＃Ｎ＃　／／ ９Ｑ　／／　／／　Ｓ　ｓ　ｔｔ　ｓ　／／９１　ＩＩ　ＩＩ　＃＃ＣＨ＃　＃ ９２　ｎ−プロピル　ＣａＨｉ　ＯＮ　ＣＨ０ＣＨｓ　０ＣＨＩ９３　＃　ＩＩ 　＃＃Ｎ　＃　＃ ９４　〃〃Ｓ　ＮＮ　ｏｃｏ、ｏｃｏｓ９５〃〃〃〃ＣＨ〃〃 １８ｍ！ Ｂｕ　＝ブチル 生物試験例 雑草植物の損傷度および／または栽培植物の許容度を、０ないし５の数値によっ て効果を表す評価基準によって評価した。上記の数値は、次の意味を有する：０ ＝効果なし １＝Ｏ〜２０％の効果または損傷度 ２＝２０〜４０％の効果または損傷度 ４＝６０〜８０％の効果または損傷度 ５＝８０〜１００％の効果または損傷度１、発芽前処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片をプラスチック製のポッ トの中の砂の多いローム質の土に入れそして土で覆った。次に、水和剤または乳 剤の形に製剤された本発明による化合物を、６００〜８００１／ｈａに換算され た水使用量の水性懸濁物または乳濁物として種々の施用量において覆土の表面上 に施用した。

処理後、上記のポットを温室内に置き、そして雑草にとって良好な生育条件に保 った。試験植物が発芽した後、３ないし４週間の試験期間の後に植物に対する損 傷度または発芽に及ぼす影響の視覚的な評価を未処理の対照に比較して行った。

試験結果が示すように、本発明による化合物は、広範囲にわたるイネ科の雑草お よび広葉の雑草に対してすぐれた発芽前の除草効果を示している。例えば、表１ の例１ないし１１の化合物（］ａ）、表２の例２５．２９．３７．４１．４９． ５３および６１の化合物（Ｉｂ）および表３の例１ないし５の化合物（１ｃ）は 、カラシナ（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｌｈａ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅ ｄｉａ）　、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ラ イグラスの類（Ｌｏ　Ｉ　ｉ　ｕｍ　ｍｕ　ｌ　ｔ　ｉ　ｆ　ｌｏｒｕｍ）およ びマカラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）に対して発芽前処理に使用された場 合に極めてすぐれた除草効果を示している。

２、発芽後処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草類の種子および根茎の断片をプラスチック製ポットの 中の砂の多いローム質の土の中に入れ、土で覆いそして温室内で良好な生育条件 下て栽培した。播種の３週間後に、３葉期の段階の試験植物を処理した。

水和剤または乳剤として製剤された本発明による化合物を、６００〜８００１／ ｈａと換算された水使用量において植物の緑色部分に種々の施用量で噴霧し、そ して試験植物を温室内で最適の生育条件下に約３ないし４週装置いた後に、薬剤 の効果を未処理の対照と比較して評価を行った。本発明による薬剤は、広範囲の 経済的に重要なイネ科の雑草および広葉の雑草類に対して発芽後処理においても すぐれた除草効果を示す。例えば、表１の例１ないし１１の化合物（Ｉａ）、表 ２の例２５．２９゜３７、４＋、　４９．５３および６１の化合物（（ｂ）およ び表３の例１ないし５の化合物（ｒｅ）は、カラシナ（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｌｈ ａ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）　、イミビエ（Ｅｃｈｉｎｏ ｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）　、ライグラスの類（Ｌｏｌ　ｉｕｍ　ｍｕ ｌ　ｔｉｆ　Ｉｏｒｕｍ）およびマカラスムギ（Ａｙ６ｎａｒａｔｕａ）に対し て発芽後処理において極めてすぐれた除草効果を示している。

■ □ 国際調査報告　ＰＣＴ／ＥＰ　９２１０２７０７フロントページの続き （５１）　Ｉｎｔ、Ｃ１，６識別記号　庁内整理番号ＣＯ７Ｄ　２３９１５６　 ８６１５−４ＣＣＯ７Ｆ　９／６５１２　９１５５−４Ｈ９／６５２１　９１５ ５−４Ｈ （７２）発明者　ビーリンガ−・ヘルマンドイツ連邦共和国、デー−６２３９ニ ップシュタイン／タウメス、アイヒエンヴ二一り、２６ Ｉ

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. １．一般式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ 〔上式中、 ＸはＯまたはＳを意味し、 ＹおよびＺはＮまたはＣＨを意味するが、その際両方の基ＹおよびＺが同時にＣ Ｈであることはなく、 ＲａおよびＲｂは互いに無関係に水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、 ハロゲン、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノまたはジア ルキルアミノを意味し、 Ａは式（Ａ１）ないし（Ａ９） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ１）▲数式、化学式、表等があります▼ （Ａ２）▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ３）▲数式、化学式、表等があ ります▼（Ａ４）▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ５）▲数式、化学式、 表等があります▼（Ａ６）▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ７）▲数式、 化学式、表等があります▼（Ａ８）▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ９） で表される基を意味し、 Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３およびＸ４は互いに無関係にＯまたはＳを意味し、Ｒ１は式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼で 表される脂肪族または芳香脂肪族基を意味し、Ｒ２は水素またはトリアルキルシ リルを意味し、Ｒ３はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケ ニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ（ここで上記の７種の基は互いに 無関係に、未置換であるかまたはアルコキシ、アルキルチオ、アミノ、アルキル アミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、フェニルおよび置換フ ェニルよりなる群から選択された基によってモノ−またはポリ置換されている） を意味するか、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、置換アリールカルボ ニル、ヒドロキシ、式ＮＲ′Ｒ′′（ここにＲ′およびＲ′′は互いに無関係に 水素、アルキル、ベンジルまたはフェニルを表す）で表される基、またはアミノ カルボニル、アミノカルボニルアミノ、アミノチオカルボニル、アミノチオカル ボニルアミノ、または シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシまたはフェニル（ ここで上記の４種の基は、互いに無関係に、未置換であるかまたはアルキル、ア ルコキシ、アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ 、ハロゲン、シアノ、フェニルおよび置換フェニルよりなる群から選択された基 によってモノ−またはポリ置換されている）を意味し、 Ｒ４およびＲ５は互いに無関係に水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シ クロアルキル、フェニル、置換フェニル、ベンジル、アルキルカルボニルまたは アリールカルボニルを意味し、その際両方の基は同時に水素であることはなく、 または、 Ｒ４およびＲ５は結合されたＮ−原子と一緒で３−ないし７員の複素環を意味し 、これはＮ−原子のほかに更にＮ，ＯおよびＳよりなる群から選択されたその他 のヘテロ原子を含有してもよく、そして１個またはそれ以上のアルキル基または １個のオキソ基によって置換されていてもよく、Ｒ６およびＲ７は互いに無関係 に水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニル、置換 フェニル、ベンジル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルを意味する か、またはＲ６およびＲ７は結合された基−Ｘ１−ＣＨ−Ｘ２−と一緒で４−な いし８員の複素環を意味し、これは２種のヘテロ原子のほかに更にＮ，０および Ｓよなりる群から選択された他のヘテロ原子を有してもよくそして１個またはそ れ以上のアルキル基によって置換されていてもよく、Ｒ８は水素、アルキル、ア ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、ベンジル、 アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルを意味し、 Ｒ９およびＲ１０は互いに無関係に水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、 シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、ベンジル、アルキルカルボニルまた はアリールカルボニルを意味するか、またはＲ９およびＲ１０は結合されたＮ− 原子と一緒で３−ないし７員の複素環を意味し、これは更にＮ，ＯおよびＳより なる群から選択された他のヘテロ原子を有してもよく、そして１個またはそれ以 上のアルキル基または１個のオキソ基によって置換されていてもよく、 Ｒ１１およびＲ１２は互いに無関係にヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、フェ ニル、置換フェニル、フェノキシまたは置換フェノキシを意味し、Ｒ１３は水素 またはアルキルを意味し、Ｒ１４は水素、ハロゲン、アルキル（これは未置換で あるかまたはハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、フェニルまた は置換フェニルよりなる群から選択された１個またはそれ以上の基によって置換 されている）またはヒドロキシ、シアノ、シクロアルキル、アリールを意味し、 その際アリールおよび／またはシクロアルキルは未置換かまたは置換されており 、 Ｒ１５およびＲ１６は互いに無関係に水素またはアルキルを意味するかまたはＲ １５およびＲ１６は結合されたＣ−原子と一緒で３−ないし８員の環を意味し、 これは１個の酸素原子を有してもよくそして１個またはそれ以上のアルキルによ って置換されていてもよく、 Ｒ１７は水素またはアルキルを意味し、Ｒ１８はＲ１９と無関係に水素またはア ルキルを意味し、Ｒ１９はＲ１８と無関係にアルキル、アリールまたは置換アリ ールを意味するかまたは Ｒ１８およびＲ１９は結合されたアルケニレン基と一緒で３−ないし８員の環を 意味し、これは１個の酸素原子を有してもよくそして１個またはそれ以上のアル キル基によって置換されていてもよく、Ｍ＋は陽イオンの当量を意味し、そして ｎは数０ないし１を意味する〕 で表される化合物。
2. ２．ＲａおよびＲｂが互いに無関係に水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４ −アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコ キシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ １−Ｃ４−アルキル）アミノを意味することを特徴とする請求の範囲第１項によ る化合物。
3. ３．Ｒ２が水素またはトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルを意味し、Ｒ３ がＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、 Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキ ニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ（ここに上記の７種の基は互いに無関係 に、未置換であるかまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ 、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル） −アミノ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、フェニルおよび置換フェニルよりなる群 から選択された基よってモノ−またはポリ置換されている）、または（Ｃ１−Ｃ ４−アルキル）−カルボニル、ベンゾイル、置換ベンゾイル、ヒドロキシ、式Ｎ Ｒ′Ｒ′′（ここにＲ′およびＲ′′は互いに無関係に水素、Ｃ１−Ｃ４−アル キル、ベンジルまたはフェニルを表す）で表される基、またはアミノカルボニル 、アミノカルボニルアミノ、アミノチオカルボニル、アミノチオカルボニルアミ ノまたはＣ２−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ５− Ｃ８−シクロアルケニルオキシ、またはフェニル（ここに最後に挙げた４種の基 は、互いに無関係に、末置換であるかまたはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４ −アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル） ーアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ーアミノ、ニトロ、ハロゲン、シアノ 、フェニルおよび置換フェニルよりなる群から選択された１種またはそれ以上の 基によってモノ−またはポリ置換されている）を意味し、 Ｒ４およびＲ５が互いに無関係に水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−ア ルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、 置換フェニル、ベンジル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ーカルボニルまたはベンゾ イルを意味するが、その際両方の基が同時に水素であることはなく、またはＲ４ およびＲ５が結合されたＮ−原子と一緒で５−ないし６員の複素環を意味し、こ れはＮ−原子のほかにＮ，ＯおよびＳよりなる群から選択された１個または２個 の他のヘテロ原子を有してもよく、そして１個またはそれ以上のＣ１−Ｃ４−ア ルキル基および１個のオキソ基によって置換されていてもよく、Ｒ６およびＲ７ が互いに無関係に水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２ −Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、 ベンジル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ーカルボニルまたはベンゾイルを意味する か、またはＲ６およびＲ７が結合された基−Ｘ１−ＣＨ−Ｘ２−と一緒で５−な いし６員の複素環を意味し、これは両方のヘテロ原子のほかにＮ，ＯおよびＳよ りなる群から選択されたもう一つのヘテロ原子を有してもよく、そして１個また はそれ以上のＣ１−Ｃ４−アルキル基によって置換されていてもよく、Ｒ８が水 素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル 、Ｃ２−Ｃ■−シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、ベンジル、（Ｃ１− Ｃ４−アルキル）ーカルボニルまたはベンゾイルを意味し、 Ｒ９およびＲ１０が互いに無関係に水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４− アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−シクロアルキル、フェニル 、置換フェニル、ベンジル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ーカルボニルまたはベン ゾイルを意味するか、またはＲ９およびＲ１０が結合されたＮ−原子と一緒で５ −ないし６員の複素環を意味し、これはＮ−原子のほかにＮ，ＯおよびＳよりな る群から選択された１個または２個の他のヘテロ原子を有してもよく、そして１ 個またはそれ以上のＣ１−Ｃ４−アルキル基および１個のオキソ基によって置換 されていてもよく、Ｒ１１およびＲ１２から互いに無関係にヒドロキシ、Ｃ１− Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニル、置換フェニル、フェノキ シまたは置換フェノキシを意味し、 Ｒ１３が水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルを意味し、Ｒ１４が水素、ハロゲン、 Ｃ１−Ｃ■−アルキル（これは未置換であるかまたはハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ １−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、フェニルまたは置換フェニ ルよりなる群から選択された１種またはそれ以上の基によって置換されている） またはＣ２−Ｃ■−シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ■−シクロアルケニル（ここに最 後に挙げた２種の基は未置換であるかまたは１個またはそれ以上のＣ１−Ｃ４− アルキル基によって置換されている）を意味し、Ｒ１５およびＲ１６が互いに無 関係に水素またはＣ１−Ｃ■−アルキルを意味するかまたは Ｒ１５およびＲ１６が結合されたＣ−原子と一緒で５−ないし６員の環を意味し 、これは１個の酸素原子を有してもよく、そして１個またはそれ以上のＣ１−Ｃ ４−アルキル基によって置換されていてもよく、Ｒ１７が水素またはＣ１−Ｃ４ −アルキルを意味し、Ｒ１８がＲ１９と無関係に水素またはＣ１−Ｃ４−アルキ ルを意味し、Ｒ１９がＲ１８と無関係にＣ１−Ｃ４−アルキル、フェニルまたは 置換フェニルを意味するかまたは Ｒ１８およびＲ１９が結合されたアルケニレン基と一緒で５−または６員の環を 意味し、これは１個の酸素原子を有してもよく、そして１個またはそれ以上のＣ ｌ−Ｃ４−アルキル基によって置換されていてもよく、Ｍ＋がナトリウムまたは カリウムの陽イオンを意味し、そしてｎが数０または１を意味する、 ことを特徴とする請求の範囲第１項または第２項による化合物。
4. ４．Ｒ２が水素またはトリ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）−シリルを意味し、Ｒ３ がＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（ここに上記の２種の基は互い に無関係に、末置換であるかまたはモノ−またはポリハロゲン化されているかま たはＣ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ ４−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ、ニトロ、シ アノ、フェニルおよび置換フェニルによって置換されている）を意味するか、ま たは、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−カルボニル、ベンゾイル、置換ベンゾイル、 ヒドロキシ、式ＮＲ′Ｒ′′（ここにＲ′およびＲ′′は互いに無関係に水素、 Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ベンジルまたはフェニルを表す）で表される基、または アミノカルボニル、アミノカルボニルアミノ、アミノチオカルボニル、アミノチ オカルボニルアミノ、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルまたは置換フ ェニルを意味し、Ｒ４およびＲ５が互いに無関係に水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル 、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、置換フェニル、ベンジル、（Ｃ １−Ｃ４−アルキル）−カルボニルまたはベンゾイルを意味するが、その際両方 の基が同時に水素であることはなく、または Ｒ４およびＲ５が結合されたＮ−原子と一緒で５−または６員の複素環を意味し 、それはＮ−原子のほかにＮおよびＯよりなる群から選択されたもう一つのヘテ ロ原子を有していてもよく、そして１個またはそれ以上のメチル基によって置換 されていてもよく、 Ｒ６およびＲ７が互いに無関係に水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−ア ルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニ ル、置換フェニル、ベンジル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−カルボニルまたはベ ンゾイルを意味するかまたは Ｒ６およびＲ７は結合された基−Ｘ１−ＣＨ−Ｘ２−と一緒で５−ないし６員の 複素環を意味し、これは１個またはそれ以上のメチル基によって置換されていて もよく、Ｒ６が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２− Ｃ４−アルキニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、置換フェニル 、ベンジル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ーカルボニルまたはベンゾイルを意味し 、Ｒ９およびＲ１０が互いに無関係に水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、シクロペン チル、シクロヘキシル、フェニル、置換フェニル、ベンジル、（Ｃ１−Ｃ４−ア ルキル）ーカルボニルまたはベンゾイルを意味するかまたはＲ９およびＲ１０が 結合されたＮ−原子と一緒で５−ないし６員の複素環を意味し、それはＮ−原子 のほかにＮおよびＯよりなる群から選択されたもう一つのヘテロ原子を有しても よく、そして１個またはそれ以上のメチル基によって置換されていてれよく、 Ｒ１１およびＲ１２が互いに無関係にヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１ −Ｃ４−アルコキシ、フェニル、置換フェニル、フェノキシまたは置換フェノキ シを意味し、そして Ｒ１３が水素またはＣ１−Ｃ２−アルキルを意味する、ことを特徴とする請求の 範囲第１項〜第３項による化合物。
5. ５．Ｒ１が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛上式中、 Ｒ１４が水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル（これは未置換であるかまたは ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、特にメトキシまたはエトキシ 、またはＣ１−Ｃ４−アルキルチオ、フェニルまたは置換フェニルよりなる群か ら選択された１種またはそれ以上の基によって置換されている）、またはＣ２− Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ■−シクロアルケニル（ここに最後に挙げた２ 種の基は未置換であるかまたは１個またはそれ以上のＣ１−Ｃ４−アルキル基に よって置換されている）、またはヒドロキシ、シアノ、フェニル、チエニル、ナ フチルまたはジヒドロナフチル（ここに最後に挙げた４種の基は未置換であるか またはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはハロゲ ンによって置換されている）を意味し、 Ｒ１５およびＲ１６が互いに無関係に水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルを意味す るか、または Ｒ１６およびＲ１■が結合されているＣ−原子と一緒で５−または６員の環を意 味し、これは１個の酸素原子を有してもよくそして１個またはそれ以上のＣ１− Ｃ４−アルキル基によって置換されていてもよい｝で表される脂肪族または芳香 脂肪族基であることを特徴とする請求の範囲第１項〜第４項のうちのいずれか一 つによる化合物。
6. ６．請求の範囲第１項〜第５項のうちのいずれか一つによる式（Ｉ）で表される 化合物を製造する方法において、 ａ）Ａが式（Ａ１）の意味を有しそしてＲ２がＨである場合において、式（ＩＩ ）で表される化合物を式（ＩＩＩ）で表される化合物と反応せしめるか▲数式、 化学式、表等があります▼（ＩＩ）▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩＩ ）（上記式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）において、Ｒａ，Ｒｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚおよび Ｒ１は式（Ｉ）において定義されたとおりであり、そしてＮｕｆ１は核離脱性基 を表す）、または ｂ）Ａが式（Ａ１）の意味を有しそしてＲ２がＨである場合において、式（ＩＶ ）で表される化合物を式（Ｖ）で表される化合物と反応せしめるか▲数式、化学 式、表等があります▼（ＩＶ）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）（上記 式（ＩＶ）および（Ｖ）において、Ｒａ，Ｒｂ，Ｘ，Ｙ，ＺおよびＲ１は式（Ｉ ）において定義されたとおりであり、そしてＮｕｆ２は核離脱性基を表す）また は ｃ）式（ＶＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＩ）（上式中、Ｒａ，Ｒｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ およびＲ１は式（Ｉ）において定義されているとおりである）で表される化合物 を、 ｃ１）Ａ＝（Ａ２）そしてＲ２＝Ｈである場合には、式Ｈ−（Ｏ）ｍＮＨ−Ｒ２ （ここにｎは式（Ａ２）において定義されているとおりである）で表される化合 物と、ｃ２）Ａ＝（Ａ３）である場合には、式ＨＮＲ４Ｒ６で表される化合物と 、ｃ３）Ａ＝（Ａ４）である場合には、式ＨＸ１−Ｒ６…Ｒ７−Ｘ２Ｈで表され る化合物と、ｃ４）Ａ＝（Ａ５）である場合には、まず式ＨＮＲ９Ｒ１０で表さ れる化合物と反応せしめてＡ＝Ａ６である式（Ｉ）の化合物を得、次いで式ＣＩ ＣＨ２Ｘ３Ｒ５の化合物と、ｃ５）Ａ＝（Ａ６）である場合には、式Ｈ−ＮＲ９ Ｒ１０で表される化合物と、ｃ６）Ａ＝（Ａ７）である場合には、式ＭＳＯ３Ｈ で表される化合物と、ｃ７）Ａ＝（Ａ８）である場合には、式ＨＰ（＝Ｏ）Ｒ１ １Ｒ１２で表される化合物と、そしてｃ８）Ａ＝（Ａ９）である場合には、式Ｈ Ｘ４−ＣＯ−ＣＨ（ＳＨ）Ｒ１３で表される化合物と、反応せしめるか、または ｄ）ｃ）において記載された式（ＶＩ）で表される化合物を、式ＨＳ−（ＣＨ２ ）３−ＳＨで表される化合物との反応、次いでアルキルリチウムおよびハロゲン 化トリアルキルケイ素との反応およびハロゲン化水銀との反応を包含する多段階 方法において式（Ｉ）（ここにＡ＝（Ａ２）そしてＲ２＝トリアルキルシリル） で表される化合物に変換されることを特徴とする上記式（Ｉ）の化合物の製造方 法。
7. ７．式（ＶＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＩ）（上式中、Ｒａ，Ｒｂ，Ｘ，Ｙ，Ｚ およびＲ１は請求の範囲第１項〜第５項のうちのいずれか一つによる式（Ｉ）に 定義されているとおりである）で表わされる化合物。
8. ８．式（ＩＩ）の化合物を式（ＩＩＩ）の化合物と反応せしめるか、▲数式、化 学式、表等があります▼（ＩＩ）▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩＩ） （上記式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）において、Ｒａ，Ｒｂ，Ｘ，Ｙ，ＺおよびＲ １は第７項による式（ＶＩ）に定義されているとおりであり、そしてＮｕｆ１は 核離脱性基を表す）または 式（ＩＶ）の化合物を式（Ｖ）の化合物と反応せしめる▲数式、化学式、表等が あります▼（ＩＶ）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）（上記式（ＩＶ） および（Ｖ）において、Ｒａ，Ｒｂ，Ｘ，Ｙ，ＺおよびＲ１は式（ＶＩ）におい て定義されたとおりであり、そしてＮｕｆ２は核離脱性基を表す）ことを特徴と する第７項による式（ＶＩ）の化合物の製造方法。
9. ９．請求の範囲第１項〜第５項のうちのいずれか一つによる式（Ｉ）の化合物お よび通常の調合助剤を含有することを特徴とする除草剤および植物生長調整剤。
10. １０．請求の範囲第１項〜第５項のうちのいずれか一つによる式（Ｉ）の化合物 を除草剤または植物生長調整剤として使用する方法。
11. １１．請求の範囲第１項〜第５項のうちのいずれか一つによる式（Ｉ）で表され る１種またはそれ以上の化合物を植物、植物の種子または植物が生育している土 壌の表面またはその中に適用することを特徴とする有害植物の防除または植物の 生長調整方法。