JPH0770169A - 置換サクシンイミド類 - Google Patents

置換サクシンイミド類

Info

Publication number
JPH0770169A
JPH0770169A JP6111445A JP11144594A JPH0770169A JP H0770169 A JPH0770169 A JP H0770169A JP 6111445 A JP6111445 A JP 6111445A JP 11144594 A JP11144594 A JP 11144594A JP H0770169 A JPH0770169 A JP H0770169A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
twenty
water
succinimide
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP6111445A
Other languages
English (en)
Inventor
Reinhard Dr Doenges
ラインハルト・デンゲス
Rudolf Ehrler
ルードルフ・エアーラー
Rainer Dr Helwerth
ライナー・ヘルウエルト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of JPH0770169A publication Critical patent/JPH0770169A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D207/412—Acyclic radicals containing more than six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/416—2,5-Pyrrolidine-diones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/28—Heterocyclic compounds containing nitrogen in the ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 第１蔗糖アミンからなるサクシンイミドを提
供する。 【構成】 式（１） 【化１】 で表されるサクシンイミド。 【効果】 この化合物は、種々の用途領域に使用され、
そして例えば洗浄剤塩基材料に好適である。更に、水と
一緒に攪袢して非常に濃縮された界面活性剤溶液とでき
る。加えて、これらの化合物および界面活性剤溶液は腐
蝕防止剤として好適である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、置換サクシンイミド類
に関する。
【０００２】
【従来技術】非イオン性界面活性剤（Ｈ．Ｂｕｅｒｅ
ｎ，Ｈ．Ｇｒｏｓｓｍａｎｎ；Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈ
ｅｎａｋｔｉｖｅ Ｓｕｂｓｔａｎｚｅｎ、第８３頁ｆ
ｆ，Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ参照）は、今日使用さ
れている洗浄剤および洗剤のほとんどすべてに存在す
る。これらの界面活性剤は特に皮膚親和性が良好であり
そして水硬度に対して安定性を有していることを特徴と
する。これらの非イオン性界面活性剤のうち、ポリアル
キレンオキサイド誘導体は、経済性の点から最も重要と
なってきている。これらは、アルキレンオキサイド、例
えばエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドを
脂肪アルコール、脂肪アミン、カルボン酸またはカルボ
キシアミドと付加反応せしめることによって得られる。
この界面活性剤の親水性部分はポリエーテル鎖である。
また、この界面活性剤の疎水性は付加反応を受けたエー
テル分子の数を介して広範に調整することができる。こ
れらの化合物を大規模で製造する際の欠点は、高い毒性
でありそして原料、特にエチレンおきが危険因子となり
得る可能性が高い点にあり、その結果として製造の際に
幅広い安全対策を施さなければならない。
【０００３】同様にして、長鎖アルキル残基を含有する
アミンオキサイド、スルホキシドおよびホスフィンオキ
サイドも非イオン性界面活性剤として挙げられる。これ
らの化合物において、強い双極性のヘテロ原子−酸素結
合が親水性中止部分を構成する。しかしながら、界面活
性剤として、これらはほとんど経済的な価値を有してい
ない。
【０００４】非イオン界面活性剤の領域における更に広
い分野は、親水性部分が炭水化物により形成された化合
物である（Ｇ．Ｇａｗａｌｅｋ，Ｔｅｎｓｉｄｅ，Ａｋ
ａｄｅｍｉｅ−Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ、１９７５
年、第２７４頁ｆｆ参照）。これらのうち、容易に入手
可能な原料である脂肪アルコールおよびグルコースまた
は澱粉から製造できるアルキルオリゴグルコシドは、非
常に経済的な重要性を有している。ほとんどの炭水化物
界面活性剤と同様に、これらは、皮膚に特に優しくそし
て速やかな生分解性であるとみなされる。市販のアルキ
ルオリゴグリコシドはフィッシャーグルコシド化反応
（Ｆｉｓｃｈｅｒ ｇｌｙｃｏｓｉｄａｔｉｏｎ）によ
りまたは単鎖アルキルグルコシドの脂肪アルコールによ
るグリコシド移動反応（ｔｒａｎｓｇｌｙｃｏｓｉｄａ
ｔｉｏｎ）により得られる。製造の結果、これらは種々
のオリゴグルコシドの混合物から構成される。
【０００５】長年来公知の炭水化物界面活性剤として蔗
糖エステルが挙げられる。これらは、脂肪酸メチルエス
テルの炭水化物、代表的にはシュクロースによるエステ
ル移動反応により得られる（Ｓｈｅｌｌ等、Ｉｎｄ．Ｅ
ｎｇ．Ｃｈｅｍ．４８、１４５９（１９５６年））。
【０００６】脂肪酸とアルジトール、例えばソルビトー
ルとの縮合により、条件に応じてアルジトールエステル
（英国特許出願公開第８７２，５０７号明細書）、アン
ヒドロアルジトールエステルおよびジアンヒドロアルジ
トールエステル（米国特許第２，３２２，８２０号明細
書）が得られる。しかしながら、エステルからなる非イ
オン性界面活性剤の適用範囲はエステル基が容易に加水
分解されることで一般には過酷に制限される。
【０００７】アルキルグリカミンと脂肪酸とを縮合して
蔗糖残基がアミノ基を介して脂肪酸に付加したＮ−アシ
ルグリカミンとする縮合反応は、米国特許第１，９８
５，４２４号明細書の発明の対象となっている。これら
の長鎖ポリヒドロシキアミドは、繊維助剤として使用さ
れる。
【０００８】縮合の際に高温を使用すると、対応するア
ンヒドロ−およびジアンヒドログリカミン（米国特許第
２，９９３，８８７号明細書）が水を排出しながら生成
する。これらも洗浄剤活性であるとみなされる。
【０００９】米国特許第３，０１８，２４７号明細書、
同第３，０１８，２５０号明細書および同第３，０８，
２９１号明細書には、アルケニル琥珀酸またはその酸無
水物とポリアミン１（例えば、テトラエチレンペンタア
ミン）との反応により得られたアルケニルサクシンイミ
ドおよびこれらの潤滑油用の洗浄剤としての用途が開示
されている。
【００１０】米国特許第４，１０２，７９８号明細書に
は、無水アルケニル琥珀酸とモノ置換２−アミノエタノ
ールとの反応が記載されている。米国特許第３，１８
４，４７４号明細書は、アルケニル琥珀酸およびその酸
無水物と多価アルコール（例えば、グリコール、アミノ
アルコール）およびポリアミン（例えば、ジメチルアミ
ノメチルアミン、テトラプロピレンペンタアミン）の混
合物との反応生成物並びにこれらの潤滑油における腐蝕
防止剤としての用途を言及している。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】上記の従来技術に基づ
いて、本発明の目的は、第１蔗糖アミンからなるサクシ
ンイミドを提供することにある。
【００１２】従って、本発明は、式（１）
【００１３】
【化５】
【００１４】〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに無関係
に、水素、Ｃ1 〜Ｃ24−アルキル、Ｃ2 〜Ｃ24−アルケ
ニル、Ｃ6 〜Ｃ12−シクロアルキル、Ｃ6 〜Ｃ12−シク
ロアルケニル、Ｃ 6 〜Ｃ12−アリール、Ｃ1 〜Ｃ24−ア
ルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ24−アシル、Ｃ1 〜Ｃ 24−アシルオ
キシ、ヒドロシキ、アミノまたはスルホ基であるかまた
はＣ1 〜Ｃ 24−ジアルキルアミノ、Ｃ1 〜Ｃ24−アシル
アミノ、Ｃ1 〜Ｃ24−アルキルスルファト、Ｃ1 〜Ｃ24
−アルキルスルホナト、Ｃ1 〜Ｃ24−アルキルスルフィ
ト、Ｃ1 〜Ｃ24−アルキルスルフィニルまたはＣ1 〜Ｃ
24−アルコキシカルボニル残基であり、そしてＲ3 は式
Ｉ
【００１５】
【化６】
【００１６】式中、Ｒ4 は−（ＣＨＯＲ7 ）n −Ｈであ
り、Ｒ5 は−（ＣＨＯＲ7 ）m −Ｈであり、Ｒ6 は−
（ＣＨＯＲ7 ）o −Ｈである（ここで、ｎ＋ｍ＋ｏは２
〜６であり、そしてＲ7 はＨまたは還元性の糖からなる
群から選ばれたグリコシドの形態で付加された炭水化物
である）で表されるポリヒドロシキアルキル残基であ
る］で表されるサクシンイミドを提供する。
【００１７】式Ｉで表される化合物は、式ＩＩａで表さ
れるカルボン酸および／またはＩＩｂで表される無水カ
ルボン酸
【００１８】
【化７】
【００１９】と式ＩＩＩ
【００２０】
【化８】
【００２１】で表されるアミノ化合物（式中、Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は上記の意味を有す
る）との反応により得られる。式ＩＩａ／ＩＩｂで表さ
れる好ましい化合物は、Ｒ1 およびＲ2 が水素またはＣ
6 −シクロアルケニルであり、Ｒ1 が水素であり、そし
てＲ2 がＣ1 〜Ｃ24−アルキルまたはＣ2 〜Ｃ24−アル
ケニルであり、あるいはＲ1 がＣ1 〜Ｃ24−アシルアミ
ノであり、そしてＲ2 が水素である化合物である。無水
琥珀酸、無水Ｃ1 〜Ｃ24−アルキル琥珀酸、無水Ｃ6 −
シクロアルケニル琥珀酸およびマレイン酸が例示され
る。
【００２２】式ＩＩＩで表される化合物は、対応するア
ルドース、ケトース、ジーまたはオリゴサッカライドの
還元アミノ化により通常得られるアミノポリオールであ
り、この意味でグルコース、ガラクトース、フルクトー
ス、マルトース、ラクトースおよび澱粉加水分解物を使
用するのが好ましい。アンモニアまたはヒドラジンの存
在下でのアルドースのアミノ化によるアミノポリオール
の製造方法は、米国特許第２，８３０，９８３号明細書
に記載されている。ドイツ特許出願公開第３，６２５，
９３１号明細書は、ケトース、ジーおよびオリゴサッカ
ライドの還元アミノ化を言及している。更に好適な第１
アミノ基および少なくとも３個のヒドロシキル基を有す
る化合物、例えばトリス−（ヒドロシキアルキル）アミ
ノメタンが挙げられる。
【００２３】本発明はまた、 −式ＩＩＩで表されるアミノポリオールを懸濁剤または
溶剤中に導入し、 −カルボン酸ＩＩａおよび／または無水カルボン酸ＩＩ
ｂを、場合により若干加熱しながら添加し、そして −この混合物を混合物から実質的に懸濁剤、溶剤および
生成反応水をなくしそして反応混合物の塩基性窒素原子
の含有率を０．１重量％未満に減少させる温度およびそ
のようにするのに十分な時間加熱する段階からなる式Ｉ
で表されるサクシンイミドの製造方法も提供する。
【００２４】好適な懸濁剤または溶剤は、水、アルコー
ルまたは水／アルコール混合物である。好適なアルコー
ルは特に低級脂肪アルコール、例えばメタノール、エタ
ノール、プロパノール類、ブタノール類および／または
ペンタノール類である。
【００２５】本発明による製造方法は、式Ｉで表される
アルケニルサクシンイミドに関する実施例により説明さ
れる。これらは、大きな工業規模で製造できる無水アル
ケニル琥珀酸から出発して合成できる。これらは、順に
オレフィンを無水マレイン酸と反応させることによって
容易に入手できる。必要とされるその他の出発原料は、
上記のアミノポリオールである。
【００２６】アミノポリオールを水、低級アルコールま
たはこれらの混合物に溶解または懸濁させる。好適な溶
剤は特にメタノールおよびブタノールである。水の存在
下に、補助塩基としての第３アミンを添加することが推
奨される。その他の溶剤と一緒に容易に留去できそして
次のバッチに再使用されるので、特に好適な塩基はトリ
エチルアミンである。
【００２７】第１の反応段階において、無水アルケニル
琥珀酸をアミノポリオールの溶液（または懸濁液）に若
干の高温下、一般には２０ないし８０℃、好ましくは５
０ないし７０℃で滴下してモノアミドとする。所定時間
攪袢を続け、次いで高温下での溶剤または懸濁剤の留去
を開始する。高温とは一般に１００ないし１６０℃であ
る。溶剤がもはや存在しなくなった際に、温度を１９０
℃以下に昇温し、そして水を排出させながら窒素気流中
で溶融状態で縮合反応を行ってイミドとする。酢酸に溶
解しそして０．１規定過塩素酸で滴定されたサンプルが
０．１％未満の窒素含有率を示すやいなやこの反応が完
了する。サクシンイミドの生成は、赤外線スペクトル分
析により測定される。約１７００ｃｍ-1における強いバ
ンドおよび約１７８０ｃｍ-1における弱いバンドがイミ
ド構造の特徴である。溶剤および助剤を再使用しても、
製造によりなんら副生成物は生成しない。
【００２８】純粋な（蒸留）無水アルケニル琥珀酸から
出発すると、結晶化の後に本発明により製造されたサク
シンイミドを純粋な形態で単離できる。これらを、1 Ｈ
−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲおよび高圧液体クロマトグラフ
ィー（ＨＰＬＣ）により特徴付けることができる。予想
された通りに、キラル、ラセミ無水琥珀酸と光学的に純
粋なアミノポリオール、例えばグルカミンとの縮合反応
により、約１：１の比率で２種類のジアステレオマーか
らなる生成物の混合物が得られる。このことは、ＨＰＬ
Ｃクロマトグラフ分析で見出され、そして13Ｃ−ＮＭＲ
スペクトル分析で二重結合の形態である程度見出され
た。
【００２９】本発明による化合物は、種々の用途領域に
使用され、そして例えば洗浄剤塩基材料に好適である。
更に、これらの化合物は水と一緒に攪袢して工業的に容
易に操作できる非常に濃縮された界面活性剤溶液とする
ことができる。所望により、過酸化水素を使用して生成
物を漂白することができる。加えて、本発明によるサク
シンイミドとちょうど同じに、これらの界面活性剤溶液
が腐蝕防止剤として好適であることを見出した。この用
途において、溶液の重量に対して通例１０〜６０重量％
の窒素塩基、好ましくは第３アミン、特にトリアルカノ
ールアミンを添加し、その際かゝる溶液のｐＨは７より
大きい、好ましくは８〜１２である。
【００３０】
【実施例】
製造例 例１： オクテニル−Ｎ−（１−デオキシグルシチル）サクシン
イミド 攪袢機、還流冷却管、内部温度計、滴下漏斗および窒素
導入管を備えた１リットル４つ口フラスコを３００ｍｌ
の水−飽和ブタノール中の９０．５ｇのグルカミンで満
たす。１０２．８ｇの無水オクテニル琥珀酸（技術級）
を５０分間に亘って６０℃の内部温度で滴下する。６０
℃で更に６０分間攪袢した後、還流冷却管を蒸留ヘッド
に取り替える。水／ブタノールを穏やかな窒素気流中で
留去する。フラスコ温度を１５０℃に上昇する。３時間
後、反応生成物の塩基性窒素含有率は０．２％未満であ
る。冷却すると１６７ｇの生成物が得られる。
【００３１】例２： テトラプロペニル−Ｎ−（１−デオキシグルシチル）サ
クシンイミド （例１の通りの装置）フラスコを７００ｍｌの水−飽和
イソブタノール中の２７１．５ｇのグルカミンで満た
す。４４３．４ｇの無水テトラプロペニル琥珀酸（技術
級）を、６０℃で１時間に亘って通じさせる。６０℃で
の攪袢を１時間に亘って続け。次いで溶剤を留去する。
蒸留操作の終了の際に到達した１６０℃の温度（フラス
コ）を更に２時間保持する。溶融物を冷い金属板に注
ぎ、固化後に粉砕する。赤外線スペクトル分析におい
て、生成物は、１６９５ｃｍ-1（非常に強い）および１
７７０ｃｍ-1（弱い）で特徴的イミドバンドを表す。生
成物の酸価はＫＯＨ１ｇ当たり２０ｍｇであり、そして
０．０６％の塩基性窒素含有量である。
【００３２】例３： トリプロペニル−Ｎ−（１−デオキシグルシチル）サク
シンイミド （例２の通りの装置および操作）３８６．３ｇの無水ト
リプロペニル琥珀酸（技術級）を使用する。
【００３３】生成物の特徴的データ： ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１６９５ｃｍ-1（強）、１
７７０ｃｍ-1（弱）。 酸価：ＫＯＨ１ｇ当たり２２ｍｇ。 塩基性窒素：０．１％未満。
【００３４】例４： ドデセニル−Ｎ−（１−デオキシグルシチル）サクシン
イミド （例１の通りの装置）１８１ｇのグルカミンを６００ｍ
ｌの水−飽和イソブタノールおよび１０１ｇのトリエチ
ルアミンに懸濁させる。２６６ｇの無水ドデセニル琥珀
酸（技術級、蒸留）を１時間に亘って滴下する。これに
より透明溶液が得られ、これを６０℃で更に１時間保持
する。イソブタノール、水およびトリエチルアミンを１
３０℃の浴温度で留去し、その後１６５℃に昇温する。
縮合を３時間穏やかな窒素気流下で行い、その際に付加
的少量の溶剤およびトリエチルアミンを留去する。残存
する窒素含有率は０．０９％未満である。ＨＰＬＣ分析
によると、８５％の粗製生成物が、所望の生成物から構
成されている。冷却した反応バッチを４００ｍｌのイソ
プロパノールから再結晶すると３５５．５ｇ（理論値の
８４％）の１００〜１０５℃の融点を有する無色結晶が
得られる。水酸基価は６５２である。これは、４３０の
分子量に対応する（理論値：４２９）。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３９９．６５ＭＨｚ、ＤＭＳ
Ｏ−ｄ6 ）：δ＝０．９〜１．４（１７Ｈ，アルキル−
Ｈ）、１．９５〜２．０（４Ｈ，アリル−Ｈ）、２．２
８；２．７１（各々２Ｈ ｄｄ −ＣＨ2 −ＣＯ−）、
２．８４（１Ｈ、Ｒ−ＣＨ−ＣＯ−）、３．２〜３．７
（５Ｈ，−ＣＨＯＨ）、３．６２；３．８５（２Ｈ，Ｎ
−ＣＨ2 ）、４．３〜４．８（５Ｈ，−ＯＨ）、５．３
２；５．５０（２Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）。13 Ｃ−ＮＭＲスペクトル（１００．４ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）：δ＝１３．８８（ＣＨ3 ）、２２．０４〜３
３．２（−ＣＨ2 −，Ｒ−ＣＨＲ−ＣＯ−，Ｒ−ＣＨ2
−ＣＯ−）、４１．５９（Ｎ−ＣＨ2 −）、６３．２６
（−ＣＨ2 ＯＨ）、６８．９６〜７１．６９（−ＣＨＯ
Ｈ，７個のシグナル）、１２５．１５；１２５．７；１
３２．５；１３３．４（−ＣＨ＝）、１７６．６；１７
６．７；１７９．５；１７９．６（−ＣＯ−）。
【００３５】臨界ミセル濃度（環式張力計 ２５℃）：
４０ｐｐｍ。 界面活性剤溶液の製造： 例５： ドデセニル−Ｎ−（１−デオキシグルシチル）サクシン
イミド 攪袢機、還流冷却管、内部温度計、滴下漏斗および窒素
導入管を備えた１リットル４つ口フラスコを３００ｍｌ
の水−飽和ブタノール中の９０．５ｇのグルカミンで満
たす。１３３．０ｇの無水ドデセニル琥珀酸（技術級）
を６０℃の内部温度で６１．５時間に亘って滴下する。
６０℃で更に３０分間攪袢した後、還流冷却管を蒸留ヘ
ッドに取り替える。水／ブタノールを穏やかな窒素気流
中で留去する。フラスコ温度を１８５℃に上昇し、そし
て蒸留ヘッドにおける温度は１３０℃に上昇する。１８
５℃のフラスコ温度に到達した後、この温度での攪袢を
１時間続け、次いで混合物を１．５時間に亘って１００
℃まで冷却する。１４０ｇの水を添加し、そして均一な
混合物が得られるまでバッチを攪袢する。漂白するため
に、５．０ｇの３５重量％過酸化水素溶液を９０℃で添
加し、そして得られた混合物を１時間攪袢して、速やか
に水に混和しそして−７℃の低温曇点を有する流動性界
面活性剤濃縮物（６０．２％）とする。
【００３６】界面活性剤溶液の洗浄剤塩基材料としての
性能試験： ロス／マイルス（Ｒｏｓｓ／Ｍｉｌｅｓ）発泡力：０．
１％のＤＡＳで２２０／２２０。
【００３７】０．００６％のＤＡＳで８０／８０。 （ＤＡＳ＝洗浄剤活性物質）界面活性剤溶液の色を沃素
色数により測定する。沃素色数は３２である（４０％の
ＤＡＳ）。
【００３８】腐蝕防止剤としての界面活性剤溶液の性能
試験：例２からの１６７ｇのオクテニル−Ｎ−（１−デ
オキシグルシチル）サクシンイミドを、均一な混合物が
得られるまで１１１ｇの水と攪袢する。これにより６０
％の固形分含有率を有する褐色の粘稠な界面活性剤濃縮
物が得られる。３５部のこの濃縮物を１５部の完全に脱
イオン化した水および５０部のトリエタノールアミンと
均一な混合物が得られるまで攪袢する。
【００３９】この溶液をＤＩＮ ５１／ＩＩの方法によ
り腐蝕防止性について試験する。 例６ Ｎ−（１−デオキシグルシチル）サクシンイミド（琥珀
酸のグルシミド） 例１の通りの装置 フラスコを３００ｍｌのメタノール中の９０．５ｇのグ
ルカミンで満たす。５０．０ｇの無水琥珀酸を５０℃で
窒素雰囲気下に数回に分けて導入する。６０℃での攪袢
を１時間続け、次いでメタノールを留去しながらバッチ
温度をゆっくりと１３０℃に昇温する。この結果透明な
溶融物となり、そしてこの溶融物を攪袢しながら窒素気
流中で更に３時間１６５℃で加熱する。次いで、粗製生
成物は、０．０７％の塩基性窒素含有率を有する。これ
を熱時１００ｍｌの水に溶解し、そして溶液が曇ってく
るまでエタノールを添加する。これにより１７６〜１７
８℃の融点、１０３２ｍｇ／ｇ（理論値：１０７７）の
ヒドロシキル価、塩基性窒素０．０４％を有する１０８
ｇの無色結晶が得られる。１６９５ｃｍ-1および１７７
５ｃｍ-1におけるＩＲバンド（ＫＢｒ）によりこの化合
物のイミド構造が確認される。
【００４０】例７ Ｎ−（１−デオキシグルシチル）ヒドロシキサクシンイ
ミド（マレイン酸のグルシミド） フラスコを１２５ｍｌのメタノール中の４５．３ｇのグ
ルカミンで満たす。３３．５ｇのマレイン酸を添加し、
そして混合物を３時間還流する。還流冷却管を蒸留ヘッ
ドに取り替え、そしてメタノール完全に留去する。残留
物を窒素気流中３時間１７５℃で加熱する。冷却すると
０．１％の塩基性窒素含有率を有する褐色ガラス状生成
物が得られる。赤外線スペクトルにおいて、１７００ｃ
ｍ-1および１７８０ｃｍ-1における吸収バンド（フィル
ム）によりイミドの存在が示された。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 30:12 (72)発明者 ライナー・ヘルウエルト ドイツ連邦共和国、65760 エッシユボル ン、ウアイトフエルトストラーセ、58

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに無関係に、水素、Ｃ1
    〜Ｃ24−アルキル、Ｃ2 〜Ｃ24−アルケニル、Ｃ6 〜Ｃ
    12−シクロアルキル、Ｃ6 〜Ｃ12−シクロアルケニル、
    Ｃ 6 〜Ｃ12−アリール、Ｃ1 〜Ｃ24−アルコキシ、Ｃ1
    〜Ｃ24−アシル、Ｃ1 〜Ｃ 24−アシルオキシ、ヒドロシ
    キ、アミノまたはスルホ基であるかまたはＣ1 〜Ｃ 24−
    ジアルキルアミノ、Ｃ1 〜Ｃ24−アシルアミノ、Ｃ1 〜
    Ｃ24−アルキルスルファト、Ｃ1 〜Ｃ24−アルキルスル
    ホナト、Ｃ1 〜Ｃ24−アルキルスルフィト、Ｃ1 〜Ｃ24
    −アルキルスルフィニルまたはＣ1 〜Ｃ24−アルコキシ
    カルボニル残基であり、そしてＲ3 は式Ｉ 【化２】 （式中、Ｒ4 は−（ＣＨＯＲ7 ）n −Ｈであり、Ｒ5 は
    −（ＣＨＯＲ7 ）m −Ｈであり、Ｒ6 は−（ＣＨＯ
    Ｒ7 ）o −Ｈである（ここで、ｎ＋ｍ＋ｏは２〜６であ
    り、そしてＲ7 はＨまたは還元性の糖からなる群から選
    ばれたグリコシドの形態で付加された炭水化物である）
    で表されるポリヒドロシキアルキル残基である］で表さ
    れるサクシンイミド。
  2. 【請求項２】 式Ｉで表されるサクシンイミドの製造方
    法であって、 −式ＩＩＩ： 【化３】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は請求項１で与えられた
    意味を有する）で表されるアミノポリオールを懸濁剤ま
    たは溶剤中に導入し、 −カルボン酸ＩＩａおよび／または無水カルボン酸ＩＩ
    ｂ 【化４】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は請求項１で与えられた意味を
    有する）を、場合により若干加熱しながら添加し、そし
    て −この混合物を混合物から実質的に懸濁剤、溶剤および
    生成反応水をなくしそして反応混合物の塩基性窒素原子
    の含有率を０．１重量％未満に減少させる温度およびそ
    のようにするのに十分な時間加熱する段階からなる方
    法。
  3. 【請求項３】 使用する懸濁剤または溶剤が水、アルコ
    ール、好ましくは低級脂肪アルコールまたは水／アルコ
    ール混合物である請求項２の方法。
  4. 【請求項４】 添加を２０ないし８０℃、好ましくは５
    ０ないし７０℃で行う請求項２の方法。
  5. 【請求項５】 懸濁剤または溶剤を除去するために、混
    合物を１６０℃の最大温度に、次いで場合により１９０
    ℃の最大温度に加熱する請求項２の方法。
  6. 【請求項６】 混合物を３時間までの時間加熱する請求
    項２の方法。
  7. 【請求項７】 請求項１記載の式Ｉで表されるサクシン
    イミドを洗浄剤塩基原料または腐蝕防止剤として使用す
    る方法。
  8. 【請求項８】 請求項１記載の式Ｉで表されるサクシン
    イミドを含有する水溶液。
  9. 【請求項９】 １０〜６０重量％の窒素塩基、好ましく
    は第３アミンを含有し、そして７より大きいｐＨを有す
    る請求項８の水溶液。
  10. 【請求項１０】 請求項８記載の水溶液を腐蝕防止剤と
    して使用する方法。
JP6111445A 1993-05-27 1994-05-25 置換サクシンイミド類 Withdrawn JPH0770169A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4317651A DE4317651A1 (de) 1993-05-27 1993-05-27 Substituierte Bernsteinsäureimide
DE4317651:8 1993-05-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0770169A true JPH0770169A (ja) 1995-03-14

Family

ID=6489049

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6111445A Withdrawn JPH0770169A (ja) 1993-05-27 1994-05-25 置換サクシンイミド類

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5554768A (ja)
EP (1) EP0629614B1 (ja)
JP (1) JPH0770169A (ja)
BR (1) BR9402084A (ja)
CA (1) CA2124421A1 (ja)
DE (2) DE4317651A1 (ja)
ES (1) ES2151521T3 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5836573A (en) * 1995-12-26 1998-11-17 Toyoda Koki Kabushiki Kaisha Clamping device
JP2001131145A (ja) * 1999-08-20 2001-05-15 Toray Ind Inc 光学活性３−アミノピロリジン誘導体の製造法

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5869695A (en) * 1997-04-25 1999-02-09 Isp Investments Inc. Process for making derivatized polymers of maleic anhydride containing maleamic acid and its corresponding cyclic imide repeat units
US5892057A (en) 1997-09-18 1999-04-06 Pierce Chemical Company Preparation of sulfo-N-hydroxysuccinimide salts
EP1015428B1 (en) * 1997-09-18 2003-05-02 Pierce Chemical Company Sulfo-n-hydroxy succinimide and method of preparation
US5994385A (en) * 1998-11-13 1999-11-30 Isp Investments Inc. Personal care product including a derivatized polymer of maleic anhydride alkyl half-ester or full acid, maleamic acid and maleimide units
DE19936521A1 (de) * 1999-08-06 2001-02-15 Gruenenthal Gmbh Substituierte Pyrrolidin-2,3,4-trion-3-oxim-Derivate
US6670358B2 (en) * 2000-05-16 2003-12-30 Cephalon, Inc. Substituted thioacetamides
DE10053119A1 (de) * 2000-10-26 2002-05-08 Clariant Gmbh Phthalsäureimide als Synergisten zur Verbesserung der Eigenschaften wässriger Pigmentpräparationen
US6437009B1 (en) * 2001-03-29 2002-08-20 Air Products And Chemicals, Inc. Low foam n-alkyltartarimide and n-alkylmalimide wetting agents
US20030229164A1 (en) * 2002-06-10 2003-12-11 Meier Ingrid Kristine Low foam N-alkyltartarimide and N-alkylmalimide wetting agents
JP5561880B2 (ja) * 2009-05-13 2014-07-30 ザ ルブリゾル コーポレイション 内燃機関潤滑剤
US10035762B2 (en) 2012-12-21 2018-07-31 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Synthesis of succinimides and quaternary ammonium ions for use in making molecular sieves
US9321976B1 (en) 2015-09-16 2016-04-26 Afton Chemical Corporation Hydroxyalkyl substituted succinimides and fuels containing them
CN119371646A (zh) * 2023-07-26 2025-01-28 西湖大学 一种包含酯-酰亚胺结构单元的聚合物及其制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3184474A (en) * 1962-09-05 1965-05-18 Exxon Research Engineering Co Reaction product of alkenyl succinic acid or anhydride with polyamine and polyhydricmaterial
US3272746A (en) * 1965-11-22 1966-09-13 Lubrizol Corp Lubricating composition containing an acylated nitrogen compound
US3324033A (en) * 1966-03-29 1967-06-06 Ethyl Corp Ester-amides of alkenyl succinic anhydride and diethanolamine as ashless dispersants
CA1048507A (en) * 1974-03-27 1979-02-13 Jack Ryer Additive useful in oleaginous compositions

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5836573A (en) * 1995-12-26 1998-11-17 Toyoda Koki Kabushiki Kaisha Clamping device
JP2001131145A (ja) * 1999-08-20 2001-05-15 Toray Ind Inc 光学活性３−アミノピロリジン誘導体の製造法

Also Published As

Publication number Publication date
US5554768A (en) 1996-09-10
ES2151521T3 (es) 2001-01-01
EP0629614B1 (de) 2000-08-23
DE4317651A1 (de) 1994-12-01
EP0629614A1 (de) 1994-12-21
DE59409490D1 (de) 2000-09-28
BR9402084A (pt) 1994-12-13
CA2124421A1 (en) 1994-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0770169A (ja) 置換サクシンイミド類
EP0258814B1 (en) Surfactants coming from bi- or tri-carboxylic hydroxyacids
US5491245A (en) Method for the synthesis of amphoteric surfactants
PL168355B1 (pl) Sposób wytwarzania N-polihydroksyalkiloamin PL PL PL PL PL PL
EP0510564B1 (en) Procedure for the preparation of surface-active agents derived from di- or tri-carboxylic acids
EP0550651B1 (en) Improved catalyzed process for glucamide detergents
US7241875B2 (en) Method for the production of surface active agent mixtures
Maunier et al. Synthesis and surface-active properties of amphiphilic 6-aminocarbonyl derivatives of D-glucose
US5844103A (en) Anionic glycasuccinamide sufactants and a process for their manufacture
JPH08502501A (ja) Ｎ−アルカノイル−ポリヒドロキシアルキルアミンの製法
US5521293A (en) Heteroatom containing alkyl aldonamide compounds as superior foaming, more soluble nonionic surfactants and a process for their manufacture
JPH07507341A (ja) 構造化液体洗剤組成物
US5464565A (en) Process for the preparation of highly concentrated free-flowing aqueous solutions of betaines
US5541341A (en) Nonionic glycasuccinimide surfactants and a process for their manufacture
JPH09136896A (ja) アシル化されたシユクロースモノカルボン酸類
JPH1143689A (ja) 硬質表面用洗浄剤組成物
US6121470A (en) Glycine derivatives, intermediates therefor and cleanser compositions comprising them
JP3357414B2 (ja) 増泡剤
WO2003104248A2 (fr) Derives d'acide (alkyl-d-mannopyranoside) monique, des procedes pour leur preparation, ainsi que leurs applications
AU705776B2 (en) Process for the preparation of pure amidopropyl-N-alkyl- polyhydroxyalkylamine compounds
US5760258A (en) Polyhydroxyalkyl-amidoamine oxides
JP3256060B2 (ja) アミド多価カルボン酸又はその塩及びこれらの製造方法
JPH11509855A (ja) ポリヒドロキシアルキルアミドベタイン
CA2148548A1 (en) Salts of alkyl- and alkenylsuccinic acid half-amides
JPS5837097A (ja) 界面活性剤

Legal Events

Date Code Title Description
A300 Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300

Effective date: 20010731