JPH07509491A - Ｏ−ベンジルオキシムエーテル誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ０−ベンジルオキシムエーテル誘導体および有害生物防本発明は式Ｉ 〔式中、Ｙは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない し４のアルコキシ基、ＯＨ，ＣＮ、　ＮＯｘ　、Ｓ　ｉ　（ＣＨ＊）ｍ　、ＣＦ 　ｓ　またはハロゲン原Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、 炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、 炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；未置換のまたはハロゲン原子、炭素 原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原 子数１ないし４のアルキルチオ基により最大３置換されたフェニル基；未置換の または芳香族環において前記フェニル基と同様の手段で最大３置換されたベンジ ル基；またはシクロプロピルメチル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基 、炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基、シアノメチル基、Ｃ０−Ｒ１ 、ＯＨ，ＮＨ，、炭素原子数１ないし４のアルキルアミン基または炭素原子数１ ないし４のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し； Ｘは酸素原子、硫黄原子もしくはＮＲ，を表し；Ｒ７は水素原子、炭素原子数１ ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２な いし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、Ｃ（０）Ｒ ，、ＯＨ１炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ＮＨ２または炭素原子数１な いし４のアルキルアミン基を表し； Ｒ６は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４の アルケニル基または炭素原子数２ないし４のアルキニル基を表し； Ｒ，は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の ハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６ のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、または 未置換のもしくは最大３置換されたフェニル基を表す。）を表し；そして Ｒ，およびＲ４は互いに独立して、水素原子、シアノ基、炭素原子数１ないし４ のアルキル基、ハロー炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし ４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし ６のシクロアルキル基、シクロプロピルメチル基、炭素原子数１ないし４のアル コキシ基、炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭素原子数１ないし ４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原 子数２ないし５のアルキルチオアルキル基；未置換のまたは最大３置換されてお りおよび０ないし３個のへテロ原子Ｎ、ＯもしくはＳを持ち、多員環であっても よい１５以下の環炭素原子を有する環でありさらにこの環に対して４以下の炭素 原子を有する脂肪族橋によりおよび／またはＣＯ１酸素原子もしくは硫黄原子の いずれかにより結合できるものを表すか；あるいは Ｒ３およびＲ４とは共有する炭素原子と一緒になって、未置換のまたは最大３置 換された、およびＯないし３個のへテロ原子Ｎ、ＯもしくはＳを有する１５以下 の環炭素原子を有する単環または多員環系を表し；上記Ｒ３およびＲ４に対して 言及したこれらの環の全ての可能な置換基は、個々にもしくは組合せで、炭素原 子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子 数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子 数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素 原子数２ないし４のハロアルケニル基、炭素原子数２ないし４のハロアルキニル 基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、シア ノ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし２のアル コキシ基、ＯＨ，Ｎ。

、、ＳＣＮ、チオシアノメチル基、Ｓ　ｉ　（ＣＨＩ　）ｌ、ＮＨ，、ＮＨ（炭 素原子数１ないし４のアルキル）基、Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）、 基、炭素原子数１ないし４のアルコキシメチル基、炭素原子数１ないし４のアル キルカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子 数１ないし４のアルコキシイミノメチル基、−ＣＳＮＨ！　、−３Ｈ１炭素原子 数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオメチル基 、炭素原子数２ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし４のアルキ ニルオキシ基、炭素原子数２ないし４のハロアルケニルオキシ基、炭素原子数１ ないし４のアルキルスルフィニルメチル基、炭素原子数１ないし４のアルキルス ルホニルメチル基、フェニルスルフィニルメチル基、フェニルスルホニルメチル 基、トリフルオロメチルスルホニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル 基；フェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ベンジルオキシ 基、およびベンジルチオ基であり、最後に言及した芳香族置換基類に対してはフ ェニル環においてハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子 数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原 子数１ないし４のハロアルコキシ基、ＣＮおよびＮ　Ｏｘから選択される、３以 下のその他の置換基を有してもよくおよび３以下である置換基の２つは、隣接す る置換基と一緒に、５員以下であり、モして０ないし２個の酸素原子および０な いし１個のカルボニル基を有しならびにハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によりおよび／または単一の フェニル基により４ｒＩｌ換まで可能な脂肪族橋を形成できる。〕で表される化 合物に関する。

上記意味のより狭い定義において、本発明はまた、式中、Ｒ１が水素原子、炭素 原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原 子数２ないし４０アルキニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表 すか、または未置換のもしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル 基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチ オ基により最大３置換されたフェニル基、または未置換のもしくは芳香環におい て前記フェニル基と同様の手段で最大３置換されたベンジル基を表し；ならびに Ｒ２が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４の アルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし６の シクロアルキル基、Ｃ（０）Ｒ＊　、ＯＨまたは炭素原子数１ないし４のアルコ キシ基を表す式Ｉの化合物の上述したグループにも関する。

式Ｉで表される化合物中に不斉炭素原子が存在する場合には、化合物は光学活性 体に見いだされる。それ自体にあるイミノニ重結合の存在に関し、化合物は［Ｅ ］　−または［Ｚ］体の何れかの場合に見いだされる。アトロプ異性体もまた存 在し得る。式１は全てのこれらの可能な異性体の式およびそれらの混合物、例え ば、ラセミ体の混合物および何れかの所望の［Ｅ／Ｚ］−混合物を含むことを意 図する。

本発明の化合物は殺真菌特性を有し、そして作物保護における殺真菌性有効成分 として適当である。

化合物工が少なくとも１つの塩基中心をもつ場合、それらは酸付加塩を形成でき る。これらは例えば、強無機酸例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、燐酸もし くはハロゲン化水素酸のような鉱酸によって；強有機カルボン酸、例えば酢酸の ような未置換のもしくはハロゲン置換のように置換された炭素原子数１ないし４ のアルカンカルボン酸；例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フ マル酸もしくはフタル酸のような不飽和または飽和ジカルボン酸あるいは例えば アスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸のようなヒドロキシ カルボン酸；または安息香酸によって；あるいは有機スルホン酸例えば未置換の もしくはハロゲン置換のような置換された、メタンスルホン酸もしくはｐ−トル エンスルホン酸のような炭素原子数１ないし４のアルカン−またはアリールスル ホン酸によって形成される。遊離形態の化合物とそれらの塩の形態間の密接な関 係のため、それらは同様に、適当ならば、適切な塩または遊離の化合物Ｉを意味 すると理解すべきである。

他に定義しないかぎり、前述および後述に使用される一般的用語は以下に示され た意味を表す。

それ自体基としてまたは他の基の構造的要素としてのアルキル基は、炭素原子の 数に依存して直鎖または分枝したものである。炭素原子数１ないし４のアルキル 基はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル 基、第ニブチル基および第三ブチル基である。

一つの基として、またはアルケニルオキシ基、アリールアルケニルオキシ基およ びヘテロアリールアルケニル基等の他の基の構造的要素としてのアルケニル基は 、エチニル基、プロペニー１−イル基、ブチ−１−ユニー１−イル基のような直 鎖のものかまたは、プロペニー２−イルまたはブチ−１−ユニー２−イル基のよ うな分枝したものである。

一つの基として、またはアルキニルオキシ基等の他の基の構造的要素としてのア ルキニル基は、エチニル基、プロピニー１−イル基、ブチ−１−ビニ−１−イル 基のような直鎖のものかまたは、プロピニー２−イルまたはブチ−１−エニー２ −イル基のような分枝したものである。

一つの基として、またはシクロアルキルメトキシ基のような他の基および化合物 の構造的要素としてのシクロアルキル基は、例えばシクロプロピル基、シクロブ チル基、またはシクロヘキシル基である。

それ自体または他の基、例えばアリール−炭素原子数１ないし４のアルキル基、 アリールオキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリールチオ−炭素原子 数１ないし４のアルキル基、アリールカルボニル基およびアリール−２，４−ア ルケニル基の構造的要素としての炭素環状環は、特に、６ないし１４個の炭素原 子を有するものは、例えばナフチル基、インダニル基、テトラヒドロナフチル基 、フルオレニル基、フェナントリル基または特にはフェニル基であってよい。そ れらは芳香族、特にハロゲン化または完全に飽和化されたものである。１または ２個のベンゼン環は炭素環の環に縮合されていてよい。

それ自体基としておよび他の基および化合物例えばヘテロアリール−炭素原子数 １ないし４のアルキル基、ヘテロアリールオキシ−炭素原子数１ないし４のアル キル基、ヘテロアリールチオ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヘテロアリ ールカルボニル基およびヘテロアリール−炭素原子数２ないし４のアルケニル基 の構造要素としてのへテロ原子を有する環は、特に５ないし１４個の環員を有し 、その工ないし３員は酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子の群間から選択され るヘテロ原子である。言及し得る例はベンゾイミダゾリル基、ペンゾクマリニル 基、ベンゾフリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチ ェニル基、ベンズオキサシリル基、ベンズオキサシリル基、ベンズオキシジアゾ リル基、キナゾリニル基、キノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、ジ ヒドロベンゾフリル基、エチレンジオキシフェニル基、フリル基、イミダゾリル 基、イミダゾリル基、インドリル基、イソキノリル基、イソチアゾリル基、イソ キサゾリル基、メチレンジオキシフェニル基、ナフチリジニル基、オキサシリル 基、フエナントリジニル基、フタラジニル基、ブテリジニル基、プリニル基、ピ ラジニル基、ピラゾリル基、ピリダジニル基、ピラゾロ［３，４−ｂｌ　ピリジ ル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアジアゾ リル基、チアゾリル基、チェニル基、チアジニル基およびトリアゾリル基である 。

好ましいヘテロアリル基Ｒ１および／またはＲ４はベンゾフリル基、ベンゾチェ ニル基、キノリル基、キノフサリニル基、ジヒドロベンゾフリル基、エチレンジ オキシル基、フリル基、メチレンジオキシ基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピ ロリル基、チアゾリル基およびチェニル基である。

１または２個のベンゼン環はへテロ環の環に縮合してよい。

ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子である。ハロ アルギル基およびハロアルコキシ基の例は−ＣＨｔ　Ｆ　、ＣＨＦ　２　、ＣＦ 　ｓ　−ＣＨ，ＣＩ、−ＣＨＣｌ、−ＣＨＣｌ、、−ＣＣ１，、ＣＣ１２ＣＣＩ Ｓ　、　ＣＨｔ　Ｂｒ、ＣＨｘ　ＣＨｔ　Ｂｒ、−ＣＨＢｒＣ１、−０ＣＨＦ、 　、０ＣＦＩ　、０ＣＨ２ＣＰｓ　、０ＣＦｘ　ＣＨＦｚおよび０ＣＦ２ＣＨＦ ＣＦ８である。

式Ｉで表される好ましいグループの１つは、式中、Ｚは、Ｘが酸素原子を表し、 およびＲ１が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、同時にＲ２が水素原子 、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＯＨまたは炭素原子数１ないし４のアル コキシ基を表す、基ａ）である化合物により形成される。

上記のうちの好ましい化合物は、Ｒ１がメチル基を表しおよびＲ２が水素原子ま たはメチル基を表す化合物である。

式Ｉで表される他の好ましいグループは、式中、Ｚは、Ｘが硫黄原子を表し、お よびＲ１がメチル基またはエチル基を表し、同時にＲ２が水素原子または炭素原 子数１ないし４のアルキル基を表す基ａ）であるこれらの化合物により形成され る。

式１の他の好ましいグループは、式中、Ｚは、Ｘが硫黄原子を表し：ＲＩがメチ ル基、エチル基、アリル基、ベンジル基、シクロプロピルメチル基を表し；Ｒ２ が水素原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し；Ｒ３はメチル基、メト キシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基を表し：およびＲ４は３−および ／または４−位においてハロゲン原子、メトキシ基、トリフルオロメチル基およ びトリフルオロメトキシ基から選択された１または２個の置換基によって１また は２−置換されたフェニル基を表す基ａ）である、これらの化合物により形成さ れる。

このグループはサブグループＩＯＣと命名される。

上記グループＩＣＣの範囲に入る好ましい化合物はＲ４が３−クロロフェニル基 、３−ブロモフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、３− トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、３−フ ルオロ−４−メトキシフェニル基または８−クロロ−４−メトキシフェニル基を 表す化合物である。

上記グループはサブグループＩｃｃと命名される。

式Ｉで表される他の好ましいグループは、式中、Ｚは、Ｘが−ＮＲ＆−を表しお よびＲ５が水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、同時にＲ ，およびＲ２が個々の水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す 、基ａ）である化合物により形成される。

最後に言及した化合物のうち好ましい化合物はＲ１、Ｒ８およびＲ５は独立して 水素原子またはメチル基を表す化合物である。

化合物の重要なグループは以下に示すように定義された置換基の式Ｉで表される 化合物により形成される：Ｙが水素原子を表し： Ｚが、Ｘが酸素原子を表す基ａ）または基ｂ）を表し；Ｒ１は炭素原子数１ない し４のアルキル基を表し；Ｒ１はＨ１炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＯＨ 。

炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表し；Ｒ１はＨ１炭素原子数１ないし４ のアルキル基、シクロプロピル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭素 原子数１ないし２のアルキルチオ基、メトキシメチル基、シアノ基、トリフルオ ロメチル基を表し；Ｒ１は１ないし２個のハロゲン原子を有するハロフェニル基 、モノ−炭素原子数１ないし２のアルキルフェニル基、モノハローモノ−（炭素 原子数１ないし２のアルコキシ）フェニル基、モノ−（炭素原子数１ないし４の アルコキシ）フェニル基、１ないし８個のハロゲン原子を有する３−（ハロー炭 素原子数１ないし４のアルキル）フェニル基、フッ素原子もしくは塩素原子で置 換されたトリフルオロメチルフェニル基、■ないし６個のハロゲン原子（特にフ ッ素原子）を有する３−（ハロー炭素原子数１ないし４のアルコキシ）フェニル 基、３−（炭素原子数２ないし４のアルケニルオキシ）フェニル基、３−（炭素 原子数２ないし４のアルキニルオキシ）フェニル基、３−（炭素原子数８ないし ６のシクロアルキルメトキシ）−フェニル基、３−（シアノ−炭素原子数１ない し３のアルコキシ）フェニル基、ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、フッ 素原子もしくは塩素原子により置換されたトリル基、モノシアノフェニル基、メ チルチオ基で置換されたトリフルオロメチルフェニル基、または３−（トリメチ ルシリル）フェニル基、メトキシニトロフェニル基、３−もしくは４−フェノキ シフェニル基：未置換のまたはメトキシ基によって置換された３−（メチルスル フィニルメチル）−もしくは３−（メチルスルホニルメチル）フェニル基；また は３−トリフルオロメチル基、４−クロロベンジル基、３−（トリフルオロメチ ル基）フェノキシメチル基、３−トリフルオロメチルベンゾイル基、２−ナフチ ル基；直鎖炭素原子数１ないし３のアルキレンジオキシ基（特にメチレンジオキ シ基、エチレンジオキシ基、２，２−ジフロオロメチレンジオキシ基、２−メト キシメチレンジオキシ基）により３および４位において置換されたフェニル基； ジヒドロベンゾフリー５−イル基、２−チェニル基、ベンゾフリー２−イル基、 ２−フリル基、５−クロロ−もしくは５−プロモチエニー２−イル基、３−メチ ルベンゾ［ｂ］チェニー２−イル基、１−メチルビロール−２−イル基、２−チ アゾリル基；未置換のもしくはハロゲン原子またはトリプルオリメチル基によっ て置換された２−ピリジル基；または６−もしくは７−キラリニル基、６−キノ フサリニル基；ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピ ル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基もしくはメチルチオ基により−もし くは二置換された２−ピリミジニル基、４−（２，６−ジメチルモルホリニル） 基を表すか；あるいはＲ８およびＲ１は一緒になって３位において置換されたフ ェニル基で置換された５、６−シヒドロー２８−１゜４−チアジン環を表すか、 またはＲ３およびＲ４は一緒になって未置換のまたはハロゲン原子置換されたベ ンゼン環が縮合しているシクロペンタン基またはテトラヒドロピラン環を表す。

このグループをサブグループＩＤＤと命名する。

このグループＩＤＤの範囲内の好ましい化合物は置換基を以下に示すように定義 されるものである：式中、Ｒ１が炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し；Ｒ １がＨ１炭素原子数１ないし２のアルキル基、ＯＨ１炭素原子数１ないし４のア ルコキシ基を表し；ＲＳがＨ１炭素原子数１ないし２のアルキル基、シクロプロ ピル基、メトキシ基、メチルチオ基、メトキシメチル基、シアノ基、トリフルオ ロメチル基を表し；Ｒ４がモノハロフェニル基、ジハロフェニル基、モノ−炭素 原子数１ないし２のアルキルフェニル基、モノ−炭素原子数１ないし２のアルコ キシフェニル基、２−ナフチル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、３， ４−エチレンジオキシフェニル基、２，２−ジフルオロ−５−ベンゾジオキソリ ル基、２−メトキシ−５−ベンゾジオキソリル基、工ないし３個のフッ素原子を 有する３−（フルｔロー炭素原子数１ないし２のアルコキシ）フェニル基、３− トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル基）フェニ ル基、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル基、３−フルオロ−５− トリフルオロメチルフェニル基、４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル 基、４−クロロ−３−トリル基、モノシアノフェニル基、３−シアノメトキシフ ェニル基、２−゛メチルチオー５′　−トリフルオロメチルフェニル基、４−メ トキシ−３−ニトロフェニル基、３−もしくは４−フェノキシフェニル基、３− メチルスルフィニルメチル−４−メトキシフェニル基、３−メトキシスルホニル −４−メトキシフェニル基、３−（プロペ−１−ユニー３−イルオキシ）フェニ ル基、３−（プロピ−１−イエ−３−イルオキシ）フェニル基、３−（シクロプ ロピルメトキシ）フェニル基、２，３−ジヒドロベンゾフリー５−イル基、３− トリフルオロメチル基、４−クロロベンジル基、３−トリフルオロメチルフェノ キシメチル基、２−ピリジル基、６−ブロモ−２−ピリジル基、４−トリフルオ ロメチル−２−ピリジル基、６もしくは７−キラリニル基、６−キノフサリニル 基、２−チェニル基、５−クロロ−もしくはプロモチエニー２−イル基、３−メ チルベンゾ［ｂ］チェニー２−イル基、２−フリル基、ベンゾ［ｂ］フリー２− イル基、１−メチルビロール−２−イル基、２−チアゾリル基、４−（２，６− ジメチルモルホリニル）基を表すか；あるいは Ｒ１およびＲ４は一緒になってモノ−もしくはジハロフェニル基、メトキシフェ ニル基、トリフルオロメチルフェニル基、フェノキシ基もしくは３，４−メチレ ンジオキシフェニル基により３位において置換された５、６−シヒドロー２８− １．４−チアジン環を表すか、あるいはＲ１およびＲ１は一緒になって未置換の またはフッ素置換ベンゼン環が縮合するシクロペンタン環またはテトラヒドロピ ラン環を表す化合物である。

このグループはサブグループＩＥＥと命名される。このグループの範囲内の好ま しい化合物は以下に定義されるものである： 式中、Ｒ１が炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し；Ｒ１がＨ１メチル基を 表し； Ｒ１がメチル基、メトキシ基、エチル基、メチルチオ基、シクロプロピル基を表 し； Ｒ，が３−ハロフェニル基、４−ハロフェニル＆、３−トリフルオロメチルフェ ニル基、３−（炭素原子数１ないし４のハロエトキシ）フェニル基、４−フルオ ロ−３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリル基、３゜４−メチレンジオ キシフェニル基または３，４−エチレンジオキシフェニル基を表す化合物である （＝サブグループ１ｅｅ）。

他の好ましいＩＤＤの範囲内の好ましいサブグループＩＤＤは、式中、 Ｒ１が炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し、Ｒ。

が水素原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ＯＨ１炭素原子数１ないし４ のアルコキシ基を表し、Ｒ１が水素原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、 シクロプロピル基、メトキシ基、メチルチオ基、メトキシメチル基、シアノ基、 トリフルオロチル基を表しおよびＲ４がモノハローモノメトキシフェニル基を表 す化合物である（＝サブグループＩｄｄ）。

Ｉｄｄの中で重要な化合物は、式中 Ｒ４が３−ハロー４−メトキシフェニル基を表す化合物である。

グループＩｄｄのうちさらに好ましい化合物は、式中、Ｒ３が炭素原子数１ない し２のアルキル基、Ｒ２が水素原子またはメチル基を表し、Ｒ３がメチル基、メ トキシ基、エチル基、メチルチオ基、シクロプロピル基を表し；およびＲ４が３ −ハロー４−メトキシフェニル基を表す化合物である。

式１の範囲内の特定のグループは以下のように定義された化合物により形成され るものである：Ｚは、Ｘが酸素原子、硫黄原子、−ＮＨ−または−ＮＣＨ８−を 表し、Ｒ３が炭素原子数１ないし２のアルキル基、Ｒ１がＨ１メチル基を表す、 基ａ）であり；Ｒ８がメチル基、シクロプロピル基を表し；ならびにＲ１が３− クロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメト キシフェニル基、４−クロロフェニル基を表す。

その他の式Ｉの範囲内にある特定のグループは以下のように定義された化合物に より形成される。

Ｚは、Ｘが酸素原子、硫黄原子、−ＮＨ−または−ＮＣＨ３−を表し、Ｒ３が炭 素原子数１ないし２のアルキル基を表し、Ｒ７がＨ、メチル基を表す基ａ）であ り：Ｒ８がメチル基、シクロプロピル基を表しおよびＲ６が３−フルオロ−４− メトキシフェニル基を表す。

本発明はさらに本発明の化合物を製造する方法、有効成分としてこのような化合 物を含む有害生物防除剤組成物、特に微生物防除剤組成物、ならびに好ましくは 植物病原性真菌類を防除しおよび真菌類による攻撃を予防するためのこれらの化 合物の用途に関する。

（式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、ＸおよびＹは上記で定義された意味を表す。

）で表されるイミノエーテル、イミノチオエーテルおよびアミジンは例えば以下 の文献に示されるような公知の方法と同様に製造できる。

−〇アミジンおよびイミデートの化学（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ　ａｍ ｉｄｉｎｅｓ　ａｎｄ　１ｍ１ｄａｔｅｓ）”、　Ｓ　、バタイ編（ｅｄ、Ｓ、 　Ｐａｔａｔ）　、Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ、Ｖｏｌ、１，１９７ ４　ａｎｄ　Ｖｏｌ、２，１９９１．Ｃｈａｐｔｅｒ　７　ａｎｄ　９ −　フーベンーヴエイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙ］　）　’Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　 ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ”（有機化学の方法）　Ｖｏｌ 、８．１９７５　ａｎｄ　Ｂ５，１９８５ 例えば以下の、Ｒ２が水素原子を表しおよびＸが酸素原子または硫黄原子を表し 、Ｒｒ、Ｒ＊およびＲ４が上記で定義したと同じ意味を表す、式■で表されるイ ミノ（チオ）エーテルは、以下の反応式（ここ以降の式■ないしＸＩもまたフェ ニル置換基Ｙを含むものと理解すべきである。）に従って製造できる。

一般式■（式中、Ｒ８およびＲ１が上記で定義された意味を表す。）で表される ニトリルは（チオ）アルコラードＲ＋Ｘθと２０℃ないし１５０℃の温度の間で 、適当ならば、加圧下オートクレーヴ中で反応させる。希釈剤として、相当する （チオ）アルコールまたは不活性有機溶媒に例えばジエチルエーテル、ジクロロ メタン、ツメチルホルムアミド、テトラヒドロフランまたはトルエンを使用する ことは好都合である。

さらにまたＲ１が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表しおよびＸが酸素原子 または硫黄原子を表し、ならびにＲｉ、ＲｉおよびＲ４が上記で定義したと同じ 意味を表す、一般式■のイミノ（チオ）エーテルは、一般式■（式中、Ｘが酸素 原子または硫黄原子を表しならびにＲ，、Ｒ，およびＲ１が上記で定義と同じ意 味を表す。

）で表される（チオ）アミドがら製造できる。

この目的のため、（チオ）アミドをトリアルキルオキソニウムテトラフルオロボ レートと０℃ないし５０’Ｃの温度で、例えばジクロロメタン、クロロホルムま たはトルエンのような適当な溶媒中で反応させる。

Ｘが硫黄原子を表しならびにＲｒ　、Ｒ２、ＲｓおよびＲ４は上記で定義された ものと同様の意味を表す、一般式■で表されるイミノチオエーテルはまた一般式 ■（式中、Ｒ２、Ｒｓ　、Ｒ４が上記で定義されたものと同じ意味を表す。）で 表されるチオアミドから製造できる。

上記で定義されたものと同じ意味を表す、一般式■で表この目的のため、このチ オアミドは、炭酸カリウム、水酸化カリウム、ナトリウムエチラートおよび水素 化ナトリウムのような塩基の存在下、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフ ラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドまたはトルエンのような適 当な溶媒中、１０℃ないし１００　’Ｃの温度で、ハライドと反応させるＲ１は −Ｃ（０）Ｒｓとして定義され、およびＲ８およびＲ４は上記に定義された意味 を表す、一般式■で表されるイミノ（チオ）エーテルは相当するＮ−未置換イミ ノ（チオ）エーテルからアシル化により製造できる。

反応は、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の塩基ま たは塩基の混合物の存在下、例えば、ジクロロメタン、酢酸エチル、テトラヒド ロフランまたはトルエンのような適当な有機溶媒中で０℃ないし５０℃の温度範 囲において、相当する酸ハライド（特に塩化物および臭化物）またはクロロホル メートを使用して慣用の方法で行われる。

他の具体例では、Ｘ、Ｒｒ　、Ｒ２、ＲｓおよびＲ４がロロメタン、ジオキサン 、ジメチルホルムアミドまたはされるイミノ（チオ）エーテルおよびアミジンは 、適当な有機溶媒中、例えばジエチルエーテル、ジクロロメタン、ジメチルホル ムアミド、テトラヒドロフランまたはトルエン中、−２０℃ないし＋８０°Ｃの 温度で、一般式■（式中、Ｒｚ、ＲｓおよびＲ４が上記で定義されたものと同じ 意味を表す。）で表される塩化物から出発して、（チオ）アルコラードまたはア ミンとの反応によって得ることができる。

塩化物は、順に、相当する（チオ）アミドから例えばオキシ塩化リン、塩化チオ ニルまたはトリフェニルホスフィン／四塩化炭素との反応によって容易に入手で きる。

これに関してはＣ，フェリー（Ｃ，Ｆｅｒｒｉ）、　Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ　ｄ ｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　５ｙｎｔｈｅｓｅ　（有機合成の反応）；ｐ５ ６４．Ｇ、　Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ、　Ｓｔｉｔｔｇａｒｔ　１９７８． 参照。

ＸはＮＲ，を表しならびにＲ，、Ｒ，、Ｒ，およびＲ４は上記で定義されたもの と同じ意味を表す、一般式■で表されるアミジンはさらに一般式■（式中、Ｒ， 、Ｒ８、Ｒ３およびＲ４は上記に定義されたものと同じ意味を表す。）で表され るイミノエーテルから、例えばジクトルエンのような適当な溶媒中、−２０’Ｃ ないし＋６０℃の間の温度において第一および第二アミンとの反応によって製造 できる。

一般式１ｂで表されるチオアミドは相当するアミドから「硫黄処理」により製造 できる。この反応で使用できる物質は、例えばＰＳ６またはローエッソン（Ｌａ ｗｅｓｓｏｎ）反応〔これに関してはキャバ＆ローエッソンＣＣａｖａ　＆　Ｌ ａｗｅｓｓｏｎ、　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　４１．５０６１　［１９８５］参 照〕である。

一般式１ｂ’のチオアミドは式■で表されるニトリルから、例えば炭酸カリウム 、水酸化カリウムまたはトリエチルアミンのような塩基の存在下、例えばジクロ ロメタン、ジメチルホルムアミド、クロロホルム、四塩化炭素またはテトラヒド ロフランのような適当な溶媒中、硫化水素との付加反応によりさらに（）ること ができる。しかし、それらはまた式■で表されるニトリルのビス（トリメチルシ リル）スルフィドおよびナトリウムメチラートとの反応によって得ることもでき るｃｐ、ｙ、リンら（Ｐ、Ｙ、Ｌｉｎ　ｅｔ　ａｔ、）、　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ 　１９９２（１２）、　ｆｌ、１２１９による）。

一般弐■で表されるニトリルは、Ｕが脱離基を表す、一般式■で表される化合物 から一般式Ｘ（式中、Ｒ３およびＲ１は上記で定義された意味を表す。）で表さ れるオキシムとの反応によって製造できる。脱離基Ｕは好ましくは、塩素原子、 臭素原子、ヨウ素原子、メシルオキシ基、トシルオキシ基を意味するものとして 理解するべきである。

反応は例えば、炭酸カリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウムまたはナトリ ウムメチラートのような塩基の存在下、例えばアセトン、アセトニトリル、ジメ チルホルムアミドまたはテトラヒドロフランのような適当な溶媒中、−２０℃な いし＋８０℃の温度で行われる。

反応はまた、適当な２相系（例えば水およびジルクロロメタン）中、相転移触媒 例えば塩化ベンジルトリメチルアンモニウムの存在下でも行われる。

式■の重要な化合物はＵが塩素原子または臭素原子である化合物である。それら は公知のα−ヒドロキシイミノ−０−トリルアセトニトリルから塩基の存在下、 ジメチルスルフェートまたはヨウ化メチルによってＯ−メチル化し、次にＮ−ブ ロモまたはＮ−クロロサクシンイミドによって、沸騰している四塩化炭素中でハ ロゲン化することにより製造できる。

他の具体例では、式■で表されるニトリルは一般式Ｘ【（式中、Ｒ３およびＲ４ は上記で定義されたものと同じ意味を表す。）で表されるアミドを脱水化するこ とにより製造できる。

反応は例えばピリジン、トリエチルアミンまたは炭酸カリウムの存在下、無水ト リフルオロ酢酸を使用して行われるか、あるいは、第三アリール窒素塩基の存在 下で第三アリールホスファン／ＣＣｌ４の系により製造できる。（これに関しＲ ，アラペル（Ｒ，Ａｐｐｅｌ　ｉｎ　Ａｎｇｅｗ、　Ｃｈｅｍ、、８７，６９６ 　（１９７５）参照）使用される式Ｘで表されるオキシムはそれ自体公知方法、 例えば相当するケトンからヒドロキシルアミンまたはその塩により、ピリジンの ような塩基の存在下で製造できる。

他の方法はツーベン　ヴエイル（Ｈｏｕｂｅｎ　Ｗｅｙｌ）、Ｖｏｌ　１０／０ ．ｐ、３−３０８　（１９６８）に見いだすことができる。

式■でされるアミドは特許公報ＥＰ−Ａ−４６８４８８号およびＷ０９２／１３ ８３０号に開示され、それに記載の方法で製造できる。

本発明は、また、式中、Ｒ２、Ｒ１およびＲ１は式■で表される新規な塩化イミ ドイルに関する。

特に式：　ＣＨ，０−Ｎ＝Ｃ（Ｚ）−で表される新規な構造要素による、本明細 書からのベンジルオキシムエーテルにより特徴づけられる式Ｉの化合物が、実際 的な要件に特に有用である、植物病原性微生物特に真菌類（ｆｕｎｇｉ）の防除 に対して非常に有利な殺生物スペクトルを持つことが、今や見出された。それら は非常に有益な治療特性、予防特性、および特に浸透特性を持ち、そして多大な 栽培植物の保護に対して使用できる。

式ｌの有効成分を使用して、有益植物の種々な作物における植物および植物の部 位（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に発生した有害生物を防除、または破壊する ことができ、さらに生育の後の段階で生成した植物の部位でさえも植物病原性微 生物より免れたままにある。

式Ｉの化合物はさらに、菌性感染ならびに土壌中で起こる植物病原性菌に対する 保護のため、種子（果実、塊茎、穀物）および植物の挿し木を処理するための種 子ドレッシング剤としてもまた使用できる。

式■の化合物は例えば以下の菌に属する植物病原性菌対して有効である：不完全 菌類〔特に、ボトリチス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、ピリキュラリア属（ｐｙｒｔ ｃｕｌａｒｆａ）　、ヘルミンントススボリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏ ｒｉｕｍ）、フザリウム属（Ｐｕｚａｒｉｕｍ）、セプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒ ｉａ）、セルコスポラ属（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）　、セルコスポレラ属（Ｃｅ ｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）およびアルナアリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ））　 、；担子菌類〔例えば、リゾクトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）　、ヘミレ イア属（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）、プシニア属（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）　）である。さ らにそれらは嚢子菌類〔例えばペンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）　！！ならび にエリシフェｍ　（Ｂｒｙｓｊｐｈｅ）　、ボドスファエラ属（Ｐａｄｏｓｐｈ ａｅｒａ）　、モニリニア属（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）　、アンシヌラ属（Ｌｌｎ ｃｉｎｕｌａ））の類に対して有効であり、しかし主に卵菌類〔例えばフィトフ トラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）、ペロノスボラ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ ａ）、プレミア（Ｂｒｅｍｉａ）、ピシウム属（Ｐｙｔｈｉｕｍ）プラスモパラ 属（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）　）の菌の類に対して有効である。

本発明の範囲にある、ここで開示した作物−保護の用途のための目的作物は例え ば以下の植物のタイプである：穀類（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、トウ モロコシ、ツルガムおよび関連種）；ビート（砂糖および飼料用ビート）；梨状 果、核果および軟果実（リンゴ、梨、プラム、桃、アーモンド、サクランボ、イ チゴ、グーズベリー、ラズベリーおよびブラックベリー）；マメ科植物（ソラ豆 、レンズ豆、エントウ豆、大豆）；油相植物（アブラナ、マスタード、ポピー、 オリーブ、サンフラワー、ココナツツ、ヒマシ油植物、ココア豆、落花生）；ウ リ科植物（カポチャ、キュウリ、メロン）；繊維植物（綿、亜麻、大麻、黄麻） ；種属植物（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、タンジェリン）；野菜（ホ ウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ種、ニンジン、玉葱、トマト、ジ ャガイモ、ピーマン）；クスノキ科（アボガド、シナモン、樟脳）；および、タ バコ、ナツツ、コーヒー、サトウキビ、茶、コシヨウならびにブドウの木、ホッ プ、ナス、バショウおよび天然ゴム植物のような他の種の植物、ならびに観賞植 物。

式Ｉの化合物は通常組合せの形態で施用され、および処理されるべき作地または 植物に、同時にまたはそれに引き続いて別の有効成分と共に施用しつる。他の有 効成分は肥料または微量元素供給体あるいは植物成長に影響する他の製剤であっ てよい。選択的除草剤、殺虫剤、殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）　、殺菌剤 （ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）、線虫駆除剤、軟体動物駆除剤またはこれらの製 剤のい（っかの混合物を製剤業界にて慣用的に使用される他の担体、表面活性剤 または施用増強補助剤と共にまたは無しで使用することもできる。

適当な担体および補助剤は固体または液体であり、そして通常製剤業界で使用さ れる物質、例えば天然または再生鉱物物質、溶媒、分散剤、水和剤、粘着剤、増 粘剤、結合剤または肥料に相当する。

次に示すものが溶媒として使用可能である：芳香族炭化水素、好ましくは炭素原 子数８ないし１２０部分、例えばキシレン混合物または置換されたナフタレン、 ジブチルフタレートもしくはジオクチルフタレートのようなフタル酸エステル； 脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサンまたはパラフィン；アルコールおよびグリ コールならびにそれらのエーテルおよびエステル、例えばエタノール、エチレン グリコール、エチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレングリコー ルモノエチルエーテル；ケトン、例えばシクロヘキサノン；強極性溶媒、例えば Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミ ド；ならびにエポキシ化もしくは非エポキシ化植物油、例えば、エポキシ化ココ ナツツ油または大豆油；または水。

例えば、粉剤および分散性粉末に一般的に使用される固体担体は、方解石、タル ク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物から 粉砕される。

施用の割合を非常に減少させる結果にできる、特に都合のよい施用−増強補助剤 は、さらに、例えば大豆から得ることのできるケファリンまたはレシチンの系列 がらの天然（動物または植物）のまたは合成リン脂質である。　製剤化された式 Ｉの化合物の性質により、適当な界面活性化合物は、良好な乳化、分散および水 和性を有する非イオン性、陽イオン性および／又は陰イオン性界面活性剤である 。界面活性剤はまた界面活性剤の混合物も意味するものと理解すべきである。

適当な陰イオン性界面活性剤はいわゆる水溶性石ケンまたは水溶性合成界面活性 化合物である。

適当な石鹸は高級脂肪酸（炭素原子数１０ないし２゜）のアルカリ金属塩、アル カリ土類金属塩、または未置換または置換のアンモニウム塩であり、例えば、オ レイン酸またはステアリン酸あるいは、例えばココナツツ油または獣脂から得ら れる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。脂肪酸メチルタウ リン塩から製造されるものも言及されうる。

使用できる非イオン性界面活性剤は、脂肪族または脂環式アルコール、または飽 和若しくは不飽和脂肪酸及びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導 体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基および（脂肪族） 炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキ ル部分に６ないし１８個の炭素原子を含む。

非イオン性界面活性剤の例は、ノニルフェノールポリエトキシエタノール、ヒマ シ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、 トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールおよび オクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。

さらに、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエ チレンソルビタントリオレートもまた適当である。

陽イオン性界面活性剤は、主に、Ｎ−置換基として少なくとも一つの炭素原子数 ８ないし２２のアルキル基と他の置換基として未置換またはハロゲン化低級アル キル基、ベンジル基、または低級ヒドロキシアルキル基とを含む第四級アンモニ ウム塩である。

製剤業界で慣用に使用される陰イオン性、非イオン性または陽イオン性界面活性 剤は、当業者間で公知の、ものであり、または関連した専門文献で見出すことが できる：″マクカツチヤンズデタージェンツ　アンド　エマルジファイアーズ　 アーユアル（ＭＣＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｂｍ ｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）　”　’？　ｙり出版社、グレンロック、 ニューシャーシー州、１９８８年；エム　アンド　ジェー　アシュ（Ｍ、　ａｎ ｄ　Ｊ、　Ａｓｈ）　、’″エンサイクロペデイアオブ　サーファクタンッ（Ｂ 、ｎｃｙｃｌ。

ｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ）”、　Ｖｏｌ　ｌ−１１１，ケミ カル出版社、ニューヨーク、１９８０−１９８１年。

ドクター、ヘルムートシュタッへ（Ｄｒ、　Ｈｅｌｕｍｕｔ　５ｔａｃｈｅ）、 ”テンジッド　タッシェンブーフ（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ）” 　［界面活性剤ガイド］、第二版、カール　ハンザーフエルラーク　（Ｃａｒｌ 　Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ）、ミュンヘン及びウィーン、１９８１年； 農薬製剤は一般に、式Ｉの有効成分を０．１ないし９９重量％、特に０．１ない し９５重量％、固体または液体の補助剤９９．９ないし１重量％、特に９９．９ ないし５重量％、および表面活性剤口ないし２５重量％、特に０．１ないし２５ 重量％を含む。

濃縮された組成物は市販品としてしばしば好ましいが、最終消費者は通常希釈組 成物を使用するであろう。

該組成物はまた、特別な効果を成すために安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤 、粘着付与剤ならびに肥料または他の有効成分を含むこともできる。

製剤、即ち式■の有効成分、および適当な場合には、固体又は液体の補助剤を含 む組成物、配合物または組合せ剤は公知の方法、例えば有効成分を増量剤例えば 、溶媒（混合物）、固体担体材料ならびに、適当ならば表面活性化合物（界面活 性剤）と共に緊密に混合および／または粉砕することにより製造される。

式Ｉで表される有効成分またはこれらの有効成分の少なくとも１種を含む農薬組 成物の好ましい施用法は、葉への施用である（茎葉散布）。施用の回数および施 用の割合は問題となる病原による攻撃の危険性に依存する。

しかし、式Ｉの有効成分はまた、液体組成物で植物の作地に含浸させるか、或い は固体の形態、例えば粒剤の形態で土壌に物質を混合すること（土壌施用）によ り、根糸を介して土壌から植物に到達することも可能である（浸透作用）。水稲 〔バディライス（ｐａｄｄｙ　ｒｉｃｅ））の場合、このような粒剤は浸水した 田の中へ計量して入れることが可能である。他方さらに、式Ｉの化合物はまた、 有効成分を含む液体製剤で種子を含浸させるか、或いは固体製剤でそれにコーテ ィングするかによって、種粒に施用される（被覆）。原則として、植物繁殖材料 のいずれのタイプ、例えば種子、根または茎も式Ｉで表される化合物を使用して 保護できる。

式Ｉの化合物はそのままの形体で、あるいは好ましくは製剤業界で慣用の補助剤 と共に使用される。この目的のため、それらは、例えば乳剤原液、塗布可能ペー スト、直接噴霧可能な又は希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、 粒剤および例えば、ポリマー物質によるカプセル化剤に示される公知の方法によ り都合良（加工される。施用法例えば、噴霧、霧化、散粉、散水、塗布または注 水、ならびに組成物の性質は意図する目的および使用環境に合わせて選ばれる。

好ましい施用割合は通常１ヘクタール当たり有効成分（ＡＩ）５ｇないし２ｋｇ 、好ましくは２５ｇないし８００ｇ　ＡＩ／ｈａ、そして特に好ましくは５０ｇ ないし４００ｇ　ＡＩ／ｈａである。種子粉衣として使用される製品の場合、種 子１ｋｇ当り有効成分０．００１ｇないし１．０ｇの施用割合が都合良く使用さ れる。

以下の実施例は上述した本発明についていかなる限定することなくより詳細に本 発明を説明することを意図する。

好ましい殺真菌剤はＮ　ｏ　、　１．１３　：　１．３３１；１．３３２；２． １０；２、５７；２．１０１　；２．１１５　；２．１１９−２．１２２．３． １１　：３．１０１　；ａ、　１０２；３．１０４−３．１０５；３．１０７− ３．１０９；４．　ｉｏ　、４．１１．４．１２．４．５１．４．９３ならびに 実施例Ｈ−１，Ｈ−２およびＨ−４の化合物である。

の製造。

ジクロロメタン５ｍｌ中の２−　［２−（メチル（３−トリフルオロメチルフェ ニル）オキシイミノメチル）フェニル］−２−メトオキシイミノアセタミド１． ４２ｇの溶液を室温で、ジクロロメタン５ｍｌ中のトリメチルオキソニウムテト ラフルオロボレート６７０ｍｇに１０分間にわたって攪拌しながら加える。

反応混合物を１８時間攪拌し、次にジクロロメタン１５０ｍ１で希釈し、１０％ 炭酸ナトリウム溶液および半ば飽和した（ｈａｌｆ−ｓａｔｕｒａｔｅｄ）塩化 ナトリウム溶液の各々１００ｍ１で連続して洗浄する。水相をジクロロメタン１ ５０ｍ１を使用して再度抽出し、集めた有機相を次に無水硫酸ナトリウムにより 乾燥し濃縮する。黄色の油状残渣をヘキサン／酢酸エチル（６：　４）を溶離液 として使用するシリカゲルにおけるクロマトグラフィーにより精製する。これに より油としてＯ−メチル−２−メチル−［２−（メチル（３−トリフルオロメチ ルフェニル）−オキシイミノメチル）フェニル］２−メトキシイミノアセチミデ ートを得る；ＭＳ：Ｍ”　４０７　（１１）、１１６（１００）。

ジクロロメタン５ｍｌ中の２−　［２−（メチル（３−トリフルオロメトキシフ ェニル）オキシイミノメチル）フェニル］−２−メトキシイミノアセタミド１． ６４ｇの溶液を室温で、ジクロロメタン５ｍｌ中のトリメチルオキソニウムテト ラフルオロボレー）９１２ｍｇに５分間にわたって攪拌しながら加える。

７時間攪拌後、さらにトリエチルオキソニウムテトラフルオロボレート１９０ｍ ｇを加える。１６時間後、反応混合物を１０％炭酸ナトリウム溶液１００ｍ１中 に注ぎ入れそしてジクロロメタン２００ｍ１Ｘ２回を使用して抽出する。有機相 を無水硫酸ナトリウムにより乾燥し濃縮する。橙色の油状残渣をヘキサン／酢酸 エチル（７：３）を溶離液として使用するシリカゲルにおけるクロマトグラフィ ーにより精製する。これにより油としてＯ−エチル−２−［２−（メチル（３− トリフルオロメチルフェニル）−オキシイミノメチル）フェニル］２−メトキシ イミノアセチミデートを得る；ＭＳ　：Ｍ”　４８７（１１）、１１６　（１０ ０）。

の製造。

ｍ−）リフルオロメトキシアセトフェノンオキシム０．６６ｇをアセトニトリル ５ｍｌ中に導入し、そして無水炭酸カリウム０．６２ｇを加える。アセトニトリ ル５ｍｌ中のα−メトキシイミノ−２−ブロモメチルフェニルアセトニトリル０ ．７６ｇの溶液を次に室温で一部分ずつ加える。混合物を５時間攪拌した後、酢 酸エチル５０ｍ１を使用して希釈し、そして反応混合物を飽和塩化ナトリウム溶 液３０ｍ１を使用して２回洗浄する。各々の水相はそれぞれの場合に酢酸エチル ５０ｍ１を使用して再抽出する。集めた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し そして濃縮する。赤褐色油状残渣をヘキサン／酢酸エチル（９：　１）を溶離液 として使用するシリカゲルにおけるクロマトグラフィーにより精製する。これに より油として２−　［２−（メチル（８−トリフルオロメトキシフェニル）−オ キシイミノメチル）フェニル］−２−メトキシイミノアセトニトリルを得る；Ｍ Ｓ：Ｍ“３９１　（１）、８６０　（１０）、２０２　（２５）、１８９（３７ ）、１７３　（１００）、１４２　（５４）。出発物質は以下のように製造でき る。

炭酸カリウム５８ｇおよびジメチルスルフｘ−）　４２．３８ｇを順にアセトン ５００　ｍ　ｌ中のα−ヒドロキシイミノ−〇−トリルアセトニトリルの溶液に 加える。この工程の間、反応温度はおおよそ５０℃に上昇する。混合物を３０分 間攪拌した後、それをろ過し、ろ液を濃縮する。残渣を酢酸エチル５００ｍ１で 希釈し、飽和塩化ナトリウム溶液３００ｍ１を使用して２回洗浄する。それぞれ の水相は酢酸エチル４００ｍ１を使用して再度抽出する。集めた有機相を硫酸マ グネシウムで乾燥し、そして濃縮する。

茶色の油状残渣をヘキサン／酢酸エチル（９：　１）を溶離液として使用するシ リカゲルにおけるクロマトグラフィーにより精製する。これにより油として［Ｅ ］−α−メトキシイミノ−〇−トリアセトニトリルを得る。ＭＳ：Ｍ”　１７４ 　（１６）、１４３　Ｃ４８＞、１１６　（１００）；　’ＨＮＭＲδ（ＣＤＣ １婁）　：２．　５１　（ｓ、３Ｈ）：４，２０　（Ｓ、８Ｈ）ニア、２２−５ ．５１（ｍ、８Ｈ）、７．５２−７．５８　（ｍ、ＬＨ）。

過酸化ジベンゾイルのスパーチェラの１盛りを四塩化炭素１００ｍ１中の　［Ｅ ］−α−メトキシイミノ−〇−トリルアセトニトリル７．８４ｇの煮沸溶液に加 え、づづいてＮ−プロモサクシンイミド８．０１ｇを１０分間に少しずつ加える 。６時間の反応時間後混合物をろ過し、ろ液をロータリーエバポレーターで蒸発 させる。橙色の油状残渣を溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（９：１）を使用 するシリカゲルによるクロマトグラフィーにより精製する。これにより油状物と して　［Ｅ］−α−メトキシイミノ−２−ブロモメチルフェニルアセトニトリル を得る。ＭＳ：Ｍ”　２５２／２５４　（４）、２２１／２２３　（１０）、１ ７３　（５６）、１４２　（１００）；：　’ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩｓ　）：　 ４．２７　（ｓ、３Ｈ）：４．７９　（ｓ、２Ｈ）、７．３９−７．５２　（ｍ 。

３Ｈ）、７．　６４−７．　７２　（ｍ、ＬＨ）　。

Ｎ−メチル−２−［２−（メチル（４−クロロフェニル）オキシイミノメチル） フェニル１−２−メトキシイミノアセタミド３．７４ｇおよびトリフェニルホス フィン３．４ｇを約４０℃でアセトニトリル１５ｍ１に溶解する。混合物を次に １０℃まで冷却し、四塩化炭素ｌ。

１ｍｌをこの白色懸濁物に加える。４５分後、黄色溶液が形成され、攪拌を室温 で３時間続ける。得られた不安定な塩化イミドリル（ｌｅｇ）を、より精製する ことなしにさらに直接反応させる。

上記で調整した塩化イミドリルの溶液８ｇにメタノール中のナトリウムメチラー ）８．１ｍｍｏｌ溶液を５℃で２分間のうちに添加する。黄色のエマルジジンを 室温で３０分間攪拌しそして水８０ｍ１へ攪拌しながら入れる。混合物を酢酸エ チル６０ｍ１を２回使用して抽出し、抽出物をロータリーエバポレーターで濃縮 する。黄色の油状−結晶性残渣を溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（８：　２ ）を使用するシリカゲルにおけるクロマトグラフィーにより精製する。これによ り、融点７９−８０℃のＮ、Ｏ−ジメチル−２−［２−（メチル（４−クロロフ ェニル）オキシイミノメチル）フェニル］２−メトキシミノアセチミデートを得 る。

トルエン５０ｍ１中のＮ−メチル−２−［２−（メチル（３−トリフルオロメチ ルフェニル）オキシイミノメチル）フェニル１−２−メトキシイミノアセタミド ４゜０７ｇの溶液にローエッソン試薬４．４５ｇを攪拌しながら加え、そして形 成された懸濁物を続いて８０℃で２時間加熱する。溶媒が留去した後、得られた 暗黄色油をヘキサン／酢酸エチルを使用するシリカゲルにおけるクロマトグラフ ィーにより分離する。これにより、結晶化した黄色の油としてＮ−メチル−２− ［２−（メチル（３−トリフルオロメチルフェニル）オキシイミノメチル）フェ ニル］−２−メトキシイミノチオアセタミドが得られる；融点１００−１０６℃ 。

ジメチルホルムアミド２ｍｌ中のヨウ化メチル０．　１７２ｍ１の溶液をジメチ ルホルムアミド８ｍｌ中のＮ−メチル−２−［２−（メチル（３−トリフルオロ メチルフェニル）オキシイミノメチル）フェニルコー２〜メトキシイミノチオア セタミド１．０６ｇおよび炭酸カリウム８４６ｍｇの黄色懸濁物に室温で攪拌し ながら加える。反応混合物を８０’Ｃで１．５時間加熱した後、氷水１００ｍ１ に注ぎ入れそして酢酸エチル１５０ｍ１Ｘ２回で抽出する。有機層を水１００ｍ １使用して洗浄し、集め、乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮する。得ら れた淡褐色油を溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（８５：１５）を使用するシ リカゲルにおけるクロマトグラフィーにより精製する。油として、Ｎ、Ｓ−ジメ チル−２−［２−（メチル（３−トリフルオロメチルフェニル）オキシイミノメ チル）フェニル］−２−メトキシイミノチオアセタミデートが得られる。ＭＳ： Ｍ”４３７（１）、４０６　（８）、３９０　（１５）、２５１’（２０）、２ ２１　（５２）、２０５　（５４）、！８６　（１００）、１４５　（３６）、 １１６　（８７）、８８　（４ｊ）。

塩酸０−メチルヒドロキシルアミン３．３６ｇをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ ）３０ｍ　ｌ中の０−メチル＝２−　［２−（メチル（４−クロロフェニル）オ キシイミノメチル）フェニル］−２−メトキシイミノーアセチミデート３．７４ ｇの溶液に添加する。その後微細に粉砕された炭酸カリウム８．２８ｇを少しず つ加え、混合物の温度はそれにより３２゛Ｃに上昇する。室温で２時間攪拌後、 反応混合物を水に注ぎそして酢酸エチルのおのおの５０　ｍ　ｌで２回抽出する 。集めた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥しそして蒸発させる。無色の油の形態 で粗０−メチルアミドオキシムエーテルが得られる。ＭＳ：Ｍ”　３８８　（０ ，４）、２３６　（１００）。油は凝固する。融点７６−７８℃。

実施例Ｈ−８：（化合物Ｎｏ、３．　１０２）塩酸０−メチルヒドロキシルアミ ン０．８４ｇをＤＭＦ８ｍｌ中のＮ、Ｓ−ジメチル−２−［２−Ｃメチル（４− クロロフェニル）オキシイミノメチル）フェニル］−２−メトキシイミノーチオ アセチミデート１．０ｇの溶液に添加し、そしてその後微細に粉砕された炭酸カ リウム２．０７ｇをそれに加え、混合物の温度はそれにより３２℃に上昇する。

混合物を室温で１．５時間攪拌後、反応混合物を氷水８０ｍ１に注ぎそして酢酸 エチルのおのおの２５ｍ１で３回抽出する。集めた抽出物を水で洗浄し、硫酸マ でネシウムで乾燥しそして蒸発させる。

このように得られた黄色い油を溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（８０，：２ ０）を使用するシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィーにより精製す る。透明な高い粘稠性の形態で所望のＮ、Ｏ−ジメチルアミドオキシムエーテル が得られる。ＭＳ　：Ｍ”　４０２　（２）、２５、　Ｏ、（１００）。

実施例Ｈ−９：　（化合物Ｎｏ、３．　１１）Ｎ、Ｏ−ジメチル−２−［２−Ｃ メチル（４−クロロフェニル）オキシイミノメチル）フェニル］−２−メトキシ イミノーアセチミデート１．０ｇをメタノール３ｍｌおよびメタノール中のメチ ルアミン２．０ｇ（３７％）からなる溶液に加える。得られた懸濁物を室温で２ ４時間攪拌する。油をアセトン３０ｍ１と混合し、シリカゲル２０ｇによりろ過 する。シリカゲルとそこに吸収された最終生成物をアセトン１００ｍ１およびト リエチルアミン５ｍｌの混合物により溶離する。溶離物を高い真空下で蒸発させ そして乾燥させる。所望のＮ、Ｎ’　−ジメチルアミジンが無色の高粘稠性の油 として得られる。

ＭＳ：Ｍ”　３８６　（３，２）、７１　（１００）、２０４（９１）。

以下に示す化合物はこの方法かまたは上記に示した方法の一つにより製造できる 。

」二 ［ロダノ基＝チオシアノ基］ ＭＳ二分子ビーク（％）。

ベースビーク １．１　Ｍｅ　ＨＭｅ　フェニル基 １．２　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　フェニル基１．３　Ｍｅ　）Ｉ　Ｈ２−フルオロフ ェニル基１．４　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　２−フルオロフェニル基１．５　Ｍｅ　Ｈ Ｍｅ　３−フルオロ７　工：−ル基１．６　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３−フルオロフ ェニル基１．７　Ｍｅ　ＨＭｅ　４−フルオロフェニル基１．１０　Ｍｅ　）Ｉ 　Ｍｅ　３−クロロフェニル基１．１３　Ｍｅ　ＨＭｅ　４−りｏｅ＋フェニル 基　ｍ、ｐ、　７３−７５°Ｃ１，１４Ｅｔ　Ｍｅ　Ｍｅ　４−クロロフェニル 基　油、　４０１（１）、　５ｇ１．１５　アリルＪＩ　Ｍｅ　Ｍｅ　４−クロ ロフェニル基ＭＳ：分子ピーク（％）。

ベースビーク １．１７　フェニル基　Ｍｅ　Ｍｃ　４−クロロフェニル基１．１８　ベンジル 基　Ｍｅ　Ｍｅ　４−クロロフェニル基１．１９　Ｍｅ　ＨＭｅ　２−ブロモフ ェニル基１．２０　Ｍｅ　ＨＭｅ　３−ブロモフェニル基１．２１　Ｍｅ　Ｍｅ 　Ｍｅ　８−ブロモフェニル基１．２２　Ｍｅ　ＨＭｅ　４−ブロモフェニル基 １．２３　Ｍｅ　Ｈ−＜１　４−ブロモフェニル基１．２４　Ｍｅ　Ｈ−＜コ　 ４−クロロフェニル基　油　；　３９９（１）、　５８１．２７　Ｍｅ　ＨＣＨ ３０’−クロロフェニル基１．２８　Ｍｅ　ＨＣｌ’（３０ＣＨ２４−りｏロア 、ニル基１．２９　Ｍｅ　ＨＣＨ３ＳＣＨ２’−クロロフェニル基１．３０　Ｍ ｅ　ＨＣＦ３　’−クロロフェニル基１．３１　Ｍｅ　ＨＣＮ　４−クロロフェ ニル基１．３２　Ｍｅ　Ｈ・　Ｅｔ　４−クロロフェニル基１．３３　Ｍｅ　Ｈ プロピル基　４−クロロフェニル基１．３４　Ｍｅ　Ｈ１−プロピル基　４−ク ロロフェニル基１．３５　Ｍｅ　ＨＭｅ　Ｚ４−ジフルオロ’：）エニル基１． ３６　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　＆４−ジフルオロ７ｘ：、、ル基１．３７　Ｍｅ　Ｈ Ｍｅ　２．３−ジフルオ０７　エニーｈ基１．３８　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｌ４− ジフルオ０７　工：−ル基１．３９　Ｍｅ　ＨＭｅ　Ｌ５−ジフルオロフェニル 基１．４０　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　＆５−ジフルオロフェニル基１．４１　Ｍｅ　 ＨＭｅ　Ｚ４−ジクロ０７ｚ　ニル基ＭＳ二分子ピーク（％）。

１．４２　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　８．４−ジクロロフェニル基１．４３　Ｍｅ　Ｈ Ｍｅ　２．５−ジクロロフェニル基１．４７　Ｍｅ　ＨＭｅ　４−Ｃ１，２−Ｆ 　フェニル基１．４８　Ｍｅ　ＨＭｅ　Ｚ＆４−トリフルオロフェニル基１．５ ２　Ｍｅ　ＯＨＭｅ　４−クロロフェニル基１５３　Ｍｅ　’ＯＭｅ　Ｍｅ　４ −クロロフェニル基１ｊ７　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　＋−ナフチル基１．５８　Ｍｅ 　ＨＭｅ　２−ナフチル基１．６８　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　２−４−ジメチルフェ ニル基１．６９　Ｍｅ　ＨＭｅ　＆５−ジメチルフェニル基実施例　Ｒ，Ｒ２Ｒ ３Ｒ４物理的データＭＳ二分子ピーク（％）。

ベースビーク １．７０　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　＆４−ジメチルフェニル基１．７１　Ｍｅ　ＨＭ ｅ　＆５−ジメチルフェニル基１．７２　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　２−メトキシフェ ニル基１．７３　Ｍｅ　ＨＭｅ　３−メトキシフェニル基１．７４　Ｍｅ　Ｍｅ 　Ｍｅ　３−メトキシフェニル基１．７５　Ｍｅ　ＥｔＭｅ　３−メトキシフェ ニル基１．７６　Ｅｔ　Ｍｅ　Ｍｅ　３−メトキシフェニル基１．７７　Ｅｔ　 Ｅｔ　Ｍｅ　３−メトキシフェニル基１．７８　Ｍｅ　ＨＭｅ　４−メトキシフ ェニル基１．７９　Ｍｅ　ＨＭｅ　＆４−ジメトキシフェニル基１．８０　Ｍｅ 　Ｍｅ　Ｍｅ　＆５−ジメトキシフェニル基１．８１　Ｍｅ　ＨＭｅ　＆４−メ チレンジオキシフェニル基１．８２　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　＆４−メチレンジオキ シフェニル基１．８３　Ｍｅ　Ｈ＜　＆４−メチレンジオキシフェニル基１．８ ５　Ｍｅ　ＨＳＭｅ　＆４−メチレンジオキシフェニル基ｌ・８６　Ｍｅ　Ｍｅ 　ＳＭｅ　３．４−メチレンジオキシ−油；　４２９（１１）、　７２１．９２ 　Ｍｅ　ＨＭｅ　ｚ２−カＮ０−５−ベンゾジオキソリル基１．９３　Ｍｅ　Ｍ ｅ　Ｍｅ　ｚ２−カ鰭ト５−ベンゾジオキソリル基１．９４　Ｍｅ　ＨＥｔ２． ２−力鰭ト５−ベンゾジオキソリル基１．９５　Ｍｅ　ＨＭｅ　３−ジフルオロ メトキシフェニル基実施例　Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４物理的データ量８１分子ピーク（ ％ン。

ベースビーク １．９６　Ｍｅ　ＨＭｅ　４−ジフルオロメトキシフェニル基１．９７　Ｍｅ　 Ｍ＠Ｍｅ　３−ジフルオロメトキシフェニル基１．９８ＭｅＨＭｅ３−（２，２ ，２−）’１７Ｍｕ）牛ｉ＋）７ｚ−−ルｊ１１．９９ＭｅＭｅＭｅ３−（菫、 １，２．２→トラフルオＨｚトキシ）フム；ル基１．１００ＭｅＨＭｅ３−（１ ，Ｉ、２．ａ、３．８−Ａキナフルオロ売＾ン）フェニル基 １．１０１　Ｍｅ　ＨＭｅ　４−（２’Ｌ２−）す７ｅｔｕｓシ）フェニル基１ ．１０２ＭｅＨＭｅ４−（１，１，Ｒ２−テトテｙｈオａｘト牛ｉ＋）７！基１ ゜１０３　Ｍｅ　ＯＨＭｅ　８−トリフルオロメトキシフェニル基１．１０４Ｍ ｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　！１−）リフルオロメトキシフェニル基１．１０５　Ｍｅ　Ｏ Ｍｅ　Ｍｅ　８−トリフルオロメトキシフェニル基１．１０６　Ｍｅ　Ｃｏｏ（ ３Ｍｅ　３−トリフルオロメトキシフェニル基１．１０７　Ｍｅ　ＣＯＣｏｏＯ （３３−）リフルオロメトキシフェニル基１．１０８Ｍｅ　ＨＭｅ　４−トリフ ルオロメトキシフェニル基１．１０９Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　２−トリフルオロメチ ルフェニル基１．１１０　Ｍｅ　ＨＭｅ　４−（リフルオロメチルフェニル基１ ．１１１Ｍｅ　Ｅｔ　Ｍｅ　３−）リフルオロメチルフェニル基１．１１２　Ｍ ｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３−トリフルオロメチルフェニル基　油；　４２１（２）、　 ７２１．１１５　Ｍｅ　ＨＣＮ　３−トリフルオロメチルフェニル基１．１１６ 　Ｍｅ　ＨＯＭｅ　Ｆ）リフルオロメチル　油；　４２３（１）、　５８フエニ ル基 １．１１７　Ｍｅ　Ｍｅ　ＯＭｅ　８−トリフルオロメチル　油、　４７３（１ ）、　７２フエニル基 実施例　Ｒ，Ｒ２Ｒ１Ｒ４物理的データＭＳ：分子ピーク（％）。

ベースビーク １．１１８　Ｍｅ　Ｍｅ　ＳＭｅ　３−トリフルオロメチルフェニル基１．１１ ９　Ｍｅ　ＨＣＨ２０Ｑ（３３−トリフルオロメチルフェニル基１．１２０Ｍｅ 　ＯＨＭｅ　３−トリフルオロメチルフェニル基１．１２１　Ｍｅ　ＯＭｅ　Ｍ ｅ　３−トリフルオロメチルフェニル基１．１２２　Ｍｅ　Ｃ０ＣＨ，Ｍｅ　３ −）リフルオロメチルフェニル基１．１２３　Ｍｅ　ＣＯＣ００ＣＨ３３−トリ フルオロメチルフェニル基１．１２４ＭｅＨＭｅ＆５−ビス（トリフにオａメチ ＆）７ｚニアし基１．１２５　Ｍｅ　ＨＭｅ　４Ｆ、３−ＣＦ３−７ｚニル基１ ．１２６　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４Ｆ、３−ＣＦ３−ニアｚ＝ル基１．１２７　Ｍ ｅ　Ｍｅ　＜　４Ｆ、３−Ｇ”３−７ｚニル基１．１２８　Ｍｅ　ＨＭｅ　２− ＣＩ、５−ＣＦ３−フェニル基１．１２９　Ｍｅ　ＨＭｅ　３−７セチル’）ｚ ニル基１、＋３０Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４−アセチルフェニル基１．１３１Ｅｔ　 ＨＭｅ　３−カルボキシフェニル基１．１３２Ｍｅ　ＨＭｅ　４−カルボキシフ ェニル基１．１３３Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３−カルブエトキシフェニル基テル、１ ３４Ｍｅ　ＨＭｅ　４−カルブエトキシフェニル基１．１３５　Ｅｔ　ＨＭｅ　 ２−’Ｊ７）　７ｚニル＆１、＋３６Ｍｅ　ＨＭｅ　３−シアノフェニル基１． １３７　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４−シフ））ｚ＝に基１．１３８Ｍｅ　ＨＭｅ　３ −シアノメチルフェニル基１．１３９Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３−シアノメトキンフ ェニル基１．１４０Ｍｅ　ＨＭｅ　４−シアノメチルフェニル基１．１４１　Ｍ ｅ　ＨＭｅ　４−シアノヘキシルフェニル基１．１４２　Ｍｅ　ＨＭｅ　４−ヒ フｘニールａ１．１４３　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　２−７ｈｔレニルｌｋ１、＋４４ 　Ｍｅ　ＨＭｅ　３−ベンジルオキシフェニル基１．１４５　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ 　４−ヘンシｋｔ＋シフｚニルｌｋ実施例　Ｒ，Ｒ２Ｒ３Ｒ４物理的データＮｏ 。

ＭＳ：分子ピーク（％）。

ベースビーク １．１４６　Ｍｅ　ＨＭｅ　＆５−ジベンジルオキシフェニル基１．１４７　Ｍ ｅ　ＨＭｅ　４−ブロモ−２−フルオロフェニル基１．１４８Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ 　４−ブロモ−３−メチルフェニル基１．１４９　Ｍｅ　ＨＭｅ　６−（Ｚ２− ジフルオロ−１，４−ベンゾ−ジオキサニル）基 １．１５０　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　６−（２４３−１−リフルオ１：ｌ−１．４− ベンゾジオキサニル）基 １．１５１　Ｍｅ　ＨＭｅ　ペンタフルオロフェニル基１．１５２　Ｍｅ　Ｍｅ 　Ｍｅ　３−Ｆ、５−Ｇ”３−７ｚ＝ル基１．１５３　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３− ＯＭｅβ−ＣＦ３−フェニル基１．１５４　Ｍｅ　ＨＭｅ　３−Ｎ０ｘ５−ＣＦ ３−７ｚ二り基１．１５５　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４−Ｂｒ、３−σｙ７ｚ二Ａｔ 基１．１５６Ｍｅ　ＨＭｅ　４−第三ブチルフェニル基１．１５７Ｍｅ　Ｍｅ　 Ｍｅ　４−第二ブチルフェニル基１．１５８Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４−ブチルフェ ニル基１．１５９Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４−ブトキシフェニル基１．１６０　Ｍｅ 　ＨＭｅ　＋１−Ｆ、４−Ｍｅｏ−フェニル基　油；　３８７（１９）、５８１ ．１６１　Ｍｅ　ＨＭｅ　３−Ｃ１，４−ＭｅＯ−フェニル基１．１６２　Ｍｅ 　Ｍｅ　Ｍｅ　３−ＣＩ、４−Ｍｅ−フェニル基１．１６３　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ 　４−Ｃ１，２−Ｍｅ−フェニル基１．１６４　Ｍｅ　ＨＭｅ　４−Ｃ１，３− Ｍｅ−フェニル基１．１６５　Ｍｅ　ＨＭｅ　５−Ｃ１，２−Ｍｅ−フェニル基 １．１６６　Ｍｅ　ＨＭｅ　４−Ｃ１，３−ＮＯＺ−フェニル基１．１６７　Ｍ ｅ　ＨＭｅ　５−インダニル基１．１６８Ｍｅ　ＨＭｅ　３，５−ジニトロフェ ニル基１．１６９　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　２−ニドｒｙｙｚ２ｋｌ＆１．１７０　 Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３−ニドｏ７ｇニーｋｌ＆１．１７１　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　 ４−二）ロアニーニル基１．１７２　Ｍｅ　ＨＭｅ　２−工＋ルアｚ＝ル基ＭＳ ９分子ビーク（％〉。

ベースビーク １．１７３Ｍｅ　ＨＭｅ　３−エチルフェニル基１．１７４Ｍｅ　ＨＭｅ　４− エチルフェニル基１．１７５　Ｍｅ　ＨＭｅ　４−エチルフェニル基ｔ、１７６ Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３−ｘトキシフェニル基１．１７７　Ｍｅ　ＨＭｅ　４−エ トキシフェニル基１．１７８　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３−Ｆ、　４−ＣＨｙフェニ ル基１．１７９　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４−Ｐ、３−８０２−）ｚニル基１．１８ ０　Ｍｅ　ＨＭｅ　４−Ｃ１，３（Ｆウーフェニル基１．１８１　Ｍｅ　Ｍｅ　 Ｅｔ　３−ヒドロキシフェニル基１．１８２Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４−ヒドロキシ フェニル基１．１８３　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３−ｔＦＯＩ）−４−メトキシフェ ニル基１．１８４Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４−ヒＦｏｅノー８−メチルフェニル基１ ．１８５　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３−ヒＦｏｅシー３−ニトロフェニル基１．１８ ６　Ｍｅ　ＨＭｅ　４−イソプロピルフェニル基１．１８７　Ｍｅ　ＨＭｅ　３ −インドフェニル基１．１８８　Ｍｅ　ＨＭｅ　４−インドフェニル基１．１８ ９　Ｍｅ　ＨＭｅ　３−メルカプトフェニル基１．１９０Ｍｅ　ＨＭｅ　４−メ ルカプトフェニル基１．１９４Ｍｅ　ＨＭｅ　３−メチルメルカプトフェニル基 １．１９５Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４−メチルメルカプトフェニル基１．１９６　Ｍ ｅ　ＨＭｅ　２−メチルチ第４＜Ｆ３−７　エ＝ル基１．１９７　Ｍｅ　Ｍｅ　 Ｍｅ　４（Ｊｑ　：（ＮＯ２−フェニル基１．１９８　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４− ＣＩ＋３　２−ＮＯ２−フェニル基１．１９９　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　２−ＣＨ３ ４−１１０２−フェニル基１．２００　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　２−ＣＨ３５−Ｍ１ ２−７ｚニル基！、２０１　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４−メトキシ、３−ＮＯ２−７ ｚニル基実施例　Ｒ，Ｒ２Ｒ，Ｒ４物理的データＮ。

ＭＳ二分子ピーク＜９６）。

ベースビーク １．２０２Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４−（４−モルホリノ）フェニル基１．２０３　 Ｍｅ　ＨＭｅ　３−フェノキシフェニル基１．２０４Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４−フ ェノキシフェニル基１．２０５　Ｍｅ　ＨＭｅ　４−プロピルフェニル基１．２ ０６Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３−メタンスルフィニルメチル−４−１ｋＯ−フェニル 基 １．２０７　Ｍｅ　ＨＭｅ　４−スルファモイルメチル基１．２０１！　Ｍｅ　 Ｍｅ　Ｍｅ　４Ｍｅ０．３−ＣＨ５ＳＣＨ２−フェニル基ｌ・２０９Ｍｅ　Ｍｅ 　Ｍｅ　３−）リフルオロメチルスルホニル−フェニル基 １．２１０　Ｍｅ　ＨＭｅ　３−ロダノフェニル基１・２１１Ｍｅ　ＨＭｅ　４ −ロダノフェニル基１・２１２Ｍｅ　ＨＭｅ　３−ロダノメチルフェニル基ｌ・ ２１３　Ｍｅ　ＨＭｅ　４−ロダノメチルフェニル基１．２１４　Ｍｅ　ＨＭｅ 　３−ブａ＜−ｔ−ｃ−ｓ−イ身オキシフェニル基１．２１５　Ｍｅ　ＨＭｅ　 ＄−プａベーｌ−仁−３−イにオキシフェニル基１．２１６　Ｍｅ　ＨＭｅ　２ −シクロプロピルメトキシフェニル基１．２１７　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　ＬＬ４５ −テトラフルオロフェニル基１°２１８　Ｍｅ　ＨＭｅ　’ｌ、λジローテトラ フルオロフェニル基１“２１９　Ｍｅ　ＨＭｅ　２．乳４−トリメトキシフェニ ル基１．２２０　Ｍｅ　ＨＭｅ　３．４５−トリメトキシフェニル基１．２２１ 　Ｍｅ　ＨＭｅ　５．ａ、７．８−テトラヒトロートナフチル基１．２２２　Ｍ ｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　２．３−ジヒドロヘンシア１Ｊ−５−イル基１°２２３　Ｍｅ 　ＨＭｅ　２．８−ジヒドロベンゾフリ＋イル基１．２２４Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　 ？−ＯＭａ、Ｚ３−ジヒドロベンゾフリ４−イル基１・２２５Ｍｅ　ＨＭｅ　３ −）リメチルシリルフェニル基１°２２６　Ｍｅ　ＨＣＦ３　３−）リメチルシ リルフェニル基実施例　Ｒ，Ｒ２Ｒ１Ｒ４物理的データＮｏ。

ＭＳ二分子ピーク（％）。

ベースビーク １．２２９Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４−クロロベンジル基１．２３０　Ｍｅ　ＨＭｅ 　３−ＣＦＩ　、４−クロロベンジル基１．２３１　Ｍｅ　ＨＭｅ　フェノキシ メチル基１．２３２Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３−クロロフェノキシメチル基１．２３ ３　Ｍｅ　ＨＭｅ　３−ＣＦＨ−フェノキシメチル基１．２３４　Ｍｅ　ＨＭｅ 　２−メトキシう−ベンゾジオキソリル基１．２３５Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　２−メ チル４−ベンゾジオキソリル基１．２３６　Ｍｅ　ＨＭｅ　２−フェニル４−ベ ンゾジオキソリル基１．２３７　Ｍｅ　ＨＭｅ　３−メトキシカルボニルフェニ ル基１．２３８　Ｍｅ　ＨＭｅ　４−メトキシカルボニルフェニル基１．２３９ 　Ｍｅ　ＨＭｅ　３−メトキシイミノメチルフェニル基１．２４０Ｍｅ　Ｍｅ　 Ｍｅ　３−エトキシイミノメチルフェニル基１．２４１Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４− メトキシイミノメチルフェニル基１．２４２　Ｍｅ　ＨＭｅ　２−ピラジニル基 １．２４３　Ｍｅ　ＨＭｅ　＆５−ジメチルービラジニー２−イル基１．２４４ 　Ｍｅ　ＨＭｅ　３−エトキシ−ビララニー２−イル基１．２４５　Ｍｅ　Ｍｅ 　Ｍｅ　５−ＣＯＮＨＧ１３−ビランニー２−イル基１．２４６　Ｍｅ　ＨＭｅ 　２−ピリミジニル基１．２４７Ｍｅ　ＨＭｅ　４−クロロピリミジニー２−イ ル基１・２４８　Ｍｅ　ＨＭｅ　４−エトキシピリミジニー２−イル基１．２４ ９　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　←メトでシビリミジー２−イル蚤１．２５０　Ｍｅ　Ｈ Ｍｅ　４−（ｌＺ２−）リフルオロエトキシ）−ピリミジニー２−イル基 ｌ・２５１　Ｍｅ　ＨＭｅ　２−５ＣＨ３−ピリミジニー４−イル基！・２５２ 　Ｍｅ　ＨＭｅ　４−イソプロポキシピリミジニー２−イル基１・２５３　Ｍｅ 　ＨＭｅ　４６−シメチルビリミジニー２−イル基ｌ・２５４　Ｍｅ　ＨＭｅ　 ４４．６−シクロブロビルビリミジニー２−イル基 １．２５５　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４６−ジニチルビリミジニー２−イル基実施例 　Ｒ，Ｒ２Ｒ３Ｒ４物理的データＮｏ。

ＭＳ：分子ピーク（％）。

ベースビーク １．２５６　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４−Ｍｅ、６−０１１ｓ−ピリミジニー２−イ ル基１．２５７　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４−Ｍｅ、６（：Ｐ３−ピリミジニー２− イル基１．２５８　Ｍｅ　ＨＭｅ　２−ピリジル基１．２５９　Ｍｅ　ＨＨ２− ピリジル基１．２６０Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　２−ピリジル基１．２６１　Ｍｅ　Ｈ Ｍｅ　３−ピリジル基１．２６４　Ｍｅ　ＨＭｅ　２−クロロ−４−ピリジル基 １．２６５　Ｍｅ　ＨＭｅ　２−キノリニル基１．２６６　Ｍｅ　ＨＭｅ　６− キノリニル基１．２６７Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　６−キノリニル基１．２６８　Ｍｅ 　ＨＭｅ　？−キノリニル基１．２６９Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　７−キＪ’Ｊ２Ｌ４ １．２７０　Ｍｅ　ＨＭｅ　５−ｚ”）＃Ｊ　ＩＪニル基１．２７１Ｍｅ　ＨＭ ｅ　２−ペンゾイミタソリル基１．２７２　Ｍｅ　ＨＭｅ　３．４−ペンゾクマ リニー６−イｌｋ基１．２７３Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　２−チェニル基１．２７４Ｍ ｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３−メチルベンゾ（ｂ）　チＸニー１−４ｋＩ＆１．２７５　 Ｍｅ　ＨＭｅ　５−クロロチ！ニー２−１基１．２７６Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　５− ブｔｆｆ％チ！ニー２−１４１．２７７　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　２−メト牛ノｈｋ ボ＞８−ｆ：Ｔ：、ニールＭ１．２７８　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　２−７１Ｊル基１ ．２８２　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　５−ＪｆルアＵ−２−イｈｌ＆１．２８３　Ｍｅ 　ＨＭｅ　６−フａモー２−ヒ！Ｊシル１実施例　Ｒ，Ｒ２Ｒ１Ｒ４物理的デー タＭＳ−分子ピーク（％）。

ベースビーク ト表１４　Ｍｅ　ＨＭｅ　４−トリフルオロメチジ２−ピリジル基１．２８５Ｍ ｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４−エトキシピリミジニー２−イル基１．２８６Ｍｅ　Ｍｅ　 Ｍｅ　５−クロロ−２−ピリジル基１３＋７Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　５−ブロモ−２ −ピリジル基１．２８８Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　６−トリフルオロメチル−２−ピリ ジル基１．２８９　Ｍｅ　ＨＭｅ　６−キノフサリニル基１．２９０Ｍｅ　Ｍｅ 　Ｍｅ　６−キノフサリニル基１．２９１　Ｍｅ　ＨＭｅ　２−キノフサリニル 基１．２９２　Ｍｅ　ＨＭｅ　６−クロロ−２−キノクサリニニル基１．２９３ Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　２−チアゾリル基１．２９４　Ｍｅ　ＨＭｅ　５−）リフル オロメチ肪２−ピリジル基１．２９５　Ｍｅ　ＨＭｅ　λ１．３−ベンゾチアジ アゾールー５−イル基１．２９６　Ｍｅ　ＨＭｅ　ス１．３−ベンカキサジアゾ ールージイル基１．２９７　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４−ＣＮ−２−ピリジル基１． ２９８Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　５−ブロモ−３−ピリジル基１．２９９Ｍｅ　Ｍｅ　 Ｍｅ　８−メチル−３−ピリジル基１．３００　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｉ−モＡｔ ホ’）−ル基１．３０１　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　＋−（スロージメチルモルホリニ ル）基１．３０２　Ｍｅ　ＨＭｅ　＋−（２−メチルモルホリニル）基１．３０ ３　Ｍｅ　ＨＭｅ　ｌ−ピペリジニル基１．３０４Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　ｌ−ピペ ラジニル基１．３０５　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　メｆル基１．３０６　Ｍｅ　ＨＭｅ 　工ｆｋｌ＆１．３０７　Ｍｅ　ＨＭｅ　プロピル基１．３０８　Ｍｅ　ＨＭｅ 　−（ソブロビル基１．３０９Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　シｉ）ロブロヒル基実施例　 Ｒ，Ｒ２Ｒ３Ｒ４物理的データ量８８分子ピーク（％）。

ベースビーク １．３１２　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　メチルチオ基１．３１３Ｍｅ　ＨＣＮ　２−メ トキシプロピニー２−イル基１．３１４Ｍｅ　Ｍｅ　ＣＮ　２−ｎ−ブトキシプ ロピニー２−イル基１．３１５Ｍｅ　ＨＣＮ　２−メトキシチオプロピニー２− イル基１．３１６Ｍｅ　Ｍｅ　ＣＮ　イソプロピル基１．３１７　Ｍｅ　Ｍｅ　 ＣＮ　シクロプロピル基１．３１８　Ｍｅ　ＨＣＮ　フェニル基１．３１９　Ｍ ｅ　Ｍｅ　ＣＮ　２−ｏ−プロポキシプロビニ−２−イル基１．３２０　Ｅｔ　 Ｍｅ　ＣＨ３Ｓ　４−クロロフェニル基　油；　４３３（２）、　１１６１．３ ２１　Ｍｅ　ＨＭｅ　３−トリフルオロメトキシ−油；　４２３（１０）。

フェニル基　１１６ １・３２２　Ｅｔ　Ｍｅ　ＣＨ３Ｓ　３．　４−メチレンジオキシ−油；　４４ ３（１２）、　５８フエニル基 １．３２３　Ｅｔ　ＨＣＨ３０３−トリフルオロメチル−ｍ；　４３７（２）、 　１１６フエニル基 １．３２４　Ｅｔ　Ｍｅ　ＣＨ３０Ｂ−トリフルオロメチル＝　＆　４５１（１ ）、　５８フエニル基 １．３２５　Ｍｅ　Ｍｅ　ＣＨ３Ｓ　４−クロロフェニル基　油；　４１９（２ ，５）、　７２１．３２６Ｅｔ　Ｍｅ　−＜コ　４−クロロフェニル基　３９６ 　Ｍ−ＯＭｅ（２）、　１１６１．３２９Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３−フルオロ−４ −メトキシ−４０１（７）、　７２フエニル基 １．３３０Ｅ＋　Ｍｅ　Ｍｅ　３−フルオロ−４−メトキシ−４１５（８）、　 １１６フエニル基 １．３３１　Ｅｔ　ＨＭｅ　４−クロロフェニル基　３８７（１８）、　１１６ １．３３２　Ｍｅ　ＣＯＭｅ　Ｍｅ　４−クロロフェニル基　４１５（５，４） 、　４３物理的データ 物理的データ 実施例　Ｒ，Ｒ２Ｎ和’（Ｒ３）Ｒ４Ｍ　Ｓ　分子ピーク（％）。

表２ ＭＳ＋分子ピーク（％）。

ベースビーク ２．４　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４−フルオロフェニル基２．７　Ｍｅ　ＨＭｅ　３ −クロロフェニル基２・８　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｅｔ３−クロロフェニル基２．９　Ｍ ｅ　ＨＭｅ　４−クロロフェニル基実施例　Ｒ，Ｒ２Ｒ３Ｒ４物理的データＭＳ 　分子ピーク（９６）　。

λ１９　Ｍｅ　ＨＥｔ　４−クロロフェニル基２．２０　Ｍｅ　ＨＭｅ　２−ブ ロモフェニル基２．２１　Ｅｔ　Ｍｅ　Ｍｅ　３−ブロモフェニル基２．２２　 Ｍｅ　ＨＭｅ　４−ブロモフェニル基２．２３　Ｍｅ　ＨＭｅ　２．４−ジＶル ｔ０７ｘニルｌｉλ２４　Ｍｅ　ＨＭｅ　２．３−ジフルオロフェニル基２．２ ５　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３．４−ジフルｔ０フェニルｉ２．２６　Ｍｅ　ＨＭｅ 　２−５−：ｊフルオロフェニル基２．２７　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３−５−ジフ ルオロフェニル基２．２８　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３．４−ツクａ　Ｏ７ｘ　ニル １＆２．２９　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３．５−ノクロロフｘニル基２．３０　Ｍｅ 　ＨＭｅ　３−Ｃ１，４−Ｆ−フェニル基２．３１　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　２−ナ フチル基２．３２　Ｍｅ　Ｍｅ　＜　２−ナフチル基２．３３　Ｍｅ　ＨＭｅ　 ２−メチルフェニル基２．３４　Ｍｅ　Ｍ６　ＭＣ３−メチルフェニル基２．３ ５　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４−メチルフェニル基２．３６　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３ −メトキノフェニル基２．３９　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　＆４−メチレンノオキシフ ェニル基２．４０　Ｍｅ　Ｈ＜　ｉ−メチレンジオキシフェニル基２．４１　Ｍ ｅ　Ｍｅ　＜　３．４−メチレンジオキシフェニル基２．４２　Ｍｅ　Ｈ５Ｏ− １３＆４−メチレンジオキシフェニル基２．４３　Ｍｅ　ＨＣＩＣＨＪ　＆　４ −メチしンジオキシフェニル基２．４４　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３，４−エチレン ジオキシフェニル基２．４５　Ｍｅ　Ｈ＜　！Ｌ４−エチレンジオキシフェニル 基実施例　Ｒ，Ｒ２Ｒ１Ｒ４物理的データＭＳ　分子ピーク（％）。

２．４７　Ｍｅ　ＨＥｔ　Ｚ２−ノフルオσウ−２，４８Ｍｅ　ＨＭｅ　３−ジ フルオロメトキシフェニル基２．４９　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３−ジフルオロメト キンフェニル基２．５０　Ｍｅ　ＨＭｅ　３−（２，Ｌ２−トリフルオロメトキ シ）−２，５１Ｍｅ　ＨＭｅ　３−トリフルオロメトキシフェニル基２．５２　 Ｂ　ＨＭｅ　３−１−リフルオロメトキシフェニル基２．５３　Ｍｅ　Ｍｅ　λ （Ｃ３−ｈリフルオロメトキシフェニル基λ５７　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３−トリ フルオロメチル−４３７（１）、１８６２．６０　Ｍｅ　ＨＯＭｅ　３−トリフ ルオロメチルフェニル基２．６１　Ｍｅ　Ｍｅ　ＳＭｅ　３−トリフルオロメチ ルフェニル基２．６２　Ｎｉｅ　ＯＨλ（ｅ　３−）リフルオロメチルフェニル 基２．６３　Ｍｅ　ＯＭｅ　Ｍｅ　３　）リフルオロメチルフェニル墓２．６４ 　Ｍｅ　ＨＭｅ　＆５−ビス（トリフルオロメチル）−２，６５Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍ ｅ　４−Ｆ、３−ＣＦ３−フェニル基２．６８　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　２−シアノ メト１”７エ：Ａ基実施例　Ｒ，Ｒ２Ｒ３Ｒ４物理的データＮｏ。

ＭＳ＋分子ピーク（％）。

ベースビーク １６９　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３−Ｆ、５−ＣＦ３−フェニル基２．７０　Ｍｅ　 ＨＭｅ　４−ＣＩ、３−ＣＨ４−７エ＝ル基２．７１　Ｍｅ　ＨＭｅ　４−エチ ルフェニル基λ７２　Ｍｅ　ＨＭｅ　２−８Ｏ町、５−ＣＦ３−フｚニル基２． ７３　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４−０ＣＨ３，３−１＃０２−フェニル基２．７４　 Ｍｅ　ＨＭｅ　３−フェノキシフェニル基２．７５　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　４−フ ェノキシフェニル基２．７６　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３）辱■馬、４−ＯＣＩＩ３ −フェニル基２．７７　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　３−ＣＩ％’１ｏ１２．４−ＱＣ） １３−フェニル基２．７８　Ｍｅ　ＨＭｅ　３−ｉ＜−１−ｘ−８−イ財キノフ ェニル基２．７９　Ｍｅ　ＨＭｅ　３−九ｇ−１−Ｗ−３−イ馴１ジフェニル基 ２．８０ＭｅＨＭｅ３−シクＵプｂピーメトキンフェニル基２．８１　Ｍｅ　Ｍ ｅ　Ｍｅ　２．３−；（ドロＡｊ＞７’７９−５−づＩｕ％２．８２　Ｍｅ　Ｈ Ｍｅ　３−ＣＦｚ４−り’ａａベンジル基２．８３　Ｍｅ　ＨＭｅ　３−ＣＦ３ −７ｚ／キシメチル基２Ｊ４　Ｍｅ　ＨＭｅ　２−メトキノ４−ベンゾジオキソ リル基２．８５　Ｍｅ　ＨＭｅ　２−ピリジル基２．８６　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　 ？−キノリニル基２．８７　Ｍｅ　ＨＭｅ　６−キラリニル基２．８８　Ｍｅ　 Ｍｅ　Ｍｅ　２−チェニル基２．８９　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　９−）ｆルヘンゾ（ ｂ）　ｆ：Ｌニー２−４１　Ｈ２，９０Ｍｅ　ＨＭｅ　５−クロロチェニー２− イル基２．９１　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　５−プロモチエニー２−イル基２．９２　 Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　２−フリル基２．９３　Ｍｅ　ＨＭｅ　ベンゾ［ｂｌ　）＋ Ｊ−２−イルｌｋ２．９４　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　＋　−メチＭ！ローＩｕ−２− イルＭ２．９５　Ｍｅ　ＨＭｅ　６−フロモー２−ピリジル１に２．９６　Ｍｅ 　ＨＭｅ　４−ＣＦ３−２−ピリジル基２．９７　Ｍｅ　ＨＭｅ　６−４−／ク ツ’Ｊ二／１４実施例　Ｒ，Ｒ２Ｒ１Ｒ４物理的データＮｏ。

ＭＳ・分子ピーク（％）。

ベースビーク ２．９８　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　６−キノクソ＋７：／Ｌｉ１２．９９　Ｍｅ　Ｍ ｅ　Ｍｅ　２−チアゾリル基２．１００　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｍｅ　＋−（２，８−ジ メチル−モルホリニル）基 ２．１０１　Ｅｔ　Ｍｅ　Ｍｅ　３−トリフルトｏ−４５１（１）、１８６メチ ルフエニル基 ２．１０２　ＣＨ２＝Ｃｌ−Ｇ１２　Ｍｅ　Ｍｅ　４−クロ０７ｇ、：、　ル基 ２．１０３（ゴ（ＦＣ（Ｍｅ）−ＭｅＭｅ３−フｋｔｒｒ−４−メトキシフｚｓ ｋｌ＆Ｈ２ ２，１０４４−クロロ−Ｍｅ　Ｍｅ　３−フ躬−−４−メトキシフェニル基ベン ジル基 ２．１０５　シクａ−Ｍｅ　Ｍｅ　３−７Ｎｕ−４−メトキｙフｚ二ｋｌ＆プロ ピルメチル基 ２．１０６　４−メトキシ−Ｍｅ　Ｍｅ　ジフルオロ４．メＨジフェニル基ベン ジル基 ２．１０７　（ゴ（３−α（ゴ（２Ｍｅ　Ｍｅ　３−フル第１１−４−メトキシ フェニル基２．１０８　ＦＧ（２−ＣＨ２Ｍｅ　Ｍｅ　４−クロロフェニル基２ ．１０９　Ｆ３Ｃ−ＣＨ２Ｍｅ　Ｍｅ　４−クロロフェニル基２．１１Ｏｎ−プ ロピル基　Ｍｅ　Ｍｅ　４−クロロフェニル基２．１１１　ＮＣ−ＣＨ２Ｍｅ　 Ｍｅ　４−クロロフェニル基２．１１２　ＣＨＦＣＨ−ＣＨ２Ｍｅ　Ｍｅ　３− クロロ−４−メトキシ７４−１−ル基２．１１３　Ｅｔ　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｂ−クロ ロ−４−メトキシ）ユニり基２．１１４　Ｍｅ　ＯＭｅ　Ｍｅ　４−クロロフェ ニル基　４１９（０，５）、　２６７２．１１７ＣＨｆｃＨ−ＣＨ２ＭｅＭｅ３ −フルオロ−４−メトキ＋７４４３（１，５）、１６６フエニル基 実施例　Ｒ，Ｒ２Ｒ３Ｒ４物理的データＮ。

ＭＳ二二子ピーク（％）。

ベースビーク ２．１１８　ベンジル基　Ｍｅ　Ｍｅ　３−フルオロ−４−４６２Ｍ−ＯＭｅ（ ８）、　１６６メトキシフエニル基 ２．１１９　Ｅｔ　Ｍｅ　Ｍｅ　４−クロロフェニル基　４１７（１，４）、　 １５２２．１２２　イソプロピル基　Ｍｅ　Ｍｅ　４−クロロフェニル基　４３ １（１，１）、　１５２物理的データ ！王！ 実施例　Ｒｚ　Ｒ６Ｒ２Ｒ１Ｒ４物理的データＭＳ：分子ピーク（％）。

３．２　Ｍｅ　ＭｅＭｅＭｅ　２−フルオロ７ｚニル基３．３　Ｍｅ　ＨＭｅ　 Ｍｅ　３−フルオロフェニル基３．７　Ｍｅ　ＭｅＭｅＭｅ　３−クロロフェニ ル基３．８　Ｍｅ　ＨＭｅ　Ｅｔ　３−クロａ７エ＝Ａｔ基３．９　Ｍｅ　ＨＨ Ｍｅ　４−クロロフェニル基３．１０　Ｍｅ　ＭｅＨＭｅ　４−りｃｙａ７ｘ二 り基３．１１　Ｍｅ　ＨＭｅ　Ｍｅ　４−クロａｙｚ二ｈ＆　３ｇ＠３．２）、 ７１３．１４　Ｍｅ　ＭｅＭｅ　−＜１　４−クロロフェニル基３．１５　−＜ 口　ＨＭｅ　ＯＭｅ　’−クロロフェニル基実施例　ＲＩ　Ｒ６Ｒ２Ｒ３Ｆｉ４ 　物理的データＮｏ。

ＭＳ二分子ピーク（％）。

ベースビーク ３．２２　Ｍｅ　ＨＭｅ　Ｍｅ　４−ブロモフェニル基３．２３　Ｍｅ　ＨＨＭ ｅ　２．４−ジフルオロフェニル基３．２４　ＭＣＨＨＭｅ　＆３−ジフルオロ フェニル基３−２５　Ｍｅ　ＨＭｅ　Ｍｅ　＆、４−ジフルオロフェニル基３． ２６　Ｍｅ　ＭｅＨＭｅ　２．５−ジフルオロフェニル基３．２７　Ｍｅ　ＨＭ ｅＭｅ　＆）ジフルオロフェニル基３．２８　Ｍｅ　ＨＭｅ　Ｍｅ　３．４−ジ クロロフェニル基３．２９　Ｍｅ　ＨＭｅ　Ｍｅ　＆５−ジクロロフェニル基３ ．３０　Ｍｅ　Ｍｅ　ＨＭｅ　３−ＣＩ、４−　Ｆ−フェニル基３．３１　Ｍｅ 　ＨＭｅ　Ｍｅ　２−ナフチル基３．３２　Ｍｅ　ＭｅＭｅ　＜　２−ナフチル 基３．３３　Ｍｅ　ＭｅＨＭｅ　２−メチルフェニル基３．３４　Ｍｅ　ＨＭｅ 　Ｍｅ　３−メチルフェニル基３．３５　Ｍｅ　ＨＭｅ　Ｍｅ　４−メチルフェ ニル基３．３８　Ｍｅ　ＭｅＨＭｅ　＆４−メチレンジオキシフェニル基３．４ １　Ｍｅ　ＨＭｅ　−＜口　＆４−メチレンジオキシフェニル基３．４２　Ｍｅ 　ＭｅＨＳＣＨ３＆４−メチレンジオキシフェニル基３．４３　Ｍｅ　Ｍｅ　Ｈ ＯＣＨ３’＆、４−Ｊｆレンジ＊＊シフｘニル基３．４６　Ｍｅ　Ｍｅ　ＨＭｅ 　２．２−ｙ７Ｍｕ−５−＜ンゾｆｆ１ｙ＋＋＆＆３．４７　Ｍｅ　ＭｅＨＥｔ 　Ｒ２−９７Ｎｏ−５−＜ＷＩＹ’ｌＡ＆３．４８　Ｍｅ　ＭｅＨＭｅ　３−ジ フルオロメトキシフェニル基３．４９　Ｍｅ　ＨＭｅ　Ｍｅ　３−ジフルオロメ トキシフェニル基３．５０　Ｍｅ　ＭｅＨＭｅ　３−（２，Ｒ２−）’Ｊフルｔ 。

エトキシ）−フェニル基 ＭＳ５分子ピーク（％）。

３．５１　Ｍｅ　ＨＨＭｅ　３−トリフルオロメトキシフェニル基３．５２　Ｅ ｔ　ＭｅＨＭｅ　３−トリフルオロメトキシフェニル基３．５３　Ｍｅ　ＨＭｅ 　Ｍｅ　３−）リフルオロメトキシフェニル基３．５４　Ｅｔ　ＨＭｅ　Ｍｅ　 ３−トリフルオロメトキシフェニル基３．５５　Ｍｅ　ＨＭｅ　Ｍｅ　２−トリ フルオロメチルフェニル基３．５６　Ｍｅ　ＭｅＨＭｅ　３−）リフルオロメチ ルフェニル基３．６０　Ｍｅ　ＭｅＨＯＭｅ　３−トリフルオロメチルフェニル 基３・６１　Ｍｅ　ＨＭｅ　ＳＭｅ　３−）リフルオロメチルフェニル基３．６ ２　Ｍｅ　ＭｅＯＨＭｅ　３−）リフルオロメチルフェニル基３・６３　Ｍｅ　 Ｍｅ　ＯＭｅ　Ｍｅ　３−　）　’）フルオロメチルフェニル基３．６４　Ｍｅ 　ＭｅＨＭｅ　＆５−ビス（トリフルオロメチル）−フェニル基 ３．６５　Ｍｅ　ＨＭｅ　Ｍｅ　４−Ｆ、３−ＣＦ３−フェニル基３．６６　Ｂ 　ＨＨＭｅ　２−シアノフェニル基３．６７　Ｍｅ　ＭｅＨＭｅ　３−シアノフ ェニル基３．６８　Ｍｅ　ＨＭｅ　Ｍｅ　３−シアノメトキシフェニル基３．６ ９　Ｍｅ　ＨＭｅ　Ｍｅ　３−Ｆ、５−ＣＦう一フェニル基３．７０　Ｍｅ　Ｍ ｅＨＭｅ　４−Ｃ１，う−ＣＨ３−フェニル基３．７１　Ｍｅ　ＭｅＨＭｅ　４ −エチルフェニル基３．７２　Ｍｅ　ＭｅＨＭｅ　２−８ＣＨう５−ＣＦ３−フ ェニル基３．７３　Ｍｅ　ＨＭｅ　Ｍｅ　＋０ＣＨ３３−ＮＯ２−フェニル基３ ．７４　Ｍｅ　ＨＨＭｅ　３−フェノキシフェニル基３．７５　Ｍｅ　ＨＭｅ　 Ｍｅ　４−フェノキシフェニル基３．７６　Ｍｅ　ＨＭｅ　Ｍｅ　３−ＣＨｚＳ ＯＣＨ３，４−（Ｘｆ７ｚニーに基３．７７　Ｍｅ　ＨＭｅ　Ｍｅ　３−０１２ ＳＣＨ３，４−ＯＣＩ−１ｆ−フェニル基３．７８　Ｍｅ　ＨＨＭｅ　３−プロ ペ’Ｉ−エニ「３−イｍジフェニル基３．７９　Ｍｅ　ＨＨＭｅ　３−１［ｌ１ ｏ−１−１＞３−４１ａン７ｚ二）１４３．８０　Ｍｅ　ＨＨＭｅ　３−シクロ ブｂ６メトキノフエニル基ＭＳ二分子ピーク（％）。

３．８１　Ｍｅ　ＭｅＭｅ　Ｍｅ　Ｒ３−ジヒドロベンゾフリ４−イル基３．８ ２　Ｍｅ　ＨＨＭｅ　３−Ｇ”３．４−りｏｔｙベンジル基３．８３　Ｍｅ　Ｍ ｅＨＭｅ　３−ＣＦ３−７ｚツキジメチル基３．８４　Ｍｅ　ＭｅＨＭｅ　２− ０ＣＨ３−５−ベンゾジオキソリル基３．８５　Ｍｅ　ＨＨＭｅ　２−ピリジル 基３．８６　Ｍｅ　ＨＭｅ　Ｍｅ　？−キノリニル基３．８７　Ｍｅ　ＭｅＨＭ ｅ　６−キラリニル基３．８８　Ｍｅ　ＭｅＭｅ　Ｍｅ　２−チェニル基３．８ ９　Ｍｅ　ＨＭｅ　Ｍｅ　３−メチルベンゾ［ｂｌチェニー２−イル基３．９Ｑ 　Ｍｃ　ＭｅＨＭｅ　５−りｏｏチェニー２−イル基３．９１　Ｍｅ　ＨＭｅ　 Ｍｅ　５−プロモチエニー２−イル基３．９２　Ｍｅ　ＭｅＭｅ　Ｍｅ　２−フ リル基３．９３　Ｍｅ　ＨＨＭｅ　ベンゾＴｏｌフリー２−イル基３．９４　Ｍ ｅ　ＨＭｅ　Ｍｅ　！−メチルピロールー２−イル基３．９５　Ｍｅ　ＨＨＭｅ 　６−ブロモ−２−ピリジル基３．９６　Ｍｅ　ＨＨＭｅ　４−ＱＦ３−２−ピ リジル基３．９７　Ｍｅ　ＨＨＭｅ　６−キノフサリニル基３．９８　Ｍｅ　Ｍ ｃＭｅ　Ｍｅ　６−キノフサリニル基３．９９　Ｍｅ　ＨＭｅ　Ｍｅ　２−チア ゾリル基３．１００　Ｍｅ　ＭｅＭｅ　Ｍｅ　１−（２，６−ジメチルモルホリ ニル）基３、＋０１　ＨＨＯＭｅＭｅ　４−クロｏ　７　ｚ　＝ル基　ｍｐ、　 ７６−７８°Ｃ３，１０２Ｍｅ　ＨＯＭｅＭｅ　４−りｏロア、＝ル基　Ｏ２） 、　２５０３．１０３　ＨＨＨＭｅ　４−り０ｔｆｆ７ｚニルｉ　３５ｇ（２） 、４３３．１０４　Ｍｅ　ＨＯＥｔ　Ｍｅ　４−クロロフェニル基　４１４３． ６）、　２６４３．１０５　Ｍｅ　ＨＯＨＭｅ　４−’ｙｒｙロフエ＝ｈｌ＆　 ｍｐ、１２４−１２５°Ｃ３，１０６ＨＨＯＨＭｅ　４−クロｒｙフェ＝ルｌ　 ３７＠９．３）、１１６３．１０７　ＨＨＮＨ２Ｍｅ　４−クロ。フェニル基　 ３７３（３２）、　２２１３．１０８　ＨＨＮＨＭｅＭｅ　４−クロロフェニル 基　３８７（４５）、　２３５３．１０９　ＮＨＭｅ　ＨＭｅ　Ｍｅ　４−クロ ロフｘ、二ｋｌ＆　４０１（１０）、１１６３．１１０　ＣＯＭｅ　ＭｅＯＩＥ ｔ　Ｍｅ　４−クロｒ：！フｚ：、、ル基４５８（０−５）、５６物ｌ的データ 幻− ５工Ｒ２Ｒ３Ｒ−ａ　’″″′び−′ ４．１　Ｍｅ　Ｍｅ　フェニル基 ４．２　Ｍｅ　Ｈ２−フルオロフェニル基４．３　ＨＭｅ　３−フルオロフェニ ル基４．４　Ｍｅ　Ｍｅ　４−フルオロフェニル基４．７　Ｍｅ　Ｍｅ　３−ク ロロフェニル基４．８　Ｍｅ　Ｅｌ　３−クロロフェニル基４．９　ＨＭｅ　４ −クロロフェニル基４．１０　Ｍｅ　Ｍｅ　４−りｏｏ７．ニル基　ｍ、ｐ、　 ８Ｂ−８９°Ｃ４、＋３　Ｍｅ　ＯＣＨ３’−クロロフェニル基４．１４　Ｍｅ 　ＣＨ＝ＣＨ３’−りｏｏフェニル基４．１５　Ｍｅ　ＣＦ３　’−クロロフェ ニル基４、＋６　Ｍｅ　ＣＮ　４−クロロフェニル基４．１８　Ｍｅ　Ｍｅ　２ −ブロモフェニル基４．１９　Ｍｅ　Ｍｅ　３−ブロモフェニル基４．２０　Ｍ ｅ　Ｍｅ　４−ブロモフェニル基フェニル基４．２１　Ｍｅ　Ｍｅ　２．４−ジ フルオロ７、＝ル基４．２２　Ｍｅ　Ｍｅ　２．３−ジフルオロフェニル基４． ２３　Ｍｅ　Ｍｅ　３．４−ジフルオロフェニル基４．２４　Ｍｅ　Ｍｅ　２． ５−ジフルオ１ｌｆｆ７ｚニル基実施例　Ｒ２Ｒ３Ｒ４物理的データ ＭＳ・分子ビーク（％）。

４．３０　Ｍｅ　Ｍｅ　２−ナフチル基４．３１　Ｍｅ　Ｍｅ　２−メチルフェ ニル基４．３２　Ｍｅ　Ｍｅ　３−メチＬフｘニーＬｌ＆４．３６　Ｍｅ　Ｍｅ 　＆４−メチレンジオキシフェニル基”４６ＭｅＭｃ３−（２，２，２−トリス ルオαエト午））−実施。　８．Ｒ３〜　軸的２−′ ＭＳ・分子ビーク（％）。

ベースビーク ４．５３　Ｍｅ　ＣＮ　３−）リフルオロメチルフェニル基４．５４　Ｍｅ　Ｏ Ｍｅ　３−）リフルオロメチルフェニル基４・５５　Ｍｅ　ＳＭｅ　３−トリフ ルオロメチルフェニル基４．５６　ＯＭｅ　Ｍｅ　３−）リフルオロメチルフェ ニル基４．５７ＭｅＭｅ＆５−ビス（トリスルオ０メチｋ）フェニル基４．５８ 　Ｍｅ　Ｍｅ　４Ｆ、３−Ｑ”ｙ−フｚ＝ルＪｉ４．５９　Ｍｅ　Ｍｅ　２−シ アノフェニル基４．６０　Ｍｅ　Ｍｅ　３−シアノフェニル基４．６１　Ｍｅ　 Ｍｅ　３−シアノメトキシフェニル基４．６２　０ＨＭｅ　３−Ｆ、５−ＣＦ３ 　−フェニル基４．６３　Ｍｅ　Ｍｅ　４ｑ、３−ＣＨ３−フェニル基４．６４ 　Ｍｅ　Ｍｅ　４−エチルフェニル基４．６７　Ｍｅ　Ｍｅ　３−フェノキシフ ェニル基４．６８　Ｍｅ　Ｍｅ　４−フェノキシフェニル基４．６９　Ｍｅ　Ｍ ｅ　３−Ｇ（２３０ＣＨ３，４−００（３−フェニル基４．７０　Ｍｅ　Ｍｅ　 ３−ＣＨ２ＳＣＨ３，４−ＯＣＨ３−７エール基４．７５　Ｍｅ　Ｍｅ　３−σ ３，４　−クロロベンジル基４．７６　Ｍｅ　Ｍｅ　３−ＣＦ３　−フェノキシ メチル基４．７７　Ｍｅ　Ｍｅ　２−メトキシ−５−ペンジオキソリル基４．７ ８　Ｍｅ　Ｍｅ　２−ピリジル基４．７９　Ｍｅ　Ｍｅ　８−キノリニル基４． ８０　Ｍｅ　Ｍｅ　７−キノリニル基４．８１　ＯＭｅ　Ｍｅ　２−チェニル基 ４．８２　Ｍｅ　Ｍｅ　３−メチルベンゾ［ｂｌチェニー２−イル基４．８３　 ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２Ｍｅ　５−りｏｏチェニー２−イル基実施例　Ｒ２Ｒ３Ｒ ４物理的データ Ｎｏ。

ＭＳ二分子ピーク（％）。

４．９１　Ｍｅ　Ｍｅ　２−チアゾリル基フェニル基 ２、式Ｉの有効成分の配合実施例（％＝重量％）表１−４の有効成分　２５％　 ５０％　７５％リグノスルホン　酸ナトリウム　５　％　５　％　−ラウリル硫 酸ナトリウム　３　％　５　％ジイソブチルｔ７タレンスルネン　酸ナトリウム 　−６％　１０％才クチルフェノール　ポリエチレン　グリコール　−　２　％ 　−エーテル　（エチレンオキシド７−８　モル）高分散ケイ酸　５％　１０％ 　１０％ カオリン　６２％　２７％　− 有効成分を補助剤と完全に混合し、混合物を適当なミルで十分に粉砕する。水で 希釈されてあらゆる所望の濃度の懸濁液を与え得る水和剤を得る。

２．２．乳剤原液 表１−４の有効成分　１０％ ヒマ　シ油　（エチレンオキシド３６モル）　（アルコール　無）　６　％ドデ ンルベンゼンスルネン酸カルシウム　（アルコール　無）　３　％シクロへキサ ノン　５％ 大豆油（エチレンオキシド３６モル）　５　％トリエタノールアミン　５％ キシレン／トルエン混合物　５０％ 水で希釈することによりあらゆる所望の希釈の乳濁液が製造できる。

ａ）　ｂ） 表１−４の有効成分　５％　８％ タルク　９５％　− カオリン　−９２％ そのまま使用できる粉剤が、有効成分と担体とを混合し、そして適当なミル中で 混合物を粉砕することにより得表１−４の有効成分　２５％ リグノスルホン酸ナトリウム　５％ 多孔質珪藻土　２５％ 炭酸ナトリウム　５％ １−ベンジル−２−ヘブタデンルベンズイミダゾールーＸ、ｘ−ジスルホン　酸 　５　％２　ナトリウム　（ＮａａＳＯａ　１５−３０％　含有）シャンパーニ ュ　チョーク　３５％ （Ｃｈａｍｐａｇｎｅ　ｃｈａｌｋ） 有効成分を添加剤とともに混合し、粉砕する。この混合物はあらゆる種類の葉へ の施用に適合する。

２．５．被覆粒剤 表１−４の有効成分　３％ ポリエチレングリコール　（分子Ｊ１２　０　０）　３％カオリン　９４％ 微細に粉砕された有効成分をミキサー中でポリエチレングリコールで湿らされた カオリンに均質に塗布する。この方法により飛散しない塗布された粒子を得る。

２．６．懸濁原液 表１−４の有効成分　４０％ エチレングリコール　１０％ ノニルフェノールポリエチレングリゴールエーテル　（エチレンオキシド１５モ ル）　６　％リグノスルホン酸ナトリウム　１０％ カルボキシメチルセルロース　１％ ３７％ホルムアルデヒド水溶液　０．２％７５％水性乳剤の形のシリコン油　０ ．８％水　３２％ 細かく粉砕された有効成分を助剤と均一に混合する。

これにより、水と希釈することによってあらゆる所望の濃度の懸濁液が作れる懸 濁原液が得られる。

３、生物学実施例 以下に示す実施例Ｂ−１ないしＢ−１２において、本発明による有効成分は真菌 の攻撃に対して良好な活性を示す。

実施例Ｂ−１ニドマド植物におけるフィトフトラ・インａ）治療活性 トマト植物［ローター　ゲノム（Ｒｏｔｅｒ　Ｇｎｏｍ）栽培種」を３週間生長 させ、次に菌の遊走子懸濁液を噴霧し、１８ないし２０°Ｃのキャビンで湿潤飽 和大気（ｍｏｉｓｔｕｒｅ−ｓａｔｕｒａｔｅｄ　ａｔｍｏｓｕｐｈｅｒｅ）で 保温する。加湿は２４時間後に中断する。植物を乾燥した後、それらを水和剤と して２００ｐｐｍの濃度で調整された有効成分からなる混合物で噴霧する。噴霧 被覆が乾燥したのち、植物を４日間加湿チャンバーに戻す。この期間後に現れた 典型的な病変の数および大きさを使用して試験物質の活性を評価する。

ｂ）予防−浸透活性 水和剤として調製された有効成分をポット中の３週齢のトマト植物「ローター　 ゲノム（Ｒｏｔｅｒ　Ｇｎｏｍ）栽培種」の土壌表面に６０ｐｐｍ（土壌容量に 基づく）の濃度で施用する。３日の待ち期間後、植物の葉の裏側にフィトフトラ ・インフェスタンスの遊走子懸濁物を噴霧する。

それらを次に湿潤飽和大気下１８−２０℃の噴霧キャビンで５日間保持する。こ の期間後、典型的な病変が現れ、その数と大きさを使用して試験物質の活性を評 価する処理されないが感染させた対照植物は１００％の菌の侵攻（ｉｎｆｅｓｔ ａｔｉｏｎ）を示すが、式Ｉで表される表１，２．３または４の有効成分の一つ は両方の試験における菌の侵攻を２０％未満に減少させる。化合物Ｎ　ｏ　、　 １．１３；１、１４　；ｔ、　２４；１．８６；１．１１２；１．１１６；１． １１７；１．１６０；１．３２０−１．３３２；２、１０．２．１２　；２．１ ３．２．５７．２．１０１　；２．１１４−２．１２４　；ａ、　１１．．３． １０１−３．１１０；４．　ｔｏ−４，１２；４．５１；４．９３等は完全な防 除（０−５％の攻撃）を示す。

実施例Ｂ−２・ブドウの木におけるプラスモノ（う・ヴイチコラ（Ｐｌａｓｍａ 　ａｒａ　ｖｔｔｉｃｏｌａ）　（Ｂｅｒｔ、　ｅｔ　Ｃｕｒｔ、）（Ｂｅｒｌ 、　ｅｔ　Ｄｅｔｏｎｉ）　ｉ：対する活性ａ）残留−保護活性 ブドウ苗木［チャセラス（Ｃｈａｓｓｅｌａｓ）栽培種」を温室で生育させる。

１０葉期において３植物体を混合物（有効成分２００ｐｐｍ）で噴霧する。噴霧 被覆が乾燥したら、植物の葉の裏側を菌体の胞子懸濁物で一様に感染させる。植 物は次に８日間加湿チャンバーで保持する。この期間後、対照植物における著し い病気の症状が現れる。処理された植物における感染領域の数および大きさを使 用して試験物質を評価する。

ｂ）治療活性 ブドウ苗木「チャセラス（Ｃｈａｓｓｅｌａｓ）栽培種」を温室で生育させそし て、１０葉期において植物の葉の裏側をブラスモパラ・ヴイチコラの胞子懸濁物 で感染させる。

植物は２４時間加湿チャンバーに置かれた後、それらを有効成分を含む混合物（ 有効成分２００ｐｐｍ）で噴霧する。植物をもう７日間加湿チャンバーで保持す る。この期間後、対照植物における病気の症状が現れる。処理された植物におけ る感染領域の数および大きさを使用して試験物質を評価する。

対照植物と比較して、式Ｉで表される有効成分で処理された植物は２０％未満、 多くの場合１０％未満の侵攻を示す。

実施例Ｂ−３：サトウダイコン〔ベータ　ブルガリス（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒ ｉｓ））におけるビシラム・デ、（リアナム（ｐｙｔｈｉｕｍ　ｄｅｂａｒｙａ ｎｕｍ）に対する活性菌を無菌のオート麦穀粒で培養し、土および砂の混合物に 加える。この方法で感染された土をフラワーポットに充填し、モしてサトウダイ コン種をそれに播種する。

播種後直ちに、水和剤として配合された調整物を水性懸濁液（土壌容量に基づき 有効成分２０ｐｐｍ）の形態で土壌の上から注ぐ。この時点で、ポットを２−３ 週間、２０−２４℃の温室に置く。土壌は常に水で緩やかに噴霧することによっ て均質に湿らしておく。試験の評価ではサトウダイコン植物の発芽ならびに健全 なおよび病気の植物゛の数量が測定される。

ｂ）種子ドレッシングによる施用後の活性菌を無菌のオート麦穀粒で培養し、土 および砂の混合物に加える。この方法で感染された土をフラワーポットに充填し 、そして種子ドレッシングのための粉剤として配合された試験化合物調整物（種 子重量に基づき有効成分１０１０００ｐｐで処理したサトウダイコン種をそれに 播種する。この時点で、ポットを２−３週間、２〇−２４℃の温室に置く。土壌 は常に水で緩やかに噴霧することによって均質に湿らしておく。試験の評価では サトウダイコン植物の発芽ならびに健全なおよび病気の植物の数量が測定される 。

式Ｉで表される有効成分による処理後、８０％より多い植物が発芽しおよび健全 な外観を有する。対照のボツトでは単に少数の植物が発芽し、そしてそれらの様 相は不健全である。

実施例Ｂ−４：落花生におけるセルコスポラ・アラキディコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐ ｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）に対する活性１０〜１５ｃｍの高さの落花 生植物に、試験化合物の水和剤配合物で調整された噴霧混合液（有効成分の０゜ ０２ｐｐｍ）を噴霧し、そして４８時間後、菌の分生子懸濁液で感染させる。植 物を約２１　”Ｃおよび高湿度で７２時間保温し、そして続いて典型的な病変が 生じるまで、温室中に置く。有効成分の活性は感染１２日後葉の病変の数および 大きさに基いて評価される。

式Ｉで表される有効成分は約１０％未満の葉裏面の病変の減少をもたらす。い（ っがの事例では、病害は完全に抑制された（ロー５％の侵攻度）。

実施例Ｂ−５＝小麦におけるブシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｇｒａ ｍｉｎｉｓ）に対する活性ａ）残留−保護活性 播種６日後、小麦植物に、水性噴霧混合物（有効成分０．０２％）で滴るまで噴 霧しそして２４時間後、植物を菌の夏胞子懸濁液で感染させる。４８時間の保温 時間（条件：２０℃、９５〜１００％の相対大気湿度）後、植物を、約２２°Ｃ の温室中に置（。感染１２日後、サビ病のイボの発達の評価がなされる。

ｂ）浸透活性 播種５日後、水性噴霧混合物（土壌容量に基づき有効成分０．００６％）を小麦 植物の周囲に注ぐ。噴霧混合物が植物の地上部に触れないように注意する。４８ 時間後、植物を菌の夏胞子懸濁液で感染させる。４８時間の保温時間（条件：２ ０’Ｃ１９５〜１００％の相対大気湿度）後、植物を、約２２℃の温室中に置（ 。感染１２日後、サビ病のイボの発達の評価がなされる。

式Ｉの化合物は菌の侵攻の著しい減少をもたらし、幾つかの事例では１０−０％ に下げる。具体例は実施例Ｈ−１、Ｈ−２、Ｈ−４の化合物ならびにＮ　ｏ　１ ．１３；１．１４；１゜２４　；１．８ｅ；ｔ、　１１２；１．１１６；１．１ １７．１．１６０；１．３２０−１．３３２；２．１０：２、１２，２．１３． ２．５７，２．１０１　；２．１１４−２．１２４．３．１１．３．１０１−３ ．１１０．４、１０−４．１２；４．５１；４．９３等の化合物である。

実施例Ｂ−６：稲植物におけるピリキュラリア・オリザ稲植物を２週間生長させ 、その後、水性噴霧混合物（有効成分０．０２％）で滴る点まで噴霧し、４８時 間後、菌の分生子懸濁液で感染させる。菌の攻撃は感染後５日間、９５〜１００ ％の相対大気湿度および２４℃の温度で保持された後評価される。

ｂ）浸透活性 噴霧混合物（土壌容量に基づいて有効成分の０．００６％）を２週齢の稲植物の 周囲に注ぐ。噴霧混合物が植物の地上部に触れないように注意する。次に、稲の 茎の低部が水で浸るまで鉢に水を満たす。９６時間後、処理された植物を菌の分 生子懸濁液で感染させ、９５〜１゜０％の相対大気湿度および約２４℃の温度で ５日間像だれる。

多くの場合、式Ｉで表される化合物は感染された植物上で病気の発生を妨げる。

実施例Ｂ−７：リンゴにおけるベンチュリア・インアエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒ ｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）に対する残留−保護活炸 １０〜２０ｃｍの高さの若木のリンゴ苗木に、噴霧混合液（有効成分の０．０２ ％）で滴る時点まで噴霧し、そして２４時間後、植物を菌の分生子懸濁液で感染 させる。植物を５日間、９０〜１ｏｏ％の相対大気湿度で保温し、さらに１０日 間、２０〜２４℃の温室中に置く。

感染１５日後に、腐敗菌の攻撃を評価する。表１，２゜３または４の式Ｉで表さ れる化合物の大部分は腐敗菌の病気に対して長期間の活性を有する。

実施例Ｂ−８＝大麦におけるエリシフェ・グラムニス（Ｂ約８ｃｍの高さの大麦 植物に、水性噴霧混合液（有効成分０．０２％）で滴る時点まで噴霧し、そして ３ないし４時間後、菌の分生子をふりかける。感染された大麦植物を約２２℃の 温室中におきそして１０日後に菌の侵攻を評価する。

水性噴霧混合物（土壌容量に基づいて有効成分ｏ、００２％）を約８ｃｍの高さ の大麦植物の周囲に注ぐ。噴霧混合物が植物の地上部に触れないように注意する 。４８時間後、植物に菌の分生子をふりかける。感染された植物を約２２℃の温 室中におき、侵攻の評価は１０日後になされる。

一般に式１で表される化合物は病害の侵攻を２０％未満に減少することが可能で ある。Ｈ−１、Ｈ−２、Ｈ−４の化合物ならびにＮ　ｏ　１．１３；１．１４； １．２４；１．８６；１．１１２；１．１１６　；１．１１７．１．１６０　； ｉ、　３２０−１．３３２．２．１０　；２．１２；２．１３　；２．５７．２ ．１０１　；２．１１４−２．１２４；３．１１　；ａ、　１０１−３．１１０ ；４．１０−４．１２；４．５１．４．９３の化合物は殆ど完全に防除する（Ｏ −５％侵攻度）。

１５　ｃｍの高さの若木のリンゴ苗木に、噴霧混合液（有効成分の０．０６％） を噴霧する。２４時間後、植物を菌の分生子懸濁液で感染させ、相対大気湿度７ ０％および２０℃に制御された環境のキャビネットに置く。感染１２日後に、菌 の侵攻を評価する。

式Ｉで表される有効成分で処理された後は病害侵攻は２０％未満である。対照植 物の１００％は侵攻される。実施例Ｈ−１、Ｈ−２、Ｈ−４の化合物；　Ｎ　ｏ 　、　２．１０１；２゜１１５または４．５１の化合物による処理後、菌の攻撃 は殆ど無い（Ｏ−５％）。

実施例Ｂ１０：リンゴ果実におけるボトリチス・シネレ人工的に損傷させたリン ゴを損傷部位への噴霧混合物（有効成分の０．０２％）の滴下施用により処理す る。

処理された果実を次に菌の胞子懸濁液で接種し、約２０℃で高湿度で１週間保温 する。試験物質の殺真菌剤活性は腐敗した損傷部位の数および大きさから導きだ される表１．２．３または４からの式Ｉの有効成分は腐敗の拡大を防止する。Ｎ 　ｏ　、　２．１０；２．５７；２．１０１；２．１１５；２．１１９−２、１ ２２　；ａ、　１１　；ａ、　１０１　；ａ、　１０２：３．１０４−３．１０ ９　；４．１０．４．１１．４．５１　。

４．９３ならびに実施例Ｈ−１，Ｈ−２およびＨ−４の化合物はほとんど完全に 防除する（０−５％の侵攻度）実施例Ｂ−１１：ヘルミントスボリウム・グラミ ナムラ（Ｈｅｌｍｉｎｄｔｈｏｓｓｐｏｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅｉｍ）　に対 する活性小麦穀粒を菌の胞子懸濁物で汚染しそして乾燥させる。汚染された穀粒 を試験物質の懸濁物（種子の重量に基づき有効成分６００ｐｐｍ）で被覆する。

２日後、穀粒を適当な寒天器にいれ、そしてさらに４日後、穀粒の周囲の菌のコ ロニーの発育を評価する。試験物質を評価するのに菌のコロニーの数および大き さが使用される。

幾つかの事例では、式Ｉで表される化合物は良好な活性、即ち菌のコロニーの生 長を抑制する。

実施例Ｂ−１２＝キュウリにおけるコレトトリカム・ラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅ ｔｏｒｉｃｈｕｍ　ｌａ　ｅｎａｒｉｕｍ）に対する活性キュウリ植物を２週間 生育させそして次に噴霧混合物（濃度０．００２％）で噴霧する。２日後、植物 を菌の胞子混合物（１，５Ｘ１０’胞子／ｍ１）で感染させ、２３℃および高湿 度で３６時間保温する。次に、保温を通常の湿度および約２２−２３℃で継続す る。現れた菌の侵攻は感染後８日に評価される。未処理だが、感染させた対照植 物は１００％の菌の侵攻を示す。幾つかの事例では病害侵攻の殆ど完全な抑制を もたらす。

実施例Ｂ−１３：ライ麦におけるフザリウム・二ヴアレ（Ｐｕｚａｒｉｕｍ　ｎ １ｖａｌｅ）に対する活性フザリウム・二ヴアレに自然に感染したライ麦「テト ラヘル（Ｔｅｔｒａｈｅｌｌ）栽培種」をローラーミキサー中で、以下の濃度： 　（種の重量に基づいて）有効成分ＡＩの２０ないし６ｐｐｍを使用して、試験 殺真菌剤で処理する感染されたおよび処理されたライ麦は１０月に３ｍ長で６列 播きの用地の戸外畑地にすじまき機を使用して播種する。１濃度当り３列複製す る。

侵攻が完全に評価されるまで、試験植物は通常の畑地条件下で生育させる（好ま しくは冬季月間にわたって雪で覆われて閉ざされる地域において）。

植物毒性の評価のために、秋に種子の発芽を評価しおよび春に植物繁茂度／ピラ ーリング（ｐｌａｎｔ　ｄｅｎｓｉｔｙ／ｐｉｆｌａｒｉｎｇ）を評価する。

有効成分の活性を決定するために、春、雪が溶けた後、直ちにフザリウムに侵攻 された植物の割合を計測する。この事例では、侵攻された植物の数は５％未満で ある。発芽した植物の外観は健常であった。

実施例Ｂ−１４＋小麦におけるセブトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｊａ　ｎｏ ｄｏｒｕｍ）に対する活性３葉期の小麦植物を有効成分の水和剤（２，８：１） で調製された噴霧混合物（有効成分６０ｐｐｍ）で噴霧する。

２４時間後、処理された植物を菌の分生子懸濁物で感染させる。植物を続いて相 対湿度９０−１００％で２日間保温し、そして２０−２４℃の温室にさらに１０ 日間置く。感染後１３日、菌の侵攻を評価する。小麦植物の１％未満が侵攻され る。

実施例Ｂ−１５・稲植物におけるリゾフタニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔａｎｉ ａ　５ｏｌａｎｉ）に対する活性保護的局部土壌施用 植物の地上部分を濡らさないように、配合された試験物質で調整された懸濁物（ 噴霧混合物）を１０日齢の稲植物に注ぐ。３日後、稲植物間にリゾフタニア・ソ ラニで感染させた大麦麦藁の一片に置くことによりこの植物を感染させる。２９ ℃の昼間温度および２６℃の夜間温度ならびに９５％の相対湿度（高湿箱）にお ける環境制御室中で６日間保温後、菌の侵攻を評価する。稲植物の５％未満が侵 攻される。植物の外観は健常である。

保護的局部葉施用 １２日齢の稲植物を試験化合物の配合物で調整された懸濁物で噴霧する。１日後 、稲植物間にリゾフタニア・ソラニで感染させた大麦麦藁の一片に置くことによ りこの植物を感染させる。２９°Ｃの昼間温度および２６℃の夜間温度ならびに ９５％の相対湿度（高湿箱）における環境制御室中で６日間保温後、植物を評価 する。未処理だが、感染させた対照植物は１００％の菌の侵攻を示す。幾つかの 事例では、式Ｉで表される化合物は病害侵攻の殆ど完全な抑制をもたらす。

フロントページの続き （５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，６識別記号　庁内整理番号ＣＯ７Ｃ２７１／６４　 ９４５１−４Ｈ３２７／４０　７１０６−４Ｈ Ｃ０７Ｄ　２０７／３３５　８２１７−４Ｃ２０７／４６　８２１７−４Ｃ ２１３１５４９１６４−４Ｃ ２１３／６１　９１６４−４Ｃ ２１３／８４　９１６４−４Ｃ ２１５／１２　７０１９−４Ｃ ２３５／１４　７０１９−４Ｃ ２３９／２６　８６１５−４Ｃ ２３９／３４　８６１５−４Ｃ ２３９／７４　８６１５−４Ｃ ２４１／１２　８６１５−４Ｃ ２６５／３０　９２８３−４Ｃ ２７１１０４９２８３−４Ｃ ２７７／２８　９２８３−４Ｃ ２７９／１６　９２８３−４Ｃ ２８５１０６９２８３−４Ｃ ２９５／１２　Ａ　９２８３−４Ｃ Ｚ　９２８３−４Ｃ ３０７１５２８２１７−４Ｃ ３０７／８１　８２１７−４Ｃ Ｉ （５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，６識別記号　庁内整理番号３１１／６８　９３６０ −４Ｃ ３１９／１２　９４５４−４Ｃ ３３３／２２　９４５５−４Ｃ ３３３１５８９４５５−４Ｃ ４１７１０４３１７７６０２−４Ｃ ５２１１００９３６０−４Ｃ ＣＯ７Ｆ　７／１０　Ｕ　８８２９−４Ｈ７／１２　Ｕ　８８２９−４Ｈ Ｉ

Claims (25)

【特許請求の範囲】
1. １．次式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）〔式中、Ｙは水素原子、炭素原子数１ ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ＯＨ、ＣＮ、Ｎ Ｏ２、Ｓｉ（ＣＨ８）８、ＣＦ８またはハロゲン原子を表し； Ｚは基： ａ）▲数式、化学式、表等があります▼またはｂ）▲数式、化学式、表等があり ます▼（式中、 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４の アルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし６の シクロアルキル基；未置換のまたはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキ ルチオ基により最大３置換されたフェニル基；未置換のまたは芳香族環において 前記フェニル基と同様の手段で最大３置換されたベンジル基；またはシクロプロ ピルメチル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数２ないし５ のアルコキシアルキル基、シアノメチル基、ＣＯ−Ｒ６、ＯＨ、ＮＨ２、炭素原 子数１ないし４のアルキルアミン基または炭素原子数１ないし４のアルコキシカ ルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し；Ｘは酸素原子、硫黄原子 もしくはＮＲ５を表し；Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、 炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、 炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ８、ＯＨ、炭素原子数１ ないし４のアルコキシ基、ＮＨ２または炭素原子数１ないし４のアルキルアミン 基を表し； Ｒ５は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４の アルケニル基または炭素原子数２ないし４のアルキニル基を表し； Ｒ８は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の ハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６ のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、または 未置換のもしくは最大３置換されたフェニル基を表す。）を表し；そして Ｒ８およびＲ４は互いに独立して、水素原子、シアノ基、炭素原子数１ないし４ のアルキル基、ハロー炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし ４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし ６のシクロアルキル基、シクロプロピルメチル基、炭素原子数１ないし４のアル コキシ基、炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭素原子数１ないし ４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原 子数２ないし５のアルキルチオアルキル基；未置換のまたは最大３置換されてお りおよび０ないし３個のヘテロ原子Ｎ、ＯもしくはＳを持ち、多員環であっても よい１５以下の環炭素原子を有する環でありさらにこの環に対して４以下の炭素 原子を有する脂肪族橋によりおよび／またはＣＯ、酸素原子もしくは硫黄原子の いずれかにより結合できるものを表すか；あるいは Ｒ３およびＲ４とは共有する炭素原子と一緒になって、未置換のまたは最大３置 換された、および０ないし３個のヘテロ原子Ｎ、ＯもしくはＳを有する１５以下 の環炭素原子を有する単環または多員環系を表し；上記Ｒ３およびＲ４に対して 言及したこれらの環の全ての可能な置換基は、個々にもしくは組合せで、炭素原 子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子 数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子 数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素 原子数２ないし４のハロアルケニル基、炭素原子数２ないし４のハロアルキニル 基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、シア ノー炭素原子数１ないし２のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし２のアル コキシ基、ＯＨ、ＮＯ２、ＳＣＮ、チオシアノメチル基、Ｓｉ（ＣＨ３）３、Ｎ Ｈ２、ＮＨ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基、Ｎ（炭素原子数１ないし４ のアルキル）２基、炭素原子数１ないし４のアルコキシメチル基、炭素原子数１ ないし４のアルキルカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニ ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシイミノメチル基、−ＣＳＮＨ２、−Ｓ Ｈ、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキル チオメチル基、炭素原子数２ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ない し４のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ないし４のハロアルケニルオキシ基、 炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニルメチル基、炭素原子数１ないし４ のアルキルスルホニルメチル基、フェニルスルフィニルメチル基、フェニルスル ホニルメチル基、トリフルオロメチルスルホニル基、炭素原子数３ないし６のシ クロアルキル基；フェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ベ ンジルオキシ基、およびベンジルチオ基であり、最後に言及した芳香族置換基類 に対してはフェニル環においてハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル 基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ ル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ＣＮおよびＮＯ２から選択さ れる、３以下のその他の置換基を有してもよくおよび３以下である置換基の２つ は、隣接する置換基と一緒に、５員以下であり、そして０ないし２個の酸素原子 および０ないし１個のカルボニル基を有しならびにハロゲン原子、炭素原子数１ ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によりおよび／ま たは単一のフェニル基により４置換まで可能な脂肪族橋を形成できる。〕で表さ れる化合物またはそれらの酸付加塩。
2. ２．式Ｉ中、Ｒ１が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数 ２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数 ３ないし６のシクロアルキル基を表すか、または未置換のもしくはハロゲン原子 、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、 炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基により最大３置換されたフェニル基、ま たは未置換のもしくは芳香環において前記フェニル基と同様の手段で最大３置換 されたベンジル基を表し；ならびに Ｒ２が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４の アルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし６の シクロアルキル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ■、ＯＨまたは炭素原子数１ないし４のアルコキ シ基を表す請求項１に記載の化合物。
3. ３．Ｚは、Ｘが酸素原子を表し、およびＲ１が炭素原子数１ないし４のアルキル 基を表し、同時にＲ２が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＯＨま たは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表す、基ａ）である請求項１に記載 の化合物。
4. ４．Ｒ１がメチル基を表しおよびＲ２が水素原子またはメチル基を表す請求項１ に記載の３に記載の化合物。
5. ５．Ｚは、Ｘが硫黄原子を表し、およびＲ１がメチル基またはエチル基を表し、 同時にＲ２が水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す基ａ）で ある請求項１に記載の化合物。
6. ６．Ｚは、Ｘが硫黄原子を表し；Ｒ１がメチル基、エチル基、アリル基、ベンジ ル基、シクロプロピルメチル基を表し；Ｒ２が水素原子、炭素原子数１ないし２ のアルキル基を表し；Ｒ３はメチル基、メトキシ基、メチルチオ基またはシクロ プロピル基を表し；およびＲ４は３−および／または４−位においてハロゲン原 子、メトキシ基、トリフルオロメチル基およびトリフルオロメトキシ基から選択 された１または２個の置換基によって１または２−置換されたフェニル基を表す 基ａ）である請求項１に記載の化合物。
7. ７．Ｒ４が３−クロロフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−クロロフェニル 基、４−ブロモフエニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフル オロメトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基または３−ク ロロ−４−メトキシフェニル基を表す、請求項６に記載の化合物。
8. ８．Ｚは、Ｘが−ＮＲ５−を表しおよびＲ５が水素原子または炭素原子数１ない し４のアルキル基を表し、同時にＲ１およびＲ２が個々の水素原子または炭素原 子数１ないし４のアルキル基を表す、基ａ）である請求項７に記載の化合物。
9. ９．Ｒ１、Ｒ２およびＲ６は独立して水素原子またはメチル基を表す請求項８に 記載の化合物。
10. １０．式中、置換基が以下に示す定義を表す：Ｙが水素原子を表し； Ｚが、Ｘが酸素原子を表す基ａ）または基ｂ）を表し；Ｒ１は炭素原子数１ない し４のアルキル基を表し；Ｒ２はＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＯＨ 、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表し；Ｒ３はＨ、炭素原子数１ないし ４のアルキル基、シクロプロピル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、炭 素原子数１ないし２のアルキルチオ基、メトキシメチル基、シアノ基、トリフル オロメチル基を表し；Ｒ４は１ないし２個のハロゲン原子を有するハロフェニル 基、モノ−炭素原子数１ないし２のアルキルフェニル基、モノハロ−モノ−（炭 素原子数１ないし２のアルコキシ）フェニル基、モノ−（炭素原子数１ないし４ のアルコキシ）フェニル基、１ないし３個のハロゲン原子を有する３−（ハロ− 炭素原子数１ないし４のアルキル）フェニル基、フッ素原子もしくは塩素原子で 置換されたトリフルオロメチルフェニル基、１ないし６個のハロゲン原子（特に フッ素原子）を有する３−（ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ）フェニ ル基、３−（炭素原子数２ないし４のアルケニルオキシ）フェニル基、３−（炭 素原子数２ないし４のアルキニルオキシ）フェニル基、３−（炭素原子数３ない し６のシクロアルキルメトキシ）−フェニル基、３−（シアノ−炭素原子数１な いし３のアルコキシ）フェニル基、ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、フ ッ素原子もしくは塩素原子により置換されたトリル基、モノシアノフェニル基、 メチルチオ基で置換されたトリフルオロメチルフェニル基、または３−（トリメ チルシリル）フェニル基、メトキシニトロフェニル基、３−もしくは４−フェノ キシフェニル基；未置換のまたはメトキシ基によって置換された３−（メチルス ルフィニルメチル）−もしくは３−（メチルスルホニルメチル）フェニル基；ま たは３−トリフルオロメチル基、４−クロロベンジル基、３−（トリフルオロメ チル基）フェノキシメチル基、３−トリフルオロメチルベンゾイル基、２−ナフ チル基；直鎖炭素原子数１ないし３のアルキレンジオキシ基（特にメチレンジオ キシ基、エチレンジオキシ基、２，２−ジフロオロメチレンジオキシ基、２−メ トキシメチレンジオキシ基）により３および４位において置換されたフェニル基 ；ジヒドロベンゾフリ−５−イル基、２−チエニル基、ベンゾフリ−２−イル基 、２−フリル基、５−クロロ−もしくは５−プロモチエニ−２−イル基、３−メ チルベンゾ［ｂ］チエニ−２−イル基、１−メチルピロ−ル−２−イル基、２− チアゾリル基；未置換のもしくはハロゲン原子またはトリフルオリメチル基によ って置換された２−ピリジル基；または６−もしくは７−キノリニル基、６−キ ノクサリニル基；ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロ ピル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基もしくはメチルチオ基によりーも しくは二置換された２−ピリミジニル基；４−（２，６−ジメチルモルホリニル ）基を表すか；あるいはＲ３およびＲ４は一緒になって３位において置換された フェニル基で置換された５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−チアジン環を表すか 、またはＲ３およびＲ４は一緒になって未置換のまたはハロゲン原子置換された ベンゼン環が縮合しているシクロペンタン環またはテトラヒドロピラン環を表す ；請求項１に記載の化合物。
11. １１．式中、置換基が以下に示す定義を表す：Ｒ１が炭素原子数１ないし２のア ルキル基を表し；Ｒ２がＨ、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ＯＨ、炭素原 子数１ないし４のアルコキシ基を表し；Ｒ３がＨ、炭素原子数１ないし２のアル キル基、シクロプロピル基、メトキシ基、メチルチオ基、メトキシメチル基、シ アノ基、トリフルオロメチル基を表し；Ｒ４がモノハロフェニル基、ジハロフェ ニル基、モノ−炭素原子数１ないし２のアルキルフェニル基、モノ−炭素原子数 １ないし２のアルコキシフェニル基、２−ナフチル基、３，４−メチレンジオキ シフェニル基、３，４−エチレンジオキシフェニル基、２，２−ジフルオロ−５ −ベンゾジオキソリル基、２−メトキシ−５−ベンゾジオキソリル基、１ないし ３個のフッ素原子を有する３−（フルオロ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ ）フェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオ ロメチル基）フェニル基、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル基、 ３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル基、４−クロロ−３−トリフル オロメチルフェニル基、４−クロロ−３−トリル基、モノシアノフェニル基、３ −シアノメトキシフェニル基、２−メチルチオ−５′−トリフルオロメチルフェ ニル基、４−メトキシ−３−ニトロフェニル基、３−もしくは４−フェノキシフ ェニル基、３−メチルスルフィニルメチル−４−メトキシフェニル基、３−メト キシスルホニル−４−メトキシフェニル基、３−（プロペ−１−エニ−３−イル オキシ）フェニル基、３−（プロピ−１−イニ−３−イルオキシ）フェニル基、 ３−（シクロプロピルメトキシ）フェニル基、２，３−ジヒドロベンゾフリ−５ −イル基、３−トリフルオロメチル基、４−クロロベンジル基、３−トリフルオ ロメチルフェノキシメチル基、２−ピリジル基、６−プロモ−２−ピリジル基、 ４−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、６もしくは７−キノリニル基、６− キノクサリニル基、２−チエニル基、５−クロロ−もしくはプロモチエニ−２− イル基、３−メチルベンゾ［ｂ］チエニ−２−イル基、２−フリル基、ベンゾ［ ｂ］フリ−２−イル基、１−メチルピロ−ル−２−イル基、２−チアゾリル基、 ４−（２′６−ジメチルモルホリニル）基を表すか；あるいは Ｒ３およびＲ４は一緒になってモノ−もしくはジハロフェニル基、メトキシフェ ニル基、トリフルオロメチルフェニル基、フェノキシ基もしくは３，４−メチレ ンジオキシフェニル基により３位において置換された５，６−ジヒドロ−２Ｈ− １，４−チアジン環を表すか、あるいはＲ３およびＲ４は一緒になって未置換の またはフッ素置換ベンゼン環が縮合するシクロペンタン環またはテトラヒドロピ ラン環を表す、請求項１０に記載の化合物。
12. １２．式中、Ｒ１が炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し；Ｒ２がＨ、メチ ル基を表し； Ｒ３がメチル基、メトキシ基、エチル基、メチルチオ基、シクロプロピル基を表 し； Ｒ４が３−ハロフェニル基、４−ハロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェ ニル基、３−（炭素原子数１ないし４のハロエトキシ）フェニル基、４−フルオ ロ−３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリル基、３，４−メチレンジオ キシフェニル基または３，４−エチレンジオキシフェニル基を表す、請求項１１ に記載の化合物。
13. １３．式中、Ｒ１が炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し、Ｒ２が水素原子 、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルコキ シ基を表し、Ｒ３が水素原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、シクロプロ ピル基、メトキシ基、メチルチオ基、メトキシメチル基、シアノ基、トリフルオ メチル基を表しおよびＲ４がモノハロ−モノメトキシフェニル基を表す、請求項 １０に記載の化合物。
14. １４．Ｒ４が３−ハロ−４−メトキシフェニル基を表す、請求項１３に記載の化 合物。
15. １５．Ｒ１が炭素原子数１ないし２のアルキル基、Ｒ２が水素原子またはメチル 基を表し、Ｒ３がメチル基、メトキシ基、エチル基、メチルチオ基、シクロプロ ピル基を表し；およびＲ４が３−ハロ−４−メトキシフェニル基を表す請求項１ ３に記載の化合物。
16. １６．Ｚは、Ｘが酸素原子、硫黄原子、−ＮＨ−または−ＮＣＨ３−を表し、Ｒ １が炭素原子数１ないし２のアルキル基、Ｒ２がＨ、メチル基を表す、基ａ）で あり；Ｒ３がメチル基、シクロプロピル基を表し；ならびにＲ４が８−クロロフ ェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェ ニル基、４−クロロフェニル基を表す、請求項１に記載の化合物。
17. １７．Ｚは、Ｘが酸素原子、硫黄原子、−ＮＨ−または−ＮＣＨ３−を表し、Ｒ １が炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し、Ｒ２がＨ、メチル基を表す基ａ ）であり；Ｒ３がメチル基、シクロプロピル基を表しおよびＲ４が３−フルオロ −４−メトキシフェニル基を表す、請求項１に記載の化合物。
18. １８．Ａ）式ＶＩＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▼ＶＩＩＩで表される化合物をＰＳ６またはロ ーエッソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ　ｒｅａｇｅｎｔ）で処理すること、または Ｂ）硫化水素を、塩基の存在下で、式ＩＩＩ▲数式、化学式、表等があります▼ ＩＩＩで表されるニトリルに添加すること；あるいはＣ）化合物ＩＩＩとビス（ トリメチルシリル）スルフィドおよびナトリウムメチレートとを反応させること からなる式中、Ｚが基ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼ を表す、式Ｉで表されるチオアミド、即ち、▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｉ）（ｂ）（上記各式中、置換基Ｙ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４に関しては式Ｉに 対して与えられたと同じ意味を有する。）を製造する方法。
19. １９．式ＶＩ ▲数式、化学式、表等があります▼ＶＩで表される塩化物誘導体と（チオ）アル コラートまたはアミンとを、それぞれ有機溶媒中、−２０℃ないし＋８０℃間の 温度で反応させることからなる、イミノ（チオ）エーテルまたは従属式ＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）（上記各式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、 Ｒ４、ＸおよびＹは請求項１における式Ｉ対して定義されたと同様の意味を表す 。）で表されるアミジンを製造する方法。
20. ２０．有効成分として請求項１に記載の式Ｉで表される化合物ならびに適当な担 体材料を含有する有害生物防除組成物。
21. ２１．有効成分として請求項２ないし１７の何れか１項に記載の化合物を含有す る請求項２０に記載の組成物。
22. ２２．表面活性助剤と共にまたは表面活性助剤なしで有効成分を増量剤と緊密に 混合および／または粉砕することによる請求項２０に記載の組成物の製造方法。
23. ２３．請求項１に記載の式Ｉで表される化合物を植物、植物の部位または植物の 生育地に施用することからなる、植物疾病を防除し微生物による攻撃を予防する 方法。
24. ２４．前記植物の部位が繁殖材料である請求項２３に記載の方法。
25. ２５．前記繁殖材料が種子である請求項２４に記載の組成物。