JPH0780803B2 - トランス−エチレン誘導体化合物及び液晶組成物 - Google Patents
トランス−エチレン誘導体化合物及び液晶組成物Info
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- JPH0780803B2 JPH0780803B2 JP61237216A JP23721686A JPH0780803B2 JP H0780803 B2 JPH0780803 B2 JP H0780803B2 JP 61237216 A JP61237216 A JP 61237216A JP 23721686 A JP23721686 A JP 23721686A JP H0780803 B2 JPH0780803 B2 JP H0780803B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は液晶電気および／又は熱光学素子に用いられる
トランス−エチレン誘導体化合物およびそれを含有する
液晶組成物に関する。
トランス−エチレン誘導体化合物およびそれを含有する
液晶組成物に関する。
［従来の技術］ 表示素子の分野において、低消費電力、高速応答の電気
および／又は熱光学素子が望まれている。液晶表示素子
は、液晶のネマチツク相、スメクチツク相、コレステリ
ツク相の電気および／又は熱による変化を光学的に利用
したものであり、そのような要求にかなうものとして注
目されている。
および／又は熱光学素子が望まれている。液晶表示素子
は、液晶のネマチツク相、スメクチツク相、コレステリ
ツク相の電気および／又は熱による変化を光学的に利用
したものであり、そのような要求にかなうものとして注
目されている。
［本発明の解決しようとする問題点］ 近年高コントラスト高視野角の高密度表示方式として、
T J Sheffer等（SID 85 Digest p.120〜123（1985））
はスーパーツイスト電界表示（STN）を提案した。
T J Sheffer等（SID 85 Digest p.120〜123（1985））
はスーパーツイスト電界表示（STN）を提案した。
高コストラストを実現するためにはスプレイの弾性定数
K11とベンドの弾性定数K33の比であるK33/K11が大きい
方が良いが、K33/K11が大きい液晶化合物は具体的には
知られていなかった。
K11とベンドの弾性定数K33の比であるK33/K11が大きい
方が良いが、K33/K11が大きい液晶化合物は具体的には
知られていなかった。
［問題を解決するための手段］ 本発明は、前述の問題点を解決するためになされたもの
であり、一般式 （式中 トランス−ジ置換シクロヘキシル環を示し、−CH＝CH−
はトランス−1,2−ジ置換エチレン結合を示し、Ｒは炭
素数１〜８の直鎖状アルキル基を示し、Ｒ′はメチル基
を示す）であらわされるトランス−エチレン誘導体化合
物および該化合物の少なくとも１種を組成物中に１〜50
wt％混合したことを特徴とする液晶組成物である。
であり、一般式 （式中 トランス−ジ置換シクロヘキシル環を示し、−CH＝CH−
はトランス−1,2−ジ置換エチレン結合を示し、Ｒは炭
素数１〜８の直鎖状アルキル基を示し、Ｒ′はメチル基
を示す）であらわされるトランス−エチレン誘導体化合
物および該化合物の少なくとも１種を組成物中に１〜50
wt％混合したことを特徴とする液晶組成物である。
一般式（Ｉ）で示される化合物の一般名は４−（トラン
ス−４′−アルキルシクロヘキシル）フェニル−トラン
ス−４″−ヘキセニルエーテルである。
ス−４′−アルキルシクロヘキシル）フェニル−トラン
ス−４″−ヘキセニルエーテルである。
一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒは炭素数１
〜８の直鎖状アルキル基を示し、Ｒ′はメチル基を示
す。さらに好ましくは、Ｒのアルキル基の炭素数は２〜
６が良い。また、Ｒが分枝鎖を有するアルキル基である
場合には、同数の炭素を有する直鎖状のアルキル基の場
合に比べ、一般に該化合物を添加された液晶組成物のク
リヤリングポイントが低いので、Ｒは直鎖状のアルキル
基である。
〜８の直鎖状アルキル基を示し、Ｒ′はメチル基を示
す。さらに好ましくは、Ｒのアルキル基の炭素数は２〜
６が良い。また、Ｒが分枝鎖を有するアルキル基である
場合には、同数の炭素を有する直鎖状のアルキル基の場
合に比べ、一般に該化合物を添加された液晶組成物のク
リヤリングポイントが低いので、Ｒは直鎖状のアルキル
基である。
本発明のトランス−エチレン誘導体は、それ自体では充
分広い動作温度範囲を示さないため、１種あるいは１種
以上を他の液晶性化合物と混合して、所望の液晶温度範
囲を有する液晶組成物として使用するものであり、その
場合、本発明の化合物は混合物中１〜50wt％、さらに好
ましくは３〜30wt％使用される。他の液晶性化合物は、
用途、要求性能等により異なるが、液晶性を示す成分と
必要に応じて添加される添加成分とからなり、高温で液
晶性を示す成分、低温用の低粘性成分、他の誘電異方性
を向上させる成分、コレステリツク性を付与する成分、
２色性を有する成分、導電性を付与する成分、その他各
種添加剤を適宜混入して用いれば良い。
分広い動作温度範囲を示さないため、１種あるいは１種
以上を他の液晶性化合物と混合して、所望の液晶温度範
囲を有する液晶組成物として使用するものであり、その
場合、本発明の化合物は混合物中１〜50wt％、さらに好
ましくは３〜30wt％使用される。他の液晶性化合物は、
用途、要求性能等により異なるが、液晶性を示す成分と
必要に応じて添加される添加成分とからなり、高温で液
晶性を示す成分、低温用の低粘性成分、他の誘電異方性
を向上させる成分、コレステリツク性を付与する成分、
２色性を有する成分、導電性を付与する成分、その他各
種添加剤を適宜混入して用いれば良い。
具体的には以下のような化合物がある。
以下の式でのR,R′は本発明でのＲとは異なり、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等の基を
表す。
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等の基を
表す。
なお、これらの化合物は単なる例示にすぎなく、水素原
子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等種々の材料が選択使用
される。
子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等種々の材料が選択使用
される。
本発明の組成物は、液晶セルに注入されて用いられる。
代表的な電気光学的液晶セルとしては、スーパツイスト
ネマチツク（STN）型液晶セルがあり、ガラス、プラス
チツク等の透明基板内面にIn2O3−SnO2等の透明電極を
所望のパターン状に形成して、必要に応じてSiO、ポリ
イミド等のオーバーコートをし、ねじれ角が160〜360℃
となるように３〜25℃程度の高ティルト角の横配向層を
形成した基板を相対向せしめ周辺をシールし、液晶を注
入し注入口を封止したものであり、この両外面に配向軸
と偏光軸を10〜80゜ずらした偏光板を積層して使用され
る。又、この外、通常のTN型、相転移型、ゲストホスト
型、動的散乱型又はそれらを組み合せて用いられても良
いし、電気的にでなく熱による書き込みをするタイプの
ものに用いてもよい。
ネマチツク（STN）型液晶セルがあり、ガラス、プラス
チツク等の透明基板内面にIn2O3−SnO2等の透明電極を
所望のパターン状に形成して、必要に応じてSiO、ポリ
イミド等のオーバーコートをし、ねじれ角が160〜360℃
となるように３〜25℃程度の高ティルト角の横配向層を
形成した基板を相対向せしめ周辺をシールし、液晶を注
入し注入口を封止したものであり、この両外面に配向軸
と偏光軸を10〜80゜ずらした偏光板を積層して使用され
る。又、この外、通常のTN型、相転移型、ゲストホスト
型、動的散乱型又はそれらを組み合せて用いられても良
いし、電気的にでなく熱による書き込みをするタイプの
ものに用いてもよい。
さらにセルの構造としては透明基板と透明電極の間に、
SiO2,Al2O3等のアンダーコート層を設ける、反射性電極
を用いる、２層電極を用いる、カラー偏光板を用いる、
カラーフイルターを用いる、半導体基板を用いる、２層
素子とする等種々の応用が可能であり、時計、電卓、計
測器、自動車用計器、ゲーム、コンピューター端末機等
種々の用途に使用可能である。
SiO2,Al2O3等のアンダーコート層を設ける、反射性電極
を用いる、２層電極を用いる、カラー偏光板を用いる、
カラーフイルターを用いる、半導体基板を用いる、２層
素子とする等種々の応用が可能であり、時計、電卓、計
測器、自動車用計器、ゲーム、コンピューター端末機等
種々の用途に使用可能である。
本発明の化合物（Ｉ）は、例えば次の方法によって製造
することができる。
することができる。
（式中R,R′は前記意味をもつ） 即ち、式（II）の化合物と式（III）の化合物とを、ア
セトン等の溶媒中、炭酸カルシウム等の塩基の存在下反
応させ、目的の式（Ｉ）の化合物を得る。
セトン等の溶媒中、炭酸カルシウム等の塩基の存在下反
応させ、目的の式（Ｉ）の化合物を得る。
［実施例］ 次に実施例をもって本発明を具体的に説明する。
実施例１ ４−トランス−４′−ｎ−プロピルシクロヘキシルフェ
ノール（2.2g,0.01モル）をシクロヘキサノン8mlに溶解
し、これに４−トランス−ｎ−ヘキセニルブロマイド
（2.45g,0.015モル）と炭酸カリウム（2.07g,0.015モ
ル）を加え、10時間還流下加熱した。
ノール（2.2g,0.01モル）をシクロヘキサノン8mlに溶解
し、これに４−トランス−ｎ−ヘキセニルブロマイド
（2.45g,0.015モル）と炭酸カリウム（2.07g,0.015モ
ル）を加え、10時間還流下加熱した。
反応混合物を200mlの水に注ぎ、これをジエチルエーテ
ルにて抽出後、無水硫酸ナトリウムを加え、乾燥後、減
圧下蒸留して白色固体を得た。これを３回エタノールか
ら再結晶して、目的とす４−トランス−４′−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシルフェニル−トランス−４″−ヘキセ
ニルエーテルを融点53.1℃の白色結晶として得た。その
赤外スペクトル（KBr錠）を第１図に示す。1 H NMRスペクトルは以下の通りであった。
ルにて抽出後、無水硫酸ナトリウムを加え、乾燥後、減
圧下蒸留して白色固体を得た。これを３回エタノールか
ら再結晶して、目的とす４−トランス−４′−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシルフェニル−トランス−４″−ヘキセ
ニルエーテルを融点53.1℃の白色結晶として得た。その
赤外スペクトル（KBr錠）を第１図に示す。1 H NMRスペクトルは以下の通りであった。
δ 0.8〜2.3 Complex m. 24H δ 3.75 t 7Hz 2H δ 5.27 ｍ 2H δ 6.8 q 9Hz 4H 実施例２ 実施例１の化合物21.5wt％とZLI−1565（メルク社）の
液晶78.5wt％の混合物を作り、そのクリヤリングポイン
ト（゜K単位）の0.85の温度でM.Schat等（IEEE,ED−25,
1゜.1125（1978））の方法でK33/K11の値を測定した。
その値は1.54であった。一方ZLI−1565のみのK33/K11は
1.38であった。このようにして本発明の化合物はK33/K
11を大きくすることに有用であることがわかった。
液晶78.5wt％の混合物を作り、そのクリヤリングポイン
ト（゜K単位）の0.85の温度でM.Schat等（IEEE,ED−25,
1゜.1125（1978））の方法でK33/K11の値を測定した。
その値は1.54であった。一方ZLI−1565のみのK33/K11は
1.38であった。このようにして本発明の化合物はK33/K
11を大きくすることに有用であることがわかった。
本発明の組成物にさらにコレステリルノナノエート2wt
％を加え、厚み７μｍの240゜ツイスト得晶表示素子を
構成した。そのコントラストは、本発明の化合物を添加
しない系のそれと比較して格段に高かった。
％を加え、厚み７μｍの240゜ツイスト得晶表示素子を
構成した。そのコントラストは、本発明の化合物を添加
しない系のそれと比較して格段に高かった。
実施例３〜９ 実施例１の４−トランス−４′−ｎ−プロピルシクロヘ
キシルフェノールに代え、対応する４−トランス−４′
−ｎ−アルキルシクロヘキシルフェノールを用いて、実
施例と同様にして、以下に示す化合物が合成できる。
キシルフェノールに代え、対応する４−トランス−４′
−ｎ−アルキルシクロヘキシルフェノールを用いて、実
施例と同様にして、以下に示す化合物が合成できる。
1H−NMR（CDC13,ppm） δ 0.8〜2.8 Complex m. 20H δ 3.75 t,7Hz 2H δ 5.27 ｍ 2H δ 6.80 q,8Hz 4H 1H−NMR（CDC13,ppm） δ 0.8〜2.8 Complex m. 22H δ 3.75 t,7Hz 2H δ 5.27 ｍ 2H δ 6.80 q,8Hz 4H 1H−NMR（CDC13,ppm） δ 0.8〜2.8 Complex m. 26H δ 3.75 t,7Hz 2H δ 5.27 ｍ 2H δ 6.80 q,8Hz 4H 1H−NMR（CDC13,ppm） δ 0.8〜2.8 Complex m. 28H δ 3.75 t,7Hz 2H δ 5.27 ｍ 2H δ 6.80 q,8Hz 4H 1H−NMR（CDC13,ppm） δ 0.8〜2.8 Complex m. 30H δ 3.75 t,7Hz 2H δ 5.27 ｍ 2H δ 6.80 q,8Hz 4H 1H−NMR（CDC13,ppm） δ 0.8〜2.8 Complex m. 32H δ 3.75 t,7Hz 2H δ 5.27 ｍ 2H δ 6.80 q,8Hz 4H 1H−NMR（CDC13,ppm） δ 0.8〜2.8 Complex m. 34H δ 3.75 t,7Hz 2H δ 5.27 ｍ 2H δ 6.80 q,8Hz 4H 得られた化合物のK33/K11の値を実施例２と同様に測定
した結果、いずれも、ZLI−1565のみK33/K11の値（1.3
8）よりも大であった。また、実施例２と同様に液晶表
示素子を構成したところ、そのコントラストは本発明の
化合物を添加しない系のそれと比べて格段に高かった。
した結果、いずれも、ZLI−1565のみK33/K11の値（1.3
8）よりも大であった。また、実施例２と同様に液晶表
示素子を構成したところ、そのコントラストは本発明の
化合物を添加しない系のそれと比べて格段に高かった。
［効果］ 本発明のトランス−エチレン誘導体化合物はスプレイの
弾性定数K11とベンドの弾性定数K33の比であるK33/K11
が大きく、高コストラストを実現することができる優れ
たものである。特に、ねじれ角が160〜360゜となるよう
に３〜25゜程度の高ティルト角の横配向層を形成した基
板を相対向せしめ周辺をシールし、液晶を入し注入口を
封止、この両外面に配向軸と偏光軸を10〜80゜ずらした
偏光板を積層したSTNLCDに使用した時に大きな効果を生
じる。
弾性定数K11とベンドの弾性定数K33の比であるK33/K11
が大きく、高コストラストを実現することができる優れ
たものである。特に、ねじれ角が160〜360゜となるよう
に３〜25゜程度の高ティルト角の横配向層を形成した基
板を相対向せしめ周辺をシールし、液晶を入し注入口を
封止、この両外面に配向軸と偏光軸を10〜80゜ずらした
偏光板を積層したSTNLCDに使用した時に大きな効果を生
じる。
第１図は、本発明の実施例１の化合物の赤外スペクトル
図。
図。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中 はトランス−ジ置換シクロヘキシル環を示し、−CH＝CH
−はトランス−1,2−ジ置換エチレン結合を示し、Ｒは
炭素数１〜８の直鎖状アルキル基を示し、Ｒ′はメチル
基を示す）であらわされるトランス−エチレン誘導体化
合物。 - 【請求項２】一般式 （式中 はトランス−ジ置換シクロヘキシル環を示し、−CH＝CH
−はトランス−1,2−ジ置換エチレン結合を示し、Ｒは
炭素数１〜８の直鎖状アルキル基を示し、Ｒ′はメチル
基を示す）であらわされるトランス−エチレン誘導体化
合物の少なくとも１種を組成物中に１〜50wt％混合した
ことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61237216A JPH0780803B2 (ja) | 1986-10-07 | 1986-10-07 | トランス−エチレン誘導体化合物及び液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61237216A JPH0780803B2 (ja) | 1986-10-07 | 1986-10-07 | トランス−エチレン誘導体化合物及び液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6391343A JPS6391343A (ja) | 1988-04-22 |
| JPH0780803B2 true JPH0780803B2 (ja) | 1995-08-30 |
Family
ID=17012100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61237216A Expired - Fee Related JPH0780803B2 (ja) | 1986-10-07 | 1986-10-07 | トランス−エチレン誘導体化合物及び液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0780803B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116640036A (zh) * | 2023-05-19 | 2023-08-25 | 烟台盛华液晶材料有限公司 | 一种反,反-4-烷基-4’-戊基-3(e)-烯-双环己烷液晶单体的合成方法 |
-
1986
- 1986-10-07 JP JP61237216A patent/JPH0780803B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116640036A (zh) * | 2023-05-19 | 2023-08-25 | 烟台盛华液晶材料有限公司 | 一种反,反-4-烷基-4’-戊基-3(e)-烯-双环己烷液晶单体的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6391343A (ja) | 1988-04-22 |
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|---|---|---|---|
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