JPH0764822B2 - １−アリ−ルピラゾ−ル類 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な1-アリールピラゾール、その製造方法並
びに有害生物防除剤（pesticide），殊に殺虫剤（insec
ticide）及び殺ダニ剤（acaricide）としてのその使用
に関するものである。

あるピラゾール誘導体例えば1-シクロヘキシル‐5-［N,
N-（ジメチル）‐カルバモイルオキシ］‐3-メチルチオ
メチル‐ピラゾール、1-シクロヘキシル‐5-［N,N-（ジ
メチル）‐カルバモイルオキシ］‐3-メチルスルフィニ
ル‐メチル‐ピラゾールまたは1-シクロヘキシル‐5-
［N,N-（ジメチル）‐カルバモイルオキシ］‐3-メチル
スルホニルメチル‐ピラゾールが殺虫作用を有すること
は既知である［ドイツ国特許出願公開（DE-OS）第2,83
9,270号参照］。

しかしながら、これらの化合物の作用の強さ及び作用の
期間はすべての応用分野、殊にある昆虫にたいしてか、
または低い施用濃度で常に完全に満足できるとは限らな
い。

一般式（Ｉ） 式中、R¹は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表
わし、 R²はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィ
ニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、随時置換
されていてもよいアラルキルまたは随時置換されていて
もよいアルールを表わし、 R³はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアルキル、アル
キルチオアルキル、シクロアルキルまたは随時置換され
ていてもよいアラルキルを表わし、 R⁴はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアルキル、アル
キルチオアルキル、シクロアルキルまたは随時置換され
ていてもよいアラルキルを表わし、そして加えてまたR³
が同時に未置換のアルキルを表わさない場合は水素を表
わすか、またはR³及びR⁴はこれらのものが結合する窒素
原子と一緒になって更に随時ヘテロ原子を含有し得る飽
和複素環式を表わし、 Arは各の場合に随時置換されていてもよいフェニルまた
はピリジルを表わし、そしてｎは０、１または２の数を
表わす、 の新規な1-アリール‐ピラゾールが見い出された。

更に一般式（Ｉ） 式中、R¹は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表
わし、 R²はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィ
ニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、随時置換
されていてもよいアラルキルまたは随時置換されていて
もよいアルールを表わし、 R³はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアルキル、アル
キルチオアルキル、シクロアルキルまたは随時置換され
ていてもよいアラルキルを表わし、 R⁴はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアルキル、アル
キルチオアルキル、シクロアルキルまたは随時置換され
ていてもよいアラルキルを表わし、そして加えてまたR³
が同時に未置換のアルキルを表わさない場合は水素を表
わすが、またはR³及びR⁴はこれらのものが結合する窒素
原子と一緒になって更に随時ヘテロ原子を含有し得る飽
和複素環式を表わし、 Arは各の場合に随時置換されていてもよいフェニルまた
はピリジルを表わし、そしてｎは０、１または２の数を
表わす、 の新規な1-アリール‐ピラゾールが （ａ）式（II） 式中，R¹、R²、ｎ及びArは上記の意味を有し、そして Hal¹はハロゲンを表わす、 の5-ハロゲノ‐1-アリール‐ピラゾールを適当ならば希
釈剤の存在下及び適当ならば酸受容体の存在下にて式
（III） 式中、R³及びR⁴は上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか、 （ｂ）式 式中、R¹、R²、R⁴、ｎ及びArは上記の意味を有する、 の5-アミノ‐1-アリール‐ピラゾールを適当ならば希釈
剤の存在下、適当ならば酸受容体の存在下及び適当なら
ば触媒の存在下で式（Ｖ） R³−E¹ （Ｖ） 式中、R³は上記の意味を有し、そしてE¹は電子吸引性脱
離基を表わす、 のアルキル化剤と反応させるか；または式（Ia） 式中、R¹、R²、R³、R⁴及びArは上記の意味を有する、 の1-アリール‐ピラゾールを得るために、 （ｃ）式（VI） 式中、R¹、R³、R⁴及びArは上記の意味を有する、 の4-置換された1-アリール‐ピラゾールを適当ならば希
釈剤及び適当ならば酸受容体の存在下で式（VII） R²−Ｓ−Hal² （VII） 式中、R²は上記の意味を有し、そしてHal²はハロゲンを
表わす、 のハロゲン化スルフィニルと反応させるか；または式
（Ib） 式中、R¹、R²、R³、R⁴及びArは上記の意味を有し、そし
て ｍは１または２の数を表わす、 の1-アリール‐ピラゾールを得るために、 （ｄ）工程（ａ）、（ｂ）または（ｃ）で得られる式
（Ia） 式中，R¹、R²、R³、R⁴及びArは上記の意味を有する、 の1-アリール‐ピラゾールを適当ならば希釈剤の存在
下、適当ならば触媒の存在下及び適当ならば酸受容体の
存在下にて式（VIII） R⁵−Ｏ−Ｏ−Ｈ （VIII） 式中，R⁵は水素または各々の場合に随時置換されていて
もよいアルカノイルもしくはアロイルを表わす、 の酸化剤と反応させる方法により得られることが見出さ
れた。

最後に、一般式（Ｉ）の新規な1-アリール‐ピラゾール
は強く発展された殺虫及び殺ダニ特性を有することが見
い出された。

驚くべきことに、本発明による一般式（Ｉ）の1-アリー
ル‐ピラゾールは本分野で公知のピラゾール誘導体、例
えば化学的及びその作用に開して類似した化合物である
1-シクロヘキシル‐5-［N,N-（ジメチル）‐カルバモイ
ルオキシ］‐3-メチルチオメチル‐ピラゾール、1-シク
ロヘキシル‐5-［N,N-（ジメチル）‐カルバモイルオキ
シ］‐3-メチルスルフィニル‐ピラゾールまたは1-シク
ロヘキシル‐5-［N,N-（ジメチル）‐カルバモイルオキ
シ］‐3-メチルスルホニルメチル‐ピラゾールよりかな
り良好な殺虫及び殺ダニ活性を示す。

本発明による1-アリール‐ピラゾールは一般式（Ｉ）に
より定義される。

好適な式（Ｉ）の化合物はR¹が水素、或いは炭素原子１
〜４個及び適当ならば同一もしは相異なハロゲン原子１
〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし、R²が各々の
場合に炭素原子８個まで有する各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、アルケニルまたはアルキニ
ル、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、各々の
場合に炭素原子８個まで及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子17個までを有する各々の場合に直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロゲノアルケニ
ル、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６
個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスル
フイニルアルキルまたはアルキルスルホニルアルキル、
或いは適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部
分に炭素原子１〜４個を有する随時一もしくは多置換さ
れていてもよいフエニルアルキルまたはフエニルを表わ
し、その際に各々場合に置換基はフエニル部分により、
且つ同一もしくは相異なるものであり、そして各々の場
合にフエニル部分における適当な置換基にはハロゲン、
シアノ、ニトロ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭
素原子１〜４個及び適当ならば同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフイニル、アルキルスルホニル、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、
ハロゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアルキル
スルホニルがあり、R³が各々の場合に炭素原子８個まで
を有し、そして適当ならばハロゲン原子１〜17個を有す
る各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキルまたはハロゲ
ノアルケニルを表わし、加えて各々の場合に個々のアル
キル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキルまたはアルキ
ルチオアルキル、炭素原子３〜７個を有するシクロアル
キルあるいはアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、
且つアルキル部分において直鎖状もしくは分枝鎖状であ
る随時一もしくは多置換されていてもよいフエニルアル
キルを表わし、その際に置換基はフエニル部分にあり、
且つ同一もしくは相異なるものであり、そして適当なフ
エニル置換基にはR²の場合に挙げられたものがあり、R⁴
が各々の場合に炭素原子８個まで及び適当ならばハロゲ
ン原子17個までを有する各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノ
アルキルまたはハロゲノアルケニルを表わし、加えて各
々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有
する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
アルキルまたはアルキルチオアルキル、炭素原子３〜７
個を有するシクロアルキル、アルキル部分に炭素原子１
〜４個を有し、且つアルキル部分において直鎖状もしく
は分枝鎖状である随時一もしくは多置換されていてもよ
いフエニルアルキルを表わし、その際に置換基はフエニ
ル部分にあり、且つ同一もしくは相異なるものであり、
そして適当なフエニル置換基にR²の場合に挙げられもの
があり、加えてまたR³が同時に未置換のアルキルを表わ
さない場合は水素を表わすか、またはR³及びR⁴はこれら
のものが結合する窒素原子と一緒になつて更に２個まで
のヘテロ原子殊に窒素、酸素及び／またはイオウを含有
し得る３〜７員の飽和複素環を表わし、Arが各々の場合
に随時一もしくは多置換されていてもよいフエニル、2-
ピリジル、3-ピリジルまたは4-ピリジルを表わし、その
際に置換基は同一もしくは相異なるものであり、そして
適当な置換基には各々の場合にシアノ、ニトロ、ハロゲ
ン、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまた
はアルコキシカルボニル、各々の場合に炭素原子１〜４
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有
する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア
ルキルまたはハロゲノアルコキシ、或いは−Ｓ（Ｏ）_p
−R⁶基があり、そしてｎが０、１または２の数を表わ
し、ここにR⁶がアミノ、並びにまた各々の場合に個々の
アルキル部分に炭素原子４個までを有し、そしてハロゲ
ノアルキルの各々の場合に同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子９個までを有する各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ
またはハロゲノアルキルを表わし、そしてｐが０、１ま
たは２の数を表わすものである。

殊に好適な式（Ｉ）の1-アリールピラゾールはR¹が水
素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル及びトリフ
ルオロメチルを表わし、R²がメチル、エチル、n-もしく
はi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、n-もしく
はi-ペンチル、n-もしくはi-ヘキシル、アリル、n-もし
くはi-ブテニル、n-もしくはi-ペンテニル、プロパルギ
ル、n-もしくはi-ブチニル、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロメチ
ル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、フル
オロジクロロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフル
オロエチル、ペンタクロロエチル、フルオロテトラクロ
ロエチル、ジフルオロトリクロロエチル、トリフルオロ
ジクロロエチル、テトラフルオロクロロエチル、ヘプタ
フルオロプロピル、クロロエチル、ブロモエチル、クロ
ロプロピル、ブロモプロピル、ジクロロメチル、クロロ
フルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチ
ル、トリフルオロクロロエチル、テトラフルオロエチ
ル、ジフルオロクロロエチル、フルオロジブロモメチ
ル、ジフルオロブロモメチル、フルオロクロロブロモメ
チル、クロロアリル、フルオロアリル、クロロブテニ
ル、フルオロブテニル、ジクロロアリル、フルオロクロ
ロアリル、ジクロロブテニル、ジフルオロアリル、ブロ
モアリル、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシ
プロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチ
オメチル、メチルスルフイニルメチル、メチルスイホニ
ルエチル、メチルチオエチル、メチルチオプロピル、メ
チルスルフイニルエチル、メチルスルホニルメチル或い
は各々の場合に随時一から三置換されていてもよいフエ
ニル、ベンジルまたはフエニルエチルを表わし、その際
に置換基は同一もしくは相異なる物であり、そして適当
なフエニル置換基は各々の場合にフツ素、塩素、臭素、
ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、
メチルチオ、トリフルオロメチル、メチルスルフイニ
ル、メチルスルホニル、トリフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフイニルま
たはトリフルオロメチルスルホニルであり、R³がメチ
ル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしく
はt-ブチル、n-もしくはi-ペンチル、n-もしくはi-ヘキ
シル、アリル、n-もしくはi-ブテニル、n-もしくはi-ペ
ンテニル、プロパルギル、n-もしくはi-ブチニル、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロ
クロロメチル、フルオロジクロロメチル、トリフルオロ
メチル、ペンタフルオロエチル、ペンタクロロエチル、
フルオロテトラクロロエチル、ジフルオロトリクロロエ
チル、トリフルオロジクロロエチル、テトラフルオロク
ロロエチル、ヘプタフルオロプロピル、クロロエチル、
ブロモエチル、クロロプロピル、ブロモプロピル、ジク
ロロメチル、クロロフルオロメチル、トリクロロメチ
ル、トリフルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、
テトラフルオロエチル、ジフルオロクロロエチル、フル
オロジブロモメチル、ジフルオロブロモメチル、フルオ
ロクロロブロモメチル、クロロアリル、フルオロアリ
ル、クロロブテニル、フルオロブテニル、ジクロロアリ
ル、フルオロクロロアリル、ジクロロブテニル、ジフル
オロアリル、ブロモアリル、メトキシメチル、メトキシ
エチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシ
エチル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、メチル
チオプロピル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、
或いは各々の場合に随時一から三置換されていてもよい
ベンジルまたはフエニルエチルを表わし、その際に置換
基はフエニル部分にあり、且つ同一もしくは相異なるも
のであり、そして適当なフエニル置換基はR²の場合に挙
げられたものであり、R⁴がメチル、エチル、n-もしくは
i-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、n-もしくは
i-ペンチル、n-もしくはi-ヘキシル、アリル、n-もしく
はi-ブテニル、n-もしくはi-ペンテニル、プロパルギ
ル、n-もしくはi-ブチニル、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロメチ
ル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、フル
オロジクロロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフル
オロエチル、ペンタクロロエチル、フルオロテトラクク
ロロエチル、ジフルオロトロクロロエチル、トリフルオ
ロジクロロエチル、テトラフルオロクロロエチル、ヘプ
タフルオロプロピル、クロロエチル、ブロモエチル、ク
ロロプロピル、ブロモプロピル、ジクロロメチル、クロ
ロフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエ
チル、トリフルオロクロロエチル、テトラフルオロエチ
ル、ジフルオロクロロエチル、フルオロジブロモメチ
ル、ジフルオロブロモメチル、フルオロクロロブロモメ
チル、クロロアリル、フルオロアリル、クロロブテニ
ル、フルオロブテニル、ジクロロアリル、フルオロクロ
ロアリル、ジクロロブテニル、ジフルオロアリル、ブロ
モアリル、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシ
プロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチ
オメチル、メチルチオエチル、メチルチオプロピル、エ
チルチオメチル、エチルチオエチル、或いは各々の場合
に随時一から三置換されていてもよいベンジルまたはフ
エニルエチルを表わし、その際に置換基その際に置換基
はフエニル部分にあり、且つ同一もしくは相異なるもの
であり、そして適当なフエニル置換基はR²の場合に挙げ
られたものであり、加えてまたR³が同時に未置換のアル
キルを表わさない場合は水素を表わすか、またはR³及び
R⁴はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になつてピ
ロリジニル、ピペリジニル、パーヒドロアゼピニルまた
はモルホリニルを表わし、Arが随時同一もしくは相異な
る置換基で一から五置換されていてもよいフエニル、ま
たは随時同一もしくは相異なる置換基で一から四置換さ
れていてもよい2-ピリジルを表わし、その際に適当な置
換基は各々の場合にシアノ、 ニトロ、フツ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチ
ル、n-及びi-プロピル、n-、i-、sec-及びt-ブチル、メ
トキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジク
ロロフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、クロロ
メチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフ
ルオロエチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロク
ロロエチル、トリフルオロエチル、ジフルオロジクロロ
エチル、トリフルオロジクロロエチル、ペンタクロロエ
チル、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジ
クロロフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、
クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、ペンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキ
シ、ジフルオロジクロロエトキシ、トリフルオロジクロ
ロエトキシ、ペンタクロロエトキシシまたは−Ｓ（Ｏ）
_p−R⁶基を表わし、ｎが０、１または２の数を表わし、
ここにR⁶がアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチ
ル、ジフルオロメチル、テトラフルオロメチル、メチル
またはエチルを表わし、そしてｐは０、１または２の数
を表わすものである。

製造実施例に挙げられる化合物とは別に、次の一般式
（Ｉ）の1-アリール‐ピラゾールを個々に挙げる得る： たとえば、出発物質として5-ブロモ‐1-（2,6-ジクロロ
‐4-トリフルオロメチル‐フエニル）‐4-フルオロジク
ロロメチルスルホニル‐ピラゾール及び2-メトキシエチ
ルアミンを用いる場合、本発明による工程（ａ）の反応
の過程は次式によつて表わし得る： 例えば、出発物質とし5-アミノ‐1-（2,6-ジクロロ‐4-
トリフルオロメチル‐フエニル）‐4-フルオロジクロロ
メチルチオ‐ピラゾール及び硫酸ジメチルを用いる場
合、本発明による工程（ｂ）の反応の過程は次式により
表わし得る： 例えば、出発物質として３−メチル−５−ジメチルアミ
ノ−１−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フエ
ニル）−ピラゾール及び塩化トリフルオロメチルスルフ
エニルを用いる場合、本発明による工程（ｃ）の反応の
過程は次式により表わし得る： 例えば、出発物質として５−ジメチルアミノ−３−メチ
ル−４−トリフルオロメチルチオ−１−（2,4,6−トリ
クロロフエニル）−ピラゾールを用い、とくに酸化剤と
して３−クロロ過安息香酸を用いる場合、本発明による
工程（ｄ）の反応の過程は次式により表わし得る： 本発明による工程（ａ）を行う際の出発物質として必要
とされる５−ハロゲノ−１−アリール−ピラゾールは一
般に式（II）により定義される。この式（II）におい
て、R¹、R²、Ar及びｎは好ましくはこれらの数値及び置
換基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の
物質の記載に関連して既に挙げられた基及び数値を表わ
す。

Hal¹は好ましくは塩素または臭素を表わす。

式（II）の５−ハロゲノ−１−アリール−ピラゾールは
未だ公知ではない。しかしながら、これらの殆んどは未
だ公開されていない本出願者の以前の特許出願である19
85年８月21日付け、ドイツ国特許出願第P3,529,829号
（LeA23,917）の目的物である。

これらのものは例えば、式（IVa） 式中、R¹、R²、Ar及びｎは上記の意味を有する、 の５−アミノ−１−アリール−ピラゾールをハロゲン化
剤例えば塩酸またはブロモホルムの存在下にて０乃至80
℃間の温度で無機または有機亜硝酸塩例えば亜硝酸ナト
リウムまたは亜硝酸ｔ−ブチルと反応させる場合に得ら
れる。

更に本発明による工程（ａ）を行う際及び式（VIb）の
先駆体の合成に対する出発物質として必要とされるアミ
ンは一般に式（III）により定義される。この式（III）
において、R³及びR⁴は好ましくはこれらの置換基に対し
て好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載
に関連して既に挙げられた基を表わす。

式（III）のアミンは一般に公知の有機化学の化合物で
ある。

本発明による工程（ｂ）を行う際の出発物質として必要
とされる５−アミノ−１−アリール−ピラゾールは一般
に式（IV）により定義される。この式（IV）において、
R¹、R²、R⁴、Ar及びｎは好ましくはこれらの数値及び置
換基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の
物質の記載に関連して既に挙げられた基及び数値を表わ
す。

式（II）の先駆体の製造に必要とされる式（IVa）の５
−アミノ−１−アリ−ル−ピラゾールと同様に、式（I
V）の５−アミノ−１−アリール−ピラゾールのあるも
のは公知であり［例えばFarmaco.Ed.Sci.26,276〜293頁
（1971）、ドイツ国特許出願公開第3,402,308号、また
はミコパソロジカ（Mycopathologica）74,7〜14頁（198
1）参照］、あるものは未だ公開されていない本出願者
の以前の特許出願である1985年５月16日付け、ドイツ国
特許出願公開第P3,517,843号［LeA23,573］の目的物で
あり、あるものは本発明による化合物であり、そして本
発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｄ）を
用いて得ることができる。

前記の式（IV）または（IVa）の５−アミノ−１−アリ
ール−ピラゾールは公知の方法と同様に例えば一般式
（IX） 式中、R¹及びArは上記の意味を有する、の４−チオシア
ナト−５−アミノピラゾールまたは式（Ｘ） 式中、R¹及びArは上記の意味を有する、 のビス−（ピラゾリル）ジスルフイドを適当ならば希釈
剤例えばメタノールまたはエタノールの存在下、適当な
らば還元剤例えば水素化ホウ素ナトリウムまたは亜ジチ
オ酸ナトリウムの存在下、及び適当ならば塩基例えば水
酸化ナトリウムまたは炭酸カリウムの存在下にて20乃至
90℃間の温度で式（XI） R²−Hal³ （XI） 式中、R²は上記の意味を有し、そして Hal³はハロゲン殊に塩素、臭素またはヨウ素を表わす、 のハロゲン化物と反応させるか、または工程（ｃ）を行
う際と同様に式（VIa） 式中、R¹及びArは上記の意味を有する、の４−未置換の
５−アミノ−ピラゾールを適当ならば希釈剤例えばジク
ロロメタンの存在下及び適当ならば酸受容体例えばピリ
ジンの存在下にて０乃至50℃間の温度で式（VII） R₂−Ｓ−Hal² （VII） 式中、R²は上記の意味を有し、そしてHal²はハロゲン殊
にフツ素、塩素、臭素またはヨウ素を表わす、 のスルフエニルハロゲン化物と反応させ、適当ならば続
いて本発明による工程（ｄ）を行う際と同様にかくてピ
ラゾール環の４−位置におけるスルフエニル基のイオウ
上で得ることができる式（IVb） 式中、R¹、R²及びArは上記の意味を有する、 の５−アミノ−ピラゾールを適当ならば希釈剤例えばジ
クロロメタンの存在下、適当ならば触媒例えばモリブデ
ン酸アンモニウムの存在下、及びまた適当ならば酸受容
体例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウムの存
在下にて０乃至50℃間の温度で式（VIII） R⁵−Ｏ−OH （VIII） 式中、R⁵は水素またはアロイル、好ましくは水素、アセ
チル、プロピオニル、トリフルオロアセチルまたは随時
置換されていてもよいベンゾイル例えば３−クロロベン
ゾイルまたは４−ニトロベンゾイルを表わす、 の酸化剤を用いて酸化する場合に得られる。

式（IVd） 式中、R¹、R²、Ar及びｎは上記の意味を有し、そして R^4-1は水素基を除いてR⁴と同様の基を表わす、 の５−アミノ−１−アリール−ピラゾールは本発明によ
る工程（ａ）を行う際と同様に式（II） 式中、R¹、R²、Ar、Hal¹及びｎは上記の意味を有する、 の先駆体を式（IIIa） H₂N−R^4-1 （IIIa） 式中、R^4-1は上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか、または本発明による工程
（ｂ）を行う際と同様に式（IVa） 式中、R¹、R²、Ar及びｎは上記の意味を有する、 の先駆体を式（Va） R^4-1−E¹ （Va） 式中、R^4-1及びE¹は上記の意味を有する、のアルキル化
剤と反応させるかのいずれかにより得られる。

式（IIIa）のアミン及び式（Va）のアルキル化剤は一般
的に公知の有機化学の化合物である。

式（IX）の４−チオシアナト−５−アミノピラゾールの
あるものは公知である［例えば、Farmaco,Ed.Sci.38,27
4〜282頁（1983）参照］。これらのものは例えば式（VI
a） 式中、R¹及びArは上記の意味を有する、 の４−未置換の５−アミノピラゾールを臭素及び酢酸の
存在下にて−20乃至＋20℃間の温度でチオシアン酸アン
モニウムと反応させる場合に得られる。

式（Ｘ）のビス−（ピラゾール）ジスルフイドは未だ公
知ではない。これらのものは上記の式（IX）の４−チオ
シアナト−５−アミノ−ピラゾールを適当ならば希釈剤
例えばエタノールの存在下にて20乃至120℃間の温度で
水性塩酸と反応させる場合に得られる。

式（XI）のハロゲン化物は一般的に公知の有機化学の化
合物である。

式（VIa）の４−未置換の５−アミノピラゾールのある
ものは公知である［例えば、ジヤーナル・オブ・オーガ
ニツク・ケミストリー（J.Org.Chem.）36,2972〜2974頁
（1971）またはジヤーナル・オブ・ヘテロサイクリツク
・ケミストリー（J.Heterocyclic Cemistry）７,345〜3
49頁（1970）;C.A.62:13137c参照］。

これらのものは、例えば式（XII） Ar−NH−NH₂ （XII） 式中、Arは上記の意味を有する、 のアリールヒドラジンを最初に第１工程において適当な
らば希釈剤例えばエタノールまたは氷酢酸の存在下及び
適当ならば反応補助剤例えば酢酸ナトリウム例えば酢酸
ナトリウムの存在下にて−20乃至20℃間の温度で式（XI
II） 式中、R¹は上記の意味を有し、 R⁷は水素またはアルコキシカルボニルを表わし、そして E³はハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノまたは
ジアルキルアミノを表わす、のアクリロニトリル誘導体
と反応させて式（XIV） 式中、Ar、R¹及びR⁷は上記の意味を有する、 のアリールヒドラジン誘導体を生成させ、そしてこのも
のを第２工程において適当ならば希釈剤例えばエチレン
グリコールモノエチルエーテルの存在下にて50乃至150
℃間の温度で環化させるか、または適当ならば希釈剤例
えばエチレングリコールモノエチルエーテルの存在下に
て50乃至150℃の温度で式（XIV）の中間体を単離せずに
１反応工程で直接環化させて式（XV） 式中、R¹、R⁷及びArは上記の意味を有する、 の５−アミノ−ピラゾールを生成させ、そしてR⁷がアル
コキシカルボニルを表わす式（XV）の化合物を一般的に
常法で、適当ならば希釈剤例えばエタノールまたはイソ
プロパノールの存在下及び適当ならば触媒例えば臭化水
素酸の存在下にて50乃至150℃間の温度でけん化し、そ
して脱カルボキシル化させる場合に得られる。

式（XII）のアリーヒドラジルは公知であるか（例え
ば、米国特許第4,127,575号；同第3,609,158号；ドイツ
国特許出願公開第2,558,399号;J.Chem.Soc,C,1971,167
〜174頁参照）、またはこのものは原理的に公知の方法
と同様にして簡単に製造し得る［ホーベン−バイエル
（Houber−Weyl）「有機化学の方法（Methoden der org
anischen Chemie）」第Ｘ巻、２、203頁、チーメ・ベル
ラグ・シユツツトガルト（Thieme Verlag Stuttgar
t）、1967参照］。

式（XIII）のアクリロニトリル誘導体は一般的に公知の
有機化学の化合物である。

更に本発明による工程（ｂ）を行う際、及び式（VIb）
の先駆体の合成に必要とされるアルキル化剤は一般に式
（Ｖ）により定義される。この式（Ｖ）において、R³は
好ましくはこれらの置換基に対して好適なものとして本
発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げら
れた基を表わす。

E¹は好ましくはハロゲン殊に塩素、臭素もしくはヨウ
素、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいアル
キルスルホニルオキシ、アルコキシスルホニルまたはア
リールスルホニルオキシ例えばメトキシスルホニルオキ
シもしくはｐ−トリルスルホニルオキシを表わす。

式（Ｖ）のアルキル化剤は一般的に公知の有機化学の化
合物である。

本発明による工程（ｃ）を行う際の出発物質として必要
とされる４−未置換の１−アリール−ピラゾールは一般
に式（VI）により定義される。この式（VI）において、
R¹、R³、R⁴及びArは好ましくはこれらの置換基に対して
好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に
関連して既に挙げられた基を表わす。

式（VI）の４−未置換の１−アリール−ピラゾールのあ
るものは公知である［例えばヘテロサイクルズ（Hetero
cycles）４,1921〜1932頁、（1976）;Bull.Soc.Chim.Fr
ance1970,4436〜4438頁;Gazz.Chim.Ital.97,410〜420頁
（1967）;1984年５月２日付け、GDR特許第208,466号、
またはCA101,230514d参照）。

式（VIb） 式中、R¹、R³及びR⁴は上記の意味を有し、そして Ar¹は二置換のフエニルまたは随時置換されていてもよ
いピリジンを表わす、 の４−未置換の１−アリール−ピラゾールは未知であ
る。

これらのものは［式（VI）の公知の化合物と同様の公知
の方法で］式（VIa¹） 式中、R¹及びAr¹は上記の意味を有する、 の４−未置換の１−アリール−ピラゾールを本発明によ
る工程（ｂ）を行う際と同様に、適当ならば希釈剤例え
ばアセトニトリルの存在下及び適当ならば酸受容体例え
ば炭酸カリウムの存在下にて０乃至120℃間の温度で式
（Ｖ） R³−E¹ （Ｖ） 式中、R³及びE¹は上記の意味を有する、 のアルキル化剤を用いてアルキル化させるか、または式
（XVI） 式中、R¹及びAr¹は上記の意味を有し、そして Hal⁴はハロゲン殊に塩素または臭素を表わす、 の５−ハロゲノ−１−アリール−ピラゾールを本発明に
よる工程（ａ）を行う際と同様に、適当ならば希釈剤例
えばジオキサンの存在下及び適当ならば酸受容体例えば
トリエチルアミンの存在下にて20乃至120℃間の温度で
式（III） 式中、R³及びR⁴は上記の意味を有する、 のアミンと反応させる場合に得られる。

式（XVI）の５−ハロゲノ−１−アリール−ピラゾール
は公知であるか［例えばBull.Soc.Chim.France1966,374
4〜52頁;Canad.J.Chem.46,1079〜1091頁（1968）;Bull.
Joc.Chim,France1968,5019〜5029頁参照］、または公知
の方法と同様にして簡単に得ることができる［例えばKh
im Geterotsikl.Soedin.1967,130〜134頁；テトラヘド
ロン・レターズ（Tetrahedron Letters）1968,1949〜19
51;J.Heterocycl.Chem.18,9〜14頁（1981）参照］。

更に本発明による工程（ｃ）を行う際、及び式（IVb）
の先駆体の合成に対する出発物質として必要とされるス
ルフエニルハロゲン化物は一般に式（VII）により定義
される。この式（VII）において、R²は好ましくはこれ
らの置換基に対して好適なものとして本発明による式
（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わ
す。

Hal²は好ましくはフツ素、塩素、臭素またはヨウ素を表
わす。

式（VII）のスルフエニルハロゲン化物は一般的に公知
の有機化学の化合物である。

本発明による工程（ｄ）を行う際の出発物質として必要
とされる１−アリール−ピラゾールは一般に式（Ia）に
より定義される。この式（Ia）において、R¹、R²、R³、
R⁴及びArは好ましくはこれらの置換基に対して好適なも
のとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して
既に挙げられた基を表わす。

式（Ia）の１−アリール−ピラゾールは本発明による化
合物であり、そして本発明による工程（ａ）、（ｂ）ま
たは（ｃ）は用いて得ることができる。

更に本発明による工程（ｄ）を行う際、及び式（IV）の
先駆体の合成に対する出発物質として必要とされる酸化
剤は一般に式（VIII）により定義される。この式（VII
I）において、R⁵は好ましくは水素、アセチルまたは随
時置換されていてもよいベンゾイル例えば３−クロロベ
ンゾイルもしくは４−ニトロベンゾイルを表わす。

式（VIII）の酸化剤は同様に一般的に公知の有機化学の
化合物である。

製造工程（ａ）を行う際に適する希釈剤は不活性有機溶
媒である。これらのものには殊に脂肪族、脂環式または
芳香族の随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例え
ばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジ
クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル例
えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンまたはエチレングリコールジメチルもしくはジエチル
エーテル、ケトン例えばアセトンまたはブタノン、ニト
リル例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、ア
ミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン
またはヘキサメチリル酸トリアミド、エステル例えば酢
酸エチル、或いはスルホキシド例えばジメチルスルホキ
シドが含まれる。

適当ならば、本発明による工程（ａ）は適当な酸受容体
の存在下で行い得る。そのままで適するものはすべての
通常の無機または有機塩基である。これらのものには例
えばアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウムまた
は水酸化カリウム、アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素ナトリウム、及び
また第三級アミン例えばトリエチルアミン、N,N−ジメ
チルアニリン、ピリジン、N,N−ジメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン（DABCO）、ジアザビシク
ロノネン（DBN）またはジアザビシクロウンデセン（DB
U）が含まれる。

しかしながらまた、同時に酸受容体としての共反応体と
して用いる適当な過剰量の式（III）のアミンを用いる
こともできる。

本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、工程は−20乃至200℃
間、好ましくは０乃至150℃間の温度で行う。本発明に
よる工程（ａ）を行う際に、式（II）の５−ハロゲノ−
１−アリール−ピラゾール１モル当り1.0〜10.0ミリモ
ル、好ましくは1.0〜5.0ミリモルの式（III）のアミン
を一般に用いる。反応を行い、一般的な常法により式
（Ｉ）の反応生成物を処理し、そして単離する。

工程（ｂ）を行う際に適する希釈剤は不活性有機溶媒で
ある。これらのものには殊に脂肪族または芳香族の随時
ハロゲン化されていてもよい炭素水素例えばベンジン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油
エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル例えばジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエ
チレングリコールジメチルもしくはジエチルエーテル、
ケトン例えばアセトンまたはブタノン、ニトリル例えば
アセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド例えば
ジチメルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキ
サメチルリン酸トリアミド、エステル例えば酢酸エチ
ル、或いはスルホキシド例えばジメチルスルホキシドが
含まれる。

本発明による工程（ｂ）はまた、適当ならば二相系例え
ば水／トルエンまたは水／ジクロロメタン中にて、適当
ならば相間移動触媒の存在下で行い得る。かかる挙げ得
る触媒の例にはヨウ化テトラブチルアンモニウム、臭化
テトラブチルアンモニウム、臭化トリブチル−メチルホ
スホニウム、塩化トリメチル−C₁₃／C₁₅−アルキルアン
モニウム、メチル硫酸トリメチルベンジル−アンモニウ
ム、塩化ジメチル−C₁₂／C₁₄−アルキルベンジルアンモ
ニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、15−クラウ
ン−５、18−クラウン−６、塩化トリエチルベンジルア
ンモニウム及び塩化トリメチルベンジルアンモニウムで
ある。

製造工程（ｂ）を行う際に適する酸結合剤は通常使用し
得るすべての無機及び有機塩基である。アルカリ金属水
素物、水酸化物、アミド、アルコラート、炭酸塩または
炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、ナトリウムメチラート、水酸化ナトリウム、炭酸ナ
トリウムもしくは炭酸水素ナトリウム、または第三級ア
ミン例えばトリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリ
ン、ピリジン、４−（N,N−ジメチルアミノ）ピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン（DABCO）、ジアザビシク
ロノネン（DBN）もしくはジアザビシクロウンデセン（D
BC）を殊に用いる。

製造工程（ｂ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲
内で変え得る。一般に、工程は−20乃至150℃間、好ま
しくは０乃至100℃間の温度で行う。

工程（ｂ）を行う際に、式（IV）の５−アミノ−１−ア
リール−ピラゾール１モル当り1.0〜20.0モル、好まし
くは1.0〜15.0モルの式（Ｖ）のアルキル化剤、適当な
らば1.0〜3.0モル、好ましくは1.0〜2.0モルの酸受容体
及びまた0.01〜1.0モルの相間移動触媒を一般に用い
る。反応を行い、そして式（Ｉ）の反応生成物を一般的
に通常の通りに処理し、そして単離する。

工程（ｃ）を行う際に適する希釈剤は不活性有機溶媒で
ある。これらのものには殊に脂肪族または芳香族の随時
ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばベンジン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油
エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル例えばジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエ
チレングリコールジメチルもしくはジエチルエーテル、
ケトン例えばアセトンまたはブタノン、ニトリル例えば
アセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキ
サンメチルリン酸トリアミド、エステル例えば酢酸エチ
ル、或いはスルホキシド例えばジメチルスルホキシドが
含まれる。

適当ならば、本発明による工程（ｃ）は酸受容体の存在
下で行う。そのままで適するものはすべての通常の無機
または有機塩機塩基である。これらのものには例えばア
ルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウムまたは水酸
化カリウム、アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムまたは炭酸水素ナトリウム、及びまた
第三級アミン例えばトリエチルアミン、N,N−ジメチル
アニリン、ピリジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、
ジアザビシクロオクタン（DABCO）、ジアザビシクロノ
ネン（DBN）またはジアザビシクロウンデセン（DBU）が
含まれる。

本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、工程は−20乃至120℃
間、好ましくは０乃至50℃間の温度で行う。本発明によ
る工程（ｃ）を行う際に、式（VI）の４−未置換の１−
アリール−ピラゾール１モル当り1.0〜2.5モル、好まし
くは1.0〜1.5モルの式（VII）のスルフエニルハロゲン
化物及び1.0〜2.5モル、好ましくは1.0〜1.5モルの軸受
容体を一般に用いる。反応を行い、そして式（Ia）の反
応生成物を一般的な常法により処理し、そして単離す
る。

本発明による工程（ｄ）を行う際に適する希釈剤は同様
に不活性の有機溶媒である。

炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、ヘキサ
ンまたは石油エーテル；塩素化された炭化水素例えばジ
クロロメタン、1,2−ジクロロエタン、クロロホルム、
四塩化炭素またはクロロベンゼン、エーテル例えばジエ
チルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフラン；
カルボン酸例えば酢酸またはプロピオン酸、或いは双極
性の非プロトン性溶媒例えばアセトニトリル、アセト
ン、酢酸エチルまたはジメチルホルムアミドを好適に用
いる。

本発明による工程（ｄ）は適当ならば酸受容体の存在下
で行い得る。そのままで適するものは通常使用し得るす
べての有機及び無機酸受容体である。アルカリ土金属ま
たはアルカリ金属水酸化物、酢酸塩または炭酸塩例えば
炭酸カルシウム、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウムま
たは炭酸ナトリウムを用いることが好ましい。

適当ならば本発明による工程（ｄ）は通常な触媒の存在
下で行い得る。そのままで適するものはかかるイオウ酸
化に通常であるすべての触媒である。これに関連して挙
げ得る例には重金属触媒例えばモリブデン酸アンモニウ
ムがある。

本発明による工程（ｄ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、本法は−20乃至70℃
間、好ましくは０乃至50℃間の温度で行う。

本発明による工程（ｄ）を行う際に、スルホキシド段階
でイオウの酸化を中止することが望ましい場合に式（I
b）の１−アリール−ピラゾール１モル当り0.8〜1.2モ
ル、好ましくは等モル量の式（VIII）の酸化剤を一般に
用いる。スルホンへの酸化に対して、式（Ib）の１−ア
リール−ピラゾール１モル当り1.8〜3.0モル、好ましく
は２倍のモル量の式（VIII）の酸化剤を一般に用いる。
反応を行い、常法により式（Ib）の最終生成物を処理
し、そして単離する。

活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血動物に対す
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林業、貯蔵製
品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭
遇する動物性有害生物（pest）、特に昆虫、ダニ（arac
hnida）及び線虫（nematode）の防除（combating）用に
適する。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全
てのまたはある成長段階に対して活性である。

上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚目
（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oni
scus asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulg
are）、及びポルセリオ・スカバー（Porcellio scaba
r）。倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウル
ス・グツトラタス（Blaniulus guttulatus）。チロポダ
目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフイルス・カル
ポフアグス（Geophilus carpohagus）及びスカチゲラ
（Scutigera spp.）。シムフイラ目（Symphyla）のも
の、例えばスカチゲレラ・イマキユラタ（Scutigerella
immaculata）。シミ目（Thysanura）のもの、例えばレ
プシマ・サツカリナ（Lepisma saccharina）。トビムシ
目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマ
ツス（Onychiurus armatus）。直翅目（Orthoptera）の
もの、例えばブラツタ・オリエンタリス（Blatta orien
talis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、
ロイコフアエ・マデラエ（Leucophaea maderae）、チヤ
バネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、アチータ・
ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotal
pa spp.）、トノサマバツタ（Locusta migratoria migr
atorioides）、メラノプルス・ジフエレンチアリス（Me
lanoplus differentialis）及びシストセルカ・グレガ
リア（Schistocerca gregaria）。ハサミムシ目（Derma
ptere）のもの、例えばホルフイキユラ・アウリクラリ
ア（Forficula auricularia）。シロアリ目（lsopter
a）のもの、例えばレチキユリテルメス（Reticuliterme
s spp.）。シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフイロ
クセラ・バスタリクス（Phylloxera vastatrix）、ペン
フイグス（Pemphigus spp.）、及びヒトジラミ（Pedicu
lus humanuscorporis）、ケモノジラミ（Haematopinus
spp.）及びケモノホソジラミ（Linognathus spp.）。ハ
ジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ
（Trichodectes spp.）及びダマリネア（Damalinea sp
p.）。アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばク
リバネアザミウマ（Hercinothrips femoralis）及びネ
ギアザミウマ（Thrips tabaci）。半翅目（Heteropter
a）のもの、例えばチヤイロカメムシ（Eurygaster sp
p.）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus in
termedius）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrat
a）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス
・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（T
riatoma spp.）。同翅目（Homoptera）のもの、例えば
アレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、
ワタコナジラミ（Bemisiatabaci）、トリアレウロデス
・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワ
タアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ
（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス
（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・フアバエ（Doralis
fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワ
タムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ
（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ
（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus sp
p.）、ホツプイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ム
ギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコ
バイ（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス（E
uscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix
cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanicm co
rni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia olea
e）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、ト
ビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガ
ラムシ（Aspiditus hederae）、ブシユードコツカス（P
seudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla spp.）。鱗
翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（P
ectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリウス
（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Che
imatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ
（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミユウタ・パ
デラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella macu
lipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、ク
ワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイ
ガ（Lyman−tria spp.）、ブツカラトリツクス・スルベ
リエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリ
ガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis sp
p.）、ユークソア（Euxoa spp.）フエルチア（Feltia s
pp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、
ヘリオチス（Heliothis spp.）、ヒロイチモジヨトウ
（Laphygma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassica
e）、バノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモ
ンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodopt
era spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia n
i）、カルボカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonell
a）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユウ（Chil
s spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジ
コナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツ
ガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ
（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Ti
nea pellionella）、ホフマノフイラ・プシユードスプ
レテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシ
ア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ
（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフエラナ
（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエ
ラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona magnan
ima）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridan
a）。鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム
・プンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシン
クイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・オ
ブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾ
ウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・
バジユルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・ア
ルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリ
ネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエドン・コ
クレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ
（Diabrotica spp.）、ブシリオデス・クリソセフアラ
（Psylliodes chrysocephala）、ニジユウヤホシテント
ウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria s
pp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamens
is）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウム
シ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツス
（Otiorrhychus sulcatus）、バシヨウゾウムシ（Cosmo
polites sordidus）、シユートリンクス・アシミリス
（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ
（Hypera postica）、カツオブシムシ（Detmestes sp
p.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌ
ス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus sp
p.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス
・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒヨウホンムシ
（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus ho
loleucus）、セマルヒヨウホンムシ（Gibbium psylloid
es）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チヤイロ
コメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキ
ムシ（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus sp
p.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolonth
a）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon
solstitialis）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Cos
telytra zealandica）。膜翅目（Hymenoptera）のも
の、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ
（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエ
ヒメアリ（Monomorium pharaonis）及びスズメバチ（Ve
spa spp.）。双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ
（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、イエ
カ（Culex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophi
la melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイ
エバエ（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロセフアラ
（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia s
pp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ
（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus sp
p.）、ヒツポボスカ（Hyppobosca spp.）、サジバエ（S
tomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバ
エ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus spp.）、タニア
（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オス
シネラ・フリト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Ph
orbia spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyosc
yami）、セラチチス・キヤピタータ（Ceratitis capita
ta）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・
パルドーサ（Tipula paludosa）。ノミ目（Siphonapter
a）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla ch
eopis）及びナガノミ（Ceratopyllus spp.）。蜘形網
（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（S
corpio maurus）及びラトロデクタス・マクタンス（Lat
rodectus mactans）。ダニ目（Acarina）のもの、例え
ばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダニ（Argas
spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ
（Dermanyssus gullinae）、エリオフイエス・リビス
（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Phyllocoptrut
a oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイ
タマダニ（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ（Ambl
yomma spp.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、マダニ
（Ixodes spp.）、キユウセンヒゼンダニ（Psoroptes s
pp.）、シヨクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼ
ンダニ（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus s
pp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカン
リンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ（Tet
ranychus spp.）。

植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセン
チユウ（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス
（Radopholus similis）、ナミクキセンチユウ（Ditule
nchus dipsaci）、ミカンネセンチユウ（Tylenchulus s
emipenetrans）、シストセンチユウ（Heterodera sp
p.）、ネコブセンチユウ（Meloidogyne spp.）、アフエ
レンコシデス（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス
（Longidorus spp.）、クシフイネマ（Xiphinema sp
p.）及びトリコドルス（Trichodorus spp.）。

本発明による活性化合物は植物、衛生学及び貯蔵された
生成物の有害生物ばかりでなく、動物寄生生物（外部寄
生生物）例えばスカリー・テイツク（Scaly yick）、ア
ルガシデ（argasidae）、スキヤブ・マイト（scab mit
e）、トロンビデ（trombid ae）、ハエ（刺及び吸）、
寄生バエ幼虫、シラミ、ケジラミ、鳥シラミ及びノミに
対する獣医薬分野において活性である。

これらのものは通常の感受性及び耐性種及び株、並びに
外部寄生生物の発育のすべての寄生的及び非寄生的段階
に対して活性である。

本発明による活性化合物は強力な殺虫及び殺ダニ作用を
有する、これらのものは植物に対して有毒な昆虫例えば
コナガ（Plutell maculipennis）の幼虫またはマスター
ド・ビートル（Phaedon ochleariae）の幼虫、及びまた
植物に損害を与えるダニ例えばツー・スポツテツド・ス
パイダー・マイト（Tetranychus urticae）に対して殊
に使用し得る。加えて、これらのものは土壌昆虫を防除
する際に適しており、そして例えばフオービア・アンテ
イカ（Phorbia antiqua）うじを防除する際に使用し得
る。例えばフエドン・コクレアリエ（Phaedon cochlear
iae）うじ及びモモアカアブラムシ（Myzus persicae）
に対する顕著な根−全身作用を強調すべきである。

加えて、本発明により使用し得る式（Ｉ）の活性化合物
は衛生学上の有害生物及び貯蔵した生成物の有害生物に
対して高い活性を有し、そして例えばチオバネゴキブリ
（Blattella germanica）またはコクゾウ（Sitophilus
granarius）を防除する際に使用し得る。加えて、本発
明による活性化合物は定温動物に寄生する有害生成物例
えばプソロプ・オビス（Psoroptes ovis）、ストモキシ
ス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）またはイ
エバエ（Musca autumnalis）を防除する際に殊に有利に
使用し得る。

活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、懸濁
剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性化
合物を含浸させた天然および合成物質、重合体物質中の
極小カプセル、種子用のコーテイング組成物及び燃焼装
置例えば燻蒸用カートリツジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コイ
ルと共に使用される配合剤、並びにULV冷ミスト及び温
ミスト配合剤に転化できる。

これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤即ち液体もしくは液化した気体の又は固体の希釈剤
又は担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／また
は分散剤及び／または発泡剤を用いて混合することによ
り製造することができる。また伸展剤として水を用いる
場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもで
きる。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶
媒として有機溶媒を用いることもできる。液体希釈剤ま
たは担体、特に溶媒として、主に芳香族炭化水素例えば
キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素
化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベ
ンゼン、クロロエチレン、塩化メチレン、脂肪族もしく
は脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン、又はパラフイ
ン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノールもしく
はグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンもしくはシクロヘキサノン、或いは強い有極性
溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキ
シド並びに水が適している；液化した気体の希釈剤また
は担体とは、常温及び常圧では気体である液体を意味
し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プ
ロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤
である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えば
カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパル
ジヤイト、モントモリロナイト、又はケイソウ土並びに
合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナおよび
シリケートを用いることができる。粒剤に対する固体の
担体として、粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解
石、天理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有
機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがく
ず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いる
ことができる；乳化剤及び／または発泡剤として、非イ
オン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン
‐脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコー
ルエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホネート、アルキルスルフエトー
ト、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生
成物を用いることができる。分散剤には例えばリグニン
スルフアイト廃液及びメチルセルロースが含まれる。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテ
ート並びに天然リン脂質例えばセフアリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染
料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、
銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることが
できる。

配合物は一般に活性化合物0.1〜95重量％、好ましくは
0.5〜90重量％を含有する。

本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤（insect
icide）、餌（baits）、滅菌剤（sterilising）、殺ダ
ニ剤（acricide）、殺線虫剤（nematicide）、殺菌・殺
カビ剤（fungicide）、生長調節用（growth−regulatin
g）物質または除草剤（herbicide）との混合物として存
在することもできる。殺虫剤には殊に例えばリン酸塩、
カツバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された炭化水
素、フエニル尿素及び微生物により製造された物質が包
含される。

本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物であ
る。

商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたつて変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は0.0000001〜9
5重量％の、好ましくは0.0001乃至１重量％の活性化合
物である。

活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
できる。

健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して
使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れ
た残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアル
カリに対する良好な安定性を有することに特色がある。

また本発明に使用し得る活性化合物は動物の飼育及び牧
牛の分野において昆虫、小昆虫（midge）、真壁蝨群（t
ick）等を防除する際に適しており；有害生物を防除す
ることにより良好な結果、例えば高いミルク生産量、増
大した重量、より魅力ある動物の毛皮、長い寿命等が達
成できる。

本発明に使用し得る活性化合物の施用はこの分野におい
て公知の方法で、例えば錠剤、カプセル剤、水剤、粒剤
の形態での経口投与により、例えば浸漬、噴霧、注入、
スポツテイング（spotting−on）及びダステイング（du
sting）の形態での皮膚または外部投与により、並びに
例えば注射の形態での非経口的投与により、そしてさら
に流通方法（feed−through process）により行われ
る。加えてまた、成形製品（頸輪、耳札）としての施用
も可能である。

本発明による化合物の生物学的有効性を下の実施例を説
明する。

製造実施例 実施例１ （工程ａ） ５−ブロモ−４−ジクロロフルオロメタンスルホニル−
１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フエ
ニル）−ピラゾール32g（0.06モル）及び２−メトキシ
−エチルアミン40g（0.53モル）をジオキサン100mlに溶
解させ、そして80℃で24時間攪拌した。冷却後、反応混
合物を水中に注ぎ、続いてトルエンで抽出した。トルエ
ン相を水で数回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そ
して真空中で濃縮した。結晶性残渣をリグロインから再
結晶した。

融点91〜94℃の４−ジクロロフルオロメタンスルホニル
−５−（２−メトキシエチル）−アミノ−１−（2,6−
ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フエニル）−ピラ
ゾール17g（理論値の５％）が得られた。

出発化合物の製造 ５−アミノ−４−ジクロロフルオロメタンスルホニル−
１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フエ
ニル）−ピラゾールを攪拌し、そして冷却しながらブロ
モホルム400ml中の第三級亜硝酸ブチル（0.7モル）72g
の溶液に一部ずつ加えた。温度を25乃至30℃間に保持し
た。12時間攪拌後、溶液をロータリ・エバポレータ中で
濃縮し、そして残渣を石油エーテルを用いて結晶化させ
た。

融点97〜98℃の５−ブロモ−４−ジクロロフルオロメタ
ンスルホニル）−１−（2,6−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフエニル）−ピラゾール95.4g（理論値の85
％）が得られた。

約90％のｍ−クロロ過安息香酸32g（0.17モル）をジク
ロロメタン200ml中の５−アミノ−４−ジクロロフルオ
ロメタンスルフエニル−１−（2,6−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチル−フエニル）−ピラゾール30g（0.07
モル）に一部ずつ加え、室温で約30時間攪拌し、過
し、そして液を順次飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、
飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液及び再び飽和硫酸水素ナ
トリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、そして真空中で溶媒を除去した。

融点132〜135℃の５−アミノ−４−ジクロロフルオロメ
チルスルホニル−１−（2,6−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフエニル）−ピラゾール26.3g（理論値の81.
5％）が得られた。

氷酢酸50ml中の５−アミノ−１−（2,6−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフエニル）−ピラゾール10g（0.0
34モル）及び塩化ジクロロフルオロメタンスルフエニル
61g（0.036gモル）を室温で滴下しながら加えた。温度
は約40℃に上昇した。反応混合物を２時間攪拌し、次に
水200ml及びジクロロメタン50mlの混合物中に導入し
た。有機相を分別し、そして水相をジクロロメタン20ml
で２回抽出した。一緒にした有機相を順次炭酸水素ナト
リウム溶液及び塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。

融点100〜103℃の５−アミノ−４−ジクロロフルオロメ
タンスルフエニル−１−（2,6−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチル−フエニル）−ピラゾール13.6g（理論値
の94％）が得られた。

２−クロロ−アクリロニトリル25ml（27.6g/0.3モル）
をメタノール150ml中の2,6−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフエニルヒドラジン24.5g（0.1モル）及びエチ
レンジアミン四酢酸二ナトリウム塩（＝TitriplexIII）
20mgに環流温度で滴下しながら加えた。添加が完了した
後、混合物を環流温度で更に８時間加熱し、96％硫酸9m
l（0.16モル）を一部ずつ加え、そして混合物を環流温
度で更に６時間加熱した。無水炭酸ナトリウム33.5g
（0.3モル）を冷却した反応混合物に加えた。４時間
後、溶媒を真空中で除去し、残渣を水500ml中に取り出
し、そして室温で10時間攪拌した。沈着した沈澱を別
し、水ですすぎ、そして真空中にて50℃で乾燥した。

融点103〜105℃の５−アミノ−１−（2,6−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフエニル）−ピラゾール28.5g
（理論値の96％）が得られた。

実施例２ ５−アミノ−４−ジクロロフルオロメタンスルフエニル
−１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フ
エニル）−ピラゾール30g（0.07モル）をジクロロメタ
ン550mlに溶解させ、40％水酸化ナトリウム水溶液150m
l、塩化トリブチルベンンジルアンモニウム３サジ及び
純度97％のジメチル硫酸21ml（0.22モル）を順次加え、
そして混合物を室温で16時間攪拌した。水相を分別し、
有機相を水で洗浄し、そして真空中で溶媒を除去した。
残渣をエタノール300ml中に取り出し、25％水性アンモ
ニア30mlを加え、そして混合物を５〜10時間攪拌した。
次に溶媒を真空中で除去し、残渣をジクロロメタン300m
lに溶解させ、有機相を順次塩化アンモニウム水溶液及
び塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で
乾燥し、そして真空中で濃縮した。

融点85〜89℃の４−ジクロロフルオロメタンスルフエニ
ル−５−ジメチルアミノ−１−（2,6−ジクロロ−４−
トリフルオロメチル−フエニル）−ピラゾール31.5g
（理論値の98.6％）が得られた。

次の一般式（Ｉ）の１−アリール−ピラゾールが対応す
る方法で、そして一般的な製造法により得られた。

使用実施例 次の使用実施例において下記の化合物を比較物質として
用いた： １−シクロヘキシル−５−［N,N−（ジメチル）−カル
バモイル）］−３−メチルチオメチル−ピラゾール（ド
イツ国特許出願公開第2,839,270号から公知） １−シクロヘキシル−５−［N,N−（ジメチル）−カル
バモイル］−３−メチルスルフイニルメチル−ピラゾー
ル（ドイツ国特許出願公開第2,839,270号から公知） １−シクロヘキシル−５−［N,N−（ジメチル）−カル
バモイル］−３−メチルスルホニルメチル−ピラゾール
（ドイツ国特許出願公開第2,839,270号から公知）。

実施例Ａ フエドン（Phaedon）幼虫試験 溶剤：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合
し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にし
た。

キヤベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活
性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、そし
てマスタード・ビートル（Phaedon dochloearie）の幼
虫を葉が湿っている限りは感染させた。

所定の期間後、％における撲滅度を測定した。100％は
全てのかぶと虫幼虫の死滅を意味し;0％はかぶと虫幼虫
が死滅しないことを意味する。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた作用を示す：（２）、
（５）、（１）及び（７）。

実施例Ｂ プルテラ（Pluteila）試験 溶剤：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合
し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にし
た。

キヤベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活
性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、そし
てコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫を葉が湿っ
ている限りは感染させた。

所定の期間後、％における撲滅度を測定した。100％は
すべてのかぶと虫幼虫の死滅を意味し;0％はかぶと虫幼
虫が死滅しないことを意味する。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた作用を示す：（１）、
（２）、（３）、（４）、（５）及び（７）。

その結果を第Ｂ表に示す。

実施例Ｃ ハダニ属（Tetranychus）試験（耐性） 溶剤：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合
し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にし
た。

通常のクモダニ（spider mite）またはツー‐スボツテ
ツド（twospotted）、クモダニ（Tetranychus urtica
e）で重大に感染された豆植物（Phaseolus vulgaris）
を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することに
よりすべての発育段階で処理した。

所定の期間後、％における撲滅度を測定した。100％は
すべてのクモダニの死滅を意味し;0％はクモダニが死滅
しないことを意味する。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた作用を示す：（１）、
（２）、（３）、（４）及び（７）。

その結果を第Ｃ表に示す。

実施例Ｄ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中のフオルビア・アンテイクア（Phorbi
a antiqua）うじ 溶剤：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

この活性化合物の調剤を土壌と十分に混合した。調剤中
の活性化合物の濃度は実際には重要でない：土壌の単位
量当りの活性化合物の重量についてのみ決定され、ppm
（＝mg/l）で与えられる。この土壌をはちに詰め、これ
を室温で放置した。

24時間後、試験動物を処理した土壌中に入れ、そして更
に２〜７日間、活性化合物の有効度を試験昆虫の死滅及
び生存数を数えることによって決定した。全試験昆虫が
死滅した場合には有効度は100％であり、未処置対照例
の場合の如く、実際に同数の試験昆虫が生存する場合に
は０％である。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた作用を示す：（２）。

その結果を第Ｄ表に示す。

実施例Ｅ 臨界濃度試験／根−全身作用 試験昆虫：ホースラデイツシユ・ビートル（Phaedon co
chleariae）幼虫 溶剤：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部と上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

この活性化合物の調剤が土壌と十分に混合した。調剤中
の活性化合物の濃度は実際には重要でない：土壌の単位
量当りの活性化合物の重量についてのみ決定され、ppm
（＝mg/l）で与えられる。処理した土壌をはちに詰め、
そしてこれらのものにキヤベツ（Brassica oleracea）
を植えた。このように活性化合物を植物の根により土壌
から取り入れ、そして葉の中に移動させることができ
た。

根−全身効果を示すために、葉のみに上記の試験動物を
７日後に感染させた。更に２日後、死滅した動物を数え
るか、または推定することにより評価を行った。活性化
合物の根−全身作用は死滅数から差し引いたものであ
る。すべての試験動物が死滅した場合が100％であり、
そして未処理対照例の如く、実際に同数の試験昆虫が生
存する場合には０％である。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた作用を示した：（２）。

その結果を第Ｅ表に示す。

実施例Ｆ 臨界濃度試験／根−全身作用 試験昆虫：モモアカアブラムシ（Myzus persicae） 溶剤：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部と上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

この活性化合物の調剤が土壌と十分に混合した。調剤中
の活性化合物の濃度は実際には重要でない：土壌の単位
量当りの活性化合物の重量についてのみ決定され、ppm
（＝mg/l）で与えられる。処理した土壌をはちに詰め、
そしてこれらのものにキヤベツ（Brassica oleracea）
を植えた。このように活性化合物を植物の根により土壌
から取り入れ、そして葉の中に移動させることができ
た。

根−全身効果を示すために、葉のみに上記の試験土壌を
７日後に感染させた。更に２日後、死滅した動物を数え
るか、または推定することにより評価を行った。活性化
合物の根−全身作用は死滅数から差し引いたものであ
る。すべての試験動物が死滅した場合が100％であり、
そして未処理対照例の如く、実際に同数の試験昆虫が生
存する場合には０％である。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた作用を示した：（２）。

その結果を第Ｆ表に示す。

実施例Ｇ LD₁₀₀試験 試験動物：コクゾウ（Sitophilus granarius） 溶媒：アセトン 活性化合物２重量部を溶媒1,000容量部中に採取した。
かくて得られた溶液を更に溶媒を用いて所望の低濃度に
希釈した。

活性化合物溶液2.5mlをピペツトを用いてペトリ皿中に
入れた。直径約9.5cmの紙デイスクをペトリ皿に底に
置いた。溶媒完全に蒸発するまでペトリ皿を開放したま
まにした。紙１m²当りの活性化合物の量は活性化合物
の濃度に依存して変化した。次に24匹の試験動物をペト
リ皿中に導入し、そして皿をガラス製のふたで覆った。

実験を開始した３日後に、試験動物の条件を３日間検査
した。破壊を％で測定した。100％はすべての試験動物
が死滅したことを意味し、０％は試験動物が全く死滅し
ないことを意味する。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた作用を示す：（１）、
（２）、（３）、（５）、（８）、（13）、（14）、
（９）、（11）、（12）、（15）及び（16）。

その結果を第Ｇ表に示す。

実施例Ｈ LD₁₀₀試験 試験動物：チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanic
a） 溶媒：アセトン 活性化合物２重量部を溶媒1,000容量部中に採取した。
かくて得られた溶液を更に溶媒を用いて所望の低濃度に
希釈した。

活性化合物溶液2.5mlをピペツトを用いてペトリ皿中に
入れた。直径約9.5cmの紙デイスクをペトリ皿に底に
置いた。溶媒完全に蒸発するまでペトリ皿を開放したま
まにした。紙１m²当りの活性化合物の量は活性化合物
の濃度に依存して変化した。次に25匹の試験動物をペト
リ皿中に導入し、そして皿をガラス製のふたで覆った。

実験を開始した３日後に、試験動物の条件を３日間検査
した。破壊を％で測定した。100％はすべての試験動物
が死滅したことを意味し、０％は試験動物が全く死滅し
ないことを意味する。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた作用を示す：（２）、
（５）、（８）、（13）、（14）、（９）、（11）、
（12）、及び（16）。

その結果を第Ｈ表に示す。

実施例Ｉ プソロプテス・オビス（Psoroptes ovis）を用いる試験 乳化剤：エチレングリコールモノメチルエーテル35重量
部 ノニルフエノールポリグリコールエーテル35重量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物３重量部と上記量の溶剤と混合物７重量部と混合物
し、そしてかくて得られた濃厚物を所望の濃度に水で希
釈した。

約10〜25匹のプソロブテス・オビス（Psoroptes ovis）
を深底のパツク（pack）の錠剤ネスト（nest）中にピペ
ツトで注入した。試験する活性化合物の調製物1ml中に
導入した。24時間後に破壊の程度を測定した。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた作用を示す：（１）。

その結果を表Ｉ表に示す。

実施例Ｋ イエバエ（Musca autumnalis）試験 乳化剤：エチレングリコールモノメチルエーテル35重量
部 ノニルフエノールポリグリコールエーテル35重量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物３重量部と上記の溶剤／乳化剤混合物７重量部と混合
し、そしてかくて得られた濃厚物を殊に所望の濃度に水
で希釈した。

約10匹の成虫のイエバエ（Musca autumnalis）の試験の
開始１日前に試験する活性化合物の調製物1mlを含浸さ
せた適当な大きさの紙デイスクを含むペトリ皿中に導
入した。３時間後に、破壊の程度を％測定し、その際に
100％は全てのハエが死滅し、そして０％はハエが死滅
しなかったことを意味する。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた作用を示す：（２）。

その結果を第Ｋ表に示す。

実施例Ｌ 寄生的な、成虫の安定したサシバエ（Stomoxys calcitr
ans）を用いる試験 乳化剤：エチレングリコールモノメチルエーテル35重量
部 ノニルフエノールポリグリコールエーテル35重量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物３重量部と上記の溶剤混合物７重量部と混合し、そし
てかくて得られた濃厚物を殊に所望の濃度に水で希釈し
た。

10匹の成虫の安定したサシバエ（Stomoxys calcitran
s）の実験の開始１日前に試験する活性化合物の調製物1
mlで飽和した適当な大きさのサンドイツチを含むペトリ
皿中においた。３時間後に、破損の程度を％で測定し、
その際に100％はすべてのハエが死滅し、そして０％は
ハエが死滅しなかったことを意味する。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた作用を示す：（２）。

その結果を第Ｌ表に示す。

実施例Ｍ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：ジアブロチカ・バルテアタ（Diabotica balt
eata）幼虫（土壌中） 溶媒：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を加
え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

この活性化合物の調剤を土壌と十分に混合した。調剤中
の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、土壌の単位
量当りの活性化合物の重量についてのみ決定され、ppm
（＝mg/l）で与えられる。

この土壌を容量0.5lを有するはちに詰め、このはちを20
℃で放置した。

はちに詰めた直後に、６個の予備発芽したトウモロコシ
粒を各々のはちに導入した。更に７日後、活性化合物の
有効度を試験昆虫の死滅及び生存数を数えることによっ
て決定した。全試験昆虫が死滅した場合には有効度は10
0％であり、未処置対照例の場合の如く、丁度同数の試
験昆虫が生存する場合には０％である。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた作用を示す：（３）、
（５）、（12）、（16）。

その結果を第Ｍ表に示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 イエルク・シユテツター ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルタール １・ゲレルトベーク ４ (72)発明者 ハインツ−ユルゲン・ブロブロウスキー ドイツ連邦共和国デー4018ランゲンフエル ト・グラートバツハーシユトラーセ 34 (72)発明者 ベネデイクト・ベツカー ドイツ連邦共和国デー4020メツトマン・メ ツツカウゼナーシユトラーセ 14 (72)発明者 ボルフガング・ベーレンツ ドイツ連邦共和国デー5063オフエラート・ ウンターグリユンデミツヒ 14 (72)発明者 ベルンハルト・ホマイヤー ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン３・オーベレシユトラーセ 28 (72)発明者 ビルヘルム・シユテンデル ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルタール １・インデンビルケン 55

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 式中、R¹は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表
   わし、 R²はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
   ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキ
   シアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィ
   ニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、随時置換
   されていてもよいアラルキルまたは随時置換されていて
   もよいアリールを表わし、 R³はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアル
   キル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアルキル、アル
   キルチオアルキル、シクロアルキルまたは随時置換され
   ていてもよいアラルキルを表わし、 R⁴はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアル
   キル、ハロゲンアルケニル、アルコキシアルキル、アル
   キルチオアルキル、シクロアルキルまたは随時置換され
   ていてもよいアラルキルを表わし、そして加えてまたR³
   が同時に未置換のアルキルを表わさない場合は水素を表
   わすが、またはR³及びR⁴はこれらのものが結合する窒素
   原子と一緒になって更に随時ヘテロ原子を含有し得る飽
   和複素環式を表わし、 Arは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニルま
   たはピリジルを表わし、そして ｎは０、１または２の数を表わす、 の1-アリール‐ピラゾール。
2. 【請求項２】一般式（Ｉ）において、R¹が水素、或いは
   炭素原子１〜４個及び適当ならば同一もしくは相異なる
   ハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もし
   くは分枝鎖状のアルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
   し、R²が各々の場合に炭素原子８個までを有する各々の
   場合に直鎖状もしくは分枝鎖状野アルキル、アリケニル
   またはアルキニル、炭素原子３〜７個を有するシクロア
   ルキル、各々の場合に炭素原子８個まで及び同一もしく
   は相異なるハロゲン原子17個までを有する各々の場合に
   直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロ
   ゲノアルケニル、各々の場合に個々のアルキル部分に炭
   素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
   枝鎖状のアルコキシアルキルアルキルチオアルキル、ア
   ルキルスルフィニルアルキルまたはアルキルスルホニル
   アルキル、或いは適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状の
   アルキル部分に炭素原子１〜４個を有する随時一もしく
   は多置換されていてもよいフェニルアルキルまたはフェ
   ニルを表わし、その際に各々の場合に置換基はフェニル
   部分により、且つ同一もしくは相異なるものであり、そ
   して各々の場合にフェニル部分における適当な置換基に
   はハロゲン、シアノ、ミトロ、各々の場合に個々のアル
   キル部分に炭素原子１〜４個及び適当ならば同一もしく
   は相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に
   直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アル
   キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
   ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ
   アルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハ
   ロゲノアルキルスルホニルがあり、R³が各々の場合に炭
   素原子８個までを有し、そして適当ならばハロゲン原子
   １〜７個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
   のアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキ
   ルまたはハロゲノアルケニルを表わし、加えて各々の場
   合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各
   々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキ
   ルまたはアルキルチオアルキル、炭素原子３〜７個を有
   するシクロアルキル或いはアルキル部分に炭素原子１〜
   ４個を有し、且つアルキル部分において直鎖状もしくは
   分枝鎖状である随時一もしくは多置換されていてもよい
   フェニルアルキルを表わし、その際に置換基はフェニル
   部分にあり、且つ同一もしくは相異なるものであり、そ
   して適当なフェニル置換基にはR²の場合に挙げられたも
   のがあり、R⁴が各々の場合に炭素原子８個まで及び適当
   ならばハロゲン原子17個までを有する各々の場合に直鎖
   状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルケニル、アルキニ
   ル、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルケニルを表わ
   し、加えて各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子
   １〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
   のアルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキル、炭
   素原子３〜７個を有するシクロアルキル、アルキル部分
   に炭素原子１〜４個を有し、且つアルキル部分において
   直鎖状もしくは分枝鎖状である随時一もしくは多置換さ
   れていてもよいフェニルアルキルを表わし、その際に置
   換基はフェニル部分にあり、且つ同一もしくは相異なる
   ものであり、そして適当なフェニル置換基にはR²の場合
   に挙げられたものがあり、加えてまたR³が同時に未置換
   のアルキルを表わさない場合は水素を表わすか、または
   R³及びR⁴はこれらのものが結合する窒素原子と一緒にな
   って更に２個までのヘテロ原子殊に窒素、酸素及び／ま
   たはイオウを含有し得る３〜７員の飽和複素環を表わ
   し、Arが各々の場合に随時一もしくは多置換されていて
   もよいフェニル、2-ピリジル、3-ピリジルまたは4-ピロ
   ジルを表わし、その際に置換基は同一もしくは相異なる
   ものであり、そして適当な置換基には各々の場合にシア
   ノ、ニトロ、ハロゲン、各の場合に炭素原子１〜４個を
   有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
   ル、アルコキシまたはアルコキシカルボニル、各々の場
   合に炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲ
   ン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
   枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ、
   或いは−Ｓ（Ｏ）_p−R⁶基があり、そしてｎが０、１ま
   たは２の数を表わし、ここにR⁶がアミノ、並びにまた各
   々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子４個までを有
   し、そしてハロゲノアルキルの各々の場合に同一もしく
   は相異なるハロゲン原子９個までを有する各々の場合に
   直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルキルアミノ、
   ジアルキルアミノまたはハロゲノアルキルを表わし、そ
   してｐが０、１または２の数を表わすことを特徴とす
   る、特許請求の範囲第１項記載の1-アリール‐ピラゾー
   ル。
3. 【請求項３】一般式（Ｉ）において、R¹が水素、メチ
   ル、エチル、n-もしくはi-プロピル及びトリフルオロメ
   チルを表わし、R²がメチル、エチル、n-もしくはｉ−プ
   ロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、n-もしくはi-ペ
   ンチル、n-もしくはi-ヘキシル、アリル、n-もしくはi-
   ブテニル、n-もしくはi-ペンテニル、プロパルギル、n-
   もしくはi-ブチニル、シクロプロピル、シクロブチル、
   シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロメチル、ジフ
   ルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、フルオロジク
   ロロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチ
   ル、ペンタククロロエチル、フルオロテトラクロロエチ
   ル、ジフルオロトリクロロエチル、トリフルオロジクロ
   ロエチル、テトラフルオロクロロエチル、ヘプタフルオ
   ロプロピル、クロロエチル、ブロモエチル、クロロプロ
   ピル、ブロモプロピル、ジクロロメチル、クロロフルオ
   ロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ト
   リフルオロクロロチル、テトラフルオロエチル、ジフル
   オロクロロエチル、フルオロジブロモメチル、ジフルオ
   ロブロモメチル、フルオロクロロブロモメチル、クロロ
   アリル、フルオロアリル、クロロブテニル、フルオロブ
   テニル、ジクロロアリル、フルオロクロロアリル、ジク
   ロロブテニル、ジフルオロアリル、ブロモアリル、メト
   キシメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキ
   シプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチル
   チオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホ
   ニルエチル、メチルチオエチル、メチルチオプロイル、
   メチルスルフィニルエチル、メチルスルホニルメチル或
   いは各々の場合に随時一から三置換されていてもよいフ
   ェニル、ベンジルまたはフェニルエチルを表わし、その
   際に置換基は同一もしくは相異なるものであり、そして
   適当なフェニル置換基は各々の場合にフッ素、塩素、臭
   素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキ
   シ、メチルチオ、トリフルオロメチル、メチルスルフィ
   ニル、メチルスルホニル、トリフルロオロメトキシ、ト
   リフルオロメチルチオ、トリフルロオロメチルスルフィ
   ニルまたはトリフルロオロメチルスルホニルであり、R³
   がメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-
   もしくはt-ブチル、n-もしくはi-ペンチル、n-もしくは
   i-ヘキシル、アリル、n-もしくはi-ブテニル、n-もしく
   はi-ペンテニル、プロパルギル、n-もしくはi-ブテニ
   ル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
   シクロヘキシル、シクロメチル、ジフルオロメチル、ジ
   フルオロクロロメチル、フルオロジクロロメチル、トリ
   フルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ペンタクロロ
   エチル、フルオロテトラクロロエチル、ジフルオロトリ
   クロロエチル、トリフルオロジクロロエチル、テトラフ
   ルオロクロロエチル、ヘプタフルオロプロピル、クロロ
   エチル、ブロモエチル、クロロプロピル、ブロモプロピ
   ル、ジクロロメチル、クロロフルオロメチル、トリクロ
   ロメチル、トリフルオリエチル、トリフルオロクロロエ
   チル、テロラフルオロエチル、ジフルオロクロロエチ
   ル、フルオロジブロモメチル、ジフルロオロブロモメチ
   ル、フルオロクロロブロモメチル、クロロアリル、フル
   オロアリル、クロロブテニル、フルオロブテニル、ジク
   ロロアリル、フルオロクロロアリル、ジクロロブテニ
   ル、ジフルオロアリル、ブロモアリル、メトキシメチ
   ル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチ
   ル、エトキシエチル、メチルチオメチル、メチルチオエ
   チル、メチルチオプロピル、エチルチオメチル、エチル
   チオエチル、或いは各々の場合に随時一から三置換され
   ていてもよいベンジルまたはフェニルエチルを表わし、
   その際に置換基はフェニル部分にあり、且つ同一もしく
   は相異なるものであり、そして適当なフェニル置換基は
   R²の場合に挙げられたものであり、R⁴がメチル、エチ
   ル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチ
   ル、n-もしくはi-ペンチル、n-もしくはi-ヘキシル、ア
   リル、n-もしくはi-ブテニル、n-もしくはi-ペンテニ
   ル、プロパルギル、n-もしくはi-ブテニル、シクロプロ
   ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
   ル、シクロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロ
   ロメチル、フルオロジクロロメチル、トリフルオロメチ
   ル、ペンタフルオロエチル、ペンタクロロエチル、フル
   オロテトラクロロエチル、ジフルオロトリクロロエチ
   ル、トリフルオロジクロロエチル、テトラフルオロクロ
   ロエチル、ヘプタフルオロプロピル、クロロエチル、ブ
   ロモエチル、クロロプロピル、ブロモプロピル、ジクロ
   ロメチル、クロロフルオロメチル、トリクロロメチル、
   トリフルオリエチル、トリフルオロクロロエチル、テロ
   ラフルオロエチル、ジフルオロクロロエチル、フルオロ
   ジブロモメチル、ジフルロオロブロモメチル、フルオロ
   クロロブロオメチル、クロロアリル、フルオロアリル、
   クロロブテニル、フルオロブテニル、ジクロロアリル、
   フルオロクロロアリル、ジクロロブテニル、ジフルオロ
   アリル、ブロモアリル、メトキシメチル、メトキシエチ
   ル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチ
   ル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、メチルチオ
   プロピル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、或い
   は各々の場合に随時一から三置換されていてもよいベン
   ジルまたはフェニルエチルを表わし、その際に置換基は
   フェニル部分にあり、且つ同一もしくは相異なるもので
   あり、そして適当なフェニル置換基はR²の場合に挙げら
   れたものであり、加えてまたR³が同時に未置換のアルキ
   ルを表わさない場合は水素を表わすか、またはR³及びR⁴
   はこれらのものが結合する窒素原始と一緒になってピロ
   リジニル、ピペリジニル、パーヒドロアゼピニルまたは
   モルホリニルを表わし、Arが随時同一もしくは相異なる
   置換基で一から五置換されていてもよいフェニル、また
   は随時同一もしくは相異なる置換基で一から四置換され
   ていてもよい2-ピリジルを表わし、その際に適当な置換
   基は各々の場合にシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭
   素、ヨウ素、メチル、エチル、n-及びi-プロピル、n-、
   i-、sec-及びt-ブチル、メトキシ、エトキシ、メトキシ
   カルボニル、エトキシカルボニル、トリフルコロメチ
   ル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフ
   ルオロクロロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、
   ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テトラフル
   オロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフルオロ
   エチル、ジフルオロジクロロエチル、トリフルオロジク
   ロロエチル、ペンタクロロエチル、チリフルオロメトキ
   シ、トリクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、
   ジフルオロクロロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロ
   メトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキ
   シ、テトラフルオロエトキシ、ジフルオロジクロロエト
   キシ、トリフルオロジクロロエトキシ、ペンタクロロエ
   トキシまたは−Ｓ（Ｏ）_p−R⁶を表わし、ｎが０、１ま
   たは２の数を表わし、ここにR⁶がアミノ、メチルアミ
   ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
   フルオロジクロロメチル、ジフルオロメチル、テトラフ
   ルオロメチル、トリフルオロクロロエチル、トリフルオ
   ロメチルまたはエチルを表わし、そしてｐは０、１また
   は２の数を表わすことを特徴とする、特許請求の範囲第
   １項記載の1-アリール‐ピラゾール。
4. 【請求項４】一般式（Ｉ） 式中、R¹は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表
   わし、 R²はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
   ル、ハロゲノアルキル、ハリゲノアルケニル、アルコキ
   シアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィ
   ニルアルキル、アルキルスルホンアルキル、随時置換さ
   れていてもよいアラルキルまたは随時置換されていても
   よいアルールを表わし、 R³はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアル
   キル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアルッキル、ア
   ルキルチオアルキル、シクロアルキルまたは随時置換さ
   れていてもよいアラルキルを表わし、 R⁴はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアル
   キル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアルキル、アル
   キルチオアルキル、シクロアルキルまたは随時置換され
   ていてもよいアラルキルを表わし、そして加えてまたR³
   が同時に未置換のアルキルを表わさない場合は水素を表
   わすか、またはR³及びR⁴はこれらのものが結合する窒素
   原子と一緒になって更に随時ヘテロ原子を含有し得る飽
   和複素環式を表わし、 Arは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニルま
   たはピリジルを表わし、そして ｎは０、１または２の数を表わす、 の1-アリール‐ピラゾールを製造する際に、 （ａ）式（II） 式中、R¹、R²、ｎ及びArは上記の意味を有し、そして Hal¹はハロゲンを表わす、 の5-ハロゲノ‐1-アリール‐ピラゾールを適当ならば希
   釈剤の存在下及び適当ならば酸受容体の存在下にて式
   （III） 式中、R³及びR⁴は上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか、 （ｂ）式 式中、R¹、R²、R⁴、ｎ及びArは上記の意味を有する、 の5-アミノ‐1-アリール‐ピラゾールを適当ならば希釈
   剤の存在下、適当ならば酸受容体の存在下及び適当なら
   ば触媒の存在下で式（Ｖ） R³−E¹ （Ｖ） 式中，R³は上記の意味を有し、そして E¹は電子吸引性脱離基を表わす、 のアルキル化剤と反応させるか；または式（Ia） 式中、R¹、R²、R³、R⁴及びArは上記の意味を有する、 の1-アリール‐ピラゾールを得るために、 （ｃ）式（VI） 式中、R¹、R³、R⁴及びArは上記の意味を有する、 の4-未置換の1-アリール‐ピラゾールを適当ならば希釈
   剤及び適当ならば酸受容体の存在下で式（VII） R²−Ｓ−Hal² （VII） 式中、R²は上記の意味を有し、そしてHal²はハロゲンを
   表わす、 のハロゲン化スルフィニルと反応させるか；または式
   （Ib） 式中、R¹、R²、R³、R⁴及びArは上記の意味を有し、そし
   て ｍは１または２の数を表わす、 の1-アリール‐ピラゾールを得るために、 （ｄ）工程（ａ），（ｂ）または（ｃ）で得られる式
   （Ia） 式中、R¹、R²、R³、R⁴及びArは上記の意味を有する、 の1-アリールピラゾールを適当ならば希釈剤の存在下、
   適当ならば触媒の存在下及び適当ならば酸受容体にて式
   （VIII） R⁵−Ｏ−Ｏ−Ｈ （VIII） 式中、R⁵は水素または各々の場合に随時置換されていて
   もよいアルカノイルもしくはアロイルを表わす、 の酸化剤と反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）の
   1-アリール‐ピラゾールの製造方法。
5. 【請求項５】少なくとも１つの特許請求の範囲第１項記
   載の式（Ｉ）の1-アリール‐ピラゾールを含有すること
   を特徴とする有害生物防除剤。
6. 【請求項６】少なくとも１つの特許請求の範囲第１項記
   載の式（Ｉ）の1-アリール‐ピラゾールを含有すること
   を特徴とする、殺虫及び殺ダニ剤。
7. 【請求項７】特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の1-
   アリール‐ピラゾールを昆虫及び／またはダニ及び／ま
   たはその生育場所に作用させることを特徴とする、昆虫
   及びダニの防除方法。
8. 【請求項８】動物性有害生物、殊に昆虫及び／またはダ
   ニを防除する際の、特許請求の範囲第１項記載の式
   （Ｉ）の1-アリール‐ピラゾールの使用。
9. 【請求項９】特許請求の範囲の第１項記載の式（Ｉ）の
   1-アリール‐ピラゾールを増量剤及び／または表面活性
   剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造
   方法。