JPH0776577A - ジフェニルトリアゾール誘導体及び殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式〔Ｉ〕 【化１】 ［式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｘは
ハロゲン原子、メチル基、ニトロ基を示し、ｎは１〜５
の整数を示し、Ｙは少なくとも２つ以上のフッ素原子に
より置換された炭素数２以上のアルキル基（該基は、異
なったハロゲン原子を含んでもよい。）、少なくとも２
つ以上のフッ素原子により置換された炭素数２以上のア
ルコキシ基（該基は、異なったハロゲン原子を含んでも
よい。）を示す。］にて表されるトリアゾール誘導体を
有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤である。 【効果】作物に悪影響を及ぼすことなく、種々の有害昆
虫類、特に鱗翅目害虫、ハダニ類を防除することができ
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、トリアゾール誘導体及
びこれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤に関す
るものである。

【０００２】

【従来の技術】特開昭５６−１５４４６４号公報明細書
にはトリアゾール誘導体がアブラムシ類、ハダニ類に対
する殺虫、殺ダニ活性を有すると記載されている。ま
た、米国特許第４，７８８，２１０号（ＵＳ４７８８２
１０）にはトリアゾール誘導体がアブラムシ類、コナジ
ラミ類、ハダニ類に高い殺虫、殺ダニ活性を有すると記
載されている。しかしながら、これら公報明細書に具体
的に記載された化合物の殺虫、殺ダニ活性は充分とはい
い難く、特にコナガ、シロイチモジヨトウなどに代表さ
れる鱗翅目害虫に対する殺虫活性については記載されて
いない。ＲＤ２７８００４号にはトリアゾール誘導体が
殺虫、殺ダニ活性を有すると記載されている。しかしな
がら、該公開技報には具体的な殺虫、殺ダニ活性は記載
されていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、殺虫、殺ダ
ニ活性がさらに改良され、特にコナガ、シロイチモジヨ
トウなどに代表される鱗翅目害虫に対して優れた殺虫活
性を有するトリアゾール誘導体を提供するものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】近年、薬剤の多用により
害虫の薬剤感受性が著しく低下し、防除上問題とされて
いる。特に殺ダニ剤、鱗翅目害虫防除剤においては深刻
である。本発明者らは、これらの害虫に対し新規でかつ
有用な殺虫剤を開発すべく、種々のトリアゾール誘導体
を合成し、その生理活性について検討を重ねた。本発明
化合物群の生物データを特開昭５６−１５４４６４号公
報明細書など種々の明細書に具体的に記載された化合物
と比較したところ、特にトリアゾール５位ベンゼン環上
の３位または４位に少なくとも２つ以上のフッ素原子に
より置換された炭素数２以上のアルキル基、炭素数２以
上のアルコキシ基、炭素数２以上のアルキルチオ基、炭
素数２以上のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数２以
上のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数２以上のアル
ケニル、炭素数２以上のアルキルスルフィニル基、炭素
数２以上のアルキルスルホニル基、アルコキシアルキル
基またはアルコキシアルコキシ基を有するトリアゾール
誘導体が、薬剤感受性低下の著しいナミハダニ、カンザ
ワハダニ、ミカンハダニなどのハダニ類、またコナガ、
シロイチモジヨトウなどの鱗翅目害虫に極めて優れた殺
虫、殺ダニ活性を有することを見出し本発明を完成し
た。

【０００５】即ち、本発明は一般式〔Ｉ〕

【０００６】

【化２】 ［式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｘは
ハロゲン原子、メチル基、ニトロ基、シアノ基またはト
リフルオロメチル基を示し、ｎは１〜５の整数を示し、
Ｙは少なくとも２つ以上のフッ素原子により置換された
炭素数２以上のアルキル基（該基は、異なったハロゲン
原子を含んでもよい。）、少なくとも２つ以上のフッ素
原子により置換された炭素数２以上のアルコキシ基（該
基は、異なったハロゲン原子を含んでもよい。）、少な
くとも２つ以上のフッ素原子により置換された炭素数２
以上のアルキルチオ基（該基は、異なったハロゲン原子
を含んでもよい。）、少なくとも２つ以上のフッ素原子
により置換された炭素数２以上のアルキルカルボニルオ
キシ基（該基は、塩素原子を含んでもよい。）、少なく
とも２つ以上のフッ素原子により置換された炭素数２以
上のアルキルカルボニルアミノ基（該基は、アルキル部
位が塩素原子で置換されてもよく、アミノ部位がアルキ
ル基で置換されてもよい。）、少なくとも２つ以上のフ
ッ素原子により置換された炭素数２以上のアルケニル
基、少なくとも２つ以上のフッ素原子により置換された
炭素数２以上のアルキルスルフィニル基、少なくとも２
つ以上のフッ素原子により置換された炭素数２以上のア
ルキルスルホニル基、少なくとも２つ以上のフッ素原子
により置換されたアルコキシアルキル基または少なくと
も２つ以上のフッ素原子により置換されたアルコキシア
ルコキシ基を示す。］にて表されるトリアゾール誘導体
及びこれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤であ
る。

【０００７】尚、本明細書において炭素数２以上のアル
キル基としては、炭素数が２〜３０の直鎖または分岐鎖
のアルキル基を示し、例えばエチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソアミル、ネオペン
チル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、３，３−ジメチル
ブチル、ｎ−ヘプチル、５−メチルヘキシル、４−メチ
ルヘキシル、３−メチルヘキシル、４，４−ジメチルペ
ンチル、ｎ−オクチル、６−メチルヘプチル、ｎ−ノニ
ル、７−メチルオクチル、ｎ−デシル、８−メチルノニ
ル、ｎ−ウンデシル、９−メチルデシル、ｎ−ドデシ
ル、１０−メチルウンデシル、ｎ−トリデシル、１１−
メチルドデシル、ｎ−テトラデシル、１２−メチルトリ
デシル、ｎ−ペンタデシル、１３−メチル−テトラデシ
ル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタ
デシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−エイコシル基等を挙げる
ことができる。

【０００８】炭素数２以上のアルコキシ基、炭素数２以
上のアルキルチオ基、炭素数２以上のアルキルカルボニ
ルオキシ基及び炭素数２以上のアルキルカルボニルアミ
ノ基とは、それぞれアルキル部分が上記の意味を有する
（炭素数２以上のアルキル）−Ｏ−基、（炭素数２以上
のアルキル）−Ｓ−基、（炭素数２以上のアルキル）−
ＣＯ−Ｏ−基、（炭素数２以上のアルキル）−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−基及び（炭素数２以上のアルキル）−ＣＯ−Ｎ（ア
ルキル）−基である。

【０００９】炭素数２以上のアルケニル基としては、炭
素数が２〜３０の直鎖または分岐鎖のアルケニル基を示
し、例えばビニル基、プロペニル基、イソプロペニル
基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテ
ニル基、オクテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、
４−メチル−１−ペンテニル基等を挙げることができ
る。

【００１０】炭素数２以上のアルキルスルフィニル基及
び炭素数２以上のアルキルスルホニル基とは、それぞれ
アルキル部分が上記の意味を有する（炭素数２以上のア
ルキル）−ＳＯ−基及び（炭素数２以上のアルキル）−
ＳＯ_２−基である。

【００１１】アルコキシアルキル基、アルコキシアルコ
キシ基とは、それぞれ（アルコキシ）−（アルキル）基
及び（アルコキシ）−（アルコキシ）基を示し、例えば
エトキシメチル基、エトキシエトキシ基等を挙げること
ができる。

【００１２】本発明における好ましい化合物としては、
一般式〔Ｉ〕においてＲ^１がメチル基またはエチル基
で、Ｘがハロゲン原子で、ｎが１〜２の整数で、Ｙが少
なくとも２つ以上のフッ素原子により置換された炭素数
２以上のアルキル基を有するものが挙げられる。

【００１３】次に、一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合
物を表１〜表５に例示する。尚、化合物番号は以後の記
載において参照される。

【００１４】

【表１】

【００１５】

【表２】

【００１６】

【表３】

【００１７】

【表４】

【００１８】

【表５】 本発明化合物は下記の方法に従って製造することができ
るが、この方法に限定されるものではない。 製造法１

【００１９】

【化３】 （式中、Ｒ^２はフェニル基、炭素数が１〜４のアルキル
基または炭素数が１〜４のアルキル基で置換したフェニ
ル基を示し、Ｒ^１、Ｘ、ｎ及びＹは前記と同じ意味を示
す。）即ち、一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合物は、
一般式〔ＩＩ〕で表されるＮ−（ベンゼンスルホニル）
ベンゾヒドラゾノイルクロリド誘導体、Ｎ−（アルキル
スルホニル）ベンゾヒドラゾノイルクロリド誘導体また
はＮ−（アルキルベンゼンスルホニル）ベンゾヒドラゾ
ノイルクロリド誘導体と一般式〔ＩＩＩ〕で表されるベ
ンゾニトリル誘導体とをルイス酸の存在下、不活性溶媒
中で反応させて得ることができる。

【００２０】使用できる溶媒としては、反応を阻害しな
い溶媒であれば良く、例えばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタ
ン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化
炭素、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極
性溶媒及びこれらから選択される溶媒を組み合わせた混
合溶媒を用いることができる。

【００２１】使用できるルイス酸としては、臭化アルミ
ニウム、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、三フッ化ホウ
素、四塩化チタン、塩化スズ、塩化亜鉛等を用いること
ができる。

【００２２】また、使用する反応試剤の使用量は、通
常、一般式〔ＩＩ〕で表される化合物１モルに対し、一
般式〔ＩＩＩ〕で表される化合物が１．０〜２．０倍モ
ル、同時にルイス酸が１．０〜２．０倍モルである。反
応温度は０℃から反応系の還流温度の範囲である。反応
時間は化合物により異なるが通常１５分〜８時間でその
目的を達することができる。

【００２３】この反応の具体例は、例えば特願平５−１
３２４３１号公報明細書およびブリティン・オブ・ザ・
ケミカル・ソサエティー・オブ・ジャパン（Ｂｕｌｌ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．）５６巻、第５４５頁（１
９８３年）に記載されている。 製造法２

【００２４】

【化４】 ｛式中、ｍは０または１〜１５までの整数を示し、ｋは
０または１を示す。但し、ｍが０のときはｋは０を示
す。Ａは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｂは酸素原子
または硫黄原子を示し、Ｒ^３は少なくとも２つ以上のフ
ッ素原子により置換された炭素数１〜１５のアルキル基
（該基は塩素原子または臭素原子によって置換されても
よい。）または少なくとも２つ以上のフッ素原子により
置換された炭素数２〜１５のアルケニル基（該基は塩素
原子または臭素原子によって置換されてもよい。）を示
し、Ｌ^１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または基−
ＯＳＯ_２Ｒ^２を示し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｘ及びｎは前記と同
じ意味を示す。｝ 一般式〔Ｉ−ａ〕で表される本発明化合物は、製造法１
により合成した一般式〔ＩＶ〕で示される化合物と一般
式〔Ｖ〕で表される化合物とを適当な塩基の存在下、不
活性溶媒中で反応させることによって得ることができ
る。

【００２５】ここで使用できる塩基としては、水素化ナ
トリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、第三ブトキシカ
リウム等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。

【００２６】使用できる溶媒としては、反応を阻害しな
い溶媒であれば良く、例えばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、ニトロベンゼン等の芳香族炭
化水素類、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪
族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等のアミド類及びこれらから選択される溶媒を組み合わ
せた混合溶媒を用いることができる。

【００２７】また、使用する反応試剤の使用量は、通
常、一般式〔ＩＶ〕で表される化合物１モルに対し、一
般式〔Ｖ〕で表される化合物が１．０〜２．０倍モル、
同時に塩基が１．０〜２．０倍モルである。反応温度は
０℃から反応系の還流温度の範囲である。反応時間は化
合物により異なるが通常１時間〜１６時間でその目的を
達することができる。製造法３

【００２８】

【化５】 （式中、Ｚ^１及びＺ^２は塩素原子またはフッ素原子を示
し、Ｒ^１、Ｘ、Ａ、Ｂ、ｋ、ｍ及びｎは前記と同じ意味
を示す。） 一般式〔Ｉ−ｂ〕で表される本発明化合物は、製造法１
により合成した一般式〔ＩＶ〕で示される化合物と一般
式〔ＶＩ〕で表される化合物とを適当な塩基、例えば水
素化ナトリウム等の存在下、不活性溶媒中で反応させる
ことによって得ることができる。

【００２９】使用できる溶媒としては、反応を阻害しな
い溶媒であれば良く、例えばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、ニトロベンゼン等の芳香族炭
化水素類、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪
族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド等のアミド類及びこれらから選択される溶媒を組
み合わせた混合溶媒を用いることができる。

【００３０】また、使用する反応試剤の使用量は、通
常、一般式〔ＩＶ〕で表される化合物１モルに対し、一
般式〔ＶＩ〕で表される化合物が１．０〜５．０倍モ
ル、同時に塩基が０．０１〜１．０倍モルである。反応
温度は−３０℃から反応系の還流温度の範囲である。反
応時間は化合物により異なるが通常１時間〜８時間でそ
の目的を達することができる。

【００３１】この反応の具体例は例えばジャーナル・オ
ブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ（Ｊ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）第８２巻、５１１６ページ
（１９６０年）あるいはジャーナル・オブ・オーガニッ
ク・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）第２９
巻、第８９５頁（１９６４年）等に記載されている。 製造法４

【００３２】

【化６】 （式中、ｐは１または２の整数を示し、Ｘ、Ｒ^１、
Ｚ^１、Ｚ^２、ｍ及びｎは前記と同じ意味を示す。） 一般式〔Ｉ−ｄ〕で表される本発明化合物は、製造法１
により合成した一般式〔Ｉ−ｃ〕で表される化合物を適
当な酸化剤と反応させることによって得ることができ
る。

【００３３】酸化剤としては、過マンガン酸カリウム等
の過マンガン酸塩類、無水クロム酸等のクロム酸類、過
酸化水素、過酢酸、過安息香酸、メタクロロ過安息香酸
等の有機過酸類、過酸化ニッケル、メタ過ヨウ素酸ソー
ダ等が使用できる。

【００３４】使用できる溶媒としては、反応を阻害しな
い溶媒であれば良く、例えばメタノール、エタノール等
のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジグライム等のエーテル類、ベンゼ
ン、トルエン、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素類、
ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素
類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、
四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼ
ン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、
酢酸等のカルボン酸類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド等のアミド類、水及びこれらから選択さ
れる溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができ
る。

【００３５】また、使用する反応試剤の使用量は、通
常、一般式〔Ｉ−ｃ〕で表される化合物１モルに対し、
酸化剤が１．０〜５．０倍モルである。反応温度は０℃
から反応系の還流温度の範囲である。反応時間は化合物
により異なるが通常１時間〜４８時間でその目的を達す
ることができる。

【００３６】この反応の具体例は例えば新実験化学講座
（丸善）第１４巻−［ＩＩＩ］、第１７４９頁に記載さ
れている。 製造法５

【００３７】

【化７】 （式中、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｘ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を
示す。） 一般式〔Ｉ−ｆ〕で表される本発明化合物は、製造法１
により合成した一般式〔Ｉ−ｅ〕で表される化合物をパ
ラジウム系触媒の存在下、不活性溶媒中で接触水素添加
することによって得ることができる。

【００３８】使用できる溶媒としては、反応を阻害しな
い溶媒であれば良く、例えばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム等のエーテル
類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エ
チル等のエステル類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホ
ルムアミド等のアミド類、水及びこれらから選択される
溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。

【００３９】また反応温度は０℃から反応系の還流温度
の範囲である。反応時間は化合物により異なるが通常１
時間〜１６時間でその目的を達することができる。

【００４０】この反応の具体例は、例えば新実験化学講
座（丸善）第１５巻−［ＩＩ］、第３９０頁等に記載さ
れている。 製造法６

【００４１】

【化８】 （式中、Ｌ^２はハロゲン原子を示し、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｘ及
びｎは前記と同じ意味を示す。） 一般式〔Ｉ−ｇ〕で表される本発明化合物は、参考例１
により合成された一般式〔ＶＩＩ〕で示される化合物と
一般式〔ＶＩＩＩ〕で表される化合物を適当な塩基の存
在下、不活性溶媒中で反応させることによって得ること
ができる。

【００４２】ここで使用できる塩基としては、アンモニ
ア、トリエチルアミン等のアミン類、ピリジン等のピリ
ジン類、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基、第三ブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシ
ド等が挙げられる。

【００４３】使用できる溶媒としては、反応を阻害しな
い溶媒であれば良く、例えばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、ニトロベンゼン等の芳香族炭
化水素類、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪
族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジクロロメ
タン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロ
ロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類及びこれら
から選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いるこ
とができる。

【００４４】また、使用する反応試剤の使用量は、通
常、一般式〔ＶＩＩ〕で表される化合物１モルに対し、
一般式〔ＶＩＩＩ〕で表される化合物が１．０〜２．０
倍モル、同時に塩基が１．０〜２．０倍モルである。反
応温度は０℃から反応系の還流温度の範囲である。反応
時間は化合物により異なるが通常１時間〜１６時間でそ
の目的を達することができる。

【００４５】この反応の具体例は、例えば新実験化学講
座（丸善）第１４巻−［ＩＩ］、第１１４２頁等に記載
されている。

【００４６】

【実施例】次に実施例をあげて本発明化合物の製造法並
びに製剤法、用途を具体的に説明する。 製造例１ ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）
−１−メチル−５−（３−パーフルオロプロピルフェニ
ル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号１
４）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド
（１．２ｇ）、３−パーフルオロプロピルベンゾニトリ
ル（０．９ｇ）、塩化第二鉄（０．６ｇ）、ｏ−ジクロ
ロベンゼン（５ｍｌ）の混合物を油浴温度１３０℃にて
１時間攪拌した。冷却後、クロロホルム（２００ｍｌ）
に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリウム水溶液、食塩水
で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧濃縮し
た。この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を展開
溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製し、淡黄色粘稠液体の目的物０．７６ｇ（融点７８．
０〜８０．０）を得た。

【００４７】ＮＭＲデ−タ（６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３溶
媒，δ値：ｐｐｍ） ４．０７ （３Ｈ，ｓ） ６．９〜８．０ （７Ｈ，ｍ）

【００４８】製造例２ ３−（２−クロロフェニル）−
１−メチル−５−（３−パーフルオロブチルフェニル）
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号１６）
の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−２−クロロ
ベンゾヒドラゾノイルクロリド（２．００ｇ）、３−パ
ーフルオロブチルベンゾニトリル（２．００ｇ）、無水
塩化アルミニウム（０．８０ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼ
ン（５ｍｌ）の混合物を油浴温度１００℃にて３０分間
攪拌した。冷却後、クロロホルム（２００ｍｌ）に溶解
し、希塩酸、希水酸化ナトリウム水溶液、食塩水で洗
浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧濃縮した。
この濃縮物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を展開溶媒
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、黄色粘稠液体の目的物１．６０ｇ（ｎ_Ｄ ^２０＝１．
５２３９）を得た。

【００４９】ＮＭＲデ−タ（６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３溶
媒，δ値：ｐｐｍ） ４．０５ （３Ｈ，ｓ） ７．１〜８．０ （８Ｈ，ｍ）

【００５０】製造例３ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−１−メチル−５−（３−パーフルオロブ
チルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化
合物番号２４）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド
（３．８０ｇ）、３−パーフルオロブチルベンゾニトリ
ル（３．５０ｇ）、無水塩化アルミニウム（１．５０
ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）の混合物を油浴
温度１００℃にて３０分間攪拌した。冷却後、クロロホ
ルム（２００ｍｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナトリ
ウム水溶液、食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾
燥して、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エ
チル混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製し、黄色粘稠液体の目的物２．６
０ｇ（ｎ_Ｄ ^２０＝１．５１２０）を得た。

【００５１】ＮＭＲデ−タ（６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３溶
媒，δ値：ｐｐｍ） ４．０５ （３Ｈ，ｓ） ６．９〜８．１ （７Ｈ，ｍ）

【００５２】製造例４ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−１−メチル−５−［４−（パーフルオロ
−３−メチルブチル）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール（化合物番号６９）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド
（３．９１ｇ）、４−（パーフルオロ−３−メチルブチ
ル）ベンゾニトリル（２．８９ｇ）、塩化第二鉄（１．
９ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）の混合物を
油浴温度１３０℃にて１時間攪拌した。冷却後、クロロ
ホルム（２００ｍｌ）に溶解し、希塩酸、希水酸化ナト
リウム水溶液、食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで
乾燥して、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸
エチル混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製し、無色粒状結晶の目的物２．
３３ｇ（融点１００．０〜１０１．５℃）を得た。

【００５３】ＮＭＲデ−タ（６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３溶
媒，δ値：ｐｐｍ） ４．０１ （３Ｈ，ｓ） ６．９〜８．０ （７Ｈ，ｍ）

【００５４】製造例５ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−１−メチル−５−［４−［２−（１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ）エトキシ］フェ
ニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号
１１７）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−［４
−（２−ヒドロキエトキシ）フェニル］−１−メチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１．５７ｇ）をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）、テトラヒドロ
フラン（２０ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、６０％水素化
ナトリウム（０．１８ｇ）を室温で加えた。この混合物
にテトラフルオロエチレンガスを室温で導入した。反応
終了後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、
水で洗浄した。酢酸エチル抽出液を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、減圧下濃縮して反応粗生成物を得た。この
反応粗生成物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を展開溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
て、無色粒状結晶の目的物１．７５ｇ（融点８９〜９４
℃）を得た。

【００５５】ＮＭＲデ−タ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶
媒、δ値：ｐｐｍ） ４．００ （３Ｈ，ｓ） ４．２７ （４Ｈ，ｓ） ６．７０ （１Ｈ，ｔｔ） ６．９ 〜 ７．７ （７Ｈ，ｍ）

【００５６】製造例６ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−１−メチル−５−［４−（１，１，２，
２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル］−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（化合物番号１２１）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド
（３．９０ｇ）、４−（１，１，２，２−テトラフルオ
ロエチルチオ）ベンゾニトリル（２．６０ｇ）、塩化第
二鉄（１．７８ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍ
ｌ）の混合物を１３０℃で１時間撹拌した。室温に冷却
後、反応混合物をクロロホルムに溶解し５％水酸化ナト
リウム水溶液、水で洗浄した。クロロホルム抽出液を無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して反応粗生
成物を得た。この反応粗生成物をヘキサン−酢酸エチル
混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付して、無色粒状結晶の目的物２．４０ｇ
（融点１５０〜１５３℃）を得た。

【００５７】ＮＭＲデ−タ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶
媒、δ値：ｐｐｍ） ４．０７ （３Ｈ，ｓ） ５．７３ （１Ｈ，ｔｔ） ６．９ 〜 ７．４ （３Ｈ，ｍ） ７．７３ （４Ｈ，ｓ）

【００５８】製造例７ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−１−メチル−５−［４−（１，１，２，
２−テトラフルオロエタンスルフィニル）フェニル］−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号１２２）
の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−メチ
ル−５−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチ
ルチオ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（０．８０ｇ）、純度５５％のｍ−クロロ過安息香酸
（１．０４ｇ）、ジクロロメタン（５０ｍｌ）の混合物
を室温で４８時間撹拌した。反応混合物にジクロロメタ
ン（１００ｍｌ）を加え５％水酸化ナトリウム水溶液、
水で洗浄した。ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、減圧下濃縮して反応粗生成物を得た。この
反応粗生成物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を展開溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
て、無色粒状結晶の目的物０．６６ｇ（融点１２８〜１
３１℃）を得た。

【００５９】ＮＭＲデ−タ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶
媒、δ値：ｐｐｍ） ４．１０ （３Ｈ，ｓ） ６．１６ （１Ｈ，ｍ） ７．０ 〜 ８．１ （７Ｈ，ｍ） ＩＲデ−タ（ＫＢｒ，ν値：ｃｍ^−１） １０７０

【００６０】製造例８ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−１−メチル−５−［４−（１，１，２，
２−テトラフルオロエタンスルホニル）フェニル］−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号１２３）の
製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−メチ
ル−５−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチ
ルチオ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（０．８０ｇ）、純度５５％のｍ−クロロ過安息香酸
（２．５０ｇ）、ジクロロメタン（５０ｍｌ）の混合物
を室温で４８時間撹拌した。反応混合物にジクロロメタ
ン（１００ｍｌ）を加え５％水酸化ナトリウム水溶液、
水で洗浄した。ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、減圧下濃縮して反応粗生成物を得た。この
反応粗生成物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を展開溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
て、無色粒状結晶の目的物０．６９ｇ（融点１５９〜１
６４℃）を得た。

【００６１】ＮＭＲデ−タ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶
媒、δ値：ｐｐｍ） ４．１３ （３Ｈ，ｓ） ６．２７ （１Ｈ，ｍ） ７．０ 〜 ７．５ （３Ｈ，ｍ） ８．０７ （４Ｈ，ｓ） ＩＲデ−タ（ＫＢｒ，ν値：ｃｍ^−１） １１６０ １３７０

【００６２】製造例９ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−１−メチル−５−［３−（３，３，３−
トリフルオロプロペニル）フェニル］−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール（化合物番号１２８）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニル−２−クロロ−６−
フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド（２．７８
ｇ）、３−（３，３，３−トリフルオロプロペニル）ベ
ンゾニトリル（２．０４ｇ）、塩化第二鉄（１．６８
ｇ）、クロロベンゼン（１０ｍｌ）の混合物を１３０℃
で１時間撹拌した。室温に冷却後、反応混合物をクロロ
ホルムに溶解し５％水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄
した。クロロホルム抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧下濃縮して反応粗生成物を得た。この反応粗
生成物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を展開溶媒とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、淡褐
色油状物の目的物２．１７ｇ（屈折率＝１．５６９５）
を得た。

【００６３】ＮＭＲデ−タ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶
媒、δ値：ｐｐｍ） ４．１５ （３Ｈ，ｓ） ６．２１ （１Ｈ，ｄｑ） ６．９〜７．９ （８Ｈ，ｍ）

【００６４】製造例１０ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−１−メチル−５−［３−（３，３，
３，−トリフルオロプロピル）フェニル］−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（化合物番号１３２）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−メチ
ル−５−［３−（３，３，３−トリフルオロプロペニ
ル）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（１．１０ｇ）、１０％パラジウム−炭素（０．１
ｇ）、エタノール（５０ｍｌ）の混合物に室温で撹拌し
ながら水素ガスを導入した。反応終了後、反応混合物ろ
過し、ろ液を減圧下濃縮し、反応粗生成物を得た。この
反応粗生成物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を展開溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
て、淡黄色液体の目的物０．９９ｇ（屈折率＝１．５５
８５）を得た。

【００６５】ＮＭＲデ−タ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶
媒、δ値：ｐｐｍ） ２．０ 〜 ３．１ （４Ｈ，ｍ） ４．０３ （３Ｈ，ｓ） ６．９ 〜 ７．７ （７Ｈ，ｍ）

【００６６】製造例１１ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−１−メチル−５−［４−（３，５，６
−トリクロロオクタフルオロヘキサノイル）アミノ］−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル（化合物番号１２９）
の製造 ５−（４−アミノフェニル）−３−（２−クロロ−６−
フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾ−ル（０．６４ｇ）、３，５，６−トリクロロ
オクタフルオロヘキサノイルクロリド（０．９０ｇ）、
トリエチルアミン（０．５ｇ）、トルエン（１００ｍ
ｌ）の混合物を６０℃で５時間撹拌した。反応混合物を
５％水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して反応粗生成物を得
た。この反応粗生成物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒
を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付して、無色アメ状物質の目的物０．７６ｇを得た。

【００６７】ＮＭＲデ−タ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶
媒、δ値：ｐｐｍ） ４．００ （３Ｈ，ｓ） ７．９ 〜 ８．７ （７Ｈ，ｍ） ９．２３ （１Ｈ，ｂｒ）

【００６８】製造例１２ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−１−メチル−５−［４−（２，２，２
−トリフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール（化合物番号４６）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（４
−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール（０．９１ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、氷冷化で６０％水素
化ナトリウム（０．１３ｇ）を加えた。この混合物を３
０分撹拌した後、室温で２，２，２−トリフルオロエチ
ルトシレート（０．８０ｇ）を加え、１００℃で８時間
撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、水を加え、酢酸
エチルで抽出し、５％水酸化ナトリウム水溶液、水で洗
浄した。酢酸エチル抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧下濃縮して反応粗生成物を得た。この反応粗
生成物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を展開溶媒とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、淡黄
色液体の目的物０．８０ｇ（屈折率＝１．５５５０）を
得た。

【００６９】ＮＭＲデ−タ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶
媒、δ値：ｐｐｍ） ４．０３ （３Ｈ，ｓ） ４．３９ （２Ｈ，ｑ） ７．０ 〜 ７．８ （７Ｈ，ｍ）

【００７０】参考例１ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−５−［４−（２−ヒドロキエトキシ）フ
ェニル］−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ルの製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（４
−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール（３．０４ｇ）、２−ブロモエタノー
ル（２，５０ｇ）、炭酸カリウム（１．４０ｇ）、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）の混合物を８０
℃で１６時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、水
を加え、酢酸エチルで抽出し、５％水酸化ナトリウム水
溶液、水で洗浄した。酢酸エチル抽出液を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後減圧下濃縮して反応粗生成物を得た。
この反応粗生成物をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を展
開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
して、淡黄色粒状結晶の目的物１．６４ｇを得た。

【００７１】参考例２ ３−（３，３，３−トリフルオ
ロプロペニル）ベンゾニトリルの製造 ３−ブロモベンゾニトリル（９．１ｇ）、３，３，３−
トリフルオロプロペン（６．０ｇ）、酢酸ナトリウム
（４．５ｇ）、酢酸パラジウム（２２．４ｍｇ）、トリ
フェニルホスフィン（１０８ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（３０ｍｌ）の混合物をオートクレーブ
中、油浴温１２０℃〜１４０℃で４８時間撹拌した。反
応混合物を室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出
し水で洗浄した。酢酸エチル抽出液を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧下濃縮して反応粗生成物を得た。こ
の反応粗生成物をヘキサンを展開溶媒とするシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付して、目的物７．６ｇを
得た。

【００７２】ＮＭＲデ−タ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶
媒、δ値：ｐｐｍ） ６．２１ （１Ｈ，ｄ） ７．１０ （１Ｈ，ｄ） ７．４ 〜 ７．７ （４Ｈ，ｍ）

【００７３】参考例３ ５−（４−アミノフェニル）−
３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−メチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド（２
０．０ｇ）、４−ニトロベンゾニトリル（７．９ｇ）、
塩化第二鉄（７．５ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン（１０
０ｍｌ）の混合物を１３０℃で１時間撹拌した。室温に
冷却後、反応混合物をクロロホルムに溶解し、５％水酸
化ナトリウム水溶液、水で洗浄した。クロロホルム抽出
液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して反
応粗生成物を得た。この反応粗生成物をヘキサン−酢酸
エチル混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付した。得られた結晶をヘキサンとア
セトンの混合溶媒から再結晶することによって無色粒状
結晶の３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１
−メチル−５−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール１２．１ｇ（融点１４０〜１４３
℃）を得た。

【００７４】塩化スズ（ＩＩ）二水和物（２５．０
ｇ）、１２Ｎ−塩酸（３５ｍｌ）の混合物を氷冷下で撹
拌しながら３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）
−１−メチル−５−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（１１．５ｇ）を徐々に加
え、室温で７時間撹拌した。反応混合物を氷冷しながら
１０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、弱アルカリ性に
し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して反応粗生
成物を得た。この粗生成物を酢酸エチルとヘキサンの混
合溶媒から結晶化させることによって、淡黄色粒状結晶
の目的物１０．４ｇ（融点１７３〜１７６℃）を得た。

【００７５】ＮＭＲデ−タ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶
媒、δ値：ｐｐｍ） ３．９７ （３Ｈ，ｓ） ４．００ （２Ｈ，ｓ） ６．５ 〜 ７．５ （７Ｈ，ｍ）

【００７６】参考例４ ３−パーフルオロブチルベンゾ
ニトリルの製造 ３−ヨードベンゾニトリル（１０．２ｇ）、パーフルオ
ロブチルアイオダイド（２３．１ｇ）、銅粉末（５．７
ｇ）、ジメチルスルホキシド（１００ｍｌ）の混合物を
１３０度で６時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却
後、水を加え、不溶物をろ過して、ろ液をクロロホルム
で抽出し水で洗浄した。クロロホルム抽出液を無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して反応粗生成物を
得た。この反応粗生成物をヘキサンを展開溶媒とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、淡黄色液
体の目的物９．５ｇを得た。

【００７７】本発明の殺虫、殺ダニ剤は、一般式〔Ｉ〕
で示されるトリアゾール誘導体を有効成分としてなる。
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として使用するには本発
明化合物それ自体で用いてもよいが、製剤化に一般的に
用いられる担体、界面活性剤、分散剤または補助剤等を
配合して、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤等に
製剤して使用することもできる。製剤化に際して用いら
れる担体としては、ジークライト、タルク、ベントナイ
ト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バ
ーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担
体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサ
ン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられる。界
面活性剤及び分散剤としては、アルキルベンゼンスルホ
ン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、ア
ルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸
塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコ
ールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレー
ト等があげられる。補助剤としては、カルボキシメチル
セルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等
があげられる。使用に際しては適当な濃度に希釈して散
布するかまたは直接施用する。

【００７８】本発明の殺虫、殺ダニ剤は茎葉散布、土壌
施用、育苗箱施用または水面施用等により使用すること
ができる。有効成分の配合割合については必要に応じて
適宜選ばれるが、粉剤または粒剤とする場合は０．０５
〜２０％（重量）、好ましくは０．１％〜１０％（重
量）の範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤または水和剤と
する場合は０．５〜８０％（重量）が適当である。好ま
しくは１〜６０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよ
い。

【００７９】本発明の殺虫、殺ダニ剤の施用量は使用さ
れる化合物の種類、対象害虫、発生傾向、被害の程度、
環境条件、使用する剤型などによってかわるが、粉剤及
び粒剤のようにそのまま使用する場合は、有効成分とし
て１０アール当り０．０５ｇ〜５ｋｇ、好ましくは０．
１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤
及び水和剤とする場合のように液状で使用する場合は、
０．１〜５，０００ｐｐｍ、好ましくは１〜１，０００
ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。 本発明の殺虫、
殺ダニ剤は、他の殺虫剤、他の殺ダニ剤、殺菌剤、肥
料、植物生長調節剤を混合して使用することもできる。

【００８０】次に、代表的な製剤例をあげて製剤方法を
具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において、％は重量百分率を示す。 製剤例１ 乳剤 化合物（１４）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフ
タリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。

【００８１】製剤例２ 水和剤 化合物（２４）４０％、珪藻土１５％、クレー１５％、
ホワイトカーボン２５％、ジナフチルメタンジスルホン
酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３
％を均一に混合粉砕して水和剤とした。

【００８２】製剤例３ 粉剤 化合物（１２３）２％、珪藻土５％及びクレー９３％を
均一に混合粉砕して粉剤とした。

【００８３】製剤例４ 粒剤 化合物（１４）５％、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部に水２
０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜
３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とし
た。

【００８４】

【発明の効果】本発明のトリアゾール誘導体は、コナ
ガ、シロイチモジヨトウ、ハスモンヨトウ等の鱗翅目害
虫、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等のハ
ダニ類、ワタアブラムシ、モモアカアブラムシ、ダイコ
ンアブラムシ等のアブラムシ類、オンシツコナジラミ等
のコナジラミ類、トビイロウンカ、セジロウンカ及びヒ
メトビウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ及びミド
リヒメヨコバイ等のヨコバイ類、クワコナカイガラムシ
等のカイガラムシ類及びクモヘリカメムシ等のカメムシ
類等の半翅目害虫、イエバエ、アカイエカ等の双翅目害
虫、イネミズゾウムシ、アズキゾウムシ、ウリハムシ等
の鞘翅目害虫ならびにワモンゴキブリ、チャバネゴキブ
リ等の直翅目害虫の防除に有効である。

【００８５】特に、コナガ、シロイチモジヨトウ、ハス
モンヨトウ等の鱗翅目類、ナミハダニ、カンザワハダ
ニ、ミカンハダニ等のハダニ類、ワタアブラムシ、モモ
アカアブラムシ、ダイコンアブラムシ等のアブラムシ類
に対しては、極めて優れた防除効果を示す。

【００８６】次に本発明化合物の奏する効果について試
験例をもって説明する。尚、使用した比較薬剤ａおよび
比較薬剤ｂは、特開昭５６−１５４４６４号公報明細書
に記載された化合物であり、比較薬剤ｃおよび比較薬剤
ｄは、米国特許第４，７８８，２１０号に記載された化
合物であり、比較薬剤ｅおよび比較薬剤ｆはＲＤ２７８
００４号に記載された化合物である。これらの比較薬剤
は供試化合物と同様に製剤して使用した。

【００８７】比較薬剤ａ：３，５−ビス（２−クロロフ
ェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル 比較薬剤ｂ：３−（２−クロロフェニル）−１−メチル
−５−（３−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール 比較薬剤ｃ：３−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−１−メチル−５−（２−トリフルオロメチルフェ
ニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール 比較薬剤ｄ：３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１
−メチル−５−（２−トリフルオロメチル）−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール 比較薬剤ｅ：３−（２−クロロフェニル）−１−メチル
−５−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール 比較薬剤ｆ：３−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−１−メチル−５−（２，４−ジクロロフェニル）
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール

【００８８】試験例１ コナガ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を５００ｐｐｍの濃度
に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾
後、塩化ビニール製カップに入れた。その中にコナガ幼
虫１０頭を放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に
置き、６日後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。求
めた死虫率は表６の基準に従い評価し、結果を表７に示
した。なお、試験は２連制で行った。

【００８９】

【表６】

【００９０】

【表７】

【００９１】試験例２ ニカメイガ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を５００ｐｐｍの濃度
に水で希釈した。その薬液にイネ芽だし籾を浸漬し、風
乾後、塩化ビニール製カップに入れた。その中にニカメ
イガ幼虫１０頭を放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒
温室に置き、６日後に死虫数を調査し、死虫率を算出し
た。求めた死虫率は表６の基準に従い評価し、結果を表
８に示した。なお、試験は２連制で行った。

【００９２】

【表８】

【００９３】試験例３ シロイチモジヨトウ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を５００ｐｐｍの濃度
に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾
後、塩化ビニール製カップに入れた。その中にシロイチ
モジヨトウ幼虫１０頭を放ち、蓋をした。その後、２５
℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、死虫率を
算出した。求めた死虫率は表６の基準に従い評価し、結
果を表９に示した。なお、試験は２連制で行った。

【００９４】

【表９】

【００９５】試験例４ ナミハダニ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を５００ｐｐｍの濃度
に水で希釈した。その薬液に、予めナミハダニ成虫を接
種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾した。処理後のダ
イズ苗は２５℃の恒温室に置き、１４日後に生存虫数を
調査し、防除価を数１により算出した。求めた防除価は
表１０の基準に従い評価し、結果を表１１に示した。な
お、試験は２連制で行った。

【００９６】

【数１】

【００９７】

【表１０】

【００９８】

【表１１】

【００９９】試験例５ ワタアブラムシ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を１００ｐｐｍの濃度
に水で希釈した。その薬液に、予めワタアブラムシ幼虫
を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、風乾した。処理
後のキュウリ苗は２５℃の恒温室に置き、３日後に死虫
数を調査し、死虫率を算出した。求めた死虫率は表６の
基準に従い評価し、結果を表１２に示した。なお、試験
は２連制で行った。

【０１００】

【表１２】

フロントページの続き (72)発明者 池田 篤彦 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 弓田 隆司 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 矢野 祐幸 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 中野 勇樹 静岡県小笠郡菊川町下内田2353番地の６ (72)発明者 栗原 浩 静岡県小笠郡菊川町青葉台１丁目６番地の ４ (72)発明者 平野 忠美 静岡県掛川市葛ケ丘３丁目９番２号

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｘは
   ハロゲン原子、メチル基、ニトロ基、シアノ基またはト
   リフルオロメチル基を示し、ｎは１〜５の整数を示し、
   Ｙは少なくとも２つ以上のフッ素原子により置換された
   炭素数２以上のアルキル基（該基は、異なったハロゲン
   原子を含んでもよい。）、少なくとも２つ以上のフッ素
   原子により置換された炭素数２以上のアルコキシ基（該
   基は、異なったハロゲン原子を含んでもよい。）、少な
   くとも２つ以上のフッ素原子により置換された炭素数２
   以上のアルキルチオ基（該基は、異なったハロゲン原子
   を含んでもよい。）、少なくとも２つ以上のフッ素原子
   により置換された炭素数２以上のアルキルカルボニルオ
   キシ基（該基は、塩素原子を含んでもよい。）、少なく
   とも２つ以上のフッ素原子により置換された炭素数２以
   上のアルキルカルボニルアミノ基（該基は、アルキル部
   位が塩素原子で置換されてもよく、アミノ部位がアルキ
   ル基で置換されてもよい。）、少なくとも２つ以上のフ
   ッ素原子により置換された炭素数２以上のアルケニル
   基、少なくとも２つ以上のフッ素原子により置換された
   炭素数２以上のアルキルスルフィニル基、少なくとも２
   つ以上のフッ素原子により置換された炭素数２以上のア
   ルキルスルホニル基、少なくとも２つ以上のフッ素原子
   により置換されたアルコキシアルキル基または少なくと
   も２つ以上のフッ素原子により置換されたアルコキシア
   ルコキシ基を示す。］にて表されるトリアゾール誘導
   体。
2. 【請求項２】請求項１に記載のトリアゾール誘導体を有
   効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤。