JPH0830196B2 - アルキルフェノール−アミノ化合物組成物およびそれを含有する２サイクルエンジンオイルと燃料 - Google Patents

アルキルフェノール−アミノ化合物組成物およびそれを含有する２サイクルエンジンオイルと燃料

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 （１） 技術分野 本発明は潤滑組成物に有効な添加組成物に関する。こ
の潤滑組成物は潤滑に充分な粘性を有するオイルを主成
分とし，少量の上記添加組成物を含む。この潤滑剤は２
サイクル内燃エンジンに有効である。さらに詳細には，
本発明は，少なくとも１種のアルキルフェノールと少な
くとも１種のアミノ化合物との混合物を含有する添加組
成物に関する。前記アルキルフェノールは，少なくとも
１個の炭化水素ベースの基を有し，この基は少なくとも
約10個の脂肪族炭素原子を有する。前記アミノ化合物は
アミノフェノールではない。２サイクルエンジンオイル
類はしばしば使用前または使用中に燃料を合わされるた
め，本発明はまた,2サイクル燃料−潤滑剤混合物にも関
係する。
（２） 従来技術 潤滑剤および燃料の添加剤として有用な各種フェノー
ル化合物が開示されている。米国特許第4,320,021号に
はアルキルフェノール類が潤滑剤および燃料用の添加物
として有効であることが開示されている。米国特許第4,
200,545号にはアミノフェノールと清浄剤／分散剤との
組合せが，潤滑組成物，特に２サイクル内燃エンジン用
の潤滑組成物に有効であることが開示されている。この
組合せはまた,2サイクルエンジン用の添加剤および潤滑
剤−燃料混合物の添加剤として有効であることが述べら
れている。米国特許第4,053,428号には炭化水素置換メ
チロールフェノール類が潤滑剤および燃料用添加物とし
て有効であることが開示されている。
（３） 背景の概略 ここ数十年の間にスパーク点火２サイクル（２ストロ
ーク）内燃エンジンが着実に発達してきている。２サイ
クル内燃エンジンは現在，動力芝刈り機およびその他の
庭園用動力機械，動力チェーンソー，ポンプ，発電機，
船舶用外部エンジン，雪上車，オートバイなどに見られ
る。
２サイクルエンジンの使用が増加し，この２サイクル
エンジンは過酷な条件下で取り扱われることが多くなっ
たため，このようなエンジンを適切に潤滑させるオイル
の需要が高まりつつある。２サイクルエンジンの潤滑に
関連する問題には，ピストンリングの付着，さび，連結
ロッドとメンインベアリングとの潤滑不良，およびエン
ジンの内部表面全体へのカーボンおよびニス状沈着物の
生成がある。ピストンおよびシリンダー壁に形成された
ニス状物は，最終的にはリングの付着をひきおこしピス
トンリングの密封機能を不良にするため，このようなニ
ス状物の形成に特にわずらわしい問題である。このよう
に密封性が不良になると，シリンダー圧縮のロスを引き
起こし，このことは特に２サイクルエンジンに損傷を与
える。なぜなら,2サイクルエンジンは空になったシリン
ダー内に新しい燃料を取り込むのには吸入に依存するか
らである。このように，リングの付着がおこるとエンジ
ンの性能が低下し，燃料および／または潤滑剤が不必要
に消費される。２サイクルエンジンではスパークプラグ
の衝突およびエンジン孔の閉塞という問題もおこる。
２サイクルエンジンの潤滑に関連した独特の問題や手
法は，当業者に異なるタイプの２サイクルエンジン潤滑
剤の認識を促してきている。例えば米国特許第3,085,97
5号,3004,837号および3,753,905号を参照されたい。
ここに開示された本発明は，これらの問題（特にさび
の問題）を２サイクルエンジンオイルおよびオイル−燃
料混合物に，有効な添加剤を加えることにより軽減する
ことを目的としている。添加剤を加えることにより，さ
びの生成，エンジンのニス状沈澱物およびピストンリン
グの密封性の不良が軽減される。
発明の要旨 本発明は，次の組合せを含む組成物に関する： （Ａ）次式で示される少なくとも１種のアルキルフェノ
ール： （Ｒ）ａ−AR−（OH）ｂ （Ｉ） ここでＲは，それぞれ独立して少なくとも平均約10個
の脂肪族炭素原子を有する，実質的に飽和した炭化水素
ベースの基（hydrocarbon−based group）;a,bおよびｃ
は，それぞれ独立してArに存在する芳香核の数の１から
３倍の整数（ただしa,bおよびｃの和はArの結合可能な
核原子数を越えない）：そしてArは単環，縮合環または
結合多核環の芳香族部分であり，このような環式化合物
は，低級アルキル，低級アルコキシル，カルボアルコキ
シメチロールまたは低級炭化水素ベースの基が置換した
メチロール，ニトロ，ニトロソ，ハロおよびこれらの任
意の置換基の組合せでなる群から選ばれる０〜３個の任
意の置換基を有する； および （Ｂ）アミノフェノール以外の少なくとも１種のアミノ
化合物。
上記組成物を含む２サイクルエンジン用潤滑剤および
潤滑オイル−燃料混合物，および２サイクルエンジンを
潤滑させる方法もまた本発明の範囲に含められる。
発明の詳細 既述のように，本発明は次のものを含有する添加組成
物に関する： （Ａ）次式で示される少なくとも１種のアルキルフェノ
ール （Ｒ）ａ−Ar−（OH）ｂ （Ｉ） ここで種々の置換基については詳細に後述する， および （Ｂ）アミノフェノール以外の少なくとも１種のアミノ
化合物。
「フェノール」という語は，この明細書では，芳香環
の炭素に直接置換した少なくとも１個の水酸基を有する
水酸基含有芳香族化合物に対して当該技術での通念で使
用されている。
芳香族部分,Ar 上記アルキルフェノールの芳香族部分（aromatic moi
ety）,Ar,はベンゼン核，ピリジン核，チオフェン核,1,
2,3,4−テトラヒドロナフタレン核などのような単環式
芳香族核，または多核芳香族部分でありうる。このよう
な多核芳香族部分は縮合形でありうる。つまり，そこで
は，少なくとも２個の芳香族核がそれぞれ２点で他方の
核に縮合しており，例えば，ナフタレン，アントラセ
ン，アザナフタレン類などに見られる。このような多環
芳香族部分はまた，少なくとも２個の核（それぞれ単核
または多核）がおたがいに架橋結合された結合形でもあ
りうる。このような架橋結合は，炭素−炭素単結合，エ
ーテル結合，ケト結合，スルフィド結合,2〜６個のイオ
ウ原子を含むポリスルフィド結合，スルフィニル結合，
スルホニル結合，メチレン結合，アルキレン結合，ジ−
（低級アルキル）メチレン結合，低級アルキレンエーテ
ル結合，アルキレンケト結合，低級アルキレンイオウ結
合，炭素数２〜６の低級アルキレンポリスルフィド結
合，アミノ結合，ポリアミノ結合および上記２価の架橋
結合の組合せ，でなる群から選択されうる。ある場合に
は,Arに１個を越える数の架橋結合が存在する状態で複
数の芳香族核が結合されている。例えば，フルオレン核
はメチレン結合および共有結合の両者により架橋された
２個のベンゼン核を有する。このようなフルオレン核は
３個の核を有するように考えられうるが，芳香性を有す
るのは２個の核だけである。通常,Arは芳香族核自体の
中に炭素原子のみを含有する。
Ar中の縮合核，結合核，またはその両者である芳香族
核の数は，式Ｉ中のａおよびｂの値を決める役割を果た
しうる。例えば,Arが１個の単環芳香核を有する場合に
は,aおよびｂはそれぞれ独立して１〜３である。Arが２
個の芳香族核を有する場合には,aおよびｂはそれぞれ１
〜６の整数である。つまり,1以上で，かつ存在する芳香
族核の数（例えば，ナフタレンには２個の核がある）の
３倍までである。３個の核を有するAr部分では,aおよび
ｂはそれぞれ１〜９の整数でありうる。つまり，例え
ば,Arがビスフェニル部分であれば,aおよびｂはそれぞ
れ独立して１〜６の整数でありうる。ａおよびｂの値
は，その合計がArの結合可能な核原子の合計数を越えら
れないという事実により，明らかに制限されている。
Ar部分となりうる単環式芳香族核は次の一般式で示さ
れうる： ar（Ｑ）ｍ ここでarは４〜10の炭素原子を有する単環芳香族核
（例えばベンゼン）を表し,Qはそれぞれ独立して低級ア
ルキル基，低級アルコキシ基，メチロールまたは低級炭
化水素ベースの基が置換したメチロール，またはハロゲ
ン原子を表し,mは０〜３である。この明細書およびクレ
ーム中で使用される「低級」とは,7個またはそれを下ま
わる炭素原子を有する基をいい，それには例えば低級ア
ルキル基および低級アルコキシ基がある。ハロゲン原子
はフッ素，塩素，臭素およびヨウ素原子を包含し，通
常，ハロゲン原子とはフッ素および塩素原子である。
このような単環Ar部分の特定例を次に示す： ここでMeはメチル,Etはエチル，そしてPtはｎ−プロ
ピルである。
Arが多核縮合環の芳香族部分であるときには，次の一
般式で示されうる： ここでar,Qおよびｍは前述と同様であり,m′は１〜4,
そして は,2つの環を縮合させそれぞれの環の２個の炭素原子を
縮合により２つの隣接する環の一部となす１組の縮合結
合を表す。縮合環芳香族Arの特定例は下記を包含する： 芳香族部分Arが結合多核芳香族部分であるときには，
次の一般式で示されうる： ar（−Lng−ar−）ｗ（Ｑ）mw ここでｗは１〜約20の整数である。arは既述と同様で
あるが,ar基全体のなかに少なくとも３個の結合可能な
（つまりフリーの）核原子が存在する。Ｑおよびｍは前
記定義したとおりであり，そしてLngはそれぞれ独立し
て次に示す架橋結合の群から選択される架橋結合であ
る。このような架橋結合の群とは，炭素−炭素単結合，
エーテル結合（例えば，−CH2−Ｏ−CH2），ケト結合 スルフィド結合（例えば，−Ｓ−）,2〜６個のイオウ原
子が結合したポリスルフィド結合（例えば，−S2-6），
スルフィニル結合（例えば，−Ｓ（Ｏ）−），スルホニ
ル結合（例えば，−Ｓ（Ｏ）２−），低級アルキレン結
合（例えば，−CH2−，−CH2−CH2−，−CH−Ｏ（RO）
Ｈ−，など），ジ（低級アルキル）−メチレン結合（例
えば，−CR゜Ｚ），低級アルキレンエーテル結合（例え
ば，−CH2O−，−CH2O−CH2−，−CH2−CH2O−,CH2CH2O
CH2CH2−， 低級アルキレンケト結合 低級アルキレンスルフィド結合（例えば，低級アルキレ
ンエーテル結合の１個またはそれ以上の−Ｏ−が−Ｓ−
原子に置き代わったもの），低級アルキレンポリスルフ
ィド結合（例えば,1個またはそれ以上の−Ｏ−が−S2-6
基に置き代わったもの），アミノ結合（例えば， −CH2N,−CH2NCH2−，−alk−Ｎ−，ここでalkは低級ア
ルキレンである，など），ポリアミノ結合（例えば，−
Ｎ（alkN）1-10,ここで結合可能な（フリーの）Ｎには
Ｈ原子またはRO基が結合している），および上記架橋結
合の組合せ（ROはそれぞれ低級アルキル基）でなる。
Arが結合多核芳香族部分であるときには,Arの特定例
は下記を包含する： 通常,Ar部分はＲおよび−OH基（および任意の架橋
基）を除いてすべて置換されていない。
コスト，入手しやすいこと，性能などの理由からAr部
分は通常，ベンゼン核，低級アルキレン架橋ベンゼン
核，またはナフタレン核である。つまり，典型的なAr部
分は３〜５個の結合可能な核原子を有するベンゼンまた
はナフタレン核であり，この結合可能な核原子の１個ま
たは２個には，残りの結合可能な核原子が水酸基に対し
てオルトまたはパラ位に存在する限り，水酸基が結合し
てる。好ましくは,Arは３〜４個の結合可能な核原子を
有するベンゼン核であり，そのうち１個の結合可能な核
原子は１個の水酸基で置換されており，残りの２または
３個の結合可能な核原子は上記水酸基に対してオルトま
たはパラ位に存在する。
実質的に飽和した炭化水素ベースの基Ｒ 本発明の組合せ組成物に用いられるフェノール化合物
は，少なくとも約10個の脂肪族炭素原子を有する実質的
に飽和した１個の炭化水素ベースの基（hydrocaabon−b
ased group）Ｒを含有する。この基は，芳香族部分Arに
直接結合している。芳香族部分Arのそれぞれの芳香核に
はこのような基が１個を越えて存在可能であるが，通
常，せいぜい２個または３個の基が存在するにすぎな
い。Ｒ基の存在総数は式Ｉでは「ａ」の値で示される。
通常，炭化水素ベースの基は，少なくとも30個，さらに
典型的には少なくとも約50個で約400個まで，さらに典
型的には，約300個までの脂肪族炭素原子を含む。
少なくとも10個の炭素原子を含む前記炭化水素ベース
の基は,n−デシル,n−ドデシル，テトラプロペニル,n−
オクタデシル，オレイル，クロロオクタデシル，トリイ
コンタニルなどである。通常，炭化水素ベースの基Ｒは
モノオレフィン類およびジオレフィン類のホモポリマー
類またはインターポリマー類（例えば，共重合体，三元
共重合体）から得られる。このようなモノオレフィン類
およびジオレフィン類は，エチレン，プロピレン，ブテ
ン−1,イソブテン，ブタジエン，イソプレン,1−ヘキセ
ン,1−オクテンなど,2〜10個の炭素原子を有するもので
ある。典型的には，これらのオレフィン類は１−モノオ
レフィン類である。上記Ｒ基はまた，これらホモまたは
インターポリマー類のハロゲン化（例えば，塩素化また
は臭素化）類似物から誘導されうる。Ｒ基がオレフィン
の低分子量ポリマーである場合には,R基は鎖の長さの異
なる基の混合物を含むことができ，その炭素原子数は平
均で少なくとも10であり，好ましくは少なくとも約30で
ある。しかし,R基は他の原料からも得られうる。例え
ば，高分子量のアルケン単量体（例えば,1−テトラコン
テン），その塩素化類似体およびそのハイドロクロル化
類似体；脂肪族石油留分，特にパラフィンワックス類お
よびパラフィンワックス類をクラック化しかつクロル化
した類似体，および脂肪族石油留分のハイドロクロル化
類似体；ホワイトオイル類；チーグラー−ナッタ法など
製造される合成アルケン類（例えば，ポリ（エチレン）
グリース類）；当業者に公知の他の原料；などからも得
られうる。Ｒ基の不飽和部分は，いずれも公知の水素添
加の手法により還元または除去されうる。
ここでは，「炭化水素ベースの」とは分子残部に直接
結合した炭素原子を有する基であり，かつ本発明でいう
主として炭化水素の性質を有する基を意味する。それゆ
え，炭化水素ベースの基は炭素原子10個あたり１個まで
の非炭化水素基を，この非炭化水素基が基全体の炭化水
素しての性質を著しく支配的に変化させない限り，含有
することが可能である。当業者には，このような基は，
例えば水酸基，ハロ（特にクロロおよびフルオロ）基，
アルコキシ基，アルキルメルカプト基，アルキルスルホ
キシ基などを包含することが明白であろう。しかし，通
常，炭化水素ベースの基Ｒは純粋な炭化水素基であり，
そのような非炭化水素基を含有しない。
炭化水素ベースの基Ｒは実質的に飽和している。つま
り，存在する炭素−炭素単結合10個あたり１個を越える
炭素−炭素不飽和結合を含有しない。通常，存在する炭
素−炭素結合50個あたり１個を越える非芳香性の炭素−
炭素不飽和結合を含有しない。
本発明に使用されるアルキルフェノール類の炭化水素
ベースの基はまた，事実上実質的に脂肪族の基である。
つまり，炭化水素ベースの基は,R基の10個の炭素原子あ
たり６個またはそれを下まわる炭素原子を有する非脂肪
族部分（シクロアルキル，シクロアルケニルまたは芳香
族）基を１個を越えて含有しない。しかし，通常,R基は
炭素原子50個あたりそのような非脂肪族基を１個を越え
て含有しない。そして多くの場合,R基はそのような非脂
肪族基を全く含有しない。つまり，典型的なＲ基は純粋
な脂肪族基である。典型的には，このような純粋な脂肪
族Ｒ基はアルキルまたはアルケニル基である。
平均30個を越える炭素原子を有する実質的に飽和した
炭化水素ベースの基Ｒの特定例は次のとおりである： 約35〜約70個の炭素原子を有するポリ（エチレン／プ
ロピレン）基の混合物 約35〜約70個の炭素原子を有し，酸化的または機械的
に分解して得たポリ（エチレン／プロピレン）基の混合
物 約86個〜約150個の炭素原子を有するポリ（プロピレ
ン/1−ヘキセン）基の混合物 平均50〜75個の炭素原子を有するポリ（イソブテン）
基の混合物 Ｒ基の好ましい原料は，ブテンを35〜75重量％の割合
で，そしてイソブテンを30〜60重量％の割合で含有する
C4精製流を三塩基アルミニウムまたは三フッ化ホウ素な
どのルイス酸触媒の存在下で重合して得られるポリ（イ
ソブテン）類である。これらのポリブテン類は次に示す
構造のイソブテンのくりかえし単位を主として（くりか
えし単位総数のうちの80％を越える割合で）含有する。
本発明に用いられるアルキルフェノール類の芳香族部
分Arへの炭化水素ベースの基の結合は，当業者に公知の
数多くの手法により達成されうる。特に適切な手段のひ
とつは，フリーデル−クラフト反応である。フリーデル
−クラフト反応では，オレフィン（例えば，オレフィン
結合を含むポリマー，該ポリマーの水素化類似体，また
は該ポリマーのハロゲン化水素化類似体）がフェノール
と反応する。反応はルイス酸触媒存在下で起こる。ルイ
ス酸触媒としては例えば，三フッ化ホウ素子およびその
エーテル類との錯体，フェノール類，フッ化水素など；
塩化アルミニウム，臭化アルミニウム，塩化亜鉛などが
ある。フリーデル−クラフト反応を行うための方法や条
件は当業者にとって公知である。例えば，キルク−オス
マー（Kirk−Othmer）「エンサイクロペディア オブ
ケミカルテクノロジー（Encyclopedia of Chemical Tec
hnology）（インターサイエンス パブリッシャーズ，
ア ディビジョン オブ ジョン ウィレイ アンド
カンパニーN.Y.,1962）第２版，第１巻,894−895頁の
「フェノール類のアルキル化」と題する論文の内容を参
照されたい。炭化水素ベースの基Ｒを芳香族部分Arへ結
合させるその他の同じ程度によく知られた適切で便利な
方法については，当業者にとって容易に考えられるもの
である。
式Ｉからわかるように，本発明に用いられるアルキル
フェノール類は次の置換基（つまり，水酸基および前述
のＲ基）のうちの少なくとも一種を含む。前述の基はそ
れぞれAr部分の芳香族核の一部である炭素原子に結合し
ていることが必要である。しかし,Ar部分に１個を越え
る芳香族核が存在する場合には，それらの基はそれぞれ
の同一の芳香環に結合する必要はない。
任意の置換基（Ｒ″） 既述のように，芳香族部分Arは３個までの任意の置換
基を含んでいてもよい。それらは低級アルキル，低級ア
ルコキシル，カルボアルコキシメチロールまたは低級炭
化水素ベースの基が置換したメチロール，ニトロ，ニト
ロソ，ハロ，アミノ，またはこれら任意の置換基の２個
またはそれ以上の組合せである。これらの置換基はArの
芳香族核の一部である炭素原子に結合していてもよい。
しかし,Arに１個を越える環が存在する場合には，これ
らの基は同一の芳香環に結合する必要はない。
アルキルフェノール類の好適な置換基は既述のように
メチロールまたは置換メチロール基である。低級炭化水
素ベースの置換基は７個までの炭素原子を有する。その
ような低級炭化水素ベースの置換基は，アルキル（例え
ば，メチル，エチルなど）基，アルケニル（プロペニル
など）基，アリール（例えば，フェニル，トリル）基，
およびアルカリール（例えば，ベンジル）基でありう
る。それらの基は「hyd」で表され得，メチロール置換
基はそれゆえ，−CH2OH（メチロール）で表され得る。
通常，このような置換基はメチロール基そのもの，ま
たは例えば，次式で示されるアルキル置換メチロール
基，またはフェニル置換メチロール基，またはフェニル
置換メチロール置換基である。
上記メチロールまたは置換メチロール基は，フェノー
ルまたはアルキル化フェノールと，炭化水素ベースのア
ルデヒドまたはその同等作用物質との反応により導入さ
れうる。アルデヒド類としては，ホルムアルデヒド，ベ
ンズアルデヒド，アセトアルデヒド，ブチルアルデヒ
ド，ヒドロキシブチルアルデヒド，ヘキサナール類など
が適当である。「同等作用物質」とは，上記反応条件下
でアルデヒド類として反応する物質（例えば，溶液，高
分子物質，水和物など）である。このような物質は，パ
ラホルムアルデヒド，ヘキサメチレンテトラミン，パラ
アルデヒド，ホルマリンおよびメチロールのような物質
を含む。２置換メチロール基が所望の場合は，アルデヒ
ドは，アセトン，メチルエチルケトン，アセトフェノ
ン，ベンゾフェノンのような適当なケトンに置き換えら
れる。各種メチロール基の混合物を有する化合物を調製
するために，アルデヒド類および／またはケトン類の混
合物もまた使用されうる。
通常，ホルムアルデヒドおよびその同等作用物質が好
ましいメチロール基を生成するため，好適である。メチ
ロール基の導入は，酸性またはアルカリ性試薬の存在下
または不存在下で，フェノール化合物とアルデヒド，ケ
トンまたはその同等作用物とを反応させることにより起
こる。このような酸性またはアルカリ性試薬の不存在下
で反応が行われるときには，通常，アルデヒドまたはケ
トンがその場で分解することにより，混合物の一部は酸
性またはアルカリ性となる。そして，過剰のフェノール
もまたこの機能を満たしうる。
しかし，通常，アルデヒド，ケトンまたはその同等作
用物質の反応は，アルカリ試薬（例えば，アルカリ金
属，アルカリ土類金属酸化物，アルカリ土類金属水酸化
物または低級アルコキシド）の存在下，約160℃までの
温度で行われる。このような反応に用いられうる他のア
ルカリ試薬は，炭酸ナトリウム，炭化水素ナトリウム，
酢酸ナトリウム，プロピオン酸ナトリウム，ピリジン，
メチルアミンおよびアニリンのような炭化水素ベースの
アミン類を含み，もちろんこれらの２種またはそれ以上
の混合物も用いられうる。好ましくは，この反応は約30
〜約125℃の温度範囲で行われ，さらに通常は,70〜100
℃の間で行われる。
アルキルフェノール化合物と，アルデヒド，ケトンま
たはその同等作用物質との相対的な比率は厳密ではな
い。通常，当量のフェノール化合物あたり0.1〜５当量
のアルデヒドと約0.05〜10.0当量のアルカリ試薬を使用
すれば充分である。ここで「当量」という語がフェノー
ル化合物に使用されるときには，該フェノール化合物の
分子量に等しい重量を芳香族炭素（置換基を持たずに水
素を有するもの）の数で割った重量をいう。「当量」と
いう語がアルデヒド，ケトンまたはその同等作用物質に
用いられるときには，「当量」とは，アルデヒド単量体
１モルを生成するのに必要な重量である。１当量のアル
カリ試薬とは,1溶媒（例えば水）に溶かしたときに1N
の溶液を与えるだけの試薬の重量である。従って,1当量
のアルカリ試薬は，例えば塩酸や硫酸などの１規定の溶
液を中和する（つまりpH7にする）。
上記フェノールの反応は，通常，実施的に不活性な有
機液体希釈剤（揮発性であって不揮発性であってもよ
い）の存在下で行うのが便利である。この希釈剤は，反
応物をすべて溶解することができるものであってもそう
でなくてもよい。しかし，いずれにしても，希釈剤は，
効果的な状態で進行する反応に実質的に影響を与えるこ
とはない。ある場合においては，希釈剤は試薬間の接触
を向上させることにより反応速度を増大させる。適当な
希釈剤は，ナフサ，テキスタイルスピリッツ（textile
spirtits），ベンゼン，トルエン，キシレンのような炭
化水素類；鉱油（好ましいもののうちのひとつ）；合成
油（後述）；イソプロパノール，ブタノール，イソブタ
ノール，アミノアルコール，エチルヘキサノール類など
のアルコール類；トリエチレンまたはジエチレングリコ
ールのモノまたはジエチルエーテルなどのエーテル類；
さらにこれらの２種またはそれ以上の混合物を包含す
る。
フェノール化合物とアルデヒドまたはケトンとの反応
は，通常,0.5〜８時間で行われる。反応時間は，反応温
度，使用されるアルカリ触媒の量および性質などの要素
に依存する。これらの要素の制御は当業者の技術範囲の
包含され，これらの要件の影響は自明である。反応が所
望の程度にまで完了したら，アルカリ試薬が存在する場
合には反応混合物を中和することにより，実質的に反応
を停止させることができる。この中和は，任意の適当な
酸性物質，典型的には水を含有しない鉱酸または有機
酸，により行われる。二酸化炭素，硫化水素，二酸化イ
オウなどの酸性ガスもまた使用され得る。通常，カルボ
ン酸で中和がなされる。カルボン酸としては特に，蟻
酸，酢酸，プロピオン酸のような低級アルカノイックカ
ルボン酸が挙げられ，これらの２種またはそれ以上の酸
の混合物ももちろん中和を達成するために用いられう
る。中和は約30〜150℃の温度で行われる。反応混合物
を実質的に中和するのに充分な量の中和剤が使用され
る。実質的に中和するとは，反応混合物がpH4.5〜8.0の
範囲とされることをいう。通常，反応混合物は，最低pH
約６から最高pH約7.5の範囲に調整される。
反応生成物，つまりフェノール化合物は，例えば，濾
過（例えば，アルカリ試薬の中和による生成物を除くこ
と）を行い，続いて蒸留，濃縮などを行うという手段に
より，反応混合物から回収することができる。このよう
な手段は当業者に公知である。
これらのフェノール化合物は，次の一般式で示される
少なくとも一種の化合物を含む： （HO）xAr（Ｈ）ｙ（Ｒ）ｚ（COH）ｇ（Ｒ′）ｚ（IA） ここでx,zおよびｇはそれぞれ少なくとも１であり;
y′は０か少なくとも１であり,x,y′,zおよびｇの合計
はArの利用可能な核原子数を越えず;R′はそれぞれ水素
または既述の「hyd」置換基であり,Rは既述のとおりで
ある。しかし，反応溶媒から，生成したフェノール化合
物を単離する必要のない場合がしばしばある。特に燃料
または潤滑剤に混合される場合はそうである。
反応温度が高い領域であるとき，例えば約100℃を越
える時には，かなりの量のエーテル縮合生成物が生じ
る。これらの縮合物は次の一般式を有すると考えられ
る。
ここでｑは２〜約10の範囲の数である。これらの縮合
物は，このようにアルキレンエーテル結合，つまり−C
R′2O−結合を有する。つまり，例えば，アルキルフェ
ノールがホルムアルデヒドと反応する場合には，次の一
般式を有するエーテル結合物が生成する： ここでｑは２〜約10の範囲の数であり,R″は少なくと
も30個の炭素原子を有するアルキル基である。定温の条
件下においては，主生成物である縮合していないヒドロ
キシ芳香族化合物に少量のこのようなエーテル縮合物が
付随する可能性がある。
中和に鉱酸のような強酸を使用する場合には，反応混
合物が上記規定したpH範囲よりも低いpHにならないよう
に，そこに存在する酸の量を調節することが重要であ
る。例えば，低いpH領域においては，縮合が過度に生
じ，メチレン架橋フェノール数が形成される。しかし，
カルボン酸類を使用すれば，酸性の度合が充分に低いた
めこのような問題を回避することができる。カルボン酸
類は，過度な縮合を促進せず，それゆえ，使用するカル
ボン酸の量をそれほど厳密に調整する必要がない。
フェノールまたはナフトール／ホルムアルデヒドベー
スの化合物の典型的なものは次の一般式を有する： ここでAr′は，ベンゼン，ナフタレン,X置換ベンゼン
またはＸ置換ナフタレン核;nは１または2;そしてＲは少
なくとも30個の脂肪族炭素原子を有する炭化水素ベース
の置換基であり；そしてＸは低級アルキル基，低級アル
コキシ基，低級メルカプト基，フッ素原子および塩素原
子でなる群から選択される。特に好ましいのは次に一般
式を有する種類の化合物である： ここでＲ′は,2〜10個の炭素原子を有する少なくとも
１種のモノオレフィンの重合または共重合により誘導さ
れる約30〜約300の炭素原子を有するアルキル置換基で
あり，そしてｍは１または０である。
Arの多核環には−CH2−などのアルキレン結合が加わ
りうる。そのようなメチロール置換フェノール化合物は
次の一般式で示され得る： ここでＲは，それぞれ，平均10個を越える脂肪族炭素
原子，好ましくは30個を越え約450個までの炭素原子を
含む実質的に飽和した炭化水素ベースの基,R′は１〜約
７個の炭素原子を有する低級アルキレン基，そしてｎは
０〜20,好ましくは０〜５の整数である。
これらのフェノール化合物結合体は，アルカリ性条件
下，炭化水素溶媒の存在下還流温度にて上記アルキルフ
ェノール類を，やや過剰量のアルデヒド類と反応させる
ことにより調製されうる。適当なアルデヒド類の例は，
ホルムアルデヒド（ホルマリンまたはホルムアルデヒド
を生成するその他の化合物），アセトアルデヒド，プロ
ピオンアルデヒド，ブチルアルデヒドなどを包含する。
ホルムアルデヒドが好適である。
反応が完了したら，アルカリは生成物を含む炭化水素
溶液から洗浄することができ，溶媒を濃縮または蒸留す
ることにより生成物が回収される。未反応のアルデヒド
もまた，この段階で除去される。
アルキル化フェノール類は，前述の任意のアルキル化
フェノール化合物でありうる。アルキレンにより結合し
たメチロール置換フェノール類の調製は，米国特許3,73
7,465号などの従来技術に述べられている。この米国特
許に開示された関連事項はここに示されている。
他の好適な実施態様としては，本発明に使用されるア
ルキルフェノール類は，前述の置換基の各１つ，ただし
単一芳香環，最も好ましくはベンゼンを含む。このよう
なフェノール類の好適な種類は次式で示される： ここでＲ′基は少なくとも約10個，好ましくは少なく
とも約30個で約400個までの脂肪族炭素原子を有する炭
化水素ベースの基であって，水酸基に対してオルトまた
はパラ位に位置し，そして,R″は低級アルキル，低級ア
ルコキシ，カルボアルコキシメチロールもしくは低級炭
化水素をベースとする置換メチロール，ニトロ，ニトロ
ソ，またはハロゲン原子であり,zは０〜２である。通
常,zは０または１であり,R′は実質的に飽和した脂肪族
基である。しばしばＲ′は−OH基に対してパラ位に位置
するアルキルまたはアルケニル基である。
さらに好ましい本発明の実施態様としては，前記フェ
ノールは次の構造である： ここでＲ′はG2-10の１−オレフィン類が重合または
共重合したものから誘導され，平均約30〜約300個の脂
肪族炭素原子を有する。Ｒ″およびｚは既述のとおりで
ある。通常,R′はエチレン，プロピレン，ブチレンおよ
びそれらの混合物から誘導される。典型的には,R′はイ
ソブテン重合体から誘導される。しばしばＲ′は少なく
とも約50個の脂肪族炭素原子を有し,zは０である。
次の調製例（Ａ−シリーズ）では本発明に使用される
典型的なアルキルフェノール類の調製例を述べる。他の
手法で調製されたアルキルフェノール類もまた使用され
うることは，当業者にとって自明である。この明細書に
おける調製例およびその他の部分において特に注釈のな
い限り，部およびパーセントは重量を基準として示さ
れ，温度はセルシウム単位（℃）である。
アルキル化フェノール類の調製例 調製例Ａ−１ フェノールと数平均分子量約1000（蒸気浸透圧で測
定）のポリイソブテンとを三フッ化ホウ素−フェノール
錯体触媒の存在下で反応させて，アルキル化フェノール
を調製する。このように生成した生成物をまず,230℃/7
6トール（蒸気温度）で，次に250℃蒸気温度/50トール
で揮発成分を除去すると，精製されたアルキル化フェノ
ールが得られる。
調製例Ａ−２ ポリイソブテンの数平均分子量が約1400であること以
外は同様に調製例Ａ−１の工程を反復する。
調製例Ａ−３ 99℃で1306 SUSの粘度を有し4.7％の塩素を含むポリ
イソブテニルクロライド（4885部）をフェノール1700
部，硫酸処理クレイ118部および塩化亜鉛141部の混合物
に110゜〜115℃で４時間をかけて添加する。この混合物
を115゜〜185℃に３時間保った後，珪藻土を用いて濾過
する。濾液から揮発成分を165℃/0.5トールの真空で除
去する。残渣をさらに珪藻土で濾過する。濾液はOHを1.
88％を割合で含有する置換フェノールである。
調製例Ａ−４ 水酸化ナトリウム（20％水酸化ナトリウム水溶液42
部）を，調製例Ａ−３で得られる置換フェノール453部
とイソプロパノール450部との混合物に30℃で0.5時間に
わたり添加する。テキスタイルスピリッツ（60部）およ
び37.7％ホルマリン溶液112部を20℃で0.8時間にわたっ
て添加し，この反応混合物を４゜〜25℃に92時間保つ。
これにさらに，テキスタイルスピリッツ（50部），イソ
プロパノール50部および酢酸（50％酢酸水溶液58部）を
加える。この混合物のpHは5.5である（ASTM試験法Ｄ−9
72により測定）。この混合物を硫酸マグネシウム20部で
乾燥し，珪藻土で濾過する。濾液から揮発物を25℃/10
トールの真空条件下で除去する。残渣は,OHを3.29％の
割合で含有する目的とするメチロール置換生成物であ
る。
調製例Ａ−５ 塩化アルミニウム（76部）を，数平均分子量Mnが1000
（VPO）で,4.2％の塩素を含有するポリイソブテニルク
ロライド4220部，フェノール1516部およびトルエン2500
部の混合物に60℃にてゆっくりと添加する。液下に窒素
を導入して窒素置換しながら，反応混合物を95℃で1.5
時間保つ。塩酸（37.5％塩酸水溶液50部）を室温にて加
え，その混合物を1.5時間保つ。この反応混合物を総量
で2500部の水を用い５回洗浄した後，揮発成分を215℃/
1トールの真空条件下で除去する。透明度を高めるた
め，残渣を150℃で珪藻土を用いて濾過する。濾液は,OH
含量1.39％,Cl含量0.46％，そしてMnが898（VPO）の置
換フェノールである。
調製例Ａ−６ パラホルムアルデヒド（38部）を，調製例Ａ−５に記
載された置換フェノール1399部，トルエン200部，水50
および37.5％塩酸水溶液２部の混合物に50℃で加えた
後,1時間保持する。混合物から揮発性物質を150℃/15ト
ールの真空条件下で除き，残渣を珪藻土で濾過する。濾
液はOH含量が1.60％,Mnが1688（GPC）で，重量平均分子
量Mnが2934（GPC）である目的とする生成物である。
調製例Ａ−７ n894のｐ−ポリプロピルフェノール（ポリプロピル
基のｎ約800）168g,ホルマリン（37％CH2O）31g（0.3
8モルのホルムアルデヒドを与える），ヘキサン100mlお
よび1.5N水酸化ナトリウム水溶液130mlを還流冷却器を
有する反応器に入れて撹拌する。この撹拌後の混合物を
約16時間加熱還流（約70℃）させる。その後，この混合
物を充分に水洗し苛性ソーダを除き，水洗後の溶液を10
0℃に加熱してヘキサンを蒸発させる。残渣は室温で粘
性のある液体であり，前記構造式（ｘが４でＲがそれぞ
れｎ約800のポリプロピル基）をもち，ｎ約4588の
ビス−メチロース化合物を含む。
調製例Ａ−８ ポリプロピン（n803）10重量％と軽油90重量％との
混合物に，n900のｐ−ポリプロピルフェノール（ポリ
プロピル基のｎ約803）0.5グラムモルを42％の割合で
溶解したもの1070g,NaOH40gおよびイソオクタン200mlを
撹拌器と還流冷却器とを備えた反応器に入れる。この溶
液を加熱，撹拌する一方，これにホルマリン（37％CH
2O）170g（2.08モルのホルムアルデヒドを与える）をゆ
っくりと添加する。反応混合物を撹拌し250゜Ｆに加熱
し，このとき，イソオクタンの除去を促進するために窒
素を導入する。この撹拌後の残渣を300゜Ｆで２時間保
持する。液状の残渣を濾過し，固形のNaOHを除去する。
得られた濾液は目的とする生成物のオイル溶液である。
この発明に使用され得る他のアルキル化フェノール類
の例を表Ａに示す。
本発明の組成物は，上記アルキルフェノール類（Ａ）
に加えて，次式のアミノフェノール類（Ａ′）の１種ま
たはそれ以上が含有されうる： ここでＲおよびArは式（Ｉ）で定義されたとおりであ
り,a,bおよびｃはそれぞれ独立してArに存在する芳香族
核数の１〜３倍（整数倍）であり，かつ,a,bおよびｃの
和はArの結合可能な核原子数を越えない。
より好適な実施態様においては，本発明に使用される
アミノフェノールは，上記置換基の各ひとつ（つまりa,
bおよびｃはそれぞれひとつずつ）であるが，単一芳香
環，好ましくはベンゼンを含む。このようなアミノフェ
ノール類の好ましい種類は次式で示されうる： ここでＲ′は平均約30〜約400の脂肪族炭素原子を有
する実質的に飽和した炭化水素ベースの置換基;R″は低
級アルキル，低級アルコキシル，カルボアルコキシニト
ロ，ニトロソおよびハロでなる群から選択される構成員
であり;zは０または１である。通常Ｒ′基は水酸基に対
しオルトまたはパラ位に位置し,zは通常０である。本発
明に用いられるアミノフェノールには，ほとんどの場
合，唯１個のアミノ基がある。本発明のさらに好適な実
施態様においては，アミノフェノールは次式で示され
る： ここでＲ′はC2-10の１−オレフィン類の単独重合ま
たは共重合体から誘導され，約30〜約400の脂肪族炭素
原子を有し，そして,R″およびｚは式IIAで記載したと
おりである。通常,R′はエチレン，プロピレン，ブチレ
ンおよびこれらの混合物から誘導される。典型的には,
R′はイソブテン重合体から誘導され，少なくとも約50
個の脂肪族炭素原子を有する。
本発明のアミノフェノール類は多くの合成経路により
調製されうる。これらの経路は，使用される反応のタイ
プやそれらが採用される手順により異なる。例えば，ベ
ンゼンのような芳香族炭化水素は，重合オレフィンなど
のアルキル化試薬によりアルキル化され，アルキル化芳
香族中間体を形成しうる。この中間体は次にニトロ化さ
れ，例えば，ポリニトロ中間体を形成しうる。このポリ
ニトロ中間体は次にジアミンに還元され得，ジアミンは
次にジアゾ化され水と反応する結果，アミノ基の１個が
水酸基に変換され得，目的とするアミノフェノールを与
える。もしくは，ポリニトロ中間体のニトロ基の１個は
苛性アルカリと溶融させることにより水酸基に変化され
得，ヒドロキシニトロアルキル化芳香族化合物を与え，
それはさらに還元されて目的とするアミノフェノールを
与えうる。
本発明におけるアミノフェノール類へ別の有用な経路
は，フェノールのオレフィンアルキル化試薬によるアル
キル化を含み，これによりアルキル化フェノールが生成
する。このアルキル化フェノールは，次にニトロ化され
ニトロフェノール中間体を形成することができ，このニ
トロフェノール中間体は，そのニトロ基のうちの少なく
ともいくつがかアミノ基に還元されることにより目的と
するアミノフェノール類に変換されうる。
フェノール類のニトロ化の手法は公知である。例え
ば，キルク−オスマー「エンサイクロペディア オブ
ケミカル テクノロジー」（N.Y.,Academic Press,195
9）第２版，第13巻のP.B.D.デラメーアおよびJ.H.リッ
ド（P.B.D.De La Mare and J.H.Ridd）による「ニトロ
フェノール」類と題する論文（888頁以降），および
「芳香族置換反応；ニトロ化およびハロゲン化」という
論文;J.G.ホゲット（J.G.Hogget）による「ニトロ化お
よび芳香族化合物の反応生」（ケンブリッジ ユニバー
シティ プレス;Cambridge University Press,1961）；
およびヘンリー フォウアー（Henry Feaer）の「ニト
ロおよびニトロソ基の化学）（インターサイエンス パ
ブリッシャーズ;Interscience Publishers,編集,N.Y.,1
969）を参照されたい。
芳香族ヒドロキシ化合物は，硝酸，硝酸と硫酸または
三フッ化ホウ素のような酸との混合物，四酸化窒素，ニ
トロニウム テトラフルオロボレート類およびアシル硝
酸塩類によりニトロ化されうる。通常，例えば約39〜90
％濃度の硝酸が便利なニトロ化試薬である。酢酸や酪酸
などの実質的に不活性な液体の希釈剤および溶剤を用い
ると試薬の接触を向上させることにより反応の進行を促
進させることができる。
ヒドロキシ芳香族化合物をニトロ化する条件および濃
度もまた公知である。例えば，約−15℃〜約150℃の温
度で反応が行われる。通常，ニトロ化は，約25℃〜75℃
の間で好適に行われる。
通常，ニトロ化試薬の種類に応じて，ニトロ化される
べきヒドロキシ芳香族中間体に存在する芳香核１モルあ
たり約0.5〜４モルのニトロ化試薬が用いられる。Ar部
分に１個を越える芳香核が存在する場合には，そのよう
な芳香核の数に比例してニトロ化試薬の量を増量させる
ことができる。例えば,1モルのナフタレンベースの芳香
族中間体は，この発明の主旨においては,2個の「単環」
の芳香核と同等である。そのため，通常約１〜４モルの
ニトロ化試薬が使用される。硝酸がニトロ化試薬として
使用されるときには，通常，芳香核１モルあたり約1.0
〜約3.0モルが使用される。反応を速やかに進行させた
い場合には（「単環」芳香核あたり）約５モル過剰であ
る量までのニトロ化試薬を使用することができる ヒドロキシ芳香族中間体のニトロ化は，ニトロ化混合
物を長時間，例えば96時間，反応させるのが好適ではあ
るが，通常,0.25〜24時間で起こる。
芳香族ニトロ化合物の相当するアミン類への還元もま
た公知である。例えば，キルク−オスマー「エンサイク
ロペディア オブ ケミカル テクノロジー」第２版，
第２巻,76〜99頁の「還元によるアミノ化」と題する論
文を参照されたい。通常，このような還元反応は，例え
ば，パラジウム，プラチナおよびその酸化物，ニッケ
ル，銅クロマイトなどの金属触媒の存在下で，水素，一
酸化炭素またはヒドラジン（またはこれらの混合物）と
反応させることにより行われうる。アルカリまたはアル
カル土類金属水酸化物またはアミン類（アミノフェノー
ル類を含む）などの共触媒がこれら触媒による還元反応
の使用されうる。
還元もまた，塩酸などの酸の存在下で還元生金属類を
使用することにより達成されうる。典型的な還元性金属
は亜鉛，鉄，または錫であり，そして，これらの金属の
塩もまた使用されうる。
ニトロ基はまたジンイン反応（Zinin reaction）によ
り還元されうる。ジンイン反応は，「オーガニック リ
アクションズ」（ジョン ウェレイ アンド サンズ,
N.Y.,1973）第20巻455頁以降に述べられている。通常，
ジンイン反応は，アルカル金属スルフィド類，ポリスル
フィド類およびヒドロスルフィド類などの２価の負電荷
イオウ化合物でニトロ基を還元することを含む。
ニトロ基は電気分解反応によっても還元されうる；例
えば上記文献の「還元によるアミノ化」という論文を参
照されたい。
典型的には，本発明に用いられるアミノフェノール類
は，例えば，前記の金属触媒の存在下でニトロフェノー
ル類を水素で還元することにより得られる。この還元反
応は，通常，約15゜〜250℃，典型的には約50゜〜15−
℃の温度で，そして水素圧が約０〜2000ポンド／インチ
２（psig.），典型的には約50〜250psig.で行われる。
還元に要する時間は，通常，約0.5〜50時間の間で変化
する。エタノール，シクロヘキサンなどの実質的に不活
性な液体の希釈剤および溶媒が反応を促進するために用
いられうる。アミノフェノール生成物は蒸留，濾過，抽
出などの公知の手法により得られる。
還元は，ニトロ中間体混合物に存在するニトロ基の少
なくとも約50％，通常約80％が，アミノ基に変換される
まで行われる。今までに述べた本発明におけるアミノフ
ェノール類の合成に用いられる典型的な経路は，次のよ
うに要約される：（１）少なくとも一種のニトロ化試薬
で，次式で示される少なくとも一種の化合物をニトロ化
する： ここでＲおよびArは式II Aで記載したとおりであり,A
rは上記式II Aで記載した０〜３個の任意の置換基を有
する：そして（２）前記第１の反応混合物中の少なくと
も約50％のニトロ基をアミノ基に還元する。
次の特定の調製例（Ａ′−シリーズ）は，本発明の組
成物に有用なアミノフェノール類の調製について述べて
いる。
アミノフェノール類の調製例 調製例Ａ′−１ 数平均分子量約1000（蒸気浸透圧で測定）のポリイソ
ブテンによる三フッ化ホウ素−フェノール触媒下でのフ
ェノールのアルキル化により調製されたポリイソブテン
置換フェノール4578部，希釈用の鉱油3052部およびテキ
スタイルスピリッツ725部の混合物を60゜に加温し均一
にした。30゜に冷却した後，この混合物に16モル濃度の
硝酸319.5部と水600部との混合液を加える。この混合物
の温度を40゜を下まわるように保つために冷却が必要で
ある。この反応混合物をさらに２時間撹拌した後，反応
混合物の一部である3710部を第２の反応容器に移す。こ
の第２の部分をさらに16モル濃度の硝酸127.8部と水130
部との混合液で25゜〜30゜にて処理する。この反応混合
物を1.5時間撹拌し，揮発性物質を220゜/30トールの条
件下で除去する。これを濾過すると目的とす中間体のオ
イル溶液が得られる。
このようにして調製した中間体のオイル溶液810部，
イソプロピルアルコール405部およびトルエン405部を適
当な大きさのオートクレーブに充填する。酸化白金触媒
（0.81部）を加え，オートクレーブ内部を排気した後，
窒素で４度置換し残留する空気を除去する。オートクレ
ーブに29〜55psig.で水素を供給する一方，内容物を27
゜〜92゜で総計13時間加熱撹拌する。反応混合物に残留
する過剰の水素を排気し，窒素で４度置換することによ
り除去する。反応混合物を珪藻土で濾過し濾液から揮発
性物質を除去すると，目的とするアミノフェノールのオ
イル溶液が得られる。この溶液は0.578％の窒素を含有
する。
調製例Ａ′−２ デカ（プロピレン）置換フェノール361.2部および氷
酢酸270.9部の混合物に７゜〜17゜で，硝酸（70〜71％H
NO3）90.3部および氷酢酸90.3部の混合物を添加する。
この添加は1.5時間をかけて行い，この間外部から冷却
して反応混合物を７゜〜17゜に保つ。冷却バスを除き，
反応混合物を室温で２時間撹拌する。反応混合物から揮
発性物質を134゜/35トールの条件下で除き，濾過すると
目的とするニトロ化中間体を与える。濾液の窒素含量は
4.65％である。
上記中間体150部とエタノール50部との混合物をオー
トクレーブに入れる。窒素で置換することによりこの混
合物の空気を除き，パラジウム−炭触媒0.75部を加え
る。このオートクレーブを排気し窒素で数度加圧し，そ
の後，水素圧を100psig.とする。反応混合物を95〜100
゜に2.5時間保つと，水素圧は100psigから20psig.に変
化する。水素圧が30psig.を下まわったら，再度100psi
g.に調整する。反応を20.5時間継続し，この時点でオー
トクレーブを開けて，さらにパラジウム−炭触媒0.5部
を加える。窒素置換を（３度）繰り返した後，オートク
レーブを再び水素で100psig.に加圧し，反応をさらに1
6.5時間継続させる。総量で2.0モルの水素がオートクレ
ーブに供給される。反応混合物を濾過し,130゜/16トー
ルで揮発性物質を除去する。これを濾過すると，濾液と
してアミノフェノール生成物を与える。この濾液は，水
酸基に対してオルト位にアミノ基を有し，水酸基に対し
てパラ位にデカ（プロピレン）置換基を有するモノアミ
ン生成物を主成分とする。
調製例Ａ′−３ ポリブテン置換フェノール（ここでポリブテン置換基
は40〜45個の炭素原子を含有する）3685部とテキスタイ
ルスピリッツ1400部との混合物に硝酸（70％）790部を
加える。反応温度は50゜を下まわるように保たれる。約
0.7時間撹拌後，反応混合物を氷5000部に注ぎ,16時間放
置する。分離した有機層を２度水洗し，ベンゼン1000部
とあわせる。この混液から揮発性物質を170゜で除き，
残渣を濾過すると濾液として目的とする中間体を与え
る。
上記中間体130部，エタノール130部，および酸化白金
（PtO286.4％）0.2部の混合物を水素化反応ボンベに充
填する。ボンベ内を水素で数度置換した後54psig.まで
水素を充填する。このボンベを24時間揺り動かし，再び
水素を70psig.にまで充填する。さらに98時間にわたり
ボンベの揺動を継続させる。この反応混合物から揮発性
物質を145゜/760トールで除去すると半固形化残渣とし
て目的とするアミノフェノール生成物を与える。
調製例Ａ′−４ 調製例Ａ′−３の中間体420部，エタノール326部およ
び市販のニッケル−珪藻土触媒12部の混合物を適当な大
きさの水素化反応ボンベに充填する。ボンベ内を水素で
1480psig.に加圧し5.25時間撹拌する。反応混合物から
揮発性物質を65゜/30トールで除去すると半固形化残渣
としてアミノフェノール生成物を与える。
調製例Ａ′−５ 調製例Ａ′−３の中間体105部，シクロヘキサン303部
および市販のラネーニッケル触媒４部の混合物を適当な
大きさの水素化反応ボンベに充填する。このボンベ内を
水素で1000psig.にまで加圧し,50゜で16時間撹拌する。
このボンベ内を再び1100psig.に加圧しさらに24時間撹
拌する。このボンベを開き，反応混合物を濾過し，濾液
を新たなラネーニッケル触媒４部とともに再びボンベに
充填する。ボンベ内を1100psig.に加圧し24時間撹拌す
る。この反応混合物から揮発性物質を95゜/28トールで
除くと，半固形化残渣としてアミノフェノール生成物を
与える。
調製例Ａ′−６ フェノールに数平均分子量約1000（蒸気浸透圧で測
定）を有するポリブテンを三フッ化ホウ素−フェノール
錯体触媒の存在下で反応させてアルキル化フェノールを
調整する。このようにして生成する生成物から揮発性物
質をまず230゜/760トールで，続いて205゜/50トール
（蒸気温度）で除去すると目的とするアルキル化フェノ
ールを与える。
このアルキル化フェノール265部，ブレンドオイル176
部および沸点約20゜の石油ナフサ42部の混合物を濃硝酸
（69〜70％）18.4部および水35部の混合物にゆっくりと
加える。反応混合物を約30゜〜45゜で３時間撹拌し,120
゜/20トールで揮発性物質を除去し，濾過すると目的と
するニトロフェノール中間体のオイル溶液を濾液として
与える。
前記中間体1500部，イソプロパノール642部およびニ
ッケル−珪藻土触媒7.5部の混合物を窒素雰囲気下でオ
ートクレーブに充填する。オートクレーブ内を３度窒素
で排気・置換した後，水素で100psig.に加圧し，撹拌を
開始する。反応混合物を合計14.5時間96゜に保つと，総
量で1.66モルの水素がこれに供給される。窒素で３度置
換し，反応混合物を濾過し，濾液から揮発性物質を120
゜/18トールで除去する。これを濾過すると目的とする
アミノフェノールをオイルを溶液として与える。
調製例Ａ′−７ ポリブテン置換フェノール（ここでポリブテン置換基
は約100個の炭素原子を含む）400部，テキスタイルスピ
リッツ125部および希釈用鉱油266部の混合物に硝酸（70
％）22.8部と水50部との混合液を28゜で0.33時間をかけ
てゆっくりと加える。この混合物を28゜〜34゜で２時間
撹拌し,158゜/30トールで揮発性物質を除去した後，濾
過すると目的とするニトロフェノール中間体の40％オイ
ル溶液（窒素含量0.88％）を与える。
前記中間体93部とトルエン−イソプロパノール混合物
（50/50重量比）93部との混合物を適当な大きさの水素
化反応容器に充填する。この混合物からガスを除き窒素
で置換し，そして，市販の酸化プラチナ触媒（PtO286.4
％）0.31部を加える。反応容器内を57psig.に加圧し50
゜〜60゜で21時間保つ。総量で0.6モルの水素が反応容
器に供給される。反応混合物を濾過し，濾液から揮発性
物質を除去すると0.44％の窒素を含有するオイル溶液と
して目的とするアミノフェノールが生成する。
調製例Ａ′−８ 調製例Ａ′−６のポリブテン置換フェノール654部お
よびイソ酪酸654部の混合物に16モル濃度の硝酸90部を2
7゜〜31゜で0.5時間をかけて添加する。反応混合物を50
゜に３時間保ち，その後室温で63時間放置する。160゜/
26トールで揮発性物質を除去しフィルターエイドで濾過
すると目的とするジニトロ中間体を与える。
この中間体600部，イソプロパノール257部およびニッ
ケル−珪藻土触媒3.0部の混合物を窒素雰囲気下でオー
トクレーブに充填する。オートクレーブ内を３度窒素で
排気・置換した後，水素で100psig.に加圧し，撹拌を開
始する。反応混合物を96゜で合計14.5時間保持すると1.
66モルの水素がこれに供給される。窒素で３度置換した
後，反応混合物を濾過し，濾液から120゜/18トールで揮
発性物質を除去する。これを濾過すると目的とする生成
物をオイル溶液として与える。
本発明の組成物に含まれるアミノ化合物（Ｂ）は，本
発明の組成物に防錆性を与えるアミンであれば，それが
アミノフェノールでない限り，任意のアミンであり得
る。有効なアミノ化合物の例は，脂肪族，脂環式または
複素環式アミン類；脂肪族，脂環式または複素環式ポリ
アミン類；およびこれらの混合物を包含する。ポリアミ
ン類が好適である。
アミノ化合物は１級,2級または３級の脂肪族モノアミ
ン類でありうる。アルキルアミン類の例は,2−エチルヘ
キシルアミン，オクチルアミン，ドデシルアミン，ヘキ
サデシルアミン，オクタデシルアミン，トリデシルアミ
ン，テトラデシルアミン，およびこれらの異性体すべて
を含む。ジアルキルアミン類の例は，ジ−（２−エチル
ヘキシル）アミン，ジ（オクチル）アミン，ジ（ヘキサ
デシル）アミン，ジ（オクタデシル）アミン，ジ（ラウ
リル）アミン，ジ（オレイル）アミン，ジ（リノレイ
ル）アミン，オレイルリシノレイルアミン，オレイルリ
ノレイルアミンを包含する。
ヒドロキシアミン類もまた本発明の組成物に有用なア
ミノ化合物に包含される。ヒドロキシアミン類は1,2ま
たは３個のヒドロキシ炭化水素置換基を含有しうるヒド
ロキシ炭化水素置換アミン類である。ヒドロキシ置換モ
ノアミン類の適当な例は，エタノールアミン，ジエタノ
ールアンミ，トリエタノールアミン，モノイソプロパノ
ールアミン，ジイソプロパノールアミン，トリイソプロ
パノールアミン,4−ヒドロキシブチルアミン,N−メチル
−２−プロピルアミン，メチルエタノールアミン，メチ
ルジエタノールアミン，ジエチルアミノエタノール，ジ
プロピルアミノエタノール，ジ（ヒドロキシエチル）ド
デシルアミン，ジ（ヒドロキシエチル）ココアミン，ジ
（ヒドロキシエチル）ヘキサデシルアミン，ジ（ヒドロ
キシエチル）オクタデシルアミン，ジ（ヒドロキシエチ
ル）オレイルアミン，ジ（ヒドロキシエチル）タロウア
ミン，アミノプロピルデシルアミン，アミノプロピルド
デシルアミン，アミノプロピルヘキサデシルアミン，ア
ミノプロピルオクタデシルアミン，ジ（ヒドロキシエチ
ル）−２−エチルヘキシルアミン，アミノプロピル−２
−エチルヘキシルアミン，ヒドロキシエチルジ（ドデシ
ル）アミン，アミノプロピルジ（ドデシル）アミンなど
を包含する。
複素環式アミン類およびポリアミン類もまた，本発明
の組成物に有用である。この複素環には不飽和結合が加
わっていてもよく，アルキル，アルケニル，アリル，ア
ルカリールまたはアラルキルのような炭化水素基が置換
していてもよい。さらに，この環は酸素，イオウまたは
他の窒素原子のような，他のヘテロ原子を含有していて
もよい。これらの他のヘテロ原子には水素原子が結合し
ていなくてもよい。通常，このような複素環は３〜10,
好ましくは５〜６個の環構成員を含有する。このような
複素環式化合物には，アジリジン類，アゼチジン類，ア
ゾリジン類，ピリジン類，ピロール類，ピペラジン類
（piperadines），ピペラジン類，イソインドール類，
プリン類，モルフォリン類が含まれる。好適な複素環式
アミン類は置換または未置換のピペラジン類およびベン
ゾトリアゾール類を含む。ピペラジン類の特定例は，ピ
ペラジン，アミノエチルピペラジン，アミノプロピルピ
ペラジン，ジ（アミノエチル）ピペラジン，ジ（アミノ
プロピル）ピペラジン，ヒドロキシメチルピペラジン，
およびポリ（メチレン）ピペラジンを包含する。ベンゾ
トリアゾール類の適当な例は，ベンゾトリアゾール，ト
リルトリアゾール類，エチルベンゾトリアゾール類，ヘ
キシルベンゾトリアゾール類，オクチルベンゾトリアゾ
ール類，フェニルベンゾトリアゾール類，クロロベンゾ
トリアゾール類およびニトロベンゾトリアゾール類を包
含する。とりわけ，ベンゾトリアゾールおよび約１〜８
個の炭素原子のアルキル基を有するアルキルベンゾトリ
アゾール類が好適である。なかでもベンゾトリアゾール
およびトリルトリアゾールが好ましい。
本発明の組成物においては，アミノ化合物（Ｂ）とし
て，通常，脂肪族ポリアミン類がより好適である。この
ようなポリアミン類には，次式で示される化合物を包含
するアルキレンポリアミン類（およびその場合物）があ
る： ここでＵは約２〜約10個の炭素原子を有するアルキレ
ン基;R3はそれぞれ独立して，水素原子，低級アルキル
基，低級ヒドロキシアルキル基，または低級アミノアル
キル基でなる群から選択され,R3のうちの少なくとも１
個は水素原子であり,nは約１〜約10の整数である。さら
に通常,nは約２および約８の間の整数であり,R3が水素
または水酸基置換炭化水素基であるときには，そのよう
な基は約30個までの炭化水素を含み，さらに好ましく
は,R3基は約10個までの炭素原子を有する脂肪族基であ
る。特に好ましいのはR3がそれぞれ水素であるアルキレ
ンポリアミン類である。このようなポリアミン類の特定
例は，メチレンポリアミン類，エチレンポリアミン類，
ブチレンポリアミン類，プロピレンポリアミン類，ペン
チレンポリアミン類，ヘキシレンポリアミン類およびヘ
プチレンポリアミン類を包含する。これらアミン類の高
級同族体および関連するアミノアルキル置換ピペラジン
類もまた包含される。このようなポリアミン類の特定例
は，エチレンジアミン，トリエチレンテトラミン，トリ
ス（２−アミノエチル）アミノ，プロピレンジアミン，
トリメチレンジアミン，ヘキサメチレンジアミン，デカ
メチレンジアミン，オクタメチレンジアミン，ジ（ヘプ
タメチレン）トリアミン，トリプロピレンテトラミン，
テトラエチレンペンタミン，トリメチレンジアミン，ペ
ンタエチレンヘキサミン，ジ（トリメチレン）トリアミ
ン,2−ヘプチル−３−（２−アミノプロピル）イミダゾ
リン,1,3−ビス（２−アミノエチル）イミダゾリン,1−
（２−アミノプロピル）ピペラジン,1,4−ビス（２−ア
ミノエチル）ピペラジンおよび２−メチル−１−（２−
アミノブチル）ピペラジンを包含する。２個あるいはそ
れ以上の上記アルキレンアミノ類を縮合させて得られた
高級同族体もまたポリオキシアルキレンポリアミン類
（例えば「ジェフアミン類；（Jeffamines）」として有
用である。
上にその例を挙げたエチレンポリアミン類がコストお
よび効果の点から特に有用である。このようなポリアミ
ン類については，キルク−オスサー「エンサイクロペデ
ィア オブ ケミカル テクノロジー」第２版第７巻23
〜29頁の「ジアミン類および高級アミン類」と題する論
文に詳しく記載されている。このポリアミン類は，アル
キレンクロライドとアンモニアとの反応，またはエチレ
ンイミンとアンモニアなどの開環試薬との反応により最
も都合よく調製される。このような反応では，アルキレ
ンポリアミン類に，ピペラジン類などの環状縮合生成物
を含む，いくぶん複雑な混合物が生成する。このような
混合物は利用価値が高いため，本発明の組成物を調製す
るのに特に有用である。純粋なアルキレンポリアミン類
を使用しても充分な生成物が得られうる。
ヒドロキシポリアミン類，例えば，窒素原子に１個ま
たはそれ以上のヒドロキシアルキル置換基を有するアル
キレンポリアミン類，もまたアミノ化合物（Ｂ）として
有用である。より好適なヒドロキシアルキル置換アルキ
レンポリアミン類においては，そのヒドロキシアルキル
基は10個を下まわる数の炭素原子を有する。このような
ヒドロキシアルキル置換ポリアミン類の例は,N−（２−
ヒドロキシエチル）エチレンジアミン,N,N′−ビス（２
−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン,1−（２−ヒド
ロキシエチル）−ピペラジン，モノヒドロキシプロピル
置換ジエチレントリアミン，ジヒドロキシプロピルテト
ラエチレンペンタミンおよびＮ−（３−ヒドロキシブチ
ル）テトラメチレンジアミンを包含する。上述のヒドロ
キシアルキル置換アルキレンアミン類をアミノラジカル
かヒドロキシラジカルにより縮合させて得られる高級同
族体も同様に有用である。
本発明の組成物におけるフェノール（Ａ）およびアミ
ノ化合物（Ｂ）の相対量は，組成物に使用目的により大
きく変化しうる。通常，フェノール（Ａ）とアミノ化合
物（Ｂ）との重量比は約2:1から約400:1の範囲にある。
本発明の組成物には少なくとも１種の清浄剤／分散剤
（Ｃ）が含有されていてもよい（好ましくは含有され
る）。この清浄剤／分散剤（Ｃ）は灰分を生成するタイ
プであっても生成しないタイプであってもよい。
通常，本発明に使用されうる清浄剤／分散剤（Ｃ）は
当業者に公知の物質であり，それらは，数多くの本，論
文および特許に記載されている。以下に，特定のタイプ
の清浄剤／分散剤について数多くの特許が示されてい
る。そしてそこに示された本件に関連する事項はもちろ
んここに記述されている。清浄剤／分散剤の好適な種類
は次のとおりである： （Ｃ）（ｉ）有機含イオウ酸類，カルボン酸類またはフ
ェノール類の中性または塩基性金属塩類 このような塩類をつくるのに使用される金属の選択は
通常，厳密ではなく，そのため，実質的にどのような金
属も使用されうる。入手の容易さ，コストおよび最大の
効果が得られることから特定の金属がより一般に用いら
れる。これらは第１族,II族およびIII族の金属，特にア
ルカリおよびアルカリ土類金属（例えばフランシウムお
よびラジウムを除く第1A族および第II A族金属）を含
む。アルミニウム，アンチモン，砒素，クロム，モリブ
デン，タングステン，マンガン，鉄，コバルト，ニッケ
ルおよび銅のような多価金属だけでなく，第II B族金属
もまた使用されうる。２種またはそれ以上のこれらの金
属のイオンの混合物を含む塩類が通常使用される。
これらの塩類は中性または塩基性でありうる。前者は
塩アニオン中に存在する酸基をちょうど中和するだけの
金属カチオンを含有し，そして，後者は過剰の金属カチ
オンを含有し，しばしば，過塩基性塩類（overbased,hy
perbasedまたはsuperbased salts）と呼ばれる。
これらの塩基性および中性塩類は，スルホン酸，スル
ファミン酸，チオスルホン酸，スルフィン酸，スルフェ
ン酸，一部エステル化された硫酸，亜硫酸およびチオ硫
酸のような油溶性の有機含イオウ酸類であり得る。通
常，これらは炭化水素環式スルホン酸類または脂肪族ス
ルホン酸類の塩である。
この炭化水素環式スルホン酸類は，単核または多核の
芳香族または環式脂肪族化合物を含む。このような油溶
性のスルホン酸塩のほとんどは次式で示されうる： 〔Rx−Ｔ−（SO3）ｙ〕zMb （Ｖ） 〔Ｒ′−（SO3）ａ〕dMb （VI） 上記式において,Mは上述の金属カチオンまたは水素;T
は例えば，ベンゼン，ナフタレン，アントラセン，フェ
ナントレン，ジフェニレンオキシド，チアントレン，フ
ェノチオキシン，ジフェニレンスルフィド，フェノチア
ジン，ジフェニルオキシド，ジフェニルスルフィド，ジ
フェニルアミン，シクロヘキサン，石油ナフサ類，デカ
ヒドロナフタレン，シクロペンタンなどのような環状
核；式ＶにおけるＲは，アルキル，アルケニル，アルコ
キシ，アルコキシアルキル，カルボアルコキシアルキル
などの脂肪族基であり;Xは少なくとも１であり，そし
て,Rx＋Ｔは合計で少なくとも約15個の炭素原子を含有
する。式VIにおけるＲ′は少なくとも約15個の炭素原子
を含む脂肪族基である。式VIにおけるＲ′は少なくとも
約15個の炭素原子を含む脂肪族基であり,Mは金属カチオ
ンまたは水素である。Ｒ′基の例としてはアルキル，ア
ルケニル，アルコキシアルキル，カルボアルコキシアル
キル基などがある。Ｒ′の特定例は，石油，飽和および
不飽和パラフィンワックス，およびC2,C3,C4,C5,C6など
のオレフィン類の重合体を含むポリオレフィン類であっ
て，約15〜700個またはそれ以上の炭素原子を含有する
ものから誘導される基である。上記式のT,RおよびＲ′
は，既述の例えば，ヒドロキシ，メルカプト，ハロゲ
ン，ニトロ，アミノ，ニトロソ，スルフィド，ジスルフ
ィドなどのような基に加えて他の無機または有機の置換
基をも含有し得る。式Ｖにおいて,x,y,zおよびｂは少な
くとも１であり，さらに，式VIにおいてa,bおよびｄは
少なくとも１である。
次に述べるのは，上記式ＶおよびVIの範囲に入る油溶
性スルホン酸類の特定例であり，このような例もまた，
本発明に有用であるこのようなスルホン酸類の塩類を与
えることがわかるであろう。言いかえれば，例示される
各スルホン酸は，それに相当する中性および塩基性金属
塩類をもまた示すことがわかるであろう。このようなス
ルホン酸類には，マホガニースルホン酸類；ブライトス
トックスルホン酸類；セイボルト粘度が100゜Ｆにおい
て約100秒から210゜Ｆにおいて約200秒の潤滑油留分か
ら誘導されるスルホン酸類；石油スルホン酸類；ベンゼ
ン，ナフタレン，フェノール，ジフェニルエーテル，ナ
フタレンジスルフィド，ジフェニルアミン，チオフェ
ン，アルファ−クロロナフタレンなどのモノおよびポリ
ワックス置換スルホン酸類およびポリスルホン酸類；ア
ルキルベンゼンスルホン酸類（ここでアルキル基は少な
くとも８個の炭素を有する）。セチルフェノールモノス
ルフィドスルフォン酸類，ジセチルチアントレンジスル
ホン酸類，ジラウリルベータ−ナフチルスルフォン酸
類，ジカプリルネトロナフタレンスルホン酸類，および
アルカリールスルホン酸類（例えばドデシルベンゼン
「同族体」のスルホン酸類）などのその他の置換スルホ
ン酸類；がある。
後者は,1,2,3またはそれ以上の分岐鎖状C12置換基を
ベンゼン環に導入するためにプロピレンテトラマー類ま
たはイソブテントリマー類によりアルキル化されたベン
ゼンから誘導された酸類である。ドデシルベンゼンの同
族体（主としてモノおよびジドデシルベンゼン）は，家
庭用洗剤の製造時の副生成物として得られる。直鎖アル
キルスルホン酸塩類（LAS）の調製時に生成するアルキ
ル化同族体から得られる類似の生成物もまた本発明に用
いられるスルホン酸塩類の製造に有用である。
洗剤を調製するときの副生成物と例えばSO3との反応
によるスルホン酸塩類の製造は，当業者に公知である。
例えば，キルク−オスマー「エンサイクロペディア オ
ブ ケミカル テクノロジー」（ジョン ウィレイ ア
ンド サンズ,N.Y.（1969））第２版第19巻291頁以降の
「スルホン酸塩」と題する論文を参照されたい。
このほか，中性および塩基性のスルホン酸塩類および
その調製法は次の米国特許に開示されている：米国特許
第2,174,110;2,193,824;2,212,786;2,223,676;2,276,09
0;2,319,121;2,333,788;2,347,568;3,312,618;3,595,79
0および3,798,012号。これらの文献に開示された関連項
はここに示されている。脂肪族スルホン酸類もまた包含
される。脂肪族スルフォン酸類としては，例えば，パラ
フィンワックススルホン酸類，不飽和パラフィンワック
ススルホン酸類，ヒドロキシ置換パラフィンワックスス
ルホン酸類，ヘキサプロピレンスルホン酸類，テトラア
ミレンスルホン酸類，ポリイソブテンスルホン酸類であ
ってポリイソブテンが20から700またはそれを越える炭
素原子を有するもの，塩素置換パラフィンワックススル
ホン酸類，ニトロパラフィンワックススルホン酸類な
ど；そして，石油ナフテンスルホン酸類などの脂肪族環
式スルホン酸類，セチルシクロペンタンスルホン酸類，
ラウリルシクロヘキサンスルホン酸類，ビス−（ジイソ
ブチル）シクロヘキサンスルホン酸類，モノまたはポリ
ワックス置換シクロヘキサンスルホン酸類などがある。
この明細書およびクレームのなかでのスルホン酸類ま
たはその塩に関して，「石油スルホン酸類」または「石
油スルホン酸塩類」という語を使用するときには，この
語は，石油生産物から誘導されるすべてのスルホン酸類
またはその塩類を包含する。石油スルホン酸類のうちで
特に重要なのは，硫酸法による石油ホワイトオイル類の
製造の副生成物として得られるマホガニースルホン酸類
（やや赤味がかった茶色であるためこのように呼ばれ
る）である。
通常，上記合成および石油スルホン酸類の第I A族，
第II A族および第II B族の中性および塩基性塩が本発明
の実施に有用である。
本発明に使用するのに適当な中性および塩基性塩類を
形成しうるカルボン酸類は，脂肪族，脂肪族環式，およ
び芳香族モノおよび多価カルボン酸類を包含する。この
ようなカルボン酸類としては，例えば，ナフテン酸類，
アルキルまたはアルケニル置換シクロペンタン酸類，ア
ルキルまたはアルケニル置換シクロヘキサン酸類，アル
キルまたはアルケニル置換芳香族カルボン酸類がある。
脂肪族酸類は通常，少なくとも８個の炭素原子，好まし
くは少なくとも12個の炭素原子を含有する。通常，これ
らは400個を越える炭素原子を持たない。一般に，脂肪
族の炭素鎖が分岐している場合には，その酸類は含有さ
れる他のいかなる炭素原子よりも油溶性の度合が高くな
る。脂環式および脂肪族カルボン酸類は飽和していても
不飽和であってもよい。このようなカルボン酸類の特定
例は,2−エチルヘキサン酸、アルファ−リノレイン酸，
プロピレンテトラマー置換マレイン酸，ベヘン酸，イソ
ステアリン酸，ペラルゴン酸，カプリン酸，パルミトレ
イック酸，リノレイン酸，ラウリン酸，オレイン酸，リ
シノール酸，ウンデシル酸，ジオクチルシクロペンタン
カルボン酸，ミリスチン酸，ジラウリルデカヒドロナフ
タレンカルボン酸，ステアリルオクタヒドロインデンカ
ルボン酸，パルミチン酸，トール油酸類など市販の２種
またはそれ以上のカルボン酸類の混合物，ロジン酸類な
どを包含する。
本発明に使用される塩類の調製に有用な油溶性カルボ
ン酸類の好適な種類は油溶性芳香族カルボン酸類であ
る。これらの酸類は次の一般式で示される。
ここでＲ＊は，脂肪族炭化水素ベースの基であり，該
基は少なくとも４個の炭素原子を有し，炭素原子は400
個を越えないものであり,aは１〜４の整数であり,Ar＊
は約14個までの炭素原子を有する多価芳香族核であり,X
はそれぞれ独立してイオウまたは酸素原子であり，そし
て式VIIで示される酸分子の各々のＲ＊基により与えら
れる脂肪族炭素原子が少なくとも平均８個であるような
Ｒ＊とａとの条件下で,mは１〜４の整数である。可変の
Ar＊で示される芳香族核の例には，ベンゼン，ナフタレ
ン，アントラセン，フェナントレン，インデン，フルオ
レン，ビフェニルなどから誘導される多価芳香族基があ
る。通常,Ar＊で示される基はベンゼンまたはナフタレ
ンから誘導されるフェニレン類およびナフチレンのよう
な多価核である。このような基には，例えば，メチルフ
ェニレン類，エトキシフェニレン類，ニトロフェニレン
類，イソプロピルフェニレン類，ヒドロキシフェニレン
類，メルカプトフェニレン類,N,N′−ジエチルアミノフ
ェニレン類，クロロフェニレン類，ジプロポキシナフレ
ン類，トリエチルナフタレン類，およびこれらに類似の
3,4,5価の核などがある。
Ｒ＊基は通常，純粋な炭化水素基であり，より好まし
くは例えば，アルキルまたはアルケニル基である。しか
し,R＊基はその炭化水素基としての性質が保持される限
りにおいて，フェニル基，シクロアルキル（例えば，シ
クロヘキシル，シクロペンチルなど）基，および非炭化
水素基を少量含有することが可能である。これらのうち
非炭化水素基としては，ニトロ基，アミノ基，ハロ（例
えばクロロ，ブロモなど）基，低級アルコキシ基，低級
アルキルメルカプト基，オキソ置換（例えば＝０）基，
チオ（例えば＝Ｓ）基，−NH−，−Ｏ−，−Ｓ−のよう
な炭素鎖に挿入される他の基などがある。本発明の目的
からすれば，炭化水素としての性質は,R＊基に存在する
炭素以外のすべての原子の合計がＲ＊基の総重量の約10
％を越えない限りにおいて保持される。
Ｒ＊基の例はブチル，イソブチル，ペンチル，オクチ
ル，ノニル，ドデシル，ドコシル，テトラコンチル,5−
クロロヘキシル,4−エトキシペンチル,2−ヘキセニル,e
−シクロヘキシルオクチル,4−（ｐ−クロロフェニル）
オクチル,2,3,5−トリメチルヘプチル,2−エチル−５−
メチルオクチル，およびオレフィン重合体から誘導され
る置換基を包含する。このようなオレフィン重合体とし
ては，例えば，ポリクロロプレン類，ポリエチレン類，
ポリプロピレン類，ポリイソブチレン類，エチレン−プ
ロピレン共重合体類，クロル化オレフィン重合体類，酸
化エチレン−プロピレン共重合体類などがある。同様
に,Ar基は非炭化水素置換基，例えば異種元素含有置換
基を含有しうる。異種元素含有置換基としては，例え
ば，低級アルコキシ基，低級アルキルメルカプト基，ニ
トロ基，ハロ基，炭素原子数が４個を下まわるアルキル
またはアルケニル基，ヒドロキシ基，メルカプト基など
がある。
特に有用なカルボン酸類は次式で示される： ここでＲ＊,X,Ar＊,mおよびａは式XIVで記載したとお
りである。ｐは１〜４の整数，通常１または２である。
これらのうちで，特に好ましい油溶性カルボン酸類は次
式で示される： ここで式IXにおけるＲ＊＊は，少なくとも４個から約
400個までの炭素原子を含有する脂肪族炭化水素基,aは
１〜３の整数,bは１または2,cは酸分子１個あたり，脂
肪族炭化水素置換基に少なくとも平均約12個の脂肪族炭
素原子を有するようなＲ＊＊およびａであるという限り
において,0,1,または2,好ましくは１である。そして，
この後者のグループの油溶性カルボン酸類のなかでは，
脂肪族炭化水素置換サリチル酸類が特に有用である。こ
の脂肪族炭化水素置換サリチル酸類において,1分子あた
り１〜３個の脂肪族炭化水素置換基を有し，それぞれの
置換基は置換基ごとに少なくとも平均約16個の炭素原子
を有する。その脂肪族炭化水素置換基が，オレフィン重
合体，特にポリエチレン，ポリプロピレン，ポリイソブ
テン，エチレン／プロピレン共重合体などの低級１−モ
ノオレフィン類の重合体から誘導され，平均約30〜400
個の炭素原子をサリチル酸類から調製される塩類が用い
られる。
上記式VIIおよびVIIIに相当するカルボン酸類は公知
であり，または，当業者に公知の方法により調製が可能
である。上記式に示されたタイプのカルボン酸類および
それらの中性金属塩や塩基性金属塩類の調製法は公知で
あり，例えば米国特許第2,197,832;2,197,835;2,252,66
2;2,252,664;2,714,092;3,410,789;および3,595,791号
に開示されている。
本発明に使用される他のタイプの中性および塩基性の
カルボン酸の塩類は，次式で示されるアルケニル化コハ
ク酸類から誘導される： ここでＲ＊は式VIIで定義したとおりである。このよ
うな塩類およびその調製方法は，米国特許第3,271,103;
3,567,637;および3,632,610号に記載されている。これ
らの特許に開示された関連事項はここに示されている。
上記スルホン酸類，カルボン酸類，およびこれらのう
ちの任意の２種あるいはそれらの混合物の塩基性塩の調
製法について開示された他の特許としては，例えば，米
国特許第2,501,731;2,616,906;2,616,911;2,616,925;3,
1027,325;3,384,585;3,342,733;3,318,809;3,595,790;
および3,629,109号がある。これらの特許のこの点につ
いての開示および特定の適当な塩基性金属塩類の開示内
容はこの明細書に示されている。
フェノール類の中性および塩基性塩類（通常，フェノ
ール塩として知られる）もまた本発明の組成物に有用で
あり，これらの化合物は当業者に公知である。これらの
フェノール塩を生成するフェノール類は次式で示され
る。
（Ｒ＊）ｎ−（Ar＊）−（XH）ｍ （XI） ここでＲ＊,n,Ar＊,Xおよびｍは，式VIIに関連して記
載したのと同様の意味をもち，同様の基準で選択され
る。式VIIに関する実施例と同様の実施例もまた適用さ
れる。
フェノール塩類の通常利用しうる種類は，次の一般式
のフェノール類から得られるものである： ここでａは１〜３の整数,bは１または2,zは０または
１であり，式XIIのＲ′は平均30〜約400個の脂肪族炭素
原子を有する実質的に飽和した炭化水素ベースの基であ
り，そしてＲは低級アルキル基，低級アルコキシ基，ニ
トロ基およびハロ基でなる群から選択される。
本発明に使用される特定のフェノール塩類のひとつ
は，硫化フェノール類の第II A族金属の塩基性類（例え
ば過塩基性塩類である。これらの塩は，上記フェノール
をイオウ，イオウハライド，または，スルフィドまたは
ヒドロスルフィド塩のような硫化剤を用いて硫化するこ
とにより得られる。これらの硫化フェノール類の調製法
は米国特許第2,680,096;3,036,971;および3,775,321号
に開示されている。これらの特許に開示された関連事項
はここに示されている。
アルキレン（例えばメチレン）橋により結合したフェ
ノール類からも有用な他のフェノール塩類が調製され
る。これらは，単環または多環フェノール類にアルデヒ
ド類またはケトン類を，典型的には酸または塩基触媒下
で反応させて調製される。このようなフェノール塩類結
合体は，硫化フェノール類とともに米国特許第3,350,03
8号，特に第６〜８段に詳細に開示されている。これら
の特許に開示された関連事項は，ここに示されている。
当然のことながら，上記有機含イオウ酸類，カルボン
酸類およびフェノール類の中性塩および塩基性塩の２種
またはそれ以上の混合物も本発明の組成物に使用されう
る。通常，中性および塩基性塩はナトリウム，リチウ
ム，マグネシウム，カルシウムまたはバリウム塩であ
り，これらの２種またはそれ以上の混合物であってもよ
い。
（Ｃ）（ii）炭化水素置換アミン 本発明の組成物を構成するのに使用される炭化水素置
換アミン類は当業者にとって公知であり，これらは数多
くの特許に開示されている。例えば，米国特許第3,275,
554号，第3,438,757号，第3,454,555号，第3,565,804
号，第3,755,433号および第3,822,209号がある。これら
の特許に開示された本発明に使用されるのに適当な炭化
水素置換アミン類およびその調製法ばここに示されてい
る。
典型的な炭化水素置換アミン類は次の一般式を有す
る： ここでＡは水素,1〜10個の炭素原子を有する炭化水素
基，または１〜10個の炭素原子を有するヒドロキシ炭化
水素基であり;Xは水素,1〜10個の炭素原子を有する炭化
水素基，または１〜10個の炭素原子を有するヒドロキシ
炭化水素基であって,AとＮとは共同して５〜６個から12
個までの炭素原子の環状構成員で構成される環を形成し
ていてもよく;Uは２〜10個の炭素原子有するアルキレン
基,R2は約30〜400個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素
であり;aは０〜10の整数;bは０〜１の整数;a＋2bは１〜
10の整数;cは１〜５の整数であってその平均が１〜４の
範囲にあり，かつ上記分子内の窒素原子数に等しいかそ
れよりも小さく,xは０〜１の整数;yは０〜１の整数；そ
してｘ＋ｙ＝１である。
この式の説明において,R2およびＨ原子は式の各括弧
内の結合可能な窒素に結合していることがわかるであろ
う。つまり，例えば，上記式はR2が非末端部の窒素原子
に結合した副次的な一般式を包含する。R2に検出してい
ない窒素原子は水素またはAXN置換基を持ちうる。
本発明に有用であり上記式に含められる炭化水素置換
アミン類は次式のモノアミン類を包含する： AXNR2 （XIV） 上記式で示されるモノアミン類には次のようなものが
ある： ポリ（プロピレン）アミン N,N−ジメチル−Ｎ−ポリ（エチレン／プロピレン）ア
ミン （モノマーモル比 50:50） ポリ（イソブテン）アミン N,N−ジ（ヒドロキシエチル）−Ｎ−ポリ（イソブテ
ン）アミン ポリ（イソブテン/1−ブテン/2−ブテン）アミン （モノマーモル比 50:25:25） Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−ポリ（イソブテ
ン）アミン Ｎ−ポリ（１−ブテン）アニリン Ｎ−ポリ（イソブテン）モルフォリン 上記一般式XIIIに含まれる炭化水素置換アミン類の中
でポリアミン類は次式で示される： 上記式で示されるポリアミン類には次のようなものが
ある。
Ｎ−ポリ（イソブテン）エチレンジアミン Ｎ−ポリ（プロピレン）トリメチレンジアミン Ｎ−ポリ（１−ブテン）ジエチレントリアミン Ｎ′,N′−ポリ（イソブテン）テトラエチレンペンタミ
ン N,N−ジメチル−Ｎ′−ポリ（プロピレン）,1,3−プロ
ピレンジアミン 本発明の組成物を構成するのに有用な炭化水素置換ア
ミン類は，上記式XIIIに含まれない特定のＮ−アミン−
炭化水素置換モルフォリン類を含む。これらの炭化水素
置換アミノ基を有する炭化水素基が置換したモルフォリ
ン類は，次式で示される： ここでR2は約30〜約400個の炭素原子を有する脂肪族
炭化水素基;Aは水素,1〜10個の炭素原子を有する炭化水
素基，または１〜10個の炭素原子を有するヒドロキシ炭
化水素基であり；そしてＵは２〜10個の炭素原子を有す
るアルキレン基である。式XIVで述べたポリアミン類と
同様に，これらの炭化水素置換アミノ基を有する炭化水
素基が置換したモルフォリン類は，本発明の組成物を調
製するのに使用される典型的な炭化水素置換アミン類の
ひとつである。
（Ｃ）（iii）アシル化窒素含有化合物 少なくとも10個の脂肪族炭素水素の置換基を有する窒
素含有アシル化化合物は，当業者に数多く知られてい
る。このような化合物は，カルボン酸アシル化剤をアミ
ノ化合物に作用させることにより調製される。このよう
な組成においては，アシル化剤はイミド結合，アミド結
合，アミジン結合またはアシロキシアンモニウム結合を
介してアミノ化合物に結合している。脂肪族炭素原子10
個を有する置換基は，その分子中でカルボン酸アシル化
剤から誘導される部分に含有される場合も，また，その
分子中でアミノ化合物から誘導される場合もある。しか
し，好ましくは，アシル化剤からの部分に含有される。
アシル化剤は，蟻酸およびそのアシル化誘導体から,500
0,10,000または20,000個までの炭素原子の高分子量脂肪
族置換基を有するアシル化剤までを包含しうる。アミノ
化合物は，アンモニアそれ自体から約30個までの炭素原
子の脂肪族置換基を有するアミン類までの範囲の化合物
でありうる。
本発明の組成物を調製するのに有用なアシル化アミノ
化合物の典型的な種類は，少なくとも10個の炭素原子の
脂肪族置換基を有するアシル化剤と，少なくとも１個の
−NH基が存在することを特徴とする窒素化合物とを反応
させることにより調製される化合物である。典型的に
は，アシル化剤は置換コハク酸またはプロピオン酸のよ
うなモノまたはポリカルボン酸（またはその反応同等
物）である。アミノ化合物は，ポリアミンまたはポリア
ミン類の混合物であり，最も典型的には，エチレンポリ
アミン類の混合物である。このようなアシル化剤の脂肪
族置換基は，しばしば，少なくとも約50個の，そして約
400個までの炭素原子を有する。通常，それはフェノー
ル類（Ａ）のＲ′基と同等の類に属する。従って,R′基
に関する上述の基の選択，実施例および制限もまたこの
脂肪族置換基に適用される。これらのアシル化化合物を
調製するのに有用なアミノ化合物の典型的は次のとおり
である： （１）次の一般式で示されるポリアルキレンポリアミン
類； ここでR3は,Rの少なくとも１個が水素原子であるとい
う条件で，それぞれ独立して水素原子またはC1-12の炭
化水素ベースの基であり;nは１〜10の整数；そしてＵは
C2-12のアルキレン基である； （２）次の一般式で示される複素環置換ポリアミン類： ここでR3およびＵは既述のとおりであり,mは０または
１〜10の整数,m′は１〜10の整数，そしてＹは酸素また
は２価のイオウ原子またはＮ−R3基である。
（３）次の一般式で示される芳香属ポリアミン類： Ar（NR3 2）ｙ （XIX） ここでArは６〜約20の炭素原子を有する芳香族核,R3
はそれぞれ既述のとおりであり,yは２〜約８である。ポ
リアルキレンポリアミン類（１）の特定例としては，エ
チレンジアミン，テトラ（エチレン）ペンタミン，トリ
（トリメチレン）テトラミン,1,2−プロピレンジアミン
などがある。複素環置換ポリアミン（２）の特定例とし
ては,N−２−アミノエチルピペラジン,N−２およびＮ−
３アミノプロピルモルフォリン,N−３（ジメチルアミ
ン）プロピルピペラジンなどがある。芳香族ポリアミン
類（３）の特定例としては，種々のフェニレンジアミン
異性体，種々のナフチレンジアミン異性体がある。
使用されうるアシル化窒素化合物については種々の特
許に開示されており，それらの特許には例えば米国特許
第3,172,892号，第3,219,666号，第3,272,746号，第3,3
10,492号，第3,341,542号，第3,444,170号，第3,455,83
1号，第3,455,832号，第3,576,743号、第3,630,904号、
第3,632,511号および第3,804,763号がある。このような
種類の典型的なアシル化窒素化合物は，ポリ（イソブテ
ン）置換コハク酸無水物アシル化剤（例えば，無水物，
酸，エステルなど）と，エチレンポリアミン類混合物と
を反応させることにより調製される。このようなポリ
（イソブテン）置換コハク酸無水物アシル化剤では，該
ポリ（イソブテン）置換基は約50〜約400個の炭素原子
を有する。上記エチレンポリアミン類混合物において
は，各エチレンポリアミン分子あたり３〜約７個のアミ
ノ窒素原子および約１〜約６個のエチレン単位を有す
る。これらは，アンモニアと塩化エチレンとの縮合によ
り形成される。このようなタイプのアシル化アミノ化合
物の広範囲にわたる開示を考慮すると，これら化合物の
性質やその調製法の検討はここではこれ以上必要はない
であろう。その代わりに，上記米国特許に開示されたア
シル化アミノ化合物およびその調製法がここに示されて
いる。
この種類に属する他のタイプのアシル化窒素化合物
は，前述のアルキレンアミン類を，前述の置換コハク酸
類またはその無水物および２〜約22個の炭素原子を有す
る前述の脂肪族モノカルボン酸類と反応させて調製され
る。これらのタイプのアシル化窒素化合物においては，
コハク酸とモノカルボン酸とのモル比は約1:0.1〜約1:1
の範囲にある。モノカルボン酸の典型例としては，蟻
酸，酢酸，ドデカン酸，ブタン酸，オレイン酸，ステア
リン酸，市販品でイソステアリン酸として知られるステ
アリン酸異性体の混合物，トルイル酸などがある。これ
らの物質は，米国特許第3,216,936号および第3,250,715
号にさらに詳細に記されており，これらの特許に開示さ
れた関連事項はここに示されている。
本発明の組成物を調製するのに有用な他のタイプのア
シル化窒素化合物は，約12〜30個の炭素原子を有する脂
肪族モノカルボン酸と前述のアルキレンアミン類とを反
応させた生成物である。このようなアルキレンアミン類
は，典型的にはエチレン，プロピレンまたは２〜８個の
アミノ基を有するトリメチレンポリアミン類，およびこ
れらの混合物である。脂肪族モノカルボン酸類は通常,1
2〜30個の炭素原子を有する直鎖および分岐脂肪族カル
ボン酸類の混合物である。汎用されるタイプのアシル化
窒素化合物は，既述のアルキレンポリアミン類を脂肪族
混合物と反応させて調製させる。この脂肪族混合物は，
直鎖脂肪酸を５〜約30モル％の割合，そして分岐脂肪酸
を約70〜約95モル％の割合で含有する。市販で入手しう
るこれら混合物は業界でイソステアリン酸として知られ
ている混合物である。これらの混合物は，米国特許第2,
812,342号および第3,260,671号に開示されている不飽和
脂肪酸類の二量化の副生成物として生産される。
分岐鎖状脂肪酸は，分岐された基が事実上アルキル基
でないものをも包含することが可能であり，このような
化合物としては，例えば，フェニルおよびシクロヘキシ
ルステアリン酸，およびクロロステアリン酸類がある。
分岐鎖状脂肪酸カルボン酸／アルキレンポリアミン反応
生成物は従来の技術文献に詳細に開示されている。例え
ば，米国特許第3,110,673号，第3,251,853号，第3,326,
801号，第3,337,459号，第3,405,604号，第3,429,674
号，第3,468,639および3,857,791号を参照されたい。こ
れらの特許の潤滑オイルの処方に用いられる脂肪族／ポ
リアミン縮合物に関する開示はここに示されている。
（Ｃ）（iv）フェノール類，アルデヒド類，およびアミ
ノ化合物から得られる窒素含有縮合物 フェノール／アルデヒド／アミノ化合物の縮合物は本
発明の清浄剤／分散剤を調製するのに有用であり，これ
らは通常，マンニッヒ縮合物といわれる化合物を包含す
る。マンニッヒ縮合物は通常，少なくとも１種の活性水
素を有する化合物に，少なくとも１種のアルデヒド基を
有するかアルデヒドを生じるような物質および少なくと
も１種のアミノまたはポリアミノ化合物を，同時にまた
は連続的に反応させて調製される。上記活性水素を有す
る化合物としては，例えば，少なくとも１個の水素原子
が芳香族炭素に結合した炭化水素置換フェノール（例え
ば，アルキル基が少なくとも約30個から約400個の炭素
原子を有するアルキルフェノール）がある。アルデヒド
基を有するかアルデヒドを生じるような物質の典型例と
しては，ホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒド前駆
体がある。アミノまたはポリアミノ化合物としては，少
なくとも１個のHN基を有する化合物が挙げられる。この
ようなアミノ化合物は,1〜30個の炭素原子の炭化水素置
換基または水酸基が置換した炭素数１〜約30個の炭化水
素基を有する第１または第２モノアミン類を包含する。
もうひとつのアミノ化合物の典型的なタイプは，上記ア
シル化含窒素化合物について述べられたところに記載さ
れたポリアミン類である。
このようなモノアミン類は，メチルエチルアミン，メ
チルオクタデシルアミン，アニリン，ジエチルアミン，
ジエタノールアミン，ジプロピルアミンなどに包含す
る。次の特許には，本発明の組成物を調製するのに有用
なマンニッヒ縮合物の詳細な開示がある：米国特許第2,
459,112号，第2,984,550号，第3,166,516号，第3,368,9
72号，第3,413,347号，第3,448,047号，第3,459,661
号，第3,539,633号，第3,558,743号，第3,591,598号，
第3,634,515および3,697,574号。これらの特許のマンニ
ッヒ縮合物の調製およびその潤滑組成物への用途に関す
る開示内容は，ここに示されている。
本発明の組成物には，硫黄含有反応物から得られる縮
合物もまた使用されうる。このような硫黄含有縮合物
は，米国特許第3,368,972号，第3,649,229号，第3,600,
372号，第3,649,659号および第3,741,896号に開示され
ている。これらの特許に開示された硫黄含有マンニッヒ
縮合物はここに示されている。通常，本発明の組成物を
調製するのに用いられる縮合物は，アルキル置換フェノ
ールから調製される。このアルキル置換フェノールのア
ルキル基は約６〜約400個の炭素原子，さらに典型的に
は30〜約250個の炭素原子を有する。これらの典型的な
縮合物は，ホルムアルデヒドまたはC2-7の脂肪族アルデ
ヒドとアミノ化合物とによって得られる。このアミノ化
合物は，「アシル化含窒素化合物」の項で述べた，アシ
ル化含窒素化合物を調製するのに使用されるのと同様の
ものである。
より好ましくは，これら縮合物は，約１モル部のフェ
ノール化合物を，約１〜約２モル部のアルデヒドおよび
約１〜約５当量部のアミノ化合物に作用させて調製され
る（ここで,1当量部のアミノ化合物とは，該化合物に存
在する＝NH基の数でその分子量を割ったものである）。
このような縮合反応が行われる条件は，上記特許に開示
されているように当業者に公知である。つまり，これら
の特許には，このような反応条件もまた開示されてい
る。
本発明に使用する特に好ましい種類の縮合物は，米国
特許第451,644号，（1984年３月15日出願；すでに放
棄）に開示の「２段階反応」によって調製される。簡単
に述べられば，これらの窒素含有縮合物は次のように調
製される。（１）脂肪族ベースのまたは環状脂肪族ベー
スの置換基を有する少なくとも１個のヒドロキシ芳香族
化合物を,C1-7の低級脂肪族アルデヒドまたはその可逆
ポリマーに，アルカリ金属水酸化物などのアルカリ試薬
の存在下で，約150℃までの温度で反応させる。上記脂
肪族ベースの置換基または環状脂肪族ベースの置換基は
少なくとも約30個の，そして約400個までの炭素原子を
有する。（２）このようにして生成する反応中間体混合
物を実質的に中和する。（３）実質的に中和した中間体
を，少なくとも１個の−NH−基を有するアミノ基含有化
合物の少なくとも１種に反応させる。
さらに好適には，このような２段階反応縮合物は次の
ものから調製される。（ａ）約30個〜約250個の炭素原
子の脂肪族ベースの置換基を有するフェノール類であっ
て，該置換基はプロピレン,1−ブテン,2−ブテンまたは
イソブテンの重合体から誘導される；（ｂ）ホルムアル
デヒド，またはその可逆ポリマー（例えばトリオキサ
ン，パラホルムアルデヒド）またはその機能同等物（例
えばメチロール）；および（ｃ）２〜10個の窒素原子を
有するエチレンポリアミン類などのアルキレンポリアミ
ン。このような縮合物の好ましい種類は，上記の米国特
許第451,644号にさらに詳細に記載されており，この特
許の２段階縮合反応物に関しての内容はここに記載され
ている。
（Ｃ）（Ｖ）置換ポリカルボン酸のエステル類 本発明に用いられる清浄剤／分散剤として有用なエス
テル類は，置換カルボン酸類の誘導体である。この置換
カルボン酸類の置換基は，実質的に脂肪族の性質をも
ち，実質的に飽和した炭化水素ベースの基であり，この
基は少なくとも約30個の（好ましくは約50〜約750個
の）脂肪族炭素原子を含む。ここで使用される「炭化水
素のベースの基」とは，分子中のその基を除いた部分に
直接結合する炭素原子を有する基であって，主として本
発明でいうところの炭化水素としての性質を有する基を
示す。このような基は次のようなものを含む： （１）炭化水素基；つまり，脂肪族基，芳香族置換脂肪
族基およよび脂環式基置換脂肪族基などの当業者公知の
タイプ。
（２）置換炭化水素基；つまり，本発明においては，非
炭化水素置換基を含む基であって，本発明でいうところ
の炭化水素としての性質が変わらない基。このような基
のなかの非炭化水素置換基の例としてはハロ基，ニトロ
基，水酸基，アルコキシ基，カルボアルコキシ基および
アルキルチオ基のあることが，当業者にとっては自明で
ある。
（３）ヘテロ基；本発明でいうところの炭化水素として
の性質を主として有する基であって，分子鎖または環中
に存在する炭素以外の原子，さもなければ炭素原子から
なる原子を含有する基。このようなヘテロ原子は当業者
にとっては自明であり，例えば窒素，酸素およびイオウ
がある。
通常，上記炭化水素ベースの基には，炭素原子10個あ
たり，約３個，より好ましくは１個を越える置換基また
はヘテロ原子が存在しない。
置換カルボン酸類（およびそのエステル類，アミド
類，イミド類などの誘導体）は，通常，不飽和酸または
その無水物，エステル，アミドまたはイミドなどの誘導
体を，所望の炭化水素ベースの基を付与しうる化合物を
用いてアルキル化することにより調製される。このよう
な不飽和酸およびその誘導体の適当なものとしては，ア
クリル酸，メタクリル酸，マレイン酸，マレイン酸無水
物，フマール酸，イタコン酸，イタコン酸無水物，シト
ラコン酸，シトラコン酸無水物，メサコン酸，グルタコ
ン酸，クロロマレイン酸，アコニチン酸，クロトン酸，
メチルクロトン酸，ソルビン酸,3−ヘキサン酸,10−デ
カン酸および２−ペンタン−1,3,5−トリカルボン酸が
含まれる。これらのうち特に好ましいのは不飽和ジカル
ボン酸類およびその誘導体であり，さらに好ましいのは
マレイン酸，フマール酸およびマレイン酸無水物であ
る。
アルキル化剤の適当なものとしては，重合可能なオレ
フィン単量体の単独ポリマーおよびインターポリマー；
およびそれらの極性置換基含有誘導体が含まれる。上記
重合可能なオレフィン単量体は，約２〜約10個，通常約
２〜約６個の炭素原子を有する。このようなポリマー
は，実質的に飽和しており（つまり，約５％を越えるオ
レフィン結合を持たず）そして，実質的に脂肪族化合物
である（つまり，脂肪族モノオレフィン類から誘導され
る単位を少なくとも約80重量％，好ましくは少なくとも
約95重量％の割合で含有する）。このようなポリマーを
製造するのに使用されうるモノマーの例としては，エチ
レン，プロピレン,1−ブテン,2−ブテン，イソブテン,1
−オクテンおよび１−デゼンがある。不飽和単位はいず
れも共役ジエン類，非共役ジエン類，およびトリエン類
から誘導されうる。上記共役ジエン類としては，例え
ば,1,3−ブタジエン，イソプレンなどが：非共役ジエン
類としては1,4−ヘキサジエン,1,4−シクロヘキサジエ
ン,5−エチリデン−２−ノルボルネン,1,6−オクタジエ
ンなどが；そしてトリエン類としては,1−イソプロピリ
デン−3a,4,7,−7a−テトラヒドロインデン,1−イソプ
ロピリデンジシクロペンタジエン,2−（２−メチレン−
４−メチル−３−ペンテニル）〔2.2.1〕ビシクロ−５
−ヘプテンがある。
このようなポリマーの最も好ましい種類は，プロピレ
ン,1−ブテン，イソブテン,1−ヘキセンなどの未満に不
飽和基を有するオレフィン類を含むホリマーである。こ
れらの種類のうちで特に好ましい種類は，主としてイソ
ブテン単位を含有するポリブテン類である。第２に好ま
しい種類は，エチレン,C3-8のアルファ−モノオレフィ
ンおよびポリエンからなる三元共重合体を包含する。三
元共重合体中のポリエンは，非共役ジエン類（特に好ま
しい）およびトリエン類でなる群から選択される。これ
らの三元共重合体の例としては,E.I.デュポン デ ネ
モース アンド カンパニー（E.I.duPont de Nemours
＆ Company）製の「Ortholeum 2052」がある。これはエ
チレン基48モル％，プロピレン基48モル％および1,4−
ヘキサジエン基48モル％を含む三元共重合体であり,30
℃で100mlの四塩化炭素にこのポリマー8.2gを溶解させ
たときにその固有粘度は1.35である。
置換カルボン酸類およびその誘導体の調製法は当業者
に公知であり，ここで詳細に述べる必要はないであろ
う。これについては，例えば，米国特許第3,272,746
号，第3,522,179号および第4,234,435号に開示されてい
る。ポリマーの不飽和酸またはその誘導体に対するモル
比は,1であっても１を上まわっても，また１を下まわっ
てもよく，その比率は所望する生成物のタイプに依存す
る。
不飽和酸またはその誘導体がマレイン酸，フマール酸
またはマレイン酸無水物であるときには，アルキル化生
成物は置換コハク酸またはその誘導体である。これらの
置換コハク酸類およびその誘導体は，本発明の組成物を
調製するのに特に好適である。
このようなエステル類とは，上記のコハク酸類とヒド
ロキシ化合物とのエステルである。このヒドロキシ化合
物は１価アルコール，多価アルコールなどの脂肪族化合
物であっても，フェノール類，ナフトール類などの芳香
族化合物であってもよい。これらのうち，本発明のエス
テル類が誘導されうる芳香族ヒドロキシ化合物には，次
の特定例がある：フェノール，ベータ−ナフトール，ア
ルファ−ナフトール，クレゾール，レゾルシノール，カ
テコール,p,p′ジヒドロキシビフェニル,2−クロロフェ
ノール,2,4−ジブチルフェノール，プロペンテトラマー
置換フェノール，ジドデシルフェノール,4,4′−メチレ
ンビスフェノール，アルファ−デシルベータ−ナフトー
ル，ポリイソブテン（分子量1000）置換フェノール，ヘ
プチルフェノールと0.5モルのホルムアルデヒドとの縮
合生成物，オクチルフェノールとアセトンとの縮合生成
物，ジ（ヒドロキシフェニル）オキシド，ジ（ヒドロキ
シフェニル）スルフィド，ジ（ヒドロキシフェニル）ジ
スルフィドおよび４−シクロヘキシルフェノール。これ
らのうちフェノールおよび３個までのアルキル置換基を
有するアルキル化フェノール類が好適である。このよう
なアルキル置換基はそれぞれ100またはそれ以上の炭素
原子を含有しうる。
上記エステル類が誘導されうる上記アルコール類は，
好ましくは，約40個までの脂肪族炭素原子を含有する。
それらは１価アルコールであり得る。このような１価ア
ルコールには，例えばメタノール類，エタノール，イソ
オクタノール，ドデカノール，シクロヘキサノール，シ
クロペンタノール，ベヘニルアルコール，ヘキサトリア
コンタノール，ネオペンチルアルコール，イソブチルア
ルコール，ベンジルアルコール，ベータ−フェニルエチ
ルアルコール,2−メチルシクロヘキサノール，ベータ−
クロロエタノール，エチレングリコールモノメチルエー
テル，エチレングリコールモノブチルエーテル，ジエチ
レングリコールモノプロピルエーテル，トリエチレング
リコールモノドデシルエーテル，エチレングリコールモ
ノオレイン酸エステル，ジエチレングリコールモノステ
アリン酸エステル,sec−ペンチルアルコール,tert−ブ
チルアルコール,5−ブロモドデカノール，ニトロオクタ
デカノール，グリセロールジオレイン酸エステルがあ
る。上記多価アルコールは，好ましくは,2〜約10個の水
酸基を有する。このような多価アルコールの例として
は，例えば，エチレングリコール，ジエチレングリコー
ル，トリエチレングリコール，テトラエチレングリコー
ル，ジプロピレングリコール，トリプロピレングリコー
ル，ジブチレングリコール，トリブチレングリコールお
よびアルキレン基が２〜約８個の炭素原子を有するその
他のアルキレングリコール類がある。その他の有用な多
価アルコール類としては，グリセロール，グリセロール
モノオレイン酸エステル，グリセロールモノステアリン
酸エステル，グリセロールモノメチルエーテル，ペンタ
エリスリトール,9,10−ジヒドロキシステアリン酸,9,10
−ジヒドロキシステアリン酸メチルエステル,1,2−ブタ
ンジオール,2,3−ヘキサンジオール,2,4−ヘキサンジオ
ール，ピナコール，エリスリトール，アラビトール，ソ
ルビトール，マンニトール,1,2−シクロヘキサンジオー
ル，キシレングリコールが含まれる。糖類，澱粉類，セ
ルロース類などの炭水化物もまた本発明のエステル類を
生じる。このような炭水化物の例としては，グリコー
ス，フルクトース，ショ糖，ラムノース，マンノース，
グリセルアルデヒドおよびガラクトースが挙げられう
る。
多価アルコール類の特に好適である種類は，少なくと
も３個の水酸基を有し，そのうちの何個かがモノカルボ
ン酸によりエステル化されているものである。上記モノ
カルボン酸は，約８〜約30個の炭素原子を有するもので
あり，それには例えば，オクタン酸，オレイン酸，ステ
アリン酸，リノレイン酸，ドデカン酸，トール油酸があ
る。このような部分エステル化多価アルコール類の例と
しては，ソルビトールモノオレイン酸エステル，ソルビ
トールジステアリン酸エステル，グリセロールモノオレ
イン酸エステル，グリセロールモノステアリン酸エステ
ル，エリスリトールジドデカン酸エステルがある。
上記エステル類は，不飽和アルコール類からも誘導さ
れうる。このような不飽和アルコール類としては，例え
ばアリルアルコール，ケイ皮アルコール，プロパギルア
ルコール,1−シクロヘキサン−３−オール，オレイルア
ルコールがある。本発明のエステル類を生じうるアルコ
ール類のさらに他の種類としては，エーテルアルコール
類およびアミノアルコール類が含まれる。このエーテル
アルコール類およびアミノアルコール類には，例えば，
オキシアルキレン置換アルコール類，オキシアリーレン
置換アルコール類，アミノアルキレン置換アルコール類
およびアミノアリーレン置換アルコール類のように１個
またはそれ以上のオキシアルキレン，アミノアルキレン
またはアミノアリーレン オキシアリーレン基を有する
アルコール類が含まれる。それらの例としては，セロソ
ルブ，カルビトール，フェノキシエタノール，ヘプチル
フェニル−（オキシプロピレン）６−H,オクチル−（オ
キシエチレン）30−H,フェニル（オキシオクチレン）２
−Ｈモノ（ヘプチルフェニル−オキシプロピレン）置換
グリセロール，ポリ（スチレンオキシド），アミノエタ
ノール,3−アミノエチルペンタノール，ジ（ヒドロキシ
エチル）アミン,p−アミノフェノール，トリ（ヒドロキ
シプロピル）アミン,N−ヒドロキシエチルエチレンジア
ミン,N,N,N′,N′−テトラヒドロキシトリメチレンジア
ミンなどがある。多くの場合,150個までのオキシアルキ
レン基を有するエーテルアルコール類であって該アルキ
レン基が１〜約８個の炭素原子を有するものが好適であ
る。
エステル類は，部分エステル化多価アルコール類また
はフェノール類（つまり，フリーのアルコール性または
フェノール性水酸基を有するエステル類）ばかりでな
く，コハク酸類のジエステル類または酸性エステル類
（つまり，部分エステル化コハク酸類）であってもよ
い。上記エステル類の混合物もまた本発明の範囲に含ま
れると考えられる。
このようなエステル類にはいくつかの製法があり，そ
のうちの１つにより調製されうる。このような方法で
は，適当なアルコールまたはフェノールと実質的に炭化
水素基によって置換されたコハク酸無水物とを反応させ
る。この方法は簡便であり，得られるエステル類の品質
に優れる。エステル化は，通常，約100℃を越える温度
で，好ましくは150℃および300℃の間で行われる。
副生成物として生じる水は，エステル化の過程で蒸留
により除去される。エステル化反応において，混合を促
進することおよび温度制御の目的で，溶媒が使用されう
る。溶媒はまた反応混合物からの水の除去を促進する。
有用な溶媒としては，キシレン，トルエン，ジフェニル
エーテル，クロロベンゼン，鉱油などがある。
置換コハク酸無水物をそれに相当するコハク酸に代え
て上記反応を行ってもよい。しかし，コハク酸類は約10
0℃を越える温度においては容易に脱水反応を受け，無
水物となる。この無水物は次にアルコール試薬によりエ
ステル化される。従って，この反応過程においては，コ
ハク酸類は，実質的にその無水物に等しいと考えられ
る。
使用されるコハク酸反応成分とヒドロキシ反応成分と
の相対的な割合は，得ようとする生成物のタイプと該ヒ
ドロキシ反応成分の分子中に存在する水酸基の数に大き
く依存する。例えば，コハク酸の半エステルを生成させ
るのに（つまり，コハク酸分子１個に存在する２個の酸
基のうちの１個がエステルされる場合に）は，該置換コ
ハク酸反応成分１モルあたり１価アルコール１モルを使
用する。これに対して，コハク酸のジエステルを生成さ
せるのには，酸１モルに対してアルコールを２モルの割
合で使用する。他方,6価のアルコール１モルはコハク酸
６モルと化合しエステルを形成する。このエステルで
は，アルコールの６個の水酸基は，それぞれコハク酸の
２個の酸基のうちの１個によりエステル化されている。
従って，多価アルコールとともに使用されるコハク酸の
最大限の割合は，ヒドロキシ反応成分分子中に存在する
水酸基の数により決められる。本発明の目的によれば，
コハク酸反応成分とヒドロキシ反応成分の等モルの反応
により得られるエステル類が優れた性質を有するため好
適であることが明らかにされている。
ある場合においていは，触媒の存在下においてエステ
ル化反応を行うのが好適である。このような触媒として
は，例えば，フルフリル酸，塩化ピリジン，塩酸，ベン
ゼンスルホン酸,p−トルエンスルホン酸，リン酸，その
他のエステル化触媒がある。反応に用いられうる触媒は
0.01％という少量（反応混合物に対する重量）の割合で
用いられ得，多くの場合，約0.1％〜約５％である。
本発明に使用されるエステル類はまた，置換コハク酸
または無水物と，エポキシドまたはエポキシドおよび水
の混合物とを反応させることにより得られうる。このよ
うな反応は，酸または無水物とグリコールとの反応に類
似している。例えば，置換コハク酸と１モルのエチレン
オキシドとを反応させることにより生成物が得られう
る。これと類似した反応形態で，置換コハク酸と２モル
のエチレンオキシドとの反応で生成物が得られる。この
ような反応に使用される通常入手可能な他のエポキシド
としては，例えば，プロピレンオキシド，スチレンオキ
シド,1,2−ブチレンオキシド,2,3−ブチレンオキシド，
エピクロルヒドリン，シクロヘキセンオキシド,1,2−オ
クチレンオキシド，エポキシ化大豆油,9,10−エポキシ
ステアリン酸メチルエステルおよびブタジエンモノエポ
キシドがある。多くの場合，上記エポキシド類は，アル
キレンオキシド類またはエポキシ化脂肪酸エステルであ
る。このようなアルキレンオキシド類では，アルキレン
基が２〜約８個の炭素原子を有する。エポキシ化脂肪酸
エステルでは，脂肪酸基が約30個までの炭素原子を有
し，エステル基は約８個までの炭素原子を有する低級ア
ルコールから誘導される。
本発明のエステル類を調製する上記方法には，上記コ
ハク酸または無水物の代わりに置換コハク酸ハライドが
使用されうる。このような酸ハライドは，酸ジブロマイ
ド類，酸ジクロライド類，酸モノクロライド類，および
酸モノブロマイド類でありうる。置換コハク酸無水物類
および酸類は，例えば，マレイン酸無水物と高分子量オ
レフィンまたはハロゲン化炭化水素との反応により調製
されうる。上記ハロゲン化炭化水素は，例えば，上記オ
レフィンポリマーのクロル化により得られる。上記反応
工程は反応成分を好ましくは約100℃〜約250℃で，単に
加熱するだけである。このような反応の生成物はアルケ
ニルコハク酸無水物である。このアルケニル基は水素化
されてアルキル基となりうる。この無水物は水または水
蒸気で処理することにより加水分解され得，相当する酸
が生成する。上記コハク酸類または無水物類を調製する
のに有用な方法としては，この他に，イタコン酸または
その無水物をオレフィンまたは塩素化炭化水素と通常約
100゜〜約250゜の温度範囲で反応させる方法がある。上
記コハク酸ハライド類は，酸またはその無水物とハロゲ
ン化試薬との反応により調製されうる。上記ハロゲン化
試薬としては，例えば，三臭化リン，四塩化リン，チオ
ニルクロライドがある。これらのまたその他のコハク酸
化合物の製法は当業者に公知であり，ここでそれについ
て詳細に述べる必要はないであろう。
本発明のエステル類のその他の調製法もまた利用され
うる。例えば，まず，マレイン酸またはその無水物と上
記アルコールとを反応させ，マレイン酸のモノまたはジ
エステルが得られる。次に，このエステルとオレフィン
または上記クロル化炭化水素とを反応させる。これらの
エステル類はまた，イタコン酸無水物またはイタコン酸
をまずエステル化し，次にこのエステル中間体を，オレ
フィンまたはクロル化炭化水素と上記反応条件に準じて
反応させることにより得られうる。
次の特定の調製例には，本発明の組成物に有用な清浄
剤／分散剤の調製例を記載する。とくに注釈のない限
り，「部」および「％」は重量部および重量％である。
清浄剤／分散剤の調製例 調製例Ｃ−１ アルキルフェノールスルホン酸（平均分子量450,蒸気
浸透圧で測定）オイル溶液906部，鉱油564部，トルエン
600部，酸化マグネシウム98.7部および水120部の混合物
に78〜85℃で７時間にわたり二酸化炭素を,1時間あたり
三立方フィートの割合で吹き込む。反応混合物は，カル
ボニル化反応の間，撹拌を続ける。カルボニル化後，反
応混合物から165℃/20トールで揮発性物質を除去し，残
渣を濾過する。濾液は目的とする過塩基性スルホン酸マ
グネシウム（金属比約３）のオイル溶液である。
調製例Ｃ−２ 鉱油1140部，水8.3部，塩化カルシウム1.3部，石灰13
6部およびメチルアルコール221部の混合物を調製し，約
50℃に加温する。この混合物に平均分子量500（蒸気浸
透圧で測定）のアルキルベンゼンスルホン酸1000部を撹
拌しながら加える。この混合物に次に,45〜50℃で１時
間あたり5.4lbs.の割合で５時間にわたり二酸化炭素を
吹き込む。カルボニル化後，約150〜155℃の温度条件,5
0mmの圧力下で揮発性物質を除去する。残渣を濾過する
と，濾液はカルシウム含量約3.05％の目的とする過塩基
性スルホン酸カルシウムのオイル溶液である。
調製例Ｃ−３ 塩素化ポリ（イソブテン）とマレイン酸無水物とを約
200℃で反応させてポリイソブテニルコハク酸無水物を
調製する。前記塩素化ポリ（イソブテン）は平均塩素含
量が4.3％であり，平均82個の炭素原子を有する。得ら
れた上記ポリイソブテニルコハク酸無水物はケン化価が
90である。このコハク酸無水物1246部とトルエン100部
との混合物に,25℃で酸化バリウム76.7部を加える。こ
の混合物を115℃に加熱し，これに水125部を１時間をか
けて滴下する。この混合物を150℃で，酸化バリウムが
すべて反応し終わるまで，加熱還流を行う。揮発性物質
を除去し濾過すると，バリウム含量4.71％の濾液が得ら
れる。
調製例Ｃ−４ 塩素化ポリ（イソブテン）1500部，アルキレンポリア
ミン285部およびベンゼン1200部の混合物を加熱還流す
る。前記塩素化ポリ（イソブテン）は，分子量約950で
塩素含量が5.6％；そして，前記アルキレンポリアミン
は，化学量論的にテトラエチレンペンタミンに相当する
平均組成を有する。この混合物の温度を170℃まで４時
間をかけて徐々に上げ，この間にベンゼンを除去する。
この混合物を放冷終，ヘキサン類混合物−無水エノター
ル（1:1）混合物等容量で希釈する。この混合物を加熱
還流させ,10％の炭酸ナトリウム水溶液を1/3容量加え
る。撹拌後，放冷とすると相分離が起こる。有機相を水
洗し，揮発性物質を除去すると，目的とするポリ８イソ
ブテニルポリアミン（窒素含量4.5％）が得られる。
調製例Ｃ−５ トルエン140部およびポリイソブテニルコハク酸無水
物400部の混合物と，エチレンアミン混合物63.6部とを
混合して150℃に加熱し，水／トルエン共沸混合物を除
去する。前記ポリイソブテニルコハク酸無水物は，分子
量約850（蒸気浸透圧で測定）のポリ（イソブテン）か
ら調製されたものであり，そのケン化価は109である。
前記エチレンアミン混合物は，その平均組成が化学量論
的にテトラエチレンペンタミンに相当する。この反応混
合物を次にトルエンの蒸留が終わるまで減圧下で150℃
に加熱する。得られるアシル化ポリアミンの窒素含量は
4.7％である。
調製例Ｃ−６ 市販のジエチレントリアミン1133部を110〜150℃に加
熱し，これにイソステアリン酸6820部を２時間をかけて
徐々に加える。この反応混合物を150℃に１時間保ち，
さらに180℃に加熱して１時間保つ。最終的にこの混合
物を0.5時間にわたり205℃に加熱し，加熱中に窒素を通
じ，揮発性物質を除去する。この反応混合物を総計11.5
時間にわたり205〜230℃に保ち，その後,230℃/20トー
ルで揮発性物質を除去すると，残渣として目的とするア
シル化ポリアミン（窒素含量6.2％）が得られる。
調製例Ｃ−７ ポリプロピル置換フェノール（分子量約900;蒸気浸透
圧で測定）50部，鉱油（100゜Ｆにおける粘度100SUSの
溶媒精製パラフィン油）500部，および9.5％ジメチルア
ミン水溶液130部（アミン12部に相当）の混合物に37％
ホルムアルデヒド水溶液22部（アルデヒド８部に相当）
を１時間かけて滴下する。このホルムアルデヒド水溶液
を滴下する間に反応温度をゆっくりと100℃に上げ，そ
のまま３時間保持し，この間に，窒素を反応液中に吹き
込む。反応混合物の温度が低下した後，トルエン100部
とブチルアルコール混合物40部とを加える。反応液の有
機相を３度水洗し，リトマス紙が中性を示すようにした
後，この有機相を濾過し200℃/5〜10トールで揮発性物
質を除去する。得られる残渣は，最終生成物（窒素含量
0.45％）のオイル溶液である。
調製例Ｃ−８ 鉱油140部，ポリ（イソブテン）置換コハク酸無水物1
74部およびイソステアリン酸23部の混合物を90℃で調製
する。前記ポリ（イソブテン）置換コハク酸無水物のケ
ン価は105であり，ポリ（イソブテン）基の分子量は100
0である。この混合物にポリアルキレンアミン混合物17.
6部を80〜100℃で1.3時間をかけて加える。このポリア
ルキレンアミン混合物の全体としての組成はテトラエチ
レンペンタミンに相当する。反応は発熱反応である。こ
の混合物に225℃で窒素を１時間あたり５ポンドの割合
で３時間にわたり吹き込む。その結果，水47部が蒸留物
として得られる。この混合物を225℃で１時間乾燥し,10
0℃に冷却した後濾過すると，目的とする最終生成物が
オイル溶液で得られる。
調製例Ｃ−９ まず，分子量1000のポリイソブテンを塩素含量が4.5
％となるように塩素化し，次にこの塩素化ポリイソブテ
ンを1.2モル倍のマレイン酸無水物とともに150〜220℃
に加熱し，実質的に炭化水素基の置換したコハク酸無水
物を調製する。このようにして得られたコハク酸無水物
の酸価は130である。このコハク酸無水物874g（１モ
ル）およびネオペンチルグリコール104g（１モル）の混
合物を240〜250℃/30mmで12時間撹拌混合する。得られ
た残渣は，上記グリコールの１個または両方の水酸基が
エステル化されたエステル混合物である。このエステル
混合物のケン化価は101であり，アルコール性水酸基含
量は0.2％である。
調製例Ｃ−10 調製例Ｃ−９の実質的に炭化水素基の置換したコハク
酸無水物のジメチルエステルを次のように調製する。ま
ず，実質的に炭化水素基の置換したコハク酸無水物2185
g,メタノール480gおよびトルエン1000ccの混合物を50〜
65℃に加熱し，この間，反応混合物に３時間にわたり塩
化水素を吹き込む。この混合物を次に60〜65℃に２時間
加熱し，ベンゼンに溶解させ，これを水洗，乾燥し，濾
過する。濾液は150℃/60mmに加熱し，揮発性物質を除去
する。残渣は，上記のジメチルエステルである。
調製例Ｃ−11 カルボン酸エステルを次の方法で調製する。高分子量
カルボン酸3240部をソルビトール200部および希釈用オ
イル1000部の混合物に1.5時間をかけ,115〜125℃に温度
を保ちながら徐々に加える。上記高分子量カルボン酸
は，塩素化ポリイソブチレンおよびアクリル酸を1:1の
等量比で反応させたものであり，平均分子量が982であ
る。次に，さらに希釈用オイル400部を加え，得られた
混合物を195〜205℃で16時間保持し，この間窒素を吹き
込む。さらにオイル755部を加え，この混合物を140℃ま
で冷却した後，濾過する。濾液は目的とするエステルの
オイル溶液である。
調製例Ｃ−12 エステルを次の方法で調製する。カルボン酸658部を
ペンタエリスリトール22部とともに約180〜205℃に約18
時間保ち，この間反応混合物に窒素を吹き込む。前記カ
ルボン酸は，塩素化ポリイソブテンとアクリル酸とを反
応させて得られ，その平均分子量は1018である。反応混
合物を濾過すると，濾液は目的とするエステルである。
調製例Ｃ−13 ペンタエリスリトール408部およびオイル1100部を含
む混合物を120℃に加熱し，これに，調製例Ｃ−９の酸
（あらかじめ120℃に加熱）2946部，キシレン225部およ
びジエチレングリコールメチルエーテル95部を徐々に加
える。この混合物を窒素雰囲気下で195〜205℃に加熱
し,11時間にわたり加熱還流を行う。その後,140℃,22mm
（Hg）の圧力下で揮発性物質を除去し，濾過する。この
濾液は目的とするエステルを含有する。これを総オイル
含量が40％となるように希釈する。
調製例Ｃ−14 市販のテトラエチレンペンタミン205部を約75℃に加
熱し，窒素置換を行いながらイソステアリン酸1000部を
加え，この混合物の温度を約75〜110℃に保持する。こ
の混合物を次に220℃に加熱し，該混合物の酸価が10を
下まわるまで該温度を保持する。これを約150℃に冷却
した後，濾過すると，濾液は目的とするアシル化ポリア
ミン（窒素含量約5.9％）である。
既述のように，本発明は，少なくとも１種のアルキル
フェノール（Ａ）と少なくとも１種のアミノ化合物（い
ずれも既述）とを含有する組成物に関する。より好適な
実施態様においては，（Ａ）の（Ｂ）に対する重量比は
約2:1から400:1である。他のより好適な実施態様におい
ては，本発明の組成物はまた，少なくとも１種の既述の
タイプの清浄剤／分散剤（Ｃ）を含有する。この清浄剤
／分散剤が組成物中に含有されるときには，その量は大
きな幅をもって変化しうる。通常，アルキルフェノール
の清浄剤／分散剤の総量に対する重量比は，約1:10から
約10:1の範囲にある。
本発明はまた,2サイクルエンジン用の潤滑組成物およ
び潤滑剤−燃料に関し，これらは，上記アルキルフェノ
ール化合物（Ａ）およびアミノ化合物（Ｂ），そして必
要に応じて清浄剤／分散剤（Ｃ）を含有する。２サイク
ルエンジンに有用なこの潤滑組成物は，潤滑に必要な粘
度を有する少なくとも１種のオイルを主重量成分とし
て，そして少なくとも１種のアルキルフェノールと少な
くとも１種のアミノ化合物（いずれも既述）とを含む組
合せ組成物を少重量成分として含有する。この組合せ組
成物は，ピストンリングの付着を制御し，錆の生成を抑
制し，そしてエンジンの清浄化を促進するのに充分な能
力を有する。必要に応じて，そして好ましくは，この潤
滑組成物はまた，既述の清浄剤／分散剤（Ｃ）を含有す
る。
潤滑に必要な粘度を有するオイル類 本発明の潤滑組成物は，その主要成分として潤滑に必
要な粘度を有するオイルを含有する。このオイルは，天
然もしくは合成のオイル類，またはそれらの混合物を基
本とするものでありうる。典型的には，このオイル類の
粘度は,19.9℃で約2.0〜約150cst.の範囲にあり，さら
に典型的には98.9℃で約5.0〜約130cst.の範囲にある。
これらの潤滑剤は，スパーク点火および圧縮点火内燃
エンジン類用のクランケケース潤滑オイル類を包含す
る。前記エンジン類としては，例えば，自動車およびト
ラックのエンジン類，船舶および鉄道ディーゼルエンジ
ン類などがある。自動伝達用流体，回転軸用潤滑剤，ギ
アー潤滑剤，金属加工用潤滑剤，油圧流体およびその他
の潤滑オイル，およびグリース組成物にもまた本発明の
アルキルフェノール−アミノフェノール組成物を使用す
ることも有利である。本発明の組成物は好適には,2サイ
クルエンジンオイル組成物に用いられる。
天然オイル類には，動物油および植物油（例えばカス
ターオイル，ラードオイル）および無機潤滑オイルが含
まれる。前記無機潤滑オイルとしては，例えば液体石油
オイル類およびパラフィン形，ナフテン形またはこれら
が混合されたパラフィン−ナフテン形の，溶剤処理また
は酸処理無機潤滑オイル類がある。石炭または頁岩から
誘導された，潤滑に必要な粘度を有するオイル類もまた
有用である。
合成潤滑オイル類は炭化水素オイル類およびハロ置換
炭化水素オイル類を包含する。それには例えば，重合お
よび共重合オレフィン類（例えば，ポリブチレン類，ポ
リプロピレン類，プロピレン−イソブチレン共重合体，
塩素化ポリブチレン類など）；ポリ（１−ヘキセン
類），ポリ（１−オクテン類），ポリ（１−デセン類）
など，およびこれらの混合物；アルキルベンゼン類（例
えば，ドデシルベンゼン類，テトラデシルベンゼン類，
ジノニルベンゼン類，ジ（２−エチルヘキシル）ベンゼ
ン類など）；ポリフェニル類（例えばビフェニル類，タ
ーフェニル類，アルキル化ポリフェニル類など）；アル
キル化ジフェニルエーテル類およびアルキル化ジフェニ
ルスルフィド類，およびこれらの誘導体，類似物および
同族体など；がある。
アルキレンオキシド重合体およびインターポリマーそ
してこれらの誘導体も公知の他のタイプの使用可能な潤
滑オイル類である。これらの誘導体は，上記重合体の分
子未満の水酸基がエステル化，エーテル化などにより修
飾されている化合物である。これらの例としては，エチ
レンオキシドまたはプロピレンオキシドの重合により調
製されるポリオキシアルキレン重合体，これら重合体の
アルキルおよびアリールエーテル類，またはこれら重合
体のモノおよびポリカルボン酸エステル類であるオイル
類がある。前記ポリオキシアルキレンエーテル類として
は，例えば平均分子量約1000のメチルポリイソプロピレ
ングリコールエーテル，分子量約500〜1000のポリエチ
レングリコールジフェニルエーテル，分子量約1000〜15
00のポリプロピレングリコールジエチルエーテルなどが
ある。前記ポリオキシアルキレン重合体のモノおよびポ
リカルボン酸エステル類としては，例えば，テトラエチ
レングリコールの酢酸エステル類，混合脂肪酸（C3〜
C8）エステル類，またはC13オキソ酸ジエステルがあ
る。
使用されうる合成潤滑オイル類の他の適当な種類とし
ては，ジカルボン酸類と種々のアルコール類とのエステ
ル類がある。前記ジカルボン酸類としては，例えば，フ
タル酸，コハク酸，アルキルコハク酸類，アルケニルコ
ハク酸類，マレイン酸，アゼライン酸，スベリン酸，セ
バシン酸，フマール酸，アジピン酸，リノレイン酸二量
体，マロン酸，アルキルマロン酸類，アルケニルマロン
酸類などがある。上記アルコール類としては，ブチルア
ルコール，ヘキシルアルコール，ドデシルアルコール,2
−エチルヘキシルアルコール，エチレングリコール，ジ
エチレングリコールモノエーテル，プロピレングリコー
ルなどがある。これらのエステルの特定例としては，ア
ジピン酸ジブチル，セバシン酸ジ（２−エチルヘキシ
ル），フマール酸ジｎ−ヘキシル，セバシン酸ジオクチ
ル，アゼライン酸ジイソオクチル，アゼライン酸ジイソ
デシル，フタル酸ジオクチル，フタル酸ジデシル，セバ
シン酸ジエイコシル，リノレイン酸二量体のジ２−エチ
ルヘキシルエステル，複合エステル（１モルのセバシン
酸と,2モルのテトラエチレングリコールおよび２モルの
２−エチルヘキサン酸とを反応させて生成する）などが
ある。
合成オイル類として有用なエステル類はまた,C5〜C12
のモノカルボン酸類と，ポリオール類およびポリオール
エーテル類とから得られる化合物を包含する。前記ポリ
オール類およびポリオールエーテル類としては，例え
ば，ネオペンチルグリコール，トリメチロールプロパ
ン，ペンタエリスリトール，ジペンタエリスリトール，
トリペンタエリスリトールなどがある。
ポリアルキル，ポリアリール，ポリアルコキシまたは
ポリアリールオキシシロキサンオイル類およびシリケー
トオイル類のようなシリコンベースのオイル類は他の有
用な種類の合成潤滑剤を含む。これらのシリコンベース
のオイル類としては，例えば，テトラエチレンシリケー
ト，テトライソプロピルシリケート，テトラ（２−エチ
ルヘキシル）シリケート，テトラ（４−メチル−ヘキシ
ル）シリケート，テトラ（ｐ−tert−ブチルフェニル）
シリケート，ヘキシル（４−メチル−２−ペントキシ）
ジシロキサン，ポリ（メチル）シロキサン類，ポリ（メ
チルフェニル）シロキサン類などがある。その他の合成
潤滑オイル類は，リンを含有する酸類の液体エステル
類，テトラヒドロフランの重合体類などを包含する。前
記リンを含有する酸類のエステル類としては，例えば，
トリクレシルホスフェート，トリオクチルホスフェー
ト，デカンリン酸ジエチルエステルなどがある。
既述のタイプのオイル類としては，天然オイルの場合
も合成オイルの場合も（およびこれらのうちの２種また
はそれ以上の混合物の場合も），未精製，精製および再
生オイル類が本発明の濃縮物に使用されうる。未精製オ
イル類は，天然または合成物から精製処理を行うことな
く直接得られる。例えば，レトルト操作から直接得られ
る頁岩油,1次蒸留で得られる石油オイル，またはエステ
ル化工程で直接得られ，それ以上の処理を行わずに使用
されるエステル化オイルは，未精製オイルである。精製
オイル類は，さらに１またはそれ以上の工程の精製を行
い、そのものが有する１またはそれ以上の性質を改善し
て得ること以外は，未精製オイルに類似する。精製の手
法は当業者に数多く知られている。例えば，溶媒油出,2
次蒸留，酸または塩基抽出，濾過，浸透などがある。再
生オイル類は，精製オイル類を得るための方法と類似の
方法であって，すでに使用に供した精製オイル類に適用
される方法により得られる。このような再生オイル類は
また，リクレイムドオイル類またはリプロセストオイル
類として知られる。これらはしばしば，使用ずみの添加
物やオイルの分解生成物を除くための付加的な処理がな
されている。
通常，本発明の潤滑剤は，ピストンリングの付着を制
御し，錆の生成を抑制しエンジン全体の清浄性を促進す
るのに充分な量の本発明組成物を含有する。標準的に
は，フェノール（Ａ）とアミン（Ｂ）とを有するこの組
成物は，潤滑組成物の総重量の約0.01％〜約30％，好ま
しくは約５％〜約20％の割合で含有される。そして清浄
剤／分散剤（Ｃ）は，約１〜約30％，典型的には約２〜
約20％の割合で潤滑剤中に含有される。オイル中におけ
るアルキルフェノール類（Ａ）の清浄剤／分散剤（Ｃ）
に対する重量比は，約1:10から約10:1の範囲にある。こ
れは，溶媒／希釈剤を除外した値である。
本発明の組成物にその他の添加剤を合わせて使用する
ことも考えられる。そのような添加剤としては，例え
ば，粘度（VI）改良剤，腐食および酸化抑制剤，カップ
リング剤，流動点降下剤，極圧剤，抗摩耗剤，色安定化
剤および抗発泡剤がある。
本発明の潤滑剤に含有されうる補助極圧剤，そして腐
食防止および抗酸化剤の例は，次のとおりである：例え
ば，塩素化ワックスのような塩素化脂肪族炭化水素類お
よびジクロロベンゼンなどの塩素化芳香族化合物類；ベ
ンジルジスルフィド，ビス（クロロベンジル）ジスルフ
ィド，ジブチルテトラスルフィド，オレイン酸の硫化メ
チルエステル，硫化アルキルフェノール，硫化ジペンテ
ン，硫化テルペンのような有機スルフィド類および有機
ポリスルフィド類；硫化リンと松脂またはオレイン酸メ
チルとの反応生成物のようなフォスフォ硫化炭化水素
類；ジブチルフォスファイト，ジヘプチルフォスファイ
ト，ジシクロヘキシルフォスファイト，ペンチルフェニ
ルフォスファイト，ジペンチルフェニルフォスファイ
ト，トリデシルフォスファイト，ジステアリルフォスフ
ァイト，ジメチルナフチルフォスファイト，オレイル４
−ペンチルフェニルフォスファイト，ポリプロピレン
（分子量500）置換フェニルフォスファイト，ジイソブ
チル置換フェニルフォスファイトのような，主としてジ
炭化水素置換フォスファイト類およびトリ炭化水素置換
フォスファイト類を含むリン化合物エステル類；ジオク
チルジチオカルバミン酸亜鉛およびヘプチルフェニルジ
チオカルバミン酸バリウムのような金属チオカーバメー
ト類；ジシクロヘキシルジチオリン酸亜鉛，ジイソオク
チルジチオリン酸亜鉛，ジ（ヘプチルフェニル）ジチオ
リン酸バリウム，ジノニルジチオリン酸カルシウム，お
よび五硫化リンとイソプロピルアルコールおよびｎ−ヘ
キシルアルコールの等モル混合物との反応により生成す
るジチオリン酸の亜鉛塩のようなジチオリン酸の第II族
金属塩；など。上記補助極圧剤および腐食−酸化防止剤
の多くはまた，抗摩耗剤として作用する。ジアルキルジ
チオリン酸亜鉛はそのよく知られた例である。
流動点降下剤は，ここで述べる潤滑剤にしばしば含有
される特に有用なタイプの添加剤である。オイルベース
の組成物の低温度特性を改善する目的で，オイルベース
の組成物にこのような流動点降下剤を使用することは公
知である。例えば，「潤滑剤の添加剤」（C.V.スマルハ
ーおよびR.ケネディスミス；レジウス−ヒルスCo.パブ
リッシャーズ，クリーブランド，オハイオ,1967）（C.
V.Smalheer and R.Kennedy Smith;Lezius−Hiles Co.pa
blishers,Cleveland,Ohio,1967）の８頁を参照された
い。
有用な流動点降下剤の例は，ポリメタクリレート類；
ポリアクリレート類；ポリアクリルアミド類；ハロパラ
フィンワックス類および芳香族化合物の縮合生成物；ビ
ニルカルボキシレートポリマー類；およびジアルキルフ
マレート類と脂肪酸ビニルエステル類とアルキルビニル
エーテル類との三元共重合体である。本発明の目的に有
用な流動点降下剤，それらの調製のための手法およびそ
の用途については，米国特許第2,387,501号;2,015,748
号;2,655,479号;1,815,022号;2,191,498号;2,666,746
号;2,721,877号;2,721,878号および3,250,715号に開示
がある。これら特許に記載された適切な開示内容はここ
に示されている。
抗発泡剤は，気泡の恒常的な生成を抑制または防止す
るのに用いられる。抗発泡剤の典型例は，シリコーン類
または有機重合体を包含する。その他の抗発泡組成物は
「気泡制御剤」（ヘンティT.カーナー；ノイズ データ
コーポレーショ,1976）（Henty T.Kerner;Noyes Data
Corporation,1976）125頁〜162頁に記載されている。
重合体VIである改良剤は，潤滑フィルム強度および潤
滑性の改善，および／またはエンジンの清浄性を改善す
るためブライトストックの代替品として使用されてきて
おり，本発明の組成物にも使用される。２サイクルエン
ジンの燃料が潤滑剤を含んでいるか否かを示す確認の目
的で染料が使用されうる。ある生成物には，有機界面活
性剤のようなカップリング剤が，構成成分の溶解性を高
め，燃料／潤滑剤の水に対する耐性を改善するために，
加えられる。
抗摩耗および潤滑改良剤，特に硫化マッコウ鯨油置換
体類およびその他の脂肪酸および植物油，例えばカスタ
ー油，は特別の用途に用いられる。例えばレース用およ
び燃料／潤滑剤比が非常に高い場合に利用される。清浄
剤または燃焼室の沈着物の調節剤が，スパークプラグの
寿命を長くし炭素沈着物を除く目的で時々使用される。
このような目的でハロゲン化化合物および／またはリン
含有物質が使用されうる。
合成ポリマー類，ポリオールエーテルおよびエステル
オイル類のような潤滑剤もまた本発明のオイル組成物に
使用されうる。前記合成ポリマー類としては例えば，数
平均分子量が約750〜約15,000（蒸気浸透圧またはゲル
パーミエーションクロマトグラフィーにより測定）の範
囲にあるポリイソブテンが；ポリオールエーテルとして
は，例えば，ポリ（オキシエチレン−オキシプロピレ
ン）エーテル類が；そしてエステルオイル類としては，
例えば，前述のエステルオイル類がある。ブライトスト
ック類のような天然オイウ留分もまた，このような目的
に使用されうる。ブライトストック類とは，石油からの
通常の潤滑油の製造工程において生じる比較的粘性の高
い生成物である。これらは通常,2サイクルオイルの総オ
イル組成物中に約３〜約20％の割合で存在する。
沸点が約30〜90゜の範囲にある石油ナフサ類（例えば
ストッダード溶剤）のような希釈剤もまた，本発明のオ
イル組成物中に含有されうる。これらは典型的には５〜
25％の割合で含有される。
本発明の組成物は潤滑剤に直接添加されうる。しか
し，好ましくは，この組成物は，実質的に不活性で通常
液状の有機希釈剤に希釈し，添加剤濃縮物とする。この
ような希釈剤としては，例えば，鉱油，ナフサ，ベンゼ
ン，トルエンまたはキシレンなどがある。通常，これら
濃縮物は，本発明の組成物を約30重量％〜約90重量％の
割合で含有し，さらにそれに加えて，公知のもしくは上
記の添加物の１種もしくはそれ以上を含有しうる。この
濃縮物の残りの部分は，実質的に不活性で通常液状の希
釈剤である。
本発明の潤滑オイル組成物には上記一般的な有用性が
あるが,2サイクルエンジンオイルとしての用途が特に優
れている。本発明の添加組成物および潤滑オイル組成物
（清浄および錆抑制に関する前記添加組成物を含む）の
効力は，ボーティング インダストリー アソシエーシ
ョン（Boating Industory Association;BIA）が開発し
た錆試験により立証される。BIAの錆試験では，表面仕
上げおよび端部仕上げに適しているスチールパネル２枚
をナフサおよび沸騰無水メタノールで充分に洗浄する。
それぞれのパネルを室温で，テストすべき潤滑オイル組
成物（室温）に10分間浸漬する。このパネルを室温で垂
直にして空気中でオイルを切る。このパネルを垂直にし
て21〜27℃にて８時間塩水に浸す。この塩水は,1ガロン
の水に化学的に純粋な塩化ナトリウム0.5ポンドを溶解
させたものである。上記パネルをこの塩水から引き上
げ，蒸留水およびナフサで洗浄し，パネルが錆で覆われ
ている度合について評価する。値はパーセントで表す。
比較例1,実施例１および2,および参考例１〜５ 表Ｂに示す本発明の添加組成物を含む２サイクルエン
ジンオイル組成物が数多く調製される。比較例として，
アミノ化合物（Ｂ）を含有しない２サイクルエンジンオ
イル組成物が調製される。試験に供せられる潤滑オイル
組成物は，ベースオイルを用いて調製される。このベー
スオイルは,650中性溶媒抽出パラフィンオイル90重量％
および40℃で438cstの粘度を有するブライトストック10
重量％との混合物である。この潤滑オイル組成物はま
た，ストッダード溶剤（公知の軽油留分）18重量％，
「エチル」青色染色0.01重量％，希釈用オイル1.7重量
％，調製例Ａ−１のアルキル化フェノール1.99重量％，
調製例Ａ′−１のアミノアルキルフェノール3.99重量
％，調製例Ｃ−14の清浄剤／分散剤2.5重量％および流
動点降下剤0.1重量％を含有する。前記流動点降下剤
は，マレイン酸無水物−スチレン共重合体とアルコール
類および複素環式アミンとの反応生成物である。この２
サイクルエンジンオイル組成物（試験試供品）は次に上
記BIA錆試験を行い，その結果を,BIA試験をすでに行い
その結果のはっきりした比較用のオイルを用いて同時に
試験を行なったときのパネルの結果と比較する。本発明
の種々の潤滑オイル組成物を用いて得られた結果を表Ｂ
に示す。
表Ｂに総括された結果は，本発明の組成物が錆の生成
を最小限度に抑制するという有用性を実証している。標
準的な工業的に認可された２サイクルエンジンオイルの
処方と比較したときに，上記結果がより優れた性能を示
すということは，注目に値すべきである。
本発明に従って調製される他の２サイクル潤滑オイル
組成物に対しても上記のBIA錆試験を行なったところ，
その結果は，充分でありかつ改善された錆抑制性能を示
した。BIA錆試験を行なった２サイクル潤滑オイル組成
物のひとつの例は，ストッダード溶剤，流動点降下剤な
どの通常の物質に加えて，調製例Ａ−１のアルキルフェ
ノールを2.6容量％，調製例Ｃ−14の清浄剤／分散剤を
2.4容量％，およびテトラエチレンペンタミンを0.02容
量％の割合で含む混合物を含有する潤滑オイルである。
ある２サイクルエンジンでは，潤滑オイルは，燃料と
ともに直接燃焼室に注入され得るか，または，燃料が燃
焼室に入る直前に燃料中に注入され得る。本発明の２サ
イクル潤滑剤はこのタイプのエンジンに使用され得る。
当業者に公知であるように,2サイクルエンジン潤滑剤
はしばしば直接燃料に加えられてオイル−燃料混合物を
形成し，この混合物はエンジンシリンダーへ導入され
る。このような潤滑剤−燃料オイル混合物は本発明の範
囲に含められる。このような潤滑油−燃料混合物は通
常，オイル１部に対して約15〜250部の燃料，典型的に
は約25〜100部の燃料に対してオイル１部を含有する。
２サイクルエンジン用の燃料は当業者に公知である。
このような燃料は，通常，炭化水素石油留分である燃料
（例えばASTM試験法Ｄ−439−73に記載された車のガソ
リン）のような通常の液体燃料を主成分として含有す
る。このような燃料はまた，アルコール類，エーテル
類，有機ニトロ化合物など（例えば，メタノール，エタ
ノール，ジエチルエーテル，メチルエチルエーテル，ニ
トロメタン）のような非炭化水素系物質を含有しうる。
植物または鉱物源（例えば，トウモロコシ，アルファル
ファ，頁岩，石炭）から誘導される液体燃料もまた本発
明の範囲に入る。このような燃料混合物の例としては，
ガソリンおよびエタノール，ディーゼル燃料およびエー
テル，ガソリンおよびニトロメタンなどの組合せがあ
る。特に好適であるのは,ASTMに規定された沸点が10％
蒸留時に60℃であり90％蒸留時に205℃である範囲の炭
化水素類の混合物であるガソリンである。
２サイクル燃料はまた，当業者に公知の他の添加物を
含有する。このような添加物は，テトラアルキル鉛化合
物のようなアンチノック剤，ハロアルカン類（例えば二
塩化エチレンおよび二臭化エチレン）のような鉛中和
剤，染料，セタン価改良剤,2,6,−ジ−ｔ−ブチル−４
−メチルフェノールのような抗酸化剤，アルキル化コハ
ク酸類，アルキル化コハク酸無水物類のような錆抑制
剤，細菌発育阻止剤，ガム質生成抑制剤，金属不活性化
剤，乳濁液分離剤，上部シリンダー潤滑剤，着氷防止剤
など包含しうる。本発明は鉛含有燃料のみならず無鉛燃
料にも有用である。
本発明の範囲に入る潤滑剤−燃料組成物の例として
は，車のガソリンと上記実施例２に記載した潤滑混合物
との混合物（潤滑剤１重量部に対しガソリン50重量部）
がある。
本発明の組成物を含む濃縮物も本発明の範囲に含めら
れる。このような濃縮物は一種またはそれ以上の上記オ
イル類および約30〜約90％の本発明組成物を含有する。
この本発明組成物は，一種またはそれ以上のアルキルフ
ェノール類（Ａ）および一種またはそれ以上の上記アミ
ノ化合物（Ｂ），そして必要に応じて清浄剤／分散剤
（Ｃ）を含有する。当業者には容易に理解しうることが
あるが，このような濃縮物にはまた一種またはそれ以上
の上記種々のタイプの補助添加剤が含有されうる。本発
明の濃縮物の例を次に示す。
参考例６ 濃縮物 調製例Ａ−１の生成物92〜95部とトリルトリアゾール
５〜８部とを室温を混合し,2サイクルエンジンオイルを
処理する濃縮物を調製する。
実施例３ 濃縮物 調製例Ａ−１の生成物49.5部とテトラエチレンペンタ
ミン0.5部および調製例Ｃ−14の生成物49.5部とを室温
で混合し,2サイクルエンジンオイルを処理する濃縮物を
調製する。
本発明は，より好ましい実施態様に関してここに既述
されかつ特定の実施例の提示により例証されているけれ
ども，当業者が本明細書を読んだ後、種々の訂正を加え
られることは明らかに理解され得る。このような修正
は，添付のクレームによってのみ限定される本発明の範
囲内にあることを意味している。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】２サイクル内燃エンジン用の潤滑組成物で
    あって，該組成物は潤滑に充分な粘度を有するオイルを
    主重量成分として，そしてピストンリングの付着を制御
    しエンジン全体の清浄化を促進するのに充分な量でかつ
    次の成分を含有する添加剤を小重量成分として含有する
    組成物： （Ａ）次式のアルキル化フェノール： ここでＲ′は，水酸基に対してオルトまたはパラ位に位
    置することができ，約30〜約400個の脂肪族炭素原子を
    有する炭化水素ベースの基であり,R″は低級アルキル基
    であり，そして,Zは０または１である；および （Ｂ）一般式（III）で示される，ポリアルキレンポリ
    アミンまたは該ポリアルキレンポリアミンの誘導体： ここでＵは約２〜約10個の炭素原子を有するアルキレン
    基,R3は，少なくとも１つのR3が水素原子であるという
    条件で，それぞれ独立して水素および炭素原子数が１〜
    10個の炭化水素ベースの基でなる群から選択される基で
    あり，そしてｎは１〜約10の整数である。
  2. 【請求項２】前記ｚが０であり，かつＲ′が１−オレフ
    ィン類のホモポリマーまたは１−オレフィン類のインタ
    ーポリマーから誘導され，該１−オレフィン類は50〜30
    0個の脂肪族炭素原子を有するポリマーを形成してい
    る，特許請求の範囲第１項に記載の潤滑組成物。
  3. 【請求項３】前記R3がそれぞれ独立して水素，低級アル
    キル基，低級ヒドロキシアルキル基および低級アミノア
    ルキル基でなる群から選択される特許請求の範囲第１項
    に記載の潤滑組成物。
  4. 【請求項４】前記１−オレフィンが，エチレン，プロピ
    レン，ブチレン，イソブテンおよびそれらの混合物でな
    る群から選択される特許請求の範囲第２項に記載の潤滑
    組成物。
  5. 【請求項５】前記１−オレフィンが，イソブテンである
    特許請求の範囲第４項に記載の潤滑組成物。
  6. 【請求項６】前記（Ａ）：（Ｂ）の重量比が約2:1から
    約400:1の範囲にある先の特許請求の範囲のいずれかの
    項に記載の潤滑組成物。
  7. 【請求項７】前記R3がすべて水素である特許請求の範囲
    第１項，第２項，第３項または第５項に記載の潤滑組成
    物。
  8. 【請求項８】前記（Ｂ）がエチレンポリアミンである特
    許請求の範囲第１項，第２項または第５項に記載の潤滑
    組成物。
  9. 【請求項９】さらに下記（Ｃ）を包含する特許請求の範
    囲第１項に記載の潤滑組成物： （Ｃ）少なくとも10個の脂肪族炭素原子を有する置換基
    を有するアシル化含窒素化合物であって，該化合物はア
    シル化剤と少なくとも１個の−NH−基を有するアミノ化
    合物との反応により得られ，該アシル化試薬は該アミノ
    化合物にイミド，アミド，アミジンまたはアシロキシア
    ンモニア結合を介して結合している。
  10. 【請求項１０】前記アシル化含窒素化合物が，アミノ化
    合物とアシル化化合物との反応により得られ，該アシル
    化化合物が12〜約30個の炭素原子を有するモノカルボン
    酸またはその反応同等物でなる群から選択される，特許
    請求の範囲第９項に記載の潤滑組成物。
  11. 【請求項１１】前記アシル化含窒素化合物がアミノ化合
    物と直鎖および分岐炭素鎖を有する脂肪族モノカルボン
    酸類またはその反応同等物との反応により得られる特許
    請求の範囲第９項に記載の潤滑組成物。
  12. 【請求項１２】前記アシル化含窒素化合物がアミノ化合
    物とイソステアリン酸との反応により得られる特許請求
    の範囲第９項に記載の潤滑組成物。
  13. 【請求項１３】前記添加物の組合せ（Ａ）および（Ｂ）
    が，潤滑組成物の重量を基準として約0.01重量％〜約30
    重量％の範囲の量で存在する特許請求の範囲第１項，第
    ２項，第３項または第10項に記載の潤滑組成物。
  14. 【請求項１４】前記添加物が，潤滑組成物の重量を基準
    として約５重量％〜約20重量％の範囲の量で存在する特
    許請求の範囲第13項に記載の潤滑組成物。
  15. 【請求項１５】前記（Ａ）：（Ｃ）の重量比が約1:10か
    ら約10:1の範囲にある特許請求の範囲第11項に記載の潤
    滑組成物。
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