JPH0776311B2

JPH0776311B2 - ビス（トリプロピルシロキシ）シリコンナフタロシアニン及びその製造法並びにそれを用いた電子写真感光体

Info

Publication number: JPH0776311B2
Application number: JP22414188A
Authority: JP
Inventors: 茂林田; 繁雄立木; 靖杉本; 芳伊森下
Original assignee: Hitachi Chemical Co Ltd
Current assignee: Resonac Corp
Priority date: 1988-09-07
Filing date: 1988-09-07
Publication date: 1995-08-16
Anticipated expiration: 2010-08-16
Also published as: JPH0270764A

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、特定のＸ線回折ピークをもつビス（トリプロ
ピルシロキシ）シリコンナフタロシアニン及びその製造
法並びにそれを用いた電子写真感光体に関する。

〔従来の技術〕

従来の電子写真感光体としては、アルミニウム等の導電
性基板の上に50μｍ程度のセレン（Se）膜を真空蒸着法
により形成したものがある。しかし、このSe感光体は、
波長500nm付近までしか感度を有していない等の問題が
ある。また、導電性基板の上に50μｍ程度のSe層を形成
し、この上に更に数μｍのセレン−テルル（Se−Te）合
金層を形成した感光体があるが、この感光体は、上記Se
−Te合金のTeの含有率が高い程、分光感度が長波長にま
で伸びる反面、Teの添加量が増加するにつれて表面電荷
の保持特性が不良となり、事実上、感光体として使用で
きなくなるという重大な問題がある。

一方、有機系の光導電性材料としては、スクアリック酸
メチン系色素、シアニン系色素、ピリリウム系色素、チ
アピリリウム系色素、ポリアゾ系色素、フタロシアニン
系色素等が知られている。これらのうち、スクアリック
酸メチン系色素、シアニン系色素、ピリリウム系色素、
チアピリリウム系色素は、分光感度が長波長化が比較的
容易ではあるが、繰り返し使用するような事実上の安定
性に欠けており、ポリアゾ系色素は、吸収の長波長化が
困難である難点がある。フタロシアニン類は、中心金属
の種類により吸収スペクトルや、光導電性が異なるだけ
でなく、結晶型によってもこれらの物性には差があり、
同じ中心金属のフタロシアニンでも、特定の結晶型が電
子写真用感光体用に選択されている例がいくつか報告さ
れている。無金属フタロシアニンではχ型の結晶型のも
のが、光導電性が高く、かつ800nm以上にも感度がある
との報告（米国特許第3640710号明細書）があり、ま
た、銅フタロシアニンでは、多くの結晶型のうちε型が
最も長波長域まで感度を有している。しかし、χ型無金
属フタロシアニンは準安定型の結晶型であって、その製
造が困難であり、また、安定した品質のものが得にくい
という欠点がある。一方、ε型銅フタロシアニンは、α
やβ型銅フタロシアニンに比べれば分光感度は長波長に
伸びているが、800nmでは感度が780nmに比べて急激に低
下しており、発振波長に振れのある現在の半導体レーザ
ー用には使いにくい性能となっている。

高感度化のために、フタロシアニンの蒸着膜を電荷発生
層とする積層型感光体が検討され、周期律表のIII a族
及びIV族金属を中心金属とするフタロシアニンのなか
で、比較的高い感度を有するものが幾つか得られてい
る。このような金属フタロシアニンに関する文献とし
て、例えば特開昭59−214034号、同59−49544号及び同5
9−166959号公報などがある。しかしながら、蒸着膜の
作成には、高真空排気装置を必要とし、設備費が高くな
ることから、上記の如き有機感光体は高価格のものとな
らざるを得ない。

これに対し、フタロシアニンを蒸着膜としてではなく、
樹脂分散層とし、これを電荷発生層として用いて、その
上に電荷搬送層を塗布して成る複合型感光体も検討さ
れ、このような複合型感光体としては、無金属フタロシ
アニン（特開昭57−66963号公報）やインジウムフタロ
シアニン（特開昭58−220493号公報）を用いるものがあ
り、これらは比較的高感度であるが、前者は800nm以上
の長波長領域において急激に感度が低下する等の欠点を
有し、また、後者は電荷発生層を樹脂分散系で作成する
場合には、実用化に当たって感度が不充分である等の欠
点を有している。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明の目的は、半導体レーザー用の近赤外光に対し
て、高感度である光導電性物質、その製造法及びこれを
用いた電子写真感光体を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明はＸ線回折図において8.3゜、10.5゜、20.2゜、2
3.2゜、25.5゜及び30.0゜の各ブラック角２θに強い回
折ピークをもつビス（トリプロピルシロキシ）シリコン
ナフタロシアニンに関する。

また、本発明は、ビス（トリプロピルシロキシ）シリコ
ンナフタロシアニンをガス中蒸発法で処理することを特
徴とする前記の特定のＸ線回折ピークをもつビス（トリ
プロピルシロキシ）シリコンナフタロシアニンの製造法
に関する。

さらに、本発明は、ビス（トリプロピルシロキシ）シリ
コンナフタロシアニンが結着剤中に分散された電荷発生
層と電荷搬送層が積層された感光層を有する電子写真感
光体において、ビス（トリプロピルシロキシ）シリコン
ナフタロシアニンが、そのＸ線回折図において、8.3
゜、10.5゜、20.2゜、23.2゜、25.5゜及び30.0゜の各ブ
ラック角２θに強い回折ピークをもつものであることを
特徴とする電子写真感光体に関する。

以下、本発明について詳述する。

本発明になる上記の回折ピークをもつビス（トリプロピ
ルシロキシ）シリコンナフタロシアニンは、光の照射に
より電荷を発生する。このナフタロシアニンは、次の方
法で製造することができる。まず、1,3−ジイミノベン
ズ（ｆ）イソインドリンと四塩化珪素を210℃で2.5時間
反応させて、中心金属である珪素に２個の塩素原子が結
合したナフタロシアニンを製造する。次に、このナフタ
ロシアニンを酸、アルカリ処理し、２個の塩素原子を水
酸基で置換する。更に、この２個の水酸基が中心金属で
ある珪素に結合したナフタロシアニンとトリプロピルク
ロロシラン化合物を140〜150℃で1.5時間反応させるこ
とによって、中心金属である珪素にトリプロピルシロキ
シ基が２個結合したビス（トリプロピルシロキシ）シリ
コンナフタロシアニン化合物が得られる。

次に、前記ナフタロシアニン化合物をガス中蒸発法によ
り処理することにより、本発明の8.3゜、10.5゜、20.2
゜、23.2゜、25.5゜及び30.0゜の各ブラック角２θに強
い回折ピークをもつビス（トリプロピルシロキシ）シリ
コンナフタロシアニンを得ることができる。なお、前記
特定の回折ピーク値は、同一試料化合物についてＸ線回
折スペクトルを数回測定した場合に得られる回折ピーク
値の代表値であり、したがって、前記特定の回折ピーク
値は、前後に約±0.2゜の幅をもって認識されるもので
ある。

ガス中蒸発法とは、既に公知の方法であり、不活性ガス
（アルコンガス等）中で試料を加熱（抵抗負荷法、赤外
線法）、蒸発させ、ガス分子や冷却板との衝突により冷
却し、粒子状に凝集させて微粒子を得る方法である。ガ
ス中蒸発法を行うための装置は、自作することもできる
が、例えば真空冶金（株）等によって市販されている装
置を使用してもよい。

本発明に係る電子写真感光体は、導電性基板の上に光導
電層を設けたものである。

本発明において導電性基板としては、導電処理した紙又
はプラスチックフィルム、アルミニウムのような金属箔
を積層したプラスチックフィルム、金属板等の導電体を
使用することができる。

本発明において、光導電層は、有機光導電性物質を含む
層であり、有機光導電性物質の皮膜、有機光導電性物質
と結合剤を含む皮膜、電荷発生層及び電荷搬送層からな
る複合型皮膜等がある。

上記有機光導電性物質としては、本発明のビス（トリプ
ロピルシロキシ）シリコンナフタロシアニンが必須成分
として用いられ、更に公知のものを併用することができ
る。また、有機光導電性物質としては、本発明のビス
（トリプロピルシロキシ）シリコンナフタロシアニン又
は該ナフタロシアニン及び電荷を発生する有機顔料と電
荷搬送性物質とを併用するのが好ましい。なお、上記電
荷発生層には該ナフタロシアニン又はこれと電荷を発生
する有機顔料が含まれ、電荷搬送層には電荷搬送性物質
が含まれる。

前記電荷を発生する有機顔料としては、アゾキシベンゼ
ン系、ジスアゾ系、トリスアゾ系、ベンズイミダゾール
系、多環キノン系、インジゴイド系、キナクリドン系、
ペリレン系、メチン系、α型、β型、γ型、δ型、ε
型、χ型等の各種の結晶構造を有する無金属型又は金属
型のフタロシアニン系顔料などの電荷を発生することが
知られている顔料が使用できる。これらの顔料は、例え
ば特開昭47−37543号、同47−37544号、同47−18543
号、第47−18544号、同48−43942号、同48−70538号、
同49−1231号、同49−105536号、同50−75214号、同53
−44028号、同54−17732号公報などに開示されている。

また、特開昭58−182640号公報及びヨーロッパ特許公開
第92255号公報などに開示されているτ，τ′，η及び
η′型無金属フタロシアニンも使用可能である。このよ
うなもののほか、光照射により電荷担体を発生する有機
顔料はいずれも使用可能である。

前記電荷搬送性物質としては高分子化合物のものではポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルイン
ドロキノキサリン、ポリビニルベンゾチオフエン、ポリ
ビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリビニ
ルピラゾリン等が、低分子化合物のものではフルオレノ
ン、フルオレン、2,7−ジニトロ−９−フルオレノン、4
H−インデノ（1,2,6）チオフエン−４−オン、3,7−ジ
ニトロ−ジベンゾチオフエン−５−オキシド、１−ブロ
モピレン、2,−フェニルピレン、カルバゾール、Ｎ−エ
チルカルバゾール、３−フェニルカルバゾール、３−
（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン）メチル−９−
エチルカルバゾール、２−フェニルインドール、２−フ
ェニルナフタレン、オキサジアゾール、2,5−ビス（４
−ジエチルアミノフェニル）−1,3,4−オキサジアゾー
ル、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４
−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル
−３−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、ｐ
−（ジメチルアミノ）−スチルベン、２−（４−ジプロ
ピルアミノフェニル）−４−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−５−（２−クロロフェニル）−1,3−オキサゾ
ール、２−（４−ジメチルアミノフェニル）−４−（４
−ジメチルアミノフェニル）−５−（２−フルオロフェ
ニル）−1,3−オキサゾール、２−（４−ジエチルアミ
ノフェニル）−４−（４−ジメチルアミノフェニル）−
５−（２−フルオロフェニル）−1,3−オキサゾール、
２−（４−ジプロピルアミノフェニル）−４−（４−ジ
メチルアミノフェニル）−５−（２−フルオロフェニ
ル）−1,3−オキサゾール、イミダゾール、クリセン、
テトラフェン、アクリデン、トリフェニルアミン、これ
らの誘導体等がある。

前記ナフタロシアニン又は該ナフタロシアニン及び電荷
を発生する有機顔料と電荷搬送性物質を混合して使用す
る場合は、後者／前者が重量比で10/1〜2/1の割合で配
合するのが好ましい。このとき、電荷搬送性物質が高分
子化合物のものであれば結合剤を使用しなくてもよい
が、この場合でも又は電荷搬送性物質が低分子化合物の
場合でも、結合剤をこれらの化合物全量に対して500重
量％以下で使用するのが好ましい。また、電荷搬送性物
質として低分子化合物を使用する場合は、結合剤を30重
量％以上使用するのが好ましい。また、電荷搬送性物質
を用いない場合でも同様の量で結合剤を使用してもよ
い。これらの結合剤を使用する場合、更に、可塑剤、流
動性付与剤、ピンホール抑制剤等の添加剤を必要に応じ
て添加することができる。

電荷発生層及び電荷搬送層からなる複合型の光導電層を
形成する場合、電荷発生層中には、前記したナフタロシ
アニン又はこれと電荷を発生する有機顔料が含有され、
結合剤を該有機顔料に対して500重量％以下の量で含有
させてもよく、また、前記した添加剤を該ナフタロシア
ニン又はこれと有機顔料の総量に対して、５重量％以下
で添加してもよい。また、電荷搬送層には、前記した電
荷搬送性物質が含有させられ、結合剤を該電荷搬送性物
質に対して500重量％以下で含有させてもよい。電荷搬
送性物質が低分子量化合物の場合は、結合剤を該化合物
に対して50重量％以上含有させるのが好ましい。電荷搬
送層には、前記した添加剤を電荷搬送性物質に対して５
重量％以下で含有させてもよい。

前記した場合すべてに使用し得る結合剤としては、シリ
コーン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリ
エステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリケトン樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、ポリアクリル樹脂、ポリスチレン樹
脂、スチレン−ブタジエン共重合体、ポリメタクリル酸
メチル樹脂、ポリ塩化ビニル、エチレン−酢酸ビニル共
重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリアクリ
ルアミド樹脂、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルピ
ラゾリン、ポリビニルピレン等が挙げられる。また、熱
及び／又は光によって架橋される熱硬化型樹脂及び光硬
化型樹脂も使用できる。

いずれにしても絶縁性で通常の状態で皮膜を形成しうる
樹脂、並びに熱及び／又は光によって硬化し、皮膜を形
成する樹脂であれば特に制限はない。可塑剤としては、
ハロゲン化パラフィン、ジメチルナフタリン、ジブチル
フタレート等が挙げられる。流動性付与剤としては、モ
ダフロー（モンサントケミカル社製）、アクロナール4F
（バズフ社製）等が挙げられ、ピンホール抑制剤として
は、ペンゾイン、ジメチルフタレート等が挙げられる。
これらは適宜選択して使用され、その量も適宜決定され
ればよい。

本発明の電子写真感光体は、導電性基板の上に光導電層
を形成したものである。光導電層の厚さは５〜50μｍが
好ましい。光導電層として、電荷発生層及び電荷搬送層
の複合型を使用する場合、電荷発生層の厚さは、好まし
くは0.001〜10μｍ、特に好ましくは0.2〜５μｍの厚さ
にする。0.001μｍ未満では、電荷発生層を均一に形成
するのが困難になり、10μｍを越えると、電子写真特性
が低下する傾向にある。電荷搬送層の厚さは、好ましく
は５〜50μｍ、特に好ましくは８〜25μｍである。５μ
ｍ未満の厚さでは、初期電位が低くなり、50μｍを越え
ると、感度が低下する傾向がある。

導電性基板上に、光導電層を形成するには、有機光導電
性物質及び必要に応じその他の成分をアセトン、メチル
エチルケトン等のケトン系溶剤、テトラヒドロフラン等
のエーテル系溶剤、トルエン、キシレン等の芳香族系溶
剤、塩化メチレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
系溶剤、メタノール、エタノール、プロパノール等のア
ルコール系溶剤に均一に溶解又は分散させて導電性基板
上に塗布し、乾燥する方法等がある。塗布法としては、
スピンコート法、浸漬法等を採用することができる。電
荷発生層及び電荷搬送層を形成する場合も同様に行うこ
とができるが、この場合、電荷発生層と電荷搬送層は、
どちらを上層としてもよく、電荷発生層を二層の電荷搬
送層ではさむようにしてもよい。

本発明のナフタロシアニン化合物をスピンコート法によ
り塗布する場合、該ナフタロシアニン化合物をクロロホ
ルム、トルエン等のハロゲン化溶剤又は非極性溶剤に溶
かして得た塗布液を用いて回転数1000〜7000rpmでスピ
ンコーティングするのが好ましく、また、浸漬法によっ
て塗布する場合には、該ナフタロシアニン化合物をメタ
ノール、ジメチルホルムアミド等の極性溶剤又は、1,2
−ジクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン等のハロ
ゲン化溶剤にボールミル、超音波等を用いて分散させた
塗液に導電性基板を浸漬するのが好ましい。

本発明に係る電子写真感光体は、更に、導電性基板のす
ぐ上に薄い接着層又はバリア層を有していてもよく、表
面に保護層を有してもよい。これらの層の形成は、光導
電層の形成において説明した塗布・乾燥方法と同様にす
ればよい。

〔実施例〕

次に、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。

合成例１ビス（トリプロピルシロキシ）シリコンナフタロシアニ
ン化合物の合成（１）2,3−ジシアノナフタレンの合成テトラブロモキシレン0.1モルにフマロニトリル0.17モ
ル、ヨウ化ナトリウム0.66モル及び無水ジメチルホルム
アミド400mlを加え、７時間70〜80℃で加熱撹拌する。
反応液を氷水800gに添加し、折出した沈殿物に亜硫酸水
素ナトリウム約15gを加え、一晩放置した。次いで吸引
過及び乾燥後クロロホルム／エタノールで再結晶し
て、白色の2,3−ジシアノナフタリンを得た。収率は80
％であった。

（２）1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリンの合
成 2,3−ジシアノナフタリン2.5モル、ナトリウムメトキシ
ド0.075モル及びメタノール1l中にアンモニアガスを適
当な流速で40分間流した。その後、反応液は、約４時間
アンモニアガスを流しながら加熱還流した。冷却後、生
成物を過し、メタノール／エーテル混合溶媒で再結晶
して、黄色の1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリ
ンを得た。収率は66％であった。

（３）ジクロロシリコンナフタロシアニンの合成 1,3−ジイミノベンズイソインドリン３ミリモル、四塩
化シリコン4.8ミリモル、乾燥したトリ−ｎ−ブチルア
ミン2ml及び乾燥したテトラリン4mlを約2.5時間加熱還
流する。冷却後、反応液にメタノール3mlを加え、放置
した後、吸引過し、メタノールで十分洗浄して暗緑色
のジクロロシリコンナフタロシアニンを得た。収率は24
％であった。

（４）ジヒドロキシシリコンナフタロシアニンの合成ジクロロシリコンナフタロシアニン0.71ミリモルに濃硫
酸20mlを加え、室温で２時間撹拌後、反応液を氷60gに
添加した。次いで吸引過及び乾燥後、沈殿物を25％ア
ンモニア水60mlに入れ、１時間加熱還流し、定量的にジ
ヒドロキシシリコンナフタロシアニンを得た。

（５）ビス（トリプロピルシロキシ）シリコンナフタロ
シアニンの合成ジヒドロキシシリコンナフタロシアニン0.8ミリモル
に、トリプロピルシリルクロライド８ミリモル及びβ−
ピコリン70mlを加え、1.5時間加熱還流した。次いで、
過後、液を水／エタノール混合水に添加して沈殿を
析出させた。沈殿を別後、ｎ−ヘキサンで再結晶して
ナフタロシアニン化合物を得た。収率は50％であった。
このもののＸ線回折パターンを測定した結果（Ｘ線回折
図）を第１図に示した。

実施例１合成例１で合成したビス（トリプロピルシロキシ）シリ
コンナフタロシアニンを以下のようにしてガス中蒸発法
で処理した。

モリブデン製ボードに合成例１で合成したビス（トリプ
ロピルシロキシ）シリコンナフタロシアニン100mgを入
れ、これを自作のガラス製真空容器（容積2l）内に固定
し、容器内を10^-4Torrまで真空引きした。続いて、容器
内にアルゴンガスを導入し、圧力を10^-2〜10^-1Torrにし
た。次にモリブデン製ボードを400℃まで抵抗加熱し、
ビス（トリプロピルシロキシ）シリコンナフタロシアニ
ン化合物を蒸発させ、容器内のアルゴンガスを衝突させ
ることによって、本発明のビス（トリプロピルシロキ
シ）シリコンナフタロシアニンの微粒子を得た（ガラス
壁面に付着している微粒子をそぎ落として採集した）。
このもののＸ線回折スペクトルを３回測定した結果（Ｘ
線回折図）をそれぞれ第２、３及び４図に示した（第２
図乃至第４図における40゜のブラック角２θの前後の２
つのピークは、Ｘ線回折スペクトルの測定に用いたアル
ミ基板に起因するピークで、本願化合物とは無関係なピ
ークである。なお、第１図では、測定にガラス基板を用
いたために前記２つのピークは観測されていない）。

Ｘ線回折パターンの測定は、理学電機社製RU−300装置
を使用し、以下の条件で行った。

ターゲット:Cu チューブ電圧:40kV チューブ電流:100mA スキャン速度:4゜／分サンプリング幅:0.05゜／回第２、３及び４図のＸ線回折スペクトルのピークの値を
整理した結果を第１表に示した。

上記のようにガス中蒸発法で処理して得られた本発明の
ビス（トリプロピルシロキシ）シリコンナフタロシアニ
ン化合物2.5g、シリコン樹脂KR−255（信越化学工業
（株）商品名）（固形分50重量％）5.0g及びメチルエチ
ルケトン92.5gを混合し、この混合液をボールミル（日
本化学陶業製３寸ポットミル）を用いて８時間混練し
た。得られた顔料分散液をアプリケータによりアルミ板
（導電体100mm×70mm）上に塗工し、120℃で１時間乾燥
して厚さ0.5μｍの電荷発生層を形成した。

１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン5gとポ
リカーボネート樹脂10gを塩化メチレンと1,1,2−トリク
ロロエタンの1:1混合溶剤85gに溶解して得られた塗布液
を用いて、上記基板の電荷発生層上に浸漬塗工し、120
℃で１時間乾燥し、厚さ15μｍの電荷搬送層を形成し
た。

静電気帯電試験装置（川口電機製）を用い、前記感光体
を5KVのコロナ放電で負に帯電させた。その後、キセノ
ンランプを外部光源とし、モノクロメーター（リツー応
用光学製）で単色光にして照射することにより、該感光
体の表面電位の光減衰を測定した。

その結果、近赤外域の800nmの単色光（光強度20mW/m²）
を入射して、表面電位が1/2に減少するのに要する入射
光エネルギー、即ち、感光体感度を求めたところ8mJ/m²
であった。

実施例２〜５実施例１と同様の方法で電荷発生層を形成した。次に、
第２表に示した４種の電荷搬送剤のうち、１種5gとポリ
カーボネート樹脂10gを塩化メチレンと1,1,2−トリクロ
ロエタンの1:1（重量比）混合溶剤85gに溶解して得られ
た塗布液を用いて実施例１と同様の方法で電荷搬送層を
形成し、実施例１と同様の方法で感光体の感度を測定
し、結果を第２表に示した。

比較例１ガス中蒸発法で処理する前のビス（トリプロピルシロキ
シ）シリコンナフタロシアニン（合成例１で得られたも
の）を用いた以外は、実施例１と全く同様の方法で電荷
発生層を形成した。また、電荷搬送層も実施例１と同様
の方法で形成した。この感光体の感度を調べたところ、
感度は20mJ/m²と実施例１のガス中蒸発法で処理したビ
ス（トリプロピルシロキシ）シリコンナフタロシアニン
を用いた場合と比べて２倍以上劣っていた。

〔発明の効果〕

本発明の特定のＸ線回折ピークをもつビス（トリプロピ
ルシロキシ）シリコンナフタロシアニン及び電子写真感
光体は、800nm前後の波長に対して高い感度を示す特性
を有するので、特にレーザービームプリンタ用に優れた
効果を発揮する。また、本発明のビス（トリプロピルシ
ロキシ）シリコンナフタロシアニンは、上述のレーザー
ビームプリンタ用感光体のみでなく、レーザーを光源と
したその他の光記録デバイスにも応用することができ
る。

【図面の簡単な説明】

第１図は、合成例１におけるガス中蒸発法で処理する前
のビス（トリプロピルシロキシ）シリコンナフタロシア
ニン化合物のＸ線回折スペクトル、第２、３及び４図
は、実施例１における合成例１で得られたビス（トリプ
ロピルシロキシ）シリコンナフタロシアニン化合物をガ
ス中蒸発法で処理して得られたビス（トリプロピルシロ
キシ）シリコンナフタロシアニン化合物のＸ線回折スペ
クトル（同じ試料化合物について３回測定）である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】Ｘ線回折図において、8.3゜、10.5゜、20.
2゜、23.2゜、25.5゜及び30.0゜の各ブラック角２θに
強い回折ピークをもつビス（トリプロピルシロキシ）シ
リコンナフタロシアニン。
【請求項２】ビス（トリプロピルシロキシ）シリコンナ
フタロシアニンをガス中蒸発法で処理することを特徴と
する請求項１記載のビス（トリプロピルシロキシ）シリ
コンナフタロシアニンの製造法。
【請求項３】ビス（トリプロピルシロキシ）シリコンナ
フタロシアニンが結着剤中に分散された電荷発生層と、
電荷搬送層が積層された感光層を有する電子写真感光体
において、ビス（トリプロピルシロキシ）シリコンナフ
タロシアニンが、請求項１記載のものであることを特徴
とする電子写真感光体。