JPH0757784B2 - ソフトコンタクトレンズ用材料 - Google Patents
ソフトコンタクトレンズ用材料Info
- Publication number
- JPH0757784B2 JPH0757784B2 JP25022790A JP25022790A JPH0757784B2 JP H0757784 B2 JPH0757784 B2 JP H0757784B2 JP 25022790 A JP25022790 A JP 25022790A JP 25022790 A JP25022790 A JP 25022790A JP H0757784 B2 JPH0757784 B2 JP H0757784B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- soft contact
- methacrylic acid
- weight
- contact lens
- acid derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、酸素透過性、装用感、耐久性及び耐汚染性に
すぐれたフッ素含有重合体からなるソフトコンタクトレ
ンズ用材料に関するものである。
すぐれたフッ素含有重合体からなるソフトコンタクトレ
ンズ用材料に関するものである。
（従来の技術） 従来、ハードコンタクトレンズ（HCLと記す）の材料と
して、ポリメチルメタクリレート（PMMAと記す）が優れ
た光学特性、機械加工性から広く使用されている。しか
し、酸素透過性の低い材料であるため、角膜に十分な酸
素が供給できず、HCLを装用することにより、酸素に対
するバリヤーが形成され、充血、浮腫、その他の角膜傷
害を生じることがある。このようにPMMA系HCLは酸素透
過性が低いため、近年酸素透過性の高い材料が種々検討
されている。それらの中に、メタクリル酸エステルのエ
ステル部にシロキサン結合を導入し酸素透過性を向上さ
せたシロキサニルメタクリレート系、フマレート樹脂
系、及びシロキサン結合を有するスチリル系などの材料
がある。これらの材料を含むものは、従来のPMMA系HCL
に較べて高い酸素透過性を有しているが、硬度が低いの
でコンタクトレンズが破損し易すく、又コンタクトレン
ズの表面の親水性が劣るので、脂質などの汚れが付着
し、固着してしまうという欠点を有している。また、２
−ヒドロキシエチルメタクリレートを主成分とするソフ
トコンタクトレンズは、水で膨張してヒドロゲルとな
り、柔軟で良好な装用感を有し、酸素透過性も良好であ
るが、寸法安定性及び機械強度に劣り、また水を多く含
むので、カビ、細菌及び涙液成分（タンパク質、脂質、
ムチンなど）による汚染を生じ易く、取扱いが煩雑にな
るなどの欠点がある。一方、フッ素含有ポリマーは耐食
性があり、汚れにくく、気体透過性も有している。この
性質を利用して、フッ素含有モノマーの共重合体から、
汚れが付きにくいソフトコンタクトレンズを製造する方
法が見出されているが、さらにコンタクトレンズの酸素
透過性を向上させるため、レンズの厚みを薄くする必要
があるので、寸法安定性及び機械的強度の点で十分とい
えない。
して、ポリメチルメタクリレート（PMMAと記す）が優れ
た光学特性、機械加工性から広く使用されている。しか
し、酸素透過性の低い材料であるため、角膜に十分な酸
素が供給できず、HCLを装用することにより、酸素に対
するバリヤーが形成され、充血、浮腫、その他の角膜傷
害を生じることがある。このようにPMMA系HCLは酸素透
過性が低いため、近年酸素透過性の高い材料が種々検討
されている。それらの中に、メタクリル酸エステルのエ
ステル部にシロキサン結合を導入し酸素透過性を向上さ
せたシロキサニルメタクリレート系、フマレート樹脂
系、及びシロキサン結合を有するスチリル系などの材料
がある。これらの材料を含むものは、従来のPMMA系HCL
に較べて高い酸素透過性を有しているが、硬度が低いの
でコンタクトレンズが破損し易すく、又コンタクトレン
ズの表面の親水性が劣るので、脂質などの汚れが付着
し、固着してしまうという欠点を有している。また、２
−ヒドロキシエチルメタクリレートを主成分とするソフ
トコンタクトレンズは、水で膨張してヒドロゲルとな
り、柔軟で良好な装用感を有し、酸素透過性も良好であ
るが、寸法安定性及び機械強度に劣り、また水を多く含
むので、カビ、細菌及び涙液成分（タンパク質、脂質、
ムチンなど）による汚染を生じ易く、取扱いが煩雑にな
るなどの欠点がある。一方、フッ素含有ポリマーは耐食
性があり、汚れにくく、気体透過性も有している。この
性質を利用して、フッ素含有モノマーの共重合体から、
汚れが付きにくいソフトコンタクトレンズを製造する方
法が見出されているが、さらにコンタクトレンズの酸素
透過性を向上させるため、レンズの厚みを薄くする必要
があるので、寸法安定性及び機械的強度の点で十分とい
えない。
（本発明が解決しようとする課題） 本発明は、前記の如く、従来のコンタクトレンズが有し
ているような欠点を解消し、汚れが付きにくく、レンズ
厚みを薄くし酸素透過性を向上させても寸法安定性及び
機械強度の高い、ソフトコンタクトレンズを製造するた
めのソフトコンタクトレンズ用材料を提供するものであ
る。
ているような欠点を解消し、汚れが付きにくく、レンズ
厚みを薄くし酸素透過性を向上させても寸法安定性及び
機械強度の高い、ソフトコンタクトレンズを製造するた
めのソフトコンタクトレンズ用材料を提供するものであ
る。
（課題を解決するための手段及び作用） 上記目的を達成するため、種々検討した結果、 一般式（Ｉ）： （式中R1及びR2は夫々炭素数１〜４のアルキル基、ｎは
１〜10の整数である。） で表わされるフッ素含有ウレタンジメタクリレートエス
テルによって調製される含フッ素ポリマー、特に、フッ
素含有ウレタンジメタクリレートエステル0.05〜5.0重
量％、親水性単量体80〜95重量％及びメタクリル酸誘導
体0.1〜10重量％を共重合させてえられる共重合体、か
らソフトコンタクトレンズを製造するとき、上記の目的
が容易に達成されることを認めた。
１〜10の整数である。） で表わされるフッ素含有ウレタンジメタクリレートエス
テルによって調製される含フッ素ポリマー、特に、フッ
素含有ウレタンジメタクリレートエステル0.05〜5.0重
量％、親水性単量体80〜95重量％及びメタクリル酸誘導
体0.1〜10重量％を共重合させてえられる共重合体、か
らソフトコンタクトレンズを製造するとき、上記の目的
が容易に達成されることを認めた。
本発明に使用する原料である一般式（Ｉ）で示されるフ
ッ素含有ウレタンジメタクリレートエステル化合物は主
に生成するソフトコンタクトレンズの酸素透過性に関与
し、ソフトコンタクトレンズ用材料として使用する場合
R1及びR2は低級アルキル基、ｎは１〜10の範囲にある化
合物である必要があり、これ以外の範囲のR1、R2及びｎ
を有するフッ素含有ウレタンジメタクリレートエステル
化合物の使用は生成する共重合体の酸素透過性、硬さに
悪影響を及ぼし好ましくない。使用する親水性単量体は
主に生成するソフトコンタクトレンズの親水性に関与
し、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、ポリエチレ
ングリコールモノメタクリレート、メタクリル酸、ジメ
チルアクリルアミド及びＮ−ビニルピロリドンからえら
ばれる。メタクリル酸誘導体は親水性単量体とともに生
成するソフトコンタクトレンズの可塑性、機械的強度に
主に関与しエチレングリコールジメタクリレート、ジエ
チレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリ
コールジメタクリレート、アリルメタクリレート、トリ
メチロールプロパントリメタクリレート及びペンタエリ
スリトールテトラメタクリレートからえらばれる。これ
らの３成分を、不飽和炭化水素化合物の重合に一般に使
用されているラジカル重合開始剤から選ばれた少くとも
１種の重合開始剤の存在下に、常法により加温下に共重
合させて目的とする共重合体をえる。生成共重合体をソ
フトコンタクトレンズ用材料として使用するためにはフ
ッ素含有ウレタンジメタクリレートエステル0.05〜5.0
重量％、親水性単量体80〜95重量％及びメタクリル酸誘
導体0.1〜10重量％の組成物を0.03〜0.07重量％（組成
物重量に対し）の重合開始剤の存在下で共重合させる必
要がある。
ッ素含有ウレタンジメタクリレートエステル化合物は主
に生成するソフトコンタクトレンズの酸素透過性に関与
し、ソフトコンタクトレンズ用材料として使用する場合
R1及びR2は低級アルキル基、ｎは１〜10の範囲にある化
合物である必要があり、これ以外の範囲のR1、R2及びｎ
を有するフッ素含有ウレタンジメタクリレートエステル
化合物の使用は生成する共重合体の酸素透過性、硬さに
悪影響を及ぼし好ましくない。使用する親水性単量体は
主に生成するソフトコンタクトレンズの親水性に関与
し、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、ポリエチレ
ングリコールモノメタクリレート、メタクリル酸、ジメ
チルアクリルアミド及びＮ−ビニルピロリドンからえら
ばれる。メタクリル酸誘導体は親水性単量体とともに生
成するソフトコンタクトレンズの可塑性、機械的強度に
主に関与しエチレングリコールジメタクリレート、ジエ
チレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリ
コールジメタクリレート、アリルメタクリレート、トリ
メチロールプロパントリメタクリレート及びペンタエリ
スリトールテトラメタクリレートからえらばれる。これ
らの３成分を、不飽和炭化水素化合物の重合に一般に使
用されているラジカル重合開始剤から選ばれた少くとも
１種の重合開始剤の存在下に、常法により加温下に共重
合させて目的とする共重合体をえる。生成共重合体をソ
フトコンタクトレンズ用材料として使用するためにはフ
ッ素含有ウレタンジメタクリレートエステル0.05〜5.0
重量％、親水性単量体80〜95重量％及びメタクリル酸誘
導体0.1〜10重量％の組成物を0.03〜0.07重量％（組成
物重量に対し）の重合開始剤の存在下で共重合させる必
要がある。
このようにしてえられたフッ素含有ウレタンジメタクリ
レート共重合体は、従来のものに較べ親水性、耐汚染性
にすぐれ、機械的強度も強いので、レンズの厚さも薄く
でき、酸素透過性をさらに向上させえる。
レート共重合体は、従来のものに較べ親水性、耐汚染性
にすぐれ、機械的強度も強いので、レンズの厚さも薄く
でき、酸素透過性をさらに向上させえる。
以下に実施例を示して本発明を具体的に説明する。
（実施例−１） ２−ヒドロキシエチルメタクリレート80重量％とヒドロ
キシプロピルメタクリレート17％及びエチレングリコー
ルジメタクリレート３重量％の混合単量体にフッ素含有
ウレタンジメタクリレート0.05重量％を添加し、さらに
開始剤アゾビスイソブチロニトリル0.07重量％を混合
し、ポリプロピレン製試験管に分注し水温60℃の恒温水
槽中に静置し共重合体を得た。この共重合体から切削研
磨法により得たレンズは、酸素透過率12×10-11、引っ
張り強度23kg/cm2、伸張度280％であり人工涙液の汚れ
試験にて汚れの付着が確認出来なかった。
キシプロピルメタクリレート17％及びエチレングリコー
ルジメタクリレート３重量％の混合単量体にフッ素含有
ウレタンジメタクリレート0.05重量％を添加し、さらに
開始剤アゾビスイソブチロニトリル0.07重量％を混合
し、ポリプロピレン製試験管に分注し水温60℃の恒温水
槽中に静置し共重合体を得た。この共重合体から切削研
磨法により得たレンズは、酸素透過率12×10-11、引っ
張り強度23kg/cm2、伸張度280％であり人工涙液の汚れ
試験にて汚れの付着が確認出来なかった。
（実施例−２） Ｎ−ビニルピロリドン70重量％と２−ヒドロキシエチル
メタクリレート20重量％及びトリエチレングリコールジ
メタクリレート７重量％の混合単量体にフッ素含有ウレ
タンジメタクリレート3.0重量％を添加し、更に開始剤
アゾビスイソブチロニトリル0.04重量％を混合し、ポリ
プロピレン製試験管に分注し水温45℃の恒温水槽中に静
置し共重合体を得た。この共重合体から切削研磨法によ
り得たレンズは、酸素透過率24×10-11、引っ張り強度3
0kg/cm2、伸張度320％であり人工涙液の汚れ試験にて汚
れの確認が出来なかった。
メタクリレート20重量％及びトリエチレングリコールジ
メタクリレート７重量％の混合単量体にフッ素含有ウレ
タンジメタクリレート3.0重量％を添加し、更に開始剤
アゾビスイソブチロニトリル0.04重量％を混合し、ポリ
プロピレン製試験管に分注し水温45℃の恒温水槽中に静
置し共重合体を得た。この共重合体から切削研磨法によ
り得たレンズは、酸素透過率24×10-11、引っ張り強度3
0kg/cm2、伸張度320％であり人工涙液の汚れ試験にて汚
れの確認が出来なかった。
（実施例−３） ２−ヒドロキシエチルメタクリレート95重量％とアリル
メタクリレート５重量％の混合単量体にフッ素含有ウレ
タンジメタクリレート5.0重量％添加し、更に開始剤ア
ゾビスイソブチロニトリル0.06重量％を混合しポリプロ
ピレン製試験管に分注し水温60℃の恒温水槽中に静置し
共重合体を得た。この共重合体から切削研磨法により得
たレンズは、酸素透過率15×10-11、引っ張り強度25kg/
cm2、伸張度260％であり人工涙液の汚れ試験にて汚れの
確認が出来なかった。
メタクリレート５重量％の混合単量体にフッ素含有ウレ
タンジメタクリレート5.0重量％添加し、更に開始剤ア
ゾビスイソブチロニトリル0.06重量％を混合しポリプロ
ピレン製試験管に分注し水温60℃の恒温水槽中に静置し
共重合体を得た。この共重合体から切削研磨法により得
たレンズは、酸素透過率15×10-11、引っ張り強度25kg/
cm2、伸張度260％であり人工涙液の汚れ試験にて汚れの
確認が出来なかった。
（実施例−４） 実施例１〜３に使用したフッ素含有ウレタンジメタクリ
レートエステルは以下の方法で合成した。
レートエステルは以下の方法で合成した。
3,4,5,6−パーフルオロオクタンジオール400g（1.3793
モル）及びジブチルチンジラウレート0.21g、ハイドロ
キノンモノメチルエーテル0.08gを２の三ツ口フラス
コに仕込み、30分間充分に撹拌する。
モル）及びジブチルチンジラウレート0.21g、ハイドロ
キノンモノメチルエーテル0.08gを２の三ツ口フラス
コに仕込み、30分間充分に撹拌する。
その後内温を60℃まで昇温し、２−イソシアネートエチ
ルメタクリレート428g（2.7586モル）を４時間かけて均
等滴下する。この間、内温は60℃に温度コントロールす
る。
ルメタクリレート428g（2.7586モル）を４時間かけて均
等滴下する。この間、内温は60℃に温度コントロールす
る。
滴下終了後から更に60℃で14時間反応を行ない、反応系
中のイソシアネート含有量を測定したところ、0.01重量
％以下であった為、反応を停止し、目的のウレタンメタ
クリレート生成物を得た。
中のイソシアネート含有量を測定したところ、0.01重量
％以下であった為、反応を停止し、目的のウレタンメタ
クリレート生成物を得た。
（発明の効果） 本発明によるソフトコンタクトレンズ用材料より製造さ
れるソフトコンタクトレンズは、従来のソフトコンタク
トレンズに比し、酸素透過性、親水性、涙成分に対する
耐汚染性にすぐれ、生体適合性がすぐれているので、長
時間の装用が可能である。
れるソフトコンタクトレンズは、従来のソフトコンタク
トレンズに比し、酸素透過性、親水性、涙成分に対する
耐汚染性にすぐれ、生体適合性がすぐれているので、長
時間の装用が可能である。
Claims (6)
- 【請求項１】２−ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒ
ドロキシプロピルメタクリレート、ポリエチレングリコ
ールモノメタクリレート、メタクリル酸、ジメチルアク
リルアミド及びＮ−ビニルピロリドンよりなる群から選
ばれた少くとも１種の親水性単量体；エチレングリコー
ルジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリ
レート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ト
リメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラメタクリレート及びアリルメタクリレ
ートよりなる群から選ばれた少くとも１種のメタクリル
酸誘導体及び一般式（Ｉ）で示されるフッ素含有ウレタ
ンジメタクリレートエステルを共重合させてえられるフ
ッ素含有ソフトコンタクトレンズ用材料 （式中R1及びR2は夫々炭素数１〜４のアルキル基、ｎは
１〜10の整数である。） - 【請求項２】一般式（Ｉ）のフッ素含有ウレタンジメタ
クリレートエステル0.05〜5.0重量％；親水性単量体80
〜95重量％及びメタクリル酸誘導体0.1〜10重量％を共
重合させてえられる請求項（１）のソフトコンタクトレ
ンズ用材料。 - 【請求項３】親水性単量体が２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート、及びヒドロキシプロピルメタクリレートで
あり、メタクリル酸誘導体がエチレングリコールジメタ
クリレートである請求項（２）のソフトコンタクトレン
ズ用材料。 - 【請求項４】親水性単量体がＮ−ビニルピロリドン及び
２−ヒドロキシエチルメタクリレートであり、メタクリ
ル酸誘導体かトリエチレングリコールジメタクリレート
である請求項（２）のソフトコンタクトレンズ用材料。 - 【請求項５】親水性単量体が２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート、メタクリル酸誘導体がアリルメタクリレー
トである請求項（２）のソフトコンタクトレンズ用材
料。 - 【請求項６】不飽和炭化水素化合物の重合に使用される
ラジカル重合開始剤からえらばれた少くとも１つの重合
開始剤を重合材料に対し0.03〜0.07重量％の割合で使用
して共重合された請求項（２）のソフトコンタクトレン
ズ用材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25022790A JPH0757784B2 (ja) | 1990-09-21 | 1990-09-21 | ソフトコンタクトレンズ用材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25022790A JPH0757784B2 (ja) | 1990-09-21 | 1990-09-21 | ソフトコンタクトレンズ用材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04130109A JPH04130109A (ja) | 1992-05-01 |
| JPH0757784B2 true JPH0757784B2 (ja) | 1995-06-21 |
Family
ID=17204733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25022790A Expired - Lifetime JPH0757784B2 (ja) | 1990-09-21 | 1990-09-21 | ソフトコンタクトレンズ用材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0757784B2 (ja) |
-
1990
- 1990-09-21 JP JP25022790A patent/JPH0757784B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04130109A (ja) | 1992-05-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3354571B2 (ja) | ぬれ性のシリコーンヒドロゲル組成物およびその製造方法 | |
| TWI454724B (zh) | 聚矽氧水凝膠隱形眼鏡 | |
| JP3327471B2 (ja) | ぬれ性のシリコーンヒドロゲル組成物および方法 | |
| US9507172B2 (en) | Contact lenses | |
| AU665890B2 (en) | Polymer compositions for contact lenses | |
| JP3490436B2 (ja) | 共重合において有用な新規なｕｖ硬化型架橋剤 | |
| EP1243960B2 (en) | Soft contact lens capable of being worn for a long period | |
| CA1255841A (en) | Lens composition, articles and method of manufacture | |
| US20040254326A1 (en) | High refractive index aromatic-based prepolymers | |
| JP2003526707A (ja) | ソフト・コンタクト・レンズ | |
| EP0611380A1 (en) | SILICONE WETABLE HYDROGEL COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING THE SAME. | |
| JPS63258917A (ja) | 物理特性が改良された連続装着コンタクトレンズ | |
| JPH05506687A (ja) | 新規なシリコーン含有ポリマー及び酸素透過性コンタクトレンズ | |
| US7399795B2 (en) | Surface modification of contact lenses | |
| JP3441024B2 (ja) | 親水性含フッ素シロキサンモノマー及びその樹脂からなる眼科用レンズ材料 | |
| US7482416B2 (en) | Prepolymers for improved surface modification of contact lenses | |
| JPH0757784B2 (ja) | ソフトコンタクトレンズ用材料 | |
| JPS62296118A (ja) | コンタクトレンズ | |
| JPH04194816A (ja) | 高酸素透過性コンタクトレンズ | |
| JP2540507B2 (ja) | 含水性軟質コンタクトレンズ | |
| JPH09132621A (ja) | コンタクトレンズ材料 | |
| JPS60130714A (ja) | コンタクトレンズ材料 |