JPH0776556A - （メタ）アクリル系モノマ− - Google Patents
（メタ）アクリル系モノマ−Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 （メタ）アクリル系モノマ−の安定化方法を
開発すること。 【構成】 イオウ−錫結合を有する化合物とジチオカル
バミン酸塩を含有する（メタ）アクリル系モノマ−。 【効果】 （メタ）アクリル系モノマ−を安定化するこ
とができた。
開発すること。 【構成】 イオウ−錫結合を有する化合物とジチオカル
バミン酸塩を含有する（メタ）アクリル系モノマ−。 【効果】 （メタ）アクリル系モノマ−を安定化するこ
とができた。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は安定化された（メタ）ア
クリル系モノマ−に関する。
クリル系モノマ−に関する。
【０００２】
【従来の技術】（メタ）アクリル系モノマ−は建築材
料、光ファイバ−、レンズ等の樹脂原料、塗料、繊維、
接着剤等の原料、凝集剤、吸水性ポリマ−、土壌改質剤
原料として単独もしくはスチレン等、他のモノマ−との
共重合体として広く使用されている。これらのモノマ−
用安定剤として、ハイドロキノン類、フェノチアジン、
ヒンダ−ドフェノ−ル類、ヒンダ−ドアミン類、ニトロ
ソアミン類等が知られている。
料、光ファイバ−、レンズ等の樹脂原料、塗料、繊維、
接着剤等の原料、凝集剤、吸水性ポリマ−、土壌改質剤
原料として単独もしくはスチレン等、他のモノマ−との
共重合体として広く使用されている。これらのモノマ−
用安定剤として、ハイドロキノン類、フェノチアジン、
ヒンダ−ドフェノ−ル類、ヒンダ−ドアミン類、ニトロ
ソアミン類等が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物を用いても充分な熱安定性を得ることはできな
い。本発明者らはこれらの問題点を解決するために検討
を行い、本発明に至った。
の化合物を用いても充分な熱安定性を得ることはできな
い。本発明者らはこれらの問題点を解決するために検討
を行い、本発明に至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明はこれらの問題点
を解決し、実質的に着色の無い（メタ）アクリル系モノ
マ−の安定化方法を提供することにある。即ち、イオウ
−錫結合を有する化合物またはイオウ化合物と錫化合物
と、ジチオカルバミン酸塩を併用して（メタ）アクリル
系モノマ−用安定剤として使用する事により、これらの
モノマ−を実質的に無着色で安定化することができる。
を解決し、実質的に着色の無い（メタ）アクリル系モノ
マ−の安定化方法を提供することにある。即ち、イオウ
−錫結合を有する化合物またはイオウ化合物と錫化合物
と、ジチオカルバミン酸塩を併用して（メタ）アクリル
系モノマ−用安定剤として使用する事により、これらの
モノマ−を実質的に無着色で安定化することができる。
【０００５】即ち、本発明は、「イオウ−錫結合を有す
る化合物とジチオカルバミン酸塩を含有することを特徴
とする（メタ）アクリル系モノマ−」である。
る化合物とジチオカルバミン酸塩を含有することを特徴
とする（メタ）アクリル系モノマ−」である。
【０００６】本発明の（メタ）アクリル系モノマ−はイ
オウ−錫結合を有する化合物とジチオカルバミン酸塩を
有する化合物を含有することにより無着色で安定性を有
する。 本発明において対象となる（メタ）アクリル系
モノマ−としては（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）
アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メ
タ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル
酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸アリル、（メ
タ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリ
ル酸シクロヘキセニルメチル、（メタ）アクリル酸メタ
リルなどがある。
オウ−錫結合を有する化合物とジチオカルバミン酸塩を
有する化合物を含有することにより無着色で安定性を有
する。 本発明において対象となる（メタ）アクリル系
モノマ−としては（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）
アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メ
タ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル
酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸アリル、（メ
タ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリ
ル酸シクロヘキセニルメチル、（メタ）アクリル酸メタ
リルなどがある。
【０００７】本発明の（メタ）アクリル系モノマ−に含
有させるイオウ化合物としては、チオグリコ−ル酸、α
−メルカプトプロピオン酸、β−メルカプトプロピオン
酸、及びそれらのエステル、エタンチオ−ル、メタンチ
オ−ル等のチオ−ル類。［（ＣＨ3）2ＮＣ（Ｓ）Ｓ］2
等のモノスルフィド、ポリスルフィド類。フェノチアジ
ン、チアゾ−ル等の含硫複素環式化合物、ＫＳＣ（Ｓ）
Ｎ（ＣＨ3）2等のチオ炭酸誘導体。ジメチルスルホキシ
ド等のスルホキシド類。スルホラン、パラトルエンスル
ホン酸等のスルホン、スルホン酸類及び、イオウ単体等
を使用することができる。
有させるイオウ化合物としては、チオグリコ−ル酸、α
−メルカプトプロピオン酸、β−メルカプトプロピオン
酸、及びそれらのエステル、エタンチオ−ル、メタンチ
オ−ル等のチオ−ル類。［（ＣＨ3）2ＮＣ（Ｓ）Ｓ］2
等のモノスルフィド、ポリスルフィド類。フェノチアジ
ン、チアゾ−ル等の含硫複素環式化合物、ＫＳＣ（Ｓ）
Ｎ（ＣＨ3）2等のチオ炭酸誘導体。ジメチルスルホキシ
ド等のスルホキシド類。スルホラン、パラトルエンスル
ホン酸等のスルホン、スルホン酸類及び、イオウ単体等
を使用することができる。
【０００８】本発明の（メタ）アクリル系モノマ−に含
有させるジチオカルバミン酸塩としては、ＫＳＣ（Ｓ）
ＮＨ2、Ｚｎ［ＳＣ（Ｓ）Ｎ（Ｃ4Ｈ9）2］2、Ｃｕ[ＳＣ
（Ｓ）Ｎ（ＣＨ3]2）2、Ｆｅ[ＳＣ（Ｓ）Ｎ（ＣＨ3）2]
3、Ｔｅ [ＳＣ（Ｓ）Ｎ（ＣＨ3）2]4等が例示され、置
換ジチオカルバミン酸塩も、無置換ジチオカルバミン酸
塩 も使用できる。
有させるジチオカルバミン酸塩としては、ＫＳＣ（Ｓ）
ＮＨ2、Ｚｎ［ＳＣ（Ｓ）Ｎ（Ｃ4Ｈ9）2］2、Ｃｕ[ＳＣ
（Ｓ）Ｎ（ＣＨ3]2）2、Ｆｅ[ＳＣ（Ｓ）Ｎ（ＣＨ3）2]
3、Ｔｅ [ＳＣ（Ｓ）Ｎ（ＣＨ3）2]4等が例示され、置
換ジチオカルバミン酸塩も、無置換ジチオカルバミン酸
塩 も使用できる。
【０００９】また、ジチオカルバミン酸塩の金属イオン
は特に制限はない。
は特に制限はない。
【００１０】本発明の（メタ）アクリル系モノマ−に含
有させる錫化合物としては、ＳｎＣｌ2、ＳｎＣｌ4、Ｂ
ｕＳｎ（Ｏ）ＯＨ、Ｂｕ2ＳｎＯ、（Ｍｅ3Ｓｎ）2Ｏ、
Ｂｕ2Ｓｎ（ＯＯＣＣＨ3）2等が例示され、有機錫、無
機錫のいずれも使用することができる。
有させる錫化合物としては、ＳｎＣｌ2、ＳｎＣｌ4、Ｂ
ｕＳｎ（Ｏ）ＯＨ、Ｂｕ2ＳｎＯ、（Ｍｅ3Ｓｎ）2Ｏ、
Ｂｕ2Ｓｎ（ＯＯＣＣＨ3）2等が例示され、有機錫、無
機錫のいずれも使用することができる。
【００１１】本発明の（メタ）アクリル系モノマ−に含
有させるイオウ−錫結合を有する化合物としては、その
イオウ−錫結合の形式は共有結合、イオン結合、配位結
合のいずれの形式でも良い。具体的には［Ｂｕ2Ｓｎ
（ＳＣＨ2ＣＯ2）］n、（Ｃ8Ｈ1 7）2Ｓｎ（ＳＣＨ2ＣＯ
2Ｃ8Ｈ17）2、ＣＨ3Ｓｎ（ＳＣＨ2ＣＯ2Ｃ8Ｈ17）3、Ｓ
ｎＳ、ＳｎＳ2等が例示され、このほかにも本発明にお
いて使用されるイオウ化合物と錫化合物を混合して得ら
れる化合物及び錯体等も本発明におけるイオウ−錫結合
を有する化合物である。
有させるイオウ−錫結合を有する化合物としては、その
イオウ−錫結合の形式は共有結合、イオン結合、配位結
合のいずれの形式でも良い。具体的には［Ｂｕ2Ｓｎ
（ＳＣＨ2ＣＯ2）］n、（Ｃ8Ｈ1 7）2Ｓｎ（ＳＣＨ2ＣＯ
2Ｃ8Ｈ17）2、ＣＨ3Ｓｎ（ＳＣＨ2ＣＯ2Ｃ8Ｈ17）3、Ｓ
ｎＳ、ＳｎＳ2等が例示され、このほかにも本発明にお
いて使用されるイオウ化合物と錫化合物を混合して得ら
れる化合物及び錯体等も本発明におけるイオウ−錫結合
を有する化合物である。
【００１２】これらの化合物は単独で使用しても良い
が、これまでに公知である安定剤、例えば、ハイドロキ
ノン、ハイドロキノンモノメチルエ−テル、３，５−ジ
タ−シャリ−ブチル−４−ヒドロキシトルエン等と併用
することもできる。
が、これまでに公知である安定剤、例えば、ハイドロキ
ノン、ハイドロキノンモノメチルエ−テル、３，５−ジ
タ−シャリ−ブチル−４−ヒドロキシトルエン等と併用
することもできる。
【００１３】これら安定剤を使用する場合の濃度は１ｐ
ｐｍ〜10000ｐｐｍの範囲、好ましくは10ｐｐｍ〜1000
ｐｐｍの範囲である。
ｐｍ〜10000ｐｐｍの範囲、好ましくは10ｐｐｍ〜1000
ｐｐｍの範囲である。
【００１４】これらイオウ−錫結合を有する化合物とジ
チオカルバミン酸塩を有する化合物を使用する場合の使
用濃度は１〜10000ｐｐｍの範囲、好ましくは10〜1000
ｐｐｍの範囲である。使用濃度が１ｐｐｍ未満では充分
な熱安定性を得ることができず、10000ｐｐｍ以上では
逆に反応性が低下し、かつ、コストアップとなるので共
に好ましくない。
チオカルバミン酸塩を有する化合物を使用する場合の使
用濃度は１〜10000ｐｐｍの範囲、好ましくは10〜1000
ｐｐｍの範囲である。使用濃度が１ｐｐｍ未満では充分
な熱安定性を得ることができず、10000ｐｐｍ以上では
逆に反応性が低下し、かつ、コストアップとなるので共
に好ましくない。
【００１５】本発明において対象となる（メタ）アクリ
ル系モノマ−は通常、純度95％以上の従来から製品とし
て流通していたグレ−ドのものが対象となる。
ル系モノマ−は通常、純度95％以上の従来から製品とし
て流通していたグレ−ドのものが対象となる。
【００１６】
【発明の効果】以下、実施例および比較例を用いて本発
明の効果を説明する。
明の効果を説明する。
【００１７】以下の化合物（化合物Ａ、Ｂ、Ｃ）をメタ
クリル酸アリルに添加して１２５℃におけるゲル化開始
時間（ｈｒ）を測定した。なお、使用したメタクリル酸
アリルにはハイドロキノンモノメチルエ−テルが２５０
ｐｐｍ添加されていた。
クリル酸アリルに添加して１２５℃におけるゲル化開始
時間（ｈｒ）を測定した。なお、使用したメタクリル酸
アリルにはハイドロキノンモノメチルエ−テルが２５０
ｐｐｍ添加されていた。
【００１８】 化合物Ａ：（Ｃ4Ｈ9）2Ｓｎ（ＳＣＨ2ＣＯ2Ｃ8Ｈ17）2 化合物Ｂ：［（Ｃ4Ｈ9）2ＮＣＳ2］2Ｚｎ 化合物Ｃ：［（ＣＨ3）2ＮＣＳ2］2Ｚｎ 実施例１ 化合物Ａ 化合物Ｂ ゲル化開始時間 (ppm) (ppm) (hr) ０ ０ ２．５ ５ ５ ３．０ ２５ ５ ３．０ ５０ ５ ４．５ １００ ５ ４．５ ５ ２５ ３．５ ２５ ２５ ４．５ ５０ ２５ ５．０ １００ ２５ ６．５ ５ ５０ ４．５ ２５ ５０ ５．５ ５０ ５０ ５．５ １００ ５０ ６．５ ５ １００ ４．０ ２５ １００ ５．０ ５０ １００ ５．５ １００ １００ ５．５ 比較例１
Claims (3)
- 【請求項１】 イオウ−錫結合を有する化合物とジチオ
カルバミン酸塩を含有することを特徴とする（メタ）ア
クリル系モノマ−。 - 【請求項２】 重合禁止剤（ヒドロキノン、ヒドロキノ
ンモノメチルエ−テル等）を含有する請求項１記載の
（メタ）アクリル系モノマ−。 - 【請求項３】 （メタ）アクリル系モノマ−がメタクリ
ル酸アリルである請求項１記載の（メタ）アクリル系モ
ノマ−。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5220899A JPH0776556A (ja) | 1993-09-06 | 1993-09-06 | （メタ）アクリル系モノマ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5220899A JPH0776556A (ja) | 1993-09-06 | 1993-09-06 | （メタ）アクリル系モノマ− |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0776556A true JPH0776556A (ja) | 1995-03-20 |
Family
ID=16758280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5220899A Pending JPH0776556A (ja) | 1993-09-06 | 1993-09-06 | （メタ）アクリル系モノマ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0776556A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0845465A3 (en) * | 1996-11-28 | 1999-08-18 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Method for the preparation of acryloxy-functional or methacryloxy-functional organosilicon compounds |
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1993
- 1993-09-06 JP JP5220899A patent/JPH0776556A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0845465A3 (en) * | 1996-11-28 | 1999-08-18 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Method for the preparation of acryloxy-functional or methacryloxy-functional organosilicon compounds |
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