JPH0762386A - 低表面張力硫酸組成物 - Google Patents
低表面張力硫酸組成物Info
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- JPH0762386A JPH0762386A JP21276193A JP21276193A JPH0762386A JP H0762386 A JPH0762386 A JP H0762386A JP 21276193 A JP21276193 A JP 21276193A JP 21276193 A JP21276193 A JP 21276193A JP H0762386 A JPH0762386 A JP H0762386A
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Landscapes
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- Paints Or Removers (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 表面張力が低くシリコンウエハの洗浄性が良
好であり、且つ洗浄後のシリコン表面への悪影響が少な
い低表面張力硫酸組成物を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるフルオロアルキ
ルスルホン酸の３級アンモニウム塩よりなるフッ素系界
面活性剤を含有してなる低表面張力硫酸組成物。 【化１】 Ｒ1 −（ＣＸ2)n −ＳＯ3 −Ａ （Ｉ） （式中、Ｒ1 は脂環式フルオロアルキル基を、Ｘは水素
原子またはフッ素原子を、ｎは０〜３の整数、ＡはＮＨ
Ｒ2 3もしくはＮＨＲ3 3Ｎを表す。ここで、Ｒ2は低級ア
ルキル基、Ｒ3 は低級アルキレン鎖を表す。）
好であり、且つ洗浄後のシリコン表面への悪影響が少な
い低表面張力硫酸組成物を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるフルオロアルキ
ルスルホン酸の３級アンモニウム塩よりなるフッ素系界
面活性剤を含有してなる低表面張力硫酸組成物。 【化１】 Ｒ1 −（ＣＸ2)n −ＳＯ3 −Ａ （Ｉ） （式中、Ｒ1 は脂環式フルオロアルキル基を、Ｘは水素
原子またはフッ素原子を、ｎは０〜３の整数、ＡはＮＨ
Ｒ2 3もしくはＮＨＲ3 3Ｎを表す。ここで、Ｒ2は低級ア
ルキル基、Ｒ3 は低級アルキレン鎖を表す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は硫酸組成物に関する。詳
しくは、本発明は特定のフッ素系界面活性剤を含有して
なり、半導体製造工程にて洗浄剤として利用されるのに
適した低表面張力硫酸組成物に関するものである。
しくは、本発明は特定のフッ素系界面活性剤を含有して
なり、半導体製造工程にて洗浄剤として利用されるのに
適した低表面張力硫酸組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】集積回路等に代表される微細加工技術は
近年益々その加工精度を向上させており、ダイナミック
ランダムアクセスメモリー（ＤＲＡＭ）を例にとれば、
現在では、サブミクロンの加工技術が大量生産レベルの
技術として確立されている。特に、微細加工技術におい
ては、ウエハ上に存在する有機物や金属、パーティクル
などのコンタミネーションが加工精度に重要な影響を与
える。よって、フォトリソグラフィー等の各工程では硫
酸などの洗浄剤を用い、ウエハ上のコンタミネーション
を除去して使用するのが通例である。
近年益々その加工精度を向上させており、ダイナミック
ランダムアクセスメモリー（ＤＲＡＭ）を例にとれば、
現在では、サブミクロンの加工技術が大量生産レベルの
技術として確立されている。特に、微細加工技術におい
ては、ウエハ上に存在する有機物や金属、パーティクル
などのコンタミネーションが加工精度に重要な影響を与
える。よって、フォトリソグラフィー等の各工程では硫
酸などの洗浄剤を用い、ウエハ上のコンタミネーション
を除去して使用するのが通例である。
【０００３】上述の如く集積回路の集積度が向上するの
に伴い、パターンの微細化、凹凸の複雑化とも相まって
洗浄工程に要求されるコンタミネーションの除去もより
厳しい要求がなされてきている。硫酸は半導体製造工程
において、シリコン基板の洗浄、レジスト膜の除去等に
単独で、または他の物質との混合物として使用されてい
る。しかしながら従来の高純度硫酸を使用すると、表面
張力が大きく濡れ性が悪いため、洗浄剤が微細なパター
ン内に浸透し難く、またエッチング処理等の各工程にお
いて変性したレジスト膜等の特殊な汚れに対しては分解
効率が悪いため、洗浄が不十分になるなどの不都合があ
った。
に伴い、パターンの微細化、凹凸の複雑化とも相まって
洗浄工程に要求されるコンタミネーションの除去もより
厳しい要求がなされてきている。硫酸は半導体製造工程
において、シリコン基板の洗浄、レジスト膜の除去等に
単独で、または他の物質との混合物として使用されてい
る。しかしながら従来の高純度硫酸を使用すると、表面
張力が大きく濡れ性が悪いため、洗浄剤が微細なパター
ン内に浸透し難く、またエッチング処理等の各工程にお
いて変性したレジスト膜等の特殊な汚れに対しては分解
効率が悪いため、洗浄が不十分になるなどの不都合があ
った。
【０００４】これらの問題を解決するため、特定の界面
活性剤を添加することにより表面張力を低下させ濡れ性
を向上させる方法が提案されている（特開平２−２４０
２８５）。しかし、これらのものを使用して表面張力を
低下させることはできても、分解速度が不十分なため洗
浄速度が遅かったり、洗浄後のシリコン基板上に界面活
性剤が吸着残留して後の工程に悪影響を及ぼすなどの問
題があり、未だ十分に満足のいく洗浄剤は得られていな
いのが現状であった。
活性剤を添加することにより表面張力を低下させ濡れ性
を向上させる方法が提案されている（特開平２−２４０
２８５）。しかし、これらのものを使用して表面張力を
低下させることはできても、分解速度が不十分なため洗
浄速度が遅かったり、洗浄後のシリコン基板上に界面活
性剤が吸着残留して後の工程に悪影響を及ぼすなどの問
題があり、未だ十分に満足のいく洗浄剤は得られていな
いのが現状であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上述
した背景に鑑み、すでに提案されている硫酸組成物の特
性を改良し、低表面張力であって濡れ性が良く、レジス
ト膜の分解を促進させ、かつ洗浄後に残留しにくい硫酸
組成物を提供することにある。
した背景に鑑み、すでに提案されている硫酸組成物の特
性を改良し、低表面張力であって濡れ性が良く、レジス
ト膜の分解を促進させ、かつ洗浄後に残留しにくい硫酸
組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための課題】本発明者らはこのような
課題を解決するため種々検討を重ねた結果、特定のフッ
素系界面活性剤を用いれば上記目的を達成することがで
きることを見いだし本発明を完成した。即ち、本発明の
要旨は、下記一般式（Ｉ）で示されるフルオロアルキル
スルホン酸の３級アンモニウム塩よりなるフッ素系界面
活性剤を硫酸中に含有してなる低表面張力硫酸組成物に
存する。
課題を解決するため種々検討を重ねた結果、特定のフッ
素系界面活性剤を用いれば上記目的を達成することがで
きることを見いだし本発明を完成した。即ち、本発明の
要旨は、下記一般式（Ｉ）で示されるフルオロアルキル
スルホン酸の３級アンモニウム塩よりなるフッ素系界面
活性剤を硫酸中に含有してなる低表面張力硫酸組成物に
存する。
【０００７】
【化２】 Ｒ1 −（ＣＸ2)n −ＳＯ3 −Ａ （Ｉ） （式中、Ｒ1 は脂環式フルオロアルキル基を、Ｘは水素
原子またはフッ素原子を、ｎは０〜３の整数、ＡはＮＨ
Ｒ2 3もしくはＮＨＲ3 3Ｎを表す。ここで、Ｒ2は低級ア
ルキル基、Ｒ3 は低級アルキレン鎖を表す。）
原子またはフッ素原子を、ｎは０〜３の整数、ＡはＮＨ
Ｒ2 3もしくはＮＨＲ3 3Ｎを表す。ここで、Ｒ2は低級ア
ルキル基、Ｒ3 は低級アルキレン鎖を表す。）
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。上記式
中、Ｒ1 の脂環式フルオロアルキル基としては、通常、
炭素数４〜１８、好ましくは炭素数６〜１２のシクロア
ルキル基であって、その水素原子がフッ素原子に置換さ
れたものが挙げられる。かかるシクロアルキル基として
は、例えば、６員環もしくは、６員環の縮合環を有する
シクロアルキル基、すなわち、シクロヘキシル基やデカ
ヒドロナフチル基が代表的に挙げられる。なお、これら
は、更に低級アルキル基で置換されていてもよい。ま
た、そのフッ素置換率、すなわち、Ｒ1 で表される脂環
式フルオロアルキル基を構成するシクロアルキル基中の
水素原子のフッ素原子による置換率は５０％以上、好ま
しくは８０％以上であり、特に１００％のものが好まし
い。
中、Ｒ1 の脂環式フルオロアルキル基としては、通常、
炭素数４〜１８、好ましくは炭素数６〜１２のシクロア
ルキル基であって、その水素原子がフッ素原子に置換さ
れたものが挙げられる。かかるシクロアルキル基として
は、例えば、６員環もしくは、６員環の縮合環を有する
シクロアルキル基、すなわち、シクロヘキシル基やデカ
ヒドロナフチル基が代表的に挙げられる。なお、これら
は、更に低級アルキル基で置換されていてもよい。ま
た、そのフッ素置換率、すなわち、Ｒ1 で表される脂環
式フルオロアルキル基を構成するシクロアルキル基中の
水素原子のフッ素原子による置換率は５０％以上、好ま
しくは８０％以上であり、特に１００％のものが好まし
い。
【０００９】また、上記式中、Ｘは水素原子又はフッ素
原子であり、フッ素原子が好ましい。ｎは０〜３、好ま
しくは１〜２、特に好ましくは１である。上記式中、Ａ
はＮＨＲ2 3又はＮＨＲ3 3Ｎを表わすが、Ｒ2 の低級アル
キル基は通常炭素数７以下、好ましくは炭素数１〜４、
特に好ましくは炭素数２のアルキル基（エチル基）が挙
げられ、Ｒ3 の低級アルキレン鎖は通常炭素数７以下、
好ましくは炭素数１〜４、特に好ましくは炭素数２のア
ルキレン鎖（エチレン鎖）が挙げられる。
原子であり、フッ素原子が好ましい。ｎは０〜３、好ま
しくは１〜２、特に好ましくは１である。上記式中、Ａ
はＮＨＲ2 3又はＮＨＲ3 3Ｎを表わすが、Ｒ2 の低級アル
キル基は通常炭素数７以下、好ましくは炭素数１〜４、
特に好ましくは炭素数２のアルキル基（エチル基）が挙
げられ、Ｒ3 の低級アルキレン鎖は通常炭素数７以下、
好ましくは炭素数１〜４、特に好ましくは炭素数２のア
ルキレン鎖（エチレン鎖）が挙げられる。
【００１０】本発明の低表面張力硫酸組成物は、上記一
般式で示されるフルオロアルキルスルホン酸の３級アン
モニウム塩の適当量を添加し混合、溶解させてなるもの
であり、その添加量は、正味の硫酸に対して通常、０．
００１〜０．１重量％であり、より好ましい添加量は
０．００５〜０．０５重量％である。上記添加量より少
なすぎると効果が十分でなく、また多すぎてもそれ以上
の効果が得られず意味がない。
般式で示されるフルオロアルキルスルホン酸の３級アン
モニウム塩の適当量を添加し混合、溶解させてなるもの
であり、その添加量は、正味の硫酸に対して通常、０．
００１〜０．１重量％であり、より好ましい添加量は
０．００５〜０．０５重量％である。上記添加量より少
なすぎると効果が十分でなく、また多すぎてもそれ以上
の効果が得られず意味がない。
【００１１】尚、界面活性剤が添加される硫酸は、通常
水溶液で用いるが、あまり薄すぎると洗浄効果が十分で
ないため、一般的には６０重量％以上、好ましくは７０
重量％以上のものが使用される。なお、硫酸組成物は、
通常過酸化水素水と混合して洗浄液として使用される。
かかる過酸化水素水としては、約３０重量％程度の水溶
液を用いる。過酸化水素水の硫酸水溶液に対する混合比
率は５〜３０重量％程度である。
水溶液で用いるが、あまり薄すぎると洗浄効果が十分で
ないため、一般的には６０重量％以上、好ましくは７０
重量％以上のものが使用される。なお、硫酸組成物は、
通常過酸化水素水と混合して洗浄液として使用される。
かかる過酸化水素水としては、約３０重量％程度の水溶
液を用いる。過酸化水素水の硫酸水溶液に対する混合比
率は５〜３０重量％程度である。
【００１２】本発明で用いられるフルオロアルキルスル
ホン酸の３級アンモニウム塩は、このような強酸化性の
雰囲気にても安定である。また通常、ウエハの洗浄は１
００〜１３０℃の高温で行なわれるが、本発明の硫酸組
成物は、このような高温下でも十分にその効果を発揮す
ることができる。なお、本発明の硫酸組成物は半導体製
造工程での使用を目的とするものであるから、使用され
る硫酸、界面活性剤としては高純度のものが使用され
る。
ホン酸の３級アンモニウム塩は、このような強酸化性の
雰囲気にても安定である。また通常、ウエハの洗浄は１
００〜１３０℃の高温で行なわれるが、本発明の硫酸組
成物は、このような高温下でも十分にその効果を発揮す
ることができる。なお、本発明の硫酸組成物は半導体製
造工程での使用を目的とするものであるから、使用され
る硫酸、界面活性剤としては高純度のものが使用され
る。
【００１３】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明の具体的態様を更
に詳しく説明するが、本発明はその要旨を越えない限り
以下の実施例により何ら限定されるものではない。 （実施例−１〜３および比較例−１〜３）８９重量％硫
酸に、表１に示す一般式のフッ素系界面活性剤を表１の
割合で添加し、これと、３１重量％過酸化水素水を４：
１（容量比）の割合で混合した硫酸組成物を各々調製し
た。これらの硫酸組成物について、表面張力、洗浄速度
を評価するためのフォトレジストの剥離速度、及びシリ
コンウエハ洗浄後の残留界面活性剤量を測定した。その
結果を表２に示す。なお、表面張力、フォトレジスト剥
離速度、及び残留界面活性剤量は以下に示す測定法によ
り測定した。
に詳しく説明するが、本発明はその要旨を越えない限り
以下の実施例により何ら限定されるものではない。 （実施例−１〜３および比較例−１〜３）８９重量％硫
酸に、表１に示す一般式のフッ素系界面活性剤を表１の
割合で添加し、これと、３１重量％過酸化水素水を４：
１（容量比）の割合で混合した硫酸組成物を各々調製し
た。これらの硫酸組成物について、表面張力、洗浄速度
を評価するためのフォトレジストの剥離速度、及びシリ
コンウエハ洗浄後の残留界面活性剤量を測定した。その
結果を表２に示す。なお、表面張力、フォトレジスト剥
離速度、及び残留界面活性剤量は以下に示す測定法によ
り測定した。
【００１４】表面張力の測定法 ウイルヘルミ法にて２２℃における表面張力を測定し
た。 フォトレジスト剥離速度の測定法 シリコンウエハに三菱化成（株）製フォトレジストＭＣ
ＰＲｉ−６６００を１μｍの膜厚で塗布し、８０℃で９
０秒間処理を施した後、該シリコンウエハを上記硫酸組
成物（３０℃）中に数分間浸漬した。次いで、このシリ
コンウエハを純水（２２℃）へ５分間浸漬し、これを２
回繰り返すことにより洗浄を行い、更に、オーブン内で
６０℃、３０分間乾燥させた後、フォトレジストの膜厚
を測定し減少した膜厚を剥離膜厚とし、時間毎にプロッ
トし剥離速度を算出した。 残留界面活性剤の測定法 上記硫酸組成物（２２℃）中に、６ｍｍ角にカットした
シリコンウエハを５分間浸漬し、次いで、このシリコン
ウエハを純水（２２℃）中への５分間浸漬を３回繰り返
すことにより洗浄を行い、更に、オーブン内で６０℃、
３０分間乾燥させた後、表面に残留しているＦと基盤の
Ｓｉを対象にＸ線光電子分光法による定量分析を行い、
Ｆ／Ｓｉの値から１ｃｍ2 あたりの界面活性剤の分子数
を算出し、残留界面活性剤量とした。なお、Ｘ線光電子
分光法による深さ方向の検出限界を５ｎｍ、また、表面
はＳｉ単結晶であると仮定してＳｉ−Ｓｉ原子間距離を
０．２３５ｎｍとした。
た。 フォトレジスト剥離速度の測定法 シリコンウエハに三菱化成（株）製フォトレジストＭＣ
ＰＲｉ−６６００を１μｍの膜厚で塗布し、８０℃で９
０秒間処理を施した後、該シリコンウエハを上記硫酸組
成物（３０℃）中に数分間浸漬した。次いで、このシリ
コンウエハを純水（２２℃）へ５分間浸漬し、これを２
回繰り返すことにより洗浄を行い、更に、オーブン内で
６０℃、３０分間乾燥させた後、フォトレジストの膜厚
を測定し減少した膜厚を剥離膜厚とし、時間毎にプロッ
トし剥離速度を算出した。 残留界面活性剤の測定法 上記硫酸組成物（２２℃）中に、６ｍｍ角にカットした
シリコンウエハを５分間浸漬し、次いで、このシリコン
ウエハを純水（２２℃）中への５分間浸漬を３回繰り返
すことにより洗浄を行い、更に、オーブン内で６０℃、
３０分間乾燥させた後、表面に残留しているＦと基盤の
Ｓｉを対象にＸ線光電子分光法による定量分析を行い、
Ｆ／Ｓｉの値から１ｃｍ2 あたりの界面活性剤の分子数
を算出し、残留界面活性剤量とした。なお、Ｘ線光電子
分光法による深さ方向の検出限界を５ｎｍ、また、表面
はＳｉ単結晶であると仮定してＳｉ−Ｓｉ原子間距離を
０．２３５ｎｍとした。
【００１５】
【表１】
【００１６】
【表２】
【００１７】
【表３】
【００１８】
【発明の効果】本発明によれば、低表面張力にてシリコ
ンウエハの洗浄性が良好で、かつ洗浄後の界面活性剤の
シリコン表面への残留による後工程への悪影響が少ない
硫酸組成物を提供でき、高集積回路の工業生産上利する
ところ大である。
ンウエハの洗浄性が良好で、かつ洗浄後の界面活性剤の
シリコン表面への残留による後工程への悪影響が少ない
硫酸組成物を提供でき、高集積回路の工業生産上利する
ところ大である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 21/304 ３４１ Ｌ
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるフルオロア
ルキルスルホン酸の３級アンモニウム塩よりなるフッ素
系界面活性剤を含有してなる低表面張力硫酸組成物。 【化１】 Ｒ1 −（ＣＸ2)n −ＳＯ3 −Ａ （Ｉ） （式中、Ｒ1 は脂環式フルオロアルキル基を、Ｘは水素
原子またはフッ素原子を、ｎは０〜３の整数、ＡはＮＨ
Ｒ2 3もしくはＮＨＲ3 3Ｎを表わす。ここで、Ｒ 2 は低級
アルキル基、Ｒ3 は低級アルキレン鎖を表す。）
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| JP21276193A JP3261819B2 (ja) | 1993-08-27 | 1993-08-27 | 低表面張力硫酸組成物 |
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| JP21276193A JP3261819B2 (ja) | 1993-08-27 | 1993-08-27 | 低表面張力硫酸組成物 |
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| JPH0762386A true JPH0762386A (ja) | 1995-03-07 |
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| JP (1) | JP3261819B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100393118B1 (ko) * | 2001-02-22 | 2003-07-31 | 현만석 | 반도체 소자의 레지스트 패턴 형성 방법 및 이 방법에서 사용되는 반도체 웨이퍼 세척액 |
| JP2004002252A (ja) * | 2001-06-29 | 2004-01-08 | Jsr Corp | 酸発生剤、スルホン酸、スルホン酸誘導体および感放射線性樹脂組成物 |
| KR100863119B1 (ko) * | 2001-06-29 | 2008-10-14 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 산발생제, 술폰산, 술폰산 유도체 및 감방사선성 수지조성물 |
| US7989568B2 (en) | 2008-11-13 | 2011-08-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorosulfonates |
-
1993
- 1993-08-27 JP JP21276193A patent/JP3261819B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100393118B1 (ko) * | 2001-02-22 | 2003-07-31 | 현만석 | 반도체 소자의 레지스트 패턴 형성 방법 및 이 방법에서 사용되는 반도체 웨이퍼 세척액 |
| JP2004002252A (ja) * | 2001-06-29 | 2004-01-08 | Jsr Corp | 酸発生剤、スルホン酸、スルホン酸誘導体および感放射線性樹脂組成物 |
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| US7989568B2 (en) | 2008-11-13 | 2011-08-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorosulfonates |
| US8703998B2 (en) | 2008-11-13 | 2014-04-22 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fluorosulfonates |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3261819B2 (ja) | 2002-03-04 |
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