JPH0768349B2 - 芳香族スルフィドアミド重合体の製造方法 - Google Patents
芳香族スルフィドアミド重合体の製造方法Info
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- JPH0768349B2 JPH0768349B2 JP61256980A JP25698086A JPH0768349B2 JP H0768349 B2 JPH0768349 B2 JP H0768349B2 JP 61256980 A JP61256980 A JP 61256980A JP 25698086 A JP25698086 A JP 25698086A JP H0768349 B2 JPH0768349 B2 JP H0768349B2
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- aromatic
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は芳香族スルフィドアミド重合体の製造法に関す
るものである。
るものである。
本発明はアミド基及びチオエーテル基を介してフェニレ
ン基が連結されている化学構造を有する耐熱性，耐溶剤
性，機械的性質などが優れた成形物の素材として有用な
重合体を工業的に製造するための方法に関するものであ
る。
ン基が連結されている化学構造を有する耐熱性，耐溶剤
性，機械的性質などが優れた成形物の素材として有用な
重合体を工業的に製造するための方法に関するものであ
る。
［従来の技術および発明が解決しようとする問題点］ 従来、耐熱性の樹脂成形物の素材としては、熱硬化性，
熱可塑性を有する種々のポリマーが知られている。
熱可塑性を有する種々のポリマーが知られている。
特に、ポリフェニレンテレフタルアミド，ポリイミド，
ポリエーテルエーテルケトン，ポリフェニレンサルファ
イド等の種々の全芳香族系の耐熱性ポリマーの開発が現
在各所で行われている。
ポリエーテルエーテルケトン，ポリフェニレンサルファ
イド等の種々の全芳香族系の耐熱性ポリマーの開発が現
在各所で行われている。
しかしながら、これらの耐熱性ポリマーは一般に成形加
工性に問題があり、またより厳しい耐熱性が要求される
用途に対しては性能が不十分であるといった問題点があ
る。
工性に問題があり、またより厳しい耐熱性が要求される
用途に対しては性能が不十分であるといった問題点があ
る。
さらにこれらの耐熱性ポリマーは、その単量体の合成が
困難、あるいは特殊な溶媒中で重合を行わなくてはなら
ず、成形物としての生産性が悪い等の欠点を有するもの
が多い。
困難、あるいは特殊な溶媒中で重合を行わなくてはなら
ず、成形物としての生産性が悪い等の欠点を有するもの
が多い。
本発明の目的は、耐熱性，耐溶剤性および機械的性質に
優れた、芳香族スルフィドアミド重合体の製造方法を提
供することにある。
優れた、芳香族スルフィドアミド重合体の製造方法を提
供することにある。
［問題点を解決するための手段］ 本発明は一般式（Ｉ），（II） Ｘ−Ar4（R4）ｄ−Ｙ （II） （式中Ar1,Ar2,Ar3,Ar4は芳香族環を示し、R1,R2,R3,R4
は炭素数１〜20のアルキル基，炭素数３〜20のシクロア
ルキル基，炭素数６〜20のアリール基，炭素数１〜20の
アルコキシ基，炭素数２〜20のアシル基，炭素数７〜20
のアルアルキル基を表わし、それぞれ同一、あるいは異
なっても良い。a,b,c,dは互いに同一、あるいは異なる
０〜４の整数を示し、X,Yはハロゲンを表わし、それぞ
れ同一、あるいは異なっても良い。） で示されるアミド基含有ジハロゲン化物と芳香族ジハロ
ゲン化物をスルフィド化剤によりスルフィド化して前記
芳香族スルフィドアミド重合体あるいは共重合体を製造
する方法にある。
は炭素数１〜20のアルキル基，炭素数３〜20のシクロア
ルキル基，炭素数６〜20のアリール基，炭素数１〜20の
アルコキシ基，炭素数２〜20のアシル基，炭素数７〜20
のアルアルキル基を表わし、それぞれ同一、あるいは異
なっても良い。a,b,c,dは互いに同一、あるいは異なる
０〜４の整数を示し、X,Yはハロゲンを表わし、それぞ
れ同一、あるいは異なっても良い。） で示されるアミド基含有ジハロゲン化物と芳香族ジハロ
ゲン化物をスルフィド化剤によりスルフィド化して前記
芳香族スルフィドアミド重合体あるいは共重合体を製造
する方法にある。
本発明の芳香族ポリスルフィドアミド重合体の合成法と
しては、ポリフェニレンスルフィドの合成に用いられる
方法が全て挙げられるが、特に有機極性溶媒中で、一般
式（Ｉ）で示されるアミド基本含有芳香族ジハロゲン化
合物および一般式（II）で示される芳香族ジハロゲン化
合物をスルフィド化剤により、スルフィド化する方法が
好ましい。
しては、ポリフェニレンスルフィドの合成に用いられる
方法が全て挙げられるが、特に有機極性溶媒中で、一般
式（Ｉ）で示されるアミド基本含有芳香族ジハロゲン化
合物および一般式（II）で示される芳香族ジハロゲン化
合物をスルフィド化剤により、スルフィド化する方法が
好ましい。
本発明で使用される一般式（Ｉ）で示されるアミド基含
有芳香族ジハロゲン化合物のAr1,Ar2,Ar3としては （Ｚは−Ｏ−，−Ｓ−，−SO2−，−CO−，−CH2−また
は を示す）等が挙げられ、それぞれ同一、あるいは異なっ
ても良い。
有芳香族ジハロゲン化合物のAr1,Ar2,Ar3としては （Ｚは−Ｏ−，−Ｓ−，−SO2−，−CO−，−CH2−また
は を示す）等が挙げられ、それぞれ同一、あるいは異なっ
ても良い。
その好ましい具体例としては、 等を挙げる事ができる。
これらアミド基含有芳香族化合物は耐熱性の面からパラ
位の結合から成る事が好ましいが、得られる芳香族ポリ
スルフィドアミド重合体の溶解性，成形性を向上させる
ためにメタ位および／又はオルト位の結合を含んでも良
い。
位の結合から成る事が好ましいが、得られる芳香族ポリ
スルフィドアミド重合体の溶解性，成形性を向上させる
ためにメタ位および／又はオルト位の結合を含んでも良
い。
これらアミド基含有芳香族化合物の合成法としては一般
のアミド結合形成反応を用いることができる。例えば相
当するハロゲン含有芳香族アミンと芳香族ジカルボン酸
クロライドとの反応により合成する方法が挙げられる。
のアミド結合形成反応を用いることができる。例えば相
当するハロゲン含有芳香族アミンと芳香族ジカルボン酸
クロライドとの反応により合成する方法が挙げられる。
本発明で使用される芳香族ジハロゲン化物（II）として
は特公昭45−3368に記載されている芳香族ジハロゲン化
物が全て挙げられる。好ましい具体例としてはジクロロ
ベンゼン，ジクロロベンゾフェノン，ジクロロジフェニ
ルスルホン等が挙げられる。
は特公昭45−3368に記載されている芳香族ジハロゲン化
物が全て挙げられる。好ましい具体例としてはジクロロ
ベンゼン，ジクロロベンゾフェノン，ジクロロジフェニ
ルスルホン等が挙げられる。
有機極性溶媒としては、非プロトン性で高温でアルカリ
に対して安定な溶媒が好ましい。例えばN,N−ジメチル
アセトアミド,N−エチル−２−ピロリドン，ヘキサメチ
ルホスホルアミド，ジメチルスルホキシド,N−メチル−
２−ピロリドン（NMP）,1,3−ジメチルイミダゾリジノ
ン等が挙げられる。
に対して安定な溶媒が好ましい。例えばN,N−ジメチル
アセトアミド,N−エチル−２−ピロリドン，ヘキサメチ
ルホスホルアミド，ジメチルスルホキシド,N−メチル−
２−ピロリドン（NMP）,1,3−ジメチルイミダゾリジノ
ン等が挙げられる。
本発明で使用されるスルフィド化剤としては、硫化アル
カリ金属，水硫化アルカリ金属とアルカリ金属塩基，硫
化水素とアルカリ金属塩基が使用され得るが、硫化アル
カリ金属や水硫化アルカリ金属は水和物の形で使用され
てもさしつかえない。
カリ金属，水硫化アルカリ金属とアルカリ金属塩基，硫
化水素とアルカリ金属塩基が使用され得るが、硫化アル
カリ金属や水硫化アルカリ金属は水和物の形で使用され
てもさしつかえない。
また、これらスルフィド化剤は一般式（Ｉ），（II）で
示されるジハロゲン化合物の重合系内への添加に先立っ
て系内でその場で調製されてもまた系外で調製されたも
のを添加してもさしつかえない。一般式（Ｉ），（II）
で示されるジハロゲン化合物を添加して重合を行う前に
は系内の水分を蒸留等によって除去し、スルフィド化剤
当り2.5モル当量以下にしておくことが好ましい。スル
フィド化剤として好ましいものは硫化ナトリウム，水硫
化ナトリウムと水酸化ナトリウムの組み合わせ、硫化水
素と水酸化ナトリウムの組み合わせが挙げられる。
示されるジハロゲン化合物の重合系内への添加に先立っ
て系内でその場で調製されてもまた系外で調製されたも
のを添加してもさしつかえない。一般式（Ｉ），（II）
で示されるジハロゲン化合物を添加して重合を行う前に
は系内の水分を蒸留等によって除去し、スルフィド化剤
当り2.5モル当量以下にしておくことが好ましい。スル
フィド化剤として好ましいものは硫化ナトリウム，水硫
化ナトリウムと水酸化ナトリウムの組み合わせ、硫化水
素と水酸化ナトリウムの組み合わせが挙げられる。
重合時には、相転移触媒として知られているクラウンエ
ーテル化合物や、リン塩，アンモニウム塩化合物の使用
や、アルカリ金属カルボキシレート等の助剤を使用する
と、得られるポリマーの分子量向上に有効であり、好ま
しい場合もある。
ーテル化合物や、リン塩，アンモニウム塩化合物の使用
や、アルカリ金属カルボキシレート等の助剤を使用する
と、得られるポリマーの分子量向上に有効であり、好ま
しい場合もある。
重合は150〜300℃、好ましくは180〜280℃で0.5〜24時
間、好ましくは１〜12時間攪拌下に行われる。
間、好ましくは１〜12時間攪拌下に行われる。
本発明において使用される一般式（Ｉ）で示されるアミ
ド基含有化合物とスルフィド化剤の比は0.9〜1.1:1の範
囲が好ましく、溶媒の量は重合中に生成するポリマーの
量が系の７〜50重量％、好ましくは10〜40％になるよう
に調節して使用することができる。
ド基含有化合物とスルフィド化剤の比は0.9〜1.1:1の範
囲が好ましく、溶媒の量は重合中に生成するポリマーの
量が系の７〜50重量％、好ましくは10〜40％になるよう
に調節して使用することができる。
得られたポリマーは、公知の回収法を用いることがで
き、例えば減圧蒸留、フラッシュ法や水あるいは有機溶
剤による再沈澱により単離され、水や有機溶媒により洗
浄後乾燥される。
き、例えば減圧蒸留、フラッシュ法や水あるいは有機溶
剤による再沈澱により単離され、水や有機溶媒により洗
浄後乾燥される。
本発明の芳香族スルフィドアミド重合体は一般に30℃の
NMP/LiCl（95/5重量比）中に0.1g/dlの濃度に溶解して
場合約0.02〜10dl/gの固有粘度のものであり、約0.05〜
10dl/gの範囲の固有粘度のものが好ましい。
NMP/LiCl（95/5重量比）中に0.1g/dlの濃度に溶解して
場合約0.02〜10dl/gの固有粘度のものであり、約0.05〜
10dl/gの範囲の固有粘度のものが好ましい。
またアミド基含有の構成単位の割合が少なく、前記溶媒
に完全に溶解しない共重合体の場合には210℃のクロロ
ナフタレン中に0.1g/dlの濃度に溶解したとき約0.02〜1
0dl/gの固有粘度のものであり、約0.05〜10dl/gの範囲
の固有粘度のものが好ましい。
に完全に溶解しない共重合体の場合には210℃のクロロ
ナフタレン中に0.1g/dlの濃度に溶解したとき約0.02〜1
0dl/gの固有粘度のものであり、約0.05〜10dl/gの範囲
の固有粘度のものが好ましい。
本発明における芳香族ポリスルフィドアミド重合体は空
気中などの酸化性の雰囲気下で加熱することにより、鎖
伸長や架橋，分岐などを生じさせることができる。
気中などの酸化性の雰囲気下で加熱することにより、鎖
伸長や架橋，分岐などを生じさせることができる。
本発明の重合体を成形加工する際は公知の種々の充填剤
成分を含むことができる。
成分を含むことができる。
充填剤成分の代表例としては、 ａ） 繊維状充填剤；ガラス繊維，炭素繊維，ボロン繊
維，アラミド繊維，アルミナ繊維 ｂ） 無機充填剤；マイカ，タルク，クレイ，グラファ
イト，カーボンブラック，シリカ，アスベスト，硫化モ
リブデン，酸化マグネシウム，酸化カルシウム等を挙げ
ることができる。
維，アラミド繊維，アルミナ繊維 ｂ） 無機充填剤；マイカ，タルク，クレイ，グラファ
イト，カーボンブラック，シリカ，アスベスト，硫化モ
リブデン，酸化マグネシウム，酸化カルシウム等を挙げ
ることができる。
本発明の芳香族ポリスルフィドアミド重合体は耐熱性及
び成形加工性に優れ、各種成形品フィルム，繊維，塗膜
素材として有用である。
び成形加工性に優れ、各種成形品フィルム，繊維，塗膜
素材として有用である。
［実施例］ 以下に、本発明を実施例によって更に具体的に説明す
る。
る。
実施例１ ２容量のオートクレーブにNa2S・2.9H2O 0.6モル;N
−メチル−２−ピロリドン（NMP）600mlを入れ、窒素気
流下攪拌して210℃まで昇温し、脱水を行うことによ
り、主に水から成る留出液24.2gを得た。反応系を120℃
まで冷却した後 0.6モルをＮ−メチル−２−ピロリドン80mlとともに添
加し、窒素気流下に系を封入、昇温して240℃で８時間
重合した。反応終了後、系を冷却し、内容物を水中に投
入し、温水で洗浄，濾過をくり返した後、メタノールで
洗浄し、乾燥して淡灰色の粉末状ポリマー179g（収率86
％）を得た。
−メチル−２−ピロリドン（NMP）600mlを入れ、窒素気
流下攪拌して210℃まで昇温し、脱水を行うことによ
り、主に水から成る留出液24.2gを得た。反応系を120℃
まで冷却した後 0.6モルをＮ−メチル−２−ピロリドン80mlとともに添
加し、窒素気流下に系を封入、昇温して240℃で８時間
重合した。反応終了後、系を冷却し、内容物を水中に投
入し、温水で洗浄，濾過をくり返した後、メタノールで
洗浄し、乾燥して淡灰色の粉末状ポリマー179g（収率86
％）を得た。
このポリマーの固有粘度は、0.25dl/g（NMP/LiCl;95/5
重量比,0.1g/dl,30℃）であった。
重量比,0.1g/dl,30℃）であった。
溶融成形は不可能であったが濃硫酸,NMP/LiCl等に可溶
であり、溶液からのキャストにより光沢のあるこはく色
のフィルムを得た。このポリマーの赤外線吸収（IR）ス
ペクトルを測定したところ1070cm-1にチオエーテル結合
の由来する吸収が、3260cm-1,1630cm-1,1500cm-1にアミ
ド基に由来する吸収が見られた。
であり、溶液からのキャストにより光沢のあるこはく色
のフィルムを得た。このポリマーの赤外線吸収（IR）ス
ペクトルを測定したところ1070cm-1にチオエーテル結合
の由来する吸収が、3260cm-1,1630cm-1,1500cm-1にアミ
ド基に由来する吸収が見られた。
また元素分析結果は表１のとおり理論値とよい一致を示
した。
した。
またこのスルフィドアミド重合体の分解温度は464℃で
融点は観察されなかった。
融点は観察されなかった。
実施例２ 下記組成の原料を用いて実施例１と同様の装置，方法で
重合を行った。
重合を行った。
ポリマー収量は154g,収率は90％であった。また固有粘
度は0.24dl/g（NMP/LiCl;95/5重量比,0.1g/dl,30℃）で
あった。熱分解温度は461℃であり、253℃に小さな吸熱
ピークが観察された。このポリマーを320℃で圧縮成形
する事により光沢のあるこはく色のフィルムを得る事が
できた。
度は0.24dl/g（NMP/LiCl;95/5重量比,0.1g/dl,30℃）で
あった。熱分解温度は461℃であり、253℃に小さな吸熱
ピークが観察された。このポリマーを320℃で圧縮成形
する事により光沢のあるこはく色のフィルムを得る事が
できた。
IRスペクトル;3260,1630,1505cm-1（アミド） 1070cm-1（チオエーテル） 実施例３ 下記組成の原料を用いて実施例１と同様の装置方法で重
合を行った。
合を行った。
ポリマー収量は145g,収率は91％であった。また固有粘
度は0.21dl/g（NMP/LiCl;95/5重量比,0.1g/dl,30℃）で
あった。熱分解温度は488℃であり、305℃に小さな吸熱
ピークが観察された。
度は0.21dl/g（NMP/LiCl;95/5重量比,0.1g/dl,30℃）で
あった。熱分解温度は488℃であり、305℃に小さな吸熱
ピークが観察された。
IRスペクトル;3270,1630,1505cm-1（アミド） 1070cm-1（チオエーテル） 実施例４ 下記組成の原料を用いて実施例１と同様の装置，方法で
重合を行った。
重合を行った。
ポリマー収量は83g,収率は93％であった。また固有粘度
は0.17dl/g（クロロナフタレン0.1g/dl,210℃）であっ
た。熱分解温度は475℃であり、融点は270℃である。
は0.17dl/g（クロロナフタレン0.1g/dl,210℃）であっ
た。熱分解温度は475℃であり、融点は270℃である。
IRスペクトル;3260,1630,1505cm-1（アミド） 1070cm-1（チオエーテル） 実施例５ 下記組成の原料を用いて実施例１と同様の装置，方法で
重合を行った。
重合を行った。
生成ポリマーのNMPへの溶解量が多いため反応終了後、N
MPを減圧下留去し、内容物を温水で洗浄，濾過をくり返
した。メタノールで洗浄し、乾燥した後のポリマー収量
は150g,収率は88％であった。
MPを減圧下留去し、内容物を温水で洗浄，濾過をくり返
した。メタノールで洗浄し、乾燥した後のポリマー収量
は150g,収率は88％であった。
また固有粘度は0.29dl/g（NMP/LiCl;95/5重量比,0.1g/d
l,30℃）であった。熱分解温度は457℃であり、209℃に
小さな吸熱ピークが観察された。
l,30℃）であった。熱分解温度は457℃であり、209℃に
小さな吸熱ピークが観察された。
IRスペクトル;3260,1630,1505cm-1（アミド） 1070cm-1（チオエーテル） 生成ポリマーは実施例２のパラ結合からなるアミド基含
有ジハロゲン化物を含む共重合体と比較して溶解性に優
れていた。
有ジハロゲン化物を含む共重合体と比較して溶解性に優
れていた。
［発明の効果］ 本発明により耐熱性と成形加工性のバランスのとれた、
アミド基を有する芳香族ポリスルフィドアミド重合体を
得ることができる。
アミド基を有する芳香族ポリスルフィドアミド重合体を
得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ），（II） Ｘ−Ar4（R4）ｄ−Ｙ （II） （式中Ar1,Ar2,Ar3,Ar4は芳香族環を示し、R1,R2,R3,R4
は炭素数１〜20のアルキル基，炭素数３〜20のシクロア
ルキル基，炭素数６〜20のアリール基，炭素数１〜20の
アルコキシ基，炭素数２〜20のアシル基，炭素数７〜20
のアルアルキル基を表わし、それぞれ同一、あるいは異
なっても良い。a,b,c,dは互いに同一、あるいは異なる
０〜４の整数を示し、X,Yはハロゲンを表わし、それぞ
れ同一、あるいは異なっても良い。） で示されるアミド基含有ジハロゲン化物と芳香族ジハロ
ゲン化物をスルフィド化剤によりスルフィド化して繰返
し単位 （式中Ar1,Ar2,Ar3,Ar4,R1,R2,R3,R4,a,b,c,dは上記と
同一、p/qは100/0〜1/99の範囲である。） から成る芳香族スルフィドアミド重合体あるいは共重合
体を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61256980A JPH0768349B2 (ja) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | 芳香族スルフィドアミド重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61256980A JPH0768349B2 (ja) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | 芳香族スルフィドアミド重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63112624A JPS63112624A (ja) | 1988-05-17 |
| JPH0768349B2 true JPH0768349B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=17300048
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61256980A Expired - Lifetime JPH0768349B2 (ja) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | 芳香族スルフィドアミド重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768349B2 (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60226528A (ja) * | 1984-04-25 | 1985-11-11 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 芳香族ポリチオエーテルアミド重合体 |
| JPS60226527A (ja) * | 1984-04-25 | 1985-11-11 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 芳香族ポリチオエ−テルアミド重合体 |
| JPS6383135A (ja) * | 1986-09-26 | 1988-04-13 | Tosoh Corp | 芳香族スルフイドアミド重合体及びその製造法 |
-
1986
- 1986-10-30 JP JP61256980A patent/JPH0768349B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63112624A (ja) | 1988-05-17 |
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