JPH0753685B2 - メタクリル酸製造における副生酢酸の回収方法 - Google Patents
メタクリル酸製造における副生酢酸の回収方法Info
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- JPH0753685B2 JPH0753685B2 JP14785087A JP14785087A JPH0753685B2 JP H0753685 B2 JPH0753685 B2 JP H0753685B2 JP 14785087 A JP14785087 A JP 14785087A JP 14785087 A JP14785087 A JP 14785087A JP H0753685 B2 JPH0753685 B2 JP H0753685B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、メタクリル酸製造における副生酢酸の回収方
法に関するものである。
法に関するものである。
従来技術 イソブチレン、第３級ブタノール、イソブチルアルデヒ
ドまたはメタクロレインを酸化触媒の存在下に分子状酸
素を含有するガスと気相反応させると目的物であるメタ
クリル酸の他に酢酸、メタクロレイン、アクリル酸、一
酸化炭素、二酸化炭素、未反応酸素、多量の窒素および
水などから成る高温反応生成ガスが得られる。この生成
ガスを適当な方法で急冷して得られたメタクリル酸水溶
液は、蒸留または、ストリッピングによりメタクロレイ
ン等の軽沸物が除去され、適当な溶剤を用い選択的にメ
タクリル酸を抽出した抽出液から更に該溶剤を蒸留分離
してメタクリル酸を得る方法が知られている。
ドまたはメタクロレインを酸化触媒の存在下に分子状酸
素を含有するガスと気相反応させると目的物であるメタ
クリル酸の他に酢酸、メタクロレイン、アクリル酸、一
酸化炭素、二酸化炭素、未反応酸素、多量の窒素および
水などから成る高温反応生成ガスが得られる。この生成
ガスを適当な方法で急冷して得られたメタクリル酸水溶
液は、蒸留または、ストリッピングによりメタクロレイ
ン等の軽沸物が除去され、適当な溶剤を用い選択的にメ
タクリル酸を抽出した抽出液から更に該溶剤を蒸留分離
してメタクリル酸を得る方法が知られている。
一方、抽出残液には、副生した酢酸を主成分とする有機
物が多量に混在しており、系外に排出された廃液は焼却
処理または、活性汚泥のような生物化学的処理の方法に
より処理されている。また、メタクロレインの吸収剤と
して酢酸が用いられることから、該抽出液を更に蒸留ま
たは／および抽出することにより副生酢酸を回収する方
法（特開昭56-92831）等が知られている。
物が多量に混在しており、系外に排出された廃液は焼却
処理または、活性汚泥のような生物化学的処理の方法に
より処理されている。また、メタクロレインの吸収剤と
して酢酸が用いられることから、該抽出液を更に蒸留ま
たは／および抽出することにより副生酢酸を回収する方
法（特開昭56-92831）等が知られている。
発明が解決しようとする問題点 反応ガス中に含まれる酢酸は、メタクリル酸100モルに
対し20〜40モルと多量に副生し、選択的にメタクリル酸
を抽出するとき抽出液側に一部混入するが、大半の酢酸
はその他の有機物と共に抽出残液側に残存する。
対し20〜40モルと多量に副生し、選択的にメタクリル酸
を抽出するとき抽出液側に一部混入するが、大半の酢酸
はその他の有機物と共に抽出残液側に残存する。
メタクリル酸製造において、前述のように酢酸はメタク
ロレインの吸収溶媒としても用いることができ、これを
回収することは有用である。
ロレインの吸収溶媒としても用いることができ、これを
回収することは有用である。
酢酸回収における該抽出残液中の酢酸濃度は１〜10重量
％と低濃度であり、その他不揮発残分としてテレフタル
酸、メタクリル酸重合物等の高沸物も含まれている。し
たがって蒸留法により多量の水と共に留出させて酢酸を
回収する方法は、著しく多大のエネルギーを必要とし、
更にはリボイラーのスケーリング、固形物の析出による
塔内の詰まりなどの問題により、工業的に有効な方法と
は言えない。
％と低濃度であり、その他不揮発残分としてテレフタル
酸、メタクリル酸重合物等の高沸物も含まれている。し
たがって蒸留法により多量の水と共に留出させて酢酸を
回収する方法は、著しく多大のエネルギーを必要とし、
更にはリボイラーのスケーリング、固形物の析出による
塔内の詰まりなどの問題により、工業的に有効な方法と
は言えない。
また、抽出する場合においても、酢酸濃度が低いため、
かなり抽出力の強い抽出溶剤を用いなくてはならず、し
かも抽出力の強い抽出溶剤は目的の酢酸以外の有機物も
抽出し易く、特に不揮発残分は抽出後の溶剤分離におい
て重合、詰まり、リボイラーのスケーリングの原因とな
り易いために、不揮発残分までも抽出する抽出溶剤の使
用は好ましくないものであった。
かなり抽出力の強い抽出溶剤を用いなくてはならず、し
かも抽出力の強い抽出溶剤は目的の酢酸以外の有機物も
抽出し易く、特に不揮発残分は抽出後の溶剤分離におい
て重合、詰まり、リボイラーのスケーリングの原因とな
り易いために、不揮発残分までも抽出する抽出溶剤の使
用は好ましくないものであった。
問題点を解決するための手段 本発明者等は、前記問題点を解決するため鋭意研究を行
ったところ、酢酸の抽出力が大きくかつ、不揮発残分の
抽出力の小さい抽出溶剤を見出すことにより本発明を完
成するに至ったものである。
ったところ、酢酸の抽出力が大きくかつ、不揮発残分の
抽出力の小さい抽出溶剤を見出すことにより本発明を完
成するに至ったものである。
即ち、本発明のメタクリル酸製造における副生酢酸の回
収方法は、イソブチレン、第３級ブタノール、イソブチ
ルアルデヒドまたはメタクロレインを酸化触媒の存在下
に分子状酸素を含有するガスと気相反応させてメタクリ
ル酸を製造する方法において、反応生成ガスを急冷して
得られるメタクリル酸水溶液から軽沸物を除去した後、
メタクリル酸を抽出分離した抽出残液にエチルベンゼン
を抽出溶剤として加えて副生酢酸を抽出し、その抽出液
を共沸蒸留して得た留出液を水で抽出することにより酢
酸を回収することを特徴とするものである。
収方法は、イソブチレン、第３級ブタノール、イソブチ
ルアルデヒドまたはメタクロレインを酸化触媒の存在下
に分子状酸素を含有するガスと気相反応させてメタクリ
ル酸を製造する方法において、反応生成ガスを急冷して
得られるメタクリル酸水溶液から軽沸物を除去した後、
メタクリル酸を抽出分離した抽出残液にエチルベンゼン
を抽出溶剤として加えて副生酢酸を抽出し、その抽出液
を共沸蒸留して得た留出液を水で抽出することにより酢
酸を回収することを特徴とするものである。
本発明における、反応生成ガスを急冷して得られるメタ
クリル酸水溶液とは、メタクリル酸を主成分とし、他に
酢酸、ギ酸、プロピオン酸、アクリル酸、メタクロレイ
ン、アセトン、その他アルデヒド類、および有機酸等を
含む水溶液を言う。
クリル酸水溶液とは、メタクリル酸を主成分とし、他に
酢酸、ギ酸、プロピオン酸、アクリル酸、メタクロレイ
ン、アセトン、その他アルデヒド類、および有機酸等を
含む水溶液を言う。
前記メタクリル酸水溶液を蒸留またはストリッピングに
よりメタクロレイン等の軽沸物を除去し、更にヘプタ
ン、オクタン、トルエンおよびキシレンの内の一種また
は数種の混合物を抽出溶剤として選択的にメタクリル酸
を抽出し、抽出液より該溶剤を蒸留分離してメタクリル
酸を得る。
よりメタクロレイン等の軽沸物を除去し、更にヘプタ
ン、オクタン、トルエンおよびキシレンの内の一種また
は数種の混合物を抽出溶剤として選択的にメタクリル酸
を抽出し、抽出液より該溶剤を蒸留分離してメタクリル
酸を得る。
本発明において重要なのは、メタクリル酸の抽出分離さ
れたあとの副生酢酸を主成分とする抽出残液からエチル
ベンゼンを抽出溶剤として副生酢酸を抽出回収すること
である。
れたあとの副生酢酸を主成分とする抽出残液からエチル
ベンゼンを抽出溶剤として副生酢酸を抽出回収すること
である。
一般に、抽出溶剤としては、エチルベンゼン、トルエ
ン、酢酸エチル等、種々挙げることができるが、一般に
酢酸の分配率の高いものは不揮発残分の分配率も高い。
しかしながら、第１図に示すように、エチルベンゼン
は、酢酸の分配率が高く、かつ不揮発残分の分配率が低
いことから本発明に適用できる。
ン、酢酸エチル等、種々挙げることができるが、一般に
酢酸の分配率の高いものは不揮発残分の分配率も高い。
しかしながら、第１図に示すように、エチルベンゼン
は、酢酸の分配率が高く、かつ不揮発残分の分配率が低
いことから本発明に適用できる。
本発明における酢酸の抽出は、回転円盤抽出塔、ミキサ
ー・セトラー等の抽出装置を用いて、抽剤（以下Ｓと略
記する）と原料（以下Ｆと略記する）の流量の比がS/F
＝0.3〜3.0、好ましくはS/F＝1.0〜2.0であり、その時
の抽出温度は、５〜50℃、好ましくは15〜35℃で抽出を
完了することができる。
ー・セトラー等の抽出装置を用いて、抽剤（以下Ｓと略
記する）と原料（以下Ｆと略記する）の流量の比がS/F
＝0.3〜3.0、好ましくはS/F＝1.0〜2.0であり、その時
の抽出温度は、５〜50℃、好ましくは15〜35℃で抽出を
完了することができる。
本発明の酢酸の抽出にエチルベンゼンを用いることは、
前述の酢酸の分配率が高く、不揮発残分の分配率が低い
ことは言うまでもなく、酢酸抽出液の分離において、エ
チルベンゼンは、酢酸との共沸蒸留が可能であり、か
つ、抽残液中の他の有機物、例えば、メタクリル酸、ア
クリル酸と共沸しないことから最適に用いられる。
前述の酢酸の分配率が高く、不揮発残分の分配率が低い
ことは言うまでもなく、酢酸抽出液の分離において、エ
チルベンゼンは、酢酸との共沸蒸留が可能であり、か
つ、抽残液中の他の有機物、例えば、メタクリル酸、ア
クリル酸と共沸しないことから最適に用いられる。
エチルベンゼンにより抽出された抽出液は、蒸留塔にお
いて共沸蒸留し、得られた酢酸・エチルベンゼン混合液
は、更に前述した回転円盤抽出塔、ミキサー・セトラー
等と同様な抽出装置において、水を抽出溶剤として、S/
F＝0.1〜1.0、好ましくはS/F＝0.3〜0.6、温度10〜40℃
で抽出され、30〜60重量％の酢酸水溶液が得られる。
いて共沸蒸留し、得られた酢酸・エチルベンゼン混合液
は、更に前述した回転円盤抽出塔、ミキサー・セトラー
等と同様な抽出装置において、水を抽出溶剤として、S/
F＝0.1〜1.0、好ましくはS/F＝0.3〜0.6、温度10〜40℃
で抽出され、30〜60重量％の酢酸水溶液が得られる。
酢酸の分離されたエチルベンゼンは共沸蒸留塔塔底液の
エチルベンゼンと共に酢酸抽出溶剤として循環使用す
る。
エチルベンゼンと共に酢酸抽出溶剤として循環使用す
る。
得られた酢酸水溶液は、必要に応じ蒸留等により濃度を
調節すればよい。
調節すればよい。
図面の説明 以下図面を用いて更に詳細に説明する。
第１図は、各抽出溶剤の酢酸抽出塔における抽出残液中
の酢酸、不揮発残分の分配率を示したものである。第２
図は、本発明のメタクリル酸製造における副生酢酸の回
収方法の実施形態の一例を示したものである。
の酢酸、不揮発残分の分配率を示したものである。第２
図は、本発明のメタクリル酸製造における副生酢酸の回
収方法の実施形態の一例を示したものである。
軽沸物の除去されたメタクリル酸水溶液をライン（５）
よりメタクリル酸抽出塔（１）に供給する。ライン
（６）よりヘプタン等の抽出溶剤が供給され選択的にメ
タクリル酸を抽出して塔頂よりライン（７）を通じ分離
する。メタクリル酸抽出塔（１）塔底より抜き出される
抽出残液はライン（８）を介し酢酸抽出塔（２）の上部
に、下部にはライン（９）よりエチルベンゼンが供給さ
れ向流接触せしめて酢酸を抽出する。
よりメタクリル酸抽出塔（１）に供給する。ライン
（６）よりヘプタン等の抽出溶剤が供給され選択的にメ
タクリル酸を抽出して塔頂よりライン（７）を通じ分離
する。メタクリル酸抽出塔（１）塔底より抜き出される
抽出残液はライン（８）を介し酢酸抽出塔（２）の上部
に、下部にはライン（９）よりエチルベンゼンが供給さ
れ向流接触せしめて酢酸を抽出する。
抽出液は、酢酸抽出塔（２）塔頂よりライン（10）を介
し蒸留塔（３）に送られ共沸蒸留し、酢酸とエチルベン
ゼンが約7:3の共沸混合物を留出液として得、蒸留塔
（３）の上部よりライン（12）を介し酢酸回収塔（４）
の下部に送る。蒸留塔（３）塔底より残りのエチルベン
ゼンがライン（13）、（９）を介し再び酢酸の抽出溶剤
として酢酸抽出塔（２）に送られる。
し蒸留塔（３）に送られ共沸蒸留し、酢酸とエチルベン
ゼンが約7:3の共沸混合物を留出液として得、蒸留塔
（３）の上部よりライン（12）を介し酢酸回収塔（４）
の下部に送る。蒸留塔（３）塔底より残りのエチルベン
ゼンがライン（13）、（９）を介し再び酢酸の抽出溶剤
として酢酸抽出塔（２）に送られる。
酢酸回収塔（４）の上部へはライン（14）より供給した
水で酢酸を抽出し、油層と水層に分離され塔底よりライ
ン（16）を介し酢酸水溶液を得る。酢酸回収塔（４）塔
頂より分離されたエチルベンゼンがライン（15）を介し
ライン（13）と合流し、酢酸抽出塔（２）へ抽剤として
リサイクルされる。
水で酢酸を抽出し、油層と水層に分離され塔底よりライ
ン（16）を介し酢酸水溶液を得る。酢酸回収塔（４）塔
頂より分離されたエチルベンゼンがライン（15）を介し
ライン（13）と合流し、酢酸抽出塔（２）へ抽剤として
リサイクルされる。
実施例 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
実施例１ SUS304製固定床反応器を用いて酸化触媒の存在下、圧力
0.5kg/cm2・Ｇおよび温度305℃において、メタクロレイ
ンと空気を気相接触反応させて得られた反応生成ガス
を、15℃に急冷して得られたメタクリル酸水溶液中の組
成は、メタクリル酸26.2重量％、ギ酸1.3重量％、酢酸
4.1重量％、プロピオン酸、0.5重量％、アクリル酸0.4
重量％、メタクロレイン2.5重量％、アセトン0.3重量
％、その他アルデヒド類0.4重量％、その他有機酸５重
量％および水59.5重量％であった。この水溶液からメタ
クロレイン、アセトンをストリッピングした後、第２図
に示すメタクリル酸抽出塔（１）上部へ10kg/hrで供給
し、下部からはヘプタンを10kg/hrで供給して向流接触
せしめ、塔頂より抽出液13.13kg/hr、塔底より6.87kg/h
rの抽残液を得た。この抽残液の組成は、メタクリル酸
0.4重量％、酢酸6.0重量％、アクリル酸0.4重量％、水8
7.4重量％、その他5.8重量％であった。
0.5kg/cm2・Ｇおよび温度305℃において、メタクロレイ
ンと空気を気相接触反応させて得られた反応生成ガス
を、15℃に急冷して得られたメタクリル酸水溶液中の組
成は、メタクリル酸26.2重量％、ギ酸1.3重量％、酢酸
4.1重量％、プロピオン酸、0.5重量％、アクリル酸0.4
重量％、メタクロレイン2.5重量％、アセトン0.3重量
％、その他アルデヒド類0.4重量％、その他有機酸５重
量％および水59.5重量％であった。この水溶液からメタ
クロレイン、アセトンをストリッピングした後、第２図
に示すメタクリル酸抽出塔（１）上部へ10kg/hrで供給
し、下部からはヘプタンを10kg/hrで供給して向流接触
せしめ、塔頂より抽出液13.13kg/hr、塔底より6.87kg/h
rの抽残液を得た。この抽残液の組成は、メタクリル酸
0.4重量％、酢酸6.0重量％、アクリル酸0.4重量％、水8
7.4重量％、その他5.8重量％であった。
該抽出残液を6.87kg/hrで酢酸抽出塔（２）の上部よ
り、エチルベンゼンを10.3kg/hrで下部より供給し、向
流接触させた。酢酸抽出塔（２）塔頂より抽出液10.57k
g/hrで得た、この時の酢酸抽出率は55.0％であり、抽出
液は黄色であった。
り、エチルベンゼンを10.3kg/hrで下部より供給し、向
流接触させた。酢酸抽出塔（２）塔頂より抽出液10.57k
g/hrで得た、この時の酢酸抽出率は55.0％であり、抽出
液は黄色であった。
該抽出液を蒸留塔（３）へ供給して共沸蒸留を行った。
塔頂より0.34kg/hrの割合で得られた共沸留出液の組成
は、酢酸66重量％、エチルベンゼン34重量％であった。
塔頂より0.34kg/hrの割合で得られた共沸留出液の組成
は、酢酸66重量％、エチルベンゼン34重量％であった。
この得られた共沸留出液を酢酸回収塔（４）下部に0.34
kg/hr、上部より水を0.17kg/hrで供給してエチルベンゼ
ンの分離された酢酸水溶液0.39kg/hrを塔底より得た。
得られた酢酸水溶液中に不純物はほとんど検出されず、
この時の酢酸濃度は55.6重量％であった。各抽出塔およ
び蒸留塔はともに７日間安定した連続運転ができ、塔内
のスケーリングもほとんど見られなかった。
kg/hr、上部より水を0.17kg/hrで供給してエチルベンゼ
ンの分離された酢酸水溶液0.39kg/hrを塔底より得た。
得られた酢酸水溶液中に不純物はほとんど検出されず、
この時の酢酸濃度は55.6重量％であった。各抽出塔およ
び蒸留塔はともに７日間安定した連続運転ができ、塔内
のスケーリングもほとんど見られなかった。
比較例１ エチルベンゼンを酢酸エチルに変えた他は、実施例１と
同様にして酢酸の抽出を行った結果、酢酸抽出率は65％
で抽出液は濃い褐色であった。この抽出液を蒸留塔
（３）において蒸留したところ、塔底に堆積した固形物
が見られ24時間後には詰まって運転出来なくなった。
同様にして酢酸の抽出を行った結果、酢酸抽出率は65％
で抽出液は濃い褐色であった。この抽出液を蒸留塔
（３）において蒸留したところ、塔底に堆積した固形物
が見られ24時間後には詰まって運転出来なくなった。
比較例２ エチルベンゼンをトルエンに変えた他は、実施例１と同
様にして酢酸の抽出を行った結果、酢酸の抽出率は8.3
％であった。
様にして酢酸の抽出を行った結果、酢酸の抽出率は8.3
％であった。
発明の効果 本発明により、従来廃液として廃棄されていた酢酸を高
純度の酢酸水溶液として効率よく回収することができ、
産業に利すること大である。
純度の酢酸水溶液として効率よく回収することができ、
産業に利すること大である。
第１図は、各抽出溶剤の酢酸抽出塔における抽出残液中
の酢酸、不揮発残分の分配率を示したものである。第２
図は、本発明のメタクリル酸製造における副生酢酸の回
収方法の実施形態の一例を示したものである。 （１）メタクリル酸抽出塔、（２）酢酸抽出塔 （３）蒸留塔、（４）酢酸回収塔、（５）〜（16）各ラ
イン
の酢酸、不揮発残分の分配率を示したものである。第２
図は、本発明のメタクリル酸製造における副生酢酸の回
収方法の実施形態の一例を示したものである。 （１）メタクリル酸抽出塔、（２）酢酸抽出塔 （３）蒸留塔、（４）酢酸回収塔、（５）〜（16）各ラ
イン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 瀬川 博三 新潟県北蒲原郡中条町協和町２−１ (72)発明者 與口 勝治 大阪府高石市加茂４−７−４−411 (56)参考文献 特開 昭56−90034（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】イソブチレン、第３級ブタノール、イソブ
チルアルデヒドまたはメタクロレインを酸化触媒の存在
下に分子状酸素を含有するガスと気相反応させてメタク
リル酸を製造する方法において、反応生成ガスを急冷し
て得られるメタクリル酸水溶液から軽沸物を除去した
後、メタクリル酸を抽出分離した抽出残液にエチルベン
ゼンを抽出溶剤として加えて副生酢酸を抽出し、その抽
出液を共沸蒸留して得た留出液を水で抽出することによ
り酢酸を回収することを特徴とするメタクリル酸製造に
おける副生酢酸の回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14785087A JPH0753685B2 (ja) | 1987-06-16 | 1987-06-16 | メタクリル酸製造における副生酢酸の回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14785087A JPH0753685B2 (ja) | 1987-06-16 | 1987-06-16 | メタクリル酸製造における副生酢酸の回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63313745A JPS63313745A (ja) | 1988-12-21 |
| JPH0753685B2 true JPH0753685B2 (ja) | 1995-06-07 |
Family
ID=15439668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14785087A Expired - Fee Related JPH0753685B2 (ja) | 1987-06-16 | 1987-06-16 | メタクリル酸製造における副生酢酸の回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0753685B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SG2014012561A (en) * | 2011-09-16 | 2014-09-26 | Evonik Roehm Gmbh | Process for preparation of methacrylic acid and methacrylic acid esters |
-
1987
- 1987-06-16 JP JP14785087A patent/JPH0753685B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63313745A (ja) | 1988-12-21 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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