JPH07504658A - 殺節足動物性アミド類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 殺節足動物性アミド類 ヨーロッパ特許出願公開箱４４３，１６２号は殺虫性ピラゾリンシクロへキシル アミド類を開示しているが、本発明の特別な化合物に関しては記述も示唆も行わ れていない。

発明の要約 本発明は、式■で表されるアミド類に関するものであり、これは、全ての幾何学 的および立体異性体、それらの適切な塩類、それらを含有している有効な組成物 、並びに農業経営および非農業経営両方の環境に存在している節足動物を制御す る目的でこれらの化合物を用いることを包含している。言葉「化合物」は上記異 性体およびそれらの塩類の全てを包含していると理解する。これらの化合物はＱ は、群 計１　チ２ から選択され、 Ａは、Ｈであり、 Ｅは、群ＨおよびＣ，−Ｃ３アルキルから選択されるか、或はＡとＥは、−緒に なって、−ＣＨ，−１−Ｃ’Ｈ，ＣＨ２−１−〇−１−８−１−Ｓ　（０）　− １−３（０）　ｚ−１−ＮＲマフ−ＯＣＨｚ−１−５ＣＨ２−１−Ｎ　（Ｒ）） ＣＨ２−１置換−ＣＨ２−および置換−ＣＨ２ＣＨ２−を形成していてもよく、 ここで、これらの置換基は独立して１−２個のハロゲンおよび１−２個のメチル から選択され、Ｍは、群ＨおよびＣ，−Ｃ３アルキルから選択されるか、或はＥ とＭは、　ＣＨ２ＣＨ２−１ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ２ ＣＨ２−として−緒になっていてもよく、ここで、各基は任意に、群ハロゲン、 ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、○Ｈ，ＯＲ’お よびＣ０２Ｒ”から独立して選択される一員以上で置換されていてもよ（、 Ｇは、群 から選択され、ここで、 ＱがＱ−１であり、ＡとＥが一緒になっておらずそしてＲ３がＪである時、Ｇは Ｇ−２またはＧ−３であり、 Ｘは、群ＯおよびＳから選択され、 Ｙは、群Ｈ；Ｃ＋Ｃｓアルギル、ベンジル；Ｃ２Ｃ８アルケニル；Ｃ２Ｃ６アル ギニル、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１Ｃ３／’０７ＪＬｔコキシ、Ｃ Ｎ、ＮＯ２、Ｓ　（０）　、Ｒ３°、Ｃ（０）　Ｒ３０，Ｃ（０）　２Ｒ３０、 並びに任意にハロゲン、ＣＮ、Ｃ，−Ｃ２ノ人ロアルキルおよびＣＩ　０２／、 ロアルコキンで置換されていてもよいフェニル、で置換されているＣ１−０６ア ルキル：ＣｓＣａシクロアルキル；　（：、　３Ｃ６／　Ｓロシクロアルキル； Ｃ４Ｃ６ンクロアルキルアルキル；　ＣＨＯ；　Ｃ２Ｃｓアルキルカルボニル： Ｃ２Ｃ６アルコキシカルボニル：Ｃｚ−Ｃｓハロアルキルカルボニル：　Ｃ（０ ）Ｒ３３：　Ｃ（０）２Ｒ”；　ＣＩ　ＣＦアルキルチオ；Ｃ１−Ｃ６ハロアル キルチオ：フェニルチオ、ＲＩＩＯＣ（０）Ｎ　（Ｒ１２）Ｓ−、Ｒ”　（Ｒ” ）ＮＳ−；　Ｎ＝ＣＲ９ＲＩＯ，ＯＲａおよびＮＲ＠Ｒ”から選択され、 Ｚは、群ＣＨ２、Ｏ，ＳおよびＮ　Ｒ２Ｇから選択され、Ｒ１およびＲ２は、独 立して、群Ｈ，Ｃ，−Ｃ６アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ２Ｃ６アルケ ニル、Ｃ２−Ｃ，ハロアルケニル、Ｃ２Ｃａアルキニル、Ｃ３Ｃａハロアルキニ ル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−０６アルキルチオアルキル、Ｃ，− Ｃ，ニトロアルキル、Ｃ２−Ｃ，シアノアルキル、Ｃ３Ｃａアルコキシカルボニ ルアルキル、Ｃ３Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲ ン、ＣＮ５Ｎ３．５ＣＮＳ　ＮＯ２、ＯＲ”、ＳＲ口、　Ｓ　（０）　Ｒ”、　 Ｓ　（０）　２Ｒ’＠、　ＱＣ（０）Ｒｌ　ａ、Ｏ３（０）２ＲＩ６、Ｃ（０） ２Ｒ”、Ｃ（０）Ｒ”、Ｃ（０）ＮＲ１１Ｒ１１、Ｓ　（０）　ｚＮＲ”ＲｌＩ 、ＮＲＩ６Ｒ＋７、ＮＲ’フＣ（０）　Ｒ１６，０Ｃ（０）ＮＨＲ１６、ＮＲ” Ｃ（０）ＮＨＲ＋”、ＮＲＩ？Ｓ　（０）２ＲＩ’、任意に独立してＷから選択 される１から３個の置換基で置換されていてもよいフェニル、および任意に独立 してＷから選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいベンジルから 選択されるか、或はｍまたはｎが２の時、（Ｒ’）　ｚまたは（Ｒつ、は−ＯＣ Ｈ，０−１−０ＣＦＩＯ−５ＯＣＨ２ＣＨ２０−ｌ−ＣＨ２Ｃ（ＣＨｓ）ｔｏ− １−ｃＦｚｃＦｔｏ−＊たは一０ＣＦ２ＣＦ２０−として−緒になって環状ブリ ッジを形成していテモヨイカ、但シ、Ｒ’＊たはＲ”がＳ　（０）Ｒ１６、Ｓ　 （０）ｔＲＩ６．０Ｃ（ｏ）ＲＩ６または０８（Ｏ）！Ｒ１６である時Ｒ１６は Ｈ以外であることを条件とし、モしてＧがＧ−１であり、ＱがＱ−１であり、Ａ とＥが一緒になっておらず、モしてＲ２が任意に置換されていてもよいフェニル 、任意に置換されていてもよいアルキルまたはＣ（０）！　（ＣＩ　Ｃａフルキ ル）である時Ｒ１はハロアルキルおよびハロアルコキシ以外であることを条件と し、 Ｒ３は、群ＨＳＪ、Ｎ３、Ｎｏ、、ハロゲン、Ｎ（ＲｌＩ）Ｒ■、Ｃ（Ｒ３−） ＝Ｎ−０−Ｒ”、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ。

アルケニル、Ｃ２−Ｃ，ハロアルケニル、Ｃ，−Ｃ，アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ア ルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ，アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ（０）ＲｌＩ 、　Ｃ（０）　ｚＲ”、　Ｑ　Ｒｌ　８、　Ｃ（０）　ＮＲＩ６Ｒ１フ、　Ｃ（ Ｓ）　ＮＲＩ＠ＳＲ”、Ｓ　（０）Ｒ”、Ｓ　（０）ｚＲｌｓ、　Ｐ　（０）（ ＯＲ”）！、任意に（ＲＩｓ）、で置換されていてもよいフェニル、および任意 に独立してＷから選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいベンジ ルから選択されるか、或はＲ３は、任意に群Ｃ＋　Ｃｓアルキル、ＣＮ、Ｃ（０ ）Ｒ”、Ｃ（０）ｚＲ２３、および任意にＷで置換されていてもよいフェニルか ら独立して選択される一員以上で置換されていてもよいＣ２−Ｃ，エポキシアル キルであるか、或はＲ３は、群Ｃ（０）Ｎ　（Ｒ１４）Ｒ３’、Ｃ（０）Ｒ１’ 、５Ｒｚｓ、Ｓ　（０）　Ｒ１５、Ｓ　（０）！Ｒ”、ＳＣＮ％ＣＮ。

Ｃ，−Ｃ２／’０フル）キシ、Ｓ　ｒ　（Ｒ”）（Ｒ”）Ｒ”ＳＮ　（Ｒ”すＲ ”、ＮＯ２、ＱＣ（０）Ｒ１４、−Ｐ　（０）（ＯＲ”す２およびＪから独立し て選択される一員以上で置換されているＣ　Ｉ−Ｃｓアルキルであり、Ｊは、０ −２個の酸素、Ｏ−２個の硫黄および０−４個の窒素から成る群から独立して選 択される１−４個のへテロ原子を含んでいる、炭素または窒素を通して結合して いる飽和、部分不飽和もしくは芳香族の５員もしくは６員の複素環式環群から選 択され、ここで、この置換基は任意にカルボニルを１個含んでいてもよく、そし てＷから独立して選択される一員以上で任意に置換されていてもよく、Ｒ４およ びＲ５は、独立して、群Ｈ，ＣＩ　Ｃ４アルキル、Ｃ（０）ＲＨ９およびＣ，− Ｃ，アルコキシカルボニルから選択され、Ｒ’は、群ＨＳＣ＋−Ｃ４７／ｌｚキ ル、Ｃ（Ｏ）ＲｌｇおよびＣ（ｏ）２ＲＩｓから選択され、 Ｒ７は、群ＨＳＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アル ケニル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルケニル、ＳＲｌ　８、Ｓ　（０）Ｒ”、Ｓ　（０） ｚＲ”、Ｃ（０）　Ｒ１６、Ｃ（０）！Ｒ１＠、Ｃ（０）ＮＲ”Ｒ”、Ｃ（Ｓ） ＮＲ”Ｒ１０，Ｃ（Ｓ）　Ｒ凰６、　Ｃ（Ｓ）　ＯＲ”、−Ｐ　（０）　（ＯＲ ”）　ｚ、−Ｐ　（Ｓ）（ｏＲ”）ｚ、−Ｐ　（０）（ＲＩＭ）ＯＲ”、−Ｐ　 （０）　（Ｒ１”）ＳＲ２°１任意に置換されていてもよいフェニル、および任 意に置換されていてもよいベンジルから選択され、ここで、この任意のフェニル およびベンジル置換基（類）は独立してＦＳＣｌ、Ｂｒ５ＣＨｓ、ＣＦ、または ＯＣＦ、から選択されるが、但しＲ７がＣ（０）Ｒ”、Ｃ（０）ＮＲＩＩＲ２０ またはＣ（Ｓ）ＮＲ”Ｒ”以外の時Ｒ”はＨ以外であることを条件とし、 Ｒ８は、群ＨＳＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃν１０アルキル、Ｃｍ−Ｃ４アル ケニル、Ｃｉ　Ｃ４アルキニル、Ｓ　Ｏｚ　Ｎ　Ｒ”　Ｒ’　”、Ｓ　（０）　 、ＲＨ６、Ｃ（０）Ｒ”、Ｃ（０）ＮＲＩ６Ｒ”°、Ｃ（０）　２ＲＩ６、任意 にハロゲンまにハロゲンで置換されていてもよいベンジルから選択されるが、但 しＲａがＳ　（０）、Ｒｌｇである時Ｒ１６はＩ）以外であることを条件とし、 Ｒ９は、群Ｈ，Ｃ，−Ｃ４アルキルおよびＣ（０）Ｒｌｇから選択され、Ｒｌ　 ｏは、群Ｈ１Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ４ハロアルキル、任意に群ハロゲン 、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ、およびＯＣＦ、から独立して選択される一員以上で置換 されていてもよいフェニルから選択されるか、或はＲ９とＲｌ　Ｏは、　ＣＨｚ 　ＣＨｚ　ＣＨ２−１ＣＨ２ＣＨｔ　ＣＨｔ　ＣＨｚ−または−ＣＨ，ＣＨ２Ｃ ｌ、ＣＨ２Ｃｌ、−として−緒になっていてもよく、Ｒ”は、Ｃ＋　Ｃｏアルキ ルであり、 Ｒ”は、Ｃ，−Ｃ，アルキルであり、 ＲＨおよびＲＨ４は、独立してＣ，−Ｃ４アルキルであるか、或はＲＨ３とＲＨ は、　ＣＨ２ＣＨｚ　ＣＨ２ＣＨ２ＣＨｔ−または−ＣＨ２ＣＨ２０’　ＣＨ， ＣＨ，−として−緒になっていてもよく、Ｒ１５ｌ！、群Ｃｒ　Ｃ＠　７　ルキ ｋ、Ｃ，−Ｃ，ハＣ１７／Ｌ４ル、ＣｚＣ＠７に’ｒニル、Ｃｍ　Ｃｍハロアル ケニル、Ｃ，−Ｃ，アルキニル、Ｃｓ　Ｃｓノ１０アルキニル、ＣＴＣ＠アルコ キシアルキル、Ｃ，−ＣＳアルキルチオアルキル、Ｃ，−Ｃ，ニトロアルキル、 Ｃ，−ＣＯシアノアルキル、Ｃ３−Ｃ，アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３Ｃ ８シクロアルキル、Ｃ，−Ｃ，／−％ロシク０７／ｌｚキル、ハロケン、ＣＮ、 ＮＳ、ＳＣＮ、Ｎｏ２、ｏＲＩ６．５Ｒ１８、Ｓ　（０）Ｒ”、Ｓ　（０）２Ｒ ”、ＱＣ（０）　Ｒ１６，０８（０）２ＲＩ６、Ｃ（０）ｚＲ”、　Ｃ（０）　 Ｒ１’、　Ｃ（０’）　ＮＲ１５Ｒ＋７、　Ｓ　（０）　２ＮＲ”Ｒ１７、ＮＲ １５Ｒ＋７、　ＮＲ１７Ｃ（０）　Ｒｌｇ、　ＱＣ（０）　ＮＨＲ１６、ＮＲ１ １Ｃ（０）ＮＨＲ１６、ＮＲＩ７Ｓ　（０）２Ｒ１６、任意に独立してＷから選 択される１から３個の置換基で置換されていてもよいフエ°ニル、および任意に 独立してＷから選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいベンジル から選択されるか、或はｐが２の時（Ｒ”）２は、−０ＣＨ，０−１−ＯＣＦ２ ０−１−０ＣＨＩＣＨ，Ｏ−１ＣＨｔ　Ｃ（ＣＨｓ　）　２０−１−ＣＦ２ＣＦ 、Ｏ−または−〇ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−として一緒になって環状ブリッジを形成して いてもよいが、但しＲＩ　ＳがＳ　（０）　ＲＨ６、Ｓ　（０）　２ＲＩ６、Ｑ Ｃ（０）ＲｌｇまたはｏＳ　（０）ｚＲ”である時Ｒｌ　６はＨ以外であること を条件とし、 Ｒ”は、群Ｈ，ｃ、−ｃ６アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，アル ケニル、Ｃ２−Ｃ，ハロアルケニル、Ｃ，−Ｃ，アルキニル、Ｃ，−Ｃ，ハロア ルキニル、Ｃ，−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ，アルキルチオアルキル、 Ｃ，−Ｃ，ニトロアルキル、Ｃ，−Ｃ，シアノアルキル、Ｃ，−Ｃ。

アルコキシカルボニルアルキル、ｃｓ−ｃｓシクロアルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロシ クロアルキル、任意に置換されていてもよいフェニル、および任意に置換されて いてもよいベンジルから選択され、ここで、この任意のフェニルおよびベンジル 置換基はＷから独立して選択される１から３個の置換基であり、 Ｒ”は、群ＨおよびＣ，−Ｃ４アルキルから選択されるか、或はＲ１６とＲ１７ は、同じ原子に結合している場合、−（ＣＨｚ）４−１−（ＣＨ２）５−または −ＣＨ２ＣＨ！　ＯＣＨ２ＣＨ２−として−緒になっていてもよく、 Ｒ１８は、群ＨＳＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル、ＣＺ−Ｃ，アル キニル、Ｃ，−Ｃ，アルキルカルボニル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシカルボニルおよ びＣ，−Ｃ４アルキルスルホニルから選択され、Ｒ１９は、Ｃ，−Ｃ３アルキル であり、Ｒ２Ｏは、群Ｈ，Ｃｌ−Ｃａアルキル、Ｃ２Ｃａフル’ｆニールおよび Ｃｚ　Ｃ４アルキニルから選択され、 Ｒ”は、群ＨＳＣ２−Ｃ７アルキルカルポニル、Ｃｍ−Ｃ７アルコキシカルボニ ル、任意に置換されていてもよいＣ，−Ｃ４アルキル、任意に置換されていても よいＣ，−Ｃ４アルケニルおよび任意に置換されていてもよいＣ，−Ｃ４アルキ ニルから選択され、ここで、これらの任意の置換基は全て独立してＣ，−Ｃ，ア ルコキシ、ＣＮ、Ｃ（０）Ｒ”およびＣ（０）　２Ｒ”Ｓから選択され、 Ｒ２２は、群ＨＳＣ，−ＣｓＳＣキー、任意に独立してＷから選択される少な（ とも−員で置換されていてもよいフェニル、および任意に独立してＷから選択さ れる少なくとも一員で置換されていてもよいベンジルから選択され、 Ｒ２３は、群Ｈ，Ｃ＋−（，７／Ｌ４ル、Ｃ２−Ｃ４７に’７”ニーにおよＵＣ ２−Ｃ４アルキニルから選択され、 Ｒ２４は、群ＨおよびＣ，−Ｃ，アルキルから選択され、Ｒ”は、群Ｃ，−Ｃ， アルキル、および任意に独立してＷから選択される少なくとも一員で置換されて いてもよいフェニルから選択され、Ｒ”は、Ｃ，−Ｃ３アルキルであり、 Ｒ２７は、Ｃ，−Ｃ，アルキルであり、Ｒ”は、群Ｈ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、お よび任意に独立してＷから選択される少な（とも−員で置換されていてもよいフ ェニルから選択され、Ｒ”は、群ＨＳＣｒ　−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルキ ルカルボニルおよびＣ２−Ｃ，アルコキシカルボニルから選択され、Ｒ３０は、 Ｃ，−Ｃ３アルキルであり、Ｒ”は、群ＨＳＣ１，Ｃ，−Ｃ，７／Ｌ４ル、Ｃ＋ 　Ｃ４７ル：Ｉ　キ’ｉ、Ｃ，−Ｃ２アルキルチオおよびＣＮから選択され、Ｒ ３”は、群Ｈ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ２−Ｃ，アルキルカルボニルおよびＣ， −Ｃ，アルコキンカルボニルがら選択され、Ｒ３３は、任意に独立してＷから選 択される少なくとも一員で置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ３４は、群ＨおよびＣ，−Ｃ，アルキルから選択され、Ｗは、群ハロゲン、Ｃ Ｎ、ＮＯ２、ＣＩ−Ｃ２７／ｌ／キル、ｃ、　−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ２ ７／ｌｚ：）キン、Ｃ，−Ｃ２ハ０フル：ｌキシ、Ｃ，−Ｃ２’ｙルキルチオ、 ＣＩ　Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ２アルキルスルボニルおよびＣ，−Ｃ２ ハロアルキルスルホニルから選択され、ｍは、１から３であり、 ｎは、１から３であり、 ｐは、１から３であり、そして ｒは、０．１または２である。

Ｊの例となる相当物には下記が含まれる：Ｊ−Ｉ　Ｊ−２Ｊ−３ Ｊ−７Ｊ−１１Ｊ−９ Ｈ３ Ｊ−１ｎ　Ｊ−１１Ｊ−１２ Ｊ−１３Ｊ−１４Ｊ−１５ 合成が容易なことおよび／または殺節足動物効力がより大きいことを含む理由で 好適なものは下記の化合物である。

好適な化合物Ａは、 Ｒ１が、群Ｈ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ，アル ケニル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルケニル、Ｃ２Ｃｏアルキニル、Ｃ３−Ｃ，ハロアル キニル、ｃｚ−ｃａアルコキシアルキル１．Ｃｚ　Ｃｓアルキルチオアルキル、 Ｃ，−Ｃ，ニトロアルキル、Ｃ，−Ｃ，シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ。

アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ，シクロアルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロシ クロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ＋　６．３　ＲＩ　ＩＩ 、Ｓ　（０）　２Ｒ１６、Ｃ（０）　、ＲＩ’、Ｃ（０）　Ｒ１６、任意に独立 してＷから選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいフェニル、お よび任意に独立してＷから選択される１から３個の置換基で置換されていてもよ いベンジルから選択され、ここで、４位に１つのＲ１置換基を有するか或はｍが ２の時、（Ｒつ、が−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−１−ＯＣＨ２ＣＨ２０−１−０ ＣＦｉＣＦ、Ｏ−＊たｔ；！−ＣＦ２ＣＦ２０−として−Ｊｌになって５員もし くは６員の縮合環を形成していてもよく、Ｒ２が、群Ｈ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、 Ｃ，−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ，アルケニル、Ｃ２−ｃ、ハロアルケニル、 Ｃ２−ｃ、アルキニル、ｃ、−ｃ、ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアル キル、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオアルキル、Ｃ，−Ｃ，ニトロアルキル、Ｃ２−Ｃ ，シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ。

アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロシ クロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｎｏｔ、ＯＲＩ　Ｉ、５ＲＩＩＩ、Ｓ 　（０）　２Ｒ１１１、ＱＣ（０）　Ｒ１６、Ｏ８（０）２Ｒ”、Ｃ（ｏ）！Ｒ １６、Ｃ（０）　ＲＩ６、　Ｃ（０）　ＮＲＩ６ＲＩ７、　Ｓ　（０）、ＮＲＩ ６ＲＩ７、　ＮＲ１６Ｒ１’ｌ、任意に独立してＷから選択される１から３個の 置換基で置換されていてもよいフェニル、および任意に独立してＷから選択され る１から３個の置換基で置換されていてもよいベンジルから選択され、Ｒ３が、 群Ｈ，ＣＩ　０４アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ（Ｏ ）２ＲＩ６、Ｃ（０）　Ｒ１６、および任意に独立して（Ｒ１す。

から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよいフェニルから選択され 、 ＲＩ　５が、群Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃｚ　Ｃｓアル ケニル、Ｃ２Ｃ＠ハ０７ＪＬｔ’ｒ二ｋ、Ｃ２Ｃｓフル＋ニル、Ｃ３−Ｃ＠ハｏ フルキニル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオアルキル 、Ｃ，−Ｃ，ニトロアルキル、Ｃ，−Ｃ，シアノアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキ シカルボニルアルキル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ＠ハロシクロアル キル、ハロゲン、ＣＮ５ＳＣＮ、Ｎｏｔ、ＯＲ＋　６、ＳＲ１＠、５（０）　２ Ｒ１６、ＱＣ（０）　Ｒ”、　Ｏ３（０）　ＩＲＩＩ、Ｃ（０）　２ＲＩ・、　 Ｃ（０）　ＲＩ６、　Ｃ（０）　ＮＲ１６Ｒ１７、Ｓ　（０）　ＩＮＲＩ”ＲＩ ７、　Ｎ　Ｒｌ　６Ｒ＋７、任意に独立してＷから選択される１から３個の置換 基で置換されていてもよいフェニル、および任意に独立してＷから選択される１ から３個の置換基で置換されていてもよいベンジルから選択され、Ｒ１＠が、群 Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ３Ｃ４アルケニルおよびプロ パルギルから選択され、Ｒ”は、群ＨおよびＣＨｓから選択され、そしてｍが、 １または２である、 化合物である。

好適な化合物Ｂは、ＧがＧ−・１であり、Ｒ４がＨでありモしてＲ５がＨである ところの、好適なＡの化合物である。好適な化合物Ｃは、ＧがＧ−２であり、Ｒ ４がＨでありそしてＲ３がＨであるところの、好適なＡの化合物である。好適な 化合物りは、ＱがＱ−１であるところの、好適なりの化合物である。好適な化合 物Ｅは、ＱがＱ−２であるところの、好適なりの化合物である。好適な化合物Ｆ は、ＱがＱ−５であるところの、好適なりの化合物である。好適な化合物Ｇは、 ＱがＱ−１であるところの、好適なＣの化合物である。好適な化合物Ｈは、Ｑが Ｑ−２であるところの、好適なＣの化合物である。好適な化合物Ｉは、ＱがＱ− ５であるところの、好適なＣの化合物である。

特に好適なものは、 （Ｊ）２．３−ジヒドロ−７−（トリフルオロメチル）−２−［［４−（トリフ ルオロメチル）−１−ピペリジニルアミノコカルボニル］−［１］ベンゾピラノ ［４，３−ｃ］−ピラゾール−３ａ（４Ｈ）−カルボン酸メチル： （Ｋ）３．４−ビス−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−［４− （トリフルオロメチル）−１−ピペリジニル］　−ＬＨ−ピラゾール−１−カル ボキサミド： （Ｌ）７−１ｏｏ−２，５−ジｌ：：）’０−２−　［［［４−（トリフル、ｔ 。

メチル）−１−ピペリジニル］アミノ］カルボニル］−インデノ［１゜２−ｅ］ 　［１，３，４］オキサジアジン−４ａ（３Ｈ）−カルボン酸メチル：および （Ｍ）２−　（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２−メチル−ＩＨ−インデン −１−イリデン）−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）−１−ビペリジニルコー ヒドラジンカルボキサミド；である好適なＣの化合物である。

上記定義において、単独か或は「アルキルチオ」または「ハロアルキル」などの ように複合用語として用いる言葉「アルキル」は、直鎖もしくは分枝アルキル、 例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたは異なるブチル、ペン チル、ヘキシル異性体などを表している。

「アルコキシＪはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキ シおよび異なるブトキシまたはペントキシ異性体などを表している。「アルケニ ル」は直鎖もしくは分枝アルケン類、例えばビニル、１−プロペニル、２−プロ ペニル、３−プロペニルおよび異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異 性体などを表している。「アルキニル」は直鎖もしくは分枝アルキン類、例えば エチニル、１−プロピニル、３−プロピニルおよび異なるブチニル、ペンチニル およびヘキシニル異性体などを表している。「アルキルチオ」は、メチルチオ、 エチルチオおよび異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシ ルチオ異性体などを表している。「アルキルスルフィニル」、「アルキルスルホ ニル」、「アルキルアミノ」などは、上記例に類似して定義される。「シクロア ルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキ シルなどを表している。

単独か或は「ハロアルキル」などのように複合用語として用いる言葉「ハロゲン 」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を表している。更に、「ハロアルキル」 のように複合用語として用いる時、上記アルキルは、同じか或は異なっていても よいハロゲン原子で部分的にか或は完全に置換されていてもよい。ハロアルキル の例にはＣＨ２ＣＨｚＦＳＣＦｚＣＦｚおよびＣＨ２ＣＨＦＣ１が含まれる。言 葉「ハロシクロアルキル」、「ハロアルケニル」および「ハロアルキニル」は、 言葉「ハロアルキル」に類似して定義される。

置換基内に存在している全炭素原子数をｒＣｌ　Ｃ＋Ｊ接頭語で示し、ここで、 ｉおよびｊは１から８の数である。例えば、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルホニルには 、メチルスルホニルからプロピルスルホニルが含まれ、Ｃ２アルコキシアルコキ シはＯＣＨｚ　ＯＣＨｓを表しており、Ｃ４アルコキシアルコキシは、全体で４ 個の炭素原子を含んでいる、２番目のアルコキシ基で置換されているアルコキシ 基の種々の異性体を表しており、例えばＯＣＨ，０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ，およびＯ ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨｓが含まれ、Ｃ２シアノアルキルはＣＨ２ＣＮを表し ており、モしてＣ３シアノアルキルにはＣＨ２ＣＨ２ＣＮおよびＣＨ（ＣＮ）Ｃ Ｈｓが含まれ、Ｃ２アルキルカルボニルはＣ（０）ＣＨ３を表しており、そして Ｃ４アルキルカルボニルにはＣ（０）　ＣＨ２ＣＨ２ＣＨｓおよびＣ（０）ＣＨ （ＣＨ３）２が含まれ、Ｃ２アルコキシカルボニルはＣ（０）ＯＣＨ８を表して おり、モしてＣ４アルコキシカルボニルにはＣ（０）　ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨｓお よびＣ（０）ＯＣＨ（ＣＨｓ）２が含まれ、そして最後の例として、Ｃ３アルコ キシカルボニルアルキルはＣＨ２ＣＯ２ＣＨｓを表しており、そしてＣ４アルコ キシカルボニルアルキルにはＣＨｚ　ＣＨｚ　ＣＯｚ　ＣＨｓ、ＣＨ２Ｃ０１Ｃ Ｈ，ＣＨ，およびＣＨ（ＣＨ）ｘｃｃｈｃＨｓが含まれる。

式Ｉで表される化合物は１種以上の立体異性体として存在し得る。種々の立体異 性体にはエナンチオマー類、ジアステレオマー類および幾何学的異性体が含まれ る。本分野の技術者は、１種の立体異性体がより高い活性を示す可能性があるこ とを理解するであろう。本分野の技術者は、上記エナンチオマー類、ジアステレ オマー類および幾何学的異性体をどのようにして分離することができるかを認識 している。従って、本発明は、式Ｉで表される化合物のラセミ混合物、個々の立 体異性体および光特に明記されていない限り、冒頭で定義した如き置換基を有す る式Ｉで表される化合物を、図式１から１８に従って製造する。

図式１に説明する如く、式ＩＩで表されるアシル誘導体（Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ− ３、Ｑ−４、Ｑ−５（Ｚ＝ＣＨｚ）およびＱ−６）と式ＩＩＩで表される化合物 とを反応させることによって、式Ｉで表される化合物を製造する。典型的な反応 は、アルカリ金属、第三級アミン、水素化金属などの如き塩基の存在下、エーテ ル、テトラヒドロフラン、１．２−ジメトキシエタン、塩化メチレン、クロロホ ルム、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイドを含む通常 の有機溶媒中で、ＩＩとＩＩＩを等モル量で一緒にすることを伴っている。−１ ００℃がら１００℃の範囲の温度でこの反応を実施することができる。

図式１ 図式２に従い、適当なアミンとホスゲン、カルボニルジイミダゾール、置換フェ ニルクロロホルメートなどの如きアシル化剤とを反応させることによりて、式Ｉ Ｉで表されるアシル誘導体（Ｑ−１、Ｑ−２およびＱ５　（Ｚ−ＣＨｚ））を製 造することができる（Ｈｅ　］　Ｖ、Ｃｈｅｍ。

Ａｃｔａ、１９７２．５５．３８８　；Ａｎｎ、Ｃｈｅｍ、　、１９６１．６４ ８．７２；およびＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、　、１９４８．７０．３４３９ ）。典型的な反応は、アルカリ金属、第三級アミン、水素化金属などの如き塩基 の存在下、エーテル、テトラヒドロフラン、１．２−ノメトキシエタン、塩化メ チ１ノンおよびクロロホルムを含む通常の有機溶媒中で、弐■の化合物と式Ｉ■ の化合物を等モル量で一緒にすることを伴っている。−１００℃から１００°Ｃ の範囲の温度でこの反応を実施することができる。

また、式■の化合物と式Ｖｌで表されるイソシアネート類とを反応させることに よって、式Ｉで表される化合物（Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−５（Ｚ＝ＣＨ２））を製 造することができる。典型的な反応は、これに限定されるものではないが、酢酸 エチル、塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼンまたはトルエンなどの如き通常 の有機溶媒中で、■とＶｌを等モル量で一緒にすることを伴っている。アルカリ 金属、第三級アミン、アルカリ金属のアルコキサイドまたは水素化金属の如き塩 基を用いることができる。図式３はこの変換を説明するものである。

式Ｖｌで表される化合物の合成は本分野の技術者によく知られている。

図式４に示す如く式ＩＩＩで表される化合物（Ｙ＝Ｈ）と式ＩＶで表される化合 物とを反応させることによって容易に式ＶＩで表される化合物が得られる（Ｆｉ ｅｓｅｒ　＆　Ｆｉｅｓｅｒ、ｒＲｅａｇｅｎｔｓｆｏｒ　Ｏｒｇａｎｉｃ　５ ｙｎｔｈｅｓｉｓＪ、１巻、１９６７）。

式Ｖ　（Ｑ−１）の化合物の合成は米国特許第４．０７０．３６５号およびＷｏ 　８８１０１００４の中に記述されている。これらの資料では、弐■で表される アミン類とフェニルイソシアネート類とを反応させて所望のアミド類が得られて いる。式Ｖｌｌ（Ｑ−２、Ｚ＝ＣＨ２）および式ＶＩＩＩ（Ｑ−５）で表される 化合物の合成はそれぞれＷＯ９１／１７９８３およびＷｏ　９０１０７４９５の 中に記述されている。

ピリダジノン類（Ｒ４＝Ｒ５＝Ｏ）の還元を行うことによって式ＶＩＩ（Ｚ＝Ｃ Ｈｚ）の化合物を生じさせる。式Ｖｌｌｌの化合物はヒドラゾン類であり、これ らの合成は、本分野の技術者によく知られている。

Ｗｏ　８８１０５０４６に記述されている方法に従って式１１（Ｑ−３）で表さ れる化合物を製造する。ニトリルイリド類の１．３−二極シクロ付加を行うこと によって上記材料を生じさせるが、この反応は本分野の技術者によく知られてい る。

式ＩＸで表されるセミカルバゾン類と式Ｘで表される化合物とを反応させること によって式Ｉ　（Ｑ−２、Ｚ＝０、ＳおよびＮＨ２Ｏ）で表される化合物を製造 することができる。典型的な反応は、酸触媒を１モル当量未満の量（０当量から ０．　ｇ当量）で存在させ、１当員の式ＩＸ化合物をモル過剰量の式Ｘ化合物（ １，１モル当量から４０モル当量）と−緒にすることを伴っている。典型的な酸 触媒にはアルキルもしくはアリールスルホン酸（例えばメチル、樟脳またはｐ− トルエン）および鉱酸（例えば塩酸または硫酸）が含まれる。通常の極性有機溶 媒、例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、メタ ノールまたはエタノールなどを用いることができる。０℃からその用いる特別な 溶媒の還流温度で反応温度を変化させることができ、そして通常２４時間以内に 反応が完結する。図式５はこの変換を説明するものである。

Ｚ＝Ｏ，ＳおよびＮＲ” 式ＸＩで表される化合物と式Ｘｌｌで表されるセミカルバジド類とを反応させる ことによって式ＩＸの化合物を製造することができる。この反応では、塩酸、硫 酸またはｐ−トルエンスルホン酸の如き酸触媒を用いることができる。反応温度 は０から１５０℃の範囲であってもよく、一般にこの特別な溶媒の還流温度が好 適である。適切な溶媒には、これに限定されるものではないが、メタノール、エ タノール、イソプロパツール、テトラヒドロフランおよびジオキサンが含まれる 。図式６はこの変換を説明するものである。

図式６ 本分野の技術者によく知られている操作を用い、式ＸＩＩＩで表されるケトン類 をσ−ヒドロキシル化することによって、ＺがＯである式Ｘ■で表される化合物 を製造することができる（Ｊ、　Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、　、１９７４．９６ ．５９４４；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、　、１９８８．２９．２８３ ５およびＪ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、　、１９８６．５１．２４０２参照）。図式７ はこの変換を説明するものである。

式ＸＩで表されるａ−ヒドロキシケトン類の製造に関しては代替操作が多数存在 している。上記操作は本分野の技術者によく知られている（Ｍａｒｃｈ、ｒＡｄ ｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔ「ｙ」、第３版、１９８５．１ １６４）。Ｚが０であり、Ｒ３がアリールでありモしてＥがＨであるところの、 式ＸＩで表される化合物はベンゾイン類であり、これらの製造は本分野の技術者 によ（知られている。

本技術で知られている操作を用い、式ＸＩＩＩで表されるケトン類がら、ＺがＳ である式ＸＩで表されるα−ケトスルフィド類を製造することができる（Ｊ、Ａ ｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、　、１９８５．１０７．４１７５　：　Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃ ｈｅｍ、　、１９８８．５３．３１２５）。

本技術で知られている操作を用い、式ＸＩＩＩで表されるケトン類から、ＺがＮ 　Ｒ２ｓである式ＸＩで表されるａ−アミノケトル類を製造することができる（ Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、　、１９５９．１４７９；５ｙｎｔｈｅｓ　ｉ　ｓ　ｉ ｓ　１９７２．１９１）。

式ＸＩＩＩで表される出発ケトン類は本技術分野で知られているか、或は公知操 作に類似した操作を用いて入手可能である。本分野の技術者は、式ＸＩＩＩの化 合物にはデオキシベンゾイン類、インダノン類、テトラロン類、クロマノン類、 チオクロマノン類、ベンゾフラン−３−オン類、インクロマノン類などが含まれ ることを認識するであろう。

本分野の技術者は、式ＸＩＩＩの化合物から式ＸＩの化合物への変換を行うには 、これらの反応条件に感受性を示し得る官能基が望まれない副反応を生じるのを 防止するための保護基を用いる必要があり得ることを理解するであろう（例えば 、インダノンに結合しているアミノ基は、そのカルボニル基のａ−ヒドロキシル 化を行う時それが反応しないようにする保護基を必要とし得る）。

図式８に示す操作を用いて、ＸがＯまたはＳである式ＸＩＩで表されるセミカル バジド類を製造することができる。

−１００℃から１００℃の間の温度の無水非プロトン溶媒中で、式ＶＩで表され る化合物をモル過剰量のヒドラジンまたは水加ヒドラジンで処理する。典型的な 溶媒には、これに限定されるものではないが、エーテル、塩化メチレン、クロロ ホルム、トルエンおよびテトラヒドロフランが含まれる。

ＮＨ２ＮＨ２＠）１２０ 図式９に示す如く、エステルをそれらの相当する酸クロライドに変換する目的で 一般に用いられる通常の方法論により、式ＸＩＩＩで表される化合物から式１１ 　（Ｑ−４，２＝０、ＳおよびＮ　Ｒ”）で表される化合物を製造することがで きる。

ＱがＱ−４でありそしてＺがＣＨ２である式ＸＩＩＩで表される化合物の製造は Ｗｏ　９１／１７９８３の中に開示されている。酸触媒の存在下（０，０５から ０．２モル当量が好適である）、式ＸＩＶの化合物と等モル量以上の量の式Ｘｖ 化合物とを反応させることによって、式ＸＩＩＩ誘導体（ここで、ＡはＨに等し く、Ｚ＝０、ＳまたはＮ　Ｒ２９）を製造することができる。この反応は、これ に限定されるものではないが、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、メタノー ルまたはエタノールを含む種々の極性有機溶媒中、０から９０℃の温度で実施可 能であり、好適な温度はこの溶媒の還流温度である。この反応を図式１０に示す 。

Ｘ工Ｖ（ＡはＨである） これに限定されるものではないが、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムまたは水酸化 ナトリウムを含む塩基を０から２．０当量存在させ、蟻酸、酢酸または安息香酸 の如きカルボン酸で式ＸＶＩ化合物を処理することによりて、ＺがＯである式Ｘ ＩＶで表される化合物を製造することができる。この反応に適切な溶媒には、こ れに限定されるものではないが、エタノール、テトラヒドロフランまたはジメチ ルホルムアミドが含まれる。この最初の反応で生じて来るエステルを、エタノー ルの如き溶媒中、ナトリウムエトキサイドの如き塩基を用いて後で加水分解させ ることにより、アルコールＸＩＶ（ＺはＯである）が生じる。チオカルボン酸（ 例えばチオール酢酸）を出発物質として用いた類似操作で、式ＸＩＶで表される チオール類（ここで、ＺはＳである）を製造することができる。式ＸＩＶ化合物 （ＺはＯまたはＳである）の製造を図式１１に示す。

図式１１ ｘ′ｖｌｘ′ｖエエエ Ｚは、０またはＳであり、そして Ｉ２は、Ｈ、アルキルまたはアリールである。

図式１１に示す操作に類似した操作を用い、カルボン酸また１はチ号〜カルボン 酸の代わりにアンモニアまたは第一級アミン（Ｒ”ＮＨｚ）のどちらかを用いる ことにより、ＺがＮ　Ｒ２ｓである式ＸＩＶで表される化合物を製造することが できる。

これに限定されるものではないが、エーテル、テトラヒドロフラン、メタノール 、エタノール、塩化メチレン、ベンゼンおよびトルエンなどの如き通常の有機溶 媒中、式ＸＩＸで表される化合物を等モル量の式ＸＸ化合物と反応させることに よって、式ＸＶＩで表される化合物を製造することができる。典型的な反応温度 は、室温から、この用いる特別な溶媒の還流温度に至る範囲であってもよく、こ の反応は通常２４時間で終了する。図式１２にこの反応を説明する。

文献の中に充分に示されているジアゾ化／還元反応により、式ＸＸＩ誘導体から 式ＸＩＸ化合物を製造することができる（ＯｒｇａｎｉｃＦｕｎｃｔｉｏｎａｌ 　Ｇｒｏｕｐ　Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ、１９ｇ３．４５２−４５３およびそこ に引用されている文献参照）。図式１３はこの変換を説明するものである。

式ＸＸＩ化合物は本技術分野で公知であるか、或は公知操作に類似した方法を用 いて入手可能である。本分野の技術者は、式ＸＸＩ化合物は置換アニリン類であ ることを認識するであろう。

式ＸＸＩＩエステルを鹸化し、酸クロライドに変化させた後、適当に置換されて いるアミンと反応させる通常の３段階工程で、ＱがＱ−６でありそしてＡがＨで ある式Ｉで表される化合物を製造することができる。

図式１４はこの方法を説明するものである。

図式１４ 式ＸＸＩＩＩのヒドラジン類と式ＸＸＩＶで表されるエステルとを反応させるこ とによって、式ＸＸＩＩの化合物を製造すること力くできる。

この反応は、これに限定されるものではないが、メタノール、エタノール、塩化 メチレン、クロロホルム、テトラヒドロフランおよびジオキサンの如き反応性を 示さない溶媒中、酸また（ま塩基の存在下また（まそれらを存在させないで実施 され得る。０℃からこの特別な溶媒の還流温度でその反応温度を変化させること ができる。この反応（ま通常２４時間で露冬了する。図式１５はこの変換を説明 するものである。

Ｎ）Ｉ２ ＸＸ工ＸＸ　ＫＸＸｖ これに限定されるものではないが、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサ イド、テトラヒドロフランおよびジオキサンのｐ口き反応性を示さない溶媒中、 炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウムまた（ま炭酸力１ノウムなどの如き塩基の存 在下、式ＸＸＶの誘導体とＯ−（２，４−ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミ ン（ＸＸＶＩ）の如き試薬とを反応させることによって、式ＸＸＩＩＩで表され る化合物を製造することができる。０から１００℃でこの反応温度を変化させる ことができ、２５℃が好適である。この反応は通常２４時間で終了する。この操 作は、Ｊ、Ｍａｄ、Ｃｈｅｍ、　、１９８４．２７．１１０３の中に記述されて いる操作に類似している。図式１６はこれらの変換を説明するものである。

ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド、テトラヒドロフランなどの溶 媒中、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの如き塩基の存在下、式ＸＸＶＩ Ｉの化合物と式ＸＸＶ　Ｉ　Ｉ　１で表される適当に置換されているアミン類と を反応させる２段階操作により、式ＸＸｖで表される化合物を製造することがで きる。約２５から１５０°Ｃでこの反応温度を変化させることができ、そしてこ の反応は通常４８時間で終了する。

次の段階で、このアミンを保護し、そして水添および還元ジアゾ化によってその オルソ−ニトロ置換基を除去することができる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅ ｔｔ、　、１９８９．９２９）、図式１７はこれらの変換を説明するものである 。

図式１７ 本分野の技術者は、式ＸＸＶＩＩＩ化合物は置換アミン類であるとして認識する であろう。これらの製造は文献の中に存在している（Ｊ、　Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、 　、Ｃｈｅｍ、Ｃｏｍｍｕｎ、　、１９８７．８９７．５ｙｎｔｈ、Ｃｏｍｍｕ ｎ、　、１９８０．１０．１０７）。

本分野の技術者は、容易に、式Ｉで表される化合物（ここで、ＱはＱ−６であり 、そしてＡとＥは一緒になっている）はジヒドロインドール類およびテトラヒド ロキノリン類であるとして認識するであろう。これらの製造は文献の中に充分に 示されている（Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、。

１９８４　１４３９）。

式ＩＩＩ　（ここで、ＧはＧ−２およびＧ−３であり、モしてＹはＨである）で 表される化合物の製造を図式１８の中に示す。式ｘＸＸで表される化合物を用い た式ＸＸＸＩで表されるニトロソアミン類の製造は、文献で公知の方法を用いて 容易に達成される（ＳａｎｄｌｅｒおよびＩ（ａｒｏ、ｒｏｒｇａｎｉｃ　Ｆｕ ｎｃｔｉｏｎａｌ　Ｇｒｏｕｐ　ＰｒＸＩで表されるニトロソアミン類の還元は 、文献で公知の方法を用いて容易に達成される（Ｓａｎ、ｄｌｅｒおよびＫａｒ ｏ、ｒｏｒｇａｎｉｃＦｕｎｃｔｉｏｎａｌ　Ｇｒｏｕｐ　Ｐｒｅｐａｒａｔｉ ｏｎｓＪ、１９６８．１巻、３７４−３７６）。

（Ｇ　−Ｇ−２，Ｇ−３） 式ＸＸＸで表されるアミン類は本分野の技術者にピペリジン類およびテトラヒド ロピリジン類として知られている。これらの誘導体の合成は文献を通して見いだ される（Ｆｉｅｓｅｒ　ａｎｄ　Ｆｉｅｓｅｒ。

ｒＲｅａｇｅｎｔｓ　ｆｏｒ　Ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓＪ、１巻、 １９６７．９８１；Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、Ｃｈｅｍ’、、１９７２．７６４ ．２１−２７参照）。

文献の中に充分に示されている標準的なアルキル化、アシル化またはスルフェニ ル化方法を用いて、ＹがＨ以外である式Ｉの化合物を製造することができる。

ここに記述した変換の多くにおいて、望まれない副反応を防止するに適当な保護 基を用いるか、或は変化させることを望んでいる官能基以外の官能基に影響を与 えることのない試薬を用いる必要があると認識する。

本分野の技術者はこの最終目的に適当な保護基および試薬を選択することができ るであろう。

実施例１ 段階Ａ＋２．３−ジヒドロ−２−（ＩＨ−イミダゾ−１−イルカルボニル’）　 −７−（１−リフルオロメチル’）−［１］−ベンゾピラノ　［４，３−Ｃ］ピ ラゾール−３ａ（４Ｈ）−カルボン酸メチルジクロロメタン（４０ｍＬ）の中に ２．　３．　３ａ、４−テトラヒドロ−７−（トリフルオロメチル’）−［１］ −ベンゾピラノ［４，３−ｃ］ピラゾール−３ａ−カルボン酸メチル塩酸塩（２ ，０ｇ、０．００６モル）が入っている懸濁液にトリエチルアミン（領　６６ｇ 、０．００６５モル）を加えた。この懸濁液は透明な溶液になってきた。５分後 、Ｎ。

Ｎｏ　−カルボニルジイミダゾール（１，５ｇ、０．００９モル）を一度に加え た。１時間後、白色沈澱物が生じてきた。この反応物を水と塩化メチレンの間で 分割した。この有機相を製型炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナト リウム上で乾燥させた。濾過し減圧下で濃縮することにより油状物が得られ、こ れをエーテルと一緒にすり潰すことにより、融点が２０８−２０９℃の白色固体 として表題の化合物が１．８２ｇ得られた。’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ３．° ８（ｓ、３Ｈ）、４゜３（ＡＢｑ、２Ｈ）　、４．６　（ＡＢｑ、２Ｈ）　、７ ．１　（ｓ、ＩＨ）、７、　３　（ｓ、　ＬＨ）　、７．　８　（ｓ、ＬＨ）　 、８．０　（ｄ、ＬＨ）　、８゜６（ｓ、ＬＨ）。

段階Ｂ：１−ニトロソ−４−（トリフルオロメチル）ピペリジン水中１０％の硫 酸溶液（１０ＱｍＬ）に４−（トリフルオロメチル）ピペリジン（１０ｇ、０． ０７２モル）を加えた後、その得られる溶液を０℃に冷却した。亜硝酸ナトリウ ム（６，５ｇ、０．０９４モル）の水溶液を加え、そしてこの反応物を４８時間 撹拌した。次に、この反応混合物を連続してエーテルで４時間抽出した。この有 機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮することに より、黄色油状物（５，２ｇ）として表題の化合物が残存した。’ＨＮＭＲδ１ ．６（ｍ、ＬＨ）　、１．８　（ｍ、ＩＨ）　、２．０　（ｍ、ＩＨ）　、２゜ ２（ｍ、ＩＨ）、２．４（ｍ、ＩＨ）、２．６（ｄｔ、ＩＨ）、３．７（ｄ　ｔ 、ＬＨ）　、４．９　（ｄ、ＬＨ）　、５．１　（ｄ、ＩＨ）。

段階Ｃ：４−０リフルオロメチル）−１−ピペリジンアミン塩酸塩ジエチルエー テル（１５０ｍＬ）の中に水素化リチウムアルミニウム（４，０ｇ、０．１０５ モル）を懸濁させた。ジエチルエーテル（１５ｍＬ）の中に入っている段階Ｂの 生成物（５，２ｇ、０．０３１モル）の溶液を１０分かけて室温で加えた。この 反応物を還流下で２時間加熱した。０℃に冷却した後、この混合物を１００ｍＬ の湿ったエーテルで希釈した後、２５％の水酸化すトリウム水溶液でゆっくりと クエンチした。この水相をエーテルで３回洗浄し、無水炭酸カリウム上で乾燥さ せた後、濾過した。エーテル（１００ｍＬ）中ＩＭの無水塩化水素溶液を加える ことにより白色沈澱物が生じ、これを濾過および乾燥することによって、表題の 化合物（４，２ｇ）が得られた。ＩＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ（Ｌ）δ１．６　（ｍ、 ２Ｈ）　、１．９　（ｍ、２Ｈ）　、２．５　（ｍ。

ＩＨ）、２．７（ｔ、２Ｈ）、３．４（ｄ、２Ｈ）、７．０（ｂｒｓ。

２Ｈ）。

段階Ｄ：２，３−ジヒドロ−７−（トリフルオロメチル）　−２−［［４−（ト リフルオロメチル）−１−ピペリジニルアミノコカルボニル］−［１］−ベンゾ ピラノ［４，３−ｃ］−ピラゾール−３ａ（４Ｈ）−カルボン酸メチル １．２−ジクロロエタン（１０ｍＬ）の中に入っている段階Ｃで得られる生成物 （１，０ｇ、０．００４９モル）の溶液にトリエチルアミン（１，Ｏｇ、０．０ ０９８モル）を加えた。この溶液に段階Ａの生成物（１，５ｇ、０．００３９モ ル）を一度に加えた後、その得られる混合物を還流に１８時間加熱した。この混 合物をジクロロメタンと水との間で分割し、そしてその有機相を硫酸ナトリウム 上で乾燥させた。濾過を行った後、この有機相を減圧下で濃縮し、そして１３： ９のヘキイン：酢酸エチルを用いたシリカゲルクロマトグラフィーにかけること により、融点が２１９−２２０℃の白色固体として表題の化合物が０．３２ｇ得 られた。’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ２．　Ｏ（ｍ、　５Ｈ）　、２．　７　（ ｍ。

２Ｈ）　、３．３　（ｍ、２Ｈ）　、３．８　（ｓ、３Ｈ）　、４．１　（ＡＢ ｑ、２Ｈ）　、４．７　（ＡＢＱ、２Ｈ）、７．０　（Ｓ、ＬＨ）　、７．２　 （ｓ、ＩＨ）　、７．３　（ｄ、ＬＨ）　、７．７　（ｄ、ＬＨ）　ＩＲ（Ｃｍ −’）３１８８．１７３９．１６７２゜ 本明細書に記述する一般的操作か、或はそれの明らかな修飾形を用いて、表１力 ＼ら３の化合物を製造することができる。

表１−３に対する鍵 に＝ に−ｉ　Ｋ−２Ｋ−３ に−４Ｋ−５Ｋ−６ に−７Ｋ−１ｔ　Ｋ−９ に−４０Ｋ−１１Ｋ−４２ 省略形Ｍｅ、Ｅｔ、１−ＰｒおよびＰｈは下記の意味を有する。

Ｍｅ＝−ＣＨ，、 Ｅｔ＝−ＣＨ２ＣＨ３， １−Ｐｒ＝−ＣＨ（ＣＨ３）２および 表１−３の各ラインは４種の独立した化合物を限定している。例えば、表１のラ イン１のコラム１は、ＹがＨである化合物を記述しており、コラム２はＹがＭｅ である１つの化合物を記述しており、コラム３はｙがＣＯＯＭｅである１つの化 合物を記述しておりそしてコラム４はＹがＣＯＭｅである１つの化合物を記述し ている。従って、表１−３の容置の各ラインは４種の独立した化合物を記述して いる。

表１ 調合／利用 本発明の化合物は、一般に、液状もしくは固体状の希釈剤または有機溶媒を含ん でいる農業的に適切な担体と一緒に調合物内で用いられる。

使用調合物には、この活性材料が示す物性、使用様式、並びに環境因子、例えば 土壌型、水分および温度などに一致させて、粉剤、粒剤、餌、ペレット、溶液、 懸濁液、乳液、湿潤性粉末、乳化可能濃縮物、乾燥流動物などが含まれる。噴霧 可能調合物の場合、適切な媒体の中で希釈し、そして１ヘクタール当たり約１リ ツトルから数百リットルの噴霧用量で用いる。さらなる調合を行うための中間物 として最初高濃度の組成物を用いる。これらの調合物は典型的に有効量の活性材 料、希釈剤および界面活性剤を含んでおり、その範囲はおおよそ下記の範囲であ り、これらを合計すると１００重量％になる。

、重　量　％ 活性材料　希釈剤　界面活性剤 湿潤性粉末　２５−９０　０−７４　１−１０粉　剤　１−２５　７０−９９　 ０−５粒剤、餌およびペレット　０．０１−９９　５−９９．９９　０−１５高 濃度組成物　９０−９９　０−１０　０−２典型的な固体状希釈剤はＷａｔｋｉ ｎｓ他著ｒＨｎａｄｂｏｏｋｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌ ｕｅｎｔｓ　ａｎｄＣａｒｒｉｅｒｓ’、第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ 、Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ　Ｊｅｒｓｅｙの中に記述されている。典型的な液 状希釈剤および溶媒はＭａｒｓｄｅｎ著ｒｓｏｌｖｅｎｔｓ　Ｇｕｉｄｅ」、第 ２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、１９５０の中に記述され ている。ｒＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’　ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍ ｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　ＡｎｎｕａｌＪ、Ａ１１ｕｒｅｄ　Ｐｕｂｌ、　Ｃｏｒｐ 、、Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ、Ｎｅｗ　Ｊｅｒｓｅｙ、並びに５ｉｓｅｌｙおよびＷ ｏｏｄ著ｒＥｎｃｙｃ１ｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　 ＡｇｅｎｔｓＪ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌ、　Ｃｏ、、　Ｉｎｃ、、　Ｎｅ ｗ　Ｙｏｒｋ、１９６４の中に界面活性剤と推奨使用が挙げられている。全ての 調合物は、発泡、ケーキング、腐食、微生物増殖などを押える添加剤を少量含ん でいてもよい。

これらの材料を単に混合することによって溶液を製造する。ブレンドした後、通 常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミル内で行われる如き粉砕を行うことに よって、微細な固体状組成物を製造する。微粉組成物を凝集させることによって 水分散可能粒剤を製造することができる；例えばＣｒｏｓＳ他著ｒＰｅｓｔｉｃ ｉｄｅ　ＦｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓＪ、Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ、Ｄ、Ｃ，，１９ ８８，２５１−２５９頁参照。湿潤製粉することによりて懸濁液を製造する；例 えば米国特許第３．０６０，０８４号参照。予め成形した粒状の担体の上に活性 材料を噴霧するか、或は凝集技術を用いることにより、粒剤およびペレットを製 造することができる。Ｂｒｏｗｎｊｎｇ著ｒＡｇｇｌｏｍｅｒａｔ　１ｏｎＪ、 Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、１４７− １４８頁、ｒＰｅｒｒｙ’　ｓ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’　ｓ　 ＨａｎｄｂｏｏｋＪ、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉ　１１ＳＮｅｗ　Ｙｏｒｋ、 １９６３．８−５７頁以降およびＷＯ９１／１３５４６参照。米国特許第４．１ ７２．７１４号に記述されているようにしてベレットを製造することができる。

ドイツ特許第３．２４６．４９３号に教示されているようにしてまた水分散性お よび水溶性粒剤を製造することができる。

この調合技術に関するさらなる情報に関しては、米国特許第３，２３５．３６１ 号、コラム６、ライン１６からコラム７、ライン１９および実施例１０−４１； 米国特許第３．３０９，１９２号、コラム５、ライン４３からコラム７、ライン ６２および実施例８．１２．１５．３９．４１．５２．５３．５８．１３２．１ ３８−１４０．１６２−１６４．１６６．１６７および１６９−１８２；米国特 許第２．８９１．８５５号、コラム３、ライン６６からコラム５、ライン１７お よび実施例１−４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ著ｒＷｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　ａｓ　ａ 　５ｃｉｅｎｃｅＪ、Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ’５ｏｎｓ、Ｉｎｃ、、Ｎ ｅｗ　Ｙｏｒｋ、１９６１．８１−９６頁；およびＨａｎｃｅ他著ｒＷｅｅｄ　 Ｃｏｎｔｒｏｌ　ＨａｎｄｂｏｏｋＪ、第８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ　５ｃｉｅ ｎｔｉｆｉｃ　Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、０ｘｆｏｒｄ、１９８９参照。

下記の実施例において全てのパーセントは重量であり、全ての調合物を通常の方 法で処理する。化合物の番号はインデックス表Ａ内の化合物を表している。

実施例Ａ 化合物１　６５．０％ ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル　２．０％リグニンスルホ ン酸ナトリウム　４．０％シリコアルミン酸ナトリウム　６．０％モントモリロ ナイト（焼成’）　２３．０％化合物１　１０．０％ アタパルジャイト粒（低揮発性物質、０．７１１０．３０ｍｍ；Ｕ、Ｓ、Ｓ、番 号２５−５０シーブ）　９０．０％化合物１　２５．０％ 無水硫酸ナトリウム　１０．０％ 粗リグニンスルホン酸カルシウム　５．０％アルキルナフタレンスルホン酸ナト リウム　１６０％カルシウム／マグネシウムベントナイト　５９．０％化合物１ 　２０．０％ 油溶性スルホン酸塩とポリオキンエチレンエーテルのブレンド物１０．０％ イソホロン　７０．０％ 本発明の化合物は、幅広いスペクトルの葉を食べる節足動物、果物を食べる節足 動物、種子を食べる節足動物、水棲および土壌に棲息している節足動物（この言 葉「節足動物」には昆虫、ダニおよび線虫類が含まれる）に対して作用を示すが 、これらの節足動物は、成育しているおよび貯蔵されている農業経営作物、林業 、温室作物、観賞用植物、苗木作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家事、並 びに公共および動物の健康に関する有害生物である。本分野の技術者は、全ての 化合物が必ずしも全ての有害生物に対して同様な有効性を示すとは限らないこと を理解するであろう。しかしながら、本発明の化合物は全て、鱗し目（Ｌｅｐｉ ｄｏｐｔｅｒａ）の卵、幼虫および成虫：じョうし目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ） の卵、葉を食べる幼虫、果物を食べる幼虫、根を食べる幼虫、種子を食べる幼虫 および成虫；半し目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）および同し目（Ｈｏｍｏ　ｐ　ｔ　 ｅ　ｒ　ａ）の卵、幼虫および成虫；ダニ目（Ａｃａｒｉ）の卵、幼虫、若虫お よび成虫：アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、直し目（Ｏｒｔｈｏｐ ｔｅｒａ）およびハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の卵、幼虫および成虫 ：双し目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の卵、幼虫および成虫：およびネマタ門（Ｎｅｍａ ｔａ）の卵、幼虫および成虫を含む有害生物に対して作用を示す。本発明の化合 物はまた、膜し目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）　、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒ ａ）、ケシラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）、ノミ目（Ｓ　ｉ　ｐｈｏｎｏ ｐｔｅｒａ）、ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎａｕ ｒａ）およびブスコブテラ目（Ｐｓｃｏｐｔｅｒａ）の有害生物、クモ形鋼（Ａ ｒａｃｈｉｎｉｄａ）およびへん形動物量（Ｐｌａｔｈｙｈｅｌｍｉｎｔｈｅｓ ）に属する有害生物に対しても作用を示す。より詳しい有害生物の記述に関して はＷＯ９０／１０６２３およびＷＯ９２１００６７３を参照のこと。

本発明の化合物はまた、他の１種以上の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺 菌剤、殺ダニ剤、セミオ化学品（ｓｅｍｉｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）、忌避剤、誘 引物質、フェロモン類、食餌刺激物、或は更に幅広いスペクトルの農業保護を与 える多成分系有害生物防除剤を生じる他の生物活性化合物と混合され得る。本発 明の化合物と一緒に調合可能な他の農業保護剤の例は下記のものである：殺虫剤 、例えばモノクロトホス、カルボフラン、テトラクロルビンホス、マラチオン、 パラチオン−メチル、メトミル、クロルジノホルム、ジアジノン、デルタメトリ ン、オキサミル、フェンバレレート、ニスフェンバレレート、ペルメトリン、プ ロフェノホス、スルプロホス、トリフルムロン、ジフルベンズロン、メトプレン 、ブプロフェジン、チオンカルブ、アセフェート、アジンホスメチル、クロルピ リホス、ジメトエート、フィブロニル、フルフェンブロックス、フォノホス、イ ソフェンホス、メチダチオン、メタミドホス、ホスメット、ホスファミドン、ホ サロン、ビリミカルブ、ホレート、テルブホス、トリクロルフォン、メトキシク ロル、ビフエントリン、ビフエネート、シフルトリン、フエンブロバトリン、フ ルパリネート、フルシトリネート、トラロメトリン、メタルデヒドおよびロチノ ンなど：殺菌・殺カビ剤、例えばカルペンダジム、チウラム、ドジン、マネブ、 クロロネブ、ベノミル、ジノキサニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ 、トリアジメツオン、カプタン、チオファネート−メチル、チアベンダゾール、 ホセチルーＡ１、クロロタロニル、ジクロラン、メタラキシル、カブタフオル、 イプロジオン、オキサシキシル、ビンクロゾリン、カスがマイシン、ミクロブタ ニル、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、フルキンコナゾ ール、イブコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、 ユニコンシール、フルトリアフォル、プロクロラズ、ピリフエノツクス、フエナ リモール、トリジクラール、ジクロブトラゾール、オキシ塩化鋼、フララキシル 、フォルペット、フルシラゾール、プラスナシジンＳ１ジクロメジン、ニジフェ ンホス、イソブロチオラン、イブロベンフオス、メブロニル、ネオーアソジン、 ベンジクロン、プロベナゾール、ピロキロン、トリジクラゾール、ヴアリダマイ シンおよびフルトラニルなど；殺線虫剤、例えばアルドキシカルブ、フエナミホ スおよびホスチェタンなど：殺菌剤、例えばオキシテトラシリン、ストレプトマ イシンおよび三塩基性硫酸銅など：殺ダニ剤、例えばビナバクリル、オキシラオ キシックス、クロロベンジレート、ジコフォール、ジェノクロル、シヘキサチン 、ヘキシチアゾツクス、アミトラズ、プロパルジャイト、テブフエンビラドおよ びフェンブタチンオキサイドなど；並びに生物剤、例えばバチルス・ツリンギエ ンシス、バキュロウィルスおよびアヴエルメクチンＢなど。

特定の場合として、耐性を取り扱うには、同様なスペクトルの制御を示すが異な る様式の作用を示す他の殺節足動物剤と組み合わせるのが特に有利である。

外寄生している農業経営および／または非農業経営場所を含む有害生物の環境、 または保護すべき領域にか、或は制御すべき有害生物に直接、本発明の化合物の １種以上を有効量で投与することにより、節足動物有害生物を制御すると共に農 業経営作物、動物およびヒトの健康の保護を達成する。好適な投与方法は噴霧に よるものである。また、これらの化合物の粒状調合物は植物の葉または土壌に投 与され得る。他の投与方法には、直接的および残留噴霧、空中噴霧、組織吸収、 餌、耳札、丸薬、霧発生器、薫蒸剤、エーロゾルおよび他の多くが含まれる。節 足動物が消費する餌の中にか、或はトラップなどの如き装置の中に、これらの化 合物を組み込むことができる。

本発明の化合物は純粋な状態で投与され得るが、最も頻繁には、適切な担体、希 釈剤および界面活性剤と一緒に、そして恐らくは意図した最終使用に応じて食物 と組み合わせて、本化合物を１種以上含んでいる調合物として投与される。好適 な投与方法は、これらの化合物の水分散液もしくは精製油溶液を噴霧することを 伴うものである。スプレーオイル、スプレーオイル濃縮物、スブレッダースティ ッカー（ｓｐｒｅａｄｅｒｓｔｉｃｋｅｒ）、アジュバントおよび相乗剤、並び にピベロニルブトキサイドの如き他の溶媒と組み合わせた場合、本化合物の効力 がしばしば増強される。

有効な制御を行うに必要とされる投与率は、制御すべき節足動物種、有害生物の 生活環、成育段階、大きさ、位置、季節、宿主作物または動物、食餌挙動、交尾 挙動、周囲湿度、温度などの如き因子に依存している。通常の環境下の農業経営 生態系で有害生物を制御するには、１ヘクタール当たり約０．０１から２ｋｇの 活性材料から成る投与率で充分であるが、Ｏ，００１ｋｇ／ヘクタールの如き少 ない量でも充分である可能性があるか、或は８ｋｇ／ヘクタールの如き多い量が 必要とされる可能性もある。非農業経営用途における有効使用率は、約１．０か ら５０ｍｇ／平方メートルの範囲であるが、０．１ｍｇ／平方メートルの如き少 ない量でも充分である可能性があるか、或は１５０ｍｇ／平方メートルの如き多 い量が必要とされる可能性もある。

下記の試験は、特定の有害生物に対して本発明の化合物が示す制御効力を示すも のである。しかしながら、これらの化合物が示す有害生物制御保護はこれらの種 に限定されるものではない。化合物の記述に関してはインデックス表Ａを参照。

助世　ＢＩＢ２　Ｂ３　ス１　４Ｕ！ １　（Ｊ３ＣＦ３ｃｏ２ｃＨ３Ｎ　２１９−２２０２ＨＣＦ３Ｃｏ２ＣＨ５Ｎ　 １３５−１３７３ＣＦ’３ＣＥ’３Ｃｏ２ＣＨ３ＣＨ２１８−２２０各々に厚さ が約０．５ｃｍの麦芽食餌層が入っている８オンス（２３０ｍＬ）のプラスチッ ク製カップから成る試験ユニットを調製した。フォール行列うじ（Ｓｐｏｄｏｐ ｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の第三令幼虫を１０匹、カップの中に入れた 。試験化合物各々の溶液（アセトン／蒸留水７５／２５溶媒）をこれらのカップ に噴霧したが、３個のカップから成る１組に対して１つの溶液を用いた。３０ｐ 、ｓ、ｉ、（２０７ｋＰａ）で１ニーカー当たり０．５ボンドの活性材料（約０ ．　５５ｋｇ／ヘクタール）の割合で排出するフラットファン水圧ノズルの直ぐ 下を、コンベヤベルトの上に置いたカップを通過させることによって、噴霧を達 成した。次に、これらのカップに覆いを付け、２７℃および５０％の相対湿度で ７２時間保持し、その後、読み取りを行った。試験した化合物の中で下記の化合 物が８０％死亡率に等しいか或はそれ以上の結果をもたらした＝１および３＊。

試験Ｂ タバコ・バドワーム（Ｔｏｂａｃｃｏ　Ｂｕｄｗｏｒｍ）タバコ拳バドワーム（ Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の第三令幼虫に対する効力に関して 、４８時間で死亡率を評価する以外は試験Ａの試験操作を繰り返した。試験した 化合物の中で下記の化合物が８０％死亡率に等しいか或はそれ以上の結果をもた らした：３＊。

試験Ｃ サイン・コーン・ルートワーム（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ　Ｃｏｒｎ　Ｒｏ。

ｔｗｏｒｍ） 各々に発芽したトウモロコシ種子が１個入っている８オンス（２３０ｍ　Ｌ　） のプラスチック製カップから成る試験ユニットを調製した。３ｍの試験ユニット から成る組に、試験化合物の個々の溶液を用いて試験Ａに記述した如く噴霧を行 った。これらのカップの上の噴霧が乾燥した後、各カップの中にサイン・コーン ・ルートワーム、（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈ ｏｗａｒｄｉ）の第三令幼虫を５四人れた。湿らせた歯科用ガーゼを各カップに 挿入することで乾燥を防止した後、これらのカップに覆いを付けた。次に、これ らのカップを２７℃および５０％の相対湿度で４８時間保持し、その後、死亡率 の読み取りを行った。試験した化合物の中で下記の化合物が８０％死亡率に等し いか或はそれ以上の結果をもたらした：３＊。

延翳旦 アスター・リーフホッパー（Ａｓｔｅｒ　Ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）各々に１イン チ（２，５４ｃｍ）の無菌土壌層の中に入れたからす麦（Ａｖｅｎａ　５ａｔｉ ｖａ）苗が入っている１組の１２オンス（３５０ｍＬ）カップから試験ユニット を調製した。以下に表に挙げる化合物の個々の溶液を用いて試験Ａに記述した如 く、これらの試験ユニットに噴霧を行った。この噴霧からからす麦が乾燥した後 、これらの覆いを付けたカップの各々に１０から１５匹の成虫アスター・リーフ ホッパー（Ｍａｓｃｒｏｓｔｅｌｅｓ　ｆａｓｃｉｆｒｏｎｓ）を吸い込ませた 。

これらのカップを２７℃および５０％の相対湿度で４８時間保持し、その後、死 亡率の読み取りを行った。試験した化合物の中で下記の化合物が８０％死亡率に 等しいか或はそれ以上の結果をもたらした：３＊。

延竺旦 わたのそう虫（Ｂｏｌｌ　Ｗｅｅｖｉｌ）９オンス（２６０ｍＬ）のカップから 成る組の各々に、成虫ゎたのぞう虫（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ） を５四人れた。用いた試験操作は、１つの処理で３個のカップを用いる以外は試 験へと同様であった。処理して４８時間後に死亡率の読み取りを行った。試験し た化合物の中で８０％に等しいか或はそれ以上の死亡率レベルを示すものは観察 されなかった。

＊０．１２５ポンドで試験。

補正書の写しく翻訳文）提出書　（特許法第１８４条の８）平成６年８月３０日

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. １．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｑは、群 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１，▲数式、化学式、表等があります▼ Ｑ−２▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−３，▲数式、化学式、表等があり ます▼Ｑ−４▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−５及び▲数式、化学式、表 等があります▼Ｑ−６から選択され、 Ａは、Ｈであり、 Ｅは、群ＨおよびＣ１−Ｃ３アルキルから選択されるか、或はＡとＥは、一緒に なって、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−〇−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ （０）２−、−ＮＲ７−、−ＯＣＨ２−、−ＳＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ７）ＣＨ２− 、置換−ＣＨ２−および置換−ＣＨ２ＣＨ２−を形成していてもよく、ここで、 これらの置換基は独立して１−２個のハロゲンおよび１−２個のメチルから選択 され、Ｍは、群ＨおよびＣ１−Ｃ３アルキルから選択されるか、或はＥとＭは、 −ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ −として−緒になっていてもよく、ここで、各基は任意に、群ハロゲン、ＮＯ２ 、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、ＯＨ、ＯＲ６およびＣ Ｏ２Ｒ１８から独立して選択される一員以上で置換されていてもよく、 Ｇは、群 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｇ−１，▲数式、化学式、表等があります▼ Ｇ−２及び▲数式、化学式、表等があります▼Ｇ−３から選択され、ここで、 ＱがＱ−１であり、ＡとＥが一緒になっておらずそしてＲ３がＪである時、Ｇは Ｇ−２またはＧ−３であり、 Ｘは、群ＯおよびＳから選択され、 Ｙは、群Ｈ；Ｃ１−Ｃ６アルキル；ベンジル；Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ ６アルキニル；ハロゲン、ＣＩ−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、 ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）、Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）２Ｒ３０、並びに 任意にハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ２ハロァルコキ シで置換されていてもよいフェニル、で置換されているＣ１−Ｃ６アルキル；Ｃ ３−Ｃ６シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル；Ｃ４−Ｃ６シクロア ルキルアルキル；ＣＨＯ；Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル；Ｃ２−Ｃ６アルコキ シカルボニル；Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル；Ｃ（Ｏ）Ｒ３３；Ｃ（Ｏ） ２Ｒ３３；Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ；フェニルチ オ；Ｒ１１ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）Ｓ−；Ｒ１３（Ｒ１４）ＮＳ−；Ｎ＝ＣＲ９ Ｒ１０；ＯＲ８およびＮＲ８Ｒ９から選択され、 Ｚは、群ＣＨ２、Ｏ、ＳおよびＮＲ２９から選択され、Ｒ１およびＲ２は、独立 して、群Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケ ニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロアル キニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ １−Ｃ６ニトロアルキル、Ｃ２−Ｃ６シァノアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルコキシカ ルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル 、ハロゲン、ＣＮ、Ｎ３、ＳＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１７、Ｓ（Ｏ）Ｒ１ ６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１６、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）２Ｒ １６、Ｃ（０）Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１６Ｒ１７、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１６Ｒ１７、 ＮＲ１６Ｒ１７、ＮＲ１７Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ１６、ＮＲ１７Ｃ （Ｏ）ＮＨＲ１６、ＮＲ１７Ｓ（Ｏ）２Ｒ１６、任意に独立してＷから選択され る１から３個の置換基で置換されていてもよいフェニル、および任意に独立して Ｗから選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいベンジルから選択 されるか、或はｍまたはｎが２の時、（Ｒ１）２または（Ｒ２）２は−ＯＣＨ２ ０−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−、 −ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−として一緒になって環状ブリッ ジを形成していてもよいが、但し、Ｒ１またはＲ２がＳ（Ｏ）Ｒ１６、Ｓ（Ｏ） ２Ｒ１６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１６またはＯＳ（Ｏ）２Ｒ１６である時Ｒ１６はＨ以外 であることを条件とし、そしてＧがＧ−１であり、ＱがＱ−１であり、ＡとＥが 一緒になっておらず、そしてＲ３が任意に置換されていてもよいフェニル、任意 に置換されていてもよいアルキルまたはＣ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）であ る時Ｒ１はハロアルキルおよびハロアルコキシ以外であることを条件とし、 Ｒ３は、群Ｈ、Ｊ、Ｎ３、ＮＯ２、ハロゲン、Ｎ（Ｒ２１）Ｒ２２、Ｃ（Ｒ３１ ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ３２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１ ６、Ｃ（Ｏ）２Ｒ１６、ＯＲ１６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ（Ｓ）ＮＲ１６ Ｒ１７、Ｃ（Ｓ）Ｒ１６、Ｃ（Ｓ）ＳＲ１６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ２６）（Ｒ２７） Ｒ２５、ＳＲ２５、Ｓ（Ｏ）Ｒ２５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２５、−ｐ（Ｏ）（ＯＲ２５ ）２、任意に（Ｒ１５），で置換されていてもよいフェニル、および任意に独立 してＷから選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいベンジルから 選択されるか、或はＲ３は、任意に群Ｃ１−Ｃ３アルキル、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ２ ３、Ｃ（Ｏ）２Ｒ２３、および任意にＷで置換されていてもよいフェニルから独 立して選択される一員以上で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６エポキシアルキル であるか、或はＲ３は、群Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２４）Ｒ３４、Ｃ（Ｏ）Ｒ２４、ＳＲ ２５、Ｓ（Ｏ）Ｒ２５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２５、ＳＣＮ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２ハロアル コキシ、Ｓｉ（Ｒ２６）（Ｒ２７）Ｒ２９、Ｎ（Ｒ２１）Ｒ２２、ＮＯ２、ＯＣ （Ｏ）Ｒ２４、−ｐ（Ｏ）（ＯＲ２５）２およびＪから独立して選択される一員 以上で置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｊは、０−２個の酸素、０− ２個の硫黄および０−４個の窒素から成る群から独立して選択される１−４個の ヘテロ原子を含んでいる、炭素または窒素を通して結合している飽和、部分不飽 和もしくは芳香族の５員もしくは６員の複素環式環群から選択され、ここで、こ の置換基は任意にカルボニルを１個含んでいてもよく、そしてＷから独立して選 択される一員以上で任意に置換されていてもよく、Ｒ４およびＲ５は、独立して 、群Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９およびＣ２−Ｃ４アルコキシカル ボニルから選択され、Ｒ６は、群Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９およ びＣ（Ｏ）２Ｒ１９から選択され、 Ｒ７は、群Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アル ケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、ＳＲ１６、Ｓ（Ｏ）Ｒ１６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ １６、Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１６Ｒ２０、Ｃ（Ｓ） ＮＲ１６Ｒ２０、Ｃ（Ｓ）Ｒ１６、Ｃ（Ｓ）ＯＲ１６、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１６） ２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１６）２、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ１６）ＯＲ１６、−Ｐ（Ｏ）（ Ｒ１６）ＳＲ２０、任意に置換されていてもよいフェニル、および任意に置換さ れていてもよいベンジルから選択され、ここで、この任意のフェニルおよびベン ジル置換基（類）は独立してＦ、Ｃ１、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＦ３またはＯＣＦ３か ら選択されるが、但しＲ７がＣ（Ｏ）Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１６Ｒ２０またはＣ （Ｓ）ＮＲ１６Ｒ２０以外の時Ｒ１６はＨ以外であることを条件とし、 Ｒ６は、群Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アル ケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、ＳＯ２ＮＲ１７Ｒ１８、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ （Ｏ）Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１６Ｒ２０、Ｃ（Ｏ）２Ｒ１６、任意にハロゲンま たはＣ１−Ｃ４アルコキシで置換されていてもよいフェニル、および任意にハロ ゲンで置換されていてもよいベンジルから選択されるが、但しＲ８がＳ（Ｏ）２ Ｒ１６である時Ｒ１６はＨ以外であることを条件とし、Ｒ９は、群Ｈ、Ｃ１−Ｃ ４アルキルおよびＣ（Ｏ）Ｒ１６から選択され、Ｒ１０は、群Ｈ、Ｃ１−Ｃ４ア ルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、任意に群ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３お よびＯＣＦ３から独立して選択される一員以上で置換されていてもよいフェニル から選択されるか、或はＲ９とＲ１０は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−として一緒にな っていてもよく、Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ１２は、Ｃ１−Ｃ４ アルキルであり、Ｒ１３およびＲ１４は、独立してＣ１−Ｃ４アルキルであるか 、或はＲ１３とＲ１４は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−として一緒になっていてもよく、Ｒ１５は、群Ｃ１−Ｃ ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロ アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロァルキニル、Ｃ２−Ｃ６ア ルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ６ニトロアルキ ル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｎ ３、ＳＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１６、Ｓ（Ｏ）Ｒ１６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１６ 、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１６、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）Ｒ１６ 、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１６Ｒ１７、Ｓ（０）２ＮＲ１６Ｒ１７、ＮＲ１６Ｒ１７、ＮＲ １７Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ１６、ＮＲ１７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１６、Ｎ Ｒ１７Ｓ（Ｏ）２Ｒ１６、任意に独立してＷから選択される１から３個の置換基 で置換されていてもよいフェニル、および任意に独立してＷから選択される１か ら３個の置換基で置換されていてもよいベンジルから選択されるか、或はｐが２ の時（Ｒ１５）２は、−ＯＣＨ２０−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ− 、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ −として一緒になって環状ブリッジを形成していてもよいが、但しＲ１５がＳ（ Ｏ）Ｒ１６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１６またはＯＳ（Ｏ）２Ｒ１５で ある時１６はＨ以外であることを条件とし、 Ｒ１６は、群Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ア ルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロ アルキニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル 、Ｃ１−Ｃ６ニトロアルキル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ８アルコキ シカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアル キル、任意に置換されていてもよいフェニル、および任意に置換されていてもよ いベンジルから選択され、ここで、この任意のフェニルおよびベンジル置換基は Ｗから独立して選択される１から３個の置換華であり、 Ｒ１７は、群ＨおよびＣ１−Ｃ４アルキルから選択されるか、或はＲ１６とＲ１ ７は、同じ原子に結合している場合、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−また は−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−として一緒になっていてもよく、 Ｒ１８は、群Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アル キニル、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニルおよ びＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルから選択され、Ｒ１９は、ＣＩ−Ｃ３アルキル であり、Ｒ２０は、群Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルおよびＣ ２−Ｃ４アルキニルから選択され、 Ｒ２１は、群Ｈ、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボ ニル、任意に置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置瑛されていて もよいＣ２−Ｃ４アルケニルおよび任意に置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アル キニルから選択され、ここで、これらの任意の置換基は全て独立してＣ１−Ｃ２ アルコキシ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ２８およびＣ（Ｏ）２Ｒ２５から選択され、 Ｒ２２は、群Ｈ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、任意に独立してＷから選択される少なく とも一員で置換されていてもよいフェニル、および任意に独立してＷかち選択さ れる少なくとも一員で置換されていてもよいベンジルから選択され、 Ｒ２３は、群Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルおよびＣ２−Ｃ４ アルキニルから選択され、 Ｒ２４は、群ＨおよびＣ１−Ｃ２アルキルから選択され、Ｒ２５は、群Ｃ１−Ｃ ３アルキル、および任意に独立してＷから選択される少なくとも一員で置換され ていてもよいフェニルから選択され、Ｒ２６は、Ｃ１−Ｃ３アルキルであり、Ｒ ２７は、Ｃ１−Ｃ３アルキルであり、Ｒ２８は、群Ｈ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、お よび任意に独立してＷから選択される少なくとも一員で置換されていてもよいフ ェニルから選択され、Ｒ２９は、群Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキ ルカルボニルおよびＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニルから選択され、Ｒ３０は、 Ｃ１−Ｃ３アルキルであり、Ｒ３１は、群Ｈ、Ｃ１、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１ −Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオおよびＣＮから選択され、Ｒ３２は 、群Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルおよびＣ２−Ｃ３ アルコキシカルボニルから選択され、Ｒ３３は、任意に独立してＷから選択され る少なくとも一員で置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ３４は、群ＨおよびＣ１−Ｃ２アルキルから選択され、Ｗは、群ハロゲン、Ｃ Ｎ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコ キシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２ハロア ルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルホニルおよびＣ１−Ｃ２ハロアルキルスル ホニルから選択され、ｍは、１から３であり、 ｎは、１から３であり、 ｐは、１から３であり、そして ｒは、０、１または２である］ で表される化合物。
2. ２．Ｒ１が、群Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハ ロアルキニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキ ル、Ｃ１−Ｃ６ニトロアルキル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ８アルコ キシカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロア ルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ １６、Ｃ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、任意に独立してＷから選択される１ から３個の置換基で置換されていてもよいフェニル、および任意に独立してＷか ら選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいベンジルから選択され 、ここで、４位に１つのＲ１置換基を有するか或はｍが２の時、（Ｒ１）２が− ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−また は−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−として一緒になって５員もしくは６員の縮合環を形成して いてもよく、Ｒ２が、群Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロァルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３ −Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルチ オアルキル、Ｃ１−Ｃ６ニトロアルキル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ ６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロ シクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１６、Ｓ（ Ｏ）２Ｒ１６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１６、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ （Ｏ）Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１６Ｒ１７、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１６Ｒ１７、ＮＲ１６ Ｒ１７、任意に独立してＷから選択される１から３個の置換基で置換されていて もよいフェニル、および任意に独立してＷから選択される１から３個の置換基で 置換されていてもよいベンジルから選択され、Ｒ３が、群Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキ ル、Ｃ３−Ｃ４アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）Ｒ １６、および任意に独立して（Ｒ１５），から選択される１個以上の置換基で置 換されていてもよいフェニルから選択され、 Ｒ１５が、群Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケ ニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６ハロアル キニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ １−Ｃ６ニトロアルキル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ８アルコキシカ ルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル 、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１６、ＳＲ１６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１６、 ＯＣ（Ｏ）Ｒ１６、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）２Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、 Ｃ（Ｏ）ＮＲ１６Ｒ１７、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１６Ｒ１７、ＮＲ１６Ｒ１７、任意に 独立してＷから選択される１から３個の置換基で置換されていてもよいフェニル 、および任意に独立してＷから選択される１から３個の置換基で置換されていて もよいベンジルから選択され、Ｒ１６が、群Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハ ロアルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニルおよびプロパルギルから選択され、Ｒ１７は 、群ＨおよびＣＨ３から選択され、そしてｍが、１または２である、 請求の範囲１記載の化合物。
3. ３．ＧがＧ−１でありそしてＲ４とＲ５が各々Ｈである請求の範囲２記載の化合 物。
4. ４．ＧがＧ−２でありそしてＲ４とＲ５が各々Ｈである請求の範囲２記載の化合 物。
5. ５．Ｑが群Ｑ−１、Ｑ−２およびＱ−５から選択される請求の範囲３記載の化合 物。
6. ６．Ｑが群Ｑ−１、Ｑ−２およびＱ−５から選択される請求の範囲４記載の化合 物。
7. ７．２．３−ジヒドロ−７−（トリフルオロメチル）−２−［［４−（トリフル オロメチル）−１−ピペリジニルァミノ］カルボニル〕−〔１］ベンゾピラノ［ ４，３−ｃ］−ピラゾール−３ａ（４Ｈ）−カルボン酸メチル；３，４−ビス− （４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル ）−１−ピペリジニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド；７−クロロ −２，５−ジヒドロ−２−［［［４−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジニ ル］アミノ］カルボニル］−インデノ［１，２−ｅ］［１，３，４］オキサジア ジン−４ａ（３Ｈ）−カルボン酸メチル；および２−（５−フルオ口−２，３− ジヒドロ−２−メチル−１Ｈ−インデン−１−イリデン）−Ｎ−［４−（トリフ ルオロメチル）−１−ピペリジニル］−ヒドラジンカルボキサミド；から成る群 から選択される請求の範囲４記載の化合物。
8. ８．請求の範囲１から７いずれか１項記載の化合物の殺節足動物有効量とそれら のための担体を含んでいる殺節足動物組成物。
9. ９．節足動物の制御方法において、請求の範囲１から７いずれか１項記載の化合 物の殺節足動物有効量に節足動物またはそれらの環境を接触させることを含む方 法。