JPH077157B2 - 酸素透過性コンタクトレンズ - Google Patents
酸素透過性コンタクトレンズInfo
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- JPH077157B2 JPH077157B2 JP60106758A JP10675885A JPH077157B2 JP H077157 B2 JPH077157 B2 JP H077157B2 JP 60106758 A JP60106758 A JP 60106758A JP 10675885 A JP10675885 A JP 10675885A JP H077157 B2 JPH077157 B2 JP H077157B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はシロキサニルアルキル（メタ）アクリレートと
（メタ）アクリル酸アルキルモノエステルを主構成成分
とする重合体からなる酸素透過性コンタクトレンズに関
する。
（メタ）アクリル酸アルキルモノエステルを主構成成分
とする重合体からなる酸素透過性コンタクトレンズに関
する。
従来、コンタクトレンズとしては、ポリメチルメタクリ
レートを基材としたものと、ポリ−２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレートを基材としたもの２種類が知られてお
り、これらの基材から製造されたコンタクトレンズは透
明性が良好であり、広く実用化されている。
レートを基材としたものと、ポリ−２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレートを基材としたもの２種類が知られてお
り、これらの基材から製造されたコンタクトレンズは透
明性が良好であり、広く実用化されている。
しかしながら、ポリメチルメタクリレートを基材とする
コンタクトレンズは透明性、寸法安定性、機械的強度に
優れているが、酸素透過性が極めて低い。一方、ポリ−
２−ヒドロキシエチルメタクリレートを基材とするコン
タクトレンズは柔軟であり、比較的酸素透過性が良好で
装用感が良いが、機械的強度、寸法安定性に劣つてい
る。又、酸素透過性の良好なコンタクトレンズとしてシ
リコーンラバーを素材としたレンズも知られているが、
該レンズは機械加工が困難であり、又疎水性であるため
濡れが悪く、汚れやすい欠点がある。
コンタクトレンズは透明性、寸法安定性、機械的強度に
優れているが、酸素透過性が極めて低い。一方、ポリ−
２−ヒドロキシエチルメタクリレートを基材とするコン
タクトレンズは柔軟であり、比較的酸素透過性が良好で
装用感が良いが、機械的強度、寸法安定性に劣つてい
る。又、酸素透過性の良好なコンタクトレンズとしてシ
リコーンラバーを素材としたレンズも知られているが、
該レンズは機械加工が困難であり、又疎水性であるため
濡れが悪く、汚れやすい欠点がある。
近年、酸素透過性をさらに改良するものとして、コンタ
クトレンズの基材としてシリコーン重合体を使用する試
みが提案されており、例えば特公昭52−33502号には、
特定の基を有するシロキサニルアルキルエステルと（メ
タ）アクリル酸エステルとの共重合物が、特開昭54−24
047号には、ポリシロキサンの両末端に不飽和基を有す
る化合物及び該化合物とアルキルメタクリレートとの共
重合物が、特開昭55−102613号には、トリス・トリメチ
ルシロキシ・シロキサニル基を含む特定構造のシロキサ
ニルアルキル（メタ）アクリレートとアルキルメタクリ
レート等の重合性アクリル材料との共重合物が、特開昭
58−7124号には、特定構造のシロキサニルアルキルエス
テル、（メタ）アクリル酸エステル及びイタコン酸エス
テルからなる共重合物が、又特開昭58−113911号には、
１分子内に少くとも２つの重合可能な基をもつシロキサ
ンが開示されており、これらのシリコーン重合体を素材
とするコンタクトレンズは今後の展開が期待される。
クトレンズの基材としてシリコーン重合体を使用する試
みが提案されており、例えば特公昭52−33502号には、
特定の基を有するシロキサニルアルキルエステルと（メ
タ）アクリル酸エステルとの共重合物が、特開昭54−24
047号には、ポリシロキサンの両末端に不飽和基を有す
る化合物及び該化合物とアルキルメタクリレートとの共
重合物が、特開昭55−102613号には、トリス・トリメチ
ルシロキシ・シロキサニル基を含む特定構造のシロキサ
ニルアルキル（メタ）アクリレートとアルキルメタクリ
レート等の重合性アクリル材料との共重合物が、特開昭
58−7124号には、特定構造のシロキサニルアルキルエス
テル、（メタ）アクリル酸エステル及びイタコン酸エス
テルからなる共重合物が、又特開昭58−113911号には、
１分子内に少くとも２つの重合可能な基をもつシロキサ
ンが開示されており、これらのシリコーン重合体を素材
とするコンタクトレンズは今後の展開が期待される。
しかしながら、上記のシリコーン系コンタクトレンズは
透明性の点ではほぼ満足されるが、酸素透過性という点
では必らずしも満足できない。酸素透過性がある程度高
い値を示すものも散見されるが、これらはコンタクトレ
ンズ素材を得る工程が複雑であつたり、苛酷な条件を採
用するものである等、工業的には実施し難い。
透明性の点ではほぼ満足されるが、酸素透過性という点
では必らずしも満足できない。酸素透過性がある程度高
い値を示すものも散見されるが、これらはコンタクトレ
ンズ素材を得る工程が複雑であつたり、苛酷な条件を採
用するものである等、工業的には実施し難い。
従つて、本発明の目的は、透明性に優れ、酸素透過性が
良好で、かつ工業的にも有利に製造可能なコンタクトレ
ンズを提供することにある。
良好で、かつ工業的にも有利に製造可能なコンタクトレ
ンズを提供することにある。
本発明者らは上記目的を達成するため鋭意検討を重ね、
本発明に至つた。すなわち本発明は、下記一般式 （式中、R1は水素原子又はメチル基であり、ｌは１又は
２又は３、ｍは１又は２、ｎは３−ｍである）で表され
るシロキサニルアルキル（メタ）アクリレート20〜80重
量部と少とも１種の炭素数１〜10の（メタ）アクリル酸
アルキルエステル80〜20重量部から本質的に構成される
重合体からなる酸素透過性コンタクトレンズである。
本発明に至つた。すなわち本発明は、下記一般式 （式中、R1は水素原子又はメチル基であり、ｌは１又は
２又は３、ｍは１又は２、ｎは３−ｍである）で表され
るシロキサニルアルキル（メタ）アクリレート20〜80重
量部と少とも１種の炭素数１〜10の（メタ）アクリル酸
アルキルエステル80〜20重量部から本質的に構成される
重合体からなる酸素透過性コンタクトレンズである。
本発明のコンタクトレンズは、上記一般式で表されるシ
ロキサニルアルキル（メタ）アクリレートの少くとも１
種の炭素数１〜10の（メタ）アクリル酸アルキルモノエ
ステルを主構成成分とする重合体から製造されるが、か
かるシロキサニルアルキル（メタ）アクリレートは具体
的には次の（Ｉ）及び（II）式で示される。
ロキサニルアルキル（メタ）アクリレートの少くとも１
種の炭素数１〜10の（メタ）アクリル酸アルキルモノエ
ステルを主構成成分とする重合体から製造されるが、か
かるシロキサニルアルキル（メタ）アクリレートは具体
的には次の（Ｉ）及び（II）式で示される。
式中、R1は水素原子又はメチル基であり、ｌは１又は２
又は３であるが、より好ましくはR1はメチル基であり、
ｌは３のシロキサニルアルキル（メタ）アクリレートで
ある。このようなシロキサニルアルキル（メタ）アクリ
レートの具体例としては、３−メタクリロキシプロピル
−〔ビス−（トリメチルシロキシ）メチルシロキシ〕−
ジメチルシラン及び３−メタクリロキシプロピル−ビス
−〔ビス−（トリメチルシロキシ）メチルシロキシ〕メ
チルシランがあげられる。
又は３であるが、より好ましくはR1はメチル基であり、
ｌは３のシロキサニルアルキル（メタ）アクリレートで
ある。このようなシロキサニルアルキル（メタ）アクリ
レートの具体例としては、３−メタクリロキシプロピル
−〔ビス−（トリメチルシロキシ）メチルシロキシ〕−
ジメチルシラン及び３−メタクリロキシプロピル−ビス
−〔ビス−（トリメチルシロキシ）メチルシロキシ〕メ
チルシランがあげられる。
本発明で使用されるシロキサニルアルキルメタクリレー
トは相当する（メタ）アクリロキシアルキルシリルクロ
ライド又は（メタ）アクリロキシアルキルシリルアルコ
キサイド等と、ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリ
ルクロライド又はビス（トリメチルシロキシ）メチルシ
リルアルコキサイドとを加水分解、縮合することによつ
て容易に得ることができる。
トは相当する（メタ）アクリロキシアルキルシリルクロ
ライド又は（メタ）アクリロキシアルキルシリルアルコ
キサイド等と、ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリ
ルクロライド又はビス（トリメチルシロキシ）メチルシ
リルアルコキサイドとを加水分解、縮合することによつ
て容易に得ることができる。
本発明に用いられる炭素数１〜10の（メタ）アクリル酸
アルキルモノエステルとしては、例えば（メタ）アクリ
ル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アク
リル酸−２−エチルヘキシル等の疎水性（メタ）アクリ
ル酸アルキルモノエステルがあげられる。これらは１種
又は２種以上で用いてもよいが、実用的にはメタクリル
酸メチル又はメタクリル酸メチルを主成分とするものが
好ましい。
アルキルモノエステルとしては、例えば（メタ）アクリ
ル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アク
リル酸−２−エチルヘキシル等の疎水性（メタ）アクリ
ル酸アルキルモノエステルがあげられる。これらは１種
又は２種以上で用いてもよいが、実用的にはメタクリル
酸メチル又はメタクリル酸メチルを主成分とするものが
好ましい。
本発明においては、上述の一般式で表されるシロキサニ
ルアルキル（メタ）アクリレートは20〜80重量部、炭素
数１〜10の（メタ）アクリル酸アルキルモノエステルは
80〜20重量部で用いられるが、頂点屈折力の出方の鮮明
度及び酸素透過性の点から、シロキサニルアルキル（メ
タ）アクリレートは40〜60重量部、炭素数１〜10の（メ
タ）アクリル酸アルキルモノエステルは60〜40重量部で
実施するのが好ましい。シロキサニルアルキル（メタ）
アクリレートが20重量部より少ないと（炭素数１〜10の
（メタ）アクリル酸アルキルモノエステルが80重量部よ
り多いと）、酸素透過性が低いレンズになり、又シロキ
サニルアルキル（メタ）アクリレートが80重量部より多
いと（炭素数１〜10の（メタ）アクリル酸アルキルモノ
エステルが20重量部より少いと）、柔くなりすぎてレン
ズを製造するのに困難である。
ルアルキル（メタ）アクリレートは20〜80重量部、炭素
数１〜10の（メタ）アクリル酸アルキルモノエステルは
80〜20重量部で用いられるが、頂点屈折力の出方の鮮明
度及び酸素透過性の点から、シロキサニルアルキル（メ
タ）アクリレートは40〜60重量部、炭素数１〜10の（メ
タ）アクリル酸アルキルモノエステルは60〜40重量部で
実施するのが好ましい。シロキサニルアルキル（メタ）
アクリレートが20重量部より少ないと（炭素数１〜10の
（メタ）アクリル酸アルキルモノエステルが80重量部よ
り多いと）、酸素透過性が低いレンズになり、又シロキ
サニルアルキル（メタ）アクリレートが80重量部より多
いと（炭素数１〜10の（メタ）アクリル酸アルキルモノ
エステルが20重量部より少いと）、柔くなりすぎてレン
ズを製造するのに困難である。
さらに本発明においては熱的形状安定性を維持するた
め、上記シロキサニルアルキルメタクリレートと炭素数
１〜10の（メタ）アクリル酸アルキルモノエステルとの
合計100重量部に対して、20重量部までの範囲で架橋剤
を添加して重合し、重合体を得るのが好ましい。かかる
架橋剤としては、エチレングリコールジメタクリレー
ト、トリメチロールプロパントリメタクリレート等の多
官能性の化合物があげられる。これらは混合して用いて
もよいが、20重量部より多く用いると硬くて脆くなる。
め、上記シロキサニルアルキルメタクリレートと炭素数
１〜10の（メタ）アクリル酸アルキルモノエステルとの
合計100重量部に対して、20重量部までの範囲で架橋剤
を添加して重合し、重合体を得るのが好ましい。かかる
架橋剤としては、エチレングリコールジメタクリレー
ト、トリメチロールプロパントリメタクリレート等の多
官能性の化合物があげられる。これらは混合して用いて
もよいが、20重量部より多く用いると硬くて脆くなる。
又、本発明においては、水との接触角を下げるために、
メタクリル酸ヒドロキシエチル等の親水性のヒドロキシ
エステル類を本発明の効果を阻害しない範囲で少量添加
してもよい。
メタクリル酸ヒドロキシエチル等の親水性のヒドロキシ
エステル類を本発明の効果を阻害しない範囲で少量添加
してもよい。
本発明のコンタクトレンズは、まず前記シロキサニルア
ルキル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリル酸アル
キルモノエステルを重合して重合体（すなわち、コンタ
クトレンズ用素材）を製造し、該素材を切削、研磨する
ことによつて製造される。重合操作はとくに限定される
ものではなく、通常の重合操作によることができ、例え
ば上記成分に通常のフリーラジカルを発生する重合開始
剤、例えばベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパー
オキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネー
ト、アゾビスイソブチロニトリル等を0.01〜１重量％程
度添加し、適当な容器に入れて酸素を追出した後、密封
し、加熱重合することによつて製造することができる。
又、酸素を追出した後、窒素をシールしながら重合して
もよいし、紫外線重合を行つてもよい。
ルキル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリル酸アル
キルモノエステルを重合して重合体（すなわち、コンタ
クトレンズ用素材）を製造し、該素材を切削、研磨する
ことによつて製造される。重合操作はとくに限定される
ものではなく、通常の重合操作によることができ、例え
ば上記成分に通常のフリーラジカルを発生する重合開始
剤、例えばベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパー
オキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネー
ト、アゾビスイソブチロニトリル等を0.01〜１重量％程
度添加し、適当な容器に入れて酸素を追出した後、密封
し、加熱重合することによつて製造することができる。
又、酸素を追出した後、窒素をシールしながら重合して
もよいし、紫外線重合を行つてもよい。
該重合体からコンタクトレンズを製造するには、スピン
キヤスト法、キヤストモールド法、レースカツト法によ
ることができる。
キヤスト法、キヤストモールド法、レースカツト法によ
ることができる。
以下、実施例により本発明の具体的に説明するが、本発
明はこれらにより何ら限定されるものではない。
明はこれらにより何ら限定されるものではない。
以下の実施例において、酸素透過性は製科研式フイルム
酸素透過率計により、25℃において中心厚さ約0.2mmの
レンズ又は円板を用いて測定した。
酸素透過率計により、25℃において中心厚さ約0.2mmの
レンズ又は円板を用いて測定した。
実施例１ ３−メタクリロキシプロピル−〔ビス−（トリメチルシ
ロキシ）メチルシロキシ〕−ジメチルシランの合成 三角フラスコに蒸留水4gと濃塩酸25gとエーテル25mlを
とり、これに12.7gの３−エトキシヘプタメチルトリシ
ロキサン（ビス−（トリメチルシロキシ）メチルシリル
エトキサイド） を加えて撹拌した。滴下ロートにエーテル10mlと３−メ
タクリロキシプロピルジメチルクロルシラン10gをと
り、均一に撹拌した後、上記三角フラスコに滴下した。
この反応操作中三角フラスコ内を撹拌し、且つ、内容物
の温度が25℃以上にならない様に、三角フラスコの外側
から冷却操作を加えた。
ロキシ）メチルシロキシ〕−ジメチルシランの合成 三角フラスコに蒸留水4gと濃塩酸25gとエーテル25mlを
とり、これに12.7gの３−エトキシヘプタメチルトリシ
ロキサン（ビス−（トリメチルシロキシ）メチルシリル
エトキサイド） を加えて撹拌した。滴下ロートにエーテル10mlと３−メ
タクリロキシプロピルジメチルクロルシラン10gをと
り、均一に撹拌した後、上記三角フラスコに滴下した。
この反応操作中三角フラスコ内を撹拌し、且つ、内容物
の温度が25℃以上にならない様に、三角フラスコの外側
から冷却操作を加えた。
滴下終了後、室温で24時間撹拌を続行した。反応混合物
を分液し、エーテル層を蒸留水で、洗液が中性となる
迄、数回洗浄した。エーテル層をロータリーエバポレー
ターに移して、エーテルを除去し、次いで、60℃,1mmHg
で低沸物を留去し液状の３−メタクリロキシプロピル−
〔ビス−（トリメチルシロキシ）メチルシロキシ〕−ジ
メチルシラン19.1gを得た。
を分液し、エーテル層を蒸留水で、洗液が中性となる
迄、数回洗浄した。エーテル層をロータリーエバポレー
ターに移して、エーテルを除去し、次いで、60℃,1mmHg
で低沸物を留去し液状の３−メタクリロキシプロピル−
〔ビス−（トリメチルシロキシ）メチルシロキシ〕−ジ
メチルシラン19.1gを得た。
コモノマーとの共重合 該液状物5.00gとメタクリル酸メチル（MMA）4.50gと、
架橋剤としてエチレングリコールジメタクリレート（EG
DMA）0.50gとを、ポリプロピレン製試験管にとり、触媒
としてアゾビスイソブチロニトリルを0.1％加えて、窒
素置換後閉蓋し、55℃の恒温水槽に24時間浸漬した。次
いで70℃で１時間、130℃で2.5時間熱処理を行い、無色
透明な重合物を得た。
架橋剤としてエチレングリコールジメタクリレート（EG
DMA）0.50gとを、ポリプロピレン製試験管にとり、触媒
としてアゾビスイソブチロニトリルを0.1％加えて、窒
素置換後閉蓋し、55℃の恒温水槽に24時間浸漬した。次
いで70℃で１時間、130℃で2.5時間熱処理を行い、無色
透明な重合物を得た。
この重合物から約7mmの高さの円柱を切り出してこれか
らレースカツト法によりコンタクトレンズを作成したと
ころ切削性は良好であつた。このレンズを用いて、測定
した酸素透過性は18.6×10-11CC（STP）・cm/cm2・sec
・mmHg（25℃）であつた。
らレースカツト法によりコンタクトレンズを作成したと
ころ切削性は良好であつた。このレンズを用いて、測定
した酸素透過性は18.6×10-11CC（STP）・cm/cm2・sec
・mmHg（25℃）であつた。
実施例２ ３−メタクリロキシプロピル−ビス−〔ビス−（トリメ
チルシロキシ）メチルシロキシ〕メチルシランの合成 三角フラスコに濃塩酸35gとエーテル35mlをとり、撹拌
した。一方、滴下ロートにエーテル35mlと45.9gの３−
エトキシヘプタメチルトリシロキサンと、20gの３−メ
タクリロキシプロピルジメトキシメチルシランを加え
て、均一に撹拌した後、上記三角フラスコに滴下した。
以下実施例１と同様に操作して液状の３−メタクリロキ
シプロピル−ビス−〔ビス−（トリメチルシロキシ）メ
チルシロキシ〕メチルシラン57.5gを得た。
チルシロキシ）メチルシロキシ〕メチルシランの合成 三角フラスコに濃塩酸35gとエーテル35mlをとり、撹拌
した。一方、滴下ロートにエーテル35mlと45.9gの３−
エトキシヘプタメチルトリシロキサンと、20gの３−メ
タクリロキシプロピルジメトキシメチルシランを加え
て、均一に撹拌した後、上記三角フラスコに滴下した。
以下実施例１と同様に操作して液状の３−メタクリロキ
シプロピル−ビス−〔ビス−（トリメチルシロキシ）メ
チルシロキシ〕メチルシラン57.5gを得た。
コモノマーとの共重合 該液状物5.00g、MMA4.50g及びEGDMA0.50gを用いて実施
例１と全く同様の重合操作を行い、無色透明な重合物を
得た。
例１と全く同様の重合操作を行い、無色透明な重合物を
得た。
該重合物から、実施例１と同様の円柱を切り出しレース
カツト法によりコンタクトレンズを製造したところ、切
削性は良好であつた。又、酸素透過性は22.3×10-11CC
（STP）・cm/cm2・sec・mmHg（25℃）であつた。
カツト法によりコンタクトレンズを製造したところ、切
削性は良好であつた。又、酸素透過性は22.3×10-11CC
（STP）・cm/cm2・sec・mmHg（25℃）であつた。
実施例３ 実施例１で得られた３−メタクリロキシプロピル−〔ビ
ス−（トリメチルシロキシ）メチルシロキシ〕−ジメチ
ルシラン3.00gとメタクリル酸メチル7.00gを用いて実施
例１と同様にして共重合体を得た。該共重合体から実施
例１と同様の方法でコンタクトレンズを製造し、同様の
方法で酸素透過性を測定したところ、14.0×10-11CC（S
TP）・cm/cm2・sec・mmHg（25℃）であつた。
ス−（トリメチルシロキシ）メチルシロキシ〕−ジメチ
ルシラン3.00gとメタクリル酸メチル7.00gを用いて実施
例１と同様にして共重合体を得た。該共重合体から実施
例１と同様の方法でコンタクトレンズを製造し、同様の
方法で酸素透過性を測定したところ、14.0×10-11CC（S
TP）・cm/cm2・sec・mmHg（25℃）であつた。
実施例４〜５ 実施例１で得られた３−メタクリロキシプロピル−〔ビ
ス−（トリメチルシロキシ）メチルシロキシ〕−ジメチ
ルシラン4.00g及び5.50g、メタクリル酸メチルを5.00g
及び4.50g、エチレングリコールジメタクリレートを1.0
0g及び1.50gとした以外は実施例１と全く同様にしてコ
ンタクトレンズを製造した（各々実施例４及び５）。
ス−（トリメチルシロキシ）メチルシロキシ〕−ジメチ
ルシラン4.00g及び5.50g、メタクリル酸メチルを5.00g
及び4.50g、エチレングリコールジメタクリレートを1.0
0g及び1.50gとした以外は実施例１と全く同様にしてコ
ンタクトレンズを製造した（各々実施例４及び５）。
該コンタクトレンズの酸素透過性を測定したところ、各
々16.6×10-11及び18.0×10-11CC（STP）・cm/cm2・sec
・mmHg（25℃）であつた。
々16.6×10-11及び18.0×10-11CC（STP）・cm/cm2・sec
・mmHg（25℃）であつた。
実施例６ 実施例１で得られた３−メタクリロキシプロピル−〔ビ
ス−（トリメチルシロキシ）メチルシロキシ〕−ジメチ
ルシラン7.00g、メタクリル酸メチル3.00g及びエチレン
グリコールジメタクリレート（EGDMA）1.50gを加えて共
重合体を得た。該共重合体から実施例１と同様の方法で
コンタクトレンズを製造し、同様の方法で酸素透過性を
測定したところ、29.5×10-11CC（STP）・cm/cm2・sec
・mmHg（25℃）であり、コンタクトレンズとしての性能
に問題はなかつたが、該共重合体はやゝ柔かい傾向にあ
つた。又、頂点屈折力の出方は実施例４、５のコンタク
トレンズに比べるとやゝ不鮮明であつた。
ス−（トリメチルシロキシ）メチルシロキシ〕−ジメチ
ルシラン7.00g、メタクリル酸メチル3.00g及びエチレン
グリコールジメタクリレート（EGDMA）1.50gを加えて共
重合体を得た。該共重合体から実施例１と同様の方法で
コンタクトレンズを製造し、同様の方法で酸素透過性を
測定したところ、29.5×10-11CC（STP）・cm/cm2・sec
・mmHg（25℃）であり、コンタクトレンズとしての性能
に問題はなかつたが、該共重合体はやゝ柔かい傾向にあ
つた。又、頂点屈折力の出方は実施例４、５のコンタク
トレンズに比べるとやゝ不鮮明であつた。
比較例１〜４ 特公昭52−33502号に開示されている、次式（III）また
は次式（IV）で示されるシロキサニルアルキル（メタ）
アクリレート3.00gとメタクリル酸メチル7.00gを用いて
実施例１と同様の方法でコンタクトレンズを製造したと
ころ、切削性が不良であり、エッジチップの発生率は、
次式（III）の化合物を使用した場合に40％、次式（I
V）の化合物を使用した場合に20％であった。得られた
コンタクトレンズの酸素透過性は、次式（III）の化合
物を使用した場合に1.8×10-11CC（STP）・cm/cm2・sec
・mmHg（25℃）、次式（IV）の化合物を使用した場合に
3.0×10-11CC（STP）・cm/cm2・sec・mmHg（25℃）であ
った。
は次式（IV）で示されるシロキサニルアルキル（メタ）
アクリレート3.00gとメタクリル酸メチル7.00gを用いて
実施例１と同様の方法でコンタクトレンズを製造したと
ころ、切削性が不良であり、エッジチップの発生率は、
次式（III）の化合物を使用した場合に40％、次式（I
V）の化合物を使用した場合に20％であった。得られた
コンタクトレンズの酸素透過性は、次式（III）の化合
物を使用した場合に1.8×10-11CC（STP）・cm/cm2・sec
・mmHg（25℃）、次式（IV）の化合物を使用した場合に
3.0×10-11CC（STP）・cm/cm2・sec・mmHg（25℃）であ
った。
特開昭55−102613号に開示されている、次式（Ｖ）また
は次式（VI）で示されるシロキサニルアルキルメタクリ
レート3.00gとメタクリル酸メチル7.00gを用いて実施例
１と同様の方法でコンタクトレンズを製造したところ、
切削性が不良であり、エッジチップの発生率は、次式
（Ｖ）の化合物を使用した場合に35％、次式（VI）の化
合物を使用した場合に20％であった。得られたコンタク
トレンズの酸素透過性は、次式（Ｖ）の化合物を使用し
た場合に8.6×10-11CC（STP）・cm/cm2・sec・mmHg（25
℃）、次式（VI）の化合物を使用した場合に9.7×10-11
CC（STP）・cm/cm2・sec・mmHg（25℃）であった。
は次式（VI）で示されるシロキサニルアルキルメタクリ
レート3.00gとメタクリル酸メチル7.00gを用いて実施例
１と同様の方法でコンタクトレンズを製造したところ、
切削性が不良であり、エッジチップの発生率は、次式
（Ｖ）の化合物を使用した場合に35％、次式（VI）の化
合物を使用した場合に20％であった。得られたコンタク
トレンズの酸素透過性は、次式（Ｖ）の化合物を使用し
た場合に8.6×10-11CC（STP）・cm/cm2・sec・mmHg（25
℃）、次式（VI）の化合物を使用した場合に9.7×10-11
CC（STP）・cm/cm2・sec・mmHg（25℃）であった。
比較例５〜７ 次式（VII）、次式（VIII）または次式（IX）で示され
るシロキサニルアルキルメタクリレート3.00gとメタク
リル酸メチル7.00gを用いて実施例１と同様の方法でコ
ンタクトレンズを製造したところ、切削性が不良であ
り、エッジチップの発生率は、次式（VII）の化合物を
使用した場合に45％、次式（VIII）の化合物を使用した
場合に50％、次式（IX）の化合物を使用した場合に10％
であった。得られたコンタクトレンズの酸素透過性は、
次式（VII）の化合物を使用した場合に1.5×10-11CC（S
TP）・cm/cm2・sec・mmHg（25℃）、次式（VIII）の化
合物を使用した場合に1.0×10-11CC（STP）・cm/cm2・s
ec・mmHg（25℃）、次式（IX）の化合物を使用した場合
に0.5×10-11CC（STP）・cm/cm2・sec・mmHg（25℃）で
あった。
るシロキサニルアルキルメタクリレート3.00gとメタク
リル酸メチル7.00gを用いて実施例１と同様の方法でコ
ンタクトレンズを製造したところ、切削性が不良であ
り、エッジチップの発生率は、次式（VII）の化合物を
使用した場合に45％、次式（VIII）の化合物を使用した
場合に50％、次式（IX）の化合物を使用した場合に10％
であった。得られたコンタクトレンズの酸素透過性は、
次式（VII）の化合物を使用した場合に1.5×10-11CC（S
TP）・cm/cm2・sec・mmHg（25℃）、次式（VIII）の化
合物を使用した場合に1.0×10-11CC（STP）・cm/cm2・s
ec・mmHg（25℃）、次式（IX）の化合物を使用した場合
に0.5×10-11CC（STP）・cm/cm2・sec・mmHg（25℃）で
あった。
以上の実施例及び比較例から本発明の効果は明らかであ
る。
る。
本発明によれば、従来のものよりも酸素透過性に優れ、
しかも工業的に有利に製造しうるコンタクトレンズを提
供することができ、産業上の有用性が極めて大きい。
しかも工業的に有利に製造しうるコンタクトレンズを提
供することができ、産業上の有用性が極めて大きい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 斉藤 進 岡山県倉敷市酒津1621番地 株式会社クラ レ内 (56)参考文献 特開 昭59−81320（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−7124（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−132725（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−87184（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】下記一般式 （式中、R1は水素原子又はメチル基であり、ｌは１又は
２又は３、ｍは１又は２、ｎは３−ｍである）で表され
るシロキサニルアルキル（メタ）アクリレート20〜80重
量部と少くとも１種の炭素数１〜10の（メタ）アクリル
酸アルキルモノエステル80〜20重量部から本質的に構成
されるモノマー組成物を重合することによつて得られた
重合体からなる酸素透過性コンタクトレンズ。 - 【請求項２】R1がメチル基である特許請求の範囲第
（１）項記載のコンタクトレンズ。 - 【請求項３】ｌが３である特許請求の範囲第（１）項又
は第（２）項記載のコンタクトレンズ。 - 【請求項４】該モノマー組成物にさらに架橋剤を添加
し、重合してなる特許請求の範囲第（１）項記載のコン
タクトレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60106758A JPH077157B2 (ja) | 1985-05-17 | 1985-05-17 | 酸素透過性コンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60106758A JPH077157B2 (ja) | 1985-05-17 | 1985-05-17 | 酸素透過性コンタクトレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61264319A JPS61264319A (ja) | 1986-11-22 |
| JPH077157B2 true JPH077157B2 (ja) | 1995-01-30 |
Family
ID=14441810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60106758A Expired - Lifetime JPH077157B2 (ja) | 1985-05-17 | 1985-05-17 | 酸素透過性コンタクトレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH077157B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| KR940003942B1 (ko) * | 1988-07-08 | 1994-05-09 | 미쓰비시레이용 가부시끼가이샤 | 산소-투과성 성형물 및 그 제조방법 |
| WO2020142441A1 (en) * | 2018-12-31 | 2020-07-09 | Dow Silicones Corporation | Branched organosilicon compound, method of preparing same, and copolymer formed therewith |
| WO2020142380A1 (en) | 2018-12-31 | 2020-07-09 | Dow Silicones Corporation | Branched organosilicon compound, method of preparing same, and related compositions |
| JP7568627B2 (ja) | 2018-12-31 | 2024-10-16 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | アクリルオキシ官能性有機ケイ素化合物を調製する方法 |
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| KR20210110673A (ko) * | 2018-12-31 | 2021-09-08 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 아크릴레이트-작용성 분지형 유기규소 화합물, 그의 제조 방법, 및 그로 형성된 공중합체 |
| CN113330054B (zh) | 2018-12-31 | 2023-02-21 | 美国陶氏有机硅公司 | 支链有机硅化合物、其制备方法以及用其形成的共聚物 |
| TW202532470A (zh) * | 2023-11-01 | 2025-08-16 | 日商大金工業股份有限公司 | 聚合物、撥水劑、纖維製品、及纖維製品的製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5233502B2 (ja) * | 1973-12-03 | 1977-08-29 | ||
| JPS587124A (ja) * | 1981-06-26 | 1983-01-14 | シンテツクス・（ユ−・エス・エイ）・インコ−ポレ−テツド | 酸素透過性のハ−ド又は準ハ−ドコンタクトレンズ、その材料およびそれらの製造法 |
| JPS58132725A (ja) * | 1982-02-02 | 1983-08-08 | ポリマ−・テクノロジ−・コ−ポレイシヨン | 寸法安定性コンタクトレンズ材料およびその製造方法 |
| US4535138A (en) * | 1982-11-01 | 1985-08-13 | Paragon Optical, Inc. | Silane ester contact lens composition, article and method of manufacture |
-
1985
- 1985-05-17 JP JP60106758A patent/JPH077157B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61264319A (ja) | 1986-11-22 |
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