JPH0764828B2 - 液晶化合物 - Google Patents
液晶化合物Info
- Publication number
- JPH0764828B2 JPH0764828B2 JP59215367A JP21536784A JPH0764828B2 JP H0764828 B2 JPH0764828 B2 JP H0764828B2 JP 59215367 A JP59215367 A JP 59215367A JP 21536784 A JP21536784 A JP 21536784A JP H0764828 B2 JPH0764828 B2 JP H0764828B2
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- pyrimidine
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Description
【発明の詳細な説明】 （発明の技術分野） 液晶は、既に種々の電気光学素子として応用され、時計
や電卓等の表示に実用化されてきている。現在実用化さ
れている液晶表示素子は、ネマテイツク液晶やコレステ
リツク液晶の誘電的配列効果を利用したものが大部分で
ある。しかし、期待されている画素数の多い表示素子へ
の応用に当つては、応答性の点や、駆動マージンが取れ
ない事によるコントラスト、視角特性の点で問題になっ
ている。そのため、各画素毎にスイツチング素子を形成
するMOSパネルやTFTパネルが一方において研究開発がさ
かんに行なわれている。
や電卓等の表示に実用化されてきている。現在実用化さ
れている液晶表示素子は、ネマテイツク液晶やコレステ
リツク液晶の誘電的配列効果を利用したものが大部分で
ある。しかし、期待されている画素数の多い表示素子へ
の応用に当つては、応答性の点や、駆動マージンが取れ
ない事によるコントラスト、視角特性の点で問題になっ
ている。そのため、各画素毎にスイツチング素子を形成
するMOSパネルやTFTパネルが一方において研究開発がさ
かんに行なわれている。
（先行技術の記載） こうした中で、クラーク（clack）等は米国特許第43679
24号において、かかる液晶素子の欠点を除去する、スメ
クチツク相を用いた新しい表示原理による液晶素子を開
示している。
24号において、かかる液晶素子の欠点を除去する、スメ
クチツク相を用いた新しい表示原理による液晶素子を開
示している。
図１には、スメクチツクC*相またはＨ相の模式図が示さ
れて居り、液晶は各分子層１から成つており、個々の層
の中では、分子長軸の平均的な方向が、層に垂直な方向
と角度Ψ０だけ傾いて示されている。マイヤー（Meye
r）等がLe Journal de Physique 第36巻３月1975に発
表した“強誘電性液晶”という題名の論文においては、
光学的に活性な分子からなるスメクチツクC*あいるはＨ
相は、一般に電気双極子密度を有し、強誘電性である
ことを開示している。この双極子密度は、分子の傾き
方向ｎには垂直で、スメクチツクの層面に平行な方向に
作用する。同論文の記載する所は、この事はスメクチツ
クＨ相にも適用可能であるが、Ｈ相では層に垂直な軸の
まわりの回転に対しての粘性がより大きくなる。これら
のカイラルスメクチツク液晶には電気双極子が存在する
ので、誘電異方性によるよりも、ずつと強く電場の作用
を受ける。更に、この作用力の極性が電場と平行な
方向を向くという意味で極性のあるものなので、印加さ
れる電場の方向を反転させることにより、の方向が反
転されることになる。即ち、電場を反転させることによ
つて、図１及び２で示したように、分子がコーン（この
コーンの角２Ψ。を以下、コーン角という）に沿つて変
位することによりの方向を制御することが出来る。そ
してこの分子の平均的な長軸方向の変化を２枚の偏光板
を用いて検出することにより、電気光学粗型として利用
し得る。
れて居り、液晶は各分子層１から成つており、個々の層
の中では、分子長軸の平均的な方向が、層に垂直な方向
と角度Ψ０だけ傾いて示されている。マイヤー（Meye
r）等がLe Journal de Physique 第36巻３月1975に発
表した“強誘電性液晶”という題名の論文においては、
光学的に活性な分子からなるスメクチツクC*あいるはＨ
相は、一般に電気双極子密度を有し、強誘電性である
ことを開示している。この双極子密度は、分子の傾き
方向ｎには垂直で、スメクチツクの層面に平行な方向に
作用する。同論文の記載する所は、この事はスメクチツ
クＨ相にも適用可能であるが、Ｈ相では層に垂直な軸の
まわりの回転に対しての粘性がより大きくなる。これら
のカイラルスメクチツク液晶には電気双極子が存在する
ので、誘電異方性によるよりも、ずつと強く電場の作用
を受ける。更に、この作用力の極性が電場と平行な
方向を向くという意味で極性のあるものなので、印加さ
れる電場の方向を反転させることにより、の方向が反
転されることになる。即ち、電場を反転させることによ
つて、図１及び２で示したように、分子がコーン（この
コーンの角２Ψ。を以下、コーン角という）に沿つて変
位することによりの方向を制御することが出来る。そ
してこの分子の平均的な長軸方向の変化を２枚の偏光板
を用いて検出することにより、電気光学粗型として利用
し得る。
このスメクチツクC*相またはＨ相の電界への応答を利用
した電気光学素子は、その自発分極と電界との作用力
が、誘電異方性によるよりも３〜４桁大きい故に、TN型
液晶素子に比して、優れた高速応答性を有し、かつ適当
な配向制御を行なうことにより、メモリー機能をもたす
ことが可能であり、高速光学シヤツター又は表示情報量
の多いデイスプレイ等への応用が期待される。
した電気光学素子は、その自発分極と電界との作用力
が、誘電異方性によるよりも３〜４桁大きい故に、TN型
液晶素子に比して、優れた高速応答性を有し、かつ適当
な配向制御を行なうことにより、メモリー機能をもたす
ことが可能であり、高速光学シヤツター又は表示情報量
の多いデイスプレイ等への応用が期待される。
ところで、この様な強誘電性を有するカイラルスメクチ
ツク液晶材料については、種々の化合物が合成され又之
等の化合物の性質について研究されてきている。例え
ば、強誘電性液晶として最初に合成されたのは、DOBAMB
Cとして知られるｐ−デシロキシベンジリデン アミノ−２−メチルブチルシンナメートである。このシ
ツフ塩基系列の液晶は次の一般式で表わされ、この構造
式を持つ化合物の強誘電性について広く研究された。
ツク液晶材料については、種々の化合物が合成され又之
等の化合物の性質について研究されてきている。例え
ば、強誘電性液晶として最初に合成されたのは、DOBAMB
Cとして知られるｐ−デシロキシベンジリデン アミノ−２−メチルブチルシンナメートである。このシ
ツフ塩基系列の液晶は次の一般式で表わされ、この構造
式を持つ化合物の強誘電性について広く研究された。
（式中、Ｘは−H,−Cl,又は−CNであり、Ｙは−Cl又は
−C2H5であり、＊印は不整炭素原子を表す。） しかし、この系列の液晶化合物は、室温より高い温度で
始めてカイラルスメクチツク相を示すため、室温では使
えず又シツフ系化合物であるから、水分により分解され
るので安定性の点で問題があるなどの欠点を有してい
る。
−C2H5であり、＊印は不整炭素原子を表す。） しかし、この系列の液晶化合物は、室温より高い温度で
始めてカイラルスメクチツク相を示すため、室温では使
えず又シツフ系化合物であるから、水分により分解され
るので安定性の点で問題があるなどの欠点を有してい
る。
この系の発展系として、一般式 で表わされる、シツフ塩基を形成するベンジル基のベン
ゼン環に、水酸基をｏ−の位置に導入し、之がシツフ塩
基の２重結合と水素結合を形成するシツフ系のカイラル
スメクチツク液晶化合物を、B.I.オストロフスキー（B.
I.Ostrovskii）等がFerroelectrics 24（1980）309に、
又はA.ハラスビー（A.Hallsby）等がMol.Cryst.Liq.Cry
st.,Letter82（1982）61に発表し、之等が室温で含む広
い温度範囲で、スメクチツクC*相を呈する化合物として
注目されている。又、分子内水素結合を有するため、水
分による分解が起りにくく、安定性の点でも、通常のシ
ツフ系液晶に比べ優れている。しかし、実用面から、０
℃以下で結晶化しない事が要求されているので、いま
だ、この系の化合物で合成せれている液晶では未だ実用
上の要求を満たすに至つていない。
ゼン環に、水酸基をｏ−の位置に導入し、之がシツフ塩
基の２重結合と水素結合を形成するシツフ系のカイラル
スメクチツク液晶化合物を、B.I.オストロフスキー（B.
I.Ostrovskii）等がFerroelectrics 24（1980）309に、
又はA.ハラスビー（A.Hallsby）等がMol.Cryst.Liq.Cry
st.,Letter82（1982）61に発表し、之等が室温で含む広
い温度範囲で、スメクチツクC*相を呈する化合物として
注目されている。又、分子内水素結合を有するため、水
分による分解が起りにくく、安定性の点でも、通常のシ
ツフ系液晶に比べ優れている。しかし、実用面から、０
℃以下で結晶化しない事が要求されているので、いま
だ、この系の化合物で合成せれている液晶では未だ実用
上の要求を満たすに至つていない。
他に、アゾキシ系の液晶材料についてP.ケラー（P.Kell
er）等がAmn.Phys.（1978）139誌上に発表しているが、
使用温度範囲の面で未だ十分でなく、又、濃い黄色の化
合物であり又紫外線に弱いためフイルターの使用が必要
であるなど実用上問題がある。
er）等がAmn.Phys.（1978）139誌上に発表しているが、
使用温度範囲の面で未だ十分でなく、又、濃い黄色の化
合物であり又紫外線に弱いためフイルターの使用が必要
であるなど実用上問題がある。
こうした中で、安息香酸エステル系液晶化合物として
は、B.I.オストロフスキー（B.I.Ostrovskii）等によつ
て の構造式で表わされる液晶化合物が公表されて居り、こ
の系の化合物は比較的室温に近い温度範囲でカイラルス
メクチツク液晶相を呈する材料として報告されて居り、
このエステル系の化合物は単体又は混合液晶としてTN型
液晶材料として実用化され安定性の面でも秀れて居り、
有望視されているが、一般に粘度が高い欠点がある。
は、B.I.オストロフスキー（B.I.Ostrovskii）等によつ
て の構造式で表わされる液晶化合物が公表されて居り、こ
の系の化合物は比較的室温に近い温度範囲でカイラルス
メクチツク液晶相を呈する材料として報告されて居り、
このエステル系の化合物は単体又は混合液晶としてTN型
液晶材料として実用化され安定性の面でも秀れて居り、
有望視されているが、一般に粘度が高い欠点がある。
又、G.W.グレー（G.W.Gray）等はMol.Cryst.Liq.Crys
t.,37（1976）189,（1978）37誌に、高い温度範囲でカ
イラルスメクチツク液晶相を呈するビフエニルエステル
系材料について報告して居る。
t.,37（1976）189,（1978）37誌に、高い温度範囲でカ
イラルスメクチツク液晶相を呈するビフエニルエステル
系材料について報告して居る。
（発明が解決しようとする問題点） 上記する如く、現状では、実用に供せられる室温を含む
０℃以下から室温より上に至る広い温度範囲でカイラル
スメクチツク相を呈する液晶化合物はいまだ見出されて
居らず、又、知られている化合物の内で比較的広い温度
範囲にわたつてカイラルスメクチツク相を呈する化合物
でも、安定性或いは粘性などの点に問題があるのが現状
である。
０℃以下から室温より上に至る広い温度範囲でカイラル
スメクチツク相を呈する液晶化合物はいまだ見出されて
居らず、又、知られている化合物の内で比較的広い温度
範囲にわたつてカイラルスメクチツク相を呈する化合物
でも、安定性或いは粘性などの点に問題があるのが現状
である。
ここにおいて、本発明者等は安定性に優れ、かつ、室温
を含む広い温度範囲に亙つてカイラルスメクチツク相を
呈する液晶化合物を得るについて、鋭意研究の結果、
（Ｉ）で表わされる新規液晶化合物を見出した。また、
本発明の液晶化合物はブレンド用材料としても用いるこ
とができる。
を含む広い温度範囲に亙つてカイラルスメクチツク相を
呈する液晶化合物を得るについて、鋭意研究の結果、
（Ｉ）で表わされる新規液晶化合物を見出した。また、
本発明の液晶化合物はブレンド用材料としても用いるこ
とができる。
従つて、本発明の目的は、安定性に秀れ常温を含む広い
液晶温度範囲にわたつてスメクチツクC*相と有し、又迅
速な応答性を有するカイラルスメクチツク相を呈する液
晶化合物及びこの化合物を含む液晶組成物を提供するに
ある。
液晶温度範囲にわたつてスメクチツクC*相と有し、又迅
速な応答性を有するカイラルスメクチツク相を呈する液
晶化合物及びこの化合物を含む液晶組成物を提供するに
ある。
即ち、本発明は、一般式（Ｉ） （ここで、ｍは１〜８、ｎは５〜18、＊印は不（ここ
で、ｍは１〜８、ｎは５〜18、＊印は不整炭素原子を示
す。） で表わされる新規化合物及びこの化合物を含む液晶組成
物を提供するにある。
で、ｍは１〜８、ｎは５〜18、＊印は不整炭素原子を示
す。） で表わされる新規化合物及びこの化合物を含む液晶組成
物を提供するにある。
上式の液晶化合物は、室温近辺で広い温度範囲にわたつ
て、Sc *相を呈し、かつ応答迅速度が速いことが明らか
になつた。本発明化合物の応答速度は、上記の分子内水
素結合を有するシツフ塩基系化合物 又は安息香酸エステル系化合物 （ここで▲Ｒ* m▼は不整炭素原子を有するアルキル基で
あり、Rnは直鎖アルキル基を示す。）で表わされる液晶
化合物の示す応答速度より速い応答速度を有する。
て、Sc *相を呈し、かつ応答迅速度が速いことが明らか
になつた。本発明化合物の応答速度は、上記の分子内水
素結合を有するシツフ塩基系化合物 又は安息香酸エステル系化合物 （ここで▲Ｒ* m▼は不整炭素原子を有するアルキル基で
あり、Rnは直鎖アルキル基を示す。）で表わされる液晶
化合物の示す応答速度より速い応答速度を有する。
本発明のピリミジン系液晶化合物の分子の骨格部分はベ
ンゼン環とピリミジン環が直結して短いにもかかわら
ず、高いスメクチツク性を示し、広い温度範囲にわたつ
てSc *相を示すのは、ピリミジン環とベンゼン環の電気
陰性度の相違による分子軸方向の分極が大きく、これに
よつて生じる大きな分子相互作用によるものと思われ
る。又、本願化合物が速い応答性を示すのは、ビリミジ
ン環がベンゼン環より巾が大きいため、分子形状とし
て、中央部がふくらんだ形をしており、このふくらみが
分子間の距離を大きくする働きをして、分子の回転粘度
を小さくし、応答を速めているものと思われる。
ンゼン環とピリミジン環が直結して短いにもかかわら
ず、高いスメクチツク性を示し、広い温度範囲にわたつ
てSc *相を示すのは、ピリミジン環とベンゼン環の電気
陰性度の相違による分子軸方向の分極が大きく、これに
よつて生じる大きな分子相互作用によるものと思われ
る。又、本願化合物が速い応答性を示すのは、ビリミジ
ン環がベンゼン環より巾が大きいため、分子形状とし
て、中央部がふくらんだ形をしており、このふくらみが
分子間の距離を大きくする働きをして、分子の回転粘度
を小さくし、応答を速めているものと思われる。
一般式（Ｉ）の化合物の合成法を化学式で記すと以下の
通りである。
通りである。
或るいは、第２法 若しくは第３法 を用いて、第１法に示した通りに を得、ついで第１法に倣つて （ＹはOH又はハロゲンを示す）を得、ついで脱ベンジル
した後、之に （Ｚはハロゲンを示す）を反応させることによつて目的
化合物を得ることが出来る。
した後、之に （Ｚはハロゲンを示す）を反応させることによつて目的
化合物を得ることが出来る。
ここで光学活性アルコールは以下の様にして得られる。
光学活性アミルアルコール （▲〔α〕25 0▼＝−4,487°（neat））を出発原料とし
てアルキルマロン酸合成法により炭素数増大を行つて夫
々の炭素数を有するアミルアルコールが得られる。この
様にして得られ光学活性を有するアルコールの−OHは、
周知の方法により、之を脂肪族及び芳香族のスルホン酸
エステルもしくはハロゲン化物に転化できる。
てアルキルマロン酸合成法により炭素数増大を行つて夫
々の炭素数を有するアミルアルコールが得られる。この
様にして得られ光学活性を有するアルコールの−OHは、
周知の方法により、之を脂肪族及び芳香族のスルホン酸
エステルもしくはハロゲン化物に転化できる。
以下実施例により本発明を説明する。
実施例１（ｍ＝5,n＝８） 光学活性な５−ｎ−オクチル−２−〔４−（６−メチル
オクチルオキシ）フエニル〕ピリミジンの合成 １）光学活性な４−（６−メチルオクチルオキシ）ベン
ゾニトリルの合成 100ml四つ口フラスコに、４−シアノフエノール5.75g、
市販の活性アミルアルコールより合成された１−ブロム
−６−メチルオクタン10g、無水炭酸カリウム6.67g、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド30mlを入れ、窒素雰囲気
下、110℃で８時間反応した。反応後、不溶物を過
し、エーテル抽出した。有機層は、５％NaOH、水、飽和
食塩水で洗浄後、乾燥し、エーテルを溜出した。得た油
状物を精製し、光学活性な４−（６−メチルオクチルオ
キシ）ベンゾニトリル11.4gを得た。
オクチルオキシ）フエニル〕ピリミジンの合成 １）光学活性な４−（６−メチルオクチルオキシ）ベン
ゾニトリルの合成 100ml四つ口フラスコに、４−シアノフエノール5.75g、
市販の活性アミルアルコールより合成された１−ブロム
−６−メチルオクタン10g、無水炭酸カリウム6.67g、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド30mlを入れ、窒素雰囲気
下、110℃で８時間反応した。反応後、不溶物を過
し、エーテル抽出した。有機層は、５％NaOH、水、飽和
食塩水で洗浄後、乾燥し、エーテルを溜出した。得た油
状物を精製し、光学活性な４−（６−メチルオクチルオ
キシ）ベンゾニトリル11.4gを得た。
２）光学活性な４−（６−メチルオクチルオキシ）ベン
ズアミジン塩酸塩の合成 100ml四つ口フラスコに、光学活性な４−（６−メチル
オクチルオキシ）ベンゾニトリル10g、乾燥エタノール1
2.5ml、乾燥ベンゼン16mlを入れた。この混合物を攪拌
しながら３℃以下で、乾燥した塩化水素ガスを攪拌しな
がら、３℃以下で吹き込んだ。室温で２日放置後、溶媒
を溜去し、粗結晶を得た。
ズアミジン塩酸塩の合成 100ml四つ口フラスコに、光学活性な４−（６−メチル
オクチルオキシ）ベンゾニトリル10g、乾燥エタノール1
2.5ml、乾燥ベンゼン16mlを入れた。この混合物を攪拌
しながら３℃以下で、乾燥した塩化水素ガスを攪拌しな
がら、３℃以下で吹き込んだ。室温で２日放置後、溶媒
を溜去し、粗結晶を得た。
得られた粗結晶を乾燥エタノール64mlと共に300ml四つ
口フラスコに入れ、之にアンモニア11.08gを含む乾燥エ
タノール30mlを、室温でゆつくりと滴下した。滴下後、
３日間室温で放置した。これを精製し、9.58gの光学活
性な４−（６−メチルオクチルオキシ）ベンズアミジン
・塩酸塩を得た。
口フラスコに入れ、之にアンモニア11.08gを含む乾燥エ
タノール30mlを、室温でゆつくりと滴下した。滴下後、
３日間室温で放置した。これを精製し、9.58gの光学活
性な４−（６−メチルオクチルオキシ）ベンズアミジン
・塩酸塩を得た。
7.14,dJ＝9Hz,2H,AromaticH 8.06,dJ＝9Hz,2H,AromaticH 4.09,tJ＝6Hz,2H,−Ｏ−CH2− ３）光学活性な５−ｎ−オクチル−２−〔４−（６−メ
チルオクチルオキシ）フエニル〕−4,6−ジヒドロキシ
−ピリミジンの合成 100mlの四つ口フラスコに、金属ナトリウム1.15g,乾燥
メタノール33mlを入れた。このナトリウムメチラート溶
液に、光学活性な４−（６−メチルオクチルオキシ）ベ
ンズアミジン塩酸塩5g,次いで、ｎ−オクチルマロン酸
ジエチル4.55gを入れ、加熱還流下に18時間反応した。
冷却後、濃硫酸を用いて酸性とし、結晶を析出させた。
粗結晶を精製し、光学活性な５−ｎ−オクチル−２−
〔４−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル〕−4.6
−ジヒドロキシ−ピリミジン6.32gを得た。
チルオクチルオキシ）フエニル〕−4,6−ジヒドロキシ
−ピリミジンの合成 100mlの四つ口フラスコに、金属ナトリウム1.15g,乾燥
メタノール33mlを入れた。このナトリウムメチラート溶
液に、光学活性な４−（６−メチルオクチルオキシ）ベ
ンズアミジン塩酸塩5g,次いで、ｎ−オクチルマロン酸
ジエチル4.55gを入れ、加熱還流下に18時間反応した。
冷却後、濃硫酸を用いて酸性とし、結晶を析出させた。
粗結晶を精製し、光学活性な５−ｎ−オクチル−２−
〔４−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル〕−4.6
−ジヒドロキシ−ピリミジン6.32gを得た。
４）光学活性な５−ｎ−オクチル−２−〔４−（６−メ
チルオクチルオキシ）フエニル〕−4.6−ジクロロ−ピ
リミジンの合成 50mlのフラスコに、光学活性な５−ｎ−オクチル−２−
〔４−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル〕−4.6
−ジヒドロキシ−ピリミジン6g,オキシ塩化リン27ml,N
−ジエチルアニリン4mlを入れ、加熱還流下に21時間反
応した。反応後、過剰のオキシ塩化リンを溜去し、残渣
を氷水中に注入した。これをエーテル抽出し、アルカリ
水溶液で洗浄後、さらに水、飽和食塩水で中性になるま
で洗浄した。有機層を乾燥後、エーテルを溜去し、粗生
成物を得た。これを精製し、光学活性な５−ｎ−オクチ
ル−２−〔４−（６−メチルオクチルオキシ）フエニ
ル〕−4.6−ジクロロ−ピリミジン3.6gを得た。
チルオクチルオキシ）フエニル〕−4.6−ジクロロ−ピ
リミジンの合成 50mlのフラスコに、光学活性な５−ｎ−オクチル−２−
〔４−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル〕−4.6
−ジヒドロキシ−ピリミジン6g,オキシ塩化リン27ml,N
−ジエチルアニリン4mlを入れ、加熱還流下に21時間反
応した。反応後、過剰のオキシ塩化リンを溜去し、残渣
を氷水中に注入した。これをエーテル抽出し、アルカリ
水溶液で洗浄後、さらに水、飽和食塩水で中性になるま
で洗浄した。有機層を乾燥後、エーテルを溜去し、粗生
成物を得た。これを精製し、光学活性な５−ｎ−オクチ
ル−２−〔４−（６−メチルオクチルオキシ）フエニ
ル〕−4.6−ジクロロ−ピリミジン3.6gを得た。
8.22,dJ＝9Hz,2H,AromaticH 6.85,dJ＝9Hz,2H,AromaticH 3.94,tJ＝6Hz,2H,−CH2−Ｏ− 2.82,t,2H, ５）光学活性な５−ｎ−オクチル−２−〔４−（６−メ
チルオクチルオキシ）フエニル〕−ピリミジンの合成 200mlのフラスコに、光学活性な５−ｎ−オクチル−２
−〔４−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル〕−4.
6−ジクロロ−ピリミジン1.88g,10％パラジウム−炭素
0.4g,酸化マグネシウム0.55g,エタノール60ml,水45mlを
入れ、油浴上50℃で理論量の水素が吸収されるまで、水
素添加した。触媒を別し、エーテル抽出した。エーテ
ル層は、水、飽和食塩水で洗浄後、乾燥し、エーテルを
溜去した。得た粗生成物を繰り返し精製し、光学活性な
５−ｎ−オクチル−２−〔４−（６−メチルオクチルオ
キシ）フエニル〕−ピリミジン0.9gを得た。
チルオクチルオキシ）フエニル〕−ピリミジンの合成 200mlのフラスコに、光学活性な５−ｎ−オクチル−２
−〔４−（６−メチルオクチルオキシ）フエニル〕−4.
6−ジクロロ−ピリミジン1.88g,10％パラジウム−炭素
0.4g,酸化マグネシウム0.55g,エタノール60ml,水45mlを
入れ、油浴上50℃で理論量の水素が吸収されるまで、水
素添加した。触媒を別し、エーテル抽出した。エーテ
ル層は、水、飽和食塩水で洗浄後、乾燥し、エーテルを
溜去した。得た粗生成物を繰り返し精製し、光学活性な
５−ｎ−オクチル−２−〔４−（６−メチルオクチルオ
キシ）フエニル〕−ピリミジン0.9gを得た。
この液晶化合物は、以下のような転移温度を示した。
（＊印は過冷却であることを示す。） 以上のように、室温を含む約35℃という広い温度範囲で
SC *相を呈し、かつ、SC *相の下にSB相を有するため、低
温則は３℃まで、スメクチツクドメイン状態を保持す
る。SB相は、表示の応答はしないが、結晶化によるスメ
クチックドメイン状態の破壊がないため、温度を上げて
SC *相にもどすと、同じ表示状態をon−offするので、LC
パネルにした時の保存温度範囲としうる。
SC *相を呈し、かつ、SC *相の下にSB相を有するため、低
温則は３℃まで、スメクチツクドメイン状態を保持す
る。SB相は、表示の応答はしないが、結晶化によるスメ
クチックドメイン状態の破壊がないため、温度を上げて
SC *相にもどすと、同じ表示状態をon−offするので、LC
パネルにした時の保存温度範囲としうる。
この液晶化合物を、PVAラビングの一軸配向処理を施し
た基板間に挟持し、液晶層厚を2.5μｍとし、±20Vの電
圧印加で、直交ニコル下で、特性を測定した。
た基板間に挟持し、液晶層厚を2.5μｍとし、±20Vの電
圧印加で、直交ニコル下で、特性を測定した。
測定温度は25℃であつた。
｛コーン角−40.5℃ ｛コントラスト（Ton/Toff）−12.5 ｛応答速度−600μsec このセルの応答の温度依存性データを第３図に示す。
実施例２（ｍ＝3,n＝８） 光学活性な５−ｎ−オクチル−２−〔４−（４−メチル
ヘキシルオキシ）フエニル〕−ピリミジンの合成。
ヘキシルオキシ）フエニル〕−ピリミジンの合成。
温度計、冷却管、塩化カルシウム管、滴下ロートを備え
た30mlの三つ口フラスコに、水素化ナトリウム0.35g
（７ミリモル）（約50％油中懸濁液）及び乾燥N.N−ジ
メチルホルムアミド5mlを 8.39（d,2H,J＝9Hz,Aromatic H） 7.02（d,2H,J＝9Hz,Aromatic H） 4.02（t,2H,J＝6Hz,−CH2−Ｏ−） 2.62（t,2H,−CH2−Pyrimidine） この液晶化合物は、以下のような転移温度を示した。
た30mlの三つ口フラスコに、水素化ナトリウム0.35g
（７ミリモル）（約50％油中懸濁液）及び乾燥N.N−ジ
メチルホルムアミド5mlを 8.39（d,2H,J＝9Hz,Aromatic H） 7.02（d,2H,J＝9Hz,Aromatic H） 4.02（t,2H,J＝6Hz,−CH2−Ｏ−） 2.62（t,2H,−CH2−Pyrimidine） この液晶化合物は、以下のような転移温度を示した。
（＊印は、過冷却であることを示す。） この液晶化合物を、実施例１と同じ配向処理を施した2.
5μｍのセルに封入して、同じ条件で応答速度を測定し
た所、250μsecを示した。
5μｍのセルに封入して、同じ条件で応答速度を測定し
た所、250μsecを示した。
実施例３（ｍ＝1,3,5,n＝11,14） ５−ｎ−アルキル−２−〔４−（３−メチルピルアルキ
レンオキシ）フエニル〕ピリミジンの合成 （＊印は不斉炭素） 以下、下記光学活性アルキル化剤とアルキルピリミジル
フエノールを用いて、実施例２と同様な操作を行ない目
的化合物を得た。
レンオキシ）フエニル〕ピリミジンの合成 （＊印は不斉炭素） 以下、下記光学活性アルキル化剤とアルキルピリミジル
フエノールを用いて、実施例２と同様な操作を行ない目
的化合物を得た。
これらの液晶化合物の転移温度及び応答速度を、実施例
１と同様にして、測定して得れた結果を以下の表にまと
めた。
１と同様にして、測定して得れた結果を以下の表にまと
めた。
実施例４（ｍ＝2,n＝６） 光学活性な５−ｎ−ヘキシル−２−〔４−（３−メチル
ペンチルオキシ）フエニル〕−ピリミジンの合成 温度計、冷却管、塩化カルシウム管、滴下ロートを備え
た30mlの三つ口フラスコに、水素化ナトリウム0.411g
（約50％油中懸濁液）乾燥N.N−ジメチルホルムアミド1
0mlを入れた。次に、乾燥N.N−ジメチルホルムアミド5m
lに溶解した４−（５−ｎ−ヘキシル−２−ピリミジニ
ル）フエノール2.0gを氷冷下に滴下した。室温で30分間
反応した後、光学活性な３−メチルペンタノール−１の
ｐ−トルエンスルホン酸エステル1.99gを加えた。滴下
後、95℃で９時間反応を行ない、冷却後、氷水中に流し
込み、酢酸エチルで抽出した。有機層は、５％NaOH,
水，飽和食塩水で洗浄後、乾燥し、有機溶媒を溜去し
た。得た残渣を繰り返し精製し、５−ｎ−ヘキシル−２
−〔４−（３−メチルペンチルオキシ）フエニル〕−ピ
リミジン2.31g（収率86％）を得た。
ペンチルオキシ）フエニル〕−ピリミジンの合成 温度計、冷却管、塩化カルシウム管、滴下ロートを備え
た30mlの三つ口フラスコに、水素化ナトリウム0.411g
（約50％油中懸濁液）乾燥N.N−ジメチルホルムアミド1
0mlを入れた。次に、乾燥N.N−ジメチルホルムアミド5m
lに溶解した４−（５−ｎ−ヘキシル−２−ピリミジニ
ル）フエノール2.0gを氷冷下に滴下した。室温で30分間
反応した後、光学活性な３−メチルペンタノール−１の
ｐ−トルエンスルホン酸エステル1.99gを加えた。滴下
後、95℃で９時間反応を行ない、冷却後、氷水中に流し
込み、酢酸エチルで抽出した。有機層は、５％NaOH,
水，飽和食塩水で洗浄後、乾燥し、有機溶媒を溜去し
た。得た残渣を繰り返し精製し、５−ｎ−ヘキシル−２
−〔４−（３−メチルペンチルオキシ）フエニル〕−ピ
リミジン2.31g（収率86％）を得た。
I.R.（nujol）：υ＝1605,1585,1250,1170,1110cm-1 ′Ｈ−N.M.R.（60 MHz,CDCl3/TMS int） δ（ppm）＝ 8.57（s,2H,Pyrimidine H） 8.38（d,2H,J＝9Hz,Aromatic H） 6.97（d,2H,J＝9Hz,Aromatic H） 4.03（t,2H,J＝6Hz,−CH2−Ｏ−） 2.57（t,2H,−CH2−Pyrimidine） 0.5〜2.2（22H） 得られた化合物の転移温度を測定して次の結果を得た。
〔実施例５〜10〕（ｍ＝2,n＝７〜12） ５−ｎ−アルキル−２−〔４−３−メチルペンチルオキ
シ）フエニル］ピリミジンの合成 実施例４に於ける４−（５−ｎ−ヘキシル−２−ピリミ
ジニル）フエノールの代わりに、異なつたアルキル置換
基をもつ、４−（５−ｎ−アルキル−２−ピリミジニ
ル）フエノールを用いる以外は、実施例４と同様にして
下記に示す化合物を得た。（得た化合物は、′Ｈ−N.M.
R.において、アルキル基に相応するプロトン数がδ＝0.
5〜2.1ppmの領域で変化する以外、実施例１の化合物の
I.R.,′Ｈ−N.M.R.と同様な吸収及びシグナルを示し
た。） （＊印は不斉炭素） 実施例11（ｍ＝3,n＝７） 光学活性な５−ｎ−ヘプチル−２−〔４−（４−メチル
ヘキシルオキシ）フエニル］−ピリミジンの合成 （但、＊印は不正炭素を示す。） 温度計、冷却管、塩化カルシウム管、滴下ロートを備え
た30mlの三つ口フラスコに、水素化ナトリウム0.45g
（約50％油中懸濁液）、乾燥N.N−ジメチルホルムアミ
ド8mlを入れた。次に、氷冷下、乾燥N.N−ジメチルホル
ムアミド5mlに溶解した４−（５−ｎ−ヘプチル−２−
ピリミジニル）フエノール2.1gを滴下した。室温で30分
間反応した後、光学活性な４−メチルヘキサノール−１
のｐ−トルエンスルホン酸エステル2.11gを加えた。滴
下後、80℃で15時間反応を行ない、冷却後、氷水に流し
込み、酢酸エチルで抽出した。有機層は、５％NaOH,
水，飽和食塩水で洗浄後、乾燥し、有機溶媒を溜去し
た。得た残渣を繰り返し精製し、５−ｎ−ヘプチル−２
−〔４−（４−メチルヘキシルオキシ）フエニル〕−ピ
リミジン2.3g（収率78％）を得た。
シ）フエニル］ピリミジンの合成 実施例４に於ける４−（５−ｎ−ヘキシル−２−ピリミ
ジニル）フエノールの代わりに、異なつたアルキル置換
基をもつ、４−（５−ｎ−アルキル−２−ピリミジニ
ル）フエノールを用いる以外は、実施例４と同様にして
下記に示す化合物を得た。（得た化合物は、′Ｈ−N.M.
R.において、アルキル基に相応するプロトン数がδ＝0.
5〜2.1ppmの領域で変化する以外、実施例１の化合物の
I.R.,′Ｈ−N.M.R.と同様な吸収及びシグナルを示し
た。） （＊印は不斉炭素） 実施例11（ｍ＝3,n＝７） 光学活性な５−ｎ−ヘプチル−２−〔４−（４−メチル
ヘキシルオキシ）フエニル］−ピリミジンの合成 （但、＊印は不正炭素を示す。） 温度計、冷却管、塩化カルシウム管、滴下ロートを備え
た30mlの三つ口フラスコに、水素化ナトリウム0.45g
（約50％油中懸濁液）、乾燥N.N−ジメチルホルムアミ
ド8mlを入れた。次に、氷冷下、乾燥N.N−ジメチルホル
ムアミド5mlに溶解した４−（５−ｎ−ヘプチル−２−
ピリミジニル）フエノール2.1gを滴下した。室温で30分
間反応した後、光学活性な４−メチルヘキサノール−１
のｐ−トルエンスルホン酸エステル2.11gを加えた。滴
下後、80℃で15時間反応を行ない、冷却後、氷水に流し
込み、酢酸エチルで抽出した。有機層は、５％NaOH,
水，飽和食塩水で洗浄後、乾燥し、有機溶媒を溜去し
た。得た残渣を繰り返し精製し、５−ｎ−ヘプチル−２
−〔４−（４−メチルヘキシルオキシ）フエニル〕−ピ
リミジン2.3g（収率78％）を得た。
I.R.（nujol）：υ＝1605,1592,1245,1165,1105cm-1 ′Ｈ−N.M.R.（60MHz,CDCl3/TMS int） δ（ppm）＝ 8.53（s,2H,Pyrimidine H） 8.33（d,2H,J＝9Hz,Aromatic H） 6.95（d,2H,J＝9Hz,Aromatic H） 3.97（t,2H,J＝6Hz,−CH2−Ｏ−） 2.58（t,2H,−CH2−Pyrimidine） 0.5〜2.2（26H） 得られた化合物の転移温度と応答速度を測定して次の結
果を得た。
果を得た。
実施例12〜15（ｍ＝3,n＝６〜12） 光学活性な５−ｎ−アルキル−２−［（４−メチルヘキ
シルオキシ）フエニル］ピリミジンの合成法 実施例11に於ける４−（５−ｎ−ヘプチル−２−ビリミ
ジニル）フエノールの代わりに、異なつたアルキル置換
基をもつ、４−（５−ｎ−アルキル−２−ピリミジニ
ル）フエノールを用いる以外は、実施例11を繰返して下
記の化合物を得た。
シルオキシ）フエニル］ピリミジンの合成法 実施例11に於ける４−（５−ｎ−ヘプチル−２−ビリミ
ジニル）フエノールの代わりに、異なつたアルキル置換
基をもつ、４−（５−ｎ−アルキル−２−ピリミジニ
ル）フエノールを用いる以外は、実施例11を繰返して下
記の化合物を得た。
（得た化合物は、′Ｈ−N.M.R.において、アルキル基に
相応するプロトン数がδ＝0.5〜2.2ppmの領域で変化す
る以外は、実施例11の化合物のI.R.,′Ｈ−N.M.R.と同
様な吸収及びシグナルを示した。） （＊印は不斉炭素） 得られた化合物の転移温度と応答速度を測定して次の結
果を得た。
相応するプロトン数がδ＝0.5〜2.2ppmの領域で変化す
る以外は、実施例11の化合物のI.R.,′Ｈ−N.M.R.と同
様な吸収及びシグナルを示した。） （＊印は不斉炭素） 得られた化合物の転移温度と応答速度を測定して次の結
果を得た。
実施例16（ｍ＝4,n＝10） 光学活性な５−ｎ−デシル−２−〔４（５−メチルヘプ
チルオキシ）フエニル〕−ピリミジンの合成 温度計、冷却管、塩化カルシウム管、滴下ロートを備え
た30mlの三つ口フラスコに、水素化ナトリウム0.369g
（約50％油中懸濁液）、乾燥N.N−ジメチルホルムアミ
ド10mlを入れた。次に、氷冷下、乾燥N.N−ジメチルホ
ルムアミド5mlに溶解した４−（５−ｎ−ヘプチル−２
−ピリミジニル）フエノール2.0gを滴下した。室温で30
分間反応した後、光学活性な５−メチルヘプタノール−
１のｐ−トルエンスルホン酸エステル1.82gを加えた。
滴下後、80℃で9.5時間反応を行ない、冷却後、氷水に
流し込み、酢酸エチルで抽出した。有機層は、５％NaO
H,水，飽和食塩水で洗浄後、乾燥し、有機溶媒を溜去し
た。得た残渣を繰り返し精製し、５−ｎ−デシル−２−
〔４−（５−メチルヘプチルオキシ）フエニル〕−ピリ
ミジン1.9g（収率70％）を得た。
チルオキシ）フエニル〕−ピリミジンの合成 温度計、冷却管、塩化カルシウム管、滴下ロートを備え
た30mlの三つ口フラスコに、水素化ナトリウム0.369g
（約50％油中懸濁液）、乾燥N.N−ジメチルホルムアミ
ド10mlを入れた。次に、氷冷下、乾燥N.N−ジメチルホ
ルムアミド5mlに溶解した４−（５−ｎ−ヘプチル−２
−ピリミジニル）フエノール2.0gを滴下した。室温で30
分間反応した後、光学活性な５−メチルヘプタノール−
１のｐ−トルエンスルホン酸エステル1.82gを加えた。
滴下後、80℃で9.5時間反応を行ない、冷却後、氷水に
流し込み、酢酸エチルで抽出した。有機層は、５％NaO
H,水，飽和食塩水で洗浄後、乾燥し、有機溶媒を溜去し
た。得た残渣を繰り返し精製し、５−ｎ−デシル−２−
〔４−（５−メチルヘプチルオキシ）フエニル〕−ピリ
ミジン1.9g（収率70％）を得た。
（ｍ＝4,n＝10,＊印は不斉炭素を示す。） I.R.（nujol）：υ＝1605,1592,1250,1165,1105cm-1 ′Ｈ−N.M.R.（60MHz,CDCl3/TMS int） δ（ppm）＝ 8.58（s,2H,Pyrimidine H） 8.37（d,2H,J＝9Hz,Aromatic H） 6.98（d,2H,J＝9Hz,Aromatic H） 4.01（t,2H,J＝6Hz,−CH2−Ｏ−） 2.59（t,2H,−CH2−Pyrimidine） 0.5〜2.2（3CH） 得られた化合物の転移温度と応答速度を測定して次の結
果を得た。
果を得た。
実施例17〜22 光学活性な５−ｎ−アルキル−２−［（４−メチルヘキ
シルオキシ）フエニル］ピリミジンの合成法 実施例16に於ける４−（５−ｎ−デシル−２−ピリミジ
ニル）フエノールの代わりに、異なつたアルキル置換基
をもつ、４−（５−ｎ−アルキル−２−ピリミジニル）
フエノールを用いる以外は、実施例16を繰返して下記の
化合物を得た。
シルオキシ）フエニル］ピリミジンの合成法 実施例16に於ける４−（５−ｎ−デシル−２−ピリミジ
ニル）フエノールの代わりに、異なつたアルキル置換基
をもつ、４−（５−ｎ−アルキル−２−ピリミジニル）
フエノールを用いる以外は、実施例16を繰返して下記の
化合物を得た。
（得た化合物は、′Ｈ−N.M.R.において、アルキル基に
相応するプロトン数がδ＝0.5〜2.2ppmの領域で変化す
る以外は、実施例16の化合物のI.R.,′Ｈ−N.M.R.と同
様な吸収及びシグナルを示した。） （＊印は不斉炭素） 得られた化合物の転移温度と応答速度を測定して次の結
果を得た。
相応するプロトン数がδ＝0.5〜2.2ppmの領域で変化す
る以外は、実施例16の化合物のI.R.,′Ｈ−N.M.R.と同
様な吸収及びシグナルを示した。） （＊印は不斉炭素） 得られた化合物の転移温度と応答速度を測定して次の結
果を得た。
実施例23 光学活性な５−ｎ−ノニル−２−〔４−（６−メチルオ
クチルオキシ）フエニル〕−ピリミジンの合成 温度計、冷却管、塩化カルシウム管、滴下ロートを備え
た30ml三つ口フラスコに、水素化ナトリウム0.336g（約
50％油中懸濁液）、乾燥N.N−ジメチルホルムアミド10m
lを入れた。次に、氷冷下、乾燥N.N−ジメチルホルムア
ミド5mlに溶解した４−（５−ｎ−ノニル−２−ピリミ
ジニル）フエノール1.9gを滴下した。室温で30分間反応
した後、光学活性な６−メチルオクタノール−１のｐ−
トルエンスルホン酸エステル1.9gを加えた。滴下後、95
℃で９時間反応を行ない、冷却後、氷水に流し込み、酢
酸エチルで抽出した。有機層は、５％NaOH,水，飽和食
塩水で洗浄後、乾燥し、有機溶媒を溜去した。得た残渣
を繰り返し精製し、５−ｎ−ノニル−２−〔４−（６−
メチルオクチルオキシ）フエニル〕−ピリミジン2.17g
（80％）を得た。
クチルオキシ）フエニル〕−ピリミジンの合成 温度計、冷却管、塩化カルシウム管、滴下ロートを備え
た30ml三つ口フラスコに、水素化ナトリウム0.336g（約
50％油中懸濁液）、乾燥N.N−ジメチルホルムアミド10m
lを入れた。次に、氷冷下、乾燥N.N−ジメチルホルムア
ミド5mlに溶解した４−（５−ｎ−ノニル−２−ピリミ
ジニル）フエノール1.9gを滴下した。室温で30分間反応
した後、光学活性な６−メチルオクタノール−１のｐ−
トルエンスルホン酸エステル1.9gを加えた。滴下後、95
℃で９時間反応を行ない、冷却後、氷水に流し込み、酢
酸エチルで抽出した。有機層は、５％NaOH,水，飽和食
塩水で洗浄後、乾燥し、有機溶媒を溜去した。得た残渣
を繰り返し精製し、５−ｎ−ノニル−２−〔４−（６−
メチルオクチルオキシ）フエニル〕−ピリミジン2.17g
（80％）を得た。
I.R.（nujol）：υ＝1610,1594,1250,1170,1110cm-1 ′Ｈ−N.M.R.（60MHz,CDCl3/TMS int） δ（ppm）＝ 8.56（s,2H,Pyrimidine H） 8.37（d,2H,J＝9Hz,Aromatic H） 6.96（d,2H,J＝9Hz,Aromatic H） 3.99（t,2H,J＝6Hz,−CH2−Ｏ−） 2.56（t,2H,−CH2−Pyrimidine） 0.5〜2.2（34H） 得られた化合物の転移温度と応答速度を測定して次の結
果を得た。
果を得た。
〔実施例24〜27〕（ｍ＝5,n＝６〜12） 実施例23に於ける４−（５−ｎ−ノニル−２−ピリミジ
ニル）フエノールの代わりに、異なつたアルキル置換基
をもつ、４−（５−ｎ−アルキル−２−ピリミジニル）
フエノールを用いる以外は、実施例20と同様にして下記
に示す化合物を得た。（得た化合物は、′Ｈ−N.M.R.に
おいて、アルキル基に相応するプロトン数がδ＝0.5〜
2.2ppmの領域で変化する以外、実施例８の化合物のI.
R.,′Ｈ−N.M.R.と同様な吸収及びシグナルを示し
た。） （＊印は不斉炭素） 以上の実施例より明らかな如く、本発明による新規液晶
化合物は、応答性が良好であり、且つ室温を含む広い温
度範囲でSC *相を呈する化合物であり、実用的なSC *相温
度範囲を有する液晶組成物を提供するものとして、単独
或いはブレンド系で極めて画期的な材料を提供するもの
であつて、強誘電性液晶デイスプレイの実用化に大きく
寄与するものである。
ニル）フエノールの代わりに、異なつたアルキル置換基
をもつ、４−（５−ｎ−アルキル−２−ピリミジニル）
フエノールを用いる以外は、実施例20と同様にして下記
に示す化合物を得た。（得た化合物は、′Ｈ−N.M.R.に
おいて、アルキル基に相応するプロトン数がδ＝0.5〜
2.2ppmの領域で変化する以外、実施例８の化合物のI.
R.,′Ｈ−N.M.R.と同様な吸収及びシグナルを示し
た。） （＊印は不斉炭素） 以上の実施例より明らかな如く、本発明による新規液晶
化合物は、応答性が良好であり、且つ室温を含む広い温
度範囲でSC *相を呈する化合物であり、実用的なSC *相温
度範囲を有する液晶組成物を提供するものとして、単独
或いはブレンド系で極めて画期的な材料を提供するもの
であつて、強誘電性液晶デイスプレイの実用化に大きく
寄与するものである。
【図面の簡単な説明】 第１図はスメクチックC*相またはＨ相の模式図であり、
第２図はカイラルスメクチツク相の液晶分子の電界によ
るコーンに沿つた運動を示す模式図であり、第３図は応
答速度の温度依存性を示すグラフであり、第４〜８図は
８〜12のｎについて、ｎを一定としてｍを種々に変化さ
せた場合におけるSC *相温度範囲と応答速度の変化を示
すグラフである。
第２図はカイラルスメクチツク相の液晶分子の電界によ
るコーンに沿つた運動を示す模式図であり、第３図は応
答速度の温度依存性を示すグラフであり、第４〜８図は
８〜12のｎについて、ｎを一定としてｍを種々に変化さ
せた場合におけるSC *相温度範囲と応答速度の変化を示
すグラフである。
Claims (2)
- 【請求項１】式 式中＊印は不整炭素原子を示し、ｍとｎは以下の組み合
わせのものに限る。 で示される強誘電性カイラルスメクチック相を持つ液晶
化合物。 - 【請求項２】式 （式中ｍは１〜８、ｎは５〜18、＊印は不整炭素原子を
示す。） で示される化合物を少なくとも一つ含有することを特徴
とする強誘電性カイラルスメクチック相を持つ液晶組成
物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59215367A JPH0764828B2 (ja) | 1984-10-15 | 1984-10-15 | 液晶化合物 |
| DE8585902658T DE3577211D1 (de) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Fluessigkristallverbindung. |
| US06/830,530 US4725688A (en) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Liquid crystal compound |
| PCT/JP1985/000302 WO1986000087A1 (fr) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Compose de cristaux liquides |
| EP85902658A EP0191860B1 (en) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Liquid crystal compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59215367A JPH0764828B2 (ja) | 1984-10-15 | 1984-10-15 | 液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6193170A JPS6193170A (ja) | 1986-05-12 |
| JPH0764828B2 true JPH0764828B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=16671118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59215367A Expired - Fee Related JPH0764828B2 (ja) | 1984-06-07 | 1984-10-15 | 液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0764828B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0794446B2 (ja) * | 1986-06-25 | 1995-10-11 | 帝国化学産業株式会社 | ２−フエニルピリミジン誘導体 |
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-
1984
- 1984-10-15 JP JP59215367A patent/JPH0764828B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
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