JPH07782B2 - ニトロソアニリン誘導体からなる光安定化剤及びその利用物 - Google Patents
ニトロソアニリン誘導体からなる光安定化剤及びその利用物Info
- Publication number
- JPH07782B2 JPH07782B2 JP1120537A JP12053789A JPH07782B2 JP H07782 B2 JPH07782 B2 JP H07782B2 JP 1120537 A JP1120537 A JP 1120537A JP 12053789 A JP12053789 A JP 12053789A JP H07782 B2 JPH07782 B2 JP H07782B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- light stabilizer
- dye
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 title claims description 23
- KOOMFXGDLMRWSN-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitrous amide Chemical class O=NNC1=CC=CC=C1 KOOMFXGDLMRWSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 50
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- CMEWLCATCRTSGF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-4-nitrosoaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N=O)C=C1 CMEWLCATCRTSGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- RXCPNLWXGCCTFR-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylamino)-2-nitrosophenol Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N=O)C(O)=C1 RXCPNLWXGCCTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- OLNMJIHADFYHAK-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-nitrosoaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N=O)C=C1 OLNMJIHADFYHAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 230000000176 photostabilization Effects 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- RLEHYCNEHWSDLS-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-4-nitrosoanilino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=C(N=O)C=C1 RLEHYCNEHWSDLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMVPXTGUYBRTJJ-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n,n-dimethyl-4-nitrosoaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N=O)C(Cl)=C1 IMVPXTGUYBRTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPYSUAYHEFGZDJ-UHFFFAOYSA-N 4-nitroso-n,n-dipropylaniline Chemical compound CCCN(CCC)C1=CC=C(N=O)C=C1 LPYSUAYHEFGZDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine group Chemical group N1=CCC2=CC=CC=C12 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012552 review Methods 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQFCCJBGHXNKMS-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-n,n-dihydroxy-4-nitrosoaniline Chemical compound CCC1=CC(N=O)=CC=C1N(O)O GQFCCJBGHXNKMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IONGEXNDPXANJD-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 IONGEXNDPXANJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N N-Nitrosodiphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1N(N=O)C1=CC=CC=C1 UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPWHTZKZQNXVAE-UHFFFAOYSA-N Tetracaine hydrochloride Chemical compound Cl.CCCCNC1=CC=C(C(=O)OCCN(C)C)C=C1 PPWHTZKZQNXVAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007850 degeneration Effects 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- KICWKHOVWUGRGZ-UHFFFAOYSA-N n,n,3-trimethyl-4-nitrosoaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N=O)C(C)=C1 KICWKHOVWUGRGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJAIOCKFIORVFU-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-4-nitroaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 QJAIOCKFIORVFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001782 photodegradation Methods 0.000 description 1
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical compound C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000979 synthetic dye Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は光安定化剤に関し、特に光退化性有機物質の光
に対する安定性を改善するための安定化剤、更に特定的
にはシアニン色素の安定化剤およびその利用に関する。
本明細書中で光退化性有機物質とは光の照射により退
化、劣化、変化、退色、変色等の変化をする有機物質を
総称するが、特にシアニン色素を重要な対象としてい
る。
に対する安定性を改善するための安定化剤、更に特定的
にはシアニン色素の安定化剤およびその利用に関する。
本明細書中で光退化性有機物質とは光の照射により退
化、劣化、変化、退色、変色等の変化をする有機物質を
総称するが、特にシアニン色素を重要な対象としてい
る。
［従来の技術］ 従来から有機色素は繊維やプラスチックスの着色や分析
用指標（指示薬）、写真用感光剤等に広く用いられてき
た。最近は機能性色素として従来と異なった考え方でそ
の利用を図っている。例えば色素レーザー、光エネルギ
ー変換、光記録があげられる。これらのうちいかなる用
途に用いられるかにかかわらず、色素にはいくつかの課
題がある。
用指標（指示薬）、写真用感光剤等に広く用いられてき
た。最近は機能性色素として従来と異なった考え方でそ
の利用を図っている。例えば色素レーザー、光エネルギ
ー変換、光記録があげられる。これらのうちいかなる用
途に用いられるかにかかわらず、色素にはいくつかの課
題がある。
有機色素の薄膜を記録層として用いた光記録媒体もよく
知られている。このような光記録媒体に用いられている
色素は、光記録媒体の製造後長い時間が経過すると、そ
の間に記録媒体が様々な形態で光にさらされるため、光
劣化を起こし色素の持つ記録特性が悪くなるため、この
ような原因による記録媒体の光劣化を防止することが重
要な課題となっている。この種の光記録媒体の光劣化防
止法としては種々の光安定化剤を添加することが行なわ
れているが、従来使用されてきた光安定化剤は耐光性及
び色素との相溶性が充分でなく、そのため記録層の保存
性や記録再生特性も充分満足できるものではなかった。
知られている。このような光記録媒体に用いられている
色素は、光記録媒体の製造後長い時間が経過すると、そ
の間に記録媒体が様々な形態で光にさらされるため、光
劣化を起こし色素の持つ記録特性が悪くなるため、この
ような原因による記録媒体の光劣化を防止することが重
要な課題となっている。この種の光記録媒体の光劣化防
止法としては種々の光安定化剤を添加することが行なわ
れているが、従来使用されてきた光安定化剤は耐光性及
び色素との相溶性が充分でなく、そのため記録層の保存
性や記録再生特性も充分満足できるものではなかった。
一方、記録媒体の薄膜形成は通常、蒸着、塗布などの方
法によって行なわれるが、塗布による薄膜形成方法は他
の方法に比し大面積化、容量性等の点で工業的に有利で
ある。塗布法が採用できるためには全ての記録媒体材料
が溶剤に溶解できなければならない。しかし、従来用い
られてきた記録媒体材料のうち、有機色素は一般の有機
溶剤に比較的良く溶解するものが多いが、光安定化剤は
溶解性の悪いものが多く、このため、塗布方法による記
録媒体用薄膜を形成することが困難であるという欠点が
あった。
法によって行なわれるが、塗布による薄膜形成方法は他
の方法に比し大面積化、容量性等の点で工業的に有利で
ある。塗布法が採用できるためには全ての記録媒体材料
が溶剤に溶解できなければならない。しかし、従来用い
られてきた記録媒体材料のうち、有機色素は一般の有機
溶剤に比較的良く溶解するものが多いが、光安定化剤は
溶解性の悪いものが多く、このため、塗布方法による記
録媒体用薄膜を形成することが困難であるという欠点が
あった。
色素に求められる不可欠の特性には染着性および洗濯堅
牢度がよいこと、濃度が適度に高いこと、日光堅牢度が
高いこと等がある。シアニン色素はその色相の鮮明なこ
と、濃度が濃い（分子吸光係数が大きい）ことなどから
着目されていたが日光堅牢度が悪いためその用途は限定
されていた［堀口、合成染料、p.311（三共出版）］。
牢度がよいこと、濃度が適度に高いこと、日光堅牢度が
高いこと等がある。シアニン色素はその色相の鮮明なこ
と、濃度が濃い（分子吸光係数が大きい）ことなどから
着目されていたが日光堅牢度が悪いためその用途は限定
されていた［堀口、合成染料、p.311（三共出版）］。
日光堅牢度の向上に関する方法としては、長波長域に光
吸収を有する金属錯体を添加する方法（特開昭59−2158
92号、同62−193891号、同62−207688号、同63−199248
号、同63−19293号）、酸素による退色を抑制する物質
を添加する方法（特開昭59−55705号）、メチン連鎖の
なかに環を導入する方法（特開昭62−187088号、同62−
196180号、同62−207684号、同63−33477号）等が提案
されている。しかしこれらの提案のいずれも問題を十分
に解決してはいない。また、金属錯体の添加や色素の構
造改良による方法は色素を各種溶剤に溶解しにくくする
ことが多いという欠点も持っている。
吸収を有する金属錯体を添加する方法（特開昭59−2158
92号、同62−193891号、同62−207688号、同63−199248
号、同63−19293号）、酸素による退色を抑制する物質
を添加する方法（特開昭59−55705号）、メチン連鎖の
なかに環を導入する方法（特開昭62−187088号、同62−
196180号、同62−207684号、同63−33477号）等が提案
されている。しかしこれらの提案のいずれも問題を十分
に解決してはいない。また、金属錯体の添加や色素の構
造改良による方法は色素を各種溶剤に溶解しにくくする
ことが多いという欠点も持っている。
［発明が解決しようとする課題］ 従来行なわれてきた添加剤の使用あるいは色素構造の改
良等による光安定化方法は溶剤特に極性溶剤に対する色
素の溶解性を悪くするため、使用方法及び使用量の点か
ら問題の解決に不満足な場合が多かった。そこで色素に
対する光安定化効果が良好であるばかりでなく、溶剤に
対する溶解性が良く、色素との相溶性が良好で色素の溶
解性をも損なわない添加剤として使用できる光安定化剤
を開発し、これを各種光劣化反応の防止に役立つ光安定
化剤として利用すること、たとえば有機色素特にシアニ
ン色素の光安定化剤として利用すること、又、有機色素
を光記録用薄膜として用いる光記録媒体の保存性や記録
再生特性を改善するための光安定化剤として提供するこ
と等が本発明の解決しようとする課題である。
良等による光安定化方法は溶剤特に極性溶剤に対する色
素の溶解性を悪くするため、使用方法及び使用量の点か
ら問題の解決に不満足な場合が多かった。そこで色素に
対する光安定化効果が良好であるばかりでなく、溶剤に
対する溶解性が良く、色素との相溶性が良好で色素の溶
解性をも損なわない添加剤として使用できる光安定化剤
を開発し、これを各種光劣化反応の防止に役立つ光安定
化剤として利用すること、たとえば有機色素特にシアニ
ン色素の光安定化剤として利用すること、又、有機色素
を光記録用薄膜として用いる光記録媒体の保存性や記録
再生特性を改善するための光安定化剤として提供するこ
と等が本発明の解決しようとする課題である。
［課題を解決するための手段］ 有機色素は光照射により退色あるいは変色するがその機
構は定かでないものが多い。その原因は色素の構造と環
境（例えば基質、大気とその汚染物質、湿度、温度な
ど）との相互作用があるからである。色素の光退色機構
について記したまとまった文献としてCharles H.Giles
およびRobert B.Mckayの総説“The Lightfastness of D
yes.A Review";Textile Research Journal 33巻p.527
（1963）；北尾、“機能性色素の化学"p.65（シーエム
シー）；赤松、平島、他、“光化学の利用"p.169（共立
出版）等があるが、シアニン色素の光退色機構及び光安
定化条件については明示されていない。そこで本発明者
らは鋭意研究の結果、シアニン色素は光照射により自動
酸化でなく光分解（ラジカル分解）し、退色するという
仮説を立て、種々のラジカル分解抑制剤または同等の機
能を示すと予測される化合物の中からシアニン色素の光
安定化に効果のあるものを探索し非常に有効な一連の化
合物を見い出した。即ち下記の一般式（Ｉ）で表わされ
るニトロソアニリン誘導体である。これらは溶剤特にメ
タノール、エタノール、アセトン等の汎用極性溶剤によ
く溶解し、シアニン色素の好ましい諸特性を損なうこと
なく溶剤中に共存せしめ得るので、同色素の光安定化剤
として使用する上で極めて好都合である。
構は定かでないものが多い。その原因は色素の構造と環
境（例えば基質、大気とその汚染物質、湿度、温度な
ど）との相互作用があるからである。色素の光退色機構
について記したまとまった文献としてCharles H.Giles
およびRobert B.Mckayの総説“The Lightfastness of D
yes.A Review";Textile Research Journal 33巻p.527
（1963）；北尾、“機能性色素の化学"p.65（シーエム
シー）；赤松、平島、他、“光化学の利用"p.169（共立
出版）等があるが、シアニン色素の光退色機構及び光安
定化条件については明示されていない。そこで本発明者
らは鋭意研究の結果、シアニン色素は光照射により自動
酸化でなく光分解（ラジカル分解）し、退色するという
仮説を立て、種々のラジカル分解抑制剤または同等の機
能を示すと予測される化合物の中からシアニン色素の光
安定化に効果のあるものを探索し非常に有効な一連の化
合物を見い出した。即ち下記の一般式（Ｉ）で表わされ
るニトロソアニリン誘導体である。これらは溶剤特にメ
タノール、エタノール、アセトン等の汎用極性溶剤によ
く溶解し、シアニン色素の好ましい諸特性を損なうこと
なく溶剤中に共存せしめ得るので、同色素の光安定化剤
として使用する上で極めて好都合である。
一般式 ［ただし、R1およびR2は同一のまたは互いに異なる低級
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３の低級アルキル
基）またはヒドロキシ低級アルキル基（好ましくはヒド
ロキシエチル基）を表わし、R3はヒドロキシル基、低級
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３の低級アルキル
基）、ハロゲン原子および水素原子からなる群より選ば
れるいずれかの基または原子を表わす。］尚、上記一般
式で表わされる化合物からなる本発明の光安定化剤は、
同化合物単独の使用で効果があることは言うまでもない
が、本発明と同時に達成され本発明と同日に特許出願さ
れた発明の名称がそれぞれ「ニトロソ基を持つフェノー
ル又はナフトールの誘導体からなる光安定化剤及びその
利用物」、「ニトロソジフェニルアミン誘導体からなる
光安定化剤及びその利用物」、及び「１−ピクリル−2,
2−ジアリールヒドラジル遊離基からなる光安定化剤及
びその利用物」の特許出願明細書において開示された光
安定化剤の１種または２種以上と組み合わせて使用する
ことによっても所望の効果を発揮することができ、かつ
組み合わせによる特別の不都合は生じないことが確認さ
れている。
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３の低級アルキル
基）またはヒドロキシ低級アルキル基（好ましくはヒド
ロキシエチル基）を表わし、R3はヒドロキシル基、低級
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３の低級アルキル
基）、ハロゲン原子および水素原子からなる群より選ば
れるいずれかの基または原子を表わす。］尚、上記一般
式で表わされる化合物からなる本発明の光安定化剤は、
同化合物単独の使用で効果があることは言うまでもない
が、本発明と同時に達成され本発明と同日に特許出願さ
れた発明の名称がそれぞれ「ニトロソ基を持つフェノー
ル又はナフトールの誘導体からなる光安定化剤及びその
利用物」、「ニトロソジフェニルアミン誘導体からなる
光安定化剤及びその利用物」、及び「１−ピクリル−2,
2−ジアリールヒドラジル遊離基からなる光安定化剤及
びその利用物」の特許出願明細書において開示された光
安定化剤の１種または２種以上と組み合わせて使用する
ことによっても所望の効果を発揮することができ、かつ
組み合わせによる特別の不都合は生じないことが確認さ
れている。
上記の一般式（Ｉ）で表わされる構造を持ち、本発明の
実施に特に有利に使用できるニトロソアニリン誘導体の
具体例をいくつか挙げると次の通りである。
実施に特に有利に使用できるニトロソアニリン誘導体の
具体例をいくつか挙げると次の通りである。
（１）N,N−ジメチル−ｐ−ニトロソアニリン （２）N,N−ジエチル−ｐ−ニトロソアニリン （３）N,N−ジプロピル−ｐ−ニトロソアニリン （４）N,N−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−ニト
ロソアニリン （５）N,N−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−ニトロソ
アニリン （６）N,N−ジメチル−３−クロロ−４−ニトロソアニ
リン （７）N,N−ジメチル−３−メチル−４−ニトロソアニ
リン これらの光安定化剤は、光安定化するための有機物質と
共に、１種類単独で使用することもできるし、２種類以
上組み合わせて使用することもできる。
ロソアニリン （５）N,N−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−ニトロソ
アニリン （６）N,N−ジメチル−３−クロロ−４−ニトロソアニ
リン （７）N,N−ジメチル−３−メチル−４−ニトロソアニ
リン これらの光安定化剤は、光安定化するための有機物質と
共に、１種類単独で使用することもできるし、２種類以
上組み合わせて使用することもできる。
光安定化剤の使用量は通常シアニン色素等の光退化性有
機物質１モルに対し0.01〜１モルでよいが必要度に応じ
て増減することができる。好ましくはシアニン色素１モ
ルに対し0.1〜１モルである。もっと多く使用すること
もできるが当然色濃度がうすくなり、用途によっては目
的の色濃度が得られない場合も生じ得る。また、使用量
が少ない場合には効果が明確でないことがある。
機物質１モルに対し0.01〜１モルでよいが必要度に応じ
て増減することができる。好ましくはシアニン色素１モ
ルに対し0.1〜１モルである。もっと多く使用すること
もできるが当然色濃度がうすくなり、用途によっては目
的の色濃度が得られない場合も生じ得る。また、使用量
が少ない場合には効果が明確でないことがある。
本発明の光安定化剤によって安定化させることのできる
光退化性有機物質としては、ポリメチン系色素、トリア
リールメタン系色素、ピリリウム系色素、フェナンスレ
ン系色素、テトラデヒドロコリン系色素、トリアリール
アミン系色素、スクアリリウム系色素、クロコニックメ
チン系色素、メロシアニン系色素等が例示できる。使用
できる特に好ましいシアニン色素としては、インドレニ
ン系シアニン色素、チアゾール系シアニン色素等があ
り、さらに望ましいシアニン色素としては、インドジカ
ルボシアニンが例示できる。以下実施例により説明する
がこれらは単に例示のために示すものであって、本発明
をこれらに限定するためのものではない。実施例におい
ては被着色体としての基質はガラス板又はポリカーボネ
ート（PC）板としたが、勿論他の基質、たとえば繊維、
紙、フィルム等を用いる場合も同等の効果が得られる。
また溶解する溶剤としてはエタノールの使用例を示し
た。これは他の極性溶剤も使用できるが、毒性、揮発
性、基質に対する侵食性等を考慮に入れるとエタノール
が最良であったからである。
光退化性有機物質としては、ポリメチン系色素、トリア
リールメタン系色素、ピリリウム系色素、フェナンスレ
ン系色素、テトラデヒドロコリン系色素、トリアリール
アミン系色素、スクアリリウム系色素、クロコニックメ
チン系色素、メロシアニン系色素等が例示できる。使用
できる特に好ましいシアニン色素としては、インドレニ
ン系シアニン色素、チアゾール系シアニン色素等があ
り、さらに望ましいシアニン色素としては、インドジカ
ルボシアニンが例示できる。以下実施例により説明する
がこれらは単に例示のために示すものであって、本発明
をこれらに限定するためのものではない。実施例におい
ては被着色体としての基質はガラス板又はポリカーボネ
ート（PC）板としたが、勿論他の基質、たとえば繊維、
紙、フィルム等を用いる場合も同等の効果が得られる。
また溶解する溶剤としてはエタノールの使用例を示し
た。これは他の極性溶剤も使用できるが、毒性、揮発
性、基質に対する侵食性等を考慮に入れるとエタノール
が最良であったからである。
［実施例１］ エタノール100重量部に、かきまぜながらNK2421（株式
会社日本感光色素研究所製シアニン色素）3.0重量部お
よびN,N−ジメチル−ｐ−ニトロソアニリン（前記
（１）の化合物）1.0重量部を順次投入し、20〜30℃の
温度で１時間攪拌を続けた。次いで東洋瀘紙No.2（定性
用）を用いて自然濾過を行ない、濾液を用いてガラス板
にスピンコート法で塗布した。このようにして均等に塗
布したガラス板試片の最大吸収波長λmaxを測定基準と
して測定した後、塗布面に上方20cmの距離からランプ
（入江製作所製DR400T）の光を、前記λmaxの測定時を
起点としてそれぞれ３時間、６時間および９時間照射
し、上記各所定時間照射後その時点における最大吸収波
長λmaxの測定を行ない、前記測定基準とそれらの測定
値とから退色率を算出した。結果を第１表に示す。
会社日本感光色素研究所製シアニン色素）3.0重量部お
よびN,N−ジメチル−ｐ−ニトロソアニリン（前記
（１）の化合物）1.0重量部を順次投入し、20〜30℃の
温度で１時間攪拌を続けた。次いで東洋瀘紙No.2（定性
用）を用いて自然濾過を行ない、濾液を用いてガラス板
にスピンコート法で塗布した。このようにして均等に塗
布したガラス板試片の最大吸収波長λmaxを測定基準と
して測定した後、塗布面に上方20cmの距離からランプ
（入江製作所製DR400T）の光を、前記λmaxの測定時を
起点としてそれぞれ３時間、６時間および９時間照射
し、上記各所定時間照射後その時点における最大吸収波
長λmaxの測定を行ない、前記測定基準とそれらの測定
値とから退色率を算出した。結果を第１表に示す。
［実施例２］ エタノール100重量部に、かきまぜながらNK2421を3.0重
量部およびN,N−ジメチル−ｐ−ニトロソアニリンを0.1
重量部順次投入し、20〜30℃の温度で１時間攪拌を続け
た。以後の操作は実施例１の場合と全く同様に行ない、
退色率を算出した。結果を第１表に示す。
量部およびN,N−ジメチル−ｐ−ニトロソアニリンを0.1
重量部順次投入し、20〜30℃の温度で１時間攪拌を続け
た。以後の操作は実施例１の場合と全く同様に行ない、
退色率を算出した。結果を第１表に示す。
［比較例１］ エタノール100重量部に、かきまぜながらNK2421を3.0重
量部および次の式で表わされる構造を持つN,N−ジメチ
ル−ｐ−ニトロアニリン； 0.1重量部を順次投入し、20〜30℃の温度で１時間攪拌
を続けた。以後の操作は実施例１の場合と全く同様に行
ない、退色率を算出した。結果を第１表に示す。
量部および次の式で表わされる構造を持つN,N−ジメチ
ル−ｐ−ニトロアニリン； 0.1重量部を順次投入し、20〜30℃の温度で１時間攪拌
を続けた。以後の操作は実施例１の場合と全く同様に行
ない、退色率を算出した。結果を第１表に示す。
［実施例３］ エタノール100重量部に、かきまぜながらNK1414（株式
会社日本感光色素研究所製シアニン色素）3.0重量部お
よびN,N−ジエチル−ｐ−ニトロソアニリン（前記
（２）の化合物）0.5重量部を順次投入し、20〜30℃の
温度で１時間攪拌を続けた。以後の操作は実施例１と同
様に行なった。結果を第１表に示す。
会社日本感光色素研究所製シアニン色素）3.0重量部お
よびN,N−ジエチル−ｐ−ニトロソアニリン（前記
（２）の化合物）0.5重量部を順次投入し、20〜30℃の
温度で１時間攪拌を続けた。以後の操作は実施例１と同
様に行なった。結果を第１表に示す。
［実施例４］ エタノール100重量部に、かきまぜながらNK1414を5.0重
量部およびN,N−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−ニト
ロソアニリン（前記（５）の化合物）0.3重量部を順次
投入し、20〜30℃の温度で１時間攪拌を続けた。以後の
操作は実施例１と同様に行なった。結果を第１表に示
す。
量部およびN,N−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−ニト
ロソアニリン（前記（５）の化合物）0.3重量部を順次
投入し、20〜30℃の温度で１時間攪拌を続けた。以後の
操作は実施例１と同様に行なった。結果を第１表に示
す。
［実施例５］ エタノール100重量部に、かきまぜながらNK1414を5.0重
量部、N,N−ジヒドロキシエチル−ｐ−ニトロソアニリ
ン（前記（４）の化合物）0.5重量部を順次投入し、20
〜30℃の温度で１時間攪拌を続けた。以後の操作は実施
例１と同様に行なった。結果を第１表に示す。
量部、N,N−ジヒドロキシエチル−ｐ−ニトロソアニリ
ン（前記（４）の化合物）0.5重量部を順次投入し、20
〜30℃の温度で１時間攪拌を続けた。以後の操作は実施
例１と同様に行なった。結果を第１表に示す。
［比較例２］ エタノール100重量部に、かきまぜながらNK1414を5.0重
量部および次の式で表わされる構造を持つN,N−ジメチ
ル−ｐ−クロロアニリン： 0.5重量部を順次投入し、20〜30℃の温度で１時間攪拌
を続けた。以後の操作は実施例１と同様に行なった。結
果を第１表に示す。
量部および次の式で表わされる構造を持つN,N−ジメチ
ル−ｐ−クロロアニリン： 0.5重量部を順次投入し、20〜30℃の温度で１時間攪拌
を続けた。以後の操作は実施例１と同様に行なった。結
果を第１表に示す。
［実施例６］ エタノール100重量部に、かきまぜながらNK2421を3.0重
量部およびN,N−ジメチル−ｐ−ニトロソアニリン（前
記（１）の化合物）1.0重量部を順次投入し、20〜30℃
の温度で１時間攪拌を続けた。以後の操作は、PC板を基
質として用いこれに塗布したこと以外は実施例１と同様
に行なった。結果を第１表に示す。
量部およびN,N−ジメチル−ｐ−ニトロソアニリン（前
記（１）の化合物）1.0重量部を順次投入し、20〜30℃
の温度で１時間攪拌を続けた。以後の操作は、PC板を基
質として用いこれに塗布したこと以外は実施例１と同様
に行なった。結果を第１表に示す。
［比較例３］ エタノール100重量部に、かきまぜながらNK2421を3.0重
量部投入し、20〜30℃の温度で１時間攪拌を続けた。ア
ニリン誘導体は使用せず、その他の操作は実施例１と同
様に行なった。結果を第１表に示す。
量部投入し、20〜30℃の温度で１時間攪拌を続けた。ア
ニリン誘導体は使用せず、その他の操作は実施例１と同
様に行なった。結果を第１表に示す。
［比較例４］ エタノール100重量部に、かきまぜながらNK1414を3.0重
量部投入し、20〜30℃の温度で１時間攪拌を行なった。
アニリン誘導体は使用せず、その他の操作は実施例１の
場合と同様に行なった。結果を第１表に示す。
量部投入し、20〜30℃の温度で１時間攪拌を行なった。
アニリン誘導体は使用せず、その他の操作は実施例１の
場合と同様に行なった。結果を第１表に示す。
下記の第１表は各実施例及び各比較例の実験結果を総括
した光照射時間と退色率の関係を示すものである。
した光照射時間と退色率の関係を示すものである。
［発明の効果］ 第１表に示す実験結果からわかるようにニトロソアニリ
ン誘導体の光安定化剤としての使用効果は顕著なものが
ある。
ン誘導体の光安定化剤としての使用効果は顕著なものが
ある。
なおこの化合物は溶解性が良いため量的効果も期待でき
る（実施例１と２参照）。また、実施例１（ガラス板使
用）及び実施例６（PC板使用）の比較から基質の違いに
よる効果の差はほとんどなく、ニトロソアニリン誘導体
の使用はいずれの場合にも有効であることがわる。これ
らの誘導体を有機色素の薄膜を記録層として用いる光記
録媒体中に光安定化剤として添加使用することにより記
録層の保存性、記録再生特性の優れた光記録媒体が得ら
れる。
る（実施例１と２参照）。また、実施例１（ガラス板使
用）及び実施例６（PC板使用）の比較から基質の違いに
よる効果の差はほとんどなく、ニトロソアニリン誘導体
の使用はいずれの場合にも有効であることがわる。これ
らの誘導体を有機色素の薄膜を記録層として用いる光記
録媒体中に光安定化剤として添加使用することにより記
録層の保存性、記録再生特性の優れた光記録媒体が得ら
れる。
Claims (6)
- 【請求項１】一般式 （ただし、R1およびR2は同一のまたは互いに異なる低級
アルキル基またはヒドロキシ低級アルキル基を表わし、
R3はヒドロキシル基、低級アルキル基、ハロゲン原子お
よび水素原子からなる群より選ばれるいずれかの基また
は原子を表わす。）で表わされるニトロソアニリン誘導
体からなる光安定化剤。 - 【請求項２】一般式 （ただし、R1およびR2は同一のまたは互いに異なる低級
アルキル基またはヒドロキシ低級アルキル基を表わし、
R3はヒドロキシル基、低級アルキル基、ハロゲン原子お
よび水素原子からなる群より選ばれるいずれかの基また
は原子を表わす。）で表わされるニトロソアニリン誘導
体からなる光退化性有機物質を光に対して安定化させる
ための光安定化剤。 - 【請求項３】前記有機物質が色素である請求項２記載の
光安定化剤。 - 【請求項４】前記色素がシアニン色素である請求項３記
載の光安定化剤。 - 【請求項５】一般式 （ただし、R1およびR2は同一のまたは互いに異なる低級
アルキル基またはヒドロキシ低級アルキル基を表わし、
R3はヒドロキシル基、低級アルキル基、ハロゲン原子お
よび水素原子からなる群より選ばれるいずれかの基また
は原子を表わす。］で表わされるニトロソアニリン誘導
体からなる光安定化剤を含む光記録媒体。 - 【請求項６】前記光記録媒体がシアニン色素を含む記録
媒体である請求項５記載の光記録媒体。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1120537A JPH07782B2 (ja) | 1989-05-16 | 1989-05-16 | ニトロソアニリン誘導体からなる光安定化剤及びその利用物 |
| AU54566/90A AU633317B2 (en) | 1989-05-16 | 1990-05-01 | Light stabilizer comprised of aryl nitrogen compound and uses thereof |
| CA002016195A CA2016195C (en) | 1989-05-16 | 1990-05-07 | Light stabilizer comprised of aryl nitrogen compound and uses thereof |
| KR1019900007012A KR940008387B1 (ko) | 1989-05-16 | 1990-05-16 | 아릴 질소 화합물을 함유하는 광안정제 및 그의 용도 |
| DE69023702T DE69023702T2 (de) | 1989-05-16 | 1990-05-16 | Verwendung eines Lichtstabilisators aus einer Arylstickstoffverbindung für die Stabilisierung organischer Pigmente. |
| EP90109275A EP0403797B1 (en) | 1989-05-16 | 1990-05-16 | The use of a light stabilizer comprising an aryl nitrogen compound for stabilizing an organic dye |
| US07/686,870 US5318882A (en) | 1989-05-16 | 1991-04-16 | Optical recording medium containing a light stabilizer comprised of aryl nitrogen compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1120537A JPH07782B2 (ja) | 1989-05-16 | 1989-05-16 | ニトロソアニリン誘導体からなる光安定化剤及びその利用物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02300287A JPH02300287A (ja) | 1990-12-12 |
| JPH07782B2 true JPH07782B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=14788743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1120537A Expired - Lifetime JPH07782B2 (ja) | 1989-05-16 | 1989-05-16 | ニトロソアニリン誘導体からなる光安定化剤及びその利用物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07782B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6611367B1 (en) | 1999-02-05 | 2003-08-26 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Surface plasmon optical modulator element |
| EP1035428A3 (en) | 1999-03-02 | 2005-07-27 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Optical logic device and optical memory device |
| WO2007055273A1 (ja) | 2005-11-11 | 2007-05-18 | Fujifilm Corporation | カチオン化合物、色素化合物およびその使用方法、ならびに光情報記録媒体 |
-
1989
- 1989-05-16 JP JP1120537A patent/JPH07782B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02300287A (ja) | 1990-12-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH07783B2 (ja) | ニトロソジフェニルアミン誘導体からなる光安定化剤及びその利用物 | |
| US5318882A (en) | Optical recording medium containing a light stabilizer comprised of aryl nitrogen compound | |
| CN100366610C (zh) | 花青化合物、光学记录材料和光学记录介质 | |
| KR101027229B1 (ko) | 시아닌 화합물, 광학 기록 재료 및 광학 기록 매체 | |
| JP4679520B2 (ja) | 光学記録材料及び光学記録媒体 | |
| CN101035867B (zh) | 花青化合物和光学记录材料 | |
| KR940008387B1 (ko) | 아릴 질소 화합물을 함유하는 광안정제 및 그의 용도 | |
| JPH07782B2 (ja) | ニトロソアニリン誘導体からなる光安定化剤及びその利用物 | |
| JP4033516B2 (ja) | ベンゼンジチオール銅錯体系光安定化剤、該安定化剤を含有してなる光記録媒体、インク組成物及び樹脂組成物 | |
| JP3443723B2 (ja) | 金属錯体メチン色素を用いた光記録媒体 | |
| US4882428A (en) | Azaporphyrin compounds | |
| JPH07784B2 (ja) | ニトロソ基を持つフェノール又はナフトールの誘導体からなる光安定化剤及びその利用物 | |
| US5900348A (en) | Cyanine dyes mixture as optical recording media | |
| EP1795525A1 (en) | Heterocyclic compounds and optical recording materials | |
| DE10300911B4 (de) | Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff-Datenspeichermedium und dessen Verfahren zur Herstellung | |
| US5449587A (en) | Compact disk-write once type optical recording media | |
| JPH0745509B2 (ja) | ニッケル錯体 | |
| JPH04226786A (ja) | 光情報記録媒体 | |
| EP0260689B1 (de) | Naphtolactamquadratsäurefarbstoffe und diese Farbstoffe enthaltende optische Aufzeichnungsmedien | |
| JPH02304055A (ja) | １―ピクリル―２，２―ジアリールヒドラジル遊離基からなる光安定化剤及びその利用物 | |
| JPH0776198B2 (ja) | ニトロソジフェニルアミン誘導体とその製法および利用物 | |
| US20030071268A1 (en) | Optical data storage medium containing a diaza hemicyanine dye as the light-absorbing compound in the information layer | |
| DE69121130T2 (de) | Optisches Aufzeichnungsmedium vom einmalig beschreibbaren Compact-Disc-Typ | |
| EP0325742A2 (en) | Phthalocyanine compound and optical recording material using it | |
| JP3300139B2 (ja) | ペンタメチン化合物及びこれを含有する光記録材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080111 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090111 Year of fee payment: 14 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090111 Year of fee payment: 14 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100111 Year of fee payment: 15 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100111 Year of fee payment: 15 |