JPH09136896A - アシル化されたシユクロースモノカルボン酸類 - Google Patents
アシル化されたシユクロースモノカルボン酸類Info
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- JPH09136896A JPH09136896A JP8315665A JP31566596A JPH09136896A JP H09136896 A JPH09136896 A JP H09136896A JP 8315665 A JP8315665 A JP 8315665A JP 31566596 A JP31566596 A JP 31566596A JP H09136896 A JPH09136896 A JP H09136896A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 表面活性剤および乳化剤として適しており且
つ容易に製造できるシュクロース誘導体を提供するこ
と。 【解決手段】 式 【化１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2またはＲ3はＣＨ2ＯＨまたはＣＯＯＨ
であり、そしてＲはＨまたはＣＯ−Ｒ′であり、ここで
Ｒ′は(ＣＨ2)n−ＣＨ3であり、ｎ＝４−１６である］
のアシル化されたシュクロースモノカルボン酸類。
つ容易に製造できるシュクロース誘導体を提供するこ
と。 【解決手段】 式 【化１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2またはＲ3はＣＨ2ＯＨまたはＣＯＯＨ
であり、そしてＲはＨまたはＣＯ−Ｒ′であり、ここで
Ｒ′は(ＣＨ2)n−ＣＨ3であり、ｎ＝４−１６である］
のアシル化されたシュクロースモノカルボン酸類。
Description
【０００１】本発明はシュクロースモノカルボン酸類の
誘導体、それらの製造および表面活性物質としてのそれ
らの使用に関する。
誘導体、それらの製造および表面活性物質としてのそれ
らの使用に関する。
【０００２】シュクロースエステル類は、それらの両親
媒性の性質のために、工業用助剤および添加剤として広
く使用されている。それ故、酢酸シュクロース類は洗剤
分野において漂白活性化剤として使用されそしてシュク
ロース脂肪酸エステル類は表面活性化合物として使用さ
れている。工業的規模では、これらのエステル類は主に
多種のエステル交換法により合成される。溶媒法では、
シュクロースを塩基性触媒の存在下で例えばジメチルホ
ルムアミドまたはジメチルスルホキシドの如き溶媒中で
脂肪酸メチルエステル類と反応させる（ＪＰ ０４,２４
７,０９５）。マイクロエマルション方法では、脂肪酸
エステルを炭水化物の溶液中に乳化剤を用いて分散させ
る。反応が起きる前に溶媒を除去する（ＥＰ ０ ２５４
３７６）。無溶媒法、いわゆる直接法では脂肪酸メチ
ルエステルをシュクロースおよび塩基性触媒と溶融状態
で反応させる（ＧＢ １ ３９９ ０５３）。他の方法で
は、リパーゼ類（ＤＥ ３４ ３０ ９４４）が使用され
る。最後に、シュクロースのエステル化を塩化カルボニ
ル類および無水カルボン酸類を用いて行うことも知られ
ている。
媒性の性質のために、工業用助剤および添加剤として広
く使用されている。それ故、酢酸シュクロース類は洗剤
分野において漂白活性化剤として使用されそしてシュク
ロース脂肪酸エステル類は表面活性化合物として使用さ
れている。工業的規模では、これらのエステル類は主に
多種のエステル交換法により合成される。溶媒法では、
シュクロースを塩基性触媒の存在下で例えばジメチルホ
ルムアミドまたはジメチルスルホキシドの如き溶媒中で
脂肪酸メチルエステル類と反応させる（ＪＰ ０４,２４
７,０９５）。マイクロエマルション方法では、脂肪酸
エステルを炭水化物の溶液中に乳化剤を用いて分散させ
る。反応が起きる前に溶媒を除去する（ＥＰ ０ ２５４
３７６）。無溶媒法、いわゆる直接法では脂肪酸メチ
ルエステルをシュクロースおよび塩基性触媒と溶融状態
で反応させる（ＧＢ １ ３９９ ０５３）。他の方法で
は、リパーゼ類（ＤＥ ３４ ３０ ９４４）が使用され
る。最後に、シュクロースのエステル化を塩化カルボニ
ル類および無水カルボン酸類を用いて行うことも知られ
ている。
【０００３】既知のエステル交換法はそれらの実施およ
び生成物の単離の両者に関して非常に手間がかかる。圧
力および温度の反応パラメーターをしばしば変動させな
ければならず、そしてシュクロースエステル類を単離す
るためには数回の抽出および蒸留が必要である。さら
に、長い反応時間と組み合わされた高い反応温度は生成
物の望ましくない変色をもたらすかもしれない。この手
間のかかる方法で得られるシュクロースカルボン酸エス
テル類はモノ−およびジエステル類として表面活性性質
を示すが、それらの限定された水中での溶解度のために
それらは表面活性剤として限られた程度しか使用するこ
とができない。モノエステル類は冷水中にわずかしか溶
解せず、一方ジエステル類は水中に乳化しかできない。
び生成物の単離の両者に関して非常に手間がかかる。圧
力および温度の反応パラメーターをしばしば変動させな
ければならず、そしてシュクロースエステル類を単離す
るためには数回の抽出および蒸留が必要である。さら
に、長い反応時間と組み合わされた高い反応温度は生成
物の望ましくない変色をもたらすかもしれない。この手
間のかかる方法で得られるシュクロースカルボン酸エス
テル類はモノ−およびジエステル類として表面活性性質
を示すが、それらの限定された水中での溶解度のために
それらは表面活性剤として限られた程度しか使用するこ
とができない。モノエステル類は冷水中にわずかしか溶
解せず、一方ジエステル類は水中に乳化しかできない。
【０００４】３種の可能なシュクロースモノカルボン酸
類の特定の製造は最近可能になった（ＤＥ ４３ ０７
３８８）。シュクロースモノカルボン酸類の誘導体は、
酢酸エステル類以外は、今までに記載されていない。他
の炭水化物酸類(carbohydrate acids)の記載されている
誘導体も主として酢酸エステル類であり、それらはしば
しば合成中間体として必要である。これらのアシル化さ
れた炭水化物酸類が非常に弱い表面活性性質しか有して
いないことはこれらの酸類のほとんどに共通である。他
のものに関しては、この点に関して何も知られていな
い。
類の特定の製造は最近可能になった（ＤＥ ４３ ０７
３８８）。シュクロースモノカルボン酸類の誘導体は、
酢酸エステル類以外は、今までに記載されていない。他
の炭水化物酸類(carbohydrate acids)の記載されている
誘導体も主として酢酸エステル類であり、それらはしば
しば合成中間体として必要である。これらのアシル化さ
れた炭水化物酸類が非常に弱い表面活性性質しか有して
いないことはこれらの酸類のほとんどに共通である。他
のものに関しては、この点に関して何も知られていな
い。
【０００５】本発明が基づく技術的問題は従って、上記
の欠点を克服し、すなわち表面活性剤および乳化剤とし
て適しており且つ容易に製造できるシュクロース誘導体
を提供することである。
の欠点を克服し、すなわち表面活性剤および乳化剤とし
て適しており且つ容易に製造できるシュクロース誘導体
を提供することである。
【０００６】この技術的問題は特許請求の範囲に記載さ
れているアシル化されたシュクロースモノカルボン酸
類、それらの製造方法および表面活性物質としてのそれ
らの使用を提供することにより解決される。本発明は従
って式Ｉ
れているアシル化されたシュクロースモノカルボン酸
類、それらの製造方法および表面活性物質としてのそれ
らの使用を提供することにより解決される。本発明は従
って式Ｉ
【０００７】
【化４】
【０００８】［式中、Ｒ1、Ｒ2またはＲ3はＣＨ2ＯＨま
たはＣＯＯＨであり、そしてＲはＨまたはＣＯ−Ｒ′で
あり、ここでＲ′は(ＣＨ2)n−ＣＨ3であり、ｎ＝４−
１６である］のアシル化されたシュクロースモノカルボ
ン酸を提供する。本発明のシュクロース誘導体は従っ
て、Ｒ1、Ｒ2またはＲ3の中の１つの基がＣＯＯＨであ
り、Ｒ1、Ｒ2またはＲ3の中の他の２つの基が各々ＣＨ2
ＯＨであり、そして少なくとも１つの基ＲがＣＯ−Ｒ′
であり、ここでＲ′が(ＣＨ2)n−ＣＨ3に等しく、ｎ＝
４−１６であることにより特徴づけられる。本発明は特
に長鎖脂肪族カルボン酸類Ｃ6〜Ｃ18またはそれらの混
合物でアシル化された１−Ｏ−(β−Ｄ−フルクトフラ
ヌロニル)−α−Ｄ−グルコピラノシド類（Ｃ6−シュク
ロースモノカルボン酸）、２−ケト−６−Ｏ−(α−Ｄ
−グルコピラノシル)−β−グルコフラノン酸類（Ｃ1−
シュクロースモノカルボン酸）、１−Ｏ−(β−Ｄ−フ
ルクトフラノシル)−α−Ｄ−グルコピラヌロニド類
（Ｃ6′−シュクロースモノカルボン酸）を提供する。
たはＣＯＯＨであり、そしてＲはＨまたはＣＯ−Ｒ′で
あり、ここでＲ′は(ＣＨ2)n−ＣＨ3であり、ｎ＝４−
１６である］のアシル化されたシュクロースモノカルボ
ン酸を提供する。本発明のシュクロース誘導体は従っ
て、Ｒ1、Ｒ2またはＲ3の中の１つの基がＣＯＯＨであ
り、Ｒ1、Ｒ2またはＲ3の中の他の２つの基が各々ＣＨ2
ＯＨであり、そして少なくとも１つの基ＲがＣＯ−Ｒ′
であり、ここでＲ′が(ＣＨ2)n−ＣＨ3に等しく、ｎ＝
４−１６であることにより特徴づけられる。本発明は特
に長鎖脂肪族カルボン酸類Ｃ6〜Ｃ18またはそれらの混
合物でアシル化された１−Ｏ−(β−Ｄ−フルクトフラ
ヌロニル)−α−Ｄ−グルコピラノシド類（Ｃ6−シュク
ロースモノカルボン酸）、２−ケト−６−Ｏ−(α−Ｄ
−グルコピラノシル)−β−グルコフラノン酸類（Ｃ1−
シュクロースモノカルボン酸）、１−Ｏ−(β−Ｄ−フ
ルクトフラノシル)−α−Ｄ−グルコピラヌロニド類
（Ｃ6′−シュクロースモノカルボン酸）を提供する。
【０００９】これらの化合物は優れた表面活性性質を有
し、従って工業用助剤および添加剤として、例えば表面
活性剤、乳化剤、安定剤、軟化剤または溶解剤として、
広く使用することができる。
し、従って工業用助剤および添加剤として、例えば表面
活性剤、乳化剤、安定剤、軟化剤または溶解剤として、
広く使用することができる。
【００１０】シュクロースモノカルボン酸類またはそれ
らの混合物を特定の脂肪酸または数種の長鎖脂肪族カル
ボン酸類Ｃ6〜Ｃ18を使用してエステル化することがで
きる。従って、本発明によりアシル化されたシュクロー
スモノカルボン酸は異なるＲ′基を有することができ
る。好適な態様では、本発明は特に−ＣＯ−Ｒ′がカプ
ロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリス
チン酸、パルミチン酸またはステアリン酸基であるアシ
ル化されたシュクロースモノカルボン酸に関する。
らの混合物を特定の脂肪酸または数種の長鎖脂肪族カル
ボン酸類Ｃ6〜Ｃ18を使用してエステル化することがで
きる。従って、本発明によりアシル化されたシュクロー
スモノカルボン酸は異なるＲ′基を有することができ
る。好適な態様では、本発明は特に−ＣＯ−Ｒ′がカプ
ロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリス
チン酸、パルミチン酸またはステアリン酸基であるアシ
ル化されたシュクロースモノカルボン酸に関する。
【００１１】本発明はさらに、本発明のアシル化された
シュクロースモノカルボン酸類の少なくとも１種を含ん
でなる水溶液、石鹸、クリーナー、例えば洗浄(scourin
g)組成物または洗剤（シャンプー、耐久性洗剤、浴用添
加剤）、食品、化粧品、乳化液、懸濁液、ゼリー、クリ
ーム、ペーストおよび粉末にも関する。
シュクロースモノカルボン酸類の少なくとも１種を含ん
でなる水溶液、石鹸、クリーナー、例えば洗浄(scourin
g)組成物または洗剤（シャンプー、耐久性洗剤、浴用添
加剤）、食品、化粧品、乳化液、懸濁液、ゼリー、クリ
ーム、ペーストおよび粉末にも関する。
【００１２】本発明は特に、８５重量％〜９５重量％の
石英粉末、１重量％〜５重量％のアルカリ類（例えば曹
達、硼砂）、１重量％〜５重量％のポリ燐酸塩類、１重
量％〜５重量％の本発明に従う化合物またはそれらの混
合物および０重量％〜１重量％の活性塩素化合物を含ん
でなる洗浄組成物に関する。本発明はまた、１０重量％
〜２５重量％の本発明に従う化合物またはそれらの混合
物、２０重量％〜６０重量％の錯化剤、０重量％〜３０
重量％の漂白剤、０重量％〜２重量％の漂白活性化剤、
０重量％〜５重量％の腐食抑制剤、０重量％〜０.３重
量％の光学的明色化剤、０重量％〜２重量％の抗再沈澱
剤、０重量％〜１重量％の酵素、０重量％〜０.２重量
％の香料および０重量％〜３０重量％の充填剤を含んで
なる洗剤、特に耐久性洗剤にも関する。本発明はまた、
化粧品、例えば３０重量％〜６０重量％のアルコール、
０重量％〜１重量％の芳香剤、０.１重量％〜１重量％
の脱臭剤、０.５重量％〜５重量％の本発明に従う化合
物またはそれらの混合物および水を含んでなる脱臭剤に
も関する。
石英粉末、１重量％〜５重量％のアルカリ類（例えば曹
達、硼砂）、１重量％〜５重量％のポリ燐酸塩類、１重
量％〜５重量％の本発明に従う化合物またはそれらの混
合物および０重量％〜１重量％の活性塩素化合物を含ん
でなる洗浄組成物に関する。本発明はまた、１０重量％
〜２５重量％の本発明に従う化合物またはそれらの混合
物、２０重量％〜６０重量％の錯化剤、０重量％〜３０
重量％の漂白剤、０重量％〜２重量％の漂白活性化剤、
０重量％〜５重量％の腐食抑制剤、０重量％〜０.３重
量％の光学的明色化剤、０重量％〜２重量％の抗再沈澱
剤、０重量％〜１重量％の酵素、０重量％〜０.２重量
％の香料および０重量％〜３０重量％の充填剤を含んで
なる洗剤、特に耐久性洗剤にも関する。本発明はまた、
化粧品、例えば３０重量％〜６０重量％のアルコール、
０重量％〜１重量％の芳香剤、０.１重量％〜１重量％
の脱臭剤、０.５重量％〜５重量％の本発明に従う化合
物またはそれらの混合物および水を含んでなる脱臭剤に
も関する。
【００１３】本発明に従う化合物は種々の適用形態で、
例えば食品、医薬品または衛生分野において使用するこ
とができる。適用形態はさらに特定の使用分野に適合さ
せなければならない。
例えば食品、医薬品または衛生分野において使用するこ
とができる。適用形態はさらに特定の使用分野に適合さ
せなければならない。
【００１４】本発明はさらに、式II
【００１５】
【化５】
【００１６】のシュクロースモノカルボン酸類またはそ
れらの混合物をピリジン中でカルボン酸基が−ＣＯ−
Ｒ′である無水カルボン酸または塩化カルボニルと反応
させることを特徴とする式Ｉのアシル化されたシュクロ
ースモノカルボン酸類の製造方法にも関し、ここで
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびｎは上記の意味を有する。好適な
態様では、本発明は０.００３〜０.０３モルのシュクロ
ースモノカルボン酸を単一成分としてまたはそれらの混
合物として、ピリジン中で、触媒を用いてまたは用いず
に、純粋形でまたはクロロホルム中に溶解させて使用で
きる０.００３〜０.５モルの無水カルボン酸または塩化
カルボニルと反応させるアシル化されたシュクロースモ
ノカルボン酸類の製造方法にも関する。
れらの混合物をピリジン中でカルボン酸基が−ＣＯ−
Ｒ′である無水カルボン酸または塩化カルボニルと反応
させることを特徴とする式Ｉのアシル化されたシュクロ
ースモノカルボン酸類の製造方法にも関し、ここで
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびｎは上記の意味を有する。好適な
態様では、本発明は０.００３〜０.０３モルのシュクロ
ースモノカルボン酸を単一成分としてまたはそれらの混
合物として、ピリジン中で、触媒を用いてまたは用いず
に、純粋形でまたはクロロホルム中に溶解させて使用で
きる０.００３〜０.５モルの無水カルボン酸または塩化
カルボニルと反応させるアシル化されたシュクロースモ
ノカルボン酸類の製造方法にも関する。
【００１７】本発明はまた、他の態様では、式IIのシュ
クロースモノカルボン酸類またはそれらの混合物とカル
ボン酸エステル類、好適にはメチルまたはエチルエステ
ル類、好適にはそれらの脂肪酸エステル類との反応を溶
媒なしで、特に炭酸カリウムおよびステアリン酸カリウ
ムの存在下で、行う本発明に従う化合物の製造方法にも
関する。本発明のこの態様では、０.００３モル〜０.０
２モルの脂肪酸エステルおよび０.００３モル〜０.０３
モルのシュクロースモノカルボン酸またはそらの混合物
を使用することが特に好適である。
クロースモノカルボン酸類またはそれらの混合物とカル
ボン酸エステル類、好適にはメチルまたはエチルエステ
ル類、好適にはそれらの脂肪酸エステル類との反応を溶
媒なしで、特に炭酸カリウムおよびステアリン酸カリウ
ムの存在下で、行う本発明に従う化合物の製造方法にも
関する。本発明のこの態様では、０.００３モル〜０.０
２モルの脂肪酸エステルおよび０.００３モル〜０.０３
モルのシュクロースモノカルボン酸またはそらの混合物
を使用することが特に好適である。
【００１８】表面活性物質としての本発明に従う化合物
の適合性に関して特に重要である親水性対疎水性の比は
アルキル置換基およびアシル化度により調節される。本
発明に従う化合物のアシル化または置換度は存在するヒ
ドロキシル基の幾つがアシル化されたかを示す。アシル
化度は脂肪族カルボン酸誘導体対シュクロースモノカル
ボン酸のモル比により調節することができ、そして平均
値で示される。本発明に従い使用されるシュクロースモ
ノカルボン酸類は７つの遊離ヒドロキシル基を有し、第
８のヒドロキシル基はカルボン酸エステル形である。ア
シル化度は従って１〜７の間である。本発明に従うと、
アシル化度が＜３、特に好適には＜２であることが好ま
しい。
の適合性に関して特に重要である親水性対疎水性の比は
アルキル置換基およびアシル化度により調節される。本
発明に従う化合物のアシル化または置換度は存在するヒ
ドロキシル基の幾つがアシル化されたかを示す。アシル
化度は脂肪族カルボン酸誘導体対シュクロースモノカル
ボン酸のモル比により調節することができ、そして平均
値で示される。本発明に従い使用されるシュクロースモ
ノカルボン酸類は７つの遊離ヒドロキシル基を有し、第
８のヒドロキシル基はカルボン酸エステル形である。ア
シル化度は従って１〜７の間である。本発明に従うと、
アシル化度が＜３、特に好適には＜２であることが好ま
しい。
【００１９】本発明の特に好適な態様では、アシル化さ
れたシュクロースモノカルボン酸類の製造用に無水物ま
たは酸塩化物として好ましく使用される化合物の中のカ
ルボン酸基はカプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸またはステアリ
ン酸基である。アシル化は、無水物または塩化物が使用
される時には、特に０℃〜１００℃の間、好適には２０
℃〜５０℃の間、の温度において起きる。
れたシュクロースモノカルボン酸類の製造用に無水物ま
たは酸塩化物として好ましく使用される化合物の中のカ
ルボン酸基はカプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸またはステアリ
ン酸基である。アシル化は、無水物または塩化物が使用
される時には、特に０℃〜１００℃の間、好適には２０
℃〜５０℃の間、の温度において起きる。
【００２０】本発明の他の好適な態様では、アシル化さ
れたシュクロースモノカルボン酸類の無溶媒製造用に使
用されるエチルまたはメチルエステル類は、特に、脂肪
酸類、好適にはカプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸およびステアリン酸、のエステル類で
ある。アシル化は本発明に従う化合物の無溶媒製造では
１００℃〜２００℃の間、好適には１２０℃〜１８０℃
の間で行なう。
れたシュクロースモノカルボン酸類の無溶媒製造用に使
用されるエチルまたはメチルエステル類は、特に、脂肪
酸類、好適にはカプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸およびステアリン酸、のエステル類で
ある。アシル化は本発明に従う化合物の無溶媒製造では
１００℃〜２００℃の間、好適には１２０℃〜１８０℃
の間で行なう。
【００２１】本発明はまた、さらに触媒が使用される上
記の方法にも関する。触媒として特に使用されるものは
４−(ジメチルアミノ)−ピリジンまたは炭酸カリウムと
ステアリン酸カリウムである。
記の方法にも関する。触媒として特に使用されるものは
４−(ジメチルアミノ)−ピリジンまたは炭酸カリウムと
ステアリン酸カリウムである。
【００２２】本発明に従う方法により得られる化合物は
分光法、例えばＩＲ、1Ｈ−および13Ｃ−ＮＭＲ、によ
り分析される。関連する特性データは下記の通りであ
る：ＩＲスペクトル：置換基の炭素−水素伸縮振動は２
９００ｃｍ-1に位置し、エステルのカルボニル伸縮振動
は１７２０〜１７５０ｃｍ-1の範囲であり、カルボン酸
エステル伸縮振動は１６６０〜１７１０ｃｍ-1の範囲で
あり、そして炭素−酸素伸縮振動は１０５０〜１２５０
ｃｍ-1の範囲であり、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル：置換基
信号は２.３ｐｐｍおよび０.９〜１.６ｐｐｍの範囲に
位置し、そして炭水化物信号は５.２〜５.７ｐｐｍの範
囲および３.４〜４.６ｐｐｍの範囲であり、13Ｃ−ＮＭ
Ｒ：カルボニル炭素原子の信号は１７５〜１８０ｐｐｍ
の範囲に位置し、脂肪族置換基信号は１４〜３３ｐｐｍ
の範囲であり、シュクロース骨格は１０３〜１０５ｐｐ
ｍ、９２〜９４ｐｐｍおよび６１〜８３ｐｐｍの範囲で
ある。
分光法、例えばＩＲ、1Ｈ−および13Ｃ−ＮＭＲ、によ
り分析される。関連する特性データは下記の通りであ
る：ＩＲスペクトル：置換基の炭素−水素伸縮振動は２
９００ｃｍ-1に位置し、エステルのカルボニル伸縮振動
は１７２０〜１７５０ｃｍ-1の範囲であり、カルボン酸
エステル伸縮振動は１６６０〜１７１０ｃｍ-1の範囲で
あり、そして炭素−酸素伸縮振動は１０５０〜１２５０
ｃｍ-1の範囲であり、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル：置換基
信号は２.３ｐｐｍおよび０.９〜１.６ｐｐｍの範囲に
位置し、そして炭水化物信号は５.２〜５.７ｐｐｍの範
囲および３.４〜４.６ｐｐｍの範囲であり、13Ｃ−ＮＭ
Ｒ：カルボニル炭素原子の信号は１７５〜１８０ｐｐｍ
の範囲に位置し、脂肪族置換基信号は１４〜３３ｐｐｍ
の範囲であり、シュクロース骨格は１０３〜１０５ｐｐ
ｍ、９２〜９４ｐｐｍおよび６１〜８３ｐｐｍの範囲で
ある。
【００２３】本発明に従う化合物のアシル化度はプロト
ン比を使用して1Ｈ−ＮＭＲ信号の積分により設定され
る。
ン比を使用して1Ｈ−ＮＭＲ信号の積分により設定され
る。
【００２４】下記の実施例は本発明を説明するものであ
る。
る。
【００２５】
実施例１： 触媒なしでの塩化カプロイルを用いる１−Ｏ−(β−Ｄ
−フルクトフラヌロニル)−α−Ｄ−グルコピラノシド
（Ｃ6−シュクロースモノカルボン酸）のアシル化 スタラー付きの温度調節可能な反応器の中で１０ｇ
（０.０３モル）のＣ6−シュクロースモノカルボン酸を
５００ｍｌのピリジン中に溶解させる。０℃において、
８ｍｌのクロロホルム中に溶解させた８.２ｍｌ（０.０
６モル）の塩化カプロイルを滴下する。２５℃における
２４時間後に、５００ｍｌの水を反応混合物に０℃にお
いて加え、そして混合物を真空下で（１５ｈＰａ）濃縮
する。残渣を１００ｍｌの水中に加え、そして溶液を酢
酸エチル（４×５０ｍｌ）で抽出しそして凍結乾燥す
る。生成物が無色の固体状で６０重量％の収率で得られ
る（アシル化度１）。０.８重量％水溶液の表面張力は
５４.３ｍＮ／ｍである。
−フルクトフラヌロニル)−α−Ｄ−グルコピラノシド
（Ｃ6−シュクロースモノカルボン酸）のアシル化 スタラー付きの温度調節可能な反応器の中で１０ｇ
（０.０３モル）のＣ6−シュクロースモノカルボン酸を
５００ｍｌのピリジン中に溶解させる。０℃において、
８ｍｌのクロロホルム中に溶解させた８.２ｍｌ（０.０
６モル）の塩化カプロイルを滴下する。２５℃における
２４時間後に、５００ｍｌの水を反応混合物に０℃にお
いて加え、そして混合物を真空下で（１５ｈＰａ）濃縮
する。残渣を１００ｍｌの水中に加え、そして溶液を酢
酸エチル（４×５０ｍｌ）で抽出しそして凍結乾燥す
る。生成物が無色の固体状で６０重量％の収率で得られ
る（アシル化度１）。０.８重量％水溶液の表面張力は
５４.３ｍＮ／ｍである。
【００２６】実施例２： 触媒なしでの塩化カプロイルを用いる２−ケト−６−Ｏ
−(α−Ｄ−グルコピラノシル)−β−Ｄ−グルコフラノ
ン酸(2-keto-6-O-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucofr
anonic acid)（Ｃ1−シュクロースモノカルボン酸）の
アシル化 スタラー付きの温度調節可能な反応器の中で５ｇ（０.
０１４モル）のＣ1−シュクロースモノカルボン酸を２
５０ｍｌのピリジン中に溶解させる。０℃において、４
ｍｌのクロロホルム中に溶解させた４.１ｍｌ（０.０３
モル）の塩化カプロイルを滴下する。２５℃における２
４時間後に、２５０ｍｌの水を反応混合物に０℃におい
て加え、そして混合物を真空下で（１５ｈＰａ）濃縮す
る。残渣を７５ｍｌの水中に加え、そして溶液を酢酸エ
チル（４×３０ｍｌ）で抽出しそして凍結乾燥する。生
成物が無色の固体状で５８重量％の収率で得られる（ア
シル化度１）。０.８重量％水溶液の表面張力は５４.１
ｍＮ／ｍである。
−(α−Ｄ−グルコピラノシル)−β−Ｄ−グルコフラノ
ン酸(2-keto-6-O-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucofr
anonic acid)（Ｃ1−シュクロースモノカルボン酸）の
アシル化 スタラー付きの温度調節可能な反応器の中で５ｇ（０.
０１４モル）のＣ1−シュクロースモノカルボン酸を２
５０ｍｌのピリジン中に溶解させる。０℃において、４
ｍｌのクロロホルム中に溶解させた４.１ｍｌ（０.０３
モル）の塩化カプロイルを滴下する。２５℃における２
４時間後に、２５０ｍｌの水を反応混合物に０℃におい
て加え、そして混合物を真空下で（１５ｈＰａ）濃縮す
る。残渣を７５ｍｌの水中に加え、そして溶液を酢酸エ
チル（４×３０ｍｌ）で抽出しそして凍結乾燥する。生
成物が無色の固体状で５８重量％の収率で得られる（ア
シル化度１）。０.８重量％水溶液の表面張力は５４.１
ｍＮ／ｍである。
【００２７】実施例３： 触媒なしでの塩化カプリロイルを用いる１−Ｏ−(β−
Ｄ−フルクトフラノシル)−α−Ｄ−グルコピラヌロニ
ド（Ｃ6−シュクロースモノカルボン酸）のアシル化 スタラー付きの温度調節可能な反応器の中で１０ｇ
（０.０２８モル）のＣ6′−シュクロースモノカルボン
酸類を５００ｍｌのピリジン中に溶解させる。０℃にお
いて、８.６ｍｌ（０.０６モル）の塩化カプリロイルを
滴下する。２５℃における４８時間後に、５００ｍｌの
水を反応混合物に０℃において加え、そして混合物を真
空下で（１５ｈＰａ）濃縮する。残渣を１００ｍｌの水
中に加え、そして溶液を酢酸エチル（４×５０ｍｌ）で
抽出しそして凍結乾燥する。生成物が無色の固体状で５
５重量％の収率で得られる（アシル化度１）。１.４重
量％水溶液の表面張力は２９.５ｍＮ／ｍである。
Ｄ−フルクトフラノシル)−α−Ｄ−グルコピラヌロニ
ド（Ｃ6−シュクロースモノカルボン酸）のアシル化 スタラー付きの温度調節可能な反応器の中で１０ｇ
（０.０２８モル）のＣ6′−シュクロースモノカルボン
酸類を５００ｍｌのピリジン中に溶解させる。０℃にお
いて、８.６ｍｌ（０.０６モル）の塩化カプリロイルを
滴下する。２５℃における４８時間後に、５００ｍｌの
水を反応混合物に０℃において加え、そして混合物を真
空下で（１５ｈＰａ）濃縮する。残渣を１００ｍｌの水
中に加え、そして溶液を酢酸エチル（４×５０ｍｌ）で
抽出しそして凍結乾燥する。生成物が無色の固体状で５
５重量％の収率で得られる（アシル化度１）。１.４重
量％水溶液の表面張力は２９.５ｍＮ／ｍである。
【００２８】実施例４： 触媒なしでの塩化カプリロイルを用いるシュクロースモ
ノカルボン酸類のアシル化 スタラー付きの温度調節可
能な反応器の中で１０ｇ（０.０３モル）のシュクロー
スモノカルボン酸類（混合物状のＣ6、Ｃ1およびＣ6′
酸類、４５：１０：４５重量比）を５００ｍｌのピリジ
ン中に溶解させる。０℃において、８.６ｍｌ（０.０６
モル）の塩化カプリロイルを滴下する。２５℃における
４８時間後に、５００ｍｌの水を反応混合物に０℃にお
いて加え、そして混合物を真空下で（１５ｈＰａ）濃縮
する。残渣を１００ｍｌの水中に加え、そして溶液を酢
酸エチル（４×５０ｍｌ）で抽出しそして凍結乾燥す
る。生成物が無色の固体状で５５重量％の収率で得られ
る（アシル化度１）。１.６重量％水溶液の表面張力は
２９.２ｍＮ／ｍである。
ノカルボン酸類のアシル化 スタラー付きの温度調節可
能な反応器の中で１０ｇ（０.０３モル）のシュクロー
スモノカルボン酸類（混合物状のＣ6、Ｃ1およびＣ6′
酸類、４５：１０：４５重量比）を５００ｍｌのピリジ
ン中に溶解させる。０℃において、８.６ｍｌ（０.０６
モル）の塩化カプリロイルを滴下する。２５℃における
４８時間後に、５００ｍｌの水を反応混合物に０℃にお
いて加え、そして混合物を真空下で（１５ｈＰａ）濃縮
する。残渣を１００ｍｌの水中に加え、そして溶液を酢
酸エチル（４×５０ｍｌ）で抽出しそして凍結乾燥す
る。生成物が無色の固体状で５５重量％の収率で得られ
る（アシル化度１）。１.６重量％水溶液の表面張力は
２９.２ｍＮ／ｍである。
【００２９】実施例５： 無水カプリン酸を用いるシュクロースモノカルボン酸類
の接触アシル化 スタラー付きの温度調節可能な反応器の中で５ｇ（０.
０１４モル）のシュクロースモノカルボン酸類（混合物
状のＣ6、Ｃ1およびＣ6′酸類、４０：１０：５０重量
比）を２００ｍｌのピリジン中に溶解させ、そして０.
９ｇ（０.００７モル）の４−(ジメチルアミノ)ピリジ
ンを加える。０℃において、１８.４ｍｌ（０.０５モ
ル）の無水カプリン酸を滴下する。４０℃における４８
時間後に、２００ｍｌの水を反応混合物に０℃において
加え、そして混合物を真空下で（１５ｈＰａ）濃縮す
る。残渣を１００ｍｌの水中に加え、そして溶液を酢酸
エチル（５×５０ｍｌ）で抽出しそして凍結乾燥する。
生成物がわずかに着色した固体状で５５重量％の収率で
得られる（アシル化度１.５）。０.７重量％水溶液の表
面張力は２４.２ｍＮ／ｍである。
の接触アシル化 スタラー付きの温度調節可能な反応器の中で５ｇ（０.
０１４モル）のシュクロースモノカルボン酸類（混合物
状のＣ6、Ｃ1およびＣ6′酸類、４０：１０：５０重量
比）を２００ｍｌのピリジン中に溶解させ、そして０.
９ｇ（０.００７モル）の４−(ジメチルアミノ)ピリジ
ンを加える。０℃において、１８.４ｍｌ（０.０５モ
ル）の無水カプリン酸を滴下する。４０℃における４８
時間後に、２００ｍｌの水を反応混合物に０℃において
加え、そして混合物を真空下で（１５ｈＰａ）濃縮す
る。残渣を１００ｍｌの水中に加え、そして溶液を酢酸
エチル（５×５０ｍｌ）で抽出しそして凍結乾燥する。
生成物がわずかに着色した固体状で５５重量％の収率で
得られる（アシル化度１.５）。０.７重量％水溶液の表
面張力は２４.２ｍＮ／ｍである。
【００３０】実施例６： 塩化ラウロイルを用いるシュクロースモノカルボン酸類
の接触アシル化 スタラー付きの温度調節可能な反応器の中で５ｇ（０.
０１４モル）のシュクロースモノカルボン酸類（混合物
状のＣ6、Ｃ1およびＣ6′酸類、５０：５：４５重量
比）を２００ｍｌのピリジン中に溶解させ、そして１.
５ｇ（０.０１２モル）の４−(ジメチルアミノ)ピリジ
ンを加える。０℃において、７ｍｌのクロロホルム中に
溶解させた６.６ｍｌ（０.０３モル）の塩化ラウロイル
を滴下する。２５℃における４８時間後に、２００ｍｌ
の水を反応混合物に０℃において加え、そして混合物を
真空下で（１５ｈＰａ）濃縮する。残渣を１００ｍｌの
水中に加え、そして溶液を酢酸エチル（５×５０ｍｌ）
で抽出しそして凍結乾燥する。生成物がわずかに着色し
た固体状で５５重量％の収率で得られる（アシル化度
１）。１重量％水溶液の表面張力は２８.９ｍＮ／ｍで
ある。
の接触アシル化 スタラー付きの温度調節可能な反応器の中で５ｇ（０.
０１４モル）のシュクロースモノカルボン酸類（混合物
状のＣ6、Ｃ1およびＣ6′酸類、５０：５：４５重量
比）を２００ｍｌのピリジン中に溶解させ、そして１.
５ｇ（０.０１２モル）の４−(ジメチルアミノ)ピリジ
ンを加える。０℃において、７ｍｌのクロロホルム中に
溶解させた６.６ｍｌ（０.０３モル）の塩化ラウロイル
を滴下する。２５℃における４８時間後に、２００ｍｌ
の水を反応混合物に０℃において加え、そして混合物を
真空下で（１５ｈＰａ）濃縮する。残渣を１００ｍｌの
水中に加え、そして溶液を酢酸エチル（５×５０ｍｌ）
で抽出しそして凍結乾燥する。生成物がわずかに着色し
た固体状で５５重量％の収率で得られる（アシル化度
１）。１重量％水溶液の表面張力は２８.９ｍＮ／ｍで
ある。
【００３１】実施例７： 塩化ラウロイルを用いるシュクロースモノカルボン酸類
の接触アシル化 スタラー付きの温度調節可能な反応器の中で５ｇ（０.
０１４モル）のシュクロースモノカルボン酸類（混合物
状のＣ6、Ｃ1およびＣ6′酸類、５０：５：４５重量
比）を２００ｍｌのピリジン中に溶解させ、そして０.
９ｇ（０.００７モル）の４−(ジメチルアミノ)ピリジ
ンを加える。０℃において、２５ｍｌのクロロホルム中
に溶解させた２３.８ｍｌ（０.１モル）の塩化ラウロイ
ルを滴下する。２５℃における４８時間後に、２００ｍ
ｌの水を反応混合物に０℃において加え、そして混合物
を真空下で（１５ｈＰａ）濃縮する。残渣を１００ｍｌ
の酢酸エチル中に加え、そして溶液を水（４×２５ｍ
ｌ）で抽出し、乾燥しそして濃縮する。生成物がわずか
に着色した固体状で７０重量％の収率で得られる（アシ
ル化度５）。
の接触アシル化 スタラー付きの温度調節可能な反応器の中で５ｇ（０.
０１４モル）のシュクロースモノカルボン酸類（混合物
状のＣ6、Ｃ1およびＣ6′酸類、５０：５：４５重量
比）を２００ｍｌのピリジン中に溶解させ、そして０.
９ｇ（０.００７モル）の４−(ジメチルアミノ)ピリジ
ンを加える。０℃において、２５ｍｌのクロロホルム中
に溶解させた２３.８ｍｌ（０.１モル）の塩化ラウロイ
ルを滴下する。２５℃における４８時間後に、２００ｍ
ｌの水を反応混合物に０℃において加え、そして混合物
を真空下で（１５ｈＰａ）濃縮する。残渣を１００ｍｌ
の酢酸エチル中に加え、そして溶液を水（４×２５ｍ
ｌ）で抽出し、乾燥しそして濃縮する。生成物がわずか
に着色した固体状で７０重量％の収率で得られる（アシ
ル化度５）。
【００３２】実施例８： パルミチン酸メチルを用いるシュクロースモノカルボン
酸類の無溶媒アシル化 スタラー付きの温度調節可能な反応器の中で１０ｇ
（０.０２８モル）のシュクロースモノカルボン酸類
（混合物状のＣ6、Ｃ1およびＣ6′酸類、５０：５：４
５重量比）、５.４ｇ（０.０２２モル）のパルミチン酸
メチル、０.８１ｇ（０.００２モル）のステアリン酸カ
リウムおよび０.１５ｇ（０.００１モル）の炭酸カリウ
ムの混合物を２−スクリュー押し出し機により反応器の
中に押し出しそして１００ミリバールにおいて６０分間
にわたり１６０℃に加熱する。生じた粗製生成物を１０
０ｍｌの水中に懸濁させそして濾過し、濾液をジエチル
エーテル（３×５０ｍｌ）で抽出しそして次に凍結乾燥
する。凍結乾燥物をソックスレー装置の中で８時間にわ
たり沸騰ブタノールで抽出する。生成物が濃縮された抽
出相からわずかに着色した固体状で４５重量％の収率で
得られる（アシル化度１）。１重量％水溶液の表面張力
は３５ｍＮ／ｍである。
酸類の無溶媒アシル化 スタラー付きの温度調節可能な反応器の中で１０ｇ
（０.０２８モル）のシュクロースモノカルボン酸類
（混合物状のＣ6、Ｃ1およびＣ6′酸類、５０：５：４
５重量比）、５.４ｇ（０.０２２モル）のパルミチン酸
メチル、０.８１ｇ（０.００２モル）のステアリン酸カ
リウムおよび０.１５ｇ（０.００１モル）の炭酸カリウ
ムの混合物を２−スクリュー押し出し機により反応器の
中に押し出しそして１００ミリバールにおいて６０分間
にわたり１６０℃に加熱する。生じた粗製生成物を１０
０ｍｌの水中に懸濁させそして濾過し、濾液をジエチル
エーテル（３×５０ｍｌ）で抽出しそして次に凍結乾燥
する。凍結乾燥物をソックスレー装置の中で８時間にわ
たり沸騰ブタノールで抽出する。生成物が濃縮された抽
出相からわずかに着色した固体状で４５重量％の収率で
得られる（アシル化度１）。１重量％水溶液の表面張力
は３５ｍＮ／ｍである。
【００３３】実施例９： 表面張力の測定 本発明に従う化合物、特にアシル化度＜３のもの、は表
面活性性質を有する。表１はどのようにして本発明に従
う化合物が水の表面張力を減少させるかを示す。本発明
に従うアシル化されたシュクロースモノカルボン酸類の
水溶液の表面張力σをウィルヘルミイ法により２５℃に
おいて測定した。本発明に従う化合物は表１ではアシル
化用に使用された脂肪酸の塩として短縮形で示されてい
る（ＤＳは置換度を意味し、重量％の数値は溶液の濃度
に関する）。
面活性性質を有する。表１はどのようにして本発明に従
う化合物が水の表面張力を減少させるかを示す。本発明
に従うアシル化されたシュクロースモノカルボン酸類の
水溶液の表面張力σをウィルヘルミイ法により２５℃に
おいて測定した。本発明に従う化合物は表１ではアシル
化用に使用された脂肪酸の塩として短縮形で示されてい
る（ＤＳは置換度を意味し、重量％の数値は溶液の濃度
に関する）。
【００３４】
【表１】
【００３５】本発明に従う化合物によりもたらされる水
の表面張力における減少により、これらの化合物は洗
剤、リンス剤およびクリーナー中での使用に、そして例
えば食品、甘味料および医薬品の分野における乳化剤と
して特に適する。
の表面張力における減少により、これらの化合物は洗
剤、リンス剤およびクリーナー中での使用に、そして例
えば食品、甘味料および医薬品の分野における乳化剤と
して特に適する。
【００３６】実施例１０： アシル化されたシュクロースモノカルボン酸類を使用す
るスーダンレッドＢの水中での溶解 種々の濃度のアシル化されたシュクロースモノカルボン
酸類の溶液（２０ｍｌの水中の０.０６ｇ、０.１２ｇお
よび０.２４ｇ）を０.０１ｇのスーダンレッドＢと各々
混合した。染料を超音波分散させた。懸濁液を次に７０
００ｒｐｍで６０分間遠心しそして膜−濾過した（再生
セルロース、０.２μｍ）。透明な上澄み溶液の吸光度
を５１６ｎｍの波長で光度により測定した（キュベット
長さ１ｃｍ）。エステル溶液のように予備処理されたス
ーダンレッドＢの水中溶液（２０ｍｌ中０.０１ｇ）を
０サンプルとして使用した。表２は一例としてシュクロ
ースモノカルボン酸のカプリル酸エステルに関する結果
を示す（アシル化度１）。
るスーダンレッドＢの水中での溶解 種々の濃度のアシル化されたシュクロースモノカルボン
酸類の溶液（２０ｍｌの水中の０.０６ｇ、０.１２ｇお
よび０.２４ｇ）を０.０１ｇのスーダンレッドＢと各々
混合した。染料を超音波分散させた。懸濁液を次に７０
００ｒｐｍで６０分間遠心しそして膜−濾過した（再生
セルロース、０.２μｍ）。透明な上澄み溶液の吸光度
を５１６ｎｍの波長で光度により測定した（キュベット
長さ１ｃｍ）。エステル溶液のように予備処理されたス
ーダンレッドＢの水中溶液（２０ｍｌ中０.０１ｇ）を
０サンプルとして使用した。表２は一例としてシュクロ
ースモノカルボン酸のカプリル酸エステルに関する結果
を示す（アシル化度１）。
【００３７】
【表２】
【００３８】この表は本発明に従う化合物が優れた溶解
性を有することを示している。これらの化合物は従って
例えば洗剤、リンス剤およびクリーナー用に適する。
性を有することを示している。これらの化合物は従って
例えば洗剤、リンス剤およびクリーナー用に適する。
【００３９】実施例１１： シャンプーの製造 １００ｇのシャンプーを製造するために、１０ｇの本発
明に従う化合物（Ｃ6−、Ｃ1−およびＣ6′−シュクロ
ースモノカルボン酸類のラウリン酸エステル）、１５ｇ
のテゴベタイン、２ｇのＮａＣｌ、０.２ｇの防腐剤お
よび０.５ｇの香油を混合しそして水で１００ｇとす
る。皮膚および毛髪と適合する非常に有効なシャンプー
が得られる。
明に従う化合物（Ｃ6−、Ｃ1−およびＣ6′−シュクロ
ースモノカルボン酸類のラウリン酸エステル）、１５ｇ
のテゴベタイン、２ｇのＮａＣｌ、０.２ｇの防腐剤お
よび０.５ｇの香油を混合しそして水で１００ｇとす
る。皮膚および毛髪と適合する非常に有効なシャンプー
が得られる。
【００４０】実施例１２： 洗浄組成物の製造： １００ｇの洗浄組成物を製造するために、４ｇの本発明
に従う化合物（Ｃ6−、Ｃ1−およびＣ6′−シュクロー
スモノカルボン酸類のカプリン酸エステル）、２ｇのオ
クタデシルポリエチレングリコールエーテル、５ｇの三
燐酸五ナトリウム、１ｇの芳香剤を混合しそして石英粉
末で１００ｇとする。
に従う化合物（Ｃ6−、Ｃ1−およびＣ6′−シュクロー
スモノカルボン酸類のカプリン酸エステル）、２ｇのオ
クタデシルポリエチレングリコールエーテル、５ｇの三
燐酸五ナトリウム、１ｇの芳香剤を混合しそして石英粉
末で１００ｇとする。
【００４１】実施例１３： 洗剤の製造：１００ｇの洗剤を製造するために、２０ｇ
の本発明に従う化合物（Ｃ6−、Ｃ1−およびＣ6′−シ
ュクロースモノカルボン酸類のラウリン酸エステル）、
２０ｇの錯化剤（ゼオライト）、０.５ｇのプロテアー
ゼ類、４ｇのクエン酸ナトリウム、１０ｇのエタノー
ル、場合により香料および染料を混合しそして水で１０
０ｇとする。
の本発明に従う化合物（Ｃ6−、Ｃ1−およびＣ6′−シ
ュクロースモノカルボン酸類のラウリン酸エステル）、
２０ｇの錯化剤（ゼオライト）、０.５ｇのプロテアー
ゼ類、４ｇのクエン酸ナトリウム、１０ｇのエタノー
ル、場合により香料および染料を混合しそして水で１０
０ｇとする。
【００４２】実施例１４： 浴用添加剤の製造：１００ｇの浴用添加剤を製造するた
めに、２５ｇの本発明に従う化合物（Ｃ6−、Ｃ1−およ
びＣ6′−シュクロースモノカルボン酸類のラウリン酸
エステル）、５ｇのやし脂肪酸エタノールアミド、６ｇ
のアーモンド油、１ｇの塩化ナトリウム、０.４ｇの防
腐剤、１ｇのヘキサデカノール、２ｇの香料を混合しそ
して水で１００ｇとする。
めに、２５ｇの本発明に従う化合物（Ｃ6−、Ｃ1−およ
びＣ6′−シュクロースモノカルボン酸類のラウリン酸
エステル）、５ｇのやし脂肪酸エタノールアミド、６ｇ
のアーモンド油、１ｇの塩化ナトリウム、０.４ｇの防
腐剤、１ｇのヘキサデカノール、２ｇの香料を混合しそ
して水で１００ｇとする。
【００４３】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【００４４】１．式Ｉ
【００４５】
【化６】
【００４６】［式中、Ｒ1、Ｒ2またはＲ3はＣＨ2ＯＨま
たはＣＯＯＨであり、そしてＲはＨまたはＣＯ−Ｒ′で
あり、ここでＲ′は(ＣＨ2)n−ＣＨ3であり、ｎ＝４−
１６である］のアシル化されたシュクロースモノカルボ
ン酸類。
たはＣＯＯＨであり、そしてＲはＨまたはＣＯ−Ｒ′で
あり、ここでＲ′は(ＣＨ2)n−ＣＨ3であり、ｎ＝４−
１６である］のアシル化されたシュクロースモノカルボ
ン酸類。
【００４７】２．アシル化されシュクロースモノカルボ
ン酸類が異なるＲ′基を有することを特徴とする、上記
１のアシル化されたシュクロースモノカルボン酸類。
ン酸類が異なるＲ′基を有することを特徴とする、上記
１のアシル化されたシュクロースモノカルボン酸類。
【００４８】３．−ＣＯ−Ｒ′がカプロン酸、カプリル
酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチ
ン酸またはステアリン酸残基であることを特徴とする、
上記１または２のアシル化されたシュクロースモノカル
ボン酸類。
酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチ
ン酸またはステアリン酸残基であることを特徴とする、
上記１または２のアシル化されたシュクロースモノカル
ボン酸類。
【００４９】４．アシル化度が＜２であることを特徴と
する、上記１〜３のいずれかのアシル化されたシュクロ
ースモノカルボン酸類。
する、上記１〜３のいずれかのアシル化されたシュクロ
ースモノカルボン酸類。
【００５０】５．上記１〜４のいずれかのアシル化され
たシュクロースモノカルボン酸類の少なくとも１種を含
有する水溶液。
たシュクロースモノカルボン酸類の少なくとも１種を含
有する水溶液。
【００５１】６．上記１〜４のいずれかのアシル化され
たシュクロースモノカルボン酸類の少なくとも１種を含
有する粉末。
たシュクロースモノカルボン酸類の少なくとも１種を含
有する粉末。
【００５２】７．式II
【００５３】
【化７】
【００５４】のシュクロースモノカルボン酸類またはそ
れらの混合物をピリジン中でカルボン酸残基が−ＣＯ−
Ｒ′である無水カルボン酸または塩化カルボニルと反応
させることを特徴とし、ここでＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびｎ
は上記１に示された意味を有する、上記１〜４のいずれ
かのアシル化されたシュクロースモノカルボン酸類の製
造方法。
れらの混合物をピリジン中でカルボン酸残基が−ＣＯ−
Ｒ′である無水カルボン酸または塩化カルボニルと反応
させることを特徴とし、ここでＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびｎ
は上記１に示された意味を有する、上記１〜４のいずれ
かのアシル化されたシュクロースモノカルボン酸類の製
造方法。
【００５５】８．カルボン酸残基−ＣＯ−Ｒ′がカプロ
ン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸またはステアリン酸基であることを
特徴とする、上記７の方法。
ン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸またはステアリン酸基であることを
特徴とする、上記７の方法。
【００５６】９．反応を０℃〜１００℃、特に２０℃〜
５０℃において行なうことを特徴とする、上記７または
８の方法。
５０℃において行なうことを特徴とする、上記７または
８の方法。
【００５７】１０．式II
【００５８】
【化８】
【００５９】のシュクロースモノカルボン酸類またはそ
れらの混合物をカルボン酸残基が−ＣＯ−Ｒ′であるカ
ルボン酸エステル類と無溶媒接触反応させることを特徴
とし、ここでＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびｎは上記１に示され
た意味を有する、上記１〜４のいずれかのアシル化され
たシュクロースモノカルボン酸類の製造方法。
れらの混合物をカルボン酸残基が−ＣＯ−Ｒ′であるカ
ルボン酸エステル類と無溶媒接触反応させることを特徴
とし、ここでＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびｎは上記１に示され
た意味を有する、上記１〜４のいずれかのアシル化され
たシュクロースモノカルボン酸類の製造方法。
【００６０】１１.カルボン酸エステル類が特にカプリ
ン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸または
ステアリン酸であるカルボン酸類のメチルまたはエチル
エステル類であることを特徴とする、上記１０の方法。
ン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸または
ステアリン酸であるカルボン酸類のメチルまたはエチル
エステル類であることを特徴とする、上記１０の方法。
【００６１】１２．反応を１００℃〜２００℃におい
て、特に１２０℃〜１８０℃において行なうことを特徴
とする、上記１０または１１の方法。
て、特に１２０℃〜１８０℃において行なうことを特徴
とする、上記１０または１１の方法。
【００６２】１３．触媒を使用することを特徴とする、
上記７〜１２のいずれかの方法。
上記７〜１２のいずれかの方法。
【００６３】１４．触媒が４−(ジメチルアミノ)−ピリ
ジンまたは炭酸カリウムとステアリン酸カリウムである
ことを特徴とする、上記７〜１３のいずれかの方法。
ジンまたは炭酸カリウムとステアリン酸カリウムである
ことを特徴とする、上記７〜１３のいずれかの方法。
【００６４】１５．上記１〜４のいずれかのアシル化さ
れたシュクロースモノカルボン酸類の少なくとも１種を
含有する洗剤。
れたシュクロースモノカルボン酸類の少なくとも１種を
含有する洗剤。
【００６５】１６．表面活性物質としてまたは洗剤、リ
ンス剤およびクリーナー中の添加剤としての上記１〜４
のいずれかのアシル化されたシュクロースモノカルボン
酸類の使用。
ンス剤およびクリーナー中の添加剤としての上記１〜４
のいずれかのアシル化されたシュクロースモノカルボン
酸類の使用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マルクバルト・クンツ ドイツ67550ボルムス・ケルナーシユトラ ーセ８ (72)発明者 モハマド・ムニア ドイツ67271キンデンハイム・アムキンダ ーバツハ１
Claims (7)
- 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2またはＲ3はＣＨ2ＯＨまたはＣＯＯＨであり、
そしてＲはＨまたはＣＯ−Ｒ′であり、ここでＲ′は
(ＣＨ2)n−ＣＨ3であり、ｎ＝４〜１６である］のアシ
ル化されたシュクロースモノカルボン酸類。 - 【請求項２】 請求項１に記載のアシル化されたシュク
ロースモノカルボン酸類の少なくとも１種を含有する水
溶液。 - 【請求項３】 請求項１に記載のアシル化されたシュク
ロースモノカルボン酸類の少なくとも１種を含有する粉
末。 - 【請求項４】 式II 【化２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲは請求項１に記載の意
味を有する］のシュクロースモノカルボン酸類またはそ
れらの混合物をピリジン中でカルボン酸残基が−ＣＯ−
Ｒ′（ここでＲ′は請求項１に記載の意味を有する）で
ある無水カルボン酸または塩化カルボニルと反応させる
ことを特徴とする請求項１に記載のアシル化されたシュ
クロースモノカルボン酸類の製造方法。 - 【請求項５】 式II 【化３】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲは請求項１に記載の意
味を有する］のシュクロースモノカルボン酸類またはそ
れらの混合物をカルボン酸残基が−ＣＯ−Ｒ′（ここ
で、Ｒ′は請求項１に記載の意味を有する）であるカル
ボン酸エステル類と無溶媒接触反応させることを特徴と
する請求項１に記載のアシル化されたシュクロースモノ
カルボン酸類の製造方法。 - 【請求項６】 請求項１に記載のアシル化されたシュク
ロースモノカルボン酸類の少なくとも１種を含有する洗
剤。 - 【請求項７】 表面活性物質としてまたは洗剤、リンス
剤およびクリーナー中の添加剤としての請求項１に記載
のアシル化されたシュクロースモノカルボン酸類の使
用。
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| JP (1) | JPH09136896A (ja) |
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| GB1399053A (en) | 1973-03-16 | 1975-06-25 | Tate & Lyle Ltd | Process for the production of surface active agents comprising sucrose esters |
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| NL8601904A (nl) | 1986-07-23 | 1988-02-16 | Unilever Nv | Werkwijze voor de bereiding van polyol-vetzuurpolyesters. |
| US5270460A (en) * | 1988-09-27 | 1993-12-14 | Tate & Lyle Public Limited Company | Sucrose 6,4'-dicarboxylic esters |
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| DE4307388A1 (de) * | 1993-03-10 | 1994-09-15 | Zuckerindustrie Verein | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von monooxydierten Produkten aus Kohlenhydraten, Kohlenhydratderivaten und primären Alkoholen |
-
1995
- 1995-11-14 DE DE19542303A patent/DE19542303C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1996
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- 1996-10-29 AT AT96117311T patent/ATE221541T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-10-29 ES ES96117311T patent/ES2179908T3/es not_active Expired - Lifetime
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- 1996-10-29 DK DK96117311T patent/DK0774469T3/da active
- 1996-11-13 US US08/747,355 patent/US5929230A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-13 JP JP8315665A patent/JPH09136896A/ja active Pending
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