JPH0753690B2 - １，３―ジオールエステルを含有する化粧料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （ａ）産業上の利用分野 本発明は、側鎖をもつ特定の1,3−ジオールエステルを
配合してなる皮膚用または頭髪用化粧料に関するもので
ある。

（ｂ）従来の技術 一般に化粧料の使用対象は人体の皮膚および頭髪である
ため、その主要な原料である油性基剤としては人体の皮
脂にできるだけ類似した成分及び性状のものを使用する
ことが望ましく、皮膚に対して刺激のないことが最も重
要である。

人体皮脂に近づける手段のひとつとして、不飽和結合を
有する化合物を導入することが考えられるが、不飽和結
合は光、空気などに対して非常に不安定で、容易に酸化
する。そして酸化した化合物は皮膚に強い刺激および毒
性を及ぼすため好ましくない。

（ｃ）発明が解決しようとする問題点 本発明は、人体皮脂に類似した性状をもち、皮膚に対し
無刺激で、かつ優れた感触を有し、酸化および加水分解
に対して安定な、常温で液状の油性基剤を配合してなる
化粧料を提供することを目的とする。

（ｄ）問題点を解決するための手段 本発明者らは、種々研究を重ねた結果、下記の一般式
（Ｉ）のエステルが、この目的に合致することを見出し
本発明を完成した。

即ち、本発明は、一般式 （式中、Ｒは2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオールま
たは２−ｎ−ブチル−２−エチル−1,3−プロパンジオ
ールの各アルキル残基、Ｒ′はｎ−デカン酸または２−
エチルヘキサン酸の各アルキル残基を表す）で示される
側鎖をもつ1,3−ジオールエステルの１種または２種以
上を配合してなる皮膚用または頭髪用化粧料である。

一般式（Ｉ）のエステルは側鎖をもつ1,3−ジオールと
ｎ−デカン酸、２−エチルヘキサン酸の１種またはその
混合物とをエステル化反応して得ることができる。

上記の側鎖をもつ1,3−ジオールとしては2,2−ジエチル
−1,3−プロパンジオール、２−ｎ−ブチル−２−エチ
ル−1,3−プロパンジオールの１種または２種のアルコ
ールを使用する。

エステル化反応は公知の方法が採用でき、触媒は使用し
ても、しなくてもよい。

エステル化反応終了後、必要に応じて常法に従い反応混
合物をアルカリ洗浄により脱酸、脱色剤により脱色、水
蒸気蒸留により脱臭精製するか真空蒸留による精製を行
う。

得られた本発明のエステルは、いずれも無色無臭であ
り、常温で液状を呈し、酸化安定性および耐アルカリ加
水分解性に優れ、刺激性を有さない。

このエステルは種々の化粧料、例えば栄養クリーム、乳
液、バスオイル、口紅等の皮膚用化粧品、ヘアオイル、
ヘアリンス等の頭髪用化粧品に配合して用いることがで
きる。すなわち、常法による化粧料の製造に於いて、従
来の油性基剤の一部を本発明のエステルに代えて使用す
る。

このようにして得られた化粧料は皮膚ないし頭髪に対す
る特性が極めて優れている。第１表に本発明に係る各種
エステルの酸化安定性をAOM（Active Oxygen Method）
試験によって調べた結果を示す。同表から明らかなよう
に、本発明に係るエステルはオリーブ油等の従来の化粧
料用油性基剤に比べ酸化安定性が非常に良好である。な
お、AOM試験はAOM測定用吹込管に試料20mlを入れ、97.8
±0.2℃の油浴中で空気を2.3ml/秒の割合で吹き込み、
一定時間毎に試料を採取し、その過酸化物価（POV）を
測定するものである。

また、第２表に本発明に係る各種エステルの耐アルカリ
加水分解性の試験結果を示す。同表から明らかなよう
に、本発明に係るエステルはオリーブ油等の従来の化粧
料用油性基剤に比べ耐アルカリ加水分解性に優れてい
る。なお、耐アルカリ加水分解性は試料約2gとN/3エタ
ノールカリ25mlをケン化価測定用フラスコに採り、冷却
管をつけ85℃に加熱し、一定時間毎に試料のケン化価を
測定し、その値を別に1Nエタノールカリにより85℃で３
時間反応させた時のケン化価で除して分解率を求めるも
のである。

第３表に本発明に係る各種エステルの皮膚１次刺激テス
トおよび眼粘膜刺激テストの試験結果を示す。同表から
明らかなように、本発明に係るエステルは刺激性がな
く、化粧品用油性基剤としてきわめて優れたものであ
る。

なお、皮膚刺激試験は体重約3kgの雄ウサギ３羽を用
い、背面の体毛をバリカンで除去し、試料0.1mlずつ塗
布し、３時間、24時間および48時間後に塗布部位の発赤
（紅斑）、浮腫等の程度をDraizeの判定表により判定す
るもので、０は刺激が全くないことを表す。また、眼粘
膜試験は体重約2kgの雌ウサギ３羽を用い、試料を0.05m
lずつ点眼投与し、３時間、24時間および48時間後に観
察しDraizeの判定表を参考にして判定するもので、０は
刺激が全くないことを表す。

（ｅ）発明の効果 上記したように本発明のエステルは、従来の化粧料用油
性基剤に比べ、酸化安定性、耐加水分解性が高く、無色
・無臭で皮膚刺激、眼粘膜刺激も認められない。また、
人体皮脂に類似した性状と、良好な感触を持ち、これを
用いた化粧料も配合した本発明の油性基剤の特長にみあ
った優れた品質を有するものである。

（ｆ）実施例 以下の合成例１〜４において本発明に係る各種エステル
の製造例および生成物の分析値を示す。

合成例１ 2,2−ジエチル−1,3−プロパン−ジ−ｎ−デ
カノエートの合成 攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離器を備えた１
の４ツ口フラスコに2,2−ジエチル−1,3−プロパンジ
オール1.0モル、ｎ−デカン酸2.06モル、キシロールを
全仕込量に対して５重量％加え、160〜260℃にて計算量
の水が水分離器にたまるまで反応した。反応時間は５時
間を要した。反応終了後、常法により脱酸を行い、次い
で脱色剤を用いて脱色後、水蒸気を吹き込み減圧下に脱
臭を行って無色無臭の目的物を得た。

合成例２ ２−ｎ−ブチル−２−エチル−1,3−プロパ
ン−ジ−ｎ−デカノエートの合成 合成例１と同様にして２−ｎ−ブチル−２−エチル−1,
3−プロパンジオール1.0モル、ｎ−デカン酸2.06モルを
反応させて無色無臭の目的物を得た。

合成例３ 2,2−ジエチル−1,3−プロパン−ジ−２−エ
チルヘキサナートの合成 攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離器を備えた１
の４ツ口フラスコに2,2−ジエチル−1,3−プロパンジ
オール1.0モル、２−エチルヘキサン酸2.06モル、エス
テル化触媒としてパラトルエンスルホン酸を全仕込量に
対して0.3重量％およびキシロールを全仕込量に対して
５重量％加え、160〜260℃にて計算量の水が水分離器に
たまるまで反応した。反応時間は10時間を要した。反応
終了後、常法により脱酸を行い、次いで脱色剤を用いて
脱色後、水蒸気を吹き込み減圧下に脱臭を行って無色無
臭の目的物を得た。

合成例４ ２−ｎ−ブチル−２−エチル−1,3−プロパ
ン−ジ−２−エチルヘキサナートの合成 合成例３と同様にして２−ｎ−ブチル−２−エチル−1,
3−プロパンジオール1.0モル、２−エチルヘキサン酸2.
06モルを反応させて無色無臭の目的物を得た。

以上の各種エステルの分析値を第４表に示す。以下の実
施例１〜４に於いて本発明に係る化粧料の例を示す。い
ずれも本発明のエステルを配合したことにみあう優れた
品質を有するものであった。

実施例１ W/O型栄養クリーム 2,2−ジエチル−1,3−プロパン−ジ−30重量％（以
下同様） ｎ−デカノエート スクアラン 15 ラノリン 15 ソルビタンモノオレート 6 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート 3
イオン交換水 30 香料・防腐剤 適量 上記のの各成分を50〜60℃に加熱し、攪拌混合して溶
解後、これにの成分を加え混合し、さらにの成分を
添加した。

実施例２ 乳液 2,2−ジエチル−1,3−プロパン−ジ−20
２−エチルヘキサナート ラノリン 1 ミツロウ 2 ポリキシエチレンソルビタンモノオレート 1
ソルビタンモノステアレート 2 防腐剤 適量 抗酸化剤 適量 グリセリン 3 水 70 香料 適量 の各成分を60〜80℃で加熱溶解したのち、の成分を
加えて混合後、冷却しながら香料を加えて分散させた。

実施例３ 口紅 ２−ｎ−ブチル−２−エチル−1,3− 70
プロパン−ジ−ｎ−デカノエート ミツロウ 15 カルナバワックス 4 ラノリン 3 染料、顔料 7 香料、抗酸化剤 適量 の成分を加熱融解・混合したのち、の成分を加えて
良く分散したものに、の成分を加えて成型器で成型し
た。

実施例４ 透明オイルリンス ２−ｎ−ブチル−２−エチル−1,3− 5
プロパン−ジ−２−エチルヘキサナート カチオン界面活性剤 1.5 レシチン 1.5 グリセリン 10 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート 8
エタノール 7 防腐剤 適量 抗酸化剤 適量 水 66 香料 適量 の各成分を60℃で加熱混合したものを60℃の水の中に
加え、混合しながら冷却し、香料を加えた。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒは2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオールま
   たは２−ｎ−ブチル−２−エチル−1,3−プロパンジオ
   ールの各アルキル残基、Ｒ′はｎ−デカン酸または２−
   エチルヘキサン酸の各アルキル残基を表す）で示される
   側鎖をもつ1,3−ジオールエステルの１種または２種以
   上を配合してなる皮膚用または頭髪用化粧料。