JPH05275407A - 硫酸組成物 - Google Patents
硫酸組成物Info
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- JPH05275407A JPH05275407A JP6631692A JP6631692A JPH05275407A JP H05275407 A JPH05275407 A JP H05275407A JP 6631692 A JP6631692 A JP 6631692A JP 6631692 A JP6631692 A JP 6631692A JP H05275407 A JPH05275407 A JP H05275407A
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C11D7/04—Water-soluble compounds
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- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/004—Surface-active compounds containing F
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 硫酸に下記式で表わされる化合物を含有させ
てなる硫酸組成物 【化１】 （式中、Ｒ1 はＣ3 以上のフルオロアルキル基を、Ｒ2
は水素またはＣ1 〜Ｃ4アルキル基を、Ｒ3 、Ｒ4 及び
Ｒ5 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、アリール基またはアラル
キル基を、Ｘはハロゲンまたは酸根を、ｍは１〜１０の
整数を表す。） 【効果】 本発明の硫酸組成物は、特に高酸化性雰囲気
下、高温下でもシリコンウエハに対する接触角が小さく
濡れ性に優れ、良好な洗浄効果を有する。
てなる硫酸組成物 【化１】 （式中、Ｒ1 はＣ3 以上のフルオロアルキル基を、Ｒ2
は水素またはＣ1 〜Ｃ4アルキル基を、Ｒ3 、Ｒ4 及び
Ｒ5 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、アリール基またはアラル
キル基を、Ｘはハロゲンまたは酸根を、ｍは１〜１０の
整数を表す。） 【効果】 本発明の硫酸組成物は、特に高酸化性雰囲気
下、高温下でもシリコンウエハに対する接触角が小さく
濡れ性に優れ、良好な洗浄効果を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は硫酸組成物に係わるもの
であり、特に半導体製造工程において洗浄剤として使用
されるのに適した硫酸組成物に関する。
であり、特に半導体製造工程において洗浄剤として使用
されるのに適した硫酸組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】集積回路に代表される微細加工技術は近
年益々その加工精度を向上させており、ダイナミックラ
ンダムアクセスメモリー（ＤＲＡＭ）を例にとれば、現
在では、サブミクロンの加工技術が大量生産レベルの技
術として確立されている。微細加工技術においては、ウ
エハ上に存在するパーティクルが加工精度に重大な影響
を与えるため、フォトリソグラフィー等の各工程では、
硫酸等の洗浄剤を用いてウエハ上のパーティクルを除去
して使用するのが通例である。上記集積回路の集積度が
向上するのに伴い、パターンの微細化、凹凸の複雑化な
どとも相まって洗浄工程に要求されるパーティクルの除
去性能もより厳しくなってきている。
年益々その加工精度を向上させており、ダイナミックラ
ンダムアクセスメモリー（ＤＲＡＭ）を例にとれば、現
在では、サブミクロンの加工技術が大量生産レベルの技
術として確立されている。微細加工技術においては、ウ
エハ上に存在するパーティクルが加工精度に重大な影響
を与えるため、フォトリソグラフィー等の各工程では、
硫酸等の洗浄剤を用いてウエハ上のパーティクルを除去
して使用するのが通例である。上記集積回路の集積度が
向上するのに伴い、パターンの微細化、凹凸の複雑化な
どとも相まって洗浄工程に要求されるパーティクルの除
去性能もより厳しくなってきている。
【０００３】硫酸は、半導体製造工程において、シリコ
ン基板の洗浄、レジスト膜の除去などに単独で、または
他の物質と混合して使用されている。従来の高純度硫酸
を使用すると、表面張力が大きく、また、ウエハに対す
る接触角が大きく濡れ性が悪いため、洗浄剤が微細なパ
ターン内に浸透し難く、洗浄が不十分になるなどの不都
合があった。これらの問題を解決するため、特定の界面
活性剤を添加することにより硫酸の表面張力を低下させ
る方法が提案されている（特開平２−２４０２８５
号）。
ン基板の洗浄、レジスト膜の除去などに単独で、または
他の物質と混合して使用されている。従来の高純度硫酸
を使用すると、表面張力が大きく、また、ウエハに対す
る接触角が大きく濡れ性が悪いため、洗浄剤が微細なパ
ターン内に浸透し難く、洗浄が不十分になるなどの不都
合があった。これらの問題を解決するため、特定の界面
活性剤を添加することにより硫酸の表面張力を低下させ
る方法が提案されている（特開平２−２４０２８５
号）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】硫酸は、通常過酸化水
素水と混合してシリコンウエハの洗浄に用いることが多
く、この系での表面張力および濡れ性が特に問題にな
る。また、この洗浄は１００〜１３０℃の温度で実施さ
れるので、高温下での安定性が特に重要となるが、この
ような条件下で安定に低表面張力を保ち、濡れ性を向上
させる界面活性剤は未だ見出されていない。
素水と混合してシリコンウエハの洗浄に用いることが多
く、この系での表面張力および濡れ性が特に問題にな
る。また、この洗浄は１００〜１３０℃の温度で実施さ
れるので、高温下での安定性が特に重要となるが、この
ような条件下で安定に低表面張力を保ち、濡れ性を向上
させる界面活性剤は未だ見出されていない。
【０００５】本発明の目的は、前記の背景に鑑み、高温
下で安定に低表面張力を保ち、濡れ性に優れ、特に、過
酸化水素と混合した場合にも、かかる性質を有する硫酸
組成物を提供することにある。
下で安定に低表面張力を保ち、濡れ性に優れ、特に、過
酸化水素と混合した場合にも、かかる性質を有する硫酸
組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】このような問題点を解決
するために本発明者らは種々検討を重ねた結果、特定の
フッ素界面活性剤を用いれば上記目的を達成することが
できることを見出して本発明を完成した。即ち、本発明
の要旨は、硫酸に一般式（Ｉ）
するために本発明者らは種々検討を重ねた結果、特定の
フッ素界面活性剤を用いれば上記目的を達成することが
できることを見出して本発明を完成した。即ち、本発明
の要旨は、硫酸に一般式（Ｉ）
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒ1 は炭素数３以上のフルオロア
ルキル基を、Ｒ2 は水素原子または炭素数１〜４の低級
アルキル基を、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 はそれぞれ独立に炭
素数１〜４の低級アルキル基または、ベンゼン環１個を
もつアリール基もしくはアラルキル基を表し、Ｘはハロ
ゲンまたは酸根を表し、ｍは１〜１０の整数を表す。）
で示されるフルオロアルキルスルホンアミド化合物を含
有させてなる硫酸組成物、に存する。
ルキル基を、Ｒ2 は水素原子または炭素数１〜４の低級
アルキル基を、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 はそれぞれ独立に炭
素数１〜４の低級アルキル基または、ベンゼン環１個を
もつアリール基もしくはアラルキル基を表し、Ｘはハロ
ゲンまたは酸根を表し、ｍは１〜１０の整数を表す。）
で示されるフルオロアルキルスルホンアミド化合物を含
有させてなる硫酸組成物、に存する。
【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。上記式
（Ｉ）中、Ｒ1 で表わされるフルオロアルキル基として
は、炭素数３以上、好ましくは炭素数５〜２０のアルキ
ル基、更に好ましくは炭素数５〜１０のアルキル基のフ
ッ素置換物が挙げられる。尚、アルキル基は直鎖または
分岐鎖のいずれでもよいが、通常直鎖アルキル基であ
る。フルオロアルキル基のフッ素置換率は通常、５０％
以上、好ましくは８０％以上である。Ｒ2 としては、水
素原子または炭素数１〜４の直鎖または分岐鎖のアルキ
ル基が挙げられる。Ｒ3 、Ｒ 4 及びＲ5 としては炭素数
１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基または、ベンゼン
環１個をもつアリール基もしくはアラルキル基が挙げら
れる。アリール基としては、例えば、低級アルキル基、
ハロゲン原子、ヒドロキシル基などで置換されてもよい
フェニル基が挙げられ、アラルキル基としては、通常、
ベンジル基またはフェネチル基が挙げられる。Ｘとして
は、ハロゲン、あるいは酢酸などのカルボン酸、硫酸、
硝酸、炭酸、ほう酸、リン酸等の無機酸等の酸根が挙げ
られる。ｍは１〜１０、好ましくは１〜５の整数であ
り、更に好ましくは３〜５の整数である。
（Ｉ）中、Ｒ1 で表わされるフルオロアルキル基として
は、炭素数３以上、好ましくは炭素数５〜２０のアルキ
ル基、更に好ましくは炭素数５〜１０のアルキル基のフ
ッ素置換物が挙げられる。尚、アルキル基は直鎖または
分岐鎖のいずれでもよいが、通常直鎖アルキル基であ
る。フルオロアルキル基のフッ素置換率は通常、５０％
以上、好ましくは８０％以上である。Ｒ2 としては、水
素原子または炭素数１〜４の直鎖または分岐鎖のアルキ
ル基が挙げられる。Ｒ3 、Ｒ 4 及びＲ5 としては炭素数
１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基または、ベンゼン
環１個をもつアリール基もしくはアラルキル基が挙げら
れる。アリール基としては、例えば、低級アルキル基、
ハロゲン原子、ヒドロキシル基などで置換されてもよい
フェニル基が挙げられ、アラルキル基としては、通常、
ベンジル基またはフェネチル基が挙げられる。Ｘとして
は、ハロゲン、あるいは酢酸などのカルボン酸、硫酸、
硝酸、炭酸、ほう酸、リン酸等の無機酸等の酸根が挙げ
られる。ｍは１〜１０、好ましくは１〜５の整数であ
り、更に好ましくは３〜５の整数である。
【００１０】本発明の硫酸組成物は、上記一般式（Ｉ）
で示されるフルオロアルキルスルホンアミド化合物が硫
酸に適当量混合、溶解されていることを必須とするもの
であるが、その含有量は、硫酸に対して通常、０．００
１〜０．１重量％であり、より好ましい含有量は０．０
０５〜０．０５重量％である。上記量より少なすぎると
効果が十分でなく、また多すぎてもそれ以上の効果が得
られず意味がない。
で示されるフルオロアルキルスルホンアミド化合物が硫
酸に適当量混合、溶解されていることを必須とするもの
であるが、その含有量は、硫酸に対して通常、０．００
１〜０．１重量％であり、より好ましい含有量は０．０
０５〜０．０５重量％である。上記量より少なすぎると
効果が十分でなく、また多すぎてもそれ以上の効果が得
られず意味がない。
【００１１】一方、上記式（Ｉ）で示される化合物を含
有させる硫酸は、通常水溶液として用いられるが、あま
り薄すぎると洗浄効果が十分でないため、一般的には６
０重量％以上、好ましくは７０重量％以上の濃度のもの
が使用される。尚、硫酸組成物は、通常過酸化水素と混
合されて洗浄液とされるが、その場合の過酸化水素の混
合比率は硫酸に対して５〜２０重量％程度である。本発
明で用いられるフルオロアルキルスルホンアミド化合物
は、このような強酸化性の雰囲気にても安定である。ま
た通常、洗浄は１００〜１３０℃の高温で行われるが、
本発明の硫酸組成物は、このような高温下でも十分にそ
の効果を発揮し、かつ長時間の安定性にも優れている。
尚、本発明の硫酸組成物は半導体製造工程での使用を目
的とするものであるから、使用される硫酸、界面活性剤
は高純度のものが使用される。
有させる硫酸は、通常水溶液として用いられるが、あま
り薄すぎると洗浄効果が十分でないため、一般的には６
０重量％以上、好ましくは７０重量％以上の濃度のもの
が使用される。尚、硫酸組成物は、通常過酸化水素と混
合されて洗浄液とされるが、その場合の過酸化水素の混
合比率は硫酸に対して５〜２０重量％程度である。本発
明で用いられるフルオロアルキルスルホンアミド化合物
は、このような強酸化性の雰囲気にても安定である。ま
た通常、洗浄は１００〜１３０℃の高温で行われるが、
本発明の硫酸組成物は、このような高温下でも十分にそ
の効果を発揮し、かつ長時間の安定性にも優れている。
尚、本発明の硫酸組成物は半導体製造工程での使用を目
的とするものであるから、使用される硫酸、界面活性剤
は高純度のものが使用される。
【００１２】
【実施例】次に、実施例により本発明の具体的態様を更
に詳しく説明するが、本発明はその要旨を越えないかぎ
り以下の実施例により何ら制限を受けるものではない。 実施例１〜５及び比較例１〜５ ８９重量％硫酸に、表−１に示すフッ素系界面活性剤を
０．０１重量％添加した硫酸組成物と３０重量％過酸化
水素水とを４：１（容量比）にて混合した組成物につい
て、２２℃における表面張力を測定した。表面張力はウ
ィルヘルミ法にて測定した。また、比較のため界面活性
剤を添加していない硫酸及び他のフッ素界面活性剤を用
いた硫酸組成物についても、同様に過酸化水素水と混合
し、２２℃における表面張力を測定した。表−２に結果
を示す。
に詳しく説明するが、本発明はその要旨を越えないかぎ
り以下の実施例により何ら制限を受けるものではない。 実施例１〜５及び比較例１〜５ ８９重量％硫酸に、表−１に示すフッ素系界面活性剤を
０．０１重量％添加した硫酸組成物と３０重量％過酸化
水素水とを４：１（容量比）にて混合した組成物につい
て、２２℃における表面張力を測定した。表面張力はウ
ィルヘルミ法にて測定した。また、比較のため界面活性
剤を添加していない硫酸及び他のフッ素界面活性剤を用
いた硫酸組成物についても、同様に過酸化水素水と混合
し、２２℃における表面張力を測定した。表−２に結果
を示す。
【００１３】
【表１】
【００１４】
【表２】
【００１５】実施例６〜７及び比較例６〜８ それぞれ実施例２〜３、比較例２及び比較例４〜５と同
様に調製した混合組成物を１３０℃で加温保持し、１時
間後、２時間後の時点でサンプリングして２２℃におけ
る表面張力を測定した。結果を表−３に示す。
様に調製した混合組成物を１３０℃で加温保持し、１時
間後、２時間後の時点でサンプリングして２２℃におけ
る表面張力を測定した。結果を表−３に示す。
【００１６】
【表３】
【００１７】実施例８〜９及び比較例９〜１０ それぞれ実施例２〜３、比較例１及び比較例５と同様に
調製した混合組成物を１３０℃の温度で２時間加熱処理
した後、これを冷却して、２２℃におけるベアシリコン
に対する接触角を測定した。結果を表−４に示す。な
お、接触角の測定は以下に示す液滴法によった。 （接触角の測定法）シリコンウエハ上に測定する液滴を
作り、測角器のついた顕微鏡で読み取るもので、この
際、接触角の規定が難しいため液滴の頂点と液滴と面と
の接点を結ぶ角度の２倍の接触角と見なした。
調製した混合組成物を１３０℃の温度で２時間加熱処理
した後、これを冷却して、２２℃におけるベアシリコン
に対する接触角を測定した。結果を表−４に示す。な
お、接触角の測定は以下に示す液滴法によった。 （接触角の測定法）シリコンウエハ上に測定する液滴を
作り、測角器のついた顕微鏡で読み取るもので、この
際、接触角の規定が難しいため液滴の頂点と液滴と面と
の接点を結ぶ角度の２倍の接触角と見なした。
【００１８】
【表４】
【００１９】
【発明の効果】本発明の硫酸組成物は、低表面張力で、
シリコンウエハに対する接触角が小さく、濡れ性に優
れ、良好な洗浄効果が発揮される。特に本発明の硫酸組
成物は、高酸化性雰囲気下、高温下でも安定に上記物性
を示すので、実際の生産ラインにおいても変質すること
なく良好な効果を発揮することができる。
シリコンウエハに対する接触角が小さく、濡れ性に優
れ、良好な洗浄効果が発揮される。特に本発明の硫酸組
成物は、高酸化性雰囲気下、高温下でも安定に上記物性
を示すので、実際の生産ラインにおいても変質すること
なく良好な効果を発揮することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 硫酸に下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数３以上のフルオロアルキル基を、
Ｒ2 は水素原子または炭素数１〜４の低級アルキル基
を、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 はそれぞれ独立に炭素数１〜４
の低級アルキル基または、ベンゼン環１個をもつアリー
ル基もしくはアラルキル基を表し、Ｘはハロゲンまたは
酸根を表し、ｍは１〜１０の整数を表す。）で示される
フルオロアルキルスルホンアミド化合物を含有させてな
る硫酸組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6631692A JPH05275407A (ja) | 1992-03-24 | 1992-03-24 | 硫酸組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6631692A JPH05275407A (ja) | 1992-03-24 | 1992-03-24 | 硫酸組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05275407A true JPH05275407A (ja) | 1993-10-22 |
Family
ID=13312309
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6631692A Pending JPH05275407A (ja) | 1992-03-24 | 1992-03-24 | 硫酸組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05275407A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8258341B2 (en) | 2009-07-10 | 2012-09-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polyfluorosulfonamido amine and intermediate |
| US8729138B2 (en) | 2010-03-25 | 2014-05-20 | E I Du Pont De Nemours And Company | Mixture of polyfluoroalkylsulfonamido alkyl amines |
| US8779196B2 (en) | 2010-03-25 | 2014-07-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | Polyfluoroalkylsulfonamido alkyl halide intermediate |
| US9168408B2 (en) | 2010-03-25 | 2015-10-27 | The Chemours Company Fc, Llc | Surfactant composition from polyfluoroalkylsulfonamido alkyl amines |
| CN107164109A (zh) * | 2017-03-31 | 2017-09-15 | 吴江创源新材料科技有限公司 | 一种蓝宝石晶片退火前清洗液及其制备方法和清洗工艺 |
-
1992
- 1992-03-24 JP JP6631692A patent/JPH05275407A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8258341B2 (en) | 2009-07-10 | 2012-09-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polyfluorosulfonamido amine and intermediate |
| US8729138B2 (en) | 2010-03-25 | 2014-05-20 | E I Du Pont De Nemours And Company | Mixture of polyfluoroalkylsulfonamido alkyl amines |
| US8779196B2 (en) | 2010-03-25 | 2014-07-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | Polyfluoroalkylsulfonamido alkyl halide intermediate |
| US9168408B2 (en) | 2010-03-25 | 2015-10-27 | The Chemours Company Fc, Llc | Surfactant composition from polyfluoroalkylsulfonamido alkyl amines |
| CN107164109A (zh) * | 2017-03-31 | 2017-09-15 | 吴江创源新材料科技有限公司 | 一种蓝宝石晶片退火前清洗液及其制备方法和清洗工艺 |
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