JPH0762385A - 脂肪酸の抽出方法 - Google Patents
脂肪酸の抽出方法Info
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- JPH0762385A JPH0762385A JP5213089A JP21308993A JPH0762385A JP H0762385 A JPH0762385 A JP H0762385A JP 5213089 A JP5213089 A JP 5213089A JP 21308993 A JP21308993 A JP 21308993A JP H0762385 A JPH0762385 A JP H0762385A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】天然脂質原料から粉砕、圧搾、溶媒抽出等を経
て得られる粗脂質を、簡単な工程で、空気酸化による変
性を受けず、高効率で脂肪酸を取得することができる脂
肪酸の抽出方法を提供する。 【構成】(1) 天然脂質原料から分離した脂質を、超臨界
流体中で高温高圧の条件下で加水分解し、その後、該加
水分解液から脂肪酸を抽出することを特徴とする脂肪酸
の抽出方法、(2) 脂質を二酸化炭素超臨界流体中で温度
100〜300℃および圧力75〜300kg/cm2
の条件下で加水分解することを特徴とする(1) の脂肪酸
の抽出方法、(3) 加水分解液に、31℃を超え200℃
以下の温度および圧力80〜400kg/cm2 の条件
下で二酸化炭素超臨界流体を流入して脂肪酸を抽出する
ことを特徴とする(1) の脂肪酸の抽出方法。
て得られる粗脂質を、簡単な工程で、空気酸化による変
性を受けず、高効率で脂肪酸を取得することができる脂
肪酸の抽出方法を提供する。 【構成】(1) 天然脂質原料から分離した脂質を、超臨界
流体中で高温高圧の条件下で加水分解し、その後、該加
水分解液から脂肪酸を抽出することを特徴とする脂肪酸
の抽出方法、(2) 脂質を二酸化炭素超臨界流体中で温度
100〜300℃および圧力75〜300kg/cm2
の条件下で加水分解することを特徴とする(1) の脂肪酸
の抽出方法、(3) 加水分解液に、31℃を超え200℃
以下の温度および圧力80〜400kg/cm2 の条件
下で二酸化炭素超臨界流体を流入して脂肪酸を抽出する
ことを特徴とする(1) の脂肪酸の抽出方法。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は脂肪酸の抽出方法に関
し、さらに詳しくは動植物組織等の天然脂質原料から高
効率で脂肪酸を抽出することができる脂肪酸の抽出方法
に関する。
し、さらに詳しくは動植物組織等の天然脂質原料から高
効率で脂肪酸を抽出することができる脂肪酸の抽出方法
に関する。
【0002】
【従来の技術】脂肪酸は、動植物、魚類、微生物等の幅
広い天然資源から得られ、食用(食用油、バター等)、
医療用(あまに油、ひまし油、軟膏、成人病予防薬
等)、香粧品用(セッケン、パーム油等)、化学工業用
(ろうそく、潤滑油、塗料、燃料等)などの種々の分野
に使用されている。
広い天然資源から得られ、食用(食用油、バター等)、
医療用(あまに油、ひまし油、軟膏、成人病予防薬
等)、香粧品用(セッケン、パーム油等)、化学工業用
(ろうそく、潤滑油、塗料、燃料等)などの種々の分野
に使用されている。
【0003】動植物等の天然原料から脂肪酸を分離する
際には、まず、天然原料を粉砕した後、クロロホルム、
ジエチルエーテル等の抽出溶媒中で攪拌、圧搾するなど
の方法により、原料中のタンパク質や有機色素から脂質
が分離される。例えば、液体燃料に変換し得る炭化水素
を生産することが知られる Botryococcus braunii は、
細胞の粉砕後、抽出溶媒であるベンゼンで抽出され、炭
化水素を含む脂質として粗分離される( FEINBERG D.A:
Fuel Options from Microalgae with Representative
Chemical Compositions : USDOE Rep.: No. SERI-TR-23
1-2427,30 (1984) )。
際には、まず、天然原料を粉砕した後、クロロホルム、
ジエチルエーテル等の抽出溶媒中で攪拌、圧搾するなど
の方法により、原料中のタンパク質や有機色素から脂質
が分離される。例えば、液体燃料に変換し得る炭化水素
を生産することが知られる Botryococcus braunii は、
細胞の粉砕後、抽出溶媒であるベンゼンで抽出され、炭
化水素を含む脂質として粗分離される( FEINBERG D.A:
Fuel Options from Microalgae with Representative
Chemical Compositions : USDOE Rep.: No. SERI-TR-23
1-2427,30 (1984) )。
【0004】天然原料から粗分離された脂質は、次に加
水分解により脂肪酸とグリセリンに分解され、該加水分
解液中の脂肪酸は抽出溶媒で抽出するか、または比重の
大きいグリセリンと比較的比重の小さい脂肪酸を二層に
分けて分離することにより得られる。加水分解の方法と
しては、(1) アルキルベンゼンスルホン酸を分解試薬と
して使用し、常圧解放缶で分解するTwitchell 法、(2)
1850年代から行なわれている最も古い脂質分解法の
ひとつである、酸化亜鉛等の触媒によりバッチ式で分解
を行う中圧分解法、(3) 高温高圧条件下で脂質を無触媒
で分解する高圧分解法(工業的には連続的に分解槽に水
を注入して分解する)、(4) 脂質を高アルカリ下で加水
分解し、一旦脂肪酸をナトリウムまたはカリウム塩とし
て溶媒抽出してから強酸で中和し、脂肪酸を得るケン化
分解法、(5) 動物の内蔵や植物種子から抽出したリパー
ゼにより脂質を酵素分解する酵素分解法等が知られてい
る。
水分解により脂肪酸とグリセリンに分解され、該加水分
解液中の脂肪酸は抽出溶媒で抽出するか、または比重の
大きいグリセリンと比較的比重の小さい脂肪酸を二層に
分けて分離することにより得られる。加水分解の方法と
しては、(1) アルキルベンゼンスルホン酸を分解試薬と
して使用し、常圧解放缶で分解するTwitchell 法、(2)
1850年代から行なわれている最も古い脂質分解法の
ひとつである、酸化亜鉛等の触媒によりバッチ式で分解
を行う中圧分解法、(3) 高温高圧条件下で脂質を無触媒
で分解する高圧分解法(工業的には連続的に分解槽に水
を注入して分解する)、(4) 脂質を高アルカリ下で加水
分解し、一旦脂肪酸をナトリウムまたはカリウム塩とし
て溶媒抽出してから強酸で中和し、脂肪酸を得るケン化
分解法、(5) 動物の内蔵や植物種子から抽出したリパー
ゼにより脂質を酵素分解する酵素分解法等が知られてい
る。
【0005】しかしながら、脂質を加水分解した後、該
加水分解液から脂肪酸を取得する上記従来の方法では、
加水分解に長時間を要したり、製品の精製度や脂肪酸と
グリセリンの分離効率に劣るという問題があった。特に
(1) の方法では、操作が簡単で設備費も安価であるが、
分解時間が18〜24時間と長く、脂肪酸が空気酸化を
受けやすく製品着色度が高い。(3) の方法では、脂肪酸
とグリセリンの分離は分解塔底部から脂肪酸を取り出す
比重差を利用した方法であるため、脂肪酸とグリセリン
の完全分離は困難であった。(4) の方法は、少量の脂肪
酸を簡単に得ることができ、化粧品原料として乳化剤と
なるセッケンの製造に用いられる方法であるが、脂肪酸
とグリセリンの分離を溶媒抽出により行うため、大規模
な工業化は困難で、用途が限られている。さらに(5) の
方法も現在実用化に至っている方法であるが、反応時
間、分解率、酵素生産コスト等に問題がある。
加水分解液から脂肪酸を取得する上記従来の方法では、
加水分解に長時間を要したり、製品の精製度や脂肪酸と
グリセリンの分離効率に劣るという問題があった。特に
(1) の方法では、操作が簡単で設備費も安価であるが、
分解時間が18〜24時間と長く、脂肪酸が空気酸化を
受けやすく製品着色度が高い。(3) の方法では、脂肪酸
とグリセリンの分離は分解塔底部から脂肪酸を取り出す
比重差を利用した方法であるため、脂肪酸とグリセリン
の完全分離は困難であった。(4) の方法は、少量の脂肪
酸を簡単に得ることができ、化粧品原料として乳化剤と
なるセッケンの製造に用いられる方法であるが、脂肪酸
とグリセリンの分離を溶媒抽出により行うため、大規模
な工業化は困難で、用途が限られている。さらに(5) の
方法も現在実用化に至っている方法であるが、反応時
間、分解率、酵素生産コスト等に問題がある。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、天然
脂質原料から粉砕、圧搾、溶媒抽出等を経て得られる粗
脂質を、簡単な工程で、空気酸化による変性を受けず、
高効率で脂肪酸を取得することができる脂肪酸の抽出方
法を提供することにある。
脂質原料から粉砕、圧搾、溶媒抽出等を経て得られる粗
脂質を、簡単な工程で、空気酸化による変性を受けず、
高効率で脂肪酸を取得することができる脂肪酸の抽出方
法を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】本願で特許請求される発
明は以下の通りである。 (1)天然脂質原料から分離した脂質を、超臨界流体中
で高温高圧の条件下で加水分解し、その後、該加水分解
液から脂肪酸を抽出することを特徴とする脂肪酸の抽出
方法。 (2)脂質を二酸化炭素超臨界流体中で温度100〜3
00℃および圧力75〜300kg/cm2 の条件下で
加水分解することを特徴とする(1)の脂肪酸の抽出方
法。 (3)加水分解液に、31℃を超え200℃以下の温度
および80〜400kg/cm2 の圧力条件下で二酸化
炭素超臨界流体を流入させて脂肪酸を抽出することを特
徴とする(1)の脂肪酸の抽出方法。
明は以下の通りである。 (1)天然脂質原料から分離した脂質を、超臨界流体中
で高温高圧の条件下で加水分解し、その後、該加水分解
液から脂肪酸を抽出することを特徴とする脂肪酸の抽出
方法。 (2)脂質を二酸化炭素超臨界流体中で温度100〜3
00℃および圧力75〜300kg/cm2 の条件下で
加水分解することを特徴とする(1)の脂肪酸の抽出方
法。 (3)加水分解液に、31℃を超え200℃以下の温度
および80〜400kg/cm2 の圧力条件下で二酸化
炭素超臨界流体を流入させて脂肪酸を抽出することを特
徴とする(1)の脂肪酸の抽出方法。
【0008】本発明において加水分解される脂質には、
動植物、魚類、微生物等の天然脂質原料を粉砕、圧搾、
溶媒抽出等の工程を経て得られる粗脂質が用いられる。
本発明に用いられる超臨界流体には、抽出された脂肪酸
から抽出溶媒を除去する必要がなく、かつ製品に対する
溶媒の毒性を考慮する必要がない二酸化炭素(CO2 )
が好ましく用いられる。該超臨界流体は、高温高圧下で
脂質を加水分解し、さらに超臨界流体の圧力および温度
を調節することによって分解された脂肪酸を選択的に溶
解する。
動植物、魚類、微生物等の天然脂質原料を粉砕、圧搾、
溶媒抽出等の工程を経て得られる粗脂質が用いられる。
本発明に用いられる超臨界流体には、抽出された脂肪酸
から抽出溶媒を除去する必要がなく、かつ製品に対する
溶媒の毒性を考慮する必要がない二酸化炭素(CO2 )
が好ましく用いられる。該超臨界流体は、高温高圧下で
脂質を加水分解し、さらに超臨界流体の圧力および温度
を調節することによって分解された脂肪酸を選択的に溶
解する。
【0009】以下に本発明の抽出方法について説明す
る。まず、超臨界流体抽出容器に超臨界流体、油脂試料
および分解水を入れ、抽出容器内の圧力および温度を制
御して加水分解を行う。分解水の添加量は、試料の10
〜50重量%が好ましく、特に20〜40重量%が好ま
しい。抽出容器内の圧力および温度を上昇させることに
よって脂質への水の溶解度を増大させ、効率的な加水分
解を行うことが可能となる。
る。まず、超臨界流体抽出容器に超臨界流体、油脂試料
および分解水を入れ、抽出容器内の圧力および温度を制
御して加水分解を行う。分解水の添加量は、試料の10
〜50重量%が好ましく、特に20〜40重量%が好ま
しい。抽出容器内の圧力および温度を上昇させることに
よって脂質への水の溶解度を増大させ、効率的な加水分
解を行うことが可能となる。
【0010】加水分解時の圧力は75〜300kg/cm2
が好ましく、75〜200kg/cm2が特に好ましい。ま
た加水分解時の温度は、目的とする脂肪酸が酸素の存在
しない状態で熱的変化を受けない温度、具体的には10
0〜300℃の温度が好ましく、100〜200℃の温
度が特に好ましい。加水分解時間は通常1〜30時間で
あり、特に2〜15時間が好ましく、2〜5時間がさら
に好ましい。
が好ましく、75〜200kg/cm2が特に好ましい。ま
た加水分解時の温度は、目的とする脂肪酸が酸素の存在
しない状態で熱的変化を受けない温度、具体的には10
0〜300℃の温度が好ましく、100〜200℃の温
度が特に好ましい。加水分解時間は通常1〜30時間で
あり、特に2〜15時間が好ましく、2〜5時間がさら
に好ましい。
【0011】超臨界流体抽出容器には、高温高圧となっ
た抽出容器内に分解水を圧入する系(注入口は通常抽出
容器の上部に設置される)および加水分解の副産物であ
るグリセリンを排出する系(排出口は通常抽出容器の底
部に設置される)を設け、分解水を注入しながら副産物
を簡易的に除去しつつ加水分解を行ってもよい。これに
より加水分解反応の平衡を解消することができ、分解を
促すことができる。
た抽出容器内に分解水を圧入する系(注入口は通常抽出
容器の上部に設置される)および加水分解の副産物であ
るグリセリンを排出する系(排出口は通常抽出容器の底
部に設置される)を設け、分解水を注入しながら副産物
を簡易的に除去しつつ加水分解を行ってもよい。これに
より加水分解反応の平衡を解消することができ、分解を
促すことができる。
【0012】加水分解が終了した後、抽出容器内の圧力
をさらに上昇させて超臨界流体を添加し、脂肪酸を溶解
させて抽出する。抽出時の圧力は100〜400kg/cm
2 が好ましく、150〜300kg/cm2 が特に好まし
い。また抽出温度は、目的とする脂肪酸が酸素の存在し
ない状態で熱的変化を受けない温度、具体的には31を
超え200℃以下の温度が好ましく、31を超え100
℃の温度が特に好ましい。抽出時間は5分〜4時間が好
ましく、特に30分〜3時間が好ましい。超臨界流体に
は、分解された脂肪酸のみを選択的に溶解させる目的で
メタノール、N−ヘキサン、アセトニトリル等の溶媒を
エントレーナーとして混合することができる。
をさらに上昇させて超臨界流体を添加し、脂肪酸を溶解
させて抽出する。抽出時の圧力は100〜400kg/cm
2 が好ましく、150〜300kg/cm2 が特に好まし
い。また抽出温度は、目的とする脂肪酸が酸素の存在し
ない状態で熱的変化を受けない温度、具体的には31を
超え200℃以下の温度が好ましく、31を超え100
℃の温度が特に好ましい。抽出時間は5分〜4時間が好
ましく、特に30分〜3時間が好ましい。超臨界流体に
は、分解された脂肪酸のみを選択的に溶解させる目的で
メタノール、N−ヘキサン、アセトニトリル等の溶媒を
エントレーナーとして混合することができる。
【0013】
【作用】天然脂質原料から得られる粗脂質を超臨界流体
中の高温高圧下で加水すると分解して脂肪酸とグリセリ
ンとなる。抽出容器をさらに高圧にして超臨界流体を該
抽出容器内に流入することにより脂肪酸のみが超臨界流
体に溶解し、回収容器側に回収される。
中の高温高圧下で加水すると分解して脂肪酸とグリセリ
ンとなる。抽出容器をさらに高圧にして超臨界流体を該
抽出容器内に流入することにより脂肪酸のみが超臨界流
体に溶解し、回収容器側に回収される。
【0014】
実施例1 超臨界流体抽出容器にオレイン酸400mgとグリセリン
500mgを入れ、温度70℃、圧力200kg/cm2 の条
件でCO2 超臨界流体を2ml/min の流速で抽出容器に
流入し、2時間抽出を行なった。回収容器には、オレイ
ン酸355gが回収され、抽出容器には472mgのグリ
セリンが残留していた。
500mgを入れ、温度70℃、圧力200kg/cm2 の条
件でCO2 超臨界流体を2ml/min の流速で抽出容器に
流入し、2時間抽出を行なった。回収容器には、オレイ
ン酸355gが回収され、抽出容器には472mgのグリ
セリンが残留していた。
【0015】実施例2 Spirulina sp. 藻体1g(乾燥重量)を細胞破砕し、窒
素雰囲気下で粗脂質をクロロホルム抽出した。得られた
脂質約200mgと約100mgの分解水を超臨界流体抽出
容器に入れ、容器内をCO2 超臨界流体でみたし、雰囲
気温度150℃、圧力100kg/cm2 とした。4時間
後、圧力を200kg/cm2 に上げたCO2超臨界流体を
2ml/min の流速で容器に流入したところ、CO2 排出
口側の回収容器に脂肪酸が約140mg回収された。
素雰囲気下で粗脂質をクロロホルム抽出した。得られた
脂質約200mgと約100mgの分解水を超臨界流体抽出
容器に入れ、容器内をCO2 超臨界流体でみたし、雰囲
気温度150℃、圧力100kg/cm2 とした。4時間
後、圧力を200kg/cm2 に上げたCO2超臨界流体を
2ml/min の流速で容器に流入したところ、CO2 排出
口側の回収容器に脂肪酸が約140mg回収された。
【0016】実施例3 超臨界流体抽出容器にトリオレイン760mgを入れ、温
度250℃、圧力80kg/cm2 の条件でCO2 超臨界流
体を流通させた。同時に水を0.5ml/min で1min 、
次いで0.01ml/min で添加し、3時間加水分解を行
った。次に容器内温度を70℃に下げ、圧力は200kg
/cm2 に上げ、CO2 超臨界流体を2ml/min で2時間
流通させた。CO2 排出口の回収容器には、オレイン酸
約700mgが回収され、抽出容器にはグリセリン水が残
留していた。
度250℃、圧力80kg/cm2 の条件でCO2 超臨界流
体を流通させた。同時に水を0.5ml/min で1min 、
次いで0.01ml/min で添加し、3時間加水分解を行
った。次に容器内温度を70℃に下げ、圧力は200kg
/cm2 に上げ、CO2 超臨界流体を2ml/min で2時間
流通させた。CO2 排出口の回収容器には、オレイン酸
約700mgが回収され、抽出容器にはグリセリン水が残
留していた。
【0017】実施例4 超臨界流体抽出容器にトリオレイン650mgを入れ、温
度200℃、圧力80kg/cm2 の条件でCO2 超臨界流
体を流通させた。同時に水を0.5ml/min で1min 、
次いで0.01ml/min で添加し、3時間加水分解を行
った。次に容器内温度を70℃に下げ、圧力は200kg
/cm2 に上げ、CO2 超臨界流体を2ml/min で2時間
流通させた。CO2 排出口の回収容器には、オレイン酸
約230mgが回収され、抽出容器にはグリセリン水が残
留していた。
度200℃、圧力80kg/cm2 の条件でCO2 超臨界流
体を流通させた。同時に水を0.5ml/min で1min 、
次いで0.01ml/min で添加し、3時間加水分解を行
った。次に容器内温度を70℃に下げ、圧力は200kg
/cm2 に上げ、CO2 超臨界流体を2ml/min で2時間
流通させた。CO2 排出口の回収容器には、オレイン酸
約230mgが回収され、抽出容器にはグリセリン水が残
留していた。
【0018】実施例5 超臨界流体抽出容器にトリオレイン760mgを入れ、温
度250℃、圧力80kg/cm2 の条件でCO2 超臨界流
体を流通させた。同時に水を0.5ml/min で1min 、
次いで0.01ml/min で添加し、5時間加水分解を行
った。次に容器内温度を70℃に下げ、圧力は250kg
/cm2 に上げ、CO2 超臨界流体を2ml/min で2時間
流通させた。CO2 排出口の回収容器には、オレイン酸
約700mgが回収され、抽出容器にはグリセリン水が残
留していた。
度250℃、圧力80kg/cm2 の条件でCO2 超臨界流
体を流通させた。同時に水を0.5ml/min で1min 、
次いで0.01ml/min で添加し、5時間加水分解を行
った。次に容器内温度を70℃に下げ、圧力は250kg
/cm2 に上げ、CO2 超臨界流体を2ml/min で2時間
流通させた。CO2 排出口の回収容器には、オレイン酸
約700mgが回収され、抽出容器にはグリセリン水が残
留していた。
【0019】実施例6 超臨界流体抽出容器にトリオレイン760mgを入れ、温
度250℃、圧力200kg/cm2 の条件でCO2 超臨界
流体を流通させた。同時に水を0.5ml/minで1min
、次いで0.01ml/min で添加し、3時間加水分解
を行った。次に容器内温度を70℃に下げ、圧力は20
0kg/cm2 に維持し、CO2 超臨界流体を2ml/min で
2時間流通させた。CO2 排出口の回収容器には、オレ
イン酸約700mgが回収され、抽出容器にはグリセリン
水が残留していた。
度250℃、圧力200kg/cm2 の条件でCO2 超臨界
流体を流通させた。同時に水を0.5ml/minで1min
、次いで0.01ml/min で添加し、3時間加水分解
を行った。次に容器内温度を70℃に下げ、圧力は20
0kg/cm2 に維持し、CO2 超臨界流体を2ml/min で
2時間流通させた。CO2 排出口の回収容器には、オレ
イン酸約700mgが回収され、抽出容器にはグリセリン
水が残留していた。
【0020】比較例1 超臨界流体抽出容器にトリオレイン760mgを入れ、温
度250℃、圧力80kg/cm2 の条件でCO2 超臨界流
体を流通させた。同時に水を0.5ml/min で1min 、
次いで0.01ml/min で添加し、3時間加水分解を行
った。次に容器内温度を70℃に下げ、圧力は80kg/
cm2 に維持し、CO2 超臨界流体を2ml/min で2時間
流通させた。CO2 排出口の回収容器には回収物はほと
んどなく、抽出容器にオレイン酸とグリセリン水が残留
していた。
度250℃、圧力80kg/cm2 の条件でCO2 超臨界流
体を流通させた。同時に水を0.5ml/min で1min 、
次いで0.01ml/min で添加し、3時間加水分解を行
った。次に容器内温度を70℃に下げ、圧力は80kg/
cm2 に維持し、CO2 超臨界流体を2ml/min で2時間
流通させた。CO2 排出口の回収容器には回収物はほと
んどなく、抽出容器にオレイン酸とグリセリン水が残留
していた。
【0021】
【発明の効果】本発明の脂肪酸の抽出方法によれば、同
一容器内で脂質の加水分解と得られた脂肪酸の分離を超
臨界流体中で一工程で行うことができるため、脂肪酸、
特に付加価値の高い不飽和脂肪酸を空気酸化による変性
を受けることなく、高効率で取得することができる。
一容器内で脂質の加水分解と得られた脂肪酸の分離を超
臨界流体中で一工程で行うことができるため、脂肪酸、
特に付加価値の高い不飽和脂肪酸を空気酸化による変性
を受けることなく、高効率で取得することができる。
Claims (3)
- 【請求項1】 天然脂質原料から分離した脂質を、超臨
界流体中で高温高圧の条件下で加水分解し、その後、該
加水分解液から脂肪酸を抽出することを特徴とする脂肪
酸の抽出方法。 - 【請求項2】 脂質を二酸化炭素超臨界流体中で温度1
00〜300℃および圧力75〜300kg/cm2 の
条件下で加水分解することを特徴とする請求項1記載の
脂肪酸の抽出方法。 - 【請求項3】 加水分解液に、31℃を超え200℃以
下の温度および80〜400kg/cm2 の圧力条件下
で二酸化炭素超臨界流体を流入させて脂肪酸を抽出する
ことを特徴とする請求項1記載の脂肪酸の抽出方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5213089A JP2538753B2 (ja) | 1993-08-27 | 1993-08-27 | 脂肪酸の抽出方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5213089A JP2538753B2 (ja) | 1993-08-27 | 1993-08-27 | 脂肪酸の抽出方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0762385A true JPH0762385A (ja) | 1995-03-07 |
| JP2538753B2 JP2538753B2 (ja) | 1996-10-02 |
Family
ID=16633382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5213089A Expired - Fee Related JP2538753B2 (ja) | 1993-08-27 | 1993-08-27 | 脂肪酸の抽出方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2538753B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6938672B2 (en) | 2003-04-24 | 2005-09-06 | Chun Pyo Hong | Rheoforming apparatus |
| US6942009B2 (en) | 2003-04-24 | 2005-09-13 | Chun Pyo Hong | Apparatus for manufacturing billet for thixocasting |
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