JPH0212465B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0212465B2 JPH0212465B2 JP57234802A JP23480282A JPH0212465B2 JP H0212465 B2 JPH0212465 B2 JP H0212465B2 JP 57234802 A JP57234802 A JP 57234802A JP 23480282 A JP23480282 A JP 23480282A JP H0212465 B2 JPH0212465 B2 JP H0212465B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acid
- reaction mixture
- alkyl ester
- formula
- sulfonation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はα―スルホ脂肪酸アルキルエステル塩
の製造方法に関し、さらに詳しくはエステル結合
したアルキル基の炭素数が２〜６である脂肪酸ア
ルキルエステルからα―スルホ脂肪酸アルキルエ
ステル塩を高収率で製造する方法に関する。 α―スルホ脂肪酸アルキルエステル塩は一般に
脂肪酸アルキルエステルを原料とし、これをスル
ホン化した後中和することによつて製造すること
ができるが、脂肪酸アルキルエステルのスルホン
化に際しては、エステル結合の切断、反応生成物
の色調劣化などが懸念されるため、これらを防止
乃至は抑制する目的で、幾つかの方法が提案され
ている。例えば、特公昭39−28635号公報には、
スルホン化に要するSO3の全量を70℃以下の温度
で原料エステルに溶解して原料エステルの約半量
をスルホン化し、次いでこの反応混合物を70℃以
上の温度に加熱してスルホン化を完結させる方法
が記載されており、特開昭57−126895号公報には
原料エステルを予め精製して不純物を除去してか
らスルホン化する方法が記載されている。さらに
英国特許第1145101号明細書には、原料エステル
をフイルム状に流下させながら、これを100〜120
℃の温度でスルホン化する方法が、また特開昭53
−2419号公報には原料エステルをスルホン化した
後、その反応混合物を冷却し、次いでこれを熟成
する方法がそれぞれ教示されている。 そしてこれらの従来法は原料脂肪酸アルキルエ
ステルとしてメチルエステルを対象とする限り、
それなりの効果を発揮し、スルホン化によつて得
られた生成物を中和することによつて、界面活性
剤として有用なα―スルホ脂肪酸メチルエステル
塩を比較的高収率で取得することができる。とこ
ろが、脂肪酸にエステル結合したアルキル基の炭
素数が２もしくはそれ以上である脂肪酸アルキル
エステルを原料とした場合には、従来のいかなる
方法でこれをスルホン化しても、スルホン化生成
物を中和して得られるα―スルホ脂肪酸アルキル
エステル塩の収量は僅かでしかない。アルキル基
の炭素数が２以上であるα―スルホ脂肪酸アルキ
ルエステル塩は、α―スルホ脂肪酸メチルエステ
ル塩と同等もしくはそれ以上の界面活性能（特に
洗浄力）を備え、従つてα―スルホ脂肪酸メチル
エステル塩に優るとも劣らない有用な界面活性剤
であることを考慮すると、アルキル基の炭素数が
２以上であるα―スルホ脂肪酸アルキルエステル
塩が高収率で得られないことは当業界にとつて
由々しい問題であると言える。 本発明者らはこの問題の解決を目指して研究を
重ねた結果、α―スルホ脂肪酸C+ 2アルキルエス
テル塩（ここでC+ 2アルキルとは炭素数２以上の
アルキル基を意味する。以下同じ）が低収率でし
か得られないのは、スルホン化条件とか中和条件
とかに原因があるのではなく、脂肪酸C+ 2アルキ
ルエステルをスルホン化する場合は、脂肪酸C1
アルキルエステル、すなわち脂肪酸メチルエステ
ルの場合とは相違して、スルホン化時に20％程度
のスルホン酸無水物が不可避的に副生されるため
であることを究明した。そしてこのスルホン酸無
水物はスルホン化反応混合物を中和してから加熱
すれば、α―スルホ脂肪酸C+ 2アルキルエステル
塩に分解させることができ、従つて目的生成物た
るα―スルホ脂肪酸C+ 2アルキルエステル塩の収
量を増大させ得ることを見い出した。さらにまた
本発明者らは原料である脂肪酸エステルがアルケ
ニルエステルである場合も、アルキルエステルの
場合と同様なことが生起することを確認した。 而して本発明に係るα―スルホ脂肪酸アルキル
エステル塩の製造法は、一般式（）で示される
脂肪酸アルキルエステル R1CH2COOR2 …(1) （式中、R1は炭素数６〜20のアルキル基又は
アルケニル基を、R2は炭素数２〜８のアルキル
基又はアルケニル基を表わす） を原料とし、一般式（）で示されるα―スルホ
脂肪酸アルキルエステル塩 （式中、R1，R2は式（）に於けるR1，R2と
同じ意味を有し、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土
類金属、アンモニウム又な有機塩基を表わす） を製造するに当り、上記の脂肪酸アルキルエステ
ルをスルホン化し、次いで中和した後、得られた
反応混合物を加熱して該反応混合物中に共存する
一般式（）で示されるスルホン酸無水物 （式中、R1，R2は式（）に於けるR1，R2と
同じ意味を有する） を分解することを特徴とする。 本発明に於て、原料脂肪酸アルキルエステルを
スルホン化するに際しては、脂肪酸メチルエステ
ルをスルホン化する場合と同様なスルホン化剤、
スルホン化条件及びスルホン化装置がいずれも使
用可能であるが、一般にはスルホン化剤として
SO3ガスを使用してSO3対原料エステルのモル比
を1.0〜2.0の範囲に、また反応温度を原料エステ
ルの凝固点以上150℃以下の範囲に保持してフイ
ルム式反応器又は槽式反応器を使用するのが通例
である。スルホン化反応後は必要に応じてその反
応混合物を50〜100℃の温度で５〜120分間熟成す
ることもできる。 本発明のスルホン化では脂肪酸メチルエステル
をスルホン化した場合には全く生成されることの
ないスルホン酸無水物が20％程度不可避的に副生
され、従つてスルホン化反応混合物中には相当量
のスルホン酸無水物が混在する。スルホン化反応
混合物中に夾雑するスルホン酸無水物が、アルキ
ルベンゼンをスルホン化した場合の如く少量であ
れば、スルホン化反応混合物に水を加えて加水分
解するだけで、スルホン酸無水物をスルホン酸に
転化させることができる。しかしながら、本発明
の如くスルホン酸無水物の量が多い場合は、水の
添加によつてスルホン化反応混合物の粘度が上昇
し、加水分解効率が著しく低下する。従つて、本
発明ではスルホン化反応混合物を任意的に漂白し
た後中和し、しかる後中和反応混合物に混在する
スルホン酸無水物を加水分解する手順を採用す
る。 本発明に於て漂白は必ずしも必須ではないが、
漂白を行なう場合はスルホン化反応混合物に過酸
化水素などの過酸化物系漂白剤を0.1〜10％、C1
〜C10の脂肪酸アルコールを０〜30％、水を０〜
30％添加し、50〜120℃の温度で１〜120分間程度
撹拌することで目的を達成することができる。 任意的な漂白工程を経たスルホン化反応混合物
は、次いで中和される。この中和は常法通り行な
うことができ、例えばアルカリ金属水酸化物、ア
ルカリ土類金属水酸化物、アンモニア、モノエタ
ノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノ
ールアミンなどの水溶液又はアルコール溶液をス
ルホン化反応混合物に添加して撹拌する方法で行
なわれる。この場合、アルカリ金属水酸化物又は
その他の中和剤は、スルホン化反応混合物中に既
に存在しているα―スルホ脂肪酸アルキルエステ
ルと、スルホン酸無水物から転化するであろうα
―スルホ脂肪酸アルキルエステルを中和するのに
足る量で使用されることは勿論である。 中和工程から得られる中和反応混合物は、本発
明の方法によれば、50〜150℃の温度で１〜120分
間撹拌下に保持され、これによつて中和反応混合
物中に混在するスルホン酸無水物は分解、中和さ
れてα―スルホ脂肪酸アルキルエステル塩に転化
する。従つて、本発明の方法を利用することによ
り、目的生成物たるα―スルホ脂肪酸アルキルエ
ステル塩の収量増大を図ることができるのであ
る。 以上説明して来たところから明らかな通り、本
発明は界面活性剤としてα―スルホ脂肪酸メチル
エステル塩に優るとも劣らない性能を有するα―
スルホ脂肪酸C+ 2アルキルエステル塩が、従来法
では僅かしか得られない原因を解明すると共に、
その原因解消の具体的手段を提案して、α―スル
ホ脂肪酸C+ 2アルキルエステル塩を高収率で製造
可能ならしめている点で、本発明の工業的意義は
極めて大きい。 尚、脂肪酸C+ 2アルキルエステルをスルホン化
した場合、脂肪酸メチルエステルのスルホン化の
場合には生成されないスルホン酸無水物が副生さ
れるのは、脂肪酸にエステル結合したアルキル基
の立体障害に起因するものと推察される。 実施例 １ 極度硬化パーム脂肪酸エチルエステル（平均分
子量＝300、IV＝0.05）300ｇを１のセパラブル
フラスコに収めて80℃に加熱し、これに120ｇ
（1.5モル）のSO3をN2で５容量％に稀釈したガス
を60分間撹拌下に導入して前記のエチルエステル
をスルホン化した。得られたスルホン化反応混合
物を四分してそれぞれ100ｇずつを300mlの三角フ
ラスコに採取し、それぞれを次の条件で処理して
最終的に得られる各反応混合物の未反応油分、色
調及びα―スルホ脂肪酸塩含量を測定した。結果
を表−１に示す。 実験Ａ：スルホン化反応混合物100ｇにエタノー
ルを15％、H2O2を２％加え、80℃で60分
間撹拌してスルホン化反応混合物を漂白し
た後、これに10％の苛性ソーダ水溶液を加
えてPH６〜７で中和した。 実験Ｂ：漂白及び中和に先立つてスルホン化反応
混合物に水10％を加え、50℃で20分間加熱
した後、実験Ａと同一内容の処理を施し
た。 実験Ｃ：スルホン化反応混合物の漂白時に水10％
を追加した以外は実験Ａと同一内容の処理
を施した。 実験Ｄ：実験Ａと同一内容の処理をスルホン化反
応混合物に施してから、反応混合物を80℃
で30分間加熱した。
の製造方法に関し、さらに詳しくはエステル結合
したアルキル基の炭素数が２〜６である脂肪酸ア
ルキルエステルからα―スルホ脂肪酸アルキルエ
ステル塩を高収率で製造する方法に関する。 α―スルホ脂肪酸アルキルエステル塩は一般に
脂肪酸アルキルエステルを原料とし、これをスル
ホン化した後中和することによつて製造すること
ができるが、脂肪酸アルキルエステルのスルホン
化に際しては、エステル結合の切断、反応生成物
の色調劣化などが懸念されるため、これらを防止
乃至は抑制する目的で、幾つかの方法が提案され
ている。例えば、特公昭39−28635号公報には、
スルホン化に要するSO3の全量を70℃以下の温度
で原料エステルに溶解して原料エステルの約半量
をスルホン化し、次いでこの反応混合物を70℃以
上の温度に加熱してスルホン化を完結させる方法
が記載されており、特開昭57−126895号公報には
原料エステルを予め精製して不純物を除去してか
らスルホン化する方法が記載されている。さらに
英国特許第1145101号明細書には、原料エステル
をフイルム状に流下させながら、これを100〜120
℃の温度でスルホン化する方法が、また特開昭53
−2419号公報には原料エステルをスルホン化した
後、その反応混合物を冷却し、次いでこれを熟成
する方法がそれぞれ教示されている。 そしてこれらの従来法は原料脂肪酸アルキルエ
ステルとしてメチルエステルを対象とする限り、
それなりの効果を発揮し、スルホン化によつて得
られた生成物を中和することによつて、界面活性
剤として有用なα―スルホ脂肪酸メチルエステル
塩を比較的高収率で取得することができる。とこ
ろが、脂肪酸にエステル結合したアルキル基の炭
素数が２もしくはそれ以上である脂肪酸アルキル
エステルを原料とした場合には、従来のいかなる
方法でこれをスルホン化しても、スルホン化生成
物を中和して得られるα―スルホ脂肪酸アルキル
エステル塩の収量は僅かでしかない。アルキル基
の炭素数が２以上であるα―スルホ脂肪酸アルキ
ルエステル塩は、α―スルホ脂肪酸メチルエステ
ル塩と同等もしくはそれ以上の界面活性能（特に
洗浄力）を備え、従つてα―スルホ脂肪酸メチル
エステル塩に優るとも劣らない有用な界面活性剤
であることを考慮すると、アルキル基の炭素数が
２以上であるα―スルホ脂肪酸アルキルエステル
塩が高収率で得られないことは当業界にとつて
由々しい問題であると言える。 本発明者らはこの問題の解決を目指して研究を
重ねた結果、α―スルホ脂肪酸C+ 2アルキルエス
テル塩（ここでC+ 2アルキルとは炭素数２以上の
アルキル基を意味する。以下同じ）が低収率でし
か得られないのは、スルホン化条件とか中和条件
とかに原因があるのではなく、脂肪酸C+ 2アルキ
ルエステルをスルホン化する場合は、脂肪酸C1
アルキルエステル、すなわち脂肪酸メチルエステ
ルの場合とは相違して、スルホン化時に20％程度
のスルホン酸無水物が不可避的に副生されるため
であることを究明した。そしてこのスルホン酸無
水物はスルホン化反応混合物を中和してから加熱
すれば、α―スルホ脂肪酸C+ 2アルキルエステル
塩に分解させることができ、従つて目的生成物た
るα―スルホ脂肪酸C+ 2アルキルエステル塩の収
量を増大させ得ることを見い出した。さらにまた
本発明者らは原料である脂肪酸エステルがアルケ
ニルエステルである場合も、アルキルエステルの
場合と同様なことが生起することを確認した。 而して本発明に係るα―スルホ脂肪酸アルキル
エステル塩の製造法は、一般式（）で示される
脂肪酸アルキルエステル R1CH2COOR2 …(1) （式中、R1は炭素数６〜20のアルキル基又は
アルケニル基を、R2は炭素数２〜８のアルキル
基又はアルケニル基を表わす） を原料とし、一般式（）で示されるα―スルホ
脂肪酸アルキルエステル塩 （式中、R1，R2は式（）に於けるR1，R2と
同じ意味を有し、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土
類金属、アンモニウム又な有機塩基を表わす） を製造するに当り、上記の脂肪酸アルキルエステ
ルをスルホン化し、次いで中和した後、得られた
反応混合物を加熱して該反応混合物中に共存する
一般式（）で示されるスルホン酸無水物 （式中、R1，R2は式（）に於けるR1，R2と
同じ意味を有する） を分解することを特徴とする。 本発明に於て、原料脂肪酸アルキルエステルを
スルホン化するに際しては、脂肪酸メチルエステ
ルをスルホン化する場合と同様なスルホン化剤、
スルホン化条件及びスルホン化装置がいずれも使
用可能であるが、一般にはスルホン化剤として
SO3ガスを使用してSO3対原料エステルのモル比
を1.0〜2.0の範囲に、また反応温度を原料エステ
ルの凝固点以上150℃以下の範囲に保持してフイ
ルム式反応器又は槽式反応器を使用するのが通例
である。スルホン化反応後は必要に応じてその反
応混合物を50〜100℃の温度で５〜120分間熟成す
ることもできる。 本発明のスルホン化では脂肪酸メチルエステル
をスルホン化した場合には全く生成されることの
ないスルホン酸無水物が20％程度不可避的に副生
され、従つてスルホン化反応混合物中には相当量
のスルホン酸無水物が混在する。スルホン化反応
混合物中に夾雑するスルホン酸無水物が、アルキ
ルベンゼンをスルホン化した場合の如く少量であ
れば、スルホン化反応混合物に水を加えて加水分
解するだけで、スルホン酸無水物をスルホン酸に
転化させることができる。しかしながら、本発明
の如くスルホン酸無水物の量が多い場合は、水の
添加によつてスルホン化反応混合物の粘度が上昇
し、加水分解効率が著しく低下する。従つて、本
発明ではスルホン化反応混合物を任意的に漂白し
た後中和し、しかる後中和反応混合物に混在する
スルホン酸無水物を加水分解する手順を採用す
る。 本発明に於て漂白は必ずしも必須ではないが、
漂白を行なう場合はスルホン化反応混合物に過酸
化水素などの過酸化物系漂白剤を0.1〜10％、C1
〜C10の脂肪酸アルコールを０〜30％、水を０〜
30％添加し、50〜120℃の温度で１〜120分間程度
撹拌することで目的を達成することができる。 任意的な漂白工程を経たスルホン化反応混合物
は、次いで中和される。この中和は常法通り行な
うことができ、例えばアルカリ金属水酸化物、ア
ルカリ土類金属水酸化物、アンモニア、モノエタ
ノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノ
ールアミンなどの水溶液又はアルコール溶液をス
ルホン化反応混合物に添加して撹拌する方法で行
なわれる。この場合、アルカリ金属水酸化物又は
その他の中和剤は、スルホン化反応混合物中に既
に存在しているα―スルホ脂肪酸アルキルエステ
ルと、スルホン酸無水物から転化するであろうα
―スルホ脂肪酸アルキルエステルを中和するのに
足る量で使用されることは勿論である。 中和工程から得られる中和反応混合物は、本発
明の方法によれば、50〜150℃の温度で１〜120分
間撹拌下に保持され、これによつて中和反応混合
物中に混在するスルホン酸無水物は分解、中和さ
れてα―スルホ脂肪酸アルキルエステル塩に転化
する。従つて、本発明の方法を利用することによ
り、目的生成物たるα―スルホ脂肪酸アルキルエ
ステル塩の収量増大を図ることができるのであ
る。 以上説明して来たところから明らかな通り、本
発明は界面活性剤としてα―スルホ脂肪酸メチル
エステル塩に優るとも劣らない性能を有するα―
スルホ脂肪酸C+ 2アルキルエステル塩が、従来法
では僅かしか得られない原因を解明すると共に、
その原因解消の具体的手段を提案して、α―スル
ホ脂肪酸C+ 2アルキルエステル塩を高収率で製造
可能ならしめている点で、本発明の工業的意義は
極めて大きい。 尚、脂肪酸C+ 2アルキルエステルをスルホン化
した場合、脂肪酸メチルエステルのスルホン化の
場合には生成されないスルホン酸無水物が副生さ
れるのは、脂肪酸にエステル結合したアルキル基
の立体障害に起因するものと推察される。 実施例 １ 極度硬化パーム脂肪酸エチルエステル（平均分
子量＝300、IV＝0.05）300ｇを１のセパラブル
フラスコに収めて80℃に加熱し、これに120ｇ
（1.5モル）のSO3をN2で５容量％に稀釈したガス
を60分間撹拌下に導入して前記のエチルエステル
をスルホン化した。得られたスルホン化反応混合
物を四分してそれぞれ100ｇずつを300mlの三角フ
ラスコに採取し、それぞれを次の条件で処理して
最終的に得られる各反応混合物の未反応油分、色
調及びα―スルホ脂肪酸塩含量を測定した。結果
を表−１に示す。 実験Ａ：スルホン化反応混合物100ｇにエタノー
ルを15％、H2O2を２％加え、80℃で60分
間撹拌してスルホン化反応混合物を漂白し
た後、これに10％の苛性ソーダ水溶液を加
えてPH６〜７で中和した。 実験Ｂ：漂白及び中和に先立つてスルホン化反応
混合物に水10％を加え、50℃で20分間加熱
した後、実験Ａと同一内容の処理を施し
た。 実験Ｃ：スルホン化反応混合物の漂白時に水10％
を追加した以外は実験Ａと同一内容の処理
を施した。 実験Ｄ：実験Ａと同一内容の処理をスルホン化反
応混合物に施してから、反応混合物を80℃
で30分間加熱した。
【表】
表−１に示した結果から明らかな通り、本発明
の方法に従う実験Ｄによれば、スルホン化反応混
合物に混在するスルホン酸無水物を痕跡量に減少
させることができ、従つて目的生成物たるα―ス
ルホ脂肪酸エチルエステル塩の増収を図ることが
できる。 実施例 ２ パーム脂肪酸エチルエステル（平均分子量＝
300、IV＝0.02）を実施例１と同様な方法でスル
ホン化した後、得られたスルホン化反応混合物に
エタノールを15％、H2O2を２％添加し、80℃に
て60分間スルホン化反応混合物を漂白した。次い
でその反応混合物にトリエタノールアミンの10％
水溶液を加えて撹拌し、混合液のPHが6.5になる
ままで反応混合物を中和した。 こうして得られた中和反応混合物を表−２に示
すような条件で加熱処理し、しかる後反応混合物
中の未反応油分、色調及びα―スルホ脂肪酸塩含
量を実施例１と同様な方法で測定した。結果を表
−２に示す。
の方法に従う実験Ｄによれば、スルホン化反応混
合物に混在するスルホン酸無水物を痕跡量に減少
させることができ、従つて目的生成物たるα―ス
ルホ脂肪酸エチルエステル塩の増収を図ることが
できる。 実施例 ２ パーム脂肪酸エチルエステル（平均分子量＝
300、IV＝0.02）を実施例１と同様な方法でスル
ホン化した後、得られたスルホン化反応混合物に
エタノールを15％、H2O2を２％添加し、80℃に
て60分間スルホン化反応混合物を漂白した。次い
でその反応混合物にトリエタノールアミンの10％
水溶液を加えて撹拌し、混合液のPHが6.5になる
ままで反応混合物を中和した。 こうして得られた中和反応混合物を表−２に示
すような条件で加熱処理し、しかる後反応混合物
中の未反応油分、色調及びα―スルホ脂肪酸塩含
量を実施例１と同様な方法で測定した。結果を表
−２に示す。
【表】
本発明に於て、中和反応混合物の加熱処理は、
50〜150℃の温度で１〜120分間程度を可とする
が、この条件を外れた場合は、特に加熱温度が低
すぎる場合は、スルホン酸無水物を充分に加水分
解できないことを表−２の結果は示している。
50〜150℃の温度で１〜120分間程度を可とする
が、この条件を外れた場合は、特に加熱温度が低
すぎる場合は、スルホン酸無水物を充分に加水分
解できないことを表−２の結果は示している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）で示される脂肪酸アルキルエス
テル R1CH2COOR2 …(1) （式中、R1は炭素数６〜20のアルキル基又は
アルケニル基を、R2は炭素数２〜８のアルキル
基又はアルケニル基を表わす） を原料とし、一般式（）で示されるα―スルホ
脂肪酸アルキルエステル塩 （式中、R1，R2は式（）に於けるR1，R2と
同じ意味を有し、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土
類金属、アンモニウム又は有機塩基を表わす） を製造するに当り、上記の脂肪酸アルキルエステ
ルをスルホン化し、次いで中和した後、得られた
反応混合物を加熱して該反応混合物中に共存する
一般式（）で示されるスルホン酸無水物 （式中、R1，R2は式（）に於けるR1，R2と
同じ意味を有する） を分解することを特徴とする上記α―スルホ脂肪
酸アルキルエステル塩の製造法。 ２ 上記反応混合物の加熱を50〜150℃の温度で
１〜120分間行なう特許請求の範囲第１項記載の
方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57234802A JPS59122454A (ja) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造法 |
| US06/561,396 US4579687A (en) | 1982-12-27 | 1983-12-14 | Process for producing salt of alpha-sulfo fatty acid alkyl ester |
| DE3345892A DE3345892C2 (de) | 1982-12-27 | 1983-12-19 | Verfahren zur Herstellung von Salzen von α-Sulfofettsäurealkylestern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57234802A JPS59122454A (ja) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59122454A JPS59122454A (ja) | 1984-07-14 |
| JPH0212465B2 true JPH0212465B2 (ja) | 1990-03-20 |
Family
ID=16976612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57234802A Granted JPS59122454A (ja) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4579687A (ja) |
| JP (1) | JPS59122454A (ja) |
| DE (1) | DE3345892C2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3729416A1 (de) * | 1987-09-03 | 1989-03-16 | Henkel Kgaa | Verfahren zur sulfonierung und/oder sulfatierung organischer komponenten mit so(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts) in einem organischen reaktionsmedium |
| DE3936001A1 (de) * | 1989-10-28 | 1991-05-02 | Henkel Kgaa | Verfahren zur sulfierung ungesaettigter fettsaeureglycerinester |
| US5688982A (en) * | 1993-08-20 | 1997-11-18 | The Procter & Gamble Company | No-bleach process for making sulfonated fatty acid alkyl ester surfactant |
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