JPH0770248A - 安定剤としてのヒンダードアミン−エポキシドのポリマー付加物 - Google Patents

安定剤としてのヒンダードアミン−エポキシドのポリマー付加物

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JPH0770248A
JPH0770248A JP6183951A JP18395194A JPH0770248A JP H0770248 A JPH0770248 A JP H0770248A JP 6183951 A JP6183951 A JP 6183951A JP 18395194 A JP18395194 A JP 18395194A JP H0770248 A JPH0770248 A JP H0770248A
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alkyl
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Alfred Steinmann
シュタインマン アルフレート
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 【構成】式Ｖおよび／またはＶＩの化合物と５０モル％
までの別のエチレン性不飽和化合物との重合により得ら
れるポリマー、その製法。該ポリマーを安定剤として含
む有機ポリマー組成物。 【化１】 〔ｍ，ｎ＝０，１、Ａ＝メチレン基等、Ｅ＝＞ＣＨＲ2
等、Ｒ2 ，Ｒ3 ＝アルコキシ、ベンゾキシ基等、Ｒ4 ，
Ｒ5 ，Ｒ6 ＝Ｈ，メチル基等、Ｘ＝直接結合，フェニレ
ン基等〕 【効果】本発明のポリマーは光、酸素および／または熱
の有害作用を受けやすい有機ポリマー（特にポリオレフ
ィン，アクリル樹脂，写真材料等）に対して高い安定化
作用を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エチレン性不飽和３−
（２，２，６，６−テトラメチルピヘリジン−４−イル
オキシ）−もしくは３−（２，２，６，６−テトラメチ
ルピヘリジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロピルカ
ルボキシレートまたは相当するビニルフェノールエーテ
ルのラジカル重合により製造され得る新規化合物、光、
酸素および／または熱の有害作用に対する有機材料のた
めの安定剤としての該化合物の使用、新規モノマー出発
物質、および相当する安定化された組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】２，２，６，６−テトラメチル−４−
（２，３−エポキシプロポキシ）ピペリジンタイプのい
くつかの化合物の製造および有機ポリマーに対する安定
剤としてのそれらの使用は、例えばラストンおよびバス
(Luston snd Vass) によりMakromol. Chem. Macromol.
Symp. 27, 231 (1989)に記載されている。上記タイプの
反応性ポリアルキルピペリジンの遊離カルボキシル基含
有フルオロポリマーへの結合はＥＰ−Ａ−５２６３９９
号に記載されている。ＥＰ−Ａ００１８３５号はポリエ
ステルを得るための、エポキシ基含有ピペリジンとジカ
ルボン酸無水物とのその他の反応を教示している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】改良された使用特性を
有し、そして側鎖としてテトラメチルピペリジン基を含
有する新規ポリマー光安定剤が引続き要求されている。
そして、本発明はこのような要求を満たす新規ポリマー
の提供を課題としてなさたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】それ故に、本発明はまず
第一に、テトラメチルピペリジン側鎖を有し、そして次
式Ｉおよび／またはＩＩ：
【化２０】
【化２１】 で表される構造単位５０ないし１００モル％からなるポ
リマーであって、ゲル透過クロマトグラフィーにより測
定されるホモポリマーまたはコポリマーの分子量Ｍｎは
６００ないし６０００００ｇ／モルであり、そして上記
式中、下記のｋは２または３の数を表し、ｍおよびｎは
互いに独立して０または１を表し、Ａは−ＣＨ2 −また
は−ＣＯ−を表し、Ａがメチレン基を表す場合、Ｅは次
式：
【化２２】 で表される基を表し、そしてＡがカルボニル基を表す場
合、Ｅは次式：
【化２３】 で表される基を表し、Ｒ1 は水素原子を表し、Ｒ2 は水
素原子；−Ｎ（Ｒ13）Ｒ14；炭素原子数１ないし５０の
アルコキシ基；−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ17）
−、−Ｎ（Ｒ17）−ＣＯ−または−ＮＲ11−により、お
よび／または炭素原子数５ないし８のシクロアルキレン
基またはフェニレン基により中断された、および／また
は１ないし３個の第三ヒドロキシル基を含む炭素原子数
２ないし５０のアルコキシ基；炭素原子数５ないし１２
のシクロアルコキシ基；１ないし４個の−Ｒ12基により
置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ
基；フェノキシ基；１ないし４個の−Ｒ12基により置換
されたフェノキシ基；または炭素原子数７ないし２０の
アルアルコキシ基を表すか、またはＲ1 およびＲ2 は一
緒になって、＝Ｏ置換基を表すか；またはそれらが結合
されている炭素原子と一緒になって次式：
【化２４】 で表される５または６員環を表し、Ｒ3 は水素原子；各
々が非置換または炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基もしくは−ＣＯ−Ｎ（Ｒ17）2 により置換された、
または脂肪族部分において炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキレン基、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ17）−もしくは−Ｎ
（Ｒ17）−ＣＯ−または酸素原子もしくは硫黄原子によ
り中断された、または芳香族部分において１ないし３個
の炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基により置換された、炭素原子
数１ないし３６のアルキル基、炭素原子数１ないし３６
のアルコキシ基、炭素原子数７ないし３６のアルアルキ
ル基または炭素原子数７ないし３６のアルアルコキシ
基；非置換または１ないし３個の炭素原子数１ないし４
のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルキル基；非置換または１ないし３個の炭素原子数１
ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基により置換された炭素原子数５ないし１２
のシクロアルコキシ基；非置換または１ないし３個の炭
素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基により置換された炭素原子数６
ないし１０のアリール基；非置換または１ないし３個の
炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基により置換された炭素原子数
６ないし１０のアリールオキシ基；−ＣＯ−Ｒ11；また
は各々が炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換
されたベンゾイル基またはナフトイル基を表し、Ｒ4 お
よびＲ5 は互いに独立して水素原子；炭素原子数１ない
し１８のアルキル基；フェニル基；または炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基を表すか、またはＲ4 ま
たはＲ5 の一方はさらに塩素原子を表し、Ｒ6 はＲ4 お
よびＲ5 に対して与えられた塩素原子以外の意味の一つ
を有するか；または基Ｘへの直接結合を表すか；または
次式：−Ｘ−（ＣＯ）m −Ｚ4 または−Ｘ−（ＣＯ）n
−Ｚ5 で表される基を表し、Ｒ11は炭素原子数１ないし
１８のアルキル基；炭素原子数５ないし７のシクロアル
キル基；フェニル基；ナフチル基；炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基；または炭素原子数１１ないし
１４のナフチルアルキル基を表し、Ｒ12は炭素原子数１
ないし１８のアルキル基；炭素原子数５ないし７のシク
ロアルキル基；フェニル基またはベンジル基を表し、Ｒ
13およびＲ14は互いに独立して炭素原子数１ないし５０
のアルキル基；または−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ
17）−、−Ｎ（Ｒ17）−ＣＯ−または−ＮＲ11−によ
り、および／または炭素原子数５ないし８のシクロアル
キレン基またはフェニレン基により中断された、および
／または１ないし３個の第三ヒドロキシル基を含む炭素
原子数２ないし５０のアルキル基；または非置換または
１ないし４個の−Ｒ12基により置換された炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基；非置換または１ないし
４個の−Ｒ12基により置換されたフェニル基；または炭
素原子数７ないし２０のアルアルキル基を表すか、また
はＲ13およびＲ14はそれらが結合されている窒素原子と
一緒になって次式：
【化２５】 で表される、その環構造が４ないし６個の炭素原子を含
む環状イミド基を表し、Ｒ15およびＲ16は互いに独立し
てＨ；または炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表
すか、または一緒になって直鎖のα，ω−結合した炭素
原子数４ないし１３のアルキレン基を表し、Ｒ17は水素
原子を表すか、またはＲ11の意味の一つを有し、Ｒ18は
炭素原子数２ないし１８のアルキレン基を表し、Ｘは、
Ｒ6 が基Ｘへの直接結合である場合、次式：
【化２６】 （式中、２個のカルボニル基に局在する遊離原子価はポ
リマー鎖の隣接炭素原子に結合する）で表される３価の
基を表し、Ｘは、Ｒ6 が基Ｘへの直接結合でなく、ｍ＝
０またはｎ＝０の場合、フェニレン基または−Ｚ4 もし
くは−Ｚ5 により置換されたフェニレン基を表し、そし
てＸは、Ｒ6 が基Ｘへの直接結合でなく、ｍ＝１または
ｎ＝１の場合、直接結合；炭素原子数１ないし４のアル
キレン基；フェニレン基；または次式：−Ｚ2 −Ｚ3 −
（式中、Ｚ2 はポリマー鎖の炭素原子に結合する）で表
される基を表し、Ｚ1 はフェニレン基を表し、Ｚ2 は−
Ｏ−またはフェニレン基を表し、Ｚ3 は炭素原子数１な
いし８のアルキレン基を表し、Ｚ4 は次式Ｉａ：
【化２７】 で表される基を表し、そしてＺ5 は次式ＩＩａ：
【化２８】 で表される基を表す、上記ポリマーに関する。
【０００５】第三ヒドロキシル基は第三級炭素原子上の
−ＯＨ型の置換基を意味すると理解される。これは、３
個の他の炭素原子に、その残りの３つの遊離原子価を介
して結合するという事実により区別される。得られる化
合物はまた第三アルコールとして知られている〔バイエ
ル／ウオルター，有機化学教本，第２０版，第５９およ
び１１１頁，エス．ヒルツェル・フェルラーク，シュツ
ットガルト １９８４(Beyer/Walter, Lehrbuch der Or
ganischen Chemie, 20th Edition, pp.59 and111, S. H
irzel Verlag, Stuttgart 1984)参照〕。それ故に、第
三ヒドロキシル基を有する遊離基は少なくとも４個の炭
素原子を含む。アリール基は芳香族炭化水素残基、例え
ばフェニル基またはナフチル基を意味する。アルアルキ
ル基は芳香族炭化水素残基、例えば炭素原子数６ないし
１０の炭化水素残基により置換されたアルキル基を意味
し、アルアルキル基の例はベンジル基およびα−メチル
ベンジル基を包含する。
【０００６】上記の定義内のＲ2 、Ｒ3 、Ｒ13またはＲ
14が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ17）−、−Ｎ（Ｒ
17）−ＣＯ−または−ＮＲ11−により中断されたアルキ
ル基またはアルキレン基を含むならば、該アルキル基ま
たはアルキレン基は少なくとも２個の炭素原子、好まし
くは少なくとも４個の炭素原子を有し、そして１ないし
６個の−Ｏ−または−Ｓ−基により、特に１ないし６個
の−Ｏ−基により中断され、異原子またはカルボニル基
は好ましくは飽和炭素原子に結合し、そしてその他の異
原子またはカルボニル基には結合せず、そして一般には
バーオキソまたはヒドラジン構造が存在しない。これら
の基はその末端が炭素原子数１ないし８のアルキル基に
より飽和されたポリオキシエチレン鎖であることが特に
好ましい。
【０００７】Ｒ2 は特に好ましくは長鎖基または該基の
一部、例えば炭素原子数５ないし５０、特に炭素原子数
８ないし３０の基である。
【０００８】上記置換基の式、例えば式ＩａおよびＩＩ
ａにおいて、遊離原子価はダッシュ記号（−）により表
示される。例えば、次式：
【化２９】 で表される基は置換基Ｒ2 の可能な意味の一つを示し、
そして水平なダッシュ記号は式ＩまたはＩａのピペリジ
ン環内の４位にある炭素原子への結合を表し、次式：
【化３０】 で表される基は基Ｒ1 およびＲ2 の可能な結合要素を示
し、式中、ダッシュ記号は式ＩまたはＩａのピペリジン
環内での結合、より正確には該ピペリジン環内の３位と
４位にある炭素原子間および４位および５位にある炭素
原子間の結合を表す。
【０００９】同一式中の２つの同じ基は同一または異な
る意味を有し得、例えば次式：−ＣＯ−Ｎ（Ｒ17）2 で
表される基の２つのＲ17基の一方は水素原子であってよ
く、他方のＲ17はＲ11の意味の一つを有する。
【００１０】新規ポリマーは例えば以下の反復構造：
【化３１】
【化３２】 を含んでいてもよい。
【００１１】前記ホモポリマーおよびコポリマーは光、
酸素および／または熱の有害作用に対する有機ポリマー
の安定化のために有利に使用され得る。
【００１２】アルキル基Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17ならび
に下記のＲ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は与えられた定義
の範囲内で、分岐または非分岐アルキル基、例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、
２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル
基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル
基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチ
ル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，
１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テト
ラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，
３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、
ドコシル基、ペンタコシル基またはトリアコシル基であ
ってよい。
【００１３】Ｒ3 の意味の例は以下のものを包含する：
分岐または非分岐の炭素原子数１ないし３６のアルキル
基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、
第三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、
イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメ
チルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル
基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３
−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−
メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシ
ル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，
３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル
基、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エ
イコシル基、ドコシル基、ペンタコシル基またはトリア
コシル基；好ましくは非分岐のアルキル基、特に非分岐
の炭素原子数１ないし１８のアルキル基；分岐または非
分岐の炭素原子数１ないし３６のアルコキシ基、特に炭
素原子数６ないし１８のアルコキシ基、例えばヘキシル
オキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニ
ルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基また
はドデシルオキシ基；炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基で置換されたアルキル基またはアルコキシ基、
例えばシクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル
基、シクロヘプチルメチル基、シクロオクチルメチル
基、シクロヘキシルエチル基、２−シクロヘキシル−ｎ
−プロピル基、３−シクロヘキシル−ｎ−プロピル基、
４−シクロヘキシル−ｎ−ブチル基；炭素原子数５ない
し８のシクロアルキレン基または１ないし６個の−Ｏ−
基により中断されたアルキル基またはアルコキシ基、例
えば次式：
【化３３】 で表される基、−Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ−Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ−Ｃ12Ｈ
25、−（Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ）4 −Ｃ4 Ｈ9 または−（Ｃ2 Ｈ
4 −Ｏ）6 −Ｃ4 Ｈ9 ；非置換またはアルキル基で置換
された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基または
炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、例えばシ
クロペンチル基、シクロペントキシ基、シクロヘキシル
基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチル基、シク
ロヘプチルオキシ基、シクロオクチル基、シクロオクチ
ルオキシ基、２−もしくは４−メチルシクロヘキシルオ
キシ基、ジメチルシクロヘキシルオキシ基、トリメチル
シクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘキシル基、特に
シクロヘキシル基およびシクロヘキシルオキシ基；フェ
ニル基、フェノキシ基；炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換されたフェニル基またはフェノキシ基；炭素
原子数７ないし１２のフェニルアルキル基または炭素原
子数７ないし１２のフェニルアルコキシ基、例えばベン
ジル基、ベンゾキシ基、フェンエトキシ基、３−フェニ
ルプロポキシ基、α−メチルベンジル基、α−メチルベ
ンゾキシ基、α，α−ジメチルベンジル基またはα，α
−ジメチルベンゾキシ基。
【００１４】Ａは好ましくはメチレン基であり、そして
Ｅは好ましくは次式：
【化３４】 で表される基である。
【００１５】本発明は、好ましくは、上記式Ｉおよび／
またはＩＩで表される構造単位５０ないし１００モル％
および次式ＩＩＩ：
【化３５】 で表される構造単位０ないし５０モル％からなり、ゲル
透過クロマトグラフィーにより測定される分子量Ｍｎが
１０００ないし３０００００ｇ／モルであり、そて上記
式中、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 は互いに独立して水素原
子；−Ｃｌ；炭素原子数１ないし１８のアルキル基；フ
ェニル基；１ないし３個の−Ｃｌ、炭素原子数１ないし
４のアルキル基および／または炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基により置換されたフェニル基；または炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、Ｒ10は
Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 に対して与えられた意味の一つを
有するか；または−ＣＮ；炭素原子数１ないし１２のア
ルコキシカルボニル基；炭素原子数１ないし１２のアル
カノイルオキシ基；炭素原子数１ないし１２のアルコキ
シ基；または次式ＩＶａまたはＩＶｂ：
【化３６】
【化３７】 〔式中、ｍ”およびｎ”は各々０または１の数を表し、
Ｄは−Ｏ−または−ＮＲ11−を表し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3
およびＲ11は上で定義されたものと同じ意味を表し、Ｚ
6 は直接結合、炭素原子数１ないし８のアルキレン基ま
たは次式：−ＣＨ2−ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 ）
h −（式中、ｈは１ないし３０の範囲の整数を表す）で
表されるポリオキシエチレン基を表し、そしてＺ7 は炭
素原子数１ないし８のアルキレン基または次式：−ＣＨ
2 −ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 ）h −（式中、ｈは
１ないし３０の範囲の整数を表す）で表されるポリオキ
シエチレン基を表す〕で表される基を表す、ホモポリマ
ーまたはコポリマーに関する。
【００１６】これまで記載された、および以後記載され
る式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩで表される構造単位は一般に
構成上の反復単位である。コポリマーは例えばランダ
ム、交互またはブロックコポリマーであってよい。
【００１７】式ＩまたはＩＩで表される反復単位からな
るポリマー、または式Ｉおよび／または式ＩＩで表され
る反復単位５０ないし１００モル％からなる相当するコ
ポリマーが好ましい。式ＩまたはＩＩで表される反復単
位からなるポリマーはホモポリマーまたは式ＩまたはＩ
Ｉで表される２種またはそれ以上の異なる単位から構成
されるコポリマーである。ホモポリマーが特に好まし
い。
【００１８】式Ｉおよび／または式ＩＩで表される反復
単位５０ないし１００モル％からなる特に好ましいコポ
リマーはその他の構造単位が式ＩＩＩのものであり、特
に式ＩおよびＩＩＩの単位から構成されるもの、または
式ＩＩおよびＩＩＩの単位から構成されるものである
（下の表１中Ａ型およびＢ型）。
【００１９】式Ｉおよび／またはＩＩおよびＩＩＩで表
される単位から構成される新規コポリマーのいくつかの
好ましい組成を下の表１に示す。
【表１】 ────────────────────────────── 型 式Ｉ 式ＩＩ 残りの単位 ────────────────────────────── Ａ ５０−９５モル％ なし 式ＩＩＩ Ｂ なし ５０−９５モル％ 式ＩＩＩ Ｃ １−３０モル％ １−３０モル％ 式ＩＩＩ Ｄ １０−６０モル％ １０−６０モル％ 式ＩＩＩ Ｅ ４０−８０モル％ １−３０モル％ 式ＩＩＩ Ｆ １−３０モル％ ４０−８０モル％ 式ＩＩＩ ──────────────────────────────
【００２０】上記式Ｉで表される構造単位からなるホモ
ポリマーの分子量Ｍｎは好ましくは１０００ないし３０
００００ｇ／モルであり、上記式ＩＩで表される構造単
位からなるホモポリマーの分子量Ｍｎは好ましくは１０
００ないし５００００ｇ／モルであり、そしてコポリマ
ーの分子量Ｍｎは好ましくは１０００ないし１００００
０ｇ／モルである。
【００２１】分子量Ｍｎが１００００ないし３００００
００ｇ／モルである上記式Ｉで表される構造単位からな
るホモポリマー、分子量Ｍｎが１０００ないし３０００
０ｇ／モル、とりわけ１０００ないし１００００ｇ／モ
ルである上記式ＩＩで表される構造単位からなるホモポ
リマーが特に好ましく、そしてコポリマーの分子量Ｍｎ
は１０００ないし１０００００ｇ／モルが特に好まし
い。
【００２２】上記式Ｉおよび／またはＩＩ中、Ａがメチ
レン基を表し、そしてＥが次式：
【化３８】 で表される基を表し、Ｒ1 が水素原子を表し、Ｒ2 が水
素原子；−Ｎ（Ｒ13）Ｒ14；炭素原子数１ないし１８の
アルコキシ基；−ＣＯ−Ｎ（Ｒ17）−または−Ｎ
（Ｒ17）−ＣＯ−により中断された炭素原子数４ないし
３６のアルコキシ基；非置換または−Ｒ12により置換さ
れた炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基；非置
換または１ないし４個の−Ｒ12基により置換されたフェ
ノキシ基；または炭素原子数７ないし１２のアルアルコ
キシ基を表すか、またはＲ1 およびＲ2 が一緒になって
＝Ｏ置換基を表すか；またはそれらが結合されている炭
素原子と一緒になって次式：
【化３９】 で表される５または６員環を表し、Ｒ3 が炭素原子数１
ないし３６のアルキル基；炭素原子数１ないし３６のア
ルコキシ基；非置換または１ないし３個の炭素原子数１
ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基により置換された炭素原子数５ないし１２
のシクロアルキル基；非置換または１ないし３個の炭素
原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基により置換された炭素原子数５な
いし１２のシクロアルコキシ基；非置換または１ないし
３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されたフェ
ニル基；非置換または１ないし３個の炭素原子数１ない
し４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基により置換されたナフチル基；非置換または１
ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしく
は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換され
たフェノキシ基；非置換または１ないし３個の炭素原子
数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基により置換されたナフトキシ基；非置
換またはフェニル環上で１ないし３個の炭素原子数１な
いし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基により置換された炭素原子数７ないし１２の
フェニルアルキル基；非置換またはフェニル環上で１な
いし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換された
炭素原子数７ないし１２のフェニルアルコキシ基；−Ｃ
Ｏ−Ｒ11；または各々が炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基により置換されたベンゾイル基またはナフトイル基
を表し、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 が互いに独立して水素原
子；炭素原子数１ないし１８のアルキル基；フェニル
基；または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基
を表すか、またはＲ4 またはＲ5 の一方はまた−Ｃｌで
あってよく、Ｒ11が炭素原子数１ないし１８のアルキル
基；炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基；フェニ
ル基；または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基を表し、Ｒ12が炭素原子数１ないし１８のアルキル
基；炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基；フェニ
ル基またはベンジル基を表し、Ｒ13およびＲ14が互いに
独立して炭素原子数１ないし１８のアルキル基；−ＣＯ
−Ｎ（Ｒ17）−または−Ｎ（Ｒ17）−ＣＯ−により中断
された炭素原子数４ないし３６のアルキル基；非置換ま
たは−Ｒ12により置換された炭素原子数５ないし８のシ
クロアルキル基；非置換または１ないし４個の−Ｒ12基
により置換されたフェニル基；または炭素原子数７ない
し１２のアルアルキル基を表し、Ｒ15およびＲ16が互い
に独立してＨ；または炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基を表すか、または一緒になって直鎖のα，ω−結合
した炭素原子数４ないし１３のアルキレン基を表し、Ｒ
17が水素原子を表すか、またはＲ11の意味の一つを有
し、Ｘが、ｍ＝０またはｎ＝０である場合、フェニレン
基または−Ｚ4 もしくは−Ｚ5 により５位で置換された
１，３−フェニレン基を表し、Ｘが、ｍ＝１またはｎ＝
１の場合、直接結合；炭素原子数１ないし４のアルキレ
ン基；フェニレン基；または次式：−Ｚ2 −Ｚ3 −（式
中、Ｚ2 はポリマー鎖の炭素原子に結合する）で表され
る基を表し、そしてＺ2 ないしＺ5 は上記の意味を表す
構造単位５０ないし１００モル％からなるホモポリマー
またはコポリマーが特に興味深い。
【００２３】上記式Ｉおよび／またはＩＩ中、Ａがメチ
レン基を表し、そしてＥが次式：
【化４０】 で表される基を表し、Ｒ2 が−Ｎ（Ｒ13）Ｒ14；炭素原
子数２ないし１８のアルコキシ基；−ＣＯ−Ｎ（Ｒ17）
−または−Ｎ（Ｒ17）−ＣＯ−により中断された炭素原
子数４ないし３６のアルコキシ基；または炭素原子数７
ないし１２のアルアルコキシ基を表すか、またはＲ1 お
よびＲ2 が一緒になって＝Ｏ置換基を表し、Ｒ3 が炭素
原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原子数４ないし
１８のアルコキシ基；炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ
基；炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基；炭
素原子数７ないし１２のフェニルアルコキシ基；または
−ＣＯ−Ｒ11を表し、基Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 の二つが
水素原子を表し、そして一つが水素原子；炭素原子数１
ないし４のアルキル基；フェニル基；または炭素原子数
７ないし９のフェニルアルキル基を表し、Ｒ11が炭素原
子数１ないし１８のアルキル基；シクロヘキシル基；フ
ェニル基；または炭素原子数７ないし９のフェニルアル
キル基を表し、Ｒ13およびＲ14が互いに独立して炭素原
子数２ないし１８のアルキル基；−ＣＯ−Ｎ（Ｒ17）−
または−Ｎ（Ｒ17）−ＣＯ−により中断された炭素原子
数４ないし３６のアルキル基；または炭素原子数７ない
し１２のアルアルキル基を表し、Ｒ17が水素原子を表す
か、またはＲ11の意味の一つを有し、Ｘが、ｍ＝０また
はｎ＝０である場合、フェニレン基を表し、そしてＸ
が、ｍ＝１またはｎ＝１の場合、直接結合；炭素原子数
１ないし４のアルキレン基またはフェニレン基を表す構
造単位５０ないし１００モル％からなるホモポリマーま
たはコポリマーが特に好ましい。
【００２４】上記式Ｉおよび／またはＩＩ中、Ａがメチ
レン基を表し、そしてＥが次式：
【化４１】 で表される基を表し、Ｒ2 が炭素原子数４ないし１８の
アルコキシ基；−ＣＯ−Ｎ（Ｒ17）−または−Ｎ
（Ｒ17）−ＣＯ−により中断された炭素原子数４ないし
３６のアルコキシ基；または炭素原子数７ないし１２の
アルアルコキシ基；または−Ｎ（Ｒ13）Ｒ14を表すか、
またはＲ1 およびＲ2 が一緒になって＝Ｏ置換基を表
し、Ｒ3 が炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原
子数４ないし１２のアルコキシ基；シクロヘキシル基；
シクロヘキシルオキシ基；ベンジル基；ベンゾキシ基；
またはベンゾイル基を表し、基Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 の
二つが水素原子を表し、そして一つが水素原子；メチル
基；またはフェニル基を表し、Ｒ13およびＲ14が互いに
独立して炭素原子数２ないし１２のアルキル基を表し、
Ｘが、ｍ＝０またはｎ＝０である場合、フェニレン基を
表し、そしてＸが、ｍ＝１またはｎ＝１の場合、直接結
合；またはフェニレン基を表す構造単位５０ないし１０
０モル％からなるホモポリマーまたはコポリマーが、と
りわけ相当するホモポリマーが特に強調されるべきであ
る。
【００２５】前記ホモポリマーまたはコポリマーは、次
式Ｖ：
【化４２】 化合物または次式ＶＩ：
【化４３】 （式中、Ａ、Ｅ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
Ｒ6 、ｍ、ｎおよびＸは上で定義されたものと同じ意味
を表す）で表される化合物；または式Ｖで表される化合
物と式ＶＩで表される化合物との混合物；または式Ｖお
よびＶＩで表される化合物の１種もしくはそれ以上と５
０モル％までの別のラジカル重合性化合物、特に次式Ｖ
ＩＩＩ：
【化４４】 （式中、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は上で定義された
ものと同じ意味を表す）で表される化合物とを、ラジカ
ル重合にそれ自体公知の方法で供することにより好都合
に製造される。
【００２６】ラジカル重合（遊離基重合, free-radical
polymerization ）は種々の方法で実施され得る。これ
らは例えばエス．サンドラーおよびダブリュ．カロ(S.
Sandler and W. Karo)によるポリマー合成，第１−３
巻，アカデミックプレス，ニューヨーク １９６８(Pol
ymer Synthesis, Vol. 1-3, Academic Press, New York
1968)に記載されている。慣用の重合方法の例は塊状重
合、溶媒重合、乳化重合、懸濁重合および沈澱重合であ
る。
【００２７】重合は一般にラジカル重合には慣用の開始
剤の１種により開始される。これらは熱開始剤、例えば
アゾ化合物、例としてアゾイソブチロニトリル（ＡＩＢ
Ｎ）、または過酸化物、例として過酸化ベンゾイル、ま
たはレドックス開始剤系、例として鉄（ＩＩＩ）アセチ
ルアセトネート、ベンゾインおよび過酸化ベンゾイルの
混合物、または光化学フリーラジカル（遊離基）形成
剤、例としてベンゾインまたはベンジルメチルケタール
を包含する。
【００２８】開始剤は反応溶液にエチレン性不飽和モノ
マーの量を規準として０．１ないし５モル％、好ましく
は０．５ないし３モル％の量で好都合に添加される。
【００２９】分子量を制御するために、連鎖移動剤が例
えば５ないし２０モル％の量で添加され得る。連鎖移動
剤の例はジスルフィド、メルカプタン、ハライド、ブチ
ルメルカプタン、ジブチルスルフィド、テトラクロロメ
タン等である。
【００３０】重合は好ましくは溶液中で行われる。反応
温度は一般には１０ないし２００℃、好ましくは３０な
いし１５０℃、特に４０ないし１００℃の範囲である。
【００３１】使用されるあらゆる溶媒は反応条件で不活
性でなければならない。適当な溶媒は芳香族炭化水素、
ケトンおよびエーテルを包含する。それらの例はベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、イソプロピ
ルベンゼン、メチルエチルケトン、アセトン、シクロヘ
キサノン、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テト
ラヒドロフランおよびジオキサンである。トルエンおよ
びキシレンが特に好ましい。
【００３２】重合は酸素を排除しながら、例えばアルゴ
ンまたは窒素雰囲気下で好都合に行われる。
【００３３】式Ｖで表される出発化合物は本発明の主題
を同様に形成する新規化合物である。式Ｖで表される出
発化合物はまた、光、酸素および／または熱による損傷
に対する保護のための有機ポリマーには既に有効な安定
剤である。同様のことが式ＶＩで表される出発化合物に
も当てはまる。
【００３４】式ＶおよびＶＩ中、ｍまたはｎが１を表す
場合の出発化合物は、例えば以下の酸：オレイン酸、ア
クリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタ
コン酸、グルタコン酸、メサコン酸、ドデセイルスクシ
ン酸、ケイ皮酸、ビニル安息香酸、アリル安息香酸、ア
レイミド安息香酸、スチルベン−４，４’−ジカルボン
酸およびビニルフェニル酢酸のエステルである。
【００３５】ｍまたはｎが０である場合において、式Ｖ
およびＶＩで表される出発化合物は例えば以下のフェノ
ール：２−、３−または４−ビニルフェノール；アリル
フェノール、４，４’−ジヒドロキシスチルベン；ビニ
ルレゾルシノールから誘導されるフェノールエーテルで
ある。
【００３６】式ＶおよびＶＩで表される出発化合物は重
合性安定剤であるから、ポリマーの安定化はまた、式Ｖ
およびＶＩで表される化合物の一方または両方を用いる
ラジカル共重合またはグラフト共重合により達成され得
る。それ故に、本発明は、式Ｉおよび／またはＩＩで表
される構造単位を０．０１ないし５モル％含有する、
光、酸素および／または熱の有害作用に対して保護され
たポリマーに関する。
【００３７】式Ｖで表される化合物の製造方法は、次式
Ｖａ：
【化４５】 で表されるピペリジン化合物から出発し、式ＶＩで表さ
れる化合物の製造方法は、次式ＶＩａ：
【化４６】 で表されるピペリジン化合物から出発する。
【００３８】このタイプのヒペリジン化合物は一般的な
用語において公知であり、いくつかは市販のものが利用
可能である。それらの製造方法は公知であるか、または
公知方法と同様にして製造され得る。
【００３９】式ＶまたはＶＩで表される化合物の製造の
ために、相当するピペリジン化合物を最初にエピクロロ
ヒドリンとそれ自体公知の方法で反応させて、ＨＣｌを
脱離させ、それぞれ次式Ｖｂ：
【化４７】 で表される中間体または次式ＶＩｂ：
【化４８】 で表される中間体を得る。
【００４０】これは引続き、次式：
【化４９】 で表されるエチレン性不飽和一塩基性もしくは二塩基積
カルボン酸またはエチレン性不飽和一価もしくは二価フ
ェノールと反応させて、式ＶまたはＶＩで表される化合
物を形成してもよい。記号ｍ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6は上で定義したものと同じ意味を
表す。
【００４１】式ＶｂまたはＶＩｂで表されるエポキシ化
中間体はＥＰ−Ａ００１８３５号またはラストンおよび
バスによりMakromol. Chem. Macromol. Symp. 27, 231
(1989)に記載された方法の一つに従って、またはその記
載の方法に類似の方法で製造され得る。式ＶａまたはＶ
Ｉａで表されるピペリジン化合物は、強塩基、例えばア
ルカリ金属水酸化物の濃厚水溶液の存在下、および有機
溶媒の存在下で、過剰のエピクロロヒドリンと徐々に処
理されることが好都合である。
【００４２】塩基は式ＶａまたはＶＩａで表される化合
物を規準として約２−２０倍モル過剰に使用されるのが
有利であり、例えば５０％水溶液として水酸化ナトリウ
ムまたは水酸化カリウム３−１５モル、好ましくは４−
１２モルがピペリジン化合物１モルあたり使用される。
有機溶媒は、式ＶａまたはＶＩａで表される化合物が完
全に溶解されるような量で好都合に使用され；適当な溶
媒の例は低極性ないし非極性溶媒、例えば炭化水素およ
びエーテルであり；トルエンが好ましい。
【００４３】例えば、エピクロロヒドリン１ないし４当
量、好ましくは１．２ないし３当量、特に１．５ないし
２．５当量が式ＶａまたはＶＩａで表されるピペリジン
化合物１当量あたり使用され得る。さらに、第三アミン
塩、例えばテトラアルキルアンモニウムハライド、例と
してテトラメチルアンモニウムクロライドまたはテトラ
ブチルアンモニウムブロマイド、またはホスホニウム
塩、例えば第四ホスホニウムハライド、例としてエチル
トリフェニルホスホニウムブロマイド１ないし３０モル
％、好ましくは５ないし２５モル％が触媒として混合物
に有利に添加され得る。
【００４４】反応の間の温度は０ないし１００℃が好都
合であり、好ましくは２０ないし８０℃、特に３０ない
し７０℃である。
【００４５】反応が完了したら、仕上げが慣用の方法に
より行われ得る；混合物は最初に水で、例えば反応混合
物を１ないし４倍容量の水中に移すことにより好都合に
希釈され、そして有機相は引続き直接または例えば酢酸
エチルを用いる抽出により分離され得る。有機相が乾燥
した後、生成物は溶媒を除去することにより単離され得
る。その他の精製段階、例えば活性炭の分散、濾過およ
び／または蒸留を行うこともできる。
【００４６】式ＶまたはＶＩで表される化合物を得るた
めのエポキシドの開環を伴う式ＶｂまたはＶＩｂで表さ
れる中間体のその他の反応は、溶媒中または溶媒なしで
行われ得る。使用されるあらゆる溶媒は極性または非極
性の不活性であり、好ましくは高沸点である。従って、
例えば、芳香族または脂肪族炭化水素および複素環式溶
媒、エーテル、スルホン、スルホキシドまたはアミドを
使用することも同様に可能であり、好ましい溶媒は比較
的高沸点の炭化水素画分、例えばリグロインまたは石油
エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルエンまたはキシ
レン、デカリン環状または開鎖エーテル、例えばジブチ
ルエーテルまたはジオキサン、ジメチルホルムアミドま
たはジメチルスルホキシドを包含し；トルエンおよびキ
シレンが特に好ましい。
【００４７】反応混合物の温度は反応の間、沸点の範囲
（還流）に維持され得る。この終了時点で、溶媒含有反
応混合物は沸点まで一般に大気圧下で温められ、そして
蒸発させた溶媒は適当な冷却器を用いて濃縮され、そし
て反応混合物中に戻される。純粋な溶媒の沸点範囲は適
当であるならば、６０ないし１８０℃、例えば６０ない
し１４０℃の範囲であってよい。カルボン酸が反応に使
用されるならば、温度は好ましくは３０ないし１３０
℃、特に４０ないし９０℃に保持され、そして反応時間
は例えば１ないし２０時間である。フェノールが使用さ
れるならば、温度は好ましくは８０ないし１８０℃、特
に１００ないし１６０℃の範囲に保持され、そして反応
時間は例えば３ないし３６時間である。
【００４８】反応は好ましくは保護ガス、例えば窒素ま
たはアルゴンの下で行われる。反応混合物は攪拌される
のが好都合である。式ＶｂまたはＶＩｂで表されるエポ
キシドは好ましくは反応体のカルボン酸基またはフェノ
ール性ヒドロキシル基に対してほぼ当量またはわずかに
過剰で、例えばフェノール性ＯＨまたはカルボン酸１当
量あたり１．０ないし１．３当量、特に１．０ないし
１．１５当量の量で使用される。
【００４９】反応は好ましくは触媒として第三アミン
塩、例えばテトラアルキルアンモニウムハライド、例と
してテトラメチルアンモニウムクロライドまたはテトラ
ブチルアンモニウムブロマイド、またはホスホニウム
塩、例えば第四ホスホニウムハライド、例としてエチル
トリフェニルホスホニウムブロマイドの存在下で行われ
る。触媒は式ＶｂまたはＶＩｂで表される化合物を規準
として１ないし５モル％の量で好都合に使用される。
【００５０】反応完了後の仕上げは慣用の方法により行
われ得る。例えば、冷却された混合物は最初に塩基の水
溶液、例えば非常に希薄なアルカリ金属水酸化物溶液で
洗浄され、そして水で洗浄され、次いで乾燥され、そし
て溶媒が次に、例えば減圧および／または加温の適用に
より除去される。乾燥後、その他の精製工程、例えば活
性炭の分散、濾過、蒸留その他が行われ得る。
【００５１】式ＶまたはＶＩで表される新規化合物のた
めのその他の可能な製造方法において、エピクロロヒド
リンをまずカルボン酸またはフェノールと反応させ、そ
して得られた中間体を、式ＶａまたはＶＩａで表される
ピペリジン化合物と引続き反応させ、エポキシド環の開
環を伴い、式ＶまたはＶＩで表される所望の化合物が得
られる。
【００５２】式Ｖｂで表される化合物は過酸、例えば過
酢酸による相当するＮ−アリル化合物の酸化によりさら
に得られることができる。残りの反応は、上記のように
行われ得る。
【００５３】式Ｉおよび／またはＩＩで表される構造単
位からなるホモポリマーまたはコポリマーおよび式Ｖお
よび式ＶＩで表される化合物は熱、酸化および化学線崩
壊に対する有機ポリマーの安定化に適当である。
【００５４】上記有機ポリマーの例は以下のとおりであ
る： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリイソプレンま
たはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシ
クロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチ
レン（非架橋でも架橋されていてもよい）、例えば高密
度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（Ｌ
ＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分
岐低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００５５】ポリオレフィン、すなわち前項に例示した
モノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレンお
よびポリプロピレンは異なる方法、特に以下の方法によ
り製造され得る： ａ）ラジカル重合（通常、高温高圧下）。 ｂ）周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂまたはＶＩＩＩ族の
金属１種以上を通常含有する触媒を用いる接触重合。こ
れらの金属は通常１以上の配位子、典型的にはπ（パ
イ）−またはσ（シグマ）−配位されていてよい酸化
物、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテ
ル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／またはアリ
ールを有する。これらの金属錯体は遊離体であっても、
または基体(substrate) 、典型的には活性化塩化マグネ
シウム、塩化チタン（ＩＩＩ）、アルミナまたは酸化ケ
イ素に固定されていてもよい。これらの触媒は重合化媒
体に可溶性であっても、不溶性であってもよい。触媒は
重合においてそれ自体で使用され得、またその他の活性
化剤、典型的には金属アルキル、金属水素化物、金属ア
ルキルハロゲン化物、金属アルキル酸化物または金属ア
ルキルオキサンが使用され得る（上記金属は周期表のＩ
ａ、ＩＩａおよび／またはＩＩＩａ族の元素である）。
活性化剤はその他のエステル、エーテル、アミンまたは
シリルエーテル基で慣用方法により変性されてもよい。
上記触媒系は通常フィリップス、スタンダード・オイル
・インディアナ、チーグラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デ
ュポン）、メタロセンまたは単一部位触媒（single sit
e catalyst, SSC)と命名されている。
【００５６】２．前項１．に記載したポリマーの混合
物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合
物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えば
ＰＰ／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）および異なる種類の
ポリエチレンの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００５７】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびこれと低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテン−１コポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブテン−１コポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマ
ー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／
ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、
プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イ
ソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレート
コポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリ
マー、エチレン／酢酸ビニルコポリマーおよびそれらの
一酸化炭素とのコポリマーまたはエチレン／アクリル酸
コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）、並び
にエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、
ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネンと
のターポリマー；および上記コポリマー相互の、および
項１．に記載のポリマーとの混合物、例えばポリプロピ
レン／エチレンプロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチ
レン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エ
チレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ
／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよび交互またはランダ
ムポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー、およびそれ
らとその他のポリマー例えばポリアミドとの混合物。
【００５８】４．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５な
いし９のもの）およびそれらの水素化変性体（例えば粘
着付与剤）およびポリアルキレンとデンプンとの混合
物。
【００５９】５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチ
レン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【００６０】６．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／ア
ルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、ス
チレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチ
レンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレー
ト、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエ
ンターポリマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチレ
ンのブロックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン／
スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン
／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチ
レン／プロピレン／スチレン。
【００６１】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルコポリマーにスチレン、ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタクリ
ロニトリル）、ポリブタジエンにスチレン、アクリロニ
トリルおよびメチルメタアクリレート、ポリブタジエン
にスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンにス
チレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸；ポリ
ブタジエンにスチレンおよびマレイミド；ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアルキルアクリレート；エチレン／
プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリル、ポリアルキルアクリレートまたはポリア
ルキルメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンお
よびアクリロニトリル、並びにこれらと項６．に列挙し
たコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、
ＡＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとして知られているコ
ポリマー混合物。
【００６２】８．ハロゲン化ポリマー、例えばポリクロ
ロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはスルホ塩素化ポリ
エチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリマー、
エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特にハロ
ゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリ
フッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩
化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルま
たは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
【００６３】９．α，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されるポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート；ブチルアクリレートで耐衝撃性
に変性されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリル
アミドおよびポリアクリロニトリル。
【００６４】１０．前項９．に挙げたモノマー相互のま
たは他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリ
ロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル
／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル
／アルコキシアルキルアクリレートもしくはアクリロニ
トリル／ハロゲン化ビニルコポリマーまたはアクリロニ
トリル／アルキルメタアクリレート／ブタジエンターポ
リマー。
【００６５】１１．不飽和アルコールおよびアミンまた
はそれらのアシル誘導体もしくはアセタールから誘導さ
れるポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸
ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエ
ート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチレート、
ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；並び
にこれらと項１．に記載したオレフィンとのコポリマ
ー。
【００６６】１２．環状エーテルのホモポリマーおよび
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれら
とビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００６７】１３．ポリアセタール、例えばポリオキシ
メチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含
むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリ
レートまたはＭＢＳで変性されたポリアセタール。
【００６８】１４．ポリフェニレンオキシドおよびスル
フィド、およびポリフェニレンオキシドとスチレンポリ
マーまたはポリアミドとの混合物。
【００６９】１５．一方の成分としてヒドロキシ末端基
を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエ
ンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆
体。
【００７０】１６．ジアミンおよびジカルボン酸および
／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリ
アミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１
０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジアミンおよ
びアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメ
チレンジアミンとイメフタル酸および／またはテレフタ
ル酸とから、変性剤としてエラストマーを添加して、ま
たは添加せずに製造されたポリアミド、例えばポリ−
２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミ
ドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；上記
ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、
アイオノマーまたは化学結合化もしくはグラフト化エラ
ストマーとの、またはポリエーテル、例えばポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテ
トラメチレングリコールとのブロックコポリマー；並び
にＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたは
コポリアミド；および加工の間に縮合したポリアミド
（ＲＩＭポリアミド系）。
【００７１】１７．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００７２】１８. ジカルボン酸およびジオールおよび
／またはヒドロキシカルボン酸から誘導されたポリエス
テルまたは相当するラクトン、例えばポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１,
４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレートおよ
びポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末端ポ
リエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエス
テル；およびポリカーボネートまたはＭＢＳで変性され
たポリエステル。
【００７３】１９．ポリカーボネートおよびポリエステ
ルカーボネート。
【００７４】２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ンおよびポリエーテルケトン。
【００７５】２１．一方の成分としてアルデヒドおよび
他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから
誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムア
ルデヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデシド樹脂およびメラ
ミン／ホルムアルデヒド樹脂。
【００７６】２２．乾性および不乾性アルキド樹脂。
【００７７】２３．飽和および不飽和ジカルボン酸と多
価アルコールとのコポリエステルおよび架橋剤としての
ビニル化合物から誘導された不飽和ポリエステル樹脂、
および燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
【００７８】２４．置換アクリル酸エステル、例えばエ
ポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリ
エステルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【００７９】２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソ
シアネートまたはエポキシ樹脂と架橋されたアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００８０】２６．ポリエポキシド、例えばビスグリシ
ジルエーテルまたは脂環式ジエポキシドから誘導された
架橋エポキシ樹脂。
【００８１】２７．天然ポリマー、例えばセルロース、
ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた重合
同族体誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セ
ルロースおよび酪酸セルロースまたはセルロースエーテ
ル例えばメチルセルロース；並びにロジンおよびそれら
の誘導体。
【００８２】２８. 前記したポリマーの混合物（ポリブ
レンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤ
ＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＳ／ＡＢＳ、Ｐ
ＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ
／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／ア
クリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性
ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰ
Ｏ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、
ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【００８３】それ故に、本発明はさらに、（ａ）光、酸
素および／または熱による損傷に感受性である有機ポリ
マー、および（ｂ）安定剤として上記式Ｉおよび／また
はＩＩで表される構造単位からなるポリマーを含有する
組成物、および光、酸素および／または熱による損傷に
対する有機ポリマーの安定化のために、上記ポリマーま
たはコポリマーを使用する方法に関する。
【００８４】本発明は同様に、上記式Ｉおよび／または
ＩＩで表される構造単位からなるポリマーまたはコポリ
マーまたは式ＶまたはＶＩで表される化合物、または上
記モノマー化合物またはポリマー化合物の混合物を安定
剤としてポリマー中に混合することからなる光、酸素お
よび／または熱による損傷に対して有機ポリマーを安定
化する方法に関する。本発明は好ましくは上記式Ｉおよ
び／またはＩＩで表される構造単位からなるポリマーま
たはコポリマーを安定剤としてポリマー中に混合するこ
とからなる光、酸素および／または熱による損傷に対し
て有機ポリマーを安定化する方法に関する。
【００８５】合成有機ポリマー、特に熱可塑性樹脂、例
えばポリオレフィンにおける安定剤として新規ポリマー
またはコポリマーの使用が特に興味深い。
【００８６】保護されるべき有機ポリマーは好ましくは
天然、半合成または好ましくは合成有機ポリマーであ
る。合成有機ポリマーまたは該ポリマーの混合物、特に
熱可塑性樹脂、例えばポリオレフィン、特にポリエチレ
ンおよびポリプロピレン（ＰＰ）が特に好ましい。その
他の特に好ましい有機材料は塗料組成物である。写真材
料という用語は、特に、写真複製およびその他の複製方
法のためのリサーチ・ディスクロージャー(Research Di
sclosure) １９９０，３１４２９（第４７４ないし４８
０頁）に開示された材料を意味すると理解される。本発
明の範囲内で有利に安定化されるべき塗料組成物は例え
ばウルマンの工業化学百科事典，第５版，第Ａ１８巻，
第３５９−４６４頁，ＶＣＨ・フェルラークスゲゼルシ
ャフト，ウィーンハイム １９９１(Ullmann's Encyclo
pedia of Industrial Chemistry, 5th Edn, Vol. A18,
pp. 359-464, VCH Verlagsgesellchaft, Weinheim 199
1) に記載されている。
【００８７】それ故に、本発明は特に好ましくは、保護
されるべき成分（ａ）がポリオレフィン、またはアクリ
ル、アルキド、ポリウレタン、ポリエステルもしくはポ
リアミド樹脂または相当する変性樹脂をベースとする表
面塗料バインダー(surface-coating binder)である組成
物に関する。
【００８８】一般に、新規ポリマーまたはコポリマー、
または式ＶまたはＶＩで表される新規モノマーは安定化
されるべき材料に、安定化される組成物の全量を規準と
して０．０１ないし１０重量％、好ましくは０．０１な
いし５重量％、特に０．０１ないし２重量％添加され
る。本発明に係る化合物は特に好ましくは０．０５ない
し１．５％、とりわけ０．１ないし１．５％の量で使用
される。
【００８９】安定化されるべき材料中への配合は、例え
ば混合または慣用の方法による新規ポリマーまたはコポ
リマーおよびあらゆるその他の添加剤の適用により行わ
れ得る。例えば、保護されるべきポリマー中への配合は
成形の前または間に、またはポリマーへの溶解もしくは
分散化合物の適用により、必要ならば溶媒を引続き蒸発
させながら行われ得る。エラストマーの場合、これらは
ラテックスとして安定化され得る。新規ポリマーまたは
コポリマーを配合する別の方法は、それらを相当するモ
ノマーの重合の前、間もしくは直後、または架橋前に添
加することからなる。新規ポリマーまたはコポリマーは
そのまま、またはカプセルに封入された形体（例えばワ
ックス、オイルまたはその他のポリマー）で添加され得
る。重合の前または間に添加する場合において、新規ポ
リマーまたはコポリマーはまた、ポリマーの鎖長の制御
剤（連鎖停止剤）として作用する。
【００９０】新規ポリマーまたはコポリマーはまた、安
定化されるべきプラスチックスに、この化合物を含有す
るマスターバッチの形態で、例えば２．５ないし２５重
量％の濃度で添加され得る。
【００９１】そのようなマスターバッチの特定の形態
は、式Ｉおよび／またはＩＩで表される構造単位２ない
し２０モル％を有するグラフトコポリマーからなる。主
鎖がポリオレフィン、例えばポリエチレンまたはポリプ
ロピレンから形成され、そして側鎖が式Ｉおよび／また
はＩＩで表される構造単位から形成されるグラフトコポ
リマーが好ましい。
【００９２】新規ポリマーまたはコポリマーの配合は以
下の方法で好都合で行われ得る： −乳化液または分散液として（例えばラテックスまたは
乳化ポリマー） −追加の成分またはポリマー混合物の混合の間の乾燥混
合物として −加工装置中への直接添加により（例えば押出機，密閉
式ミキサー等） −溶液または溶融液として。
【００９３】本発明に係るポリマー組成物は種々の形態
で使用されるか、または種々の生成物に変換され得、例
えば、それらはフィルム、繊維、テープ、成形用組成
物、型材（プロフィール）として使用され得るか、また
は変換され得、また表面塗料のためのバインダー、接着
剤または接着セメントとして使用され得る。
【００９４】新規ポリマーまたはコポリマーの他に、本
発明に係る組成物はさらに慣用の添加剤、例えば下記の
ものを含有し得る。慣用の添加剤は安定化されるべきポ
リマーを規準として０．１ないし１０重量％、例えば
０．２ないし５重量％の量で好都合に使用される。
【００９５】１．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノールの例 ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ
−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシク
ロペンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，
６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三
ブチル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノ
ニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノール、
２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−
１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノールおよ
びその混合物。
【００９６】１．２．アルキルチオメチルフェノールの
例 ２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノ
ール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェ
ノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフ
ェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノニル
フェノール。
【００９７】１．３．ヒドロキノンおよびアルキル化ヒ
ドロキノンの例 ２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，
５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第三アミル
ヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシル
オキシフェノール、２，６−ジ第三ブチルヒドロキノ
ン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルス
テアレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）アジペート。
【００９８】１．４．トコフェロールの例 α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフ
ェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物
（ビタミンＥ）
【００９９】１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテルの例 ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，
６−ジ第二アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，
６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィ
ド。
【０１００】１．６．アルキリデンビスフェノールの例 ２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレン
ビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノ
ール〕、２，２’−メチレンビス〔６−（α，α−ジメ
チルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４，４’−
メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス
（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジ
ル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプ
トブタン、エチレングリコール−ビス〔３，３−ビス
（３’−第三ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチ
レート〕、ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５
−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−
（３’−第三ブチル−２’ーヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【０１０１】１．７．Ｏ−，Ｎ−およびＳ−ベンジル化
合物の例 ３，５，３’，５’−テトラ第三ブチル−４，４’−ジ
ヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテ
ート、トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレー
ト、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
【０１０２】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート
の例 ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル
−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシ
ル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル
−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）マロネート、ビス〔４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェニル〕−２，２−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マ
ロネート。
【０１０３】１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物
の例 １，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
１，４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、
２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）フェノール。
【０１０４】１．１０．トリアジン化合物の例 ２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノ
キシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ
−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，
５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソ
シアヌレート。
【０１０５】１．１１．ベンジルホスホネートの例 ジメチル−２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホ
ネート、ジオクタデシル５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチル
エステルのカルシウム塩。
【０１０６】１．１２．アシルアミノフェノールの例 ４−ヒドロキシラウリン酸−アニリド、４−ヒドロキシ
ステアリン酸−アニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメー
ト。
【０１０７】１．１３．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価ま
たは多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチ
ル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
〔２．２．２〕オクタン。
【０１０８】１．１４．β−（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と以下の
一価または多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチ
ル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
〔２．２．２〕オクタン。
【０１０９】１．１５．β−（３，５−ジシクロシクロ
ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以
下の一価または多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチ
ル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
〔２．２．２〕オクタン。
【０１１０】１．１６．３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル酢酸と以下の一価または多価アルコー
ルとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチ
ル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
〔２．２．２〕オクタン。
【０１１１】１．１７．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドの例 Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【０１１２】２．ＵＶ吸収剤および光安定剤 ２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾールの例 ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三ブチル−
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三ブチル−
２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリア
ゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−
５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’
−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三アミル
−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−
オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−
５’−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニル
エチル〕−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フ
ェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキ
シカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−
〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチ
ル〕−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−（３’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオ
クチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリア
ゾールの混合物、２，２’−メチレンビス〔４−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリア
ゾール−２−イルフェノール〕；２−〔３’−第三ブチ
ル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−
ヒドロキシフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポ
リエチレングリコール３００とのエステル交換体；次
式：〔Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −〕2 −
（式中、Ｒは３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−
５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニル基
を表す）で表される化合物。
【０１１３】２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
の例 ４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクチルオキ
シ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４
−ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキシ
−および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導
体。
【０１１４】２．３．置換されたおよび非置換安息香酸
のエステルの例 ４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチ
レート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイル
レゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ
−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１１５】２．４．アクリレートの例 エチルα−シアノ−β, β−ジフェニルアクリレート、
イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリ
レート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチ
ルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシン
ナメート、メチルα−カルボメトキシ−p −メトキシシ
ンナメートおよびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シア
ノビニル) −２−メチルインドリン。
【０１１６】２．５ ニッケル化合物の例 ２，２’−チオビス−〔４−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル) フェノール〕のニッケル錯体、例えば
１：１または１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘ
キシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキ
ルエステル、例えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三
ブチルベンジルホスホン酸のメチルもしくはエチルエス
テルのニッケル塩、ケトキシム例えば２−ヒドロキシ−
４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル
錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ
−ピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他の
配位子を伴うもの。
【０１１７】２．６ 立体障害性アミンの例 ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバ
ケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、
１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮
合生成物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−
第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ第三ブチルベンジル）マロネート、３
−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，
３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジ
オン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチ
ル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシ
ネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−
トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ビス
（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビ
ス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピヘリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン。
【０１１８】２．７．オキサミドの例 ４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−
ジオクチルオキシ−５，５’−ジ第三ブトキサニリド、
２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ第三ブトキ
サニリド、２−エトキシ−２’−エトキサニリド、Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミ
ド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２’−エトキサニ
リドおよび該化合物と２エトキシ−２’−エチル−５，
４’−ジ第三ブトキサニリドとの混合物、オルト−およ
びパラ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物および
ｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合
物。
【０１１９】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジンの例 ２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル) −１，３，５−トリアジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロ
ピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
−４−オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル〕−４，６
−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル〕−４，６
−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジ
ン。
【０１２０】３．金属不活性化剤の例 Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−
Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリ
チロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒド
ラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリア
ゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジ
ド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバ
コイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセター
ルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロ
イル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリ
チロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
【０１２１】４．ホスフィットおよびホスホナイトの例 トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフ
ィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノ
ニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィッ
ト、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペン
タエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ
第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペン
タエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ第
三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシ
ルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）ペンタ
エリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−ト
リス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホ
スフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィ
ット、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオク
チルオキシ−２，４，８，１０−テトラ第三ブチル−１
２Ｈ−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−ジオキサホス
ホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ第三
ブチル−１２−メチル−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，
２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ第三ブチル
−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス
（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）エチル
ホスフィット。
【０１２２】５．過酸化物スカベンジャーの例 β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。
【０１２３】６．ポリアミド安定剤の例 ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩およ
び二価マンガンの塩。
【０１２４】７．塩基性補助安定剤の例 メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸の
アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばカル
シウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウム
ベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリ
シノレートおよびカリウムパルミテート、アンチモンピ
ロカテコレートまたは亜鉛ピロカテコレート。
【０１２５】８．核剤の例 ４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢
酸。
【０１２６】９．充填剤および強化剤の例 炭酸カルシウム、ケイ酸塩（シリケート）、ガラス繊
維、アスベスト、タルク、カオリン、雲母（マイカ）、
硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブ
ラックおよびグラファイト。
【０１２７】１０．その他の添加剤の例 可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防
止剤および発泡剤。
【０１２８】１１．ベンゾフラノンおよびインドリノン
の例 ＵＳ−Ａ−４３２５８６３号、ＵＳ−Ａ−４３３８２４
４号、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２号、ＵＳ−Ａ−５２１
６０５２号、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３号、ＤＥ−Ａ−
４３１６６１１号、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２号、ＤＥ
−Ａ−４３１６８７６号、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９号
またはＥＰ−Ａ−０５９１１０２号に開示された化合
物、または３−〔４−（２−アセトキシエトキシ）フェ
ニル〕−５，７−ジ第三ブチルベンゾフラン−２−オ
ン、５，７−ジ第三ブチル−３−〔４−（２−ステアロ
イルオキシエトキシ）フェニル〕ベンゾフラン−２−オ
ン、３，３’−ビス〔５，７−ジ第三ブチル−３−（４
−〔２−ヒドロキシエトキシ〕フェニル）ベンゾフラン
−２−オン〕、５，７−ジ第三ブチル−３−（４−エト
キシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−ア
セトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ第
三ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメ
チル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ第
三ブチルベンゾフラン−２−オン。
【０１２９】
【実施例】以下の実施例は本発明をより詳しく説明す
る。なお、以下の実施例において、％はこれまで同様
に、特記しない限り重量％を意味する。また、以下の略
語が実施例において使用される： ＤＭＦ： ジメチルホルムアミド ＴＨＦ： テトラヒドロフラン ＧＣ： ガスクロマトグラフィー ＨＰＬＣ：高圧（高性能）液体クロマトグラフィー ＧＰＣ： ゲル透過クロマトグラフィー ＤＳＣ： 示差走査熱量計 ＴＧＡ： 熱重量分析 ＡＩＢＮ：α，α’−アゾイソブチロニトリル Ｍｎ： 数平均分子量（単位ｇ／モル） Ｍｗ： 重量平均分子量（単位ｇ／モル）
【０１３０】Ａ）モノマーの製造 Ａ１）４−（３−アクリルオキシ−２−ヒドロキシプロ
ポキシ）−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ン Ａ１ａ）１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
（２，３−エポキシプロポキシ）ピペリジン 攪拌機、冷却器および５００ｍｌの滴下漏斗を取りつけ
た２．５リットルのスルホン化フラスコ中でアルゴン雰
囲気下で水酸化ナトリウム３００ｇ（７．５モル）を水
３００ｇに溶解させる。トルエン７５０ｍｌ、テトラブ
チルアンモニウムブロマイド４８．４ｇ（０．１５モ
ル）および４−ヒドロキシ−１，２，２，６，６−ペン
タメチルピペリジン２５７ｇ（１．５モル）を添加す
る。エピクロロヒドリン３４７ｇ（３．７５モル）を６
０℃で１．５時間かけて滴下して添加し、そして混合物
を引続き同じ温度でさらに４時間攪拌する。反応溶液を
氷水３リットル中に注ぎ、そして有機相を分離し、硫酸
ナトリウムを用いて乾燥させ、そして蒸発させる。残渣
をビグルーカラム(Vigreux column)により０．０５ｍｍ
Ｈｇで蒸留し、そして沸点７１−７２℃の画分を集め
る。 収量：２０５ｇ（６０％），ＧＣ：＞９９％ 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）： １．０２および１．１６ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：ピペリ
ジン環のＣＨ3 基 １．３２−１．４ｐｐｍおよび１．８３−１．９１ｐｐ
ｍ（４Ｈ，ｍ）：ピペリジン環のＣＨ2 基 ２．２３ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ）：Ｎ−ＣＨ3 ２．６０−２．６２ｐｐｍおよび２．７８−２．８２ｐ
ｐｍ（２Ｈ，ｍ）：エポキシ環のＣＨ2 基 ３．４２−３．４７ｐｐｍおよび３．７１−３．７６ｐ
ｐｍ（２Ｈ，ｍ）：Ｏ−ＣＨ2 基 ３．５７−３．６７ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：ピペリジン環
のＣＨ−Ｏ
【０１３１】Ａ１ｂ）４−（３−アクリルオキシ−２−
ヒドロキシプロポキシ）−１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジン マグネチックスターラー、温度計および冷却器を取りつ
けた２．５リットルのスルホン化フラスコ中でキシレン
１．５リットル中の４−（２，３−エポキシプロポキ
シ）−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン
（＝Ａ１ａ）３７５ｇ（１．６５モル）を導入する。ア
クリル酸１０８ｇ（１．５モル）およびエチルトリフェ
ニルホスホニウムブロマイド２７．８ｇ（７５ミリモ
ル）を添加する。反応体を７０℃で１８時間反応させ
る。冷却された生成物を氷水中に注ぎ、そして有機相を
分離し、１Ｎ水酸化ナトリウム溶液で２回洗浄し、乾燥
および蒸発させる。残渣を短いビグルーカラムにより蒸
留する。表題生成物１９３ｇ（４３％）が沸点１１９−
１２５℃（０．０６ｍｍＨｇ）の透明液体として得られ
る。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）： １．０２および１．１６ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：ＣＨ3
（ピペリジン） １．３３−１．４０および１．８４−１．８９ｐｐｍ
（４Ｈ，ｍ）：ＣＨ2 （ピペリジン） ２．２３ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ）：Ｎ−ＣＨ3 ２．５９ｐｐｍ（１Ｈ，ｓ）：ＯＨ ３．４６−３．６３および３．７１−３．７２および
３．８４−３．８６および３．９８−４．０５および
４．１８−４．２９ｐｐｍ（６Ｈ，ｍ）：Ｏ−ＣＨ2−
Ｃ（Ｏ）Ｈ−ＣＨ2 −ＯおよびＣＨ（ピペリジン） ５．８４−５．８８および６．１２−６．２２および
６．４２−６．４８ｐｐｍ（３Ｈ，ｍ）：ＣＯ−ＣＨ＝
ＣＨ2
【０１３２】Ａ２）４−（３−メタクリルオキシ−２−
ヒドロキシプロポキシ）−１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジン マグネチックスターラー、温度計および冷却器を取りつ
けた１．５リットルのスルホン化フラスコ中でキシレン
１リットル中に保護ガス雰囲気下４−（２，３−エポキ
シプロポキシ）−１，２，２，６，６−ペンタメチルピ
ペリジン２５０ｇ（１．１モル）を溶解する。メタクリ
ル酸８６ｇ（１モル）およびエチルトリフェニルホスホ
ニウムブロマイド１８．６ｇ（５０ミリモル）を添加す
る。混合物を７０℃で１８時間攪拌し、冷却し、そして
氷水中に注ぎ、そして有機相を分離し、１Ｎ水酸化ナト
リウム溶液で２回洗浄し、そして乾燥させる。溶媒をロ
ータバップ(Rotavap) 中で蒸発させ、そして残渣を０．
０７ｍｍＨｇで蒸留すると、１２８−１３０℃で沸騰す
る透明液体１７６．５ｇ（５６％）が得られる。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）： １．０１および１．１６ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：ＣＨ3
（ピペリジン） １．３２−１．４０および１．８３−１．８８ｐｐｍ
（４Ｈ，ｍ）：ＣＨ2 （ピペリジン） １．９６ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ）：ＣＨ3 （メタクリレー
ト） ２．２３ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ）：ＣＨ3 −Ｎ ２．６８ｐｐｍ（１Ｈ，ｓ）：ＯＨ ３．４６−４．２６ｐｐｍ（６Ｈ，ｍ）：Ｏ−ＣＨ2 −
Ｃ（Ｏ）Ｈ−ＣＨ2 およびＣＨ（ピペリジン） ５．５９および６．１４ｐｐｍ（２Ｈ，ｓ）：ＣＨ2 ＝
Ｃ
【０１３３】Ａ３）４−（３−〔４−ビニルベンゾキ
シ〕−２−ヒドロキシプロポキシ）−１，２，２，６，
６−ペンタメチルピペリジン マグネチックスターラー、冷却器、温度計およびアルゴ
ンバルーンを取りつけた５００ｍｌの丸底フラスコ中に
４−ビニル安息香酸３２．６ｇ（２２０ミリモル）、４
−（２，３−エポキシプロポキシ）−１，２，２，６，
６−ペンタメチルピペリジン４５．５ｇ（２００ミリモ
ル）、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド３．
７ｇ（１０ミリモル）およびキシレン２００ｍｌを導入
する。混合物を保護ガス雰囲気下で６５℃まで加温す
る。透明溶液を６５℃に１５時間維持し、氷上に注ぐ。
有機相を１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用いて０℃で２回
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発させ
る。残渣をシリカゲルカラム（ＴＨＦ）で精製し、高真
空中６０℃で乾燥させると、透明な粘性の液体５２．７
ｇ（７０％）が得られる。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）： １．０１および１．１５ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：ＣＨ3 １．３３−１．４３および１．８４−１．８９ｐｐｍ
（４Ｈ，ｍ）：ＣＨ2 （ピペリジン） ２．２３ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ）：Ｎ−ＣＨ3 ２．８１ｐｐｍ（１Ｈ，ｓ）：ＯＨ ３．４２−４．４０ｐｐｍ（６Ｈ，ｍ）：Ｏ−ＣＨ2 −
Ｃ（Ｏ）Ｈ−ＣＨ2 およびＣＨ（ピペリジン） ５．３６−５．４０ｐｐｍおよび５．８３−５．８９ｐ
ｐｍ（２Ｈ，ｄ）：ＣＨ2 ＝ ６．７０−６．７９ｐｐｍ（２Ｈ，ｑ）：ＣＨ＝ ７．４４−７．４７ｐｐｍおよび７．９９−８．０２ｐ
ｐｍ（４Ｈ，ｄ）：芳香族
【０１３４】Ａ４）１−（３−〔４−ビニルベンゾキ
シ〕−２−ヒドロキシプロポキシ）−４−ベンゾキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン マグネチックスターラー、温度計、冷却器およびアルゴ
ンバルーンを取りつけた５００ｍｌの丸底フラスコ中に
１−（２，３−エポキシプロピル）−４−ベンゾキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン５３ｇ（１７
５ミリモル）、４−ビニル安息香酸２８．５ｇ（１９２
ミリモル）、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイ
ド３．２ｇ（８．７ミリモル）およびキシレン２００ｍ
ｌを導入する。混合物を６５℃で１５時間攪拌し、次い
で氷上に注ぐ。上記実施例と同様の仕上げおよびカラム
クロマトグラフィー（シリカゲル；ヘキサン／酢酸エチ
ル＝３／１）により、無色の粘性の液体が得られる。 収量：５５．１ｇ（７０％） 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）： ０．９９および１．２１ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：ＣＨ3 １．５０ｐｐｍおよび１．９６ｐｐｍ（４Ｈ，ｍ）：Ｃ
Ｈ2 （ピペリジン）２．５２−２．６０ｐｐｍおよび
２．７２−２．８６ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：Ｎ−ＣＨ3 ３．７２−３．８１ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：＝ＣＨ−ＯＨ ４．１７−４．２３ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：ＣＨ（ピペリ
ジン） ４．３５−４．４０ｐｐｍ（２Ｈ，ｓ）：ＣＨ2 −Ｏ−
芳香族 ５．３５−５．３９ｐｐｍおよび５．８３−５．８８ｐ
ｐｍ（２Ｈ，ｄ）：ＣＨ2 ＝ ６．６９−６．７９ｐｐｍ（１Ｈ，ｑ）：ＣＨ＝ ７．２５−７．３５ｐｐｍ（５Ｈ，ｍ）：ベンジル芳香
族 ７．４３−７．４６ｐｐｍおよび８．０１−８．０４ｐ
ｐｍ（４Ｈ，ｄ）：安息香酸芳香族
【０１３５】Ａ５）１−（３−アクリルオキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル）−４−ベンゾキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン １−（２，３−エポキシプロピル）−４−ベンゾキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン５０ｇ（１６
５ミリモル）、アクリル酸１３．１ｇ（１８１ミリモ
ル）およびエチルトリフェニルホスホニウムブロマイド
３．０６ｇ（８．３ミリモル）をＡ４）と同様にキシレ
ン２００ｍｌ中で反応させる。反応生成物を０℃にて水
酸化ナトリウム溶液で洗浄し、そして仕上げを行うと、
透明な粘性の液体３９ｇ（６３％）が得られる。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）： １．００−１．２９ｐｐｍ（１２Ｈ，ｍ）：ＣＨ3 １．４９ｐｐｍおよび１．９７ｐｐｍ（４Ｈ，ｍ）：Ｃ
Ｈ2 （ピペリジン） ２．４６−２．５４ｐｐｍおよび２．６７−２．７６ｐ
ｐｍ（２Ｈ，ｍ）：Ｎ−ＣＨ2 ３．７０−３．７９ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：＞ＣＨ−ＯＨ ４．００−４．０６ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：ＣＨ（ピペリ
ジン） ４．２２−４．４６ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：ＣＯＯ−ＣＨ
2 − ４．５６ｐｐｍ（２Ｈ，ｓ）：Ｏ−ＣＨ2 −芳香族 ５．８２−５．８５ｐｐｍおよび６．１２−６．２１ｐ
ｐｍおよび６．４２−６．４８ｐｐｍ（３Ｈ，ｍ）：ア
クリリル基 ７．２６−７．３５ｐｐｍ（５Ｈ，ｍ）：芳香族
【０１３６】Ａ６）１−（３−メタクリルオキシ−２−
ヒドロキシプロピル）−４−ベンゾキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン 製造がＡ５）と同様に行われ、透明な粘性の液体５４ｇ
（８４％）が得られる。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）： １．００−１．２１ｐｐｍ（１２Ｈ，ｍ）：ＣＨ3 （ピ
ペリジン） １．４８ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：ＣＨ2 （ピペリジン） １．９４−１．９６ｐｐｍ（５Ｈ，ｍ）：ＣＨ2 （ピペ
リジン），ＣＨ3 （メタクリレート） ２．４７−２．５５ｐｐｍおよび２．６７−２．７４ｐ
ｐｍ（２Ｈ，ｍ）：Ｎ−ＣＨ2 − ３．７１−３．７９ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：＞ＣＨ−ＯＨ ４．００−４．０６ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：ＣＨ（ピペリ
ジン） ４．１８−４．２８ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：−ＣＯＯ−Ｃ
Ｈ2 − ４．５５ｐｐｍ（２Ｈ，ｓ）：Ｏ−ＣＨ2 −芳香族 ５．５８ｐｐｍおよび６．１５ｐｐｍ（２Ｈ，ｓ）：Ｃ
Ｈ2 ＝Ｃ ７．２６−７．３４ｐｐｍ（５Ｈ，ｍ）：芳香族
【０１３７】Ａ７）１−（３−〔４−ビニルフェノキ
シ〕−２−ヒドロキシプロピル）−４−ベンゾキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン マグネチックスターラー、冷却器およびアルゴンバルー
ンを取りつけた５００ｍｌのスルホン化フラスコ中に４
−ヒドロキシスチレン４３．３ｇ（３６０ミリモル）、
１−（２，３−エポキシプロピル）−４−ベンゾキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン９１ｇ（３０
０ミリモル）、エチルトリフェニルホスホニウムブロマ
イド５．６ｇ（１５ミリモル）、ジ第三ブチルクレゾー
ル１．３ｇ（６ミリモル）およびジオキサン２５０ｍｌ
を導入する。反応混合物を攪拌しながら還流温度に１４
時間保持し、引続き氷／酢酸エチル中に注ぎ、そして有
機相を０℃にて１Ｎ ＮａＯＨで２回洗浄し、乾燥さ
せ、そして蒸発させる。固体をｎ−ヘキサンから再結晶
させると、８６℃で融解する無色物質１００ｇ（７８
％）が得られる。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）： ０．９６−１．１８ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：ＣＨ3 １．３８−１．５０ｐｐｍおよび１．９５−２．０２ｐ
ｐｍ（４Ｈ，ｍ）：ＣＨ2 （ピペリジン） ２．６２−２．８５ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）：Ｎ−ＣＨ2 − ３．７３−４．０２ｐｐｍ（３Ｈ，ｍ）：Ｏ−ＣＨ2 −
ＣＨ ４．３５ｐｐｍ（１Ｈ，ｓ）：ＯＨ ４．５７ｐｐｍ（２Ｈ，ｓ）：Ｏ−ＣＨ2 Ａｒ ５．１０−５．１４ｐｐｍおよび５．５７−５．６３ｐ
ｐｍ（２Ｈ，ｄ）：ＣＨ2 ＝ ６．６１−６．７０ｐｐｍ（１Ｈ，ｑ）：ＣＨ＝ ６．８７−６．９０ｐｐｍおよび７．２５−７．３５ｐ
ｐｍ（９Ｈ，ｄ，ｍ）：Ｈ−芳香族
【０１３８】Ａ８）４−（３−〔４−ビニルフェノキ
シ〕−２−ヒドロキシプロポキシ−１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジン 実施例Ａ７と同様の方法で、４−ビニルフェノール２
８．８ｇ（２４０ミリモル）を４−（２，３−エポキシ
プロポキシ）−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペ
リジン４５．５ｇ（２００ミリモル）と反応させる。 収量：６６ｇ（９５％） 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）： １．０１および１．１５ｐｐｍ（１２Ｈ，ｓ）：ＣＨ3
（ピペリジン） １．３２−１．４１ｐｐｍおよび１．８４−１．８９ｐ
ｐｍ（４Ｈ，ｍ）：ＣＨ2 （ピペリジン） ２．２３ｐｐｍ（３Ｈ，ｓ）：Ｎ−ＣＨ3 ２．７２ｐｐｍ（１Ｈ，ｓ）：ＯＨ ３．５４−３．６９ｐｐｍ（３Ｈ，ｍ）：Ｐｉｐ−Ｏ−
ＣＨ2 −ＣＨ− ３．９８−４．０３ｐｐｍ（２Ｈ，ｄ）：ａｒ−Ｏ−Ｃ
Ｈ2 − ４．０６−４．１２ｐｐｍ（１Ｈ，ｍ）：＞ＣＨ−Ｏ ５．１１−５．１４ｐｐｍおよび５．５８−５．６４ｐ
ｐｍ（２Ｈ，ｄ）：ＣＨ2 ＝ ６．６０−６．７０ｐｐｍ（１Ｈ，ｑ）：ＣＨ＝ ６．８６−６．８９ｐｐｍおよび７．３２−７．３５ｐ
ｐｍ（４Ｈ，ｄ）：Ｈ−芳香族
【０１３９】実施例Ａ９−Ａ１４ 下の表２および３に示されるモノマーは、相当するエポ
キシドを相当する酸と反応させることによりＡ１に記載
の方法により製造される：
【表２】
【表３】
【０１４０】Ａ１５）４−（３−〔４−ビニルフェノキ
シ〕−２−ヒドロキシプロポキシ）−１−シクロヘキシ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 実施例Ａ８と同様にして、４−ビニルフェノールを４−
（２，３−エポキシプロポキシ）−１−シクロヘキシル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと反
応させると表題の化合物が得られる。
【０１４１】Ａ１６）４−（３−〔４−ビニルフェノキ
シ〕−２−ヒドロキシプロポキシ）−１−オクチルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン 実施例Ａ８と同様にして、４−ビニルフェノールを４−
（２，３−エポキシプロポキシ）−１−オクチルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと反応させ
ると表題の化合物が得られる。
【０１４２】Ｂ）ポリマーの製造 Ｂ１）ポリ〔４−３−アリールオキシ〕−２−ヒドロキ
シプロピル）−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペ
リジン〕 マグネチックスターラーおよびアルゴンバルーンを取り
つけた５００ｍｌの丸底フラスコ中にモノマーＡ１ ６
０ｇ（０．２モル）、ＡＩＢＮ６５７ｍｇ（４ミリモ
ル）およびトルエン３００ｍｌを導入する。真空／アル
ゴンにより混合物から酸素を排除する。混合物をアルゴ
ン雰囲気中７０℃で１５時間重合化させる。粘性の溶液
をｎ−ヘキサン中に導入し、そして半固体物質を沈澱さ
せ、該沈澱をトルエンに再び溶解させ、そしてｎ−ヘキ
サン中に沈澱させる。高真空下で乾燥させると、ポリマ
ー３５．７ｇ（６０％）が得られる。 ＴＧＡ（Ｎ2 ，１０℃／分）：３２０°で５％重量損失1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：アクリレート二重結合が
ないことを示す ＧＰＣ（ＤＭＦ，８５℃）：Ｍｎ： ５００００ Ｍｗ：１６５０００
【０１４３】Ｂ１ａ）モノマーＡ１ ０．３７モル、Ａ
ＩＢＮ３．７ミリモルおよび追加の連鎖移動触媒として
ブチルメルカプタン７４ミリモルが使用される以外は、
Ｂ１に記載されたように、別の重合化が行われる。Ｂ１
の場合と同様に、分子量（ＧＰＣ；ＤＭＦ，８５℃）Ｍ
ｎ：６８００およびＭｗ：８１００を有するポリマーが
得られる。
【０１４４】Ｂ１ｂ）モノマーＡ１ ６０ｇ（０．２モ
ル）、ＡＩＢＮ３２８ｍｇ（２ミリモル）および追加の
連鎖移動触媒としてブチルメルカプタン２０ミリモルが
使用される以外は、Ｂ１に記載されたように、別の重合
化が行われる。Ｂ１の場合と同様に、分子量（ＧＰＣ；
ＤＭＦ，８５℃）Ｍｎ：１２０００およびＭｗ：１５０
００を有するポリマーが得られる。
【０１４５】Ｂ１ｃ）モノマーＡ１ ６０ｇ（０．２モ
ル）、ＡＩＢＮ３２８ｍｇ（２ミリモル）および追加の
連鎖移動触媒としてブチルメルカプタン４ミリモルが使
用される以外は、Ｂ１に記載されたように、別の重合化
が行われる。Ｂ１の場合と同様に、分子量（ＧＰＣ；Ｄ
ＭＦ，８５℃）Ｍｎ：２５０００およびＭｗ：４４００
０を有するポリマーが得られる。
【０１４６】Ｂ２）ポリ〔４−（３−メタクリルオキ
シ〕−２−ヒドロキシプロピル）−１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジン〕 実施例Ｂ２ａ ＴＨＦ中への溶解およびｎ−ヘキサン中での再沈澱によ
り再沈澱が行われる以外は、Ｂ１の記載と同様にして、
モノマーＡ２ ６０ｇ（０．２モル）をトルエン３００
ｍｌ中のＡＩＢＮ６２４ｍｇと重合させる。ポリマー微
粉末５３．２ｇ（８９％）が得られる。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：二重結合が観測されない ＴＧＡ（Ｎ2 ，１０℃／分）：３２０°で５％重量損失 ＧＰＣ（ＤＭＦ，８５℃）：Ｍｎ： ５４０００ Ｍｗ：１５８０００
【０１４７】実施例Ｂ２ｂ 上記方法（Ｂ２ａ）を繰り返し、そしてトルエン中への
溶解とｎ−ヘキサン中での再沈澱により実施例Ｂ１に記
載されたように再沈澱を行うと、分子量（ＧＰＣ；ＤＭ
Ｆ，８５℃）Ｍｎ：９３０００およびＭｗ：４７０００
０を有するポリマーが得られる。
【０１４８】Ｂ２ｃ）モノマーＡ２ ６０ｇ（０．２モ
ル）、ＡＩＢＮ３２８ｍｇ（２ミリモル）および追加の
連鎖移動触媒としてブチルメルカプタン４０ミリモルが
使用される以外は、Ｂ２ａに記載されたようにその他の
重合が行われる。Ｂ２ａと同様に、分子量（ＧＰＣ；Ｄ
ＭＦ，８５℃）Ｍｎ：７８００およびＭｗ：９２００を
有するポリマーが得られる。
【０１４９】Ｂ２ｄ）モノマーＡ２ ６０ｇ（０．２モ
ル）、ＡＩＢＮ３２８ｍｇ（２ミリモル）および追加の
連鎖移動触媒としてブチルメルカプタン２０ミリモルが
使用される以外は、Ｂ２ａに記載されたようにその他の
重合が行われる。Ｂ２ａと同様に、分子量（ＧＰＣ；Ｄ
ＭＦ，８５℃）Ｍｎ：１２０００およびＭｗ：１５００
０を有するポリマーが得られる。
【０１５０】Ｂ２ｅ）モノマーＡ２ ６０ｇ（０．２モ
ル）、ＡＩＢＮ１．６ｇ（１０ミリモル）および追加の
連鎖移動触媒としてブチルメルカプタン１０ミリモルが
使用される以外は、Ｂ２ａに記載されたようにその他の
重合が行われる。Ｂ２ａと同様に、分子量（ＧＰＣ；Ｄ
ＭＦ，８５℃）Ｍｎ：１５０００およびＭｗ：２１００
０を有するポリマーが得られる。
【０１５１】Ｂ２ｆ）モノマーＡ２ ６０ｇ（０．２モ
ル）、ＡＩＢＮ３２８ｍｇ（２ミリモル）および追加の
連鎖移動触媒としてブチルメルカプタン１０ミリモルが
使用される以外は、Ｂ２ａに記載されたようにその他の
重合が行われる。Ｂ２ａと同様に、分子量（ＧＰＣ；Ｄ
ＭＦ，８５℃）Ｍｎ：１７０００およびＭｗ：２４００
０を有するポリマーが得られる。
【０１５２】Ｂ２ｇ）モノマーＡ２ ６０ｇ（０．２モ
ル）、ＡＩＢＮ３２８ｍｇ（２ミリモル）および追加の
連鎖移動触媒としてブチルメルカプタン４ミリモルが使
用される以外は、Ｂ２ａに記載されたようにその他の重
合が行われる。Ｂ２ａと同様に、分子量（ＧＰＣ；ＤＭ
Ｆ，８５℃）Ｍｎ：２５０００およびＭｗ：４２０００
を有するポリマーが得られる。
【０１５３】Ｂ３）ポリ｛４−〔３−（４−ビニルベン
ゾキシ）−２−ヒドロキシプロポキシ〕−１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジン｝ Ｂ１に記載されたようにしてモノマーＡ３ ４０ｇ（１
０７ミリモル）をトルエン１２０ｇ中のＡＩＢＮ５２５
ｍｇと重合させると、白色のポリマー２８．８ｇ（７２
％）が得られる。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：二重結合が観測されない ＴＧＡ（Ｎ2 ，１０℃／分）：３６０℃で１０％重量損
失 ＧＰＣ（ＤＭＦ）：Ｍｎ： ５３０００ Ｍｗ：１２３０００
【０１５４】Ｂ３ａ）モノマーＡ３ ４０ｇ（１０７ミ
リモル）、ＡＩＢＮ５２６ｍｇ（約３ミリモル）および
追加の連鎖移動触媒としてブチルメルカプタン５ミリモ
ルが使用される以外は、Ｂ３に記載されたようにその他
の重合が行われる。Ｂ３と同様に、分子量（ＧＰＣ；Ｄ
ＭＦ，８５℃）Ｍｎ：１４０００およびＭｗ：１７００
０を有するポリマーが得られる。
【０１５５】Ｂ３ｂ）モノマーＡ３ ４０ｇ（１０７ミ
リモル）、ＡＩＢＮ５２６ｍｇ（約３ミリモル）および
追加の連鎖移動触媒としてブチルメルカプタン１０ミリ
モルが使用される以外は、Ｂ３に記載されたようにその
他の重合が行われる。Ｂ３と同様に、分子量（ＧＰＣ；
ＤＭＦ，８５℃）Ｍｎ：１１０００およびＭｗ：１２０
００を有するポリマーが得られる。この重合がＡＩＢＮ
１．０５ｇ（約６ミリモル）を用いて繰り返されると、
分子量（ＧＰＣ；ＤＭＦ，８５℃）Ｍｎ：１１０００お
よびＭｗ：１２０００を有するポリマーが得られる。
【０１５６】Ｂ４）ポリ｛１−〔３−（ビニルベンゾキ
シ）−２−ヒドロキシプロピル〕−４−ベンゾキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン｝Ｂ１に記載
されたようにしてモノマーＡ４ ５１ｇ（１１３ミリモ
ル）をトルエン１５３ｍｌ中のＡＩＢＮ５５７ｍｇ
（３．４ミリモル）と重合させる。２回の再沈澱を行う
と、白色のポリマー粉末４５．６ｇ（８９％）が得られ
る。 ＴＧＡ（Ｎ2 ，１０℃／分）：３２０°で１０％重量損
失 ＧＰＣ（ＤＭＦ）：Ｍｎ： ５２０００ Ｍｗ：１１４０００
【０１５７】Ｂ５）ポリ〔１−（３−アクリルオキシ−
２−ヒドロキシプロピル〕−４−ベンゾキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン〕実施例Ａ５に記載の
方法で製造された化合物３７ｇ（９８．５ミリモル）を
Ｂ１に記載されたようにしてトルエン１１１ｍｌ中のＡ
ＩＢＮ４８５ｍｇ（３ミリモル）と７０℃で重合させ
る。ＴＨＦ／ｎ−ヘキサン中での２回の再沈澱を行う
と、白色のポリマー粉末３０．１ｇ（８１％）が得られ
る。 ＴＧＡ（Ｎ2 ，１０℃／分）：３２０℃で１０％重量損
失 ＤＳＣ（Ｎ2 ，１０℃／分）：融点（３３７℃） ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ：３１０００ Ｍｗ：６３０００
【０１５８】Ｂ６）ポリ〔１−（３−メタクリルオキシ
−２−ヒドロキシプロピル）−４−ベンゾキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン〕実施例Ａ６に記
載の方法で製造された化合物５０ｇ（１２８ミリモル）
をＢ１に記載されたようにしてトルエン１５０ｍｌ中の
ＡＩＢＮ６３２ｍｇ（３．９ミリモル）と７０℃で重合
させる。 収量：白色のポリマー粉末４１．４ｇ（８２％） ＴＧＡ（Ｎ2 ，１０℃／分）：３３０℃で１０％重量損
失 ＤＳＣ（Ｎ2 ，１０℃／分）：３３７℃ ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ： ５９０００ Ｍｗ：１８００００
【０１５９】Ｂ７）ポリ｛１−（３−〔４−ビニルフェ
ノキシ〕−２−ヒドロキシプロピル）−４−ベンゾキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン｝ マグネチックスターラーおよびアルゴンバルーンを取り
つけた２５０ｍｌの丸底フラスコ中に実施例Ａ７からの
モノマー７３ｇ（１７２ミリモル）、ＡＩＢＮ８４８ｍ
ｇ（５．２ミリモル）およびトルエン１４６ｍｌを導入
する。溶液から酸素を排除し、そしてアルゴン雰囲気中
７０℃で２０時間攪拌する。ポリマーをｎ−ヘキサン中
に沈澱させ、単離し、そしてＴＨＦ中に溶解させ、ｎ−
ヘキサン中に再び溶解させ、そして６０℃／０．０１ｍ
ｍＨｇで乾燥させると、白色ポリマー２９ｇ（４０％）
が得られる。 ＧＰＣ（ＤＭＦ）Ｍｎ：２９０００ Ｍｗ：４２０００ ＴＧＡ（Ｎ2 ，１０℃／分）：３２０℃で５％重量損失
【０１６０】Ｂ８）ポリ｛４−（３−〔４−ビニルフェ
ノキシ〕−２−ヒドロキシプロポキシ）−１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジン｝ 実施例Ａ８からのモノマー３５ｇ（１０１ミリモル）お
よびＡＩＢＮ４９６ｍｇ（３ミリモル）をトルエン１０
５ｍｌ中に溶解させ、そして酸素を溶液から除去する。
混合物をアルゴン雰囲気中７０℃で１６時間攪拌する。
次にポリマーをｎ−ヘキサン中に沈澱させ、ＴＨＦ中に
溶解させ、そしてｎ−ヘキサン中に再び溶解させる。白
色ポリマー粉末を６０℃／０．００８ｍｍＨｇで乾燥さ
せる。 収量：１７．４ｇ（５０％） ＧＰＣ（ＤＭＦ）Ｍｗ：３３０００ Ｍｎ：２３０００ ＴＧＡ（Ｎ2 ，１０℃／分）：３８０℃で５％重量損失
【０１６１】Ｃ）使用実施例 実施例Ｃ１：ポリプロピレン繊維の光安定化 本発明に係る安定剤２．５ｇをトリス（２，４−ジ第三
ブチルフェニル）ホスフィット１ｇ、カルシウムモノエ
チル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホ
スホネート１ｇ、ステアリン酸カルシウム１ｇおよびＴ
ｉＯ2 〔クロノスＲＮ５７(Kronos RN 57)〕２．５ｇと
一緒にポリプロピレン粉末（メルトフローインデックス
１２ｇ／１０分，２３０℃／２．１６ｋｇで測定）１０
００ｇとターボミキサー中で混合する。混合物を２００
−２３０℃で押出し粒体を得る。これらを引続き、以下
の条件下でパイロットプラント〔レオナード；スミラゴ
／ＶＡ，イタリア(Leonard; Sumirago/VA, Italy) 〕を
用いて繊維に変換する： 押出温度： ２００−２３０℃ ダイヘッド温度：２５５−２６０℃ 延伸比： １：３．５ 延伸温度： １００℃ 繊維 １０ｄｅｎ（デニール）
【０１６２】このようにして製造された繊維を、ＡＳＴ
Ｍ Ｄ２５６５−８５に準拠して６３℃のブラックパネ
ル温度でウエザロメーター・タイプ６５ＷＲ〔登録商標
Weather-O-Meter type 65WR，アトラス・コーポレーシ
ョン(Atlas Corp.) 〕において白色背景に対して暴露す
る。種々の暴露時間後、試料の残留引張強さを測定す
る。測定値は、試料の引張強さが半分になるまでの暴露
時間Ｔ50を計算するために使用される。比較のために、
本発明の安定剤を含まない繊維が製造され、上記と同様
の条件下で試験される。試験結果は表Ｃ１に示されてい
る。
【０１６３】 表Ｃ１：初期の引張強さが半分になるまでの暴露時間 安定剤 暴露時間（時間） ───────────────────────────── なし ３００ 実施例Ｂ１で製造したポリマー １１２０ 実施例Ｂ２ｂで製造したポリマー １０３０ 実施例Ｂ５で製造したポリマー １０５０ 実施例Ｂ６で製造したポリマー １０６０ 実施例Ｂ８で製造したポリマー １１８０ ───────────────────────────── 本発明に従って安定化された繊維はすぐれた靱性を有す
る。
【０１６４】実施例Ｃ２：２層仕上げ塗料（two-coat f
inish ）の安定化 光安定剤をキシレン５−１０ｇ中に配合し、そして以下
の組成のワニス中で試験する： シンタクリルＳＣ３０３（登録商標 Synthacryl SC 303）1) ２７．５１ シンタクリルＳＣ３７０2) ２３．３４ マプレナルＭＦ６５０（登録商標 Maprenal MF 650）3) ２７．２９ 酢酸ブチル／ブタノール（３７／８） ４．３３ イソブタノール ４．８７ ソルベッソ１５０（登録商標 Solvesso 150 ）4) ２．７２ クリスタルオイルＫ−３０5) ８．７４ 流れ調整剤ベイシロンＭＡ（登録商標 Baysilon MA）6) １．２０ ────────────────────────────────── １００．００ｇ １）アクリレート樹脂，ヘキスト・アクチエンゲゼルシ
ャフト；キシレン／ブタノール（２６／９）中の６５％
溶液 ２）アクリレート樹脂，ヘキスト・アクチエンゲゼルシ
ャフト；ソルベッソ１００4)中の７５％溶液 ３）メラミン樹脂，ヘキスト・アクチエンゲゼルシャフ
ト；イソブタノール中の５５％溶液 ４）製造業者：エッソ ５）製造業者：シェル ６）ソルベッソ１５０中１％；製造業者：バイエル・ア
クチエンゲゼルシャフト
【０１６５】仕上げ塗料の固体含量に基づいて安定剤１
％をワニスに添加する。使用される対照は光安定剤を含
まないワニスである。ワニスをソルベッソ１００で希釈
してスプレー可能なものとし、そして準備されたアルミ
ニウムシート（コイルコート，繊維，シルバーメタリッ
クベースコート）上にスプレーし、そして１３０℃で３
０分間焼き付けると、厚さ４０−５０μｍのワニスの乾
燥フィルムが得られる。次に試料をアトラス・コーポレ
ーションからのウブコン（登録商標 UVCON）暴露装置に
おいて（ＵＶＢ−３１３ランプ）、６０℃で４時間のＵ
Ｖ照射および５０℃で４時間の結露のサイクルで耐候試
験を行う。一定の時間間隔で試料の亀裂（クラック，割
れ）を調べる。結果は表Ｃ２に示されている。
【０１６６】 表Ｃ２：亀裂発生までの耐候時間 安定剤 亀裂発生（時間後） ───────────────────────────── なし １２００ 実施例Ｂ３で製造したポリマー ４０００ 実施例Ｂ４で製造したポリマー ４８００ 実施例Ｂ５で製造したポリマー ４８００ 実施例Ｂ６で製造したポリマー ４８００ ───────────────────────────── 本発明に係る安定剤を含有する試料は亀裂発生に対する
高い耐性を有する。
【０１６７】実施例Ｃ３：写真材料の安定化 次式：
【化５０】 で表されるイエローカップラー０．０８７ｇを本発明に
係る安定剤の酢酸エチル溶液（２．２５ｇ／１００ｍ
ｌ）２．０ｍｌ中に溶解させる。この溶液１．０ｍｌ
に、ｐＨ６．５に調整され、次式：
【化５１】 で表される湿潤剤１．７４４ｇ／ｌを含む２．３％ゼラ
チン水溶液９．０ｍｌを添加する。
【０１６８】銀含量６．０ｇ／ｌの臭化銀エマルジョン
および次式：
【化５２】 で表される硬化剤の０．７％水溶液１．０ｍｌを生成し
たカップラーエマルジョン５．０ｍｌに添加し、そして
混合物を１３×１８ｃｍプラチック被覆紙上に注ぐ。７
日間の硬化時間の後、試料を銀ステップウエッジの後方
から１２５ｌｕｘ・ｓで露光し、引続きコダック・エク
タプリント２（登録商標 Kodak Ektaprint2）法により
処理する。
【０１６９】得られたイエローウエッジをアトラス・ウ
エザロメーターにおいて２５００Ｗキセノンランプによ
りＵＶフィルター（コダック２Ｃ）の後方より合計６０
ｋＪ／ｃｍ2 で照射する。安定剤を含まない試料は標準
として同様にして被覆される。照射の間に起こる黄色染
料の吸収最大での色濃度の降下はマクベスＴＲ９２４Ａ
濃度計を用いて測定される。光安定効果は色濃度におけ
る降下から明らかである。濃度のより小さい降下は、光
安定剤がより高い効果を示すことを示す。本発明に係る
安定剤は良好な安定化作用を有する。
【０１７０】実施例４Ｃ：ポリプロピレンテープの安定
化 本発明に係る安定剤１．０ｇをトリス（２，４−第三ブ
チルフェニル）ホスフィット１ｇ、ペンタエリトリチル
テトラキス（３−〔３’，５’−ジ第三ブチル−４’−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート０．５ｇおよびス
テアリン酸カルシウム１ｇと一緒に、プロピレン粉末
〔スタトイルＭＦ(STATOIL MF)；メルトフロッインデッ
クス４．０ｇ／１０分，２３０℃／２．１６ｋｇで測
定〕とターボミキサー中で混合する。混合物を２００−
２３０℃で押出し粒体を得る。これらを引続き、以下の
条件下でパイロットプラント〔登録商標レオナード−ス
ミラゴ（ＶＡ）(Leonard-Sumirago(VA) ，イタリア〕を
用いて幅２．５ｍｍおよび厚さ５０μｍの延伸テープに
変換する： 押出温度： ２１０−２３０℃ ダイヘッド温度：２４０−２６０℃ 延伸比： １：６
【０１７１】このようにして製造されたテープを、ＡＳ
ＴＭ Ｄ２５６５−８５に準拠して６３℃のブラックパ
ネル温度でウエザロメーター・タイプ６５ＷＲ（アトラ
ス・コーポレーション）において白色背景に対して暴露
する。種々の暴露時間後、試料の残留引張強さを測定す
る。測定値は、試料の引張強さが半分になるまでの暴露
時間Ｔ50を計算するために使用される。比較のために、
本発明の安定剤を含まないテープが製造され、上記と同
様の条件下で試験される。試験結果は表Ｃ４に示されて
いる。
【０１７２】 表Ｃ４：初期の引張強さが半分になるまでの暴露時間 安定剤 暴露時間（時間） ───────────────────────────── なし ３６０ 実施例Ｂ１で製造したポリマー １２２０ ───────────────────────────── 本発明に従って安定化された試料はすぐれた靱性を有す
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 211/74 241/04 471/20 498/10 Ａ Ｃ０８Ｆ 212/14 ＭＪＹ 222/40 ＭＮＥ // Ｃ０７Ｄ 491/10 7019−4Ｃ

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 テトラメチルピペリジン側鎖を有し、そ
    して次式Ｉおよび／またはＩＩ： 【化１】 【化２】 で表される構造単位５０ないし１００モル％からなるポ
    リマーであって、 ゲル透過クロマトグラフィーにより測定されるホモポリ
    マーまたはコポリマーの分子量Ｍｎは６００ないし６０
    ００００ｇ／モルであり、そして上記式中、下記のｋは
    ２または３の数を表し、 ｍおよびｎは互いに独立して０または１を表し、 Ａは−ＣＨ2 −または−ＣＯ−を表し、 Ａがメチレン基を表す場合、Ｅは次式： 【化３】 で表される基を表し、そしてＡがカルボニル基を表す場
    合、Ｅは次式： 【化４】 で表される基を表し、 Ｒ1 は水素原子を表し、 Ｒ2 は水素原子；−Ｎ（Ｒ13）Ｒ14；炭素原子数１ない
    し５０のアルコキシ基；−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｎ
    （Ｒ17）−、−Ｎ（Ｒ17）−ＣＯ−または−ＮＲ11−に
    より、および／または炭素原子数５ないし８のシクロア
    ルキレン基またはフェニレン基により中断された、およ
    び／または１ないし３個の第三ヒドロキシル基を含む炭
    素原子数２ないし５０のアルコキシ基；炭素原子数５な
    いし１２のシクロアルコキシ基；１ないし４個の−Ｒ12
    基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロア
    ルコキシ基；フェノキシ基；１ないし４個の−Ｒ12基に
    より置換されたフェノキシ基；または炭素原子数７ない
    し２０のアルアルコキシ基を表すか、またはＲ1 および
    Ｒ2 は一緒になって、＝Ｏ置換基を表すか；またはそれ
    らが結合されている炭素原子と一緒になって次式： 【化５】 で表される５または６員環を表し、 Ｒ3 は水素原子；各々が非置換または炭素原子数５ない
    し８のシクロアルキル基もしくは−ＣＯ−Ｎ（Ｒ17）2
    により置換された、または脂肪族部分において炭素原子
    数５ないし８のシクロアルキレン基、−ＣＯ−Ｎ
    （Ｒ17）−もしくは−Ｎ（Ｒ17）−ＣＯ−または酸素原
    子もしくは硫黄原子により中断された、または芳香族部
    分において１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアル
    キル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によ
    り置換された、炭素原子数１ないし３６のアルキル基、
    炭素原子数１ないし３６のアルコキシ基、炭素原子数７
    ないし３６のアルアルキル基または炭素原子数７ないし
    ３６のアルアルコキシ基；非置換または１ないし３個の
    炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基により置換された炭素原子数
    ５ないし１２のシクロアルキル基；非置換または１ない
    し３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換された炭
    素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基；非置換ま
    たは１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基
    もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置
    換された炭素原子数６ないし１０のアリール基；非置換
    または１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル
    基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により
    置換された炭素原子数６ないし１０のアリールオキシ
    基；−ＣＯ−Ｒ11；または各々が炭素原子数１ないし４
    のアルキル基により置換されたベンゾイル基またはナフ
    トイル基を表し、 Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立して水素原子；炭素原子数
    １ないし１８のアルキル基；フェニル基；または炭素原
    子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか、または
    Ｒ4 またはＲ5 の一方はさらに塩素原子を表し、 Ｒ6 はＲ4 およびＲ5 に対して与えられた塩素原子以外
    の意味の一つを有するか；または基Ｘへの直接結合を表
    すか；または次式：−Ｘ−（ＣＯ）m −Ｚ4 または−Ｘ
    −（ＣＯ）n −Ｚ5 で表される基を表し、 Ｒ11は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子
    数５ないし７のシクロアルキル基；フェニル基；ナフチ
    ル基；炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；ま
    たは炭素原子数１１ないし１４のナフチルアルキル基を
    表し、 Ｒ12は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子
    数５ないし７のシクロアルキル基；フェニル基またはベ
    ンジル基を表し、 Ｒ13およびＲ14は互いに独立して炭素原子数１ないし５
    ０のアルキル基；または−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｎ
    （Ｒ17）−、−Ｎ（Ｒ17）−ＣＯ−または−ＮＲ11−に
    より、および／または炭素原子数５ないし８のシクロア
    ルキレン基またはフェニレン基により中断された、およ
    び／または１ないし３個の第三ヒドロキシル基を含む炭
    素原子数２ないし５０のアルキル基；または非置換また
    は１ないし４個の−Ｒ12基により置換された炭素原子数
    ５ないし１２のシクロアルキル基；非置換または１ない
    し４個の−Ｒ12基により置換されたフェニル基；または
    炭素原子数７ないし２０のアルアルキル基を表すか、ま
    たはＲ13およびＲ14はそれらが結合されている窒素原子
    と一緒になって次式： 【化６】 で表される、その環構造が４ないし６個の炭素原子を含
    む環状イミド基を表し、 Ｒ15およびＲ16は互いに独立してＨ；または炭素原子数
    １ないし１２のアルキル基を表すか、または一緒になっ
    て直鎖のα，ω−結合した炭素原子数４ないし１３のア
    ルキレン基を表し、 Ｒ17は水素原子を表すか、またはＲ11の意味の一つを有
    し、 Ｒ18は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基を表し、 Ｘは、Ｒ6 が基Ｘへの直接結合である場合、次式： 【化７】 （式中、２個のカルボニル基に局在する遊離原子価はポ
    リマー鎖の隣接炭素原子に結合する）で表される３価の
    基を表し、 Ｘは、Ｒ6 が基Ｘへの直接結合でなく、ｍ＝０またはｎ
    ＝０の場合、フェニレン基または−Ｚ4 もしくは−Ｚ5
    により置換されたフェニレン基を表し、そしてＸは、Ｒ
    6 が基Ｘへの直接結合でなく、ｍ＝１またはｎ＝１の場
    合、直接結合；炭素原子数１ないし４のアルキレン基；
    フェニレン基；または次式：−Ｚ2 −Ｚ3 −（式中、Ｚ
    2 はポリマー鎖の炭素原子に結合する）で表される基を
    表し、 Ｚ1 はフェニレン基を表し、 Ｚ2 は−Ｏ−またはフェニレン基を表し、 Ｚ3 は炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表し、 Ｚ4 は次式Ｉａ： 【化８】 で表される基を表し、そしてＺ5 は次式ＩＩａ： 【化９】 で表される基を表す、上記ポリマー。
  2. 【請求項２】 上記式Ｉおよび／またはＩＩで表される
    構造単位５０ないし１００モル％および次式ＩＩＩ： 【化１０】 で表される構造単位０ないし５０モル％からなり、ゲル
    透過クロマトグラフィーにより測定される分子量Ｍｎが
    １０００ないし３０００００ｇ／モルであり、そて上記
    式中、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 は互いに独立して水素原
    子；−Ｃｌ；炭素原子数１ないし１８のアルキル基；フ
    ェニル基；１ないし３個の−Ｃｌ、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基および／または炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基により置換されたフェニル基；または炭素
    原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、 Ｒ10はＲ7 、Ｒ8 およびＲ9 に対して与えられた意味の
    一つを有するか；または−ＣＮ；炭素原子数１ないし１
    ２のアルコキシカルボニル基；炭素原子数１ないし１２
    のアルカノイルオキシ基；炭素原子数１ないし１２のア
    ルコキシ基；または次式ＩＶａまたはＩＶｂ： 【化１１】 【化１２】 〔式中、ｍ”およびｎ”は各々０または１の数を表し、 Ｄは−Ｏ−または−ＮＲ11−を表し、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ11は上で定義されたものと同
    じ意味を表し、 Ｚ6 は直接結合、炭素原子数１ないし８のアルキレン基
    または次式：−ＣＨ2−ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ
    Ｈ2 ）h −（式中、ｈは１ないし３０の範囲の整数を表
    す）で表されるポリオキシエチレン基を表し、そしてＺ
    7 は炭素原子数１ないし８のアルキレン基または次式：
    −ＣＨ2 −ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 ）h −（式
    中、ｈは１ないし３０の範囲の整数を表す）で表される
    ポリオキシエチレン基を表す〕で表される基を表す請求
    項１記載のホモポリマーまたはコポリマー。
  3. 【請求項３】 上記式Ｉで表される構造単位からなるホ
    モポリマーの分子量Ｍｎが１０００ないし３０００００
    ｇ／モルであり、上記式ＩＩで表される構造単位からな
    るホモポリマーの分子量Ｍｎが１０００ないし３０００
    ０ｇ／モルであり、そしてコポリマーの分子量Ｍｎが１
    ０００ないし１０００００ｇ／モルである請求項２記載
    のホモポリマーまたはコポリマー。
  4. 【請求項４】 上記式Ｉおよび／またはＩＩ中、Ａがメ
    チレン基を表し、そしてＥが次式： 【化１３】 で表される基を表し、 Ｒ1 が水素原子を表し、 Ｒ2 が水素原子；−Ｎ（Ｒ13）Ｒ14；炭素原子数１ない
    し１８のアルコキシ基；−ＣＯ−Ｎ（Ｒ17）−または−
    Ｎ（Ｒ17）−ＣＯ−により中断された炭素原子数４ない
    し３６のアルコキシ基；非置換または−Ｒ12により置換
    された炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基；非
    置換または１ないし４個の−Ｒ12基により置換されたフ
    ェノキシ基；または炭素原子数７ないし１２のアルアル
    コキシ基を表すか、またはＲ1 およびＲ2 が一緒になっ
    て＝Ｏ置換基を表すか；またはそれらが結合されている
    炭素原子と一緒になって次式： 【化１４】 で表される５または６員環を表し、 Ｒ3 が炭素原子数１ないし３６のアルキル基；炭素原子
    数１ないし３６のアルコキシ基；非置換または１ないし
    ３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基により置換された炭素
    原子数５ないし１２のシクロアルキル基；非置換または
    １ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もし
    くは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換さ
    れた炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基；非
    置換または１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアル
    キル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基に
    より置換されたフェニル基；非置換または１ないし３個
    の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基により置換されたナフチル
    基；非置換または１ないし３個の炭素原子数１ないし４
    のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基により置換されたフェノキシ基；非置換または１な
    いし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換された
    ナフトキシ基；非置換またはフェニル環上で１ないし３
    個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基により置換された炭素原
    子数７ないし１２のフェニルアルキル基；非置換または
    フェニル環上で１ないし３個の炭素原子数１ないし４の
    アルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基により置換された炭素原子数７ないし１２のフェニル
    アルコキシ基；−ＣＯ−Ｒ11；または各々が炭素原子数
    １ないし４のアルキル基により置換されたベンゾイル基
    またはナフトイル基を表し、 Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 が互いに独立して水素原子；炭素
    原子数１ないし１８のアルキル基；フェニル基；または
    炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか、
    またはＲ4 またはＲ5 の一方はまた−Ｃｌであってよ
    く、 Ｒ11が炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子
    数５ないし７のシクロアルキル基；フェニル基；または
    炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、 Ｒ12が炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子
    数５ないし７のシクロアルキル基；フェニル基またはベ
    ンジル基を表し、 Ｒ13およびＲ14が互いに独立して炭素原子数１ないし１
    ８のアルキル基；−ＣＯ−Ｎ（Ｒ17）−または−Ｎ（Ｒ
    17）−ＣＯ−により中断された炭素原子数４ないし３６
    のアルキル基；非置換または−Ｒ12により置換された炭
    素原子数５ないし８のシクロアルキル基；非置換または
    １ないし４個の−Ｒ12基により置換されたフェニル基；
    または炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基を表
    し、 Ｒ15およびＲ16が互いに独立してＨ；または炭素原子数
    １ないし１２のアルキル基を表すか、または一緒になっ
    て直鎖のα，ω−結合した炭素原子数４ないし１３のア
    ルキレン基を表し、 Ｒ17が水素原子を表すか、またはＲ11の意味の一つを有
    し、 Ｘが、ｍ＝０またはｎ＝０である場合、フェニレン基ま
    たは−Ｚ4 もしくは−Ｚ5 により５位で置換された１，
    ３−フェニレン基を表し、 Ｘが、ｍ＝１またはｎ＝１の場合、直接結合；炭素原子
    数１ないし４のアルキレン基；フェニレン基；または次
    式：−Ｚ2 −Ｚ3 −（式中、Ｚ2 はポリマー鎖の炭素原
    子に結合する）で表される基を表す構造単位５０ないし
    １００モル％からなる、請求項１記載のホモポリマーま
    たはコポリマー。
  5. 【請求項５】 上記式Ｉおよび／またはＩＩ中、Ａがメ
    チレン基を表し、そしてＥが次式： 【化１５】 で表される基を表し、 Ｒ2 が−Ｎ（Ｒ13）Ｒ14；炭素原子数２ないし１８のア
    ルコキシ基；−ＣＯ−Ｎ（Ｒ17）−または−Ｎ（Ｒ17）
    −ＣＯ−により中断された炭素原子数４ないし３６のア
    ルコキシ基；または炭素原子数７ないし１２のアルアル
    コキシ基を表すか、またはＲ1 およびＲ2 が一緒になっ
    て＝Ｏ置換基を表し、 Ｒ3 が炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原子
    数４ないし１８のアルコキシ基；炭素原子数５ないし８
    のシクロアルキル基；炭素原子数５ないし８のシクロア
    ルコキシ基；炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキ
    ル基；炭素原子数７ないし１２のフェニルアルコキシ
    基；または−ＣＯ−Ｒ11を表し、 基Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 の二つが水素原子を表し、そし
    て一つが水素原子；炭素原子数１ないし４のアルキル
    基；フェニル基；または炭素原子数７ないし９のフェニ
    ルアルキル基を表し、 Ｒ11が炭素原子数１ないし１８のアルキル基；シクロヘ
    キシル基；フェニル基；または炭素原子数７ないし９の
    フェニルアルキル基を表し、 Ｒ13およびＲ14が互いに独立して炭素原子数２ないし１
    ８のアルキル基；−ＣＯ−Ｎ（Ｒ17）−または−Ｎ（Ｒ
    17）−ＣＯ−により中断された炭素原子数４ないし３６
    のアルキル基；または炭素原子数７ないし１２のアルア
    ルキル基を表し、 Ｒ17が水素原子を表すか、またはＲ11の意味の一つを有
    し、 Ｘが、ｍ＝０またはｎ＝０である場合、フェニレン基を
    表し、そしてＸが、ｍ＝１またはｎ＝１の場合、直接結
    合；炭素原子数１ないし４のアルキレン基またはフェニ
    レン基を表す構造単位５０ないし１００モル％からな
    る、請求項４記載のホモポリマーまたはコポリマー。
  6. 【請求項６】 上記式Ｉおよび／またはＩＩ中、Ａがメ
    チレン基を表し、そしてＥが次式： 【化１６】 で表される基を表し、 Ｒ2 が炭素原子数４ないし１８のアルコキシ基；−ＣＯ
    −Ｎ（Ｒ17）−または−Ｎ（Ｒ17）−ＣＯ−により中断
    された炭素原子数４ないし３６のアルコキシ基；または
    炭素原子数７ないし１２のアルアルコキシ基；または−
    Ｎ（Ｒ13）Ｒ14を表すか、またはＲ1 およびＲ2 が一緒
    になって＝Ｏ置換基を表し、 Ｒ3 が炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数
    ４ないし１２のアルコキシ基；シクロヘキシル基；シク
    ロヘキシルオキシ基；ベンジル基；ベンゾキシ基；また
    はベンゾイル基を表し、 基Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 の二つが水素原子を表し、そし
    て一つが水素原子；メチル基；またはフェニル基を表
    し、 Ｒ13およびＲ14が互いに独立して炭素原子数２ないし１
    ２のアルキル基を表し、 Ｘが、ｍ＝０またはｎ＝０である場合、フェニレン基を
    表し、そしてＸが、ｍ＝１またはｎ＝１の場合、直接結
    合；またはフェニレン基を表す構造単位５０ないし１０
    ０モル％からなる、請求項５記載のホモポリマーまたは
    コポリマー。
  7. 【請求項７】 請求項６記載のホモポリマー。
  8. 【請求項８】 次式Ｖ： 【化１７】 （式中、Ｅ、Ａ、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、ｍおよびＸは請求
    項１で定義されたものと同じ意味を表す）で表される化
    合物。
  9. 【請求項９】 （ａ）光、酸素および／または熱による
    損傷に感受性である有機ポリマー、および（ｂ）安定剤
    として請求項１記載の式Ｉおよび／またはＩＩで表され
    る構造単位からなるポリマーを含有する組成物。
  10. 【請求項１０】 成分（ａ）がポリオレフィン、または
    アクリル、アルキド、ポリウレタン、ポリエステルもし
    くはポリアミド樹脂または相当する変性樹脂をベースと
    する表面塗料バインダーである請求項９記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 成分（ａ）および（ｂ）の他に慣用の
    添加剤を含有する請求項９記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 組成物の重量に基づいて、成分（ｂ）
    を０．０１ないし１０重量％含有する請求項９記載の組
    成物。
  13. 【請求項１３】 有機ポリマーに請求項１記載のポリマ
    ーまたはコポリマーを安定剤として混合することからな
    る、光、酸素および／または熱による損傷に対して有機
    ポリマーを安定化する方法。
  14. 【請求項１４】 光、酸素および／または熱による損傷
    に対して有機ポリマーを安定化するために請求項１記載
    のポリマーまたはコポリマーを使用する方法。
  15. 【請求項１５】 請求項１記載の式Ｉおよび／またはＩ
    Ｉで表される構造単位を０．０１ないし５モル％含有す
    る、光、酸素および／または熱の有害作用に対して保護
    されたポリマー。
  16. 【請求項１６】 請求項１記載の式Ｉおよび／またはＩ
    Ｉで表される構造単位を２ないし２０モル％含有するグ
    ラフトコポリマー。
  17. 【請求項１７】 請求項８記載の式Ｖで表される化合物
    もしくは次式ＶＩ： 【化１８】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、ｎおよびＸは請求項
    １で定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合
    物または式Ｖで表される化合物と式ＶＩで表される化合
    物との混合物、または式ＶおよびＶＩで表される化合物
    の１種もしくはそれ以上と５０モル％までの次式ＶＩＩ
    Ｉ： 【化１９】 （式中、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は請求項２で定義
    されたものと同じ意味を表す）で表される化合物とを、
    ラジカル重合に供することからなる、請求項１記載のポ
    リマーの製造方法。
JP6183951A 1993-07-13 1994-07-13 安定剤としてのヒンダードアミン−エポキシドのポリマー付加物 Pending JPH0770248A (ja)

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