JPH0270764A - ビス（トリプロピルシロキシ）シリコンナフタロシアニン及びその製造法並びにそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、特定のＸｖＡ回折ピークをもつビス（トリプ
ロピルシロキシ）シリコンナフタロシアニン及びその製
造法並びにそれを用いた電子写真感光体に関する。

〔従来の技術］ 従来の電子写真感光体としては、アルミニウム等の導電
性基板の上に５０μｍ程度のセレン（Ｓｅ）膜を真空蒸
着法により形成したものがある。しかし、このＳｅ感光
体は、波長５００ｎｍ付近までしか感度を有していない
等の問題がある。また、導電性基板の上に５０μｍ程度
のＳｅ層を形成し、この上に更に数μｍのセレン−テル
ル（Ｓｅ−Ｔｅ）合金層を形成した感光体があるが、こ
の感光体は、上記５ｅ−Ｔｅ合金のＴｅの含有率が高い
程、分光感度が長波長にまで伸びる反面、Ｔｅの添加量
が増加するにつれて表面電荷の保持特性が不良となり、
事実上、感光体として使用できなくなるという重大な問
題がある。

一方、有機系の光導電性材料としては、スクアリック酸
メチン系色素、シアニン系色素、ビリリウム系色素、チ
アピリリウム系色素、ポリアゾ系色素、フタロシアニン
系色素等が知られている。

これらのうち、スクアリック酸メチン系色素、シアニン
系色素、ビリリウム系色素、チアピリリウム系色素は、
分光感度が長波長化が比較的容易ではあるが、繰り返し
使用するような事実上の安定性に欠けており、ポリアゾ
系色素は、吸収の長波長化が困難である難点がある。フ
タロシアニン類は、中心金属の種類により吸収スペクト
ルや、光導電性が異なるだけでなく、結晶型によっても
これらの物性には差があり、同じ中心金属のフタロシア
ニンでも、特定の結晶型が電子写真用感光体用に選択さ
れている例がいくつか報告されている。

無金属フタロシアニンではχ型の結晶型のものが、光導
電性が高く、かつ８００ｎａ＋以上にも感度があるとの
報告（米国特許第３６４０７１０号明細書）があり、ま
た、銅フタロシアニンでは、多くの結晶型のうちε型が
最も長波長域まで感度を有している。しかし、χ型態金
属フタロシアニンは準安定型の結晶型であって、その製
造が困難であり、また、安定した品質のものが得に（い
という欠点がある。一方、ε型銅フタロシアニンは、α
やβ型銅フタロシアニンに比べれば分光感度は長波長に
伸びているが、８００ｎｍでは感度が７８０ｎｍに比べ
て急激に低下しており、発振波長に振れのある現在の半
導体レーザー用には使いにくい性能となっている。

高感度化のために、フタロシアニンの蒸着膜を電荷発生
層とする積層型感光体が検討され、周期律表のＩＩＩａ
族及び■族金属を中心金属とするフタロシアニンのなか
で、比較的高い感度を有するものが幾つか得られている
。このような金属フタロシアニンに関する文献として、
例えば特開昭５９−２１４０３４号、同５９−４９５４
４号及び同５９−１６６９５９号公報などがある。しか
しながら、蒸着膜の作成には、高真空排気装置を必要と
し、設備費が高くなることから、上記の如き有機感光体
は高価格のものとならざるを得ない。

これに対し、フタロシアニンを蒸着膜としてではなく、
樹脂分散層とし、これを電荷発生層として用いて、その
上に電荷搬送層を塗布して成る複合型感光体も検討され
、このような複合型感光体としては、無金属フタロシア
ニン（特開昭５７−６６９６３号公報）やインジウムフ
タロシアニン（特開昭５８−２２０４９３号公報）を用
いるものがあり、これらは比較的高感度であるが、前者
は８００ｎ−以上の長波長領域において急激に感度が低
下する等の欠点を有し、また、後者は電荷発生層を樹脂
分散系で作成する場合には、実用化に当たって感度が不
充分である等の欠点を有している。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明の目的は、半導体レーザー用の近赤外光に対して
、高感度である光導電性物質、その製造法及びこれを用
いた電子写真感光体を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明はＸ線回折図において８．３°、１０．５゜２０
．２゜、、２３．２゜、、２５．５°及び３０．０°の
各ブラック角２θに強い回折ピークをもつビス（トリプ
ロピルシロキシ）シリコンナフタロシアニンに関する。

また、本発明は、ビス（トリプロピルシロキシ）シリコ
ンナフタロシアニンをガス中蒸発法で処理することを特
徴とする前記の特定のＸ線回折ピークをもつビス（トリ
プロピルシロキシ）シリコンナフタロシアニンの製造法
に関する。

さらに、本発明は、ビス（トリプロピルシロキシ）シリ
コンナフタロシアニンが結着剤中に分散された電荷発生
層と電荷搬送層が積層された感光層を有する電子写真感
光体において、ビス（トリプロピルシロキシ）シリコン
ナフタロシアニンが、そのＸ線回折図において、８．３
°　　１０．５゜２０．２゜、、２３．２゜、、２５．
５°及び３０．０°の各ブラック角２θに強い回折ピー
クをもつものであることを特徴とする電子写真感光体に
関する。

以下、本発明について詳述する。

本発明になる上記の回折ピークをもつビス（トリプロビ
ルシロキジ）シリコンナフタロシアニンは、光の照射に
より電荷を発生する。このナフタロシアニンは、次の方
法で製造することができる。

まず、１，３−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリンと
四塩化珪素を２１０°Ｃで２．５時間反応させて、中心
金属である珪素に２個の塩素原子が結合したナフタロシ
アニンを製造する。次に、このナフタロシアニンを酸、
アルカリ処理し、２個の塩素原子を水酸基で置換する。

更に、この２個の水酸基が中心金属である珪素に結合し
たナフタロシアニンとトリプロピルクロロシラン化合物
を１４０〜ｌ　５０　”Ｃで１．５時間反応させること
によって、中心金属である珪素にトリプロピルシロキシ
基が２個結合したビス（トリプロピルシロキシ）シリコ
ンナフタロシアニン化合物が得られる。

次に、前記ナフタロシアニン化合物をガス中蒸発法によ
り処理することにより、本発明の８．３゜１０．５°、
２０．２’　　　２３．２゜、　　２５．５°及び３０
．０°の各ブラック角２θに強い回折ピークをもつビス
（トリプロピルシロキシ）シリコンナフタロシアニンを
得ることができる。なお、前記特定の回折ピーク値は、
同一試料化合物についてＸ線回折スペクトルを数回測定
した場合に得られる回折ピーク値の代表値であり、した
がって、前記特定の回折ピーク値は、前後に約±０．２
゜、の幅をもって認識されるものである。

ガス中蒸発法とは、既に公知の方法であり、不活性ガス
（アルゴンガス等）中で試料を加熱（抵抗負荷法、赤外
線法）、蒸発させ、ガス分子や冷却板との衝突により冷
却し、粒子状に凝集させて微粒子を得る方法である。ガ
ス中蒸発法を行うための装置は、自作することもできる
が、例えば真空冶金−等によって市販されている装置を
使用してもよい。

本発明に係る電子写真感光体は、導電性基板の上に光導
電層を設けたものである。

本発明において導電性基板としては、導電処理した祇又
はプラスチックフィルム、アルミニウムのような金属箔
を積層したプラスチックフィルム、金属板等の導電体を
使用することができる。

本発明において、光導電層は、有機光導電性物質を含む
層であり、有機光導電性物質の皮膜、有機光導電性物質
と結合剤を含む皮膜、電荷発生層及び電荷搬送層からな
る複合型皮膜等がある。

上記有機光導電性物質としては、本発明のビス（トリプ
ロピルシロキシ）シリコンナフタロシアニンが必須成分
として用いられ、更に公知のものを併用することができ
る。また、有機光導電性物質としては、本発明のビス（
トリプロピルシロキシ）シリコンナフタロシアニン又は
該ナフタロシアニン及び電荷を発生する有機顔料と電荷
搬送性物質とを併用するのが好ましい。なお、上記電荷
発生層には該ナフタロシアニン又はこれと電荷を発生す
る有機顔料が含まれ、電荷搬送層には電荷搬送性物質が
含まれる。

前記電荷を発生する有機顔料としては、アゾキシベンゼ
ン系、ジスアゾ系、トリスアゾ系、ベンズイミダゾール
系、多環キノン系、インジゴイド系、キナクリドン系、
ペリレン系、メチン系、α型、β型、χ型、δ型、ε型
、χ型等の各種の結晶構造を有する無金属型又は金属型
のフタロシアニン系顔料などの電荷を発生することが知
られている顔料が使用できる。これらの顔料は、例えば
特開昭４７−３７５４３号、同４７−３７５４４号、同
４７−１８５４３号、同４７−１８５４４号、同４Ｂ−
４３９４２号、同４Ｂ−７０５３８号、同４９−１２３
１号、同４９−１０５５３６号、同５０−７５２．１４
号、同５３−４４０２８号、同５４−１７７３２号公報
などに開示されている。

また、特開昭５８−１８２６４０号公報及びヨーロッパ
特許公開第９２２５５号公報などに開示されているτ、
τ′、η及びη′型型金金属フタロシアニン使用可能で
ある。このようなもののほか、光照射により電荷担体を
発生する有機顔料はいずれも使用可能である。、 前記電荷搬送性物質としては高分子化合物のものではポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール、ポリビニルとレン、ポリビニルイン
ドロキノキサリン、ポリビニルベンゾチオフェン、ポリ
ビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリビニ
ルピラゾリン等が、低分子化合物のものではフルオレノ
ン、フルオレン、２，７−シニトロー９−フルオレノン
、４Ｈ−インデノ（１，２，６）チオフェン−４−オン
、３．７−シニトロージベンゾチオフエンー５−オキシ
ド、１−ブロモピレン、２．−フェニルピレン、カルバ
ゾール、Ｎ−エチルカルバゾール、３−フェニルカルバ
ゾール、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン）
メチル−９−エチルカルバゾール、２−フェニルインド
ール、２−フェニルナフタレン、オキサジアゾール、２
．５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３゜
４−オキサジアゾール、ｌ−フェニル−３−（４−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノスチ
リル）　−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾ
リン、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、Ｐ−（ジメチルアミノ）−スチルベン
、２−（４−ジプロピルアミノフェニル）−４−（４−
ジメチルアミノフェニル）−５−（２−クロロフェニル
）−１，３−オキサゾール、２−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−４−（４−ジメチルアミノフェニル）−５
−（２−フルオロフェニル）−１，３−オキサゾール、
２−（４−ジエチルアミノフェニル）−４−（４−ジメ
チルアミノフェニル）−５−（２−フルオロフェニル）
−１，３−オキサゾール、２−（４−ジプロピルアミノ
フェニル）−４−（４−ジメチルアミノフェニル）−５
−（２−フルオロフェニル）−１，３−オキサゾール、
イミダゾール、クリセン、テトラフェン、アクリデン、
トリフェニルアミン、これらの誘導体等がある。

前記ナフタロシアニン又は該ナフタロシアニン及び電荷
を発生する有機顔料と電荷搬送性物質を混合して使用す
る場合は、後者／前者が重量比でｌＯ／１〜２／１の割
合で配合するのが好ましい。

このとき、電荷搬送性物質が高分子化合物のものであれ
ば、結合剤を使用しなくてもよいが、この場合でも又は
電荷搬送性物質が低分子化合物の場合でも、結合剤をこ
れらの化合物全量に対して５００重量％以下で使用する
のが好ましい、また、電荷搬送性物質として低分子化合
物を使用する場合は、結合剤を３０重量％以上使用する
のが好ましい、また、電荷搬送性物質を用いない場合で
も同様の量で結合剤を使用してもよい、これらの結合剤
を使用する場合、更に、可塑剤、流動性付与剤、ピンホ
ール抑制剤等の添加剤を必要に応じて添加することがで
きる。

電荷発生層及び電荷搬送層からなる複合型の光導電層を
形成する場合、電荷発生層中には、前記したナフタロシ
アニン又はこれと電荷を発生する有機顔料が含有され、
結合剤を該有機顔料に対して５００重量％以下の量で含
有させてもよく、また、前記した添加剤を該ナフタロシ
アニン又はこれと有機顔料の総量に対して、５重量％以
下で添加してもよい、また、電荷搬送層には、前記した
電荷搬送性物質が含有させられ、結合剤を該電荷搬送性
物質に対して５００重量％以下で含有させてもよい、電
荷搬送性物質が低分子量化合物の場合は、結合剤を該化
合物に対して５０重量％以上含有させるのが好ましい、
電荷搬送層には、前記した添加剤を電荷搬送性物質に対
して５重量％以下で含有させてもよい。

前記した場合すべてに使用し得る結合剤としては、シリ
コーン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリ
エステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリケトン樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、ポリアクリル樹脂、ポリスチレン樹脂
、スチレン−ブタジェン共重合体、ポリメタクリル酸メ
チル樹脂、ポリ塩化ビニル、エチレン−酢酸ビニル共重
合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリアクリル
アミド樹脂、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルピラ
ゾリン、ポリビニルピレン等が挙げられる。

また、熱及び／又は光によって架橋される熱硬化型樹脂
及び光硬化型樹脂も使用できる。

いずれにしても絶縁性で通常の状態で皮膜を形成しうる
樹脂、並びに熱及び／又は光によって硬化し、皮膜を形
成する樹脂であれば特に制限はない、可塑剤としては、
ハロゲン化パラフィン、ジメチルナフタリン、ジブチル
フタレート等が挙げられる。流動性付与剤としては、モ
ダフロー（モンサンドケミカル社製）、アクロナール４
Ｆ（バズフ社製）等が挙げられ、ピンホール抑制剤とし
ては、ベンゾイン、ジメチルフタレート等が挙げられる
。これらは適宜選択して使用され、その量も適宜決定さ
れればよい。

本発明の電子写真感光体は、導電性基板の上に光導電層
を形成したものである。光導電層の厚さは５〜５０μｍ
が好ましい。光導電層として、電荷発生層及び電荷搬送
層の複合型を使用する場合、電荷発生層の厚さは、好ま
しくは０．００１〜１０μｍ１特に好ましくは０．２〜
５μｍの厚さにする。

０、　ＯＯ１μｍ未満では、電荷発生層を均一に形成す
るのが困難になり、１０μｍを越えると、電子写真特性
が低下する傾向にある。電荷搬送層の厚さは、好ましく
は５〜５０μｍ、特に好ましくは８〜２５μｍである。

５μｍ未満の厚さでは、初期電位が低くなり、５０μｍ
を越えると、感度が低下する傾向がある。

導電性基板上に、光導電層を形成するには、有機光導電
性物質及び必要に応じその他の成分をアセトン、メチル
エチルケトン等のケトン系溶剤、テトラヒドロフラン等
のエーテル系溶剤、トルエン、キシレン等の芳香族系溶
剤、塩化メチレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
系溶剤、メタノール、エタノール、プロパツール等のア
ルコール系溶剤に均一に溶解又は分散させて導電性基板
上に塗布し、乾燥する方法等がある。塗布法としては、
スピンコード法、浸漬法等を採用することができる。電
荷発生層及び電荷搬送層を形成する場合も同様に行うこ
とができるが、この場合、電荷発生層と電荷搬送層は、
どちらを上層としてもよく、電荷発生層を二層の電荷搬
送層ではさむようにしてもよい。

本発明のナフタロシアニン化合物をスピンコード法によ
り塗布する場合、該ナフタロシアニン化合物ヲクロロホ
ルム、トルエン等のハロゲン化溶剤又は非極性溶剤に溶
かして得た塗布液を用いて回転数１０００〜７０００ｒ
ｐｍでスピンコーティングするのが好ましく、また、浸
漬法によって塗布する場合には、該ナフタロシアニン化
合物をメタノール、ジメチルホルムアミド等の極性溶剤
又は、■、２−ジクロロエタン、１．１．２−トリクロ
ロエタン等のハロゲン化溶剤にボールミル、超音波等を
用いて分散させた塗液に導電性基板を浸漬するのが好ま
しい。

本発明に係る電子写真感光体は、更に、導電性基板のす
ぐ上に薄い接着層又はバリア層を有していてもよく、表
面に保護層を有してもよい。これらの層の形成は、光導
電層の形成において説明した塗布・乾燥方法と同様にす
ればよい。

〔実施例〕

次に、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。

合成例１ ビス（トリプロピルシロキシ）シリコンナフタロシアニ
ン化合物の合成 （１）２．３−ジシアノナフタレンの合成テトラブロモ
キシレン０．１モルにフマロニトリル０．１７モル、ヨ
ウ化ナトリウム０．６６モル及び無水ジメチルホルムア
ミド４００ｒ１１１を加え、７時間７０〜８０°Ｃで加
熱撹拌する。反応液を氷水８００ｇに添加し、析出した
沈殿物に亜硫酸水素ナトリウム約１５ｇを加え、−晩装
置した。次いで吸引う濾過及び乾燥後クロロホルム／エ
タノールで再結晶して、白色の２，３−ジシアノナフタ
リンを得た。収率は８０％であった。

（２）１．３−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリンの
合成 ２．３−ジシアノナフタリン２．５モル、ナトリウムメ
トキシド０．０７５モル及びメタノールｌｌ中にアンモ
ニアガスを適当な流速で４０分間流した。その後、反応
液は、約４時間アンモニアガスを流しながら加熱還流し
た。冷却後、生成物を５濾過し、メタノール／エーテル
混合溶媒で再結晶して、黄色の１，３−ジイミノベンズ
（ｆ）イソインドリンを得た。収率は６６％であった。

（３）ジクロロシリコンナフタロシアニンの合成１．３
−ジイミノベンズイソインドリン３ミリモル、四塩化シ
リコン４６８ミリモル、乾燥したトリーｎ−ブチルアミ
ン２　ｍｌ及び乾燥したテトラリン４ｄを約２．５時間
加熱還流する。冷却後、反応液にメタノール３ｄを加え
、放置した後、吸引：戸遇し、メタノールで十分洗浄し
て暗緑色のジクロロシリコンナフタロシアニンを得た。

収率は２４％であった。

（４）ジヒドロキシシリコンナフタロシアニンの合成 ジクロロシリコンナフタロシアニン０．７１ミリモルに
濃硫酸２０ｄを加え、室温で２時間撹拌後、反応液を氷
６０ｇに添加した。次いで吸引５濾過及び乾燥後、沈殿
物を２５％アンモニア水６０＃ｌｌ！に入れ、１時間加
熱還流し、定量的にジヒドロキシシリコンナフタロシア
ニンを得た。

（５）ビス（トリプロピルシロキシ）シリコンナフタロ
シアニンの合成 ジヒドロキシシリコンナフタロシアニン０．８ミリモル
に、トリプロピルシリルクロライド８ミリモル及びβ−
ピコリン７０ＩＩＩｌを加え、１．５時間加熱還流した
。次いで、：濾過後、５戸液を水／エタノール混合水に
添加して沈殿を析出させた。沈殿を二ｒ別後、ｎ−ヘキ
サンで再結晶してナフタロシアニン化合物を得た。収率
は５０％であった。このもののＸ線回折パターンを測定
した結果（Ｘ線回折図）を第１図に示した。

実施例１ 合成例１で合成したビス（トリプロピルシロキシ）シリ
コンナフタロシアニンを以下のようにしてガス中蒸発法
で処理した。

モリブデン製ボードに合成例１で合成したビス（トリプ
ロピルシロキシ）シリコンナフタロシアニン１００■を
入れ、これを自作のガラス製真空容器（容積２り内に固
定し、容器内を１０−’Ｔｏｒｒまで真空引きした。続
いて、容器内にアルゴンガスを導入し、圧力を１０−２
〜１０−’Ｔｏｒｒにした。

次にモリブデン製ボードを４００″Ｃまで抵抗加熱し、
ビス（トリプロピルシロキシ）シリコンナフタロシアニ
ン化合物を蒸発させ、容器内のアルゴンガスを衝突させ
ることによって、本発明のビス（トリプロピルシロキシ
）シリコンナフタロシアニンの微粒子を得た（ガラス壁
面に付着している微粒子をそぎ落として採集した）。こ
のもののＸ線回折スペクトルを３回測定した結果（Ｘ線
回折図）をそれぞれ第２．３及び４図に示した。

Ｘ線回折パターンの測定は、理学電機社製ＲＵ−３００
装置を使用し、以下の条件で行った。

ターゲット　　　：Ｃｕ チューブ電圧　：４０ｋｖ チューブ電流　：１００ｍＡ スキャン速度　：４°／分 サンプリング幅：　０．０５°／回 第２．３及び４図のＸ線回折スペクトルのピー第１表 単位：ディグリ−（°） 上記のようにガス中蒸発法で処理して得られた本発明の
ビス（トリプロピルシロキシ）シリコンナフタロシアニ
ン化合物２．５ｇ、シリコン樹脂ＫＲ−２５５（信越化
学工業■商品名）（固形分５０重量％）５．０ｇ及びメ
チルエチルケトン９２．５　ｇを混合し、この混合液を
ボールミル（日本化学陶業製３寸ポットミル）を用いて
８時間混練した。

得られた顔料分散液をアプリケータによりアルミ板（導
電体１００ｍｍＸ　７０ｍｎ＋）上に塗工し、１２０°
Ｃで１時間乾燥して厚さ０．５μｍの電荷発生層を形成
した。

１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン５ｇと
ポリカーボネート樹脂１０ｇを塩化メチレンと１．１．
２−トリクロロエタンの１：１混合溶剤８５ｇに溶解し
て得られた塗布液を用いて、上記基板の電荷発生層上に
浸漬塗工し、１２０°Ｃで１時間乾燥し、厚さ１５μｍ
の電荷搬送層を形成した。

静電気帯電試験装置（川口電機型）を用い、前記感光体
を５ＫＶのコロナ放電で負に帯電させた。

その後、キセノンランプを外部光源とし、七ノクロメー
ター（リツ一応用光学製）で単色光にして照射すること
により、該感光体の表面電位の光減衰を測定した。

その結果、近赤外域の８０００−の単色光（光強度２０
　ｍＷ／　ｒｄ　）を入射して、表面電位が１／２に減
少するのに要する入射光エネルギー、即ち、感光体感度
を求めたところＦ３ｍＪ／ｒイであった。

実施例２〜５ 実施例１と同様の方法で電荷発生層を形成した。

次に、第２表に示した４種の電荷搬送剤のうし、１種５
ｇとポリカーボネート樹脂１０ｇを塩化メチレンと１．
１．２−）リクロロエタンの１：ｌ（重量比）混合溶剤
８５ｇに溶解して得られた塗布液を用いて実施例１と同
様の方法で電荷搬送層を形成し、実施例１と同様の方法
で感光体の感度第２表 比較例１ ガス中蒸発法で処理する前のビス（トリプロピルシロキ
シ）シリコンナフタロシアニン（合成例１で得られたも
の）を用いた以外は、実施例１と全く同様の方法で電荷
発生層を形成した。また、電荷搬送層も実施例１と同様
の方法で形成した。

この感光体の感度を調べたところ、感度は２０ｍＪ／ポ
と実施例１のガス中蒸発法で処理したビス（トリプロピ
ルシロキシ）シリコンナフタロシアニンを用いた場合と
比べて２倍以上劣っていた。

〔発明の効果〕

本発明の特定のＸ線回折ピークをもつビス（トリプロピ
ルシロキシ）シリコンナフタロシアニン及び電子写真感
光体は、８００ｎｍ前後の波長に対して高い感度を示す
特性を有するので、特にレーザービームプリンタ用に優
れた効果を発揮する。

また、本発明のビス（トリプロピルシロキシ）シリコン
ナフタロシアニンは、上述のレーザービームプリンタ用
感光体のみでなく、レーザーを光源としたその他の光記
録デバイスにも応用することができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は、合成例１におけるガス中蒸発法で処理する前
のビス（トリプロピルシロキシ）シリコンナフタロシア
ニン化合物のＸ線回折スペクトル、第２．３及び４図は
、実施例１における合成例１で得られたビス（トリプロ
ピルシロキシ）シリコンナフタロシアニン化合物をガス
中蒸発法で処理して得られたビス（トリプロピルシロキ
シ）シリコンナフタロシアニン化合物のＸ線回折スペク
トル（同じ試料化合物について３回測定）である。 ブ薫　／１（ （刀フント＠） 仮渡　（刀つント収） テ／望　（カワシト４文つ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、Ｘ線回折図において、８．３゜、１０．５゜、２０
   ．２゜、２３．２゜、２５．５゜及び３０．０゜の各ブ
   ラック角２θに強い回折ピークをもつビス（トリプロピ
   ルシロキシ）シリコンナフタロシアニン。 ２、ビス（トリプロピルシロキシ）シリコンナフタロシ
   アニンをガス中蒸発法で処理することを特徴とする請求
   項１記載のビス（トリプロピルシロキシ）シリコンナフ
   タロシアニンの製造法。 ３、ビス（トリプロピルシロキシ）シリコンナフタロシ
   アニンが結着剤中に分散された電荷発生層と、電荷搬送
   層が積層された感光層を有する電子写真感光体において
   、ビス（トリプロピルシロキシ）シリコンナフタロシア
   ニンが、請求項１記載のものであることを特徴とする電
   子写真感光体。