JPH0780852B2 - 複素環式フエニルエ−テル、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の対象は、一般式Ｉ 〔上式中、 R¹はハロゲン（C₁−C₈）−アルキル、ハロゲン（C₂−
C₈）−アルケニルまたはハロゲン（C₂−C₆）−アルキニ
ルを意味し、 R²はハロゲンを意味し、 ｎは０ないし３を意味し、 ＡはＮまたはＮ→Ｏを意味し、 R³はＨまたは（C₁−C₄）−アルキルを意味し、 Ｚは式 （ここにｑは０ないし３を意味し、ｍは２または３を意
味する） で表わされる基を意味し、 R⁴はＨ、（C₁−C₁₂）−アルキル（これは場合によつて
は１〜６個のハロゲン、好ましくはＦ、ClまたはBrによ
り、および／またはOH、CN、SCN、（C₁−C₆）−アルコ
キシ、（C₁−C₄）−アルキルチオ、（C₁−C₄）−アルキ
ルスルフイニル、（C₁−C₄）−アルキルスルホニル、
（C₁−C₆）−アルコキシ−（C₂−C₆）−アルコキシ、ハ
ロゲン−（C₁−C₂）−アルコキシ、メトキシエトキシエ
トキシ、（C₁−C₄）−アルキルアミノ、ジ−（C₁−C₄）
−アルキルアミノ、フエニル、オキシラニル、（C₁−
C₄）−アルコキシカルボニルにより、および／または残
基 により置換されていてもよい）； （C₅−C₆）−シクロアルキル（これは場合によつてはハ
ロゲンまたはメチルによつて置換されている）； （C₃−C₆）−アルケニル、ハロゲン−（C₃−C₆）−アル
ケニルまたは（C₅−C₆）−シクロアルケニル；（C₃−
C₄）−アルキニル）これは場合によつては（C₁−C₆）−
アルキル、フエニル、ハロゲンまたは（C₁−C₂）−アル
コキシによつてモノ−またはジ−置換されている）； フエニル（これは場合によつては（C₁−C₄）−アルキ
ル、（C₁−C₄）−アルコキシ、ハロゲン、NO₂またはCF₃
によつてモノ−ないしトリ−置換されている）； フルフリル、テトラヒドロフルフリル、有機または無機
の塩基の陽イオン当量または式 で表わされる基を意味し、 R⁵はＨ、（C₁−C₆）−アルキル、フエニル−（C₁−C₂）
−アルキル（ここでフエニル基は（C₁−C₄）−アルキル
および／またはハロゲンによつてモノ−またはジ−置換
されていてもよい）；（C₃−C₆）−アルケニルまたはフ
エニル（これは（C₁−C₄）−アルキルおよび／またはハ
ロゲンによつてモノ−またはポリ−置換されていてもよ
い）を意味し、 R⁶はＨ、（C₁−C₆）−アルキル、ヒドロキシ−（C₁−
C₆）−アルキル、（C₅−C₆）−シクロアルキルまたはフ
エニル（これは場合によつては（C₁−C₄）−アルキル、
（C₁−C₄）−アルコキシ、ハロゲンまたはCF₃によつて
モノ−ないしトリ−置換されていてもよい）を意味し、 R⁷はR⁶の意味の一つを有するかまたはR⁶がＨまたは（C₁
−C₆）−アルキルである場合には（C₁−C₄）−アルコキ
シカルボニル−（C₁−C₄）−アルキルであつてもよく、 R⁶およびR⁷は一緒で２、４または５員のメチレン鎖を形
成し、その際１個のCH₂基は、Ｏ、NHまたはＮ（CH₃）で
置換えられていてもよく、 R⁸はＨまたはCH₃を意味し、 R⁹はＨ、CH₃またはC₂H₅を意味し、 R¹⁰はＨ、CH₃、C₂H₅またはフエニルを意味し、 R¹¹は（C₁−C₆）−アルキル（これは場合によつてはハ
ロゲンによつてモノ−ないしトリ−置換されている）；
シクロプロピル、（C₃−C₆）−アルケニル、フエニル、
（C₁−C₄）−アルキルフエニル、（C₁−C₄）−アルコキ
シフエニル、ハロゲンフエニル、トリフルオルメチルフ
エニルまたはニトロフエニルを意味し、 R¹²は（C₁−C₄）−アルキルまたはフエニル（これはハ
ロゲン、CF₃、NO₂または（C₁−C₄）−アルキルによつて
モノ−またはジ−置換されていてもよい）を意味し、そ
して ＸはＯ、Ｓ、Ｎ−（C₁−C₄）−アルキル、NH、−OCH
₂−、−NHCH₂−、−Ｎ−（（C₁−C₄）−アルキル）−CH
₂−または−SCH₂−を意味する〕 で表わされる新規な複素環置換４−フエノシキアルカン
酸誘導体である。

ハロゲンアルキル−、ハロゲンアルケニル−およびハロ
ゲンアルキニル基は、直鎖状でも分枝鎖状でも存在しう
る。基R¹は、例えば、CF₂H、CH₃、CF₂CHF₂、CF₂CHFCl、
CF₂CHFBr、CF₂CHFCF₃、CH₂CF₃、CFCl₂、CF₂Cl、CH₂Cl、
CHCl₂、CCl₃、CHBr₂、CH₂CCl＝CClH、CH(CH₃)CH₂Cl、CH
₂CHClCH₃、CH₂CH₂Cl、CH₂(CH₂)₂CH₂Clを意味する。好ま
しいアルキル基は、１〜２個の炭素原子を有するもので
あり、そしてこれらのうちでフルオルアルキルおよび／
またはクロルフルオルアルキルが好ましい。

Ｚは好ましくは式COOR⁴、COSR⁵またはCONR⁶R⁷で表わさ
れる基であり、その場合COOR⁴が特に好ましい。基R⁴と
しては、なかんずくＨ、（C₁−C₆）−アルキル、特にメ
チルまたはエチル、アルケニル（アリル）、アルキニル
（プロピニル）、ハロゲンアルキルまたは陽イオンが好
適である。

陽イオンとしては、次のものが挙げられる： Na⁺、K⁺、Ca⁺⁺、NH₄ ⁺、⁺NH₃CH₃、⁺NH₂(CH₃)₂、⁺NH(CH₃)
₃、⁺N(CH₃)₃、⁺N(CH₃)₄、⁺NH(C₂H₅)₃、⁺N(C₂H₅)₄、NH(C
₂H₄OH)₃、NH₂(C₆H₅)₂、NH₃CH₂C₆H₅。

本発明の対象である前記一般式Ｉで表される化合物は （ａ）式II （上式中、Ｌは例えばハロゲン、（C₁−C₄）−アルキル
スルホニル、フエニルスルホニル、（C₁−C₄）−アルコ
キシ−カルボニルメチルスルホニル、（C₁−C₄）−アル
キルスルフイニル、（C₁−C₄）−アルキルチオおよびメ
シル−またはトシル基のような出発基を意味する）で表
わされる化合物を式III で表わされる化合物と反応させるか、または （ｂ）式IV で表わされる化合物を式Ｖ （上式中、Ｗはハロゲン、好ましくは塩素または臭素、
またはメシル−またはトシル基を意味する）で表わされ
る化合物と反応させるか、または （ｃ）Ｚが−COOR⁴基を表わす式Ｉの化合物を水素化
し、そして得られたアルコール（Ｚ＝−CH₂OH）を所望
の場合にはカルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物または
無水物との反応により対応するカルボン酸エステル（Ｚ
＝−CH₂−Ｏ−Ｃ−（Ｏ）−R¹¹）に、スルホン酸ハロゲ
ン化物との反応によりスルホン酸エステル（Ｚ＝−CH₂
−Ｏ−SO₂−R¹²）に、またはカルバミン酸ハロゲン化物
またはイソシアネートとの反応によりカルバミン酸エス
テル にそれぞれ変換するか、または （ｄ）（ａ）法および（ｂ）法によつて得られた化合物
をケン化、塩形成、酸塩化物生成、およびアルコール、
チオールおよびアミンとの反応、エステル化、エステル
交換、アミド化、水脱離または水和あるいは硫化水素付
加により、式Ｉで表わされる本発明による他の化合物に
変換すること によって製造される。

（ａ）法および（ｂ）法について 化合物IIとIIIとの反応およびIVとＶとの反応もまた、
好ましくは、不活性中性溶媒、例えば、脂肪族または芳
香族の炭化水素（例えばベンゼン、トルエンまたはキシ
レン）、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル
のような酸ニトリル、例えばアセトン、メチルエチルケ
トンまたはメチルイソブチルケトンのようなケトン、例
えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミ
ドのような酸アミド中で、またはジメチルスルホキシド
中で、30℃と250℃または溶媒の沸点との間の温度、好
ましくは60ないし160℃の温度において、無機または有
機塩基、例えば金属アルコレート、第三級アミン、アル
カリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩および水酸化
物（NaOHまたはKOH）の存在下で行なわれる。

（ｃ）法について 酸またはエステルのアルコールへの還元は、好ましく
は、エーテル性の無水の溶媒中のLiAlH₄のような錯体金
属水素化物を用いて行なわれる。反応は、通常発熱的に
進行するので、外部からの熱の導入は、一般に不必要で
ある。酸無水物または酸ハロゲン化物を用いる続いての
エステル化は、不活性溶媒中で、（（ａ）の場合と同様
に）０℃と溶媒の沸点との間の温度において、有機また
は無機の塩基、例えばNa₂CO₃、K₂CO₃、ピリジンまたは
トリエチルアミンの添加のもとに行なわれる。カルボン
酸を用いるエステル化は、P₂O₅のような水結合剤の添加
によるかあるいは酸性化された成分の共沸的抽出蒸留に
よつて行なわれる。カルバミン酸ハロゲン化物およびイ
ソシアネートは、カルボン酸ハロゲン化物の場合と類似
の条件下で塩基の存在下にアルコールと反応せしめられ
るが、その際一般に多少高い温度、好ましくは40℃と溶
媒の沸点との間の温度が使用される。

（ｄ）法について 式Ｉで表わされる化合物をアミド化するためには、エス
テルから出発してこれらをアミン、アンモニアまたはヒ
ドラジンと反応させることができる。その際、好ましく
は（ａ）におけると同じ溶媒が使用され、そして40℃と
還流温度との間の温度で行なわれる。しかしながら、も
う一つの手法としてまず式Ｉで表わされる酸を公知の方
法で酸ハロゲン化物に変換しそしてこのものを次にアン
モニア、アミンまたはヒドラジンと反応せしめる。遊離
したハロゲン化水素を結合させるためには、使用した塩
基の少くとも１モルの過剰量が必要である。式Ｉで表わ
されるその他のエステルまたはチオエステルは、酸化物
をアルコールまたはメルカプタンと反応せしめることに
よつて得られる。

エステル交換は、酸性または塩基性触媒を用いて行なわ
れる。エステルに導入すべきアルコールは、好ましくは
過剰に添加され、そして遊離する低沸点のアルコールを
それがエステル交換中に形成される程度まで連続的に
別される。

アミドのニトリルへの脱水は、好ましくは、芳香族炭化
水素中で50℃から沸点までの温度において行なわれる。
続いてのH₂Sの付加は、好ましくは、オートクレーブ中
で触媒量の塩基（好ましくはエタノールアミン）の存在
下に50ないし150℃の温度において行なわれる。

本発明による一般式Ｉの化合物の製造に必要な式IIで表
わされる複素環式化合物は、Ｘの定義に従つて、適当に
置換された２−ハロゲン、２−アルキルスルホニル−、
２−フエニルスルホニル−、２−アルコキシカルボニル
メチルスルホニル−、２−アルキルスルフイニル−、２
−アルキルチオ−、２−メシル−または２−トシルピリ
ジン−またはピリジン−Ｎ−オキシドであり、それら
は、適当に置換されたハロゲンヒドロキシピリジンにハ
ロゲンアルケンまたはハロゲンアルキンを付加すること
によつて製造されうる。

式IIIおよびIVで表わされる対応するフエノールは、例
えばヒドロキノンのモノアルキル化によつて製造されう
る（J.Org.Chem.39,p.214（1974）またはSoc.1965,954
−73参照）。

R³が水素を表わす場合には、式Ｉの化合物は、不斉中心
を有し、そして通常ラセミ化合物の形で存在する。ラセ
ミ化合物は、通常の方法に従つて光学対掌体に分離され
うる。しかしながら上記の方法に従つて光学的に活性な
出発物質を使用することもでき、これは、化合物IIIお
よびＶが光学的に活性な形態で使用される上記（ａ）ま
たは（ｂ）による反応に特に好適である。本発明の対象
は、ラセミ化合物ならびに光学的対掌体、特にそれらの
うちのＤ−形である。

本発明による一般式Ｉで表わされる化合物は、広範囲に
亘る一年生および多年生のイネ科の雑草に対して、発芽
前および発芽後処理法において使用した場合に極めて有
効であるが、同時に双子葉の栽培植物および若干の禾穀
類に対して著しく許容性がある。従つて、これらの化合
物は、例えば栽培植物中のカラスムギ類（Avena）、ス
ズメのテツポウ類（Alopecurus spp.）スズメノカタビ
ラ類（Poa spp.）ライグラス類（Lolium spp.）、一年
生または多年生のヒエ類〔イヌビエ類（Echinochloa sp
p.）、キンエノコロ類（Setaria spp.）メヒシバ類（Di
gitaria spp.）ヌメリグサ類（Panicum spp.）、ソルガ
ム類（Sorghum spp.）〕、ギヨウギシバ類（Cynodon sp
p.）およびカヤツリグサの類（Agropyron spp.）に対し
て選択的に使用するのに適している。

本発明による化合物を低毒性量で使用した場合には、典
型的な生長調整効果が認められる。すなわち、例えば、
植物の生長のみならず、また植物の内容物もまた影響を
受ける。従つて、本発明の化合物は、例えば、禾穀類、
トウモロコシ、テンサイ、タバコ、イネおよびソルガム
のような有用植物の栽培中における生長調整剤として好
適である。他方において、栽培された芝生または歩道お
よび街路の路端における植物の状態ならびに鑑賞用植物
もまた調整することができる。

従つて、本発明の対象は、また一般式Ｉで表わされる化
合物の除草または生長調整有効量を通常の添加および調
合用助剤と共に含有することを特徴とする除草剤および
生長調整剤である。

本発明による剤は、式Ｉで表わされる有効物質を一般に
２〜95重量％まで含有する。それらは、水和剤、乳剤、
噴霧用溶液、粉剤または粒剤として通常の調合剤中に使
用されうる。

水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に、希釈剤または不活性物質のほかに更に湿
潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノール、
ポリオキシエチル化オレイル−、ステアリルアミン、ア
ルキル−またはアルキルフエニル−スルホネートおよび
分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、2,2′
−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウ
ム、またはオレイルメチルタウリン酸ナトリウムをもま
た含有する。

乳剤は、有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノ
ン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは高沸点の芳
香族化合物中に有効物質を溶解しそして非イオン性湿潤
剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノールまた
はポリオキシエチル化オレイル−またはステアリルアミ
ンを添加することによつて得られる。

粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
タルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイソウ土と共に粉砕することによつて
得られる。

しばしばスプレー缶入りで市販される噴霧用溶液は、有
機溶剤中に溶解された有効物質を含有し、そして更に例
えばフルオルクロル炭化水素の混合物もまた噴射剤とし
て存在する。

粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化された不活性物質の
上に噴霧するか、または有効物質の濃縮物を、砂、カオ
リナイトのような担体物質、または粒状の不活性物質の
表面上に、付着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリ
アクリル酸ナトリウムまたは鉱油を用いて塗布すること
によつて製造されうる。適当な有効物質を、肥料粒状物
の製造用に通常用いられる方法で−所望によつては肥料
と混合して−調製することもできる。

除草剤の場合には、有効物質の濃度は、市販される調合
物中では変動しうる。水和剤においては、有効物質の濃
度は、例えば10％ないし95％の間で変動し、残部は、前
記の調合添加剤からなる。乳剤の場合には、有効物質の
濃度は、約10％ないし80％である。粉剤においては、有
効物質の濃度は、約２ないし20％である。粒剤の場合に
は、有効物質の含量は、活性化合物が液体であるかまた
は固体で存在するか否かそしていかなる粒状化助剤、充
填剤その他が使用されているかということに或る程度ま
で左右される。

使用に際して、市販される濃縮物は、場合によつては通
常の方法で、例えば水和剤および乳剤においては水で希
釈される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液において
は、施用前にはもはや更に不活性物質によつて希釈され
ることはない。必要な使用量は、温度、湿度その他のよ
うな外的条件に従つて変動する。それは広い範囲内で変
動し、そしてそれは、除草剤においては0.01ないし10kg
/haであり、生長調整剤においては0.001ないし1kg/haで
ある。

本発明による有効物質は、他の除草剤、殺虫剤、および
殺菌剤と組合せることができる。

A.調合例 例Ａ 下記のもの、すなわち、 有効物質 15重量部 溶媒としてシクロヘキサノン 75重量部 および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフエノール
（EO 10単位） 10重量部 から乳剤が得られる。

例Ｂ 下記のもの、すなわち、 有効物質 25重量部 不活性物質としてカオリン含有石英 64重量部 リグニンスルホン酸カルシウム 10重量部 および湿潤−および分散剤としてオレイルメチルタウリ
ン酸ナトリウム １重量部 を混合してそしてピンデイスクミルで粉砕することによ
つて水に容易に分散されうる水和剤が得られる。

例Ｃ 有効物質 10重量部 および不活性物質としてタルク 90重量部 を混合してそしてハンマーミルで粉砕することによつて
粉剤が得られる。

例Ｄ 粒剤は、例えば、 有効物質 約２〜15重量部 不活性粒状物質、例えばアタパルジヤイト、軽石および
ケイ砂 98〜85重量部 からなる。

B.製造例 例１ ２−（４−（５−クロル−３−（２−クロル−1,1,2−
トリフルオルエトキシ）−２−ピリジルオキシ）−フエ
ノキシ）ピロピオン酸エチルエステル ２−ブロム−５−クロル−３−（２−クロル−1,1,2−
トリフルオルエトキシ）ピリジン9.75g（30ミリモ
ル）、４−ヒドロキシフエノキシプロピオン酸エチルエ
ステル6.94g（33ミリモル）および無水ジメチルスルホ
キシド40ml中の無水炭酸カリウム6.6gをアルゴン中で80
℃において９時間攪拌した。混合物を冷却後、ジエチル
エステル300mlで希釈し、炭酸カリウムを別し、有機
相を５％KOHで次いで水で中性となるまで洗滌した。乾
燥後、例１の化合物が13.4g（理論量の98％）の粗収量
で得られた。

上記の粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフイーに
かけた（溶離剤塩化メチレン）。精製された生成物は、
1.5227の▲ｎ²⁰ _D▼値を有していた。純度および製造
は、−下記の化合物の場合と同様に−薄層クロマトグラ
フイーまたはNMR−分光分析によつて確認された。

類似の方法で下記の化合物が得られる： C.生物試験 例１ 発芽前処理 イネ科の雑草の種子を鉢に播種し、そして水和剤または
乳剤として処方された本発明による調合剤を種々の施用
量において栽培土の上に噴霧した。次に、これらの鉢を
温室内に４週間置き、そして処理の結果（下記の例に記
載の通り）を次の基準による分類に従つて判定した： ０ 損傷なし １ 0〜20％の損傷度 ２ 20〜40％の損傷度 ３ 40〜60％の損傷度 ４ 60〜80％の損傷度 ５ 80〜100％の損傷度 本発明による調合剤は、一年生のイネ科の雑草に対して
すぐれた作用を示し、そして若干の多年生のイネ科の雑
草に対しても同様に良好な効果を示す；試験植物として
カラスムギ（Avena）、スズメノテツポウ（Alopecuru
s）、ライグラス（Lolium）、イヌビエ（Echinochlo
a）、キンエノコロ（Setaria）、カヤツリグサ（Agropy
ron）およびギヨウギシバ（Cynodon）が使用された。

本発明による有効物質は、この試験において良好な結果
を示した（第２表参照）。

例II 発芽後処理 イネ科の雑草の種子を鉢に播種し、そして温室内で栽培
した。播種の３週間後に、水和剤としてまたは乳剤とし
て処方された本発明による調合剤を種々の施用量におい
て上記の植物に噴霧し、そしてこれらの調合剤の効果を
温室内に４週間置いた後に評価を行なつた。

本発明による有効物質は、広範囲に亘る一年生のイネ科
の雑草に対して良好な除草効果を示した（第３表参
照）。更に、若干の化合物は、多年生の雑草ギヨウギシ
バ（Cynodon dactylon）、ソルガム・ハレベンセ（Sorg
ham halepense）およびシバムギ（Agropyron repens）
をも駆除できた。

例III 栽培植物に対する許容度 温室内における更に他の実験において、比較的多数の栽
培植物の種子を鉢に播種した。これらの鉢の一部は、直
ちに処理し、そして残部は温室内に入れ、そして植物が
２ないし３枚の本葉をつけるまでに生長したときに本発
明による有効物質を用いて噴霧した。

処理の４ないし５週間後に測定した結果は、本発明によ
る物質が、発芽前および発芽後処理法の両方において双
子葉の栽培植物に損傷を与えないことを示している。更
に、若干の有効物質は、オオムギ、ソルガム、トウモロ
コシ、コムギまたはイネのようなイネ科の栽培植物をも
保護する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウス・バウエル ドイツ連邦共和国、ロートガウ、コルピン グストラーセ、７ (72)発明者 ヘルマン・ビーリンゲル ドイツ連邦共和国、エツプシユタイン／タ ウヌス、アイヒエンウエーク、26 (72)発明者 ヘルムート・ビユルステル ドイツ連邦共和国、フランクフルト・ア ム・マイン、アムホ・ホールアツケル、65

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式Ｉ 〔上式中、 R¹はハロゲン（C₁−C₈）−アルキル、ハロゲン（C₂−
   C₈）−アルケニルまたはハロゲン（C₂−C₆）−アルキニ
   ルを意味し、 R²はハロゲンを意味し、 ｎは０ないし３を意味し、 ＡはＮまたはＮ→Ｏを意味し、 R³はＨまたは（C₁−C₄）−アルキルを意味し、 Ｚは式 （ここにｑは０ないし３を意味し、ｍは２または３を意
   味する） で表される基を意味し、 R⁴はＨ、（C₁−C₁₂）−アルキル（これは場合によって
   は１〜６個のハロゲンにより、および／またはOH、CN、
   SCN、（C₁−C₆）−アルコキシ、（C₁−C₄）−アルキル
   チオ、（C₁−C₄）−アルキルスルフィニル、（C₁−C₄）
   −アルキルスルホニル、（C₁−C₆）−アルコキシ−（C₂
   −C₆）−アルコキシ、ハロゲン−（C₁−C₂）−アルコキ
   シ、メトキシエトキシエトキシ、（C₁−C₄）−アルキル
   アミノ、ジ−（C₁−C₄）−アルキルアミノ、フェニル、
   オキシラニル、（C₁−C₄）−アルコキシカルボニルによ
   り、および／または残基 により置換されていてもよい）； （C₅−C₆）−シクロアルキル（これは場合によってはハ
   ロゲンまたはメチルによって置換されている）； （C₃−C₆）−アルケニル、ハロゲン−（C₃−C₆）−アル
   ケニルまたは（C₅−C₆）−シクロアルケニル；（C₃−
   C₄）−アルキニル（これは場合によっては（C₁−C₆）−
   アルキル、フェニル、ハロゲンまたは（C₁−C₂）−アル
   コキシによってモノ−またはジ−置換されている）； フェニル（これは場合によっては（C₁−C₄）−アルキ
   ル、（C₁−C₄）−アルコキシ、ハロゲン、NO₂またはCF₃
   によってモノ−ないしトリ−置換されている）； フルフリル、テトラヒドロフルフリル、有機または無機
   の塩基の陽イオン当量または式 で表される基を意味し、 R⁵はＨ、（C₁−C₆）−アルキル、フェニル−（C₁−C₂）
   −アルキル（ここでフェニル基は（C₁−C₄）−アルキル
   および／またはハロゲンによってモノ−またはジ−置換
   されていてもよい）；（C₃−C₆）−アルケニルまたはフ
   ェニル（これは（C₁−C₄）−アルキルおよび／またはハ
   ロゲンによってモノ−またはポリ−置換されていてもよ
   い）を意味し、 R⁶はＨ、（C₁−C₆）−アルキル、ヒドロキシ−（C₁−
   C₆）−アルキル、（C₅−C₆）−シクロアルキルまたはフ
   ェニル（これは場合によっては（C₁−C₄）−アルキル、
   （C₁−C₄）−アルコキシ、ハロゲンまたはCF₃によって
   モノ−ないしトリ−置換されていてもよい）を意味し、 R⁷はR⁶の意味の一つを有するかまたはR⁶がＨまたは（C₁
   −C₆）−アルキルである場合には（C₁−C₄）−アルコキ
   シカルボニル−（C₁−C₄）−アルキルであってもよく、 R⁶およびR⁷は一緒で2,4または５員のメチレン鎖を形成
   し、その際１個のCH₂基はＯ、NH、またはＮ（CH₃）で置
   換されていてもよく、 R⁸はＨまたはCH₃を意味し、 R⁹はＨ、CH₃またはC₂H₅を意味し、 R¹⁰はＨ、CH₃、C₂H₅またはフェニルを意味し、 R¹¹は（C₁−C₆）−アルキル（これは場合によってはハ
   ロゲンによってモノ−ないしトリ−置換されている）；
   シクロプロピル、（C₃−C₆）−アルケニル、フェニル、
   （C₁−C₄）−アルキルフェニル、（C₁−C₄）−アルコキ
   シフェニル、ハロゲンフェニル、トリフルオルメチルフ
   ェニルまたはニトロフェニルを意味し、 R¹²は（C₁−C₄）−アルキルまたはフェニル（これはハ
   ロゲン、CF₃、NO₂または（C₁−C₄）−アルキルによって
   モノ−またはジ−置換されていてもよい）を意味し、そ
   して ＸはＯ、Ｓ、Ｎ−（C₁−C₄）−アルキル、NH、−OCH
   ₂−、−NHCH₂−、−Ｎ−（（C₁−C₄）−アルキル）−CH
   ₂−または−SCH₂−を意味する〕 で表される化合物。
2. 【請求項２】式Ｉにおいて、R¹が（C₁−C₂）−ハロゲン
   アルキルでありそしてR²がハロゲン、好ましくは塩素で
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。
3. 【請求項３】式Ｉにおいて、Ｚが式−COOR⁴、−COSR⁵ま
   たは−CONR⁶R⁷、特に−COOR⁴である特許請求の範囲第１
   項または第２項に記載の化合物。
4. 【請求項４】式Ｉにおいて、R⁴が水素、（C₁−C₆）−ハ
   ロゲンアルキルまたは陽イオンである特許請求の範囲第
   １項〜第３項に記載の化合物。
5. 【請求項５】一般式Ｉ 〔上式中、 R¹はハロゲン（C₁−C₈）−アルキル、ハロゲン（C₂−
   C₈）アルケニルまたはハロゲン（C₂−C₆）−アルキニル
   を意味し、 R²はハロゲンを意味し、 ｎは０ないし３を意味し、 ＡはＮまたはＮ→Ｏを意味し、 R³はＨまたは（C₁−C₄）−アルキルを意味し、 Ｚは式 （ここにｑは０ないし３を意味し、ｍは２または３を意
   味する） で表される基を意味し、 R⁴はＨ、（C₁−C₁₂）−アルキル（これは場合によって
   は１〜６個のハロゲンにより、および／またはOH、CN、
   SCN、（C₁−C₆）−アルコキシ、（C₁−C₄）−アルキル
   チオ、（C₁−C₄）−アルキルスルフィニル、（C₁−C₄）
   −アルキルスルホニル、（C₁−C₆）−アルコキシ−（C₂
   −C₆）−アルコキシ、ハロゲン−（C₁−C₂）−アルコキ
   シ、メトキシエトキシエトキシ、（C₁−C₄）−アルキル
   アミノ、ジ−（C₁−C₄）−アルキルアミノ、フェニル、
   オキシラニル、（C₁−C₄）−アルコキシカルボニルによ
   り、および／または残基 により置換されていてもよい）； （C₅−C₆）−シクロアルキル（これは場合によってはハ
   ロゲンまたはメチルによって置換されている）； （C₃−C₆）−アルケニル、ハロゲン−（C₃−C₆）−アル
   ケニルまたは（C₅−C₆）−シクロアルケニル；（C₃−
   C₄）−アルキニル（これは場合によっては（C₁−C₆）−
   アルキル、フェニル、ハロゲンまたは（C₁−C₂）−アル
   コキシによってモノ−またはジ−置換されている）； フェニル（これは場合によっては（C₁−C₄）−アルキ
   ル、（C₁−C₄）−アルコキシ、ハロゲン、NO₂またはCF₃
   によってモノ−ないしトリ−置換されている）； フルフリル、テトラヒドロフルフリル、有機または無機
   の塩基の陽イオン当量または式 で表される基を意味し、 R⁵はＨ、（C₁−C₆）−アルキル、フェニル−（C₁−C₂）
   −アルキル（ここでフェニル基は（C₁−C₄）−アルキル
   および／またはハロゲンによってモノ−またはジ−置換
   されていてもよい）；（C₃−C₆）−アルケニルまたはフ
   ェニル（これは（C₁−C₄）−アルキルおよび／またはハ
   ロゲンによってモノ−またはポリ−置換されていてもよ
   い）を意味し、 R⁶はＨ、（C₁−C₆）−アルキル、ヒドロキシ−（C₁−
   C₆）−アルキル、（C₅−C₆）−シクロアルキルまたはフ
   ェニル（これは場合によっては（C₁−C₄）−アルキル、
   （C₁−C₄）−アルコキシ、ハロゲンまたはCF₃によって
   モノ−ないしトリ−置換されていてもよい）を意味し、 R⁷はR⁶の意味の一つを有するかまたはR⁶がＨまたは（C₁
   −C₆）−アルキルである場合には（C₁−C₄）−アルコキ
   シカルボニル−（C₁−C₄）−アルキルであってもよく、 R⁶およびR⁷は一緒で2,4または５員のメチレン鎖を形成
   し、その際１個のCH₂基はＯ、NH、またはＮ（CH₃）で置
   換されていてもよく、 R⁸はＨまたはCH₃を意味し、 R⁹はＨ、CH₃またはC₂H₅を意味し、 R¹⁰はＨ、CH₃、C₂H₅またはフェニルを意味し、 R¹¹は（C₁−C₆）−アルキル（これは場合によってはハ
   ロゲンによってモノ−ないしトリ−置換されている）；
   シクロプロピル、（C₃−C₆）−アルケニル、フェニル、
   （C₁−C₄）−アルキルフェニル、（C₁−C₄）−アルコキ
   シフェニル、ハロゲンフェニル、トリフルオルメチルフ
   ェニルまたはニトロフェニルを意味し、 R¹²は（C₁−C₄）−アルキルまたはフェニル（これはハ
   ロゲン、CF₃、NO₂または（C₁−C₄）−アルキルによって
   モノ−またはジ−置換されていてもよい）を意味し、そ
   して ＸはＯ、Ｓ、Ｎ−（C₁−C₄）−アルキル、NH、−OCH
   ₂−、−NHCH₂−、−Ｎ−（（C₁−C₄）−アルキル）−CH
   ₂−または−SCH₂−を意味する〕 で表される化合物を含有することを特徴とする除草剤ま
   たは植物生長調整剤。
6. 【請求項６】望ましくない植物の生長の防除または植物
   生長を調整するために、処理すべき植物または栽培地面
   に式Ｉで表される化合物の有効量を施用する特許請求の
   範囲第５項記載の除草剤または植物生長調整剤。