JPH0892224A - ３，５−置換フェニルトリアゾール誘導体および殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
３，５−置換フェニルトリアゾール誘導体および殺虫、殺ダニ剤Info
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- JPH0892224A JPH0892224A JP6248813A JP24881394A JPH0892224A JP H0892224 A JPH0892224 A JP H0892224A JP 6248813 A JP6248813 A JP 6248813A JP 24881394 A JP24881394 A JP 24881394A JP H0892224 A JPH0892224 A JP H0892224A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式〔Ｉ〕
【化１】
｛式中、Ｒ１はアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を
示し、ｎは１〜５の整数を示し、Ｙはハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基またはハ
ロアルキル基を示し、ｍは０または１〜４の整数を示
し、Ａはメチルアミノメチル基、メチルアミノ基、アミ
ノメチル基またはアミノ基を示し、Ｒ２は水素原子また
はアルキル基を示す。｝にて表されるトリアゾール誘導
体およびこれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤
である。 【効果】作物に悪影響を及ぼすことなく、種々の有害昆
虫類、特にアブラムシ類、ハダニ類を殺滅防除すること
ができる。
示し、ｎは１〜５の整数を示し、Ｙはハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基またはハ
ロアルキル基を示し、ｍは０または１〜４の整数を示
し、Ａはメチルアミノメチル基、メチルアミノ基、アミ
ノメチル基またはアミノ基を示し、Ｒ２は水素原子また
はアルキル基を示す。｝にて表されるトリアゾール誘導
体およびこれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤
である。 【効果】作物に悪影響を及ぼすことなく、種々の有害昆
虫類、特にアブラムシ類、ハダニ類を殺滅防除すること
ができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なトリアゾール誘
導体およびこれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ
剤に関するものである。
導体およびこれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ
剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】これまで，殺虫、殺ダニ活性を有するト
リアゾール誘導体として次の化合物が知られている。た
とえば、３，５−ビス（２−クロロフェニル）−１−メ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（特開昭５６−
１５４４６４号公報明細書）および３−（２−クロロ−
６−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（リサーチディスクロージャー（Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄ
ｉｓｃｌｏｓｕｒｅ）２７８００４号）がある。更に、
３，５−ジフェニル−１−アルキル−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール誘導体（特開平５−３１０７１２号公報
明細書、特開平６−９７９４６号公報明細書）が知られ
ている。
リアゾール誘導体として次の化合物が知られている。た
とえば、３，５−ビス（２−クロロフェニル）−１−メ
チル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（特開昭５６−
１５４４６４号公報明細書）および３−（２−クロロ−
６−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（リサーチディスクロージャー（Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄ
ｉｓｃｌｏｓｕｒｅ）２７８００４号）がある。更に、
３，５−ジフェニル−１−アルキル−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール誘導体（特開平５−３１０７１２号公報
明細書、特開平６−９７９４６号公報明細書）が知られ
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の上記２化合物の活性の程度は、満足できるものではな
い。
の上記２化合物の活性の程度は、満足できるものではな
い。
【０００４】本発明者らは、新規でかつ有用な殺虫剤を
開発すべく、３，５−ジフェニル−１−アルキル−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール誘導体の５位フェニル環上
の置換基について精力的に合成展開をおこない、その生
理活性について鋭意検討を重ねた。その結果、ある種の
置換基が、種々の有害昆虫類、有害ダニ類に対し、特に
コナガ、シロイチモジヨトウ、ニカメイガなどの鱗翅目
害虫、ワタアブラムシなどのアブラムシ類、ナミハダ
ニ、カンザワハダニ、ミカンハダニなどのハダニ類にも
極めて優れた殺虫、殺ダニ活性を有することを見出し本
発明を完成した。
開発すべく、３，５−ジフェニル−１−アルキル−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール誘導体の５位フェニル環上
の置換基について精力的に合成展開をおこない、その生
理活性について鋭意検討を重ねた。その結果、ある種の
置換基が、種々の有害昆虫類、有害ダニ類に対し、特に
コナガ、シロイチモジヨトウ、ニカメイガなどの鱗翅目
害虫、ワタアブラムシなどのアブラムシ類、ナミハダ
ニ、カンザワハダニ、ミカンハダニなどのハダニ類にも
極めて優れた殺虫、殺ダニ活性を有することを見出し本
発明を完成した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は一般式
〔Ｉ〕
〔Ｉ〕
【０００６】
【化４】
【０００７】｛式中、Ｒ１はアルキル基を示し、Ｘはハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ
基、ニトロ基、シアノ基またはハロアルキル基を示し、
ｎは０または１〜５の整数を示し、ｎが２以上のときＸ
は任意に同種または異種の組み合わせでもよい。Ｙはハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコ
キシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基またはハロア
ルコキシ基を示し、ｍは０または１〜４の整数を示し、
ｍが２以上のときＹは任意に同種または異種の組み合わ
せでもよい。Ａは式
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ
基、ニトロ基、シアノ基またはハロアルキル基を示し、
ｎは０または１〜５の整数を示し、ｎが２以上のときＸ
は任意に同種または異種の組み合わせでもよい。Ｙはハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコ
キシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基またはハロア
ルコキシ基を示し、ｍは０または１〜４の整数を示し、
ｍが２以上のときＹは任意に同種または異種の組み合わ
せでもよい。Ａは式
【０００８】
【化５】
【０００９】（式中、Ｒ３は水素原子、アルキル基また
はシクロアルキル基を示し、ｊおよびｋはそれぞれ０ま
たは１の整数を示す。）を示す。Ｒ２は水素原子、アル
キル基または式
はシクロアルキル基を示し、ｊおよびｋはそれぞれ０ま
たは１の整数を示す。）を示す。Ｒ２は水素原子、アル
キル基または式
【００１０】
【化６】
【００１１】（式中、ＱおよびＱ’はメチン基または窒
素原子を示し、Ｒ４はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アル
キルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ハロアル
キル基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基、ハロ
アルキルスルフィニル基、ハロアルキルスルホニル基、
アルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基を示し、ｐ
は０または１〜３の整数を示し、ｐが２以上のときＲ４
は任意に同種または異種の組み合わせでもよい。）を示
す。｝にて表されるトリアゾール誘導体ならびにこれを
有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤である。
素原子を示し、Ｒ４はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アル
キルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ハロアル
キル基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基、ハロ
アルキルスルフィニル基、ハロアルキルスルホニル基、
アルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基を示し、ｐ
は０または１〜３の整数を示し、ｐが２以上のときＲ４
は任意に同種または異種の組み合わせでもよい。）を示
す。｝にて表されるトリアゾール誘導体ならびにこれを
有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤である。
【００１２】尚、本明細書において、アルキル基とは、
炭素数が１〜６の直鎖または分岐鎖状のアルキル基を示
し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル
基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル
基、３，３−ジメチルブチル基等を挙げることができ
る。
炭素数が１〜６の直鎖または分岐鎖状のアルキル基を示
し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル
基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル
基、３，３−ジメチルブチル基等を挙げることができ
る。
【００１３】アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキル
スルフィニル基およびアルキルスルホニル基とは、それ
ぞれアルキル部分が上記の意味を示す（アルキル）−Ｏ
−基、（アルキル）−Ｓ−基、（アルキル）−ＳＯ−基
および（アルキル）−ＳＯ２−基である。
スルフィニル基およびアルキルスルホニル基とは、それ
ぞれアルキル部分が上記の意味を示す（アルキル）−Ｏ
−基、（アルキル）−Ｓ−基、（アルキル）−ＳＯ−基
および（アルキル）−ＳＯ２−基である。
【００１４】ハロゲン原子とは、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素原子を示す。
ヨウ素原子を示す。
【００１５】ハロアルキル基とは、ハロゲン原子によっ
て置換されたアルキル基を示し、例えばジフルオロメチ
ル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基
等を挙げることができる。
て置換されたアルキル基を示し、例えばジフルオロメチ
ル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基
等を挙げることができる。
【００１６】ハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分
が上記の意味を示す（ハロアルキル）−Ｏ−基であり、
例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ
基、ペンタフルオロエトキシ基等を挙げることができ
る。
が上記の意味を示す（ハロアルキル）−Ｏ−基であり、
例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ
基、ペンタフルオロエトキシ基等を挙げることができ
る。
【００１７】ハロアルキルチオ基、ハロアルキルスルホ
ニル基およびハロアルキルスルフィニル基とはそれぞれ
アルキル部分がハロゲン原子によって置換されたアルキ
ルチオ基、アルキルスルホニル基およびアルキルスルフ
ィニル基を示す。
ニル基およびハロアルキルスルフィニル基とはそれぞれ
アルキル部分がハロゲン原子によって置換されたアルキ
ルチオ基、アルキルスルホニル基およびアルキルスルフ
ィニル基を示す。
【００１８】アルキルアミノ基とは、炭素数１〜３の直
鎖または分岐したアルキルアミノ基を示し、例えばメチ
ルアミノ基、エチルアミノ基等を挙げることができる。
鎖または分岐したアルキルアミノ基を示し、例えばメチ
ルアミノ基、エチルアミノ基等を挙げることができる。
【００１９】ジアルキルアミノ基とは、炭素数１〜３の
直鎖または分岐したアルキル基が２つ結合したアミノ基
を示し、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、
メチルエチルアミノ基等を挙げることができる。
直鎖または分岐したアルキル基が２つ結合したアミノ基
を示し、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、
メチルエチルアミノ基等を挙げることができる。
【００２０】シクロアルキル基とは、炭素数が３〜６の
シクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることがで
きる。
シクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることがで
きる。
【００２１】前記一般式〔Ｉ〕におけるＡを具体的に挙
げれば、（Ａ−１）としては例えばメチルアミノメチル
基、メチルアミノ基、アミノメチル基、アミノ基、メチ
ル−Ｎ−メチルアミノメチル基、メチル−Ｎ−メチルア
ミノ基、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−メチルアミノ
基等を挙げることができる。（Ａ−２）としては例えば
メチルカルボニルメチル基、メチルカルボニル基、カル
ボニルメチル基、カルボニル基等を挙げることができ
る。
げれば、（Ａ−１）としては例えばメチルアミノメチル
基、メチルアミノ基、アミノメチル基、アミノ基、メチ
ル−Ｎ−メチルアミノメチル基、メチル−Ｎ−メチルア
ミノ基、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−メチルアミノ
基等を挙げることができる。（Ａ−２）としては例えば
メチルカルボニルメチル基、メチルカルボニル基、カル
ボニルメチル基、カルボニル基等を挙げることができ
る。
【００２２】（Ａ−３）としては例えばメチルカルボニ
ルアミノメチル基、メチルカルボニルアミノ基、カルボ
ニルアミノメチル基、カルボニルアミノ基、メチルカル
ボニル−Ｎ−メチルアミノメチル基、メチルカルボニル
−Ｎ−メチルアミノ基、カルボニル−Ｎ−メチルアミノ
メチル基、カルボニル−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げる
ことができる。（Ａ−４）としては例えばメチルカルバ
モイルメチル基、メチルカルバモイル基、カルバモイル
メチル基、カルバモイル基、メチル−Ｎ−メチルカルバ
モイルメチル基、メチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、
Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−メチルカルバモ
イル基等を挙げることができる。
ルアミノメチル基、メチルカルボニルアミノ基、カルボ
ニルアミノメチル基、カルボニルアミノ基、メチルカル
ボニル−Ｎ−メチルアミノメチル基、メチルカルボニル
−Ｎ−メチルアミノ基、カルボニル−Ｎ−メチルアミノ
メチル基、カルボニル−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げる
ことができる。（Ａ−４）としては例えばメチルカルバ
モイルメチル基、メチルカルバモイル基、カルバモイル
メチル基、カルバモイル基、メチル−Ｎ−メチルカルバ
モイルメチル基、メチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、
Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−メチルカルバモ
イル基等を挙げることができる。
【００２３】（Ａ−５）としては例えばメチルカルバモ
イルオキシメチル基、メチルカルバモイルオキシ基、カ
ルバモイルオキシメチル基、カルバモイルオキシ基、メ
チル−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチル基、メチル
−Ｎ−メチルカルバモイルオキシ基、Ｎ−メチルカルバ
モイルオキシメチル基、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ
基等を挙げることができる。（Ａ−６）としては例えば
メチルカルバモイルアミノメチル基、メチルカルバモイ
ルアミノ基、カルバモイルアミノメチル基、カルバモイ
ルアミノ基、メチル−Ｎ−メチルカルバモイル−Ｎ−メ
チルアミノメチル基、メチル−Ｎ−メチルカルバモイル
アミノメチル基、メチルカルバモイル−Ｎ−メチルアミ
ノメチル基等を挙げることができる。
イルオキシメチル基、メチルカルバモイルオキシ基、カ
ルバモイルオキシメチル基、カルバモイルオキシ基、メ
チル−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチル基、メチル
−Ｎ−メチルカルバモイルオキシ基、Ｎ−メチルカルバ
モイルオキシメチル基、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ
基等を挙げることができる。（Ａ−６）としては例えば
メチルカルバモイルアミノメチル基、メチルカルバモイ
ルアミノ基、カルバモイルアミノメチル基、カルバモイ
ルアミノ基、メチル−Ｎ−メチルカルバモイル−Ｎ−メ
チルアミノメチル基、メチル−Ｎ−メチルカルバモイル
アミノメチル基、メチルカルバモイル−Ｎ−メチルアミ
ノメチル基等を挙げることができる。
【００２４】（Ａ−７）としては例えばメチルカルボニ
ルオキシメチル基、メチルカルボニルオキシ基、カルボ
ニルオキシメチル基、カルボニルオキシ基等を挙げるこ
とができる。（Ａ−８）としては例えばメチルオキシカ
ルボニルメチル基、メチルオキシカルボニル基、オキシ
カルボニルメチル基、オキシカルボニル基等を挙げるこ
とができる。
ルオキシメチル基、メチルカルボニルオキシ基、カルボ
ニルオキシメチル基、カルボニルオキシ基等を挙げるこ
とができる。（Ａ−８）としては例えばメチルオキシカ
ルボニルメチル基、メチルオキシカルボニル基、オキシ
カルボニルメチル基、オキシカルボニル基等を挙げるこ
とができる。
【００２５】（Ａ−９）としては例えばエチリデンアミ
ノメチル基、エチリデンアミノ基、メチリデンアミノメ
チル基、メチリデンアミノ基等を挙げることができる。
（Ａ−１０）としては例えばメチルイミノエチル基、メ
チルイミノメチル基、イミノエチル基、イミノメチル基
等を挙げることができる。
ノメチル基、エチリデンアミノ基、メチリデンアミノメ
チル基、メチリデンアミノ基等を挙げることができる。
（Ａ−１０）としては例えばメチルイミノエチル基、メ
チルイミノメチル基、イミノエチル基、イミノメチル基
等を挙げることができる。
【００２６】（Ａ−１１）としては例えばメチルメチリ
デンアミノオキシメチル基、メチルメチリデンアミノオ
キシ基、メチリデンアミノオキシメチル基、メチリデン
アミノオキシ基、メチル−１−エチリデンアミノオキシ
メチル基、メチル−１−エチリデンアミノオキシ基、１
−エチリデンアミノオキシメチル基、１−エチリデンア
ミノオキシ基、メチルシクロプロピルメチリデンアミノ
オキシメチル基、メチルシクロプロピルメチリデンアミ
ノオキシ基、シクロプロピルメチリデンアミノオキシメ
チル基、シクロプロピルメチリデンアミノオキシ基等を
挙げることができる。
デンアミノオキシメチル基、メチルメチリデンアミノオ
キシ基、メチリデンアミノオキシメチル基、メチリデン
アミノオキシ基、メチル−１−エチリデンアミノオキシ
メチル基、メチル−１−エチリデンアミノオキシ基、１
−エチリデンアミノオキシメチル基、１−エチリデンア
ミノオキシ基、メチルシクロプロピルメチリデンアミノ
オキシメチル基、メチルシクロプロピルメチリデンアミ
ノオキシ基、シクロプロピルメチリデンアミノオキシメ
チル基、シクロプロピルメチリデンアミノオキシ基等を
挙げることができる。
【００２７】好ましい化合物群としては、前記一般式
〔Ｉ〕において、Ｒ１が炭素数１〜６の直鎖または分岐
鎖アルキル基であり、Ｘがハロゲン原子であり、ｎが１
〜２の整数であり、ｎが２のときＸは任意に同種または
異種の組み合わせでもよく、Ｙがハロゲン原子であり、
ｍが０〜２の整数であり、ｍが２のときＹは任意に同種
または異種の組み合わせでもよく、Ａが
〔Ｉ〕において、Ｒ１が炭素数１〜６の直鎖または分岐
鎖アルキル基であり、Ｘがハロゲン原子であり、ｎが１
〜２の整数であり、ｎが２のときＸは任意に同種または
異種の組み合わせでもよく、Ｙがハロゲン原子であり、
ｍが０〜２の整数であり、ｍが２のときＹは任意に同種
または異種の組み合わせでもよく、Ａが
【００２８】
【化７】
【００２９】（式中、Ｒ３は炭素数１〜６の直鎖または
分岐鎖のアルキル基または炭素数３〜６のシクロアルキ
ル基であり、ｊおよびｋは０または１である。）で表さ
れる基であり、Ｒ２が水素原子、炭素数１〜６の直鎖ま
たは分岐鎖のアルキル基または
分岐鎖のアルキル基または炭素数３〜６のシクロアルキ
ル基であり、ｊおよびｋは０または１である。）で表さ
れる基であり、Ｒ２が水素原子、炭素数１〜６の直鎖ま
たは分岐鎖のアルキル基または
【００３０】
【化８】
【００３１】（式中、ＱおよびＱ’はメチン基または窒
素原子であり、Ｒ４はハロゲン原子、炭素数１〜６の直
鎖または分岐鎖のアルコキシ基、炭素数１〜６の直鎖ま
たは分岐鎖のハロアルキル基または炭素数１〜６の直鎖
または分岐鎖のハロアルコキシ基であり、ｐは０〜３の
整数であり、ｐが２または３の時、Ｒ４は任意に同種ま
たは異種の組み合わせでもよい。）で表される基である
化合物をあげることができる。
素原子であり、Ｒ４はハロゲン原子、炭素数１〜６の直
鎖または分岐鎖のアルコキシ基、炭素数１〜６の直鎖ま
たは分岐鎖のハロアルキル基または炭素数１〜６の直鎖
または分岐鎖のハロアルコキシ基であり、ｐは０〜３の
整数であり、ｐが２または３の時、Ｒ４は任意に同種ま
たは異種の組み合わせでもよい。）で表される基である
化合物をあげることができる。
【００３２】次に、一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合
物の代表的な具体例を表１〜表２６に例示する。尚、化
合物番号は以後の記載において参照される。
物の代表的な具体例を表１〜表２６に例示する。尚、化
合物番号は以後の記載において参照される。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】
【表３】
【００３６】
【表４】
【００３７】
【表５】
【００３８】
【表６】
【００３９】
【表７】
【００４０】
【表８】
【００４１】
【表９】
【００４２】
【表１０】
【００４３】
【表１１】
【００４４】
【表１２】
【００４５】
【表１３】
【００４６】
【表１４】
【００４７】
【表１５】
【００４８】
【表１６】
【００４９】
【表１７】
【００５０】
【表１８】
【００５１】
【表１９】
【００５２】
【表２０】
【００５３】
【表２１】
【００５４】
【表２２】
【００５５】
【表２３】
【００５６】
【表２４】
【００５７】
【表２５】
【００５８】
【表２６】 本発明化合物は下記の製造法１から製造法１２に従って
製造することができるが、この方法に限定されるもので
はない。 製造法１
製造することができるが、この方法に限定されるもので
はない。 製造法１
【００５９】
【化９】
【００６０】（式中、Ｒ５はアルキル基またはアルキル
基で置換されてもよいフェニル基を示し、Ａ、Ｒ１、Ｒ
２、Ｘ、Ｙ、ｍ、およびｎは前記と同じ意味を示す。） 製造法１において、一般式〔ＩＩ〕で表されるベンゾヒ
ドラゾノイルクロライド誘導体とルイス酸の存在下、一
般式〔ＩＩＩ〕で表されるベンゾニトリル誘導体を不活
性溶媒中で反応させて一般式〔Ｉ〕で表される本発明化
合物を得ることができる。
基で置換されてもよいフェニル基を示し、Ａ、Ｒ１、Ｒ
２、Ｘ、Ｙ、ｍ、およびｎは前記と同じ意味を示す。） 製造法１において、一般式〔ＩＩ〕で表されるベンゾヒ
ドラゾノイルクロライド誘導体とルイス酸の存在下、一
般式〔ＩＩＩ〕で表されるベンゾニトリル誘導体を不活
性溶媒中で反応させて一般式〔Ｉ〕で表される本発明化
合物を得ることができる。
【００６１】使用できる溶媒としては、反応を阻害しな
い溶媒であれば良く、例えばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、ニトロベンゼン等の芳香族炭
化水素類、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪
族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド等のアミド類、およびこれらから選択
される溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができ
る。
い溶媒であれば良く、例えばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、ニトロベンゼン等の芳香族炭
化水素類、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪
族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド等のアミド類、およびこれらから選択
される溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができ
る。
【００６２】使用するルイス酸としては臭化アルミニウ
ム、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、三フッ化ホウ素、
四塩化チタン等を用いる事ができる。また、反応試剤の
使用量は、通常、一般式〔ＩＩ〕で示される化合物１モ
ルに対し、一般式〔ＩＩＩ〕で示される化合物が１．０
〜２．０倍モル、ルイス酸が１．０〜２．０倍モルであ
る。
ム、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、三フッ化ホウ素、
四塩化チタン等を用いる事ができる。また、反応試剤の
使用量は、通常、一般式〔ＩＩ〕で示される化合物１モ
ルに対し、一般式〔ＩＩＩ〕で示される化合物が１．０
〜２．０倍モル、ルイス酸が１．０〜２．０倍モルであ
る。
【００６３】反応温度は０℃から溶媒の沸点の間の任意
の温度を設定できる。反応時間は化合物により異なるが
通常３０分〜５時間の間で設定できる。
の温度を設定できる。反応時間は化合物により異なるが
通常３０分〜５時間の間で設定できる。
【００６４】この反応の具体例は例えばブリティン・オ
ブ・ザ・ケミカル・ソサエテイー・オブ・ジャパン（Ｂ
ｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ）第５６巻、第５４
５頁（１９８３年）に記載されている。
ブ・ザ・ケミカル・ソサエテイー・オブ・ジャパン（Ｂ
ｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ）第５６巻、第５４
５頁（１９８３年）に記載されている。
【００６５】製造法２ 製造法２において、一般式〔Ｖ〕、〔ＶＩ〕、〔ＶＩＩ
Ｉ〕、〔Ｘ〕で表される化合物は一般式〔Ｉ〕で表され
る化合物に含まれる本発明化合物である。
Ｉ〕、〔Ｘ〕で表される化合物は一般式〔Ｉ〕で表され
る化合物に含まれる本発明化合物である。
【００６６】
【化１０】
【００６７】（式中、Ｌはハロゲン原子、メタンスルホ
ニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基を
示し、Ｒ６はアルキル基またはシクロアルキル基を示
し、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｊ、ｋ、ｍ、およびｎは前記
と同じ意味を示す。） 製造法２の工程Ａでは、一般式〔ＩＶ〕の化合物を溶媒
中で還元剤と反応させることにより、一般式〔Ｖ〕で表
される本発明化合物を得ることができる。
ニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基を
示し、Ｒ６はアルキル基またはシクロアルキル基を示
し、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｊ、ｋ、ｍ、およびｎは前記
と同じ意味を示す。） 製造法２の工程Ａでは、一般式〔ＩＶ〕の化合物を溶媒
中で還元剤と反応させることにより、一般式〔Ｖ〕で表
される本発明化合物を得ることができる。
【００６８】還元剤は、スズ、鉄等の金属類、塩化第一
スズ等の金属塩類等が使用できる。溶媒は、塩酸、酢
酸、水またはエタノールなどのアルコール類が使用でき
る。
スズ等の金属塩類等が使用できる。溶媒は、塩酸、酢
酸、水またはエタノールなどのアルコール類が使用でき
る。
【００６９】還元剤の量は、一般式〔ＩＶ〕の化合物１
モルに対し１．０〜１０倍が好ましい。
モルに対し１．０〜１０倍が好ましい。
【００７０】反応温度は０℃から溶媒の沸点の間の任意
の温度を設定できるが、０℃〜５０℃で行なうのが好ま
しい。反応時間は３０分〜８時間の間である。
の温度を設定できるが、０℃〜５０℃で行なうのが好ま
しい。反応時間は３０分〜８時間の間である。
【００７１】工程Ｂにおいては、式〔Ｖ〕で表される化
合物をホルミル化剤と反応させることにより式〔ＶＩ〕
で表される本発明化合物を得ることができる。ホルミル
化剤は、例えば蟻酸を用いることができる。
合物をホルミル化剤と反応させることにより式〔ＶＩ〕
で表される本発明化合物を得ることができる。ホルミル
化剤は、例えば蟻酸を用いることができる。
【００７２】ホルミル化剤の使用量は一般式〔Ｖ〕で表
される化合物１モルに対し、１．０〜５０倍が好まし
い。
される化合物１モルに対し、１．０〜５０倍が好まし
い。
【００７３】反応温度は０℃から溶媒の沸点の間の任意
の温度であるが、４０℃〜沸点の間が好ましい。
の温度であるが、４０℃〜沸点の間が好ましい。
【００７４】工程Ｃでは、一般式〔Ｖ〕または一般式
〔ＶＩ〕で表される化合物と一般式〔ＶＩＩ〕で表され
る化合物を塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させるこ
とにより、一般式〔ＶＩＩＩ〕で表される本発明化合物
を得ることがでる。
〔ＶＩ〕で表される化合物と一般式〔ＶＩＩ〕で表され
る化合物を塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させるこ
とにより、一般式〔ＶＩＩＩ〕で表される本発明化合物
を得ることがでる。
【００７５】ここで使用できる塩基としては、水素化ナ
トリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム ｔｅ
ｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があ
げられる。
トリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム ｔｅ
ｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があ
げられる。
【００７６】ここで使用できる溶媒としては、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン
の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジ
オキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、
クロロホルム、１，２‐ジクロロエタン等のハロゲン化
炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシ
ド等のスルホキシド類、およびこれらから選択される溶
媒を組み合せた混合溶媒を用いることができる。
ル、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン
の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジ
オキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、
クロロホルム、１，２‐ジクロロエタン等のハロゲン化
炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシ
ド等のスルホキシド類、およびこれらから選択される溶
媒を組み合せた混合溶媒を用いることができる。
【００７７】反応温度は０℃から溶媒の沸点の間で任意
であるが、好ましくは５０℃から溶媒の沸点である。反
応時間は１時間〜４０時間の間で任意である。
であるが、好ましくは５０℃から溶媒の沸点である。反
応時間は１時間〜４０時間の間で任意である。
【００７８】工程Ｄでは、一般式〔ＶＩＩＩ〕で表され
る化合物と一般式〔ＩＸ〕で表される化合物を塩基の存
在下、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式
〔Ｘ〕で表される本発明化合物を得ることができる。
る化合物と一般式〔ＩＸ〕で表される化合物を塩基の存
在下、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式
〔Ｘ〕で表される本発明化合物を得ることができる。
【００７９】ここで使用できる塩基としては、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム ｔｅ
ｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があ
げられる。
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム ｔｅ
ｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があ
げられる。
【００８０】ここで使用できる溶媒としては、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−
ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル
類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスル
ホキシド等のスルホキシド類、およびこれらから選択さ
れる溶媒を組み合せた混合溶媒を用いることができる。
ル、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−
ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル
類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスル
ホキシド等のスルホキシド類、およびこれらから選択さ
れる溶媒を組み合せた混合溶媒を用いることができる。
【００８１】反応温度は０℃から溶媒の沸点の間の任意
の温度を設定できる。反応時間は１時間〜４０時間の間
で任意である。
の温度を設定できる。反応時間は１時間〜４０時間の間
で任意である。
【００８２】製造法３ 製造法３において、一般式〔Ｖ〕、〔ＸＩＩ〕、〔ＸＩ
ＩＩ〕で表される化合物は一般式〔Ｉ〕で表される化合
物に含まれる本発明化合物である。
ＩＩ〕で表される化合物は一般式〔Ｉ〕で表される化合
物に含まれる本発明化合物である。
【００８３】
【化１１】
【００８４】（式中、Ｚはハロゲン原子または１−イミ
ダゾリル基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｊ、ｋ、ｍお
よびｎは前記と同じ意味を示す。） 製造法３の工程Ａでは、一般式〔Ｖ〕で表される化合物
と一般式〔ＸＩ〕で表される化合物を塩基の存在下、不
活性な溶媒中で反応させることにより、一般式〔ＸＩ
Ｉ〕で表される本発明化合物を得ることができる。
ダゾリル基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｊ、ｋ、ｍお
よびｎは前記と同じ意味を示す。） 製造法３の工程Ａでは、一般式〔Ｖ〕で表される化合物
と一般式〔ＸＩ〕で表される化合物を塩基の存在下、不
活性な溶媒中で反応させることにより、一般式〔ＸＩ
Ｉ〕で表される本発明化合物を得ることができる。
【００８５】ここで使用できる塩基としては、トリエチ
ルアミン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリ
ジン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム
等の無機塩基、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の金
属アルコキシド等があげられる。
ルアミン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリ
ジン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム
等の無機塩基、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の金
属アルコキシド等があげられる。
【００８６】ここで使用できる溶媒としては、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸メチル、酢
酸エチル等のエステル類、ベンゼン、トルエン等の芳香
族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等
のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン
等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジ
メチルスルホキシド等のスルホキシド類およびこれらか
ら選択される溶媒を組み合せた混合溶媒を用いることが
できる。
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸メチル、酢
酸エチル等のエステル類、ベンゼン、トルエン等の芳香
族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等
のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン
等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジ
メチルスルホキシド等のスルホキシド類およびこれらか
ら選択される溶媒を組み合せた混合溶媒を用いることが
できる。
【００８７】反応温度は０℃から溶媒の沸点の間の任意
の温度を設定できる。反応時間は３０分〜４０時間の間
で設定できる。
の温度を設定できる。反応時間は３０分〜４０時間の間
で設定できる。
【００８８】工程Ｂでは、一般式〔ＸＩＩ〕で表される
化合物を不活性溶媒中、還元剤を作用させるとにより一
般式〔ＸＩＩＩ〕で表される本発明化合物を得ることが
できる。ここで使用できる還元剤として水素化リチウム
アルミニウム等の金属水素化物を用いるとができる。こ
こで使用できる溶媒としてはジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類を用いることができる。
化合物を不活性溶媒中、還元剤を作用させるとにより一
般式〔ＸＩＩＩ〕で表される本発明化合物を得ることが
できる。ここで使用できる還元剤として水素化リチウム
アルミニウム等の金属水素化物を用いるとができる。こ
こで使用できる溶媒としてはジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類を用いることができる。
【００８９】反応温度は０℃から溶媒の沸点の間の任意
の温度を設定できるが、好ましくは０℃〜５０℃で行
う。反応時間は３０分〜２０時間の間で設定できる。
の温度を設定できるが、好ましくは０℃〜５０℃で行
う。反応時間は３０分〜２０時間の間で設定できる。
【００９０】製造法４ 製造法４において、一般式〔Ｖ〕および〔ＸＶ〕で表さ
れる化合物は一般式〔Ｉ〕で表される化合物に含まれる
本発明化合物である。
れる化合物は一般式〔Ｉ〕で表される化合物に含まれる
本発明化合物である。
【００９１】
【化１２】
【００９２】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｊ、ｋ、ｍ
およびｎは前記と同じ意味を示す。） 製造法４において一般式〔Ｖ〕で表される化合物と一般
式〔ＸＩＶ〕で表される化合物を触媒量のルイス酸の存
在下、溶媒中あるいは無溶媒で反応させることにより、
一般式〔ＸＶ〕の本発明化合物を得ることができる。
およびｎは前記と同じ意味を示す。） 製造法４において一般式〔Ｖ〕で表される化合物と一般
式〔ＸＩＶ〕で表される化合物を触媒量のルイス酸の存
在下、溶媒中あるいは無溶媒で反応させることにより、
一般式〔ＸＶ〕の本発明化合物を得ることができる。
【００９３】ここで使用できるルイス酸としては、四塩
化チタン、塩化亜鉛、三フッ化ホウ素、ベンゼンスルホ
ン酸、ｐ‐トルエンスルホン酸等が挙げられる。
化チタン、塩化亜鉛、三フッ化ホウ素、ベンゼンスルホ
ン酸、ｐ‐トルエンスルホン酸等が挙げられる。
【００９４】ここで使用できる溶媒としては、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−
ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類
およびこれらから選択される溶媒を組み合せた混合溶媒
を用いることができる。
ル、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−
ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類
およびこれらから選択される溶媒を組み合せた混合溶媒
を用いることができる。
【００９５】反応温度は０℃から溶媒の沸点の間の任意
の温度を設定できる。反応時間は１時間〜４０時間の間
で設定できる。
の温度を設定できる。反応時間は１時間〜４０時間の間
で設定できる。
【００９６】製造法５ 製造法５において、一般式〔ＸＶＩＩＩ〕で表される化
合物は一般式〔Ｉ〕で表される化合物に含まれる本発明
化合物である。
合物は一般式〔Ｉ〕で表される化合物に含まれる本発明
化合物である。
【００９７】
【化１３】
【００９８】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｊ、
ｋ、ｍおよびｎは前記と同じ意味を示す。） 製造法５では、一般式〔ＸＶＩ〕で表される化合物と一
般式〔ＸＶＩＩ〕で表される化合物を塩基の存在下、不
活性な溶媒中で反応させることにより、一般式〔ＸＶＩ
ＩＩ〕で表される本発明化合物を得ることができる。こ
こで使用できる塩基としては、トリエチルアミン、ピリ
ジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の有機塩
基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基等が
あげられる。
ｋ、ｍおよびｎは前記と同じ意味を示す。） 製造法５では、一般式〔ＸＶＩ〕で表される化合物と一
般式〔ＸＶＩＩ〕で表される化合物を塩基の存在下、不
活性な溶媒中で反応させることにより、一般式〔ＸＶＩ
ＩＩ〕で表される本発明化合物を得ることができる。こ
こで使用できる塩基としては、トリエチルアミン、ピリ
ジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の有機塩
基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基等が
あげられる。
【００９９】ここで使用できる溶媒としては、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類類、ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメト
キシエタン、ジグライム等のエーテル類、酢酸メチル、
酢酸エチル等のエステル類、クロロホルム、１，２−ジ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の
アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類お
よびこれらから選択される溶媒を組み合せた混合溶媒を
用いることができる。
ン、メチルエチルケトン等のケトン類類、ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメト
キシエタン、ジグライム等のエーテル類、酢酸メチル、
酢酸エチル等のエステル類、クロロホルム、１，２−ジ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の
アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類お
よびこれらから選択される溶媒を組み合せた混合溶媒を
用いることができる。
【０１００】反応温度は０℃から溶媒の沸点の間の任意
の温度を設定できる。反応時間は１時間から４０時間の
間で設定できる。
の温度を設定できる。反応時間は１時間から４０時間の
間で設定できる。
【０１０１】製造法６ 製造法６において、一般式〔ＸＸ〕で表される化合物は
一般式〔Ｉ〕で表される化合物に含まれる本発明化合物
である。
一般式〔Ｉ〕で表される化合物に含まれる本発明化合物
である。
【０１０２】
【化１４】
【０１０３】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｊ、ｋ、ｍ
およびｎは前記と同じ意味を示す。） 製造法６では一般式〔ＸＶＩ〕で表される化合物と一般
式〔ＸＩＸ〕で表される化合物を触媒非存在下または触
媒量の酸または塩基存在下、不活性溶媒中あるいは無溶
媒で反応させることにより、一般式〔ＸＸ〕で表される
本発明化合物を得ることができる。ここで使用できる酸
としては、塩酸、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素エ
ーテラート等が挙げられ、塩基としてはトリエチルアミ
ン、ピリジン、酢酸ナトリウム等が挙げられる。
およびｎは前記と同じ意味を示す。） 製造法６では一般式〔ＸＶＩ〕で表される化合物と一般
式〔ＸＩＸ〕で表される化合物を触媒非存在下または触
媒量の酸または塩基存在下、不活性溶媒中あるいは無溶
媒で反応させることにより、一般式〔ＸＸ〕で表される
本発明化合物を得ることができる。ここで使用できる酸
としては、塩酸、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素エ
ーテラート等が挙げられ、塩基としてはトリエチルアミ
ン、ピリジン、酢酸ナトリウム等が挙げられる。
【０１０４】ここで使用できる溶媒としては、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２
−ジメトキシエタン等のエーテル類、ジクロロメタン、
クロロホルム等のハロゲン化炭水素類、アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル
等のエステル類およびこれらから選択される溶媒を組み
合せた混合溶媒を用いることができる。
ン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２
−ジメトキシエタン等のエーテル類、ジクロロメタン、
クロロホルム等のハロゲン化炭水素類、アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル
等のエステル類およびこれらから選択される溶媒を組み
合せた混合溶媒を用いることができる。
【０１０５】反応温度は０℃から溶媒の沸点の間の任意
の温度を設定できる。反応時間は１時間〜４０時間の間
で設定できる。
の温度を設定できる。反応時間は１時間〜４０時間の間
で設定できる。
【０１０６】製造法７ 製造法７において、一般式〔ＸＸＩＩＩ〕で表される化
合物は一般式〔Ｉ〕で表される化合物に含まれる本発明
化合物である
合物は一般式〔Ｉ〕で表される化合物に含まれる本発明
化合物である
【０１０７】
【化１５】
【０１０８】（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｙ、Ｌ、
Ｑ、Ｑ’、ｋ、ｍ、ｎおよびｐは前記と同じ意味を示
す。） 製造法７では、一般式〔ＸＸＩ〕で表される化合物と一
般式〔ＸＸＩＩ〕で表される化合物を塩基の存在下、不
活性な溶媒中で反応させることにより、一般式〔ＸＸＩ
ＩＩ〕で表せる本発明化合物を得ることができる。
Ｑ、Ｑ’、ｋ、ｍ、ｎおよびｐは前記と同じ意味を示
す。） 製造法７では、一般式〔ＸＸＩ〕で表される化合物と一
般式〔ＸＸＩＩ〕で表される化合物を塩基の存在下、不
活性な溶媒中で反応させることにより、一般式〔ＸＸＩ
ＩＩ〕で表せる本発明化合物を得ることができる。
【０１０９】ここで使用できる塩基としては水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、カリウム ｔｅｒ
ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類等があ
げられる。
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、カリウム ｔｅｒ
ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類等があ
げられる。
【０１１０】ここで使用できる溶媒としては、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類類、ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメト
キシエタン、ジグライム等のエーテル類、酢酸メチル、
酢酸エチル等のエステル類、クロロホルム、１，２−ジ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の
アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類お
よびこれらから選択される溶媒を組み合せた混合溶媒を
用いることができる。
ン、メチルエチルケトン等のケトン類類、ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメト
キシエタン、ジグライム等のエーテル類、酢酸メチル、
酢酸エチル等のエステル類、クロロホルム、１，２−ジ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の
アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類お
よびこれらから選択される溶媒を組み合せた混合溶媒を
用いることができる。
【０１１１】反応温度は０℃から溶媒の沸点の間の任意
の温度を設定できる。反応時間は１時間から４０時間の
間で設定できる。
の温度を設定できる。反応時間は１時間から４０時間の
間で設定できる。
【０１１２】製造法８ 製造法８において一般式〔ＸＸＶ〕で表される化合物
は、一般式〔Ｉ〕で表される化合物に含まれる本発明化
合物である。
は、一般式〔Ｉ〕で表される化合物に含まれる本発明化
合物である。
【０１１３】
【化１６】
【０１１４】（式中、Ｒ１、Ｘ、Ｙ、ｊ、ｍおよびｎは
前記と同じ意味を示す。） 製造法８では一般式〔ＸＸＩＶ〕で表される化合物を、
酸化することにより、一般式〔ＸＸＶ〕で表される本発
明化合物を得ることができる。
前記と同じ意味を示す。） 製造法８では一般式〔ＸＸＩＶ〕で表される化合物を、
酸化することにより、一般式〔ＸＸＶ〕で表される本発
明化合物を得ることができる。
【０１１５】ここであげられる酸化の方法としては、ク
ロロクロム酸ピリジニウム、二クロム酸ピリジニウム等
のクロム酸塩類を用いる方法、二酸化マンガンを用いる
方法、スワン酸化に代表されるジメチルスルホキシドを
用いる方法等があげられる。
ロロクロム酸ピリジニウム、二クロム酸ピリジニウム等
のクロム酸塩類を用いる方法、二酸化マンガンを用いる
方法、スワン酸化に代表されるジメチルスルホキシドを
用いる方法等があげられる。
【０１１６】製造法９ 製造法９において一般式〔ＸＸＶ〕および〔ＸＸＶＩ
Ｉ〕で表される化合物は、一般式〔Ｉ〕で表される化合
物に含まれる本発明化合物である。
Ｉ〕で表される化合物は、一般式〔Ｉ〕で表される化合
物に含まれる本発明化合物である。
【０１１７】
【化１７】
【０１１８】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｋ、ｊ、
ｍ、およびｎは前記と同じ意味を示す。） 製造法９において一般式〔ＸＸＶ〕で表される化合物と
一般式〔ＸＸＶＩ〕で表される化合物を触媒量のルイス
酸存在下、溶媒中あるいは無溶媒で反応させることによ
り、一般式〔ＸＸＶＩＩ〕で表される本発明化合物を得
ることができる。
ｍ、およびｎは前記と同じ意味を示す。） 製造法９において一般式〔ＸＸＶ〕で表される化合物と
一般式〔ＸＸＶＩ〕で表される化合物を触媒量のルイス
酸存在下、溶媒中あるいは無溶媒で反応させることによ
り、一般式〔ＸＸＶＩＩ〕で表される本発明化合物を得
ることができる。
【０１１９】ここで使用できるルイス酸としては、四塩
化チタン、塩化亜鉛、三フッ化ホウ素、ベンゼンスルホ
ン酸、ｐ‐トルエンスルホン酸等が挙げられる。
化チタン、塩化亜鉛、三フッ化ホウ素、ベンゼンスルホ
ン酸、ｐ‐トルエンスルホン酸等が挙げられる。
【０１２０】ここで使用できる溶媒としては、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−
ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類
およびこれらから選択される溶媒を組み合せた混合溶媒
を用いることができる。
ル、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−
ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類
およびこれらから選択される溶媒を組み合せた混合溶媒
を用いることができる。
【０１２１】反応温度は０℃から溶媒の沸点の間の任意
の温度を設定できる。反応時間は１時間〜４０時間の間
で設定できる。
の温度を設定できる。反応時間は１時間〜４０時間の間
で設定できる。
【０１２２】製造法１０ 製造法１０において一般式〔ＸＩＩ〕および〔ＸＸＶＩ
ＩＩ〕で表される化合物は、一般式〔Ｉ〕で表される化
合物に含まれる本発明化合物である。
ＩＩ〕で表される化合物は、一般式〔Ｉ〕で表される化
合物に含まれる本発明化合物である。
【０１２３】
【化１８】
【０１２４】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｘ、Ｙ、Ｌ、
ｋ、ｊ、ｍ、およびｎは前記と同じ意味を示す。） 製造法１０において一般式〔ＸＩＩ〕で表される化合物
と一般式〔ＩＸ〕で表される化合物を塩基の存在下、不
活性溶媒中で反応させることにより、一般式〔ＸＸＶＩ
ＩＩ〕で表される本発明化合物を得ることができる。
ｋ、ｊ、ｍ、およびｎは前記と同じ意味を示す。） 製造法１０において一般式〔ＸＩＩ〕で表される化合物
と一般式〔ＩＸ〕で表される化合物を塩基の存在下、不
活性溶媒中で反応させることにより、一般式〔ＸＸＶＩ
ＩＩ〕で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１２５】ここで使用できる塩基としては、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム ｔｅ
ｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があ
げられる。
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム ｔｅ
ｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があ
げられる。
【０１２６】ここで使用できる溶媒としては、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−
ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル
類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスル
ホキシド等のスルホキシド類、およびこれらから選択さ
れる溶媒を組み合せた混合溶媒を用いることができる。
ル、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−
ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル
類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスル
ホキシド等のスルホキシド類、およびこれらから選択さ
れる溶媒を組み合せた混合溶媒を用いることができる。
【０１２７】反応温度は０℃から溶媒の沸点の間の任意
の温度を設定できる。反応時間は１時間〜４０時間の間
を設定できる。
の温度を設定できる。反応時間は１時間〜４０時間の間
を設定できる。
【０１２８】製造法１１ 製造法１１において、一般式〔Ｖ〕および〔ＸＸＩＸ〕
で表される化合物は一般式〔Ｉ〕で表される化合物に含
まれる本発明化合物である。
で表される化合物は一般式〔Ｉ〕で表される化合物に含
まれる本発明化合物である。
【０１２９】
【化１９】
【０１３０】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｊ、ｋ、ｍ
およびｎは前記と同じ意味を示す。） 製造法１１では一般式〔Ｖ〕で表される化合物と一般式
〔ＸＩＸ〕で表される化合物を触媒非存在下または触媒
量の酸または塩基存在下、不活性溶媒中あるいは無溶媒
で反応させることにより、一般式〔ＸＸＩＸ〕で表され
る本発明化合物を得ることができる。ここで使用できる
酸としては、塩酸、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素
エーテラート等が挙げられ、塩基としてはトリエチルア
ミン、ピリジン、酢酸ナトリウム等が挙げられる。
およびｎは前記と同じ意味を示す。） 製造法１１では一般式〔Ｖ〕で表される化合物と一般式
〔ＸＩＸ〕で表される化合物を触媒非存在下または触媒
量の酸または塩基存在下、不活性溶媒中あるいは無溶媒
で反応させることにより、一般式〔ＸＸＩＸ〕で表され
る本発明化合物を得ることができる。ここで使用できる
酸としては、塩酸、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素
エーテラート等が挙げられ、塩基としてはトリエチルア
ミン、ピリジン、酢酸ナトリウム等が挙げられる。
【０１３１】ここで使用できる溶媒としては、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２
−ジメトキシエタン等のエーテル類、ジクロロメタン、
クロロホルム等のハロゲン化炭水素類、アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル
等のエステル類およびこれらから選択される溶媒を組み
合せた混合溶媒を用いることができる。
ン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２
−ジメトキシエタン等のエーテル類、ジクロロメタン、
クロロホルム等のハロゲン化炭水素類、アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル
等のエステル類およびこれらから選択される溶媒を組み
合せた混合溶媒を用いることができる。
【０１３２】反応温度は０℃から溶媒の沸点の間の任意
の温度を設定できる。反応時間は１時間〜４０時間の間
で任意である。
の温度を設定できる。反応時間は１時間〜４０時間の間
で任意である。
【０１３３】製造法１２ 製造法１２において、一般式〔ＸＸＸ〕で表される化合
物は一般式〔Ｉ〕で表される化合物に含まれる本発明化
合物である
物は一般式〔Ｉ〕で表される化合物に含まれる本発明化
合物である
【０１３４】
【化２０】
【０１３５】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、Ｌ、ｋ、ｍ
およびｎは前記と同じ意味を示す。） 製造法１２では、一般式〔ＸＸＩ〕で表される化合物と
一般式〔ＸＸＶＩ〕で表される化合物を塩基の存在下、
不活性な溶媒中で反応させることにより、一般式〔ＸＸ
Ｘ〕で表せる本発明化合物を得ることができる。
およびｎは前記と同じ意味を示す。） 製造法１２では、一般式〔ＸＸＩ〕で表される化合物と
一般式〔ＸＸＶＩ〕で表される化合物を塩基の存在下、
不活性な溶媒中で反応させることにより、一般式〔ＸＸ
Ｘ〕で表せる本発明化合物を得ることができる。
【０１３６】ここで使用できる塩基としては水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、カリウム ｔｅｒ
ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類等があ
げられる。
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、カリウム ｔｅｒ
ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類等があ
げられる。
【０１３７】ここで使用できる溶媒としては、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類類、ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメト
キシエタン、ジグライム等のエーテル類、酢酸メチル、
酢酸エチル等のエステル類、クロロホルム、１，２−ジ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチ
ルスルホキシド等のスルホキシド類およびこれらから選
択される溶媒を組み合せた混合溶媒を用いることができ
る。
ン、メチルエチルケトン等のケトン類類、ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメト
キシエタン、ジグライム等のエーテル類、酢酸メチル、
酢酸エチル等のエステル類、クロロホルム、１，２−ジ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチ
ルスルホキシド等のスルホキシド類およびこれらから選
択される溶媒を組み合せた混合溶媒を用いることができ
る。
【０１３８】反応温度は０℃から溶媒の沸点の間の任意
の温度を設定できる。反応時間は１時間から４０時間の
間で設定できる。
の温度を設定できる。反応時間は１時間から４０時間の
間で設定できる。
【０１３９】
【実施例】次に実施例をあげて本発明化合物の製造法並
びに製剤法、用途を具体的に説明する。 製造例１ ５−（４−アミノフェニル）−３−（２−ク
ロロ−６−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（化合物番号２４）の製造 ３６％濃塩酸３５ｍｌに塩化第一スズ二水和物（２５．
０ｇ）を加え、完全に溶解するまで室温で撹拌した。こ
の混合物に撹拌下室温で３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−１−メチル−５−（４−ニトロフェニ
ル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１１．５ｇ）
を加え、室温で７時間撹拌した。反応終了後、１０％水
酸化ナトリウム水溶液で反応混合溶液を中和し、酢酸エ
チル３００ｍｌを加えた。有機層を水洗し無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチル−
ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、淡黄色粒状結晶の目
的物（１０．４ｇ、融点１７３．０〜１７６．０℃）を
得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ３．９７ （２Ｈ、ｓ） ４．００ （３Ｈ、ｓ） ６．００〜７．５０ （７Ｈ、ｍ）
びに製剤法、用途を具体的に説明する。 製造例１ ５−（４−アミノフェニル）−３−（２−ク
ロロ−６−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（化合物番号２４）の製造 ３６％濃塩酸３５ｍｌに塩化第一スズ二水和物（２５．
０ｇ）を加え、完全に溶解するまで室温で撹拌した。こ
の混合物に撹拌下室温で３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−１−メチル−５−（４−ニトロフェニ
ル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１１．５ｇ）
を加え、室温で７時間撹拌した。反応終了後、１０％水
酸化ナトリウム水溶液で反応混合溶液を中和し、酢酸エ
チル３００ｍｌを加えた。有機層を水洗し無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチル−
ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、淡黄色粒状結晶の目
的物（１０．４ｇ、融点１７３．０〜１７６．０℃）を
得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ３．９７ （２Ｈ、ｓ） ４．００ （３Ｈ、ｓ） ６．００〜７．５０ （７Ｈ、ｍ）
【０１４０】製造例２ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−５−（４−ホルムアミドフェニル）−１
−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番
号１４５）の製造 ５−（４−アミノフェニル）−３−（２−クロロ−６−
フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール（４．０ｇ）と９０％蟻酸（１００ｍｌ）
の混合物を撹拌下５時間加熱還流した。室温冷却後、溶
媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて精製し、無色粒状結晶の目的物（４．１
ｇ、融点７６．０〜８１．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ４．０６ （３Ｈ、ｓ） ６．８７〜７．８７ （７Ｈ、ｍ） ８．２０ （１Ｈ、ｓ） ９．３７ （１Ｈ、ｓ）
ロフェニル）−５−（４−ホルムアミドフェニル）−１
−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番
号１４５）の製造 ５−（４−アミノフェニル）−３−（２−クロロ−６−
フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール（４．０ｇ）と９０％蟻酸（１００ｍｌ）
の混合物を撹拌下５時間加熱還流した。室温冷却後、溶
媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて精製し、無色粒状結晶の目的物（４．１
ｇ、融点７６．０〜８１．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ４．０６ （３Ｈ、ｓ） ６．８７〜７．８７ （７Ｈ、ｍ） ８．２０ （１Ｈ、ｓ） ９．３７ （１Ｈ、ｓ）
【０１４１】製造例３ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−１−メチル−５−［４−（５−トリフル
オロメチルピリジン−２−イルアミノ）フェニル）］−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号６６）の
製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（４
−ホルムアミドフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（１．３９ｇ）、カリウムｔｅｒ
ｔ−ブトキシド（０．６ｇ）、２−メタンスルホニル−
５−トリフルオロメチルピリジン（１．００ｇ）をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１０ｍｌ）に加
え、撹拌下６０℃〜７０℃で５時間加熱した。室温冷却
後、反応混合物を水にあけ、酢酸エチル２００ｍｌにて
抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにて精製し、無色羽毛状結晶の目的物（０．８０
ｇ、融点１７１．０〜１７３．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ４．０７ （３Ｈ，ｓ） ６．６０〜８．１０ （１１Ｈ、ｍ）
ロフェニル）−１−メチル−５−［４−（５−トリフル
オロメチルピリジン−２−イルアミノ）フェニル）］−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号６６）の
製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（４
−ホルムアミドフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（１．３９ｇ）、カリウムｔｅｒ
ｔ−ブトキシド（０．６ｇ）、２−メタンスルホニル−
５−トリフルオロメチルピリジン（１．００ｇ）をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１０ｍｌ）に加
え、撹拌下６０℃〜７０℃で５時間加熱した。室温冷却
後、反応混合物を水にあけ、酢酸エチル２００ｍｌにて
抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにて精製し、無色羽毛状結晶の目的物（０．８０
ｇ、融点１７１．０〜１７３．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ４．０７ （３Ｈ，ｓ） ６．６０〜８．１０ （１１Ｈ、ｍ）
【０１４２】製造例４ ５−（２−クロロ−４−アミノ
フェニル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリゾール（化
合物番号２５）の製造 塩化第一スズ二水和物（２０．３ｇ）を３６％濃塩酸
（３０ｍｌ）に加え、完全に溶解するまで室温で撹拌し
た。この混合物に３−（２−クロロ−６−フルオロフェ
ニル）−５−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−１
−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１１．０
ｇ）を加え室温で３時間撹拌した。反応終了後、反応混
合物に１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて反応溶液
を中和し、酢酸エチル（３００ｍｌ）を加え室温で３０
分撹拌した。その混合溶液から酢酸エチル層を分取し、
水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて精製し、黄褐色アメ状物質の目的物（８．５ｇ、融
点５１．０〜５５．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ３．９０ （３Ｈ，ｓ） ４．２３ （２Ｈ，ｓ） ６．３０〜７．６０ （６Ｈ，ｍ）
フェニル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリゾール（化
合物番号２５）の製造 塩化第一スズ二水和物（２０．３ｇ）を３６％濃塩酸
（３０ｍｌ）に加え、完全に溶解するまで室温で撹拌し
た。この混合物に３−（２−クロロ−６−フルオロフェ
ニル）−５−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−１
−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１１．０
ｇ）を加え室温で３時間撹拌した。反応終了後、反応混
合物に１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて反応溶液
を中和し、酢酸エチル（３００ｍｌ）を加え室温で３０
分撹拌した。その混合溶液から酢酸エチル層を分取し、
水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて精製し、黄褐色アメ状物質の目的物（８．５ｇ、融
点５１．０〜５５．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ３．９０ （３Ｈ，ｓ） ４．２３ （２Ｈ，ｓ） ６．３０〜７．６０ （６Ｈ，ｍ）
【０１４３】製造例５ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−５−（２−クロロ−４−ホルムアミドフ
ェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル（化合物番号１４４）の製造 ５−（２−クロロ−４−アミノフェニル）−３−（２−
クロロ−６−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−
１，２，４−トリゾール（１．００ｇ）と９０％蟻酸
（１０ｍｌ）の混合物を、１時間加熱還流した。反応終
了後溶媒を減圧下留去し残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製し、黄白色粉末結晶の目的物
（０．６５ｇ、融点８１．０〜８５．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ３．８３ （３Ｈ，ｓ） ７．００〜７．６０ （６Ｈ，ｍ） ８．１０ （１Ｈ，ｓ） ９．１７ （１Ｈ，ｓ）
ロフェニル）−５−（２−クロロ−４−ホルムアミドフ
ェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル（化合物番号１４４）の製造 ５−（２−クロロ−４−アミノフェニル）−３−（２−
クロロ−６−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−
１，２，４−トリゾール（１．００ｇ）と９０％蟻酸
（１０ｍｌ）の混合物を、１時間加熱還流した。反応終
了後溶媒を減圧下留去し残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製し、黄白色粉末結晶の目的物
（０．６５ｇ、融点８１．０〜８５．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ３．８３ （３Ｈ，ｓ） ７．００〜７．６０ （６Ｈ，ｍ） ８．１０ （１Ｈ，ｓ） ９．１７ （１Ｈ，ｓ）
【０１４４】製造例６ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−５−［２−クロロ−４−（５−トリフル
オロメチルピリジン−２−イルアミノ）フェニル］−１
−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番
号６７）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（２
−クロロ−４−ホルムアミドフェニル）−１−メチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．５０ｇ）、カリ
ウム ｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１８ｇ）をＤＭＦ
（１０ｍｌ）に加え５０℃に加熱し溶解させた。溶解
後、２−メタンスルホニル−５−トリフルオロメチルピ
リジン（０．３７ｇ）を加え、１４０℃で３時間加熱撹
拌した。反応終了確認後、反応混合物を水にあけ酢酸エ
チル（２００ｍｌ）で抽出し、水洗後無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、黄白
色粉末結晶の目的物（０．５０ｇ，融点８８．０〜９
２．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ３．８３ （３Ｈ，ｓ） ６．５０〜８．３０ （１０Ｈ，ｍ）
ロフェニル）−５−［２−クロロ−４−（５−トリフル
オロメチルピリジン−２−イルアミノ）フェニル］−１
−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番
号６７）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（２
−クロロ−４−ホルムアミドフェニル）−１−メチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．５０ｇ）、カリ
ウム ｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１８ｇ）をＤＭＦ
（１０ｍｌ）に加え５０℃に加熱し溶解させた。溶解
後、２−メタンスルホニル−５−トリフルオロメチルピ
リジン（０．３７ｇ）を加え、１４０℃で３時間加熱撹
拌した。反応終了確認後、反応混合物を水にあけ酢酸エ
チル（２００ｍｌ）で抽出し、水洗後無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、黄白
色粉末結晶の目的物（０．５０ｇ，融点８８．０〜９
２．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ３．８３ （３Ｈ，ｓ） ６．５０〜８．３０ （１０Ｈ，ｍ）
【０１４５】製造例７ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−５−［２−クロロ−４−（３−クロロ−
５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルアミノ）フ
ェニル］−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル（化合物番号４４）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（２
−クロロ−４−アミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（０．５０ｇ）をＤＭＦ（１
０ｍｌ）に溶解させ、６０％水素化ナトリウム（０．０
７ｇ）を加え室温で３０分撹拌した。この混合物に２，
３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（０．
３５ｇ）、ｐ−トルエンスルフィン酸ナトリウム（０．
１３ｇ）を加え１４０℃にて３時間加熱した。室温まで
冷却した後、反応溶液を水にあけ、酢酸エチル（２００
ｍｌ）で抽出、５％塩酸洗浄後、無水硫酸マグネシウム
にて乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し、黄白色粉末状結
晶の目的物（０．３２ｇ、融点２３９．０〜２４１．０
℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ３．９８ （３Ｈ，ｓ） ７．００〜８．５０ （９Ｈ，ｍ）
ロフェニル）−５−［２−クロロ−４−（３−クロロ−
５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルアミノ）フ
ェニル］−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル（化合物番号４４）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（２
−クロロ−４−アミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（０．５０ｇ）をＤＭＦ（１
０ｍｌ）に溶解させ、６０％水素化ナトリウム（０．０
７ｇ）を加え室温で３０分撹拌した。この混合物に２，
３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（０．
３５ｇ）、ｐ−トルエンスルフィン酸ナトリウム（０．
１３ｇ）を加え１４０℃にて３時間加熱した。室温まで
冷却した後、反応溶液を水にあけ、酢酸エチル（２００
ｍｌ）で抽出、５％塩酸洗浄後、無水硫酸マグネシウム
にて乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し、黄白色粉末状結
晶の目的物（０．３２ｇ、融点２３９．０〜２４１．０
℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ３．９８ （３Ｈ，ｓ） ７．００〜８．５０ （９Ｈ，ｍ）
【０１４６】製造例８ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−５−［４−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルベンゾイルアミノ）フェニル］−１−メチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号１５
３）の製造 ５−（４−アミノフェニル）−３−（２−クロロ−６−
フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール（０．９１ｇ）、２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチル安息香酸クロリド（０．８０ｇ）、トリエ
チルアミン（０．５０ｇ）をトルエン（３０ｍｌ）に溶
解し、６０℃にて３時間加熱撹拌した。室温に冷却後、
トルエン（２００ｍｌ）を加えて抽出し、有機層を５％
塩酸で洗浄、水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下留去し、残渣を酢酸エチル−ヘキサン
の混合溶媒から再結晶し、無色羽毛状結晶の目的物
（１．３７ｇ、融点２０４．０〜２０５．０℃）を得
た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ４．０４ （３Ｈ、ｓ） ６．９０〜７．９０ （１０Ｈ、ｍ） １０．１３ （１Ｈ、ｓ）
ロフェニル）−５−［４−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルベンゾイルアミノ）フェニル］−１−メチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号１５
３）の製造 ５−（４−アミノフェニル）−３−（２−クロロ−６−
フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール（０．９１ｇ）、２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチル安息香酸クロリド（０．８０ｇ）、トリエ
チルアミン（０．５０ｇ）をトルエン（３０ｍｌ）に溶
解し、６０℃にて３時間加熱撹拌した。室温に冷却後、
トルエン（２００ｍｌ）を加えて抽出し、有機層を５％
塩酸で洗浄、水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下留去し、残渣を酢酸エチル−ヘキサン
の混合溶媒から再結晶し、無色羽毛状結晶の目的物
（１．３７ｇ、融点２０４．０〜２０５．０℃）を得
た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ４．０４ （３Ｈ、ｓ） ６．９０〜７．９０ （１０Ｈ、ｍ） １０．１３ （１Ｈ、ｓ）
【０１４７】製造例９ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−５−｛４−［Ｎ−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルベンゾイル）−Ｎ−メチルアミノ］フ
ェニル｝−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル（化合物番号１６１）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−［４
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルベンゾイルア
ミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール（０．９６ｇ）をＤＭＦ（５０ｍｌ）に溶解
し、６０％水素化ナトリウム（０．１０ｇ）を室温で加
えた。水素ガスの発生が終了した後、ヨウ化メチル
（１．０ｇ）を加え６０℃で５時間加熱撹拌した。室温
に冷却後、反応混合物を水にあけ、酢酸エチル２００ｍ
ｌで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製し、酢酸エチル−ヘキサンの混合溶
媒から再結晶することによって、無色粉末状結晶の目的
物（０．５８ｇ、融点２２１．０〜２２２．０℃）を得
た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ３．４９ （３Ｈ、ｓ） ３．９７ （３Ｈ、ｓ） ６．９０〜７．８０ （１０Ｈ、ｍ）
ロフェニル）−５−｛４−［Ｎ−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルベンゾイル）−Ｎ−メチルアミノ］フ
ェニル｝−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル（化合物番号１６１）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−［４
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルベンゾイルア
ミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール（０．９６ｇ）をＤＭＦ（５０ｍｌ）に溶解
し、６０％水素化ナトリウム（０．１０ｇ）を室温で加
えた。水素ガスの発生が終了した後、ヨウ化メチル
（１．０ｇ）を加え６０℃で５時間加熱撹拌した。室温
に冷却後、反応混合物を水にあけ、酢酸エチル２００ｍ
ｌで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製し、酢酸エチル−ヘキサンの混合溶
媒から再結晶することによって、無色粉末状結晶の目的
物（０．５８ｇ、融点２２１．０〜２２２．０℃）を得
た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ３．４９ （３Ｈ、ｓ） ３．９７ （３Ｈ、ｓ） ６．９０〜７．８０ （１０Ｈ、ｍ）
【０１４８】製造例１０ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−［４−（４−トリフルオロメチル
ベンゾイルアミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（化合物番号１５６）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（４
−アミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール（０．５０ｇ）、トリエチルアミン（０．
２０ｇ）をトルエン（２０ｍｌ）に溶解した。この混合
物に、氷冷下、４−トリフルオロメチルベンゾイルクロ
リド（０．４０ｇ）を滴下し、室温にて３時間撹拌し
た。反応溶液を水洗し無水硫酸マグネシウムにて乾燥
後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製し、無色粒状結晶の目的物
（０．６７ｇ、融点１９７．０〜２００．０℃）を得
た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ３．９７ （３Ｈ，ｓ） ６．８０〜８．００ （１１Ｈ，ｍ） ９．５７ （１Ｈ，ｓ）
オロフェニル）−５−［４−（４−トリフルオロメチル
ベンゾイルアミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（化合物番号１５６）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（４
−アミノフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール（０．５０ｇ）、トリエチルアミン（０．
２０ｇ）をトルエン（２０ｍｌ）に溶解した。この混合
物に、氷冷下、４−トリフルオロメチルベンゾイルクロ
リド（０．４０ｇ）を滴下し、室温にて３時間撹拌し
た。反応溶液を水洗し無水硫酸マグネシウムにて乾燥
後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製し、無色粒状結晶の目的物
（０．６７ｇ、融点１９７．０〜２００．０℃）を得
た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ３．９７ （３Ｈ，ｓ） ６．８０〜８．００ （１１Ｈ，ｍ） ９．５７ （１Ｈ，ｓ）
【０１４９】製造例１１ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−［４−（４−トリフルオロメチル
ベンジルアミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（化合物番号１３１）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−［４
−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）フェニ
ル］−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（０．６７ｇ）をジエチルエーテル（２０ｍｌ）に加
え、室温下で撹拌し溶解した。この混合物に水素化リチ
ウムアルミニウム（０．０６ｇ）のジエチルエーテルけ
ん濁液（１０ｍｌ）を室温で滴下し、滴下終了後室温で
３時間撹拌した。反応終了確認後、反応混合物に酢酸エ
チルを少量加え、室温で３０分撹拌後、反応混合物に水
を加えエーテル抽出（２００ｍｌ）し、水洗後無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、乳白色粉末結晶の目的物（０．４７ｇ、融点１５７
〜１６２℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ３．９７ （３Ｈ，ｓ） ４．４５ （２Ｈ，ｄ） ４．７８ （１Ｈ，ｔ） ６．５０〜８．００ （１１Ｈ，ｍ）
オロフェニル）−５−［４−（４−トリフルオロメチル
ベンジルアミノ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（化合物番号１３１）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−［４
−（４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）フェニ
ル］−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（０．６７ｇ）をジエチルエーテル（２０ｍｌ）に加
え、室温下で撹拌し溶解した。この混合物に水素化リチ
ウムアルミニウム（０．０６ｇ）のジエチルエーテルけ
ん濁液（１０ｍｌ）を室温で滴下し、滴下終了後室温で
３時間撹拌した。反応終了確認後、反応混合物に酢酸エ
チルを少量加え、室温で３０分撹拌後、反応混合物に水
を加えエーテル抽出（２００ｍｌ）し、水洗後無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、乳白色粉末結晶の目的物（０．４７ｇ、融点１５７
〜１６２℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ３．９７ （３Ｈ，ｓ） ４．４５ （２Ｈ，ｄ） ４．７８ （１Ｈ，ｔ） ６．５０〜８．００ （１１Ｈ，ｍ）
【０１５０】製造例１２ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−１−メチル−５−［４−（４−トリフ
ルオロメチルベンジリデンアミノ）フェニル］−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（化合物番号３５１）の製造 ５−（４−アミノフェニル）−３−（２−クロロ−６−
フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール（１．０ｇ）、４−トリフルオロメチルベ
ンズアルデヒド（０．８ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸
（０．１ｇ）をトルエン（３００ｍｌ）に加え、撹拌し
ながら５時間加熱還流した。室温冷却後、有機層を５％
塩酸で洗浄し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製し、アセトン−ヘキサンの混合
溶媒から再結晶することによって、淡黄色プリズム状結
晶の目的物（０．６５ｇ、融点１２６．０〜１２８．０
℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ４．０７ （３Ｈ、ｓ） ７．２０〜８．１０ （１１Ｈ、ｍ） ８．４７ （１Ｈ、ｓ）
オロフェニル）−１−メチル−５−［４−（４−トリフ
ルオロメチルベンジリデンアミノ）フェニル］−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（化合物番号３５１）の製造 ５−（４−アミノフェニル）−３−（２−クロロ−６−
フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール（１．０ｇ）、４−トリフルオロメチルベ
ンズアルデヒド（０．８ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸
（０．１ｇ）をトルエン（３００ｍｌ）に加え、撹拌し
ながら５時間加熱還流した。室温冷却後、有機層を５％
塩酸で洗浄し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製し、アセトン−ヘキサンの混合
溶媒から再結晶することによって、淡黄色プリズム状結
晶の目的物（０．６５ｇ、融点１２６．０〜１２８．０
℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ４．０７ （３Ｈ、ｓ） ７．２０〜８．１０ （１１Ｈ、ｍ） ８．４７ （１Ｈ、ｓ）
【０１５１】製造例１３ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−［３−クロロ−４−（２−フルオ
ロ−４−トリフルオロメチルベンゾイルオキシメチル）
フェニル］−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（化合物番号３００）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（３
−クロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−１−メチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．５０ｇ）、
ピリジン（０．１３ｇ）をベンゼン ２０ｍｌに溶解
し、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンゾイル
クロライド（０．３４ｇ）のベンゼン １０ｍｌ溶液を
室温で滴下し、室温で５時間撹拌した。反応溶液を水洗
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去
し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製し、白色粉末の目的物（０．６２ｇ、融点１０５．０
〜１１０．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ４． １０ （３Ｈ、ｓ） ５． ５７ （２Ｈ、ｓ） ７． ９０〜８． ２０ （９Ｈ、ｍ）
オロフェニル）−５−［３−クロロ−４−（２−フルオ
ロ−４−トリフルオロメチルベンゾイルオキシメチル）
フェニル］−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（化合物番号３００）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（３
−クロロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−１−メチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．５０ｇ）、
ピリジン（０．１３ｇ）をベンゼン ２０ｍｌに溶解
し、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンゾイル
クロライド（０．３４ｇ）のベンゼン １０ｍｌ溶液を
室温で滴下し、室温で５時間撹拌した。反応溶液を水洗
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去
し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製し、白色粉末の目的物（０．６２ｇ、融点１０５．０
〜１１０．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ４． １０ （３Ｈ、ｓ） ５． ５７ （２Ｈ、ｓ） ７． ９０〜８． ２０ （９Ｈ、ｍ）
【０１５２】製造例１４ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−１−メチル−５−｛４−［Ｎ−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）カルバモイル］オキシ
フェニル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物
番号２１２）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（４
−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール（０．７６ｇ）、４−トリフルオロメ
トキシフェニルイソシアナート（０．６０ｇ）をテトラ
ヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン
３滴を加え、撹拌しながら３０時間加熱還流した。室温
冷却後、酢酸エチル（２００ｍｌ）を加え、有機層を５
％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、水洗後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、淡黄色
粉末状結晶の目的物（０．３８ｇ、融点１３８．０〜１
４０．５℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ４．０７ （３Ｈ、ｓ） ７．００〜７．８０ （１１Ｈ、ｍ） ９．７７ （１Ｈ、ｓ）
オロフェニル）−１−メチル−５−｛４−［Ｎ−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）カルバモイル］オキシ
フェニル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物
番号２１２）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（４
−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール（０．７６ｇ）、４−トリフルオロメ
トキシフェニルイソシアナート（０．６０ｇ）をテトラ
ヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン
３滴を加え、撹拌しながら３０時間加熱還流した。室温
冷却後、酢酸エチル（２００ｍｌ）を加え、有機層を５
％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、水洗後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、淡黄色
粉末状結晶の目的物（０．３８ｇ、融点１３８．０〜１
４０．５℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ４．０７ （３Ｈ、ｓ） ７．００〜７．８０ （１１Ｈ、ｍ） ９．７７ （１Ｈ、ｓ）
【０１５３】製造例１５ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−［４−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルベンゾイルオキシ）フェニル］−１−メチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号２５
２）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（４
−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール（０．５２ｇ）、２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルベンゾイルクロリド（０．４２ｇ）、
トリエチルアミン（０．２ｇ）をベンゼン（１０ｍｌ）
に溶解し４時間加熱還流した。室温冷却後、酢酸エチル
（２００ｍｌ）を加え、有機層を５％水酸化ナトリウム
水溶液で洗浄し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製し、得られた粗結晶をヘキサン
で洗浄し、無色粒状結晶の目的物（０．６２ｇ、融点１
３１．０〜１３５．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ４．０７ （３Ｈ、ｓ） ６．９０〜８．２０ （１０Ｈ、ｍ）
オロフェニル）−５−［４−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルベンゾイルオキシ）フェニル］−１−メチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号２５
２）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（４
−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール（０．５２ｇ）、２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルベンゾイルクロリド（０．４２ｇ）、
トリエチルアミン（０．２ｇ）をベンゼン（１０ｍｌ）
に溶解し４時間加熱還流した。室温冷却後、酢酸エチル
（２００ｍｌ）を加え、有機層を５％水酸化ナトリウム
水溶液で洗浄し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製し、得られた粗結晶をヘキサン
で洗浄し、無色粒状結晶の目的物（０．６２ｇ、融点１
３１．０〜１３５．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ４．０７ （３Ｈ、ｓ） ６．９０〜８．２０ （１０Ｈ、ｍ）
【０１５４】製造例１６ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−［４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−イルアミノメチル）フェニ
ル］−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（化合物番号１１１）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−メチ
ル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール（３．２０ｇ）、Ｎ−ブロモコハク酸イミ
ド（２．４０ｇ）、アゾビスイソブチロニトリル（５０
ｍｇ）を四塩化炭素（１００ｍｌ）に加え、１時間加熱
還流した。室温冷却後、不溶物を濾過し、濾液を水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
することにより５−（４−ブロモメチルフェニル）−３
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−メチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの粗生成物を得た。
オロフェニル）−５−［４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−イルアミノメチル）フェニ
ル］−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（化合物番号１１１）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−メチ
ル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール（３．２０ｇ）、Ｎ−ブロモコハク酸イミ
ド（２．４０ｇ）、アゾビスイソブチロニトリル（５０
ｍｇ）を四塩化炭素（１００ｍｌ）に加え、１時間加熱
還流した。室温冷却後、不溶物を濾過し、濾液を水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
することにより５−（４−ブロモメチルフェニル）−３
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−メチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの粗生成物を得た。
【０１５５】２−アミノ−３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチルピリジン（０．６６ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（３０ｍｌ）に溶解し、６０％水素化ナトリ
ウム（０．１５ｇ）を室温で加え３０分間撹拌した。こ
の混合物に上記粗生成物（１．１ｇ）を加え室温で８時
間撹拌した。反応液を水にあけ、トルエン（２００ｍ
ｌ）で抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製し、褐色粒状結晶の目的物
（０．３８ｇ、融点１１１．０〜１１４．０℃）を得
た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ４．０６ （３Ｈ，ｓ） ４．８０ （２Ｈ，ｄ） ５．８７ （１Ｈ，ｔ） ６．９０〜８．３０ （９Ｈ，ｍ）
ロメチルピリジン（０．６６ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（３０ｍｌ）に溶解し、６０％水素化ナトリ
ウム（０．１５ｇ）を室温で加え３０分間撹拌した。こ
の混合物に上記粗生成物（１．１ｇ）を加え室温で８時
間撹拌した。反応液を水にあけ、トルエン（２００ｍ
ｌ）で抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製し、褐色粒状結晶の目的物
（０．３８ｇ、融点１１１．０〜１１４．０℃）を得
た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ４．０６ （３Ｈ，ｓ） ４．８０ （２Ｈ，ｄ） ５．８７ （１Ｈ，ｔ） ６．９０〜８．３０ （９Ｈ，ｍ）
【０１５６】製造例１７ Ｏ−｛４−［３−（２−クロ
ロ−６−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−５−イル］ベンジル｝−４−ク
ロロフェニルシクロプロピルケトンオキシム（化合物番
号３６９）の製造 ４−クロロフェニルシクロプロピルケトンオキシム
（１．４ｇ）を１，２−ジメトキシエタン（２０ｍｌ）
に溶解し、６０％水素化ナトリウム（０．１５ｇ）を０
〜３℃で加え、１時間撹拌した。この混合溶液に３−
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（４−ク
ロロメチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（１．７０ｇ）を加え、室温で１時間、
５０℃で１０時間撹拌した。この反応混合物を水にあ
け、ジエチルエーテル（２００ｍｌ）で抽出し、水洗
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製し、無色アメ状物質の目的物（０．９５ｇ、ｎＤ ２０
＝１．６１５５）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ０．５０〜２．４０ （５Ｈ，ｍ） ４．０７ （３Ｈ，ｓ） ５．１７ （２Ｈ，ｄ） ６．８０〜７．９０ （１１Ｈ，ｍ）
ロ−６−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−５−イル］ベンジル｝−４−ク
ロロフェニルシクロプロピルケトンオキシム（化合物番
号３６９）の製造 ４−クロロフェニルシクロプロピルケトンオキシム
（１．４ｇ）を１，２−ジメトキシエタン（２０ｍｌ）
に溶解し、６０％水素化ナトリウム（０．１５ｇ）を０
〜３℃で加え、１時間撹拌した。この混合溶液に３−
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（４−ク
ロロメチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（１．７０ｇ）を加え、室温で１時間、
５０℃で１０時間撹拌した。この反応混合物を水にあ
け、ジエチルエーテル（２００ｍｌ）で抽出し、水洗
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製し、無色アメ状物質の目的物（０．９５ｇ、ｎＤ ２０
＝１．６１５５）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ０．５０〜２．４０ （５Ｈ，ｍ） ４．０７ （３Ｈ，ｓ） ５．１７ （２Ｈ，ｄ） ６．８０〜７．９０ （１１Ｈ，ｍ）
【０１５７】製造例１８ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−［４−（２，４−ジクロロアニリ
ノカルボニル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（化合物番号１８６）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンズヒドラゾノイルクロリド
（１．７０ｇ）、４−シアノ−２’−４’−ジクロロベ
ンズアニリド（１．４０ｇ）、無水塩化第二鉄（０．７
５ｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）に溶解し、
油浴温度１３０〜１４０℃で１時間加熱撹拌した。この
反応混合物を水にあけ、クロロホルム（２００ｍｌ）で
抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにて精製し、淡黄色粉末結晶の目的物（０．１３
ｇ、融点１６１．０〜１６６．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ４．０８ （３Ｈ，ｓ） ６．９０〜８．５０ （１１Ｈ，ｍ）
オロフェニル）−５−［４−（２，４−ジクロロアニリ
ノカルボニル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（化合物番号１８６）の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンズヒドラゾノイルクロリド
（１．７０ｇ）、４−シアノ−２’−４’−ジクロロベ
ンズアニリド（１．４０ｇ）、無水塩化第二鉄（０．７
５ｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）に溶解し、
油浴温度１３０〜１４０℃で１時間加熱撹拌した。この
反応混合物を水にあけ、クロロホルム（２００ｍｌ）で
抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにて精製し、淡黄色粉末結晶の目的物（０．１３
ｇ、融点１６１．０〜１６６．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ４．０８ （３Ｈ，ｓ） ６．９０〜８．５０ （１１Ｈ，ｍ）
【０１５８】製造例１９ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−［４−（４−トリフルオロメチル
フェノキシカルボニル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール（化合物番号３３５）の製
造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンズヒドラゾノイルクロリド
（０．９７ｇ）、４−（４−トリフルオロメチルベンゾ
イルオキシ）ベンゾニトリル（０．８８ｇ）、無水塩化
第二鉄（０．４６ｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍ
ｌ）に溶解し、油浴温度１３０〜１４０℃で３時間加熱
撹拌した。この反応混合物を水にあけ、クロロホルム
（２００ｍｌ）で抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末結晶の目
的物（０．７２ｇ、融点１４２．０〜１４６．０℃）を
得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ４．１６ （３Ｈ，ｓ） ７．００〜８．４０ （１１Ｈ，ｍ）
オロフェニル）−５−［４−（４−トリフルオロメチル
フェノキシカルボニル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール（化合物番号３３５）の製
造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンズヒドラゾノイルクロリド
（０．９７ｇ）、４−（４−トリフルオロメチルベンゾ
イルオキシ）ベンゾニトリル（０．８８ｇ）、無水塩化
第二鉄（０．４６ｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍ
ｌ）に溶解し、油浴温度１３０〜１４０℃で３時間加熱
撹拌した。この反応混合物を水にあけ、クロロホルム
（２００ｍｌ）で抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末結晶の目
的物（０．７２ｇ、融点１４２．０〜１４６．０℃）を
得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ４．１６ （３Ｈ，ｓ） ７．００〜８．４０ （１１Ｈ，ｍ）
【０１５９】製造例２０ ３−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−（４−ホルミルフェニル）−１−
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号
１３７）の製造 二クロム酸ピリジニウム（５．６０ｇ）をジクロロメタ
ン（２０ｍｌ）に溶解し、この混合溶液に３−（２−ク
ロロ−６−フルオロフェニル）−５−（４−ヒドロキシ
メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール（３．３０ｇ）のジクロロメタン（２５ｍ
ｌ）溶液を室温で滴下し、室温で１５時間撹拌した。反
応混合物の不溶物を濾過し、さらにエーテル（３０ｍ
ｌ）で洗浄し、濾液を濃縮した。濃縮物をエーテル（２
００ｍｌ）に溶解し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製し、白色粉末結晶の目的物
（２．６０ｇ、融点９７．０〜１０２．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ４．１０ （３Ｈ，ｓ） ６．９０〜７．４０ （３Ｈ，ｍ） ８．００ （４Ｈ，ｓ） １０．１０ （１Ｈ，ｓ）
オロフェニル）−５−（４−ホルミルフェニル）−１−
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号
１３７）の製造 二クロム酸ピリジニウム（５．６０ｇ）をジクロロメタ
ン（２０ｍｌ）に溶解し、この混合溶液に３−（２−ク
ロロ−６−フルオロフェニル）−５−（４−ヒドロキシ
メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール（３．３０ｇ）のジクロロメタン（２５ｍ
ｌ）溶液を室温で滴下し、室温で１５時間撹拌した。反
応混合物の不溶物を濾過し、さらにエーテル（３０ｍ
ｌ）で洗浄し、濾液を濃縮した。濃縮物をエーテル（２
００ｍｌ）に溶解し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製し、白色粉末結晶の目的物
（２．６０ｇ、融点９７．０〜１０２．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ４．１０ （３Ｈ，ｓ） ６．９０〜７．４０ （３Ｈ，ｍ） ８．００ （４Ｈ，ｓ） １０．１０ （１Ｈ，ｓ）
【０１６０】製造例２１ Ｎ−｛４−［３−（２−クロ
ロ−６−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−５−イル］ベンジリデン｝−
２，４−ジクロロアニリン（化合物番号３５３）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（４
−ホルミルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（０．３３ｇ）、２，４−ジクロロアニ
リン（０．１６ｇ）をトルエン（２０ｍｌ）に溶解し、
四塩化チタン（０．５ｍｌ）（１０モルジクロロメタン
溶液）を加え、撹拌下、８時間加熱還流した。冷却後、
水洗し無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧
下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて精製し、淡黄色粉末状結晶の目的物（０．２７ｇ、
融点１５０．０〜１５２．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ４．１０ （３Ｈ，ｓ） ６．８０〜８．１０ （１０Ｈ，ｍ） ８．３５ （１Ｈ，ｓ）
ロ−６−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−５−イル］ベンジリデン｝−
２，４−ジクロロアニリン（化合物番号３５３）の製造 ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（４
−ホルミルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（０．３３ｇ）、２，４−ジクロロアニ
リン（０．１６ｇ）をトルエン（２０ｍｌ）に溶解し、
四塩化チタン（０．５ｍｌ）（１０モルジクロロメタン
溶液）を加え、撹拌下、８時間加熱還流した。冷却後、
水洗し無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧
下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて精製し、淡黄色粉末状結晶の目的物（０．２７ｇ、
融点１５０．０〜１５２．０℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値） ４．１０ （３Ｈ，ｓ） ６．８０〜８．１０ （１０Ｈ，ｍ） ８．３５ （１Ｈ，ｓ）
【０１６１】参考例１ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−１−メチル−５−（４−ニトロフェニ
ル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド（２
０．０ｇ）、４−ニトロベンゾニトリル（７．９ｇ）、
塩化第二鉄（７．５ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン（１０
０ｍｌ）の混合物を１３０℃で１時間撹拌した。室温に
冷却後、反応混合物をクロロホルムに溶解し、５％水酸
化ナトリウム水溶液、水で洗浄した。クロロホルム抽出
液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して反
応粗生成物を得た。この反応粗生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、無色粒状結晶の目的物
１２．１ｇ（融点１４０〜１４３℃）を得た。 ＮＭＲデ−タ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ３．９７ （３Ｈ，ｓ） ４．００ （２Ｈ，ｓ） ６．５ 〜 ７．５ （７Ｈ，ｍ）
ロフェニル）−１−メチル−５−（４−ニトロフェニ
ル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド（２
０．０ｇ）、４−ニトロベンゾニトリル（７．９ｇ）、
塩化第二鉄（７．５ｇ）、ｏ−ジクロロベンゼン（１０
０ｍｌ）の混合物を１３０℃で１時間撹拌した。室温に
冷却後、反応混合物をクロロホルムに溶解し、５％水酸
化ナトリウム水溶液、水で洗浄した。クロロホルム抽出
液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して反
応粗生成物を得た。この反応粗生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、無色粒状結晶の目的物
１２．１ｇ（融点１４０〜１４３℃）を得た。 ＮＭＲデ−タ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ３．９７ （３Ｈ，ｓ） ４．００ （２Ｈ，ｓ） ６．５ 〜 ７．５ （７Ｈ，ｍ）
【０１６２】参考例２ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−５−（３−クロロ−４−メチルフェニ
ル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの
製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド（１
５．０ｇ）、３−クロロ−４−メチルベンゾニトリル
（６．７ｇ）、無水塩化アルミニウム（６．０ｇ）、ｏ
−ジクロロベンゼン（３０ｍｌ）の混合物を油浴温度１
４０℃で１時間撹拌した。冷却後、食塩水で洗浄した。
次に無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。得
られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製し目的物７．４ｇを得た。
ロフェニル）−５−（３−クロロ−４−メチルフェニ
ル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの
製造 Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−ク
ロロ−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド（１
５．０ｇ）、３−クロロ−４−メチルベンゾニトリル
（６．７ｇ）、無水塩化アルミニウム（６．０ｇ）、ｏ
−ジクロロベンゼン（３０ｍｌ）の混合物を油浴温度１
４０℃で１時間撹拌した。冷却後、食塩水で洗浄した。
次に無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。得
られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製し目的物７．４ｇを得た。
【０１６３】参考例３ ５−（４−ブロモメチル−３−
クロロフェニル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフ
ェニル）−１−メチル−１，２，４−トリアゾールの製
造 四塩化炭素（１００ｍｌ）に３−（２−クロロ−６−フ
ルオロフェニル）−５−（３−クロロ−４−メチルフェ
ニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（６．７ｇ）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（４．３
ｇ）、アゾビスイソブチロニトリル（５０ｍｇ）を加
え、撹拌下、１時間加熱還流した。反応混合物を冷却後
不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的
物５．０ｇ（融点１２４．０〜１２６．０℃）を得た。
クロロフェニル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフ
ェニル）−１−メチル−１，２，４−トリアゾールの製
造 四塩化炭素（１００ｍｌ）に３−（２−クロロ−６−フ
ルオロフェニル）−５−（３−クロロ−４−メチルフェ
ニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（６．７ｇ）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（４．３
ｇ）、アゾビスイソブチロニトリル（５０ｍｇ）を加
え、撹拌下、１時間加熱還流した。反応混合物を冷却後
不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮した。得られた濃縮物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的
物５．０ｇ（融点１２４．０〜１２６．０℃）を得た。
【０１６４】参考例４ ５−（４−アセトキシメチル−
３−クロロフェニル）−３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾールの製造 ＤＭＦ（５０ｍｌ）に５−（４−ブロモメチル−３−ク
ロロフェニル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェ
ニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（４．９ｇ）、酢酸カリウム（５．８ｇ）を加え、１３
０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、水
に注ぎ込み酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。この濃縮
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目
的物２．４ｇを得た。ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤ
Ｃｌ３溶媒、δ値：ｐｐｍ） ２．１３ （３Ｈ，ｓ） ４．０７ （３Ｈ，ｓ） ５．２４ （２Ｈ，Ｓ） ６．９０〜７．８５ （６Ｈ，ｍ）
３−クロロフェニル）−３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾールの製造 ＤＭＦ（５０ｍｌ）に５−（４−ブロモメチル−３−ク
ロロフェニル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェ
ニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（４．９ｇ）、酢酸カリウム（５．８ｇ）を加え、１３
０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、水
に注ぎ込み酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。この濃縮
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目
的物２．４ｇを得た。ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤ
Ｃｌ３溶媒、δ値：ｐｐｍ） ２．１３ （３Ｈ，ｓ） ４．０７ （３Ｈ，ｓ） ５．２４ （２Ｈ，Ｓ） ６．９０〜７．８５ （６Ｈ，ｍ）
【０１６５】参考例５ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−５−（３−クロロ−４−ヒドロキシメチ
ルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾールの製造 ５−（４−アセトキシメチル−３−クロロフェニル）−
３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−メチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２．２ｇ）をエ
タノール（２０ｍｌ）と水（５ｍｌ）の混合溶媒に溶解
し、水酸化ナトリウム（０．５ｇ）を加え、撹拌下１時
間加熱還流した。室温に冷却後、反応混合物に酢酸エチ
ルを加え、水洗した。次に無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧濃縮し、粗結晶を得た。この粗結晶をヘキサン
−エタノール混合溶媒で洗浄し、目的物１．３ｇ（融点
１１１〜１１３℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ３．５０ （１Ｈ，ｔ） ４．０５ （３Ｈ，ｓ） ４．７５ （２Ｈ，ｄ） ６．９５〜７．７０ （６Ｈ，ｍ）
ロフェニル）−５−（３−クロロ−４−ヒドロキシメチ
ルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾールの製造 ５−（４−アセトキシメチル−３−クロロフェニル）−
３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−メチ
ル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２．２ｇ）をエ
タノール（２０ｍｌ）と水（５ｍｌ）の混合溶媒に溶解
し、水酸化ナトリウム（０．５ｇ）を加え、撹拌下１時
間加熱還流した。室温に冷却後、反応混合物に酢酸エチ
ルを加え、水洗した。次に無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧濃縮し、粗結晶を得た。この粗結晶をヘキサン
−エタノール混合溶媒で洗浄し、目的物１．３ｇ（融点
１１１〜１１３℃）を得た。 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ３．５０ （１Ｈ，ｔ） ４．０５ （３Ｈ，ｓ） ４．７５ （２Ｈ，ｄ） ６．９５〜７．７０ （６Ｈ，ｍ）
【０１６６】参考例６ ３−（２−クロロ−６−フルオ
ロフェニル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）−１−
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの製造 ｏ−ジクロロベンゼン（２００ｍｌ）に４−メトキシベ
ンゾニトリル（３１．９ｇ）、無水塩化第二鉄（４２．
２ｇ）を加え、撹拌下１２０℃に加熱した。この混合物
にｏ−ジクロロベンゼン（３００ｍｌ）に溶解したＮ−
メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−クロロ
−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド（６２．
９ｇ）を１２０℃で撹拌しながら３０分かけて滴下し、
さらに１２０℃で３時間撹拌した。室温に冷却後、反応
混合物を大量の水にあけクロロホルムで抽出した。得ら
れた有機層に１０％ＮａＯＨ水溶液（２００ｍｌ）と２
５％アンモニア水（２００ｍｌ）を加え５０℃で１時間
撹拌した。室温冷却後有機層を水洗後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧濃縮し、３−（２−クロロ−６−
フルオロフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−
１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの粗生成
物６３．７ｇを得た。ベンゼン（３００ｍｌ）に３−
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（４−メ
トキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾールの粗生成物（７０．５ｇ）、無水塩化アルミ
ニウム（８０．０ｇ）を加え、撹拌し３時間加熱還流し
た。室温冷却後、反応混合物を氷水にあけトルエンで抽
出した。得られた有機層を水洗後、２０％ＮａＯＨ水溶
液で抽出し、水層を氷で冷却しながら濃硫酸を少量ずつ
加え酸性にし、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層
を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し
て目的物５５．５ｇ（融点２３６〜２４０℃）を得た。 ＮＭＲデ−タ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．１０ （３Ｈ，ｓ） ７．００〜７．９０ （７Ｈ，ｍ） １０．８５ （１Ｈ，ｓ） 本発明の殺虫、殺ダニ剤は、一般式〔Ｉ〕で示されるト
リアゾール誘導体を有効成分としてなる。
ロフェニル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）−１−
メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの製造 ｏ−ジクロロベンゼン（２００ｍｌ）に４−メトキシベ
ンゾニトリル（３１．９ｇ）、無水塩化第二鉄（４２．
２ｇ）を加え、撹拌下１２０℃に加熱した。この混合物
にｏ−ジクロロベンゼン（３００ｍｌ）に溶解したＮ−
メチル−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２−クロロ
−６−フルオロベンゾヒドラゾノイルクロリド（６２．
９ｇ）を１２０℃で撹拌しながら３０分かけて滴下し、
さらに１２０℃で３時間撹拌した。室温に冷却後、反応
混合物を大量の水にあけクロロホルムで抽出した。得ら
れた有機層に１０％ＮａＯＨ水溶液（２００ｍｌ）と２
５％アンモニア水（２００ｍｌ）を加え５０℃で１時間
撹拌した。室温冷却後有機層を水洗後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧濃縮し、３−（２−クロロ−６−
フルオロフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−
１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの粗生成
物６３．７ｇを得た。ベンゼン（３００ｍｌ）に３−
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−（４−メ
トキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾールの粗生成物（７０．５ｇ）、無水塩化アルミ
ニウム（８０．０ｇ）を加え、撹拌し３時間加熱還流し
た。室温冷却後、反応混合物を氷水にあけトルエンで抽
出した。得られた有機層を水洗後、２０％ＮａＯＨ水溶
液で抽出し、水層を氷で冷却しながら濃硫酸を少量ずつ
加え酸性にし、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層
を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し
て目的物５５．５ｇ（融点２３６〜２４０℃）を得た。 ＮＭＲデ−タ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３溶媒、δ値：ｐ
ｐｍ） ４．１０ （３Ｈ，ｓ） ７．００〜７．９０ （７Ｈ，ｍ） １０．８５ （１Ｈ，ｓ） 本発明の殺虫、殺ダニ剤は、一般式〔Ｉ〕で示されるト
リアゾール誘導体を有効成分としてなる。
【０１６７】本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として使用
するには本発明化合物それ自体で用いてもよいが、製剤
化に一般的に用いられる担体、界面活性剤、分散剤また
は補助剤等を配合して、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤ま
たは粒剤等に製剤して使用することもできる。製剤化に
際して用いられる担体としては、ジークライト、タル
ク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイ
トカーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、
尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレ
ン、シクロヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体
等があげられる。界面活性剤および分散剤としては、ア
ルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリ
オキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤として
は、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコ
ール、アラビアゴム等があげられる。使用に際しては適
当な濃度に希釈して散布するかまたは直接施用する。
するには本発明化合物それ自体で用いてもよいが、製剤
化に一般的に用いられる担体、界面活性剤、分散剤また
は補助剤等を配合して、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤ま
たは粒剤等に製剤して使用することもできる。製剤化に
際して用いられる担体としては、ジークライト、タル
ク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイ
トカーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、
尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレ
ン、シクロヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体
等があげられる。界面活性剤および分散剤としては、ア
ルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリ
オキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤として
は、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコ
ール、アラビアゴム等があげられる。使用に際しては適
当な濃度に希釈して散布するかまたは直接施用する。
【０１６８】本発明の殺虫、殺ダニ剤は茎葉散布、土壌
施用、育苗箱施用または水面施用等により使用すること
ができる。有効成分の配合割合については必要に応じて
適宜選ばれるが、粉剤または粒剤とする場合は０．０５
〜２０％（重量）、好ましくは０．１％〜１０％（重
量）の範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤または水和剤と
する場合は０．５〜８０％（重量）が適当である。好ま
しくは１〜６０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよ
い。
施用、育苗箱施用または水面施用等により使用すること
ができる。有効成分の配合割合については必要に応じて
適宜選ばれるが、粉剤または粒剤とする場合は０．０５
〜２０％（重量）、好ましくは０．１％〜１０％（重
量）の範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤または水和剤と
する場合は０．５〜８０％（重量）が適当である。好ま
しくは１〜６０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよ
い。
【０１６９】本発明の殺虫、殺ダニ剤の施用量は使用さ
れる化合物の種類、対象害虫、発生傾向、被害の程度、
環境条件、使用する剤型などによってかわるが、粉剤お
よび粒剤のようにそのまま使用する場合は、有効成分と
して１０アール当り０．０５ｇ〜５ｋｇ、好ましくは
０．１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、
乳剤および水和剤とする場合のように液状で使用する場
合は、０．１〜５，０００ｐｐｍ、好ましくは１〜１，
０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
れる化合物の種類、対象害虫、発生傾向、被害の程度、
環境条件、使用する剤型などによってかわるが、粉剤お
よび粒剤のようにそのまま使用する場合は、有効成分と
して１０アール当り０．０５ｇ〜５ｋｇ、好ましくは
０．１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、
乳剤および水和剤とする場合のように液状で使用する場
合は、０．１〜５，０００ｐｐｍ、好ましくは１〜１，
０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
【０１７０】本発明の殺虫、殺ダニ剤は、他の殺虫剤、
殺菌剤、肥料、植物成長調製剤を混合して使用すること
もできる。
殺菌剤、肥料、植物成長調製剤を混合して使用すること
もできる。
【０１７１】次に、代表的な製剤例をあげて製剤方法を
具体的に説明する。化合物、添加剤の種類および配合比
率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可
能である。以下の説明において、「％」は重量百分率を
示す。
具体的に説明する。化合物、添加剤の種類および配合比
率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可
能である。以下の説明において、「％」は重量百分率を
示す。
【０１７２】製剤例１ 乳剤 化合物番号（１１１）３０％、シクロヘキサノン２０
％、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１
％、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％および
メチルナフタリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
％、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１
％、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％および
メチルナフタリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
【０１７３】製剤例２ 水和剤 化合物番号（６７）４０％、珪藻土１５％、クレー１５
％、ホワイトカーボン２５％、ジナフチルメタンジスル
ホン酸ナトリウム２％およびリグニンスルホン酸ナトリ
ウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
％、ホワイトカーボン２５％、ジナフチルメタンジスル
ホン酸ナトリウム２％およびリグニンスルホン酸ナトリ
ウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
【０１７４】製剤例３ 粉剤 化合物番号（４３）２％、珪藻土５％およびクレー９３
％を均一に混合粉砕して粉剤とした。
％を均一に混合粉砕して粉剤とした。
【０１７５】製剤例４ 粒剤 化合物番号（３３５）５％、ラウリルアルコール硫酸エ
ステルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム５％、カルボキシメチルセルロース２％およびクレ
ー８６％を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量
部に水２０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用い
て１４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して
粒剤とした。
ステルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム５％、カルボキシメチルセルロース２％およびクレ
ー８６％を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量
部に水２０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用い
て１４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して
粒剤とした。
【０１７６】
【発明の効果】本発明のトリアゾール誘導体は、コナ
ガ、シロイチモジヨトウ、ニカメイガ、ハスモンヨトウ
等の鱗翅目害虫、ワタアブラムシ、モモアカアブラム
シ、ダイコンアブラムシ等のアブラムシ類、オンシツコ
ナジラミなどのコナジラミ類等の半翅目害虫、イエバ
エ、アカイエカなどの双翅目害虫、イネミズゾウムシ、
アズキゾウムシ、ウリハムシ等の鞘翅目害虫、ワモンゴ
キブリ、チャバネゴキブリ等の直翅目害虫ならびにナミ
ハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等のハダニ類の
防除に有効である。特にコナガ、シロイチモジヨトウ、
ニカメイガ、ハスモンヨトウ等の鱗翅目害虫、ワタアブ
ラムシ、モモアカアブラムシ、ダイコンアブラムシ等の
アブラムシ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハ
ダニ等のハダニ類に対しては極めて優れた防除効果を示
す。
ガ、シロイチモジヨトウ、ニカメイガ、ハスモンヨトウ
等の鱗翅目害虫、ワタアブラムシ、モモアカアブラム
シ、ダイコンアブラムシ等のアブラムシ類、オンシツコ
ナジラミなどのコナジラミ類等の半翅目害虫、イエバ
エ、アカイエカなどの双翅目害虫、イネミズゾウムシ、
アズキゾウムシ、ウリハムシ等の鞘翅目害虫、ワモンゴ
キブリ、チャバネゴキブリ等の直翅目害虫ならびにナミ
ハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等のハダニ類の
防除に有効である。特にコナガ、シロイチモジヨトウ、
ニカメイガ、ハスモンヨトウ等の鱗翅目害虫、ワタアブ
ラムシ、モモアカアブラムシ、ダイコンアブラムシ等の
アブラムシ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハ
ダニ等のハダニ類に対しては極めて優れた防除効果を示
す。
【０１７７】次に本発明化合物の奏する効果について試
験例をもって説明する。尚、使用した比較薬剤ａおよび
ｂは特開昭５６−１５４４６４号公報明細書に例示され
た〔例１〕および〔例１８〕の化合物であり、また比較
薬剤ｃはＲＤ２７８００４号公開技報に例示されている
〔化合物番号２４〕の化合物である。これらは本発明化
合物と同様に製剤して使用した。
験例をもって説明する。尚、使用した比較薬剤ａおよび
ｂは特開昭５６−１５４４６４号公報明細書に例示され
た〔例１〕および〔例１８〕の化合物であり、また比較
薬剤ｃはＲＤ２７８００４号公開技報に例示されている
〔化合物番号２４〕の化合物である。これらは本発明化
合物と同様に製剤して使用した。
【０１７８】比較薬剤ａ：３，５−ビス（２−クロロフ
ェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル 比較薬剤ｂ：３−（２−クロロフェニル）−１−メチル
−５−（３−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール 比較薬剤ｃ：３−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
ェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル 比較薬剤ｂ：３−（２−クロロフェニル）−１−メチル
−５−（３−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール 比較薬剤ｃ：３−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−５−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
【０１７９】試験例１ コナガ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として５０
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉
を浸漬し、風乾後、塩化ビニール製カップに入れた。そ
の中にコナガ幼虫１０頭を放ち、蓋をした。その後、２
５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し数１の計
算式により死虫率を求めた。死虫率は表２７の基準によ
り評価し、その結果を表２８に示した。なお、試験は２
連制で行った。
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉
を浸漬し、風乾後、塩化ビニール製カップに入れた。そ
の中にコナガ幼虫１０頭を放ち、蓋をした。その後、２
５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し数１の計
算式により死虫率を求めた。死虫率は表２７の基準によ
り評価し、その結果を表２８に示した。なお、試験は２
連制で行った。
【０１８０】
【数１】
【０１８１】
【表２７】
【０１８２】
【表２８】
【０１８３】試験例２ シロイチモジヨトウ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として５０
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉
を浸漬し、風乾後、塩化ビニール製カップに入れた。そ
の中にシロイチモジヨトウ幼虫１０頭を放ち、蓋をし
た。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を
調査し数１の計算式により死虫率を求めた。死虫率は表
２７の基準により評価し、その結果を表２９に示した。
なお、試験は２連制で行った。
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉
を浸漬し、風乾後、塩化ビニール製カップに入れた。そ
の中にシロイチモジヨトウ幼虫１０頭を放ち、蓋をし
た。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を
調査し数１の計算式により死虫率を求めた。死虫率は表
２７の基準により評価し、その結果を表２９に示した。
なお、試験は２連制で行った。
【０１８４】
【表２９】 ３
【０１８５】試験例３ ニカメイガ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として５０
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にイネ芽だし
籾を浸漬し、塩化ビニール製カップに入れた。その中に
ニカメイガ幼虫１０頭を放ち、蓋をした。その後、２５
℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し数１の計算
式により死虫率を求めた。死虫率を表２７の基準により
評価し、その結果を表３０に示した。なお、試験は２連
制で行った。
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にイネ芽だし
籾を浸漬し、塩化ビニール製カップに入れた。その中に
ニカメイガ幼虫１０頭を放ち、蓋をした。その後、２５
℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し数１の計算
式により死虫率を求めた。死虫率を表２７の基準により
評価し、その結果を表３０に示した。なお、試験は２連
制で行った。
【０１８６】
【表３０】
【０１８７】試験例４ ワタアブラムシ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として１０
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めワタ
アブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、
風乾した。処理後のキュウリ苗は２５℃の恒温室に置
き、３日後に死虫数を調査し数１の計算式を用い死虫率
を求め、その結果を表２７の基準により評価し、表３１
に示した。試験は２連制で行った。
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めワタ
アブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、
風乾した。処理後のキュウリ苗は２５℃の恒温室に置
き、３日後に死虫数を調査し数１の計算式を用い死虫率
を求め、その結果を表２７の基準により評価し、表３１
に示した。試験は２連制で行った。
【０１８８】
【表３１】
【０１８９】試験例５ ナミハダニ殺ダニ試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として５０
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミ
ハダニ成虫を接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾し
た。処理後のダイズ苗は２５℃の恒温室に置き、１４日
後に生存虫数を調査し、数２の計算式により防除価を求
めた。防除価を表２７の基準により評価し、その結果を
表３２に示した。試験は２連制で行った。
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミ
ハダニ成虫を接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾し
た。処理後のダイズ苗は２５℃の恒温室に置き、１４日
後に生存虫数を調査し、数２の計算式により防除価を求
めた。防除価を表２７の基準により評価し、その結果を
表３２に示した。試験は２連制で行った。
【０１９０】
【数２】
【０１９１】
【表３２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 401/12 ２４９ 403/12 ２３９ (72)発明者 鈴木 淳子 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 中谷 昌央 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 竹藤 伸雄 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 矢野 祐幸 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 浅岡 三枝子 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 栗原 浩 静岡県小笠郡菊川町青葉台１丁目６番４号 (72)発明者 平野 忠美 静岡県掛川市葛ケ丘３丁目９番地の２
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ｛式中、Ｒ１はアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ニトロ
基、シアノ基またはハロアルキル基を示し、ｎは０また
は１〜５の整数を示し、ｎが２以上のときＸは任意に同
種または異種の組み合わせでもよい。Ｙはハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、
アルキルチオ基、ハロアルキル基またはハロアルコキシ
基を示し、ｍは０または１〜４の整数を示し、ｍが２以
上のときＹは任意に同種または異種の組み合わせでもよ
い。Ａは式 【化２】 （式中、Ｒ３は水素原子、アルキル基またはシクロアル
キル基を示し、ｊおよびｋはそれぞれ０または１の整数
を示す。）を示す。Ｒ２は水素原子、アルキル基または
式 【化３】 （式中、ＱおよびＱ’はメチン基または窒素原子を示
し、Ｒ４はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキ
ル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフ
ィニル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル基、ハ
ロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基、ハロアルキルス
ルフィニル基、ハロアルキルスルホニル基、アルキルア
ミノ基またはジアルキルアミノ基を示し、ｐは０または
１〜３の整数を示し、ｐが２以上のときＲ４は任意に同
種または異種の組み合わせでもよい。）を示す。｝にて
表されるトリアゾール誘導体。 - 【請求項２】請求項１に記載のトリアゾール誘導体を有
効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6248813A JPH0892224A (ja) | 1994-09-16 | 1994-09-16 | ３，５−置換フェニルトリアゾール誘導体および殺虫、殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6248813A JPH0892224A (ja) | 1994-09-16 | 1994-09-16 | ３，５−置換フェニルトリアゾール誘導体および殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0892224A true JPH0892224A (ja) | 1996-04-09 |
Family
ID=17183795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6248813A Pending JPH0892224A (ja) | 1994-09-16 | 1994-09-16 | ３，５−置換フェニルトリアゾール誘導体および殺虫、殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0892224A (ja) |
Cited By (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6015826A (en) * | 1997-04-24 | 2000-01-18 | Pechacek; James T. | 3-(substituted phenyl)-5-(thienyl or furyl)-1, 2, 4-triazole compounds |
| US6417187B2 (en) | 2000-04-14 | 2002-07-09 | Dow Agrosciences Llc | 1,2,4-triazole based compounds that can be used as insecticides or acaricides and processes |
| JP2002528447A (ja) * | 1998-10-23 | 2002-09-03 | ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー | 殺虫性１−（置換ピリジル）−１，２，４−トリアゾール |
| JP2002528450A (ja) * | 1998-10-23 | 2002-09-03 | ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー | ３−（置換フェニル）−５−チエニル又はフリル）−１，２，４−トリアゾールの製造法及びそこで用いられる新規な中間体 |
| JP2002528449A (ja) * | 1998-10-23 | 2002-09-03 | ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー | コナジラミに対する活性を有する３−（置換されたフェニル）−５−チエニル−１，２，４−トリアゾール化合物 |
| WO2002070467A1 (en) * | 2001-02-26 | 2002-09-12 | 4Sc Ag | Derivatives of diphenylurea, diphenyloxalic acid diamide and diphenylsulfuric acid diamide and their use as medicaments |
| US6521663B2 (en) | 2000-10-06 | 2003-02-18 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Aminoguanidinyl- and Alkoxyguanidinyl-substituted phenyl acetamides as protease inhibitors |
| WO2006019020A1 (ja) * | 2004-08-16 | 2006-02-23 | Sankyo Company, Limited | 置換されたウレア化合物 |
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