JPH0780832B2 - 農薬活性ベンゾイル尿素化合物 - Google Patents

農薬活性ベンゾイル尿素化合物

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JPH0780832B2
JPH0780832B2 JP61224733A JP22473386A JPH0780832B2 JP H0780832 B2 JPH0780832 B2 JP H0780832B2 JP 61224733 A JP61224733 A JP 61224733A JP 22473386 A JP22473386 A JP 22473386A JP H0780832 B2 JPH0780832 B2 JP H0780832B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は農薬活性特に殺虫および殺ダニ活性を有するベ
ンゾイル尿素化合物に関する。
本発明は一般式 〔式中、 ＡおよびＢの各々は独立にハロゲン原子またはアルキル
基を表わし； ｍは０または１であり； Ｑは一般式 （式中Ｒは、−CH2−基が酸素または硫黄原子により、
またはスルホンまたはスルホキシド基により、または基
Ｎ−R1（ここでR1は場合により置換されていてもよいア
ルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、
ジアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルまた
はアリールスルホニル基を表わす）により置き替えられ
た、および／または−CH2−基がカルボニルまたはチオ
カルボニル基により置き替えられた、場合により置換さ
れていてもよいアルキレン基を表わす） の基を表わし、またはＱは一般式−CR2R3R4 （式中R2は水素原子または場合により置換されていても
よいアルキル基を表わし、R3はハロゲン原子またはシア
ノまたはニトロ基、または場合により置換されていても
よいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリ
ールカルボニル、アリールオキシカルボニルまたはジア
ルキルアミノカルボニル基を表わし、そしてR4はR2およ
び／またはR3に対し特定した基のいずれか１つを表わ
し、またはR2とR4は一緒に場合により置換されていても
よいアルキレン基を表わし、またはR3とR4は一緒に一般
式 （式中Ｔは硫黄または酸素原子を表わし、R5は場合によ
り置換されていてもよいアルキレン基を表わしそしてR6
はメチレン、カルボニルまたはチオカルボニル基を表わ
す） の基を表わす） の基を表わし； アルキル部分またはアルキレン基に場合により存在して
もよい置換基はハロゲン原子およびシアノ、アルコキ
シ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキ
ルカルボニル、アルコキシカルボニルおよびハロアルコ
キシカルボニル基から選ばれ、そしてアリール基に場合
により存在してもよい置換基はこれらの置換基からおよ
びまたアルキル、ハロアルキルおよびニトロ基から選ば
れ； Ｘはハロゲン原子またはシアノ、ニトロ、アルキルまた
はハロアルキル基を表わし； ＹおよびＺの各々は独立にハロゲン原子またはシアノ、
ニトロまたはハロアルキル基を表わし； ｎは0,1,2,3または４であり；そして ｐは0,1または２である〕 の化合物を提供する。
別にことわらない限り、本明細書および特許請求の範囲
を通して、アルキル部分は好ましくは６まで、特に４ま
での炭素原子を有する。ハロゲン原子は弗素、塩素、臭
素または沃素原子であることができ、弗素および塩素が
好ましい。ｎまたはｐが１より大きい場合、存在する置
換基ＸまたはＺは同じでも異なつてもよい。
Ｒは好ましくは鎖中に３ないし８個の原子を有し、４ま
たは５個が最も好ましい。R5は好ましくは鎖中に１ない
し６個の原子を有する。好ましくはＡおよびＢの各々は
独立に弗素または塩素原子またはメチル基を表わす。最
も好ましくは、Ａは弗素原子であり、ｍは１であり、そ
してＢは弗素または塩素原子で好ましくはフエニル環の
６位にある（Ａは勿論２位にある）。
好ましくはＸは弗素または塩素原子またはメチル基を表
わす。斯して（Ｘ）ｎは４つの弗素原子、３つの弗素原
子と１つの塩素原子、または２つの弗素原子と２つの塩
素原子であることができる。最も好ましくはＸは弗素を
表わしそしてｎは4,3,2,1または０である。特に好まし
い態様においてはｎは１でありそしてＸは窒素原子にオ
ルトの弗素原子である。
好ましくはＹは塩素原子またはニトロ、シアノまたはト
リフルオロメチル基を表わす。トリフルオロメチル基Ｙ
が特に好ましい。
好ましくはＺは塩素原子またはシアノまたはニトロ基を
表わす。好ましくはｐは０または１である。最も好まし
くはＺは塩素原子を表わしそしてｐは１である；そのよ
うな塩素原子は好ましくは酸素結合にオルトの位置にあ
る。
Ｑは一般式 においてＲが、−CH2−基が酸素原子により置き替えら
れた、および／または−CH2−基がカルボニル基により
置き替えられた、場合により置換されていてもよいアル
キレン基を表わす基を表わし、またはＱは一般式−CR2R
3R4においてR2が水素原子または場合により置換されて
いてもよいアルキル基を表わし、R3がハロゲン原子また
はシアノ、ニトロ、場合により置換されていてもよいア
ルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはジアル
キルアミノカルボニル基を表わし、そしてR4がR2および
／またはR3に対し特定した基のいずれか１つを表わし、
またはR3とR4が一緒に一般式 （式中R5は場合により置換されていてもよいアルキレン
基を表わす） の基を表わす基を表わすことが好ましい。
Ｑが一般式−CR2R3R4の基を表わす場合、R2がアルキル
特にメチル基を表わし、R3がアルキルカルボニルまたは
アルコキシカルボニル基を表わし、そしてR4がアルキ
ル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニル基
を表わすことが好ましい。好ましい化合物はR2はメチル
基を表わし;R3がメチルカルボニル、プロピルカルボニ
ルまたはエトキシカルボニル基を表わし；そしてR4がエ
トキシカルボニルまたはメチル基を表わすものである。
一般式 の基を表わすＱの例はＮ−モルホリニル、Ｎ−ピペリド
ニル、Ｎ−ピロリドニルおよびＮ−モルホリノニルであ
る。
本発明はまた一般式Ｉの化合物の製造方法において、一
般式 の化合物と一般式 （式中A,B,m,X,Y,Z,Q,nおよびｐは一般式Ｉで与えた意
味を有する） の化合物を反応させることからなる前記方法を提供す
る。
反応は適当には溶媒の存在下で実施される。適当な溶媒
はベンゼン、トルエン、キシレンまたはクロロベンゼン
のような芳香族溶媒、石油留分のような炭化水素、クロ
ロホルム、塩化メチレンまたはジクロロエタンのような
塩素化炭化水素、およびジエチルエーテル、ジブチルエ
ーテルまたはジオキサンのようなエーテルである。溶媒
の混合物も適当である。
好ましくは反応は０℃ないし100℃の温度、適当には周
囲温度で実施される。好ましくはイソシアネートとアミ
ンのモル比は1:1ないし2:1である。好ましくは反応は無
水状態で実施される。
式IIの化合物はそれら自体新規であり、そして本発明の
他の面を構成する；それらは一般式 の化合物を一般式 Hal−Ｓ−Ｑ （Ｖ） （式中Halはハロゲン原子を表わす） の化合物と反応させることにより製造しうる。
式IVとＶの化合物の反応は好ましくは不活性溶媒例えば
炭化水素または塩素化炭化水素の存在下に実施され、そ
して反応温度は好ましくは０ないし100℃、好ましくは1
0ないし30℃の範囲である。反応は適当には無機または
有機塩基の存在下に実施される。好ましくは、トリエチ
ルアミンのようなアミンが使用される。
式IVの化合物は一般式 の化合物を一般式 （式中X,n,Y,Zおよびｐは一般式IVの化合物に対し述べ
た意味を有する） の化合物と反応させることにより製造しうる。
式VIとVIIの化合物の反応は好ましくは、不活性溶媒例
えばジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド
のような極性非プロトン性溶媒の存在下に、塩基例えば
アルカリ金属水酸化物、アルコキシドまたは炭酸塩また
は有機塩基の存在下に実施される。反応温度は適当には
０ないし150℃好ましくは30ないし100℃の範囲である。
一般式Ｖの或化合物は新規であり、そして本発明の他の
面を構成する。この面において本発明は一般式Ｖにおい
てＱが一般式−CR2R3R4（式中R2は水素原子または場合
により置換されていてもよいアルキル基を表わし、そし
てR3およびR4は各各独立にシアノまたはニトロ基、また
は場合により置換されていてもよいアルキルカルボニ
ル、アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、アリ
ールオキシカルボニルまたはジアルキルアミノカルボニ
ル基を表わす） の基を表わす化合物を提供する。
一般式Ｖの化合物は一般式Ｓ（Hal）２のスルフェニル
ハライド化合物を一般式Ｑ−Ｈの化合物と反応させるこ
とにより製造しうる。反応は好ましくは不活性溶媒例え
ば炭化水素またはハロゲン化炭化水素の存在下に実施さ
れ、そして−10ないし100℃の温度を実施されうる。
一般式Ｉの化合物は農薬活性例えば殺虫および殺ダニ活
性を示す。従つて本発明はまた一般式Ｉの化合物を担体
と共に含む農薬組成物を提供する。本発明は更に、或場
所における有害生物の防除方法において、その場所に本
発明による農薬化合物または組成物を適用することを含
む方法を提供する。
本発明による組成物における担体は、例えば植物、種子
または土壌でありうる処理されるべき場所への適用を容
易にするために、または貯蔵、輸送または取扱を容易に
するために活性成分と配合される物質である。担体は固
体または、常態では気体だが圧縮して液体にしたものを
含めて、液体であることができ、そして農薬組成物を配
合するのに通常使用されるいずれの担体も使用しうる。
好ましくは本発明による組成物は0.5ないし95重量％の
活性成分を含有する。
適当な固体担体は天然および合成クレーおよびシリケー
ト、例えば珪藻土のような天然シリカ；珪酸マグネシウ
ム例えばタルク；珪酸アルミニウムマグネシウム例えば
アタパルジヤイトおよび蛭石；珪酸アルミニウム例えば
カオリナイト、モンモリナイトおよび雲母；炭酸カルシ
ウム；硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成水分酸
化珪素および合成珪酸カルシウムまたはアルミニウム；
元素例えば炭素および硫黄；天然および合成樹脂例えば
クマロン樹脂、ポリ塩化ビニルおよびスチレン重合体お
よび共重合体；固体ポリクロロフエノール；ビチユーメ
ン；ワツクス；および固体肥料例えば過燐酸塩を含む。
適当な液体担体は水；アルコール例えばイソプロパノー
ルおよびグリコール；ケトン例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキ
サノン；エーテル；芳香族または芳香−脂肪族炭化水素
例えばベンゼン、トルエンおよびキシレン；石油留分例
えば燈油および軽鉱油；塩素化炭化水素例えば四塩化炭
素、パークロロエチレンおよびトリクロロエタンを含
む。異なる液体の混合物はしばしば適当である。
農用組成物はしばしば濃縮された形で配合されそして輸
送され、次に適用前にユーザーにより希釈される。表面
活性剤である担体の少量の存在はこの希釈プロセスを容
易にする。従つて好ましくは本発明による組成物中の少
なくとも１つの担体は表面活性剤である。例えば組成物
は少なくとも２種の担体を含有し得、その少なくとも１
つは表面活性剤である。
表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であることが
できる；それは非イオン性またはイオン性であることが
できる。適当な表面活性剤の例はポリアクリル酸および
リグニンスルホン酸のナトリウムまたはカルシウム塩；
分子中に少なくとも12の炭素原子を含む脂肪酸または脂
肪族アミンまたはアミドとエチレンオキシドおよび／ま
たはプロピレンオキシドの縮合；グリセリン、ソルビタ
ン、蔗糖またはペンタエリスリットの脂肪酸エステル；
これらとエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオ
キシドの縮合物；脂肪アルコールまたはアルキルフエノ
ール例えばｐ−オクチルフエノールまたはｐ−オクチル
クレゾールとエチレンオキシドおよび／またはプロピレ
ンオキシドの縮合生成物；これら縮合生成物のサルフエ
ートまたはスルホネート；分子中に少なくとも10の炭素
原子を含む硫酸またはスルホン酸エステルのアルカリま
たはアルカリ土類金属塩例えばラウリル硫酸ナトリウ
ム、第２アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化ヒマシ油
のナトリウム塩、およびドデシルベンゼンスルホネート
のようなアルキルアリールスルホン酸ナトリウム；およ
びエチレンオキシドの重合体およびエチレンオキシドと
プロピレンオキシドの共重合体を含む。
本発明の組成物は例えば水和剤、粉剤、粒剤、溶液、乳
化性濃厚物、乳液、懸濁濃厚物およびエーロゾルとして
配合しうる。水和剤は通常25,50または75％ｗの活性成
分を含有しそして通常固体不活性担体のほかに３−10％
ｗの分散剤および必要な場合には０−10％ｗの安定剤お
よび／または浸透剤または固着剤のような他の添加剤を
含有する。粉剤は通常水和剤のそれと同様の組成を有す
るがしかし分散剤のない粉末濃厚物として配合され、そ
して農場で更に固体担体で希釈されて通常1/2−10％ｗ
の活性成分を含有する組成物にされる。粒剤は通常10な
いし100BSメツシユ（1.676−0.152mm）のサイズを有す
るように調製され、そして凝集または含浸技法により製
造しうる。一般に粒剤は1/2−75％ｗの活性成分および
０−10％ｗの安定剤、界面活性剤、遅効変性剤および結
合剤のような添加剤を含有する。いわゆる“乾燥流動性
粉末”は比較的高い活性成分濃度を有する比較的小さい
顆粒から成る。乳化性濃厚物は通常、溶剤および必要な
場合には補助溶剤のほかに、10−50％w/vの活性成分、
２−20％w/vの乳化剤および０−20％w/vの安定剤、浸透
剤および腐蝕防止剤のような他の添加剤を含有する。懸
濁濃厚物は通常、安定な非沈降性流動性生成物を得るよ
うに配合されそして通常10−75％ｗの活性成分、0.5−1
5％ｗの分散剤、0.1−10％ｗの保護コロイドおよび揺変
剤のような沈澱防止剤、０−10％ｗの消泡剤、腐蝕防止
剤、安定剤、浸透剤および固着剤のような他の添加剤、
および水または活性成分が実質的に不溶性の有機液体を
含有する；或有機固体または無機塩を、沈降防止を助け
るためまたは水の凍結防止剤として配合物中に溶解して
存在させてもよい。
水性分散液または乳液例えば本発明による水和剤または
濃厚物を水で希釈することにより得られる組成物も本発
明の範囲内にある。該乳液は油中水滴型でも水中油滴型
でもよく、そして濃厚なマヨネーズ様の稠度を有しても
よい。
本発明の組成物は他の成分例えば殺虫、除草または殺菌
活性を有する他の化合物をも含有してもよい。本発明の
化合物は他の殺虫剤特に有機ホスフエートおよびピレス
ロイドと混合して適用した場合に特に有用である。市販
生成物フエンバレレート、パーメトリン、サイパーメト
リン、デルタメトリンおよびアルフアメトリンとの混合
物が特に有用である。
次の実施例は本発明を説明する。例１は一般式IVの中間
体の製造を説明する。例２および５は一般式Ｖの中間
体、そして例３および６は一般式IIの中間体の製造を説
明する。例４および７ないし11は一般式Ｉの化合物の製
造を説明する。
例１ ２−フルオロ−４−〔２−クロロ−４−（トリフルオロ
メチル）−フエノキシ〕アニリンの製造 ジメチルスルホキシド（25ml）中の２−フルオロ−４−
ヒドロキシアニリン（7.1g）および水酸化カリウム（3.
7g、純度85％）の溶液を80℃に加熱しそしてジメチルス
ルホキシド（10ml）中の1,2−ジクロロ−４−（トリフ
ルオロメチル）ベンゼン（10.9g）の溶液で処理した。
混合物を90−95℃で20時間撹拌し、しかる後それを水と
ジクロロメタンの混合物で希釈した。有機相を硫酸ナト
リウム上で乾燥しそして蒸発させて3.6gの粗所望生成物
を褐色油として得た。
トルエン／石油エーテル（比4:1）を使用するシリカゲ
ル上でのクロマトグラフイは1.1gの純アミンを黄色油と
して与えた。
例２ （アルフア−メチル−アルフア−クロロスルフエニル）
ジエチルマロネートの製造 1,2−ジクロロエタン（20ml）中の塩化スルフエニル（1
1.3g）に1,2−ジクロロエタン中のジエチルメチルマロ
ネート（17.4g）を周囲温度で10分で添加した。この溶
液を８時間還流させた。蒸留は標記化合物を生じた。
（15.6g）、沸点120−３℃/12mmHg。
例３ ジエチル４−〔４−〔２−クロロ−４−（トリフルオロ
メチル）−フエノキシ〕−２−フルオロフエニル〕−３
−チア−４−アザブタン−2,2−ジカルボキシレートの
製造 ジエチルエーテル（10ml）中の例２で製造した化合物
（5.3g）の溶液をジエチルエーテル（50ml）中のトリエ
チルアミン（2.2g）および例１で製造した化合物（6.1
g）の溶液に30分で添加した。この溶液を周囲温度で６
時間撹拌した。ジエチルエーテル（150ml）を添加し、
この溶液を水で洗滌しそして乾燥し、そしてジエチルエ
ーテルを蒸発により除去した。溶離剤としてジクロロメ
タンを使用したシリカ上のカラムクロマトグラフイは8g
の標記化合物を無色透明油として生じた。
例４ ジエチル４−〔４−〔２−クロロ−４−（トリフルオロ
メチル）−フエノキシ〕−２−フルオロフエニル−７−
（2,6−ジフルオロフエニル）−5,7−ジオキソ−３−チ
ア−4,6−ジアザヘプタン−2,2−ジカルボキシレートの
製造 トルエンと石油エーテルの1:1（v/v）混合物（10ml）中
の2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート（3g）を
同じ溶媒（15ml）中の例３により製造した化合物（7.6
g）の溶液に15−20℃で30分で添加した。この溶液を周
囲温度で６時間撹拌しそして溶媒を蒸発により除去し
た。ジエチルエーテルと石油エーテルの1:1（v/v）混合
物を使用したシリカ上のカラムクロマトグラフイは標記
化合物をガム（9.5g）として生じた。
分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 50.3 3.3 4.0 測定値（％） 50.5 3.6 4.1 例５ （４−モルホリニル）スルフエニルクロライドの製造 ジクロロメタン（25ml）に溶解したピリジン（8.7g）を
ジクロロメタン（25ml）中の塩化スルフエニル（11.3
g）の溶液に５−10℃で20分で添加した。ジクロロメタ
ン（25ml）中のモルホリン（8.7g）の溶液を５−10℃で
20分で添加した。この溶液を４時間撹拌しそして温度を
周囲温度に上昇するにまかせた。この溶液を過しそし
て溶媒を蒸発させた。ジエチルエーテルを添加し、得ら
れた懸濁液を過しそして液を蒸発させた。残渣の蒸
留は標記化合物（8.2g）を生じた。沸点60℃/0.5mmHg。
例６ 〔４−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フエ
ノキシ〕−２−フルオロフエニル〕〔（４−モルホリニ
ル）チオ〕アミンの製造 例５で製造した化合物（3.4g）をジエチルエーテル（10
ml）に溶解した。この溶液をジエチルエーテル（50ml）
中の例１で製造した化合物（6.1g）およびトリエチルア
ミン（2.2g）の溶液に15−20℃で添加した。この溶液を
20分撹拌し、ジエチルエーテルを添加し（20ml）、この
溶液を水で洗滌し、そして乾燥した。溶媒を蒸発により
除去した。溶離剤として50:50（v/v）ジエチルエーテル
−ジクロロメタンを使用したシリカ上のカラムクロマト
グラフイは標記化合物を褐色油（5g）として生じた。
例７ Ｎ−〔〔４−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチ
ル）フエノキシ〕−２−フルオロフエニル〕〔（４−モ
ルホリニル）チオ〕アミノ〕カルボニル〕−2,6−ジフ
ルオロベンズアミドの製造 トルエンと石油エーテルの1:1（v/v）混合物（10ml）中
の2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート（1.4g）
を同じ溶媒（15ml）中の例６により製造した化合物（3
g）の溶液に周囲温度で添加した。この溶液を２時間撹
拌しそしてフリーザー中に一夜（−５ないし０℃）置い
た。溶媒を蒸発により除去し、そして残渣を、最初は溶
離剤としてジクロロメタンを使用して、そして次にはジ
エチルエーテルと石油エーテルの1:1（v/v）混合物を使
用して、シリカ上で２回クロマトグラフィにかけ、標記
化合物（2.5g）を得た。融点77−80℃。
分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 49.5 3.0 6.9 測定値（％） 50.1 3.4 6.7 例８ Ｎ−〔〔〔４−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチ
ル）フエノキシ〕−２−フルオロフエニル〕〔（２−オ
キソ−１−ピロリジニル）チオ〕アミノ〕カルボニル〕
−2,6−ジフルオロベンズアミド 例４および７の化合物と同様の方法で標記化合物を製造
した。融点166−８℃。
分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 49.7 2.7 7.0 測定値（％） 49.6 2.7 7.2 新たに調製した（２−オキソ−１−ピロリジニル）−ス
ルフエニルクロライド（暗赤色油）を更に精製すること
なく中間体〔４−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメ
チル）フエノキシ〕−２−フルオロフエニル〕〔（２−
オキソ−１−ピロリジニル）チオ〕−アミン（これは結
晶性化合物であつた。融点125−126℃）の製造に使用し
た。
例９ Ｎ−〔〔〔４−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチ
ル）フエノキシ〕−２−フルオロフエニル〕〔（２−オ
キソ−１−ピペリジニル）チオ〕アミノ〕カルボニル〕
−2,6−ジフルオロベンズアミド 例４および７の化合物と同様の方法で標記化合物を製造
した。融点139−141℃。
分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 50.5 2.9 6.8 測定値（％） 50.6 3.0 6.9 新たに調製した（２−オキソ−１−ピペリジニル）−ス
ルフエニルクロライドを更に精製することなく〔４−
〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フエノキ
シ〕−２−フルオロフエニル〕〔２−オキソ−１−ピペ
リジニル）チオ〕アミン（これは結晶性化合物であつ
た。融点128−130℃）の製造に使用した。
例10および11 例１−４に記載したそれと同様の手順に従い、しかしジ
エチルメチルマロネート（例２）を（10）エチル−２−
メチルアセトアセテートまたは（11）ジイソプロピルケ
トンに置き替えて、それぞれ式 （式中Ｑは構造： または を有する） の化合物を得た。
例10の化合物は淡褐色油であつた。
分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 50.7 3.2 4.2 測定値（％） 50.3 3.7 3.9 例11の化合物は白色固体であつた。融点148−150℃。
分析値 計算値 Ｃ 53.1;H 3.6;N 4.4 測定値 Ｃ 53.3;H 3.7;N 4.8 例12 殺虫活性 本発明の化合物の殺虫活性を次の試験においてスポドプ
テラ・リトラリスSpodoptera littoralis（S.l.）およ
びネツタイシマカAedes aegypti（A.a.）を用いて測定
した。
各種に対し使用した試験法は下に示す。各場合に試験は
正常条件（23℃±２℃；変動する光および湿度）下に行
なつた。
各試験において化合物のLC50（試験種の半分を殺滅する
に要する活性物質の適用量）を死滅数から計算し、そし
て同じ試験での標準殺虫剤エチルパラチオンの対応する
LC50と比較した。結果を毒性指数即ち として表わし、表Ｉに示す。
（ｉ） スポドプテラ・リトラリス（S.l.） 0.025％のTriton X100（Tritonは登録商標）を含有する
10％アセトン／水中の或範囲の濃度にわたる化合物の溶
液または懸濁液を調製した。これらの溶液を、スポドプ
テラ・リトラリスの幼虫を飼養する栄養食を含むペトリ
皿上に対数噴霧機を用いて噴霧した。噴霧沈着物が乾燥
した時、各皿に10匹の二令幼虫を入れた。噴霧後７日に
死滅率評価を行なつた。
（ii） ネツタイシマカ（A.a.） アセトン中の種々の濃度の試験化合物の溶液を調製し
た。100マイクロリツトル量を100mlの水道水に添加し、
アセトンを蒸発させた。10匹の若い四令幼虫を試験溶液
中に入れた;48時間後に（生存）幼虫に動物飼料ペレツ
トを与え、そしてすべての幼虫がさなぎになりそして成
虫として羽化するかまたは死んだ時に最終死滅率を評価
した。
結果を表Ｉに示す。
例13 殺ダニ活性 葉円盤にナミハダニTetranicus urticaeの30−60匹の幼
虫をたからせそして上記例12の試験（ｉ）におけるよう
に調製した試験化合物の溶液を種々の適用量で噴霧し
た。乾燥した時、円盤を恒温に12日間維持し、しかる後
死滅率評価を行ない、そしてLC50値即ち試験種の半分を
殺滅するに要する活性物質の適用量を計算した。結果を
表IIに示す。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 〔式中、 ＡおよびＢの各々は独立にハロゲン原子またはアルキル
    基を表わし； ｍは０または１であり； Ｑは一般式 （式中Ｒは、−CH2−基が酸素または硫黄原子により、
    またはスルホンまたはスルホキシド基により、または基
    Ｎ−R1（ここでR1は場合により置換されていてもよいア
    ルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、
    ジアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルまた
    はアリールスルホニル基を表わす）により置き替えられ
    た、および／または−CH2−基がカルボニルまたはチオ
    カルボニル基により置き替えられた、場合により置換さ
    れていてもよいアルキレン基を表わす） の基を表わし、またはＱは一般式−CR2R3R4 （式中R2は水素原子または場合により置換されていても
    よいアルキル基を表わし、R3はハロゲン原子またはシア
    ノまたはニトロ基、または場合により置換されていても
    よいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリ
    ールカルボニル、アリールオキシカルボニルまたはジア
    ルキルアミノカルボニル基を表わし、そしてR4はR2およ
    び／またはR3に対し特定した基のいずれか１つを表わ
    し、またはR2とR4は一緒に場合により置換されていても
    よいアルキレン基を表わし、またはR3とR4は一緒に一般
    式 （式中Ｔは硫黄または酸素原子を表わし、R5は場合によ
    り置換されていてもよいアルキレン基を表わし、そして
    R6はメチレン、カルボニルまたはチオカルボニル基を表
    わす） の基を表わす） の基を表わし； アルキル部分またはアルキレン基に場合により存在して
    もよい置換基はハロゲン原子およびシアノ、アルコキ
    シ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキ
    ルカルボニル、アルコキシカルボニルおよびハロアルコ
    キシカルボニル基から選ばれ、そしてアリール基に場合
    により存在してもよい置換基はこれらの置換基からおよ
    びまたアルキル、ハロアルキルおよびニトロ基から選ば
    れ； Ｘはハロゲン原子またはシアノ、ニトロ、アルキルまた
    はハロアルキル基を表わし； ＹおよびＺの各々は独立にハロゲン原子またはシアノ、
    ニトロまたはハロアルキル基を表わし； ｎは0,1,2,3または４であり；そして ｐは0,1または２である〕 の化合物。
  2. 【請求項２】ＡおよびＢの各々は独立に弗素または塩素
    原子またはメチル基を表わし;Xは弗素または塩素原子ま
    たはメチル基を表わし;Yは塩素原子またはニトロ、シア
    ノまたはトリフルオロメチル基を表わし、Ｚは塩素原子
    またはシアノまたはニトロ基を表わし、そしてｐは０ま
    たは１である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】Ａは弗素原子であり;mは１でありそしてＢ
    はフェニル環の６−位の弗素または塩素原子であり;nは
    １でありそしてＸは窒素結合にオルトに配置された弗素
    を表わし;Yはトリフルオロメチル基を表わし;pは１であ
    りそしてＺは酸素結合にオルトに配置された塩素原子を
    表わす特許請求の範囲第２項記載の化合物。
  4. 【請求項４】Ｑは一般式 においてＲが、−CH2−基が酸素原子により置き替えら
    れた、および／または−CH2−基がカルボニル基により
    置き替えられた、場合により置換されていてもよいアル
    キレン基を表わす基を表わし、またはＱは一般式−CR2R
    3R4においてR2が水素原子または場合により置換されて
    いてもよいアルキル基を表わし、R2がハロゲン原子また
    はシアノ、ニトロ、場合により置換されていてもよいア
    ルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはジアル
    キルアミノカルボニル基を表わし、そしてR4が水素原
    子、場合により置換されていてもよいアルキル基、また
    はR3に対し特定した基のいずれか１つを表わし、または
    R3とR4が一緒に一般式 （式中R5は場合により置換されていてもよいアルキレン
    基を表わす） の基を表わす基を表わす特許請求の範囲第１−３項のい
    ずれか記載の化合物。
  5. 【請求項５】ＱがＮ−モルホリニル、Ｎ−ピペリドニ
    ル、Ｎ−ピロリドニルまたはＮ−モルホリノニル基、ま
    たは一般式−CR2R3R4においてR2がアルキル基を表わ
    し、R3がアルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニ
    ル基を表わし、そしてR4がアルキル、アルキルカルボニ
    ルまたはアルコキシカルボニル基を表わす基を表わす特
    許請求の範囲第４項記載の化合物。
  6. 【請求項６】R2がメチル基を表わし;R3がメチルカルボ
    ニル、プロピルカルボニルまたはエトキシカルボニル基
    を表わし；そしてR4がエトキシカルボニルまたはメチル
    基を表わす特許請求の範囲第５項記載の化合物。
  7. 【請求項７】一般式 〔式中、 ＡおよびＢの各々は独立にハロゲン原子またはアルキル
    基を表わし； ｍは０または１であり； Ｑは一般式 （式中Ｒは、−CH2−基が酸素または硫黄原子により、
    またはスルホンまたはスルホキシド基により、または基
    Ｎ−R1（ここでR1は場合により置換されていてもよいア
    ルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、
    ジアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルまた
    はアリールスルホニル基を表わす）により置き替えられ
    た、および／または−CH2−基がカルボニルまたはチオ
    カルボニル基により置き替えられた、場合により置換さ
    れていてもよいアルキレン基を表わす） の基を表わし、またはＱは一般式−CR2R3R4 （式中R2は水素原子または場合により置換されていても
    よいアルキル基を表わし、R3はハロゲン原子またはシア
    ノまたはニトロ基、または場合により置換されていても
    よいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリ
    ールカルボニル、アリールオキシカルボニルまたはジア
    ルキルアミノカルボニル基を表わし、そしてR4はR2およ
    び／またはR3に対し特定した基のいずれか１つを表わ
    し、またはR2とR4は一緒に場合により置換されていても
    よいアルキレン基を表わし、またはR3とR4は一緒に一般
    式 （式中Ｔは硫黄または酸素原子を表わし、R5は場合によ
    り置換されていてもよいアルキレン基を表わし、そして
    R6はメチレン、カルボニルまたはチオカルボニル基を表
    わす） の基を表わす） の基を表わし； アルキル部分またはアルキレン基に場合により存在して
    もよい置換基はハロゲン原子およびシアノ、アルコキ
    シ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキ
    ルカルボニル、アルコキシカルボニルおよびハロアルコ
    キシカルボニル基から選ばれ、そしてアリール基に場合
    により存在してもよい置換基はこれらの置換基からおよ
    びまたアルキル、ハロアルキルおよびニトロ基から選ば
    れ； Ｘはハロゲン原子またはシアノ、ニトロ、アルキルまた
    はハロアルキル基を表わし； ＹおよびＺの各々は独立にハロゲン原子またはシアノ、
    ニトロまたはハロアルキル基を表わし； ｎは0,1,2,3または４であり；そして ｐは0,1または２である〕 の化合物を担体と共に含む農薬組成物。
  8. 【請求項８】或場所における有害生物の防除方法におい
    て、該場所に一般式 〔式中、 ＡおよびＢの各々は独立にハロゲン原子またはアルキル
    基を表わし； ｍは０または１であり； Ｑは一般式 （式中Ｒは、−CH2−基が酸素または硫黄原子により、
    またはスルホンまたはスルホキシド基により、または基
    Ｎ−R1（ここでR1は場合により置換されていてもよいア
    ルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、
    ジアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルまた
    はアリールスルホニル基を表わす）により置き替えられ
    た、および／または−CH2−基がカルボニルまたはチオ
    カルボニル基により置き替えられた、場合により置換さ
    れていてもよいアルキレン基を表わす） の基を表わし、またはＱは一般式−CR2R3R4 （式中R2は水素原子または場合により置換されていても
    よいアルキル基を表わし、R3はハロゲン原子またはシア
    ノまたはニトロ基、または場合により置換されていても
    よいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリ
    ールカルボニル、アリールオキシカルボニルまたはジア
    ルキルアミノカルボニル基を表わし、そしてR4はR2およ
    び／またはR3に対し特定した基のいずれか１つを表わ
    し、またはR2とR4は一緒に場合により置換されていても
    よいアルキレン基を表わし、またはR3とR4は一緒に一般
    式 （式中Ｔは硫黄または酸素原子を表わし、R5は場合によ
    り置換されていてもよいアルキレン基を表わし、そして
    R6はメチレン、カルボニルまたはチオカルボニル基を表
    わす） の基を表わす） の基を表わし； アルキル部分またはアルキレン基に場合により存在して
    もよい置換基はハロゲン原子およびシアノ、アルコキ
    シ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキ
    ルカルボニル、アルコキシカルボニルおよびハロアルコ
    キシカルボニル基から選ばれ、そしてアリール基に場合
    により存在してもよい置換基はこれらの置換基からおよ
    びまたアルキル、ハロアルキルおよびニトロ基から選ば
    れ； Ｘはハロゲン原子またはシアノ、ニトロ、アルキルまた
    はハロアルキル基を表わし； ＹおよびＺの各々は独立にハロゲン原子またはシアノ、
    ニトロまたはハロアルキル基を表わし； ｎは0,1,2,3または４であり；そして ｐは0,1または２である〕 の化合物または該化合物を担体と共に含む組成物を適用
    することを含む方法。
  9. 【請求項９】一般式 〔式中、 ＡおよびＢの各々は独立にハロゲン原子またはアルキル
    基を表わし； ｍは０または１であり； Ｑは一般式 （式中Ｒは、−CH2−基が酸素または硫黄原子により、
    またはスルホンまたはスルホキシド基により、または基
    Ｎ−R1（ここでR1は場合により置換されていてもよいア
    ルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、
    ジアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルまた
    はアリールスルホニル基を表わす）により置き替えられ
    た、および／または−CH2−基がカルボニルまたはチオ
    カルボニル基により置き替えられた、場合により置換さ
    れていてもよいアルキレン基を表わす） の基を表わし、またはＱは一般式−CR2R3R4 （式中R2は水素原子または場合により置換されていても
    よいアルキル基を表わし、R3はハロゲン原子またはシア
    ノまたはニトロ基、または場合により置換されていても
    よいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリ
    ールカルボニル、アリールオキシカルボニルまたはジア
    ルキルアミノカルボニル基を表わし、そしてR4はR2およ
    び／またはR3に対し特定した基のいずれか１つを表わ
    し、またはR2とR4は一緒に場合により置換されていても
    よいアルキレン基を表わし、またはR3とR4は一緒に一般
    式 （式中Ｔは硫黄または酸素原子を表わし、R5は場合によ
    り置換されていてもよいアルキレン基を表わし、そして
    R6はメチレン、カルボニルまたはチオカルボニル基を表
    わす） の基を表わす） の基を表わし； アルキル部分またはアルキレン基に場合により存在して
    もよい置換基はハロゲン原子およびシアノ、アルコキ
    シ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキ
    ルカルボニル、アルコキシカルボニルおよびハロアルコ
    キシカルボニル基から選ばれ、そしてアリール基に場合
    により存在してもよい置換基はこれらの置換基からおよ
    びまたアルキル、ハロアルキルおよびニトロ基から選ば
    れ； Ｘはハロゲン原子またはシアノ、ニトロ、アルキルまた
    はハロアルキル基を表わし； ＹおよびＺの各々は独立にハロゲン原子またはシアノ、
    ニトロまたはハロアルキル基を表わし； ｎは0,1,2,3または４であり；そして ｐは0,1または２である〕 の化合物の製造方法において、一般式 の化合物を一般式 （式中A,B,m,X,Y,Z,Q,nおよびｐは上記の意味を有す
    る）の化合物と反応させることを含む方法。
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