JPH0776198B2 - ニトロソジフェニルアミン誘導体とその製法および利用物 - Google Patents

ニトロソジフェニルアミン誘導体とその製法および利用物

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JPH0776198B2
JPH0776198B2 JP2027389A JP2738990A JPH0776198B2 JP H0776198 B2 JPH0776198 B2 JP H0776198B2 JP 2027389 A JP2027389 A JP 2027389A JP 2738990 A JP2738990 A JP 2738990A JP H0776198 B2 JPH0776198 B2 JP H0776198B2
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  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、光安定化剤として有用な、新規なニトロソジ
フェニルアミン誘導体、その製法並びにそれを用いた利
用物、さらに特定的には、光記録媒体に関する。
［従来の技術］ 従来、有機色素は繊維やプラスチックスの着色、分析用
指標（指示薬）、写真用感光剤などに広く用いられてき
たが、最近は機能性色素として従来と異なった考え方で
その利用が図られている。例えば色素レーザー、光エネ
ルギー変換素子、有機光半導体（OPC）、光記録媒体等
への利用があげられる。これらのうちのどの用途に用い
られるかに関わらず、色素にはいくつかの課題がある。
有機色素の薄膜を記録層として用いた光記録媒体もよく
知られている。このような光記録媒体を用いた情報の記
録再生においては、近赤外線付近に波長を有するレーザ
ー光が使用されるため、記録媒体の光劣化を防止するこ
とが重要な課題となっている。この種の光記録媒体の光
劣化防止法として、種々の光安定化剤の添加が行われて
いるが、従来使用されてきた光安定化剤は耐光性および
色素との相溶性が充分でなく、そのため記録層の保存性
や記録再生特性も十分満足できるものではなかった。
一方、記録媒体の薄膜形成は通常、蒸着、塗布などの方
法によって行われているが、塗布による薄膜形成方法は
他の方法に比し大面積化、量産性などの点で工業的に有
利である。ところで、塗布法が採用できるためには全て
の記録媒体材料が溶剤に溶解できるものでなければなら
ない。従来用いられてきた記録媒体材料のうち有機色素
は、一般の有機溶剤に比較的よく溶解するものが多い
が、光安定化剤は溶解性の悪いものが多く、このため塗
布法により光安定度の高い記録媒体用薄膜を形成するこ
とが困難であるという問題があった。
光安定化、すなわち日光堅牢度の向上に関する方法とし
ては、長波長域に光吸収を有する金属錯体を添加する方
法（特開昭59−215892号、同62−193891号、同62−2076
88号、同63−199248号、同63−19293号）、酸素による
退色を抑制する物質を添加する方法（特開昭59−55705
号）、シアニン色素の場合メチン連鎖の中に環を導入す
る方法（特開昭62−187088号、同62−196180号、同62−
207684号、同63−33477号）などが提案されている。し
かしこれらの提案のいずれも問題を十分に解決してはい
ない。また、金属錯体の添加や色素の構造改良による方
法は色素を各種溶剤に溶解しにくくすることが多いとい
う欠点も持っている。
［発明が解決しようとする課題］ 従来行われてきた添加剤の使用あるいは色素構造の改良
などによる光安定化方法は溶剤特に極性溶剤に対する色
素の溶解性を悪くするため、使用方法および使用量の点
から問題の解決に不満足な場合が多かった。そこで色素
に対する光安定化効果が良好であるばかりでなく、溶剤
に対する溶解性がよく、色素との相溶性が良好で色素の
溶解性をも損なわない添加剤として使用できる光安定化
剤を開発し、これを各種光劣化反応の防止に役立つ光安
定化剤として利用すること、たとえば有機色素特にシア
ニン色素の光安定化剤として利用すること、また、有機
色素を光記録用薄膜として用いる光記録媒体の保存性や
記録再生特性を改善するための光安定化剤として提供す
ること等が本発明の解決しようとする課題である。
［課題を解決するための手段］ 有機色素は光照射により退色あるいは変色するがその機
構は定かでないものが多い。その原因は色素の構造と環
境（例えば基質、大気とその汚染物質、湿度、温度な
ど）との相互作用があるからである。色素の光退色機構
について記したまとまった文献としてCharles H.Giles
およびRobert B.Mckayのの総説“The Lightfastness of
Dyes";A.Review Textile Research Journal 33巻p.527
（1963）；北尾、“機能性色素の化学"p.65（シーエム
シー）；赤松、平島、他、“光化学の利用"p.169（共立
出版）などがあるが、シアニン色素の光退色機構および
光安定化条件については明示されていない。そこで本発
明者等は鋭意研究の結果、シアニン色素は光照射により
自動酸化でなく光分解（ラジカル分解）して退色すると
いう仮説を立て、種々のラジカル分解抑制剤または同等
の機能を示すと予測される化合物の中からシアニン色素
の光安定化に効果のあるものを探索しその成果に基づい
て非常に有効な一連の化合物を合成した。すなわち下記
の一般式（Ｉ）で表わされる新規なニトロソジフェニル
アミン誘導体である。これらは溶剤特にメタノール、エ
タノール、アセトンなどの汎用極性溶剤によく溶解し、
シアニン色素の好ましい諸特性を損なうことなく溶剤中
に共存せしめ得るので、同色素の光安定化剤として使用
する上で極めて好都合である。
一般式 ただし、上記式中ｎは１〜３の好ましくは１〜２の自然
数であり、Ｒは低級アルキル基（炭素数１〜５、好まし
くは１〜２のもの）、トリフルオロアルキル基（アルキ
ル基の炭素数が１〜２、好ましくは１のもの）、ハロゲ
ン原子（Ｆ、Cl、Br、Ｉ、特に好ましくはＩ）およびニ
トロ基からなる群より選ばれる同一のまたは異なる置換
基である。
上記一般式（Ｉ）で表される構造を持ち、本発明の光安
定化剤として特に有用な新規なニトロソジフェニルアミ
ン誘導体を具体的に例示すると第１表の通りである。
これらのニトロソジフェニルアミン誘導体は、一般式 （ただし、式中Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、ニ
トロ基およびトリフルオロアルキル基からなる群より選
ばれる１つの、または２以上の置換基であり、ｎは１〜
３の自然数である）で表される構造を持つアニリン誘導
体をメタノール、エタノール等の低級アルコール中で五
酸化二リン等の触媒の存在下にｐ−ニトロソフェノール
と反応させることによって好都合に製造することができ
る。
第１表に挙げられた本発明の新規なニトロソジフェニル
アミン誘導体は、シアニン色素の光安定化剤として有用
であるばかりでなく、主成分をシアニン色素とし、補助
成分として他のメチン色素、アゾ色素、フタロシアニン
系色素、アントラキノン系色素、トリフェニルメタン系
色素、キサンテン系色素、トリフェニルアミン系色素、
アズレン系色素等の少なくとも１つを含む色素含有組成
物の光安定化剤としても有用であり、さらに必要に応じ
て他の第３成分、例えばバインダー、安定剤、各種可塑
剤、海面活性剤、帯電防止剤等を添加した組成物の光安
定化剤としても有用である。
また、これら新規なニトロソジフェニルアミン誘導体の
主たる用途は色素用光安定化剤であるが、プラスチック
ス、ゴム、その他の光退化性を持つ有機物質等の光安定
化剤としても有効である。
式（Ｉ）で表される本発明の光安定化剤の使用量は、こ
れが添加される物質の種類により異なるが一般に添加さ
れる物質100重量部（以下単に“部”と記す）に対して
0.001部〜50部でよく、好ましくは0.01部〜30部であ
る。0.001部以下では効果が明確には発現されない場合
がある。また、50部以上用いると、場合によっては機械
的強度が期待通りに得られず、あるいは所望の色濃度が
得られない等の不都合が生じる場合がある。
以下、実施例により本発明のニトロソジフェニルアミン
誘導体の製造法、物性、利用物などについて詳細に説明
するが、これらは好ましい実施態様の例示に過ぎず、本
発明はこれらの実施例だけに限定されるものではない。
［実施例１］ ４−フルオロ−４′−ニトロソジフェニルアミン（第１
表の化合物１）の製造方法の一例を下に示す。
ｐ−ニトロソフェノール12.3g（1/10モル）を室温でメ
タノール150mlに溶解した。次いでｐ−トルエンスルホ
ン酸の２水和物2.5gを入れ、20〜25℃で攪拌した。１時
間後この中にｐ−フルオロアニリン11.1g（1/10モル）
を入れ30〜35℃で加熱、攪拌した。２時間後、イオン交
換水150mlに炭酸水素ナトリウム1.0gを溶解した水溶液
を入れ１時間攪拌し析出した生成物を吸引濾過、水洗
後、エタノールより再結晶法で精製した。
この精製物の融点は183〜185℃、収量は5.2g（収率24.1
％）であった。
元素分析値と分光スペクトル図からこの化合物の分子式
はC12H9ON2Fであることがわかった。計算値と実測値の
対比は第２表に示す通りである。
［実施例２］ ４−ブロモ−４′−ニトロソジフェニルアミン（第１表
の化合物５）の製造方法の一例を下に示す。
実施例１においてｐ−フルオロアニリン11.1gを入れる
替わりにｐ−ブロモアニリン17.2gを入れたほかは実施
例１と同様にして下記の精製物を得た。この化合物の融
点は159〜161℃であり、収量は10.2g（収率37.5％）で
あった。元素分析値と分光スペクトル図からこの化合物
の分子式はC12H9ON2Brであることがわかった。計算値と
実測値の対比は第３表に示す通りである。
［実施例３］ ４−ヨード−４′−ニトロソジフェニルアミン（第１表
の化合物６）の製造方法の一例を下に示す。
ｐ−ニトロソフェノール12.3g（1/10モル）を室温でエ
タノール200mlに溶解した。次いで五酸化二リン1.4g（1
/100モル）を入れ、20〜25℃で攪拌した。１時間後この
中にｐ−ヨードアニリン21.9g（1/10モル）を入れ30〜3
5℃で２時間、加熱、攪拌した。２時間後冷却し（10〜2
0℃）、析出した生成物を吸引濾過、水洗後、エタノー
ルより再結晶法で精製した。得られた精製物の融点は15
7〜158℃であり、収量は21.5g（収率66.4％）であっ
た。
元素分析値と分光スペクトル図からこの化合物の分子式
はC12H9ON2Iであることがわかった。計算値と実測値の
対比は第４表に示す通りである。
［実施例４］ ４−ヨード−４′−ニトロソジフェニルアミン（第１表
の化合物６）の製造方法の別の一例を下に示す。
実施例３において五酸化二リン1.4gの替わりにｐ−トル
エンスルホン酸の２水和物2.5gを入れた以外は、実施例
３と同様にして、融点157〜158℃の化合物を10.5g得た
（収率32.4％）。実施例３で得られた生成物との混融試
験の結果、157〜158℃であり同一物質であることがわか
った。
［実施例５］ ４−トリフルオロメチル−４′−ニトロソジフェニルア
ミン（第１表の化合物９）の製造方法の一例を下に示
す。
実施例３においてｐ−ヨードアニリン21.9gを入れた替
わりにｐ−トリフルオロメチルアニリン11.1g（1/10モ
ル）を入れたこと以外は、実施例３と同様にして、融点
183〜185℃の生成物を15.2g得た（収率57.1％）。
元素分析値と分光スペクトル図からこの化合物の分子式
はC13H9ON2F3であることがわかった。計算値と実測値の
対比は第５表に示す通りである。
［実施例６〜22］ 実施例１または４に準じる方法で第１表に示した各種の
新規なニトロソジフェニルアミン誘導体を製造した。得
られた誘導体の各々についての融点および元素分析値の
測定結果を第６表に示した。
また、第７表に本発明のニトロソジフェニルアミン誘導
体各々についての最大吸収波長（λmax.）および分子吸
光係数（ε）の測定結果を記す（測定器種：株式会社日
立製作所製Ｕ−3210形自記分光光度計、溶媒：エタノー
ル（試薬特級））。
次に利用物の発明について説明する。利用物の発明は、
新規な４′−ニトロソジフェニルアミン誘導体をゴム、
プラスチックス、色素等に均一に添加混合したものが主
であるが、前記誘導体をゴム、プラスチックス、色素等
に塗布したものとすることもできる。この場合の光安定
化剤の使用量は、添加されるゴム、プラスチックス、色
素等の量100部（重量）に対して0.001〜50部であるが、
好ましくは0.01部〜30部である。本明細書では主とし
て、光記録媒体用に用いられているシアニン色素の光安
定化効果を例示したが、もちろん本発明の実施態様はこ
れらの実施例だけに限定されるものではない。以下の実
施例中、単に部とあるのは重量部を表わす。
［参考例１］ エタノール100部に、かき混ぜながらNK2421（株式会社
日本感光色素研究所製シアニン色素）3.0部および４−
フロロ−４′−ニトロソジフェニルアミン（化合物１）
1.0部を順次投入し、20〜30℃の温度で１時間攪拌を続
けた。次いで東洋濾紙No.2（定性用）を用いて自然濾過
を行い、瀘液をガラス板にスピンコート法で塗布した。
耐光テストは株式会社東洋精機制作所製アトラスフェド
オメータCI35F1（キセノンアーク6500W）で行った。
判定基準はJISL0841（準拠）、ブルースケールＡを同時
照射し、第一露光法（昼夜法）によって行った。
日光試験（第一露光法）昼夜法による耐光試験の結果、
被験体の耐光性は２級であった。
［比較例１］ ４−フロロ−４′−ニトロソジフェニルアミンを添加し
なかったこと以外は参考例１と同じことを行った。
日光試験（第一露光法）昼夜法による耐光試験の結果、
被験体の耐光性は１級以下であった。
［参考例２］ エタノール100部に、かき混ぜながらNK3219（株式会社
日本感光色素研究所製シアニン色素）3.0部および４−
ヨード−４′−ニトロソジフェニルアミン（第１表の化
合物６）0.5部を順次投入し、20〜30℃の温度で１時間
攪拌を続けた。次いで東洋濾紙No.2（定性用）を用いて
自然濾過を行い、瀘液をポリカーボネート基板にスピン
コート法で塗布した。得られた試験片を実施例１と同様
にして耐光テストを行った。
日光試験（第一露光法）昼夜法による耐光試験の結果、
被験体の耐光性は２〜３級であった。
［比較例２］ ４−ヨード−４′−ニトロソジフェニルアミン0.5部の
代りにジフェニルアミン0.5部を入れたほかは参考例１
と同じことを行った。
日光試験（第一露光法）昼夜法による耐光試験の結果、
被験体の耐光性は１級以下であった。
［実施例23］ 参考例１において４−ヨード−４′−ニトロソジフェニ
ルアミン0.5部の代りに４−トリフルオロメチル−４′
−ニトロソジフェニルアミン1.5部を入れたほかは参考
例１と同じことを行った。
日光試験（第一露光法）昼夜法による耐光試験の結果、
被験体の耐光性は３級であった。
［発明の効果］ 実施例に示した実験結果からわかるように本発明の新規
なニトロソジフェニルアミン誘導体の光安定化剤として
の使用効果は顕著なものがある。なお、これらの化合物
は有機溶剤、特に汎用極性有機溶剤への溶解性が良いた
め塗布法による製造が可能であり、量的効果も期待でき
る。また参考例１（ガラス板使用）および参考例２（プ
ラスチック板使用）の比較から基体の違いによる効果の
差は小さく、ニトロソジフェニルアミン誘導体の使用が
いずれの場合にも有効であることがわかる。これら本発
明の新規な誘導体を有機色素の薄膜を記録層として用い
る光記録媒体中に光安定化剤として添加使用することに
より記録層の保存性や記録再生特性の優れた光記録媒体
が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０９Ｂ 67/00 Ｌ Ｃ０９Ｋ 15/20 Ｇ０３Ｃ 1/73 9413−2Ｈ (72)発明者 浜田 恵美子 東京都台東区上野６丁目16番20号 太陽誘 電株式会社内 (56)参考文献 特開 昭53−23937（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−34006（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−300288（ＪＰ，Ａ) Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈ ｅｍｉａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆＪａｐ ａｎ，Ｖｏｌ．46 Ｎｏ．２（1973）Ｐ. 679−680 Ｚｈｕｒｎａｌ Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓ ｋｏｊ Ｋｈｉｍｉｉ，Ｖｏｌ．９ Ｎ ｏ．３（1973）Ｐ．585−587 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．32 Ｎ ｏ．１（1967）Ｐ．158−162

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （式中Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基お
    よびトリフルオロアルキル基からなる群より選ばれる１
    つの、または２以上の置換基であり、ｎは１〜３の自然
    数である。ただし、Ｒがメチル、イソプロピル、第２ブ
    チルまたは第３ブチルのいずれかであって、かつｎ＝１
    または２の場合およびＲが塩素原子またはニトロ基のい
    ずれかであってｎ＝１の場合を除く。）で表される構造
    を持つニトロソジフェニルアミン誘導体。
  2. 【請求項２】一般式 （ただし式中Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、ニト
    ロ基およびトリフルオロアルキル基からなる群より選ば
    れる１つの、または２以上の置換基であり、ｎは１〜３
    の自然数である）で表される構造を持つアニリン誘導体
    を低級アルコール中で触媒の存在下にｐ−ニトロソフェ
    ノールと反応させることからなる一般式 （ただし式中Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、ニト
    ロ基およびトリフルオロアルキル基からなる群より選ば
    れる１つの、または２以上の置換基であり、ｎは１〜３
    の自然数である）で表される構造を持つニトロソジフェ
    ニルアミン誘導体の製造方法。
  3. 【請求項３】前記触媒が五酸化二リンである請求項２記
    載の方法。
  4. 【請求項４】一般式 （ただし、式中Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、ニ
    トロ基およびトリフルオロアルキル基からなる群より選
    ばれる１つの、または２以上の置換基であり、ｎは１〜
    ３の自然数である。ただし、Ｒが低級アルキル基、ハロ
    ゲン原子またはニトロ基であって、かつｎが１である場
    合を除く。）で表される構造を持つニトロソジフェニル
    アミン誘導体からなる光安定化剤。
  5. 【請求項５】一般式 （ただし、式中Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、ニ
    トロ基およびトリフルオロアルキル基からなる群より選
    ばれる１つの、または２以上の置換基であり、ｎは１〜
    ３の自然数である。ただし、Ｒが低級アルキル基、ハロ
    ゲン原子またはニトロ基であって、かつｎが１である場
    合を除く。）で表される構造を持つニトロソジフェニル
    アミン誘導体を光安定化剤として含む光記録媒体。
  6. 【請求項６】一般式 （ただし、式中Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、ニ
    トロ基およびトリフルオロアルキル基からなる群より選
    ばれる１つの、または２以上の置換基であり、ｎは１〜
    ３の自然数である。ただし、Ｒが低級アルキル基、ハロ
    ゲン原子またはニトロ基であって、かつｎ＝１の場合を
    除く。）で表される構造を持つニトロソジフェニルアミ
    ン誘導体を含有してなる色素含有組成物。
  7. 【請求項７】一般式 （ただし、式中Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、ニ
    トロ基およびトリフルオロアルキル基からなる群より選
    ばれる１つの、または２以上の置換基であり、ｎは１〜
    ３の自然数である。ただし、Ｒが低級アルキル基、ハロ
    ゲン原子またはニトロ基であって、かつｎ＝１の場合を
    除く。）で表される構造を持つニトロソジフェニルアミ
    ン誘導体を含有してなる色素。
  8. 【請求項８】一般式 （ただし、式中Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、ニ
    トロ基およびトリフルオロアルキル基からなる群より選
    ばれる１つの、または２以上の置換基であり、ｎは１〜
    ３の自然数である。ただし、Ｒが低級アルキル基、ハロ
    ゲン原子またはニトロ基であって、かつｎ＝１の場合を
    除く。）で表される構造を持つニトロソジフェニルアミ
    ン誘導体を含有してなるプラスチックス物品。
JP2027389A 1989-05-16 1990-02-07 ニトロソジフェニルアミン誘導体とその製法および利用物 Expired - Fee Related JPH0776198B2 (ja)

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EP90109275A EP0403797B1 (en) 1989-05-16 1990-05-16 The use of a light stabilizer comprising an aryl nitrogen compound for stabilizing an organic dye
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