JPH11269155A - オキシピペラジニル誘導体および光安定化された組成物 - Google Patents

オキシピペラジニル誘導体および光安定化された組成物

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JPH11269155A
JPH11269155A JP11022900A JP2290099A JPH11269155A JP H11269155 A JPH11269155 A JP H11269155A JP 11022900 A JP11022900 A JP 11022900A JP 2290099 A JP2290099 A JP 2290099A JP H11269155 A JPH11269155 A JP H11269155A
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alkyl
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ザグノニ グラチアノ
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ロッシ ミルコ
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ゼッダ アレッサンドロ
Valerio Borzatta
ボルツァッタ バレリオ
Stephen Mark Andrews
マーク アンドリュース ステファン
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Ciba SC Holding AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】有機材料、特に熱可塑性有機ポリマー、塗料組
成物、写真材料等の有効な安定剤の提供。 【解決手段】下式Ｉの化合物。そのポリマー。有機材料
の安定剤としてのそれら化合物、ポリマーの使用方法。 式中、ｐ＝０，１、ｑ，ｒ＝１〜６、ｓ＝１〜８、Ｘ＝
−Ｏ−（ｐ＝１の場合−Ｎ（Ｒ10）−でもよい）、
Ｒw ，Ｒx ，Ｒy ，Ｒz ＝アルキル基等（特にメチル
基）、Ｒ1 ＝Ｈ，アルキル基，オキシル基，ＯＨ等、Ｒ
2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ10＝Ｈ，アルキル基、シクロ
アルキル基、ヒドロキシアルキル基等、Ｗ＝原子価ｓの
脂肪族，脂環式，芳香族アシル基等。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は３，３，５，５−テ
トラメチル−２−オキソ−１，４−ピペラジン類の新規
化合物、そのポリマー、上記新規化合物またはポリマー
を光、酸素および／または熱の有害作用に対する有機材
料のための安定剤として使用する方法、および上記化合
物またはポリマーで安定化された有機材料に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】３，３，５，５−テトラメチル−２−オ
キソ−１，４−ピペラジン類の構造および位置番号は下
記の式に示される：
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、有機材料を
光、酸素および／または熱、特に光の有害作用から安定
化するための安定剤として有用である新規な３，３，
５，５−テトラメチル−２−オキソ−１，４−ピペラジ
ン類の化合物およびそのポリマーを提供することを課題
とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】酸素原子を介して結合さ
れた３，３，５，５−テトラメチル−２−オキソ−１，
４−ピペラジン−１−イル型の部分を１またはそれ以上
含むある種の化合物が有機材料の安定剤として特に適し
ていることが今見出された。
【０００５】それ故に、本発明は、次式Ｉ： 〔式中、ｐはゼロまたは１を表し、ｑおよびｒは互いに
独立して１ないし６の整数を表し、そしてｓは１ないし
８の数を表し、Ｘは−Ｏ−を表すか、またはｐが１であ
る場合、Ｘは次式：−Ｎ（Ｒ10）−で表される基をも表
し、Ｒw 、Ｒx 、Ｒy およびＲz は互いに独立して炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基または炭素原子数１ないし５の
ヒドロキシアルキル基、特にメチル基を表し、Ｒ1 は水
素原子；炭素原子数１ないし１８のアルキル基；オキシ
ル基；ＯＨ基；ＣＨ2 ＣＮ基；炭素原子数１ないし１８
のアルコキシ基；炭素原子数５ないし１２のシクロアル
コキシ基；炭素原子数３ないし８のアルケニル基；炭素
原子数３ないし８のアルキニル基；炭素原子数７ないし
１２のフェニルアルキル基；フェニル環上で炭素原子数
１ないし４のアルキル基および炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基から選択される１、２または３個の基によ
り置換された炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキ
ル基；炭素原子数７ないし１５のフェニルアルコキシ
基；フェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基
および炭素原子数１ないし４のアルコキシ基から選択さ
れる１、２または３個の基により置換された炭素原子数
７ないし１５のフェニルアルコキシ基を表すか；または
Ｒ1 は炭素原子数１ないし８のアルカノイル基；炭素原
子数３ないし５のアルケノイル基；炭素原子数１ないし
１８のアルカノイルオキシ基；グリシジル基；または次
式：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）−Ｇ（式中、Ｇは水素原子、
メチル基またはフェニル基を表す）で表される基を表
し、Ｒ2 およびＲ6 は互いに独立して水素原子、炭素原
子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２
のシクロアルキル基または炭素原子数１ないし４のヒド
ロキシアルキル基を表し、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ
8 、Ｒ9 は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ない
し８のアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルキル基を表し、ｓが１である場合、Ｗは炭素原子
数１ないし１８のアルキル基；ＮＨ2 基、ＮＨＲ10基、
Ｎ（Ｒ10）2 基、ニトロ基、ヒドロキシ基および／また
はＯＲ’13基により置換された炭素原子数２ないし１８
のアルキル基を表すか；またはＷは炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基；ＯＨ基、炭素原子数１ないし
４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルキル基；炭素原子数３ないし６のアルケニル基；炭
素原子数３ないし１２のエポキシアルキル基；非置換ま
たはフェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基
および炭素原子数１ないし４のアルコキシ基から選択さ
れる基により置換された炭素原子数７ないし１５のフェ
ニルアルキル基を表すか；またはＷは次式ＩＩａ−ＩＩ
ｅ： で表される基の一つを表すか、またはＲ1 が基−ＣＨ2
ＣＨ（ＯＨ）−Ｇである場合、Ｗは水素原子を表しても
よく、Ｒ10は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、非
置換またはフェニル環上で炭素原子数１ないし４のアル
キル基および炭素原子数１ないし４のアルコキシ基から
選択される基により置換された炭素原子数７ないし１５
のフェニルアルキル基を表し、Ｒ11は水素原子；炭素原
子数１ないし１７のアルキル基；ＯＨ基、炭素原子数１
ないし１２のアルコキシ基および／または残基ベンゾフ
ェノニル基またはベンゾフェノニルオキシ基により置換
された炭素原子数１ないし１２のアルキル基（上記ベン
ゾフェノン部分の一方または両方のフェニル環は置換さ
れていないか、またはＯＨ基、ハロゲン原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基および／または炭素原子数１
ないし１８のアルコキシ基により置換されている）を表
すか；またはＲ11は非置換または炭素原子数１ないし４
のアルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２
のシクロアルキル基；炭素原子数２ないし１７のアルケ
ニル基；フェニル基；ＮＨ2 基、ＮＨＲ10基、Ｎ
（Ｒ10）2 基、または炭素原子数１ないし４のアルキル
基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により
置換されたフェニル基；炭素原子数７ないし１５のフェ
ニルアルキル基；炭素原子数８ないし１５のフェニルア
ルケニル基；またはフェニル環上で炭素原子数１ないし
４のアルキル基および／または炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基により置換された炭素原子数７ないし１５
のフェニルアルキル基を表し、Ｒ12は直接結合または炭
素原子数１ないし１２のアルキレン基；フェニレン基；
シクロヘキシレン基を表し、Ｒ13は炭素原子数１ないし
１８のアルキル基；ＮＨ2 基、ＮＨＲ10基、Ｎ（Ｒ 10）
2 基、ニトロ基、ヒドロキシ基および／またはＯＲ13基
により置換された炭素原子数２ないし１８のアルキル
基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数１ない
し４のアルキル基により置換された、および／または−
Ｏ−により中断された炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルキル基を表し；そしてＷが基ＩＩｄである場合、そ
してＷが基ＩＩｂであり、Ｒ12が直接結合ではない場
合、Ｒ13は水素原子または周期律表ＩａまたはＩＩａ族
の１価のカチオンをも表し得、Ｒ’13は炭素原子数１な
いし１８のアルキル基；ＮＨ2 基、ＮＨＲ10基、Ｎ（Ｒ
10）2 基、ニトロ基、ヒドロキシ基および／またはＯＲ
13基により置換された炭素原子数２ないし１８のアルキ
ル基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数１な
いし４のアルキル基により置換された、および／または
−Ｏ−により中断された炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルキル基を表し、Ｒ14は炭素原子数１ないし１８の
アルキル基；ＮＨ2 基、ＮＨＲ10基、Ｎ（Ｒ 10）2 基、
ヒドロキシ基および／またはＯＲ13基により置換された
炭素原子数２ないし１８のアルキル基；非置換または炭
素原子数１ないし４のアルキル基により置換された、お
よび／または−Ｏ−により中断された炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基を表すか、または非置換また
はフェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基お
よび炭素原子数１ないし４のアルコキシ基から選択され
る基により置換された炭素原子数７ないし１５のフェニ
ルアルキル基を表し、Ｒ15は直接結合；炭素原子数１な
いし２０のアルキレン基；炭素原子数２ないし１０のア
ルケニレン基；炭素原子数６ないし１２のアリール基に
より、または炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素
原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１な
いし４のアルキル）アミノ基、ニトロ基、チエニル基、
フェノキシフェニル基、フェニルチオフェニル基、ベン
ゾ〔ｂ〕チオフェン−２−イル基、ベンゾフラン−２−
イル基、９Ｈ−フルオレニル基、ビフェニリル基、１０
Ｈ−フェノチアジニル基により置換された炭素原子数６
ないし１２のアリール基により置換された炭素原子数２
ないし８のアルケニレン基；炭素原子数２ないし４のオ
キサアルキレン基；炭素原子数５ないし７のシクロアル
キレン基；炭素原子数５ないし７のシクロアルケニレン
基またはフェニレン基を表し、ｓが２である場合、Ｗは
炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；ＯＨ基により
置換された、および／または酸素原子または硫黄原子ま
たは−ＮＲ10−により中断された炭素原子数４ないし１
２のアルキレン基；炭素原子数４ないし１２のアルケニ
レン基；ＯＨ基により置換された、および／またはＯに
より中断された炭素原子数６ないし１２のアルケニレン
基；炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基；炭素
原子数５ないし７のシクロアルキレン−ジ（炭素原子数
１ないし４のアルキレン）基；炭素原子数１ないし４の
アルキレン−ジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
レン）基；フェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアル
キレン）基；または次式ＩＩＩａ−ＩＩＩｈ： （式中、Ｈａｌはハロゲン原子または炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基を表し、Ｒ18は直接結合；炭素原子
数１ないし１２のアルキレン基；酸素原子、硫黄原子お
よび／または−ＮＲ10−により中断された炭素原子数２
ないし１２のアルキレン基；炭素原子数５ないし７のシ
クロアルキレン基；炭素原子数５ないし７のシクロアル
ケニレン基；またはフェニレン基；炭素原子数２ないし
８のアルケニレン基；炭素原子数４ないし１２のアリー
ル基により、または炭素原子数１ないし８のアルキル
基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原
子数１ないし４のアルキル）アミノ基、ニトロ基により
置換された炭素原子数４ないし１２のアリール基により
置換された炭素原子数２ないし８のアルケニレン基；チ
エニル基、フェノキシフェニル基、フェニルチオフェニ
ル基、ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−イル基、ベンゾフ
ラン−２−イル基、９Ｈ−フルオレニル基、ビフェニリ
ル基、１０Ｈ−フェノチアジニル基、チオフラニル基に
より置換された炭素原子数２ないし８のアルケニレン基
を表し、Ｒ19は炭素原子数２ないし１２のアルキレン
基；１、２または３個の酸素原子により中断された炭素
原子数４ないし１２のアルキレン基；炭素原子数５ない
し７のシクロアルキレン基；炭素原子数５ないし７のシ
クロアルキレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレ
ン）基；または炭素原子数１ないし４のアルキリデンジ
（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基を表
し、Ｒ20は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；炭
素原子数５ないし７のシクロアルキレン基；フェニレン
基を表し、Ｒ’20は炭素原子数２ないし１２のアルキレ
ン基；炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基；フ
ェニレン基を表し、そしてｉが１であるならば、Ｒ’20
はさらにメチレン基を表し、ｉはゼロまたは１を表し、
ｔはゼロまたは１ないし７の整数を表し、ｖおよびｚは
互いに独立して１ないし４の整数を表す）で表される基
の一つを表し、ｓが３である場合、Ｗは炭素原子数４な
いし１８の脂肪族トリアシル基；炭素原子数６ないし１
８の環状脂肪族トリアシル基または炭素原子数９ないし
１８の芳香族トリアシル基；１，３，５−トリアジン−
２，４，６−トリイル基；または次式ＩＶａ−ＩＶｂ： （式中、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24は互いに独立して炭素原子数
１ないし７のアルキレン基を表す）で表される基を表
し、ｓが４である場合、Ｗは炭素原子数５ないし１８の
脂肪族テトラアシル基；炭素原子数８ないし１８の環状
脂肪族テトラアシル基または炭素原子数１０ないし１８
の芳香族テトラアシル基または次式Ｖａ： Ｚ1 −ＮＲ10−Ｒ20−ＮＲ10−Ｚ2 （Ｖａ） （式中、Ｚ1 およびＺ2 は互いに独立して次式Ｖｂ、Ｖ
ｃまたはＶｄ： で表される基を表し、そして該式Ｖｂ、ＶｃまたはＶｄ
で表される基はトリアジン環からの結合を介して式Ｖａ
で表される基の窒素原子に結合される）で表される４価
の残基を表し、ｓが５である場合、Ｗは炭素原子数７な
いし１８の脂肪族ペンタアシル基；炭素原子数１０ない
し１８の環状脂肪族ペンタアシル基または炭素原子数１
１ないし１８の芳香族ペンタアシル基を表し、ｓが６で
ある場合、Ｗは炭素原子数８ないし１８の脂肪族ヘキサ
アシル基；炭素原子数１２ないし１８の環状脂肪族また
は芳香族ヘキサアシル基または次式ＶＩａ： Ｚ1 −ＮＲ10−Ｒ20−Ｎ（Ｚ2 ）−Ｒ20−ＮＲ10−Ｚ3 （ＶＩａ） （式中、Ｚ1 、Ｚ2 およびＺ3 は互いに独立して、トリ
アジン環からの結合を介して式ＶＩａで表される基の窒
素原子に結合される式Ｖｂ、ＶｃまたはＶｄで表される
基を表す）で表される６価の残基を表し、ｓが７である
場合、Ｗは炭素原子数１２ないし１８の脂肪族、環状脂
肪族または芳香族ヘプタアシル基を表し、ｓが８である
場合、Ｗは炭素原子数１２ないし１８の脂肪族、環状脂
肪族または芳香族オクタアシル基または次式ＶＩＩａ： Ｚ1 −ＮＲ10−Ｒ20−Ｎ（Ｚ2 ）−Ｒ20−Ｎ（Ｚ3 ）−Ｒ20−ＮＲ10−Ｚ4 （ＶＩＩａ） （式中、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 およびＺ4 は互いに独立し
て、トリアジン環からの結合を介して式ＶＩＩａで表さ
れる基の窒素原子に結合される式Ｖｂ、ＶｃまたはＶｄ
で表される基を表す）で表される残基を表し、そして
Ｘ’は−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ10）−を表す〕で表される
化合物に関する。
【０００６】一つの化合物が同一の記号で表される１よ
り多い基を有する場合、該基はその規定された定義の範
囲内で同じであっても、また異なっていてもよい。原子
価ｓの脂肪族、環状脂肪族または芳香族アシル基として
のＷは次式：Ｒ−（ＣＯ−）s （式中、Ｒは例えば示さ
れた定義内の以下の意味を表す：脂肪族残基としてアル
キル基もしくはアルケニル基、またはＯＨもしくはＣＯ
ＯＲ13により置換されるか、またはＯにより中断された
アルキル基もしくはアルケニル基；環状脂肪族残基とし
て炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、特にシ
クロヘキシル基、または対応する５または６員のオキサ
シクロアルキル基、または炭素原子数１ないし４のアル
キル基、ＯＨ、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアル
キル基もしくはＣＯＯＲ13により置換された上記炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキルもしくはオキサシク
ロアルキル基；芳香族残基としてフェニル基、ナフチル
基もしくはビフェニル基、またはフェニルアルキル基、
フェニルアルケニル基、ナフチルアルキル基、ナフチル
アルケニル基、ビフェニルアルキル基、ビフェニルアル
ケニル基、またはＣＯＯＲ13により置換された上記芳香
族残基）で表される残基を意味する。
【０００７】これらのアシル残基Ｒ−（ＣＯ−）s 中で
特に重要であるのは以下のものである：ｓが１である場
合、Ｗが上記式ＩＩｂもしくはＩＩｄまたは次式ＩＩ’
ａまたはＩＩ’ｃ： −Ｃ（Ｏ）−Ｒ11 （ＩＩ’ａ）， −Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ14 （ＩＩ’ｃ） で表される基を表すもの、ｓが２である場合、Ｒ18、特
に炭素原子数１ないし１２のアルキレン基；酸素原子、
硫黄原子および／または−ＮＲ10−により中断された炭
素原子数４ないし１２のアルキレン基；炭素原子数５な
いし７のシクロアルキレン基；フェニレン基；炭素原子
数２ないし８のアルケニレン基；フェニル基またはチオ
フェン残基、例えば次式： により置換された炭素原子数２ないし８のアルケニレン
基のようなＲを有する式ＩＩＩａで表されるアシル残
基、ｓが４である場合、Ｒがフェニル基、炭素原子数４
ないし６のアルキル基または炭素原子数４ないし６のア
ルケニル基であるか、または次式Ｖｃ−Ｖｄ： で表される基であるもの、ｓが６である場合、Ｒが１，
２，３，４，５，６−シクロヘキサンヘキサカルボキシ
基であるか、または次式： で表される基であるもの。好ましくはｓは１、２、３、
４、６または８であり、より好ましくは１−４または６
であり、最も好ましくは２−４または６である。
【０００８】アルキレン、シクロアルキレンまたはアル
ケニレン残基は異なる炭素原子上または同じ炭素原子上
に結合されていてもよく、従ってそれぞれアルキリデン
基、シクロアルキリデン基およびアルケニリデン基を包
含する。炭素原子数２ないし１０のアルケニレン基とし
てのＲ15は好ましくは次式：−ＣＨ2 −Ｃ（Ｒ16）Ｈ−
または−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ17）−（式中、Ｒ16は炭素原子数
３ないし８のアルケニル基を表し、そしてＲ17は水素原
子または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表す）で
表される基である。ハロゲン原子は好ましくは塩素原子
または臭素原子、特に塩素原子である。Ｒ1 は好ましく
は水素原子；炭素原子数１ないし８のアルキル基、特に
メチル基；オキシル基；ＯＨ基；炭素原子数１ないし１
８のアルコキシ基、特に炭素原子数３ないし１２のアル
コキシ基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ
基、特にシクロヘキシルオキシ基；炭素原子数３ないし
８のアルケニル基；炭素原子数３ないし８のアルキニル
基、例えばプロパルギル基；炭素原子数７ないし１２の
フェニルアルキル基、例えばベンジル基；炭素原子数７
ないし１５のフェニルアルコキシ基；炭素原子数１ない
し８のアルカノイル基、特にアセチル基；炭素原子数３
ないし５のアルケノイル基、特に（メタ）アクリロイル
基；グリシジル基；または次式：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）
−Ｇ（式中、Ｇは水素原子、メチル基またはフェニル基
を表す）で表される基である。アリール基はヒュッケル
則に従う有機残基、すなわち分子あたり（４ｎ＋２）個
のπ（パイ）電子を含有する有機残基（ただしｎは整数
である）を意味する。従って、炭素原子数４ないし１２
のアリール基は通常ヘテロアリール基（ヘテロ原子は多
くの場合Ｎ、ＯまたはＳである）または炭化水素である
炭素原子数６ないし１２のアリール基である。Ｃ4 アリ
ール基は例えばフラニル基、チオフェニル基、ピロリル
基であり、炭素原子数６ないし１２のアリール基は例え
ばフェニル基またはナフチル基である。特に好ましいの
はチオフェニル基またはフェニル基である。非置換であ
っても、または選択された基により置換されていてもよ
い基、フェニル環またはシクロヘキシル環等の炭素原子
数６ないし１２のアリール基または炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基等は、好ましくは非置換である
か、または一、二または三置換されており、特に好まし
くは非置換の基または一もしくは二置換された基であ
る。好ましい残基炭素原子数３ないし１２のエポキシア
ルキル基はグリシジル基である。アルキレンまたはシク
ロアルキレン残基の開放結合は異なる炭素原子に結合さ
れていても、または同じ炭素原子に結合されていてもよ
いが、そのため、アルキリデン基またはシクロアルキリ
デン基を包含する。アルキリデン基またはシクロアルキ
リデン基は両方の開放結合手を同一炭素原子上に有する
飽和された２価の炭化水素であり、例えば炭素原子数１
ないし４のアルキリデン基はメチレン基であるＣ1 アル
キリデン基を含む。
【０００９】アルキル基は次式：Ｃn Ｈ(2n+1)（式中、
ｎは炭素原子数を表す）で表される１価の残基である。
アルキレン基、アルカントリイル基、アルカンテトライ
ル基、アルカンペンタイル基、アルカンヘキサイル基、
アルカンヘプタイル基、アルカンオクタイル基は対応す
る２、３、４、５、６、７または８価のアルカンであ
り、各々の結合は一般式：Ｃn Ｈ(2n+2)における水素原
子の数が１ずつ減る。アルカノイル基は分岐または非分
岐の基であり、典型的には、与えられた定義内で、ホル
ミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、
ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オ
クタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカ
ノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テトラ
デカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル
基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイル基、エイコ
サノイル基またはドコサノイル基である。炭素原子数が
２ないし１８、特に２ないし１２、例えば２ないし６の
アルカノイル基が好ましい。アセチル基が特に好まし
い。アルカノイルオキシ基は酸素原子がキャップされた
アルカノイル基であり、主として上記アルカノイル基か
ら誘導され得るものが好ましい。アルケノイル基は分岐
または非分岐の基であり、典型的には、与えられた定義
内で、プロペノイル基、２−ブテノイル基、３−ブテノ
イル基、イソブテノイル基、ｎ−２，４−ペンタジエノ
イル基、３−メチル−２−ブテノイル基、ｎ−２−オク
テノイル基、ｎ−２−ドデセノイル基、イソドデセノイ
ル基、オレオイル基、ｎ−２−オクタデセノイル基また
はｎ−４−オクタデセノイル基である。炭素原子数３な
いし１８、さらに炭素原子数３ないし１２、例えば３な
いし６、特に３または４のアルケノイル基が好ましい。
アルケノイルオキシ基は酸素原子がキャップされたアル
ケノイル基であり、主として上記アルケノイル基から誘
導され得るものが好ましい。アルキル基は分岐または非
分岐の基であり、与えられた定義内で、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第
二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、２−エチル
ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチ
ルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘ
プチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１
−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オク
チル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチ
ルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウ
ンデシル基、ドデシル基、１，１，３，３，５，５−ヘ
キサメチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基、エイコシル基またはドコシル基を
包含する。
【００１０】アルケニル基は分岐または非分岐の基であ
り、与えられた定義内で、ビニル基、プロペニル基、２
−ブテニル基、３−ブテニル基、イソブテニル基、ｎ−
２，４−ペンタジエニル基、３−メチル−２−ブテニル
基、ｎ−２−オクテニル基、ｎ−２−ドデセニル基、イ
ソドデセニル基、オレイル基、ｎ−２−オクタデセニル
基またはｎ−４−オクタデセニル基を包含する。酸素原
子、硫黄原子または＞Ｎ−Ｒ10により中断されたアルキ
ル基は典型的には、与えられた定義内で、ＣＨ3 −Ｏ−
ＣＨ2 −、ＣＨ3 −Ｓ−ＣＨ2 −、ＣＨ 3 −ＮＨ−ＣＨ
2 −、ＣＨ3 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −Ｏ−
ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 −、ＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2
−）3 Ｏ−ＣＨ2 −またはＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2
−）4 Ｏ−ＣＨ2 −を包含する。炭素原子数７ないし９
のフェニルアルキル基は典型的にはベンジル基、α−メ
チルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基または２
−フェニルエチル基である。ベンジル基およびα，α−
ジメチルベンジル基が好ましい。炭素原子数１ないし４
のアルキル置換されたフェニル基は好ましくは１ないし
３個、特に１または２個のアルキル基を含み、典型的に
はｏ−、ｍ−またはｐ−メチルフェニル基、２，３−ジ
メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，
５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル
基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフ
ェニル基、２−メチル−６−エチルフェニル基、４−第
三ブチルフェニル基、２−エチルフェニル基または２，
６−ジエチルフェニル基である。アルコキシ基は分岐ま
たは非分岐の基であり、与えられた定義内で、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ
−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキシ基、イソペ
ントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ
基、デシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデ
シルオキシ基またはオクタデシルオキシ基を包含する。
炭素原子数が１ないし１２、特に１ないし８、例えば１
ないし６のアルコキシ基が好ましい。アルキレン基は分
岐または非分岐の基であり、与えられた定義内で、メチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレ
ン基、ドデカメチレン基またはオクタデカメチレン基を
包含する。炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、そ
して特に炭素原子数２ないし８のアルキレン基が好まし
い。酸素原子、硫黄原子または＞Ｎ−Ｒ10により中断さ
れたアルキレン基は与えられた定義内で、例えば−ＣＨ
2 −Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2
−ＮＨ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ
2 −、−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −、−
ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 −、−Ｃ
Ｈ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）3 Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＨ
2 −（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2 −）4 Ｏ−ＣＨ2 −または−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ2 −である。
【００１１】アルケニレン基は与えられた定義内で典型
的にはビニレン基、ビニリデン基、メチルビニレン基、
オクテニルエチレン基またはドデセニルエチレン基であ
る。残基ベンゾフェノニル基またはベンゾフェノニルオ
キシ基により置換された炭素原子数１ないし１２のアル
キル基（上記ベンゾフェノン部分の一方または両方のフ
ェニル環は置換されていないか、またはＯＨ基、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基および／ま
たは炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基により置換
されている）としてのＲ11は好ましくは次式ＸＩ，ＸＩ
ＩまたはＸＩＩＩ： （式中、結合Ｘ’は直接結合または−Ｏ−を表し、Ｘ12
はＨまたはＯＨを表し、Ｘ13はＨ、Ｃｌ、ＯＨまたは炭
素原子数１ないし１８のアルコキシ基を表し、Ｘ’13は
Ｈ、Ｃｌまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し、Ｘ14はＨ、Ｃｌ、ＯＨまたは炭素原子数１ないし１
８のアルコキシ基を表す）で表される基により置換され
た炭素原子数１ないし１２のアルキル基である。
【００１２】特記しない限り、全ての残基は直鎖であっ
ても、分岐していてもよい。ヘテロ原子は非炭素原子、
例えばＮ、Ｏ、ＳまたはＰ原子である。ヘテロ原子例え
ば酸素原子またはシクロアルキレン基により中断された
アルキル基またはアルキレン基はＯ−Ｏ、Ｏ−Ｎ等のタ
イプの結合が生成しない限り、１またはそれ以上の上記
の基により中断されていてもよい。本発明の化合物は純
粋であっても、または化合物の混合物であってもよい。
本発明の好ましい対象は、例えば、式Ｉ中、Ｒw 、
Ｒx 、Ｒy およびＲz が互いに独立して炭素原子数１な
いし８のアルキル基、シクロヘキシル基または炭素原子
数１ないし５のヒドロキシアルキル基を表し、Ｒ1 が水
素原子；炭素原子数１ないし８のアルキル基；オキシル
基；ＯＨ基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基；
炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基；炭素原
子数３ないし８のアルケニル基；炭素原子数３ないし８
のアルキニル基；炭素原子数７ないし１２のフェニルア
ルキル基；炭素原子数７ないし１５のフェニルアルコキ
シ基；炭素原子数１ないし８のアルカノイル基；炭素原
子数３ないし５のアルケノイル基；グリシジル基；また
は次式：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）−Ｇ（式中、Ｇは水素原
子、メチル基またはフェニル基を表す）で表される基を
表し、Ｒ2 およびＲ6 が互いに独立して水素原子、炭素
原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基また
は炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基を表
し、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 が互いに独立
して水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基また
はシクロヘキシル基を表し、ｓが１である場合、Ｗが炭
素原子数４ないし１８のアルキル基；ＮＨ2 基、ＮＨＲ
10基、Ｎ（Ｒ10）2 基、ヒドロキシ基および／またはＯ
Ｒ’13基により置換された炭素原子数２ないし１８のア
ルキル基を表すか；またはＷが炭素原子数５ないし１２
のシクロアルキル基；ＯＨ基、炭素原子数１ないし４の
アルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
により置換されたシクロヘキシル基；炭素原子数３ない
し６のアルケニル基；炭素原子数３ないし１２のエポキ
シアルキル基；非置換またはフェニル環上で炭素原子数
１ないし４のアルキル基および炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基から選択される基により置換された炭素原
子数７ないし１５のフェニルアルキル基を表すか；また
はＷが次式ＩＩａ−ＩＩｅ： −Ｒ12−Ｃ（Ｏ）−Ｒ11 （ＩＩａ）， −Ｒ12−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ13 （ＩＩｂ）， −Ｒ12−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ14 （ＩＩｃ）， −Ｃ（Ｏ）−Ｒ15−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ13 （ＩＩ
ｄ）， −Ｒ12−ＣＮ （ＩＩｅ） で表される基の一つを表すか、またはＲ1 が基−ＣＨ2
ＣＨ（ＯＨ）−Ｇである場合、Ｗが水素原子を表しても
よく、Ｒ10が水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭
素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基を表し、Ｒ
11が水素原子；炭素原子数１ないし１７のアルキル基；
ＯＨ基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基および
／または残基ベンゾフェノニル基またはベンゾフェノニ
ルオキシ基により置換された炭素原子数１ないし１２の
アルキル基（上記ベンゾフェノン部分の一方または両方
のフェニル環は置換されていないか、またはＯＨ基、ハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基および
／または炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基により
置換されている）を表すか；またはＲ11が非置換または
炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数
２ないし１７のアルケニル基；フェニル基；ＮＨ2 基、
ＮＨＲ10基、Ｎ（Ｒ10）2 基、または炭素原子数１ない
し４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基により置換されたフェニル基；炭素原子数７な
いし１５のフェニルアルキル基；またはフェニル環上で
炭素原子数１ないし４のアルキル基および／または炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基により置換された炭素
原子数７ないし１５のフェニルアルキル基を表し、Ｒ12
が直接結合または炭素原子数１ないし１２のアルキレン
基；フェニレン基；シクロヘキシレン基を表し、Ｒ13が
炭素原子数１ないし１８のアルキル基；ＮＨ2 基、ＮＨ
Ｒ10基、Ｎ（Ｒ 10）2 基、ヒドロキシ基および／または
ＯＲ13基により置換された炭素原子数２ないし１８のア
ルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数
１ないし４のアルキル基により置換されていてもよいシ
クロヘキシル基またはオキサシクロヘキシル基を表し；
そしてＷが基ＩＩｄである場合、そしてＷが基ＩＩｂで
あり、Ｒ12が直接結合ではない場合、Ｒ13が水素原子ま
たはナトリウムもしくはカリウムの１価のカチオンをも
表し得、Ｒ’13が炭素原子数１ないし１８のアルキル
基；ＮＨ2 基、ＮＨＲ10基、Ｎ（Ｒ10）2 基、ヒドロキ
シ基および／またはＯＲ13基により置換された炭素原子
数２ないし１８のアルキル基；炭素原子数３ないし１８
のアルケニル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キル基；オキサシクロヘキシル基；炭素原子数１ないし
４のアルキル基により置換されたシクロヘキシル基を表
し、Ｒ14が炭素原子数１ないし１８のアルキル基；ＮＨ
2 基、ＮＨＲ10基、Ｎ（Ｒ 10）2 基、ヒドロキシ基およ
び／またはＯＲ13基により置換された炭素原子数２ない
し１８のアルキル基；各々が非置換または炭素原子数１
ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数５な
いし１２のシクロアルキル基またはオキサシクロヘキシ
ル基；または非置換またはフェニル環上で炭素原子数１
ないし４のアルキル基および炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基から選択される基により置換された炭素原子
数７ないし１５のフェニルアルキル基を表し、Ｒ15が直
接結合；炭素原子数１ないし２０のアルキレン基；炭素
原子数２ないし１０のアルケニレン基；炭素原子数６な
いし１２のアリール基により、または炭素原子数１ない
し８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ
基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、
ニトロ基、チエニル基、フェノキシフェニル基、フェニ
ルチオフェニル基、ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−イル
基、ベンゾフラン−２−イル基、９Ｈ−フルオレニル
基、ビフェニリル基、１０Ｈ−フェノチアジニル基によ
り置換された炭素原子数６ないし１２のアリール基によ
り置換された炭素原子数２ないし８のアルケニレン基；
炭素原子数２ないし４のオキサアルキレン基；炭素原子
数５ないし７のシクロアルキレン基；炭素原子数５ない
し７のシクロアルケニレン基またはフェニレン基を表
し、ｓが２である場合、Ｗが炭素原子数２ないし１２の
アルキレン基；ＯＨ基により置換された、および／また
は酸素原子または硫黄原子により中断された炭素原子数
４ないし１２のアルキレン基；炭素原子数４ないし１２
のアルケニレン基；ＯＨ基により置換された、および／
またはＯにより中断された炭素原子数６ないし１２のア
ルケニレン基；炭素原子数５ないし７のシクロアルキレ
ン基；炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン−ジ
（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基；炭素原子数
１ないし４のアルキレン−ジ（炭素原子数５ないし７の
シクロアルキレン）基；フェニレンジ（炭素原子数１な
いし４のアルキレン）基；または次式ＩＩＩａ−ＩＩＩ
ｅ： −ＣＯ−Ｒ18−ＣＯ− （ＩＩＩａ）， −ＣＯＯ−Ｒ19−ＯＯＣ− （ＩＩＩｂ）， −ＣＯＮＨ−Ｒ20−ＮＨＣＯ− （ＩＩＩｃ）， −（ＣＨ2 ）t ＣＯ− （ＩＩＩｄ）， −ＣＨ2 −Ｃ〔（ＣＨ2 ）v ＯＨ〕〔（ＣＨ2 ）z Ｏ
Ｈ〕−ＣＨ2 −（ＩＩＩｅ） で表される基の一つを表し、Ｒ18が直接結合；炭素原子
数１ないし１２のアルキレン基；酸素原子、硫黄原子お
よび／または−ＮＲ10−により中断された炭素原子数２
ないし１２のアルキレン基；炭素原子数５ないし７のシ
クロアルキレン基；炭素原子数５ないし７のシクロアル
ケニレン基；またはフェニレン基；炭素原子数２ないし
８のアルケニレン基；炭素原子数４ないし１２のアリー
ル基により、または炭素原子数１ないし８のアルキル
基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原
子数１ないし４のアルキル）アミノ基により置換された
炭素原子数４ないし１２のアリール基により置換された
炭素原子数２ないし８のアルケニレン基；またはチエニ
ル基、フェノキシフェニル基、フェニルチオフェニル
基、ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−イル基、ベンゾフラ
ン−２−イル基、９Ｈ−フルオレニル基、ビフェニリル
基、１０Ｈ−フェノチアジニル基、チオフラニル基によ
り置換された炭素原子数２ないし８のアルケニレン基を
表し、Ｒ19が炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；
１、２または３個の酸素原子により中断された炭素原子
数４ないし１２のアルキレン基；炭素原子数５ないし７
のシクロアルキレン基；炭素原子数５ないし７のシクロ
アルキレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）
基；または炭素原子数１ないし４のアルキリデンジ（炭
素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基を表し、Ｒ
20が炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；シクロヘ
キシレン基；フェニレン基を表し、Ｒ’20が炭素原子数
２ないし１２のアルキレン基；シクロヘキシレン基；フ
ェニレン基を表し、そしてｉが１であるならば、Ｒ’20
はさらにメチレン基を表し、ｉがゼロまたは１を表し、
ｔがゼロまたは１ないし７の整数を表し、ｖおよびｚが
互いに独立して１ないし４の整数を表し、ｓが３である
場合、Ｗが炭素原子数４ないし１８の脂肪族トリアシル
基；炭素原子数６ないし１８の環状脂肪族トリアシル基
または炭素原子数９ないし１８の芳香族トリアシル基；
１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル基；ま
たは次式ＩＶａ−ＩＶｂ： （式中、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24は互いに独立して炭素原子数
１ないし７のアルキレン基を表す）で表される基を表
し、ｓが４である場合、Ｗが炭素原子数５ないし１８の
脂肪族テトラアシル基；炭素原子数８ないし１８の環状
脂肪族テトラアシル基または炭素原子数１０ないし１８
の芳香族テトラアシル基または次式Ｖａ： Ｚ1 −ＮＲ10−Ｒ20−ＮＲ10−Ｚ2 （Ｖａ） （式中、Ｚ1 およびＺ2 は互いに独立して次式Ｖｂ、Ｖ
ｃまたはＶｄ： で表される基を表し、そして該式Ｖｂ、ＶｃまたはＶｄ
で表される基はトリアジン環からの結合を介して式Ｖａ
で表される基の窒素原子に結合される）で表される４価
の残基を表し、ｓが５である場合、Ｗが炭素原子数７な
いし１８の脂肪族ペンタアシル基；炭素原子数１０ない
し１８の環状脂肪族ペンタアシル基または炭素原子数１
１ないし１８の芳香族ペンタアシル基を表し、ｓが６で
ある場合、Ｗが炭素原子数８ないし１８の脂肪族ヘキサ
アシル基；炭素原子数１２ないし１８の環状脂肪族また
は芳香族ヘキサアシル基または次式ＶＩａ： Ｚ1 −ＮＲ10−Ｒ20−Ｎ（Ｚ2 ）−Ｒ20−ＮＲ10−Ｚ3 （ＶＩａ） （式中、Ｚ1 、Ｚ2 およびＺ3 は互いに独立して、トリ
アジン環からの結合を介して式ＶＩａで表される基の窒
素原子に結合される式Ｖｂ、ＶｃまたはＶｄで表される
基を表す）で表される６価の残基を表し、ｓが７である
場合、Ｗが炭素原子数１２ないし１８の脂肪族、環状脂
肪族または芳香族ヘプタアシル基を表し、ｓが８である
場合、Ｗが炭素原子数１２ないし１８の脂肪族、環状脂
肪族または芳香族オクタアシル基または次式ＶＩＩａ： Ｚ1 −ＮＲ10−Ｒ20−Ｎ（Ｚ2 ）−Ｒ20−Ｎ（Ｚ3 ）−Ｒ20−ＮＲ10−Ｚ4 （ＶＩＩａ） （式中、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 およびＺ4 は互いに独立し
て、トリアジン環からの結合を介して式ＶＩＩａで表さ
れる基の窒素原子に結合される式Ｖｂ、ＶｃまたはＶｄ
で表される基を表す）で表される残基を表し、そして
Ｘ’は−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ10）−を表す化合物であ
る。
【００１３】式Ｉ中、ｐがゼロであり、そしてＸがＯで
ある化合物、すなわち次式： に相当する化合物もまた好ましい。特に重要な化合物
は、式Ｉ中、ｐがゼロまたは１を表し、ｑおよびｒが互
いに独立して１ないし６の整数を表し、ｓが１、２、
３、４または６または８を表し、Ｒw 、Ｒx 、Ｒy およ
びＲz の各々がメチル基またはエチル基を表し、Ｒ1 が
水素原子；炭素原子数１ないし８のアルキル基；オキシ
ル基；ＯＨ基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基；炭
素原子数３ないし８のアルケニル基；炭素原子数３ない
し８のアルキニル基；炭素原子数７ないし１２のフェニ
ルアルキル基；炭素原子数７ないし１５のフェニルアル
コキシ基；炭素原子数１ないし８のアルカノイル基；炭
素原子数３ないし５のアルケノイル基；グリシジル基；
または次式：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）−Ｇ（式中、Ｇは水
素原子、メチル基またはフェニル基を表す）で表される
基を表し、Ｒ2 およびＲ6 が互いに独立して水素原子、
炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基
または炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基を
表し、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 が互いに独
立して水素原子またはメチル基を表し、Ｘが−Ｏ−を表
すか、またはｐが１である場合、Ｘが次式：−Ｎ
（Ｒ10）−（式中、Ｒ10は水素原子、炭素原子数１ない
し８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基、非置換またはフェニル基上で炭素原子数１な
いし４のアルキル基により一、二または三置換された炭
素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基を表す）で
表される基を表し、ｓが１である場合、Ｗが炭素原子数
１ないし１８のアルキル基；ＮＨ2 基、ＮＨＲ10基、Ｎ
（Ｒ10）2 基により置換された炭素原子数２ないし８の
アルキル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基；炭素原子数３ないし６のアルケニル基；グリシジル
基；非置換またはフェニル環上で炭素原子数１ないし４
のアルキル基および炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基から選択される基により一、二または三置換された炭
素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基を表すか；
またはＷが上記式ＩＩｂもしくはＩＩｄまたは次式Ｉ
Ｉ’ａまたはＩＩ’ｃ： −Ｃ（Ｏ）−Ｒ11 （ＩＩ’ａ）， −Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ14 （ＩＩ’ｃ） で表される基を表すか、またはＲ1 が基−ＣＨ2 ＣＨ
（ＯＨ）−Ｇである場合、Ｗが水素原子を表してもよ
く、Ｒ11が水素原子；炭素原子数１ないし１７のアルキ
ル基；非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基
により一、二または三置換された炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基；炭素原子数２ないし１７のアル
ケニル基；非置換またはＮＨ2 基、ＮＨＲ10基、Ｎ（Ｒ
10）2 基、または炭素原子数１ないし４のアルキル基に
より置換されたフェニル基；非置換またはフェニル環上
で炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基から選択される基により一、二ま
たは三置換された炭素原子数７ないし１５のフェニルア
ルキル基を表し、Ｒ12が直接結合または炭素原子数１な
いし１２のアルキレン基を表し、Ｒ13が炭素原子数１な
いし１８のアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアル
ケニル基；非置換または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基により一、二または三置換された炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基を表し；そしてＷが基ＩＩｄ
である場合、Ｒ13が水素原子、ナトリウムまたはカリウ
ムをも表し得、Ｒ14が炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基；非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基
により一、二または三置換された炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基；または非置換またはフェニル環
上で炭素原子数１ないし４のアルキル基および炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基から選択される基により
一、二または三置換された炭素原子数７ないし１５のフ
ェニルアルキル基を表し、Ｒ15が直接結合；炭素原子数
１ないし２０のアルキレン基；基−ＣＨ2 −Ｃ（Ｒ16）
Ｈ−；基−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ17）−；炭素原子数２ないし４
のオキサアルキレン基；炭素原子数５ないし７のシクロ
アルキレン基；炭素原子数５ないし７のシクロアルケニ
レン基またはフェニレン基を表し、Ｒ16が炭素原子数３
ないし８のアルケニル基を表し、そしてＲ17が水素原子
または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、ｓが
２である場合、Ｗが炭素原子数２ないし１２のアルキレ
ン基；１、２または３個の酸素原子により中断された炭
素原子数４ないし１２のアルキレン基；炭素原子数４な
いし１２のアルケニレン基；炭素原子数５ないし７のシ
クロアルキレン基；炭素原子数５ないし７のシクロアル
キレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基；炭
素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ない
し７のシクロアルキレン）基；炭素原子数２ないし４の
アルキリデンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
レン）基；フェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアル
キレン）基；または次式ＩＩＩａ−ＩＩＩｅ： −ＣＯ−Ｒ18−ＣＯ− （ＩＩＩａ）， −ＣＯＯ−Ｒ19−ＯＯＣ− （ＩＩＩｂ）， −ＣＯＮＨ−Ｒ20−ＮＨＣＯ− （ＩＩＩｃ）， −（ＣＨ2 ）t ＣＯ− （ＩＩＩｄ）， −ＣＨ2 −Ｃ〔（ＣＨ2 ）v ＯＨ〕〔（ＣＨ2 ）z Ｏ
Ｈ〕−ＣＨ2 −（ＩＩＩｅ） （式中、Ｒ18は直接結合；炭素原子数１ないし１２のア
ルキレン基；ＯまたはＳにより中断された炭素原子数２
ないし１２のアルキレン基；炭素原子数２ないし８のア
ルケニレン基；炭素原子数５ないし７のシクロアルキレ
ン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルケニレン基；
またはフェニレン基；またはフェニル基、ナフチル基、
チオフラニル基または各々が炭素原子数１ないし４のア
ルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基に
より置換されたフェニル基またはナフチル基により置換
された炭素原子数２ないし８のアルケニレン基を表し、
Ｒ19は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；１、２
または３個の酸素原子により中断された炭素原子数４な
いし１２のアルキレン基；炭素原子数５ないし７のシク
ロアルキレン基；炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
レンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基；また
は炭素原子数１ないし４のアルキリデンジ（炭素原子数
５ないし７のシクロアルキレン）基を表し、Ｒ20および
Ｒ’20は互いに独立して炭素原子数２ないし１２のアル
キレン基；炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン
基；フェニレン基を表し、ｔはゼロまたは１ないし７の
整数を表し、ｖおよびｚは互いに独立して１ないし４の
整数を表す）で表される基の一つを表し、ｓが３である
場合、Ｗが炭素原子数４ないし１８の脂肪族トリアシル
基；炭素原子数９ないし１８の芳香族トリアシル基また
は式ＩＶａもしくはＩＶｂで表される基を表し、ｓが４
である場合、Ｗが炭素原子数６ないし１８の脂肪族テト
ラアシル基；炭素原子数１０ないし１８の芳香族テトラ
アシル基または次式Ｖ： で表される基または式Ｖａで表される基を表し、ｓが６
である場合、Ｗが１，２，３，４，５，６−シクロヘキ
サンヘキサカルボキシ残基または次式ＶＩａ： で表される基を表し、ｓが８である場合、Ｗが次式ＶＩ
Ｉａ： で表される残基を表す化合物である。
【００１４】式Ｉで表される特に興味深い他の化合物
は、次式Ｉ”： 〔式中、Ｒw 、Ｒx 、Ｒy およびＲz は互いに独立して
炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５な
いし１２のシクロアルキル基または炭素原子数１ないし
５のヒドロキシアルキル基、特にメチル基を表し、Ｒ1
は水素原子；炭素原子数１ないし１８のアルキル基；オ
キシル基；ＯＨ基；ＣＨ2 ＣＮ基；炭素原子数１ないし
１８のアルコキシ基；炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルコキシ基；炭素原子数３ないし８のアルケニル基；
炭素原子数３ないし８のアルキニル基；炭素原子数７な
いし１２のフェニルアルキル基；フェニル環上で炭素原
子数１ないし４のアルキル基および炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基から選択される１、２または３個の基
により置換された炭素原子数７ないし１５のフェニルア
ルキル基；炭素原子数７ないし１５のフェニルアルコキ
シ基；フェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル
基および炭素原子数１ないし４のアルコキシ基から選択
される１、２または３個の基により置換された炭素原子
数７ないし１５のフェニルアルコキシ基を表すか；また
はＲ1 は炭素原子数１ないし８のアルカノイル基；炭素
原子数３ないし５のアルケノイル基；炭素原子数１ない
し１８のアルカノイルオキシ基；グリシジル基；または
次式：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）−Ｇ（式中、Ｇは水素原
子、メチル基またはフェニル基を表す）で表される基を
表し、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ
9 は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし８の
アルキル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キル基を表し、ｐはゼロまたは１を表し、ｑおよびｒは
互いに独立して１ないし６の整数を表し、Ｘは式Ｉに対
して定義されたものと同じ意味を表し、そしてＲ25は非
置換または炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原
子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ない
し４のアルキル）アミノ基、ニトロ基により一、二また
は三置換されたフェニル基；または次式ＩＩ”： （式中、Ｒw 、Ｒx 、Ｒy 、Ｒz 、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｘ、ｐ、ｑ、ｒ
は上記と同じ意味を表す）で表される基により一または
二置換されたフェニル基を表すか、またはＲ25は非置換
または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４
のアルキル）アミノ基またはニトロ基により一置換され
たナフチル基を表すか、またはＲ25はチエニル基、フェ
ノキシフェニル基、フェニルチオフェニル基、ベンゾチ
オフェニル基、ベンゾフラニル基、９Ｈ−フルオレニル
基、ビフェニリル基、１０Ｈ−フェノチアジニル基を表
す〕で表される化合物である。
【００１５】より好ましい化合物は、次式Ｉ’： 〔式中、ｑは１または２を表し、そしてｓは１、２、
３、４、６または８の数を表し、Ｒw 、Ｒx 、Ｒy およ
びＲz は互いに独立してメチル基またはエチル基を表
し、Ｒ1 は水素原子；炭素原子数１ないし４のアルキル
基；炭素原子数３ないし１２のアルコキシ基；シクロヘ
キシルオキシ基；アセチル基；炭素原子数３ないし５の
アルケノイル基を表すか、またはＲ1 はグリシジル基ま
たは次式：−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）−Ｇ（式中、Ｇは水素
原子またはメチル基を表す）で表される基を表し、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 は互いに独立して水素原子また
はメチル基を表しｓが１である場合、Ｗは炭素原子数６
ないし１８のアルキル基；シクロヘキシル基；ＮＨ
2 基、ＮＨＲ10基、Ｎ（Ｒ10）2 基により置換された炭
素原子数２ないし８のアルキル基を表すか、またはＷは
グリシジル基を表すか、またはＷは次式ＩＩａ： −Ｒ12−Ｃ（Ｏ）−Ｒ11 （ＩＩａ） で表される基を表すか、またはＲ1 が基−ＣＨ2 ＣＨ
（ＯＨ）−Ｇである場合、Ｗは水素原子を表してもよ
く、Ｒ10は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル
基、シクロヘキシル基を表し、Ｒ11は炭素原子数１ない
し１７のアルキル基；シクロヘキシル基；フェニル基；
ＮＨ2 基、ＮＨＲ10基、Ｎ（Ｒ10）2 基により置換され
たフェニル基を表し、Ｒ12は直接結合を表し、ｓが２で
ある場合、Ｗは炭素原子数２ないし１２のアルキレン
基；硫黄原子により中断された炭素原子数４ないし１２
のアルキレン基；または次式ＩＩＩａ： ＣＯ−Ｒ18−ＣＯ （ＩＩＩａ） で表される基を表し、Ｒ18は炭素原子数１ないし１２の
アルキレン基；ＯまたはＳまたはＮＲ10により中断され
た炭素原子数４ないし１２のアルキレン基；フェニレン
基；シクロヘキシレン基；炭素原子数２ないし８のアル
ケニレン基；次式： で表される基により、またはフェニル基もしくはナフチ
ル基により、または各々がメチル基もしくはメトキシ基
により置換されたフェニル基もしくはナフチル基により
置換された炭素原子数２ないし８のアルケニレン基を表
し、ｓが３である場合、Ｗは１，３，５−トリアジン−
２，４，６−トリイル基；または次式ＩＶｂ：で表され
る基を表し、Ｒ’20は炭素原子数２ないし８のアルキレ
ン基またはフェニレン基を表し、ｉはゼロまたは１を表
し、ｓが４である場合、Ｗは次式ＶｅまたはＶｆ： で表される残基を表し、Ｒ20は炭素原子数２ないし８の
アルキレン基を表し、ｓが６である場合、Ｗはシクロヘ
キサンヘキサアシル基または次式ＶＩａ： で表される残基を表し、ｓが８である場合、Ｗは次式Ｖ
ＩＩａ： で表される残基を表す〕で表される化合物である。
【００１６】式Ｉで表される上記化合物のいくつかはポ
リマー性光安定剤の製造のため、またそれらを適当な官
能基を有する有機ポリマーにグラフト化するために特に
適している。これらは主として、ヒドロキシ基またはエ
ポキシ基または重合性のエチレン性二重結合を有する式
Ｉで表される化合物である。本発明はそれ故に、ヒドロ
キシ基またはエポキシ基または重合性のエチレン性二重
結合を有する式Ｉで表される化合物を適当な官能基を有
する有機ポリマー上にグラフト化する方法にも関する。
グラフト化に適し、かつヒドロキシ基を有する式Ｉで表
される化合物は、好ましくは、式Ｉ中、ｓが１であり、
そしてＷがヒドロキシアルキル基または水素原子である
か、またはｓが１であり、そしてＲ2 がヒドロキシアル
キル基である化合物、または式Ｉで表される化合物の前
駆体化合物、例えば下記の式ＩＸで表される化合物また
は実施例１−５の化合物である。これらのヒドロキシ化
合物との反応のために適当な官能基を有するポリマーは
主としてカルボキシ基、無水物基またはエポキシ基を含
有する有機ポリマーである。グラフト化に適し、かつエ
ポキシ基を有する式Ｉで表される化合物は、好ましく
は、式Ｉ中、ｓが１であり、そしてＷが炭素原子数３な
いし１２のエポキシアルキル基、特にグリシジル基であ
る化合物である。これらのエポキシ化合物との反応のた
めに適当な官能基を有するポリマーは主としてカルボキ
シ基および／またはヒドロキシ基を含有する有機ポリマ
ーである。グラフト化に適し、かつエチレン性二重結合
を有する式Ｉで表される化合物は、好ましくは、式Ｉ
中、Ｒ1 がアクリロイル基またはメタクリロイル基であ
るか、またはｓが１であり、そしてＷがＲ12が直接結合
であり、Ｒ11が１−アルケニル基である式ＩＩａで表さ
れる基であるか、またはＷがＲ15がＣ＝Ｏに隣接したエ
チレン性二重結合を有するアルケニレン基または置換ア
ルケニレン基である式ＩＩｄで表される基であるか、ま
たはｓが２であり、そしてＷがＲ18がＣ＝Ｏに隣接した
エチレン性二重結合を有するアルケニレン基または置換
アルケニレン基である式ＩＩＩａで表される基である化
合物である。グラフト化反応は当業界で公知の方法、例
えばＥＰ−Ａ−５２６３９９の第６−１６頁に記載され
た方法、またはＵＳ−５１８９０８４（特に第６欄第５
９行ないし第７欄第５３行，および実施例１参照）に記
載された方法に近似した方法で行われ得る。ＵＳ−５１
８９０８４のこれらの記載は参照により本明細書に編入
される。このように改質され、そして式ＩまたはＩＸで
表される単位を大量に、例えば改質ポリマーの５ないし
９０、特に１０ないし８０重量％で含有するポリマーは
式Ｉで表される化合物に対して記載されたものと同様の
方法で有機材料のための安定剤として使用され得る。
【００１７】本発明はさらに、同一分子内に、エポキシ
基または重合性のエチレン性二重結合または２個のヒド
ロキシ基を有する式Ｉで表される化合物を重合または共
重合するための方法に関する。 （共）重合反応は当業界で公知の方法、例えばＵＳ−５
１８９０８４の第５欄第１０−５２行およびその中に引
用された参考文献、並びにＵＳ−５１８９０８４の実施
例２、ＵＳ−５５２１２８２またはＵＳ−５７１０２４
０に記載された方法に近似した方法で行われ得る。ＵＳ
−５１８９０８４の引用した箇所は参照により本明細書
に編入される。重合に適し、かつエチレン性二重結合を
有する式Ｉで表される化合物は、好ましくは、式Ｉ中、
ｓが１であり、ＷがＲ12が直接結合でありＲ11が１−ア
ルケニル基である式ＩＩａで表される基であるか、また
はＷがＲ15がＣ＝Ｏに隣接したエチレン性二重結合を有
するアルケニレン基または置換アルケニレン基である式
ＩＩｄで表される基であるか、またはｓが２であり、そ
してＷがＲ18がＣ＝Ｏに隣接したエチレン性二重結合を
有するアルケニレン基または置換アルケニレン基である
式ＩＩＩａで表される基であるか、またはｓが１であ
り、そしてＲ1 がアクリロイル基またはメタアクリロイ
ル基である化合物である。これらの化合物はホモポリマ
ーを得るための当業界で公知の方法に近似の方法で反応
させ得、また他のエチレン性不飽和モノマーと反応させ
て共重合体を得ることができる。重合に適し、かつエポ
キシ基を有する式Ｉで表される化合物は、好ましくは、
式Ｉ中、ｓが１であり、Ｒ1 がグリシジル基でありか、
またはＷが炭素原子数３ないし１２のエポキシアルキル
基、特にグリシジル基である化合物である。好ましく
は、これらの化合物はＵＳ−５５２１２８２の第４欄第
１６行ないし第５欄第１９行に記載の方法に従ってポリ
エーテルに反応させる。ＵＳ−５５２１２８２の上記記
載は参照により本明細書に編入される。重合に適し、か
つ２個のヒドロキシ基を有する式Ｉで表される化合物
は、好ましくは、式Ｉ中、ｓが１であり、そして残基
Ｗ、Ｒ2 およびＲ1 のうちの２つがヒドロキシ基を含有
する化合物、またはＲ1 が次式：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）
−Ｇで表される基であり、そしてＲ2 がヒドロキシアル
キル基であり、Ｗがアルキル基であるか、Ｒ2 が水素原
子であり、Ｗが水素原子である化合物である。好ましく
は、上記化合物は当業界で公知の方法に従ってジカルボ
ン酸の適当な誘導体と反応させてポリエステルが得られ
る。該反応は例えば米国特許第５７１０２４０号に記載
の方法の一つに従い得る。好ましいものは、テトラメチ
ルピペラジノン側鎖を含み、かつ、次式Ｌ： で表される反復単位１−１００モル％と、次式ＬＩ： −（−ＣＨ2 −Ｃ（Ｒ27）（Ｒ28）−Ａ1 −）− （ＬＩ） で表される反復単位０−９９モル％とからなるポリマー
〔上記式中、ＴＭＰＺは次式： ｛式中、Ｒ1 はＨ；炭素原子数１ないし４のアルキル
基；炭素原子数３ないし１２のアルコキシ基；シクロヘ
キシルオキシ基；アセチル基を表し、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4
およびＲ5 は互いに独立してＨまたはメチル基を表し、
Ｗは炭素原子数１ないし１８のアルキル基；シクロヘキ
シル基；または次式：−ＣＯ−Ｒ11（式中、Ｒ11は炭素
原子数１ないし１７のアルキル基；シクロヘキシル基；
フェニル基を表す）で表される基を表し、そしてｑは上
の定義と同じ意味を表す｝で表されるテトラメチルピペ
ラジノン側鎖を表し、Ａ1 は酸素原子または直接結合を
表し、Ａ1 が酸素原子である場合、Ａ2 はＣＨ2 を表
し、Ｒ26およびＲ27は各々Ｈを表し、そしてＲ28は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数１ないし
１８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし１２のアルコ
キシメチル基；炭素原子数５ないし９のシクロアルキル
基、シクロヘキシルオキシ基、フェニル基、炭素原子数
７ないし９のフェニルアルキル基、または水素原子を表
し、Ａ1 が直接結合である場合、Ａ2 はＣＯを表し、Ｒ
26およびＲ27は互いに独立してＨまたはメチル基を表
し、そしてＲ28はＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ2 または次式：Ｃ
ＯＯＲ29（式中、Ｒ29は炭素原子数１ないし１２のアル
キル基または炭素原子数１ないし８のヒドロキシアルキ
ル基を表す）で表される基を表す〕。式Ｌで表される反
復単位からなるホモポリマーが好ましい。
【００１８】他に好ましいのは、次式ＬＩＶ： （式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立して
Ｈまたはメチル基を表し、ＧはＨ、メチル基またはフェ
ニル基を表し、ｑは１ないし６、好ましくは１または２
の数を表し、Ａ3 は直接結合；炭素原子数１ないし１２
のアルキレン基；Ｓ、ＮＲ10（式中、Ｒ10は式Ｉに対し
て定義されたものと同じ意味を表す）またはＯにより中
断された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；シク
ロヘキシレン基またはフェニレン基、特に炭素原子数１
ないし１２のアルキレン基またはフェニレン基を表す）
で表される反復単位を含むポリマーである。式ＬＩＶで
表されるポリマーおよび式Ｌで表される構造単位を含有
するポリマーはゲル透過クロマトグラフィーにより測定
される分子量Ｍｎ６００ないし６０００００ｇ／モルを
通常有し、好ましくはＭｎは１０００−３００００ｇ／
モル、特に１０００−１００００ｇ／モルである。本発
明のポリマー性化合物は式Ｉで表される化合物に対して
記載されたものと同様にして、光、酸素および／または
熱の作用に対する有機材料のための安定剤として使用さ
れ得る。
【００１９】本発明のポリマーの末端基は上記の製造方
法により決定される。通常、末端基はＨ、ＯＨまたは炭
素原子数１ないし６のアルキル基であり、式ＬＩＶの場
合、末端基はまた次式： （式中、Ｒは独立してＨまたは炭素原子数１ないし６の
アルキル基を表す）で表される基であってもよい。式Ｉ
で表される化合物の製造は次式ＩＸ： （式中、Ｒ1 は水素原子または炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表し、他の記号は式Ｉに対して定義された
ものと同じ意味を表す）で表される遊離アルコール前駆
体から出発し得る。この種のいくつかの特定の化合物は
公知であり、従来の文献は相間転移触媒および／または
シアニドまたはシアンヒドリンを用いてこれらの合成を
記載している。特に、適当な１，２−ジアミン誘導体は
飽和ケトンおよびハロホルム反応体（それぞれ２−オキ
ソ−３，３，５，５−テトラメチルピペラジン化合物、
アセトンおよびクロロホルムにより代表される）と該反
応体用の有機溶媒（メチレンクロリドにより主として当
業界で代表される）中で、水性アルカリおよびアンモニ
ウム塩、例えばテトラアルキルアンモニウムハライドの
存在下、続いて通常の相間転移触媒（ＰＴＣ）条件で反
応される（ＵＳ−４１６７５１２，ＵＳ−４１９０５７
１，ＵＳ−４２４６４１２，ＵＳ−４２９７４９２，Ｕ
Ｓ−４４６６９１５，ＵＳ−４６９８４４６およびJ. L
ai, Synthesis1981, 40-41 参照）。式ＩＸに包含され
る以下の有用な前駆体化合物は新規であり、そして本発
明の対象である： １−（２−ヒドロキシエチル）−３，３，５，５−テト
ラメチル−ピペラジン−２−オン、１−（２−ヒドロキ
シエチル）−３，３，４，５，５−ペンタメチル−ピペ
ラジン−２−オン、１−（２−ヒドロキシプロピル）−
３，３，５，５−テトラメチル−ピペラジン−２−オ
ン、１−（２−ヒドロキシプロピル）−３，３，４，
５，５−ペンタメチル−ピペラジン−２−オン。
【００２０】式ＩＸで表される前駆体化合物はまた、有
機材料のための安定剤として使用され得る。特に価値が
あるのは写真材料のための安定剤としての使用である。
式ＩＸで表される化合物は反応されて式Ｉで表される化
合物としてもよい。例えば、式中Ｒ1 が水素原子または
低級アルキル基以外の基を表し、および／またはｓが１
以外の数であるものは、当業界で公知の方法を用いて行
われ、そのような方法の例はアルキル化、（トランス）
エステル化またはエーテル化、置換他である。改良され
た方法において、１，１−ジメチル−１，２−エチレン
ジアミンはケト体反応に対して従来公知の方法に従いク
ロロホルムとアセトンと反応させるが、アセトンは溶媒
並びに反応体として使用され、クロロホルムの量はジア
ミンの量に対してわずかにモル過剰であり（例えばジア
ミン１モルあたりＣＨＣｌ3 １〜２モル）、そしてアル
カリ水酸化物、好ましくは水酸化ナトリウムはジアミン
に対して大過剰で使用される（例えばジアミン１モルあ
たり３〜１０モル）。特に、改良された方法においては
モル比ＣＨＣｌ3 ：ジアミン：アルカリ水酸化物は好ま
しくは１．１：１：４．４ないし１．５：１：６であ
り、これにより優れた位置選択制御がなされる。生成物
であるＡ型：Ｂ型の得られる立体異性体の比率は典型的
には９５：１またはそれ以上であり、Ａ型が所望の生成
物である。生成物は良好な収量で得られる。アルカリ水
酸化物、特に水酸化ナトリウムは好ましくは例えばＮａ
ＯＨを５０重量％含有する濃厚水溶液で使用される。上
記の条件を使用することにより、優れた位置選択制御に
より分離が必要でないように得られる。他の利点とし
て、反応は相間転移触媒を必要としない１つの相で進行
する。反応は−２０℃ないし６０℃の温度で行われ、０
℃ないし２５℃の温度が好ましい。このようにして得ら
れた化合物は当業界で公知の適当な合成方法を適用する
ことにより、例えばＥＰ−Ａ−３７５６１２、ＵＳ−Ａ
−５２０４４７３、ＵＳ−Ａ−５００４７７０およびKu
rumada等, J. Polym. Sci., Poly. Chem. Ed. 23,1477
(1985) 並びにＵＳ−Ａ−５４４９７７６の実施例８、
およびそれらに引用された文献に記載の方法と同様にし
て、ピペリジン誘導体の改質（修飾，変性）のためにさ
らに誘導体化され得る。
【００２１】ジアミン中間体はホルムアルデヒドまたは
パラホルムアルデヒド、出発物質としての適当なアルカ
ノールアミンおよび２−ニトロプロパンの間のマンニッ
ヒ反応を用い、続いて適当な触媒、例えばラネーＮｉの
存在下でニトロ基をアミン基に還元する水素添加により
製造され得る。この反応は公知方法、例えばＵＳ４６９
８４４６（第１０欄第１０−１３行）に記載の方法に従
うか、またはこれらの方法と同様にして行われ得る。全
ての反応に対して示された種々の工程における全ては単
一反応槽または同一反応媒体で中間体化合物を単離せず
に行われても、また分離の後に適当である場合には精製
が行われてもよい。式Ｉ”で表される化合物は適当なモ
ル量の次式ＩＩＩ”： で表される化合物またはその誘導体、例えば炭素原子数
１ないし４のアルキルジエステルまたはその酸ハロゲン
化物、例として二塩化物と適当なモル量の次式ＩＶ”： （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、
Ｒ8 、Ｒ9 、Ｘ、ｐ、ｑ、ｒは上記と同じ意味を表す）
で表される化合物とを８０℃ないし２００℃、好ましく
は１２０℃〜１８０℃の温度でそのまま、または不活性
溶媒、例えばトルエン、キシレン、トリメチルベンゼ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド（好
ましくはキシレン）中反応させることにより製造され得
る。式ＩＩＩ”で表される化合物の炭素原子数１ないし
４のアルキルエステル誘導体が使用される場合、反応は
そのまま、または不活性溶媒、例えばトルエン、キシレ
ン、トリメチルベンゼン中で行われ得、キシレンが好ま
しく、反応は好ましくはエステル交換触媒、例えばアル
カリ金属、それらの水素化物、アミドまたはエルコレー
ト、チタン（ＩＶ）アルコキシドまたはジアルキルスズ
（ＩＶ）オキシドの存在下で行われ、ナトリウムアルコ
レートまたはジブチルスズ（ＩＶ）オキシドが好まし
い。
【００２２】式ＩＩＩ”で表される化合物のアシルハラ
イドが使用される場合、反応は不活性溶媒、例えばトル
エン、キシレン、トリメチルベンゼン、ジクロロエタン
（好ましくはキシレン）中で、無機または有機塩基、例
えばトリ（炭素原子数２ないし４のアルキル）アミン、
水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸カリウム（好ましくは無機塩基、例えば水酸化ナト
リウムまたは炭酸ナトリウム）の存在下で行われ得る。
式ＩＩＩ”で表される化合物は公知であるか、または公
知化合物から公知方法またはそれらの方法に類似の方法
により製造され得る。式ＩＶ”で表される化合物は下に
記載する反応スキームに従って製造され得る： 式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ
9 、ｐ、ｑおよびｒは上記と同じ意味を表す。
【００２３】 反応条件は従来の記述に近似して保持されるか、または
上記の改良された方法に従う。式Ｉ”中、Ｘが次式：−
Ｎ（Ｒ10）−（式中、Ｒ10は上記と同じ意味を表す）で
表される基を表す化合物は上記の方法と同様に、または
上記の生成物を公知方法で加工するか、または類似の方
法を適用することにより製造され得る。本発明の新規化
合物は光、酸素および／または熱の損傷作用に対して有
機材料を安定化するために有効に使用され得る。それら
は高い基剤相溶性および基剤中での良好な残存性のため
に貴重である。
【００２４】本発明に従って安定化されるべき材料の例
は以下のとおりである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリイソプレンま
たはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシ
クロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチ
レン（非架橋でも架橋されていてもよい）、例えば高密
度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度高分子量ポリエチ
レン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度超高分子量ポリエチ
レン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（Ｍ
ＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密
度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）および
（ＵＬＤＰＥ）。ポリオレフィン、すなわち前項に例示
したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレ
ンおよびポリプロピレンは異なる方法、特に以下の方法
により製造され得る： ａ）ラジカル重合（通常、高温高圧下）。 ｂ）周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂまたはＶＩＩＩ族の
金属１種以上を通常含有する触媒を用いる接触重合。こ
れらの金属は通常１以上の配位子、典型的にはπ（パ
イ）−またはσ（シグマ）−配位されていてよい酸化
物、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテ
ル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／またはアリ
ールを有する。これらの金属錯体は遊離体であっても、
または基質、典型的には活性化塩化マグネシウム、塩化
チタン（ＩＩＩ）、酸化アルミナまたは酸化ケイ素に固
定されていてもよい。これらの触媒は重合化媒体に可溶
性であっても、不溶性であってもよい。触媒は重合にお
いてそれ自体が使用され得、またその他の活性化剤、典
型的には金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハ
ロゲン化物、金属アルキル酸化物または金属アルキルオ
キサンが使用され得る（上記金属は周期表のＩａ、ＩＩ
ａおよび／またはＩＩＩａ族の元素である）。活性化剤
はその他のエステル、エーテル、アミンまたはシリルエ
ーテル基で変性されてもよい。上記触媒系は通常フィリ
ップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チーグ
ラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デュポン）、メタロセンま
たはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と呼ばれている。 ２．前項１．に記載したポリマーの混合物、例えばポリ
プロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピ
レンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰ
Ｅ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）および異なる種類のポリエチレン
の混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。 ３．モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレ
ンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）
およびこれと低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合
物、プロピレン／ブテン−１コポリマー、プロピレン／
イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテン−１コポリ
マー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチ
ルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマ
ー、エチレン／オクテンコポリマー、プロピレン／ブタ
ジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマ
ー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチ
レン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／
酢酸ビニルコポリマーおよびそれらの一酸化炭素とのコ
ポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリマーおよび
それらの塩類（アイオノマー）、並びにエチレンとプロ
ピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジ
エンまたはエチリデンノルボルネンとのターポリマー；
および上記コポリマー相互の、および項１．に記載のポ
リマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−
プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニ
ルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリ
ル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬ
ＤＰＥ／ＥＡＡおよび交互またはランダムポリアルキレ
ン／一酸化炭素コポリマー、およびそれらとその他のポ
リマー例えばポリアミドとの混合物。 ４．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９のも
の）およびそれらの水素化変性体（例えば粘着付与剤）
およびポリアルキレンとデンプンとの混合物。 ５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ
（α−メチルスチレン）。 ６．スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタ
ジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アル
キルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキル
アクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタク
リレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／アク
リロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマ
ーと別のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポ
リマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポリマ
ーからの高耐衝撃性混合物；およびスチレンのブロック
コポリマー例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、ス
チレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／
ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレン／プロピ
レン／スチレン。 ７．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポ
リマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジ
エン／スチレンまたはポリブタジエン／アクリロニトリ
ルコポリマーにスチレン、ポリブタジエンにスチレンお
よびアクリロニトリル（またはメタクリロニトリル）；
ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメ
チルメタアクリレート；ポリブタジエンにスチレンおよ
び無水マレイン酸；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレイン酸イミ
ド；ポリブタジエンにスチレンおよびマレイン酸イミ
ド、ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレ
ートまたはアルキルメタクタレート、エチレン／プロピ
レン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニ
トリル、ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキル
メタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、ア
クリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびア
クリロニトリル、並びにこれらと項６．に列挙したコポ
リマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡまた
はＡＥＳポリマーとして知られているコポリマー。 ８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩素化および
臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化またはス
ルホ塩素化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンと
のコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリ
マー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例え
ばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビ
ニル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマ
ー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／
酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマ
ー。 ９．α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導される
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート；ブチルアクリレートで耐衝撃性に変性された
ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよび
ポリアクリロニトリル。 １０．前項９．に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽
和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／
ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルア
クリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシ
アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／
ハロゲン化ビニルコポリマーまたはアクリロニトリル／
アルキルメタアクリレート／ブタジエンターポリマー。 １１．不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体もしくはアセタールから誘導されるポリマ
ー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリ
ビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリル
フタレートまたはポリアリルメラミン；並びにこれらと
項１．に記載したオレフィンとのコポリマー。 １２．環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビスグリシ
ジルエーテルとのコポリマー。 １３．ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、お
よびコモノマーとしてエチレンオキシドを含むポリオキ
シメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまた
はＭＢＳで変性されたポリアセタール。 １４．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、およ
びポリフェニレンオキシドとスチレンポリマーまたはポ
リアミドとの混合物。 １５．一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエ
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたポリウレタン、およびそれらの前駆体。 １６．ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミ
ノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド４、ポ
リアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６
／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリア
ミド１２、ｍ−キシレン、ジアミンおよびアジピン酸か
ら出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミン
とイソフタル酸および／またはテレフタル酸とから、場
合により変性剤としてエラストマーを添加して製造され
たポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘ
キサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニ
レンイソフタルアミド。上記ポリアミドとポリオレフィ
ン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化学結
合化もしくはグラフト化エラストマーとの、またはポリ
エーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコールまたはポリテトラメチレングリコールと
のブロックコポリマー；並びにＥＰＤＭまたはＡＢＳで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド；および加工
の間に縮合したポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。 １７．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリ
エーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイ
ンおよびポリベンズイミダゾール。 １８. ジカルボン酸およびジオールおよび／またはヒド
ロキシカルボン酸から誘導されたポリエステルまたは相
当するラクトン、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４−ジメチロ
ールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベ
ンゾエートおよびヒドロキシ末端ポリエーテルから誘導
されたブロックコポリエーテルエステル；およびポリカ
ーボネートまたはＭＢＳで変性されたポリエステル。 １９．ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネー
ト。 ２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。 ２１．一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分と
してフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架
橋ポリマー、例えばフェノール−ホルムアルデヒド樹
脂、尿素−ホルムアルデシド樹脂およびメラミン−ホル
ムアルデヒド樹脂。 ２２．乾性および不乾性アルキド樹脂。 ２３．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
とのコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂、および低い燃
焼性のそれらのハロゲン含有変性物。 ２４．置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリ
レート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアク
リレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。 ２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソ
シアヌレート、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂
と架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂およびア
クリレート樹脂。 ２６．脂肪族、環状脂肪族、複素環式または芳香族グリ
シジル化合物から誘導された架橋エポキシ樹脂、例えば
ビスフェノールＡおよびビスフェノールＦのジグリシジ
ルエーテルの生成物であって、慣用の硬化剤、例えば無
水物またはアミンで、そして促進剤を用いて、または用
いずに架橋されたもの。 ２７．天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチ
ンおよびこれらの化学的に変性させた重合同族体、例え
ば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸
セルロースまたはセルロースエーテル例えばメチルセル
ロース；並びにロジンおよびそれらの誘導体。 ２８. 前記したポリマーの混合物（ポリブレンド）、例
えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢ
Ｓ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢ
Ｓ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、
ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレー
ト、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、
ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩ
ＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／Ｈ
ＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／Ａ
ＢＳまたはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【００２５】
【発明の実施の形態】それ故に、本発明は、 Ａ）酸化、熱および／または化学線損傷に感受性である
有機材料、および Ｂ）少なくとも１種の式Ｉで表される化合物 を含有する組成物をも提供し、そして有機材料を酸化、
熱および／または化学線損傷から安定化するために式Ｉ
で表される化合物を使用する方法を提供する。損傷自体
の影響は褪色、分子切断または構築であり得る。従っ
て、本発明は有機材料に少なくとも１種の式Ｉで表され
る化合物を施用するか、または添加することからなる該
有機材料を熱、酸化および／または化学線による切断／
構築から安定化する方法を同様に包含する。特に興味深
いのは合成有機ポリマー、特に熱可塑性ポリマーおよび
相当する組成物、塗料のためのフィルム形成性バインダ
ーおよび複製材料における安定剤として式Ｉで表される
化合物の使用である。保護されるべき有機材料は好まし
くは天然、半合成または好ましくは合成有機材料であ
る。特に好ましいのは合成有機ポリマーまたは該ポリマ
ーの混合物、特に熱可塑性ポリマー、例えばポリオレフ
ィン、とりわけポリエチレンおよびポリプロピレン（Ｐ
Ｐ）、および塗料（コーティング）組成物である。特に
重要であるのはポリカーボネートおよびそれらのブレン
ド、例えばポリカーボネートとポリエステル、スチレン
コポリマー、ゴムおよび塩化ビニルポリマーまたはコポ
リマーからなる群から選択される第二のポリマーとのブ
レンドであり、他の例は上の第１９項および第２８項に
挙げたポリマーである。ポリカーボネートブレンド中の
上記第二のポリマーは好ましくはアクリロニトリル−ブ
タジエン−スチレン（ＡＢＳ樹脂）、アクリロニトリル
−スチレン−アクリレート（ＡＳＡ樹脂）、アクリロニ
トリル−ＥＰＤＭ−スチレン（ＡＥＳ樹脂）、スチレン
−アクリロニトリル（ＳＡＮ樹脂）、ポリ（エチレンテ
レフタレート）、ポリ（ブチレンテレフタレート）、メ
チルメタクリレート−ブタジエン−スチレン（ＭＢＳ樹
脂）、アクリル樹脂、ニトリルゴム、ポリブタジエン、
ポリイソプレン、ポリ（塩化ビニル）およびＡＢＳ樹
脂；およびポリ（塩化ビニル）およびＡＳＡ樹脂；好ま
しくはＡＢＳ樹脂からなる群から選択される。一般的
に、式Ｉで表される化合物は安定化されるべき材料に
０．１ないし１０％、好ましくは０．０１ないし５％、
特に０．０１ないし２％（安定化されるべき材料を基準
として）の量で添加される。特に好ましいのは０．０５
ないし１．５％、特に０．１ないし０．５％の量での新
規化合物の使用である。材料中への配合は例えば当業界
で慣用である方法により、式Ｉで表される化合物および
所望するならば他の添加剤を混合するか、または施用す
ることにより行われ得る。ポリマー、特に合成ポリマー
が配合される場合、配合は成形前または成形中に、また
は溶解もしくは分散化合物をポリマーに施用し、次に溶
媒を蒸発させ、もしくはさせずに行われ得る。エラスト
マーの場合、ラテックスとして安定化されてもよい。ポ
リマーに式Ｉで表される化合物を配合する別の方法はそ
れらを相当するモノマーの重合前、重合中もしくは重合
直後または架橋前に添加することである。本発明におい
て、式Ｉで表される化合物はそのまま添加されても、カ
プセル化された形態（例えばワックス、オイルまたはポ
リマー中）で添加され得る。重合前または重合中の添加
の場合、式Ｉで表される化合物はまた、ポリマーの鎖長
の制御剤（連鎖停止剤）として作用し得る。
【００２６】式Ｉで表される化合物は該化合物をある濃
度、例えば安定化されるべきポリマーに対して２．５な
いし２５重量％の濃度で含有するマスターバッチの形態
で添加されてもよい。式Ｉで表される化合物は以下の方
法により効果的に配合され得る： −乳液または分散液として（例えばラテックスまたはエ
マルジョンポリマーに対して） −混合の間の追加の成分またはポリマー混合物の乾燥混
合物として −加工装置（例えば押出機，密閉式ミキサー等）への直
接導入により −溶液または溶融液として。 新規ポリマー組成物は種々の形態で使用され得、および
／または種々の製品、例えばフィルム、繊維、テープ、
注型用組成物、形材（プロフィール）または塗料材料、
接着剤もしくはパテのバインダーとして（それらに）加
工され得る。新規組成物で安定化されるべき他の材料は
記録材料である。そのような材料は例えばリサーチ・デ
ィスクロージャー１９９０，３１４２９（第４７４−４
８０頁）、またはＧＢ−Ａ−２３１９５２３またはＤＥ
−Ａ−１９７５０９０６（第２２頁第１５行〜第１０５
頁第３２行）における写真再生および他の複製技術に関
して記載されたものを意味する。特に重要なものは銀を
使用しない複製（電子複写）材料、例えば感圧複写シス
テム、マイクロカプセル写真複写システム、感熱複写シ
ステムおよびインクジェット印刷のための安定化であ
る。
【００２７】新規記録材料は予測し得なかった程度に高
い品質、特にそれらの光安定性における高い品質を特徴
とする。新規記録材料はそれ自体公知であり、そして用
途に対応する構造を有する。それらはベース、例えば１
またはそれ以上のコーティングが施されている紙または
プラスチックフィルムからなる。材料の種類に応じてこ
れらのコーティングは必要とされる適当な成分、写真材
料の場合には例えばハロゲン化銀乳剤、カラーカプラ
ー、染料等を含有する。インクジェット印刷が特に意図
された材料はインクに適した吸収層が施された慣用の基
材を有する。非コーティング紙は同様にインクジェット
印刷に使用され得、この場合、その紙は基材として同時
に機能し、そしてインクの吸収剤を有する。インクジェ
ット印刷のための適当な材料は特に米国特許第５０７３
４４８号に記載されており、その開示内容は本明細書の
一部として見なされる。記録材料はまた、例えばプロジ
ェクションフィルム（投影フィルム）の場合、透明であ
ってもよい。式Ｉで表される化合物（群）は製造途中で
も材料に配合され得る。例えば製紙途中において、例と
してパルプに添加してもよい。使用のもう一つの方法は
式Ｉで表される化合物（群）の水溶液の材料への噴霧、
または塗料へのそれらの添加である。投影のための透明
記録材料のための塗料は光散乱性粒子、例えば顔料また
は充填剤を含有してはならない。カラー結合性塗料は他
の添加剤、例えば酸化防止剤、光安定剤（式Ｉで表され
る新規化合物には包含されないＵＶ吸収剤またはヒンダ
ードアミン光安定剤）、粘度改良剤、蛍光増白剤、殺生
物剤および／または静電防止剤を含有し得る。塗料は通
常以下のようにして製造される：水溶性成分、例えばバ
インダーは水に溶解され、そして混合される。固体成
分、例えば上記の充填剤および他の添加剤は上記水性媒
体中に分散される。分散は例えば超音波装置、タービン
攪拌機、ホモジナイザー、コロイドミル、ビーズミル、
サンドミル、高速攪拌機等の装置を用いて有利に行われ
る。粒子状である式Ｉで表される化合物の利点は塗料中
への配合の容易さである。
【００２８】上記したように、新規記録材料は使用分野
が広範囲に及ぶ。式Ｉで表される化合物は例えば感圧複
写システムに使用され得る。それらはマイクロカプセル
化染料前駆体を光から保護するために紙に、または中で
形成される染料を保護するために現像層のバインダーに
添加され得る。圧力により現像される感光性マイクロカ
プセルを有する写真複写システムは特に米国特許第４４
１６９６６号、同第４４８３９１２号、同第４３５２２
００号、同第４５３５０５０号、同第４５３６５４６３
号、同第４５５１４０７号、同第４５６２１３７号およ
び同第４６０８３３０号、そしてまたＥＰ−Ａ−１３９
４７９、ＥＰ−Ａ−１６２６６４、ＥＰ−Ａ−１６４９
３１、ＥＰ−Ａ−２３７０２４、ＥＰ−Ａ−２３７０２
５およびＥＰ−Ａ−２６０１２９に記載されている。全
てのこれらのシステムにおいて、式Ｉで表される化合物
は色受容層に添加され得る。また、式Ｉで表される化合
物は光形成剤を光から保護するためにドナー層に添加さ
れてもよい。式Ｉで表される化合物はまた、光重合、光
軟化またはマイクロカプセルの破壊の原理に基づいてい
るか、または感熱性または感光性ジアゾニウム塩、ロイ
コ染料と酸化剤、またはカラーラクトンとルイス酸が使
用される場合、記録材料に使用され得る。感熱性記録材
料は無色または弱く着色されたベース染料と有機または
無機発色剤との間の着色反応を利用し、記録された画像
は２つの材料の熱誘導接触により作製される。この種の
感熱性記録材料は非常に普及しており、ファックスやコ
ンピュータ用の記録材料としてだけでなく、ラベル印刷
等の多くの他の分野においても使用されている。本発明
に係る感熱性記録材料は基材、該基材上の感熱性色形成
記録層および場合により前記感熱性の色形成記録層上の
保護層からなる。感熱性の形成記録層は主成分として着
色性（色付与性）化合物および発色性化合物、さらにま
た式Ｉで表される化合物を含有する。上記保護層が存在
するならば、式Ｉで表される化合物は該保護層にも配合
され得る。
【００２９】感熱性記録材料は例えば特開平８−２６７
９１５号公報に記載されている。使用の別の分野は染料
分散転写印刷、熱ワックス転写印刷およびドットマトリ
ックス印刷のため、および静電、写真電送、電気泳動、
磁気記録およびレーザー電子写真プリンタ、レコーダま
たはプロッタとの使用のための記録材料である。上記の
材料の中で、好ましいのは、例えばＥＰ−Ａ−５０７７
３４に記載されるような染料分散転写印刷のための記録
材料である。式Ｉで表される化合物はまた、インク、好
ましくはインクジェット印刷用のインク、例えば米国特
許第５０９８４７７号（この開示内容は本明細書の一部
と見なされる）に記載されるものに使用され得る。本発
明はそれ故に、少なくとも１種の式Ｉで表される化合物
を安定剤として含有するインクを提供する。インク、特
にインクジェット印刷用のインクは好ましくは水を含有
する。インクは式Ｉで表される安定剤を通常０．０１な
いし２０重量％、特に０．５ないし１０重量％の濃度で
含有する。新規写真材料は黒色および白色またはカラー
写真材料であり得、カラー写真材料が好ましい。カラー
写真材料の例はカラーネガフィルム、カラーリバーサル
フィルム、カラーポジフィルム、カラー印画紙、カラー
リバーサル印画紙、染料拡散転写法または銀染料漂白法
のための色感受性材料である。一般に、式Ｉで表される
化合物は写真材料中に１０ないし１０００ｍｇ／ｍ2、
特に３０ないし５００ｍｇ／ｍ2 の量で含有される。本
発明の化合物はハロゲン化銀写真材料のあらゆる層に配
合され得るが、発色層に配合されるのが好ましく、黄色
カプラーを含有する層に配合することがより好ましい。
それらは該カプラーと好ましくは１％ないし２００％、
より好ましくは１％ないし１００％の重量比で使用され
る。本発明の化合物は写真材料において染料、特に黄色
染料の安定剤として高い効果を示す。新規材料中に使用
され得る黄色カプラーは好ましくは次式Ａ： Ｒ1 −ＣＯ−Ｃ（Ｑ）Ｈ−ＣＯ−ＮＨＲ2 （Ａ） （式中、Ｒ1 はアルキル基、シクロアルキル基、アリー
ルアミノ基、アニリノ基、複素環式基またはアリール基
を表し、Ｒ2 はアリール基を表し、そしてＱは水素原子
または酸化された現像剤との反応により遊離され得る基
を表す）で表される化合物である。
【００３０】本発明の化合物は同一層または異なる層中
に配合され得る他の安定剤と組み合わせて使用され得
る。可能な安定剤はフェノール系安定剤、慣用のＨＡＬ
Ｓまたはヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール型もし
くはヒドロキシフェニルトリアジン類のＵＶ吸収剤、例
えば特にＧＢ−Ａ−２３１９５２３、ＤＥ−Ａ−１９７
５０９０６に記載のものを包含する。また以下に挙げた
第１．１、２．１、２．６、２．８項を参照。特に好ま
しいものは次式： （式中、Ｒ1 は有機残基、例えばアルキル基を表し、例
えば残基Ｒは互いに独立してＨまたは有機置換基を表
す）で表されるＵＶ吸収剤（この種の化合物はＧＢ−Ａ
−２３１９５２３およびＤＥ−Ａ−１９７５０９０６に
開示されている）との組合せである。本発明に従って安
定化されるべき写真材料および新規材料中に使用され得
る成分の詳細は、特にＧＢ−Ａ−２３１９５２３、ＤＥ
−Ａ−１９７５０９０６（第２３頁第２０行ないし第１
０５頁第３２行）およびＵＳ−Ａ−５５３８８４０（第
２５欄第６０行ないし第１０６欄第３１行）に示されて
おり、ＵＳ−Ａ−５５３８８４０の上記箇所は参照によ
り本明細書に編入される。他の重要な成分、特にカプラ
ーはＵＳ−５５７８４３７に記載されている。
【００３１】式Ｉで表される化合物の他に、新規組成物
は追加の成分Ｃとして、例えば以下の１種またはそれ以
上の慣用の添加剤を含有してもよい： １．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノールの例 ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ
−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシク
ロペンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，
６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三
ブチル−４−メトキシメチルフェノール、側鎖が線状で
も分岐していてもよいノニルフェノール、例えば２，６
−ジノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル
−６−（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノー
ル、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ
−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノールおよ
びその混合物。 １．２．アルキルチオメチルフェノールの例 ２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノ
ール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェ
ノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフ
ェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノニル
フェノール。 １．３．ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノンの
例 ２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，
５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第三アミル
ヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシル
オキシフェノール、２，６−ジ第三ブチルヒドロキノ
ン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルス
テアレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）アジペート。 １．４．トコフェロールの例 α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフ
ェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物
（ビタミンＥ） １．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテルの例 ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，
６−ジ第二アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，
６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィ
ド。 １．６．アルキリデンビスフェノールの例 ２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレン
ビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノ
ール〕、２，２’−メチレンビス〔６−（α，α−ジメ
チルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４，４’−
メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス
（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジ
ル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプ
トブタン、エチレングリコール−ビス〔３，３−ビス
（３’−第三ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチ
レート〕、ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５
−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。 １．７．Ｏ−，Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物の例 ３，５，３’，５’−テトラ第三ブチル−４，４’−ジ
ヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテ
ート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブ
チルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソ
オクチル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルメルカプトアセテート。 １．８．ヒドロキシベンジル化マロネートの例 ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル
−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシ
ル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル
−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）マロネート、ビス〔４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェニル〕−２，２−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マ
ロネート。 １．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物の例 １，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
１，４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、
２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）フェノール。 １．１０．トリアジン化合物の例 ２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノ
キシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ
−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，
５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソ
シアヌレート。 １．１１．ベンジルホスホネートの例 ジメチル−２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホ
ネート、ジオクタデシル５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチル
エステルのカルシウム塩。 １．１２．アシルアミノフェノールの例 ４−ヒドロキシラウリン酸−アニリド、４−ヒドロキシ
ステアリン酸−アニリド、Ｎ−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）カルバミン酸オクチル。 １．１３．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価アル
コールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、イソオクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、
３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパ
ン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７
−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタン。 １．１４．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３
−メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多
価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、イソオクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、
３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパ
ン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７
−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタン。 １．１５．β−（３，５−ジシクロシクロヘキシル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価また
は多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、イソオクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、
３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパ
ン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７
−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタン。 １．１６．３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル酢酸と以下の一価または多価アルコールとのエステ
ル アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、イソオクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、
３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパ
ン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７
−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタン。 １．１７．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸のアミドの例 Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス〔２−（３−〔３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル〕プロピオニルオキシ）エチル〕オキサミド
〔ナウガード（登録商標，Naugard ）ＸＬ−１，ユニロ
イヤル(Uniroyal)製〕。 １．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ） １．１９．アミン酸化防止剤の例 Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−
メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイ
ル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’
−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニル
アミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポ
キシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルア
ミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチ
ルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチ
ル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ第三オクチ
ルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノー
ル、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルア
ミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、
４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メ
トキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−４−
ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノ
ジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジ
アミノジフェニルメタン、１，２−ビス〔（２−メチル
フェニル）アミノ〕エタン、１，２−ビス（フェニルア
ミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス〔４
−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル〕アミン、
第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モ
ノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフ
ェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ノニ
ルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル
化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジ
アルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミ
ンの混合物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフ
ェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジ
メチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジ
ン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチ
ルフェノチアジンの混合物、モノ−およびジアルキル化
第三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェ
ノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−
１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−ピペリジニ−４−イル）ヘ
キサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−ピペリジニ−４−イル）セバケート、２，２，
６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−オン、２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【００３２】２．ＵＶ吸収剤および光安定剤 ２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾールの例 ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三ブチル−
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三ブチル−
２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリア
ゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−
５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’
−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三アミル
−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−
オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−
５’−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニル
エチル〕−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フ
ェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキ
シカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−
〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチ
ル〕−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第
三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチ
ルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾー
ル、２，２’−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−
テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−
イルフェノール〕；２−〔３’−第三ブチル−５’−
（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシ
フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレン
グリコール３００とのエステル交換体；次式：〔Ｒ−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2−ＣＯＯ−（ＣＨ2 ）3 −〕2 （式中、Ｒは
３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イルフェニル基を表す）で表さ
れる化合物、２−〔２’−ヒドロキシ−３’−（α，α
−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−
〔２’−ヒドロキシ−３’−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）
フェニル〕ベンゾトリアゾール。 ２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノンの例 ４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクチルオキ
シ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４
−ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキシ
−および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導
体。 ２．３．非置換および置換された安息香酸のエステルの
例 ４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチ
レート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイル
レゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ
−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。 ２．４．アクリレートの例 エチルα−シアノ−β, β−ジフェニルアクリレート、
イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリ
レート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチ
ルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシン
ナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシ
ンナメートおよびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シア
ノビニル) −２−メチルインドリン。 ２．５ ニッケル化合物の例 ２，２’−チオビス−〔４−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル) フェノール〕のニッケル錯体、例えば
１：１または１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘ
キシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル、例えばメチルもしくはエチルエステ
ルのニッケル塩、ケトキシム例えば２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって、所望により他の配位
子を伴うもの。 ２．６ 立体障害性アミンの例 ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、
ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチ
ル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマ
ロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコ
ハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジ
アミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−
１，３，５−トリアジンとの線状または環状縮合生成
物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，
２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１’
−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−
テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビ
ス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−
２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第
三ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−
７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザ
スピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、
Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ
−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの線状
または環状縮合生成物、２−クロロ−４，６−ビス（４
−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス
（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、
２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，
５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルア
ミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−ドデ
シル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−ト
リアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、３−
ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシ
ル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデ
シルオキシ−および４−ステアロイルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ヘキサメチレンジアミンおよび４−シクロヘキシル
アミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの
縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミ
ノ）エタンおよび２，４，６−トリクロロ−１，３，５
−トリアジンの縮合生成物、ならびに４−ブチルアミノ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ
Ｒｅｇ．Ｎｏ．〔１３６５０４−９６−６〕）；Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルス
クシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テト
ラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−
スピロ〔４．５〕デカン、７，７，９，７−テトラメチ
ル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジア
ザ−４−オキソスピロ〔４．５〕デカンおよびエピクロ
ロヒドリンの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニ
ル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン、Ｎ，Ｎ’
−ビスホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ン、４−メトキシメチレンマロン酸と１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンのジエス
テル、ポリ〔メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）〕シロキ
サン、無水マレイン酸−α−オレフィンコポリマーと
２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン
または１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノ
ピペリジンとの反応生成物。 ２．７．オキサミドの例 ４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−
ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ
−５，５’−ジ第三ブトキサニリド、２，２’−ジドデ
シルオキシ−５，５’−ジ第三ブトキサニリド、２−エ
トキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エト
キシ−５−第三ブチル−２’−エトキサニリドおよび該
化合物と２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ第
三ブトキサニリドとの混合物、ｏ−およびｐ−メトキシ
−二置換オキサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エ
トキシ−二置換オキサニリドの混合物。 ２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５
−トリアジンの例 ２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル) −１，３，５−トリアジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロ
ピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
−４−オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキ
シフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒドロキシ
−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキ
シ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−
１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキ
シ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−
１，３，５−トリアジン、２−〔４−（ドデシルオキシ
／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２
−ヒドロキシフェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメ
チルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−〔２−
ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキ
シプロポキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６
−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニ
ル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス〔２
−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−
プロポキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン、２
−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフ
ェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２
−｛２−ヒドロキシ−４−〔３−（２−エチルヘキシル
−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ〕フェ
ニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン。
【００３３】３．金属不活性化剤（金属不動態化剤）の
例 Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−
Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリ
チロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒド
ラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリア
ゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジ
ド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバ
コイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチル
アジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイ
ル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチ
ロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。 ４．ホスフィットおよびホスホナイトの例 トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフ
ィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノ
ニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィッ
ト、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペン
タエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ
第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペン
タエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ第
三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシ
ルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）ペンタ
エリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−ト
リス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホ
スフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィ
ット、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオク
チルオキシ−２，４，８，１０−テトラ第三ブチル−１
２Ｈ−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−ジオキサホス
ホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ第三
ブチル−１２−メチル−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，
２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ第三ブチル
−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス
（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）エチル
ホスフィット、２，２’，２”−ニトリロ〔トリエチル
トリス（３，３’，５，５’−テトラ第三ブチル−１，
１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット、
２−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テトラ第三
ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホ
スフィット。 特に好ましいのは以下のホスフィットである：トリス
（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスフィット〔イル
ガホス（登録商標，Irgafos ）１６８，チバ−ガイギ
ー〕、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、 ５．ヒドロキシアミンの例 Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−
ジテトラデシルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデ
シルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロ
キシアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒド
ロキシアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒ
ドロキシアミン、水素化タロウアミンから誘導される
Ｎ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシアミン。 ６．ニトロンの例 Ｎ−ベンジル−α−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−
α−メチル−ニトロン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチル−
ニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシル−ニトロン、
Ｎ−テトラデシル−α−トリデシル−ニトロン、Ｎ−ヘ
キサデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタ
デシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシ
ル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−
α−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−
ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキ
サデシル−ニトロン、水素化タロウアミンから誘導され
るＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシアミンから誘導される
ニトロン。 ７．チオ相乗剤（チオシンエルジスト）の例 ジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチ
オジプロピオネート。 ８．過酸化物スカベンジャーの例 β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。 ９．ポリアミド安定剤の例 ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩およ
び二価マンガンの塩。 １０．塩基性補助安定剤の例 メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸の
アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばカル
シウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウム
ベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリ
シノレート、カリウムパルミテート、アンチモンピロカ
テコレートまたは亜鉛ピロカテコレートもしくはスズピ
ロカテコレート。 １１．核剤の例 無機物質、例えばタルク、金属酸化物、例として二酸化
チタンまたは酸化マグネシウム、好ましくはアルカリ土
類金属のリン酸塩、炭酸塩または硫酸塩；有機化合物、
例えばモノ−またはポリカルボン酸およびそれらの塩、
例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニ
ル酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリウ
ム；ポリマー化合物、例えばイオン性共重合生成物
（「アイオノマー」）。 １２．充填剤および強化剤の例 炭酸カルシウム、ケイ酸塩（シリケート）、ガラス繊
維、ガラスバルブ、アスベスト、タルク、カオリン、雲
母（マイカ）、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化
物、カーボンブラック、グラファイト、木粉およびその
他の天然材料の粉末または繊維、合成繊維。 １３．その他の添加剤の例 可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触
媒、流れ調整剤、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および発
泡剤。 １４．ベンゾフラノンおよびインドリノンの例 ＵＳ−Ａ−４３２５８６３号、ＵＳ−Ａ−４３３８２４
４号、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２号、ＵＳ−Ａ−５２１
６０５２号、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３号、ＤＥ−Ａ−
４３１６６１１号、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２号、ＤＥ
−Ａ−４３１６８７６号、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９号
またはＥＰ−Ａ−０５９１１０２号に開示された化合物
または３−〔４−（２−アセトキシエトキシ）フェニ
ル〕−５，７−ジ第三ブチルベンゾフラン−２−オン、
５，７−ジ第三ブチル−３−〔４−（２−ステアロイル
オキシエトキシ）フェニル〕ベンゾフラン−２−オン、
３，３’−ビス〔５，７−ジ第三ブチル−３−（４−
〔２−ヒドロキシエトキシ〕−フェニル）ベンゾフラン
−２−オン〕、５，７−ジ第三ブチル−３−（４−エト
キシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−ア
セトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ第
三ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメ
チル−４−ピバロイルフェニル）−５，７−ジ第三ブチ
ルベンゾフラン−２−オン、３−（３，４−ジメチルフ
ェニル）−５，７−ジ第三ブチルベンゾフラン−２−オ
ン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ第
三ブチルベンゾフラン−２−オン。
【００３４】慣用の添加剤は安定化されるべき材料を基
準として０．１−１０重量％、例えば０．２−５重量％
の量で有利に使用される。本発明の安定剤混合物に場合
によって添加される補助安定剤は、好ましくは他の光安
定剤、例えば２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾー
ル、２−ヒドロキシフェニルトリアジン、ベンゾフェノ
ンまたはオキサニリド類、例としてＥＰ−Ａ−４５３３
９６、ＥＰ−Ａ−４３４６０８、ＵＳ−Ａ−５２９８０
６７、ＷＯ９４／１８２７８、ＧＢ−Ａ−２２９７０９
１およびＷＯ９６／２８４３１に記載されるもの、およ
び／または次式： （式中、Ｇは水素原子またはメチル基、特に水素原子を
表す）で表される基を少なくとも１個含有する２，２，
６，６−テトラアルキルピペリジンから誘導される他の
ヒンダードアミンであり、本発明の混合物と共に補助安
定剤として使用され得るテトラアルキルピペリジン誘導
体の例はＥＰ−Ａ−３５６６７７（第３−１７頁，ａな
いしｆ項）に示されている。該ＥＰ−Ａの上記項は本明
細書の一部とし見なされる。補助安定剤として特に好ま
しいのは２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール類
および／または２−ヒドロキシフェニルトリアジン類で
ある。
【００３５】
【実施例】以下の実施例は本発明をさらに説明する。特
記しない限り、実施例では発明の詳細な説明およひ特許
請求の範囲における場合と同様に、全ての部または％は
重量を基準としている。室温は特記しない限り２０−３
０℃を意味する。実施例において以下の略語が使用され
る： ％ｗ／ｗ 重量％； ％ｗ／ｖ 重量／容量％；ｘ％（ｗ／ｖ）は１００ｍｌ
の液体にｘグラム（ｇ）の固体が溶解されていることを
表す； ｂ．ｐ． 沸点または沸点範囲； ｍ．ｐ． 融点または融点範囲； ＧＰＣ ゲル透過クロマトグラフィー； ＮＭＲ 核磁気共鳴（特記しない場合 1Ｈ）。 実施例１ないし５は式Ｉで表される化合物を製造するた
めに有用な反応体（エダクツ）の製造を記載する。
【００３６】実施例１：次式： で表される１−（２−ヒドロキシエチル）−３，３，
５，５−テトラメチルピペラジン−２−オンの製造 Ａ）２−（２−ニトロ−２−メチルプロピルアミノ）エ
タノールの製造 イソプロパノール１０００ｍｌ中のエタノールアミン４
５０ｇ（７．４０モル）の溶液に、２−ニトロプロパン
６０７．８ｇ（６．５５モル）および水１００ｍｌを添
加する。この溶液を室温で攪拌し、そしてパラホルムア
ルデヒド２２５．４ｇ（７．５モル）および水酸化ナト
リウムの２０％水溶液（％ｗ／ｖ）を攪拌し室温に維持
しながら１６時間添加する。次いでこの混合物を５０℃
まで加熱するが、この間、窒素を該混合物中に吹き込み
過剰のホルムアルデヒドを除去する。次にこの混合物を
生成物を単離せずに反応に使用する。 Ｂ）２−（２−アミノ−２−メチルプロピルアミノ）エ
タノールの製造 上記のようにして得られた混合物をオートクレーブ中に
移し、そしてＮｉラネー１００ｇを添加する。オートク
レーブを閉じ、窒素で置換する。次に水素を５０ｂａｒ
の圧力まで添加する。混合物を次いで水素の５０ｂａｒ
の圧力下に室温で攪拌下８時間維持し、次に同じ圧力で
５０℃まで加熱する。次いで触媒を濾過により分離除去
し、そして混合物を真空下で蒸留する。白色油状物が得
られる（ｂ．ｐ．１００−１０５℃／１３．３ｍｂａ
ｒ）。ＮＭＲ分析（ 1Ｈ）は予期していた構造と一致す
る。 Ｃ）アセトン１２０４ｍｌ中の２−（２−アミノ−２−
メチルプロピルアミノ）エタノール１８０ｇ（１．３６
モル）にクロロホルム２４４．２ｇ（２．０５モル）を
添加する。この混合物を攪拌下に５℃まで冷却し、そし
て水３２７ｍｌ中の水酸化ナトリウム３２７ｇ（８．１
８モル）をゆっくり添加し、その添加の間、混合物の温
度を０−５℃に維持する。次に混合物を０−５℃でさら
に２時間および室温で１５時間攪拌する。この水性溶液
のｐＨを１１に調整し、そしてこの混合物を次にさらに
４時間攪拌する。混合物を次いで濾過し、残渣をアセト
ンで洗浄する。濾液および洗浄に用いたアセトンを集
め、そして真空下（７０℃／２４ｍｂａｒ）で蒸発させ
る。残渣を次に蒸留すると白色油状物（ｂ．ｐ．１１５
℃／２．６６ｍｂａｒ）が得られ、数回の蒸留の後、固
体生成物（ｍ．ｐ．９１−９３℃）が得られる。 ＮＭＲ分析（３００Ｍｈｚ，ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）：
３．７８（ｔ，２Ｈ）；３．５５（ｔ，２Ｈ）；３．２
５（ｓ，２Ｈ）；１．３５（ｓ，６Ｈ）；１．１８
（ｓ，６Ｈ）。 元素分析： 計算値：Ｃ＝５９．９６％；Ｈ＝１０．０７％；Ｎ＝１
３．９９％ 実測値：Ｃ＝５９．９３％；Ｈ＝１０．０５％；Ｎ＝１
３．９６％
【００３７】実施例２：次式： で表される１−（２−ヒドロキシエチル）−３，３，
４，５，５−ペンタメチルピペラジン−２−オンの製造 第三アミルアルコール３００ｍｌ中の１−（２−ヒドロ
キシエチル）−３，３，５，５−テトラメチルピペラジ
ン−２−オン１２０ｇ（０．６モル）の溶液に、パラホ
ルムアルデヒド２４．３ｇ（０．７８モル）を添加す
る。次いでこの混合物を８０℃まで加熱し、第三アミル
アルコール３０ｍｌ中に溶解されたギ酸３５．８ｇ
（０．７８モル）を次にゆっくり添加する。次いでこの
混合物を８０℃でさらに１時間保持し、そして５０℃ま
で冷却する。トルエン２５０ｍｌおよび水１００ｍｌを
添加する。この混合物を次に攪拌し、そして水６０ｍｌ
中に溶解させた水酸化ナトリウム３３ｇ（０．８２５モ
ル）をゆっくり添加する。有機相を次に分離し、水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして
真空下（６０℃／１０ｍｂａｒ）で蒸発させる。ｍ．
ｐ．７７−８０℃の白色固体が得られる。 ＮＭＲ分析（３００Ｍｈｚ，ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）：
３．６９（ｔ，２Ｈ）；３．４５（ｔ，２Ｈ）；３．０
９（ｓ，２Ｈ）；２．１７（ｓ，３Ｈ）；１．２５
（ｓ，６Ｈ）；１．０２（ｓ，６Ｈ）。 元素分析： 計算値：Ｃ＝６１．６５％；Ｈ＝１０．３５％；Ｎ＝１
３．０７％ 実測値：Ｃ＝６１．６２％；Ｈ＝１０．３３％；Ｎ＝１
３．０４％
【００３８】実施例３：次式： で表される１−（２−ヒドロキシプロピル）−３，３，
５，５−テトラメチルピペラジン−２−オンの製造 Ａ）１−（２−ニトロ−２−メチルプロピルアミノ）プ
ロパン−２−オールの製造 実施例１Ａ）に記載した手順に従って、９５％の１−ア
ミノ−２−プロパノール５２６．３ｇ（６．６６モル）
をイソプロパノール１００ｍｌ中の９６％の２−ニトロ
プロパン５６１．６ｇ（６．０５モル）およびパラホル
ムアルデヒド１８１．７ｇ（６．０５モル）と反応させ
て、次の反応のために単離することなく混合物で使用さ
れる生成物を得る。 Ｂ）１−（２−アミノ−２−メチルプロピルアミノ）プ
ロパン−２−オールの製造 実施例１Ｂ）に記載した手順に従って、上記のようにし
て得られた混合物をＮｉラネー１００ｇを触媒として使
用することにより水素添加する。白色油状物が得られる
（ｂ．ｐ．１１６−１２０℃／１３．３ｍｂａｒ）。Ｎ
ＭＲ分析（ 1Ｈ）は予期していた構造と一致する。 Ｃ）実施例１Ｃ）に記載した手順に従って、１−（２−
アミノ−２−メチルプロピルアミノ）プロパン−２−オ
ール２５０ｇ（１．７１モル）をクロロホルム３０６．
２ｇ（２．５７モル）およびアセトン１５０９ｍｌと水
４１０ｍｌ中の水酸化ナトリウム４１０．４ｇ（１０．
２６モル）の存在下で反応させる。ｂ．ｐ．１３７−１
４０℃／１．１ｍｂａｒの黄色がかった油状物が得られ
る。 ＮＭＲ分析（３００Ｍｈｚ，ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）：
３．８９（ｍ，１Ｈ）；３．３３÷３．１６（ｍ，４
Ｈ）；１．２３（ｓ，６Ｈ）；１．０６（ｓ，６Ｈ）。 元素分析： 計算値：Ｃ＝６１．６５％；Ｈ＝１０．３５％；Ｎ＝１
３．０７％ 実測値：Ｃ＝６１．５８％；Ｈ＝１０．３６％；Ｎ＝１
３．０２％
【００３９】実施例４：次式： で表される１−（２−ヒドロキシプロピル）−３，３，
４，５，５−ペンタメチルピペラジン−２−オンの製造 実施例２に記載した手順に従って、１−（２−ヒドロキ
シプロピル）−３，３，５，５−テトラメチルピペラジ
ン−２−オン１４９．８ｇ（０．７モル）を第三アミル
アルコール１５０ｍｌ中のパラホルムアルデヒド３１．
５ｇ（１．０５モル）およびギ酸４８．４ｇ（１．０５
モル）と反応させる。ｂ．ｐ．１１７−１１９℃／０．
２７ｍｂａｒの白色油状物を得る。 ＮＭＲ分析（３００Ｍｈｚ，ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）：
３．９３（ｍ，１Ｈ）；３．４７÷３．０３（ｍ，４
Ｈ）；２．１８（ｓ，３Ｈ）；１．２６（ｓ，６Ｈ）；
１．２５（ｓ，３Ｈ）；１．２４（ｓ，３Ｈ）；１．２
０（ｔ，３Ｈ）；１．０３（ｓ，３Ｈ）；１．０２
（ｓ，３Ｈ）。 元素分析： 計算値：Ｃ＝６３．１２％；Ｈ＝１０．６０％；Ｎ＝１
２．２７％ 実測値：Ｃ＝６３．０６％；Ｈ＝１０．５９％；Ｎ＝１
２．２３％
【００４０】実施例５：次式： で表される１−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエ
チル）−３，３，５，５−テトラメチルピペラジン−２
−オンの製造 実施例１Ｃに記載した手順に従って、２−（２−アミノ
−２−メチルプロピルアミノ）−２−メチルプロパン−
１−オール８０ｇ（０．５モル）をクロロホルム９０ｇ
（０．７５モル）およびアセトン４４４ｍｌと水１１４
ｍｌ中の水酸化ナトリウム１１４ｇ（２．８５モル）の
存在下で反応させる。ｂ．ｐ．１４４−１４６℃／２．
７ｍｂａｒの白色油状物を得る。 ＮＭＲ分析（３００Ｍｈｚ，ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）：
３．５８（ｓ，２Ｈ）；３．０８（ｓ，２Ｈ）；１．２
０（ｓ，６Ｈ）；１．１６（ｓ，６Ｈ）；１．０２
（ｓ，６Ｈ）。 元素分析： 計算値：Ｃ＝６３．１２％；Ｈ＝１０．６０％；Ｎ＝１
２．２７％ 実測値：Ｃ＝６３．０４％；Ｈ＝１０．５４％；Ｎ＝１
２．２３％
【００４１】実施例６：次式： で表される３−〔２−（３，３，５，５−テトラメチル
−２−オキソピペラジニ−１−イル）エトキシ〕プロピ
ルアミンの製造 Ａ）３−〔２−（３，３，５，５−テトラメチル−２−
オキソピペラジニ−１−イル）エトキシ〕プロピオニト
リルの製造 １−（２−ヒドロキシエチル）−３，３，５，５−テト
ラメチルピペラジン−２−オン２００ｇ（０．１モル）
をアクリロニトリル２００ｇ（３．７８モル）中に懸濁
する。この混合物を５℃まで冷却し、そして水酸化ナト
リウムの３３％（％ｗ／ｗ）水溶液５ｍｌを添加し、そ
の添加の間温度を５℃に保持する。該混合物を次に２０
℃で４時間攪拌する。ジクロロメタン６００ｍｌを次に
添加し、そして氷酢酸４ｍｌを用いてｐＨ値を調整す
る。次いでこの混合物を濾過し、そして有機相を真空下
（４０℃／２４ｍｂａｒ）で蒸発させる。残渣を蒸留す
るとｂ．ｐ．１７０−１７２℃／２．７ｍｂａｒの白色
油状物が得られる。 Ｂ）３−〔２−（３，３，５，５−テトラメチル−２−
オキソピペラジニ−１−イル）エトキシ〕プロピオニト
リル２１５．９ｇ（０．８５モル）をメタノール９００
ｍｌ中に溶解し、そして触媒としてＮｉラネー１００ｇ
の存在下１２０℃および５０ｂａｒで水素添加する。こ
の混合物を次に濾過し、そして有機相を真空下（４０℃
／１０ｍｂａｒ）蒸発させる。残渣を蒸留するとｂ．
ｐ．１３０−１３６℃／０．８ｍｂａｒの白色油状物が
得られる。 ＮＭＲ分析（３００Ｍｈｚ，ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）：
３．４３（ｍ，２Ｈ）；３．２１（ｓ，２Ｈ）；２．６
７（ｍ，２Ｈ）；１．５１（ｍ，２Ｈ）；１．２９（ブ
ロード，６Ｈ）；１．１０（ブロード，６Ｈ）。
【００４２】実施例７：次式： で表される３，３，５，５−テトラメチル−１−〔２−
（オキシラニ−２−イルメトキシ）エチル〕ピペラジン
−２−オンの製造 １−（２−ヒドロキシエチル）−３，３，５，５−テト
ラメチルピペラジン−２−オン１００．１ｇ（０．５モ
ル）をエピクロロヒドリン２３６ｇ（２．５５モル）に
添加する。この混合物を次に室温で攪拌し、そしてテト
ラブチルアンモニウム硫酸水素塩２０ｇ（５９ミリモ
ル）を添加する。室温で１時間攪拌した後、水８０ｍｌ
中の水酸化ナトリウム４０ｇ（０．１モル）の溶液をゆ
っくり添加するが、その間温度を室温に保持する。この
混合物を次に５０℃で１２時間攪拌する。室温まで冷却
した後、混合物にジクロロメタン３００ｍｌおよび水２
００ｍｌを添加する。水相を分離除去し、そして有機相
をＮａＯＨの１０％水溶液（％ｗ／ｗ）で１回および水
１００ｍｌで２回洗浄する。次いで有機相を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥させ、濾過し、そして真空下（３０℃／
２４ｍｂａｒ）で蒸発させる。油状残渣物を次に１５０
℃／４ｍｂａｒで蒸留する。油状生成物を得る。 ＮＭＲ分析（３００Ｍｈｚ，ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）：
３．５７（ｍ，６Ｈ）；３．２１（ｓ，２Ｈ）；２．９
３（ｍ，１Ｈ）；２．６８（ｍ，１Ｈ）；２．４７
（ｍ，１Ｈ）；１．２４（ｍ，６Ｈ）；１．０７（ｓ，
６Ｈ）。
【００４３】実施例８：次式： で表される３，３，４，５，５−ペンタメチル−１−
〔２−（オキシラン−２−イルメトキシ）エチル〕ピペ
ラジン−２−オンの製造 実施例７に記載の手順に従って、１−（２−ヒドロキシ
エチル）−３，３，４，５，５−ペンタメチルピペラジ
ン−２−オン７．８０ｇ（０．３７モル）を水４１ｍｌ
に溶解させたテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩１３
ｇ（３８ミリモル）および水酸化ナトリウム１６．４ｇ
（０．４１モル）の存在下でエピクロロヒドリン１１８
ｇ（１．２８モル）と反応させる。油状生成物を得る。 ＮＭＲ分析（３００Ｍｈｚ，ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）：
３．５０（ｍ，４Ｈ）；３．１４（ｓ，２Ｈ）；３．０
２（ｍ，１Ｈ）；２．８１（ｍ，１Ｈ）；２．５７
（ｍ，１Ｈ）；２．１８（ｓ，３Ｈ）；１．２５（ｓ，
６Ｈ）；１．０２（ｓ，６Ｈ）。
【００４４】実施例９：次式： で表される１，４−ビス（２−ヒドロキシエチル）−
３，３，５，５−テトラメチルピペラジン−２−オンの
製造 １−（２−ヒドロキシエチル）−３，３，５，５−テト
ラメチルピペラジン−２−オン４５．３ｇ（０．２２モ
ル）を３７％ＨＣｌ（％ｗ／ｗ）２ｍｌの存在下でメタ
ノール４５０ｍｌ中に溶解させる。この溶液をオートク
レーブ中に注ぎ、そしてエチレンオキシド１９．４ｇ
（０．４４モル）を添加する。この溶液を１３０℃まで
加熱し、そして１３０℃に６０時間攪拌しながら保持す
る。溶液を次に室温まで冷却し、そして溶媒を真空下
（５０℃／１．３ｍｂａｒ）で蒸発させる。ｍ．ｐ．＜
２０℃の固体生成物を得る。 ＮＭＲ分析（３００Ｍｈｚ，ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）：
３．７６（ｍ，４Ｈ）；３．６５（ｍ，２Ｈ）；３．５
６（ｓ，２Ｈ）；２．８１（ｔ，２Ｈ）；１．３５
（ｓ，６Ｈ）；１．４２（ｓ，６Ｈ）。 元素分析： 計算値：Ｃ＝５８．９９％；Ｈ＝９．９０％；Ｎ＝１
１．４６％ 実測値：Ｃ＝５８．９４％；Ｈ＝９．８８％；Ｎ＝１
１．４３％
【００４５】実施例１０：次式： で表される化合物の製造 キシレン３００ｍｌ中の１−（２−ヒドロキシエチル）
−３，３，５，５−テトラメチルピペラジン−２−オン
３７．６ｇ（１８８ミリモル）、メチルラウレート３
３．６ｇ（１５７ミリモル）の溶液を加熱する。 元素分析： 計算値：Ｃ＝６９．０６％；Ｈ＝１１．０６％；Ｎ＝
７．３２％ 実測値：Ｃ＝６６．８２％；Ｈ＝１０．７８％；Ｎ＝
７．２２％ ＮＭＲ分析（３００Ｍｈｚ，ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）：
４．１６（ｔ，２Ｈ）；３．５４（ｔ，２Ｈ）；３．２
０（ｓ，２Ｈ）；２．２０（ｔ，２Ｈ）；１．５０
（ｍ，４Ｈ）；１．２７（ｓ，６Ｈ）；１．１６（ｍ，
１５Ｈ）；１．１１（ｓ，６Ｈ）；０．７９（ｔ，３
Ｈ）。
【００４６】実施例１１：次式： で表される化合物の製造 実施例１０に記載された手順に従って、１−（２−ヒド
ロキシエチル）−３，３，５，５−テトラメチルピペラ
ジン−２−オン７７．６ｇ（３８９ミリモル）をキシレ
ン２５０ｍｌ中のジメチルセバケート４０．６ｇ（１７
６ミリモル）とジブチルスズ（ＩＶ）オキシド０．２ｇ
の存在下で反応させる。油状生成物を得る。 ＮＭＲ分析（３００Ｍｈｚ，ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）：
４．１２（ｔ，２Ｈ）；３．５７（ｔ，２Ｈ）；３．２
５（ｓ，２Ｈ）；２．２３（ｔ，２Ｈ）；１．５５
（ｍ，２Ｈ）；１．３２（ｓ，６Ｈ）；１．２５（ｂ
ｓ，４Ｈ）；１．１５（ｓ，６Ｈ）。 元素分析： 計算値：Ｃ＝６３．５７％；Ｈ＝９．６０％；Ｎ＝９．
８８％ 実測値：Ｃ＝６２．９８％；Ｈ＝９．４８％；Ｎ＝９．
７９％
【００４７】実施例１２：次式： で表される化合物の製造 実施例１０に記載した手順に準ずる。１−（２−ヒドロ
キシエチル）−３，３，４，５，５−ペンタメチルピペ
ラジン−２−オン８３．２ｇ（３８９ミリモル）をキシ
レン２５０ｍｌ中のジメチルセバケート４０．６ｇ（１
７６ミリモル）とジブチルスズ（ＩＶ）オキシド０．２
ｇの存在下で反応させる。３時間還流し、共沸により残
留水をできるだけ留去して油状生成物を得る。溶液を次
に室温まで冷却し、そしてジブチルスズ（ＩＶ）オキシ
ド０．１ｇを添加する。次いで混合物を加熱して２４時
間還流し、反応の間に形成されたアルコールを除去す
る。次に混合物を室温まで冷却し、そして溶媒を真空下
（５０℃／１．３ｍｂａｒ）で蒸発させる。残渣をジク
ロロメタン２５０ｍｌ中に溶解し、そしてその溶液を水
１００ｍｌで３回洗浄する。有機溶液を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥させ、濾過し、そして真空下（４０℃／１．
３ｍｂａｒ）で蒸発させる。油状生成物を得る。 ＮＭＲ分析（３００Ｍｈｚ，ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）：
４．１２（ｔ，２Ｈ）；３．５１（ｔ，２Ｈ）；３．０
５（ｓ，２Ｈ）；２．１７（ｔ，２Ｈ）；２．１４
（ｓ，３Ｈ）；１．５０（ｍ，２Ｈ）；１．２０（ｓ，
６Ｈ）；１．１８（ｍ，４Ｈ）；０．９８（ｓ，６
Ｈ）。 元素分析： 計算値：Ｃ＝６４．６１％；Ｈ＝９．８３％；Ｎ＝９．
４２％ 実測値：Ｃ＝６４．１４％；Ｈ＝９．７４％；Ｎ＝９．
３４％
【００４８】実施例１３：次式： で表される化合物の製造 シクロヘキサン２５０ｍｌ中の実施例１１からの化合物
３５ｇ（６２ミリモル）の混合物にＭｏＯ3 ０．２５ｇ
を添加する。この混合物を次に加熱して還流し、そして
水中の第三ブチル過酸化水素の７０％溶液６３．６ｇ
（第三ブチル過酸化水素０．４９モル）をゆっくり添加
する。この混合物を還流下に３０時間加熱し、反応の間
に形成された水および第三ブチルアルコールを共沸によ
り留去する。混合物を次いで室温まで冷却し、そして濾
過する。溶液を次に亜硫酸ナトリウムの１０％水溶液
（％ｗ／ｖ）１００ｍｌで洗浄し、そして水２回洗浄す
る。この溶液を次に無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾
過し、そして真空下（５０℃／１．３ｍｂａｒ）で蒸発
させる。油状で黄色がかった生成物を得る。 ＮＭＲ分析（３００Ｍｈｚ，ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）：
４．１８（ｍ，１Ｈ）；３．４７（ｍ，２Ｈ）；２．２
３（ｔ，２Ｈ）；２．０４（ｍ，２Ｈ）；１．８８
（ｍ，２Ｈ）；１．５７（ｍ，２Ｈ）；１．４２÷０．
３８（ｍ，２４Ｈ）。
【００４９】実施例１４：次式： で表される化合物の製造 Ａ）１，１２−ビス（２−ニトロ−２−メチルプロピ
ル）−４，９−ジオキサドデカン−１，１２−ジアミン
の製造 実施例１Ａ）に記載した手順に従って、４，９−ジオキ
サドデカン−１，１２−ジアミン１００ｇ（０．４７５
モル）をイソプロパノール３４０ｍｌ中の９６％の２−
ニトロプロパン９２．６ｇ（０．９９８モル）およびパ
ラホルムアルデヒド３２．６ｇ（１．１モル）とＮａＯ
Ｈの２０％（％ｗ／ｖ）水溶液１．５ｍｌの存在下で反
応させる。この混合物を次いで生成物の単離を行うこと
なく次の反応に使用する。 Ｂ）１，１２−ビス（２−アミノ−２−メチルプロピル
アミノ）−４，９−ジオキサドデカン−１，１２−ジア
ミンの製造 実施例１Ｂ）に記載した手順に従って、上記のようにし
て得られた混合物をＮｉラネー３０ｇの存在下５０ｂａ
ｒの圧力で水素と反応させる。溶媒の除去の後、白色油
状物が得られる。ＮＭＲ分析（ 1Ｈ）は予期していた構
造と一致する。Ｃ）実施例１Ｃ）に記載した手順に従っ
て、１，１２−ビス（２−アミノ−２−メチルプロピル
アミノ）−４，９−ジオキサドデカン−１，１２−ジア
ミン８０ｇ（０．２３モル）をクロロホルム８２．４ｇ
（０．６９モル）およびアセトン３１９．６ｇ（５．５
１モル）と水１１０．４ｍｌ中の水酸化ナトリウム１１
０．４ｇ（２．７６モル）の溶液の存在下で反応させ
る。反応が終了したら、混合物を濾過し、そして残渣を
アセトンで洗浄する。濾液および洗浄に用いたアセトン
を集め、真空下（７０℃／２４ｍｂａｒ）で蒸発させ
る。残渣をジクロロメタン５００ｍｌ中に採取し、そし
て水で２回、１ＮのＨＣｌ４８ｍｌで１回およびＫ2 Ｃ
Ｏ3 の１０％水溶液（％ｗ／ｖ）５０ｍｌで２回洗浄す
る。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、
そして真空下（７０℃／２４ｍｂａｒ）で蒸発させる。
黄色油状生成物を得る。 ＮＭＲ分析（３００Ｍｈｚ，ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）：
３．４６（ｍ，６Ｈ）；３．２（ｍ，２Ｈ）；１．８３
（ｍ，２Ｈ）；１．６２（ｍ，２Ｈ）；１．３８（ｓ，
６Ｈ）；１．１９（ｓ，６Ｈ）。 元素分析： 計算値：Ｃ＝６４．６９％；Ｈ＝１０．４４％；Ｎ＝１
１．６１％ 実測値：Ｃ＝６３．７８％；Ｈ＝１０．２８％；Ｎ＝１
１．５４％
【００５０】実施例１５：次式： で表される化合物の製造 第三アミルアルコール５０ｍｌ中の実施例１４からの化
合物２２ｇ（４６ミリモル）の溶液にパラホルムアルデ
ヒド３．６ｇ（１１９ミリモル）を添加する。この混合
物を８０℃まで加熱し、そして第三アミルアルコール１
０ｍｌ中に溶解したギ酸５．４ｇ（１１９ミリモル）を
ゆっくり添加する。この混合物を次に８０℃で３時間攪
拌する。トルエン１００ｍｌを次に添加し、温度を室温
まで低下させる。水５０ｍｌ中の水酸化ナトリウム５．
２ｇ（１３０ミリモル）の溶液をゆっくり添加する。１
／２時間攪拌した後、有機相を分離し、水で２回洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして真
空下（８０℃／１．３ｍｂａｒ）で蒸発させる。黄色油
状物を得る。 ＮＭＲ分析（３００Ｍｈｚ，ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）：
３．３９（ｍ，６Ｈ）；３．０５（ｓ，２Ｈ）；２．２
０（ｓ，３Ｈ）；１．７８（ｍ，２Ｈ）；１．５８
（ｍ，２Ｈ）。 元素分析： 計算値：Ｃ＝６５．８４％；Ｈ＝１０．６６％；Ｎ＝１
０．９７％ 実測値：Ｃ＝６５．０５％；Ｈ＝１０．５４％；Ｎ＝１
１．０２％
【００５１】実施例１６ キシレン２００ｍｌ中のｐ−アミノエチルベンゾエート
１６５．１ｇ（０．４１８モル）、１−（２−ヒドロキ
シエチル）−３，３，５，５−テトラメチルピペラジン
−２−オン１００ｇ（０．０５００モル）の混合物を加
熱して還流し、水を共沸により留去する。混合物を次い
で９０℃まで冷却し、そしてリチウムアミド０．１５ｇ
（０．００８モル）を添加する。混合物を次に加熱して
還流し、反応の間に形成されたキシレンおよびエタノー
ルを一部留去する。２０時間の反応の後、混合物を２０
−２５℃まで冷却し、そしてメチレンクロライド５００
ｍｌを添加する。有機溶液を次に水１００ｍｌで３回洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして
真空下（７０℃／２４ｍｂａｒ）で蒸発させる。ｍ．
ｐ．１４０℃の淡黄色粉末を得る。１Ｈ−および１３Ｃ
−ＮＭＲは予期していた以下の構造を確認する：
【００５2】実施例１７ 実施例１６の手順に従って、シクロヘキサン−１，２，
３，４，５，６−ヘキサブチルカルボキシレート１６．
２５ｇ（０．０３６モル）を１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−３，３，５，５−テトラメチルピペラジン−２−
オン６２ｇ（０．２９２モル）と反応させる。次式： で表される生成物が褐色樹脂として得られる。1 Ｈ ＮＭＲ：４．４０−３．８２（ｍ，１２Ｈ）；
３．６２−３．４５（ｍ，１２Ｈ）；３．１７（ｓ，１
２Ｈ）；２．２３（ｓ，１８Ｈ）；１．２９（ｓ，３６
Ｈ）；１．０７（ｓ，３６Ｈ）は予期した構造を確認す
る。
【００５３】実施例２１：次式： で表される化合物の製造 キシレン１５０ｍｌ中の２−（４−メトキシベンジリデ
ン）マロン酸ジエチルエステル２０ｇ（８０ミリモ
ル）、１−（２−ヒドロキシエチル）−３，３，５，５
−テトラメチルピペラジン−２−オン３７ｇ（１８５ミ
リモル）の混合物を加熱して還流し、水を共沸によりで
きるだけ留去する。混合物を次に９０℃まで冷却し、そ
してジブチルスズ（ＩＶ）オキシド０．２ｇ（０．８ミ
リモル）を添加する。混合物を次いで加熱して還流し、
反応の間に形成された一部のキシレンおよびエタノール
を留去する。次いで混合物を６０℃まで冷却し、そして
新たにキシレンを８０ｍｌ添加する。有機溶液を次に水
５０ｍｌで３回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、濾過し、そして真空下（８０℃／１ｍｂａｒ）で蒸
発させる。ＮＭＲ（ 1Ｈ，３００Ｍｈｚ）分析が上記の
構造と一致するワックス状固体が得られる。 1Ｈ ＮＭ
Ｒ：７．６７（ｓ，１Ｈ）；７．３８（ｄ，２Ｈ）；
６．８７（ｄ，２Ｈ）；４．５０−４．２８（ｍ，４
Ｈ）；３．７９（ｓ，３Ｈ）；３．６７（ｔ，２Ｈ）；
３．５７（ｔ，２Ｈ）；３．２７（ｓ，２Ｈ）；３．０
４（ｓ，２Ｈ）；１．３１（ｓ，６Ｈ）；１．２５
（ｓ，６Ｈ）；１．１６（ｓ，６Ｈ）；０．９８（ｓ，
６Ｈ）。
【００５４】実施例２２：次式： で表される化合物の製造 実施例２１の手順に従って、２−（４−メトキシベンジ
リデン）マロン酸ジエチルエステル２０ｇ（８０ミリモ
ル）をキシレン１５０ｍｌ中の１−（２−ヒドロキシエ
チル）−３，３，４，５，５−ペンタメチルピペラジン
−２−オン３９．６ｇ（１８５ミリモル）と反応させ
る。水での洗浄および真空下（８０℃／１ｍｂａｒ）で
の溶媒の蒸発の後、粘性のわずかに油状の生成物が得ら
れ、そのＮＭＲ（ 1Ｈ，３００Ｍｈｚ）は上記の構造と
一致する。1 Ｈ ＮＭＲ：７．６７（ｓ，１Ｈ）；７．３８（ｄ，
２Ｈ）；６．８７（ｄ，２Ｈ）；４．４０−４．２４
（ｍ，４Ｈ）；３．７６（ｓ，３Ｈ）；３．６３（ｔ，
２Ｈ）；３．５２（ｔ，２Ｈ）；３．１１（ｓ，２
Ｈ）；２．９２（ｓ，２Ｈ）；２．１８（ｓ，３Ｈ）；
２．１３（ｓ，２Ｈ）；１．２７（ｓ，６Ｈ）；１．２
１（ｓ，６Ｈ）；１．０３（ｓ，６Ｈ）；０．８８
（ｓ，６Ｈ）。
【００５５】実施例２５ａ） ─────────────────────────────────── 反応体 ミリモル ＭＷ ｇ ｍｌ ─────────────────────────────────── ４−メトキシ−１− ナフトアルデヒド ６４ １８６．２１ １２ − ジエチルマロネート ９６ １６０．１７ １５．６ ３．７ ピペリジン ２０ ８５．１５ １．９６ ２．２８ 安息香酸 ３．６ １２２．１２ ０．４８ − ─────────────────────────────────── 反応体を溶媒としてトルエン（５０ｍｌ）を加えた５０
０ｍｌの丸底フラスコ中で混合し、そして油浴中４５℃
で２４時間加熱する。減圧下での蒸留により反応溶媒を
一部除去した後、生成物を黄色固体（ｍ．ｐ．＝７２−
７５℃）としてヘキサンとジエチルエーテルの混合物
（１：１）から得る。
【００５６】実施例２５ｂ） ─────────────────────────────── 反応体 ミリモル ＭＷ ｇ ─────────────────────────────── 実施例２５ａの生成物 ２０ ３２８．３６ ７．５６ 実施例１のアルコール ５０ ２００．２８ １０ ジブチルスズオキシド ０．５ ２４８．９２ ０．１２ ─────────────────────────────── ２５０ｍｌの丸底フラスコに実施例２５ａの生成物およ
び実施例１のアルコールを導入し、溶媒（キシレン，２
０ｍｌ）を添加し、そして反応混合物を還流温度（１４
０℃）で４時間加熱する。温度を１００℃として触媒を
添加し、そして混合物を１４０℃で２０時間再び加熱す
る。減圧下で溶媒を留去し、そして粗生成物に対しシリ
カゲルカラム上ヘキサン−ＴＨＦ混合物（５０％）を溶
離剤としてクロマトグラフィーを行い次式： で表される生成物を得る。1 Ｈ ＮＭＲ：８．４２（ｓ，１Ｈ）；８．２７（ｄ，
１Ｈ）；７．９５（ｄ，１Ｈ）；７．６３−７．４２
（ｍ，２Ｈ）；６．７５（ｄ，１Ｈ）；４．４１（ｔ，
２Ｈ）；４．２４（ｔ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３
Ｈ）；３．７０（ｔ，２Ｈ）；３．３４（ｔ，２Ｈ）；
３．２８（ｓ，２Ｈ）；２．５８（ｓ，２Ｈ）；１．４
１（ｓ，６Ｈ）；１．２０（ｓ，６Ｈ）；１．１１
（ｓ，６Ｈ）；０．７０（ｓ，６Ｈ）。
【００５７】実施例３０：ａ）次式： で表される化合物の製造 キシレン１００ｍｌおよびジエチレングリコールジメチ
ルエーテル（ジグリム）３００ｍｌ中の塩化シアヌル３
１．８ｇ（０．１７２３モル）の溶液に、ｐ−アミノエ
チルベンゾエート１８５ｇ（１．１２０モル）をゆっく
り添加する。混合物を放置して室温で９０分間反応さ
せ、次に１３５℃で１６時間反応させ、そしてさらに１
４５℃で３時間反応させる。この溶液を次に室温まで冷
却し、真空下（７０℃／２４ｍｂａｒ）で蒸発させる。
残渣をジクロロメタン４００ｍｌおよび水２５０ｍｌ中
に採取する。ＫＨＣＯ3 を次に攪拌しながらこの溶液に
ｐＨが８になるまでゆっくりと添加する。混合反応物を
１時間反応させ、濾過し、そして固体をメチレンクロラ
イドおよび水で洗浄する。生成物を真空下１００℃で乾
燥させる。ｍ．ｐ．２３４−２３７℃の白色粉末を得
る。プロトンおよびカーボンＮＭＲは上記の構造を確認
する。 ｂ）キシレン２５０ｍｌ中の実施例３０ａからの上記生
成物３５ｇ（０．０６１モル）、１−（２−ヒドロキシ
エチル）−３，３，５，５−テトラメチルピペラジン−
２−オン１１０．５ｇ（０．０５５３モル）の混合物を
加熱して還流し、水を共沸により留去する。混合物を次
に９０℃まで冷却し、そしてジブチルスズ（ＩＶ）オキ
シド３．５ｇ（０．０１４モル）を添加する。この混合
物を次いで加熱して還流し、反応の間に形成されたキシ
レンおよびエタノールを一部留去する。２０時間の反応
後、混合物を室温まで冷却し、そしてメチレンクロライ
ド５００ｍｌを添加する。有機溶液を次いで水１００ｍ
ｌで３回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過
し、そして真空下（７０℃／２４ｍｂａｒ）で蒸発させ
る。ｍ．ｐ．１１５−１２０℃の白色粉末を得る。プロ
トンおよびカーボンＮＭＲは下記の予期した構造を確認
する。
【００５８】実施例３１ 下の実施例３３ｃで報告する手順に従い、同一実験条件
および適当な試薬を用いて下記式で表される化合物を
ｍ．ｐ．７９−８３℃の淡い黄色粉末として得る。プロ
トンおよびカーボンＮＭＲは以下の構造を確認する。実
施例３１の化合物
【００５９】実施例３２ キシレン１５０ｍｌ中の塩化シアヌル１０ｇ（０．０５
４２モル）の溶液に、実施例６からの生成物５０ｇ
（０．１７９モル）を添加し、そして１／２時間後、水
１５ｍｌ中の炭酸ナトリウム５０ｇ（０．０５４モル）
の溶液を添加する。混合物を１時間反応させ、次いで炭
酸ナトリウムをさらに７．５ｇ添加し、そして温度を６
５℃まで上げる。６５℃で２時間後、混合物を加熱して
還流し、４時間水を共沸的に除去する。次いで、さらに
水１５ｍｌ中の炭酸ナトリウム１０ｇを添加する。混合
物をさらに４時間還流して反応させる。溶媒を真空下で
蒸発させて除く。残渣をジクロロメタン２５０ｍｌ中に
採取し、そして水８０ｍｌで洗浄する。有機溶液を次い
で硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下（７０℃／
２４ｍｂａｒ）で蒸発させる。プロトンおよびカーボン
ＮＭＲ（ 1Ｈ ＮＭＲ：５．３７−４．７４（ブロード
ｓ，３Ｈ）；３．５８−３．４６（ｍ，１８Ｈ）；３．
３６−３．３４（ｍ，６Ｈ）；３．２６（ｓ，６Ｈ）；
１．７４（ｑ，６Ｈ）；１．３０（ｓ，１８Ｈ）；１．
１２（ｓ，１８Ｈ））は下記の予期した構造を確認す
る。
【００６０】実施例３３ ａ）次式： で表される１−（２−ナトリウムアルコキシエチル）−
３，３，５，５−テトラメチルピペラジン−２−オンの
合成 １−（２−ヒドロシキエチル）−３，３，５，５−テト
ラメチルピペラジン−２−オン１５０ｇ（０．７５モ
ル）をトルエン１５００ｍｌ中に溶解させる。この溶液
を加熱して還流し、その間、水を共沸により留去する。
混合物を次に１０℃まで冷却し、そして攪拌しながらＮ
ａＨ（８０％ｗ／ｗ）２３．６ｇ（０．７８７モル）を
ゆっくり添加する。温度を上昇させて８時間還流する。
この溶液を実施例３３ｂにおいて使用する。 ｂ）次式： で表される化合物の製造 次式： で表される化合物３０ｇ（０．０３２モル）をトルエン
中に懸濁する。実施例３４ａからの試薬６６．２ｇ
（０．２９９モル）をゆっくり添加する。この混合物を
２時間反応させる。この溶液を次に室温まで冷却し、そ
して真空下（７０℃／２４ｍｂａｒ）で蒸発させる。残
渣をジクロロメタン４００ｍｌ中に採取し、そして水５
０ｍｌで３回洗浄する。有機溶液を次に硫酸ナトリウム
で乾燥させ、そして真空中（７０℃／２４ｍｂａｒ）で
蒸発させる。淡い黄色粉末を得る。プロトンＮＭＲは上
記構造を確認する。 ｃ）第三アミルアルコール１５０ｍｌ中の実施例３３ｂ
からの化合物２５ｇ（０．０１１１モル）の溶液に、パ
ラホルムアルデヒド１６ｇ（０．５１２モル）を添加す
る。この混合物を８０℃まで加熱し、そして第三アミル
アルコール１０ｍｌ中のギ酸２４．４ｇ（０．５４０モ
ル）をゆっくり添加する。混合物を次に８０℃で３時間
攪拌する。トルエン３００ｍｌを次いで添加し、そして
混合物を室温まで冷却する。水１００ｍｌ中の水酸化ナ
トリウム２３ｇ（０．５７５モル）の溶液を次にゆっく
り添加する。１時間攪拌後、有機相を分離し、水で２回
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そし
て真空下（８０℃／１．３ｍｂａｒ）で蒸発させる。
ｍ．ｐ．５６−６２℃の淡い黄色粉末を得る。プロトン
ＮＭＲは下記の予期した構造を確認する。
【００６１】実施例３４ 実施例３３ｂで報告した手順に従い、同一実験条件およ
び適当な試薬を用いて次式： で表される化合物をｍ．ｐ．７７−８２℃の淡い黄色粉
末として製造する。プロトンおよびカーボンＮＭＲはそ
の構造を確認する。
【００６２】実施例３５ 実施例３３ｂで報告した手順に従い、同一実験条件およ
び適当な試薬を用いて下記式で表される化合物をｍ．
ｐ．５６−６２℃の淡い黄色粉末として得る。プロトン
ＮＭＲは次式の構造を確認する。
【００６3】実施例３６ 実施例３３ｃで報告した手順に従い、同一実験条件およ
び適当な試薬を用いて下記式で表される化合物を得る。
プロトンＮＭＲは下記の予期した構造を確認する。 元素分析： 計算値：Ｃ＝６０．５；Ｈ＝９．１；Ｎ＝２０．８ 実測値：Ｃ＝６０．２；Ｈ＝９．３；Ｎ＝２０．８
【００６４】実施例３７−３８ 実施例２１で報告した手順に従い、同一実験条件および
適当な試薬を用いて次式： で表される化合物を得る。物理的データを以下のとおり
である： 実施例３７：白色固体，ｍ．ｐ．１２３℃ 実施例３８：油状物；１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3 ）／ｐｐｍ：１．１１（ｓ，６Ｈ）；１．２９
（ｓ，６Ｈ）；３．２７（ｓ，２Ｈ）；３．７３（ｔ，
２Ｈ）；４．４４（ｔ，２Ｈ）；７．２０−７．４０
（ｍ，３Ｈ）；７．９６（ｍ，１Ｈ）
【００６５】実施例３９−４１ 実施例２２で報告した手順に従い、同一実験条件および
適当な試薬を用いて下記式で表される化合物を得る。物
理的データを以下のとおりである： 実施例３９：白色固体，ｍ．ｐ．１２３℃ 実施例４０：白色固体，ｍ．ｐ．７９．３℃ 実施例４１：
【００６６】実施例４２−４４ ０℃まで冷却したジクロロメタン２５０ｍｌおよびトリ
エチルアミン２２．９ｇ（０．２２６モル）中の実施例
３７からの生成物６０ｇ（０．１１３モル）の溶液にジ
クロロメタン５０ｍｌ中のアクリロイルクロリド２１．
５ｇ（０．２３７モル）の溶液をゆっくり添加する。添
加後、混合物を０℃でさらに１時間反応させ、次いで混
合物を室温まで加温し、そしてさらに４時間放置して反
応させる。混合物を次に濾過し、水で３回洗浄し、有機
相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして次に真
空下で蒸発させる。次式： で表される化合物（実施例４２）をｍ．ｐ．１６７℃の
白色固体として得る。上記の手順に従って、同一の実験
条件および適当な試薬を用いて次式： で表される化合物を得る。物理的データは以下のとおり
である： 実施例４２：白色固体，ｍ．ｐ．１６７℃ 実施例４３：ワックス状固体；１Ｈ ＮＭＲ（３００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤＣｌ3 ）／ｐｐｍ：１．３７（ｓ，６Ｈ）；
１．６１（ｓ，６Ｈ）；３．２９（ｓ，２Ｈ）；３．８
２（ｔ，２Ｈ）；４．４２（ｔ，２Ｈ）；５．４１−
５．５３（ｍ，１Ｈ）；６．２４−６．３１（ｍ，１
Ｈ）；６．３８−６．７２（ｍ，１Ｈ）；７．３０−
７．６１（ｍ，３Ｈ）；７．８３（ｍ，２Ｈ） 実施例４４：
【００６７】実施例４５：次式： で表される化合物の製造 実施例２１の手順に従って、２−チオフェン−２−イル
メチレンマロン酸ジメチルエステル３０ｇ（０．１３３
モル）を１−（２−ヒドロキシエチル）−３，３，５，
５−テトラメチルピペラジン−２−オン５８．４ｇ
（０．２９２モル）と反応させる。生成物を次にメチル
化工程を行うために実施例２２における製造例に従って
処理する。表題化合物を褐色樹脂として得る。1 Ｈ ＮＭＲ：７．８３（ｓ，１Ｈ）；７．５８−６．
９１（ｍ，３Ｈ）；４．４６（ｔ，２Ｈ）；４．３５
（ｔ，２Ｈ）；３．６４（ｔ，４Ｈ）；３．１２（ｓ，
２Ｈ）；３．０７（ｓ，２Ｈ）；２．２１（ｓ，３
Ｈ）；２．１６（ｓ，３Ｈ）；１．２８（ｓ，６Ｈ）；
１．２４（ｓ，６Ｈ）；１．０４（ｓ，６Ｈ）；０．９
４（ｓ，６Ｈ）。
【００６８】実施例４６：次式： で表される化合物の製造 実施例２１の手順に従って、３−（２−エトキシカルボ
ニルエチルスルファニル）プロピオン酸エチルエステル
２２．６ｇ（０．１１３６モル）を１−（２−ヒドロキ
シエチル）−３，３，５，５−テトラメチルピペラジン
−２−オン５０ｇ（０．２５モル）と反応させる。表題
化合物を黄色液体として得る。1 Ｈ ＮＭＲ：４．１８（ｔ，４Ｈ）；３．５４（ｔ，
４Ｈ）；３．１９（ｓ，４Ｈ）；２．４８（ｔ，４
Ｈ）；１．２６（ｓ，１２Ｈ）；１．１０（ｓ，１２
Ｈ）。
【００６９】以下の化合物は式Ｉで表される化合物（ｎ
が５ないし２５の範囲）から得られる本発明のポリマー
性化合物の例である。 実施例５０ トルエン１５０ｍｌ中の実施例７からの生成物３６．６
ｇ（０．１４３モル）の溶液を加熱して還流し、水を共
沸により留去する。この混合物を次に８０℃まで冷却
し、そしてカリウム第三ブチレート０．６４ｇ（０．０
０６モル）を添加する。混合物を７時間還流し、そして
次に真空下（１５０℃／２４ｍｂａｒ）で蒸発させる。
下記式の化合物を褐色樹脂として得る；Ｍw ＝５４８
９；Ｍn ＝４４５０；Ｍw/n ＝１．２３（ＧＰＣ）。
【００７０】実施例５１ 実施例５０に報告した手順に従い、同様の実験条件下で
実施例８からの試薬を用いて次式： で表される化合物を得る。 Ｍw ＝４９８７；Ｍn ＝３９１７；Ｍw/n ＝１．２７
（ＧＰＣ）。
【００７１】実施例５２ キシレン２５０ｍｌ中のジメチルスクシネート１０．５
ｇ（０．０７２モル）、１，４−ビス（２−ヒドロキシ
エチル）−３，３，５，５−テトラメチルピペラジン−
２−オン（実施例６）１７．５ｇ（０．０７２モル）の
混合物を加熱して還流し、水を共沸により留去する。混
合物を次に９０℃まで温度を下げ、そしてリチウムアミ
ド０．１５ｇ（０．００８モル）を添加する。次いで混
合物を加熱して還流し、反応の間に形成されたキシレン
およびメタノールを一部留去する。２０時間の反応後、
混合物を冷却し、そして有機溶液を次に水５０ｍｌで３
回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真
空下（１５０℃／２４ｍｂａｒ）で蒸発させる。次式： で表される化合物が黄色樹脂として得られる。ＧＰＣ分
析：Ｍw ＝６２２９；Ｍ n ＝３９１５；Ｍw/n ＝１．５
９。
【００７２】施用実施例 実施例６０：ポリプロピレンプラック（板）の光安定化
作用 表１に示す化合物各１ｇ、トリス（２，４−ジ第三ブチ
ルフェニル）ホスフィット１ｇ、ペンタエリトリトール
テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕０．５ｇ、ステアリン
酸カルシウム１ｇおよびフィロフィンブルーＧ（Filofi
n Blue G）１ｇをターボミキサー中でメルトインデック
ス４ｇ／１０分（２３０℃／２．１６ｋｇで測定）のポ
リプロピレン粉末１０００ｇと混合する。得られた混合
物を２００〜２３０℃で押出してポリマー顆粒を得、こ
れを次に２００−２２０℃での射出成形により厚さ２ｍ
ｍのプラックに変換する。得られたプラックをモデル６
５ＷＲウエザロメーター（ＡＳＴＭ Ｄ２５６５−８
５）にて６３℃のブラックパネル温度で表面脆化（チョ
ーキング）が開始するまで暴露する。上記と同様の条件
であるが本発明の化合物を添加せずに製造したポリプロ
ピレンのプラックを比較のために暴露する。表１には、
脆化の開始に達するまでの暴露時間を時間単位で示す。
より長い時間が安定化作用がより良好であることを示
す。 〔表１〕 安定剤 チョーキング時間（時間） 安定剤なし ５７０ 実施例２１の化合物 ５７００ 実施例２２の化合物 ＞１０００
【００７３】実施例６２：ポリプロピレンテープの光安
定化作用 表２に挙げた化合物各１ｇ、トリス（２，４−ジ第三ブ
チルフェニル）ホスフィット１ｇ、ペンタエリトリトー
ルテトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート〕０．５ｇおよびステ
アリン酸カルシウム１ｇを、ターボミキサー中でメルト
インデックス２．１ｇ／１０分（２３０℃／２．１６ｋ
ｇで測定）を有するポリプロピレン粉末１０００ｇと混
合する。この混合物を２００〜２２０℃で押出してポリ
マー顆粒を得、これを次に半工業型装置〔レオナード−
スミラゴ（ＶＡ）（登録商標，Leonard-Sumirago(V
A)）, イタリー〕を用いて下記の条件で加工して、厚さ
５０μｍ、幅２．５ｍｍの延伸テープに変換する： 押出温度： ２１０〜２３０℃ ヘッド温度：２４０〜２６０℃ 延伸比： １：６ そのようにして製造したテープをホワイトカードに取り
つけ、６３℃のブラックパネル温度を有するウエザロメ
ーター６５ＷＲ（ＡＳＴＭ Ｄ２５６５−８５）内で暴
露する。種々の露光時間の後に取り出された試料は、残
留引張強さが一定速度の張力計を用いて測定され、この
値から初期引張強さが半分になるまでに要する露光時間
（単位，時間）（Ｔ50）を測定する。比較のために、本
発明の安定剤を添加しないが、他は上記と同じ条件下で
製造されたテープを露光する。結果を表２に示す。 〔表２〕安定剤 Ｔ50（時間） 安定剤なし ５００ 実施例１１の化合物 ２０６０ 実施例１２の化合物 １７００ 実施例１４の化合物 ２２６０ 実施例１５の化合物 ２１９０ 実施例３１の化合物 ２１７０ 実施例３２の化合物 １８６０ 実施例５２の化合物 ２６６０
【００７４】実施例６３：ポリプロピレンプラックの光
安定化作用 表３に示す化合物各１ｇ、トリス（２，４−ジ第三ブチ
ルフェニル）ホスフィット１ｇ、ペンタエリトリトール
テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕０．５ｇ、ステアリン
酸カルシウム１ｇおよびフィロフィンブルーＧ１ｇをタ
ーボミキサー中でメルトインデックス４ｇ／１０分（２
３０℃／２．１６ｋｇで測定）のポリプロピレン粉末１
０００ｇと混合する。混合物を２００〜２３０℃で押出
してポリマー顆粒を得、これを次に２００−２２０℃で
の射出成形により厚さ２ｍｍのプラックに変換する。得
られたプラックをモデル６５ＷＲウエザロメーター（Ａ
ＳＴＭ Ｄ２５６５−８５）にて６３℃のブラックパネ
ル温度で表面脆化（チョーキング）が開始するまで暴露
する。上記と同様の条件であるが本発明の化合物を添加
せずに製造したポリプロピレンのプラックを比較のため
に暴露する。表３には、脆化の開始に達するまでの暴露
時間を時間単位で示す。より長い時間が安定化作用がよ
り良好であることを示す。 〔表３〕 安定剤 チョーキング時間（時間） 安定剤なし ５７０ 実施例１１の化合物 ４０００ 実施例１２の化合物 ３１６０ 実施例１４の化合物 ２８３０ 実施例１５の化合物 ２８３０
【００７５】以下の実施例６５−６７において使用され
た成分
【００７６】実施例６４ ポリエチレン被覆紙上に臭化銀、黄色カプラーおよび本
発明の添加剤を含有するゼラチン乳剤をハンドコーティ
ングすることにより発色写真層を製造する。該層の組成
は下の表に示されるとおりである： ──────────────────────────── 組成 層中の量 ──────────────────────────── ゼラチン ５１５０ｍｇ／ｍ2 ＡｇＢｒ ５２０ｍｇ／ｍ2 黄色カプラー（表４参照） １．０７ミリモル／ｍ2 カプラー溶媒ｓｏｌｖ１ ０．３３ｇ／ｇカプラー 添加剤（表４参照） ０．３３ｇ／ｇカプラー 硬化剤ｈａ１ ３００ｍｇ／ｍ2 界面活性剤ｓｕ１ ３４０ｍｇ／ｍ2 ──────────────────────────── 層をドラフト（通気室）内で７日間乾燥させる。乾燥し
た試料を０．３ｌｏｇＥ露光ステップのステップウエッ
ジを介して白色光に露光する。それらをアグファ−ゲバ
エルト(Agfa-Gevaert)からのネガカラーペーパーに該製
造業者の推奨に従いＰ９４法で現像する。露光および処
理の後、黄色染料の規約反射率密度をブルーチャンネル
において測定する。 〔表４〕 ────────────────────── 添加剤 カプラー １００×Ｄmax ────────────────────── なし カプラーＹ１ ２０６ ３２ カプラーＹ１ ２７０ １０ カプラーＹ１ ２３８ １１ カプラーＹ１ ２３８ １４ カプラーＹ１ ２６２ １５ カプラーＹ１ ２５５ ２１ カプラーＹ１ ２３６ なし カプラーＹ２ １７６ ３２ カプラーＹ２ １９９ なし カプラーＹ４ ２１２ ３２ カプラーＹ４ ２２２ ３４ カプラーＹ４ ２１８ ３１ カプラーＹ４ ２１９ ────────────────────── 上記の結果は本発明の添加剤が最大に染料収率を改良す
ることを示す。
【００７７】実施例６５ ポリエチレン被覆紙上に臭化銀、黄色カプラーおよび添
加剤を含有するゼラチン乳剤をハンドコーティングする
ことにより発色写真層を製造する。該層の組成は下の表
に示されるとおりである（量の単位は特記しない限りｍ
ｇ／ｍ2 である）： ──────────────────────────── 組成 層中の量 ──────────────────────────── ゼラチン ５１５０ ＡｇＢｒ ５２０ 黄色カプラー（表５参照） １．０７ミリモル／ｍ2 カプラー溶媒ｓｏｌｖ１ ０．３３ｇ／ｇカプラー 添加剤（表５参照） ０．３０ｇ／ｇカプラー 硬化剤ｈａ１ ３００ 界面活性剤ｓｕ１ ３４０ ──────────────────────────── 層をドラフト（通気室）内で７日間乾燥させる。乾燥し
た試料を０．３ｌｏｇＥ露光ステップのステップウエッ
ジを介して白色光に露光する。それらをアグファ−ゲバ
エルト(Agfa-Gevaert)からのネガカラーペーパーに該製
造業者の推奨に従いＰ９４法で現像する。露光および処
理の後、黄色染料の規約反射率密度をブルーチャンネル
において測定する。これらの試料を次いでアトラスウエ
ザロメータにおいて６０ｋＪ／ｃｍ2 光エネルギーを受
容するように露光する。温度は４３℃であり、そして相
対湿度は５０％である。１の青色密度から開始する密度
低下を決定する。 〔表５〕 ─────────────────────────────────── 添加剤 カプラー −ΔＤ（６０ｋＪ／ｃｍ2 ，ＯＤ＝１から）単位％ ─────────────────────────────────── なし カプラーＹ１ ５５ ３２ カプラーＹ１ ３２ ３４ カプラーＹ１ ３９ １０ カプラーＹ１ ３１ ３１ カプラーＹ１ ２８ ３５ カプラーＹ１ ２９ ３３ｃ カプラーＹ１ ３５ １３ カプラーＹ１ ３６ なし カプラーＹ２ ４７ ３４ カプラーＹ２ ２９ ３１ カプラーＹ２ １９ ３５ カプラーＹ２ ２４ ３３ｃ カプラーＹ２ ２０ １６ カプラーＹ２ ３０ なし カプラーＹ３ ３２ ３４ カプラーＹ３ ２２ １６ カプラーＹ３ ２４ なし カプラーＹ４ ４１ ３２ カプラーＹ４ ３１ ３４ カプラーＹ４ ２２ ３１ カプラーＹ４ ２７ ３３ｃ カプラーＹ４ ３０ ─────────────────────────────────── 上記の結果は本発明の添加剤が黄色写真層の光安定性を
改良することを示す。
【００７８】実施例６６ ポリエチレン被覆紙上に臭化銀、黄色カプラー、本発明
の添加剤を補助安定剤と組み合わせて含有するゼラチン
乳剤をハンドコーティングすることにより発色写真層を
製造する。該層の組成は下の表に示されるとおりである
（量の単位は特記しない限りｍｇ／ｍ2 である）： ──────────────────────────── 組成 層中の量 ──────────────────────────── ゼラチン ５１５０ ＡｇＢｒ ５２０ 黄色カプラーＹ１ ８３５ カプラー溶媒ｓｏｌｖ１ ２７８ 本発明の添加剤 表６参照 補助安定剤 表６参照 硬化剤ｈａ１ ３００ 界面活性剤ｓｕ１ ３４０ ──────────────────────────── 層をドラフト（通気室）内で７日間乾燥させる。乾燥し
た試料を０．３ｌｏｇＥ露光ステップのステップウエッ
ジを介して白色光に露光する。それらをアグファ−ゲバ
エルト(Agfa-Gevaert)からのネガカラーペーパーに該製
造業者の推奨に従いＰ９４法で現像する。露光および処
理の後、黄色染料の規約反射率密度をブルーチャンネル
において測定する。これらの試料を次いでアトラスウエ
ザロメータにおいて６０ｋＪ／ｃｍ2 光エネルギーを受
容するように露光する。温度は４３℃であり、そして相
対湿度は５０％である。１の青色密度から開始する密度
低下を決定する。 〔表６〕 ─────────────────────────────────── 本発明の ｍｇ／ｍ2 補助添加剤 ｍｇ／ｍ2 −ΔＤ（６０ｋＪ／ｃｍ2 添加剤 ＯＤ＝１から）単位％ ─────────────────────────────────── なし ５５ − ｃｏａｄｄ１ ２５０ ４３ ３１ ２５０ − − ３８ ３１ １２５ ｃｏａｄｄ１ １２５ ３７ ３１ ８３ ｃｏａｄｄ１ １６７ ３７ − − ｃｏａｄｄ２ ２５０ ４９ ３１ １２５ ｃｏａｄｄ２ １２５ ３６ ３１ ８３ ｃｏａｄｄ２ １６７ ３８ ─────────────────────────────────── 上記の結果は本発明の添加剤が黄色写真層において使用
される古典的安定剤の効果を改良することを示す。
【００７９】実施例６７ ポリエチレン被覆紙上に臭化銀、黄色カプラー、本発明
の添加剤を補助安定剤と組み合わせて含有するゼラチン
乳剤をハンドコーティングすることにより発色写真層を
製造する。該層の組成は下の表に示されるとおりである
（量の単位は特記しない限りｍｇ／ｍ2 である）： ──────────────────────────── 組成 層中の量 ──────────────────────────── ゼラチン ５１５０ ＡｇＢｒ ５２０ 黄色カプラーＹ２ ８５４ カプラー溶媒ｓｏｌｖ１ ２８５ 本発明の添加剤 表７参照 補助安定剤 表７参照 硬化剤ｈａ１ ３００ 界面活性剤ｓｕ１ ３４０ ──────────────────────────── 層をドラフト（通気室）内で７日間乾燥させる。乾燥し
た試料を０．３ｌｏｇＥ露光ステップのステップウエッ
ジを介して白色光に露光する。それらをアグファ−ゲバ
エルト(Agfa-Gevaert)からのネガカラーペーパーに該製
造業者の推奨に従いＰ９４法で現像する。露光および処
理の後、黄色染料の規約反射率密度をブルーチャンネル
において測定する。これらの試料を次いでアトラスウエ
ザロメータにおいて６０ｋＪ／ｃｍ2 光エネルギーを受
容するように露光する。温度は４３℃であり、そして相
対湿度は５０％である。１の青色密度から開始する密度
低下を決定する。 〔表７〕 ─────────────────────────────────── 本発明の ｍｇ／ｍ2 補助添加剤 ｍｇ／ｍ2 −ΔＤ（６０ｋＪ／ｃｍ2 添加剤 ＯＤ＝１から）単位％ ─────────────────────────────────── なし ４３ − ｃｏａｄｄ１ ２５６ ２７ ３１ ２５６ − − ２４ ３１ １２８ ｃｏａｄｄ１ １２８ ２２ ─────────────────────────────────── 上記の結果は本発明の添加剤が黄色写真層において使用
される古典的安定剤の効果を改良することを示す。
【００８０】実施例６８：灰色顔料配合ポリカーボネー
ト／ＡＢＳブレンドの安定化 市販のＰＣ／ＡＢＳブレンド〔サイコロイ（登録商標，
Cycoloy ）ＭＣ８００２ナチュラル〕に下記の顔料およ
び添加剤を添加し、次いで１８ｍｍ二軸スクリュー押出
機をダイ温度２４５℃で操作して押出配合を行う。上記
顔料はグレー９７７９〔ユニフォーム・カラー・カンパ
ニー(Uniform Color Co.）〕であり、ポリマーブレンド
の１重量％の量で使用される。アイゾッドバー（２．５
×０．５×０．１２５インチ）を５１５−５３０°Ｆで
操作されるボーイ５０トン射出成形機で成形する。全て
の試料を２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ビス
（１，１−ジメチルベンジル）フェニルベンゾトリアゾ
ール（Ｃ）１重量％および式Ｉで表される化合物を下の
表に示される量の添加により安定化する（量はポリマー
ブレンドに対する重量で示される）。添加剤なしの他の
試料が比較のために試験される。明度をクロマセンサー
ＡＣＳ分光光度計でＡＳＴＭ Ｄ１９２５に準拠して測
定する。促進耐候性試験がアトラスＣｉ６５Ａキセノン
アークウエザロメーターを用いて行われる。ドライキセ
ノン設定は６３℃ブラックパネル温度、輻射照度０．３
５Ｗ／ｍ2 である。内部オートキセノンは８９℃ブラッ
クパネル温度、輻射照度０．５５Ｗ／ｍ2 である。結果
を表８にまとめて示す。 〔表８〕 サイコロイＭＣ８００２ ＰＣ／ＡＢＳ（グレー９７７９顔料配合），デルタＥ カラー，ドライＸＡＷ露光 ─────────────────────────────────── 輻射時間 添加剤重量％ 94.8 249.7 500.5 750.0 999.7 1249.0 1498.7 ─────────────────────────────────── なし 1.5 3.3 6.9 9.0 9.8 11.0 10.7 1% C 0.7 1.7 4.2 6.7 7.7 9.0 9.1 1% C + 0.5% cpd.11 0.2 0.6 2.2 4.7 5.5 7.7 8.2 1% C + 0.5% cpd.21 0.6 0.5 2.0 5.5 6.2 8.4 8.7 ───────────────────────────────────
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 グラチアノ ザグノニ イタリア国 40038 ベルガト（ビオ） ビア ホルナチ 77 (72)発明者 ミルコ ロッシ イタリア国 40068 サン ラッツァロ ジ サベナ（ビオ） ビア グラムシ ４ (72)発明者 アレッサンドロ ゼッダ イタリア国 40033 カザレッチオ ジ レノ（ビオ） ビア ポッレッタナ 15 (72)発明者 バレリオ ボルツァッタ イタリア国 40127 ボローニャ ビア ノベッリ ２ (72)発明者 ステファン マーク アンドリュース アメリカ合衆国 コネチカット 06812− 2913 ニュー フェアフィールド イース ト レイク ロード ５ビー

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ： 〔式中、 ｐはゼロまたは１を表し、 ｑおよびｒは互いに独立して１ないし６の整数を表し、
    そして ｓは１ないし８の数を表し、 Ｘは−Ｏ−を表すか、またはｐが１である場合、Ｘは次
    式： で表される基をも表し、 Ｒw 、Ｒx 、Ｒy およびＲz は互いに独立して炭素原子
    数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２
    のシクロアルキル基または炭素原子数１ないし５のヒド
    ロキシアルキル基を表し、 Ｒ1 は水素原子；炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基；オキシル基；ＯＨ基；ＣＨ2 ＣＮ基；炭素原子数１
    ないし１８のアルコキシ基；炭素原子数５ないし１２の
    シクロアルコキシ基；炭素原子数３ないし８のアルケニ
    ル基；炭素原子数３ないし８のアルキニル基；炭素原子
    数７ないし１２のフェニルアルキル基；フェニル環上で
    炭素原子数１ないし４のアルキル基および炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基から選択される１、２または３
    個の基により置換された炭素原子数７ないし１５のフェ
    ニルアルキル基；炭素原子数７ないし１５のフェニルア
    ルコキシ基；フェニル環上で炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基および炭素原子数１ないし４のアルコキシ基か
    ら選択される１、２または３個の基により置換された炭
    素原子数７ないし１５のフェニルアルコキシ基を表す
    か；またはＲ1 は炭素原子数１ないし８のアルカノイル
    基；炭素原子数３ないし５のアルケノイル基；炭素原子
    数１ないし１８のアルカノイルオキシ基；グリシジル
    基；または次式：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）−Ｇ（式中、Ｇ
    は水素原子、メチル基またはフェニル基を表す）で表さ
    れる基を表し、 Ｒ2 およびＲ6 は互いに独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシ
    クロアルキル基または炭素原子数１ないし４のヒドロキ
    シアルキル基を表し、 Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 は互いに独立して
    水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭
    素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表し、 ｓが１である場合、 Ｗは炭素原子数１ないし１８のアルキル基；ＮＨ2 基、
    ＮＨＲ10基、Ｎ（Ｒ10）2 基、ニトロ基、ヒドロキシ基
    および／またはＯＲ’13基により置換された炭素原子数
    ２ないし１８のアルキル基を表すか；またはＷは炭素原
    子数５ないし１２のシクロアルキル基；ＯＨ基、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基により置換された炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし６のアル
    ケニル基；炭素原子数３ないし１２のエポキシアルキル
    基；非置換またはフェニル環上で炭素原子数１ないし４
    のアルキル基および炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基から選択される基により置換された炭素原子数７ない
    し１５のフェニルアルキル基を表すか；またはＷは次式
    ＩＩａ−ＩＩｅ： で表される基の一つを表すか、またはＲ1 が基−ＣＨ2
    ＣＨ（ＯＨ）−Ｇである場合、Ｗは水素原子を表しても
    よく、Ｒ10は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキ
    ル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、非
    置換またはフェニル環上で炭素原子数１ないし４のアル
    キル基および炭素原子数１ないし４のアルコキシ基から
    選択される基により置換された炭素原子数７ないし１５
    のフェニルアルキル基を表し、 Ｒ11は水素原子；炭素原子数１ないし１７のアルキル
    基；ＯＨ基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基お
    よび／または残基ベンゾフェノニル基またはベンゾフェ
    ノニルオキシ基により置換された炭素原子数１ないし１
    ２のアルキル基（上記ベンゾフェノン部分の一方または
    両方のフェニル環は置換されていないか、またはＯＨ
    基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    および／または炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基
    により置換されている）を表すか；またはＲ11は非置換
    または炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換さ
    れた炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素
    原子数２ないし１７のアルケニル基；フェニル基；ＮＨ
    2 基、ＮＨＲ10基、Ｎ（Ｒ10）2 基、または炭素原子数
    １ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基により置換されたフェニル基；炭素原子
    数７ないし１５のフェニルアルキル基；炭素原子数８な
    いし１５のフェニルアルケニル基；またはフェニル環上
    で炭素原子数１ないし４のアルキル基および／または炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換された炭
    素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基を表し、 Ｒ12は直接結合または炭素原子数１ないし１２のアルキ
    レン基；フェニレン基；シクロヘキシレン基を表し、 Ｒ13は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；ＮＨ
    2 基、ＮＨＲ10基、Ｎ（Ｒ 10）2 基、ニトロ基、ヒドロ
    キシ基および／またはＯＲ13基により置換された炭素原
    子数２ないし１８のアルキル基；炭素原子数３ないし１
    ８のアルケニル基；炭素原子数５ないし１２のシクロア
    ルキル基；炭素原子数１ないし４のアルキル基により置
    換された、および／または−Ｏ−により中断された炭素
    原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表し；そして
    Ｗが基ＩＩｄである場合、そしてＷが基ＩＩｂであり、
    Ｒ12が直接結合ではない場合、Ｒ13は水素原子または周
    期律表ＩａまたはＩＩａ族の１価のカチオンをも表し
    得、 Ｒ’13は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；ＮＨ2
    基、ＮＨＲ10基、Ｎ（Ｒ10）2 基、ニトロ基、ヒドロキ
    シ基および／またはＯＲ13基により置換された炭素原子
    数２ないし１８のアルキル基；炭素原子数３ないし１８
    のアルケニル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアル
    キル基；炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換
    された、および／または−Ｏ−により中断された炭素原
    子数５ないし１２のシクロアルキル基を表し、 Ｒ14は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；ＮＨ
    2 基、ＮＨＲ10基、Ｎ（Ｒ 10）2 基、ヒドロキシ基およ
    び／またはＯＲ13基により置換された炭素原子数２ない
    し１８のアルキル基；非置換または炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基により置換された、および／または−Ｏ
    −により中断された炭素原子数５ないし１２のシクロア
    ルキル基を表すか、または非置換またはフェニル環上で
    炭素原子数１ないし４のアルキル基および炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基から選択される基により置換さ
    れた炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基を表
    し、 Ｒ15は直接結合；炭素原子数１ないし２０のアルキレン
    基；炭素原子数２ないし１０のアルケニレン基；炭素原
    子数６ないし１２のアリール基により、または炭素原子
    数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のア
    ルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）ア
    ミノ基、ニトロ基、チエニル基、フェノキシフェニル
    基、フェニルチオフェニル基、ベンゾ〔ｂ〕チオフェン
    −２−イル基、ベンゾフラン−２−イル基、９Ｈ−フル
    オレニル基、ビフェニリル基、１０Ｈ−フェノチアジニ
    ル基により置換された炭素原子数６ないし１２のアリー
    ル基により置換された炭素原子数２ないし８のアルケニ
    レン基；炭素原子数２ないし４のオキサアルキレン基；
    炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基；炭素原子
    数５ないし７のシクロアルケニレン基またはフェニレン
    基を表し、 ｓが２である場合、 Ｗは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；ＯＨ基に
    より置換された、および／または酸素原子または硫黄原
    子または−ＮＲ10−により中断された炭素原子数４ない
    し１２のアルキレン基；炭素原子数４ないし１２のアル
    ケニレン基；ＯＨ基により置換された、および／または
    Ｏにより中断された炭素原子数６ないし１２のアルケニ
    レン基；炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基；
    炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン−ジ（炭素原
    子数１ないし４のアルキレン）基；炭素原子数１ないし
    ４のアルキレン−ジ（炭素原子数５ないし７のシクロア
    ルキレン）基；フェニレンジ（炭素原子数１ないし４の
    アルキレン）基；または次式ＩＩＩａ−ＩＩＩｈ： （式中、Ｈａｌはハロゲン原子または炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基を表し、 Ｒ18は直接結合；炭素原子数１ないし１２のアルキレン
    基；酸素原子、硫黄原子および／または−ＮＲ10−によ
    り中断された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；
    炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基；炭素原子
    数５ないし７のシクロアルケニレン基；またはフェニレ
    ン基；炭素原子数２ないし８のアルケニレン基；炭素原
    子数４ないし１２のアリール基により、または炭素原子
    数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のア
    ルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）ア
    ミノ基、ニトロ基により置換された炭素原子数４ないし
    １２のアリール基により置換された炭素原子数２ないし
    ８のアルケニレン基；チエニル基、フェノキシフェニル
    基、フェニルチオフェニル基、ベンゾ〔ｂ〕チオフェン
    −２−イル基、ベンゾフラン−２−イル基、９Ｈ−フル
    オレニル基、ビフェニリル基、１０Ｈ−フェノチアジニ
    ル基、チオフラニル基により置換された炭素原子数２な
    いし８のアルケニレン基を表し、 Ｒ19は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；１、２
    または３個の酸素原子により中断された炭素原子数４な
    いし１２のアルキレン基；炭素原子数５ないし７のシク
    ロアルキレン基；炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
    レンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基；また
    は炭素原子数１ないし４のアルキリデンジ（炭素原子数
    ５ないし７のシクロアルキレン）基を表し、 Ｒ20は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；炭素原
    子数５ないし７のシクロアルキレン基；フェニレン基を
    表し、 Ｒ’20は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；炭素
    原子数５ないし７のシクロアルキレン基；フェニレン基
    を表し、そしてｉが１であるならば、Ｒ’20はさらにメ
    チレン基を表し、 ｉはゼロまたは１を表し、 ｔはゼロまたは１ないし７の整数を表し、 ｖおよびｚは互いに独立して１ないし４の整数を表す）
    で表される基の一つを表し、 ｓが３である場合、 Ｗは炭素原子数４ないし１８の脂肪族トリアシル基；炭
    素原子数６ないし１８の環状脂肪族トリアシル基または
    炭素原子数９ないし１８の芳香族トリアシル基；１，
    ３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル基；または
    次式ＩＶａ−ＩＶｂ： （式中、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24は互いに独立して炭素原子数
    １ないし７のアルキレン基を表す）で表される基を表
    し、 ｓが４である場合、 Ｗは炭素原子数５ないし１８の脂肪族テトラアシル基；
    炭素原子数８ないし１８の環状脂肪族テトラアシル基ま
    たは炭素原子数１０ないし１８の芳香族テトラアシル基
    または次式Ｖａ： Ｚ1 −ＮＲ10−Ｒ20−ＮＲ10−Ｚ2 （Ｖａ） （式中、Ｚ1 およびＺ2 は互いに独立して次式Ｖｂ、Ｖ
    ｃまたはＶｄ： で表される基を表し、そして該式Ｖｂ、ＶｃまたはＶｄ
    で表される基はトリアジン環からの結合を介して式Ｖａ
    で表される基の窒素原子に結合される）で表される４価
    の残基を表し、 ｓが５である場合、Ｗは炭素原子数７ないし１８の脂肪
    族ペンタアシル基；炭素原子数１０ないし１８の環状脂
    肪族ペンタアシル基または炭素原子数１１ないし１８の
    芳香族ペンタアシル基を表し、 ｓが６である場合、Ｗは炭素原子数８ないし１８の脂肪
    族ヘキサアシル基；炭素原子数１２ないし１８の環状脂
    肪族または芳香族ヘキサアシル基または次式ＶＩａ： Ｚ1 −ＮＲ10−Ｒ20−Ｎ（Ｚ2 ）−Ｒ20−ＮＲ10−Ｚ3 （ＶＩａ） （式中、Ｚ1 、Ｚ2 およびＺ3 は互いに独立して、トリ
    アジン環からの結合を介して式ＶＩａで表される基の窒
    素原子に結合される式Ｖｂ、ＶｃまたはＶｄで表される
    基を表す）で表される６価の残基を表し、 ｓが７である場合、Ｗは炭素原子数１２ないし１８の脂
    肪族、環状脂肪族または芳香族ヘプタアシル基を表し、 ｓが８である場合、Ｗは炭素原子数１２ないし１８の脂
    肪族、環状脂肪族または芳香族オクタアシル基または次
    式ＶＩＩａ： Ｚ1 −ＮＲ10−Ｒ20−Ｎ（Ｚ2 ）−Ｒ20−Ｎ（Ｚ3 ）−Ｒ20−ＮＲ10−Ｚ4 （ＶＩＩａ） （式中、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 およびＺ4 は互いに独立し
    て、トリアジン環からの結合を介して式ＶＩＩａで表さ
    れる基の窒素原子に結合される式Ｖｂ、ＶｃまたはＶｄ
    で表される基を表す）で表される残基を表し、そして
    Ｘ’は−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ10）−を表す〕で表される
    化合物。
  2. 【請求項２】 式Ｉ中、 Ｒw 、Ｒx 、Ｒy およびＲz が互いに独立して炭素原子
    数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基または炭
    素原子数１ないし５のヒドロキシアルキル基を表し、 Ｒ1 が水素原子；炭素原子数１ないし８のアルキル基；
    オキシル基；ＯＨ基；炭素原子数１ないし１８のアルコ
    キシ基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ
    基；炭素原子数３ないし８のアルケニル基；炭素原子数
    ３ないし８のアルキニル基；炭素原子数７ないし１２の
    フェニルアルキル基；炭素原子数７ないし１５のフェニ
    ルアルコキシ基；炭素原子数１ないし８のアルカノイル
    基；炭素原子数３ないし５のアルケノイル基；グリシジ
    ル基；または次式：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）−Ｇ（式中、
    Ｇは水素原子、メチル基またはフェニル基を表す）で表
    される基を表し、 Ｒ2 およびＲ6 が互いに独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基または炭素
    原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基を表し、 Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 が互いに独立して
    水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基またはシ
    クロヘキシル基を表し、 ｓが１である場合、 Ｗが炭素原子数４ないし１８のアルキル基；ＮＨ2 基、
    ＮＨＲ10基、Ｎ（Ｒ10）2 基、ヒドロキシ基および／ま
    たはＯＲ’13基により置換された炭素原子数２ないし１
    ８のアルキル基を表すか；またはＷが炭素原子数５ない
    し１２のシクロアルキル基；ＯＨ基、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基により置換されたシクロヘキシル基；炭素原子数
    ３ないし６のアルケニル基；炭素原子数３ないし１２の
    エポキシアルキル基；非置換またはフェニル環上で炭素
    原子数１ないし４のアルキル基および炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基から選択される基により置換された
    炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基を表す
    か；またはＷが次式ＩＩａ−ＩＩｅ： で表される基の一つを表すか、またはＲ1 が基−ＣＨ2
    ＣＨ（ＯＨ）−Ｇである場合、Ｗが水素原子を表しても
    よく、 Ｒ10が水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
    炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子
    数７ないし１５のフェニルアルキル基を表し、 Ｒ11が水素原子；炭素原子数１ないし１７のアルキル
    基；ＯＨ基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基お
    よび／または残基ベンゾフェノニル基またはベンゾフェ
    ノニルオキシ基により置換された炭素原子数１ないし１
    ２のアルキル基（上記ベンゾフェノン部分の一方または
    両方のフェニル環は置換されていないか、またはＯＨ
    基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    および／または炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基
    により置換されている）を表すか；またはＲ11が非置換
    または炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換さ
    れた炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素
    原子数２ないし１７のアルケニル基；フェニル基；ＮＨ
    2 基、ＮＨＲ10基、Ｎ（Ｒ10）2 基、または炭素原子数
    １ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基により置換されたフェニル基；炭素原子
    数７ないし１５のフェニルアルキル基；またはフェニル
    環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基および／また
    は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換され
    た炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基を表
    し、 Ｒ12が直接結合または炭素原子数１ないし１２のアルキ
    レン基；フェニレン基；シクロヘキシレン基を表し、 Ｒ13が炭素原子数１ないし１８のアルキル基；ＮＨ
    2 基、ＮＨＲ10基、Ｎ（Ｒ 10）2 基、ヒドロキシ基およ
    び／またはＯＲ13基により置換された炭素原子数２ない
    し１８のアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケ
    ニル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；
    炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されてい
    てもよいシクロヘキシル基またはオキサシクロヘキシル
    基を表し；そしてＷが基ＩＩｄである場合、そしてＷが
    基ＩＩｂであり、Ｒ12が直接結合ではない場合、Ｒ13が
    水素原子またはナトリウムもしくはカリウムの１価のカ
    チオンをも表し得、 Ｒ’13が炭素原子数１ないし１８のアルキル基；ＮＨ2
    基、ＮＨＲ10基、Ｎ（Ｒ10）2 基、ヒドロキシ基および
    ／またはＯＲ13基により置換された炭素原子数２ないし
    １８のアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケニ
    ル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；オ
    キサシクロヘキシル基；炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基により置換されたシクロヘキシル基を表し、 Ｒ14が炭素原子数１ないし１８のアルキル基；ＮＨ
    2 基、ＮＨＲ10基、Ｎ（Ｒ 10）2 基、ヒドロキシ基およ
    び／またはＯＲ13基により置換された炭素原子数２ない
    し１８のアルキル基；各々が非置換または炭素原子数１
    ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数５な
    いし１２のシクロアルキル基またはオキサシクロヘキシ
    ル基；または非置換またはフェニル環上で炭素原子数１
    ないし４のアルキル基および炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基から選択される基により置換された炭素原子
    数７ないし１５のフェニルアルキル基を表し、 Ｒ15が直接結合；炭素原子数１ないし２０のアルキレン
    基；炭素原子数２ないし１０のアルケニレン基；炭素原
    子数６ないし１２のアリール基により、または炭素原子
    数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のア
    ルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）ア
    ミノ基、ニトロ基、チエニル基、フェノキシフェニル
    基、フェニルチオフェニル基、ベンゾ〔ｂ〕チオフェン
    −２−イル基、ベンゾフラン−２−イル基、９Ｈ−フル
    オレニル基、ビフェニリル基、１０Ｈ−フェノチアジニ
    ル基により置換された炭素原子数６ないし１２のアリー
    ル基により置換された炭素原子数２ないし８のアルケニ
    レン基；炭素原子数２ないし４のオキサアルキレン基；
    炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基；炭素原子
    数５ないし７のシクロアルケニレン基またはフェニレン
    基を表し、 ｓが２である場合、 Ｗが炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；ＯＨ基に
    より置換された、および／または酸素原子または硫黄原
    子により中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレ
    ン基；炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基；ＯＨ
    基により置換された、および／またはＯにより中断され
    た炭素原子数６ないし１２のアルケニレン基；炭素原子
    数５ないし７のシクロアルキレン基；炭素原子数５ない
    し７のシクロアルキレン−ジ（炭素原子数１ないし４の
    アルキレン）基；炭素原子数１ないし４のアルキレン−
    ジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基；フ
    ェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基；
    または次式ＩＩＩａ−ＩＩＩｅ： で表される基の一つを表し、 Ｒ18が直接結合；炭素原子数１ないし１２のアルキレン
    基；酸素原子、硫黄原子および／または−ＮＲ10−によ
    り中断された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；
    炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基；炭素原子
    数５ないし７のシクロアルケニレン基；またはフェニレ
    ン基；炭素原子数２ないし８のアルケニレン基；炭素原
    子数４ないし１２のアリール基により、または炭素原子
    数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のア
    ルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）ア
    ミノ基により置換された炭素原子数４ないし１２のアリ
    ール基により置換された炭素原子数２ないし８のアルケ
    ニレン基；またはチエニル基、フェノキシフェニル基、
    フェニルチオフェニル基、ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２
    −イル基、ベンゾフラン−２−イル基、９Ｈ−フルオレ
    ニル基、ビフェニリル基、１０Ｈ−フェノチアジニル
    基、チオフラニル基により置換された炭素原子数２ない
    し８のアルケニレン基を表し、 Ｒ19が炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；１、２
    または３個の酸素原子により中断された炭素原子数４な
    いし１２のアルキレン基；炭素原子数５ないし７のシク
    ロアルキレン基；炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
    レンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基；また
    は炭素原子数１ないし４のアルキリデンジ（炭素原子数
    ５ないし７のシクロアルキレン）基を表し、 Ｒ20が炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；シクロ
    ヘキシレン基；フェニレン基を表し、 Ｒ’20が炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；シク
    ロヘキシレン基；フェニレン基を表し、そしてｉが１で
    あるならば、Ｒ’20はさらにメチレン基を表し、 ｉがゼロまたは１を表し、 ｔがゼロまたは１ないし７の整数を表し、 ｖおよびｚが互いに独立して１ないし４の整数を表し、 ｓが３である場合、 Ｗが炭素原子数４ないし１８の脂肪族トリアシル基；炭
    素原子数６ないし１８の環状脂肪族トリアシル基または
    炭素原子数９ないし１８の芳香族トリアシル基；１，
    ３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル基；または
    次式ＩＶａ−ＩＶｂ： （式中、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24は互いに独立して炭素原子数
    １ないし７のアルキレン基を表す）で表される基を表
    し、 ｓが４である場合、 Ｗが炭素原子数５ないし１８の脂肪族テトラアシル基；
    炭素原子数８ないし１８の環状脂肪族テトラアシル基ま
    たは炭素原子数１０ないし１８の芳香族テトラアシル基
    または次式Ｖａ： Ｚ1 −ＮＲ10−Ｒ20−ＮＲ10−Ｚ2 （Ｖａ） （式中、Ｚ1 およびＺ2 は互いに独立して次式Ｖｂ、Ｖ
    ｃまたはＶｄ： で表される基を表し、そして該式Ｖｂ、ＶｃまたはＶｄ
    で表される基はトリアジン環からの結合を介して式Ｖａ
    で表される基の窒素原子に結合される）で表される４価
    の残基を表し、 ｓが５である場合、Ｗが炭素原子数７ないし１８の脂肪
    族ペンタアシル基；炭素原子数１０ないし１８の環状脂
    肪族ペンタアシル基または炭素原子数１１ないし１８の
    芳香族ペンタアシル基を表し、 ｓが６である場合、Ｗが炭素原子数８ないし１８の脂肪
    族ヘキサアシル基；炭素原子数１２ないし１８の環状脂
    肪族または芳香族ヘキサアシル基または次式ＶＩａ： Ｚ1 −ＮＲ10−Ｒ20−Ｎ（Ｚ2 ）−Ｒ20−ＮＲ10−Ｚ3 （ＶＩａ） （式中、Ｚ1 、Ｚ2 およびＺ3 は互いに独立して、トリ
    アジン環からの結合を介して式ＶＩａで表される基の窒
    素原子に結合される式Ｖｂ、ＶｃまたはＶｄで表される
    基を表す）で表される６価の残基を表し、 ｓが７である場合、Ｗが炭素原子数１２ないし１８の脂
    肪族、環状脂肪族または芳香族ヘプタアシル基を表し、 ｓが８である場合、Ｗが炭素原子数１２ないし１８の脂
    肪族、環状脂肪族または芳香族オクタアシル基または次
    式ＶＩＩａ： Ｚ1 −ＮＲ10−Ｒ20−Ｎ（Ｚ2 ）−Ｒ20−Ｎ（Ｚ3 ）−Ｒ20−ＮＲ10−Ｚ4 （ＶＩＩａ） （式中、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 およびＺ4 は互いに独立し
    て、トリアジン環からの結合を介して式ＶＩＩａで表さ
    れる基の窒素原子に結合される式Ｖｂ、ＶｃまたはＶｄ
    で表される基を表す）で表される残基を表し、そして
    Ｘ’は−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ10）−を表す請求項１記載
    の化合物。
  3. 【請求項３】 式Ｉ中、 ｐがゼロまたは１を表し、 ｑおよびｒが互いに独立して１ないし６の整数を表し、 ｓが１、２、３、４または６または８を表し、 Ｒw 、Ｒx 、Ｒy およびＲz の各々がメチル基またはエ
    チル基を表し、 Ｒ1 が水素原子；炭素原子数１ないし８のアルキル基；
    オキシル基；ＯＨ基；炭素原子数１ないし１８のアルコ
    キシ基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ
    基；炭素原子数３ないし８のアルケニル基；炭素原子数
    ３ないし８のアルキニル基；炭素原子数７ないし１２の
    フェニルアルキル基；炭素原子数７ないし１５のフェニ
    ルアルコキシ基；炭素原子数１ないし８のアルカノイル
    基；炭素原子数３ないし５のアルケノイル基；グリシジ
    ル基；または次式：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）−Ｇ（式中、
    Ｇは水素原子、メチル基またはフェニル基を表す）で表
    される基を表し、 Ｒ2 およびＲ6 が互いに独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基または炭素
    原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基を表し、 Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 が互いに独立して
    水素原子またはメチル基を表し、 Ｘが−Ｏ−を表すか、またはｐが１である場合、Ｘが次
    式：−Ｎ（Ｒ10）−（式中、Ｒ10は水素原子、炭素原子
    数１ないし８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２の
    シクロアルキル基、非置換またはフェニル基上で炭素原
    子数１ないし４のアルキル基により一、二または三置換
    された炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基を
    表す）で表される基を表し、 ｓが１である場合、 Ｗが炭素原子数１ないし１８のアルキル基；ＮＨ2 基、
    ＮＨＲ10基、Ｎ（Ｒ10）2 基により置換された炭素原子
    数２ないし８のアルキル基；炭素原子数５ないし１２の
    シクロアルキル基；炭素原子数３ないし６のアルケニル
    基；グリシジル基；非置換またはフェニル環上で炭素原
    子数１ないし４のアルキル基および炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基から選択される基により一、二または
    三置換された炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキ
    ル基を表すか；またはＷが上記式ＩＩｂもしくはＩＩｄ
    または次式ＩＩ’ａまたはＩＩ’ｃ： で表される基を表すか、またはＲ1 が基−ＣＨ2 ＣＨ
    （ＯＨ）−Ｇである場合、Ｗが水素原子を表してもよ
    く、 Ｒ11が水素原子；炭素原子数１ないし１７のアルキル
    基；非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基に
    より一、二または三置換された炭素原子数５ないし１２
    のシクロアルキル基；炭素原子数２ないし１７のアルケ
    ニル基；非置換またはＮＨ2 基、ＮＨＲ10基、Ｎ
    （Ｒ10）2 基、または炭素原子数１ないし４のアルキル
    基により置換されたフェニル基；非置換またはフェニル
    環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基から選択される基により一、
    二または三置換された炭素原子数７ないし１５のフェニ
    ルアルキル基を表し、 Ｒ12が直接結合または炭素原子数１ないし１２のアルキ
    レン基を表し、 Ｒ13が炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子
    数３ないし１８のアルケニル基；非置換または炭素原子
    数１ないし４のアルキル基により一、二または三置換さ
    れた炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表
    し；そしてＷが基ＩＩｄである場合、Ｒ13が水素原子、
    ナトリウムまたはカリウムをも表し得、 Ｒ14が炭素原子数１ないし１８のアルキル基；非置換ま
    たは炭素原子数１ないし４のアルキル基により一、二ま
    たは三置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアル
    キル基；または非置換またはフェニル環上で炭素原子数
    １ないし４のアルキル基および炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基から選択される基により一、二または三置
    換された炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基
    を表し、Ｒ15が直接結合；炭素原子数１ないし２０のア
    ルキレン基； 炭素原子数２ないし４のオキサアルキレン基；炭素原子
    数５ないし７のシクロアルキレン基；炭素原子数５ない
    し７のシクロアルケニレン基またはフェニレン基を表
    し、 Ｒ16が炭素原子数３ないし８のアルケニル基を表し、そ
    して Ｒ17が水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル
    基を表し、 ｓが２である場合、 Ｗが炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；１、２ま
    たは３個の酸素原子により中断された炭素原子数４ない
    し１２のアルキレン基；炭素原子数４ないし１２のアル
    ケニレン基；炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン
    基；炭素原子数５ないし７のシクロアルキレンジ（炭素
    原子数１ないし４のアルキレン）基；炭素原子数１ない
    し４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロア
    ルキレン）基；炭素原子数２ないし４のアルキリデンジ
    （炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基；フェ
    ニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基；ま
    たは次式ＩＩＩａ−ＩＩＩｅ： （式中、Ｒ18は直接結合；炭素原子数１ないし１２のア
    ルキレン基；ＯまたはＳにより中断された炭素原子数２
    ないし１２のアルキレン基；炭素原子数２ないし８のア
    ルケニレン基；炭素原子数５ないし７のシクロアルキレ
    ン基；炭素原子数５ないし７のシクロアルケニレン基；
    またはフェニレン基；またはフェニル基、ナフチル基、
    チオフラニル基または各々が炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基に
    より置換されたフェニル基またはナフチル基により置換
    された炭素原子数２ないし８のアルケニレン基を表し、 Ｒ19は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；１、２
    または３個の酸素原子により中断された炭素原子数４な
    いし１２のアルキレン基；炭素原子数５ないし７のシク
    ロアルキレン基；炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
    レンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基；また
    は炭素原子数１ないし４のアルキリデンジ（炭素原子数
    ５ないし７のシクロアルキレン）基を表し、 Ｒ20およびＲ’20は互いに独立して炭素原子数２ないし
    １２のアルキレン基；炭素原子数５ないし７のシクロア
    ルキレン基；フェニレン基を表し、 ｔはゼロまたは１ないし７の整数を表し、 ｖおよびｚは互いに独立して１ないし４の整数を表す）
    で表される基の一つを表し、 ｓが３である場合、 Ｗが炭素原子数４ないし１８の脂肪族トリアシル基；炭
    素原子数９ないし１８の芳香族トリアシル基または式Ｉ
    ＶａもしくはＩＶｂで表される基を表し、 ｓが４である場合、 Ｗが炭素原子数６ないし１８の脂肪族テトラアシル基；
    炭素原子数１０ないし１８の芳香族テトラアシル基また
    は次式Ｖ： で表される基または式Ｖａで表される基を表し、 ｓが６である場合、Ｗが１，２，３，４，５，６−シク
    ロヘキサンヘキサカルボキシ残基または次式ＶＩａ： で表される基を表し、 ｓが８である場合、Ｗが次式ＶＩＩａ： で表される残基を表す請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】 次式Ｉ’： 〔式中、 ｑは１または２を表し、そしてｓは１、２、３、４、６
    または８の数を表し、 Ｒw 、Ｒx 、Ｒy およびＲz は互いに独立してメチル基
    またはエチル基を表し、 Ｒ1 は水素原子；炭素原子数１ないし４のアルキル基；
    炭素原子数３ないし１２のアルコキシ基；シクロヘキシ
    ルオキシ基；アセチル基；炭素原子数３ないし５のアル
    ケノイル基を表すか、またはＲ1 はグリシジル基または
    次式：−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）−Ｇ（式中、Ｇは水素原子
    またはメチル基を表す）で表される基を表し、 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 は互いに独立して水素原子また
    はメチル基を表し、 ｓが１である場合、 Ｗは炭素原子数６ないし１８のアルキル基；シクロヘキ
    シル基；ＮＨ2 基、ＮＨＲ10基、Ｎ（Ｒ10）2 基により
    置換された炭素原子数２ないし８のアルキル基を表す
    か、またはＷはグリシジル基を表すか、またはＷは次式
    ＩＩａ： で表される基を表すか、またはＲ1 が基−ＣＨ2 ＣＨ
    （ＯＨ）−Ｇである場合、Ｗは水素原子を表してもよ
    く、 Ｒ10は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
    シクロヘキシル基を表し、 Ｒ11は炭素原子数１ないし１７のアルキル基；シクロヘ
    キシル基；フェニル基；ＮＨ2 基、ＮＨＲ10基、Ｎ（Ｒ
    10）2 基により置換されたフェニル基を表し、Ｒ12は直
    接結合を表し、 ｓが２である場合、 Ｗは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；硫黄原子
    により中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン
    基；または次式ＩＩＩａ： ＣＯ−Ｒ18−ＣＯ （ＩＩＩａ） で表される基を表し、 Ｒ18は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基；Ｏまた
    はＳまたはＮＲ10により中断された炭素原子数４ないし
    １２のアルキレン基；フェニレン基；シクロヘキシレン
    基；炭素原子数２ないし８のアルケニレン基；次式： で表される基により、またはフェニル基もしくはナフチ
    ル基により、または各々がメチル基もしくはメトキシ基
    により置換されたフェニル基もしくはナフチル基により
    置換された炭素原子数２ないし８のアルケニレン基を表
    し、 ｓが３である場合、 Ｗは１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル
    基；または次式ＩＶｂ：で表される基を表し、 Ｒ’20は炭素原子数２ないし８のアルキレン基またはフ
    ェニレン基を表し、 ｉはゼロまたは１を表し、 ｓが４である場合、 Ｗは次式ＶｅまたはＶｆ： で表される残基を表し、 Ｒ20は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表し、 ｓが６である場合、 Ｗはシクロヘキサンヘキサアシル基または次式ＶＩａ： で表される残基を表し、 ｓが８である場合、 Ｗは次式ＶＩＩａ： で表される残基を表す〕で表される請求項１記載の化合
    物。
  5. 【請求項５】 次式Ｉ”： 〔式中、 Ｒw 、Ｒx 、Ｒy およびＲz は互いに独立して炭素原子
    数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２
    のシクロアルキル基または炭素原子数１ないし５のヒド
    ロキシアルキル基を表し、 Ｒ1 は水素原子；炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基；オキシル基；ＯＨ基；ＣＨ2 ＣＮ基；炭素原子数１
    ないし１８のアルコキシ基；炭素原子数５ないし１２の
    シクロアルコキシ基；炭素原子数３ないし８のアルケニ
    ル基；炭素原子数３ないし８のアルキニル基；炭素原子
    数７ないし１２のフェニルアルキル基；フェニル環上で
    炭素原子数１ないし４のアルキル基および炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基から選択される１、２または３
    個の基により置換された炭素原子数７ないし１５のフェ
    ニルアルキル基；炭素原子数７ないし１５のフェニルア
    ルコキシ基；フェニル環上で炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基および炭素原子数１ないし４のアルコキシ基か
    ら選択される１、２または３個の基により置換された炭
    素原子数７ないし１５のフェニルアルコキシ基を表す
    か；またはＲ1 は炭素原子数１ないし８のアルカノイル
    基；炭素原子数３ないし５のアルケノイル基；炭素原子
    数１ないし１８のアルカノイルオキシ基；グリシジル
    基；または次式：−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）−Ｇ（式中、Ｇ
    は水素原子、メチル基またはフェニル基を表す）で表さ
    れる基を表し、 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 は互
    いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキ
    ル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基
    を表し、 ｐはゼロまたは１を表し、 ｑおよびｒは互いに独立して１ないし６の整数を表し、 Ｘは式Ｉに対して定義されたものと同じ意味を表し、そ
    してＲ25は非置換または炭素原子数１ないし８のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素
    原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、ニトロ基によ
    り一、二または三置換されたフェニル基；または次式Ｉ
    Ｉ”： （式中、Ｒw 、Ｒx 、Ｒy 、Ｒz 、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
    Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｘ、ｐ、ｑ、ｒ
    は上記と同じ意味を表す）で表される基により一または
    二置換されたフェニル基を表すか、またはＲ25は非置換
    または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４
    のアルキル）アミノ基またはニトロ基により一置換され
    たナフチル基を表すか、またはＲ25はチエニル基、フェ
    ノキシフェニル基、フェニルチオフェニル基、ベンゾチ
    オフェニル基、ベンゾフラニル基、９Ｈ−フルオレニル
    基、ビフェニリル基、１０Ｈ−フェノチアジニル基を表
    す〕で表される請求項１記載の化合物。
  6. 【請求項６】 テトラメチルピペラジノン側鎖を含み、
    かつ、次式Ｌ： で表される反復単位１−１００モル％と、次式ＬＩ： −（−ＣＨ2 −Ｃ（Ｒ27）（Ｒ28）−Ａ1 −）− （ＬＩ） で表される反復単位０−９９モル％とからなるポリマー
    〔上記式中、 ＴＭＰＺは次式： ｛式中、Ｒ1 はＨ；炭素原子数１ないし４のアルキル
    基；炭素原子数３ないし１２のアルコキシ基；シクロヘ
    キシルオキシ基；アセチル基を表し、 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立してＨまたは
    メチル基を表し、 Ｗは炭素原子数１ないし１８のアルキル基；シクロヘキ
    シル基；または次式：−ＣＯ−Ｒ11（式中、Ｒ11は炭素
    原子数１ないし１７のアルキル基；シクロヘキシル基；
    フェニル基を表す）で表される基を表し、そしてｑは１
    ないし６の数を表す｝で表されるテトラメチルピペラジ
    ノン側鎖を表し、 Ａ1 は酸素原子または直接結合を表し、 Ａ1 が酸素原子である場合、 Ａ2 はＣＨ2 を表し、 Ｒ26およびＲ27は各々Ｈを表し、そしてＲ28は炭素原子
    数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数１ないし１８
    のアルコキシ基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ
    メチル基；炭素原子数５ないし９のシクロアルキル基、
    シクロヘキシルオキシ基、フェニル基、炭素原子数７な
    いし９のフェニルアルキル基、または水素原子を表し、 Ａ1 が直接結合である場合、 Ａ2 はＣＯを表し、 Ｒ26およびＲ27は互いに独立してＨまたはメチル基を表
    し、そしてＲ28はＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ2 または次式：Ｃ
    ＯＯＲ29（式中、Ｒ29は炭素原子数１ないし１２のアル
    キル基または炭素原子数１ないし８のヒドロキシアルキ
    ル基を表す）で表される基を表す〕。
  7. 【請求項７】 次式ＬＩＶ： （式中、 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立してＨまたは
    メチル基を表し、 ＧはＨ、メチル基またはフェニル基を表し、 ｑは１ないし６の数を表し、 Ａ3 は直接結合；炭素原子数１ないし１２のアルキレン
    基；Ｓ、ＮＲ10（式中、Ｒ10は請求項１において定義さ
    れたものと同じ意味を表す）またはＯにより中断された
    炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；シクロヘキシ
    レン基またはフェニレン基を表す）で表される反復単位
    を含むポリマー。
  8. 【請求項８】 Ａ）光、酸素および／または熱による損
    傷を受けやすい有機材料、およびＢ）安定剤として請求
    項１記載の式Ｉで表される化合物を含有する組成物。
  9. 【請求項９】 有機材料として熱可塑性有機ポリマーま
    たは塗料または写真もしくは複製記録材料のためのバイ
    ンダーを含有する請求項８記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 成分Ｂの安定剤を安定されるべき材料
    を基準として０．１ないし１０重量％含有する請求項８
    記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 溶媒、顔料、染料、可塑剤、酸化防止
    剤、安定剤、チキソトロープ剤、均展助剤、他の光安定
    剤、金属不動態化剤、ホスフィットおよびホスホナイト
    から選択される他の成分を含有する請求項８記載の組成
    物。
  12. 【請求項１２】 ２−ヒドロキシフェニルトリアジン類
    および／または２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾ
    ール類からの添加剤を他の成分として含有する請求項１
    １記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 基材上の成分Ａとして染料形成性カプ
    ラーを含有する少なくとも１種の感光性ハロゲン化銀乳
    剤層を含有する請求項８、９、１１、１２のいずれか１
    項に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 有機材料に少なくとも１種の請求項１
    記載の式Ｉで表される化合物を添加するか、または施用
    することからなる該有機材料を光、酸素および／または
    熱による損傷に対して安定化する方法。
  15. 【請求項１５】 有機材料を光、酸素および／または熱
    による損傷に対して安定化するために請求項１記載の式
    Ｉで表される化合物を使用する方法。
  16. 【請求項１６】 以下の化合物： １−（２−ヒドロキシエチル）−３，３，５，５−テト
    ラメチル−ピペラジン−２−オン、１−（２−ヒドロキ
    シエチル）−３，３，４，５，５−ペンタメチル−ピペ
    ラジン−２−オン、１−（２−ヒドロキシプロピル）−
    ３，３，５，５−テトラメチル−ピペラジン−２−オ
    ン、１−（２−ヒドロキシプロピル）−３，３，４，
    ５，５−ペンタメチル−ピペラジン−２−オン、または
    次式： で表される化合物。
  17. 【請求項１７】 ヒドロキシ基またはエポキシ基または
    カルボキシ基またはエチレン性二重結合を有する請求項
    １記載の式Ｉで表される化合物、または請求項１６記載
    のヒドロキシ官能性化合物を、ヒドロキシ基またはエポ
    キシ基またはエチレン性二重結合との反応に適当である
    官能基を含有する有機ポリマーと反応させることからな
    る官能性有機ポリマーを改質する方法。
  18. 【請求項１８】 有機材料を光、酸素および／または熱
    による損傷に対して安定化するために請求項６または７
    記載のポリマーまたは請求項１７記載の方法に従って改
    質されたポリマーを使用する方法。
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