JPH0778090B2 - 光重合開始剤 - Google Patents

光重合開始剤

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JPH0778090B2
JPH0778090B2 JP61171928A JP17192886A JPH0778090B2 JP H0778090 B2 JPH0778090 B2 JP H0778090B2 JP 61171928 A JP61171928 A JP 61171928A JP 17192886 A JP17192886 A JP 17192886A JP H0778090 B2 JPH0778090 B2 JP H0778090B2
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benzophenone
ethylenically unsaturated
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ルチアーノ・カドーナ
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    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、特定の置換ベンゾフェノン又はそれらの液体
混合物を含有する組成物をエチレン性不飽和化合物の光
重合開始剤として用いることに関する。エチレン的不飽
和化合物とりわけアクリル酸誘導体やメタクリル酸誘導
体は、Ａ）ベンゾフェノン類とＢ）ヘテロ原子の隣接し
た炭素上に利用できる水素を持つアルコール、第３級ア
ミン又はエーテル等の、水素供与体又はカルボニル化合
物（Ａ）と不安定な光化学的複合体を形成する物質とか
ら形成される光学的反応開始組成物系の存在下で200〜4
50nmの波長の紫外光を照射することによって重合させる
ことができる。これらの光学的反応開始組成物系を形成
するベンゾフェノン類の例は、最も広く用いられている
ベンゾフェノン自体、4,4′−ビスジメチル（又はジエ
チル）アミノベンゾフェノン（Michlerケトン）（着色
組成物系で非常に有効である）、酸化エチレンで縮合さ
れてアクリル酸でエステル化された４−ヒドロキシベン
ゾフェノン（液体であり共重合可能であるという利点を
持っている）、２−カルボメトキシベンゾフェノン、3,
3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸エステル
等である。これらの化合物の多くは固体であるので、光
重合性組成物系に混合するのが困難であったりあるいは
ベンゾフェノン自体よりも光化学的効率が低い。
本発明のエチレン性不飽和化合物用の光重合開始剤は、
Ａ）一般式（Ｉ） （式中、Ｒ、R1及びR2はC1〜C4アルキル又はC1〜C4アル
コキシであり、R3及びR4は水素又はC1〜C4アルキルであ
り、Arはフェニルである） で表されるベンゾフェノンの１種以上と、 Ｂ）脂肪族型の有機第３級アミン、 とからなる。
この光重合開始剤は、現在用いられている前記したベン
ゾフェノンを含有している類似の組成物よりもかなり大
きな光化学効率でエチレン性不飽和化合物、特にアクリ
ル酸誘導体及びメタクリル酸誘導体を光重合することが
できる。
ベンゾフェノンと一般式（Ｉ）の化合物との特定の混合
物は、個々の化合物の融点よりもかなり低い融点を持っ
ているので、液体状態で用いることができ、それで前記
したタイプＢの化合物との組み合わせで、光重合性混合
物中に混入することに関してかなりの実際的利益があ
る。
本発明の好ましい光重合開始剤は、Ａ）一般式（Ｉ）に
おいて、Ｒ、R1及びR2はC1〜C4アルキルであり、R3及び
R4は水素又はC1〜C4アルキルであり、Arはフェニルであ
る、１種以上の一般式（Ｉ）のベンゾフェノンと、 Ｂ）脂肪族型の有機第３級アミン、 とからなる。式Ｉの化合物の例としては2,4,6−トリメ
チルベンゾフェノン、2,4,6−トリエチルベンゾフェノ
ン、2,4,6−トリイソプロピルベンゾフェノン、2,4,6−
トリtert.−ブチルベンゾフェノン、2,4,6−トリメトキ
シベンゾフェノン、2,3,4,5,6−ペンタメチルベンゾフ
ェノンがある。式Ｉの化合物とベンゾフェノンとの液体
混合物とし好ましいのは分子比が0.1〜10のものであ
る。式Ｉの化合物とベンゾフェノンとの液体混合物とし
て特に好ましいのは2,4,6−トリメチルベンゼンとベン
ゾフェノンとの分子比が１〜1.3の液体混合物で流動点
が０℃より低いものである。Ｂ化合物として特に好まし
いのは脂肪族アルカノラミンの単一重合性誘導体であ
る。
式Ｉの化合物は化学文献から知られており、通常フリー
デルクラフツのアクリル化反応〔ホウベンウェイ（Houb
en Weyl）著、メソダーンデル・オーガニッシェン・ケ
ミー，バンドVII/2a,テイル1,ページ164-233〕で次の２
式のいずれかに従って得られる（式中catはフリーデル
クラフツ触媒を示す）。
例えば、2,4,6−トリメチルベンゾフェノンを、無水塩
化アルミニウムの存在下でメシチレンを塩化ベンゾイル
でアクリル化することによって得ている。式Ｉの化合
物、特に2,4,6−トリアルキルベンゾフェノンの光化学
及び光物理に関する文献は多数出版されている〔Y.北浦
等、テトラヘドロン,27 1597（1971）−Y.伊藤等、ジャ
ーナル・オブ・アメリカンケミカル・ソサエティー、10
2,5917（1980）、同105,1590（1983）、ジャーナル・オ
ブ・オーガニックケミストリー、46,4359（1981）−G.
ポーター（G.Porter）等、ジャーナル・オブ・ケミカル
・ソサエティ（Ａ）3772（1971）、ケミカル・コミティ
ー,1372（1970）〕が、それらの光重合開始としての使
用に関する文献はない。本発明の光学的反応開始組成物
系と一緒に用いて有利な結果が得られる光重合性化合物
は、エステル類やアミド類等のアクリル系又はメタクリ
ル系の2,3,4又は多官能モノマー及びオリゴマーであ
る。光重合性オリゴマーやプレポリマーとして最も一般
的に用いられるものは、アクリル系又はメタクリル系官
能基を有するポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポ
リウレタン樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂及びシリ
コーン樹脂である。当分野で有用な混合物は、前記のモ
ノマーやオリゴマーをおそらくは色素、充てん剤、熱安
定化剤、光安定化剤、抗酸化剤、パラフィン等及び抗泡
剤や分散剤等の種々の補助剤と組み合わせて得られるも
のである。ベンジルケタール、ベンゾインエーテル、チ
オキサントン等の他の光反応開始剤もまた一緒に使うこ
とができる。本反応の光反応組成物系を含む光重合混合
物は、毛、金属、紙、織物、プラスチック材、ファイバ
ーグラス、ゴム等のコーティング剤として、印刷用イン
ク、接着剤、密封剤として、印刷板やシルクスクリーン
母型を作る為又は構造材を作る為に用いることができ
る。
光重合法の光源としては、中、低又は高圧水銀蒸気ラン
プ、超化学線ランプ又は250〜450nmの波長で高放射強度
が得られるように特別に設計されたランプを使用するこ
とができる。本発明の光反応開始剤は、光重合性混合物
の重量の0.1〜15％好ましくは0.5〜10％の量で用いられ
る。成分Ａと成分Ｂとの比は0.1〜10と変化させること
ができるが、0.5〜1.5であるのが好ましい。Ａ型のベン
ゾフェノン化合物として式Ｉの化合物を用いると、ベン
ゾフェノン自体を用いた時に較べて光化学的効率が良
い、被膜の着色や臭いが少ないといった３つの利点が得
られる。式Ｉの化合物とベンゾフェノンとの液体混合物
を用いると、上述の利点に加えて、光重合性混合物の調
製にかかる時間が少なくより低い温度を使用することが
できるという利点がある。更に、液状の光反応開始剤の
使用は、粘土を低く保ち、普通では溶解するのがむつか
しい複数の成分が一緒に溶解する助けとなる。
次の実施例は本発明を詳しく説明するものであるが、そ
れを限定するものではない（部は重量部を示す）。用い
られるベンゾフェノン類は略記されており次の特性を有
する。
BF＝ベンゾフェノン−結晶性固体、融点49℃、IRスペク
トル（KBr）:1655,1275,695,633cm-1 TMB＝2,4,6−トリメチルベンゾフェノン−準安定性液
体、沸点189℃（17mmHg）又は融点35.5℃の結晶性固
体、IRスペクトル（KBr）:1670,1270,917,710cm-1。
TEB＝2,4,6−トリエチルベンゾフェノン−液体沸点210-
220℃（40mgHg）、IRスペクトル（液体被膜）:1660,127
0,925,865,705cm-1。
TIPB＝2,4,6−トリイソプロピルベンゾフェノン−結晶
性固体、融点98-99℃、IRスペクトル（KBr）:1665,125
0,950,930,880,725cm-1。
PMB＝2,3,4,5,6−ペンタメチルベンゾフェノン−結晶性
固体、融点134-135℃、IRスペクトル（KBr）:1670,121
0,890,705cm-1。
TMOB＝2,4,6−トリメトキシベンゾフェノン−結晶性固
体、融点112-113℃、IRスペクトル（KBr）:1660,1600,1
585,1125,810cm-1。
MDEA＝Ｎ−メチルジエタノラミン−液体 実施例１ 2,4,6−トリメチルベンゾフェノンとベンゾ
フェノンとの共融混合物（BF/TMB） 585gの2,4,6−トリメチルベンゾフェノン（融点35.5
℃）を45℃に加熱して415gのベンゾフェノン（融点49
℃）を加えた後、混合物を15分間攪拌してから20℃に冷
却する。次の特性を有する組成物が得られる（分子比TM
B/BF＝1.155）。IRスペクトル（液体被膜）、1660,127
0,905,700cm-1;10℃以下の清澄な液体；流動点（ASTM D
97/66）−10℃より低い；ブルックフィールド粘度RVT 1
/20 rpm＝55mPas（20℃に於て）、ｅ＝145mpas（10℃に
於て）。
実施例２〜５ 以下に述べる個々の実施例に示される組成を有する光交
差結合性混合物を50ミクロンの厚さにガラス板に塗布し
た。30秒間空気にさらした後、示された出力の中圧水銀
蒸気ランプから10cmの距離で、示された移動速度で複数
回往復運動させて被膜に光照射した。スウォード硬度
（ASTM D2134-66）と黄化（ASTM D1925-63T）とを測定
した。60℃で暗状態に保った光反応開始済混合物に関し
て求めた温度安定性は、全光反応開始用組成物系で30日
より大きい値であった。実施例２に於て、操作条件及び
結果は次のごとくであった。
光交差結合 ラロマーRLR8496（アクリル化脂肪族 性組成物 エポキシレジンBASF）（Ｒ） 95-93 MDEA １−3 ベンゾフェノン化合物（1,6− ヘキサンジオールジアクリレート 中の50％溶液）（Ａ） 4 ランプ出力 40W/cm 移動速度 20m/分 実施例３での操作条件及び得られた結果は次のごとくで
あった。
光交差結合 ラロマーREA81（アクリル化芳香族 性組成物 エポキシレジンBASF）（Ｒ） 86 1,6−ヘキサンジオールジアクリレート （HDDA） ０−12.25 ベンゾフェノン化合物（HDDA 中の50％溶液）（Ｂ） １−８ MDEA 0.75−６ ランプ出力 40W/cm 移動速度 20m/分 実施例４での操作条件及び得られた結果は次のごとくで
あった。
光交差結合 ラロマーREA81 86 性組成物 ベンゾフェノン化合物（ビニル ピロリドン中の18.2％溶液） 11 MDEA ３ ランプ出力 40W/cm 移動速度 20m/分 実施例５での操作条件及び得られた結果は次のごとくで
あった。
光交差結合 ラロマーR55F （アクリル化 性組成物 ポリエステル樹脂 BASF） 100 ベンゾフェノン化合物（Ａ） ２ シリコーンDon DC 190 （キシレン中の20％溶液） 0.2 被膜厚 500ミクロン ランプ出力 80W/cm
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カルロ・ニコラ イタリア国、ヴァレーゼ、ヴィア・エフ・ フィリジ ２ (56)参考文献 特開 昭47−15202（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−159860（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−56109（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−16725（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−9624（ＪＰ，Ａ)

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】Ａ）一般式（Ｉ） （式中、Ｒ、R1及びR2はC1〜C4アルキル又はC1〜C4アル
    コキシであり、R3及びR4は水素又はC1〜C4アルキルであ
    り、Arはフェニルである） で表されるベンゾフェノンの１種以上と、 Ｂ）脂肪族型の有機第３級アミン、 とからなる、エチレン性不飽和化合物用の光重合開始
    剤。
  2. 【請求項２】一般式（Ｉ）において、Ｒ、R1及びR2はC1
    〜C4アルキルである、特許請求の範囲第１項記載のエチ
    レン性不飽和化合物用の光重合開始剤。
  3. 【請求項３】一般式（Ｉ）のベンゾフェノンが2,4,6−
    トリメチルベンゾフェノン、2,4,6−トリエチルベンゾ
    フェノン、2,4,6−トリイソプロピルベンゾフェノン及
    び2,3,4,5,6−ペンタメチルベンゾフェノンからなる群
    から選ばれた１種以上のベンゾフェノンである、特許請
    求の範囲第１又は２項記載のエチレン性不飽和化合物用
    の光重合開始剤。
  4. 【請求項４】成分Ａが１種以上の一般式（Ｉ）の化合
    物、好ましくは2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、2,
    4,6−トリエチルベンゾフェノン、2,4,6−トリイソプロ
    ピルベンゾフェノン及び2,3,4,5,6−ペンタメチルベン
    ゾフェノンからなる群から選ばれた１種以上の化合物と
    ベンゾフェノンとの混合物からなり、該混合物が個々の
    成分の融点よりもかなり低い融点を持っている、特許請
    求の範囲第１、２又は３項記載のエチレン性不飽和化合
    物用の光重合開始剤。
  5. 【請求項５】成分Ａが分子比で10:1〜1:10、好ましくは
    1.3:1〜1:1の2,4,6−トリメチルベンゾフェノンとベン
    ゾフェノンとの混合物からなり、該混合物が10℃以上で
    液体である、特許請求の範囲第１、２、３又は４項記載
    のエチレン性不飽和化合物用の光重合開始剤。
  6. 【請求項６】ａ）アクリル系又はメタクリル系のエチレ
    ン性不飽和モノマー及び／又はオリゴマー、 ｂ）Ａ）一般式（Ｉ） （式中、Ｒ、R1及びR2はC1〜C4アルキル又はC1〜C4アル
    コキシであり、R3及びR4は水素又はC1〜C4アルキルであ
    り、Arはフェニルである） で表されるベンゾフェノンの１種以上と、 Ｂ）脂肪族型の有機第３級アミン、 とからなる、エチレン性不飽和化合物用の光重合開始
    剤、及び ｃ）顔料、充填剤、染料、安定剤及び種々の助剤の如き
    その他の化合物、 からなる光重合性組成物。
JP61171928A 1985-07-23 1986-07-23 光重合開始剤 Expired - Lifetime JPH0778090B2 (ja)

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Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8703606D0 (en) * 1987-02-17 1987-03-25 Ward Blenkinsop & Co Ltd Benzophenone derivatives
JP2661671B2 (ja) * 1989-03-20 1997-10-08 株式会社日立製作所 パタン形成材料とそれを用いたパタン形成方法
WO1991007380A1 (en) * 1989-11-08 1991-05-30 Dunlena Pty. Ltd. Arthropodicides
RU2091385C1 (ru) * 1991-09-23 1997-09-27 Циба-Гейги АГ Бисацилфосфиноксиды, состав и способ нанесения покрытий
US5681380A (en) 1995-06-05 1997-10-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ink for ink jet printers
SE508191C2 (sv) * 1996-03-25 1998-09-14 Nordic Synthesis Ab Flytande blandningar av bensenderivat med bra luktegenskaper som fotoinitiatorer vid strålningshärdning
DE19625753C2 (de) * 1996-06-27 2000-05-18 Basf Coatings Ag Holzbeschichtungsfolie
US6524379B2 (en) 1997-08-15 2003-02-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
WO1999054363A1 (en) * 1998-04-17 1999-10-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Novel photoinitiators and applications therefor
KR100591999B1 (ko) 1998-06-03 2006-06-22 킴벌리-클라크 월드와이드, 인크. 마이크로에멀젼 기술에 의해 제조된 네오나노플라스트 및잉크젯 프린팅용 잉크
SK1552000A3 (en) 1998-06-03 2000-08-14 Kimberly Clark Co Novel photoinitiators and applications therefor
BR9912003A (pt) 1998-07-20 2001-04-10 Kimberly Clark Co Composições de tinta para jato de tinta aperfeiçoadas
DE69930948T2 (de) 1998-09-28 2006-09-07 Kimberly-Clark Worldwide, Inc., Neenah Chelate mit chinoiden gruppen als photoinitiatoren
DE19858851C5 (de) 1998-12-19 2006-09-28 Celanese Emulsions Gmbh Wässrige Copolymerisatdispersion auf Acrylatbasis, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in elastischen Beschichtungen
US6368396B1 (en) 1999-01-19 2002-04-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
US6331056B1 (en) 1999-02-25 2001-12-18 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Printing apparatus and applications therefor
US6294698B1 (en) 1999-04-16 2001-09-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoinitiators and applications therefor
US6368395B1 (en) 1999-05-24 2002-04-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same
JP2004501987A (ja) 2000-06-19 2004-01-22 キンバリー　クラーク　ワールドワイド　インコーポレイテッド 新規な光開始剤及びその用途
EP1594904A1 (en) * 2003-02-20 2005-11-16 Ciba SC Holding AG Photocurable compositions
CN102351676A (zh) * 2011-08-19 2012-02-15 滨海锦翔化学助剂有限公司 一种高分子羟基酮类光引发剂的制备方法
WO2019190624A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Asphalt composition and method of using same in tack coats
WO2020068955A1 (en) 2018-09-27 2020-04-02 Basf Se Latex styrene butadiene powders and asphalt composition comprising said powder
EP4146740A1 (en) 2020-05-04 2023-03-15 Basf Se Isocyanate-modified asphalt compositions

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1949010C3 (de) * 1969-09-27 1979-11-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verwendung von halogenmethylierten Benzophenonen als Photopolymerisationsinitiatoren
GB1408265A (en) * 1971-10-18 1975-10-01 Ici Ltd Photopolymerisable composition
US4056665A (en) * 1972-10-26 1977-11-01 Owens-Illinois, Inc. Composition and process
US4017652A (en) * 1974-10-23 1977-04-12 Ppg Industries, Inc. Photocatalyst system and ultraviolet light curable coating compositions containing the same
US4080275A (en) * 1977-07-18 1978-03-21 Stauffer Chemical Company Photopolymerizable benzoyl benzoate compositions
DE2923602A1 (de) * 1978-06-23 1980-01-10 Sandoz Ag Verwendung von substituierten alkylarylsulfoxiden und phenylarylsulfoxiden als photoinitiatoren
US4482204A (en) * 1980-02-25 1984-11-13 At&T Bell Laboratories Ultraviolet absorbers in optical fiber coatings
US4498963A (en) * 1980-10-29 1985-02-12 Bowling Green State University Photopolymerizable composition containing perester photoinitiator and photopolymerization process
US4515666A (en) * 1983-02-28 1985-05-07 Milliken Research Corporation Radiation-stable polyolefin compositions containing aromatic ketone compounds
US4563438A (en) * 1983-05-06 1986-01-07 Ciba Geigy Corporation Liquid mixture of photoinitiators
IT1176018B (it) * 1984-04-12 1987-08-12 Lamberti Flli Spa Chetoni aromatico alifatici polimerici o polimerizzabili adatti all'impiego come fotoiniziatori di polimerizzazione

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