JPH075704B2 - 液状重合体組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は液状重合体組成物に関し、詳しくは耐熱老化性
の改良された弾性硬化体を与える液状重合体組成物に関
する。
の改良された弾性硬化体を与える液状重合体組成物に関
する。
［従来の技術および発明が解決しようとする問題点］ 従来から弾性硬化体等を得るための液状重合体組成物と
して、分子鎖末端または分子鎖内部に水酸基を有する液
状ポリブタジエンとポリイソシアネート化合物との組成
物が知られている。この組成物から得られる硬化体はす
ぐれた電気特性等を有するものであるが、耐熱性や耐候
性に劣るものであった。この硬化体に耐熱性や耐候性を
付与するために、前記液状ポリブタジエンの水素化物と
ポリイソシアネートからなる組成物を用いて硬化体を得
ることが知られている。しかしながら、該組成物におけ
る液状ポリブタジエンの水素化物は、その前駆体（原
料）であるポリブタジエンが、1,4−付加型骨格を多く
有するものであるときは、得られる組成物が固体状とな
って液状組成物の特性を喪失することとなり、1,2−付
加型骨格を多く有するものであるときは、その製造方法
に起因してポリブタジエン１分子あたりの平均水酸基数
が２未満となり、この組成物により得られる硬化体は耐
熱老化性に著しく劣るものとなるという問題があった。
して、分子鎖末端または分子鎖内部に水酸基を有する液
状ポリブタジエンとポリイソシアネート化合物との組成
物が知られている。この組成物から得られる硬化体はす
ぐれた電気特性等を有するものであるが、耐熱性や耐候
性に劣るものであった。この硬化体に耐熱性や耐候性を
付与するために、前記液状ポリブタジエンの水素化物と
ポリイソシアネートからなる組成物を用いて硬化体を得
ることが知られている。しかしながら、該組成物におけ
る液状ポリブタジエンの水素化物は、その前駆体（原
料）であるポリブタジエンが、1,4−付加型骨格を多く
有するものであるときは、得られる組成物が固体状とな
って液状組成物の特性を喪失することとなり、1,2−付
加型骨格を多く有するものであるときは、その製造方法
に起因してポリブタジエン１分子あたりの平均水酸基数
が２未満となり、この組成物により得られる硬化体は耐
熱老化性に著しく劣るものとなるという問題があった。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、上記した液状重合体組成物の従来の欠点
を改良すべく鋭意研究を重ねた。その結果、意外なこと
に上記した液状ポリブタジエンやその水素化物に代えて
特定の液状ポリイソプレンの水素化物を用いることによ
り、耐熱老化性にすぐれた弾性硬化体を与える組成物が
得られることを見出し、本発明を完成した。
を改良すべく鋭意研究を重ねた。その結果、意外なこと
に上記した液状ポリブタジエンやその水素化物に代えて
特定の液状ポリイソプレンの水素化物を用いることによ
り、耐熱老化性にすぐれた弾性硬化体を与える組成物が
得られることを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリ
イソプレン（但し、エポキシ基を有するものを除く）の
水素化物およびポリイソシアネート化合物からなる液状
重合体組成物を提供するものである。
イソプレン（但し、エポキシ基を有するものを除く）の
水素化物およびポリイソシアネート化合物からなる液状
重合体組成物を提供するものである。
本発明において使用する水素化物とは、下記の如き、分
子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレン（但し、
エポキシ基を有するものを除く）を水素化処理して得ら
れるものである。
子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレン（但し、
エポキシ基を有するものを除く）を水素化処理して得ら
れるものである。
分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレン（但
し、エポキシ基を有するものを除く）としては、その水
酸基の含有量は通常0.1〜10meq/g、好ましくは0.3〜5me
q/gであり、数平均分子量は200〜20000、好ましくは500
〜10000の液状ポリイソプレンが用いられる。この水酸
基含有の液状ポリイソプレン（但し、エポキシ基を有す
るものを除く）は、例えばイソプロピルアルコールなど
のアルコールを反応媒体として、イソプレンを過酸化水
素の存在下、通常は温度70〜200℃，圧力２〜50kg/cm2,
時間0.3〜30時間で加熱反応させることにより製造する
ことができる。
し、エポキシ基を有するものを除く）としては、その水
酸基の含有量は通常0.1〜10meq/g、好ましくは0.3〜5me
q/gであり、数平均分子量は200〜20000、好ましくは500
〜10000の液状ポリイソプレンが用いられる。この水酸
基含有の液状ポリイソプレン（但し、エポキシ基を有す
るものを除く）は、例えばイソプロピルアルコールなど
のアルコールを反応媒体として、イソプレンを過酸化水
素の存在下、通常は温度70〜200℃，圧力２〜50kg/cm2,
時間0.3〜30時間で加熱反応させることにより製造する
ことができる。
上記の如き液状ポリイソプレンを水素化処理する方法と
しては特に制限はなく、通常の方法で行なうことができ
る。具体的にはたとえば脂肪族炭化水素，芳香族炭化水
素などの溶媒中、ニッケル，パラジウム，コバルト，白
金，ロジウム等からなる触媒の存在下に水素ガスと接触
させることにより行なうことができる。この際の反応条
件としては、通常温度20〜300℃、好ましくは70〜200
℃，水素圧０〜200kg/cm2G、好ましくは10〜100kg/cm
2G,反応時間0.1〜20時間、好ましくは0.5〜10時間であ
る。
しては特に制限はなく、通常の方法で行なうことができ
る。具体的にはたとえば脂肪族炭化水素，芳香族炭化水
素などの溶媒中、ニッケル，パラジウム，コバルト，白
金，ロジウム等からなる触媒の存在下に水素ガスと接触
させることにより行なうことができる。この際の反応条
件としては、通常温度20〜300℃、好ましくは70〜200
℃，水素圧０〜200kg/cm2G、好ましくは10〜100kg/cm
2G,反応時間0.1〜20時間、好ましくは0.5〜10時間であ
る。
このようにして、本発明に用いる分子鎖末端に水酸基を
有する液状ポリイソプレン（但し、エポキシ基を有する
ものを除く）の水素化物が得られる。この水素化物は数
平均分子量が200〜20000、好ましくは500〜10000のもの
であり、またその水素化率が50〜100％、特に70％以上
のものが好ましい。この水素化率が50％未満であると、
満足な耐熱老化性が得られないおそれがある。
有する液状ポリイソプレン（但し、エポキシ基を有する
ものを除く）の水素化物が得られる。この水素化物は数
平均分子量が200〜20000、好ましくは500〜10000のもの
であり、またその水素化率が50〜100％、特に70％以上
のものが好ましい。この水素化率が50％未満であると、
満足な耐熱老化性が得られないおそれがある。
なお、上記水素化率とは次式により定義される。
水素化率（％）＝（１−水素化物１分子当りの二重結合数／液状ポリイソプレン
１分子当りの二重結合数）×100 次に、ポリイソシアネート化合物とは、１分子中に２個
もしくはそれ以上のイソシアネート基を有する有機化合
物であって、前記液状イソプレンの水酸基に対する反応
性イソシアネート基を有するものである。ポリイソシア
ネート化合物の例としては、通常の芳香族，脂肪族およ
び脂環族のものを挙げることができ、例えばトリレンジ
イソシアネート，ヘキサメチレンジイソシアネート，ジ
フェニルメタンジイソシアネート（MDI），液状変性ジ
フェニルメタンジイソシアネート，ポリメチレンポリフ
ェニルイソシアネート，キシリレンジイソシアネート，
シクロヘキシルジイソシアネート，シクロヘキサンフェ
ニレンジイソシアネート，ナフタリン−1,5−ジイソシ
アネート，イソプロピルベンゼン−2,4−ジイソシアネ
ート，ポリプロピレングリコールとトリレンジイソシア
ネート付加反応物などがあり、とりわけMDI,液状変性ジ
フェニルメタンジイソシアネート，トリレンジイソシア
ネート等が好ましい。
１分子当りの二重結合数）×100 次に、ポリイソシアネート化合物とは、１分子中に２個
もしくはそれ以上のイソシアネート基を有する有機化合
物であって、前記液状イソプレンの水酸基に対する反応
性イソシアネート基を有するものである。ポリイソシア
ネート化合物の例としては、通常の芳香族，脂肪族およ
び脂環族のものを挙げることができ、例えばトリレンジ
イソシアネート，ヘキサメチレンジイソシアネート，ジ
フェニルメタンジイソシアネート（MDI），液状変性ジ
フェニルメタンジイソシアネート，ポリメチレンポリフ
ェニルイソシアネート，キシリレンジイソシアネート，
シクロヘキシルジイソシアネート，シクロヘキサンフェ
ニレンジイソシアネート，ナフタリン−1,5−ジイソシ
アネート，イソプロピルベンゼン−2,4−ジイソシアネ
ート，ポリプロピレングリコールとトリレンジイソシア
ネート付加反応物などがあり、とりわけMDI,液状変性ジ
フェニルメタンジイソシアネート，トリレンジイソシア
ネート等が好ましい。
前記した分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレ
ン（但し、エポキシ基を有するものを除く）の水素化物
と上記ポリイソシアネート化合物との配合割合は、液状
重合体組成物の使用目的等により異なるが、通常は水素
化物100重量部に対してポリイソシアネート化合物を１
〜1000重量部、好ましくは２〜500重量部の割合で配合
すべきである。ポリイソシアネート化合物が１重量部未
満であると本発明の組成物から満足な硬化体が得られな
いおそれがあり、1000重量部を超えると硬化に長時間を
要することになるので適当でない。
ン（但し、エポキシ基を有するものを除く）の水素化物
と上記ポリイソシアネート化合物との配合割合は、液状
重合体組成物の使用目的等により異なるが、通常は水素
化物100重量部に対してポリイソシアネート化合物を１
〜1000重量部、好ましくは２〜500重量部の割合で配合
すべきである。ポリイソシアネート化合物が１重量部未
満であると本発明の組成物から満足な硬化体が得られな
いおそれがあり、1000重量部を超えると硬化に長時間を
要することになるので適当でない。
本発明の組成物は上記二成分を必須成分とするものであ
るが、所望により上記成分の他に種々の添加剤を加える
ことができる。たとえば、強化剤としてポリオール化合
物やポリアミン化合物を加えることができ、その他種々
の添加剤を加えることができる。
るが、所望により上記成分の他に種々の添加剤を加える
ことができる。たとえば、強化剤としてポリオール化合
物やポリアミン化合物を加えることができ、その他種々
の添加剤を加えることができる。
所望により加えるポリオール化合物としては、１級ポリ
オール,2級ポリオール,3級ポリオールのいずれを用いて
もよい。具体的には例えば1,2−プロピレングリコー
ル，ジプロピレングリコール,1,2−ブタンジオール,1,3
−ブタンジオール,2,3−ブタンジオール,1,2−ペンタン
ジオール,2,3−ペンタンジオール,2,5−ヘキサンジオー
ル,2,4−ヘキサンジオール,2−エチル−1,3−ヘキサン
ジオール，シクロヘキサンジオール，グリセリン,N,N−
ビス−２−ヒドロキシプロピルアニリン,N,N′−ビスヒ
ドロキシイソプロピル−２−メチルピペラジン，ビスフ
ェノールＡのプロピレンオキサイド付加物などの少なく
とも１個の二級炭素に結合した水酸基を含有する低分子
量ポリオールが挙げられる。
オール,2級ポリオール,3級ポリオールのいずれを用いて
もよい。具体的には例えば1,2−プロピレングリコー
ル，ジプロピレングリコール,1,2−ブタンジオール,1,3
−ブタンジオール,2,3−ブタンジオール,1,2−ペンタン
ジオール,2,3−ペンタンジオール,2,5−ヘキサンジオー
ル,2,4−ヘキサンジオール,2−エチル−1,3−ヘキサン
ジオール，シクロヘキサンジオール，グリセリン,N,N−
ビス−２−ヒドロキシプロピルアニリン,N,N′−ビスヒ
ドロキシイソプロピル−２−メチルピペラジン，ビスフ
ェノールＡのプロピレンオキサイド付加物などの少なく
とも１個の二級炭素に結合した水酸基を含有する低分子
量ポリオールが挙げられる。
さらに、ポリオールとして二級炭素に結合した水酸基を
含有しないエチレングリコール,1,3−プロピレングリコ
ール,1,4−ブタンジオール,1,5−ペンタンジオール,1,6
−ヘキサンジオールなどを用いることもできる。ポリオ
ールとしては通常ジオールを用いられるが、トリオー
ル，テトラオールを用いてもよく、その分子量は50〜50
0の範囲のものである。
含有しないエチレングリコール,1,3−プロピレングリコ
ール,1,4−ブタンジオール,1,5−ペンタンジオール,1,6
−ヘキサンジオールなどを用いることもできる。ポリオ
ールとしては通常ジオールを用いられるが、トリオー
ル，テトラオールを用いてもよく、その分子量は50〜50
0の範囲のものである。
また、ポリアミン化合物としてはジアミン，トリアミ
ン，テトラアミンのいずれでもよい。さらに、１級ポリ
アミン,2級ポリアミン,3級ポリアミンのいずれを用いる
こともできる。ポリアミン化合物としては例えば、ヘキ
サメチレンジアミン等の脂肪族アミン;3,3′−ジメチル
−4,4′−ジアミノジシクロヘキシルメタン等の脂環族
アミン;4,4′−ジアミノジフェニル,3,3′−ジクロロ−
4,4′−ジアミノジフェニルメタン等の芳香族アミン;2,
4,6−トリ（ジメチルアミノメチル）フェノール等のテ
トラミンなどを挙げることができる。
ン，テトラアミンのいずれでもよい。さらに、１級ポリ
アミン,2級ポリアミン,3級ポリアミンのいずれを用いる
こともできる。ポリアミン化合物としては例えば、ヘキ
サメチレンジアミン等の脂肪族アミン;3,3′−ジメチル
−4,4′−ジアミノジシクロヘキシルメタン等の脂環族
アミン;4,4′−ジアミノジフェニル,3,3′−ジクロロ−
4,4′−ジアミノジフェニルメタン等の芳香族アミン;2,
4,6−トリ（ジメチルアミノメチル）フェノール等のテ
トラミンなどを挙げることができる。
これらポリオール化合物やポリアミン化合物を配合する
場合、その配合割合については特に制限はないが、通常
は前記したポリイソプレンの水素化物100重量部に対し
てポリオール化合物またはポリアミン化合物を１〜1500
重量部、好ましくは５〜1000重量部配合する。
場合、その配合割合については特に制限はないが、通常
は前記したポリイソプレンの水素化物100重量部に対し
てポリオール化合物またはポリアミン化合物を１〜1500
重量部、好ましくは５〜1000重量部配合する。
所望により加える他の添加剤としては例えばマイカ，グ
ラファイト，ヒル石，炭酸カルシウム，スレート粉末な
どの充填剤があげられる。
ラファイト，ヒル石，炭酸カルシウム，スレート粉末な
どの充填剤があげられる。
さらに、粘度調整剤としてジオクチルフタレートなどの
可塑剤を加えたり、アロマ系，ナフテン系，パラフィン
系オイル等の軟化剤を加えたり、粘着力，接着力の調整
のためにアルキルフェノール樹脂，テルペン樹脂，テル
ペンフェノール樹脂，キシレンホルムアルデヒド樹脂，
ロジン，水添ロジン，クマロン樹脂，脂肪族および芳香
族石油樹脂等の粘着付与樹脂を加えることもできる。ま
た、ジブチルスズジラウレート，第１スズオクトエー
ト，ポリエチレンジアミン等の硬化促進剤を加えること
もできる。さらに、耐候性あるいは耐熱性向上のために
老化防止剤を加えることができる。老化防止剤として
は、具体的にはトリエチレングリコール−ビス〔３−
（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート〕、2,4−ビス−（ｎ−オクチルチ
オ）−６−（４−ヒドロキシ−3,5−ジ−ｔ−ブチルア
ニリノ）−1,3,5−トリアジン、ペンタエリスリチル−
テトラキス〔３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕、オクタデシル−３−
（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネートなどの酸化防止剤や、２−（3,5−ジ−ｔ
−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール、２−（3,5−ジ−ｔ−アミル−２−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾールなどの紫外線吸
収剤、さらに、コハク酸ジメチル・１−（２−ヒドロキ
シエチル）−４−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン重縮合物、ポリ〔｛６−（1,1,3,3−テトラ
メチルブチル）アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイ
ル｝｛2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）イミ
ノ｝ヘキサメチレン｛（2,2,6,6−テトラメチル−４−
ピペリジル）イミノ｝〕、２−（3,5−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２−ｎ−ブチルマロン酸
ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）な
どの耐光安定剤などが挙げられる。これらの中から単独
で、あるいは少なくとも２種以上併用して使用される。
可塑剤を加えたり、アロマ系，ナフテン系，パラフィン
系オイル等の軟化剤を加えたり、粘着力，接着力の調整
のためにアルキルフェノール樹脂，テルペン樹脂，テル
ペンフェノール樹脂，キシレンホルムアルデヒド樹脂，
ロジン，水添ロジン，クマロン樹脂，脂肪族および芳香
族石油樹脂等の粘着付与樹脂を加えることもできる。ま
た、ジブチルスズジラウレート，第１スズオクトエー
ト，ポリエチレンジアミン等の硬化促進剤を加えること
もできる。さらに、耐候性あるいは耐熱性向上のために
老化防止剤を加えることができる。老化防止剤として
は、具体的にはトリエチレングリコール−ビス〔３−
（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート〕、2,4−ビス−（ｎ−オクチルチ
オ）−６−（４−ヒドロキシ−3,5−ジ−ｔ−ブチルア
ニリノ）−1,3,5−トリアジン、ペンタエリスリチル−
テトラキス〔３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕、オクタデシル−３−
（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネートなどの酸化防止剤や、２−（3,5−ジ−ｔ
−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール、２−（3,5−ジ−ｔ−アミル−２−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾールなどの紫外線吸
収剤、さらに、コハク酸ジメチル・１−（２−ヒドロキ
シエチル）−４−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン重縮合物、ポリ〔｛６−（1,1,3,3−テトラ
メチルブチル）アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイ
ル｝｛2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）イミ
ノ｝ヘキサメチレン｛（2,2,6,6−テトラメチル−４−
ピペリジル）イミノ｝〕、２−（3,5−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２−ｎ−ブチルマロン酸
ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）な
どの耐光安定剤などが挙げられる。これらの中から単独
で、あるいは少なくとも２種以上併用して使用される。
また、消泡剤としてシリコン化合物などを添加すること
できる。
できる。
上記の如き原料を配合混練することによって本発明の液
状重合体組成物が製造される。通常は０〜200℃、好ま
しくは10〜100℃にて１分間〜20時間、好ましくは３分
間〜５時間撹拌混合することにより製造される。また、
添加剤としてポリオール化合物，ポリアミン化合物など
を用いる場合には、通常は予めポリイソシアネート化合
物を除いた原料を撹拌混合したのちポリイソシアネート
化合物を添加しさらに撹拌混合して製造する。このよう
にして得られる本発明の組成物は液状であり、適当な条
件で硬化処理することにより硬化体となる。硬化処理す
る際の条件は特に制限はないが、通常は０〜150℃、好
ましくは15〜120℃の温度にて0.5〜75時間、好ましくは
１〜72時間である。
状重合体組成物が製造される。通常は０〜200℃、好ま
しくは10〜100℃にて１分間〜20時間、好ましくは３分
間〜５時間撹拌混合することにより製造される。また、
添加剤としてポリオール化合物，ポリアミン化合物など
を用いる場合には、通常は予めポリイソシアネート化合
物を除いた原料を撹拌混合したのちポリイソシアネート
化合物を添加しさらに撹拌混合して製造する。このよう
にして得られる本発明の組成物は液状であり、適当な条
件で硬化処理することにより硬化体となる。硬化処理す
る際の条件は特に制限はないが、通常は０〜150℃、好
ましくは15〜120℃の温度にて0.5〜75時間、好ましくは
１〜72時間である。
［発明の効果］ 叙上の如くして得られる本発明の液状重合体組成物は液
状の重合体であるので所望の形状に成形硬化させること
ができる。しかも本発明の組成物が与える硬化体は、比
較的長時間高温にさらされても物性が低下することがな
い。
状の重合体であるので所望の形状に成形硬化させること
ができる。しかも本発明の組成物が与える硬化体は、比
較的長時間高温にさらされても物性が低下することがな
い。
特定の液状ポリイソプレンの水素化物を用いた本発明の
液状重合体組成物は、上述のように従来の液状ポリブタ
ジエンやその水素化物を用いた組成物に比較して耐熱老
化性の改良された弾性硬化体を与えるものである。
液状重合体組成物は、上述のように従来の液状ポリブタ
ジエンやその水素化物を用いた組成物に比較して耐熱老
化性の改良された弾性硬化体を与えるものである。
したがって本発明の液状重合体組成物は塗料，接着剤，
防水剤，電気絶縁材，シーラント，エラストマーなどの
材料として有用である。
防水剤，電気絶縁材，シーラント，エラストマーなどの
材料として有用である。
［実施例］ 次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
製造例１ 分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレン（但
し、エポキシ基は有しない）の調製 １のステンレス製耐圧反応容器に、イソプレン200g,
濃度50重量％の過酸化水素水16gおよびｎ−ブチルアル
コール100gを仕込み、温度120℃，最大圧力8kg/cm2G,反
応時間２時間の条件で反応を行なった。反応終了後、分
液ロートに反応混合物を入れ、600gの水を添加して振と
うし、３時間静置した後油相を分取した。この油相から
溶媒，モノマー，低沸点成分を2mmHg,100℃,2時間の条
件で留去し、分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソ
プレン（但し、エポキシ基は有しない）（収率68重量
％）を得た。このものの数平均分子量は2150,水酸基含
有量は0.96meq/g,粘度は56ポイズ/30℃であった。さら
に、このものの微細構造は、1,4−型含有率が88モル％
であり、1,2−型含有率が７モル％であって、3,4−型含
有率が５モル％であった。
し、エポキシ基は有しない）の調製 １のステンレス製耐圧反応容器に、イソプレン200g,
濃度50重量％の過酸化水素水16gおよびｎ−ブチルアル
コール100gを仕込み、温度120℃，最大圧力8kg/cm2G,反
応時間２時間の条件で反応を行なった。反応終了後、分
液ロートに反応混合物を入れ、600gの水を添加して振と
うし、３時間静置した後油相を分取した。この油相から
溶媒，モノマー，低沸点成分を2mmHg,100℃,2時間の条
件で留去し、分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソ
プレン（但し、エポキシ基は有しない）（収率68重量
％）を得た。このものの数平均分子量は2150,水酸基含
有量は0.96meq/g,粘度は56ポイズ/30℃であった。さら
に、このものの微細構造は、1,4−型含有率が88モル％
であり、1,2−型含有率が７モル％であって、3,4−型含
有率が５モル％であった。
分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレン（但
し、エポキシ基は有しない）の水素化物の調製 上述の如くして得た分子鎖末端に水酸基を有する液状ポ
リイソプレン（但し、エポキシ基は有しない）100g,ロ
ジウム含量５重量％のロジウム−カーボン触媒10gおよ
び溶媒としてシクロヘキサン100gを仕込み、50kg/cm2G
の水素圧下で140℃にて4.5時間水素化反応を行なった。
反応終了後、0.45μのメンブランフィルターを通して反
応溶液から触媒を分離除去した後、2mmHg,110℃,2時間
の条件で溶媒を留去した。その結果、分子鎖末端に水酸
基を有する液状ポリイソプレンの水素化物が得られた。
このものの数平均分子量は2210,水酸基含有量は0.94meq
/g,ヨウ素価は１以下，粘度は383ポイズ/30℃であっ
た。
し、エポキシ基は有しない）の水素化物の調製 上述の如くして得た分子鎖末端に水酸基を有する液状ポ
リイソプレン（但し、エポキシ基は有しない）100g,ロ
ジウム含量５重量％のロジウム−カーボン触媒10gおよ
び溶媒としてシクロヘキサン100gを仕込み、50kg/cm2G
の水素圧下で140℃にて4.5時間水素化反応を行なった。
反応終了後、0.45μのメンブランフィルターを通して反
応溶液から触媒を分離除去した後、2mmHg,110℃,2時間
の条件で溶媒を留去した。その結果、分子鎖末端に水酸
基を有する液状ポリイソプレンの水素化物が得られた。
このものの数平均分子量は2210,水酸基含有量は0.94meq
/g,ヨウ素価は１以下，粘度は383ポイズ/30℃であっ
た。
製造例２ 分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレン（但
し、エポキシ基は有しない）の調製 １のステンレス製耐圧反応容器にイプレン200g,濃度5
0重量％の過酸化水素水50gおよびsec−ブチルアルコー
ル300gを仕込み、温度115℃，最大圧力7kg/cm2G,反応時
間2.5時間の条件で反応を行なった。反応終了後、分液
ロートに反応混合物を入れ、600gの水を添加して振とう
し、３時間静置した後油相を分取した。この油相から溶
媒，モノマー，低沸点成分を2mmHg,100℃,2時間の条件
で留去した。その結果、分子鎖末端に水酸基を有する液
状ポリイソプレン（但し、エポキシ基は有しない）（収
率74重量％）を得た。このものは数平均分子量1380,水
酸基含有量1.39meq/gであった。さらに、このものの微
細構造は、1,4−型含有率が87モル％であり、1,2−型含
有率が８モル％であって、3,4−型含有率が４モル％で
あった。
し、エポキシ基は有しない）の調製 １のステンレス製耐圧反応容器にイプレン200g,濃度5
0重量％の過酸化水素水50gおよびsec−ブチルアルコー
ル300gを仕込み、温度115℃，最大圧力7kg/cm2G,反応時
間2.5時間の条件で反応を行なった。反応終了後、分液
ロートに反応混合物を入れ、600gの水を添加して振とう
し、３時間静置した後油相を分取した。この油相から溶
媒，モノマー，低沸点成分を2mmHg,100℃,2時間の条件
で留去した。その結果、分子鎖末端に水酸基を有する液
状ポリイソプレン（但し、エポキシ基は有しない）（収
率74重量％）を得た。このものは数平均分子量1380,水
酸基含有量1.39meq/gであった。さらに、このものの微
細構造は、1,4−型含有率が87モル％であり、1,2−型含
有率が８モル％であって、3,4−型含有率が４モル％で
あった。
分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソプレン（但
し、エポキシ基は有しない）の水素化物の調製 上述の如くして得た分子鎖末端に水酸基を有する液状ポ
リイソプレン（但し、エポキシ基は有しない）100gを用
いたこと、及び水素化反応の時間を５時間としたこと以
外は製造例１−と同様にして分子鎖末端に水酸基を有
する液状ポリイソプレン（但し、エポキシ基は有しな
い）の水素化物を得た。このものは、その数平均分子量
が1450,水酸基含有量が1.36meq/gであった。
し、エポキシ基は有しない）の水素化物の調製 上述の如くして得た分子鎖末端に水酸基を有する液状ポ
リイソプレン（但し、エポキシ基は有しない）100gを用
いたこと、及び水素化反応の時間を５時間としたこと以
外は製造例１−と同様にして分子鎖末端に水酸基を有
する液状ポリイソプレン（但し、エポキシ基は有しな
い）の水素化物を得た。このものは、その数平均分子量
が1450,水酸基含有量が1.36meq/gであった。
製造例３ 分子鎖末端に水酸基を有する1,4−付加型液状ポリブタ
ジエン（出光アーコ（株）製,R−45HT,数平均分子量280
0,水酸基含有0.82meq/g,粘度50ポイズ/30℃,1,4−型含
有率80モル％,1,2−型含有率20モル％）100gを用いたこ
と以外は、製造例１−と同様の条件で水素化反応を行
なった。反応終了後、反応溶液にトルエン500mlを添加
し、0.45μのメンブランフィルターを通して触媒を分離
除去した。次いで2mmHg,110℃,2時間の条件で溶媒を留
去した。その結果、分子鎖末端に水酸基を有する1,4−
付加型液状ポリブタジエンの水素化物を得た。このもの
は、その数平均分子量が2920,水酸基含有量が0.80meq/g
であり、ワックス状の固体であった。
ジエン（出光アーコ（株）製,R−45HT,数平均分子量280
0,水酸基含有0.82meq/g,粘度50ポイズ/30℃,1,4−型含
有率80モル％,1,2−型含有率20モル％）100gを用いたこ
と以外は、製造例１−と同様の条件で水素化反応を行
なった。反応終了後、反応溶液にトルエン500mlを添加
し、0.45μのメンブランフィルターを通して触媒を分離
除去した。次いで2mmHg,110℃,2時間の条件で溶媒を留
去した。その結果、分子鎖末端に水酸基を有する1,4−
付加型液状ポリブタジエンの水素化物を得た。このもの
は、その数平均分子量が2920,水酸基含有量が0.80meq/g
であり、ワックス状の固体であった。
製造例４ 分子鎖内部に水酸基を有する1,2−付加型液状ポリブタ
ジエン（日本曹達（株）製、NISSO PBG−2000,数平均分
子量2000,水酸基含量0.85meq/g,粘度1930ポイズ/30℃）
100gを用いて製造例１と同様に水素化反応および後処理
をして分子鎖内部に水酸基を有する1,2−付加型液状ポ
リブタジエンの水素化物を得た。このものは、その数平
均分子量が2080,水酸基含量が0.84meq/gの高粘稠液体で
あった。また、このものの30℃における粘度は、Ｂ型粘
度計を用いて測定することができなかった。
ジエン（日本曹達（株）製、NISSO PBG−2000,数平均分
子量2000,水酸基含量0.85meq/g,粘度1930ポイズ/30℃）
100gを用いて製造例１と同様に水素化反応および後処理
をして分子鎖内部に水酸基を有する1,2−付加型液状ポ
リブタジエンの水素化物を得た。このものは、その数平
均分子量が2080,水酸基含量が0.84meq/gの高粘稠液体で
あった。また、このものの30℃における粘度は、Ｂ型粘
度計を用いて測定することができなかった。
実施例１〜５および比較例１〜２ 第１表に示した成分を表示量容器に採取し、25℃で２分
間撹拌して金型に注入し、120℃で１時間プレスし硬化
処理した後、70℃で15時間養生して硬化体を得た。得ら
れた硬化体物性を第１表に示す。
間撹拌して金型に注入し、120℃で１時間プレスし硬化
処理した後、70℃で15時間養生して硬化体を得た。得ら
れた硬化体物性を第１表に示す。
Claims (3)
- 【請求項１】分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソ
プレン（但し、エポキシ基を有するものを除く）の水素
化物およびポリイソシアネート化合物からなる液状重合
体組成物。 - 【請求項２】分子鎖末端に水酸基を有する液状ポリイソ
プレン（但し、エポキシ基を有するものを除く）の水素
化物の水素化率が50％以上である特許請求の範囲第１項
記載の組成物。 - 【請求項３】老化防止剤を含む特許請求の範囲第１項ま
たは第２項記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61201481A JPH075704B2 (ja) | 1986-08-29 | 1986-08-29 | 液状重合体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61201481A JPH075704B2 (ja) | 1986-08-29 | 1986-08-29 | 液状重合体組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6357626A JPS6357626A (ja) | 1988-03-12 |
| JPH075704B2 true JPH075704B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=16441780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61201481A Expired - Fee Related JPH075704B2 (ja) | 1986-08-29 | 1986-08-29 | 液状重合体組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH075704B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2840717B2 (ja) * | 1986-10-13 | 1998-12-24 | 出光石油化学株式会社 | シート状保護材 |
| JPH01203421A (ja) * | 1988-02-08 | 1989-08-16 | Kuraray Co Ltd | 樹脂組成物 |
| JPH024818A (ja) * | 1988-06-22 | 1990-01-09 | Kuraray Co Ltd | 電子部品封止用樹脂組成物 |
| JP2674792B2 (ja) * | 1988-08-22 | 1997-11-12 | 株式会社クラレ | 粘着剤組成物 |
| JP2567948B2 (ja) * | 1989-07-12 | 1996-12-25 | 古河電気工業株式会社 | ポリウレタン弾性硬化物の製造方法 |
| JP2821509B2 (ja) * | 1990-05-08 | 1998-11-05 | 出光石油化学株式会社 | 液状重合体組成物 |
| JP2510784B2 (ja) * | 1990-11-29 | 1996-06-26 | 株式会社クラレ | シ―ト状物 |
| US5280081A (en) * | 1991-06-05 | 1994-01-18 | The B. F. Goodrich Company | Highly hydrogenated nonfunctional or functional terminated conjugated diene polymers |
| US5266653A (en) * | 1991-06-05 | 1993-11-30 | The B. F. Goodrich Company | Highly hydrogenated functional-terminated conjugated diene polymers |
| CN100471892C (zh) | 2003-12-12 | 2009-03-25 | 日本合成化工株式会社 | 双组分固化高耐久性聚氨酯弹性体组合物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5642615B2 (ja) * | 1973-09-07 | 1981-10-06 | ||
| JPS61155419A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-15 | Sanyo Chem Ind Ltd | ウレタン樹脂形成組成物 |
| JPH0674316B2 (ja) * | 1986-03-20 | 1994-09-21 | 出光石油化学株式会社 | 液状重合体組成物 |
-
1986
- 1986-08-29 JP JP61201481A patent/JPH075704B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6357626A (ja) | 1988-03-12 |
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