JPH0753695B2 - コ−テイング粒状芳香族ジアミン - Google Patents
コ−テイング粒状芳香族ジアミンInfo
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- JPH0753695B2 JPH0753695B2 JP60240393A JP24039385A JPH0753695B2 JP H0753695 B2 JPH0753695 B2 JP H0753695B2 JP 60240393 A JP60240393 A JP 60240393A JP 24039385 A JP24039385 A JP 24039385A JP H0753695 B2 JPH0753695 B2 JP H0753695B2
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- Japan
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリアミド樹
脂、ポリイミド樹脂等の硬化剤として使用される芳香族
ジアミンに関するものである。
脂、ポリイミド樹脂等の硬化剤として使用される芳香族
ジアミンに関するものである。
（従来の技術） 従来、4,4′−メチレン ビス（２−クロロアニリ
ン）、4,4′−ジアミノジフェニルメタン、4,4′−ジア
ミノジフェニルエーテル、Ｐ−フェニレンジアミン、ｍ
−フェニレンジアミン等の芳香族ジアミン類は、ポリウ
レタン、エポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹
脂及びミル加工可能なハロゲン含有炭化水素重合体など
各種ポリマーの優れた硬化剤として広く利用されてお
り、これを原料として製造されるポリマーは極めて優れ
た物性（機械的動的物性）を有している。
ン）、4,4′−ジアミノジフェニルメタン、4,4′−ジア
ミノジフェニルエーテル、Ｐ−フェニレンジアミン、ｍ
−フェニレンジアミン等の芳香族ジアミン類は、ポリウ
レタン、エポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹
脂及びミル加工可能なハロゲン含有炭化水素重合体など
各種ポリマーの優れた硬化剤として広く利用されてお
り、これを原料として製造されるポリマーは極めて優れ
た物性（機械的動的物性）を有している。
ところが芳香族ジアミン類は、接触による皮膚、目、呼
吸器への刺激および炎症、または皮膚、目、呼吸器、消
化器からの吸収による尿路障害、さらには発癌等の毒性
を有するものが多く、特に発癌性に対しては、使用時に
は注意深い対応が必要とされている。
吸器への刺激および炎症、または皮膚、目、呼吸器、消
化器からの吸収による尿路障害、さらには発癌等の毒性
を有するものが多く、特に発癌性に対しては、使用時に
は注意深い対応が必要とされている。
このような有毒性芳香族ジアミンとしては、例えば現在
使用に際し労働安全衛生法等の法的規制を受けているウ
レタン用硬化剤として有用な4,4′−メチレン ビス
（２−クロロアニリン）があり、また法的規制は受けて
いないがその毒性が問題にされている化合物としては、
エポキシ樹脂の硬化剤である4,4′−ジアミノジフェニ
ルメタン、ポリアミド樹脂の硬化剤である4,4′−ジア
ミノジフェニルエーテル、Ｐ−フェニレンジアミン、ｍ
−フェニレンジアミン等があり、その他にも、4,4′−
ジアミノジフェニルスルフィド、4,4′−メチレン ビ
ス（２−メチルアニリン）、4,4′−メチレン ビス
（２−エチルアニリン）、ジアミノプソイドクメン、ジ
アミノメシチレン等がある。
使用に際し労働安全衛生法等の法的規制を受けているウ
レタン用硬化剤として有用な4,4′−メチレン ビス
（２−クロロアニリン）があり、また法的規制は受けて
いないがその毒性が問題にされている化合物としては、
エポキシ樹脂の硬化剤である4,4′−ジアミノジフェニ
ルメタン、ポリアミド樹脂の硬化剤である4,4′−ジア
ミノジフェニルエーテル、Ｐ−フェニレンジアミン、ｍ
−フェニレンジアミン等があり、その他にも、4,4′−
ジアミノジフェニルスルフィド、4,4′−メチレン ビ
ス（２−メチルアニリン）、4,4′−メチレン ビス
（２−エチルアニリン）、ジアミノプソイドクメン、ジ
アミノメシチレン等がある。
これらは、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリアミド樹
脂、ポリイミド樹脂等の硬化剤として極めて重要であ
り、それらが有する毒性面だけをとらえてその使用を禁
止すると、各種ポリマー産業は大きな後退を余儀なくさ
れる。したがって、これらの有害性芳香族ジアミンは、
その形状が固体であることから、取扱い上保護手袋、防
塵マスクの使用等直接人体に接触しない措置を講じて取
扱うとともに、技術的には使用時、輸送時の粉立ち等に
よる人体への接触をできるだけ迎えるため、その製品形
状をフレークか粒状化物として取り扱っている。
脂、ポリイミド樹脂等の硬化剤として極めて重要であ
り、それらが有する毒性面だけをとらえてその使用を禁
止すると、各種ポリマー産業は大きな後退を余儀なくさ
れる。したがって、これらの有害性芳香族ジアミンは、
その形状が固体であることから、取扱い上保護手袋、防
塵マスクの使用等直接人体に接触しない措置を講じて取
扱うとともに、技術的には使用時、輸送時の粉立ち等に
よる人体への接触をできるだけ迎えるため、その製品形
状をフレークか粒状化物として取り扱っている。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、従来の技術では、取扱い上、輸送上十分
な効果にほど遠い状態であり、また包装容器にこれら有
害性芳香族ジアミンが付着するため使用済容器を焼却処
分しなければならない等の問題がある。
な効果にほど遠い状態であり、また包装容器にこれら有
害性芳香族ジアミンが付着するため使用済容器を焼却処
分しなければならない等の問題がある。
そこで本発明の目的は、有害性芳香族ジアミンの硬化剤
等としての本質的な性能を損うことなく、又これを硬化
剤として使用して得られるポリウレタン、エポキシ樹脂
等のポリマーの物性に悪影響を及ぼすことなく、使用
時、輸送時の粉立ちによる人体への接触および包装容器
への付着をなくした安全な形状の芳香族ジアミンを提供
するものである。
等としての本質的な性能を損うことなく、又これを硬化
剤として使用して得られるポリウレタン、エポキシ樹脂
等のポリマーの物性に悪影響を及ぼすことなく、使用
時、輸送時の粉立ちによる人体への接触および包装容器
への付着をなくした安全な形状の芳香族ジアミンを提供
するものである。
（問題点を解決するための手段） 本発明の特徴とするところは、粒状の有害性芳香族ジア
ミンの表面を溶解性パラメーター9.0以上の値を有する
合成樹脂からなる有機コーティング剤でコーティングす
ることにより、硬化剤等としての本質的な性能を損うこ
となく、有害とされていた芳香族ジアミンを安全な状態
で取り扱うことを可能としたところにある。
ミンの表面を溶解性パラメーター9.0以上の値を有する
合成樹脂からなる有機コーティング剤でコーティングす
ることにより、硬化剤等としての本質的な性能を損うこ
となく、有害とされていた芳香族ジアミンを安全な状態
で取り扱うことを可能としたところにある。
本発明の芳香族ジアミンは、4,4′−メチレン ビス
（２−クロロアニリン）、4,4′−ジアミノジフェニル
メタン、4,4′−ジアミノジフェニルエーテル、Ｐ−フ
ェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、4,4′−
メチレン ビス（２−メチルアニリン）、4,4′−メチ
レン ビス（２−エチルアニリン）、ジアミノプソイド
クメン、ジアミノメシチレン等の有害性芳香族ジアミン
（以下「基剤」という。）を、溶解性パラメーター9.0
以上の値を有する合成樹脂からなる有機コーティング剤
でコーティングすることによって製造される。
（２−クロロアニリン）、4,4′−ジアミノジフェニル
メタン、4,4′−ジアミノジフェニルエーテル、Ｐ−フ
ェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、4,4′−
メチレン ビス（２−メチルアニリン）、4,4′−メチ
レン ビス（２−エチルアニリン）、ジアミノプソイド
クメン、ジアミノメシチレン等の有害性芳香族ジアミン
（以下「基剤」という。）を、溶解性パラメーター9.0
以上の値を有する合成樹脂からなる有機コーティング剤
でコーティングすることによって製造される。
基剤のコーティングに使用される有機コーティング剤
は、まず第１にこの有機コーティング剤自体が、皮膚、
目、呼吸器への刺激および炎症または目、呼吸器、消化
器からの吸収による尿路障害、発癌等の毒性がなく安全
なものであること、第２に基剤の性能及び本発明の芳香
族ジアミンを硬化剤として使用して得られるポリウレタ
ン、エポキシ樹脂等のポリマーの物性に悪影響を及ぼす
ものでないこと、第３に本発明の芳香族ジアミンを硬化
剤として使用する時加熱溶解して使用するため、室温で
固体であり加熱によって完全に溶解し、さらに基剤に対
しても完全に溶解するものであること、第４にコーティ
ングする時有機溶媒に溶解するが、この時に有機溶媒に
完全に溶解するものであることの４つの性質を有するも
のである。
は、まず第１にこの有機コーティング剤自体が、皮膚、
目、呼吸器への刺激および炎症または目、呼吸器、消化
器からの吸収による尿路障害、発癌等の毒性がなく安全
なものであること、第２に基剤の性能及び本発明の芳香
族ジアミンを硬化剤として使用して得られるポリウレタ
ン、エポキシ樹脂等のポリマーの物性に悪影響を及ぼす
ものでないこと、第３に本発明の芳香族ジアミンを硬化
剤として使用する時加熱溶解して使用するため、室温で
固体であり加熱によって完全に溶解し、さらに基剤に対
しても完全に溶解するものであること、第４にコーティ
ングする時有機溶媒に溶解するが、この時に有機溶媒に
完全に溶解するものであることの４つの性質を有するも
のである。
本発明において有機コーティング剤として使用される溶
解性パラメーター9.0以上の値を有する合成樹脂として
は、ウレタン、エポキシ、ポリエステル、クロロプレ
ン、塩化ゴム、塩化ビニル、ニトリルゴム、シアノアク
リレート、ユリア、ポリビニルアルコール等、またこれ
らの混合系としてフェノリック−エポキシ、エポキシ−
ポリサルファイド、ポリキシ−ポリアミド、ウレタン−
エポキシ、ウレタン−塩化ゴム、ウレタン−塩化ビニ
ル、ニトリルゴム−フェノリック、ビニル−フェノリッ
ク等が挙げられる。特にコーティングの対象となる基剤
及びコーティングによって得られるコーティング芳香族
ジアミンを原料として合成されるポリウレタン、エポキ
シ樹脂等のポリマーによく相溶するような樹脂、例えば
ウレタン系、エポキシ系、フェノール系、塩化ビニル
系、およびこれらの混合樹脂を活用することが望まれ
る。
解性パラメーター9.0以上の値を有する合成樹脂として
は、ウレタン、エポキシ、ポリエステル、クロロプレ
ン、塩化ゴム、塩化ビニル、ニトリルゴム、シアノアク
リレート、ユリア、ポリビニルアルコール等、またこれ
らの混合系としてフェノリック−エポキシ、エポキシ−
ポリサルファイド、ポリキシ−ポリアミド、ウレタン−
エポキシ、ウレタン−塩化ゴム、ウレタン−塩化ビニ
ル、ニトリルゴム−フェノリック、ビニル−フェノリッ
ク等が挙げられる。特にコーティングの対象となる基剤
及びコーティングによって得られるコーティング芳香族
ジアミンを原料として合成されるポリウレタン、エポキ
シ樹脂等のポリマーによく相溶するような樹脂、例えば
ウレタン系、エポキシ系、フェノール系、塩化ビニル
系、およびこれらの混合樹脂を活用することが望まれ
る。
なお、溶解性パラメーター9.0以下の合成樹脂、たとえ
ばポリエチレン、ポリブタジエン等は溶解しないので使
用できない。
ばポリエチレン、ポリブタジエン等は溶解しないので使
用できない。
本発明のコーティング粒状芳香族ジアミンは、まず有機
コーティング剤を、それとよく相溶する有機溶媒、たと
えばエタノール，イソプロピルアルコール，エチレンジ
クロライド，ジクロロメタン，テトラハイドロフラン、
２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール、ア
セトン、エチルアセテート、メチルエチルケトン、トル
エン、キシレン等によく溶解し、有機コーティング剤溶
液を調整し、これを粒状化した基剤に対しディッピング
法またはスプレーコーティング法によりコーティングす
ることにより製造される。この時の有機コーティング剤
溶液中の有機コーティング剤の固体分濃度（以下「ソリ
ッド濃度」という。）は、任意にとることができるが、
濃度の上昇に伴い粘度が急激に上昇し、コーティングの
操作性を困難にする場合があるので、粘度が500cp以
下、好ましくは100cp以下になるよう調整することが望
ましい。また有機コーティング剤のコーティング量は任
意にとることができるが、基剤に対して25％を越える
と、基剤の性能を低下させるので、25％以下好ましくは
10％以下にすることが望ましい。
コーティング剤を、それとよく相溶する有機溶媒、たと
えばエタノール，イソプロピルアルコール，エチレンジ
クロライド，ジクロロメタン，テトラハイドロフラン、
２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール、ア
セトン、エチルアセテート、メチルエチルケトン、トル
エン、キシレン等によく溶解し、有機コーティング剤溶
液を調整し、これを粒状化した基剤に対しディッピング
法またはスプレーコーティング法によりコーティングす
ることにより製造される。この時の有機コーティング剤
溶液中の有機コーティング剤の固体分濃度（以下「ソリ
ッド濃度」という。）は、任意にとることができるが、
濃度の上昇に伴い粘度が急激に上昇し、コーティングの
操作性を困難にする場合があるので、粘度が500cp以
下、好ましくは100cp以下になるよう調整することが望
ましい。また有機コーティング剤のコーティング量は任
意にとることができるが、基剤に対して25％を越える
と、基剤の性能を低下させるので、25％以下好ましくは
10％以下にすることが望ましい。
また、コーティング量およびコーティング時間等の経済
性を考えると、できるだけ薄く、かつ短時間で処理する
ことが望ましい。
性を考えると、できるだけ薄く、かつ短時間で処理する
ことが望ましい。
本発明のもう１つの大きな特徴は、有機コーティング剤
にエポキシ樹脂を使用すると基剤溶融時の熱安定性が著
しく改善され、また得られたコーティング粒状芳香族ジ
アミンに光沢を与え商品価値を高めるという優れた機能
性付与が達成されたことである。
にエポキシ樹脂を使用すると基剤溶融時の熱安定性が著
しく改善され、また得られたコーティング粒状芳香族ジ
アミンに光沢を与え商品価値を高めるという優れた機能
性付与が達成されたことである。
（発明の効果） 以上の構成を有する本発明は、基剤を安全な状態で取り
扱うことを可能とし、コーティングされた基剤すなわち
本発明のコーティング粒状芳香族ジアミンを原料として
合成されたポリマーの機械的物性は、基剤のみの場合と
全く同等の物性を示し、ポリマーの機械的物性に対して
何らの影響を与えないものである。また、本発明のコー
ティング粒状芳香族ジアミンは基剤を安全な状態で取り
扱うことを可能としたので、これらを輸送する際に使用
した容器は従来のような有害性芳香族ジアミンの付着が
ないため、使用後焼却廃棄処分する必要がなくなり再使
用できるため経済的効果も極めて高い。
扱うことを可能とし、コーティングされた基剤すなわち
本発明のコーティング粒状芳香族ジアミンを原料として
合成されたポリマーの機械的物性は、基剤のみの場合と
全く同等の物性を示し、ポリマーの機械的物性に対して
何らの影響を与えないものである。また、本発明のコー
ティング粒状芳香族ジアミンは基剤を安全な状態で取り
扱うことを可能としたので、これらを輸送する際に使用
した容器は従来のような有害性芳香族ジアミンの付着が
ないため、使用後焼却廃棄処分する必要がなくなり再使
用できるため経済的効果も極めて高い。
（実施例） 参考例1.有機コーティング剤溶液（Ｉ）の調整 エチレンジクロリド3000gにエポキシ樹脂エピコート100
4（商品名，油化シェルエポキシ株式会社製）190gを加
え、均一に溶解し有機コーティング剤溶液（Ｉ）を得
た。
4（商品名，油化シェルエポキシ株式会社製）190gを加
え、均一に溶解し有機コーティング剤溶液（Ｉ）を得
た。
参考例2.有機コーティング剤溶液（II）の調整 ポリテトラメチレンエーテルグリコール（OH価103,平均
分子量1089）150gに2,4−トリレンジイソシアネート40.
5gを加え、80℃で８時間反応させた。得られたプレポリ
マーのイソシアネート基含有量は、4.2重量％，平均分
子量は2000であった。これに十分脱水したエチレンジク
ロライド1500gを加え、これをプレポリマー溶液とし
た。
分子量1089）150gに2,4−トリレンジイソシアネート40.
5gを加え、80℃で８時間反応させた。得られたプレポリ
マーのイソシアネート基含有量は、4.2重量％，平均分
子量は2000であった。これに十分脱水したエチレンジク
ロライド1500gを加え、これをプレポリマー溶液とし
た。
次に、別途十分脱水したエチレンジクロライド1500gに
1,3−プロパンジオール ビス（４−アミノベンゾエー
ト）59.9gを加え、よく撹拌しながら液温を60〜65℃に
加温し、十分溶解し、これに先に合成したプレポリマー
溶液1690gを60〜65℃で約30分かけて滴下し、更に同温
度で２時間反応熟成し有機コーティング剤溶液（II）得
た。尚、この溶液を赤外線吸収スペクトルで分析したと
ころ、フリーのイソシアネートの吸収は、全く認められ
なかった。
1,3−プロパンジオール ビス（４−アミノベンゾエー
ト）59.9gを加え、よく撹拌しながら液温を60〜65℃に
加温し、十分溶解し、これに先に合成したプレポリマー
溶液1690gを60〜65℃で約30分かけて滴下し、更に同温
度で２時間反応熟成し有機コーティング剤溶液（II）得
た。尚、この溶液を赤外線吸収スペクトルで分析したと
ころ、フリーのイソシアネートの吸収は、全く認められ
なかった。
参考例3.有機コーティング剤溶液（III）の調整 ポリプロピレンエーテルグリコール（OH価100）154.7g
に2,4および2,6−トリレンジイソシアネートの80:20の
異性体混合物（TDI-80という）45.9gを加え、 80℃で２時間反応させた。得られたプレポリマーのイソ
シアネート基含有量は、4.7重量％，平均分子量1788で
あった。
に2,4および2,6−トリレンジイソシアネートの80:20の
異性体混合物（TDI-80という）45.9gを加え、 80℃で２時間反応させた。得られたプレポリマーのイソ
シアネート基含有量は、4.7重量％，平均分子量1788で
あった。
これに、十分脱水したエチレンジクロライド1500gを加
え、プレポリマー溶液とした。
え、プレポリマー溶液とした。
次に、別途に十分脱水したエチレンジクロライド1500g
にヒドロキノン ビス（２−ヒドロキシエチル）エーテ
ル49.4gを加え、よく撹拌しながら液温を60〜65℃に加
温し十分溶解し、これに先に合成したプレポリマー溶液
1700.6gを60〜65℃で約30分かけて滴下し、更に同温度
で２時間反応熟成し有機コーティング剤溶液（III）を
得た。
にヒドロキノン ビス（２−ヒドロキシエチル）エーテ
ル49.4gを加え、よく撹拌しながら液温を60〜65℃に加
温し十分溶解し、これに先に合成したプレポリマー溶液
1700.6gを60〜65℃で約30分かけて滴下し、更に同温度
で２時間反応熟成し有機コーティング剤溶液（III）を
得た。
尚、この溶液を赤外線吸収スペクトルで分析したとこ
ろ、フリーのイソシアネートの吸収は、全く認められな
かった。
ろ、フリーのイソシアネートの吸収は、全く認められな
かった。
実施例１ エポキシ樹脂コーティング粒状4,4′−メチ
レン ビス（２−クロロアニリン）の製造 スプレー式フローコーター（フロイント産業株式会社
製：モデルGPA）に篩分けした７〜５メッシュの粒状4,
4′−メチレン ビス（２−クロロアニリン）5Kgを仕込
み、40℃に調整した温風により浮流動させ、これに参考
例１で調製した有機コーティング剤溶液（Ｉ）をスプレ
ー風量200l/分、コーティング溶液流量160ml/分で約20
分間スプレーしエポキシ樹脂コーティング粒状4,4′−
メチレン ビス（２−クロロアニリン）5.15Kgを得た。
レン ビス（２−クロロアニリン）の製造 スプレー式フローコーター（フロイント産業株式会社
製：モデルGPA）に篩分けした７〜５メッシュの粒状4,
4′−メチレン ビス（２−クロロアニリン）5Kgを仕込
み、40℃に調整した温風により浮流動させ、これに参考
例１で調製した有機コーティング剤溶液（Ｉ）をスプレ
ー風量200l/分、コーティング溶液流量160ml/分で約20
分間スプレーしエポキシ樹脂コーティング粒状4,4′−
メチレン ビス（２−クロロアニリン）5.15Kgを得た。
得られたエポキシ樹脂コーティング粒状4,4′−メチレ
ン ビス（２−クロロアニリン）のコーティング状況
は、エポキシ樹脂コーティング粒状4,4′−メチレン
ビス（２−クロロアニリン）の断面に金を蒸着させ走査
型電子顕微鏡（日本分光株式会社製：モデルJSM-T-30
0）を用いて観察した。又、得られたエポキシ樹脂コー
ティング粒状4,4′−メチレン ビス（２−クロロアニ
リン）の溶融時の不溶物の有無および溶融物の溶解時お
よび４時間後の色調は、粒状4,4′−メチレン ビス
（２−クロロアニリン）を対照（対照例１）として乾燥
器内で110℃で溶融し目視により判定した。
ン ビス（２−クロロアニリン）のコーティング状況
は、エポキシ樹脂コーティング粒状4,4′−メチレン
ビス（２−クロロアニリン）の断面に金を蒸着させ走査
型電子顕微鏡（日本分光株式会社製：モデルJSM-T-30
0）を用いて観察した。又、得られたエポキシ樹脂コー
ティング粒状4,4′−メチレン ビス（２−クロロアニ
リン）の溶融時の不溶物の有無および溶融物の溶解時お
よび４時間後の色調は、粒状4,4′−メチレン ビス
（２−クロロアニリン）を対照（対照例１）として乾燥
器内で110℃で溶融し目視により判定した。
得られた結果を表−１に示す。
実施例２〜３ ウレタン樹脂コーティング粒状4,4′−
メチレン ビス（２−クロロアニリン）の製造 実施例１の有機コーティング剤溶液（Ｉ）に代えて参考
例２〜３で調製した有機コーティング剤溶液（II）（実
施例２）または有機コーティング剤溶液（III）（実施
例３）を用いた以外は実施例１と同様に操作してウレタ
ン樹脂コーティング粒状4,4′−メチレン ビス（２−
クロロアニリン）それぞれ5.2Kgを得た。得られた結果
を表−１に示す。
メチレン ビス（２−クロロアニリン）の製造 実施例１の有機コーティング剤溶液（Ｉ）に代えて参考
例２〜３で調製した有機コーティング剤溶液（II）（実
施例２）または有機コーティング剤溶液（III）（実施
例３）を用いた以外は実施例１と同様に操作してウレタ
ン樹脂コーティング粒状4,4′−メチレン ビス（２−
クロロアニリン）それぞれ5.2Kgを得た。得られた結果
を表−１に示す。
実施例４ エポキシ樹脂コーティング4,4′−ジアミノ
ジフェニルメタンの製造 実施例１の粒状4,4′−メチレン ビス（２−クロロア
ニリン）に代えて粒状4,4′−ジアミノジフェニルメタ
ンを用いた以外は実施例１と同様に操作してエポキシ樹
脂コーティング粒状4,4′−ジアミンノジフェニルメタ
ン5.15Kgを得た。尚、得られたエポキシ樹脂コーティン
グ粒状4,4′−ジアミノジフェニルメタンの溶融時の不
溶物および溶融物の溶融時および４時間後の色調は、実
施例１と同様にして判定した。得られた結果を表−１に
示す。
ジフェニルメタンの製造 実施例１の粒状4,4′−メチレン ビス（２−クロロア
ニリン）に代えて粒状4,4′−ジアミノジフェニルメタ
ンを用いた以外は実施例１と同様に操作してエポキシ樹
脂コーティング粒状4,4′−ジアミンノジフェニルメタ
ン5.15Kgを得た。尚、得られたエポキシ樹脂コーティン
グ粒状4,4′−ジアミノジフェニルメタンの溶融時の不
溶物および溶融物の溶融時および４時間後の色調は、実
施例１と同様にして判定した。得られた結果を表−１に
示す。
参考例４ コーティング粒状4,4′−メチレン ビス
（２−クロロアニリン）を用いたポリウレタンエラスト
マーの製造 ウレタンプレポリマーアジプレンL-100（商品名、デュ
ポン社製，イソシアネート基含有量4.2重量％）100gを1
00℃に加熱し、20mmHg減圧下で脱泡し、これに硬化剤と
して実施例１で得られたエポキシ樹脂コーティング粒状
4,4′−メチレン ビス（２−クロロアニリン）（実験N
o.1）実施例３で得られたウレタン樹脂コーティング粒
状4,4′−メチレン ビス（２−クロロアニリン）（実
験No.2）または粒状4,4′−メチレン ビス（２−クロ
ロアニリン）（対照例）の溶融物12.5g（NCO/NH2モル比
1.05）を加えよく混合し、100℃に予熱した内容積150mm
×200mm×2mmの鋳型に注入し100℃で30分間加熱硬化し
た後、離型し、100℃の強制通風オーブン中で15時間ア
フターキュアーを行いポリウレタンエラストマーを得
た。得られたポリウレタンエラストマーはJIS K-6301に
準じて機械的物性を測定した。得られた結果を表−２に
示す。
（２−クロロアニリン）を用いたポリウレタンエラスト
マーの製造 ウレタンプレポリマーアジプレンL-100（商品名、デュ
ポン社製，イソシアネート基含有量4.2重量％）100gを1
00℃に加熱し、20mmHg減圧下で脱泡し、これに硬化剤と
して実施例１で得られたエポキシ樹脂コーティング粒状
4,4′−メチレン ビス（２−クロロアニリン）（実験N
o.1）実施例３で得られたウレタン樹脂コーティング粒
状4,4′−メチレン ビス（２−クロロアニリン）（実
験No.2）または粒状4,4′−メチレン ビス（２−クロ
ロアニリン）（対照例）の溶融物12.5g（NCO/NH2モル比
1.05）を加えよく混合し、100℃に予熱した内容積150mm
×200mm×2mmの鋳型に注入し100℃で30分間加熱硬化し
た後、離型し、100℃の強制通風オーブン中で15時間ア
フターキュアーを行いポリウレタンエラストマーを得
た。得られたポリウレタンエラストマーはJIS K-6301に
準じて機械的物性を測定した。得られた結果を表−２に
示す。
参考例５ コーティング粒状4,4′−ジアミノジフェニ
ルメタンを用いたエポキシ樹脂の製造 エポキシ樹脂エピコート828（商品名、油化シェルエポ
キシ株式会社製）100gを120℃に加熱し、これに硬化剤
として実施例４で得られたエポキシ樹脂コーティング粒
状4,4′−ジアミノジフェニルメタン（実験No.3）また
は粒状4,4′−ジアミノジフェニルメタン（対照例）の
溶融物26.4gを加えよく混合し、120℃に予熱した鋳型に
注入し120℃で４時間硬化させた後、更に200℃で４時間
硬化させエポキシ樹脂JIS K-6911および7113に準じて機
械的物性を測定した。得られた結果を表−３に示す。
ルメタンを用いたエポキシ樹脂の製造 エポキシ樹脂エピコート828（商品名、油化シェルエポ
キシ株式会社製）100gを120℃に加熱し、これに硬化剤
として実施例４で得られたエポキシ樹脂コーティング粒
状4,4′−ジアミノジフェニルメタン（実験No.3）また
は粒状4,4′−ジアミノジフェニルメタン（対照例）の
溶融物26.4gを加えよく混合し、120℃に予熱した鋳型に
注入し120℃で４時間硬化させた後、更に200℃で４時間
硬化させエポキシ樹脂JIS K-6911および7113に準じて機
械的物性を測定した。得られた結果を表−３に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 59/50 ＮＪＡ 69/32 ＮＳＧ 73/10 ＮＴＦ Ｃ０８Ｋ 9/04 ＫＣＰ
Claims (2)
- 【請求項１】粒状の有害性芳香族ジアミンの表面を、溶
解性パラメーター9.0以上の値を有する合成樹脂からな
る有機コーティング剤でコーティングしたことを特徴と
するコーディング粒状芳香族ジアミン。 - 【請求項２】特許請求の範囲第１項において、有機コー
ティング剤はエポキシ樹脂であることを特徴とするコー
ティング粒状芳香族ジアミン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60240393A JPH0753695B2 (ja) | 1985-10-29 | 1985-10-29 | コ−テイング粒状芳香族ジアミン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60240393A JPH0753695B2 (ja) | 1985-10-29 | 1985-10-29 | コ−テイング粒状芳香族ジアミン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62103047A JPS62103047A (ja) | 1987-05-13 |
| JPH0753695B2 true JPH0753695B2 (ja) | 1995-06-07 |
Family
ID=17058810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60240393A Expired - Fee Related JPH0753695B2 (ja) | 1985-10-29 | 1985-10-29 | コ−テイング粒状芳香族ジアミン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0753695B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3007026B2 (ja) * | 1995-09-27 | 2000-02-07 | サンスター技研株式会社 | 加熱硬化性エポキシ樹脂組成物 |
-
1985
- 1985-10-29 JP JP60240393A patent/JPH0753695B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62103047A (ja) | 1987-05-13 |
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