JPH0641093A - シクロアルキルトリアゾール誘導体および害虫防除剤 - Google Patents
シクロアルキルトリアゾール誘導体および害虫防除剤Info
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- JPH0641093A JPH0641093A JP4198618A JP19861892A JPH0641093A JP H0641093 A JPH0641093 A JP H0641093A JP 4198618 A JP4198618 A JP 4198618A JP 19861892 A JP19861892 A JP 19861892A JP H0641093 A JPH0641093 A JP H0641093A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下式で表わされるシクロアルキルトリアゾー
ル誘導体、およびこれを含有する害虫防除剤。 【化１】 （Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ2は炭素数１〜４
のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３〜６のシ
クロアルキル基または１以上のハロゲンで置換されたフ
ェニル基、Ｒ3は炭素数１〜４のアルキル基で置換され
た炭素数３〜６のシクロアルキル基または１以上のハロ
ゲンで置換されたフェニル基を示す。ただし、Ｒ2とＲ3
が同時に置換されたフェニル基であることはない。） 【効果】 この化合物は、作物に悪影響を及ぼすことな
く、種々の有害昆虫類、特にウンカ類、ヨコバイ類等の
水稲害虫、および鱗翅目害虫、アブラムシ類、ハダニ類
等の園芸害虫に優れた殺滅防除効果を示す。
ル誘導体、およびこれを含有する害虫防除剤。 【化１】 （Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ2は炭素数１〜４
のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３〜６のシ
クロアルキル基または１以上のハロゲンで置換されたフ
ェニル基、Ｒ3は炭素数１〜４のアルキル基で置換され
た炭素数３〜６のシクロアルキル基または１以上のハロ
ゲンで置換されたフェニル基を示す。ただし、Ｒ2とＲ3
が同時に置換されたフェニル基であることはない。） 【効果】 この化合物は、作物に悪影響を及ぼすことな
く、種々の有害昆虫類、特にウンカ類、ヨコバイ類等の
水稲害虫、および鱗翅目害虫、アブラムシ類、ハダニ類
等の園芸害虫に優れた殺滅防除効果を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なシクロアルキル
トリアゾール誘導体およびこれを有効成分として含有す
る害虫防除剤に関するものである。
トリアゾール誘導体およびこれを有効成分として含有す
る害虫防除剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、水稲および園芸作物を加害する有
害虫の防除に関しては、植物寄生性有害昆虫類および有
害ダニ類の既存薬剤に対する抵抗性が発現したことによ
り、同一薬剤の連続散布による防除効果が著しく低下し
問題となっている。この問題に対処するには、新しいタ
イプの殺虫、殺ダニ剤の使用や作用機構の異なる薬剤の
混用が実用上必要となる。
害虫の防除に関しては、植物寄生性有害昆虫類および有
害ダニ類の既存薬剤に対する抵抗性が発現したことによ
り、同一薬剤の連続散布による防除効果が著しく低下し
問題となっている。この問題に対処するには、新しいタ
イプの殺虫、殺ダニ剤の使用や作用機構の異なる薬剤の
混用が実用上必要となる。
【０００３】従来の技術の特開昭５６−１５４４６４号
公報には、トリアゾール誘導体が有害昆虫類、有害ダニ
類の卵および幼虫に対して活性を示すことが記載されて
いる。しかしながら、この公報に具体的に記載されてい
る化合物は、殺虫、殺ダニ活性が充分ではなく、またト
ビイロウンカ、ツマグロヨコバイ等の水稲重要害虫に対
する活性については何等記載はない。
公報には、トリアゾール誘導体が有害昆虫類、有害ダニ
類の卵および幼虫に対して活性を示すことが記載されて
いる。しかしながら、この公報に具体的に記載されてい
る化合物は、殺虫、殺ダニ活性が充分ではなく、またト
ビイロウンカ、ツマグロヨコバイ等の水稲重要害虫に対
する活性については何等記載はない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】この発明の目的は、前
記従来技術の問題点を解決するため、作物に悪影響を及
ぼすことなく、害虫殺滅防除活性がさらに改良された新
規かつ有用なシクロアルキルトリアゾール誘導体および
害虫防除剤を提供することである。
記従来技術の問題点を解決するため、作物に悪影響を及
ぼすことなく、害虫殺滅防除活性がさらに改良された新
規かつ有用なシクロアルキルトリアゾール誘導体および
害虫防除剤を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、新規でか
つ有用な殺虫剤を開発するため、種々のトリアゾール誘
導体を合成し、その生理活性について検討を重ねた。す
なわち種々のトリアゾール誘導体と、特開昭５６−１５
４４６４号公報に記載された化合物とを、アブラムシ類
およびハダニ類等の園芸作物の害虫について、殺虫効果
を比較した。その結果、特にトリアゾール誘導体の３位
にアルキル基で置換されていてもよいシクロアルキル
基、または５位にアルキル基で置換されたシクロアルキ
ル基を導入したシクロアルキルトリアゾール誘導体が、
前記公報記載の化合物に比較して極めて高い効果を示す
ことを見出した。さらにトビイロウンカ、ツマグロヨコ
バイ等の水稲重要害虫に対しても極めて高い殺虫活性を
示すことを見出し、本発明を完成した。
つ有用な殺虫剤を開発するため、種々のトリアゾール誘
導体を合成し、その生理活性について検討を重ねた。す
なわち種々のトリアゾール誘導体と、特開昭５６−１５
４４６４号公報に記載された化合物とを、アブラムシ類
およびハダニ類等の園芸作物の害虫について、殺虫効果
を比較した。その結果、特にトリアゾール誘導体の３位
にアルキル基で置換されていてもよいシクロアルキル
基、または５位にアルキル基で置換されたシクロアルキ
ル基を導入したシクロアルキルトリアゾール誘導体が、
前記公報記載の化合物に比較して極めて高い効果を示す
ことを見出した。さらにトビイロウンカ、ツマグロヨコ
バイ等の水稲重要害虫に対しても極めて高い殺虫活性を
示すことを見出し、本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は次のシクロアルキルト
リアゾール誘導体および害虫防除剤である。 （１） 一般式〔１〕
リアゾール誘導体および害虫防除剤である。 （１） 一般式〔１〕
【化２】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ2は
炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素
数３〜６のシクロアルキル基、または１もしくは２以上
のハロゲン原子で置換されたフェニル基を示し、Ｒ3は
炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数３〜６の
シクロアルキル基、または１もしくは２以上のハロゲン
原子で置換されたフェニル基を示す。ただし、Ｒ2とＲ3
が同時にハロゲン原子で置換されたフェニル基であるこ
とはない。）にて表わされるシクロアルキルトリアゾー
ル誘導体。 （２）上記（１）記載のシクロアルキルトリアゾール誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする害虫防
除剤。
炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素
数３〜６のシクロアルキル基、または１もしくは２以上
のハロゲン原子で置換されたフェニル基を示し、Ｒ3は
炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数３〜６の
シクロアルキル基、または１もしくは２以上のハロゲン
原子で置換されたフェニル基を示す。ただし、Ｒ2とＲ3
が同時にハロゲン原子で置換されたフェニル基であるこ
とはない。）にて表わされるシクロアルキルトリアゾー
ル誘導体。 （２）上記（１）記載のシクロアルキルトリアゾール誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする害虫防
除剤。
【０００７】前記一般式〔１〕のＲ1で示される炭素数
１〜４のアルキル基およびＲ2、Ｒ3のシクロアルキル基
に置換する炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基等があげられる。
１〜４のアルキル基およびＲ2、Ｒ3のシクロアルキル基
に置換する炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基等があげられる。
【０００８】前記一般式〔１〕のＲ2、Ｒ3において、ア
ルキル基が置換する前の炭素数３〜６のシクロアルキル
基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基等があげられる。そしてＲ2、Ｒ3で示さ
れるアルキル基が置換したシクロアルキル基の具体的な
ものとしては、１−メチルシクロプロピル基、２−メチ
ルシクロプルピル基、１−メチルシクロペンチル基、１
−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル
基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘ
キシル基等があげられる。Ｒ2にはアルキル基で置換さ
れないシクロアルキル基が含まれるが、Ｒ3にはアルキ
ル基で置換されないシクロアルキル基は含まれない。
ルキル基が置換する前の炭素数３〜６のシクロアルキル
基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基等があげられる。そしてＲ2、Ｒ3で示さ
れるアルキル基が置換したシクロアルキル基の具体的な
ものとしては、１−メチルシクロプロピル基、２−メチ
ルシクロプルピル基、１−メチルシクロペンチル基、１
−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル
基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘ
キシル基等があげられる。Ｒ2にはアルキル基で置換さ
れないシクロアルキル基が含まれるが、Ｒ3にはアルキ
ル基で置換されないシクロアルキル基は含まれない。
【０００９】前記一般式〔１〕のＲ2、Ｒ3のフェニル基
に置換するハロゲン原子としては、塩素原子、フッ素原
子等があげられる。フェニル基が２以上のハロゲン原子
で置換される場合、ハロゲン原子は同一であってもよ
く、または異なる原子の組合せでも良い。ハロゲン原子
で置換されたフェニル基の具体的なものとしては、２−
クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，
５−ジクロロフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフ
ェニル基等があげられる。
に置換するハロゲン原子としては、塩素原子、フッ素原
子等があげられる。フェニル基が２以上のハロゲン原子
で置換される場合、ハロゲン原子は同一であってもよ
く、または異なる原子の組合せでも良い。ハロゲン原子
で置換されたフェニル基の具体的なものとしては、２−
クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，
５−ジクロロフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフ
ェニル基等があげられる。
【００１０】前記一般式〔１〕で表わされるシクロアル
キルトリアゾール誘導体において、害虫殺滅防除活性の
特に優れた化合物は、Ｒ1がメチル基またはエチル基、
Ｒ2が炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよ
い炭素数３〜６のシクロアルキル基、または１以上のハ
ロゲン原子で置換されたフェニル基、Ｒ3が炭素数１〜
４のアルキル基で置換された炭素数３〜６のシクロアル
キル基、または１以上のハロゲン原子で置換されたフェ
ニル基であるものである。
キルトリアゾール誘導体において、害虫殺滅防除活性の
特に優れた化合物は、Ｒ1がメチル基またはエチル基、
Ｒ2が炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよ
い炭素数３〜６のシクロアルキル基、または１以上のハ
ロゲン原子で置換されたフェニル基、Ｒ3が炭素数１〜
４のアルキル基で置換された炭素数３〜６のシクロアル
キル基、または１以上のハロゲン原子で置換されたフェ
ニル基であるものである。
【００１１】前記一般式〔１〕で表わされるシクロアル
キルトリアゾール誘導体の典型的な化合物、およびそれ
らの物理性状を表１〜２に例示する。なお、表中の化合
物の番号は本明細書の以後の記載において参照される。
キルトリアゾール誘導体の典型的な化合物、およびそれ
らの物理性状を表１〜２に例示する。なお、表中の化合
物の番号は本明細書の以後の記載において参照される。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【表２】
【００１４】本発明のシクロアルキルトリアゾール誘導
体は下記の製造法〈Ａ〉に従って製造することができる
が、この方法に限定されるものではない。 製造法〈Ａ〉
体は下記の製造法〈Ａ〉に従って製造することができる
が、この方法に限定されるものではない。 製造法〈Ａ〉
【化３】 （式中、Ｘはイオウ原子または酸素原子を示し、Ｙは炭
素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は
前記と同じ意味を示す。）
素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は
前記と同じ意味を示す。）
【００１５】すなわち、前記一般式〔１〕で表わされる
本発明のシクロアルキルトリアゾール誘導体は、前記一
般式〔２〕で表わされるＮ−アシルイミドエステルまた
はＮ−アシルイミドチオールエステル誘導体と、前記一
般式〔３〕で表わされるヒドラジン誘導体とを不活性溶
媒中で反応させて得ることができる。
本発明のシクロアルキルトリアゾール誘導体は、前記一
般式〔２〕で表わされるＮ−アシルイミドエステルまた
はＮ−アシルイミドチオールエステル誘導体と、前記一
般式〔３〕で表わされるヒドラジン誘導体とを不活性溶
媒中で反応させて得ることができる。
【００１６】使用できる不活性溶媒としては、反応を阻
害しない溶媒であれば良く、例えばメタノール、エタノ
ール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジグライム等のエーテル類；ペ
ンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素
類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル
等のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性
溶媒；水；これらから選択される溶媒を組合せた混合溶
媒などを用いることができる。
害しない溶媒であれば良く、例えばメタノール、エタノ
ール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジグライム等のエーテル類；ペ
ンタン、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素
類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル
等のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性
溶媒；水；これらから選択される溶媒を組合せた混合溶
媒などを用いることができる。
【００１７】使用する反応試剤の使用量は、通常前記一
般式〔２〕の化合物１モルに対して、前記一般式〔３〕
の化合物を１．０〜５．０倍モルとするのが好ましい。
反応温度は０℃から溶媒の沸点の間で任意であるが、好
ましくは０〜５０℃の範囲で反応を行う。反応時間は反
応試剤および生成物などにより異なるが、通常１〜７２
時間でその目的を達することができる。この反応の具体
例は、例えばシンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第４
８３頁（１９８３年）に記載されている。
般式〔２〕の化合物１モルに対して、前記一般式〔３〕
の化合物を１．０〜５．０倍モルとするのが好ましい。
反応温度は０℃から溶媒の沸点の間で任意であるが、好
ましくは０〜５０℃の範囲で反応を行う。反応時間は反
応試剤および生成物などにより異なるが、通常１〜７２
時間でその目的を達することができる。この反応の具体
例は、例えばシンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第４
８３頁（１９８３年）に記載されている。
【００１８】原料となる前記一般式〔２〕の化合物は以
下に示す製造法〈Ｂ〉に従って製造することができる。 製造法〈Ｂ〉
下に示す製造法〈Ｂ〉に従って製造することができる。 製造法〈Ｂ〉
【化４】 ｛式中、一般式〔４〕で表わされる誘導体は、酸付加塩
（例えば、四フッ化ホウ素、塩化水素、臭化水素、ヨウ
化水素等との塩）でもよい。Ｚはハロゲン原子を示し、
Ｒ2、Ｒ3、ＸおよびＹは前記と同じ意味を示す。｝
（例えば、四フッ化ホウ素、塩化水素、臭化水素、ヨウ
化水素等との塩）でもよい。Ｚはハロゲン原子を示し、
Ｒ2、Ｒ3、ＸおよびＹは前記と同じ意味を示す。｝
【００１９】すなわち、前記一般式〔２〕の化合物は、
前記一般式〔４〕と〔５〕で表わされる化合物を塩基存
在下、不活性溶媒中で反応させて得ることができる。塩
基としては炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機
塩基；ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基など
を用いることができる。
前記一般式〔４〕と〔５〕で表わされる化合物を塩基存
在下、不活性溶媒中で反応させて得ることができる。塩
基としては炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機
塩基；ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基など
を用いることができる。
【００２０】使用できる不活性溶媒としては、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム等の
エーテル類；ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン等の
芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、石油エーテル
等の脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等
の非プロトン性極性溶媒；これらから選択される溶媒を
組合せた混合溶媒などを用いることができる。
ン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム等の
エーテル類；ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン等の
芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、石油エーテル
等の脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等
の非プロトン性極性溶媒；これらから選択される溶媒を
組合せた混合溶媒などを用いることができる。
【００２１】使用する反応試剤の使用量は、通常前記一
般式〔４〕の化合物１モルに対して、前記一般式〔５〕
で表わされる誘導体を０．８〜１．３倍モルとするのが
好ましい。使用される塩基の量は、前記一般式〔４〕の
化合物１モルに対して、１．０〜２．０倍当量とするの
が好ましい。
般式〔４〕の化合物１モルに対して、前記一般式〔５〕
で表わされる誘導体を０．８〜１．３倍モルとするのが
好ましい。使用される塩基の量は、前記一般式〔４〕の
化合物１モルに対して、１．０〜２．０倍当量とするの
が好ましい。
【００２２】反応時間は反応試剤および生成物などによ
り異なるが、通常１〜２４時間とするのが好ましい。反
応温度は０℃から溶媒の沸点の間とするのが好ましい。
この反応の具体例は、例えばザ・ジャーナル・オブ・オ
ルガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）
３３巻、第１６７９頁（１９６８年）等に記載されてい
る。
り異なるが、通常１〜２４時間とするのが好ましい。反
応温度は０℃から溶媒の沸点の間とするのが好ましい。
この反応の具体例は、例えばザ・ジャーナル・オブ・オ
ルガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）
３３巻、第１６７９頁（１９６８年）等に記載されてい
る。
【００２３】本発明のシクロアルキルトリアゾール誘導
体は、作物に悪影響を及ぼすことなく害虫に対して優れ
た殺虫作用があり、また害虫の卵に対しても優れた殺卵
作用がある。このため本発明のシクロアルキルトリアゾ
ール誘導体は害虫防除剤、特に農園芸用害虫防除剤とし
て有用である。
体は、作物に悪影響を及ぼすことなく害虫に対して優れ
た殺虫作用があり、また害虫の卵に対しても優れた殺卵
作用がある。このため本発明のシクロアルキルトリアゾ
ール誘導体は害虫防除剤、特に農園芸用害虫防除剤とし
て有用である。
【００２４】本発明の害虫防除剤は、前記一般式〔１〕
で表わされるシクロアルキルトリアゾール誘導体を有効
成分として含有するものである。本発明のシクロアルキ
ルトリアゾール誘導体を害虫防除剤として使用するに
は、本発明のシクロアルキルトリアゾール誘導体それ自
体で用いてもよいが、製剤化に一般的に用いられる担
体、界面活性剤、分散剤または補助剤等を配合して、粉
剤、水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤等に製剤して使用
することもできる。
で表わされるシクロアルキルトリアゾール誘導体を有効
成分として含有するものである。本発明のシクロアルキ
ルトリアゾール誘導体を害虫防除剤として使用するに
は、本発明のシクロアルキルトリアゾール誘導体それ自
体で用いてもよいが、製剤化に一般的に用いられる担
体、界面活性剤、分散剤または補助剤等を配合して、粉
剤、水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤等に製剤して使用
することもできる。
【００２５】製剤化に際して用いられる担体としては、
ジークライト、タルク、ベントナイト、クレー、カオリ
ン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消
石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体；イソプロピルア
ルコール、キシレン、シクロヘキサン、メチルナフタレ
ン等の液体担体等があげられる。界面活性剤および分散
剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナ
フチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エス
テル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスル
ホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノアルキレート等があげられ
る。補助剤としては、カルボキシメチルセルロース、ポ
リエチレングリコール、アラビアゴム等があげられる。
使用に際しては、水和剤、乳剤などは水で適当な濃度に
希釈して散布するが、粉剤、微粒剤、粒剤などは直接施
用する。
ジークライト、タルク、ベントナイト、クレー、カオリ
ン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消
石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体；イソプロピルア
ルコール、キシレン、シクロヘキサン、メチルナフタレ
ン等の液体担体等があげられる。界面活性剤および分散
剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナ
フチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エス
テル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスル
ホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノアルキレート等があげられ
る。補助剤としては、カルボキシメチルセルロース、ポ
リエチレングリコール、アラビアゴム等があげられる。
使用に際しては、水和剤、乳剤などは水で適当な濃度に
希釈して散布するが、粉剤、微粒剤、粒剤などは直接施
用する。
【００２６】本発明の害虫防除剤は茎葉散布、土壌施
用、育苗箱施用または水面施用等により使用することが
できる。有効成分の配合割合については必要に応じて適
宜選ばれるが、粉剤または粒剤とする場合は０．０５〜
２０％（重量）、好ましくは０．１〜１０％（重量）の
範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤または水和剤とする場
合は０．５〜８０％（重量）、好ましくは１〜６０％
（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。
用、育苗箱施用または水面施用等により使用することが
できる。有効成分の配合割合については必要に応じて適
宜選ばれるが、粉剤または粒剤とする場合は０．０５〜
２０％（重量）、好ましくは０．１〜１０％（重量）の
範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤または水和剤とする場
合は０．５〜８０％（重量）、好ましくは１〜６０％
（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。
【００２７】本発明の害虫防除剤の施用量は使用される
化合物の種類、対象害虫、発生傾向、被害の程度、環境
条件、使用する剤型などによって変わるが、粉剤および
粒剤のようにそのまま使用する場合は、有効成分として
１０アール当り０．０５ｇ〜５ｋｇ、好ましくは０．１
ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤お
よび水和剤とする場合のように液状で使用する場合は、
０．１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは１〜１０００ｐｐ
ｍの範囲から適宜選ぶのがよい。本発明の害虫防除剤
は、他の殺虫剤、殺菌剤、肥料、植物成長調整剤などを
混合して使用することもできる。
化合物の種類、対象害虫、発生傾向、被害の程度、環境
条件、使用する剤型などによって変わるが、粉剤および
粒剤のようにそのまま使用する場合は、有効成分として
１０アール当り０．０５ｇ〜５ｋｇ、好ましくは０．１
ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤お
よび水和剤とする場合のように液状で使用する場合は、
０．１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは１〜１０００ｐｐ
ｍの範囲から適宜選ぶのがよい。本発明の害虫防除剤
は、他の殺虫剤、殺菌剤、肥料、植物成長調整剤などを
混合して使用することもできる。
【００２８】殺虫、殺卵の対象となる害虫としては、ト
ビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ等のウン
カ類；ツマグロヨコバイ等のヨコバイ類；ワタアブラム
シ、モモアカアブラムシ、ダイコンアブラムシ等のアブ
ラムシ類；オンシツコナジラミ等のコナジラミ類；クワ
コナカイガラムシ等のカイガラムシ類およびクモヘリカ
メムシ等のカメムシ類などの半翅目害虫；コナガ、シロ
イチモジヨトウ、ハスモンヨトウ等の鱗翅目害虫；イエ
バエ、アカイエカ等の双翅目害虫；イネミズゾウムシ、
アズキゾウムシ、ウリハムシ等の鞘翅目害虫；ワモンゴ
キブリ、チャバネゴキブリ等の直翅目害虫などの昆虫
類、ならびにナミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダ
ニ等のダニ類などがあげられる。
ビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ等のウン
カ類；ツマグロヨコバイ等のヨコバイ類；ワタアブラム
シ、モモアカアブラムシ、ダイコンアブラムシ等のアブ
ラムシ類；オンシツコナジラミ等のコナジラミ類；クワ
コナカイガラムシ等のカイガラムシ類およびクモヘリカ
メムシ等のカメムシ類などの半翅目害虫；コナガ、シロ
イチモジヨトウ、ハスモンヨトウ等の鱗翅目害虫；イエ
バエ、アカイエカ等の双翅目害虫；イネミズゾウムシ、
アズキゾウムシ、ウリハムシ等の鞘翅目害虫；ワモンゴ
キブリ、チャバネゴキブリ等の直翅目害虫などの昆虫
類、ならびにナミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダ
ニ等のダニ類などがあげられる。
【００２９】これらの中では、ウンカ類、ヨコバイ類等
の水稲の重要害虫、およびアブラムシ類、ダニ類等の園
芸害虫、特にウンカ類、ヨコバイ類に対して優れた殺
虫、殺卵作用がある。
の水稲の重要害虫、およびアブラムシ類、ダニ類等の園
芸害虫、特にウンカ類、ヨコバイ類に対して優れた殺
虫、殺卵作用がある。
【００３０】
【実施例】次に実施例をあげて本発明のシクロアルキル
トリアゾール誘導体の製造方法ならびに製剤法、用途を
具体的に説明する。 製造例１ ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−メチ
ル−５−（１−メチルシクロヘキシル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾールの製造（化合物（８）） エチル ２−クロロ−６−フルオロベンズイミデート
（１．６１ｇ）、トリエチルアミン（１．０ｇ）をトル
エン（１００ｍｌ）に溶解し、攪拌下に５〜１０℃の間
で１−メチルシクロヘキシルカルボニルクロリド（１．
５ｇ）を滴下し、滴下後、室温下で１時間攪拌した。さ
らに８０〜１００℃で１６時間反応させた。反応終了
後、反応液を食塩水で洗浄後、さらに水洗し、トルエン
層を硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮し、エチル Ｎ−（１
−メチルシクロヘキシルカルボニル）−２−クロロ−６
−フルオロベンズイミデートの粗製物を得た。
トリアゾール誘導体の製造方法ならびに製剤法、用途を
具体的に説明する。 製造例１ ３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−メチ
ル−５−（１−メチルシクロヘキシル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾールの製造（化合物（８）） エチル ２−クロロ−６−フルオロベンズイミデート
（１．６１ｇ）、トリエチルアミン（１．０ｇ）をトル
エン（１００ｍｌ）に溶解し、攪拌下に５〜１０℃の間
で１−メチルシクロヘキシルカルボニルクロリド（１．
５ｇ）を滴下し、滴下後、室温下で１時間攪拌した。さ
らに８０〜１００℃で１６時間反応させた。反応終了
後、反応液を食塩水で洗浄後、さらに水洗し、トルエン
層を硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮し、エチル Ｎ−（１
−メチルシクロヘキシルカルボニル）−２−クロロ−６
−フルオロベンズイミデートの粗製物を得た。
【００３１】得られた粗製物をトルエン２００ｍｌに溶
解し、モノメチルヒドラジン（２．０ｇ）を加え、室温
で１０時間反応させた。反応終了後、希塩酸溶液で洗浄
し、さらに水洗後トルエン層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エ
チル混合溶液を展開溶媒とするシリカゲルクロマトグラ
フィー（商標ワコーゲルＣ−２００）に付し、無色粒状
結晶の目的物０．５６ｇ（融点＝９１〜９５℃）を収率
２２．８％で得た。得られた化合物のＮＭＲデータを以
下に示す。
解し、モノメチルヒドラジン（２．０ｇ）を加え、室温
で１０時間反応させた。反応終了後、希塩酸溶液で洗浄
し、さらに水洗後トルエン層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧濃縮した。この濃縮物をヘキサン−酢酸エ
チル混合溶液を展開溶媒とするシリカゲルクロマトグラ
フィー（商標ワコーゲルＣ−２００）に付し、無色粒状
結晶の目的物０．５６ｇ（融点＝９１〜９５℃）を収率
２２．８％で得た。得られた化合物のＮＭＲデータを以
下に示す。
【００３２】 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3溶媒、δ値） ０．７０〜０．９４ｐｐｍ （３Ｈ，ｍ） １．００〜２．６０ｐｐｍ （９Ｈ，ｍ） ３．００ ｐｐｍ （１Ｈ，ｑ） ３．８５ ｐｐｍ （３Ｈ，ｓ） ６．７３〜７．３０ｐｐｍ （３Ｈ，ｍ）
【００３３】製造例２〜１３ 製造例１と同様にして、前記表１〜２に示した化合物
（１）〜（７）、（９）〜（１３）を製造した。
（１）〜（７）、（９）〜（１３）を製造した。
【００３４】次に、代表的な製剤例をあげて製剤方法を
具体的に説明する。化合物、添加剤の種類および配合比
率は、これらのみに限定されることなく広い範囲で変更
可能である。以下の説明において、各製剤における
「％」は重量百分率を示す。
具体的に説明する。化合物、添加剤の種類および配合比
率は、これらのみに限定されることなく広い範囲で変更
可能である。以下の説明において、各製剤における
「％」は重量百分率を示す。
【００３５】製剤例１ 乳剤 化合物（１）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％およびメチルナフ
タリン３５％を均一に溶解して乳剤とする。
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％およびメチルナフ
タリン３５％を均一に溶解して乳剤とする。
【００３６】製剤例２ 水和剤 化合物（９）４０％、珪藻土１５％、クレー１５％、ホ
ワイトカーボン２５％、ジナフチルメタンジスルホン酸
ナトリウム２％およびリグニンスルホン酸ナトリウム３
％を均一に混合粉砕して水和剤とする。
ワイトカーボン２５％、ジナフチルメタンジスルホン酸
ナトリウム２％およびリグニンスルホン酸ナトリウム３
％を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００３７】製剤例３ 粉剤 化合物（３）２％、珪藻土５％およびクレー９３％を均
一に混合粉砕して粉剤とする。
一に混合粉砕して粉剤とする。
【００３８】製剤例４ 粒剤 化合物（５）５％、ラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％およびクレー８６
％を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部に水
２０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４
〜３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とす
る。
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％およびクレー８６
％を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部に水
２０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４
〜３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とす
る。
【００３９】次に本発明の害虫防除剤の奏する効果につ
いて試験例をもって説明する。なお、比較薬剤Ａおよび
Ｂとして、特開昭５６−１５４４６４号公報に記載され
ている次の化合物を供試化合物と同様に製剤して使用し
た。
いて試験例をもって説明する。なお、比較薬剤Ａおよび
Ｂとして、特開昭５６−１５４４６４号公報に記載され
ている次の化合物を供試化合物と同様に製剤して使用し
た。
【００４０】比較薬剤Ａ：３−（２−クロロフェニル）
−５−シクロヘキシル−１−メチル−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール
−５−シクロヘキシル−１−メチル−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール
【化５】 比較薬剤Ｂ：３−（２−クロロフェニル）−５−エチル
−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
【化６】
【００４１】試験例１ トビイロウンカ殺虫試験 表１〜２の化合物を用い、製剤例２に準じて調製した水
和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希
釈した。その薬液にイネ茎葉を浸漬し、風乾後、試験管
に静置した。その中にトビイロウンカ幼虫１０頭を放
ち、脱脂綿で栓をした。その後、２５℃の恒温室に置
き、６日後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。試験
は２連制で行った。結果を表３に示した。
和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希
釈した。その薬液にイネ茎葉を浸漬し、風乾後、試験管
に静置した。その中にトビイロウンカ幼虫１０頭を放
ち、脱脂綿で栓をした。その後、２５℃の恒温室に置
き、６日後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。試験
は２連制で行った。結果を表３に示した。
【００４２】
【表３】
【００４３】試験例２ ツマグロヨコバイ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が５０
０ｐｐｍになるように水で希釈した。その薬液にイネ茎
葉を浸漬し、風乾後、試験管に静置した。その中にツマ
グロヨコバイ幼虫５頭を放ち、脱脂綿で栓をした。その
後、２５℃の恒温室に置き、５日後に死虫数を調査し、
死虫率を算出した。試験は２連制で行った。結果を表４
に示した。
０ｐｐｍになるように水で希釈した。その薬液にイネ茎
葉を浸漬し、風乾後、試験管に静置した。その中にツマ
グロヨコバイ幼虫５頭を放ち、脱脂綿で栓をした。その
後、２５℃の恒温室に置き、５日後に死虫数を調査し、
死虫率を算出した。試験は２連制で行った。結果を表４
に示した。
【００４４】
【表４】
【００４５】試験例３ ワタアブラムシ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が１０
０ｐｐｍになるように水で希釈した。その薬液に、予め
ワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬
し、風乾した。処理後のキュウリ苗を２５℃の恒温室に
置き、３日後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。試
験は２連制で行った。結果を表５に示した。
０ｐｐｍになるように水で希釈した。その薬液に、予め
ワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬
し、風乾した。処理後のキュウリ苗を２５℃の恒温室に
置き、３日後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。試
験は２連制で行った。結果を表５に示した。
【００４６】
【表５】
【００４７】試験例４ ナミハダニ殺卵試験 予めナミハダニ雌成虫を３枚のインゲンリーフディスク
（直径１５ｍｍ）に放ち２４時間産卵させた後、雌成虫
を除去した。製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成
分濃度が１００ｐｐｍになるように水で希釈し、リーフ
ディスクに十分量散布した。処理後のリーフディスクを
２５℃の恒温室に置き、７日後に未孵化卵数を調査し、
殺卵率を算出した。試験は２連制で行った。結果を表６
に示した。
（直径１５ｍｍ）に放ち２４時間産卵させた後、雌成虫
を除去した。製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成
分濃度が１００ｐｐｍになるように水で希釈し、リーフ
ディスクに十分量散布した。処理後のリーフディスクを
２５℃の恒温室に置き、７日後に未孵化卵数を調査し、
殺卵率を算出した。試験は２連制で行った。結果を表６
に示した。
【００４８】
【表６】
【００４９】試験例５ ミカンハダニ殺卵試験 ミカンハダニ雌成虫を２枚のカンキツ葉片（直径１０ｍ
ｍ）に放ち２日間産卵させた後、雌成虫を除去した。製
剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が１００
ｐｐｍになるように水で希釈し、カンキツ葉片に十分量
散布した。処理後のカンキツ葉片を２５℃の恒温室に置
き、７日後に未孵化卵数を調査し、殺卵率を算出した。
試験は２連制で行った。結果を表７に示した。
ｍ）に放ち２日間産卵させた後、雌成虫を除去した。製
剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が１００
ｐｐｍになるように水で希釈し、カンキツ葉片に十分量
散布した。処理後のカンキツ葉片を２５℃の恒温室に置
き、７日後に未孵化卵数を調査し、殺卵率を算出した。
試験は２連制で行った。結果を表７に示した。
【００５０】
【表７】
【００５１】
【発明の効果】以上の通り、本発明のシクロアルキルト
リアゾール誘導体は新規であり、かつ害虫防除剤として
有用である。
リアゾール誘導体は新規であり、かつ害虫防除剤として
有用である。
【００５２】また本発明の害虫防除剤は、上記シクロア
ルキルトリアゾール誘導体を有効成分として含有してい
るため、優れた害虫殺滅防除活性を有する。
ルキルトリアゾール誘導体を有効成分として含有してい
るため、優れた害虫殺滅防除活性を有する。
フロントページの続き (72)発明者 弓田 隆司 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 穂波 礼次郎 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 美濃口 直和 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 矢野 祐幸 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 井沢 典彦 静岡県小笠郡菊川町青葉台１丁目17番５号 (72)発明者 平野 忠美 静岡県掛川市葛ヶ丘３丁目９番２号
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式〔１〕 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ2は
炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素
数３〜６のシクロアルキル基、または１もしくは２以上
のハロゲン原子で置換されたフェニル基を示し、Ｒ3は
炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数３〜６の
シクロアルキル基、または１もしくは２以上のハロゲン
原子で置換されたフェニル基を示す。ただし、Ｒ2とＲ3
が同時にハロゲン原子で置換されたフェニル基であるこ
とはない。）にて表わされるシクロアルキルトリアゾー
ル誘導体。 - 【請求項２】 請求項１記載のシクロアルキルトリアゾ
ール誘導体を有効成分として含有することを特徴とする
害虫防除剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4198618A JPH0641093A (ja) | 1992-07-24 | 1992-07-24 | シクロアルキルトリアゾール誘導体および害虫防除剤 |
| PCT/JP1993/001022 WO1994002471A1 (fr) | 1992-07-24 | 1993-07-22 | Derive de triazole, procede de production, agent pesticide et son mode d'emploi |
| ES93916205T ES2095657T3 (es) | 1992-07-24 | 1993-07-22 | Derivado de triazol, procedimiento de obtencion del mismo, un agente de control de plagas y metodo de control de plagas. |
| US08/182,091 US5466705A (en) | 1992-07-24 | 1993-07-22 | Triazole derivatives pest controlling agent and pest control method |
| EP93916205A EP0609459B1 (en) | 1992-07-24 | 1993-07-22 | Triazole derivative, process for producing the same, pest control agent, and pest control method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4198618A JPH0641093A (ja) | 1992-07-24 | 1992-07-24 | シクロアルキルトリアゾール誘導体および害虫防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641093A true JPH0641093A (ja) | 1994-02-15 |
Family
ID=16394193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4198618A Pending JPH0641093A (ja) | 1992-07-24 | 1992-07-24 | シクロアルキルトリアゾール誘導体および害虫防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0641093A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002528450A (ja) * | 1998-10-23 | 2002-09-03 | ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー | ３−（置換フェニル）−５−チエニル又はフリル）−１，２，４−トリアゾールの製造法及びそこで用いられる新規な中間体 |
| JP2002528440A (ja) * | 1998-10-23 | 2002-09-03 | ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー | ３−（置換フェニル）−５−（置換シクロプロピル）−１，２，４−トリアゾール化合物 |
| JP2002528447A (ja) * | 1998-10-23 | 2002-09-03 | ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー | 殺虫性１−（置換ピリジル）−１，２，４−トリアゾール |
| JP2002528449A (ja) * | 1998-10-23 | 2002-09-03 | ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー | コナジラミに対する活性を有する３−（置換されたフェニル）−５−チエニル−１，２，４−トリアゾール化合物 |
-
1992
- 1992-07-24 JP JP4198618A patent/JPH0641093A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002528450A (ja) * | 1998-10-23 | 2002-09-03 | ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー | ３−（置換フェニル）−５−チエニル又はフリル）−１，２，４−トリアゾールの製造法及びそこで用いられる新規な中間体 |
| JP2002528440A (ja) * | 1998-10-23 | 2002-09-03 | ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー | ３−（置換フェニル）−５−（置換シクロプロピル）−１，２，４−トリアゾール化合物 |
| JP2002528447A (ja) * | 1998-10-23 | 2002-09-03 | ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー | 殺虫性１−（置換ピリジル）−１，２，４−トリアゾール |
| JP2002528449A (ja) * | 1998-10-23 | 2002-09-03 | ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー | コナジラミに対する活性を有する３−（置換されたフェニル）−５−チエニル−１，２，４−トリアゾール化合物 |
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