JPH0756112B2 - 濃縮型衣料用柔軟仕上剤 - Google Patents
濃縮型衣料用柔軟仕上剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は柔軟仕上剤、更に詳細には、各種繊維に対して
優れた柔軟性と帯電防止性を付与することのできる経時
的な増粘の少ない濃縮型の衣料用柔軟仕上剤に関する。
優れた柔軟性と帯電防止性を付与することのできる経時
的な増粘の少ない濃縮型の衣料用柔軟仕上剤に関する。
衣料は、着用及び洗濯を繰り返し行う間に繊維処理剤が
洗い落とされたり、あるいは繊維自体の劣化により硬く
なったりして好ましからざる風合を生ずる。そのため、
近年、多くの家庭において、繊維に柔軟性、帯電防止性
を付与することができる柔軟仕上剤が多用されている。
洗い落とされたり、あるいは繊維自体の劣化により硬く
なったりして好ましからざる風合を生ずる。そのため、
近年、多くの家庭において、繊維に柔軟性、帯電防止性
を付与することができる柔軟仕上剤が多用されている。
現在、家庭用柔軟仕上剤として市販されているものは、
その殆どが、一分子中に1〜2個の長鎖アルキル基を有
するカチオン性活性剤、なかんずくジ(硬化牛脂アルキ
ル)ジメチルアンモニウム塩を主成分とするものであ
る。
その殆どが、一分子中に1〜2個の長鎖アルキル基を有
するカチオン性活性剤、なかんずくジ(硬化牛脂アルキ
ル)ジメチルアンモニウム塩を主成分とするものであ
る。
これらの第4級アンモニウム塩を主成分とする柔軟基剤
は水に難溶であり、通常、3〜5重量%の水分散液又は
乳濁液の形で製造されている。柔軟仕上剤を使用する対
象衣料の増加に伴い、流通コストや包装コストの減少、
家庭や販売店等での在庫スペースの縮小を目的に、高濃
度の水分散液である濃縮型の衣料用柔軟仕上剤が強く要
望されている。
は水に難溶であり、通常、3〜5重量%の水分散液又は
乳濁液の形で製造されている。柔軟仕上剤を使用する対
象衣料の増加に伴い、流通コストや包装コストの減少、
家庭や販売店等での在庫スペースの縮小を目的に、高濃
度の水分散液である濃縮型の衣料用柔軟仕上剤が強く要
望されている。
しかしながら、柔軟基剤の濃度が5重量%以上になる
と、上記の水分散液は著しく増粘し、ハンドリング上、
種々のトラブルを生ずる。
と、上記の水分散液は著しく増粘し、ハンドリング上、
種々のトラブルを生ずる。
従来から、このような高濃度の柔軟仕上剤を製造するた
めには 1) 水溶性のカチオン活性剤を添加する方法 2) 高級アルコールやアルキルフェノールのエチレン
オキシド付加物を添加する方法 3) 尿素やエチレングリコールなどを添加する方法 4) 水溶性の塩を添加する方法 などが知られている。
めには 1) 水溶性のカチオン活性剤を添加する方法 2) 高級アルコールやアルキルフェノールのエチレン
オキシド付加物を添加する方法 3) 尿素やエチレングリコールなどを添加する方法 4) 水溶性の塩を添加する方法 などが知られている。
しかしながら、1)〜3)の場合は濃縮の程度が不十分
であったり、経時的増粘を生じ十分な効果は得られな
い。
であったり、経時的増粘を生じ十分な効果は得られな
い。
4)の場合は初期の粘性の低下効果は認められるもの
の、経時的な増粘に対する抑制効果が少ない、又、塩を
多量に添加すると水分散液が分離し易くなる傾向があ
り、満足できる濃縮型の衣料用柔軟仕上剤は得られてい
ない。
の、経時的な増粘に対する抑制効果が少ない、又、塩を
多量に添加すると水分散液が分離し易くなる傾向があ
り、満足できる濃縮型の衣料用柔軟仕上剤は得られてい
ない。
かかる実情において、本発明者らは上記の問題点を解決
せんと鋭意研究を行った結果、高濃度の柔軟基剤を分散
させる際、特定の配合組成の場合に、初期物性を改善
し、かつ経時的な増粘を著しく抑制出来るという知見を
得、この知見に基づいて、濃縮型の衣料用柔軟仕上剤に
関する本発明を完成するに至った。
せんと鋭意研究を行った結果、高濃度の柔軟基剤を分散
させる際、特定の配合組成の場合に、初期物性を改善
し、かつ経時的な増粘を著しく抑制出来るという知見を
得、この知見に基づいて、濃縮型の衣料用柔軟仕上剤に
関する本発明を完成するに至った。
即ち本発明は (a) 第4級アンモニウム塩からなる衣料用柔軟基剤
の一種又は二種以上 10〜20重量% (b) 炭素数12〜24の不飽和又は分岐状のアルコール
又は炭素数12〜24の不飽和又は分岐状の脂肪酸のエチレ
ンオキシドを必須とするアルキレンオキシド10〜50モル
付加体 0.5〜3重量% (c) 炭素数1〜3の一価アルコール0.5〜2.0重量% (d) 炭素数2〜3の二価又は三価のポリオール3〜
15重量% (e) 無機塩 0.05〜0.4重量% (f) 活性水素を3ケ以上有する化合物にエチレンオ
キシドを必須成分として含む炭素数2〜3のアルキレン
オキシドを付加し、かつポリオキシエチレン鎖の部分の
合計の重量が全重量の60%以上であり、さらに、分子量
が5,000〜2,000,000であるポリエーテル化合物の一種又
は二種以上 0.3〜5重量% を必須成分として含有することを特徴とする保存安定性
に優れた濃縮型衣料用柔軟仕上剤を提供するものであ
る。
の一種又は二種以上 10〜20重量% (b) 炭素数12〜24の不飽和又は分岐状のアルコール
又は炭素数12〜24の不飽和又は分岐状の脂肪酸のエチレ
ンオキシドを必須とするアルキレンオキシド10〜50モル
付加体 0.5〜3重量% (c) 炭素数1〜3の一価アルコール0.5〜2.0重量% (d) 炭素数2〜3の二価又は三価のポリオール3〜
15重量% (e) 無機塩 0.05〜0.4重量% (f) 活性水素を3ケ以上有する化合物にエチレンオ
キシドを必須成分として含む炭素数2〜3のアルキレン
オキシドを付加し、かつポリオキシエチレン鎖の部分の
合計の重量が全重量の60%以上であり、さらに、分子量
が5,000〜2,000,000であるポリエーテル化合物の一種又
は二種以上 0.3〜5重量% を必須成分として含有することを特徴とする保存安定性
に優れた濃縮型衣料用柔軟仕上剤を提供するものであ
る。
本発明において、衣料用柔軟基剤として用いられる
(a)第4級アンモニウム塩としては、例えば下記のも
のを挙げることができ、これらは二種以上混合して用い
てもよい。
(a)第4級アンモニウム塩としては、例えば下記のも
のを挙げることができ、これらは二種以上混合して用い
てもよい。
R1a:C8〜C22の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐アルキル
基又はヒドロキシアルキル基 R2a:C8〜C24の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐アルキル
基又はヒドロキシアルキル基 R3a,R4a,R6a:C1〜C3のアルキル基又はヒドロキシアルキ
ル基又は 但しn=1〜10,Ya=水素又はCH3 R5a:C24〜C36の飽和又は不飽和の分岐アルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基 R7a,R8a:C7〜C21の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐アル
キル基又はヒドロキシアルキル基 A,B:C1〜C3のアルキレン基 Xa:CH3SO4,C2H5SO4,CnH2n+1COOでn=0〜17,CnH2n+1OP
O3でn=8〜18,HOCH2COO, 本発明の(b)成分は、4,4−ジメチルデカン酸、2−
ブチルテトラデカン酸、2−メチルヘプタデカン酸等の
炭素数12〜24の分岐脂肪酸、プロピレンの4〜8量化に
より誘導される炭素数12〜24の分岐アルコール、5ドデ
セン酸、オレイン酸、エルカ酸等の炭素数12〜24の不飽
和脂肪酸、或いはオレイルアルコール、エルカアルコー
ル等の炭素数12〜24の不飽和アルコールに、通常の方法
によりアルキレンオキシドを付加して合成する事が可能
である。但し、アルキレンオキシド中にはエチレンオキ
シドを含むことが必要である。付加すべきアルキレンオ
キシドはエチレンオキシド、又はエチレンオキシド及び
プロピレンオキシドは好ましく、付加モル数は10〜50モ
ル、特に20〜40モルの付加が好ましい。付加すべきアル
キレンオキシドの内、80重量%以上はエチレンオキシド
であることが好ましい。
基又はヒドロキシアルキル基 R2a:C8〜C24の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐アルキル
基又はヒドロキシアルキル基 R3a,R4a,R6a:C1〜C3のアルキル基又はヒドロキシアルキ
ル基又は 但しn=1〜10,Ya=水素又はCH3 R5a:C24〜C36の飽和又は不飽和の分岐アルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基 R7a,R8a:C7〜C21の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐アル
キル基又はヒドロキシアルキル基 A,B:C1〜C3のアルキレン基 Xa:CH3SO4,C2H5SO4,CnH2n+1COOでn=0〜17,CnH2n+1OP
O3でn=8〜18,HOCH2COO, 本発明の(b)成分は、4,4−ジメチルデカン酸、2−
ブチルテトラデカン酸、2−メチルヘプタデカン酸等の
炭素数12〜24の分岐脂肪酸、プロピレンの4〜8量化に
より誘導される炭素数12〜24の分岐アルコール、5ドデ
セン酸、オレイン酸、エルカ酸等の炭素数12〜24の不飽
和脂肪酸、或いはオレイルアルコール、エルカアルコー
ル等の炭素数12〜24の不飽和アルコールに、通常の方法
によりアルキレンオキシドを付加して合成する事が可能
である。但し、アルキレンオキシド中にはエチレンオキ
シドを含むことが必要である。付加すべきアルキレンオ
キシドはエチレンオキシド、又はエチレンオキシド及び
プロピレンオキシドは好ましく、付加モル数は10〜50モ
ル、特に20〜40モルの付加が好ましい。付加すべきアル
キレンオキシドの内、80重量%以上はエチレンオキシド
であることが好ましい。
本発明の(b)成分として、不飽和基や分岐状の疎水基
を必須とする理由は明確ではないが、これらの疎水基が
水中に分散した(a)成分に吸着する際、(a)成分の
表面状態の結晶化を阻害するために、経時的な保存安定
性を向上させる為と考えられる。(b)成分は0.5重量
%未満では効果が低く、3重量%より多い場合は粘度が
増大する。
を必須とする理由は明確ではないが、これらの疎水基が
水中に分散した(a)成分に吸着する際、(a)成分の
表面状態の結晶化を阻害するために、経時的な保存安定
性を向上させる為と考えられる。(b)成分は0.5重量
%未満では効果が低く、3重量%より多い場合は粘度が
増大する。
本発明の(c)成分としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール等が挙げられ、これらは
(a)成分を製造する際、反応溶媒としても使用される
ものである。(c)成分の割合は0.5〜2.0重量%使用し
た時に、保存安定性及び初期物性が良好となり、0.5重
量%未満では高温での安定性が悪く、又、2.0重量%よ
り多い場合は室温下での粘度が高くなるなどの悪影響が
認められる。
ル、イソプロピルアルコール等が挙げられ、これらは
(a)成分を製造する際、反応溶媒としても使用される
ものである。(c)成分の割合は0.5〜2.0重量%使用し
た時に、保存安定性及び初期物性が良好となり、0.5重
量%未満では高温での安定性が悪く、又、2.0重量%よ
り多い場合は室温下での粘度が高くなるなどの悪影響が
認められる。
(d)成分としては、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジエチレングリコール、グリセリン等が挙
げられ、特に他の(a)〜(f)成分と相俟って低温で
の保存安定性に有効である。配合量は3〜15重量%、特
に5〜10重量%が好ましい。
グリコール、ジエチレングリコール、グリセリン等が挙
げられ、特に他の(a)〜(f)成分と相俟って低温で
の保存安定性に有効である。配合量は3〜15重量%、特
に5〜10重量%が好ましい。
本発明の(e)成分としては、NaCl,CaCl2,MgCl2等が挙
げられる。(e)成分の内の一部は、(a)成分の製造
時に副生され混入するが、本発明では合計量で0.05〜0.
4重量%とするのが好ましい。
げられる。(e)成分の内の一部は、(a)成分の製造
時に副生され混入するが、本発明では合計量で0.05〜0.
4重量%とするのが好ましい。
本発明の(f)成分として用いるポリオキシアルキレン
付加物の出発物質である活性水素を3ケ以上有する化合
物としては、多価アルコールでは、トリメチロールプロ
パン、トリエタノールアミン、グリセリン、ペンタエリ
スリトール、ソルビトール、蔗糖、ポリグリセリン、ポ
リビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルの部分ケン化物等
があり、多価フェノール類としてはフェノール樹脂やア
ルキルフェノールのホルマリン縮合物などがあり、ポリ
アミン化合物としてはエチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペ
ンタミン、ペンタエチレンヘキサミンなどやポリエチレ
ンイミンなどがある。又、これらのポリアミンの誘導体
である部分アミド化物やN−アルキル置換ポリアミンで
あって、活性水素の数が3ケ以上残存するものであれば
使用できる。又、NH基とOH基を両方含むモノエタノール
アミン、ジエタノールアミン等のアルカノールアミンも
使用できる。
付加物の出発物質である活性水素を3ケ以上有する化合
物としては、多価アルコールでは、トリメチロールプロ
パン、トリエタノールアミン、グリセリン、ペンタエリ
スリトール、ソルビトール、蔗糖、ポリグリセリン、ポ
リビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルの部分ケン化物等
があり、多価フェノール類としてはフェノール樹脂やア
ルキルフェノールのホルマリン縮合物などがあり、ポリ
アミン化合物としてはエチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペ
ンタミン、ペンタエチレンヘキサミンなどやポリエチレ
ンイミンなどがある。又、これらのポリアミンの誘導体
である部分アミド化物やN−アルキル置換ポリアミンで
あって、活性水素の数が3ケ以上残存するものであれば
使用できる。又、NH基とOH基を両方含むモノエタノール
アミン、ジエタノールアミン等のアルカノールアミンも
使用できる。
ポリオキシアレキレン付加物であるポリエーテル化合物
の製造は、活性水素を3ケ以上有する化合物に通常の方
法によりエチレンオキシドを必須として含む炭素数2〜
3のアルキレンオキシドを付加することにより容易に得
られる。そのうち特にエチレンオキシド単独又はエチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドとのブロックまたは一
部ブロック状の付加物が好ましく、その付加の順序はい
ずれが先でも良いが、プロピレンオキシド(以後POと略
記する)を先に付加させた後エチレンオキシド(以後EO
と略記する)を付加させた場合が良好な濃縮型の衣料用
柔軟仕上剤が得られる。
の製造は、活性水素を3ケ以上有する化合物に通常の方
法によりエチレンオキシドを必須として含む炭素数2〜
3のアルキレンオキシドを付加することにより容易に得
られる。そのうち特にエチレンオキシド単独又はエチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドとのブロックまたは一
部ブロック状の付加物が好ましく、その付加の順序はい
ずれが先でも良いが、プロピレンオキシド(以後POと略
記する)を先に付加させた後エチレンオキシド(以後EO
と略記する)を付加させた場合が良好な濃縮型の衣料用
柔軟仕上剤が得られる。
ポリエーテル化合物の分子量は5,000〜2,000,000であ
り、好ましくは10,000〜100,000の範囲である。またEO
鎖の部分の合計の重量は全分子量の60重量%以上であ
り、好ましくは80重量%以上である。
り、好ましくは10,000〜100,000の範囲である。またEO
鎖の部分の合計の重量は全分子量の60重量%以上であ
り、好ましくは80重量%以上である。
本発明の(f)成分の使用量は、0.3〜5重量%、特に
0.5〜3.0重量%が好ましく、この範囲内で著しく保存安
定性を高める。
0.5〜3.0重量%が好ましく、この範囲内で著しく保存安
定性を高める。
本発明の濃縮型の衣料用柔軟仕上剤には通常の衣料用柔
軟仕上剤に使用されている香料、色素、シリコーン化合
物、抗菌剤などを配合して使用されるのが一般的であ
る。
軟仕上剤に使用されている香料、色素、シリコーン化合
物、抗菌剤などを配合して使用されるのが一般的であ
る。
又、他の柔軟基剤として、グリセリンのモノ又はジ脂肪
酸エステルや、油脂等のエステルやジエチレントリアミ
ン等のポリアルキレンポリアミンとステアリン酸等の脂
肪酸部分アミド化合物の誘導体を併用しても良い。
酸エステルや、油脂等のエステルやジエチレントリアミ
ン等のポリアルキレンポリアミンとステアリン酸等の脂
肪酸部分アミド化合物の誘導体を併用しても良い。
(a)成分〜(f)成分及び他の成分の配合手順は特
に、問わないが、(e)成分の一部の水溶液中に(a)
成分を加温して加え、その後(e)成分の残りや他の成
分を加えると効率良く、初期物性の良好な製品が得られ
る。
に、問わないが、(e)成分の一部の水溶液中に(a)
成分を加温して加え、その後(e)成分の残りや他の成
分を加えると効率良く、初期物性の良好な製品が得られ
る。
混合機は羽撹拌でもラインミキサーでも高圧噴射のよう
なものでも使用可能であるが、予め、ニーダー又は羽撹
拌により混合を行った後、大きな剪断力を有する撹拌機
を用いると分散性能が良好となる。
なものでも使用可能であるが、予め、ニーダー又は羽撹
拌により混合を行った後、大きな剪断力を有する撹拌機
を用いると分散性能が良好となる。
(a)〜(f)成分を必須として含む本発明の濃縮型の
衣料用柔軟仕上剤は通常濃度の柔軟仕上剤に比べて有効
成分にほぼ反比例して使用量で効果を発揮する。このた
め輸送、包装、在庫の各段階で大幅な省エネ、省資源に
結びつく優れたものである。
衣料用柔軟仕上剤は通常濃度の柔軟仕上剤に比べて有効
成分にほぼ反比例して使用量で効果を発揮する。このた
め輸送、包装、在庫の各段階で大幅な省エネ、省資源に
結びつく優れたものである。
以下に実施例により、本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
実施例1〜8、比較例1〜3 第1表に(a)成分、第2表に(b)成分、第3表に
(f)成分を示した。第4表にこれらの成分を用いた濃
縮型柔軟仕上剤の保存安定性を示した。
(f)成分を示した。第4表にこれらの成分を用いた濃
縮型柔軟仕上剤の保存安定性を示した。
1) 物性値及び安定性 濃縮型の衣料用柔軟仕上剤を−10℃、室温、50℃にて20
日間保存し、外観及び流動性を測定した。
日間保存し、外観及び流動性を測定した。
本発明の濃縮型の衣料用柔軟仕上剤は、いずれも経時的
な変化も殆ど無く良好であった。
な変化も殆ど無く良好であった。
2) 柔軟性能 市販の木綿タオル及びメリヤス肌着、アクリル繊維、ポ
リエステル繊維、及び混紡繊維を市販洗剤ザブ(花王株
式会社製、登録商標)にて五回繰り返し洗濯をし、布に
ついている洗剤を除去した後、本発明の濃縮型の衣料用
柔軟仕上剤の0.1重量%水溶液(有効分換算、3.5゜DH硬
水)にて25℃、浴比1/30で1分間撹拌下で処理した後、
室内で風乾燥、25℃、65%RHの恒温恒湿室にて24時間放
置した。同様に通常濃度の柔軟仕上剤で処理した衣料と
柔軟性能を比較したところ、いずれも十分な柔軟性能を
有するものであった。
リエステル繊維、及び混紡繊維を市販洗剤ザブ(花王株
式会社製、登録商標)にて五回繰り返し洗濯をし、布に
ついている洗剤を除去した後、本発明の濃縮型の衣料用
柔軟仕上剤の0.1重量%水溶液(有効分換算、3.5゜DH硬
水)にて25℃、浴比1/30で1分間撹拌下で処理した後、
室内で風乾燥、25℃、65%RHの恒温恒湿室にて24時間放
置した。同様に通常濃度の柔軟仕上剤で処理した衣料と
柔軟性能を比較したところ、いずれも十分な柔軟性能を
有するものであった。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−102481(JP,A) 特開 昭59−11321(JP,A)
Claims (1)
- 【請求項1】(a) 第4級アンモニウム塩からなる衣
料用柔軟基剤の一種又は二種以上 10〜20重量% (b) 炭素数12〜24の不飽和又は分岐状のアルコール
又は炭素数12〜24の不飽和又は分岐状の脂肪酸のエチレ
ンオキシドを必須とするアルキレンオキシド10〜50モル
付加体 0.5〜3重量% (c) 炭素数1〜3の一価アルコール0.5〜2.0重量% (d) 炭素数2〜3の二価又は三価のポリオール3〜
15重量% (e) 無機塩 0.05〜0.4重量% (f) 活性水素を3ケ以上有する化合物にエチレンオ
キシドを必須成分として含む炭素数2〜3のアルキレン
オキシドを付加し、かつポリオキシエチレン鎖の部分の
合計の重量が全重量の60%以上であり、さらに、分子量
が5,000〜2,000,000であるポリエーテル化合物の一種又
は二種以上 0.3〜5重量% を必須成分として含有することを特徴とする濃縮型衣料
用柔軟仕上剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63034701A JPH0756112B2 (ja) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | 濃縮型衣料用柔軟仕上剤 |
| US07/305,938 US4937008A (en) | 1988-02-17 | 1989-02-02 | Concentrated softening agent for use in clothings: quaternary ammonium salt, mono-ol, di- or tri-ol, inorganic salt and polyester |
| DE3904754A DE3904754A1 (de) | 1988-02-17 | 1989-02-16 | Konzentrierter weichmacher fuer die verwendung in kleidungsstuecken |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63034701A JPH0756112B2 (ja) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | 濃縮型衣料用柔軟仕上剤 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01213479A JPH01213479A (ja) | 1989-08-28 |
| JPH0756112B2 true JPH0756112B2 (ja) | 1995-06-14 |
Family
ID=12421668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63034701A Expired - Fee Related JPH0756112B2 (ja) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | 濃縮型衣料用柔軟仕上剤 |
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|---|---|---|---|---|
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| GB1540722A (en) * | 1975-04-15 | 1979-02-14 | Unilever Ltd | Fabric treatment compositions |
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| US4265772A (en) * | 1978-11-16 | 1981-05-05 | The Procter & Gamble Company | Antistatic, fabric-softening detergent additive |
| EP0026528B2 (en) * | 1979-09-29 | 1992-08-19 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Detergent compositions |
| DE3150179A1 (de) * | 1981-12-18 | 1983-06-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Konzentrierte vormischungen von waescheweichspuelmitteln |
| DE3220012A1 (de) * | 1982-05-27 | 1983-12-01 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Polyaetherderivate und deren verwendung als dispergatoren in mitteln zum weichspuelen von textilien auf der basis quaternaerer ammoniumsalze |
| JPS61102481A (ja) * | 1984-10-25 | 1986-05-21 | ライオン株式会社 | 柔軟剤組成物 |
| GB2188653A (en) * | 1986-04-02 | 1987-10-07 | Procter & Gamble | Biodegradable fabric softeners |
| US4885102A (en) * | 1987-07-17 | 1989-12-05 | Kao Corporation | Cloth-softening liquid composition containing quaternary ammonium compound and a polyether derivative or cationic surfactant polymer |
-
1988
- 1988-02-17 JP JP63034701A patent/JPH0756112B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-02-02 US US07/305,938 patent/US4937008A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-16 DE DE3904754A patent/DE3904754A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3904754A1 (de) | 1989-08-31 |
| US4937008A (en) | 1990-06-26 |
| JPH01213479A (ja) | 1989-08-28 |
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