JPH0770584A - アルキルフェノール−アミノ化合物組成物およびそれを含有する２サイクルエンジンオイルと燃料 - Google Patents

アルキルフェノール−アミノ化合物組成物およびそれを含有する２サイクルエンジンオイルと燃料

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JPH0770584A
JPH0770584A JP6161615A JP16161594A JPH0770584A JP H0770584 A JPH0770584 A JP H0770584A JP 6161615 A JP6161615 A JP 6161615A JP 16161594 A JP16161594 A JP 16161594A JP H0770584 A JPH0770584 A JP H0770584A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 ２サイクルエンジンにおける錆の生成，エン
ジンのニス状沈澱物およびピストンリングの密封性の不
良などを軽減する潤滑組成物を提供する。 【構成】 潤滑に充分な粘度を有するオイルを主成分と
し，ピストンリングの付着を制御しエンジン全体の清浄
化を促進するのに充分な量でかつ次の成分(A)および(B)
を含有する添加剤を小量成分として含有する２サイクル
内燃エンジン用の潤滑組成物。(A) 一般式１のアルキル
化フェノール： Ｒ’は水酸基に対してオルトまたはパラ位に位置する脂
肪族Ｃ約30〜約400 個の炭化水素ベースの基，Ｒ”は低
級アルキル基，ｚは０か１である。(B) 一般式IIIのポ
リアルキレンポリアミンまたは該ポリアルキレンポリア
ミンの誘導体である防錆剤： ＵはＣ約２〜約10個のアルキレン基，Ｒ3は１つ以上の
Ｒ3が水素原子であるという条件でそれぞれ独立して水
素とＣ１〜12個の炭化水素ベースの基から選択される
基，ｎは１〜約10の整数である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は潤滑組成物に有効な添加
組成物に関する。この潤滑組成物は潤滑に充分な粘性を
有するオイルを主成分とし，少量の上記添加組成物を含
む。この潤滑剤は２サイクル内燃エンジンに有効であ
る。さらに詳細には，本発明は，少なくとも１種のアル
キルフェノールと少なくとも１種のアミノ化合物との混
合物を含有する添加組成物に関する。前記アルキルフェ
ノールは，少なくとも１個の炭化水素ベースの基を有
し，この基は少なくとも約10個の脂肪族炭素原子を有す
る。前記アミノ化合物はアミノフェノールではない。２
サイクルエンジンオイル類はしばしば使用前または使用
中に燃料を合わされるため，本発明はまた，２サイクル
燃料−潤滑剤混合物にも関係する。
【０００２】
【従来の技術】潤滑剤および燃料の添加剤として有用な
各種フェノール化合物が開示されている。米国特許第4,
320,021号にはアルキルフェノール類が潤滑剤および燃
料用の添加物として有効であることが開示されている。
米国特許第4,200,545号にはアミノフェノールと清浄剤
／分散剤との組合せが，潤滑組成物，特に２サイクル内
燃エンジン用の潤滑組成物に有効であることが開示され
ている。この組合せはまた，２サイクルエンジン用の添
加剤および潤滑剤−燃料混合物の添加剤として有効であ
ることが述べられている。米国特許第4,053,428号には
炭化水素置換メチロールフェノール類が潤滑剤および燃
料用添加物として有効であることが開示されている。
【０００３】ここ数十年の間にスパーク点火２サイクル
（２ストローク）内燃エンジンが着実に発達してきてい
る。２サイクル内燃エンジンは現在，動力芝刈り機およ
びその他の庭園用動力機械，動力チェーンソー，ポン
プ，発電機，船舶用外部エンジン，雪上車，オートバイ
などに見られる。
【０００４】２サイクルエンジンの使用が増加し，この
２サイクルエンジンは過酷な条件下で取り扱われること
が多くなったため，このようなエンジンを適切に潤滑さ
せるオイルの需要が高まりつつある。２サイクルエンジ
ンの潤滑に関連する問題には，ピストンリングの付着，
さび，連結ロッドとメインベアリングとの潤滑不良，お
よびエンジンの内部表面全体へのカーボンおよびニス状
沈着物の生成がある。ピストンおよびシリンダー壁に形
成されたニス状物は，最終的にはリングの付着をひきお
こしピストンリングの密封機能を不良にするため，この
ようなニス状物の形成は特にわずらわしい問題である。
このように密封性が不良になると，シリンダー圧縮のロ
スを引き起こし，このことは特に２サイクルエンジンに
損傷を与える。なぜなら，２サイクルエンジンは空にな
ったシリンダー内に新しい燃料を取り込むのには吸入に
依存するからである。
【０００５】このように，リングの付着がおこるとエン
ジンの性能が低下し，燃料および／または潤滑剤が不必
要に消費される。２サイクルエンジンではスパークプラ
グの衝突およびエンジン孔の閉塞という問題もおこる。
【０００６】２サイクルエンジンの潤滑に関連した独特
の問題や手法は，当業者に異なるタイプの２サイクルエ
ンジン潤滑剤の認識を促してきている。例えば米国特許
第3,085,975号，3,004,837号および3,753,905号を参照
されたい。
【０００７】ここに開示された本発明は，これらの問題
（特にさびの問題）を，２サイクルエンジンオイルおよ
びオイル−燃料混合物に有効な添加剤を加えることによ
り軽減することを目的としている。添加剤を加えること
により，さびの生成，エンジンのニス状沈澱物およびピ
ストンリングの密封性の不良が軽減される。
【０００８】
【発明の要旨】本発明は，次の組合せを含む組成物に関
する： (A)次式で示される少なくとも１種のアルキルフェノー
ル： （Ｒ）a−Ａｒ−（ＯＨ）b （Ｉ） ここでＲは，それぞれ独立して少なくとも平均約10個の
脂肪族炭素原子を有する，実質的に飽和した炭化水素ベ
ースの基（hydrocarbon-based group)；ａ，ｂおよびｃ
は，それぞれ独立してＡｒに存在する芳香核の数の１か
ら３倍の整数（ただしａ，ｂおよびｃの和はＡｒの結合
可能な核原子数を越えない）；そしてＡｒは単環，縮合
環または結合多核環の芳香族部分であり，このような環
式化合物は，低級アルキル，低級アルコキシル，カルボ
アルコキシメチロールまたは低級炭化水素ベースの基が
置換したメチロール，ニトロ，ニトロソ，ハロおよびこ
れらの任意の置換基の組合せでなる群から選ばれる０〜
３個の任意の置換基を有する；および (B)アミノフェノール以外の少なくとも１種のアミノ化
合物。
【０００９】上記組成物を含む２サイクルエンジン用潤
滑剤および潤滑オイル−燃料混合物，および２サイクル
エンジンを潤滑させる方法もまた本発明の範囲に含めら
れる。
【００１０】本発明の２サイクル内燃エンジン用の潤滑
組成物は，潤滑に充分な粘度を有するオイルを主重量成
分として，そしてピストンリングの付着を制御しエンジ
ン全体の清浄化を促進するのに充分な量でかつ次の成分
(A)および(B)を含有する添加剤を小重量成分として含有
する組成物である： (A) 次式のアルキル化フェノール：
【００１１】
【化３】
【００１２】ここでＲ’は，水酸基に対してオルトまた
はパラ位に位置することができ，約30〜約400 個の脂肪
族炭素原子を有する炭化水素ベースの基であり，Ｒ”は
低級アルキル基であり，そして，ｚは０または１であ
る；および (B) 一般式（III）で示される、ポリアルキレンポリア
ミンまたは該ポリアルキレンポリアミンの誘導体である
防錆剤：
【００１３】
【化４】
【００１４】ここでＵは約２〜約10個の炭素原子を有す
るアルキレン基，Ｒ3は，少なくとも１つのＲ3が水素原
子であるという条件で，それぞれ独立して水素および炭
素原子数が１〜12個の炭化水素ベースの基でなる群から
選択される基であり，そしてｎは１〜約10の整数であ
る。
【００１５】好ましい実施態様では，前記ｚは０であ
り，かつＲ’は１−オレフィン類のホモポリマーまたは
１−オレフィン類のインターポリマーから誘導され，該
１−オレフィン類は50〜300個の脂肪族炭素原子を有す
るポリマーを形成している。
【００１６】好ましい実施態様では，前記Ｒ3は，それ
ぞれ独立して水素，低級アルキル基，低級ヒドロキシア
ルキル基および低級アミノアルキル基でなる群から選択
される。
【００１７】好ましい実施態様では，前記１−オレフィ
ンは，エチレン，プロピレン，ブチレン，イソブテンお
よびそれらの混合物でなる群から選択される。
【００１８】好ましい実施態様では，前記１−オレフィ
ンはイソブテンである。
【００１９】好ましい実施態様では，前記(A)：(B) の
重量比は約２：１から約400：１の範囲にある。
【００２０】好ましい実施態様では，前記Ｒ3はすべて
水素である。
【００２１】好ましい実施態様では，前記(B)はエチレ
ンポリアミンである。
【００２２】好ましい実施態様では，本発明の潤滑組成
物はさらに下記(C)を包含する： (C) 少なくとも10個の脂肪族炭素原子を有する置換基を
有するアシル化含窒素化合物であって，該化合物はアシ
ル化剤と少なくとも１個の−ＮＨ−基を有するアミノ化
合物との反応により得られ，該アシル化試薬は該アミノ
化合物にイミド，アミド，アミジンまたはアシロキシア
ンモニア結合を介して結合している。
【００２３】好ましい実施態様では，前記アシル化含窒
素化合物は，アミノ化合物とアシル化化合物との反応に
より得られ，該アシル化化合物は12〜約30個の炭素原子
を有するモノカルボン酸またはその反応同等物でなる群
から選択される。
【００２４】好ましい実施態様では，前記アシル化含窒
素化合物は，アミノ化合物と直鎖および分岐炭素鎖を有
する脂肪族モノカルボン酸類またはその反応同等物との
反応により得られる。
【００２５】好ましい実施態様では，前記アシル化含窒
素化合物はアミノ化合物とイソステアリン酸との反応に
より得られる。
【００２６】好ましい実施態様では，前記添加物の組合
せ(A) および(B)は，潤滑組成物の重量を基準として約
0.01重量％〜約30重量％の範囲の量で存在する。
【００２７】好ましい実施態様では，前記添加物は，潤
滑組成物の重量を基準として約５重量％〜約20重量％の
範囲の量で存在する。
【００２８】好ましい実施態様では，前記(A)：(C) の
重量比は約１：10から約10：１の範囲にある。
【００２９】
【発明の構成】既述のように，本発明は次のものを含有
する添加組成物に関する： (A)次式で示される少なくとも１種のアルキルフェノー
ル （Ｒ）a−Ａｒ−（ＯＨ）b （Ｉ） （ここで種々の置換基については詳細に後述する），お
よび (B)アミノフェノール以外の少なくとも１種のアミノ化
合物。
【００３０】「フェノール」という語は，この明細書で
は，芳香環の炭素に直接置換した少なくとも１個の水酸
基を有する水酸基含有芳香族化合物に対して当該技術で
の通念で使用されている。
【００３１】＜芳香族部分，Ａｒ＞上記アルキルフェノ
ールの芳香族部分（aromatic moiety)，Ａｒ，はベンゼ
ン核，ピリジン核，チオフェン核，１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン核などのような単環式芳香族核，
または多核芳香族部分でありうる。このような多核芳香
族部分は縮合形でありうる。つまり，そこでは，少なく
とも２個の芳香族核がそれぞれ２点で他方の核に縮合し
ており，例えば，ナフタレン，アントラセン，アザナフ
タレン類などに見られる。このような多環芳香族部分は
また，少なくとも２個の核（それぞれ単核または多核）
がおたがいに架橋結合された結合形でもありうる。この
ような架橋結合は，炭素−炭素単結合，エーテル結合，
ケト結合，スルフィド結合，２〜６個のイオウ原子を含
むポリスルフィド結合，スルフィニル結合，スルホニル
結合，メチレン結合，アルキレン結合，ジ−（低級アル
キル）メチレン結合，低級アルキレンエーテル結合，ア
ルキレンケト結合，低級アルキレンイオウ結合，炭素数
２〜６の低級アルキレンポリスルフィド結合，アミノ結
合，ポリアミノ結合および上記２価の架橋結合の組合
せ，でなる群から選択されうる。ある場合には，Ａｒに
１個を越える数の架橋結合が存在する状態で複数の芳香
族核が結合されている。例えば，フルオレン核はメチレ
ン結合および共有結合の両者により架橋された２個のベ
ンゼン核を有する。このようなフルオレン核は３個の核
を有するように考えられうるが，芳香性を有するのは２
個の核だけである。通常，Ａｒは芳香族核自体の中に炭
素原子のみを含有する。
【００３２】Ａｒ中の縮合核，結合核，またはその両者
である芳香族核の数は，式Ｉ中のａおよびｂの値を決め
る役割を果たしうる。例えば，Ａｒが１個の単環芳香核
を有する場合には，ａおよびｂはそれぞれ独立して１〜
３である。Ａｒが２個の芳香族核を有する場合には，ａ
およびｂはそれぞれ１〜６の整数である。つまり，１以
上で，かつ存在する芳香族核の数（例えば，ナフタレン
には２個の核がある）の３倍までである。３個の核を有
するＡｒ部分では，ａおよびｂはそれぞれ１〜９の整数
でありうる。つまり，例えば，Ａｒがビフェニル部分で
あれば，ａおよびｂはそれぞれ独立して１〜６の整数で
ありうる。ａおよびｂの値は，その合計がＡｒの結合可
能な核原子の合計数を越えられないという事実により，
明らかに制限されている。
【００３３】Ａｒ部分となりうる単環式芳香族核は次の
一般式で示されうる： ａｒ（Ｑ）m ここでａｒは４〜10の炭素原子を有する単環芳香族核
（例えばベンゼン）を表し，Ｑはそれぞれ独立して低級
アルキル基，低級アルコキシル基，メチロールまたは低
級炭化水素ベースの基が置換したメチロール，またはハ
ロゲン原子を表し，ｍは０〜３である。この明細書およ
びクレーム中で使用される「低級」とは，７個またはそ
れを下まわる炭素原子を有する基をいい，それには例え
ば低級アルキル基および低級アルコキシ基がある。ハロ
ゲン原子はフッ素，塩素，臭素およびヨウ素原子を包含
し，通常，ハロゲン原子とはフッ素および塩素原子であ
る。このような単環Ａｒ部分の特定例を次に示す：
【００３４】
【化５】
【００３５】ここでＭｅはメチル，Ｅｔはエチル，そし
てＰｒはｎ−プロピルである。
【００３６】Ａｒが多核縮合環の芳香族部分であるとき
には，次の一般式で示されうる：
【００３７】
【化６】
【００３８】ここでａｒ，Ｑおよびｍは前述と同様であ
り，ｍ’は１〜４，そして
【００３９】
【化７】
【００４０】は，２つの環を縮合させそれぞれの環の２
個の炭素原子を縮合により２つの隣接する環の一部とな
す１組の縮合結合を表す。縮合環芳香族Ａｒの特定例は
下記を包含する：
【００４１】
【化８】
【００４２】芳香族部分Ａｒが結合多核芳香族部分であ
るときには，次の一般式で示されうる： ａｒ（−Ｌｎｇ−ａｒ−）w（Ｑ）mw ここでｗは１〜約20の整数である。ａｒは既述と同様で
あるが，ａｒ基全体のなかに少なくとも３個の結合可能
な（つまりフリーの）核原子が存在する。Ｑおよびｍは
前記定義したとおりであり，そしてＬｎｇはそれぞれ独
立して次に示す架橋結合の群から選択される架橋結合で
ある。このような架橋結合の群とは，炭素−炭素単結
合，エーテル結合（例えば，−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−)，
ケト結合（例えば，
【００４３】
【化９】
【００４４】スルフィド結合（例えば，−Ｓ−），２〜
６個のイオウ原子が結合したポリスルフィド結合（例え
ば，−Ｓ2-6），スルフィニル結合（例えば，−Ｓ(Ｏ)
−），スルホニル結合（例えば，−Ｓ(Ｏ)2−），低級
アルキレン結合（例えば，−ＣＨ2−，−ＣＨ2−ＣＨ2
−，−ＣＨ−Ｃ(Ｒ゜)Ｈ−，など），ジ（低級アルキ
ル）−メチレン結合（例えば，−ＣＲ°2− ），低級ア
ルキレンエーテル結合（例えば，−ＣＨ2Ｏ-，−ＣＨ2
Ｏ−ＣＨ2−，−ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ−，−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ
Ｈ2ＣＨ2−，
【００４５】
【化１０】
【００４６】など），低級アルキレンケト結合（例え
ば，
【００４７】
【化１１】
【００４８】低級アルキレンスルフィド結合（例えば，
低級アルキレンエーテル結合の１個またはそれ以上の−
Ｏ−が−Ｓ−原子に置き代わったもの），低級アルキレ
ンポリスルフィド結合（例えば，１個またはそれ以上の
−Ｏ−が−Ｓ2-6基に置き代わったもの），アミノ結合
（例えば，
【００４９】
【化１２】
【００５０】−ＣＨ2Ｎ−，−ＣＨ2ＮＣＨ2−，−alk−
Ｎ−，ここでalkは低級アルキレンである，など）ポリ
アミノ結合（例えば，−Ｎ(alkＮ)1-10，ここで結合可
能な（フリーの）ＮにはＨ原子またはＲ°基が結合して
いる），および上記架橋結合の組合せ（R°はそれぞれ
低級アルキル基）でなる。
【００５１】Ａｒが結合多核芳香族部分であるときに
は，Ａｒの特定例は下記を包含する：
【００５２】
【化１３】
【００５３】通常，Ａｒ部分はＲおよび−ＯＨ基（およ
び任意の架橋基）を除いてすべて置換されていない。
【００５４】コスト，入手しやすいこと，性能などの理
由からＡｒ部分は通常，ベンゼン核，低級アルキレン架
橋ベンゼン核，またはナフタレン核である。つまり，典
型的なＡｒ部分は３〜５個の結合可能な核原子を有する
ベンゼンまたはナフタレン核であり，この結合可能な核
原子の１個または２個には，残りの結合可能な核原子が
水酸基に対してオルトまたはパラ位に存在する限り，水
酸基が結合している。好ましくは，Ａｒは３〜４個の結
合可能な核原子を有するベンゼン核であり，そのうち１
個の結合可能な核原子は１個の水酸基で置換されてお
り，残りの２または３個の結合可能な核原子は上記水酸
基に対してオルトまたはパラ位に存在する。
【００５５】＜実質的に飽和した炭化水素ベースの基Ｒ
＞本発明の組合せ組成物に用いられるフェノール化合物
は，少なくとも約10個の脂肪族炭素原子を有する実質的
に飽和した１価の炭化水素ベースの基（hydrocarbon-ba
sed group)Ｒを含有する。この基は，芳香族部分Ａｒに
直接結合している。芳香族部分Ａｒのそれぞれの芳香核
にはこのような基が１個を越えて存在可能であるが，通
常，せいぜい２個または３個の基が存在するにすぎな
い。Ｒ基の存在総数は式Ｉでは「ａ」の値で示される。
通常，炭化水素ベースの基は，少なくとも30個，さらに
典型的には少なくとも約50個で約400個まで，さらに典
型的には，約300個までの脂肪族炭素原子を含む。
【００５６】少なくとも10個の炭素原子を含む前記炭化
水素ベースの基は，ｎ−デシル，ｎ−ドデシル，テトラ
プロペニル，ｎ−オクタデシル，オレイル，クロロオク
タデシル，トリイコンタニルなどである。通常，炭化水
素ベースの基Ｒはモノオレフィン類およびジオレフィン
類のホモポリマー類またはインターポリマー類（例え
ば，共重合体，三元共重合体）から得られる。このよう
なモノオレフィン類およびジオレフィン類は，エチレ
ン，プロピレン，ブテン−１，イソブテン，ブタジエ
ン，イソプレン，１−ヘキセン，１−オクテンなど，２
〜10個の炭素原子を有するものである。典型的には，こ
れらのオレフィン類は１−モノオレフィン類である。上
記Ｒ基はまた，これらホモまたはインターポリマー類の
ハロゲン化（例えば，塩素化または臭素化）類似物から
誘導されうる。Ｒ基がオレフィンの低分子量ポリマーで
ある場合には，Ｒ基は鎖の長さの異なる基の混合物を含
むことができ，その炭素原子数は平均で少なくとも10で
あり，好ましくは少なくとも約30である。しかし，Ｒ基
は他の原料からも得られうる。例えば，高分子量のアル
ケン単量体（例えば，１−テトラコンテン），その塩素
化類似体およびそのハイドロクロル化類似体；脂肪族石
油留分，特にパラフィンワックス類およびパラフィンワ
ックス類をクラック化しかつクロル化した類似体，およ
び脂肪族石油留分のハイドロクロル化類似体；ホワイト
オイル類；チーグラー−ナッタ法などで製造される合成
アルケン類（例えば，ポリ（エチレン）グリース類）；
当業者に公知の他の原料；などからも得られうる。Ｒ基
の不飽和部分は，いずれも公知の水素添加の手法により
還元または除去されうる。
【００５７】ここでは，「炭化水素ベースの」とは分子
残部に直接結合した炭素原子を有する基であり，かつ本
発明でいう主として炭化水素の性質を有する基を意味す
る。それゆえ，炭化水素ベースの基は炭素原子10個あた
り１個までの非炭化水素基を，この非炭化水素基が基全
体の炭化水素としての性質を著しく支配的に変化させな
い限り，含有することが可能である。当業者には，この
ような基は，例えば水酸基，ハロ（特にクロロおよびフ
ルオロ）基，アルコキシル基，アルキルメルカプト基，
アルキルスルホキシ基などを包含することが明白であろ
う。しかし，通常，炭化水素ベースの基Ｒは純粋な炭化
水素基であり，そのような非炭化水素基を含有しない。
【００５８】炭化水素ベースの基Ｒは実質的に飽和して
いる。つまり，存在する炭素−炭素単結合10個あたり１
個を越える炭素−炭素不飽和結合を含有しない。通常，
存在する炭素−炭素結合50個あたり１個を越える非芳香
性の炭素−炭素不飽和結合を含有しない。
【００５９】本発明に使用されるアルキルフェノール類
の炭化水素ベースの基はまた，事実上実質的に脂肪族の
基である。つまり，炭化水素ベースの基は，Ｒ基の10個
の炭素原子あたり６個またはそれを下まわる炭素原子を
有する非脂肪族部分（シクロアルキル，シクロアルケニ
ルまたは芳香族）基を１個を越えて含有しない。しか
し，通常，Ｒ基は炭素原子50個あたりそのような非脂肪
族基を１個を越えて含有しない。そして多くの場合，Ｒ
基はそのような非脂肪族基を全く含有しない。つまり，
典型的なＲ基は純粋な脂肪族基である。典型的には，こ
のような純粋な脂肪族Ｒ基はアルキルまたはアルケニル
基である。
【００６０】平均30個を越える炭素原子を有する実質的
に飽和した炭化水素ベースの基Ｒの特定例は次のとおり
である： 約35〜約70個の炭素原子を有するポリ（エチレン／プロ
ピレン）基の混合物 約35〜約70個の炭素原子を有し，酸化的または機械的に
分解して得たポリ（エチレン／プロピレン）基の混合物 約86個〜約150個の炭素原子を有するポリ（プロピレン
／１−ヘキセン）基の混合物 平均50〜75個の炭素原子を有するポリ（イソブテン）基
の混合物。
【００６１】Ｒ基の好ましい原料は，ブテンを35〜75重
量％の割合で，そしてイソブテンを30〜60重量％の割合
で含有するＣ4精製流を三塩基アルミニウムまたは三フ
ッ化ホウ素などのルイス酸触媒の存在下で重合して得ら
れるポリ（イソブテン）類である。これらのポリブテン
類は次に示す構造のイソブテンのくりかえし単位を主と
して（くりかえし単位総数のうちの80％を越える割合
で）含有する。
【００６２】
【化１４】
【００６３】本発明に用いられるアルキルフェノール類
の芳香族部分Ａｒへの炭化水素ベースの基の結合は，当
業者に公知の数多くの手法により達成されうる。特に適
切な手段のひとつは，フリーデル−クラフト反応であ
る。フリーデル−クラフト反応では，オレフィン（例え
ば，オレフィン結合を含むポリマー，該ポリマーの水素
化類似体，または該ポリマーのハロゲン化水素化類似
体）がフェノールと反応する。反応はルイス酸触媒存在
下で起こる。ルイス酸触媒としては例えば，三フッ化ホ
ウ素子およびそのエーテル類との錯体，フェノール類，
フッ化水素など；塩化アルミニウム，臭化アルミニウ
ム，塩化亜鉛などがある。フリーデル−クラフト反応を
行うための方法や条件は当業者にとって公知である。例
えば，キルク−オスマー（Kirk-Othmer)「エンサイクロ
ペディア オブ ケミカルテクノロジー（Encyclopedia o
f Chemical Technology)（インターサイエンス パブリ
ッシャーズ，ア ディビジョン オブ ジョン ウィレイ
アンド カンパニー N.Y.,1962）第２版，第１巻，894-8
95頁の「フェノール類のアルキル化」と題する論文の内
容を参照されたい。炭化水素ベースの基Ｒを芳香族部分
Ａｒへ結合させるその他の同じ程度によく知られた適切
で便利な方法については，当業者にとって容易に考えら
れるものである。
【００６４】式Ｉからわかるように，本発明に用いられ
るアルキルフェノール類は次の置換基（つまり，水酸基
および前述のＲ基）のうちの少なくとも一種を含む。前
述の基はそれぞれＡｒ部分の芳香族核の一部である炭素
原子に結合していることが必要である。しかし，Ａｒ部
分に１個を越える芳香族核が存在する場合には，それら
の基はそれぞれの同一の芳香環に結合する必要はない。
【００６５】＜任意の置換基（Ｒ”）＞既述のように，
芳香族部分Ａｒは３個までの任意の置換基を含んでいて
もよい。それらは低級アルキル，低級アルコキシル，カ
ルボアルコキシメチロールまたは低級炭化水素ベースの
基が置換したメチロール，ニトロ，ニトロソ，ハロ，ア
ミノ，またはこれら任意の置換基の２個またはそれ以上
の組合せである。これらの置換基はＡｒの芳香族核の一
部である炭素原子に結合していてもよい。しかし，Ａｒ
に１個を越える環が存在する場合には，これらの基は同
一の芳香環に結合する必要はない。
【００６６】アルキルフェノール類の好適な置換基は既
述のようにメチロールまたは置換メチロール基である。
低級炭化水素ベースの置換基は７個までの炭素原子を有
する。そのような低級炭化水素ベースの置換基は，アル
キル（例えば，メチル，エチルなど）基，アルケニル
（プロペニルなど）基，アリール（例えば，フェニル，
トリル）基，およびアルカリール（例えば，ベンジル）
基でありうる。それらの基は「hyd 」で表され得，メチ
ロール置換基はそれゆえ，−ＣＨ2ＯＨ（メチロール）
で表され得る。
【００６７】
【化１５】
【００６８】通常，このような置換基はメチロール基そ
のもの，または例えば，次式で示されるアルキル置換メ
チロール基，またはフェニル置換メチロール基，または
フェニル置換メチロール置換基である。
【００６９】
【化１６】
【００７０】上記メチロールまたは置換メチロール基
は，フェノールまたはアルキル化フェノールと，炭化水
素ベースのアルデヒドまたはその同等作用物質との反応
により導入されうる。アルデヒド類としては，ホルムア
ルデヒド，ベンズアルデヒド，アセトアルデヒド，ブチ
ルアルデヒド，ヒドロキシブチルアルデヒド，ヘキサナ
ール類などが適当である。「同等作用物質」とは，上記
反応条件下でアルデヒド類として反応する物質（例え
ば，溶液，高分子物質，水和物など）である。このよう
な物質は，パラホルムアルデヒド，ヘキサメチレンテト
ラミン，パラアルデヒド，ホルマリンおよびメチロール
のような物質を含む。２置換メチロール基が所望の場合
は，アルデヒドは，アセトン，メチルエチルケトン，ア
セトフェノン，ベンゾフェノンのような適当なケトンに
置き換えられる。各種メチロール基の混合物を有する化
合物を調製するために，アルデヒド類および／またはケ
トン類の混合物もまた使用されうる。
【００７１】通常，ホルムアルデヒドおよびその同等作
用物質が好ましいメチロール基を生成するため，好適で
ある。メチロール基の導入は，酸性またはアルカリ性試
薬の存在下または不存在下で，フェノール化合物とアル
デヒド，ケトンまたはその同等作用物とを反応させるこ
とにより起こる。このような酸性またはアルカリ性試薬
の不存在下で反応が行われるときには，通常，アルデヒ
ドまたはケトンがその場で分解することにより，混合物
の一部は酸性またはアルカリ性となる。そして，過剰の
フェノールもまたこの機能を満たしうる。
【００７２】しかし，通常，アルデヒド，ケトンまたは
その同等作用物質の反応は，アルカリ試薬（例えば，ア
ルカリ金属，アルカリ土類金属酸化物，アルカリ土類金
属水酸化物または低級アルコキシド）の存在下，約160
℃までの温度で行われる。このような反応に用いられう
る他のアルカリ試薬は，炭酸ナトリウム，炭化水素ナト
リウム，酢酸ナトリウム，プロピオン酸ナトリウム，ピ
リジン，メチルアミンおよびアニリンのような炭化水素
ベースのアミン類を含み，もちろんこれらの２種または
それ以上の混合物も用いられうる。好ましくは，この反
応は約30〜約125 ℃の温度範囲で行われ，さらに通常
は，70〜100 ℃の間で行われる。
【００７３】アルキルフェノール化合物と，アルデヒ
ド，ケトンまたはその同等作用物質との相対的な比率は
厳密ではない。通常，当量のフェノール化合物あたり
0.1〜５当量のアルデヒドと約0.05〜10.0当量のアルカ
リ試薬を使用すれば充分である。ここで「当量」という
語がフェノール化合物に使用されるときには，該フェノ
ール化合物の分子量に等しい重量を芳香族炭素（置換基
を持たずに水素を有するもの）の数で割った重量をい
う。「当量」という語がアルデヒド，ケトンまたはその
同等作用物質に用いられるときには，「当量」とは，ア
ルデヒド単量体１モルを生成するのに必要な重量であ
る。１当量のアルカリ試薬とは，１リットル溶媒（例え
ば水）に溶かしたときに１Ｎの溶液を与えるだけの試薬
の重量である。従って，１当量のアルカリ試薬は，例え
ば塩酸や硫酸などの１規定の溶液を中和する（つまりpH
７にする）。
【００７４】上記フェノールの反応は，通常，実質的に
不活性な有機液体希釈剤（揮発性であって不揮発性であ
ってもよい）の存在下で行うのが便利である。この希釈
剤は，反応物をすべて溶解することができるものであっ
てもそうでなくてもよい。しかし，いずれにしても，希
釈剤は，効果的な状態で進行する反応に実質的に影響を
与えることはない。ある場合においては，希釈剤は試薬
間の接触を向上させることにより反応速度を増大させ
る。適当な希釈剤は，ナフサ，テキスタイルスピリッツ
（textile spirits)，ベンゼン，トルエン，キシレンの
ような炭化水素類；鉱油（好ましいもののうちのひと
つ）；合成油（後述）；イソプロパノール，ブタノー
ル，イソブタノール，アミルアルコール，エチルヘキサ
ノール類などのアルコール類；トリエチレンまたはジエ
チレングリコールのモノまたはジエチルエーテルなどの
エーテル類；さらにこれらの２種またはそれ以上の混合
物を包含する。
【００７５】フェノール化合物とアルデヒドまたはケト
ンとの反応は，通常，0.5〜８時間で行われる。反応時
間は，反応温度，使用されるアルカリ触媒の量および性
質などの要素に依存する。これらの要素の制御は当業者
の技術範囲の包含され，これらの要件の影響は自明であ
る。反応が所望の程度にまで完了したら，アルカリ試薬
が存在する場合には反応混合物を中和することにより，
実質的に反応を停止させることができる。この中和は，
任意の適当な酸性物質，典型的には水を含有しない鉱酸
または有機酸，により行われる。二酸化炭素，硫化水
素，二酸化イオウなどの酸性ガスもまた使用され得る。
通常，カルボン酸で中和がなされる。カルボン酸として
は特に，蟻酸，酢酸，プロピオン酸のような低級アルカ
ノイックカルボン酸が挙げられ，これらの２種またはそ
れ以上の酸の混合物ももちろん中和を達成するために用
いられうる。中和は約30〜150 ℃の温度で行われる。反
応混合物を実質的に中和するのに充分な量の中和剤が使
用される。実質的に中和するとは，反応混合物がpH4.5
〜8.0の範囲とされることをいう。通常，反応混合物
は，最低pH約６から最高pH約7.5の範囲に調整される。
【００７６】反応生成物，つまりフェノール化合物は，
例えば，濾過（例えば，アルカリ試薬の中和による生成
物を除くこと）を行い，続いて蒸留，濃縮などを行うと
いう手段により，反応混合物から回収することができ
る。このような手段は当業者に公知である。
【００７７】これらのフェノール化合物は，次の一般式
で示される少なくとも一種の化合物を含む： （ＨＯ）xＡｒ（Ｈ）y（Ｒ）z（ＣＯＨ）g（Ｒ’）2 （ＩＡ） ここで，ｘ，ｚおよびｇはそれぞれ少なくとも１であ
り；ｙ’は０か少なくとも１であり，ｘ，ｙ’，ｚおよ
びｇの合計はＡｒの利用可能な核原子数を越えず；Ｒ’
はそれぞれ水素または既述の「hyd 」置換基であり，Ｒ
は既述のとおりである。しかし，反応溶媒から，生成し
たフェノール化合物を単離する必要のない場合がしばし
ばある。特に燃料または潤滑剤に混合される場合はそう
である。
【００７８】反応温度が高い領域であるとき，例えば約
100 ℃を越える時には，かなりの量のエーテル縮合生成
物が生じる。これらの縮合物は次の一般式を有すると考
えられる。
【００７９】
【化１７】
【００８０】ここでｑは２〜約10の範囲の数である。こ
れらの縮合物は，このようにアルキレンエーテル結合，
つまり−ＣＲ’2Ｏ−結合を有する。つまり，例えば，
アルキルフェノールがホルムアルデヒドと反応する場合
には，次の一般式を有するエーテル結合物が生成する：
【００８１】
【化１８】
【００８２】ここでｑは２〜約10の範囲の数であり，
Ｒ”は少なくとも30個の炭素原子を有するアルキル基で
ある。低温の条件下においては，主生成物である縮合し
ていないヒドロキシ芳香族化合物に少量のこのようなエ
ーテル縮合物が付随する可能性がある。
【００８３】中和に鉱酸のような強酸を使用する場合に
は，反応混合物が上記規定したpH範囲よりも低いpHにな
らないように，そこに存在する酸の量を調節することが
重要である。例えば，低いpH領域においては，縮合が過
度に生じ，メチレン架橋フェノール数が形成される。し
かし，カルボン酸類を使用すれば，酸性の度合が充分に
低いためこのような問題を回避することができる。カル
ボン酸類は，過度な縮合を促進せず，それゆえ，使用す
るカルボン酸の量をそれほど厳密に調整する必要がな
い。
【００８４】フェノールまたはナフトール／ホルムアル
デヒドベースの化合物の典型的なものは次は一般式を有
する：
【００８５】
【化１９】
【００８６】ここでＡｒ’は，ベンゼン，ナフタレン，
Ｘ置換ベンゼンまたはＸ置換ナフタレン核；ｎは１また
は２；そしてＲは少なくとも30個の脂肪族炭素原子を有
する炭化水素ベースの置換基であり；そしてＸは低級ア
ルキル基，低級アルコキシ基，低級メルカプト基，フッ
素原子および塩素原子でなる群から選択される。特に好
ましいのは次に一般式を有する種類の化合物である：
【００８７】
【化２０】
【００８８】ここでＲ’は，２〜10個の炭素原子を有す
る少なくとも１種のモノオレフィンの重合または共重合
により誘導される約30〜約300の炭素原子を有するアル
キル置換基であり，そしてｍは１または０である。
【００８９】Ａｒの多核環には−ＣＨ2−などのアルキ
レン結合が加わりうる。そのようなメチロール置換フェ
ノール化合物は次の一般式で示され得る：
【００９０】
【化２１】
【００９１】ここでＲは，それぞれ，平均10個を越える
脂肪族炭素原子，好ましくは30個を越え約450個までの
炭素原子を含む実質的に飽和した炭化水素ベースの基，
Ｒ’は１〜約７個の炭素原子を有する低級アルキレン
基，そしてｎは０〜20，好ましくは０〜５の整数であ
る。
【００９２】これらのフェノール化合物結合体は，アル
カリ性条件下，炭化水素溶媒の存在下還流温度にて上記
アルキルフェノール類を，やや過剰量のアルデヒド類と
反応させることにより調製されうる。適当なアルデヒド
類の例は，ホルムアルデヒド（ホルマリンまたはホルム
アルデヒドを生成するその他の化合物），アセトアルデ
ヒド，プロピオンアルデヒド，ブチルアルデヒドなどを
包含する。ホルムアルデヒドが好適である。
【００９３】反応が完了したら，アルカリは生成物を含
む炭化水素溶液から洗浄することができ，溶媒を濃縮ま
たは蒸留することにより生成物が回収される。未反応の
アルデヒドもまた，この段階で除去される。
【００９４】アルキル化フェノール類は，前述の任意の
アルキル化フェノール化合物でありうる。アルキレンに
より結合したメチロール置換フェノール類の調製は，米
国特許3,737,465号などの従来技術に述べられている。
この米国特許に開示された関連事項はここに示されてい
る。
【００９５】他の好適な実施態様としては，本発明に使
用されるアルキルフェノール類は，前述の置換基の各１
つ，ただし単一芳香環，最も好ましくはベンゼンを含
む。このようなフェノール類の好適な種類は次式で示さ
れる：
【００９６】
【化２２】
【００９７】ここでＲ’基は少なくとも約10個，好まし
くは少なくとも約30個で約400個までの脂肪族炭素原子
を有する炭化水素ベースの基であって，水酸基に対して
オルトまたはパラ位に位置し，そして，Ｒ”は低級アル
キル，低級アルコキシル，カルボアルコキシメチロール
もしくは低級炭化水素をベースとする置換メチロール，
ニトロ，ニトロソ，またはハロゲン原子であり，ｚは０
〜２である。通常，ｚは０または１であり，Ｒ’は実質
的に飽和した脂肪族基である。しばしばＲ’は−ＯＨ基
に対してパラ位に位置するアルキルまたはアルケニル基
である。
【００９８】さらに好ましい本発明の実施態様として
は，前記フェノールは次の構造である：
【００９９】
【化２３】
【０１００】ここでＲ’はＣ2-10の１−オレフィン類が
重合または共重合したものから誘導され，平均約30〜約
300個の脂肪族炭素原子を有する。Ｒ”および ｚは既述
のとおりである。通常，Ｒ’はエチレン，プロピレン，
ブチレンおよびそれらの混合物から誘導される。典型的
には，Ｒ’はイソブテン重合体から誘導される。しばし
ばＲ’は少なくとも約50個の脂肪族炭素原子を有し，ｚ
は０である。
【０１０１】次の調製例（Ａ−シリーズ）では本発明に
使用される典型的なアルキルフェノール類の調製例を述
べる。他の手法で調製されたアルキルフェノール類もま
た使用されうることは，当業者にとって自明である。こ
の明細書における実施例，調製例およびその他の部分に
おいて特に注釈のない限り，部およびパーセントは重量
を基準として示され，温度はセルシウス単位（℃）であ
る。
【０１０２】＜アルキル化フェノール類の調製例＞ （調製例Ａ−１）フェノールと数平均分子量約1000（蒸
気浸透圧で測定）のポリイソブテンとを三フッ化ホウ素
−フェノール錯体触媒の存在下で反応させて，アルキル
化フェノールを調製する。このように生成した生成物を
まず，230℃／760トール（蒸気温度）で，次に 205℃蒸
気温度／50トールで揮発成分を除去すると，精製された
アルキル化フェノールが得られる。
【０１０３】（調製例Ａ−２）ポリイソブテンの数平均
分子量が約1400であること以外は同様に調製例Ａ−１の
工程を反復する。
【０１０４】（調製例Ａ−３）99℃で1306 SUSの粘度を
有し4.7 ％の塩素を含むポリイソブテニルクロライド
（4885部）をフェノール1700部，硫酸処理クレイ118部
および塩化亜鉛141部の混合物に110゜〜115 ℃で４時間
をかけて添加する。この混合物を115゜〜185 ℃に３時
間保った後，珪藻土を用いて濾過する。濾液から揮発成
分を165 ℃/0.5トールの真空で除去する。残渣をさらに
珪藻土で濾過する。濾液はＯＨを1.88％の割合で含有す
る置換フェノールである。
【０１０５】（調製例Ａ−４）水酸化ナトリウム（20％
水酸化ナトリウム水溶液42部）を，調製例Ａ−３で得ら
れる置換フェノール 453部とイソプロパノール 450部と
の混合物に30℃で0.5時間にわたり添加する。テキスタ
イルスピリッツ（60部）および37.7％ホルマリン溶液11
2部を20℃で0.8時間にわたって添加し，この反応混合物
を４゜〜25℃に92時間保つ。これにさらに，テキスタイ
ルスピリッツ（50部），イソプロパノール50部および酢
酸（50％酢酸水溶液58部）を加える。この混合物のpHは
5.5である（ASTM試験法D-972 により測定）。この混合
物を硫酸マグネシウム20部で乾燥し，珪藻土で濾過す
る。濾液から揮発物を25℃／10トールの真空条件下で除
去する。残渣は，ＯＨを3.29％の割合で含有する目的と
するメチロール置換生成物である。
【０１０６】（調製例Ａ−５）塩化アルミニウム（76
部）を，数平均分子量Mnが1000(VPO）で， 4.2％の塩素
を含有するポリイソブテニルクロライド4220部，フェノ
ール1516部およびトルエン2500部の混合物に60℃にてゆ
っくりと添加する。液下に窒素を導入して窒素置換しな
がら，反応混合物を95℃で1.5時間保つ。塩酸（37.5％
塩酸水溶液50部）を室温にて加え，その混合物を 1.5時
間保つ。この反応混合物を総量で2500部の水を用い５回
洗浄した後，揮発成分を215℃／1トールの真空条件下で
除去する。透明度を高めるため，残渣を150℃で珪藻土
を用いて濾過する。濾液は，ＯＨ含量1.39％，Ｃｌ含量
0.46％，そしてMnが898（VPO)の置換フェノールであ
る。
【０１０７】（調製例Ａ−６）パラホルムアルデヒド
（38部）を，調製例Ａ−５に記載された置換フェノール
1399部，トルエン 200部，水50部および37.5％塩酸水溶
液２部の混合物に50℃で加えた後，１時間保持する。混
合物から揮発性物質を 150℃/15トールの真空条件下で
除き，残渣を珪藻土で濾過する。濾液はＯＨ含量が1.60
％，Mnが1688(GPC）で，重量平均分子量Mwが2934(GPC）
である目的とする生成物である。
【０１０８】（調製例Ａ−７）Mn894 のｐ−ポリプロピ
ルフェノール（ポリプロピル基のMn約 800）168ｇ，ホルマ
リン(37％CH2O）31ｇ（0.38モルのホルムアルデヒドを与
える），ヘキサン100mLおよび1.5Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液130mLを還流冷却器を有する反応器に入れて撹拌す
る。この撹拌後の混合物を約16時間加熱還流（約70℃）
させる。その後，この混合物を充分に水洗し苛性ソーダ
を除き，水洗後の溶液を100℃に加熱してヘキサンを蒸
発させる。残渣は室温で粘性のある液体であり，前記構
造式（ｘが４でＲがそれぞれMn約800 のポリプロピル
基）をもち，Mn約4588のビス−メチロール化合物を含
む。
【０１０９】（調製例Ａ−８）ポリプロピレン（Mn803)
10重量％と軽油90重量％との混合物に，Mn900 のｐ−ポ
リプロピルフェノール（ポリプロピル基のMn約803） 0.
5グラムモルを42％の割合で溶解したもの1070ｇ，Ｎａ
ＯＨ40ｇおよびイソオクタン200mLを撹拌器と還流冷却
器とを備えた反応器に入れる。この溶液を加熱，撹拌す
る一方，これにホルマリン（37％ CH2O)170ｇ（2.08モ
ルのホルムアルデヒドを与える）をゆっくりと添加す
る。反応混合物を撹拌し 250゜Ｆに加熱し，このとき，
イソオクタンの除去を促進するために窒素を導入する。
この撹拌後の残渣を300゜Ｆで２時間保持する。液状の
残渣を濾過し，固形のＮａＯＨを除去する。得られた濾
液は目的とする生成物のオイル溶液である。
【０１１０】この発明に使用され得る他のアルキル化フ
ェノール類の例を表Ａに示す。
【０１１１】
【表１】
【０１１２】本発明の組成物では，上記アルキルフェノ
ール類(A) に加えて，次式のアミノフェノール類(A')の
１種またはそれ以上が含有されうる：
【０１１３】
【化２４】
【０１１４】ここでＲおよびＡｒは式（Ｉ）で定義され
たとおりであり，ａ，ｂ およびｃはそれぞれ独立して
Ａｒに存在する芳香族核数の１〜３倍（整数倍）であ
り，かつ，ａ ，ｂおよびｃの和はＡｒの結合可能な核
原子数を越えない。
【０１１５】より好適な実施態様においては，本発明に
使用されるアミノフェノールは，上記置換基の各ひとつ
（つまりａ ，ｂおよびｃはそれぞれひとつずつ）であ
るが，単一芳香環，好ましくはベンゼンを含む。このよ
うなアミノフェノール類の好ましい種類は次式で示され
うる：
【０１１６】
【化２５】
【０１１７】ここでＲ’は平均約30〜約400 の脂肪族炭
素原子を有する実質的に飽和した炭化水素ベースの置換
基；Ｒ”は低級アルキル，低級アルコキシル，カルボア
ルコキシニトロ，ニトロソおよびハロでなる群から選択
される構成員であり；ｚは０または１である。通常Ｒ’
基は水酸基に対しオルトまたはパラ位に位置し，ｚは通
常０である。本発明に用いられるアミノフェノールに
は，ほとんどの場合，唯１個のアミノ基がある。本発明
のさらに好適な実施態様においては，アミノフェノール
は次式で示される：
【０１１８】
【化２６】
【０１１９】ここでＲ’はＣ2-10の1-オレフィン類の単
独重合または共重合体から誘導され，約30〜約400の脂
肪族炭素原子を有し，そして，Ｒ”およびｚ は式IIＡ
で記載したとおりである。通常，Ｒ’はエチレン，プロ
ピレン，ブチレンおよびこれらの混合物から誘導され
る。典型的には，Ｒ’はイソブテン重合体から誘導さ
れ，少なくとも約50個の脂肪族炭素原子を有する。
【０１２０】本発明のアミノフェノール類は多くの合成
経路により調製されうる。これらの経路は，使用される
反応のタイプやそれらが採用される手順により異なる。
例えば，ベンゼンのような芳香族炭化水素は，重合オレ
フィンなどのアルキル化試薬によりアルキル化され，ア
ルキル化芳香族中間体を形成しうる。この中間体は次に
ニトロ化され，例えば，ポリニトロ中間体を形成しう
る。このポリニトロ中間体は次にジアミンに還元され
得，ジアミンは次にジアゾ化され水と反応する結果，ア
ミノ基の１個が水酸基に変換され得，目的とするアミノ
フェノールを与える。もしくは，ポリニトロ中間体のニ
トロ基の１個は苛性アルカリと溶融させることにより水
酸基に変化され得，ヒドロキシニトロアルキル化芳香族
化合物を与え，それはさらに還元されて目的とするアミ
ノフェノールを与えうる。
【０１２１】本発明におけるアミノフェノール類へ別の
有用な経路は，フェノールのオレフィンアルキル化試薬
によるアルキル化を含み，これによりアルキル化フェノ
ールが生成する。このアルキル化フェノールは，次にニ
トロ化されニトロフェノール中間体を形成することがで
き，このニトロフェノール中間体は，そのニトロ基のう
ちの少なくともいくつかがアミノ基に還元されることに
より目的とするアミノフェノール類に変換されうる。
【０１２２】フェノール類のニトロ化の手法は公知であ
る。例えば，キルク−オスマー「エンサイクロペディア
オブ ケミカル テクノロジー」（N.Y., Academic P
ress, 1959) 第２版，第13巻のP.B.D.デラメーアおよび
J.H. リッド(P.B.D. De LaMare and J.H. Ridd）によ
る「ニトロフェノール」類と題する論文（888頁以
降），および「芳香族置換反応；ニトロ化およびハロゲ
ン化」という論文；J.G.ホゲット（J.G. Hogget)による
「ニトロ化および芳香族化合物の反応性」（ケンブリッ
ジ ユニバーシティ プレス；Cambridge University Pre
ss，1961）；およびヘンリー フォウアー（Henry Feae
r)の「ニトロおよびニトロソ基の化学」（インターサイエンス
パブリッシャーズ；Interscience Publishers,編集，N.
Y., 1969）を参照されたい。
【０１２３】芳香族ヒドロキシ化合物は，硝酸，硝酸と
硫酸または三フッ化ホウ素のような酸との混合物，四酸
化窒素，ニトロニウム テトラフルオロボレート類およ
びアシル硝酸塩類によりニトロ化されうる。通常，例え
ば約39〜90％濃度の硝酸が便利なニトロ化試薬である。
酢酸や酪酸などの実質的に不活性な液体の希釈剤および
溶剤を用いると試薬の接触を向上させることにより反応
の進行を促進させることができる。
【０１２４】ヒドロキシ芳香族化合物をニトロ化する条
件および濃度もまた公知である。例えば，約−15℃〜約
150 ℃の温度で反応が行われる。通常，ニトロ化は，約
25℃〜75℃の間で好適に行われる。
【０１２５】通常，ニトロ化試薬の種類に応じて，ニト
ロ化されるべきヒドロキシ芳香族中間体に存在する芳香
核１モルあたり約0.5 〜４モルのニトロ化試薬が用いら
れる。Ａｒ部分に１個を越える芳香核が存在する場合に
は，そのような芳香核の数に比例してニトロ化試薬の量
を増量させることができる。例えば，１モルのナフタレ
ンベースの芳香族中間体は，この発明の主旨において
は，２個の「単環」の芳香核と同等である。そのため，
通常約１〜４モルのニトロ化試薬が使用される。硝酸が
ニトロ化試薬として使用されるときには，通常，芳香核
１モルあたり約1.0 〜約3.0モルが使用される。反応を
速やかに進行させたい場合には（「単環」芳香核あた
り）約５モル過剰である量までのニトロ化試薬を使用す
ることができる。 ヒドロキシ芳香族中間体のニトロ化
は，ニトロ化混合物を長時間，例えば96時間，反応させ
るのが好適ではあるが，通常，0.25〜24時間で起こる。
【０１２６】芳香族ニトロ化合物の相当するアミン類へ
の還元もまた公知である。例えば，キルク−オスマー
「エンサイクロペディア オブ ケミカル テクノロジ
ー」第２版，第２巻，76〜99頁の「還元によるアミノ
化」と題する論文を参照されたい。通常，このような還
元反応は，例えば，パラジウム，プラチナおよびその酸
化物，ニッケル，銅クロマイトなどの金属触媒の存在下
で，水素，一酸化炭素またはヒドラジン（またはこれら
の混合物）と反応させることにより行われうる。アルカ
リまたはアルカリ土類金属水酸化物またはアミン類（ア
ミノフェノール類を含む）などの共触媒がこれら触媒に
よる還元反応に使用されうる。
【０１２７】還元もまた，塩酸などの酸の存在下で還元
性金属類を使用することにより達成されうる。典型的な
還元性金属は亜鉛，鉄，または錫であり，そして，これ
らの金属の塩もまた使用されうる。
【０１２８】ニトロ基はまたジンイン反応（Zinin reac
tion）により還元されうる。ジンイン反応は，「オーガ
ニック リアクションズ」（ジョン ウィレイ アンド
サンズ，N.Y., 1973）第20巻455頁以降に述べられて
いる。通常，ジンイン反応は，アルカリ金属スルフィド
類，ポリスルフィド類およびヒドロスルフィド類などの
２価の負電荷イオウ化合物でニトロ基を還元することを
含む。
【０１２９】ニトロ基は電気分解反応によっても還元さ
れうる；例えば上記文献の「還元によるアミノ化」とい
う論文を参照されたい。
【０１３０】典型的には，本発明に用いられるアミノフ
ェノール類は，例えば，前記の金属触媒の存在下でニト
ロフェノール類を水素で還元することにより得られる。
この還元反応は，通常，約15°〜250℃，典型的には約5
0°〜15−℃の温度で，そして水素圧が約０〜2000ポン
ド／インチ2(psig.)，典型的には約50〜250psig.で行わ
れる。還元に要する時間は，通常，約0.5 〜50時間の間
で変化する。エタノール，シクロヘキサンなどの実質的
に不活性な液体の希釈剤および溶媒が反応を促進するた
めに用いられうる。アミノフェノール生成物は蒸留，濾
過，抽出などの公知の手法により得られる。
【０１３１】還元は，ニトロ中間体混合物中に存在する
ニトロ基の少なくとも約50％，通常約80％が，アミノ基
に変換されるまで行われる。今までに述べた本発明にお
けるアミノフェノール類の合成に用いられる典型的な経
路は，次のように要約される： (1)少なくとも一種のニトロ化試薬で，次式で示される
少なくとも一種の化合物をニトロ化する：
【０１３２】
【化２７】
【０１３３】ここでＲおよびＡｒは式IIＡで記載したと
おりであり，Ａｒは上記式IIＡで記載した０〜３個の任
意の置換基を有する；そして (2)前記第１の反応混合物中の少なくとも約50％のニト
ロ基をアミノ基に還元する。
【０１３４】次の特定の調製例（Ａ’−シリーズ）は，
本発明の組成物に有用なアミノフェノール類の調製につ
いて述べている。
【０１３５】＜アミノフェノール類の調製例＞ （調製例Ａ’−１）数平均分子量約1000（蒸気浸透圧で
測定）のポリイソブテンによる三フッ化ホウ素−フェノ
ール触媒下でのフェノールのアルキル化により調製され
たポリイソブテン置換フェノール4578部，希釈用の鉱油
3052部およびテキスタイルスピリッツ725部の混合物を6
0°に加温し均一にした。30°に冷却した後，この混合
物に16モル濃度の硝酸319.5部と水600部との混合液を加
える。この混合物の温度を40°を下まわるように保つた
めに冷却が必要である。この反応混合物をさらに２時間
撹拌した後，反応混合物の一部である3710部を第２の反
応容器に移す。この第２の部分をさらに16モル濃度の硝
酸127.8 部と水130部との混合液で25°〜30°にて処理
する。この反応混合物を 1.5時間撹拌し，揮発性物質を
220°／30トールの条件下で除去する。これを濾過する
と目的とする中間体のオイル溶液が得られる。
【０１３６】このようにして調製した中間体のオイル溶
液810部，イソプロピルアルコール405部およびトルエン
405部を適当な大きさのオートクレーブに充填する。酸
化白金触媒（0.81部）を加え，オートクレーブ内部を排
気した後，窒素で４度置換し残留する空気を除去する。
オートクレーブに29〜55psig. で水素を供給する一方，
内容物を27°〜92°で総計13時間加熱撹拌する。反応混
合物に残留する過剰の水素を排気し，窒素で４度置換す
ることにより除去する。反応混合物を珪藻土で濾過し濾
液から揮発性物質を除去すると，目的とするアミノフェ
ノールのオイル溶液が得られる。この溶液は0.578％の
窒素を含有する。
【０１３７】（調製例Ａ’−２）デカ（プロピレン）置
換フェノール361.2部および氷酢酸270.9部の混合物に７
°〜17°で，硝酸（70〜71％HNO3）90.3部および氷酢酸
90.3部の混合物を添加する。この添加は1.5時間をかけ
て行い，この間外部から冷却して反応混合物を７°〜17
°に保つ。冷却バスを除き，反応混合物を室温で２時間
撹拌する。反応混合物から揮発性物質を134°／35トー
ルの条件下で除き，濾過すると目的とするニトロ化中間
体を与える。濾液の窒素含量は4.65％である。
【０１３８】上記中間体150部とエタノール50部との混
合物をオートクレーブに入れる。窒素で置換することに
よりこの混合物の空気を除き，パラジウム−炭触媒0.75
部を加える。このオートクレーブを排気し窒素で数度加
圧し，その後，水素圧を 100psig.とする。反応混合物
を95〜 100°に2.5時間保つと，水素圧は100psigから20
psig.に変化する。水素圧が30psig.を下まわったら，再
度100psig. に調整する。反応を20.5時間継続し，この
時点でオートクレーブを開けて，さらにパラジウム−炭
触媒0.5部を加える。窒素置換を（３度）繰り返した
後，オートクレーブを再び水素で100psig. に加圧し，
反応をさらに16.5時間継続させる。総量で2.0モルの水
素がオートクレーブに供給される。反応混合物を濾過
し，130°／16トールで揮発性物質を除去する。これを
濾過すると，濾液としてアミノフェノール生成物を与え
る。この濾液は，水酸基に対してオルト位にアミノ基を
有し，水酸基に対してパラ位にデカ（プロピレン）置換
基を有するモノアミン生成物を主成分とする。
【０１３９】（調製例Ａ’−３）ポリブテン置換フェノ
ール（ここでポリブテン置換基は４０〜45個の炭素原子
を含有する）3685部とテキスタイルスピリッツ1400部と
の混合物に硝酸（70％)790部を加える。反応温度は50°
を下まわるように保たれる。約 0.7時間撹拌後，反応混
合物を氷5000部に注ぎ，16時間放置する。分離した有機
層を２度水洗し，ベンゼン1000部とあわせる。この混液
から揮発性物質を170°で除き，残渣を濾過すると濾液
として目的とする中間体を与える。
【０１４０】上記中間体130部，エタノール130部，およ
び酸化白金（PtO2 86.4 ％)0.2部の混合物を水素化反応
ボンベに充填する。ボンベ内を水素で数度置換した後54
psig.まで水素を充填する。このボンベを24時間揺り動
かし，再び水素を70psig.にまで充填する。さらに98時
間にわたりボンベの揺動を継続させる。この反応混合物
から揮発性物質を145°／760トールで除去すると半固形
化残渣として目的とするアミノフェノール生成物を与え
る。
【０１４１】（調製例Ａ’−４）調製例Ａ’−３の中間
体420部，エタノール326部および市販のニッケル−珪藻
土触媒12部の混合物を適当な大きさの水素化反応ボンベ
に充填する。ボンベ内を水素で1480psig.に加圧し5.25
時間撹拌する。反応混合物から揮発性物質を65°/30ト
ールで除去すると半固形化残渣としてアミノフェノール
生成物を与える。
【０１４２】（調製例Ａ’−５）調製例Ａ’−３の中間
体105部，シクロヘキサン303部および市販のラネーニッ
ケル触媒４部の混合物を適当な大きさの水素化反応ボン
ベに充填する。このボンベ内を水素で1000psig.にまで
加圧し，50°で16時間撹拌する。このボンベ内を再び11
00psig.に加圧しさらに24時間撹拌する。このボンベを
開き，反応混合物を濾過し，濾液を新たなラネーニッケ
ル触媒４部とともに再びボンベに充填する。ボンベ内を
1100psig.に加圧し24時間撹拌する。この反応混合物か
ら揮発性物質を95°／28トールで除くと，半固形化残渣
としてアミノフェノール生成物を与える。
【０１４３】（調製例Ａ’−６）フェノールに数平均分
子量約1000（蒸気浸透圧で測定）を有するポリブテンを
三フッ化ホウ素−フェノール錯体触媒の存在下で反応さ
せてアルキル化フェノールを調製する。このようにして
生成する生成物から揮発性物質をまず230°／760トール
で，続いて 205°／50トール（蒸気温度）で除去すると
目的とするアルキル化フェノールを与える。
【０１４４】このアルキル化フェノール265部，ブレン
ドオイル176部および沸点約20°の石油ナフサ42部の混
合物を濃硝酸（69〜70％）18.4部および水35部の混合物
にゆっくりと加える。反応混合物を約30°〜45°で３時
間撹拌し，120°／20トールで揮発性物質を除去し，濾
過すると目的とするニトロフェノール中間体のオイル溶
液を濾液として与える。
【０１４５】前記中間体1500部，イソプロパノール642
部およびニッケル−珪藻土触媒7.5部の混合物を窒素雰
囲気下でオートクレーブに充填する。オートクレーブ内
を３度窒素で排気・置換した後，水素で100psig.に加圧
し，撹拌を開始する。反応混合物を合計14.5時間96°に
保つと，総量で1.66モルの水素がこれに供給される。窒
素で３度置換し，反応混合物を濾過し，濾液から揮発性
物質を120°／18トールで除去する。これを濾過すると
目的とするアミノフェノールをオイルを溶液として与え
る。
【０１４６】（調製例Ａ’−７）ポリブテン置換フェノ
ール（ここでポリブテン置換基は約100個の炭素原子を
含む)400部，テキスタイルスピリッツ125部および希釈
用鉱油266部の混合物に硝酸（70％）22.8部と水50部と
の混合液を28°で0.33時間をかけてゆっくりと加える。
この混合物を28°〜34°で２時間撹拌し，158°／30ト
ールで揮発性物質を除去した後，濾過すると目的とする
ニトロフェノール中間体の40％オイル溶液（窒素含量0.
88％）を与える。
【０１４７】前記中間体93部とトルエン−イソプロパノ
ール混合物（50／50重量比）93部との混合物を適当な大
きさの水素化反応容器に充填する。この混合物からガス
を除き窒素で置換し，そして，市販の酸化プラチナ触媒
（PtO2 86.4％）0.31部を加える。反応容器内を57psig.
に加圧し50°〜60°で21時間保つ。総量で0.6モルの水
素が反応容器に供給される。反応混合物を濾過し，濾液
から揮発性物質を除去すると0.44％の窒素を含有するオ
イル溶液として目的とするアミノフェノールが生成す
る。
【０１４８】（調製例Ａ’−８）調製例Ａ’−６のポリ
ブテン置換フェノール654部およびイソ酪酸654部の混合
物に16モル濃度の硝酸90部を27°〜31°で0.5 時間をか
けて添加する。反応混合物を50°に３時間保ち，その後
室温で63時間放置する。160°／26トールで揮発性物質
を除去しフィルターエイドで濾過すると目的とするジニ
トロ中間体を与える。
【０１４９】この中間体600部，イソプロパノール257部
およびニッケル−珪藻土触媒3.0部の混合物を窒素雰囲
気下でオートクレーブに充填する。オートクレーブ内を
３度窒素で排気・置換した後，水素で 100psig.に加圧
し，撹拌を開始する。反応混合物を96°で合計14.5時間
保持すると1.66モルの水素がこれに供給される。窒素で
３度置換した後，反応混合物を濾過し，濾液から120°/
18トールで揮発性物質を除去する。これを濾過すると目
的とする生成物をオイル溶液として与える。
【０１５０】＜アミノ化合物(B)＞本発明の組成物に含
まれるアミノ化合物(B)は，本発明の組成物に防錆性を
与えるアミンであれば，それがアミノフェノールでない
限り，任意のアミンであり得る。有効なアミノ化合物の
例は，脂肪族，脂環式または複素環式アミン類；脂肪
族，脂環式または複素環式ポリアミン類；およびこれら
の混合物を包含する。ポリアミン類が好適である。
【０１５１】アミノ化合物は１級，２級または３級の脂
肪族モノアミン類でありうる。アルキルアミン類の例
は，２−エチルヘキシルアミン，オクチルアミン，ドデ
シルアミン，ヘキサデシルアミン，オクタデシルアミ
ン，トリデシルアミン，テトラデシルアミン，およびこ
れらの異性体すべてを含む。ジアルキルアミン類の例
は，ジ−（２−エチルヘキシル）アミン，ジ（オクチ
ル）アミン，ジ（ヘキサデシル）アミン，ジ（オクタデ
シル）アミン，ジ（ラウリル）アミン，ジ（オレイル）
アミン，ジ（リノレイル）アミン，オレイルリシノレイ
ルアミン，オレイルリノレイルアミンを包含する。
【０１５２】ヒドロキシアミン類もまた本発明の組成物
に有用なアミノ化合物に包含される。ヒドロキシアミン
類は１，２または３個のヒドロキシ炭化水素置換基を含
有しうるヒドロキシ炭化水素置換アミン類である。ヒド
ロキシ置換モノアミン類の適当な例は，エタノールアミ
ン，ジエタノールアミン，トリエタノールアミン，モノ
イソプロパノールアミン，ジイソプロパノールアミン，
トリイソプロパノールアミン，４−ヒドロキシブチルア
ミン，Ｎ−メチル−２−プロピルアミン，メチルエタノ
ールアミン，メチルジエタノールアミン，ジエチルアミ
ノエタノール，ジプロピルアミノエタノール，ジ（ヒド
ロキシエチル）ドデシルアミン，ジ（ヒドロキシエチ
ル）ココアミン，ジ（ヒドロキシエチル）ヘキサデシル
アミン，ジ（ヒドロキシエチル）オクタデシルアミン，
ジ（ヒドロキシエチル）オレイルアミン，ジ（ヒドロキ
シエチル）タロウアミン，アミノプロピルデシルアミ
ン，アミノプロピルドデシルアミン，アミノプロピルヘ
キサデシルアミン，アミノプロピルオクタデシルアミ
ン，ジ（ヒドロキシエチル）−２−エチルヘキシルアミ
ン，アミノプロピル−２−エチルヘキシルアミン，ヒド
ロキシエチルジ（ドデシル）アミン，アミノプロピルジ
（ドデシル）アミンなどを包含する。
【０１５３】複素環式アミン類およびポリアミン類もま
た，本発明の組成物に有用である。この複素環には不飽
和結合が加わっていてもよく，アルキル，アルケニル，
アリール，アルカリールまたはアラルキルのような炭化
水素基が置換していてもよい。さらに，この環は酸素，
イオウまたは他の窒素原子のような，他のヘテロ原子を
含有していてもよい。これらの他のヘテロ原子には水素
原子が結合していなくてもよい。通常，このような複素
環は３〜10，好ましくは５〜６個の環構成員を含有す
る。このような複素環式化合物には，アジリジン類，ア
ゼチジン類，アゾリジン類，ピリジン類，ピロール類，
ピペラジン類（piperadines)，ピペラジン類，イソイン
ドール類，プリン類，モルフォリン類が含まれる。
【０１５４】好適な複素環式アミン類は置換または未置
換のピペラジン類およびベンゾトリアゾール類を含む。
ピペラジン類の特定例は，ピペラジン，アミノエチルピ
ペラジン，アミノプロピルピペラジン，ジ（アミノエチ
ル）ピペラジン，ジ（アミノプロピル）ピペラジン，ヒ
ドロキシメチルピペラジン，およびポリ（メチレン）ピ
ペラジンを包含する。ベンゾトリアゾール類の適当な例
は，ベンゾトリアゾール，トリルトリアゾール類，エチ
ルベンゾトリアゾール類，ヘキシルベンゾトリアゾール
類，オクチルベンゾトリアゾール類，フェニルベンゾト
リアゾール類，クロロベンゾトリアゾール類およびニト
ロベンゾトリアゾール類を包含する。とりわけ，ベンゾ
トリアゾールおよび約１〜８個の炭素原子のアルキル基
を有するアルキルベンゾトリアゾール類が好適である。
なかでもベンゾトリアゾールおよびトリルトリアゾール
が好ましい。
【０１５５】本発明の組成物においては，アミノ化合物
(B)として，通常，脂肪族ポリアミン類がより好適であ
る。このようなポリアミン類には，次式で示される化合
物を包含するアルキレンポリアミン類（およびその混合
物）がある：
【０１５６】
【化２８】
【０１５７】ここでＵは約２〜約10個の炭素原子を有す
るアルキレン基；Ｒ3はそれぞれ独立して，水素原子，
低級アルキル基，低級ヒドロキシアルキル基，または低
級アミノアルキル基でなる群から選択され，Ｒ3のうち
の少なくとも１個は水素原子であり，ｎは約１〜約10の
整数である。さらに通常，ｎは約２および約８の間の整
数であり，Ｒ3が水素または水酸基置換炭化水素基であ
るときには，そのような基は約30個までの炭素原子を含
み，さらに好ましくは，Ｒ3基は約10個までの炭素原子
を有する脂肪族基である。特に好ましいのはＲ3がそれ
ぞれ水素であるアルキレンポリアミン類である。このよ
うなポリアミン類の特定例は，メチレンポリアミン類，
エチレンポリアミン類，ブチレンポリアミン類，プロピ
レンポリアミン類，ペンチレンポリアミン類，ヘキシレ
ンポリアミン類およびヘプチレンポリアミン類を包含す
る。これらアミン類の高級同族体および関連するアミノ
アルキル置換ピペラジン類もまた包含される。このよう
なポリアミン類の特定例は，エチレンジアミン，トリエ
チレンテトラミン，トリス（２−アミノエチル）アミ
ン，プロピレンジアミン，トリメチレンジアミン，ヘキ
サメチレンジアミン，デカメチレンジアミン，オクタメ
チレンジアミン，ジ（ヘプタメチレン）トリアミン，ト
リプロピレンテトラミン，テトラエチレンペンタミン，
トリメチレンジアミン，ペンタエチレンヘキサミン，ジ
（トリメチレン）トリアミン，２−ヘプチル−３−（２
−アミノプロピル）イミダゾリン，１，３−ビス（２−
アミノエチル）イミダゾリン，１−（２−アミノプロピ
ル）ピペラジン，１，４−ビス（２−アミノエチル）ピ
ペラジンおよび２−メチル−１−（２−アミノブチル）
ピペラジンを包含する。２個あるいはそれ以上の上記ア
ルキレンアミン類を縮合させて得られた高級同族体もま
たポリオキシアルキレンポリアミン類（例えば「ジェフ
アミン類；（Jeffamines）」）として有用である。
【０１５８】上にその例を挙げたエチレンポリアミン類
がコストおよび効果の点から特に有用である。このよう
なポリアミン類については，キルク−オスマー「エンサ
イクロペディア オブ ケミカル テクノロジー」第２
版第７巻23〜29頁の「ジアミン類および高級アミン類」
と題する論文に詳しく記載されている。このポリアミン
類は，アルキレンクロライドとアンモニアとの反応，ま
たはエチレンイミンとアンモニアなどの開環試薬との反
応により最も都合よく調製される。このような反応で
は，アルキレンポリアミン類に，ピペラジン類などの環
状縮合生成物を含む，いくぶん複雑な混合物が生成す
る。このような混合物は利用価値が高いため，本発明の
組成物を調製するのに特に有用である。純粋なアルキレ
ンポリアミン類を使用しても充分な生成物が得られう
る。
【０１５９】ヒドロキシポリアミン類，例えば，窒素原
子に１個またはそれ以上のヒドロキシアルキル置換基を
有するアルキレンポリアミン類，もまたアミノ化合物
(B)として有用である。より好適なヒドロキシアルキル
置換アルキレンポリアミン類においては，そのヒドロキ
シアルキル基は10個を下まわる数の炭素原子を有する。
このようなヒドロキシアルキル置換ポリアミン類の例
は，Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン，
Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシエチル）エチレンジア
ミン，１−（２−ヒドロキシエチル）−ピペラジン，モ
ノヒドロキシプロピル置換ジエチレントリアミン，ジヒ
ドロキシプロピルテトラエチレンペンタミンおよびＮ−
（３−ヒドロキシブチル）テトラメチレンジアミンを包
含する。上述のヒドロキシアルキル置換アルキレンアミ
ン類をアミノラジカルかヒドロキシラジカルにより縮合
させて得られる高級同族体も同様に有用である。
【０１６０】本発明の組成物におけるフェノール(A)お
よびアミノ化合物(B)の相対量は，組成物の使用目的に
より大きく変化しうる。通常，フェノール(A)とアミノ
化合物(B)との重量比は約２：１から約400：１の範囲に
ある。
【０１６１】＜清浄剤／分散剤(C)＞本発明の組成物に
は少なくとも１種の清浄剤／分散剤(C)が含有されてい
てもよい（好ましくは含有される）。この清浄剤／分散
剤(C)は灰分を生成するタイプであっても生成しないタ
イプであってもよい。
【０１６２】通常，本発明に使用されうる清浄剤／分散
剤(C)は当業者に公知の物質であり，それらは，数多く
の本，論文および特許に記載されている。以下に，特定
のタイプの清浄剤／分散剤について数多くの特許が示さ
れている。そしてそこに示された本件に関連する事項は
もちろんここに記述されている。清浄剤／分散剤の好適
な種類は次のとおりである。
【０１６３】(C)(i) 有機含イオウ酸類，カルボン酸類
またはフェノール類の中性または塩基性金属塩類 このような塩類をつくるのに使用される金属の選択は通
常，厳密ではなく，そのため，実質的にどのような金属
も使用されうる。入手の容易さ，コストおよび最大の効
果が得られることから特定の金属がより一般に用いられ
る。これらは第Ｉ族，II族およびIII族の金属，特にア
ルカリおよびアルカリ土類金属（例えばフランシウムお
よびラジウムを除く第ＩＡ族および第IIＡ族金属）を含
む。アルミニウム，アンチモン，砒素，クロム，モリブ
デン，タングステン，マンガン，鉄，コバルト，ニッケ
ルおよび銅のような多価金属だけでなく，第IIＢ族金属
もまた使用されうる。２種またはそれ以上のこれらの金
属のイオンの混合物を含む塩類が通常使用される。
【０１６４】これらの塩類は中性または塩基性でありう
る。前者は塩アニオン中に存在する酸基をちょうど中和
するだけの金属カチオンを含有し，そして，後者は過剰
の金属カチオンを含有し，しばしば，過塩基性塩類（ov
erbased, hyperbasedまたはsuperbased salts）と呼ば
れる。
【０１６５】これらの塩基性および中性塩類は，スルホ
ン酸，スルファミン酸，チオスルホン酸，スルフィン
酸，スルフェン酸，一部エステル化された硫酸，亜硫酸
およびチオ硫酸のような油溶性の有機含イオウ酸類であ
り得る。通常，これらは炭化水素環式スルホン酸類また
は脂肪族スルホン酸類の塩である。
【０１６６】この炭化水素環式スルホン酸類は，単核ま
たは多核の芳香族または環式脂肪族化合物を含む。この
ような油溶性のスルホン酸塩のほとんどは，次式で示さ
れうる。
【０１６７】 〔Ｒx−Ｔ−（ＳＯ3）y〕zＭb （Ｖ） 〔Ｒ’−（ＳＯ3）a〕dＭb （VI） 上記式において，Ｍは上述の金属カチオンまたは水素；
Ｔは例えば，ベンゼン，ナフタレン，アントラセン，フ
ェナントレン，ジフェニレンオキシド，チアントレン，
フェノチオキシン，ジフェニレンスルフィド，フェノチ
アジン，ジフェニルオキシド，ジフェニルスルフィド，
ジフェニルアミン，シクロヘキサン，石油ナフサ類，デ
カヒドロナフタレン，シクロペンタンなどのような環状
核；式ＶにおけるＲは，アルキル，アルケニル，アルコ
キシ，アルコキシアルキル，カルボアルコキシアルキル
などの脂肪族基であり；ｘは少なくとも１であり，そし
て，Ｒx＋Ｔは合計で少なくとも約15個の炭素原子を含
有する。式VIにおけるＲ’は少なくとも約15個の炭素原
子を含む脂肪族基である。式VIにおけるＲ’は少なくと
も約15個の炭素原子を含む脂肪族基であり，Ｍは金属カ
チオンまたは水素である。Ｒ’基の例としてはアルキ
ル，アルケニル，アルコキシアルキル，カルボアルコキ
シアルキル基などがある。Ｒ’の特定例は，石油，飽和
および不飽和パラフィンワックス，およびＣ2, Ｃ3，Ｃ
4, Ｃ5, Ｃ6などのオレフィン類の重合体を含むポリオ
レフィン類であって，約15〜 700個またはそれ以上の炭
素原子を含有するものから誘導される基である。上記式
のＴ, ＲおよびＲ’は，既述の例えば，ヒドロキシ，メ
ルカプト，ハロゲン，ニトロ，アミノ，ニトロソ，スル
フィド，ジスルフィドなどのような基に加えて他の無機
または有機の置換基をも含有し得る。式Ｖにおいて，
ｘ, ｙ, ｚおよびｂは少なくとも１であり，さらに，式
VIにおいてａ,ｂおよびｄは少なくとも１である。
【０１６８】次に述べるのは，上記式ＶおよびVIの範囲
に入る油溶性スルホン酸類の特定例であり，このような
例もまた，本発明に有用であるこのようなスルホン酸類
の塩類を与えることがわかるであろう。言いかえれば，
例示される各スルホン酸は，それに相当する中性および
塩基性金属塩類をもまた示すことがわかるであろう。こ
のようなスルホン酸類には，マホガニースルホン酸類；
ブライトストックスルホン酸類；セイボルト粘度が100
°Ｆにおいて約100秒から210°Ｆにおいて約200秒の潤
滑油留分から誘導されるスルホン酸類；石油スルホン酸
類；ベンゼン，ナフタレン，フェノール，ジフェニルエ
ーテル，ナフタレンジスルフィド，ジフェニルアミン，
チオフェン，アルファ−クロロナフタレンなどのモノお
よびポリワックス置換スルホン酸類およびポリスルホン
酸類；アルキルベンゼンスルホン酸類（ここでアルキル
基は少なくとも８個の炭素を有する），セチルフェノー
ルモノスルフィドスルホン酸類，ジセチルチアントレン
ジスルホン酸類，ジラウリルベータ−ナフチルスルホン
酸類，ジカプリルネトロナフタレンスルホン酸類，およ
びアルカリールスルホン酸類（例えばドデシルベンゼン
「同族体」のスルホン酸類）などのその他の置換スルホ
ン酸類；がある。
【０１６９】後者は，１，２，３またはそれ以上の分岐
鎖状Ｃ12置換基をベンゼン環に導入するためにプロピレ
ンテトラマー類またはイソブテントリマー類によりアル
キル化されたベンゼンから誘導された酸類である。ドデ
シルベンゼンの同族体（主としてモノおよびジドデシル
ベンゼン）は，家庭用洗剤の製造時の副生成物として得
られる。直鎖アルキルスルホン酸塩類（LAS)の調製時に
生成するアルキル化同族体から得られる類似の生成物も
また本発明に用いられるスルホン酸塩類の製造に有用で
ある。
【０１７０】洗剤を調製するときの副生成物と例えばＳ
Ｏ3との反応によるスルホン酸塩類の製造は，当業者に
公知である。例えば，キルク−オスマー「エンサイクロ
ペディア オブ ケミカルテクノロジー」（ジョン ウ
ィレイ アンド サンズ，N.Y.(1969)）第２版第19巻29
1頁以降の「スルホン酸塩」と題する論文を参照された
い。
【０１７１】このほか，中性および塩基性のスルホン酸
塩類およびその調製法は次の米国特許に開示されてい
る：米国特許第2,174,110;2,193,824; 2,212,786; 2,22
3,676;2,276,090; 2,319,121; 2,333,788; 2,347,568;
3,312,618; 3,595,790および3,798,012号。これらの文
献に開示された関連項はここに示されている。脂肪族ス
ルホン酸類もまた包含される。脂肪族スルホン酸類とし
ては，例えば，パラフィンワックススルホン酸類，不飽
和パラフィンワックススルホン酸類，ヒドロキシ置換パ
ラフィンワックススルホン酸類，ヘキサプロピレンスル
ホン酸類，テトラアミレンスルホン酸類，ポリイソブテ
ンスルホン酸類であってポリイソブテンが20から700ま
たはそれを越える炭素原子を有するもの，塩素置換パラ
フィンワックススルホン酸類，ニトロパラフィンワック
ススルホン酸類など；そして，石油ナフテンスルホン酸
類などの脂肪族環式スルホン酸類，セチルシクロペンタ
ンスルホン酸類，ラウリルシクロヘキサンスルホン酸
類，ビス−（ジイソブチル）シクロヘキサンスルホン酸
類，モノまたはポリワックス置換シクロヘキサンスルホ
ン酸類などがある。
【０１７２】この明細書およびクレームのなかでのスル
ホン酸類またはその塩に関して，「石油スルホン酸類」
または「石油スルホン酸塩類」という語を使用するとき
には，この語は，石油生産物から誘導されるすべてのス
ルホン酸類またはその塩類を包含する。石油スルホン酸
類のうちで特に重要なのは，硫酸法による石油ホワイト
オイル類の製造の副生成物として得られるマホガニース
ルホン酸類（やや赤味がかった茶色であるためこのよう
に呼ばれる）である。
【０１７３】通常，上記合成および石油スルホン酸類の
第ＩＡ族，第IIＡ族および第IIＢ族の中性および塩基性
塩が本発明の実施に有用である。
【０１７４】本発明に使用するのに適当な中性および塩
基性塩類を形成しうるカルボン酸類は，脂肪族，脂肪族
環式，および芳香族モノおよび多価カルボン酸類を包含
する。このようなカルボン酸類としては，例えば，ナフ
テン酸類，アルキルまたはアルケニル置換シクロペンタ
ン酸類，アルキルまたはアルケニル置換シクロヘキサン
酸類，アルキルまたはアルケニル置換芳香族カルボン酸
類がある。脂肪族酸類は通常，少なくとも８個の炭素原
子，好ましくは少なくとも12個の炭素原子を含有する。
通常，これらは400個を越える炭素原子を持たない。一
般に，脂肪族の炭素鎖が分岐している場合には，その酸
類は含有される他のいかなる炭素原子よりも油溶性の度
合が高くなる。脂環式および脂肪族カルボン酸類は飽和
していても不飽和であってもよい。このようなカルボン
酸類の特定例は，２−エチルヘキサン酸，アルファ−リ
ノレイン酸，プロピレンテトラマー置換マレイン酸，ベ
ヘン酸，イソステアリン酸，ペラルゴン酸，カプリン
酸，パルミトレイック酸，リノレイン酸，ラウリン酸，
オレイン酸，リシノール酸，ウンデシル酸，ジオクチル
シクロペンタンカルボン酸，ミリスチン酸，ジラウリル
デカヒドロナフタレンカルボン酸，ステアリルオクタヒ
ドロインデンカルボン酸，パルミチン酸，トール油酸類
など市販の２種またはそれ以上のカルボン酸類の混合
物，ロジン酸類などを包含する。
【０１７５】本発明に使用される塩類の調製に有用な油
溶性カルボン酸類の好適な種類は油溶性芳香族カルボン
酸類である。これらの酸類は次の一般式で示される。
【０１７６】
【化２９】
【０１７７】原子を有し，炭素原子は400個を越えない
ものであり，ａは１〜４の整数であり，Ａｒ*は約14個
までの炭素原子を有する多価芳香族核であり，Ｘはそれ
ぞれ独立してイオウまたは酸素原子であり，そして式VI
Iで示される酸分子の各々のＲ*基により与えられる脂肪
族炭素原子が少なくとも平均８個であるようなＲ*とａ
との条件下で，ｍは１〜４の整数である。可変のＡｒ*
で示される芳香族核の例には，ベンゼン，ナフタレン，
アントラセン，フェナントレン，インデン，フルオレ
ン，ビフェニルなどから誘導される多価芳香族基があ
る。通常，Ａｒ＊で示される基はベンゼンまたはナフタ
レンから誘導されるフェニレン類およびナフチレンのよ
うな多価核である。このような基には，例えば，メチル
フェニレン類，エトキシフェニレン類，ニトロフェニレ
ン類，イソプロピルフェニレン類，ヒドロキシフェニレ
ン類，メルカプトフェニレン類，Ｎ，Ｎ’−ジエチルア
ミノフェニレン類，クロロフェニレン類，ジプロポキシ
ナフチレン類，トリエチルナフタレン類，およびこれら
に類似の３，４，５価の核などがある。
【０１７８】Ｒ*基は通常，純粋な炭化水素基であり，
より好ましくは例えば，アルキルまたはアルケニル基で
ある。しかし，Ｒ*基はその炭化水素基としての性質が
保持される限りにおいて，フェニル基，シクロアルキル
（例えば，シクロヘキシル，シクロペンチルなど）基，
および非炭化水素基を少量含有することが可能である。
これらのうち非炭化水素基としては，ニトロ基，アミノ
基，ハロ（例えばクロロ，ブロモなど）基，低級アルコ
キシ基，低級アルキルメルカプト基，オキソ置換（例え
ば＝Ｏ）基，チオ（例えば＝Ｓ）基，−ＮＨ−，−Ｏ
−，−Ｓ−のような炭素鎖に挿入される他の基などがあ
る。本発明の目的からすれば，炭化水素としての性質
は，Ｒ*基に存在する炭素以外のすべての原子の合計が
Ｒ*基の総重量の約10％を越えない限りにおいて保持さ
れる。
【０１７９】Ｒ*基の例はブチル，イソブチル，ペンチ
ル，オクチル，ノニル，ドデシル，ドコシル，テトラコ
ンチル，５−クロロヘキシル，４−エトキシペンチル，
２−ヘキセニル，ｅ−シクロヘキシルオクチル，４−
（ｐ−クロロフェニル）オクチル，２，３，５−トリメ
チルヘプチル，２−エチル−５−メチルオクチル，およ
びオレフィン重合体から誘導される置換基を包含する。
このようなオレフィン重合体としては，例えば，ポリク
ロロプレン類，ポリエチレン類，ポリプロピレン類，ポ
リイソブチレン類，エチレン−プロピレン共重合体類，
クロル化オレフィン重合体類，酸化エチレン−プロピレ
ン共重合体類などがある。同様に，Ａｒ基は非炭化水素
置換基，例えば異種元素含有置換基を含有しうる。異種
元素含有置換基としては，例えば，低級アルコキシ基，
低級アルキルメルカプト基，ニトロ基，ハロ基，炭素原
子数が４個を下まわるアルキルまたはアルケニル基，ヒ
ドロキシ基，メルカプト基などがある。
【０１８０】特に有用なカルボン酸類は次式で示され
る：
【０１８１】
【化３０】
【０１８２】ここでＲ*，Ｘ，Ａｒ*，ｍおよびａは式XI
Vで記載したとおりであり，ｐは１〜４の整数，通常１
または２である。これらのうちで，特に好ましい油溶性
カルボン酸類は次式で示される：
【０１８３】
【化３１】
【０１８４】ここで式IXにおけるＲ**は，少なくとも４
個から約400 個までの炭素原子を含有する脂肪族炭化水
素基，ａは１〜３の整数，ｂは１または２，ｃは酸分子
１個あたり，脂肪族炭化水素置換基に少なくとも平均約
12個の脂肪族炭素原子を有するようなＲ**およびａであ
るという限りにおいて，０，１，または２，好ましくは
１である。そして，この後者のグループの油溶性カルボ
ン酸類のなかでは，脂肪族炭化水素置換サリチル酸類が
特に有用である。この脂肪族炭化水素置換サリチル酸類
においては，１分子あたり１〜３個の脂肪族炭化水素置
換基を有し，それぞれの置換基は置換基ごとに少なくと
も平均約16個の炭素原子を有する。その脂肪族炭化水素
置換基が，オレフィン重合体，特にポリエチレン，ポリ
プロピレン，ポリイソブテン，エチレン／プロピレン共
重合体などの低級１−モノオレフィン類の重合体から誘
導され，平均約30〜400個の炭素原子をサリチル酸類か
ら調製される塩類が用いられる。
【０１８５】上記式VIIおよびVIIIに相当するカルボン
酸類は公知であり，または，当業者に公知の方法により
調製が可能である。上記式に示されたタイプのカルボン
酸類およびそれらの中性金属塩や塩基性金属塩類の調製
法は公知であり，例えば米国特許第2,197,832; 2,197,8
35; 2,252,662; 2,252,664; 2,714,092;3,410,798;およ
び3,595,791号に開示されている。
【０１８６】本発明に使用される他のタイプの中性およ
び塩基性のカルボン酸の塩類は，次式で示されるアルケ
ニル化コハク酸類から誘導される：
【０１８７】
【化３２】
【０１８８】ここでＲ*は式VIIで定義したとおりであ
る。このような塩類およびその調製方法は，米国特許第
3,271,103; 3,567,637; および3,632,610号に記載され
ている。これらの特許に開示された関連事項はここに示
されている。
【０１８９】上記スルホン酸類，カルボン酸類，および
これらのうちの任意の２種あるいはそれらの混合物の塩
基性塩の調製法について開示された他の特許としては，
例えば，米国特許第2,501,731;2,616,906; 2,616,911;
2,616,925; 3,1027,325; 3,384,585; 3,342,733; 3,31
8,809; 3,595,790;および 3,629,109号がある。これら
の特許のこの点についての開示および特定の適当な塩基
性金属塩類の開示内容はこの明細書に示されている。
【０１９０】フェノール類の中性および塩基性塩類（通
常，フェノール塩として知られる）もまた本発明の組成
物に有用であり，これらの化合物は当業者に公知であ
る。これらのフェノール塩を生成するフェノール類は次
式で示される。
【０１９１】 （Ｒ*）n−（Ａｒ*）−（ＸＨ）m （XI） ここでＲ* ，ｎ，Ａｒ* ，Ｘおよびｍは，式VIIに関連
して記載したのと同様の意味をもち，同様の基準で選択
される。式VIIに関する実施例と同様の実施例もまた適
用される。
【０１９２】フェノール塩類の通常利用しうる種類は，
次の一般式のフェノール類から得られるものである：
【０１９３】
【化３３】
【０１９４】ここでａは１〜３の整数，ｂは１または
２，ｚは０または１であり，式XII のＲ’は平均30〜約
400個の脂肪族炭素原子を有する実質的に飽和した炭化
水素ベースの基であり，そしてＲは低級アルキル基，低
級アルコキシ基，ニトロ基およびハロ基でなる群から選
択される。
【０１９５】本発明に使用される特定のフェノール塩類
のひとつは，硫化フェノール類の第IIＡ族金属の塩基性
類（例えば過塩基性塩類である。これらの塩は，上記フ
ェノールをイオウ，イオウハライド，または，スルフィ
ドまたはヒドロスルフィド塩のような硫化剤を用いて硫
化することにより得られる。これらの硫化フェノール類
の調製法は米国特許第2,680,096; 3,036,971;および3,7
75,321号に開示されている。これらの特許に開示された
関連事項はここに示されている。
【０１９６】アルキレン（例えばメチレン）橋により結
合したフェノール類からも有用な他のフェノール塩類が
調製される。これらは，単環または多環フェノール類に
アルデヒド類またはケトン類を，典型的には酸または塩
基触媒下で反応させて調製される。このようなフェノー
ル塩類結合体は，硫化フェノール類とともに米国特許第
3,350,038号，特に第６〜８段に詳細に開示されてい
る。これらの特許に開示された関連事項は，ここに示さ
れている。
【０１９７】当然のことながら，上記有機含イオウ酸
類，カルボン酸類およびフェノール類の中性塩および塩
基性塩の２種またはそれ以上の混合物も本発明の組成物
に使用されうる。通常，中性および塩基性塩はナトリウ
ム，リチウム，マグネシウム，カルシウムまたはバリウ
ム塩であり，これらの２種またはそれ以上の混合物であ
ってもよい。
【０１９８】(C)(ii)炭化水素置換アミン 本発明の組成物を構成するのに使用される炭化水素置換
アミン類は当業者にとって公知であり，これらは数多く
の特許に開示されている。例えば，米国特許第3,275,55
4号，第3,438,757号，第3,454,555号，第3,565,804号，
第3,755,433号および第3,822,209号がある。これらの特
許に開示された本発明に使用されるのに適当な炭化水素
置換アミン類およびその調製法はここに示されている。
【０１９９】典型的な炭化水素置換アミン類は次の一般
式を有する：
【０２００】
【化３４】
【０２０１】ここでＡは水素，１〜10個の炭素原子を有
する炭化水素基，または１〜10個の炭素原子を有するヒ
ドロキシ炭化水素基であり；Ｘは水素，１〜10個の炭素
原子を有する炭化水素基，または１〜10個の炭素原子を
有するヒドロキシ炭化水素基であって，ＡとＮとは共同
して５〜６個から12個までの炭素原子の環状構成員で構
成される環を形成していてもよく；Ｕは２〜10個の炭素
原子有するアルキレン基，Ｒ2は約30〜 400個の炭素原
子を有する脂肪族炭化水素であり；ａは０〜10の整数；
ｂは０〜１の整数；ａ＋2ｂは１〜10の整数；ｃは１〜
５の整数であってその平均が１〜４の範囲にあり，かつ
上記分子内の窒素原子数に等しいかそれよりも小さく,
ｘは０〜１の整数;ｙは０〜１の整数;そしてｘ＋ｙ＝１
である。
【０２０２】この式の説明において，Ｒ2およびＨ原子
は式の角括弧内の結合可能な窒素に結合していることが
わかるであろう。つまり，例えば，上記式はＲ2が非末
端部の窒素原子に結合した副次的な一般式を包含する。
Ｒ2に結合していない窒素原子は水素またはＡＸＮ置換
基を持ちうる。
【０２０３】本発明に有用であり上記式に含められる炭
化水素置換アミン類は次式のモノアミン類を包含する： ＡＸＮＲ2 （XIV） 上記式で示されるモノアミン類には次のようなものがあ
る： ポリ（プロピレン）アミン Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ポリ（エチレン／プロピレン）
アミン （モノマーモル比 ５０：５０） ポリ（イソブテン）アミン Ｎ，Ｎ−ジ（ヒドロキシエチル）−Ｎ−ポリ（イソブテ
ン）アミン ポリ（イソブテン／１−ブテン／２−ブテン）アミン （モノマーモル比 ５０：２５：２５） Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−ポリ（イソブテ
ン）アミン Ｎ−ポリ（１−ブテン）アニリン Ｎ−ポリ（イソブテン）モルフォリン。
【０２０４】上記一般式XIIIに含まれる炭化水素置換ア
ミン類の中でポリアミン類は次式で示される：
【０２０５】
【化３５】
【０２０６】上記式で示されるポリアミン類には次のよ
うなものがある： Ｎ−ポリ（イソブテン）エチレンジアミン Ｎ−ポリ（プロピレン）トリメチレンジアミン Ｎ−ポリ（１−ブテン）ジエチレントリアミン Ｎ’,Ｎ’−ポリ（イソブテン）テトラエチレンペンタ
ミン Ｎ,Ｎ−ジメチル−Ｎ’−ポリ（プロピレン）,１,３−
プロピレンジアミン。
【０２０７】本発明の組成物を構成するのに有用な炭化
水素置換アミン類は，上記式XIIIに含まれない特定のＮ
−アミン−炭化水素置換モルフォリン類を含む。これら
の炭化水素置換アミノ基を有する炭化水素基が置換した
モルフォリン類は，次式で示される：
【０２０８】
【化３６】
【０２０９】ここでＲ2は約30〜約400個の炭素原子を有
する脂肪族炭化水素基；Ａは水素，１〜10個の炭素原子
を有する炭化水素基または１〜10個の炭素原子を有する
ヒドロキシ炭化水素基であり；そしてＵは２〜10個の炭
素原子を有するアルキレン基である。式XIVで述べたポ
リアミン類と同様に，これらの炭化水素置換アミノ基を
有する炭化水素基が置換したモルフォリン類は，本発明
の組成物を調製するのに使用される典型的な炭化水素置
換アミン類のひとつである。
【０２１０】(C)(iii）アシル化窒素含有化合物 少なくとも10個の脂肪族炭素原子の置換基を有する窒素
含有アシル化化合物は，当業者に数多く知られている。
このような化合物は，カルボン酸アシル化剤をアミノ化
合物に作用させることにより調製される。このような組
成においては，アシル化剤はイミド結合，アミド結合，
アミジン結合またはアシロキシアンモニウム結合を介し
てアミノ化合物に結合している。脂肪族炭素原子10個を
有する置換基は，その分子中でカルボン酸アシル化剤か
ら誘導される部分に含有される場合も，また，その分子
中でアミノ化合物から誘導される場合もある。しかし，
好ましくは，アシル化剤からの部分に含有される。アシ
ル化剤は，蟻酸およびそのアシル化誘導体から，5000，
10,000または20,000個までの炭素原子の高分子量脂肪族
置換基を有するアシル化剤までを包含しうる。アミノ化
合物は，アンモニアそれ自体から約30個までの炭素原子
の脂肪族置換基を有するアミン類までの範囲の化合物で
ありうる。
【０２１１】本発明の組成物を調製するのに有用なアシ
ル化アミノ化合物の典型的な種類は，少なくとも10個の
炭素原子の脂肪族置換基を有するアシル化剤と，少なく
とも１個の−NH基が存在することを特徴とする窒素化合
物とを反応させることにより調製される化合物である。
典型的には，アシル化剤は置換コハク酸またはプロピオ
ン酸のようなモノまたはポリカルボン酸（またはその反
応同等物）である。アミノ化合物は，ポリアミンまたは
ポリアミン類の混合物であり，最も典型的には，エチレ
ンポリアミン類の混合物である。このようなアシル化剤
の脂肪族置換基は，しばしば，少なくとも約50個の，そ
して約400個までの炭素原子を有する。通常，それはフ
ェノール類(A)のＲ’基と同等の類に属する。従って，
Ｒ’基に関する上述の基の選択，実施例および制限もま
たこの脂肪族置換基に適用される。これらのアシル化化
合物を調製するのに有用なアミノ化合物の典型例は次の
とおりである。
【０２１２】(1)次の一般式で示されるポリアルキレン
ポリアミン類；
【０２１３】
【化３７】
【０２１４】ここでＲ3は，Ｒの少なくとも１個が水素
原子であるという条件で，それぞれ独立して水素原子ま
たはＣ1-12の炭化水素ベースの基であり；ｎは１〜10の
整数；そしてＵはＣ2-12のアルキレン基である。
【０２１５】(2)次の一般式で示される複素環置換ポリ
アミン類：
【０２１６】
【化３８】
【０２１７】ここでＲ3およびＵは既述のとおりであ
り，ｍは０または１〜10の整数，ｍ’は１〜10の整数，
そしてＹは酸素または２価のイオウ原子またはＮ−Ｒ3
基である。 (3)次の一般式で示される芳香族ポリアミ
ン類： Ａｒ（ＮＲ3 2）y （XIX） ここでＡｒは６〜約20の炭素原子を有する芳香族核，Ｒ
3はそれぞれ既述のとおりであり，ｙは２〜約８であ
る。
【０２１８】ポリアルキレンポリアミン類(1)の特定例
としては，エチレンジアミン，テトラ（エチレン）ペン
タミン，トリ（トリメチレン）テトラミン，１，２−プ
ロピレンジアミンなどがある。複素環置換ポリアミン
(2)の特定例としては，Ｎ−２− アミノエチルピペラジ
ン，Ｎ−２およびＮ−３アミノプロピルモルフォリン，
Ｎ−３（ジメチルアミン）プロピルピペラジンなどがあ
る。芳香族ポリアミン類(3)の特定例としては，種々の
フェニレンジアミン異性体，種々のナフチレンジア ミ
ン異性体がある。
【０２１９】使用されうるアシル化窒素化合物について
は種々の特許に開示されており，それらの特許には例え
ば米国特許第3,172,892号，第3,219,666号，第3,272,74
6号，第3,310,492号，第3,341,542号，第3,444,170号，
第3,455,831号，第3,455,832号，第3,576,743号，第3,6
30,904号，第3,632,511号および第3,804,763号がある。
このような種類の典型的なアシル化窒素化合物は，ポリ
（イソブテン）置換コハク酸無水物アシル化剤（例え
ば，無水物，酸，エステルなど）と，エチレンポリアミ
ン類混合物とを反応させることにより調製される。この
ようなポリ（イソブテン）置換コハク酸無水物アシル化
剤では，該ポリ（イソブテン）置換基は約50〜約400個
の炭素原子を有する。上記エチレンポリアミン類混合物
においては，各エチレンポリアミン分子あたり３〜約７
個のアミノ窒素原子および約１〜約６個のエチレン単位
を有する。これらは，アンモニアと塩化エチレンとの縮
合により形成される。このようなタイプのアシル化アミ
ノ化合物の広範囲にわたる開示を考慮すると，これら化
合物の性質やその調製法の検討はここではこれ以上必要
はないであろう。その代わりに，上記米国特許に開示さ
れたアシル化アミノ化合物およびその調製法がここに示
されている。
【０２２０】この種類に属する他のタイプのアシル化窒
素化合物は，前述のアルキレンアミン類を，前述の置換
コハク酸類またはその無水物および２〜約22個の炭素原
子を有する前述の脂肪族モノカルボン酸類と反応させて
調製される。これらのタイプのアシル化窒素化合物にお
いては，コハク酸とモノカルボン酸とのモル比は約１：
0.1 〜約１：１の範囲にある。モノカルボン酸の典型例
としては，蟻酸，酢酸，ドデカン酸，ブタン酸，オレイ
ン酸，ステアリン酸，市販品でイソステアリン酸として
知られるステアリン酸異性体の混合物，トルイル酸など
がある。これらの物質は，米国特許第3,216,936号およ
び第3,250,715号にさらに詳細に記されており，これら
の特許に開示された関連事項はここに示されている。
【０２２１】本発明の組成物を調製するのに有用な他の
タイプのアシル化窒素化合物は，約12〜30個の炭素原子
を有する脂肪族モノカルボン酸と前述のアルキレンアミ
ン類とを反応させた生成物である。このようなアルキレ
ンアミン類は，典型的にはエチレン，プロピレンまたは
２〜８個のアミノ基を有するトリメチレンポリアミン
類，およびこれらの混合物である。脂肪族モノカルボン
酸類は通常，12〜30個の炭素原子を有する直鎖および分
岐脂肪族カルボン酸類の混合物である。汎用されるタイ
プのアシル化窒素化合物は，既述のアルキレンポリアミ
ン類を脂肪酸混合物と反応させて調製させる。この脂肪
酸混合物は，直鎖脂肪酸を５〜約30モル％の割合で，そ
して分岐脂肪酸を約70〜約95モル％の割合で含有する。
市販で入手しうるこれら混合物は業界でイソステアリン
酸として知られている混合物である。これらの混合物
は，米国特許第2,812,342号および第3,260,671号に開示
されている不飽和脂肪酸類の二量化の副生成物として生
産される。
【０２２２】分岐鎖状脂肪酸は，分岐された基が事実上
アルキル基でないものをも包含することが可能であり，
このような化合物としては，例えば，フェニルおよびシ
クロヘキシルステアリン酸，およびクロロステアリン酸
類がある。分岐鎖状脂肪酸カルボン酸／アルキレンポリ
アミン反応生成物は従来の技術文献に詳細に開示されて
いる。例えば，米国特許第3,110,673号，第3,251,853
号，第3,326,801号，第3,337,459号，第3,405,064号，
第3,429,674号，第3,468,639号および3,857,791号を参
照されたい。これらの特許の潤滑オイルの処方に用いら
れる脂肪酸／ポリアミン縮合物に関する開示はここに示
されている。
【０２２３】(C)(iv)フェノール類，アルデヒド類，お
よびアミノ化合物から得られる窒素含有縮合物 フェノール／アルデヒド／アミノ化合物の縮合物は本発
明の清浄剤／分散剤を調製するのに有用であり，これら
は通常，マンニッヒ縮合物といわれる化合物を包含す
る。マンニッヒ縮合物は通常，少なくとも１種の活性水
素を有する化合物に，少なくとも１種のアルデヒド基を
有するかアルデヒドを生じるような物質および少なくと
も１種のアミノまたはポリアミノ化合物を，同時にまた
は連続的に反応させて調製される。上記活性水素を有す
る化合物としては，例えば，少なくとも１個の水素原子
が芳香族炭素に結合した炭化水素置換フェノール（例え
ば，アルキル基が少なくとも約30個から約400個の炭素
原子を有するアルキルフェノール）がある。アルデヒド
基を有するかアルデヒドを生じるような物質の典型例と
しては，ホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒド前駆
体がある。アミノまたはポリアミノ化合物としては，少
なくとも１個のＨＮ基を有する化合物が挙げられる。こ
のようなアミノ化合物は，１〜30個の炭素原子の炭化水
素置換基または水酸基が置換した炭素数１〜約30個の炭
化水素基を有する第１または第２モノアミン類を包含す
る。もうひとつのアミノ化合物の典型的なタイプは，上
記アシル化含窒素化合物について述べられたところに記
載されたポリアミン類である。
【０２２４】このようなモノアミン類は，メチルエチル
アミン，メチルオクタデシルアミン，アニリン，ジエチ
ルアミン，ジエタノールアミン，ジプロピルアミンなど
を包含する。次の特許には，本発明の組成物を調製する
のに有用なマンニッヒ縮合物の詳細な開示がある：米国
特許第2,459,112号，第2,984,550号，第3,166,516号，
第3,368,972号，第3,413,347号，第3,448,047号，第3,4
59,661号，第3,539,633号，第3,558,743号，第3,591,59
8号，第3,634,515号および第3,697,574号。これらの特
許のマンニッヒ縮合物の調製およびその潤滑組成物への
用途に関する開示内容は，ここに示されている。
【０２２５】本発明の組成物には，硫黄含有反応物から
得られる縮合物もまた使用されうる。このような硫黄含
有縮合物は，米国特許第3,368,972号，第3,649,229号，
第3,600,372号，第3,649,659号および第3,741,896号に
開示されている。これらの特許に開示された硫黄含有マ
ンニッヒ縮合物はここに示されている。通常，本発明の
組成物を調製するのに用いられる縮合物は，アルキル置
換フェノールから調製される。このアルキル置換フェノ
ールのアルキル基は約６〜約400個の炭素原子，さらに
典型的には30〜約250個の炭素原子を有する。これらの
典型的な縮合物は，ホルムアルデヒドまたはＣ2-7の脂
肪族アルデヒドとアミノ化合物とによって得られる。こ
のアミノ化合物は，「アシル化含窒素化合物」の項で述
べた，アシル化含窒素化合物を調製するのに使用される
のと同様のものである。
【０２２６】より好ましくは，これら縮合物は，約１モ
ル部のフェノール化合物を，約１〜約２モル部のアルデ
ヒドおよび約１〜約５当量部のアミノ化合物に作用させ
て調製される（ここで，１当量部のアミノ化合物とは，
該化合物に存在する＝ＮＨ基の数でその分子量を割った
ものである）。このような縮合反応が行われる条件は，
上記特許に開示されているように当業者に公知である。
つまり，これらの特許には，このような反応条件もまた
開示されている。
【０２２７】本発明に使用する特に好ましい種類の縮合
物は，米国特許第451,644号，（1984年３月15日出願；
すでに放棄）に開示の「２段階反応」によって調製され
る。簡単に述べられば，これらの窒素含有縮合物は次の
ように調製される。(1)脂肪族ベースのまたは環状脂肪
族ベースの置換基を有する少なくとも１個のヒドロキシ
芳香族化合物を，Ｃ1-7の低級脂肪族アルデヒドまたは
その可逆ポリマーに，アルカリ金属水酸化物などのアル
カリ試薬の存在下で，約 150℃までの温度で反応させ
る。上記脂肪族ベースの置換基または環状脂肪族ベース
の置換基は少なくとも約30個の，そして約400個までの
炭素原子を有する。(2)このようにして生成する反応中
間体混合物を実質的に中和する。(3)実質的に中和した
中間体を，少なくとも１個の−ＮＨ−基を有するアミノ
基含有化合物の少なくとも１種に反応させる。
【０２２８】さらに好適には，このような２段階反応縮
合物は次のものから調製される。(a)約30個〜約250 個
の炭素原子の脂肪族ベースの置換基を有するフェノール
類であって，該置換基はプロピレン，１−ブテン，２−
ブテンまたはイソブテンの重合体から誘導される；(b)
ホルムアルデヒド，またはその可逆ポリマー（例えばト
リオキサン，パラホルムアルデヒド）またはその機能同
等物（例えばメチロール）；および(c)２〜10個の窒素
原子を有するエチレンポリアミン類などのアルキレンポ
リアミン。このような縮合物の好ましい種類は，上記の
米国特許第451,644号にさらに詳細に記載されており，
この特許の２段階縮合反応物に関しての内容はここに記
載されている。
【０２２９】(C)(V) 置換ポリカルボン酸のエステル類 本発明に用いられる清浄剤／分散剤として有用なエステ
ル類は，置換カルボン酸類の誘導体である。この置換カ
ルボン酸類の置換基は，実質的に脂肪族の性質をもち，
実質的に飽和した炭化水素ベースの基であり，この基は
少なくとも約30個の（好ましくは約50〜約750個の）脂
肪族炭素原子を含む。ここで使用される「炭化水素のベ
ースの基」とは，分子中のその基を除いた部分に直接結
合する炭素原子を有する基であって，主として本発明で
いうところの炭化水素としての性質を有する基を示す。
このような基は次のようなものを含む： (1)炭化水素基；つまり，脂肪族基，芳香族置換脂肪族
基および脂環式基置換脂肪族基などの当業者公知のタイ
プ。
【０２３０】(2)置換炭化水素基；つまり，本発明にお
いては，非炭化水素置換基を含む基であって，本発明で
いうところの炭化水素としての性質が変わらない基。こ
のような基のなかの非炭化水素置換基の例としてはハロ
基，ニトロ基，水酸基，アルコキシ基，カルボアルコキ
シ基およびアルキルチオ基のあることが，当業者にとっ
ては自明である。
【０２３１】(3)ヘテロ基；本発明でいうところの炭化
水素としての性質を主として有する基であって，分子鎖
または環中に存在する炭素以外の原子，さもなければ炭
素原子からなる原子を含有する基。このようなヘテロ原
子は当業者にとっては自明であり，例えば窒素，酸素お
よびイオウがある。
【０２３２】通常，上記炭化水素ベースの基には，炭素
原子10個あたり，約３個，より好ましくは１個を越える
置換基またはヘテロ原子が存在しない。
【０２３３】置換カルボン酸類（およびそのエステル
類，アミド類，イミド類などの誘導体）は，通常，不飽
和酸またはその無水物，エステル，アミドまたはイミド
などの誘導体を，所望の炭化水素ベースの基を付与しう
る化合物を用いてアルキル化することにより調製され
る。このような不飽和酸およびその誘導体の適当なもの
としては，アクリル酸，メタクリル酸，マレイン酸，マ
レイン酸無水物，フマール酸，イタコン酸，イタコン酸
無水物，シトラコン酸，シトラコン酸無水物，メサコン
酸，グルタコン酸，クロロマレイン酸，アコニチン酸，
クロトン酸，メチルクロトン酸，ソルビン酸，３−ヘキ
サン酸，10−デカン酸および２−ペンタン−１，３，５
−トリカルボン酸が含まれる。これらのうち特に好まし
いのは不飽和ジカルボン酸類およびその誘導体であり，
さらに好ましいのはマレイン酸，フマール酸およびマレ
イン酸無水物である。
【０２３４】アルキル化剤の適当なものとしては，重合
可能なオレフィン単量体の単独ポリマーおよびインター
ポリマー；およびそれらの極性置換基含有誘導体が含ま
れる。上記重合可能なオレフィン単量体は，約２〜約10
個，通常約２〜約６個の炭素原子を有する。このような
ポリマーは，実質的に飽和しており（つまり，約５％を
越えるオレフィン結合を持たず）そして，実質的に脂肪
族化合物である（つまり，脂肪族モノオレフィン類から
誘導される単位を少なくとも約80重量％，好ましくは少
なくとも約95重量％の割合で含有する）。このようなポ
リマーを製造するのに使用されうるモノマーの例として
は，エチレン，プロピレン，１−ブテン，２−ブテン，
イソブテン，１−オクテンおよび１−デセンがある。不
飽和単位はいずれも共役ジエン類，非共役ジエン類，お
よびトリエン類から誘導されうる。上記共役ジエン類と
しては，例えば，１，３−ブタジエン，イソプレンなど
が；非共役ジエン類としては１，４−ヘキサジエン，
１，４−シクロヘキサジエン，５−エチリデン−２−ノ
ルボルネン，１，６−オクタジエンなどが；そしてトリ
エン類としては，１−イソプロピリデン−３a，４，
７，−７a−テトラヒドロインデン，１−イソプロピリ
デンジシクロペンタジエン，２−（２−メチレン−４−
メチル−３−ペンテニル）〔2.2.1〕ビシクロ−５−ヘ
プテンがある。
【０２３５】このようなポリマーの最も好ましい種類
は，プロピレン，１−ブテン，イソブテン，１−ヘキセ
ンなどの末端に不飽和基を有するオレフィン類を含むポ
リマーである。これらの種類のうちで特に好ましい種類
は，主としてイソブテン単位を含有するポリブテン類で
ある。第２に好ましい種類は，エチレン，Ｃ3-8のアル
ファ−モノオレフィンおよびポリエンからなる三元共重
合体を包含する。三元共重合体中のポリエンは，非共役
ジエン類（特に好ましい）およびトリエン類でなる群か
ら選択される。これらの三元共重合体の例としては，E.
I.デュポン デ ネモース アンド カンパニー（E.I. duP
ont de Nemours & Company）製の「Ortholeum 2052」が
ある。これはエチレン基48モル％，プロピレン基48モル
％および１，４−ヘキサジエン基48モル％を含む三元共
重合体であり，30℃で100mLの四塩化炭素にこのポリマ
ー 8.2ｇを溶解させたときにその固有粘度は1.35であ
る。
【０２３６】置換カルボン酸類およびその誘導体の調製
法は当業者に公知であり，ここで詳細に述べる必要はな
いであろう。これについては，例えば，米国特許第3,27
2,746号，第3,522,179号および第4,234,435号に開示さ
れている。ポリマーの不飽和酸またはその誘導体に対す
るモル比は，１であっても１を上まわっても，また１を
下まわってもよく，その比率は所望する生成物のタイプ
に依存する。
【０２３７】不飽和酸またはその誘導体がマレイン酸，
フマール酸またはマレイン酸無水物であるときには，ア
ルキル化生成物は置換コハク酸またはその誘導体であ
る。これらの置換コハク酸類およびその誘導体は，本発
明の組成物を調製するのに特に好適である。
【０２３８】このようなエステル類とは，上記のコハク
酸類とヒドロキシ化合物とのエステルである。このヒド
ロキシ化合物は１価アルコール，多価アルコールなどの
脂肪族化合物であっても，フェノール類，ナフトール類
などの芳香族化合物であってもよい。これらのうち，本
発明のエステル類が誘導されうる芳香族ヒドロキシ化合
物には，次の特定例がある：フェノール，ベータ−ナフ
トール，アルファ−ナフトール，クレゾール，レゾルシ
ノール，カテコール，ｐ，ｐ’−ジヒドロキシビフェニ
ル，２−クロロフェノール，２，４−ジブチルフェノー
ル，プロペンテトラマー置換フェノール，ジドデシルフ
ェノール，４，４’−メチレンビスフェノール，アルフ
ァ−デシルベータ−ナフトール，ポリイソブテン（分子
量1000）置換フェノール，ヘプチルフェノールと0.5モ
ルのホルムアルデヒドとの縮合生成物，オクチルフェノ
ールとアセトンとの縮合生成物，ジ（ヒドロキシフェニ
ル）オキシド，ジ（ヒドロキシフェニル）スルフィド，
ジ（ヒドロキシフェニル）ジスルフィドおよび４−シク
ロヘキシルフェノール。これらのうちフェニルおよび３
個までのアルキル置換基を有するアルキル化フェノール
類が好適である。このようなアルキル置換基はそれぞれ
100またはそれ以上の炭素原子を含有しうる。
【０２３９】上記エステル類が誘導されうる上記アルコ
ール類は，好ましくは，約40個までの脂肪族炭素原子を
含有する。それらは１価アルコールであり得る。このよ
うな１価アルコールには，例えばメタノール類，エタノ
ール，イソオクタノール，ドデカノール，シクロヘキサ
ノール，シクロペンタノール，ベヘニルアルコール，ヘ
キサトリアコンタノール，ネオペンチルアルコール，イ
ソブチルアルコール，ベンジルアルコール，ベータ−フ
ェニルエチルアルコール，２−メチルシクロヘキサノー
ル，ベータ−クロロエタノール，エチレングリコールモ
ノメチルエーテル，エチレングリコールモノブチルエー
テル，ジエチレングリコールモノプロピルエーテル，ト
リエチレングリコールモノドデシルエーテル，エチレン
グリコールモノオレイン酸エステル，ジエチレングリコ
ールモノステアリン酸エステル，sec−ペンチルアルコ
ール，tert−ブチルアルコール，５−ブロモドデカノー
ル，ニトロオクタデカノール，グリセロールジオレイン
酸エステルがある。
【０２４０】上記多価アルコールは，好ましくは，２〜
約10個の水酸基を有する。このような多価アルコールの
例としては，例えば，エチレングリコール，ジエチレン
グリコール，トリエチレングリコール，テトラエチレン
グリコール，ジプロピレングリコール，トリプロピレン
グリコール，ジブチレングリコール，トリブチレングリ
コールおよびアルキレン基が２〜約８個の炭素原子を有
するその他のアルキレングリコール類がある。その他の
有用な多価アルコール類としては，グリセロール，グリ
セロールモノオレイン酸エステル，グリセロールモノス
テアリン酸エステル，グリセロールモノメチルエーテ
ル，ペンタエリスリトール，９，10−ジヒドロキシステ
アリン酸，９，10−ジヒドロキシステアリン酸メチルエ
ステル，１，２−ブタンジオール，２，３−ヘキサンジ
オール，２，４−ヘキサンジオール，ピナコール，エリ
スリトール，アラビトール，ソルビトール，マンニトー
ル，１，２−シクロヘキサンジオール，キシレングリコ
ールが含まれる。糖類，澱粉類，セルロース類などの炭
水化物もまた本発明のエステル類を生じる。このような
炭水化物の例としては，グルコース，フルクトース，シ
ョ糖，ラムノース，マンノース，グリセルアルデヒドお
よびガラクトースが挙げられうる。
【０２４１】多価アルコール類の特に好適である種類
は，少なくとも３個の水酸基を有し，そのうちの何個か
がモノカルボン酸によりエステル化されているものであ
る。上記モノカルボン酸は，約８〜約30個の炭素原子を
有するものであり，それには例えば，オクタン酸，オレ
イン酸，ステアリン酸，リノレイン酸，ドデカン酸，ト
ール油酸がある。このような部分エステル化多価アルコ
ール類の例としては，ソルビトールモノオレイン酸エス
テル，ソルビトールジステアリン酸エステル，グリセロ
ールモノオレイン酸エステル，グリセロールモノステア
リン酸エステル，エリスリトールジドデカン酸エステル
がある。
【０２４２】上記エステル類は，不飽和アルコール類か
らも誘導されうる。このような不飽和アルコール類とし
ては，例えばアリルアルコール，ケイ皮アルコール，プ
ロパギルアルコール，１−シクロヘキサン−３−オー
ル，オレイルアルコールがある。本発明のエステル類を
生じうるアルコール類のさらに他の種類としては，エー
テルアルコール類およびアミノアルコール類が含まれ
る。このエーテルアルコール類およびアミノアルコール
類には，例えば，オキシアルキレン置換アルコール類，
オキシアリーレン置換アルコール類，アミノアルキレン
置換アルコール類およびアミノアリーレン置換アルコー
ル類のように１個またはそれ以上のオキシアルキレン，
アミノアルキレンまたはアミノアリーレン オキシアリ
ーレン基を有するアルコール類が含まれる。それらの例
としては，セロソルブ，カルビトール，フェノキシエタ
ノール，ヘプチルフェニル−（オキシプロピレン)6−
Ｈ，オクチル−（オキシエチレン)30 −Ｈ，フェニル
（オキシオクチレン)2−Ｈ，モノ（ヘプチルフェニル−
オキシプロピレン）置換グリセロール，ポリ（スチレン
オキシド），アミノエタノール，３−アミノエチルペン
タノール，ジ（ヒドロキシエチル）アミン，ｐ−アミノ
フェノール，トリ（ヒドロキシプロピル）アミン，Ｎ−
ヒドロキシエチルエチレンジアミン，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラヒドロキシトリメチレンジアミンなどがあ
る。多くの場合，150個までのオキシアルキレン基を有
するエーテルアルコール類であって該アルキレン基が１
〜約８個の炭素原子を有するものが好適である。
【０２４３】エステル類は，部分エステル化多価アルコ
ール類またはフェノール類（つまり，フリーのアルコー
ル性またはフェノール性水酸基を有するエステル類）ば
かりでなく，コハク酸類のジエステル類または酸性エス
テル類（つまり，部分エステル化コハク酸類）であって
もよい。上記エステル類の混合物もまた本発明の範囲に
含まれると考えられる。
【０２４４】このようなエステル類にはいくつかの製法
があり，そのうちの１つにより調製されうる。このよう
な方法では，適当なアルコールまたはフェノールと実質
的に炭化水素基によって置換されたコハク酸無水物とを
反応させる。この方法は簡便であり，得られるエステル
類の品質に優れる。エステル化は，通常，約100℃を越
える温度で，好ましくは150℃および300 ℃の間で行わ
れる。
【０２４５】副生成物として生じる水は，エステル化の
過程で蒸留により除去される。エステル化反応におい
て，混合を促進することおよび温度制御の目的で，溶媒
が使用されうる。溶媒はまた反応混合物からの水の除去
を促進する。有用な溶媒としては，キシレン，トルエ
ン，ジフェニルエーテル，クロロベンゼン，鉱油などが
ある。
【０２４６】置換コハク酸無水物をそれに相当するコハ
ク酸に代えて上記反応を行ってもよい。しかし，コハク
酸類は約100℃を越える温度においては容易に脱水反応
を受け，無水物となる。この無水物は次にアルコール試
薬によりエステル化される。従って，この反応過程にお
いては，コハク酸類は，実質的にその無水物に等しいと
考えられる。
【０２４７】使用されるコハク酸反応成分とヒドロキシ
反応成分との相対的な割合は，得ようとする生成物のタ
イプと該ヒドロキシ反応成分の分子中に存在する水酸基
の数に大きく依存する。例えば，コハク酸の半エステル
を生成させるのに（つまり，コハク酸分子１個に存在す
る２個の酸基のうちの１個がエステルされる場合に）
は，該置換コハク酸反応成分１モルあたり１価アルコー
ル１モルを使用する。これに対して，コハク酸のジエス
テルを生成させるのには，酸１モルに対してアルコール
を２モルの割合で使用する。他方，６価のアルコール１
モルはコハク酸６モルと化合しエステルを形成する。こ
のエステルでは，アルコールの６個の水酸基は，それぞ
れコハク酸の２個の酸基のうちの１個によりエステル化
されている。従って，多価アルコールとともに使用され
るコハク酸の最大限の割合は，ヒドロキシ反応成分分子
中に存在する水酸基の数により決められる。本発明の目
的によれば，コハク酸反応成分とヒドロキシ反応成分の
等モルの反応により得られるエステル類が優れた性質を
有するため好適であることが明らかにされている。
【０２４８】ある場合においては，触媒の存在下におい
てエステル化反応を行うのが好適である。このような触
媒としては，例えば，フルフリル酸，塩化ピリジン，塩
酸，ベンゼンスルホン酸，ｐ−トルエンスルホン酸，リ
ン酸，その他のエステル化触媒がある。反応に用いられ
うる触媒は0.01％という少量（反応混合物に対する重
量）の割合で用いられ得，多くの場合，約0.1 ％〜約５
％である。
【０２４９】本発明に使用されるエステル類はまた，置
換コハク酸または無水物と，エポキシドまたはエポキシ
ドおよび水の混合物とを反応させることにより得られう
る。このような反応は，酸または無水物とグリコールと
の反応に類似している。例えば，置換コハク酸と１モル
のエチレンオキシドとを反応させることにより生成物が
得られうる。これと類似した反応形態で，置換コハク酸
と２モルのエチレンオキシドとの反応で生成物が得られ
る。このような反応に使用される通常入手可能な他のエ
ポキシドとしては，例えば，プロピレンオキシド，スチ
レンオキシド，１，２−ブチレンオキシド，２，３−ブ
チレンオキシド，エピクロルヒドリン，シクロヘキセン
オキシド，１，２−オクチレンオキシド，エポキシ化大
豆油，９，10−エポキシステアリン酸メチルエステルお
よびブタジエンモノエポキシドがある。多くの場合，上
記エポキシド類は，アルキレンオキシド類またはエポキ
シ化脂肪酸エステルである。このようなアルキレンオキ
シド類では，アルキレン基が２〜約８個の炭素原子を有
する。エポキシ化脂肪酸エステルでは，脂肪酸基が約30
個までの炭素原子を有し，エステル基は約８個までの炭
素原子を有する低級アルコールから誘導される。
【０２５０】本発明のエステル類を調製する上記方法に
は，上記コハク酸または無水物の代わりに置換コハク酸
ハライドが使用されうる。このような酸ハライドは，酸
ジブロマイド類，酸ジクロライド類，酸モノクロライド
類，および酸モノブロマイド類でありうる。置換コハク
酸無水物類および酸類は，例えば，マレイン酸無水物と
高分子量オレフィンまたはハロゲン化炭化水素との反応
により調製されうる。上記ハロゲン化炭化水素は，例え
ば，上記オレフィンポリマーのクロル化により得られ
る。上記反応工程は反応成分を好ましくは約100℃〜約2
50 ℃で，単に加熱するだけである。このような反応の
生成物はアルケニルコハク酸無水物である。このアルケ
ニル基は水素化されてアルキル基となりうる。この無水
物は水または水蒸気で処理することにより加水分解され
得，相当する酸が生成する。上記コハク酸類または無水
物類を調製するのに有用な方法としては，この他に，イ
タコン酸またはその無水物をオレフィンまたは塩素化炭
化水素と通常約 100°〜約250°の温度範囲で反応させ
る方法がある。上記コハク酸ハライド類は，酸またはそ
の無水物とハロゲン化試薬との反応により調製されう
る。上記ハロゲン化試薬としては，例えば，三臭化リ
ン，四塩化リン，チオニルクロライドがある。これらの
またその他のコハク酸化合物の製法は当業者に公知であ
り，ここでそれについて詳細に述べる必要はないであろ
う。
【０２５１】本発明のエステル類のその他の調製法もま
た利用されうる。例えば，まず，マレイン酸またはその
無水物と上記アルコールとを反応させ，マレイン酸のモ
ノまたはジエステルが得られる。次に，このエステルと
オレフィンまたは上記クロル化炭化水素とを反応させ
る。これらのエステル類はまた，イタコン酸無水物また
はイタコン酸をまずエステル化し，次にこのエステル中
間体をオレフィンまたはクロル化炭化水素と上記反応条
件に準じて反応させることにより得られうる。
【０２５２】次の特定の調製例には，本発明の組成物に
有用な清浄剤／分散剤の調製例を記載する。とくに注釈
のない限り，「部」および「％」は重量部および重量％
である。
【０２５３】＜清浄剤／分散剤の調製例＞ （調製例Ｃ−１）アルキルフェノールスルホン酸（平均
分子量450，蒸気浸透圧で測定）オイル溶液906部，鉱油
564部，トルエン600部，酸化マグネシウム98.7部および
水120部の混合物に78〜85℃で７時間にわたり二酸化炭
素を，１時間あたり三立方フィートの割合で吹き込む。
反応混合物は，カルボニル化反応の間，撹拌を続ける。
カルボニル化後，反応混合物から 165℃／20トールで揮
発性物質を除去し，残渣を濾過する。濾液は目的とする
過塩基性スルホン酸マグネシウム（金属比約３）のオイ
ル溶液である。
【０２５４】（調製例Ｃ−２）鉱油1140部，水8.3部，
塩化カルシウム1.3部，石灰136部およびメチルアルコー
ル221部の混合物を調製し，約50℃に加温する。この混
合物に平均分子量500（蒸気浸透圧で測定）のアルキル
ベンゼンスルホン酸1000部を撹拌しながら加える。この
混合物に次に，45〜50℃で１時間あたり5.4lbs.の割合
で５時間にわたり二酸化炭素を吹き込む。カルボニル化
後，約150〜 155℃の温度条件，50mm圧力下で揮発性物
質を除去する。残渣を濾過すると，濾液はカルシウム含
量約3.05％の目的とする過塩基性スルホン酸カルシウム
のオイル溶液である。
【０２５５】（調製例Ｃ−３）塩素化ポリ（イソブテ
ン）とマレイン酸無水物とを約200℃で反応させてポリ
イソブテニルコハク酸無水物を調製する。前記塩素化ポ
リ（イソブテン）は平均塩素含量が4.3％であり，平均8
2個の炭素原子を有する。得られた上記ポリイソブテニ
ルコハク酸無水物はケン化価が90である。このコハク酸
無水物1246部とトルエン100部との混合物に，25℃で酸
化バリウム76.7部を加える。この混合物を115℃に加熱
し，これに水125部を１時間をかけて滴下する。この混
合物を150℃で，酸化バリウムがすべて反応し終わるま
で，加熱還流を行う。揮発性物質を除去し濾過すると，
バリウム含量4.71％の濾液が得られる。
【０２５６】（調製例Ｃ−４）塩素化ポリ（イソブテ
ン）1500部，アルキレンポリアミン285部およびベンゼ
ン1200部の混合物を加熱還流する。前記塩素化ポリ（イ
ソブテン）は，分子量約950で塩素含量が5.6％；そし
て，前記アルキレンポリアミンは，化学量論的にテトラ
エチレンペンタミンに相当する平均組成を有する。この
混合物の温度を170℃まで４時間をかけて徐々に上げ，
この間にベンゼンを除去する。この混合物を放冷後，ヘ
キサン類混合物−無水エノタール（１：１）混合物等容
量で希釈する。この混合物を加熱還流させ，10％の炭酸
ナトリウム水溶液を1/3 容量加える。撹拌後，放冷する
と相分離が起こる。有機相を水洗し，揮発性物質を除去
すると，目的とするポリ８イソブテニルポリアミン（窒
素含量4.5％）が得られる。
【０２５７】（調製例Ｃ−５）トルエン140部およびポ
リイソブテニルコハク酸無水物400部の混合物と，エチ
レンアミン混合物63.6部とを混合して150℃に加熱し，
水／トルエン共沸混合物を除去する。前記ポリイソブテ
ニルコハク酸無水物は，分子量約850（蒸気浸透圧で測
定）のポリ（イソブテン）から調製されたものであり，
そのケン化価は109である。前記エチレンアミン混合物
は，その平均組成が化学量論的にテトラエチレンペンタ
ミンに相当する。この反応混合物を次にトルエンの蒸留
が終わるまで減圧下で150℃に加熱する。得られるアシ
ル化ポリアミンの窒素含量は4.7％である。
【０２５８】（調製例Ｃ−６）市販のジエチレントリア
ミン1133部を110〜150℃に加熱し，これにイソステアリ
ン酸6820部を２時間をかけて徐々に加える。この反応混
合物を150℃に１時間保ち，さらに180℃に加熱して１時
間保つ。最終的にこの混合物を0.5時間にわたり205℃に
加熱し，加熱中に窒素を通じ，揮発性物質を除去する。
この反応混合物を総計11.5時間にわたり205〜230℃に保
ち，その後，230℃／20トールで揮発性物質を除去する
と，残渣として目的とするアシル化ポリアミン（窒素含
量6.2％）が得られる。
【０２５９】（調製例Ｃ−７）ポリプロピル置換フェノ
ール（分子量約900；蒸気浸透圧で測定）50部，鉱油（
100°Ｆにおける粘度100SUSの溶媒精製パラフィン油）5
00部，および9.5％ジメチルアミン水溶液130部（アミン
12部に相当）の混合物に37％ホルムアルデヒド水溶液22
部（アルデヒド８部に相当）を１時間かけて滴下する。
このホルムアルデヒド水溶液を滴下する間に反応温度を
ゆっくりと 100℃に上げ，そのまま３時間保持し，この
間に，窒素を反応液中に吹き込む。反応混合物の温度が
低下した後，トルエン100部とブチルアルコール混合物4
0部とを加える。反応液の有機相を３度水洗し，リトマ
ス紙が中性を示すようにした後，この有機相を濾過し20
0℃／５〜10トールで揮発性物質を除去する。得られる
残渣は，最終生成物（窒素含量0.45％）のオイル溶液で
ある。
【０２６０】（調製例Ｃ−８）鉱油140部，ポリ（イソ
ブテン）置換コハク酸無水物174部およびイソステアリ
ン酸23部の混合物を90℃で調製する。前記ポリ（イソブ
テン）置換コハク酸無水物のケン価は105であり，ポリ
（イソブテン）基の分子量は1000である。この混合物に
ポリアルキレンアミン混合物17.6部を80〜100℃で1.3
時間をかけて加える。このポリアルキレンアミン混合物
の全体としての組成はテトラエチレンペンタミンに相当
する。反応は発熱反応である。この混合物に ２２５℃
で窒素を１時間あたり５ポンドの割合で３時間にわたり
吹き込む。その結果，水47部が蒸留物として得られる。
この混合物を225℃で１時間乾燥し，100℃に冷却した後
濾過すると，目的とする最終生成物がオイル溶液で得ら
れる。
【０２６１】（調製例Ｃ−９）まず，分子量1000のポリ
イソブテンを塩素含量が4.5％となるように塩素化し，
次にこの塩素化ポリイソブテンを1.2モル倍のマレイン
酸無水物とともに150〜220℃に加熱し，実質的に炭化水
素基の置換したコハク酸無水物を調製する。このように
して得られたコハク酸無水物の酸価は130である。この
コハク酸無水物874ｇ（１モル）およびネオペンチルグ
リコール104ｇ（１モル）の混合物を240〜250℃／30mm
で12時間撹拌混合する。得られる残渣は，上記グリコー
ルの１個または両方の水酸基がエステル化されたエステ
ル混合物である。このエステル混合物のケン化価は101
であり，アルコール性水酸基含量は0.2％である。
【０２６２】（調製例Ｃ−10）調製例Ｃ−９の実質的に
炭化水素基の置換したコハク酸無水物のジメチルエステ
ルを次のように調製する。まず，実質的に炭化水素基の
置換したコハク酸無水物2185ｇ，メタノール480ｇおよ
びトルエン1000ccの混合物を50〜65℃に加熱し，この
間，反応混合物に３時間にわたり塩化水素を吹き込む。
この混合物を次に60〜65℃に２時間加熱し，ベンゼンに
溶解させ，これを水洗，乾燥し，濾過する。濾液を150
℃／60mmに加熱し，揮発性物質を除去する。残渣は，上
記のジメチルエステルである。
【０２６３】（調製例Ｃ−11）カルボン酸エステルを次
の方法で調製する。高分子量カルボン酸3240部をソルビ
トール200部および希釈用オイル1000部の混合物に1.5時
間をかけ，115〜 125℃に温度を保ちながら徐々に加え
る。上記高分子量カルボン酸は，塩素化ポリイソブチレ
ンおよびアクリル酸を１：１の等量比で反応させたもの
であり，平均分子量が982である。次に，さらに希釈用
オイル400部を加え，得られた混合物を195〜205℃で16
時間保持し，この間窒素を吹き込む。さらにオイル755
部を加え，この混合物を140℃まで冷却した後，濾過す
る。濾液は目的とするエステルのオイル溶液である。
【０２６４】（調製例Ｃ−12）エステルを次の方法で調
製する。カルボン酸658部をペンタエリスリトール22部
とともに約180〜205℃に約18時間保ち，この間反応混合
物に窒素を吹き込む。前記カルボン酸は，塩素化ポリイ
ソブテンとアクリル酸とを反応させて得られ，その平均
分子量は1018である。反応混合物を濾過すると，濾液は
目的とするエステルである。
【０２６５】（調製例Ｃ−13）ペンタエリスリトール40
8部およびオイル1100部を含む混合物を120℃に加熱し，
これに調製例Ｃ−９の酸（あらかじめ120℃に加熱）294
6部，キシレン225部およびジエチレングリコールメチル
エーテル95部を徐々に加える。この混合物を窒素雰囲気
下で195〜205℃に加熱し，11時間にわたり加熱還流を行
う。その後，140℃，22mm（Hg）の圧力下で揮発性物質
を除去し，濾過する。この濾液は目的とするエステルを
含有する。これを総オイル含量が40％となるように希釈
する。
【０２６６】（調製例Ｃ−14）市販のテトラエチレンペ
ンタミン205部を約75℃に加熱し，窒素置換を行いなが
らイソステアリン酸1000部を加え，この混合物の温度を
約75〜 110℃に保持する。この混合物を次に220℃に加
熱し，該混合物の酸価が10を下まわるまで該温度を保持
する。これを約150℃に冷却した後，濾過すると，濾液
は目的とするアシル化ポリアミン（窒素含量約5.9％）
である。
【０２６７】既述のように，本発明は，少なくとも１種
のアルキルフェノール(A)と少なくとも１種のアミノ化
合物（いずれも既述）とを含有する組成物に関する。よ
り好適な実施態様においては，（Ａ）の(B)に対する重
量比は約２：１から400：１である。他のより好適な実
施態様においては，本発明の組成物はまた，少なくとも
１種の既述のタイプの清浄剤／分散剤(C)を含有する。
この清浄剤／分散剤が組成物中に含有されるときには，
その量は大きな幅をもって変化しうる。通常，アルキル
フェノールの清浄剤／分散剤の総量に対する重量比は，
約１：10から約10：１の範囲にある。
【０２６８】本発明はまた，２サイクルエンジン用の潤
滑組成物および潤滑剤−燃料に関し，これらは，上記ア
ルキルフェノール化合物(A)およびアミノ化合物(B)，そ
して必要に応じて清浄剤／分散剤(C)を含有する。２サ
イクルエンジンに有用なこの潤滑組成物は，潤滑に必要
な粘度を有する少なくとも１種のオイルを主重量成分と
して，そして少なくとも１種のアルキルフェノールと少
なくとも１種のアミノ化合物（いずれも既述）とを含む
組合せ組成物を少重量成分として含有する。この組合せ
組成物は，ピストンリングの付着を制御し，錆の生成を
抑制し，そしてエンジンの清浄化を促進するのに充分な
能力を有する。必要に応じて，そして好ましくは，この
潤滑組成物はまた，既述の清浄剤／分散剤(C)を含有す
る。
【０２６９】＜潤滑に必要な粘度を有するオイル類＞本
発明の潤滑組成物は，その主要成分として潤滑に必要な
粘度を有するオイルを含有する。このオイルは，天然も
しくは合成のオイル類，またはそれらの混合物を基本と
するものでありうる。典型的には，このオイル類の粘度
は，19.9℃で約2.0〜約150cst.の範囲にあり，さらに典
型的には98.9℃で約 5.0〜約130cst.の範囲にある。
【０２７０】これらの潤滑剤は，スパーク点火および圧
縮点火内燃エンジン類用のクランクケース潤滑オイル類
を包含する。前記エンジン類としては，例えば，自動車
およびトラックのエンジン類，船舶および鉄道ディーゼ
ルエンジン類などがある。自動伝達用流体，回転軸用潤
滑剤，ギアー潤滑剤，金属加工用潤滑剤，油圧流体およ
びその他の潤滑オイル，およびグリース組成物にもまた
本発明のアルキルフェノール−アミノフェノール組成物
を使用することも有利である。本発明の組成物は好適に
は，２サイクルエンジンオイル組成物に用いられる。
【０２７１】天然オイル類には，動物油および植物油
（例えばカスターオイル，ラードオイル）および無機潤
滑オイルが含まれる。前記無機潤滑オイルとしては，例
えば液体石油オイル類およびパラフィン形，ナフテン形
またはこれらが混合されたパラフィン−ナフテン形の，
溶剤処理または酸処理無機潤滑オイル類がある。石炭ま
たは頁岩から誘導された，潤滑に必要な粘度を有するオ
イル類もまた有用である。
【０２７２】合成潤滑オイル類は炭化水素オイル類およ
びハロ置換炭化水素オイル類を包含する。それには例え
ば，重合および共重合オレフィン類（例えば，ポリブチ
レン類，ポリプロピレン類，プロピレン−イソブチレン
共重合体，塩素化ポリブチレン類など）；ポリ（１−ヘ
キセン類），ポリ（１−オクテン類），ポリ（１−デセ
ン類）など，およびこれらの混合物；アルキルベンゼン
類（例えば，ドデシルベンゼン類，テトラデシルベンゼ
ン類，ジノニルベンゼン類，ジ（２−エチルヘキシル）
ベンゼン類など）；ポリフェニル類（例えばビフェニル
類，ターフェニル類，アルキル化ポリフェニル類な
ど）；アルキル化ジフェニルエーテル類およびアルキル
化ジフェニルスルフィド類，およびこれらの誘導体，類
似物および同族体など；がある。
【０２７３】アルキレンオキシド重合体およびインター
ポリマーそしてこれらの誘導体も公知の他のタイプの使
用可能な潤滑オイル類である。これらの誘導体は，上記
重合体の分子末端の水酸基がエステル化，エーテル化な
どにより修飾されている化合物である。これらの例とし
ては，エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドの重
合により調製されるポリオキシアルキレン重合体，これ
ら重合体のアルキルおよびアリールエーテル類，または
これら重合体のモノおよびポリカルボン酸エステル類で
あるオイル類がある。前記ポリオキシアルキレンエーテ
ル類としては，例えば平均分子量約1000のメチルポリイ
ソプロピレングリコールエーテル，分子量約500〜1000
のポリエチレングリコールジフェニルエーテル，分子量
約1000〜1500のポリプロピレングリコールジエチルエー
テルなどがある。前記ポリオキシアルキレン重合体のモ
ノおよびポリカルボン酸エステル類としては，例えば，
テトラエチレングリコールの酢酸エステル類，混合脂肪
酸（Ｃ3〜Ｃ8）エステル類，またはＣ13オキソ酸ジエス
テルがある。
【０２７４】使用されうる合成潤滑オイル類の他の適当
な種類としては，ジカルボン酸類と種々のアルコール類
とのエステル類がある。前記ジカルボン酸類としては，
例えば，フタル酸，コハク酸，アルキルコハク酸類，ア
ルケニルコハク酸類，マレイン酸，アゼライン酸，スベ
リン酸，セバシン酸，フマール酸，アジピン酸，リノレ
イン酸二量体，マロン酸，アルキルマロン酸類，アルケ
ニルマロン酸類などがある。上記アルコール類として
は，ブチルアルコール，ヘキシルアルコール，ドデシル
アルコール，２−エチルヘキシルアルコール，エチレン
グリコール，ジエチレングリコールモノエーテル，プロ
ピレングリコールなどがある。これらのエステルの特定
例としては，アジピン酸ジブチル，セバシン酸ジ（２−
エチルヘキシル），フマール酸ジｎ−ヘキシル，セバシ
ン酸ジオクチル，アゼライン酸ジイソオクチル，アゼラ
イン酸ジイソデシル，フタル酸ジオクチル，フタル酸ジ
デシル，セバシン酸ジエイコシル，リノレイン酸二量体
のジ２−エチルヘキシルエステル，複合エステル（１モ
ルのセバシン酸と，２モルのテトラエチレングリコール
および２モルの２−エチルヘキサン酸とを反応させて生
成する）などがある。合成オイル類として有用なエステ
ル類はまた，Ｃ5〜Ｃ12のモノカルボン酸類と，ポリオ
ール類およびポリオールエーテル類とから得られる化合
物を包含する。前記ポリオール類およびポリオールエー
テル類としては，例えば，ネオペンチルグリコール，ト
リメチロールプロパン，ペンタエリスリトール，ジペン
タエリスリトール，トリペンタエリスリトールなどがあ
る。
【０２７５】ポリアルキル，ポリアリール，ポリアルコ
キシまたはポリアリールオキシシロキサンオイル類およ
びシリケートオイル類のようなシリコンベースのオイル
類は他の有用な種類の合成潤滑剤を含む。これらのシリ
コンベースのオイル類としては，例えば，テトラエチレ
ンシリケート，テトライソプロピルシリケート，テトラ
（２−エチルヘキシル）シリケート，テトラ（４−メチ
ル−ヘキシル）シリケート，テトラ（ｐ−tert−ブチル
フェニル）シリケート，ヘキシル（４−メチル−２−ペ
ントキシ）ジシロキサン，ポリ（メチル）シロキサン
類，ポリ（メチルフェニル）シロキサン類などがある。
その他の合成潤滑オイル類は，リンを含有する酸類の液
体エステル類，テトラヒドロフランの重合体類などを包
含する。前記リンを含有する酸類のエステル類として
は，例えば，トリクレシルホスフェート，トリオクチル
ホスフェート，デカンリン酸ジエチルエステルなどがあ
る。
【０２７６】既述のタイプのオイル類としては，天然オ
イルの場合も合成オイルの場合も（およびこれらのうち
の２種またはそれ以上の混合物の場合も），未精製，精
製および再生オイル類が本発明の濃縮物に使用されう
る。未精製オイル類は，天然または合成物から精製処理
を行うことなく直接得られる。例えば，レトルト操作か
ら直接得られる頁岩油，１次蒸留で得られる石油オイ
ル，またはエステル化工程で直接得られ，それ以上の処
理を行わずに使用されるエステル化オイルは，未精製オ
イルである。精製オイル類は，さらに１またはそれ以上
の工程の精製を行い，そのものが有する１またはそれ以
上の性質を改善して得ること以外は，未精製オイルに類
似する。精製の手法は当業者に数多く知られている。例
えば，溶媒抽出，２次蒸留，酸または塩基抽出，濾過，
浸透などがある。再生オイル類は，精製オイル類を得る
ための方法と類似の方法であって，すでに使用に供した
精製オイル類に適用される方法により得られる。このよ
うな再生オイル類はまた，リクレイムドオイル類または
リプロセストオイル類として知られる。これらはしばし
ば，使用ずみの添加物やオイルの分解生成物を除くため
の付加的な処理がなされている。
【０２７７】通常，本発明の潤滑剤は，ピストンリング
の付着を制御し，錆の生成を抑制しエンジン全体の清浄
性を促進するのに充分な量の本発明組成物を含有する。
標準的には，フェノール(A)とアミン(B)とを有するこの
組成物は，潤滑組成物の総重量の約0.01％〜約30％，好
ましくは約５％〜約20％の割合で含有される。そして清
浄剤／分散剤(C)は，約１〜約30％，典型的には約２〜
約20％の割合で潤滑剤中に含有される。オイル中におけ
るアルキルフェノール類(A)の清浄剤／分散剤(C)に対す
る重量比は，約１：10から約10：１の範囲にある。これ
は，溶媒／希釈剤を除外した値である。
【０２７８】本発明の組成物にその他の添加剤を合わせ
て使用することも考えられる。そのような添加剤として
は，例えば，粘度（VI）改良剤，腐食および酸化抑制
剤，カップリング剤，流動点降下剤，極圧剤，抗摩耗
剤，色安定化剤および抗発泡剤がある。
【０２７９】本発明の潤滑剤に含有されうる補助極圧
剤，そして腐食防止および抗酸化剤の例は，次のとおり
である：例えば，塩素化ワックスのような塩素化脂肪族
炭化水素類およびジクロロベンゼンなどの塩素化芳香族
化合物類；ベンジルジスルフィド，ビス（クロロベンジ
ル）ジスルフィド，ジブチルテトラスルフィド，オレイ
ン酸の硫化メチルエステル，硫化アルキルフェノール，
硫化ジペンテン，硫化テルペンのような有機スルフィド
類および有機ポリスルフィド類；硫化リンと松脂または
オレイン酸メチルとの反応生成物のようなフォスフォ硫
化炭化水素類；ジブチルフォスファイト，ジヘプチルフ
ォスファイト，ジシクロヘキシルフォスファイト，ペン
チルフェニルフォスファイト，ジペンチルフェニルフォ
スファイト，トリデシルフォスファイト，ジステアリル
フォスファイト，ジメチルナフチルフォスファイト，オ
レイル４−ペンチルフェニルフォスファイト，ポリプロ
ピレン（分子量 500）置換フェニルフォスファイト，ジ
イソブチル置換フェニルフォスファイトのような，主と
してジ炭化水素置換フォスファイト類およびトリ炭化水
素置換フォスファイト類を含むリン化合物エステル類；
ジオクチルジチオカルバミン酸亜鉛およびヘプチルフェ
ニルジチオカルバミン酸バリウムのような金属チオカー
バメート類；ジシクロヘキシルジチオリン酸亜鉛，ジイ
ソオクチルジチオリン酸亜鉛，ジ（ヘプチルフェニル）
ジチオリン酸バリウム，ジノニルジチオリン酸カルシウ
ム，および五硫化リンとイソプロピルアルコールおよび
ｎ−ヘキシルアルコールの等モル混合物との反応により
生成するジチオリン酸の亜鉛塩のようなジチオリン酸の
第II族金属塩；など。上記補助極圧剤および腐食−酸化
防止剤の多くはまた，抗摩耗剤として作用する。ジアル
キルジチオリン酸亜鉛はそのよく知られた例である。
【０２８０】流動点降下剤は，ここで述べる潤滑剤にし
ばしば含有される特に有用なタイプの添加剤である。オ
イルベースの組成物の低温度特性を改善する目的で，オ
イルベースの組成物にこのような流動点降下剤を使用す
ることは公知である。例えば，「潤滑剤の添加剤」（C.
V.スマルハーおよび R. ケネディ スミス；レジウス−
ヒルス Co.パブリッシャーズ，クリーブランド，オハイ
オ，1967）（C.V. Smalheer and R. KennedySmith ; Le
zius-Hiles Co. pablishers, Cleveland, Ohio, 1967）
の８頁を参照されたい。
【０２８１】有用な流動点降下剤の例は，ポリメタクリ
レート類；ポリアクリレート類；ポリアクリルアミド
類；ハロパラフィンワックス類および芳香族化合物の縮
合生成物；ビニルカルボキシレートポリマー類；および
ジアルキルフマレート類と脂肪酸ビニルエステル類とア
ルキルビニルエーテル類との三元共重合体である。本発
明の目的に有用な流動点降下剤，それらの調製のための
手法およびその用途については，米国特許第2,387,501
号；2,015,748号；2,655,479号；1,815,022号；2,191,4
98号；2,666,746号；2,721,877号；2,721,878号および
3,250,715号に開示がある。これら特許に記載された適
切な開示内容はここに示されている。
【０２８２】抗発泡剤は，気泡の恒常的な生成を抑制ま
たは防止するのに用いられる。抗発泡剤の典型例は，シ
リコーン類または有機重合体を包含する。その他の抗発
泡組成物は「気泡制御剤」（ヘンティ T. カーナー；ノ
イズ データ コーポレーション，1976）（Henty T. Ker
ner ; Noyes Data Corporation, 1976）125頁〜162頁に
記載されている。
【０２８３】重合体VIである改良剤は，潤滑フィルム強
度および潤滑性の改善，および／またはエンジンの清浄
性を改善するためブライトストックの代替品として使用
されてきており，本発明の組成物にも使用される。２サ
イクルエンジンの燃料が潤滑剤を含んでいるか否かを示
す確認の目的で染料が使用されうる。ある生成物には，
有機界面活性剤のようなカップリング剤が，構成成分の
溶解性を高め，燃料／潤滑剤の水に対する耐性を改善す
るために，加えられる。
【０２８４】抗摩耗および潤滑改良剤，特に硫化マッコ
ウ鯨油置換体類およびその他の脂肪酸および植物油，例
えばカスター油，は特別の用途に用いられる。例えばレ
ース用および燃料／潤滑剤比が非常に高い場合に利用さ
れる。清浄剤または燃焼室の沈着物の調節剤が，スパー
クプラグの寿命を長くし炭素沈着物を除く目的で時々使
用される。このような目的でハロゲン化化合物および／
またはリン含有物質が使用されうる。
【０２８５】合成ポリマー類，ポリオールエーテルおよ
びエステルオイル類のような潤滑剤もまた本発明のオイ
ル組成物に使用されうる。前記合成ポリマー類としては
例えば，数平均分子量が約750〜約15,000（蒸気浸透圧
またはゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより
測定）の範囲にあるポリイソブテンが；ポリオールエー
テルとしては，例えば，ポリ（オキシエチレン−オキシ
プロピレン）エーテル類が；そしてエステルオイル類と
しては，例えば，前述のエステルオイル類がある。ブラ
イトストック類のような天然オイウ留分もまた，このよ
うな目的に使用されうる。ブライトストック類とは，石
油からの通常の潤滑油の製造工程において生じる比較的
粘性の高い生成物である。これらは通常，２サイクルオ
イルの総オイル組成物中に約３〜約20％の割合で存在す
る。
【０２８６】沸点が約30〜90゜の範囲にある石油ナフサ
類（例えばストッダード溶剤）のような希釈剤もまた，
本発明のオイル組成物中に含有されうる。これらは典型
的には５〜25％の割合で含有される。
【０２８７】本発明の組成物は潤滑剤に直接添加されう
る。しかし，好ましくは，この組成物は，実質的に不活
性で通常液状の有機希釈剤に希釈し，添加剤濃縮物とす
る。このような希釈剤としては，例えば，鉱油，ナフ
サ，ベンゼン，トルエンまたはキシレンなどがある。通
常，これら濃縮物は，本発明の組成物を約30重量％〜約
90重量％の割合で含有し，さらにそれに加えて，公知の
もしくは上記の添加物の１種もしくはそれ以上を含有し
うる。この濃縮物の残りの部分は，実質的に不活性で通
常液状の希釈剤である。
【０２８８】本発明の潤滑オイル組成物には上記一般的
な有用性があるが，２サイクルエンジンオイルとしての
用途が特に優れている。本発明の添加組成物および潤滑
オイル組成物（清浄および錆抑制に関する前記添加組成
物を含む）の効力は，ボーティング インダストリー ア
ソシエーション（Boating Industory Association;BIA
）が開発した錆試験により立証される。 BIAの錆試験
では，表面仕上げおよび端部仕上げに適しているスチー
ルパネル２枚をナフサおよび沸騰無水メタノールで充分
に洗浄する。それぞれのパネルを室温で，テストすべき
潤滑オイル組成物（室温）に10分間浸漬する。このパネ
ルを室温で垂直にして空気中でオイルを切る。このパネ
ルを垂直にして21〜27℃にて８時間塩水に浸す。この塩
水は，１ガロンの水に化学的に純粋な塩化ナトリウム
0.5ポンドを溶解させたものである。上記パネルをこの
塩水から引き上げ，蒸留水およびナフサで洗浄し，パネ
ルが錆で覆われている度合について評価する。値はパー
セントで表す。
【０２８９】＜比較例１，実施例１および２，および参
考例１〜５＞表Ｂに示す本発明の添加組成物を含む２サ
イクルエンジンオイル組成物が数多く調製される。比較
例として，アミノ化合物(B)を含有しない２サイクルエ
ンジンオイル組成物が調製される。試験に供せられる潤
滑オイル組成物は，ベースオイルを用いて調製される。
このベースオイルは，650中性溶媒抽出パラフィンオイ
ル90重量％および40℃で438cstの粘度を有するブライト
ストック10重量％との混合物である。この潤滑オイル組
成物はまた，ストッダード溶剤（公知の軽油留分）18重
量％，「エチル」青色染料0.01重量％，希釈用オイル
1.7重量％，調製例Ａ−１のアルキル化フェノール1.99
重量％，調製例Ａ’−１のアミノアルキルフェノール3.
99重量％，調製例Ｃ−14の清浄剤／分散剤2.5重量％お
よび流動点降下剤0.1重量％を含有する。前記流動点降
下剤は，マレイン酸無水物−スチレン共重合体とアルコ
ール類および複素環式アミンとの反応生成物である。こ
の２サイクルエンジンオイル組成物（試験供試品）は次
に上記BIA錆試験を行い，その結果を，BIA試験をすでに
行いその結果のはっきりした比較用のオイルを用いて同
時に試験を行なったときのパネルの結果と比較する。本
発明の種々の潤滑オイル組成物を用いて得られた結果を
表Ｂに示す。
【０２９０】
【表２】
【０２９１】表Ｂに総括された結果は，本発明の組成物
が錆の生成を最少限度に抑制するという有用性を実証し
ている。標準的な工業的に認可された２サイクルエンジ
ンオイルの処方と比較したときに，上記結果がより優れ
た性能を示すということは，注目に値すべきである。
【０２９２】本発明に従って調製される他の２サイクル
潤滑オイル組成物に対しても上記のBIA錆試験を行なっ
たところ，その結果は，充分でありかつ改善された錆抑
制性能を示した。BIA錆試験を行なった２サイクル潤滑
オイル組成物のひとつの例は，ストッダード溶剤，流動
点降下剤などの通常の物質に加えて，調製例Ａ−１のア
ルキルフェノールを2.6容量％，調製例Ｃ−14の清浄剤
／分散剤を2.4容量％，およびテトラエチレンペンタミ
ンを0.02容量％の割合で含む混合物を含有する潤滑オイ
ルである。
【０２９３】ある２サイクルエンジンでは，潤滑オイル
は，燃料とともに直接燃焼室に注入され得るか，また
は，燃料が燃焼室に入る直前に燃料中に注入され得る。
本発明の２サイクル潤滑剤はこのタイプのエンジンに使
用され得る。
【０２９４】当業者に公知であるように，２サイクルエ
ンジン潤滑剤はしばしば直接燃料に加えられてオイル−
燃料混合物を形成し，この混合物はエンジンシリンダー
へ導入される。このような潤滑剤−燃料オイル混合物は
本発明の範囲に含められる。このような潤滑油−燃料混
合物は通常，オイル１部に対して約15〜250部の燃料，
典型的には約25〜100部の燃料に対してオイル１部を含
有する。
【０２９５】２サイクルエンジン用の燃料は当業者に公
知である。このような燃料は，通常，炭化水素石油留分
である燃料（例えばASTM試験法D-439-73に記載された車
のガソリン）のような通常の液体燃料を主成分として含
有する。このような燃料はまた，アルコール類，エーテ
ル類，有機ニトロ化合物など（例えば，メタノール，エ
タノール，ジエチルエーテル，メチルエチルエーテル，
ニトロメタン）のような非炭化水素系物質を含有しう
る。植物または鉱物源（例えば，トウモロコシ，アルフ
ァルファ，頁岩，石炭）から誘導される液体燃料もまた
本発明の範囲に入る。このような燃料混合物の例として
は，ガソリンおよびエタノール，ディーゼル燃料および
エーテル，ガソリンおよびニトロメタンなどの組合せが
ある。特に好適であるのは，ASTMに規定された沸点が10
％蒸留時に60℃であり90％蒸留時に205℃である範囲の
炭化水素類の混合物であるガソリンである。
【０２９６】２サイクル燃料はまた，当業者に公知の他
の添加物を含有する。このような添加物は，テトラアル
キル鉛化合物のようなアンチノック剤，ハロアルカン類
（例えば二塩化エチレンおよび二臭化エチレン）のよう
な鉛中和剤，染料，セタン価改良剤，２，６，−ジ−ｔ
−ブチル−４−メチルフェノールのような抗酸化剤，ア
ルキル化コハク酸類，アルキル化コハク酸無水物類のよ
うな錆抑制剤，細菌発育阻止剤，ガム質生成抑制剤，金
属不活性化剤，乳濁液分離剤，上部シリンダー潤滑剤，
着氷防止剤など包含しうる。本発明は鉛含有燃料のみな
らず無鉛燃料にも有用である。
【０２９７】本発明の範囲に入る潤滑剤−燃料組成物の
例としては，車のガソリンと上記実施例に記載した潤滑
混合物との混合物（潤滑剤１重量部に対しガソリン50重
量部）がある。
【０２９８】本発明の組成物を含む濃縮物も本発明の範
囲に含められる。このような濃縮物は一種またはそれ以
上の上記オイル類および約30〜約90％の本発明組成物を
含有する。この本発明組成物は，一種またはそれ以上の
アルキルフェノール類(A)および一種またはそれ以上の
上記アミノ化合物(B)，そして必要に応じて清浄剤／分
散剤(C)を含有する。当業者には容易に理解しうること
であるが，このような濃縮物にはまた一種またはそれ以
上の上記種々のタイプの補助添加剤が含有されうる。本
発明の濃縮物の例を次に示す。
【０２９９】（参考例６ 濃縮物）調製例Ａ−１の生
成物92〜95部とトリルトリアゾール５〜８部とを室温で
混合し，２サイクルエンジンオイルを処理する濃縮物を
調製する。
【０３００】（実施例３ 濃縮物）調製例Ａ−１の生
成物49.5部とテトラエチレンペンタミン 0.5部および調
製例Ｃ−14の生成物49.5部とを室温で混合し，２サイク
ルエンジンオイルを処理する濃縮物を調製する。
【０３０１】本発明は，より好ましい実施態様に関して
ここに既述されかつ特定の実施例の提示により例証され
ているけれども，当業者が本明細書を読んだ後，種々の
訂正を加えられることは明らかに理解され得る。このよ
うな修正は，添付のクレームによってのみ限定される本
発明の範囲内にあることを意味している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 133:06 133:08 133:54 133:16） Ｃ１０Ｎ 30:04 40:26

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ２サイクル内燃エンジン用の潤滑組成物
    であって，該組成物が潤滑に充分な粘度を有するオイル
    を主重量成分として，そしてピストンリングの付着を制
    御しエンジン全体の清浄化を促進するのに充分な量でか
    つ次の成分を含有する添加剤を小重量成分として含有す
    る組成物： (A) 次式のアルキル化フェノール： 【化１】 ここでＲ’は，水酸基に対してオルトまたはパラ位に位
    置することができ，約30〜約400個の脂肪族炭素原子を
    有する炭化水素ベースの基であり，Ｒ”は低級アルキル
    基であり，そして，ｚは０または１である；および(B)
    一般式（III）で示される、ポリアルキレンポリアミン
    または該ポリアルキレンポリアミンの誘導体である防錆
    剤： 【化２】 ここでＵは約２〜約10個の炭素原子を有するアルキレン
    基，Ｒ3は，少なくとも１つのＲ3が水素原子であるとい
    う条件で，それぞれ独立して水素および炭素原子数が１
    〜12個の炭化水素ベースの基でなる群から選択される基
    であり，そしてｎは１〜約10の整数である。
  2. 【請求項２】 前記ｚが０であり，かつＲ’が１−オレ
    フィン類のホモポリマーまたは１−オレフィン類のイン
    ターポリマーから誘導され，該１−オレフィン類が50〜
    300個の脂肪族炭素原子を有するポリマーを形成してい
    る，特許請求の範囲第１項に記載の潤滑組成物。
  3. 【請求項３】 前記Ｒ３がそれぞれ独立して水素，低級
    アルキル基，低級ヒドロキシアルキル基および低級アミ
    ノアルキル基でなる群から選択される特許請求の範囲第
    １項に記載の潤滑組成物。
  4. 【請求項４】 前記１−オレフィンが，エチレン，プロ
    ピレン，ブチレン，イソブテンおよびそれらの混合物で
    なる群から選択される特許請求の範囲第２項に記載の潤
    滑組成物。
  5. 【請求項５】 前記１−オレフィンが，イソブテンであ
    る特許請求の範囲第４項に記載の潤滑組成物。
  6. 【請求項６】 前記(A)：(B) の重量比が約２：１から
    約400：１の範囲にある先の特許請求の範囲のいずれか
    の項に記載の潤滑組成物。
  7. 【請求項７】 前記Ｒ3がすべて水素である特許請求の
    範囲第１項，第２項，第３項または第５項に記載の潤滑
    組成物。
  8. 【請求項８】 前記(B)がエチレンポリアミンである特
    許請求の範囲第１項，第２項または第５項に記載の潤滑
    組成物。
  9. 【請求項９】 さらに下記(C)を包含する特許請求の範
    囲第１項に記載の潤滑組成物： (C) 少なくとも10個の脂肪族炭素原子を有する置換基を
    有するアシル化含窒素化合物であって，該化合物はアシ
    ル化剤と少なくとも１個の−ＮＨ−基を有するアミノ化
    合物との反応により得られ，該アシル化剤は該アミノ化
    合物にイミド，アミド，アミジンまたはアシロキシアン
    モニア結合を介して結合している。
  10. 【請求項１０】 前記アシル化含窒素化合物が，アミノ
    化合物とアシル化化合物との反応により得られ，該アシ
    ル化化合物が12〜約30個の炭素原子を有するモノカルボ
    ン酸またはその反応同等物でなる群から選択される，特
    許請求の範囲第９項に記載の潤滑組成物。
  11. 【請求項１１】 前記アシル化含窒素化合物がアミノ化
    合物と直鎖および分岐炭素鎖を有する脂肪族モノカルボ
    ン酸類またはその反応同等物との反応により得られる特
    許請求の範囲第９項に記載の潤滑組成物。
  12. 【請求項１２】 前記アシル化含窒素化合物がアミノ化
    合物とイソステアリン酸との反応により得られる特許請
    求の範囲第９項に記載の潤滑組成物。
  13. 【請求項１３】 前記添加物の組合せ(A)および(B)が，
    潤滑組成物の重量を基準として約0.01重量％〜約30重量
    ％の範囲の量で存在する特許請求の範囲第１項，第２
    項，第３項または第１０項に記載の潤滑組成物。
  14. 【請求項１４】 前記添加物が，潤滑組成物の重量を基
    準として約５重量％〜約20重量％の範囲の量で存在す
    る，特許請求の範囲第１３項に記載の潤滑組成物。
  15. 【請求項１５】 前記(A)：(C) の重量比が約１：10か
    ら約10：１の範囲にある特許請求の範囲第１１項に記載
    の潤滑組成物。
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