JPH0768206B2 - Ｏ−ジイソシアノベンゼン類およびその製造法 - Google Patents
Ｏ−ジイソシアノベンゼン類およびその製造法Info
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- JPH0768206B2 JPH0768206B2 JP30430187A JP30430187A JPH0768206B2 JP H0768206 B2 JPH0768206 B2 JP H0768206B2 JP 30430187 A JP30430187 A JP 30430187A JP 30430187 A JP30430187 A JP 30430187A JP H0768206 B2 JPH0768206 B2 JP H0768206B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式（Ｉ） （式中、R1およびR2は水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシル基、低級アルコキシカルボ
ニル基を示す。但し、R1およびR2がともに水素原子であ
ることはない。また、R1とR2が結合してナフタレン環を
形成することもある） で示されるＯ−ジイソシアノベンゼン類およびその製造
法に関する。
ルキル基、低級アルコキシル基、低級アルコキシカルボ
ニル基を示す。但し、R1およびR2がともに水素原子であ
ることはない。また、R1とR2が結合してナフタレン環を
形成することもある） で示されるＯ−ジイソシアノベンゼン類およびその製造
法に関する。
上記一般式（Ｉ）で示されるＯ−ジイソシアノベンゼン
類は文献に全く記載されず、本発明者が初めて合成した
新規化合物であって、該化合物は導電性ポリマーの製造
原料として有利に使用することができる。
類は文献に全く記載されず、本発明者が初めて合成した
新規化合物であって、該化合物は導電性ポリマーの製造
原料として有利に使用することができる。
上記一般式（Ｉ）で示されるＯ−ジイソシアノベンゼン
類と製造上類似の化合物として、該一般式（Ｉ）におけ
る置換基R1およびR2がともに水素原子であるＯ−ジイソ
シアノベンゼンはC.A.,61,8243eに記載されて公知であ
る。
類と製造上類似の化合物として、該一般式（Ｉ）におけ
る置換基R1およびR2がともに水素原子であるＯ−ジイソ
シアノベンゼンはC.A.,61,8243eに記載されて公知であ
る。
しかし、かかるＯ−ジイソシアノベンゼンは熱的に非常
に不安定であって、室温程度ですでに重合し、タール化
を起こすために実用上利用し得ないものであった。
に不安定であって、室温程度ですでに重合し、タール化
を起こすために実用上利用し得ないものであった。
しかるに、本願の目的化合物である一般式（Ｉ）で示さ
れるＯ−ジイソシアノベンゼン類は室温においても安定
であり、そのため各種ポリマー原料としても有利に使用
し得るが、とりわけＯ−ジイソシアノベンゼン類を重合
してなるポリマーはすぐれた導電性を有し、導電性ポリ
マーとしての幅広い用途が期待されている。
れるＯ−ジイソシアノベンゼン類は室温においても安定
であり、そのため各種ポリマー原料としても有利に使用
し得るが、とりわけＯ−ジイソシアノベンゼン類を重合
してなるポリマーはすぐれた導電性を有し、導電性ポリ
マーとしての幅広い用途が期待されている。
かかる一般式（Ｉ）で示されるＯ−ジイソシアノベンゼ
ン類は、一般式（II） （式中、R1およびR2は上記と同じ意味を有する） で示されるホルムアミド類を、塩基性アミンの存在下に
脱水剤と反応させることにより製造することができる。
ン類は、一般式（II） （式中、R1およびR2は上記と同じ意味を有する） で示されるホルムアミド類を、塩基性アミンの存在下に
脱水剤と反応させることにより製造することができる。
ここで、本反応の原料となるホルムアミド類はモノまた
はジ置換−Ｏ−フェニレンジアミンあるいは2,3−ナフ
チレンジアミンを原料としてJ.Org.Chem.,86,3238（197
1）に記載の方法に準じてアミノ基をホルミル化するこ
とにより容易に製造することができ、その具体例とし
て、N,N′−（４−メチル−Ｏ−フェニレン）ジホルム
アミド、N,N′−（４−ブチル−Ｏ−フェニレン）ジホ
ルムアミド、N,N′−（4.5−ジメチル−Ｏ−フェニレ
ン）ジホルムアミド、N,N′−（４−クロロ−Ｏ−フェ
ニレン）ジホルムアミド、N,N′−（４−メトキシ−Ｏ
−フェニレン）ジホルムアミド、N,N′−（４−プロポ
キシ−Ｏ−フェニレン）ジホルムアミド、N,N′−（4.5
−ジメトキシ−Ｏ−フェニレン）ジホルムアミド、N,
N′−（４−メトキシカルボニル−Ｏ−フェニレン）ジ
ホルムアミド、N,N′−（2,3−ナフチレン）ホルムアミ
ドなどが挙げられる。
はジ置換−Ｏ−フェニレンジアミンあるいは2,3−ナフ
チレンジアミンを原料としてJ.Org.Chem.,86,3238（197
1）に記載の方法に準じてアミノ基をホルミル化するこ
とにより容易に製造することができ、その具体例とし
て、N,N′−（４−メチル−Ｏ−フェニレン）ジホルム
アミド、N,N′−（４−ブチル−Ｏ−フェニレン）ジホ
ルムアミド、N,N′−（4.5−ジメチル−Ｏ−フェニレ
ン）ジホルムアミド、N,N′−（４−クロロ−Ｏ−フェ
ニレン）ジホルムアミド、N,N′−（４−メトキシ−Ｏ
−フェニレン）ジホルムアミド、N,N′−（４−プロポ
キシ−Ｏ−フェニレン）ジホルムアミド、N,N′−（4.5
−ジメトキシ−Ｏ−フェニレン）ジホルムアミド、N,
N′−（４−メトキシカルボニル−Ｏ−フェニレン）ジ
ホルムアミド、N,N′−（2,3−ナフチレン）ホルムアミ
ドなどが挙げられる。
本発明の方法において、脱水剤としてはホスゲン、ホス
ゲン発生化剤（たとえばホスゲン二量体、トリクロロメ
チルフォルメート）、塩化チオニル、オキシ塩化リン等
が使用されるが、好ましくはホスゲンまたはホスゲン発
生化剤であり、とりわけ取扱い上の安全性等の点からホ
スゲン発生化剤が好ましく使用される。
ゲン発生化剤（たとえばホスゲン二量体、トリクロロメ
チルフォルメート）、塩化チオニル、オキシ塩化リン等
が使用されるが、好ましくはホスゲンまたはホスゲン発
生化剤であり、とりわけ取扱い上の安全性等の点からホ
スゲン発生化剤が好ましく使用される。
かかる脱水剤の使用量は原料Ｏ−ジイソシアノベンゼン
類のホルムアミド基に対して等当量以上、好ましくは1.
1倍当量以上であり、上限については特に制限されない
が、一般的には５倍当量、好ましくは３倍当量である。
類のホルムアミド基に対して等当量以上、好ましくは1.
1倍当量以上であり、上限については特に制限されない
が、一般的には５倍当量、好ましくは３倍当量である。
この反応において、塩基性アミンは反応により副生する
酸成分の中和剤として使用され、また、この反応は通常
有機溶媒中で実施されるため、塩基性アミンとしてはか
かる有機溶媒に対して相溶性のあることが好ましく、例
えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジンな
どの有機第３級アミンが挙げられる。かかる塩基性アミ
ンの使用量は該反応により副生する酸成分を捕捉するに
足る理論量以上使用され、その上限は特に制限されない
が、一般的には原料Ｏ−ジイソシルアノベンゼン類に対
して10モル倍である。
酸成分の中和剤として使用され、また、この反応は通常
有機溶媒中で実施されるため、塩基性アミンとしてはか
かる有機溶媒に対して相溶性のあることが好ましく、例
えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジンな
どの有機第３級アミンが挙げられる。かかる塩基性アミ
ンの使用量は該反応により副生する酸成分を捕捉するに
足る理論量以上使用され、その上限は特に制限されない
が、一般的には原料Ｏ−ジイソシルアノベンゼン類に対
して10モル倍である。
溶媒は反応に不活性であれば特に制限なく使用すること
ができ、たとえばｎ−ヘキサン、ｎ−オクタン等の脂肪
族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素、メチレンクロライド、クロロホルム、クロル
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素、メチルエーテル、エ
チルエーテル等のエーテル類が例示されるが、ハロゲン
化炭化水素とりわけハロゲン化脂肪族炭化水素が好まし
く使用される。
ができ、たとえばｎ−ヘキサン、ｎ−オクタン等の脂肪
族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素、メチレンクロライド、クロロホルム、クロル
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素、メチルエーテル、エ
チルエーテル等のエーテル類が例示されるが、ハロゲン
化炭化水素とりわけハロゲン化脂肪族炭化水素が好まし
く使用される。
反応は一般には40℃以下で行われるが、収率等の点から
好ましくは20℃以下、より好ましくは０℃以下で行われ
る。反応温度の下限は特に制限されないが、実用的には
−80℃程度である。
好ましくは20℃以下、より好ましくは０℃以下で行われ
る。反応温度の下限は特に制限されないが、実用的には
−80℃程度である。
尚、反応を低温で行う場合、使用溶媒の融点について十
分に留意しなければならないのは当然である。
分に留意しなければならないのは当然である。
反応終了後、反応液からの目的化合物の取出しは、たと
えば反応液を炭酸ソーダ水溶液等のアルカリ性水溶液で
処理したのち分液し、分液油層については必要に応じて
更に炭酸ソーダ水溶液等による洗浄を行ったのちこれを
濃縮することにより行われ、必要あれば更にこれをカラ
ムクロマト法などで精製することができる。
えば反応液を炭酸ソーダ水溶液等のアルカリ性水溶液で
処理したのち分液し、分液油層については必要に応じて
更に炭酸ソーダ水溶液等による洗浄を行ったのちこれを
濃縮することにより行われ、必要あれば更にこれをカラ
ムクロマト法などで精製することができる。
かくして、本発明の方法により新規化合物である前記一
般式（Ｉ）で示されるＯ−ジイソシアノベンゼン類が好
収率で得られ、このものは導電性ポリマーの原料として
使用することができるが、かかるポリマー原料として使
用するためには、次式に示すように、置換基R1が４−位
に置換していることが好ましい。
般式（Ｉ）で示されるＯ−ジイソシアノベンゼン類が好
収率で得られ、このものは導電性ポリマーの原料として
使用することができるが、かかるポリマー原料として使
用するためには、次式に示すように、置換基R1が４−位
に置換していることが好ましい。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１ N,N′−（４−メチル−Ｏ−フェニレン）ジホルムアミ
ド1.62g（9.1ミリモル）、トリエチルアミン5.2g（51.7
ミリモル）およびメチレンクロライド7.2mlを窒素雰囲
気下、−78℃に冷却し、攪拌を行う。これにホスゲン二
量体2.75g（13.9ミリモル）とメチレンクロライド25.2m
lからなる溶液を30分を要して滴下した。滴下終了後、
メチレンクロライド5mlで器壁を洗浄した。−78℃→０
℃で12時間攪拌を行ったのち、ゆっくりと室温まで温度
で上げた。反応終了後、反応液に10％Na2CO3水溶液を加
えてクエンチし、分液後同じく10％Na2CO3水溶液で３回
洗浄を繰り返した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、濃縮し、フロリジル・ショートカラムを用いて精
製した。
ド1.62g（9.1ミリモル）、トリエチルアミン5.2g（51.7
ミリモル）およびメチレンクロライド7.2mlを窒素雰囲
気下、−78℃に冷却し、攪拌を行う。これにホスゲン二
量体2.75g（13.9ミリモル）とメチレンクロライド25.2m
lからなる溶液を30分を要して滴下した。滴下終了後、
メチレンクロライド5mlで器壁を洗浄した。−78℃→０
℃で12時間攪拌を行ったのち、ゆっくりと室温まで温度
で上げた。反応終了後、反応液に10％Na2CO3水溶液を加
えてクエンチし、分液後同じく10％Na2CO3水溶液で３回
洗浄を繰り返した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、濃縮し、フロリジル・ショートカラムを用いて精
製した。
このとき、フロリジル（60〜100メッシュ）を30g使用
し、展開溶媒としてヘキサン：塩化メチレンの1:1混合
溶媒を300ml使用した。展開液を濃縮し、生成結晶をヘ
キサンで洗浄して3.4−ジイソシアノトルエン0.66g（収
率50.7％）を得た。
し、展開溶媒としてヘキサン：塩化メチレンの1:1混合
溶媒を300ml使用した。展開液を濃縮し、生成結晶をヘ
キサンで洗浄して3.4−ジイソシアノトルエン0.66g（収
率50.7％）を得た。
融点78〜80℃（黒く分解を伴う） NMR（CDCl3） δ2.42（3H singlet） 7.16〜7.50（3H multiplet） Mass（G.C.） M+＝142 m/e＝115:M+−HC 元素分析値 C9H6M2 理論値 Ｃ（％）76.04 Ｈ（％）4.25 Ｎ（％）19.71 実験値 Ｃ（％）76.10 Ｈ（％）4.15 Ｎ（％）19.76 実施例２ N,N′−（４−メチル−Ｏ−フェニレン）ジホルムアミ
ドに代えてN,N′−（4.5−ジメチル−Ｏ−フェニレン）
ジホルムアミド1.76g（9.2ミリモル）を使用する以外は
実施例１と同様に、反応、後処理を行って、1,2−ジイ
ソシアノ−4,5−ジメチルベンゼン1.26g（収率87.8％）
を得た。
ドに代えてN,N′−（4.5−ジメチル−Ｏ−フェニレン）
ジホルムアミド1.76g（9.2ミリモル）を使用する以外は
実施例１と同様に、反応、後処理を行って、1,2−ジイ
ソシアノ−4,5−ジメチルベンゼン1.26g（収率87.8％）
を得た。
融点112〜113℃（黒く分解を伴う） NMR（CDCl3） δ2.30（6H singlet） 7.56（2H singlet） 元素分析値 C10H8N2 理論値 Ｃ（％）76.90 Ｈ（％）5.16 Ｎ（％）17.94 実験値 Ｃ（％）76.99 Ｈ（％）5.01 Ｎ（％）17.70 実施例３〜６ N,N′−（４−メチル−Ｏ−フェニレン）ジホルムアミ
ドに代えて表−１記載のホルムアミド類を使用する以外
は実施例１に準じて反応、後処理を行って、表−１に示
す結果を得た。
ドに代えて表−１記載のホルムアミド類を使用する以外
は実施例１に準じて反応、後処理を行って、表−１に示
す結果を得た。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1およびR2は水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシル基、低級アルコキシカルボ
ニル基を示す。但し、R1およびR2がともに水素原子であ
ることはない。また、R1とR2が結合してナフタレン環を
形成することもある） で示されるＯ−ジイソシアノベンゼン類。 - 【請求項２】一般式 （式中、R1およびR2は水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシル基、低級アルコキシカルボ
ニル基を示す。但し、R1およびR2がともに水素原子であ
ることはない。また、R1とR2が結合してナフタレン環を
形成することもある） で示されるホルムアミド類を、塩基性アミンの存在下に
脱水剤と反応させることを特徴とする一般式 （式中、R1およびR2は前記と同じ意味を有する） で示されるＯ−ジイソシアノベンゼン類の製造法。
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| JP30430187A JPH0768206B2 (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | Ｏ−ジイソシアノベンゼン類およびその製造法 |
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| JP30430187A JPH0768206B2 (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | Ｏ−ジイソシアノベンゼン類およびその製造法 |
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| JPH01143850A JPH01143850A (ja) | 1989-06-06 |
| JPH0768206B2 true JPH0768206B2 (ja) | 1995-07-26 |
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| JP30430187A Expired - Fee Related JPH0768206B2 (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | Ｏ−ジイソシアノベンゼン類およびその製造法 |
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|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| JP5212945B2 (ja) * | 2009-03-12 | 2013-06-19 | 国立大学法人東京農工大学 | イソシアニド化合物の製造方法 |
-
1987
- 1987-11-30 JP JP30430187A patent/JPH0768206B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH01143850A (ja) | 1989-06-06 |
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