JPH0753631A - エチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化物の製造法 - Google Patents
エチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化物の製造法Info
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- JPH0753631A JPH0753631A JP21898293A JP21898293A JPH0753631A JP H0753631 A JPH0753631 A JP H0753631A JP 21898293 A JP21898293 A JP 21898293A JP 21898293 A JP21898293 A JP 21898293A JP H0753631 A JPH0753631 A JP H0753631A
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、エチレン−酢酸ビニル共重合体ケン
化物の製造法の改良に関する。 【構成】エチレン−酢酸ビニル共重合体を有機溶媒中、
金属アルコラ−トを用いてケン化するに際し、アルカリ
金属水酸化物の共存下に行うことを特徴とするエチレン
−酢酸ビニル共重合体ケン化物の製造法。 【効果】本発明によれば、オートクレーブ等を必要とせ
ず、工業的に容易にしかも高ケン化率の目的物を製造す
ることができる。
化物の製造法の改良に関する。 【構成】エチレン−酢酸ビニル共重合体を有機溶媒中、
金属アルコラ−トを用いてケン化するに際し、アルカリ
金属水酸化物の共存下に行うことを特徴とするエチレン
−酢酸ビニル共重合体ケン化物の製造法。 【効果】本発明によれば、オートクレーブ等を必要とせ
ず、工業的に容易にしかも高ケン化率の目的物を製造す
ることができる。
Description
【産業上の利用分野】本発明は、エチレン−酢酸ビニル
共重合体ケン化物の製造法の改良に関する。
共重合体ケン化物の製造法の改良に関する。
【０００２】
【従来の技術】エチレン−酢酸ビニル共重合体（以下Ｅ
ＶＡという）をケン化してエチレン−酢酸ビニル共重合
体ケン化物を製造する方法としては、従来からＥＶＡを
ベンゼンやトルエン等に溶解してアルカリ触媒によって
ケン化させる均一ケン化法と、ＥＶＡを粒状又は粉末状
のまま、低級アルコ−ル等に分散させてケン化する不均
一ケン化法とがある。均一ケン化法でのケン化反応は比
較的容易に高ケン化率のケン化物を得ることが出来る
が、溶媒との分離、回収の必要があって工業的ではな
く、一方不均一ケン化法では高いケン化物を得る為に
は、通常オートクレーブ等を使用し、加圧下で反応させ
るか、比較的長時間反応させる等の方法を取る必要があ
り、工業的製造方法としてはいずれも難点があった。
ＶＡという）をケン化してエチレン−酢酸ビニル共重合
体ケン化物を製造する方法としては、従来からＥＶＡを
ベンゼンやトルエン等に溶解してアルカリ触媒によって
ケン化させる均一ケン化法と、ＥＶＡを粒状又は粉末状
のまま、低級アルコ−ル等に分散させてケン化する不均
一ケン化法とがある。均一ケン化法でのケン化反応は比
較的容易に高ケン化率のケン化物を得ることが出来る
が、溶媒との分離、回収の必要があって工業的ではな
く、一方不均一ケン化法では高いケン化物を得る為に
は、通常オートクレーブ等を使用し、加圧下で反応させ
るか、比較的長時間反応させる等の方法を取る必要があ
り、工業的製造方法としてはいずれも難点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、工業的
に有利な不均一ケン化法において、オートクレーブ等を
必要とせず、工業的に容易にしかも高ケン化率の目的物
を製造する方法について鋭意研究、検討した結果、本発
明の方法を見出すに至った。
に有利な不均一ケン化法において、オートクレーブ等を
必要とせず、工業的に容易にしかも高ケン化率の目的物
を製造する方法について鋭意研究、検討した結果、本発
明の方法を見出すに至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、エチレン−酢
酸ビニル共重合体を有機溶媒中、金属アルコラ−トを用
いてケン化するに際し、アルカリ金属水酸化物の共存下
に行うことを特徴とするエチレン−酢酸ビニル共重合体
ケン化物の製造法である。本発明の特徴は、ケン化に当
たり、金属アルコラ−トとアルカリ金属水酸化物を併用
することにあり、かくして常圧・短時間で目的とする高
ケン化率のエチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化物を工
業的に有利に製造することにある。従来から、ケン化に
当たり、アルカリ触媒として金属アルコラ−ト又はアル
カリ金属水酸化物をそれぞれ別々に用いることは知られ
ているが、これらを同時に併用使用する方法は知られて
いない。
酸ビニル共重合体を有機溶媒中、金属アルコラ−トを用
いてケン化するに際し、アルカリ金属水酸化物の共存下
に行うことを特徴とするエチレン−酢酸ビニル共重合体
ケン化物の製造法である。本発明の特徴は、ケン化に当
たり、金属アルコラ−トとアルカリ金属水酸化物を併用
することにあり、かくして常圧・短時間で目的とする高
ケン化率のエチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化物を工
業的に有利に製造することにある。従来から、ケン化に
当たり、アルカリ触媒として金属アルコラ−ト又はアル
カリ金属水酸化物をそれぞれ別々に用いることは知られ
ているが、これらを同時に併用使用する方法は知られて
いない。
【０００５】以下、本発明についし詳しく説明する。本
発明に使用されるＥＶＡは高圧法、溶液法など従来知ら
れた方法によって容易に製造されるものが使用される。
本発明に好ましく用いられるＥＶＡは、酢酸ビニル含量
が約５〜80重量％、好ましくは10〜55重量％で、メルト
インデックス（ＡＳＴＭＤ−１２３８、以下「ＭＩ」と
いう）が 0.5〜500 、好ましくは５０〜３００の範囲の
ものを用いるときに本発明効果が最も顕著に発揮され
る。
発明に使用されるＥＶＡは高圧法、溶液法など従来知ら
れた方法によって容易に製造されるものが使用される。
本発明に好ましく用いられるＥＶＡは、酢酸ビニル含量
が約５〜80重量％、好ましくは10〜55重量％で、メルト
インデックス（ＡＳＴＭＤ−１２３８、以下「ＭＩ」と
いう）が 0.5〜500 、好ましくは５０〜３００の範囲の
ものを用いるときに本発明効果が最も顕著に発揮され
る。
【０００６】本発明に使用される有機溶媒としては、通
常低級アルコ−ルが好ましく用いられ、具体的にはメタ
ノ−ル、エタノ−ル、n −プロパノ−ル、イソプロパノ
−ル、n −ブタノ−ルなどがあげられ、これらは単独ま
たは混合使用される。該有機溶媒の使用量はＥＶＡに対
し０．５〜１０倍量、好ましくは１〜５倍量である。
常低級アルコ−ルが好ましく用いられ、具体的にはメタ
ノ−ル、エタノ−ル、n −プロパノ−ル、イソプロパノ
−ル、n −ブタノ−ルなどがあげられ、これらは単独ま
たは混合使用される。該有機溶媒の使用量はＥＶＡに対
し０．５〜１０倍量、好ましくは１〜５倍量である。
【０００７】本発明に使用される金属アルコラ−トとし
ては、ナトリウムメチラ−ト、カリウムメチラ−ト、ナ
トリウムエチラ−ト、カリウムエチラ−ト等であり、該
金属アルコラートの使用量はＥＶＡに対して１〜３０重
量％、好ましくは５〜２０重量％である。
ては、ナトリウムメチラ−ト、カリウムメチラ−ト、ナ
トリウムエチラ−ト、カリウムエチラ−ト等であり、該
金属アルコラートの使用量はＥＶＡに対して１〜３０重
量％、好ましくは５〜２０重量％である。
【０００８】本発明に使用されるアルカリ金属水酸化物
としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リ
チウム等である。ここに使用するアルカリ金属水酸化物
は金属アルコラ−ト触媒によるエステル交換反応で副生
する例えば、酢酸メチルを加水分解するために使用さ
れ、酢酸メチルを分解し、反応温度の低下を防ぎ、常に
一定の反応温度を保持することができ、高ケン化率の目
的物を製造するのに好都合となるものと考えられる。該
アルカリ金属水酸化物の使用量はＥＶＡ中の酢酸ビニル
に対して０．２〜０．９モルである。
としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リ
チウム等である。ここに使用するアルカリ金属水酸化物
は金属アルコラ−ト触媒によるエステル交換反応で副生
する例えば、酢酸メチルを加水分解するために使用さ
れ、酢酸メチルを分解し、反応温度の低下を防ぎ、常に
一定の反応温度を保持することができ、高ケン化率の目
的物を製造するのに好都合となるものと考えられる。該
アルカリ金属水酸化物の使用量はＥＶＡ中の酢酸ビニル
に対して０．２〜０．９モルである。
【０００９】本発明の方法においては、ケン化物の着色
防止のためにシアン酢酸エステルと水を併用使用するこ
とができる。使用するシアン酢酸エステルとしてはシア
ン酢酸メチルエステル、シアン酢酸エチルエステル、シ
アン酢酸プロピルエステル、シアン酢酸ブチルエステ
ル、シアン酢酸フェニルエステル等であり、特に経済的
な見地から、シアノ酢酸メチルエステル、シアノ酢酸エ
チルエステルが好ましい。これらシアン酢酸エステルの
類の添加量はケン化すべきＥＶＡに対し、０．０１〜１
０重量％、好ましくは０．０ ５〜５重量％である。ま
たシアン酢酸エステルと併用する水の量は金属アルコラ
−トに対して０．１倍〜０．００１倍で、好ましくは
０．０８倍〜０．００５倍である。
防止のためにシアン酢酸エステルと水を併用使用するこ
とができる。使用するシアン酢酸エステルとしてはシア
ン酢酸メチルエステル、シアン酢酸エチルエステル、シ
アン酢酸プロピルエステル、シアン酢酸ブチルエステ
ル、シアン酢酸フェニルエステル等であり、特に経済的
な見地から、シアノ酢酸メチルエステル、シアノ酢酸エ
チルエステルが好ましい。これらシアン酢酸エステルの
類の添加量はケン化すべきＥＶＡに対し、０．０１〜１
０重量％、好ましくは０．０ ５〜５重量％である。ま
たシアン酢酸エステルと併用する水の量は金属アルコラ
−トに対して０．１倍〜０．００１倍で、好ましくは
０．０８倍〜０．００５倍である。
【００１０】本発明の方法において、ケン化反応温度
は、４０〜１００℃、好ましくは５０〜８０℃で行われ
る。本発明においては、オートクレーブ等を必要とせ
ず、常温で実施できる。
は、４０〜１００℃、好ましくは５０〜８０℃で行われ
る。本発明においては、オートクレーブ等を必要とせ
ず、常温で実施できる。
【００１１】
【発明の効果】本発明によれば、オートクレーブ等を必
要とせず、工業的に容易にしかも高ケン化率の目的物を
製造することができる。
要とせず、工業的に容易にしかも高ケン化率の目的物を
製造することができる。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１ 攪拌機、冷却管、温度計を付した２リットルのフラスコ
に酢酸ビニル含量２８重量％（ＭＩ＝３００）のＥＶＡ
ペレット７００g 、メタノ−ル９５０g を仕込み、攪拌
下に水０．３g とシアン酢酸メチル４．７g を滴下した
後、１０分攪拌し、ナトリウムメチラ−トの２８％メタ
ノ−ル溶液１００g を滴下し、さらに苛性ソ−ダの７5.
０g を投入した後４０℃に昇温し、１時間保温した後、
７０℃に昇温し、１０時間保温し（保温終了還流温度
６８℃）、ペレットを水洗し、７０℃で３０時間乾燥し
た。得られたケン化物のケン化率は９9.３％で白度の高
い樹脂であった。
するが本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１ 攪拌機、冷却管、温度計を付した２リットルのフラスコ
に酢酸ビニル含量２８重量％（ＭＩ＝３００）のＥＶＡ
ペレット７００g 、メタノ−ル９５０g を仕込み、攪拌
下に水０．３g とシアン酢酸メチル４．７g を滴下した
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ノ−ル溶液１００g を滴下し、さらに苛性ソ−ダの７5.
０g を投入した後４０℃に昇温し、１時間保温した後、
７０℃に昇温し、１０時間保温し（保温終了還流温度
６８℃）、ペレットを水洗し、７０℃で３０時間乾燥し
た。得られたケン化物のケン化率は９9.３％で白度の高
い樹脂であった。
【００１３】なお、ケン化率は次式により計算した（以
下同じ）。 （Ａ）＝原料ＥＶＡ中のＶＡｃ重量％ （Ｂ）＝ケン化後の残存ＶＡｃ重量％ ケン化率％＝（Ａ）−（Ｂ）／（Ａ）× １００
下同じ）。 （Ａ）＝原料ＥＶＡ中のＶＡｃ重量％ （Ｂ）＝ケン化後の残存ＶＡｃ重量％ ケン化率％＝（Ａ）−（Ｂ）／（Ａ）× １００
【００１４】実施例２ 攪拌機、冷却管、温度計を付した２リットルのフラスコ
に酢酸ビニル含量２８重量％（ＭＩ＝１５０）のＥＶＡ
ペレット７００g 、メタノ−ル７９０g を仕込み、攪拌
下に水0.５g とシアン酢酸メチル１０g を滴下した後、
１０分間攪拌しナトリウムメチラ−トの２８％メタノ−
ル溶液１００g を滴下し、苛性ソ−ダの７５g を投入
し、溶解後５０℃で１時間保温、更に７０℃で９時間保
温し（保温終了還流温度 ６８℃）、その後、室温まで
冷した後エチレン−酢酸ビニル共重合体のケン化物を濾
別し、７９０g の水で1 回洗浄した後、７０℃で２０時
間乾燥し、ケン化率、９9.３％の白度の高いエチレン−
酢酸ビニル共重合体のケン化物を得た。
に酢酸ビニル含量２８重量％（ＭＩ＝１５０）のＥＶＡ
ペレット７００g 、メタノ−ル７９０g を仕込み、攪拌
下に水0.５g とシアン酢酸メチル１０g を滴下した後、
１０分間攪拌しナトリウムメチラ−トの２８％メタノ−
ル溶液１００g を滴下し、苛性ソ−ダの７５g を投入
し、溶解後５０℃で１時間保温、更に７０℃で９時間保
温し（保温終了還流温度 ６８℃）、その後、室温まで
冷した後エチレン−酢酸ビニル共重合体のケン化物を濾
別し、７９０g の水で1 回洗浄した後、７０℃で２０時
間乾燥し、ケン化率、９9.３％の白度の高いエチレン−
酢酸ビニル共重合体のケン化物を得た。
【００１５】実施例３〜７ 以下、実施例１〜２に準じて、ＥＶＡ、金属アルコラー
ト、アルカリ金属水酸化物の種類や量を変え、他は実施
例１〜２と同様にしてケン化物を製造した。結果を表−
１、−２に示す。また、本発明によらない場合を比較例
１〜４として同様に表−１、−２に示した。
ト、アルカリ金属水酸化物の種類や量を変え、他は実施
例１〜２と同様にしてケン化物を製造した。結果を表−
１、−２に示す。また、本発明によらない場合を比較例
１〜４として同様に表−１、−２に示した。
【００１６】なお、表中の記号は、以下の通りである。 *1ＭＡ＝シアン酢酸メチルの略称。 *2ＮａＯＣＨ3 ＝ NaOCH3 の28% メタノ-ル 溶液を使用し
た。 *3ＮａＯＨ＝フレ−ク状苛性ソ−ダを使用した。 *4ＭＩ＝メルトインデックス（ＡＳＴＭＤ−１２３８）
た。 *3ＮａＯＨ＝フレ−ク状苛性ソ−ダを使用した。 *4ＭＩ＝メルトインデックス（ＡＳＴＭＤ−１２３８）
【００１７】
【表−１】
【００１８】
【表−２】
Claims (6)
- 【請求項１】エチレン−酢酸ビニル共重合体を有機溶媒
中、金属アルコラ−トを用いてケン化するに際し、アル
カリ金属水酸化物の共存下に行うことを特徴とするエチ
レン−酢酸ビニル共重合体ケン化物の製造法。 - 【請求項２】アルカリ金属水酸化物が、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム及び水酸化リチウムから選ばれる請
求項１に記載のエチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化物
の製造法。 - 【請求項３】アルカリ金属水酸化物の量が、エチレン−
酢酸ビニル共重合体中の酢酸ビニルに対して０．２〜
０．９モル比である請求項１〜請求項２のいずれかに記
載のエチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化物の製造法。 - 【請求項４】有機溶媒が低級アルコールから選ばれる請
求項１〜請求項４のいずれかに記載のエチレン−酢酸ビ
ニル共重合体ケン化物の製造法。 - 【請求項５】金属アルコラ−トが、ナトリウムメチラ−
ト、カリウムメチラ−ト及びナトリウムエチラ−ト、カ
リウムエチラ−トから選ばれる請求項１〜請求項４のい
ずれかに記載のエチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化物
の製造法。 【請求項５】エチレン−酢酸ビニル共重合体が、粒状又
は粉末状である請求項１〜請求項５のいずれかに記載の
エチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化物の製造法。 - 【請求項６】ケン化に際して、シアン酢酸エステル類及
び水を共存させることを特徴とする請求項１〜請求項５
のいずれかに記載のエチレン−酢酸ビニル共重合体ケン
化物の製造法。 【０００１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21898293A JPH0753631A (ja) | 1993-08-10 | 1993-08-10 | エチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21898293A JPH0753631A (ja) | 1993-08-10 | 1993-08-10 | エチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0753631A true JPH0753631A (ja) | 1995-02-28 |
Family
ID=16728417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21898293A Pending JPH0753631A (ja) | 1993-08-10 | 1993-08-10 | エチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0753631A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002069123A (ja) * | 2000-08-31 | 2002-03-08 | Kuraray Co Ltd | エチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化物の製造方法 |
| JP2011052234A (ja) * | 2010-12-15 | 2011-03-17 | Kuraray Co Ltd | エチレン−酢酸ビニル共重合体部分ケン化物ペレットの製造方法 |
-
1993
- 1993-08-10 JP JP21898293A patent/JPH0753631A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002069123A (ja) * | 2000-08-31 | 2002-03-08 | Kuraray Co Ltd | エチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化物の製造方法 |
| JP2011052234A (ja) * | 2010-12-15 | 2011-03-17 | Kuraray Co Ltd | エチレン−酢酸ビニル共重合体部分ケン化物ペレットの製造方法 |
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