JPH07610B2 - 新規なイソキノリン誘導体 - Google Patents
新規なイソキノリン誘導体Info
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- JPH07610B2 JPH07610B2 JP13976286A JP13976286A JPH07610B2 JP H07610 B2 JPH07610 B2 JP H07610B2 JP 13976286 A JP13976286 A JP 13976286A JP 13976286 A JP13976286 A JP 13976286A JP H07610 B2 JPH07610 B2 JP H07610B2
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- compound
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- isoquinoline
- disease
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は新規なイソキノリン誘導体に関するものであ
る。そして、この化合物は農園芸用殺菌剤又はその中間
体として有用である。
る。そして、この化合物は農園芸用殺菌剤又はその中間
体として有用である。
［従来の技術］ イソキノリン四級塩の１位での付加反応としては種々の
報告、例えば、Ｎ−ベンゾイルイソキノリン四級塩（W.
E.McEwen etal.,Chem.Rev.,55,511(1955)）、Ｎ−ベン
ジルイソキノリン四級塩（F.Brohnke,etal.,Chem.Ber.,
90,227(1957)）あるいはＮ−メチルイソキノリン四級塩
（N.J.Leon ard etal.,J.Am.Chem.Soc.,71,3405(194
9)）等が知られているが、Ｎ−アルキルイソキノリン四
級塩に関しては上記Ｎ−メチルの場合を除いてほとんど
知られていない。
報告、例えば、Ｎ−ベンゾイルイソキノリン四級塩（W.
E.McEwen etal.,Chem.Rev.,55,511(1955)）、Ｎ−ベン
ジルイソキノリン四級塩（F.Brohnke,etal.,Chem.Ber.,
90,227(1957)）あるいはＮ−メチルイソキノリン四級塩
（N.J.Leon ard etal.,J.Am.Chem.Soc.,71,3405(194
9)）等が知られているが、Ｎ−アルキルイソキノリン四
級塩に関しては上記Ｎ−メチルの場合を除いてほとんど
知られていない。
また、特開昭59-219,203号公報は1,2,3,4−テトラヒド
ロイソキノリン誘導体を、また、特開昭59-219,204号公
報は1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニウム塩誘導体
をそれぞれ開示しているが、そのいずれもイソキノリン
の１−置換体を開示するものではない。
ロイソキノリン誘導体を、また、特開昭59-219,204号公
報は1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニウム塩誘導体
をそれぞれ開示しているが、そのいずれもイソキノリン
の１−置換体を開示するものではない。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は、上記特開昭59-219,203号及び特開昭59-219,2
03号の各公報に記載されているようなイソキノリン誘導
体がある種の細菌や糸状菌による病害に対して有効性を
有するという知見に基いて創案されたもので、農園芸用
殺菌剤又はその中間体として有用な新規なイソキノリン
誘導体を提供することを目的とするものであり、特にイ
ソキノリン骨格の１−位にインドール骨格が付加した新
規なイソキノリン化合物を提供することを目的とするも
のである。
03号の各公報に記載されているようなイソキノリン誘導
体がある種の細菌や糸状菌による病害に対して有効性を
有するという知見に基いて創案されたもので、農園芸用
殺菌剤又はその中間体として有用な新規なイソキノリン
誘導体を提供することを目的とするものであり、特にイ
ソキノリン骨格の１−位にインドール骨格が付加した新
規なイソキノリン化合物を提供することを目的とするも
のである。
［問題点を解決するための手段］ すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）又は（II）（但
し、式中Ｘはアルキル基、ハロゲン又はニトロ基を示
し、Ｙはアルキル基、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、
ヒドロキシ基又はカルボキシ基を示し、Ｒはアルキル基
を示し、ｍ及びｎは０〜２の整数である。） で表されるイソキノリン誘導体である。
し、式中Ｘはアルキル基、ハロゲン又はニトロ基を示
し、Ｙはアルキル基、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、
ヒドロキシ基又はカルボキシ基を示し、Ｒはアルキル基
を示し、ｍ及びｎは０〜２の整数である。） で表されるイソキノリン誘導体である。
本発明のイソキノリン誘導体において、上記一般式
（Ｉ）及び（II）中の置換基Ｘはそれがハロゲンである
場合塩素又は臭素が好ましく、それがアルキル基である
場合メチル基が好ましく、また、その置換位置について
はイソキノリン骨格の３〜８位であり、さらに、この置
換基Ｘはそれが２個存在する場合互いに同じ置換基であ
っても、異なる置換基であってもよい。また、置換基Ｙ
については、それがアルキル基である場合メチル基が好
ましく、ハロゲンである場合塩素又は臭素が好ましく、
また、その置換位置についてはインドール骨格の２−位
及び／又は４〜７位であり、さらに、置換基Ｙはそれが
２個存在する場合互いに同じ置換基であっても、異なる
置換基であってもよい。さらに、置換基Ｒは好ましくは
炭素数１〜20のアルキル基であり、このアルキル基につ
いてはその置換基中にヒドロキシ基、アルコキシ基等の
酸素含有基を含むものであってもよく、またエチレン結
合等の不飽和結合を含むものであってもよい。
（Ｉ）及び（II）中の置換基Ｘはそれがハロゲンである
場合塩素又は臭素が好ましく、それがアルキル基である
場合メチル基が好ましく、また、その置換位置について
はイソキノリン骨格の３〜８位であり、さらに、この置
換基Ｘはそれが２個存在する場合互いに同じ置換基であ
っても、異なる置換基であってもよい。また、置換基Ｙ
については、それがアルキル基である場合メチル基が好
ましく、ハロゲンである場合塩素又は臭素が好ましく、
また、その置換位置についてはインドール骨格の２−位
及び／又は４〜７位であり、さらに、置換基Ｙはそれが
２個存在する場合互いに同じ置換基であっても、異なる
置換基であってもよい。さらに、置換基Ｒは好ましくは
炭素数１〜20のアルキル基であり、このアルキル基につ
いてはその置換基中にヒドロキシ基、アルコキシ基等の
酸素含有基を含むものであってもよく、またエチレン結
合等の不飽和結合を含むものであってもよい。
上記一般式（Ｉ）及び（II）で示される本発明の化合物
は、例えば、以下の方法によって製造することができ
る。
は、例えば、以下の方法によって製造することができ
る。
すなわち、先ずイソキノリンの核窒素原子をアルキルハ
ライド等のアルキル化剤でアルキル化してＮ−アルキル
イソキノリニウム塩を製造し、このＮ−アルキルイソキ
ノリニウム塩をアルカリの存在下にインドールと反応さ
せ、得られた反応混合物有機溶剤で抽出し、水洗して未
反応物を除去した後、乾燥し溶剤を除去して目的物であ
る一般式（II）の化合物を得る。
ライド等のアルキル化剤でアルキル化してＮ−アルキル
イソキノリニウム塩を製造し、このＮ−アルキルイソキ
ノリニウム塩をアルカリの存在下にインドールと反応さ
せ、得られた反応混合物有機溶剤で抽出し、水洗して未
反応物を除去した後、乾燥し溶剤を除去して目的物であ
る一般式（II）の化合物を得る。
次に、このようにして得られた一般式（II）の化合物を
例えばナトリウムボロハイドライドによる水素化や白金
触媒の存在下での接触水素化により水素化し、目的物の
一般式（Ｉ）で示される化合物を製造する。
例えばナトリウムボロハイドライドによる水素化や白金
触媒の存在下での接触水素化により水素化し、目的物の
一般式（Ｉ）で示される化合物を製造する。
このようにして得られた本発明のイソキノリン誘導体
は、農業や園芸等における作物栽培上多大な被害を与え
ている種々の病原菌に対して有効である。本発明化合物
によって防除される病害としては、多くの病害を挙げる
ことができるが、代表的には細菌性病害であるみかん潰
瘍病（Xanthomonas citri）、稲白葉枯病（Xanthomonas
oryzae）、きゅうり斑点細菌病（Pseudomonas lachrym
-ans）、カンラン軟腐病（Erwinia aroideae）等や、糸
状菌性病害である稲ごま葉枯病（Cochlioboluamiyabean
ua）、稲いもち病（Piricularia oryzae）、みかん黒点
病（Diaporthe citri）、りんご斑点枯葉病（Alternari
a mali）、きゅうり疫病（Phytophthora parasitic
a）、トマト炭そ病（Glomerella phomoides）等を挙げ
ることができる。なかでも、本発明化合物は、みかんの
重要病害であって同時に防除することが困難な細菌性み
かん潰瘍病と糸状菌性みかん黒点病とに対して同時に著
効を奏し、個々の病害に対して別個に薬剤散布を行う必
要がなくなり、作業簡易化の面から極めて有用である。
なお、本発明化合物は、殺ダニ剤等の殺虫剤としての作
用も有するので、この目的で使用することもできる。
は、農業や園芸等における作物栽培上多大な被害を与え
ている種々の病原菌に対して有効である。本発明化合物
によって防除される病害としては、多くの病害を挙げる
ことができるが、代表的には細菌性病害であるみかん潰
瘍病（Xanthomonas citri）、稲白葉枯病（Xanthomonas
oryzae）、きゅうり斑点細菌病（Pseudomonas lachrym
-ans）、カンラン軟腐病（Erwinia aroideae）等や、糸
状菌性病害である稲ごま葉枯病（Cochlioboluamiyabean
ua）、稲いもち病（Piricularia oryzae）、みかん黒点
病（Diaporthe citri）、りんご斑点枯葉病（Alternari
a mali）、きゅうり疫病（Phytophthora parasitic
a）、トマト炭そ病（Glomerella phomoides）等を挙げ
ることができる。なかでも、本発明化合物は、みかんの
重要病害であって同時に防除することが困難な細菌性み
かん潰瘍病と糸状菌性みかん黒点病とに対して同時に著
効を奏し、個々の病害に対して別個に薬剤散布を行う必
要がなくなり、作業簡易化の面から極めて有用である。
なお、本発明化合物は、殺ダニ剤等の殺虫剤としての作
用も有するので、この目的で使用することもできる。
本発明化合物は、これを農業用殺菌剤として使用する場
合、界面活性剤、溶剤、希釈剤、分散剤、乳化剤、湿潤
剤、接着剤、シックナー、肥料、その他の液体又は固体
の担体と共に製剤することにより、農薬として使用し易
い製剤形態にして使用できるもので、この製剤形態とし
ては、例えば、水和剤、乳剤、水溶剤、粉剤、水面拡散
性油剤、粒剤等を挙げることができ、いずれの製剤形態
であっても使用できるものである。
合、界面活性剤、溶剤、希釈剤、分散剤、乳化剤、湿潤
剤、接着剤、シックナー、肥料、その他の液体又は固体
の担体と共に製剤することにより、農薬として使用し易
い製剤形態にして使用できるもので、この製剤形態とし
ては、例えば、水和剤、乳剤、水溶剤、粉剤、水面拡散
性油剤、粒剤等を挙げることができ、いずれの製剤形態
であっても使用できるものである。
［実施例］ 以下、実施例、製剤例及び試験例に基いて、本発明を説
明する。
明する。
I.実施例 実施例１ 〔一般式（II）で示される化合物の製造〕 第１表に示すイソキノリン類（39mmole）と第１表に示
すアルキルハライド（43mmole）とをジメチルホルムア
ミド5ml中に溶解し、150℃で５時間反応させた。ガラス
チューブオーブンを使用して反応混合物中のジメチルホ
ルムアミドを減圧留去し、残留分をイソプロピルエーテ
ルで洗浄して第１表に示す収率でアルキルイソキノリニ
ウム塩を得た。
すアルキルハライド（43mmole）とをジメチルホルムア
ミド5ml中に溶解し、150℃で５時間反応させた。ガラス
チューブオーブンを使用して反応混合物中のジメチルホ
ルムアミドを減圧留去し、残留分をイソプロピルエーテ
ルで洗浄して第１表に示す収率でアルキルイソキノリニ
ウム塩を得た。
得られたアルキルイソキノリニウム塩3gと精製インドー
ル（対アルキルイソキノリニウム塩モル比0.9）とをア
セトニトリル30ml中に溶解し、室温ないし水冷下で攪拌
しながらアルキルイソキノリニウム塩に対して等モルの
10wt％−水酸化カリウム水溶液を滴下し、30〜60分間反
応させた後、反応混合物を分液ロートに移し、上層のア
セトニトリル層と下層の水層との間に遊離した油層を分
取し、これをジクロルメタン又はクロロホルムに溶解し
て水洗し、次いで硫酸ソーダで乾燥した後、40℃以下の
温度で溶媒を除去し、目的物の一般式（II）で示される
生成物を得た。得られた生成物はそのいずれも赤褐色の
粘稠なグリース状であった。また、この一般式（II）で
示される生成物の粗収率及び純度並びにイソキノリン骨
格の２−位のＮ原子に結合したアルキル基のメチレン水
素の1H‐NMRのケミカルシフト（δ:ppm）を第１表に示
す。
ル（対アルキルイソキノリニウム塩モル比0.9）とをア
セトニトリル30ml中に溶解し、室温ないし水冷下で攪拌
しながらアルキルイソキノリニウム塩に対して等モルの
10wt％−水酸化カリウム水溶液を滴下し、30〜60分間反
応させた後、反応混合物を分液ロートに移し、上層のア
セトニトリル層と下層の水層との間に遊離した油層を分
取し、これをジクロルメタン又はクロロホルムに溶解し
て水洗し、次いで硫酸ソーダで乾燥した後、40℃以下の
温度で溶媒を除去し、目的物の一般式（II）で示される
生成物を得た。得られた生成物はそのいずれも赤褐色の
粘稠なグリース状であった。また、この一般式（II）で
示される生成物の粗収率及び純度並びにイソキノリン骨
格の２−位のＮ原子に結合したアルキル基のメチレン水
素の1H‐NMRのケミカルシフト（δ:ppm）を第１表に示
す。
さらに、上記第１表に示された化合物No.4と11とについ
て、より詳細な1H‐NMR、13C‐NMR及びマススペクトル
による分析結果を第２表に示す。なお、この第２表にお
いて、1H‐NMR及び13C‐NMRにおけるαはイソキノリン
骨格のＮ原子に結合した炭素の位置を、はイソキノリ
ン骨格の１−位を、はイソキノリン骨格の３−位を、
はイソキノリン骨格の４−位を、また、′はインド
ール骨格の２−位をそれぞれ示す。
て、より詳細な1H‐NMR、13C‐NMR及びマススペクトル
による分析結果を第２表に示す。なお、この第２表にお
いて、1H‐NMR及び13C‐NMRにおけるαはイソキノリン
骨格のＮ原子に結合した炭素の位置を、はイソキノリ
ン骨格の１−位を、はイソキノリン骨格の３−位を、
はイソキノリン骨格の４−位を、また、′はインド
ール骨格の２−位をそれぞれ示す。
また、アルキルイソキノリニウム塩としてラウリルイソ
キノリニウムクロライドを使用し、精製インドールに代
えて第３表に示すインドール誘導体を使用し、また、生
成物を四塩化炭素で抽出してクロマト分離した後、常温
蒸溜後減圧乾燥して精製した以外は、上記と同様にして
一般式（II）で示される化合物を製造した。得られた生
成物の収率とその性状を第３表に示す。
キノリニウムクロライドを使用し、精製インドールに代
えて第３表に示すインドール誘導体を使用し、また、生
成物を四塩化炭素で抽出してクロマト分離した後、常温
蒸溜後減圧乾燥して精製した以外は、上記と同様にして
一般式（II）で示される化合物を製造した。得られた生
成物の収率とその性状を第３表に示す。
実施例２ 〔一般式（Ｉ）で示される化合物の製造〕 第４表に示すアルキル基ＲのＮ−アルキルイソキノリニ
ウムハライドと精製インドールとをメタノール又はアセ
トニトリル中に溶解し、この溶液中に28wt％‐CH3ONaメ
タノール溶液又は10％‐KOH水溶液を加え、約２日間反
応させた。得られた反応混合物から溶媒を留去し、残分
をアンバーリスト処理し、次いでNaBH4で還元した。そ
の後、反応生成物をシリカゲルカラム（溶離液クロロホ
ルム）で精製し、第４表に示す置換基Ｘ、Ｙ及びＲの一
般式（Ｉ）化合物を得た。得られた生成物はそのいずれ
も黄褐色オイル状であり、その収率及び性状を第４表
に、また、化合物No.22及び23のものについての13C‐NM
R及びマススペクトルによる分析結果を第５表にそれぞ
れ示す。なお、13C‐NMRのデータにおけるα、、及
びは第２表の場合と同じであり、また、′はインド
ール骨格の３−位の位置を示す。
ウムハライドと精製インドールとをメタノール又はアセ
トニトリル中に溶解し、この溶液中に28wt％‐CH3ONaメ
タノール溶液又は10％‐KOH水溶液を加え、約２日間反
応させた。得られた反応混合物から溶媒を留去し、残分
をアンバーリスト処理し、次いでNaBH4で還元した。そ
の後、反応生成物をシリカゲルカラム（溶離液クロロホ
ルム）で精製し、第４表に示す置換基Ｘ、Ｙ及びＲの一
般式（Ｉ）化合物を得た。得られた生成物はそのいずれ
も黄褐色オイル状であり、その収率及び性状を第４表
に、また、化合物No.22及び23のものについての13C‐NM
R及びマススペクトルによる分析結果を第５表にそれぞ
れ示す。なお、13C‐NMRのデータにおけるα、、及
びは第２表の場合と同じであり、また、′はインド
ール骨格の３−位の位置を示す。
II.製剤例 （１）乳剤 No.1の化合物 10.0重量部 キシロール 86.5重量部 エマルゲン909 （花王石鹸（株）製商品名） 2.0重量部 ネオペレックスC70 （花王石鹸（株）製商品名） 1.5重量部 上記各薬剤を均一に攪拌混合して乳剤を調製し、使用に
際しては水で希釈しあるいはそのまま使用する。
際しては水で希釈しあるいはそのまま使用する。
（２）水和剤 No.11の化合物 20.0重量部 ネオペレックスNo6F （花王石鹸（株）製商品名） 3.0重量部 ソルポール8070 （東邦化学（株）製商品名） 4.0重量部 ホワイトカーボン 5.0重量部 クレー 68.0重量部 上記薬剤を均一に粉砕混合して水和剤を調製し、使用に
際しては水で希釈して施してもよく、また、土壌と混合
して使用してもよい。
際しては水で希釈して施してもよく、また、土壌と混合
して使用してもよい。
（３）粉剤 No.15の化合物 5.0重量部 タルク 95.0重量部 上記各薬品を均一に粉砕混合して粉剤を調製し、使用に
際してはそのままあるいは土壌と混合して使用する。
際してはそのままあるいは土壌と混合して使用する。
III.試験例 （No.−１）稲ごま葉枯病苗鉢試験 1,000ppm濃度の薬液を稲（品種：トネワセ）苗鉢に充分
散布し、風乾１日後に稲ごま葉枯病菌の胞子懸濁液（胞
子濃度（倍率150倍）:1視野当り６〜８個）を噴霧して
接種し、25℃の湿室内で24時間放置し、１週間後に１葉
当りの病斑数を数え、A:抑制率95％以上、B:抑制率50〜
95％及びC:抑制率50％以下の３段階で評価した。結果を
第６表に示す。
散布し、風乾１日後に稲ごま葉枯病菌の胞子懸濁液（胞
子濃度（倍率150倍）:1視野当り６〜８個）を噴霧して
接種し、25℃の湿室内で24時間放置し、１週間後に１葉
当りの病斑数を数え、A:抑制率95％以上、B:抑制率50〜
95％及びC:抑制率50％以下の３段階で評価した。結果を
第６表に示す。
（No.−２）きゅうり疫病葉片試験 1,000ppm濃度の薬液をきゅうり（品種：相模半白）の葉
裏に充分散布し、風乾１日後に予めきゅうり果実で培養
したきゅうり疫病菌の遊走子のう10,000個/mlを１葉当
り２箇所に滴下して接種し、28℃の暗湿室内に保持して
２日後に調査し、A:菌の侵入認められず、B:接種部分の
一部で菌の侵入が認められるが、病斑は拡大せず、C:接
種部分全域で菌の侵入が認められるが、非接種部分への
病斑の拡大は認められず、及び、D:病斑が非接種部分ま
で拡大し、無処理の場合と同等である、の４段階で評価
した。結果を第６表に示す。
裏に充分散布し、風乾１日後に予めきゅうり果実で培養
したきゅうり疫病菌の遊走子のう10,000個/mlを１葉当
り２箇所に滴下して接種し、28℃の暗湿室内に保持して
２日後に調査し、A:菌の侵入認められず、B:接種部分の
一部で菌の侵入が認められるが、病斑は拡大せず、C:接
種部分全域で菌の侵入が認められるが、非接種部分への
病斑の拡大は認められず、及び、D:病斑が非接種部分ま
で拡大し、無処理の場合と同等である、の４段階で評価
した。結果を第６表に示す。
（No.−３）かんきつ黒点病鉢試験 予めせん定を行って新葉を出させた夏柑実生苗鉢に1,00
0ppm濃度の薬液を充分散布し、風乾１日後にかんきつ黒
点病菌の胞子懸濁液（胞子濃度（倍率150倍）:1視野当
り200個）を噴霧して接種し、27℃の接種箱に24時間入
れた後温室内で管理し、２〜３週間後に病斑数を数え、
発病葉率及び１葉当りの病斑数を求めてA:抑制率95％以
上、B:抑制率50〜95％及びC:抑制率50％以下の３段階で
評価した。結果を第６表に示す。
0ppm濃度の薬液を充分散布し、風乾１日後にかんきつ黒
点病菌の胞子懸濁液（胞子濃度（倍率150倍）:1視野当
り200個）を噴霧して接種し、27℃の接種箱に24時間入
れた後温室内で管理し、２〜３週間後に病斑数を数え、
発病葉率及び１葉当りの病斑数を求めてA:抑制率95％以
上、B:抑制率50〜95％及びC:抑制率50％以下の３段階で
評価した。結果を第６表に示す。
（No.−４）稲ごま葉枯病苗鉢試験 第７表に示す濃度の薬液を稲（品種：トネワセ）苗鉢に
充分散布し、風乾１日後に稲ごま葉枯病菌の胞子懸濁液
（胞子濃度（倍率150倍）:1視野当り６〜８個）を噴霧
して接種し、25℃の湿室内で24時間放置し、１週間後に
１葉当りの病斑数を数え、A:抑制率95％以上、B:抑制率
50〜95％及びC:抑制率50％以下の３段階で評価した。結
果を第７表に示す。
充分散布し、風乾１日後に稲ごま葉枯病菌の胞子懸濁液
（胞子濃度（倍率150倍）:1視野当り６〜８個）を噴霧
して接種し、25℃の湿室内で24時間放置し、１週間後に
１葉当りの病斑数を数え、A:抑制率95％以上、B:抑制率
50〜95％及びC:抑制率50％以下の３段階で評価した。結
果を第７表に示す。
（No.−５）かんきつ潰瘍病鉢試験 予めせん定を行って新葉を出させた夏柑実生苗鉢に第７
表に示す濃度の薬液を充分散布し、風乾１日後にかんき
つ潰瘍病菌の懸濁液（濃度:2×108cells/ml）を噴霧し
て接種し、27℃の湿室に24時間入れた後温室内で管理
し、２〜３週間後に病斑数を数え、発病葉率及び１葉当
りの病斑数を求めた。結果を第７表に示す。
表に示す濃度の薬液を充分散布し、風乾１日後にかんき
つ潰瘍病菌の懸濁液（濃度:2×108cells/ml）を噴霧し
て接種し、27℃の湿室に24時間入れた後温室内で管理
し、２〜３週間後に病斑数を数え、発病葉率及び１葉当
りの病斑数を求めた。結果を第７表に示す。
［発明の効果］ 本発明の新規なイソキノリン誘導体は、そのままである
いは所定の製剤形態にして、農園芸用の殺菌剤、殺虫剤
等として使用することができるか、あるいは、その中間
体として使用することができ、極めて有用な化合物であ
る。
いは所定の製剤形態にして、農園芸用の殺菌剤、殺虫剤
等として使用することができるか、あるいは、その中間
体として使用することができ、極めて有用な化合物であ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）又は（II） （但し、式中Ｘはアルキル基、ハロゲン又はニトロ基を
示し、Ｙはアルキル基、ハロゲン、ニトロ基、アミノ
基、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を示し、Ｒはアルキ
ル基を示し、ｍ及びｎは０〜２の整数である。）で表さ
れる新規なイソキノリン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13976286A JPH07610B2 (ja) | 1986-06-16 | 1986-06-16 | 新規なイソキノリン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13976286A JPH07610B2 (ja) | 1986-06-16 | 1986-06-16 | 新規なイソキノリン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62294679A JPS62294679A (ja) | 1987-12-22 |
| JPH07610B2 true JPH07610B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=15252797
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP13976286A Expired - Lifetime JPH07610B2 (ja) | 1986-06-16 | 1986-06-16 | 新規なイソキノリン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JPH07610B2 (ja) |
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-
1986
- 1986-06-16 JP JP13976286A patent/JPH07610B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62294679A (ja) | 1987-12-22 |
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