JPH0765068B2 - 飽和脂肪酸の製造方法 - Google Patents
飽和脂肪酸の製造方法Info
- Publication number
- JPH0765068B2 JPH0765068B2 JP31519786A JP31519786A JPH0765068B2 JP H0765068 B2 JPH0765068 B2 JP H0765068B2 JP 31519786 A JP31519786 A JP 31519786A JP 31519786 A JP31519786 A JP 31519786A JP H0765068 B2 JPH0765068 B2 JP H0765068B2
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- fatty acid
- acid
- saturated
- carbon atoms
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- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は極めて簡単な処理を行うことによって出発原料
である不飽和脂肪酸エステルよりも脂肪酸部分の炭素数
が２個少ない飽和脂肪酸を製造する方法に関するもので
ある。
である不飽和脂肪酸エステルよりも脂肪酸部分の炭素数
が２個少ない飽和脂肪酸を製造する方法に関するもので
ある。
出発原料である直鎖不飽和脂肪酸よりも炭素数が２つ少
ない直鎖飽和脂肪酸を製造する方法としては、バーレン
トラップ反応が知られている（アックマン（R.G.ACKMAN
et al）、テトラヘドロン（Tetra hedron）Vol 8,P221
〜238（1960））。この方法では、融溶水酸化カリウム
などの強アルカリを用い、窒素気流下、300〜380℃の高
温で１〜５時間不飽和脂肪酸を処理し、該脂肪酸を炭素
数が２つ少ない飽和脂肪酸と酢酸とに分解するのであ
る。この方法によれば、高収率で飽和脂肪酸を製造でき
るとされているが、この方法は強アルカリ下、高温圧力
で反応を行う為に、装置が大型化、複雑化するととも
に、安全上問題があり、又、エネルギー収支上からも経
済的でないという問題があった。
ない直鎖飽和脂肪酸を製造する方法としては、バーレン
トラップ反応が知られている（アックマン（R.G.ACKMAN
et al）、テトラヘドロン（Tetra hedron）Vol 8,P221
〜238（1960））。この方法では、融溶水酸化カリウム
などの強アルカリを用い、窒素気流下、300〜380℃の高
温で１〜５時間不飽和脂肪酸を処理し、該脂肪酸を炭素
数が２つ少ない飽和脂肪酸と酢酸とに分解するのであ
る。この方法によれば、高収率で飽和脂肪酸を製造でき
るとされているが、この方法は強アルカリ下、高温圧力
で反応を行う為に、装置が大型化、複雑化するととも
に、安全上問題があり、又、エネルギー収支上からも経
済的でないという問題があった。
従って、本発明は、温和な条件下で簡単な装置を用い
て、不飽和，飽和混合脂肪酸エステルから飽和脂肪酸を
効率よく製造できる方法を提供することを目的とする。
て、不飽和，飽和混合脂肪酸エステルから飽和脂肪酸を
効率よく製造できる方法を提供することを目的とする。
本発明は、不飽和，飽和混合脂肪酸エステルを、特定量
の酸及び過酸化水素と混合するだけで、原料中の不飽和
脂肪酸エステル部分の炭素鎖の切断が容易に起り、原料
の脂肪酸部分より炭素数が２つ少ない飽和脂肪酸が得ら
れるとの知見に基づいてなされたものである。
の酸及び過酸化水素と混合するだけで、原料中の不飽和
脂肪酸エステル部分の炭素鎖の切断が容易に起り、原料
の脂肪酸部分より炭素数が２つ少ない飽和脂肪酸が得ら
れるとの知見に基づいてなされたものである。
すなわち、本発明は、炭素数８〜30の不飽和，飽和混合
脂肪酸と炭素数１〜８のアルコールとのエステル化物10
0重量部当りに、酸１〜50重量部及び過酸化水素0.1〜10
重量部を加えて20〜100℃で反応させ、不飽和脂肪酸エ
ステルの脂肪酸部分より炭素数が２つ少ない飽和脂肪酸
を得ることを特徴とする飽和脂肪酸の製造方法を提供す
る。
脂肪酸と炭素数１〜８のアルコールとのエステル化物10
0重量部当りに、酸１〜50重量部及び過酸化水素0.1〜10
重量部を加えて20〜100℃で反応させ、不飽和脂肪酸エ
ステルの脂肪酸部分より炭素数が２つ少ない飽和脂肪酸
を得ることを特徴とする飽和脂肪酸の製造方法を提供す
る。
本発明で処理の対象となる不飽和，飽和混合脂肪酸エス
テルの脂肪酸部分としては、炭素数が８〜30、好ましく
は10〜20であり、分子内に不飽和結合が少なくとも１
個、好ましくは１〜３個有する不飽和，飽和混合脂肪酸
があげられ、特に、直鎖不飽和，飽和混合脂肪酸を用い
るのがよい。また、該不飽和，飽和混合脂肪酸とアルコ
ールとのエステル化物としては、炭素数１〜８の１価ア
ルコールとのエステル化物、エチレングリコール、プロ
ピレングリコールなどの２価アルコールとのモノ又はジ
エステル化物、グリセリンとのモノ、ジ、トリエステ
ル、ペンタエリスリトール、ソルビタンなどの多価アル
コールとの部分又は全エステル化物があげられる。具体
的には、パーム脂肪酸、牛脂脂肪酸、ヤシ脂肪酸などの
天然脂肪酸と１価アルコールや多価アルコールとのエス
テルなどが例示される。
テルの脂肪酸部分としては、炭素数が８〜30、好ましく
は10〜20であり、分子内に不飽和結合が少なくとも１
個、好ましくは１〜３個有する不飽和，飽和混合脂肪酸
があげられ、特に、直鎖不飽和，飽和混合脂肪酸を用い
るのがよい。また、該不飽和，飽和混合脂肪酸とアルコ
ールとのエステル化物としては、炭素数１〜８の１価ア
ルコールとのエステル化物、エチレングリコール、プロ
ピレングリコールなどの２価アルコールとのモノ又はジ
エステル化物、グリセリンとのモノ、ジ、トリエステ
ル、ペンタエリスリトール、ソルビタンなどの多価アル
コールとの部分又は全エステル化物があげられる。具体
的には、パーム脂肪酸、牛脂脂肪酸、ヤシ脂肪酸などの
天然脂肪酸と１価アルコールや多価アルコールとのエス
テルなどが例示される。
尚、これらのうち、理由は不明であるが、不飽和脂肪酸
エステルに飽和脂肪酸エステルを混合し、全体のIV（ヨ
ウ素価）が0.6〜50、好ましくは0.6〜30となるようにし
たものを原料として用いると反応が穏やかに行なわれ
て、不飽和脂肪酸エステルから飽和脂肪酸が高収率で得
られる。そして、この際、混合する飽和脂肪酸エステル
として、不飽和脂肪酸エステルよりも炭素数が２つ少な
いものを用いると、単一鎖長の脂肪酸が得られるので有
利である。
エステルに飽和脂肪酸エステルを混合し、全体のIV（ヨ
ウ素価）が0.6〜50、好ましくは0.6〜30となるようにし
たものを原料として用いると反応が穏やかに行なわれ
て、不飽和脂肪酸エステルから飽和脂肪酸が高収率で得
られる。そして、この際、混合する飽和脂肪酸エステル
として、不飽和脂肪酸エステルよりも炭素数が２つ少な
いものを用いると、単一鎖長の脂肪酸が得られるので有
利である。
本発明では、上記不飽和，飽和混合脂肪酸エステル100
重量部に対して、酸１〜50重量部（以下、部と略称す
る。）好ましくは10〜30部及び過酸化水素を100％過酸
化水素として、0.1〜10部、好ましくは0.2〜５部を添加
する。ここで用いる酸としては、硫酸、リン酸、塩酸な
どの無機酸やベンゼンスルホン酸、アルキル基の炭素数
が１〜14のアルキルベンゼンスルホン酸などの有機酸を
あげることができる。これらのうち、好ましい酸は、硫
酸、アルキルベンゼンスルホン酸である。
重量部に対して、酸１〜50重量部（以下、部と略称す
る。）好ましくは10〜30部及び過酸化水素を100％過酸
化水素として、0.1〜10部、好ましくは0.2〜５部を添加
する。ここで用いる酸としては、硫酸、リン酸、塩酸な
どの無機酸やベンゼンスルホン酸、アルキル基の炭素数
が１〜14のアルキルベンゼンスルホン酸などの有機酸を
あげることができる。これらのうち、好ましい酸は、硫
酸、アルキルベンゼンスルホン酸である。
本発明では、上記成分を添加、混合して、脂肪酸エステ
ル中の脂肪酸部分の炭素鎖をアルキル基末端から２番目
と３番目の炭素結合の間で切断する。この際、混合を20
〜100℃、好ましくは40〜80℃で、10分〜２時間、好ま
しくは30分〜１時間行うのが望ましい。すなわち20℃未
満で反応を行うと反応がほとんど進まず目標とする飽和
脂肪酸が得られず、一方100℃を越えて行うと、得られ
る飽和脂肪酸の色や臭いなどを劣化させ好ましくないか
らである。
ル中の脂肪酸部分の炭素鎖をアルキル基末端から２番目
と３番目の炭素結合の間で切断する。この際、混合を20
〜100℃、好ましくは40〜80℃で、10分〜２時間、好ま
しくは30分〜１時間行うのが望ましい。すなわち20℃未
満で反応を行うと反応がほとんど進まず目標とする飽和
脂肪酸が得られず、一方100℃を越えて行うと、得られ
る飽和脂肪酸の色や臭いなどを劣化させ好ましくないか
らである。
本発明によれば、装置の大型化、複雑化及び安全性、エ
ネルギーロス等の問題を伴うことなく、極めて簡単な方
法で、原料の不飽和脂肪酸エステルよりも炭素数が２つ
少ない飽和脂肪酸を製造することができる。
ネルギーロス等の問題を伴うことなく、極めて簡単な方
法で、原料の不飽和脂肪酸エステルよりも炭素数が２つ
少ない飽和脂肪酸を製造することができる。
さらに、酸／過酸化水素の添加割合を変えることにより
飽和／不飽和脂肪酸及びエステルの比率を簡単かつ自由
にコントロールできるので希望する性状の油脂を得やす
く、界面活性剤原料としての界面張力、浸透力、起泡
力、すすぎ性などの基礎性能を容易に調整でき、本発明
により製造される脂肪酸及びそのエステル化物は、洗剤
工業などの多くの分野での幅広い展開が期待できる。特
に、洗剤原料としてはIVが３以下のものが好ましいが、
このようなものは本発明により容易に製造できる。
飽和／不飽和脂肪酸及びエステルの比率を簡単かつ自由
にコントロールできるので希望する性状の油脂を得やす
く、界面活性剤原料としての界面張力、浸透力、起泡
力、すすぎ性などの基礎性能を容易に調整でき、本発明
により製造される脂肪酸及びそのエステル化物は、洗剤
工業などの多くの分野での幅広い展開が期待できる。特
に、洗剤原料としてはIVが３以下のものが好ましいが、
このようなものは本発明により容易に製造できる。
次に本発明を実施例により説明するが、本発明はこれら
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
実施例１ オレイン酸メチルエステル（IV＝84）59gとステアリン
酸メチルエステル（IV＜0.1）941gを2lの混合容器に入
れ、この中に35％H2O235gと濃硫酸50gを加え温度80℃で
約１時間攪拌しながら混合を行なった。次に、得られた
混合物を静置分離後油層を温水洗浄し、次いで水をトッ
ピング除去した後、芒硝脱水して、所望の直鎖飽和脂肪
酸及びそのエステルを得た。主生成物のIVをウィス法で
測定したところ0.3に減少しており、更にGC法で測定し
た所、パルミチン酸が４モル％生成した（オレイン酸メ
チルエステルに対する収率は80％）。
酸メチルエステル（IV＜0.1）941gを2lの混合容器に入
れ、この中に35％H2O235gと濃硫酸50gを加え温度80℃で
約１時間攪拌しながら混合を行なった。次に、得られた
混合物を静置分離後油層を温水洗浄し、次いで水をトッ
ピング除去した後、芒硝脱水して、所望の直鎖飽和脂肪
酸及びそのエステルを得た。主生成物のIVをウィス法で
測定したところ0.3に減少しており、更にGC法で測定し
た所、パルミチン酸が４モル％生成した（オレイン酸メ
チルエステルに対する収率は80％）。
実施例２ 実施例１で用いたオレイン酸メチルエステルとステアリ
ン酸メチルエステルの混合比を種々を変えたものについ
て、酸と過酸化水素を加えて反応を行った。反応条件及
び結果をまとめて表−１に示す。尚、表中の酸及び過酸
化水素の添加量は、原料エステル100重量部当りの重量
部である。又、収率は減少したオレイン酸メチルエステ
ルに対する生成したパルミチン酸の量（％）で示した。
ン酸メチルエステルの混合比を種々を変えたものについ
て、酸と過酸化水素を加えて反応を行った。反応条件及
び結果をまとめて表−１に示す。尚、表中の酸及び過酸
化水素の添加量は、原料エステル100重量部当りの重量
部である。又、収率は減少したオレイン酸メチルエステ
ルに対する生成したパルミチン酸の量（％）で示した。
表−１の結果から本発明によればオレイン酸エステルを
炭素数の２個少いパルミチン酸に好収率で転換すること
ができる。
炭素数の２個少いパルミチン酸に好収率で転換すること
ができる。
Claims (2)
- 【請求項１】炭素数８〜30の不飽和，飽和混合脂肪酸と
炭素数１〜８のアルコールとのエステル化物100重量部
当りに、酸１〜50重量部及び過酸化水素0.1〜10重量部
を加えて20〜100℃で反応させ、不飽和脂肪酸エステル
の脂肪酸部分より炭素数が２つ少ない飽和脂肪酸を得る
ことを特徴とする飽和脂肪酸の製造方法。 - 【請求項２】アルコールが１価アルコール又は多価アル
コールである特許請求の範囲第（１）項記載の製造方
法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31519786A JPH0765068B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 飽和脂肪酸の製造方法 |
| EP87111902A EP0257510A3 (en) | 1986-08-21 | 1987-08-17 | Method for modifying unsaturated fatty acid or ester thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31519786A JPH0765068B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 飽和脂肪酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63165339A JPS63165339A (ja) | 1988-07-08 |
| JPH0765068B2 true JPH0765068B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=18062577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31519786A Expired - Lifetime JPH0765068B2 (ja) | 1986-08-21 | 1986-12-26 | 飽和脂肪酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0765068B2 (ja) |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP31519786A patent/JPH0765068B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63165339A (ja) | 1988-07-08 |
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