JPH0776659A - アントラキノン誘導体、これを用いた液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
アントラキノン誘導体、これを用いた液晶組成物および液晶素子Info
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- JPH0776659A JPH0776659A JP5223444A JP22344493A JPH0776659A JP H0776659 A JPH0776659 A JP H0776659A JP 5223444 A JP5223444 A JP 5223444A JP 22344493 A JP22344493 A JP 22344493A JP H0776659 A JPH0776659 A JP H0776659A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式〔Ｉ〕
【化１】
（式中、Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3は各々水素原子、アミノ
基、アルキルカルボニルアミノ基または−ＮＨＣＯＲｆ
基を示し、Ｒｆは水素原子もしくは塩素原子で置換され
てもよいパーフルオロアルキル基を示す）で表わされる
アントラキノン誘導体、及び液晶化合物と該アントラキ
ノン誘導体を少なくとも１種含有することを特徴とする
液晶組成物、並びに少なくとも一方が透明な二枚の電極
付基板間に該液晶組成物を挟持してなる液晶素子。 【効果】 本発明は、負ないし低い正の二色性を有す
る色素、液晶組成物及びこれを用いた液晶素子であり、
ゲストホスト型モードの色相補正用などに使用して、よ
り表示効果の高められた液晶素子を実現できるものであ
る。
基、アルキルカルボニルアミノ基または−ＮＨＣＯＲｆ
基を示し、Ｒｆは水素原子もしくは塩素原子で置換され
てもよいパーフルオロアルキル基を示す）で表わされる
アントラキノン誘導体、及び液晶化合物と該アントラキ
ノン誘導体を少なくとも１種含有することを特徴とする
液晶組成物、並びに少なくとも一方が透明な二枚の電極
付基板間に該液晶組成物を挟持してなる液晶素子。 【効果】 本発明は、負ないし低い正の二色性を有す
る色素、液晶組成物及びこれを用いた液晶素子であり、
ゲストホスト型モードの色相補正用などに使用して、よ
り表示効果の高められた液晶素子を実現できるものであ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶表示等に有用な新規
な黄色〜赤色系の負ないし低い正の二色性を持つアント
ラキノン誘導体及びこれを用いた液晶組成物ならびに液
晶素子に関する。
な黄色〜赤色系の負ないし低い正の二色性を持つアント
ラキノン誘導体及びこれを用いた液晶組成物ならびに液
晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現
在、液晶表示としてはツイストネマチック（ＴＮ）型表
示モード、スーパーツイスト（ＳＴＮ）モード等の各種
の表示モードが用いられている。また、液晶化合物に色
素を溶解して用いるゲストホスト（ＧＨ）型表示モード
は、広い視野角などの特徴のために、自動車などの表示
パネルとして広く用いられている。
在、液晶表示としてはツイストネマチック（ＴＮ）型表
示モード、スーパーツイスト（ＳＴＮ）モード等の各種
の表示モードが用いられている。また、液晶化合物に色
素を溶解して用いるゲストホスト（ＧＨ）型表示モード
は、広い視野角などの特徴のために、自動車などの表示
パネルとして広く用いられている。
【０００３】このＧＨモードは、ＴＮ型モードとのＴＮ
−ＧＨモード等の他のモードとの併用モードとすること
ができるという特徴を有し、このため使用する色素はそ
の使用目的および表示モードに応じた種々の特性が要求
されるが、とくに色相および二色性に対する要求は多様
である。
−ＧＨモード等の他のモードとの併用モードとすること
ができるという特徴を有し、このため使用する色素はそ
の使用目的および表示モードに応じた種々の特性が要求
されるが、とくに色相および二色性に対する要求は多様
である。
【０００４】このうち、負の二色性を有する色素は、ポ
ジのゲストホスト型表示用あるいは配合色の色相補正用
等として有用であり、また低い正の二色性を持つ色素
は、配合色の色相補正用等として有用であるが、これら
の特性を有する黄色〜赤色系の色素は殆ど知られていな
い。
ジのゲストホスト型表示用あるいは配合色の色相補正用
等として有用であり、また低い正の二色性を持つ色素
は、配合色の色相補正用等として有用であるが、これら
の特性を有する黄色〜赤色系の色素は殆ど知られていな
い。
【０００５】本発明は特に安定性が優れた黄〜赤色系の
負ないし低い正の二色性を有する色素およびこれを用い
た液晶組成物並びに該液晶組成物を使用した液晶素子を
提供することを目的とするものである。
負ないし低い正の二色性を有する色素およびこれを用い
た液晶組成物並びに該液晶組成物を使用した液晶素子を
提供することを目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、前記請
求項１において下記一般式〔Ｉ〕
求項１において下記一般式〔Ｉ〕
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3は各々水素原
子、アミノ基、アルキルカルボニルアミノ基または−Ｎ
ＨＣＯＲｆ基を示し、Ｒｆは水素原子もしくは塩素原子
で置換されてもよいパーフルオロアルキル基を示す。）
で表されるアントラキノン誘導体及び該誘導体を少なく
とも１種含有することを特徴とする液晶組成物並びに少
なくとも一方が透明な二枚の基板間に該液晶組成物を挟
持してなる液晶素子に関するものである。
子、アミノ基、アルキルカルボニルアミノ基または−Ｎ
ＨＣＯＲｆ基を示し、Ｒｆは水素原子もしくは塩素原子
で置換されてもよいパーフルオロアルキル基を示す。）
で表されるアントラキノン誘導体及び該誘導体を少なく
とも１種含有することを特徴とする液晶組成物並びに少
なくとも一方が透明な二枚の基板間に該液晶組成物を挟
持してなる液晶素子に関するものである。
【０００９】前示一般式〔Ｉ〕に於けるＸ1、Ｘ2及びＸ
3におけるアルキルカルボニルアミノ基のアルキル基と
しては、メチル、エチル、直鎖状または分枝状のプロピ
ル、ブチル、ヘキシル、オクチルなどのＣ１〜Ｃ８のア
ルキル基が挙げられ、Ｒｆとしては、−ＣＦ3、−Ｃ2Ｆ
5、−Ｃ3Ｆ7、−Ｃ4Ｆ9、−Ｃ6Ｆ13、−Ｃ7Ｆ15、−Ｃ9
Ｆ19などのパーフルオロアルキル基、−Ｃ4Ｆ8Ｈ、−Ｃ
6Ｆ12Ｈなどの水素原子で置換されたパーフルオロアル
キル基、−ＣＣｌＦ2、−ＣＦ2（ＣＣｌＦＣＦ 2）2Ｃｌ
などの塩素原子で置換されたパーフルオロアルキル基が
挙げられる。
3におけるアルキルカルボニルアミノ基のアルキル基と
しては、メチル、エチル、直鎖状または分枝状のプロピ
ル、ブチル、ヘキシル、オクチルなどのＣ１〜Ｃ８のア
ルキル基が挙げられ、Ｒｆとしては、−ＣＦ3、−Ｃ2Ｆ
5、−Ｃ3Ｆ7、−Ｃ4Ｆ9、−Ｃ6Ｆ13、−Ｃ7Ｆ15、−Ｃ9
Ｆ19などのパーフルオロアルキル基、−Ｃ4Ｆ8Ｈ、−Ｃ
6Ｆ12Ｈなどの水素原子で置換されたパーフルオロアル
キル基、−ＣＣｌＦ2、−ＣＦ2（ＣＣｌＦＣＦ 2）2Ｃｌ
などの塩素原子で置換されたパーフルオロアルキル基が
挙げられる。
【００１０】本発明の前記一般式〔Ｉ〕で示されるアン
トラキノン誘導体は新規な化合物であり、この化合物
は、下式で示される通り、一般式〔II〕で示されるアン
トラキノン類と一般式〔III〕で示されるパーフルオロ
アルキル基を有する酸ハロゲン化物を反応させることに
より合成することができる。
トラキノン誘導体は新規な化合物であり、この化合物
は、下式で示される通り、一般式〔II〕で示されるアン
トラキノン類と一般式〔III〕で示されるパーフルオロ
アルキル基を有する酸ハロゲン化物を反応させることに
より合成することができる。
【００１１】
【化３】
【００１２】（式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＲｆは前記一
般式〔Ｉ〕におけると同じ意義を有する。）本発明の液
晶組成物は、上記本発明の特定構造のアントラキノン誘
導体と、液晶物質とを含み、通常のアントラキノン系色
素が０．５ないしそれ以上のオーダーパラメーターを有
する正の二色性を示すのに対して、負ないしゼロ付近の
低い二色性を示す液晶組成物であるという点で際立った
特徴を有する。
般式〔Ｉ〕におけると同じ意義を有する。）本発明の液
晶組成物は、上記本発明の特定構造のアントラキノン誘
導体と、液晶物質とを含み、通常のアントラキノン系色
素が０．５ないしそれ以上のオーダーパラメーターを有
する正の二色性を示すのに対して、負ないしゼロ付近の
低い二色性を示す液晶組成物であるという点で際立った
特徴を有する。
【００１３】本発明の液晶組成物は前示一般式〔Ｉ〕で
示されるアゾ系二色性色素を、〔液晶デバイスハンドブ
ック；日本学術振興会第１４２委員会編（１９８９）；
ｐ１５４〜ｐ１９２，ｐ７１５〜ｐ７２２〕記載のネマ
チックあるいはスメクチック相を示すビフェニル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系、シク
ロヘキシルシクロヘキサン系などの各種の液晶化合物ま
たは液晶組成物に公知の方法で混合することにより容易
に調製することができる。このような液晶化合物の例と
しては、特開平３−１４８９２号公報等に記載の化合物
が挙げられる。この他、ＴＦＴ液晶素子のようなフッ素
系液晶も好適に使用できる。
示されるアゾ系二色性色素を、〔液晶デバイスハンドブ
ック；日本学術振興会第１４２委員会編（１９８９）；
ｐ１５４〜ｐ１９２，ｐ７１５〜ｐ７２２〕記載のネマ
チックあるいはスメクチック相を示すビフェニル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系、シク
ロヘキシルシクロヘキサン系などの各種の液晶化合物ま
たは液晶組成物に公知の方法で混合することにより容易
に調製することができる。このような液晶化合物の例と
しては、特開平３−１４８９２号公報等に記載の化合物
が挙げられる。この他、ＴＦＴ液晶素子のようなフッ素
系液晶も好適に使用できる。
【００１４】また本発明の液晶組成物はコレステリルノ
ナノエートなどの、液晶相を示しても示さなくても良い
光学活性化合物を含有してもよく、あるいは紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有しても良い。
このようにして得られた液晶組成物を、少なくとも一方
が透明な電極付基板間に挟持することにより、ゲストホ
スト効果を応用した素子〔松本正一、角田市良“液晶の
最新技術”工業調査会，３４（１９８３）；Ｊ．Ｌ．Ｆ
ｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅｓｔ，６８（１９
８５）等〕などを構成することができる。該基板として
は通常ガラス板或いはアクリル樹脂、ポリカーボネート
樹脂、エポキシ樹脂等の各種合成樹脂板が挙げられ、そ
の基板上に電極層が形成される。透明電極層としては、
酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化
スズ等の金属酸化物から成るものが通常使用される。透
明電極層の液晶に接する表面は必要に応じて配向処理を
施す。該配向処理の方法としては、例えばオクタデシル
ジメチル〔３−（トリメトキシシリル）プロピル〕アン
モニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチルアンモニ
ウムブロマイド等を塗布して垂直配向にする方法、ポリ
イミドを塗布して平行配向にする方法、綿布、脱脂面等
でラビングして平行配向にする方法、ＳｉＯを斜めの角
度から蒸着して平行配向にする方法等が適宜用いられ
る。
ナノエートなどの、液晶相を示しても示さなくても良い
光学活性化合物を含有してもよく、あるいは紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有しても良い。
このようにして得られた液晶組成物を、少なくとも一方
が透明な電極付基板間に挟持することにより、ゲストホ
スト効果を応用した素子〔松本正一、角田市良“液晶の
最新技術”工業調査会，３４（１９８３）；Ｊ．Ｌ．Ｆ
ｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅｓｔ，６８（１９
８５）等〕などを構成することができる。該基板として
は通常ガラス板或いはアクリル樹脂、ポリカーボネート
樹脂、エポキシ樹脂等の各種合成樹脂板が挙げられ、そ
の基板上に電極層が形成される。透明電極層としては、
酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化
スズ等の金属酸化物から成るものが通常使用される。透
明電極層の液晶に接する表面は必要に応じて配向処理を
施す。該配向処理の方法としては、例えばオクタデシル
ジメチル〔３−（トリメトキシシリル）プロピル〕アン
モニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチルアンモニ
ウムブロマイド等を塗布して垂直配向にする方法、ポリ
イミドを塗布して平行配向にする方法、綿布、脱脂面等
でラビングして平行配向にする方法、ＳｉＯを斜めの角
度から蒸着して平行配向にする方法等が適宜用いられ
る。
【００１５】基体は互に配向処理層面が対向するように
してスペーサー等を介して一体化し、１〜５０μ好まし
くは１〜１５μの素子間隔の素子を構成し、この素子間
隔の中に液晶を封入する。
してスペーサー等を介して一体化し、１〜５０μ好まし
くは１〜１５μの素子間隔の素子を構成し、この素子間
隔の中に液晶を封入する。
【００１６】
【発明の効果】本発明は、負ないし低い正の二色性を有
する色素、液晶組成物及びこれを用いた液晶素子であ
り、ゲストホスト型モードの色相補正用などに使用し
て、より表示効果の高められた液晶素子を実現できるも
のである。
する色素、液晶組成物及びこれを用いた液晶素子であ
り、ゲストホスト型モードの色相補正用などに使用し
て、より表示効果の高められた液晶素子を実現できるも
のである。
【００１７】
【実施例】次に、本発明を実施例により、具体的に説明
するが本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。 実施例１ 前記一般式〔II〕において、Ｘ2及びＸ3が水素原子を表
し、Ｘ1がアミノ基であるアントラキノン誘導体１．２
ｇをクロロホルム８０ｍｌに懸濁させ、これを還流しつ
つ、Ｃ7Ｆ15ＣＯＣｌで示される構造の酸ハロゲン化物
２．６ｇを含むクロロホルム２０ｍｌを滴下した後、同
温度で２時間撹拌した。
するが本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。 実施例１ 前記一般式〔II〕において、Ｘ2及びＸ3が水素原子を表
し、Ｘ1がアミノ基であるアントラキノン誘導体１．２
ｇをクロロホルム８０ｍｌに懸濁させ、これを還流しつ
つ、Ｃ7Ｆ15ＣＯＣｌで示される構造の酸ハロゲン化物
２．６ｇを含むクロロホルム２０ｍｌを滴下した後、同
温度で２時間撹拌した。
【００１８】反応後、水で洗浄し、溶媒を留去した後、
カラムクロマトグラフィーで前記一般式〔Ｉ〕におい
て、Ｘ2及びＸ3が水素原子を表し、Ｘ1がアミノ基を表
し、ＲｆがＣ7Ｆ15であるアントラキノン誘導体を分取
した。本アントラキノン誘導体の融点は１５０〜１５２
℃であった。これを商品名ＺＬＩ−４７９２としてメル
ク社より市販されているフッ素系液晶組成物に０．５ｗ
ｔ％配合して液晶組成物を調製した。
カラムクロマトグラフィーで前記一般式〔Ｉ〕におい
て、Ｘ2及びＸ3が水素原子を表し、Ｘ1がアミノ基を表
し、ＲｆがＣ7Ｆ15であるアントラキノン誘導体を分取
した。本アントラキノン誘導体の融点は１５０〜１５２
℃であった。これを商品名ＺＬＩ−４７９２としてメル
ク社より市販されているフッ素系液晶組成物に０．５ｗ
ｔ％配合して液晶組成物を調製した。
【００１９】これを透明な電極付きガラス基板にホモジ
ニアス配向処理を施し、電極が対向するように構成した
厚さ５０μのセルに封入して、液晶素子を作製した。こ
の液晶素子の配向方向に平行な偏光に対する吸収スペク
トル（Ａ//）および配向方向に垂直な直線偏光に対する
吸光スペクトル（Ａ⊥）を測定した。この結果を第１図
に示す。そして、これらの吸収スペクトルの値からオー
ダーパラメーター（Ｓ）を下記の式
ニアス配向処理を施し、電極が対向するように構成した
厚さ５０μのセルに封入して、液晶素子を作製した。こ
の液晶素子の配向方向に平行な偏光に対する吸収スペク
トル（Ａ//）および配向方向に垂直な直線偏光に対する
吸光スペクトル（Ａ⊥）を測定した。この結果を第１図
に示す。そして、これらの吸収スペクトルの値からオー
ダーパラメーター（Ｓ）を下記の式
【００２０】
【数１】Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥） により求めた結果、負の値（Ｓ＝−０．０３：λｍａｘ
＝５１３ｎｍ）を示した。
＝５１３ｎｍ）を示した。
【００２１】実施例２ 実施例１において、酸塩化物をＣｌ（ＣＦ2ＣＣｌＦ）2
ＣＦ2ＣＯＣｌ２．２８ｇを使用した以外は実施例１と
同様にして前記一般式〔Ｉ〕において、Ｘ2及びＸ3が水
素原子を表し、Ｘ1がアミノ基を表し、ＲｆがＣＦ2（Ｃ
ＣｌＦＣＦ2） 2Ｃｌであるアントラキノン誘導体を合成
した。又、本誘導対の融点は１９２〜１９３℃であり、
実施例１と同様にしてオーダーパラメーターを測定した
ところ、低い正の値（Ｓ＝０．０１：λｍａｘ＝５１６
ｎｍ）を示した。
ＣＦ2ＣＯＣｌ２．２８ｇを使用した以外は実施例１と
同様にして前記一般式〔Ｉ〕において、Ｘ2及びＸ3が水
素原子を表し、Ｘ1がアミノ基を表し、ＲｆがＣＦ2（Ｃ
ＣｌＦＣＦ2） 2Ｃｌであるアントラキノン誘導体を合成
した。又、本誘導対の融点は１９２〜１９３℃であり、
実施例１と同様にしてオーダーパラメーターを測定した
ところ、低い正の値（Ｓ＝０．０１：λｍａｘ＝５１６
ｎｍ）を示した。
【００２２】実施例３ 前記一般式〔II〕において、Ｘ1及びＸ3が水素原子を表
し、Ｘ2がアミノ基であるアントラキノン誘導体を用い
た以外は実施例２と同様にして前記一般式〔Ｉ〕におい
て、Ｘ1及びＸ3が水素原子を表し、Ｘ2がアミノ基を表
し、ＲｆがＣＦ2（ＣＣｌＦＣＦ2）2Ｃｌであるアント
ラキノン誘導体を合成した。本アントラキノン誘導体の
融点は２０６．５〜２０７．６℃であり、実施例と同様
にしてオーダーパラメーター（Ｓ）を求めたところ、低
い正の値（Ｓ＝０．０８：λｍａｘ＝４８１ｎｍ）を示
した。
し、Ｘ2がアミノ基であるアントラキノン誘導体を用い
た以外は実施例２と同様にして前記一般式〔Ｉ〕におい
て、Ｘ1及びＸ3が水素原子を表し、Ｘ2がアミノ基を表
し、ＲｆがＣＦ2（ＣＣｌＦＣＦ2）2Ｃｌであるアント
ラキノン誘導体を合成した。本アントラキノン誘導体の
融点は２０６．５〜２０７．６℃であり、実施例と同様
にしてオーダーパラメーター（Ｓ）を求めたところ、低
い正の値（Ｓ＝０．０８：λｍａｘ＝４８１ｎｍ）を示
した。
【００２３】実施例４ 前記一般式〔II〕において、Ｘ1及びＸ2が水素原子を表
し、Ｘ3がアミノ基であるアントラキノン誘導体を用い
た以外は実施例２と同様にして前記一般式〔Ｉ〕におい
て、Ｘ1及びＸ2が水素原子を表し、Ｘ3がアミノ基を表
し、ＲｆがＣＦ2（ＣＣｌＦＣＦ2）2Ｃｌであるアント
ラキノン誘導体を合成した。
し、Ｘ3がアミノ基であるアントラキノン誘導体を用い
た以外は実施例２と同様にして前記一般式〔Ｉ〕におい
て、Ｘ1及びＸ2が水素原子を表し、Ｘ3がアミノ基を表
し、ＲｆがＣＦ2（ＣＣｌＦＣＦ2）2Ｃｌであるアント
ラキノン誘導体を合成した。
【００２４】実施例５ 上記の実施例１〜４に準じた方法により、下記構造のア
ントラキノン誘導体（５−１）及び（５−２）を合成し
た。
ントラキノン誘導体（５−１）及び（５−２）を合成し
た。
【００２５】
【表１】 （５−１） 一般式〔Ｉ〕において、Ｘ3及びＸ2が水素
原子を表し、Ｘ1がアミノ基を表し、ＲｆがＣ4Ｆ9：融
点＝１８１〜１８３℃ （５−２） 一般式〔Ｉ〕において、Ｘ3及びＸ2が水素
原子を表し、Ｘ1がアミノ基を表し、ＲｆがＣ9Ｆ19：融
点＝１７７〜１７８℃
原子を表し、Ｘ1がアミノ基を表し、ＲｆがＣ4Ｆ9：融
点＝１８１〜１８３℃ （５−２） 一般式〔Ｉ〕において、Ｘ3及びＸ2が水素
原子を表し、Ｘ1がアミノ基を表し、ＲｆがＣ9Ｆ19：融
点＝１７７〜１７８℃
【００２６】実施例６ 前記一般式〔II〕において、Ｘ2及びＸ3が水素原子を表
し、Ｘ1がアミノ基であるアントラキノン誘導体０．２
４ｇをクロロホルム３０ｍｌに懸濁させ、これを還流し
つつ、Ｃｌ（ＣＦ2ＣＣｌＦ）2ＣＦ2ＣＯＣｌ２．９ｇ
を含むクロロホルム１０ｍｌを滴下した後、同温度で２
時間撹拌した。
し、Ｘ1がアミノ基であるアントラキノン誘導体０．２
４ｇをクロロホルム３０ｍｌに懸濁させ、これを還流し
つつ、Ｃｌ（ＣＦ2ＣＣｌＦ）2ＣＦ2ＣＯＣｌ２．９ｇ
を含むクロロホルム１０ｍｌを滴下した後、同温度で２
時間撹拌した。
【００２７】反応後、水で洗浄し、溶媒を留去した後、
カラムクロマトグラフィーで前記一般式〔Ｉ〕におい
て、Ｘ2及びＸ3が水素原子を表し、Ｘ1がＮＨＣＯＣＦ2
（ＣＣｌＦＣＦ2）2Ｃｌを表し、ＲｆがＣＦ2（ＣＣｌ
ＦＣＦ2）2Ｃｌであるアントラキノン誘導体を分取し
た。本アントラキノン誘導体の融点は２３８〜２４４℃
であった。これを実施例１と同様にしてオーダーパラメ
ーター（Ｓ）を求めたところ、負の値（Ｓ＝−０．２
９：λｍａｘ＝４５６ｎｍ）を示した。
カラムクロマトグラフィーで前記一般式〔Ｉ〕におい
て、Ｘ2及びＸ3が水素原子を表し、Ｘ1がＮＨＣＯＣＦ2
（ＣＣｌＦＣＦ2）2Ｃｌを表し、ＲｆがＣＦ2（ＣＣｌ
ＦＣＦ2）2Ｃｌであるアントラキノン誘導体を分取し
た。本アントラキノン誘導体の融点は２３８〜２４４℃
であった。これを実施例１と同様にしてオーダーパラメ
ーター（Ｓ）を求めたところ、負の値（Ｓ＝−０．２
９：λｍａｘ＝４５６ｎｍ）を示した。
【００２８】実施例７ 前記一般式〔II〕において、Ｘ1及びＸ3が水素原子を表
し、Ｘ2がアミノ基であるアントラキノン誘導体を使用
した以外は実施例６と同様にして、Ｘ2がＮＨＣＯＣＦ2
（ＣＣｌＦＣＦ2）2Ｃｌを表し、ＲｆがＣＦ2（ＣＣｌ
ＦＣＦ2）2Ｃｌであるアントラキノン誘導体を合成し
た。本アントラキノン誘導体の融点は２５３〜２５４℃
であった。
し、Ｘ2がアミノ基であるアントラキノン誘導体を使用
した以外は実施例６と同様にして、Ｘ2がＮＨＣＯＣＦ2
（ＣＣｌＦＣＦ2）2Ｃｌを表し、ＲｆがＣＦ2（ＣＣｌ
ＦＣＦ2）2Ｃｌであるアントラキノン誘導体を合成し
た。本アントラキノン誘導体の融点は２５３〜２５４℃
であった。
【００２９】実施例８ 上記実施例２で合成したアントラキノン誘導体０．５８
ｇをクロロホルム８０ｍｌに懸濁させ、これを還流しつ
つ、Ｃ5Ｈ11ＣＯＣｌで示される酸ハロゲン化物２．８
２ｇを含むクロロホルム２０ｍｌを滴下した後、同温度
で２時間撹拌した。反応後、水で洗浄し、溶媒を留去し
た後、カラムクロマトグラフィーでＸ1がＮＨＣＯＣ5Ｈ
11を表し、ＲｆがＣＦ2（ＣＣｌＦＣＦ2）2Ｃｌである
アントラキノン誘導体を分取した。
ｇをクロロホルム８０ｍｌに懸濁させ、これを還流しつ
つ、Ｃ5Ｈ11ＣＯＣｌで示される酸ハロゲン化物２．８
２ｇを含むクロロホルム２０ｍｌを滴下した後、同温度
で２時間撹拌した。反応後、水で洗浄し、溶媒を留去し
た後、カラムクロマトグラフィーでＸ1がＮＨＣＯＣ5Ｈ
11を表し、ＲｆがＣＦ2（ＣＣｌＦＣＦ2）2Ｃｌである
アントラキノン誘導体を分取した。
【００３０】本アントラキノン誘導体の融点は１６８〜
１７０℃であり、実施例１と同様にしてオーダーパラメ
ーター（Ｓ）を求めたところ、負の値（−０．２２：λ
ｍａｘ＝４７５ｎｍ）を示した。
１７０℃であり、実施例１と同様にしてオーダーパラメ
ーター（Ｓ）を求めたところ、負の値（−０．２２：λ
ｍａｘ＝４７５ｎｍ）を示した。
【００３１】実施例９ 上記の実施例１〜９に準じた方法により下記の構造のア
ントラキノン誘導体を合成した。
ントラキノン誘導体を合成した。
【００３２】
【表２】 Ｘ2,Ｘ3 Ｒｆ Ｘ1 融点（℃） ９−１ Ｈ −Ｃ4Ｆ8Ｈ −ＮＨＣＯＣ5Ｈ11 １８８〜１８９ ９−２ Ｈ −Ｃ4Ｆ9 −ＮＨＣＯＣ4Ｆ9 ２４１〜２４３ ９−３ Ｈ -CF2(CClFCF2)2Cl −ＮＨＣＯＣ4Ｆ9 ２１８〜２２０ ９−４ Ｈ −Ｃ7Ｆ15 −ＮＨＣＯＣ5Ｈ11 １７５〜１７６ ９−５ Ｈ −Ｃ9Ｆ19 −ＮＨＣＯＣ5Ｈ11 １７９〜１８０
【図１】実施例１のアントラキノン誘導体を含む液晶組
成物を、ホモジニアス配向処理を施した透明電極付セル
に封入して作製した液晶素子の吸収スペクトルである。
成物を、ホモジニアス配向処理を施した透明電極付セル
に封入して作製した液晶素子の吸収スペクトルである。
Ａ//は液晶素子の配向方向に平行な偏光に対する吸収ス
ペクトルを表し、Ａ⊥は配向方向に垂直な直線偏光に対
する吸光スペクトルを表す。
ペクトルを表し、Ａ⊥は配向方向に垂直な直線偏光に対
する吸光スペクトルを表す。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕で表わされるアントラ
キノン誘導体。 【化１】 （式中、Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3は各々水素原子、アミノ
基、アルキルカルボニルアミノ基または−ＮＨＣＯＲｆ
基を示し、Ｒｆは水素原子もしくは塩素原子で置換され
てもよいパーフルオロアルキル基を示す。） - 【請求項２】 液晶化合物と請求項１記載のアントラキ
ノン誘導体を少なくとも１種含有することを特徴とする
液晶組成物。 - 【請求項３】 少なくとも一方が透明な二枚の電極付基
板間に請求項２記載の液晶組成物を挟持してなる液晶素
子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5223444A JPH0776659A (ja) | 1993-09-08 | 1993-09-08 | アントラキノン誘導体、これを用いた液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5223444A JPH0776659A (ja) | 1993-09-08 | 1993-09-08 | アントラキノン誘導体、これを用いた液晶組成物および液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0776659A true JPH0776659A (ja) | 1995-03-20 |
Family
ID=16798241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5223444A Pending JPH0776659A (ja) | 1993-09-08 | 1993-09-08 | アントラキノン誘導体、これを用いた液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0776659A (ja) |
-
1993
- 1993-09-08 JP JP5223444A patent/JPH0776659A/ja active Pending
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