JPH07734B2 - 導電性プラスチック複合物 - Google Patents

導電性プラスチック複合物

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JPH07734B2
JPH07734B2 JP63506677A JP50667788A JPH07734B2 JP H07734 B2 JPH07734 B2 JP H07734B2 JP 63506677 A JP63506677 A JP 63506677A JP 50667788 A JP50667788 A JP 50667788A JP H07734 B2 JPH07734 B2 JP H07734B2
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poly
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カルジャラインエン，サリ
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ネステ オサケイフティオ
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    • H01M4/60—Selection of substances as active materials, active masses, active liquids of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
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    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
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    • H01B1/128—Intrinsically conductive polymers comprising six-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polyanilines, polyphenylenes
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ポリマーマトリックス、即ちポリマー基材、
内部的に導電性を有するドーピングしたポリマー、なら
びに可能なプラスチック添加物から成る導電性ポリマー
複合物に関する、またその製造法に関する。
内部的に導電性を有するポリマーは、共役二重結合の長
鎖を有する有機ポリマーから製造できる。共役二重結合
のπ電子は、ポリマーに電子受容体または電子放射体で
あるドーピング剤を添加すると妨害を受けることがあ
る。そしてポリマー鎖に電子の不足または過剰が生じ、
その結果電子が二重結合に沿って移動する。ポリマーの
導電性は、絶縁体から金属にわたる導電性のほぼ全域に
及ぶように、ドーピング剤の濃度を変えることによって
調節できる。こうした導電性ポリマーには興味深い利用
例が多数ある。ポリエチレン、ポリアセチレン、ポリ−
ｐ−フェニレン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリ
アニリンなどがこうしたポリマーの例である。
導電性ポリマーは世界的な熱心な研究によって得られた
材料の一群である。こうした材料は多くの応用製品たと
えばバッテリー、電池、印刷回路基板、帯電防止包装材
料、電磁障害（EMI）遮蔽物における金属導体や半導体
に取ってかわる可能性がある。金属にまさる導電性ポリ
マーの潜在的利点は、その軽量性、機械的特性、耐腐食
性及び合成方法や加工方法の経済性である。しかし、大
半の内部導電性プラスチックは加工性や安定性の点で現
状では前記応用分野で使用できない。
導電性プラスチックは普通カーボンブラック、炭素繊
維、金属粒子または金属繊維を溶融状態の基材と混合し
て製造する。このタイプのプラスチック複合物の場合、
導電性は充填物粒子間の相互接触によるものである。通
常、よい導電性プラスチック複合体を得るには約10ない
し50重量％の充填材を十分分散して混合する必要があ
る。しかしこうした複合体には問題が多々ある。すなわ
ち、充填材濃度が増大すると機械的性質が決定的に悪化
する；導電性のコントロールは困難でありとりわけ半導
体範囲の導電性のコントロールは困難である；そして基
材プラスチック中へ充填材を均一に分散することは困難
である。
もし内部導電性ポリマー（導体の利用をする）と基材プ
ラスチック（複合体に必要な機械的性質を与える）とか
ら成る均一なプラスチック複合体ができるなら、前記複
合体に比べすぐれた性質を有する複合体ができるものと
期待される。
複合体の成分の一つが内部導電性ポリマーである導電性
複合体はすでに知られている。ポリアセチレンは触媒を
混合して重合しポリエチフィルムにすることができる。
［エム・イー・ガルビン及びジー・イー・ウェンク（M.
E.Galvin及びG.E.Wenk）のpolym.カラム．,23.（198
2）,795］。
ポリピロールは電気化学的に重合してプラスチック基材
にすることができ、それを用いて導電性複合物が得ら
れ、その機械的性質は純粋なポリピロールの機械的性質
よりも優れている［エス・イー・リンゼー及びジー・ビ
ー・ストリートの合成金属（S.E.Lindsey and G.B.Stre
et,Synthltic Metals,10:67,1985）］。ポリピロールは
またポリピロール繊維複合体の導電性成分として使用さ
れてきた。［アール・ビー・ビヨルクランド及びアイ・
ルンドシュトルムの電子材料（R.B.Bjrklund and I.L
undstrm,Ele cronic Materials,Vol.13,No.1,1984,p
p.211−230）］及びDE特許出願番号第33 21 281号。
ピロールモノマーまたはアニリンモノマーを基材ポリマ
ー中に拡散させ、そして得られた含浸済みポリマーを塩
化第２鉄（III）FeCl3のようなオキシダントで処理する
と導電プラスチック複合体が得られ（米国特許第4,604,
427号）、そのなかのポリピロールとポリアニンが導電
体として役立つ。
最近普通の有機溶剤に溶解する置換ポリチオフェンが開
発された［アール・エム・エルゼンバウマー、ジー・ジ
ー・ミラー、ワイ・ピー・カーナ、イー・マッカーシー
及びアール・エイチ・ボーマンによるエレクトロケミカ
ルソサイエティー拡大アブストラクト｛R.L.Elsenbaume
r G.G.Ml l ler,Y.R.Khanna,E.McCarthy Electrochem.S
oc.,Extended abst.85−１（1985）118｝］。また、置
換ポリチオフェンと有機溶剤から成る溶液であり、しか
も導電性ポリマー製品たとえばフィルムを製造できる溶
液があることが公開出願第EP−203 438号［1986年、ア
ライド・コーポレーション［（Allied Corporation）］
で知られている。
長い共役二重結合を有し、溶融状態にあるたとえば置換
ポリチオフェン類のようなポリマー類と基材プラスチッ
クとを混合してドーピング後に導電性が得られるポリマ
ー複合体を得る可能性はこれまでにはなかった。
このように本発明のよるポリマー複合体は、内部的に導
電性を有するドーピングしたポリマーであって、溶融状
態で形成したポリ（３−置換チオフェン）であることが
その特徴である。
基材プラスチックは溶融状態において加工できる熱可塑
性プラスチックなら何でもよいがポリ（３−置換チオフ
ェン）と相溶性のあるものである。また最後に述べたポ
リマーは混合、加工及びドーピングが基材ポリマーの存
在下で行なえるような構造を有していなければならな
い。基材プラスチックがオレフィン系ポリマーかあるい
はオレフィン系コポリマーであり、導電性成分がポリ
（３−置換チオフェン）である組合わせが、とくに有利
なポリマー複合体の組合わせであることが分っている。
本複合体はたとえば押出成形法、射出成形法、圧縮成形
法またはシートブロー成形法によって加工できる。
本発明はポリ（３−置換チオフェン）を溶融状態で基材
表面上に成形したポリマー複合体にも関する。
さらに、本発明はまた導電性を要する用途の場合、前記
方法で製造した導電性ポリマー複合体を使用することに
関する。
電子受容体によるポリマー複合体のドーピングは化学的
にも、電気化学的にも可能である。ポリマー複合体をFe
Cl3を含有した媒質で処理するのが有利である。媒質
は、適切な有機溶剤たとえばニトロメタンであるか、ま
たはドーピング処理に不利益な影響を与えない、たとえ
ばポリ（３−置換チオフェン）を溶かすことがない溶剤
または懸濁性媒質がよい。普通は、ドーピングができる
ように問題の塩を溶解し同時に基材プラスチックを膨張
させる有機溶剤が使用できる。
ドーピング後にフィルムを適当な溶剤、好ましくはドー
ピングに使用した溶剤を用いて過剰なドーピング剤を洗
浄し、そして複合体を乾燥する。
いま一つの優れたドーピング剤はヨードでありポリ（３
−置換チオフェン）の導電性を増大する場合などに利用
する。ドープ処理したポリマー複合体の導電特性は、複
合体中のドーピング濃度、ドーピング時間、温度、ポリ
（３−置換チオフェン）の濃度を変えることにより調節
することができる。
実施例 1. EP−203 438に従って３−オクチル・チオフェンを
次のように製造した： ジエチルエーテル中でマグネシウム（乾燥物、1.6モ
ル）と臭化オクチル（乾燥物、1.5モル）を用いてそれ
に対応したグリニヤール試薬を調製した。アルゴン雰囲
気のリアクターにマグネシウムとエーテルを入れ、そし
てアルゴン化した臭化オクチルを徐々に加えた。反応を
容易に開始するためヨードの結晶を添加した。
調製した試薬の濃度は次のようにして測定した： 10mlのサンプルを取り、それを150mlの蒸溜水に加え
た。指示薬を加え70℃で0.2MのNaOHで滴定した。
試薬を別のリアクター（アルゴン雰囲気）に移し、その
中に試薬の濃度に対応したモル量の３−ブロモーチオフ
ェンと触媒［ジクロロ［1,3−ビス（ジフェニルフォス
フィノ）プロパン］ニッケル（II）］を加えた。反応を
開始するためにリアクターを加熱し、混合物を４時間還
流した。その後、マットを氷床上に置き混合物を1.0Nの
Hclで酸性にした。混合物を分液濾斗中で水洗し（３
回），飽和NaHCO3水で洗い（３回）、次いでCaCl2で乾
燥した。混合物を蒸留し、得られたものは３−オクチル
チオフェン（b.p.225℃、収率65％）であった。
2,5−ジチオジン−３−オクチル・チオフェンを次のよ
うにして製造した： 上記により準備した250mlのジクロロメタンと0.4molの
３−オクチルチオフェン、そして0.5molのヨードをリア
クター（アルゴン雰囲気）に入れ、90mlの窒素ガスと水
（1:1）を徐々に加え、そしてゆっくり反応混合物の温
度を45℃に上げ、そして混合物を4.5時間還流した。次
いで、水（３回）,10％のNaOHの溶液（３回），そして
水（２回）で洗浄した。コラム（シリカ＋ヘキサン）で
濾過と生成を行なった。得られた生成物は2,5ジョージ
ド−３−オクチルチオフェン（収率73％）であった。
ポリ（３−オクチルチオフェン）を次のようにして製造
した： 上記のようにして準備した0.3mlの２、５−ジョージド
−３−オクチルチオフェン、0.3mlのマグネシウム、そ
して200mlのテトラヒドロフラン（THF）をリアクターに
入れ、そして２時間還流した。次いで0.001molの触媒
［ジクロロ｛1.3−ビス−（ジフェニルフォスフィノ）
プロパン｝ニッケル（II）］を加えたが、この触媒を加
えるに先だってリアクターを20℃に冷却した。温度を70
℃に上げ、そして混合物を20時間還流した。得られた生
成物をメタノール（1200mlのメタノール＋５％HCl）に
注加した。そして混合物を２時間混合した。濾過し、熱
水と水で洗浄した。メタノールで抽出し真空乾燥した。
得られた生成物はポリ（３−オクチルチオフェン）（暗
黒色、収率95％）であった。
複合体の製造 2. 実施例１で製造したポリ（３−オクチルチオフェ
ン）を10％それにEVA［ネス・オイ（Nest Oy）の製品NT
R−229］を90％含有したポリマー複合体を製造するのに
ブラベンダーを使用した。混合温度170℃、混合時間10
分間、回転数30rpmであった。
3. 実施例２で製造したポリマー複合体を溶融状態で圧
縮成形によってシートに成形した。圧縮時間５分間、圧
縮温度170℃、圧縮圧力150バールであった。
4. 実施例２で製造したポリマー複合体を粉砕して粒状
にし、これを用いてシートブロー成形法によりさらにポ
リマー複合体フィルムを製造した。ブラベンダーセクタ
ーの温度は150−170℃であった。フィルムの厚さは0.09
mmであった。
5. 方法は実施例２や３と同じであるが、基材のプラス
チックがEBA［ネスポリエテン（Neste Polyeten）の製
品7017］を使用した。
6. 方法は実施例２ないし４と同様であるが、基材のプ
ラスチックがネス・オイ（Neste Oy）のポリエチレンPE
−8517であった。
ドーピング 7. 実施例２及び３で製造したポリマー複合体をドーピ
ングした。複合体を濃縮FeCl3−ニトロメタン溶液（乾
燥、アルゴン雰囲気）に浸漬した。１時間ドーピング後
に真空中でニトロメタンで洗浄し、乾燥した。導電率は
0.6s/cmであった。
8. 方法は実施例2,3,7と同じであったが、複合体は５
％のポリ（３−オクチルチオフェン）を含有し、ドーピ
ング時間は２時間であった。導電率は6.10-6s/cmであっ
た。
9. 方法は2,3,7,8と同じであったが、複合体は20％の
ポリ（３−オクチルチオフェン）を含有しドーピング時
間は２分間であった。導電率は7.10-3s/cmであった。
10. 方法は実施例９と同じであり、導電率はドーピン
グ時間の関数として追跡した（図１）。
11. ポリ（３−オクチルチオフェン）のフィルムを溶
融状態（170℃）圧縮成形法で基材（ポリエチレンテレ
フタレート）上に成形した。これを真空中でヨード蒸気
を使ってドーピングした。導電率は10s/cmであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 モノネン，ピルジョ フィンランド国 エスエフ‐06400 ポル ブウ スオラケテイ １ エー 26 (56)参考文献 特表 昭61−502261（ＪＰ，Ａ) 国際公開87／677（ＷＯ，Ａ)

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】第１のポリマを第２の導電性のポリマと一
    体とし、該第２の導電性のポリマがある段階においてド
    ーピングされる導電性ポリマ材料化合物の製造法におい
    て、 第１のポリマはレドックス活性基を有さず、第２の導電
    性のポリマはポリ（３−アルキルチオフェン）であり、
    第１のポリマ及び第２の導電性のポリマは、第２の導電
    性のポリマ即ちポリ（３−アルキルフィオフェン）を溶
    融状態において成形及び／または加工することによって
    一体化されることを特徴とする導電性ポリマ材料化合物
    の製造方法。
  2. 【請求項２】上記加工が押出成形法、射出成形法、圧縮
    成形法または押出ブロー法のような公知のプラスチック
    加工法で行われることを特徴とする特許請求の範囲第１
    項に記載の方法。
  3. 【請求項３】上記ポリ（３−アルキルチオフェン）及び
    第１のポリマを溶融状態で共に形成して均一な複合体と
    し、次いでドーピング剤でドーピングすることを特徴と
    する特許請求の範囲第１項または第２項に記載の方法。
  4. 【請求項４】結合体を電子受容体と化学的にあるいは電
    気化学的に反応させることによってドーピングすること
    を特徴とする請求の範囲第３項に記載の方法。
  5. 【請求項５】ドーピング剤がFeCl3であることを特徴と
    する請求の範囲第４項に記載の方法。
  6. 【請求項６】ポリ（３−アルキルチオフェン）を溶融状
    態で第１のポリマの基材表面上に成形し、次いでドーピ
    ング剤でドーピングすることを特徴とする特許請求の範
    囲第１または第２項に記載の方法。
  7. 【請求項７】結合体を電子受容体と化学的にあるいは電
    気化学的に反応させることによってドーピングすること
    を特徴とする特許請求の範囲第６項に記載の方法。
  8. 【請求項８】結合体を化学的にヨード蒸気と反応させる
    ことによって、結合体をドーピングすることを特徴とす
    る特許請求の範囲第７項に記載の方法。
JP63506677A 1987-07-29 1988-07-29 導電性プラスチック複合物 Expired - Lifetime JPH07734B2 (ja)

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FI873308A FI82702C (fi) 1987-07-29 1987-07-29 Elledande plastkompositer, som innehaoller poly (3-alkyltiofen)
FI873308 1987-07-29
PCT/FI1988/000122 WO1989001015A1 (en) 1987-07-29 1988-07-29 Conductive plastic composites

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JPH01503242A JPH01503242A (ja) 1989-11-02
JPH07734B2 true JPH07734B2 (ja) 1995-01-11

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EP (1) EP0324842A1 (ja)
JP (1) JPH07734B2 (ja)
CN (1) CN1021231C (ja)
CA (1) CA1337222C (ja)
DD (1) DD282020A5 (ja)
DK (1) DK94089D0 (ja)
FI (1) FI82702C (ja)
LT (1) LT3244B (ja)
LV (1) LV10471B (ja)
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WO (1) WO1989001015A1 (ja)

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